Предмет органической химии. Теория химического строения органических веществ
Органическая химия — это раздел химической науки, в котором изучаются соединения углeрода — строение, свойства, способы получения и практического использования.
Соединения, в состав которых входит углерод, называются органическими.
Органические вещества, созданные человеком
Природные органические вещества
Кроме углерода, они почти всегда содержат водород, довольно часто — кислород, азот и галогены, реже — фосфор, серу и другие элементы. Однако сам углерод и некоторые простейшие его соединения, такие как оксид углерода (II), оксид углерода (IV), угольная кислота, карбонаты, карбиды, по характеру свойств относятся к неорганическим соединениям. Поэтому часто используется и другое определение:
Органические соединения — это углеводороды (соединения углерода с водородом) и их производные
Формулы строения
Благодаря особым свойствам элемента углерода, органические соединения очень многочисленны. На сегодняшний день насчитывается около 18 млн органических соединений.
Органические вещества были известны нашим предкам задолго до нашей эры. Они получали красители (индиго, пурпур, марена), уксус и спирт (при брожении виноградного сока), мыло (при обработке жиров растительной золой и известью), крахмал, сахар и многие другие органические вещества.
Как наука органическая химия до середины XVIII века не существовала. К тому времени различали три вида химии: химию животных, растительную и минеральную. Химия животных изучала вещества, входящие в состав животных организмов; растительная – вещества, входящие в состав растений; минеральная – вещества, входящие в состав неживой природы.
Этот принцип, однако, не позволял отделить органические вещества от неорганических. Например, янтарная кислота относилась к группе минеральных веществ, так как ее получали перегонкой ископаемого янтаря, поташ входил в группу растительных веществ, а фосфат кальция – в группу животных веществ, так как их получали прокаливанием соответственно растительных (древесина) и животных (кости) материалов.
Среди ученых в то время господствовало виталистическое мировоззрение, согласно которому органические соединения образуются только в живом организме под влиянием особой, сверхъестественной «жизненной силы».
Это означало, что получить органические вещества путем синтеза из неорганических невозможно, что между органическими и неорганическими соединениями лежит непреодолимая пропасть. Витализм настолько укрепился в умах ученых, что долгое время не предпринималось никаких попыток синтеза органических веществ.
Становление органической химии как самостоятельной науки произошло в начале XIX века, когда были синтезированы первые органические вещества.
Впервые понятия об органических веществах и об органической химии ввёл шведский учёный Я. Берцелиус. В своём учебнике химии Берцелиус (1827) высказывает убеждение, что «… в живой природе элементы повинуются иным законам, чем в безжизненной» и что органические вещества не могут образовываться под влиянием обычных физических и химических сил, но требуют для своего образования особой «жизненной силы». Органическую химию он и определил, как химию растительных и животных веществ.
Впервые синтез органических соединений в лаборатории удалось осуществить немецкому ученому Ф.Велеру:
В 1824 году при гидролизе дициана он получил щавелевую кислоту, выделяемую до этого из растений:
В 1828 при нагревании циановокислого аммония (цианат аммония) получил мочевину – продукт жизнедеятельности живых организмов:
В 1842 г. Н.Н. Зинин получил анилин восстановлением нитробензола, положив тем самым начало анилинокрасочной промышленности:
В 1845 г. немецкий химик А. Кольбе синтезировал уксусную кислоту.
В 1854 г. француз М. Бертло синтезировал вещества, относящиеся к жирам.
В 1861 г. русский ученый А.М. Бутлеров синтезировал вещества, относящиеся к классу сахаров.
Решающая роль в создании теории строения органических соединений принадлежит великому русскому ученому Александру Михайловичу Бутлерову.
19 сентября 1861 года на химической секции 36-го Съезда немецких естествоиспытателей и врачей в Шпейере А.М.Бутлеров обнародовал ее в докладе «О химическом строении вещества».
Развитию теории строения способствовали работы Кекуле, Кольбе, Купера, Жерара и Вант-Гоффа. Однако их теоретические положения не носили общего характера и служили в основном целям объяснения экспериментального материала.
Теория химического строения органических соединенийОсновные положения теории химического строения органических соединений были сформулированы профессором Казанского университета А. М. Бутлеровым в 1861 г.
1. Атомы в молекулах соединяются в строго определенном порядке в соответствии с валентностью элементов.
2. Свойства веществ зависят не только от их количественного и качественного состава, но и от того, в каком порядке соединены атомы в молекулах, т.е. от химического строения.
3. Атомы в молекулах взаимно влияют друг на друга.
4. Свойства веществ определяются их строением, и, наоборот, зная строение, можно прогнозировать свойства.
5. Химическое строение веществ может быть установлено химическими методами.
Учебный фильм «Бутлеров А.М. и теория строения органических соединений»
Определение понятия Органическая химия — Справочник химика 21
Учебник Введение к полному изучению органической химии открывается главой Общие понятия , в которой автор прежде всего подводит читателя к определению предмета органической химии. А. М. Бутлеров показывает при этом несостоятельность виталистических представлений, обосновывавших выделение органической химии особым происхождением органических веществ. Он отмечает далее, что отличительным признаком органических веществ не может служить и их легкая изменяемость органическое вещество нафталин устойчиво при температуре красного каления, а неорганическая перекись водорода пли бертолетова соль ра зла-гаются при небольшом повышении температуры. Между органическими и неорганическими веществами нельзя провести и резкой грани в составе хотя чаще всего в органических соединениях встречаются углерод, водород, кислород, азот, но в них можно встретить также галогены, серу, фосфор, мышьяк, ртуть, олово, свинец. Такие факты заставляют предполагать, — пишет А. М. Бутлеров, — что все элементы способны находиться в составе органических веществ . В этих его словах содержится предвидение грядущего бурного развития химии элементоорганических соединений. Рассмотрев и отбросив критерии происхождения, свойств и состава, А. М. Бутлеров логически подводит читателя к выводу, что органическая химия — это химия углеродистых соединений.В соответствии со сказанным выше следует внести некоторые уточнения в употребление терминов парафин и церезин и указать в каком значении они будут применяться в дальнейшем изложении. Название церезин будет сохранено только за соответствующими техническими или товарными продуктами. Парафины как товарные и технические продукты будут называться технический парафин или товарный парафин . Термин же парафин будет применяться как обобщающее понятие для обозначения все твердых кристаллических углеводородов, входящих в состав различных нефтяных продуктов, независимо от их молекулярного веса и химического строения, а также от того, в какие исходные нефтяные продукты — в дистиллятные или остаточные, в технические парафины или церезины, либо в какие-нибудь еще продукты эти углеводороды входят. Название парафин может при необходимости поясняться тем или иным определением, например легкоплавкий , мелкокристаллический и др. Чтобы избежать смешивания понятия парафин в указанном выше смысле со старым термином парафин , обозначавшим в прежней литературе углеводороды гомологического ряда алканов и встречающимся в этом значении в некоторых литературных источниках, особенно зарубежных, и в настоящее время, то здесь будет использована установленная в органической химии терминология и углеводороды ряда алканов будут именоваться только алканами. Все же другие применявшиеся иногда в литературе для этих углеводородов названия (например парафиновые, метановые, жирного ряда и пр.) употребляться не будут. [c.80]
Уже в течение первых десятилетий XIX в. число известных органических веществ начало возрастать с каждым годом. Было установлено, что многие органические соединения обладают значительно более сложным строением, чем неорганические вещества, и открыто явление изомерии (см. стр. 27). Это поставило перед исследователями, казалось бы, неразрешимую задачу объяснить и систематизировать все многочисленные новые явления. Великие ученые того времени — Берцелиус, Дюма и Либих ясно видели все значение стремительно развивающейся органической химии и пытались вместе с другими исследователями постепенно систематизировать все вновь открытые соединения и рассмотреть их с какой-нибудь определенной точки зрения. Это стремление нашло свое выражение в теории радикалов и ее предшественнице — этериновой теории. Первоначально термином радикал обозначали атом или группу атомов в кислородных соединениях, а именно остаток , не содержащий кислорода. Позднее это понятие было расширено, и название радикал стали применять также для групп атомов в соединениях, не содержащих кислорода, при условии, если эти группы атомов отвечали некоторым определенным условиям. По определению Либиха, радикал представляет собой не-изменяющуюся составную часть ряда соединений и может быть замещен в этих соединениях какими-нибудь другими простыми телами из соединений радикала с каким-либо простым телом это последнее может быть выделено и замещено эквивалентным количеством других простых тел .
Далее даны определения основных понятий органической химии. [c.177]
Поворотным пунктом в развитии теории химии и органической химии, в частности, явился Первый международный конгресс химиков, который проходил Е 1860 году в г. Карлсруэ. С этих пор в химию прочно вошли достаточно строгие определения понятий атом, молекула, эквивалент, атомный и молекулярный вес, валентность. Начала свою жизнь теория валентности, возникновение которой в [c.15]
Определение понятия органическая химия [c.7]
ОПРЕДЕЛЕНИЕ ПОНЯТИЯ ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ [c.7]
Процесс изменения значений слов происходит непрерывно, неизбежно и незаметно. Когда в начале 19 века Берцелиус впервые использовал прилагательное органическая для определения специфической области химии, оно совершенно очевидно подчеркивало изучение соединений, сущ,ествуюп1,их в природе как составная часть живой материи. К концу века термин органический , используемый в химическом контексте, давно перестал обозначать Еещ,ества, которые образуются только в живых системах, и когда возник вопрос об определении понятия органическая химия Роско (1871 г.) определил ее как химия углеродных соединений , а Шорлеммер (1894 г.)—как химия углеводородов и нх производных — определения, применимые сегодня, как и тогда, когда они были впервые сформулированы. Это изменение отразило огромные достижения, происшедшие в течение 19 века в нашем понимании химии такого элемента как углерод. Кроме того, это было признанием явно неограниченной широты предмета. С тех пор измененне содержания, вкладываемого в выражение природный продукт , иллюстрировало изменение взглядов химиков на роль изучения таких вещ,еств в развитии органической химии. Эти исследования продолжались несмотря ни на что, с неослабевающей энергией как в прошлом веке, так и в первой половине этого. Для большинства, если не для всех, они являются основной частью всего предмета и подчеркивают внутреннюю взаимосвязь органической химии и биологии. [c.13]
Кислотность и основность, в органической химии кислотой принято называть вещество, диссоциирующее с образованием протона (Н+), а основанием — вещество, связывающее протон в малодиссоциирующую молекулу Существует несколько подходов к определению понятий кислота и основание Так, по Бренстеду, любое вещество может рассматриваться как потенциальная кислота, с отщеплением протона превращающаяся в сопряженное данной кислоте основание. [c.95]
Действительно, в органической xимиli почти отсутствует канонический антураж строгой науки в виде математического аппарата, описывающего ее основные закономерности. По такому признаку органическая химия определенно не тянет на точную наутсу, Однако такое рассуждение носит явно поверхностный, дилетантский характер. Дело в том, что органическая химия оперирует весьма специфическими и очень сложными объектами, для которых количественные характеристики носят скорее второстепенный характер (самое кардинальное понятие органической химии — молекулярная структура — принципиально качественное описание объекта). Можно поэтому утверждать, что органическая (да и, наверное, вся фундаментальная) химия — наука, по природе своей качественная. Напомним в связи с этим, что самый футщамен-тальный закон химии — Периодический закон — всего лишь качественное обобщение. [c.548]
На основе теории типов Жерара зародилось представление о строго определенной, дискретной, квантованной характеристике атома — его валентности. Обнаружение дискретности химического сродства, распадающегося на единицы валентности, ознаменовало смелое проникновение химии в микромир. Учение о валентности стало тем фундаментом, на котором было воздвигнуто здание структурной химии с его формальным языком. Основным постулатом химического формализма в органической химии явилось представление о постоянной четырехвалентности углерода. При помощи его удалось найти удовлетворительные валентные схемы для непредельных и ароматических соединений, используя понятие кратной связи. [c.29]
После того как было установлено, что органические соединения могут быть синтезированы и вне лживого организма, появилась иеобход -мость дать новое определение понятию органическая химия . В середине прошлого века Гмелии, Кольбе и Кекуле иод этим ионятисм подразумевали химию соединений углерода . Такое определение действительно и в настояи ее время, хотя надо иметь в виду, что сам углерод, карбиды, оксид углерода и карбонилы металлов, диоксид углерода и карбонаты, сероуглерод и циановая кислота, синильная кислота и роданистоводородная кислота, а таклнеорганическим соединениям. Понятие органическая химия включает следующий комплекс экспериментальных методов и теоретических представлений. [c.18]
Хотя принцип химического строения уже давно лежит в основе мышления химика, тем не менее многие основные понятия органической химии традиционно определяются, исх )дя не из строения, а из состава орга,нических соединений. Это в первую очередь относится к гомологии. Распространено определение, согласно которому два соединения гомологичны, если они сходны по свойствам и отличаются по составу на гомологическую разницу СНа, взятую п раз. Понятие сходства произвольно, в некоторых отношениях гомологи могут обладать разными свойствами (например, физиологическое действие метилоиого и этилового спирта) на группу СНа могут отличаться по составу соединения, которые никак не назовешь гомологами, например, ароматический бензол и непредельный циклогептатриен. Совершенно ясно также, что накоплением групп СНа не исчерпываются способы регулярного усложнения органических соединений, поскольку органическая химия знает и другие закономерно построенные ряды с иной гомологической разни- [c.13]
Дальнейшее развитие теории типов связано с именем Ш. Жерара. Он рассматривал органическое соединение как нечто целое, не состоящее из двух частей, но ввел одновременно понятие об остатках — атомных группах, соединяющихся друг с другом при реакциях обмена (эти реакции составляют большинство превращений, происходящих в химии). Эти остатки, по существу те же радикалы под новым названием, стали писать в типических формулах. Это не должно было обозначать, что соединения действительно построены из подобных остатков Ш. Жерар и его последователи стремились таким образом выразить лишь превращения seiu me, их реакции. В основу унитарной теории Жерара положено представление об определенных типах органических соединений, каждое из которых производится как бы от определенного родоначального неорганического вещества. Теорию эту чаще называют теорией типов. Раньше всего были развиты представления о типах водорода и хлороводорода. К типу водорода относили углеводороды — гомологи метана, а также альдегиды и кетоны. Формулы этих соединений изображались так [c.10]
Прежде всего необходимо дать определение понятию выхода реакции Ф. Под выходом реакции будем понимать то же, что принято понимать в органической химии. Для реакции [c.107]
Представления о формальных зарядах, резонансных гибридах и льюисовы определения кислот и оснований широко используются в большинстве начальных курсов органической химии, и студенты, хорошо усвоившие их, легко справятся с последующим применением этих понятий. [c.576]
Вопросы представления и кодирования в ЭВМ структурной информации в гетерогенном катализе имеют ряд особенностей. В предложенной А. А. Баландиным мультиилетной теории катализа одно из центральных мест занимает теория строения вещества [73, 74]. Важное значение в ней придается понятию индексной группы — определенного элемента структуры, являющегося аналогом структуры функциональной группы в органической химии [75]. [c.92]
О и вакантной орбитали акцептора А (см. также разд. 2.2.6). Такой подход к определению понятий кислота и основание был расширен Пирсоном, который разбил льюисовы кислоты и основания на две группы — жесткие и мягкие в зависимости от их электроотрицательности и поляризуемости (принцип жестких и мягких кислот и оснований концепция ЖМКО) [66, 67]. Жесткие кислоты (например, Н , Ь1 , Ыа , ВРз, А1С1з, доноры водородных связей НХ) и жесткие основания (например, Р , С1 , НО , КО , НгО, КОН, КгО, ЫНз) обычно построены из сильно электроотрицательных и обычно слабополяризуемых небольших атомов. Мягкие кислоты (например, Ад , Нд , Ь, 1,3,5-тринитробензол, тетрацианэтилен) и мягкие основания (например, Н , I , К , КЗ , КЗН, КгЗ, алкены, СеНе) обычно содержат большие атомы, обладают слабой электроотрицательностью и, как правило, легко поляризуются. Такое разделение позволяет прийти к простому правилу, устанавливающему устойчивость комплексов кислота Льюиса — основание Льюиса жесткие кислоты предпочтительно связываются с жесткими основаниями, а мягкие кислоты — с мягкими основаниями [66, 67]. Это правило (концепция ЖМКО) качественно хорошо описывает большое число химических явлений и широко используется в органической химии [66—70] (критику концепции ЖМКО см. в работах [71, 72]). Недавно Пирсон опубликовал [c.110]
Для органической химии важнейшим уровнем организации материи, с которым чаще всего приходится сталкиваться исследователю, является молекулярный. Отсюда вытекает, необходимость четкого определения понятия молекулы. Обычно молекулой называют наименьшее количество вещества, обладающее его химическими свойствами. [c.96]
А. Л. Клячко-Гурвич (Институт органической химии АН СССР, Москва). Я полностью согласен с Берингом и Серпинским в том, что понятия геометрическая поверхность и поверхностный слой в случае цеолитов теряют физический смысл. Термодинамические свойства цеолита изменяются при адсорбции. Однако аналогия между адсорбцией на цеолите и объемным растворением весьма условна. Она проявляется только в форме термодинамических уравнений, а физическая природа процессов сильно различается. Цеолит является твердым телом с определенным набором адсорбционных центров. Поэтому при рассмотрении адсорбции на цеолитах, особенно в области малых и средних заполнений, аналогия с адсорбцией на поверхности более плодотворна, чем с процессом растворения. А изменение термодинамических функций адсорбента следует учитывать при расчетах. [c.253]
Термин свободный радикал происходит от введенного в органической химии понятия радикала как некоторой части молекулы, являющейся носителем определенных свойств. Например, радикал ОН придает молекуле свойства спирта или в сочетании с С=0 — свойства карбоновой кислоты (радикал СООН-карбоксил). Если же радикал тем или иным путем отделен от остальной части молекулы, то он становится свободным радикалом. [c.53]
Открытие стереоизомерии показало, что в определенных случаях и структурная формула не полностью характеризует органическое вещество чтобы охарактеризовать стереоизомеры, необходимо знать их пространственную конфигурацию. При этом исторически сложилось так, что слово конфигурация вошло в органическую химию как довольно узко ограниченное понятие. Говоря о конфигурации, имеют в виду пространственное расположение заместителей вокруг центра, обусловливающего возможность существования зеркальных форм, либо пространственное расположение заместителей относительно я-связи или относительно цикла. Таким образом, знание конфигурации совсем не равноценно раскрытию точной пространственной структуры всей молекулы в целом оно относится только к упомянутым выше особым точкам в молекуле. [c.85]
Только через несколько десятилетий, когда развитие органической химии столкнется с определением точных молекулярных масс и возникнет необходимость в четком разграничении понятий атом и молекула , тогда ученые вернутся к теории А. Авогадро, и его закон приобретет большое практическое значение как в органической, так и в физической химии. [c.153]
Понятие о кислотах и основаниях в органической химии не отличается от соответствующих понятий неорганической химии. Однако надо напомнить, что существует несколько определений кислоты, дающих разную степень обобщения этого понятия. [c.157]
В органической химии эти представления возникают в 60-х годах прошлого столетия и в основном сводятся к таутомерии [9], » т. е. к сосуществованию двух равновесных изомеров, переходящих друг в друга А В и, следовательно, представляющих собой два самостоятельных химических индивида, т. е. двойственность поведения трактуется исходя из. принципа расчленения одного сложного вещества на два отдельных десмотропа. Это объяснение было убедительным и правильным в смысле понимания двойственного поведения веществ, представляющих собой систему сосуществования двух изометров, дающих два ряда производных от изомера А и изомера В. Что касается причинной обусловленности двойственной реакционной способности вещества А и вещества В как таковых, то данное объяснение не имело к ней никакого отношения, так как речь шла о двойственном поведении равновесных изомерных систем, а не о двойственной реакционной способности вещества как химического индивида. Поскольку экспериментальные данные по этому вопросу до определенного времени не шли вразрез с существующими представлениями, то и не возникало острой необходимости в уточнении и разграничении этих понятий. [c.232]
Бутлеров определил органическую химию как химию углерода и углеродистых соединений, и в наше время именно это определение предмета органической химии является наиболее правильным. Изучение органических веществ привело Бутлерова к убеждению, что свойства углеродистых веществ и веществ, не содержащих углерода, подчиняются одним и тем же законам. Бут.леров дал понятие об эквиваленте, пае и химической частице и др. Он утверждал, что только тогда, когда является понимание явлений, обобщение, теория, когда более и более постигаются законы, управляющие явлениями, только тогда начинается истинное человеческое знание, возникает наука (А. М. Бутлеров. Избр. работы по органической химии . Изд. АН СССР, 1951, стр. 520). Таким образом, Бутлеров превратил органическую химию в настоящую науку, и в этом его величие. [c.403]
Лигнин в отличие от полисахаридов — полифункциональный полимер. Его функциональные группы весьма разнообразны метоксильные, гидроксильные фенольные и алифатические, карбонильные альдегидные и кетонные, карбоксильные, а также двойные связи алкенового типа. Для функциональньге групп лигнина характерны все свойства и закономерности химических реакций, известные в органической химии. Эти реакции используются и для количественного определения различных функциональных групп. Однако в последнее время все большее распространение для определения функциональных групп приобретают различные спектроскопические методы дифференциальная УФ-спектроскопия, ИК-спектроскопия, ПМР( Н-ЯМР)-спектроскопня и С-ЯЬ№-спектроскопия (см. 12.7.3). При рассмотрении методов определения функциональных групп будут изложены лишь общие понятия. Подробные методики можно найти в литературе [40]. [c.376]
Александр Михайлович (15.IX 1828-17,V]II 1886) Русский химик, акад. Петербургской АН (с 1874). Р. в Чистополе (ныне ТатАССР). Окончил Казанский ун-т (1849). Работал там же (с 1857 — профессор, в 1860 и 1863 — ректор). С 1868 — профессор Петербургского ун-та. Создатель теории химического строения органических веществ, лежащей в основе современной химии, Открыв (1858) новый способ синтеза иодистого метилена, выполнил серию работ, связанных с получением его производных. Синтезировал диацетат метилена, получил продукт его омыления — полимер формальдегида, а на основе последнего впервые получил (1861) гексаметилентетрамин (уротропин) и сахаристое вещество метиленитаи , то есть осуществил первый полный синтез сахаристого вещества, В 1861 впервые выступил с сообщением О химическом строении веществ , в котором а) показал недостаточность существовавших теорий химии б) подчеркнул основополагающее значение теории атомности в) дал определение понятия химического строения как распределения принадлежащих атомам сил сродства, вследствие которого,,, атомы, посредственно или непосредственно влияя друг на друга, соединяются в химическую частицу г) сформулировал восемь правил образо- [c.88]
Во второй половине XIX в. был сформулирован принцип четырех-валентности углерода, ставший фундаментом органической химии. В таком виде понятие валентности вошло в теорию строения А. М. Бутлерова (1861), согласно которой каждую химическую связь считали направленной и строго локализованной между двумя атомами. Молекулы при этом изображали в виде структурных формул, в которых штрих отождествлял единицу валентности. Периодический закон Д. И. Менделеева расширил понятие валентности, связав его о поло-женпем элементов в группах. Однако с рождением химии комплексных соединений представления о строго определенной валентности атомов оказались недостаточными. [c.263]
Важным этапом, способствовавшим выработке единых взглядов на многие важнейшие вопросы химии, была международная встреча химиков в Карлсруэ в 1860 г. Химики собрались для того, чтобы прийти к единому мнению по главным спорным вопросам химии точное определение понятий атома, молекулы, эквивалента, атомности, основности определение истинного эквивалента тел и их формул установление одинакового обозначения и рациональной номенклатуры. Получила наконец признание гипотеза А. Авогадро, создавшая основу для определения правильных атомных и молекулярных масс, эквивалентов. В результате вступили в свои права старые атомные массь Я. Берцелиуса и был наведен некоторый порядок в написании формул органических соединений, хотя бы в отношении их состава. Благодаря работам Э. Франкланда в области металлоорганических соединений возникло ученее о постоянном валентности элементов, о присуш,ей им способности постоянно удовлетворять свое сродство путем сочетания со строго определенными весовыми количествами других элементов. [c.13]
В данном разделе обсуждается определение органической химии, формулируются основные понятия, которые необходимы при рассмотрении строения и свойств всех органических соединений. К числу таких ионягий относятся и омерия , гомологический ряд , функциональная группа , углевородный радикал и др. [c.426]
Данный курс органической химии предназначен для химических факультетов университетов и химических втузов. Он основан на лекциях, которые один из пас читает для студентов-химиков Московского университета, и включает элементы материала теоретических основ органической химии — лекционного курса, который в МГУ читают акад. О. А. Реутов и второй из авторов этой книги. Этим определяется порядок изложения материала, более близкий к привычному классическому, чем к принятому во многих новых курсах — Неницеску, Робертса и Касерио, Крама и Хэммонда и др. Этот привычный порядок — введение (с элементами истории органической химии и развития основных понятий, с методами индивидуализации, анализа, определения молекулярной формулы, теорией строения), затем систематическое изложение материала в последовательности алифатический ряд, алициклы, ароматический ряд, гетероциклы. Все это составляет первую, большую по объему, часть книги. [c.5]
Эти бытовые примеры имеют аналогии в химии. Мы неожиданно сталкиваемся с молекулами, про которые, подобно молотку, нельзя сказать леворукие или праворукие , и с такими молекулами, которые, как перчатка, имеют леворукую или праворукую формы. Это путешествие в область влияния свойств симметрии на органические молекулы начинается с определения понятия оптического вращения , исследования тех геометрических свойств, которые придают или лишают соединения подобных молекулярных характеристик. [c.120]
Конфигурация звена. Для характеристики конфигурации звена используют понятия и определения, принятые в органической химии. Так, для полимеров, полученных из углеводородов с сопряженными двойными связями, характерно суще-ствонание звеньев в двух изомерных формах (конфигурациях) и транс-(П) [c.28]
Важно отметить, что новые понятия, формируемые в курсе органической химии, и меют определенную опору на знания, получаемые по неорганической химии (понятия состав вещества , химический элемент , хихмнческое соединение , химическая связь и др.). В связи с этим в процессе преподава ИЯ приходится постоянно прибегать к опорным знаниям. Это обстоятельство определенным образом влияет на содержание и виды самостоятельной работы. [c.153]
Теория строения. В ходе развития органической химии синтезировались все новые и новые соединения, описание которых не было под силу унитарной теории. На основе работ Франкланда появилось понятие о валентности элементов, т. е. способности химических элементов присоединять только определенное число атомов других д элементов. А. Кекуле первым выдвинул принцип четырех-н валентности углерода и доказал, что углеродные атомы спо-н собны соединяться между собой и образовывать длинные н цепи. А. Кекуле предложил новый тип соединений — тип [c.23]
Вероятно, исторически первой областью органической химии, которая быстро и уверенно пошла по пути целенаправленного создания веществ с заранее заданными свойствами, была химия органических красителей. Здесь очень рано были сформулированы эмпирические правила (впоследствии превратившиеся в строгую теорию), связывающие структуру молекул с цветом вешества. В основе этих представлений лежит понятие о хромофоре — группировке атомов, ответственной за характерное для вещества поглощение света определенной длины волны. Одним из распространенных хромофоров синтетических красителей является диарилазогруппа, присутствующая, например, в молекуле азобензола (37, схема 1.12). Подробно изучено [c.32]
Заслуга Ш. Жерара состоит в том, что он обобщил эти отдельные факты и на основе лестницы сгорания установил (1843) существование гомологических рядов. Несколько позднее он ввел понятие гетерологические ряды , в которых объединяли вещества, получающиеся друг из друга путем замещения, например этиловый спирт, хлористый этил, этиламин, уксусная кислота и т. д. Изологическими соединениями он считал вещества, входящие в различные гетерологические ряды, но обладающие одинаковыми химическими свойствами. Классификация Ш. Жерара позволила предсказать существование многих неизвестных еще веществ, которые действительно в дальнейшем были открыты. Эта классификация, усовершенствованная совместно с О. Лораном, внесла определенный порядок в органическую химию, которую Ф. Вёлер в одном из писем к Я. Берцелиусу характеризовал как дремучий лес. [c.127]
Определение понятия винилогия и винплог см. в кн. Несмеянов А. Н и Несмеянов Н. А. Начала органической химии, т. I. М., Химия , 1974, с. Э12. [c.173]
1. Предмет орг.Химии. Этапы развития. Сырьевые источники. Функциональная группа. Классификация и номенклатура.
Изучение соединений углерода – их строения, химических превращений – и составляет предмет органической химии.
Органическая химия как наука оформилась в XIX веке; однако знакомство человека с органическими веществами и применение их для практических целей, несомненно,, начались еще в глубокой древности. Однако в средние века (период алхимии) были известны лишь немногие индивидуальные органические вещества.
Слияние химии соединений растительного и животного происхождения в единую химическую науку органической химии осуществил Й.Берцелиус, который ввел сам термин и понятие органического вещества.
В первой половине 19 в. был накоплен обширный опытный материал и сделаны первые обобщения, определившие бурное развитие органической химии: развиты методы анализа органических соединений (Берцелиус, Ю.Либих,), создана теория радикалов (Вёлер, Ж.Гей-Люссак, Либих, Дюма) как групп атомов, переходящих неизменными из исходной молекулы в конечную в процессе реакции; теория типов (Ш.Жерар, 1853), в которой органические соединения конструировались из неорганических веществ — «типов» (тип водорода, воды, хлористого водорода, аммиака) замещением в них атомов на органические фрагменты; введено понятие изомерии (Берцелиус).
Исследования Э.Франклендом (1852) металлоорганических соединений позволили установить четырехвалентность углерода, заложить основы теории валентности (Ф.Кекуле, 1858) и постулировать существование углерод-углеродных простых и двойных связей.
Бутлеров (1861), который создал классическую теорию химического строения (атомы в молекулах соединяются согласно их валентностям, химические и физические свойства соединений определяются природой и числом входящих в их состав атомов, а также типом связей и взаимным влиянием непосредственно несвязанных атомов). Теория химического строения определила дальнейшее бурное развитие органической химии.
К середине 20 в. органический синтез претерпевает бурное развитие.
Сырьевые источники:
нефть, смолы, природный газ, бурый и каменный угли, горючие сланцы, торф, древесина, растения.
Функциональная группа — Это атом или группа атомов, связанных определённым образом, наличие которых в молекуле органического вещества придаёт ему характерные свойства. (ОН – спирты, NO2 – нитросоединения, например)
Все органические соединения подразделяют на следующие основные ряды:
I. Ациклические соединения — с открытой цепью углеродных атомов (их называют также алифатическими соединениями, или соединениями жирного ряда):
1. Предельные (насыщенные).
2. Непредельные (ненасыщенные).
II. Циклические соединения — с замкнутой в кольцо цепью атомов.
1. Карбоциклические (изоциклические),— в кольцевую систему которых входят только углеродные атомы:
а) алициклические (предельные и непредельные), б) ароматические.
2. Гетероциклические соединения — в их кольцевую систему, кроме углеродных атомов, входят атомы других элементов — гетероатомы (кислород, азот, сера и т. д.).
Номенклатура.
Тривиальные названия не вытекают из каких-либо единых систематических принципов номенклатуры; они не выражают строения соединения и обычно отражают историю, происхождение веществ, выделение их из природных продуктов, путь синтеза и т. п. (например, рудничный газ, муравьиная кислота, винный спирт, бензол, ванилин, стрептоцид)
По рациональной номенклатуре за основу наименования органического соединения обычно принимают название наиболее простого (чаще всего первого) члена данного гомологического ряда. Все остальные соединения рассматривают как производные этого простейшего гомолога, образованные замещением в нем атомов водорода углеводородными или иными радикалами, атомами или атомными группами.
По Женевской номенклатуре основой (корнем) названия органического соединения является название нормального углеводорода, содержащего наиболее длинную углеродную цепь в называемом соединении. Приставки (префиксы) и окончания (суффиксы) показывают наличие в этой главной цепи боковых цепей (углеводородных радикалов), функциональных групп, нефункциональных заместителей и кратных связей; при этом цифрами обозначают положение боковых цепей, групп или кратных связей в главной углеродной цепи, а греческими (иногда латинскими) числительными — число одинаковых замещающих групп или кратных связей.
2. Типы ХС. Ионная и ковалентная связь. Свойства ковалентной связи. Донорно-акцепторная связь и водородная. Дипольный момент
КОВАЛЕНТНАЯ СВЯЗЬ
Осуществляется за счет электронной пары, принадлежащей обоим атомам. Различают обменный и донорно-акцепторный механизм образования ковалентной связи.
1) Обменный механизм. Каждый атом дает по одному неспаренному электрону в общую электронную пару:
H• + •H ® H : H |
| ® |
2) Донорно-акцепторный механизм. Один атом (донор) предоставляет электронную пару, а другой атом (акцептор) предоставляет для этой пары свободную орбиталь;
® |
Если электронная плотность расположена симметрично между атомами, ковалентная связь называется неполярной (одинаковые элементы)
Если электронная плотность смещена в сторону одного из атомов, то ковалентная связь называется полярной (разные).
ИОННАЯ СВЯЗЬ
Ионы — это заряженные частицы, в которые превращаются атомы в результате отдачи или присоединения электронов.
® |
ВОДОРОДНАЯ СВЯЗЬ
Водородная связь — зто связь между положительно заряженным атомом водорода одной молекулы и отрицательно заряженным атомом другой молекулы. Водородная связь имеет частично электростатический, частично донорно-акцепторный характер.
Характерные свойства ковалентной связи – направленность, насыщаемость, полярность, поляризуемость.
Направленность связи обусловливает молекулярное строение органических веществ и геометрическую форму их молекул.
Насыщаемость – способность атомов образовывать ограниченное число ковалентных связей. Количество связей, образуемых атомом, ограничено числом его внешних атомных орбиталей.
Полярность связи обусловлена неравномерным распределением электронной плотности вследствие различий в электроотрицательностях атомов. По этому признаку ковалентные связи подразделяются на неполярные и полярные.
Поляризуемость связи выражается в смещении электронов связи под влиянием внешнего электрического поля, в том числе и другой реагирующей частицы.
3 (3 балла). Ученый, который ввел понятие «органическая химия»: А. А. Бутлеров. В. Ф. Велер. Б. М. Бертло. Г. Й. Берцелиус.
План конспекта по теме
План конспекта по теме Алканы ( предельные или насыщенные углеводороды, парафины ) Фамилия, имя, группа Алканы это выписать определение Гомологический ряд алканов: составьте таблицу первых десяти представителей
ПодробнееБилет 1 Билет 2 Билет 3 Билет 4 Билет 5
Билет 1 1. Периодический закон и периодическая система химических элементов Д.И.Менделеева на основе представлений о строении атомов. Значение периодического закона для развития науки. 2. Предельные углеводороды,
Подробнее2018/2019 учебный год
УТВЕРЖДЕНО Приказ Министра образования Республики Беларусь 03.12.2018 836 Билеты для проведения экзамена в порядке экстерната при освоении содержания образовательной программы базового образования по учебному
ПодробнееПримерное тематическое планирование
Примерное тематическое планирование Базовый уровень образования 10 класс (2 ч в неделю, всего 70 ч; из них) урока Дата Название темы Название урока Характеристика основных видов деятельности ученика (на
ПодробнееПрограммы испытаний по химии
Программы испытаний по химии Предмет и задачи химии. Место химии среди естественных наук. Атомно-молекулярное учение. Молекулы. Атомы. Постоянство состава вещества. относительная атомная и относительная
ПодробнееБИЛЕТЫ ПО ХИМИИ КЛАСС.
БИЛЕТЫ ПО ХИМИИ 10-11 КЛАСС. БИЛЕТ 1 1. Периодический закон и периодическая система химических элементов Д.И. Менделеева на основе представлений о строении атомов. Значение периоди- ческого закона для
Подробнее1. ПЛАНИРУЕМЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ ОБУЧЕНИЯ
1. ПЛАНИРУЕМЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ ОБУЧЕНИЯ Раздел 2. Многообразие химических реакций В результате изучения раздела учащиеся должны важнейшие химические понятия: классификация химических реакций различными способами,
ПодробнееI. ПОЯСНИТЕЛЬНАЯ ЗАПИСКА
СОДЕРЖАНИЕ I. ПОЯСНИТЕЛЬНАЯ ЗАПИСКА II.СОДЕРЖАНИЕ ПРОГРАММЫ III. ВОПРОСЫ ДЛЯ ПОДГОТОВКИ К ВСТУПИТЕЛЬНОМУ ИСПЫТАНИЮ IV.КРИТЕРИИ ОЦЕНКИ СДАЧИ ВСТУПИТЕЛЬНОГО ИСПЫТАНИЯ V. ПЕРЕЧЕНЬ РЕКОМЕНДУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ
ПодробнееЭкзаменационные билеты по химии 10 класс
Экзаменационные билеты по химии 10 класс Билет 1 1. Предельные углеводороды алканы, общая формула и химическое строение гомологов данного ряда. Свойства, изомерия и способы получения алканов.. Билет 2
ПодробнееІX класс, XІ (ХII) классы
МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ ЛУГАНСКОЙ НАРОДНОЙ РЕСПУБЛИКИ ГОСУДАРСТВЕННОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ДОПОЛНИТЕЛЬНОГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ ЛУГАНСКОЙ НАРОДНОЙ РЕСПУБЛИКИ «РЕСПУБЛИКАНСКИЙ ЦЕНТР РАЗВИТИЯ ОБРАЗОВАНИЯ»
ПодробнееНеорганическая химия.
Поступающий в ВУЗ должен показать знание основных теоретических положений химии как одной из важнейших естественных наук, лежащих в основе научного понимания природы. Экзаменующийся должен уметь применять
ПодробнееВведение 1. Основные понятия химии.
Введение На экзамене по химии поступающий в НУО ВППО «Тираспольский межрегиональный университет» должен: показать знание основных теоретических положений химии как одной из важнейших естественных наук,
ПодробнееПРОГРАММА ПО ХИМИИ ОБЩИЕ УКАЗАНИЯ
ПРОГРАММА ПО ХИМИИ ОБЩИЕ УКАЗАНИЯ На экзамене по химии поступающий в академию должен показать: 1) четкое знание основных законов химии и положений теории строения вещества, на которых базируется все современное
Подробнее2018/2019 учебный год
УТВЕРЖДЕНО Приказ Министра образования Республики Беларусь 03.12.2018 836 Билеты для проведения экзамена в порядке экстерната при освоении содержания образовательной программы среднего образования по учебному
ПодробнееОглавление. От автора
Оглавление От автора ТЕОРЕТИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Тема 1. Основные понятия и определения химии 1.1. Атом, ион, химический элемент, молекула 1.2. Вещество. Явления физические и химические. Простые и сложные вещества.
ПодробнееСМК МИ Программа вступительного экзамена
1 МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ ФГБОУ ВО «Благовещенский государственный педагогический университет» СМК ДП 4.2.3. 02 Управление документацией СМК МИ 4.2.3. 09-2008 Программа вступительного
ПодробнееПЛАНИРУЕМЫЕ ПРЕДМЕТНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ
ПЛАНИРУЕМЫЕ ПРЕДМЕТНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ (Результаты изучения учебного предмета) В результате изучения химии на базовом уровне ученик должен: знать / понимать химическую символику: знаки химических элементов,
ПодробнееПояснительная записка
Пояснительная записка Настоящая программа раскрывает содержание обучения химии учащихся в 8-9 классах общеобразовательных учреждений. В системе естественно-научного образования химия как учебный предмет
ПодробнееПояснительная записка
Пояснительная записка Рабочая программа учебного предмета «Химия» составлена в соответствии с Основной образовательной программой среднего общего образования муниципального общеобразовательного учреждения
ПодробнееРЕЗУЛЬТАТЫ ОСВОЕНИЯ КУРСА «ХИМИЯ 9 КЛАСС»
РЕЗУЛЬТАТЫ ОСВОЕНИЯ КУРСА «ХИМИЯ 9 КЛАСС» В результате изучения химии ученик должен знать химическую символику: знаки химических элементов, формулы химических веществ и уравнения химических реакций; важнейшие
ПодробнееРабочая программа по предмету «Химия»
МУНИЦИПАЛЬНОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБЩЕОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ «ШКОЛА 72» ГОРОДСКОГО ОКРУГА САМАРА РАССМОТРЕНО на заседании методического объединения учителей (Председатель МО: подпись, ФИО) протокол от 20 г.
Подробнее10 класс, химия, г, базовый уровень
10 класс, химия,2014-2015г, базовый уровень п\п количество Дата проведения Тема урока Тема Урок часов План. факт. I Теоретические основы органической химии ( 3 часа ) II III IV 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
ПодробнееПрезентация к уроку химии на тему «Теория строения органических соединений»
Теория строения органических соединений
Автор: Преподаватель химии ГБПОУ ВМТ — Дзагоева Ф.Б.
Органическая химия
Термин «органическая химия» ввел в химическую науку в начале XIX в выдающийся шведский химик Я.Берцелиус, которого уважительно называют «дедушкой органической химии».
Вещества, полученные из продуктов жизнедеятельности живых организмов, называются органическими.
Раздел химии, изучающий строение, свойства, превращения, способы получения и области применения органических веществ, называют органической химией .
Органические вещества
В состав всех органических веществ обязательно входят атомы углерода . Кроме углерода в состав органических соединений могут входить атомы водорода, кислорода, азота, серы и др.
Органических веществ гораздо больше (более 25 млн.), чем неорганических, которых насчитывается немногим более 100 тысяч.
Были получены такие соединения углерода, которые в природе не встречаются, но имеют сходное с природными соединениями строение
Лабораторный опыт
В химический стакан объемом 200 мл поместите свечу и зажгите ее. Накройте стакан стеклом. На внутренней стороне стекла появляются мельчайшие капельки воды. ( Почему?) Осторожно выньте свечу, налейте в стакан 10-15 мл свежеприготовленной известковой воды и вновь прикройте стеклом. Придерживая стекло, осторожно перемешайте содержимое стакана. Заметно помутнение известковой воды. ( О чем это свидетельствует ?) Напишите уравнение происходящей реакции.
Теория строения органических соединений
Теорию строения органических соединений создал в 1861 г. Александр Михайлович Бутлеров.
Основные положения этой теории:
1. Атомы в молекулах соединены друг с другом согласно валентности, причем углерод в органических веществах всегда четырехвалентен, а его атомы способны соединяться в цепи линейного, разветвленного, замкнутого строения.
Структурные формулы
Теория строения органических соединений
2. Свойства органических веществ определяются не только их качественным и количественным составом, но и порядком связи атомов в молекуле т.е. химическим строением.
- Например: С 2 Н 6 О
Изомеры. Изомерия
Вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но различное химическое строение, а следовательно, и различные свойства, называют изомерами.
Явление существования изомеров в химии называют изомерией .
Теория строения органических соединений
3. Атомы органических веществ оказывают друг на друга взаимное влияние.
В молекуле спирта атом натрия способен замещаться только один атом водорода. Этот «особый» атом связан не с углеродом, а с кислородом.
Значение теории строения А.М.Бутлерова
— Позволила систематизировать все накопленные сведения об органических веществах, объяснить причины их многообразия.
— На основе структурной теории понять ряд необъяснимых ранее явлений.
— Теория строения сделала осмысленным и целенаправленным синтез новых органических веществ и изучение их химических свойств.
— Она настолько многогранна и динамична, что и сегодня является основополагающим учением не только органической, но и всей современной химии.
Виды изомерии
1. Изомерия углеродного скелета. C 4 H 10 – бутан
CH 3 – CH 2 — CH 2 — CH 3 CH 3 – CH — CH 3
|
CH 3
2. Изомерия положения кратной связи в углеродной цепи.
C 4 H 8 – бутен СH 2 = CH – CH 2 – CH 3 CH 3 – CH = CH – CH 3
3. Изомерия положения функциональной группы по отношению к углеродной цепи. С 3 H 7 -OH – пропанол
СH 3 – CH 2 – CH 2 – OH CH 3 – CH – CH 3
|
OH
4. Межклассовая изомерия C 2 H 6 O
CH 3 – CH 2 – OH CH 3 – O – CH 3
этиловый спирт диметиловый эфир
Задания
- Какие вещества называют органическими? Что является предметом изучения органической химии?
- Опишите круговорот углерода в природе.
- Сформулируйте основные положения теории химического строения А.М.Бутлерова.
- Напишите полные структурные формулы веществ по их молекулярным формулам: С 2 Н 6 , СН 2 Cl 2 , CH 2 O, CH 3 N.
- Какие вещества называют изомерами? Изобразите структурные формулы всех возможных изомеров гексана С 6 Н 14 .
1.1: Истоки органической химии
Цель обучения
- обсудить истоки органической химии
Все живые существа на Земле состоят в основном из соединений углерода. Преобладание углеродных соединений в живых существах привело к появлению эпитета «углеродная жизнь». По правде говоря, мы не знаем другой жизни. Ранние химики считали вещества, выделенные из организмов (растений и животных), другим типом вещества, которое невозможно синтезировать искусственно, и поэтому эти вещества были известны как органические соединения.Широко распространенное мнение, называемое витализмом, считало, что органические соединения образуются благодаря жизненной силе, присутствующей только в живых организмах. Немецкий химик Фридрих Велер был одним из первых химиков, опровергающих этот аспект витализма, когда в 1828 году он сообщил о синтезе мочевины, компонента многих жидкостей организма, из неживых материалов. С тех пор было признано, что органические молекулы подчиняются тем же естественным законам, что и неорганические вещества, и категория органических соединений эволюционировала, чтобы включить как природные, так и синтетические соединения, содержащие углерод.Некоторые углеродсодержащие соединения не классифицируются как органические, например карбонаты и цианиды, и простые оксиды, такие как \ (\ ce {CO} \) и \ (\ ce {CO2} \). Хотя единого точного определения химическому сообществу еще предстоит найти, большинство согласны с тем, что определяющей чертой органических молекул является присутствие углерода в качестве основного элемента, связанного с водородом и другими атомами углерода.
Рисунок \ (\ PageIndex {1} \): Все органические соединения содержат углерод, и большинство из них образовано живыми существами, хотя они также образованы геологическими и искусственными процессами.(кредит слева: модификация работы Джона Салливана; кредит слева посередине: модификация работы Деб Тремпер; кредит справа посередине: модификация работы «annszyp» / Wikimedia Commons; кредит справа: модификация работы Джорджа Шуклина)Сегодня, органические соединения являются ключевыми компонентами пластмасс, мыла, парфюмерии, подсластителей, тканей, фармацевтических препаратов и многих других веществ, которые мы используем каждый день. Ценность органических соединений для нас гарантирует, что органическая химия является важной дисциплиной в общей области химии.В этой главе мы обсуждаем, почему элемент углерода дает начало огромному количеству и разнообразию соединений, как эти соединения классифицируются, а также роль органических соединений в репрезентативных биологических и промышленных условиях.
Авторы и авторство
Органическая химия — обзор
1.01.2.1 Высшая школа
Органическая химия — это основа медицинской химии. Мне очень повезло, что профессор Уильям С. Джонсон из Висконсинского университета в Мэдисоне принял меня в аспирантуру в 1946 году.Моя докторская диссертация касалась полного синтеза натуральных продуктов, и целью был стероид. Мои знания в области тотального синтеза натуральных продуктов сделали меня привлекательным кандидатом для фармацевтической промышленности по причинам, которые остались традицией, широко принятой крупными фармацевтическими компаниями, но не биотехнологическими компаниями. Привлекательность натурального продукта как синтетической цели отчасти объясняется тем, что цель была поставлена Природой, что придает ему ауру легитимности. Самая сложная часть синтеза сложного природного продукта часто связана с ретросинтетическим анализом его синтеза, который обычно определяется главным профессором, а не студентом или докторантом.Сменявшие друг друга руководители отделов медицинской химии в Big Pharma прошли обучение по полному синтезу натуральных продуктов, и они, в свою очередь, склонны отдавать предпочтение кандидатам с аналогичным опытом при составлении предложений о работе. Это предпочтение имеет тенденцию превращаться в самореализующееся предложение.
Природа накопила опыт в использовании таких реакций, как альдольная конденсация и другие, и они используются неоднократно. Отчасти из-за этого химики могут полагаться на объемы литературы, посвященной этим реакциям.Конечно, в синтезе любого натурального продукта будет один или несколько шагов, которые потребуют творческого подхода, который в конечном итоге будет определять разницу между успехом и неудачей.
Совершенно иная ситуация обстоит с синтезом неестественных продуктов, которые сегодня обычно предназначены для демонстрации заранее определенных физических, химических или биологических свойств. Уровень техники, способствующий синтезу, может быть незначительным или отсутствовать вовсе. Приведу один пример: мой коллега из Пенсильванского университета профессор Амос Б.Смит III, признанный лидер в области полного синтеза натуральных продуктов, и я в 1988 году инициировали программу по разработке и синтезу ингибиторов протеолитических ферментов с использованием имитаторов аминокислот на основе пирролинона. Интересно, что миметики аминокислот на основе хирального пирролинона не описаны. Усилия оказались полезными, поскольку привели к ингибитору протеазы ВИЧ-1, который имеет лучшие фармакокинетические свойства, чем его пептидный предшественник, как потому, что пирролиновые связи стабильны по отношению к протеазам, так и потому, что перенос через мембраны влечет за собой более низкие потери при десольватации. 2 Также сообщалось о рентгеновской кристаллической структуре комплекса фермент-ингибитор. 2 В недавней публикации Smith et al. сообщил о «полном синтезе» неестественного тетрапирролинона, имитирующего β-поворот пептидного гормона соматостатина. По нынешним стандартам, и особенно по стандартам самого Смита, это не внушительная структура. Однако синтез, включая приготовление необходимых неестественных строительных блоков, потребовал около 53 шагов и потребовал 46 человеко-месяцев.Для синтеза каждого из четырех строительных блоков, имитирующих аминокислоты, требовалось около 11 стадий, хотя только один из пирролинонов содержал функциональную боковую цепь. Таким образом, полный синтез неестественных продуктов может оказаться сложной задачей. Более того, полный синтез неестественного продукта не может быть опубликован, если он не обладает заранее определенными физическими и / или биологическими свойствами. Наконец, при полном синтезе натурального продукта достаточно очень небольшого количества материала, чтобы установить идентичность с натуральным продуктом.В случае ненатуральных продуктов может потребоваться значительное количество материала, чтобы определить, обладает ли вещество желаемыми свойствами. По этим причинам я считаю, что полный синтез натуральных продуктов больше не следует рассматривать как единственно подходящее обучение для потенциального сотрудника со стороны большой фармацевтики.
Моей первоначальной синтетической целью, когда я учился в аспирантуре в Мэдисоне, был эстрон. Поскольку профессора Уильям С. Джонсон и Альфред Л. Уайлдс были признанными лидерами в области синтеза стероидов, они были быстро проинформированы о драматических результатах, полученных доктором Филипом Хенчем в клинике Майо в первом клиническом испытании кортизона в апреле 1949 года.Поэтому профессор Джонсон переключил меня с полного синтеза эстрона на синтез кортизона. Мне сказали только, что кортизон «что-то сделал» в клинике. Оглядываясь назад, я удивляюсь, что больше не задавал вопросов своему наставнику. Профессор Джонсон остается для меня идеальным крупным профессором из-за его этических и научных стандартов, его преданности исследованиям и своим ученикам, а также его творческого потенциала. Как выпускник Оберлин-колледжа я прослушал относительно мало курсов по химии.Поэтому, будучи аспирантом первого курса в Мэдисоне, я был обеспокоен, смогу ли я конкурировать с сокурсниками из более крупных университетов, которые потратили гораздо больше часов на химию. Это беспокойство, однако, не оказалось проблемой, возможно, предполагая, что существует не так много химии, которую можно усвоить на бакалавриате. Более того, доктор Джонсон терпимо относился ко всем, кто хотел быть в лаборатории по вечерам и по выходным. Мне также очень повезло, что в моей лаборатории учились студенты профессора Джонсона и профессора Альфреда Л.Wilds. Профессор Уайлдс любезно проявил интерес к моему обучению и внес значительный вклад в мое образование. Сегодняшнему читателю этого учебника будет трудно понять, что в 1950 году, когда я получил докторскую степень в Университете Висконсина, спектроскопия ядерного магнитного резонанса (ЯМР) была неизвестна, а возможности инфракрасного спектрального анализа были недоступны в Мэдисоне. Меня всегда удивляло, что в начале двадцатого века структуры стероидов, как каркаса, так и заместителей, были выяснены путем очень тяжелой и блестящей работы с использованием таких ничем не примечательных реагентов, как перманганат калия и уксусный ангидрид.Таким образом, чтение истории ранних исследований стероидов всегда оказывало на меня очень унизительное воздействие. Я считаю, что печально, что современные учебники, а зачастую и аудиторные лекции по органической химии, в целом стали бесчеловечными. Утверждается, что можно так многому научить, что нет ни времени, ни места, чтобы назвать химиков, на плечах которых мы стоим. Возможно, и так, но, на мой взгляд, мы платим высокую цену за эту исключительную озабоченность «фактами» за счет нашего бесценного научного наследия.
В 1940-х годах ультрафиолетовая спектроскопия была хорошо зарекомендовала себя как инструмент спектроскопии, но ее ценность для химиков-органиков была поставлена под сомнение. Заметным исключением был профессор Уайлдс. Поскольку он очень щедро тратил свое время, УФ-спектроскопия внесла значительный вклад в мою кандидатскую диссертацию. Например, я смог использовать этот тренинг, чтобы обнаружить, что перегруппировка двойной связи произошла во время стадии омыления в полном синтезе эквиленина профессором Джонсоном, что вызвало миграцию двойной связи из конъюгации со сложным эфиром / кислотой в конъюгацию. с кетоном.Я был так взволнован этим открытием, что ожидал, что мир остановится, как только новости станут известны. Оказалось, что это не так! Более того, физико-химик из моей комиссии по устному экзамену был удивлен, что химик-органик серьезно относится к УФ-спектрам. Только намного позже, после того как я поступил на факультет Пенсильванского университета, я понял, что немногие, даже хорошо подготовленные химики-органики, оптимально используют УФ-спектроскопию. Приведу лишь один пример: некоторые химики-медики используют УФ-спектроскопию для определения точной концентрации тестируемого соединения в водном растворе перед биологическим анализом.Меня также забавляет, когда аспиранты записываются на время ЯМР, когда УФ-спектр сразу же предоставил бы желаемую информацию.
Помимо профессоров Джонсона и Уайлдса, мне также очень помог курс профессора Сэмюэля МакЭлвена о роли электронных концепций в органической химии, разработанный Лоури, Косселом, Ремиком, Ингольдом и другими. В сочетании с исследованиями H.C. Браун, говоря о стерических эффектах, два столпа медицинской химии двадцатого века были на месте.Наконец, для меня было честью пройти курс профессора Гомера Адкинса по продвинутой органической химии. Он был единственным из встреченных мной профессоров, которые преподавали философию науки, подчеркивая скептицизм, выраженный его наблюдением о том, что «логика — это организованный способ ошибиться с уверенностью».
Объяснитель: Что значит быть органическим в химии?
атом : основная единица химического элемента. Атомы состоят из плотного ядра, которое содержит положительно заряженные протоны и незаряженные нейтроны.Ядро вращается вокруг облака отрицательно заряженных электронов.
связь : (в химии) полупостоянное соединение между атомами или группами атомов в молекуле. Он образован силой притяжения между участвующими атомами. После соединения атомы будут работать как единое целое. Чтобы разделить составляющие атомы, молекуле необходимо подвести энергию в виде тепла или какого-либо другого типа излучения.
кофеин : натуральный стимулятор на растительной основе, который активирует нервную систему и сердце.Листья, семена и плоды многих растений содержат кофеин. В кофейных растениях и чайных кустах кофеин действует как естественный пестицид. Он убьет или повредит насекомых, которые пытаются пообедать на растении. Кофеин также токсичен для некоторых видов растений, бактерий — даже для лягушек и собак.
углеводы : Любое из большой группы соединений, встречающихся в пищевых продуктах и живых тканях, включая сахара, крахмал и целлюлозу. Они содержат водород и кислород в том же соотношении, что и вода (2: 1), и обычно могут расщепляться в организме животного с выделением энергии.
углерод : химический элемент, являющийся физической основой всего живого на Земле. Углерод существует в свободном виде в виде графита и алмаза. Это важная часть угля, известняка и нефти, и она способна химически самосвязываться с образованием огромного количества химически, биологически и коммерчески важных молекул. (в исследованиях климата) Термин «углерод» иногда используется почти взаимозаменяемо с диоксидом углерода, чтобы обозначить потенциальное воздействие, которое какое-либо действие, продукт, политика или процесс может оказать на долгосрочное потепление атмосферы.
катенация : термин в химии, обозначающий склонность одного атома соединяться или связываться с другими элементами того же элемента с образованием цепей. Углерод очень хорош в этом.
химический : Вещество, состоящее из двух или более атомов, которые объединяются (связываются) в фиксированной пропорции и структуре. Например, вода — это химическое вещество, которое образуется, когда два атома водорода связываются с одним атомом кислорода. Его химическая формула — H 2 O.
.соединение : (часто используется как синоним химического) Соединение — это вещество, образующееся, когда два или более химических элемента объединяются (связываются) в фиксированных пропорциях.Например, вода — это соединение, состоящее из двух атомов водорода, связанных с одним атомом кислорода. Его химический символ — H 2 O.
.сырая нефть : Нефть в форме, добытой из-под земли.
кристалл : (прил. Кристаллический) твердое тело, состоящее из симметричного, упорядоченного, трехмерного расположения атомов или молекул. Это организованная структура, присущая большинству минералов. Например, апатит образует шестигранные кристаллы. Минеральные кристаллы, из которых состоят горные породы, обычно слишком малы, чтобы их можно было увидеть невооруженным глазом.
алмаз : Одно из самых твердых веществ и самых редких драгоценных камней на Земле. Алмазы образуются глубоко внутри планеты, когда углерод сжимается под невероятно сильным давлением.
растворить : Превратить твердое вещество в жидкость и диспергировать его в исходной жидкости. (Например, кристаллы сахара или соли, которые являются твердыми веществами, растворятся в воде. Теперь кристаллы исчезли, и раствор представляет собой полностью диспергированную смесь жидкой формы сахара или соли в воде.)
двойная связь : Тип связи между двумя атомами в молекуле. В одинарной связи атомы разделяют два электрона. В двойной связи их четыре. Эта связь немного менее устойчива, чем одинарная.
электрон : отрицательно заряженная частица, обычно находящаяся на орбите внешних областей атома; также носитель электричества в твердых телах.
элемент : строительный блок более крупной структуры. (по химии) Каждое из более чем ста веществ, для которых наименьшей единицей является отдельный атом.Примеры включают водород, кислород, углерод, литий и уран.
удобрение : Азот, фосфор и другие питательные вещества для растений, добавленные в почву, воду или листву для ускорения роста сельскохозяйственных культур или для восполнения питательных веществ, которые были потеряны ранее, когда они использовались корнями или листьями растений.
field : Область исследования, например: Ее область исследований — биология .
ископаемое топливо : Любое топливо — такое как уголь, нефть (сырая нефть) или природный газ — которое образовалось на Земле за миллионы лет из разложившихся останков бактерий, растений или животных.
фуллеренов : молекулы углерода, которые напоминают крошечные клетки или трубки, похожие на футбольный мяч, когда химические связи между всеми атомами углерода установлены. Большинство фуллеренов имеют форму шара. Химики создали первые из них в 1985 году и прозвали их «бакиболлами» в честь Бакминстера Фуллера, известного архитектора и инженера, который спроектировал куполообразные конструкции, форма которых напоминает фуллереновые шары. В 2020 году химики создали соответствующие полностью углеродные трубки, теперь известные как фуллер-трубки.
графен : супертонкий, сверхпрочный материал, состоящий из связанного друг с другом слоя атомов углерода толщиной в один атом.
графит : Как и алмаз, графит (вещество, содержащееся в грифеле карандаша) представляет собой форму чистого углерода. В отличие от алмаза, графит очень мягкий. Основное различие между этими двумя формами углерода заключается в количестве и типе химических связей между атомами углерода в каждом веществе.
оттенок : цвет или оттенок какого-либо цвета.
углеводород : Любая из ряда крупных молекул, содержащих химически связанные атомы углерода и водорода. Например, сырая нефть представляет собой смесь многих углеводородов природного происхождения.
водород : самый легкий элемент во Вселенной. Как газ, он бесцветен, не имеет запаха и легко воспламеняется. Это неотъемлемая часть многих видов топлива, жиров и химикатов, из которых состоят живые ткани. Он состоит из одного протона (который служит его ядром), на орбите которого движется один электрон.
гидрофильный : Сильно притягивается к воде (или легко растворяется в ней).
гидрофобный : Отталкивает (или не впитывает) воду.
неорганический : прилагательное для некоторого химического вещества, не содержащего углерод живых организмов.
ссылка : связь между двумя людьми или предметами.
липид : тип жира.
метан : углеводород с химической формулой CH 4 (что означает, что четыре атома водорода связаны с одним атомом углерода).Это естественный компонент так называемого природного газа. Он также выделяется при разложении растительного материала на водно-болотных угодьях и выделяется коровами и другими жвачими животными. С точки зрения климата, метан в 20 раз сильнее углекислого газа задерживает тепло в атмосфере Земли, что делает его очень важным парниковым газом.
молекула : электрически нейтральная группа атомов, представляющая минимально возможное количество химического соединения. Молекулы могут состоять из атомов одного или разных типов.Например, кислород в воздухе состоит из двух атомов кислорода (O 2 ), а вода состоит из двух атомов водорода и одного атома кислорода (H 2 O).
природный газ : смесь газов, которая образовалась под землей в течение миллионов лет (часто вместе с сырой нефтью). Большая часть природного газа начинается с 50-90 процентов метана вместе с небольшими количествами более тяжелых углеводородов, таких как пропан и бутан.
азот : бесцветный, неактивный газообразный элемент без запаха, который составляет около 78 процентов атмосферы Земли.Его научный символ — N. Азот выделяется в виде оксидов азота при горении ископаемого топлива. Он существует в двух стабильных формах. У обоих по 14 протонов в ядре. Но в одном ядре 14 нейтронов; другой — 15. Из-за этой разницы они известны, соответственно, как азот-14 и азот-15 (или 14 N и 15 N).
нуклеиновых кислот : генетический материал всего живого на Земле. Обычно он находится в форме ДНК и РНК.
органический : (по химии) Прилагательное, обозначающее углеродсодержащее вещество; также термин, относящийся к основным химическим веществам, из которых состоят живые организмы.
Организм : Любое живое существо, от слонов и растений до бактерий и других видов одноклеточной жизни.
кислород : газ, который составляет около 21 процента атмосферы Земли. Все животные и многие микроорганизмы нуждаются в кислороде для своего роста (и обмена веществ).
пестицид : Химическое вещество или смесь соединений, используемые для уничтожения насекомых, грызунов или других организмов, вредных для культурных растений, домашних животных или домашнего скота; или нежелательные организмы, которые заражают дома, офисы, хозяйственные постройки и другие защищенные конструкции.
пластик : любой из легко деформируемых материалов; или синтетические материалы, которые были изготовлены из полимеров (длинных цепочек некоторых строительных блоков), которые имеют тенденцию быть легкими, недорогими и устойчивыми к разложению.
полимер : Вещество, состоящее из длинных цепочек повторяющихся групп атомов. Промышленные полимеры включают нейлон, поливинилхлорид (более известный как ПВХ) и многие виды пластмасс. Природные полимеры включают каучук, шелк и целлюлозу (например, содержащиеся в растениях и используемые для изготовления бумаги).
белок : соединение, состоящее из одной или нескольких длинных цепочек аминокислот. Белки — неотъемлемая часть всех живых организмов. Они составляют основу живых клеток, мышц и тканей; они также выполняют работу внутри клеток. Среди наиболее известных автономных белков — гемоглобин (в крови) и антитела (также в крови), которые пытаются бороться с инфекциями. Лекарства часто работают, удерживая белки.
вспомнить : запомнить.
натрий : мягкий серебристый металлический элемент, который при добавлении в воду взрывоопасен.Это также основной строительный блок поваренной соли (молекула которой состоит из одного атома натрия и одного атома хлора: NaCl). Он также содержится в морской соли.
бикарбонат натрия : Белый химический порошок, также известный как пищевая сода, встречается в естественных условиях. Его формула — NaHCO 3 . Он также использовался как натуральный продукт для тушения небольших возгораний, связанных с электричеством и жиром. При проглатывании помогает избавиться от кислоты в желудке. Действительно, это основной ингредиент многих антацидов, продаваемых в продуктовых магазинах.
сферический : прилагательное для чего-то круглого (в виде сферы).
крахмал : мягкий белый химикат, производимый всеми зелеными растениями. Это относительно длинная молекула, состоящая из соединения множества более мелких, одинаковых строительных блоков — все они глюкоза, простой сахар. Растения и животные используют глюкозу в качестве источника энергии. Растения хранят эту глюкозу в виде крахмала в качестве резервного источника энергии. Животные, потребляющие крахмал, могут расщеплять крахмал на молекулы глюкозы для извлечения полезной энергии.
сера : химический элемент с атомным номером шестнадцать. Сера, один из самых распространенных элементов во Вселенной, является важным элементом для жизни. Поскольку сера и ее соединения могут накапливать много энергии, она присутствует в удобрениях и многих промышленных химикатах.
Органическая химия — Энциклопедия Нового Света
Органическая химия — это научное исследование структур, свойств и методов синтеза химических соединений на основе углерода.Эта область находится в дополнительных отношениях с неорганической химией, которая охватывает изучение соединений всех других элементов, а также самих элементов. [1] Эти две дисциплины обычно рассматриваются по отдельности, но они во многом пересекаются, например, в субдисциплине металлоорганической химии.
Органические соединения в основном состоят из углерода и водорода и могут содержать любое количество других элементов, наиболее распространенными из которых являются азот и кислород.Каждый атом углерода с его образцом четырех ковалентных связей может соединяться с другими атомами углерода множеством способов, давая огромное разнообразие обнаруженных органических соединений. Каждая молекула часто описывается как имеющая «скелет» из атомов углерода. Существенное указание на существование и взаимосвязь, присущее четырехосновным структурам, подходит для углерода, поскольку он является одной из основ самой жизни.
Важные классы органических соединений включают алканы, алкены, алкины, ароматические соединения, спирты, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, сложные эфиры, простые эфиры, амины и амиды.Многие органические соединения, такие как углеводы, аминокислоты, белки, липиды, нуклеотиды и нуклеиновые кислоты, находятся в живых системах. Изучение органической химии привело к огромным практическим результатам, например, в производстве текстиля, красок, пластмасс, топлива и фармацевтических препаратов.
История
Когда-то считалось, что определенные соединения, называемые «органическими соединениями», производятся только живыми организмами. Поэтому исследование таких соединений было названо органической химией .Однако определяющее понятие органических соединений оказалось ложным в 1828 году, когда Фридрих Вёлер случайно синтезировал биологически значимое соединение мочевину путем испарения водного раствора цианата аммония (NH 4 OCN). Позже термин «органическая химия» был переопределен, чтобы обозначать химию соединений углерода.
Характеристики органических веществ
Органические соединения связаны ковалентно, и, следовательно, их связи являются направленными. Это позволяет создавать уникальные структуры, такие как длинные углеродные цепи и кольца.Причина, по которой углерод превосходно формирует уникальные структуры и так много углеродных соединений, заключается в том, что атомы углерода образуют очень стабильные ковалентные связи друг с другом (катенация). В отличие от неорганических материалов, органические соединения обычно плавятся, возгоняются или разлагаются при температуре ниже 300 ° C. Нейтральные органические соединения, как правило, менее растворимы в воде по сравнению со многими неорганическими солями, за исключением некоторых соединений, таких как ионные органические соединения и низкомолекулярные спирты и карбоновые кислоты, в которых присутствует водородная связь.Органические соединения, как правило, гораздо более растворимы в органических растворителях, таких как эфир или спирт, но растворимость в каждом растворенном веществе зависит от присутствующих функциональных групп и общей структуры.
Органическая номенклатура
Органическая номенклатура — это система, установленная для обозначения и группировки органических соединений.
Соединения алифатические
Алифатические соединения — это органические молекулы, не содержащие ароматических систем. Обычно они содержат углеводородные цепи.
Углеводороды — Алканы — Алкены — Диены или Алкадиены — Алкины — Галоалканы
Ароматические соединения
Ароматические соединения — это органические молекулы, содержащие одну или несколько ароматических кольцевых систем. Обычно это означает, но не ограничивается ими, те соединения, которые содержат бензольное кольцо.
Бензол — Толуол — Стирол — Ксилол — Анилин — Фенол — Ацетофенон — Бензонитрил — Галоарены — Нафталин — Антрацен — Фенантрен — Бензопирен — Коронен — Азулен — Бифенил
Гетероциклические соединения
Гетероциклические соединения — это циклические органические молекулы, кольцо (а) которых (а) содержат по крайней мере один гетероатом.Эти гетероатомы могут включать кислород, азот, фосфор и серу.
Имидазол — Индол — Пиридин — Пиррол — Тиофен — Фуран — Пурины
Функциональные группы
Это части органической молекулы, характеризующиеся определенным составом и связанной структурой составляющих атомов. Каждая функциональная группа имеет определенный набор свойств и реакций, характеризующих соединение. Некоторые общие функциональные группы: спирты, альдегиды, амиды, амины, карбоновые кислоты, сложные эфиры, простые эфиры, кетоны, нитрилы.
Полимеры
Полимеры образуют особую группу молекул. Обычно считается «большими» молекулами, полимеры получили свою репутацию в отношении размера, потому что они представляют собой молекулы, которые состоят из множества более мелких сегментов. Сегменты могут быть химически идентичными, что сделало бы такую молекулу гомополимером. Или сегменты могут различаться по химической структуре, что делает эту молекулу гетерополимером. Полимеры — это подмножество «макромолекул», которое представляет собой всего лишь классификацию всех молекул, которые считаются большими.
Полимеры могут быть органическими или неорганическими. Обычно встречающиеся полимеры обычно являются органическими (такими как полиэтилен, полипропилен или оргстекло). Но неорганические полимеры (например, силикон) также являются частью привычных предметов.
Важные биологические молекулы, такие как белки, нуклеиновые кислоты и полисахариды, также являются полимерами (биополимерами).
Определение молекулярной структуры органического соединения
В настоящее время существует несколько методов определения характеристик органических соединений.Обычно используется (в алфавитном порядке):
- Кристаллография: это наиболее точный метод; однако очень трудно вырастить кристаллы достаточного размера и высокого качества, чтобы получить четкую картину, поэтому это остается вторичной формой анализа.
- Элементный анализ: Разрушающий метод, используемый для определения элементного состава молекулы.
- Инфракрасная спектроскопия: в основном используется для определения наличия (или отсутствия) определенных функциональных групп.
- Масс-спектрометрия: используется для определения молекулярной массы соединения и характера фрагментации.
- Спектрометрия ядерного магнитного резонанса (ЯМР)
- УФ / видимая спектроскопия: используется для определения степени конъюгации в системе
Органические реакции
Из-за огромного количества возможных органических соединений важной частью органической химии является понимание синтеза и реакций органических соединений. Существуют различные модели, основанные на функциональной группе и структуре углерода, которые могут быть применены к классам соединений, см. «Органические реакции».Многие типы реакций носят имя человека, открывшего их, например, реакции Гриньяра или синтез эфиров Вильямсона. Современная органическая химия также пытается понять механизм или процесс на молекулярном уровне для каждого типа реакции.
См. Также
Банкноты
- ↑ Изучение некоторых соединений углерода, таких как диоксид углерода, карбонаты и цианиды, считается частью неорганической химии.
Список литературы
- Макмерри, Джон.2004. Органическая химия, 6-е изд. Бельмонт, Калифорния: Брукс / Коул. ISBN 0534420052.
- Моррисон, Роберт Т. и Роберт Н. Бойд. 1992. Органическая химия, 6-е изд. Энглвуд Клиффс, Нью-Джерси: Prentice Hall. ISBN 0136436692.
- Solomons, T.W. Грэхем и Крейг Б. Фрайл 2004. Органическая химия, 8-е изд. Хобокен, Нью-Джерси: Джон Вили. ISBN 0471417998.
Внешние ссылки
Все ссылки получены 3 января 2019 г.
Кредиты
New World Encyclopedia Писатели и редакторы переписали и завершили статью Wikipedia в соответствии со стандартами New World Encyclopedia .Эта статья соответствует условиям лицензии Creative Commons CC-by-sa 3.0 (CC-by-sa), которая может использоваться и распространяться с указанием авторства. Кредит предоставляется в соответствии с условиями этой лицензии, которая может ссылаться как на участников New World Encyclopedia, , так и на самоотверженных добровольцев Фонда Викимедиа. Чтобы процитировать эту статью, щелкните здесь, чтобы просмотреть список допустимых форматов цитирования. История более ранних публикаций википедистов доступна исследователям здесь:
История этой статьи с момента ее импорта в New World Encyclopedia :
Примечание. Некоторые ограничения могут применяться к использованию отдельных изображений, на которые распространяется отдельная лицензия.
Портал органической химии предлагает обзор последних тем, интересные реакции и информация о важных химических веществах для органических химики. Архив: 2021, 2020, 2019, 2018, 2017, 2016, 2015, 2014, 2013, 2012, Подробнее Функционализация C-H:
Харусава Синтез триходенона C Синтез алкалоидов: друпацин
(Ким), Фавцеттидин (Яо), Тетрапонерин Т8 (Нельсон / Марсден), Ликоплатирин А (Сарпонг),
Алсмафоразин C (Ding), галихлор (Carreira) Конструкция кольца C-N:
Прерывистый синтез леонтидина Синтез Чжан / Чжан
Меррилактон А Реакции Алкенов: Парк
Синтез нитрамина | Продукт месяца | Органическая химия — определениеОрганическая химия фокусируется на молекулах, в основном состоящих из углерода и водорода, а также некоторых других элементов, таких как кислород, азот, кремний, сера и фосфор. Органическая химия занимается синтетическими методами, механизмами и кинетикой реакций, а также использованием аналитические методы контроля реакции и очистки, такие как хроматография (ТСХ, ГХ, ВЭЖХ), и подтверждение структуры, например ЯМР и ИК, но также определение структуры, такое как ЯМР и рентгеновская кристаллография. Например, новые области органической химии включают металлоорганическую химию, это изучение соединений на основе углерода, содержащих металлы, и биоорганической химии, сочетающей органическую химию и биохимию.Методы органической химии используются в медицинской химии, химии природных продуктов и материаловедении. В промышленности химики-органики работа в области химии открытий (создание новых молекул) и оптимизации процессов (поиск лучших синтетических методов для крупномасштабного производства). |
Органическая химия: Часть 1 — Введение в органическую химию
Органическая химия — это изучение химических соединений, содержащих углерод. Углерод обладает способностью образовывать химическую связь с широким спектром химических элементов и других атомов углерода.Это позволяет использовать практически неограниченное количество комбинаций, называемых органическими соединениями. Соединения углерода называются органической химией, потому что все известные организмы или живые существа состоят из воды и соединений углерода. Органическая химия в значительной степени включает синтез или образование органических продуктов путем химической реакции с использованием различных реагентов и реагентов, веществ, используемых во время реакции. Несколько различных областей химии расширяют концепции и принципы органической химии, включая биохимию, микробиологию и медицину.Йенс Якоб Берцелиус, врач по профессии, впервые ввел термин «органическая химия» в 1806 году для изучения соединений, полученных из биологических источников. Вплоть до начала 19 века естествоиспытатели и ученые наблюдали существенные различия между соединениями, полученными из живых существ, и теми, которые не были получены.
Химики того времени отметили, что, казалось, существует существенная, но необъяснимая разница между свойствами двух различных типов соединений.Теория жизненной силы, иногда называемая «витализмом» (витал означает «жизненная сила»), была предложена и широко принята как способ объяснения этих различий, согласно которой «жизненная сила» существовала в органическом материале, но не существовала в любые неорганические материалы.
Синтез мочевины
Фридрих Велер широко известен как пионер в области органической химии в результате его синтеза биологического соединения мочевины (компонента мочи у многих животных) с использованием того, что сейчас называется «синтезом Велера».»
Велер смешал цианат серебра или свинца с нитратом аммония; это должно было дать цианат аммония в результате реакции обмена, согласно теории дуализма Берцелиуса. Однако Велер обнаружил, что конечным продуктом этой реакции не является цианат аммония. (Nh5OCN), неорганическая соль, но мочевина ((Nh3) 2CO), биологическое соединение. (Более того, нагревание цианата аммония превращает его в мочевину.) Столкнувшись с этим результатом, Берцелиус должен был признать, что (Nh3) 2CO и Nh5OCN были изомеры.До этого открытия в 1828 году химики широко считали, что органические вещества могут образовываться только под влиянием «жизненной силы» в телах животных и растений. Синтез Велера убедительно доказал, что эта точка зрения ошибочна.
Синтез мочевины стал решающим открытием для биохимиков, поскольку он показал, что соединение, которое, как известно, вырабатывается в природе только биологическими организмами, может быть произведено в лаборатории в контролируемых условиях из неодушевленного вещества.Этот синтез органического вещества «in vitro» опроверг распространенную теорию (витализм) о vis vitalis, трансцендентной «жизненной силе», необходимой для производства органических соединений.
Органическая и неорганическая химия
Первоначально определенная как химия биологических молекул, с тех пор органическая химия была переопределена и теперь относится именно к соединениям углерода, даже небиологическому происхождению. Некоторые молекулы углерода не считаются органическими, причем диоксид углерода является наиболее известным и наиболее распространенным неорганическим углеродным соединением, но такие молекулы являются исключением, а не правилом.
Органическая химия фокусируется на углероде и отслеживании движения электронов в углеродных цепочках и кольцах, а также на том, как электроны делятся с другими атомами углерода и гетероатомами. Органическая химия в первую очередь занимается свойствами ковалентных связей и неметаллических элементов, хотя ионы и металлы действительно играют решающую роль в некоторых реакциях.
Области применения органической химии бесчисленны и включают в себя все виды пластмасс, красителей, ароматизаторов, ароматизаторов, детергентов, взрывчатых веществ, топлива и многих, многих других продуктов.Прочтите список ингредиентов практически любой еды, которую вы едите, или даже бутылку шампуня, и вы увидите, что там перечислены работы химиков-органиков.
Основные достижения
Конечно, текст по химии должен хотя бы упомянуть Антуана Лорана Лавуазье. Французского химика часто называют «отцом современной химии», и его место занимает первое место в пантеоне великих деятелей химии. Ваш общий учебник химии должен содержать информацию о конкретных работах и открытиях Лавуазье — они не будут здесь повторяться, потому что его открытия не имели прямого отношения к органической химии в частности.Берцелиус и Велер обсуждались выше, и их работа была фундаментальной для конкретной области органической химии. После этих двух еще трое ученых известны тем, что независимо предлагали элементы структурной теории. Этими химиками были Август Кекуле, Арчибальд Купер и Александр Бутлеров.
Кекуле был немцем, архитектором по образованию, и он был, возможно, первым, кто предположил, что изомерия возникла из-за склонности углерода к образованию четырех связей. Его способность связываться с четырьмя другими атомами делала его идеальным для формирования длинных цепочек атомов в одной молекуле, а также позволяла соединять такое же количество атомов самыми разными способами.Купер, шотландец, и Бутлеров, русский, пришли к одним и тем же выводам одновременно или вскоре после этого.
На протяжении девятнадцатого века и до двадцатого века экспериментальные результаты пролили свет на множество новых знаний об атомах, молекулах и молекулярных связях. В 1916 году это был Гилберт Льюис из Калифорнийского университета. Беркли, который описал ковалентные связи в основном в том виде, в каком мы их знаем сегодня (обмен электронами). Нобелевский лауреат Линус Полинг развил концепции Льюиса, предложив резонанс, когда он работал в Калифорнийском технологическом институте.Примерно в то же время сэр Роберт Робинсон из Оксфордского университета сосредоточил внимание прежде всего на электронах атомов как двигателях молекулярных изменений. Сэр Кристофер Инголд из Университетского колледжа в Лондоне организовал то, что было известно об органических химических реакциях, организовав их в схемы, которые мы теперь называем механизмами, чтобы лучше понять последовательность изменений в синтезе или реакции.
Область органической химии, вероятно, является наиболее активной и важной областью в настоящее время из-за ее исключительной применимости как в биохимии (особенно в фармацевтической промышленности), так и в нефтехимии (особенно в энергетической промышленности).Органическая химия имеет относительно недавнюю историю, но у нее будет чрезвычайно важное будущее, которое повлияет на жизнь всех людей во всем мире на многие-многие годы вперед.
Органическая химия играет огромную роль в нашей цивилизации, от химической промышленности до сельского хозяйства, строительства, машиностроения и даже электроники. Обсудите повсеместное распространение органических химикатов, которые играют эту роль в нашей повседневной жизни. Кто они такие? Почему они были выбраны для конкретных приложений?
Что такое углеводороды? Лист учителя
Введение
Студенты должны использовать ресурсы по теме Что такое углеводороды? школьная таблица, чтобы помочь им ответить на вопросы в их студенческой ведомости.Вот ответы на вопросы.
Что такое органическая химия?
Органическая химия: введение
Что означает термин «органический» для химиков?
Означает на углеродной основе.
Что такое органическое соединение?
Это любое соединение, молекулы которого содержат атомы углерода.
Как термин «органический» используется сегодня среди фермеров и продовольственных магазинов?
Используется для определения чего-то естественного, а не искусственного или синтетического.
Почему соединения на основе углерода объединены в отдельный предмет в рамках изучения химии?
Соединения на основе углерода ведут себя иначе, чем соединения на основе других элементов.
Углерод — это металл или неметалл?
Это неметалл.
Углерод имеет атомный номер шесть. Что это говорит нам об атоме углерода?
В его ядре шесть протонов и шесть электронов.
Какова конфигурация электронной оболочки углерода?
Это 1с22с22п2.
Сколько валентных электронов у углерода?
Их четыре.
Будет ли углерод как атом взаимодействовать с другими атомами с образованием ионных или ковалентных связей?
Он будет взаимодействовать с образованием ковалентных связей.
Сколько связей будет образовывать углерод, чтобы заполнить его внешнюю оболочку?
Будет выпущено четыре облигации.
Что такое углеводороды?
Это соединения только углерода и водорода.
Углеводороды являются органическими или неорганическими молекулами? Почему?
Углеводороды — это органические молекулы, потому что они состоят из атомов углерода.
Почему углерод может образовывать столько различных типов соединений?
Атом углерода — один из немногих, который соединяется сам с собой. Это означает, что он может образовывать длинные цепочки и кольца, к которым могут присоединяться другие атомы.