Основные классы соединений: Основные классы неорганических соединений — урок. Химия, 8–9 класс.

Аспирин (жаропонижающее действие), ибупрофен (жаропонижающее и противовоспалительное действие) и амфетамин (стимулятор) обладают фармакологическими эффектами. Фенилаланин — это аминокислота. Адреналин — это гормон, вызывающий реакцию «бей или беги» на стресс.Хиральные центры отмечены звездочкой.

Спирты и эфиры

Как спирты, так и простые эфиры можно рассматривать как производные воды, в которых по крайней мере один атом водорода замещен органической группой, как показано здесь. Из-за электроотрицательного атома кислорода отдельные диполи связи O – H в спиртах не могут компенсировать друг друга, что приводит к значительному дипольному моменту, который позволяет спиртам образовывать водородные связи.

Таким образом, спирты имеют значительно более высокие температуры кипения, чем алканы или алкены сравнимой молекулярной массы, тогда как простые эфиры без полярной связи O – H имеют промежуточные точки кипения из-за наличия небольшого дипольного момента (Таблица \ (\ PageIndex {2}) \)).Однако чем больше алкильная группа в молекуле, тем более «алканоподобный» спирт по своим свойствам. Из-за своей полярной природы спирты и простые эфиры, как правило, являются хорошими растворителями для широкого спектра органических соединений.

Спирты обычно получают путем добавления воды через двойную связь углерод-углерод или путем реакции нуклеофильного замещения алкилгалогенида с использованием гидроксида, мощного нуклеофила (рисунок \ (\ PageIndex {1} \)).Спирты также могут быть получены восстановлением соединений, содержащих карбонильную функциональную группу (C = O; часть (a) на рисунке 24.5.7). Спирты классифицируются как первичные, вторичные или третичные, в зависимости от того, связана ли группа –ОН с первичным, вторичным или третичным углеродом. Например, соединение 5-метил-3-гексанол представляет собой вторичный спирт.

Эфиры, особенно с двумя разными алкильными группами (ROR ‘), могут быть получены реакцией замещения, в которой нуклеофильный алкоксид-ион (RO ^—) атакует частично положительно заряженный атом углерода полярной связи C – X соединения алкилгалогенид (R′X):

Хотя и спирты, и фенолы имеют функциональную группу –ОН, фенолы на 10 ⁶ –10 ⁸ более кислые, чем спирты.Это в значительной степени связано с тем, что простые спирты имеют -ОН-звено, присоединенное к sp ³ гибридизированному углероду, тогда как фенолы имеют sp ² гибридизированный атом углерода, связанный с атомом кислорода. Таким образом, отрицательный заряд иона феноксида может взаимодействовать с π-электронами в кольце, тем самым делокализуя и стабилизируя отрицательный заряд через резонанс. Напротив, отрицательный заряд на ионе алкоксида не может быть стабилизирован этими типами взаимодействий.

Спирты подвергаются двум основным типам реакций: реакциям с разрывом связи O – H и реакциям с разрывом связи C – O.- \ tag {24.5.1} \]

Спирты подвергаются двум основным типам реакций: разрыв связи O – H и разрыв связи C – O.

В спиртах разрыв связи C – O происходит в кислой среде. Сначала протонируется –OH, и следует нуклеофильное замещение:

Однако в отсутствие нуклеофила может происходить отщепление с образованием алкена (рис. 24.5.6). В эфирах отсутствует звено –OH, которое играет центральную роль в реакционной способности спиртов, поэтому они относительно нереактивны.Их низкая реакционная способность делает их очень подходящими в качестве растворителей для проведения органических реакций.

Альдегиды и кетоны

Ароматические альдегиды, обладающие интенсивным и характерным вкусом и ароматом, являются основными компонентами таких хорошо известных ароматизаторов, как ваниль и корица (рис. 24.5.3). Многие кетоны, такие как камфора и жасмин, также обладают интенсивным ароматом. Кетоны содержатся во многих гормонах, ответственных за дифференциацию пола у людей, таких как прогестерон и тестостерон.

В соединениях, содержащих карбонильную группу, нуклеофильная атака может происходить по атому углерода карбонила, тогда как электрофильная атака происходит по кислороду.

Альдегиды и кетоны содержат карбонильную функциональную группу, которая имеет заметный дипольный момент из-за полярной связи C = O. Присутствие карбонильной группы приводит к сильным межмолекулярным взаимодействиям, в результате которых альдегиды и кетоны имеют более высокие температуры кипения, чем алканы или алкены сравнимой молекулярной массы (Таблица 24.5.3). По мере увеличения массы молекулы карбонильная группа становится менее важной для общих свойств соединения, и точки кипения приближаются к температурам кипения соответствующих алканов.

Альдегиды и кетоны обычно получают окислением спиртов (часть (а) на рисунке 24.5.7). В их реакциях частично положительно заряженный атом углерода карбонильной группы является электрофилом, который подвергается нуклеофильной атаке. И наоборот, неподеленные пары электронов на атоме кислорода карбонильной группы допускают электрофильную атаку. Следовательно, альдегиды и кетоны могут подвергаться как нуклеофильной атаке (по атому углерода), так и электрофильной атаке (по атому кислорода).

Нуклеофильная атака происходит на частично положительно заряженном атоме углерода карбонильной функциональной группы.Электрофильная атака происходит по неподеленным парам электронов на атоме кислорода.

Альдегиды и кетоны реагируют со многими металлоорганическими соединениями, содержащими стабилизированные карбанионы. Одним из наиболее важных классов таких соединений являются реактивы Гриньяра, магнийорганические соединения с формулой RMgX (X представляет собой Cl, Br или I), которые настолько сильно поляризованы, что их можно рассматривать как содержащие R ^— и MgX ^+. . Эти реагенты названы в честь французского химика Виктора Гриньяра (1871–1935), получившего Нобелевскую премию по химии в 1912 году за их разработку.В реакции Гриньяра карбонильная функциональная группа превращается в спирт, и углеродная цепь карбонильного соединения удлиняется путем добавления группы R из реактива Гриньяра. Одним из примеров является взаимодействие хлорида циклогексилмагния, реактива Гриньяра, с формальдегидом:

Нуклеофильный карбанион циклогексильного кольца атакует электрофильный атом углерода карбонильной группы. Подкисление раствора приводит к протонированию промежуточного продукта с образованием спирта.Альдегиды также могут быть получены путем восстановления группы карбоновой кислоты (–CO ₂ H) (часть (a) на рисунке 24.5.7), а кетоны могут быть получены путем взаимодействия производного карбоновой кислоты с реактивом Гриньяра. Первая реакция требует мощного восстановителя, такого как гидрид металла.

\ (\ PageIndex {1} \)

Объясните, как протекает каждая реакция с образованием указанного продукта.

Дано : химическая реакция

Спросили : как формируются продукты

Стратегия:

1. Определите функциональную группу и классифицируйте реакцию.
2. Используйте описанные механизмы, чтобы предложить начальные шаги в реакции.

Решение:

1. A Один из реагентов — спирт, который подвергается реакции замещения.

B В продукте бромидная группа замещена гидроксильной группой. Следовательно, первой стадией этой реакции должно быть протонирование группы –ОН спирта H ⁺ HBr с последующим отщеплением воды с образованием карбокатиона:

Ион бромида является хорошим нуклеофилом, который может реагировать с карбокатионом с образованием алкилбромида:

2. A Один реагент представляет собой реактив Гриньяра, а другой содержит карбонильную функциональную группу.Карбонильные соединения действуют как электрофилы, подвергаясь нуклеофильной атаке карбонильного углерода.

B Нуклеофилом является фенилкарбанион реактива Гриньяра:

Продукт — бензиловый спирт.

Упражнение \ (\ PageIndex {1} \)

Предскажите продукт каждой реакции.

Ответ:

Карбоновые кислоты

Резкий запах многих карбоновых кислот является причиной запахов, которые мы ассоциируем с такими разнообразными источниками, как швейцарский сыр, прогорклое масло, навоз, козье молоко и простокваша.Точки кипения карбоновых кислот обычно несколько выше, чем можно было бы ожидать, исходя из их молекулярных масс, из-за сильных водородных связей между молекулами. Фактически, большинство простых карбоновых кислот образуют димеры в жидкости и даже в паровой фазе. Четыре легчайшие карбоновые кислоты полностью смешиваются с водой, но по мере удлинения алкильной цепи они становятся более «алканоподобными», поэтому их растворимость в воде снижается.

Соединения, содержащие карбоксильную функциональную группу, являются кислотными, потому что карбоновые кислоты могут легко потерять протон: отрицательный заряд в карбоксилат-ионе (RCO ₂ ^— ) стабилизируется делокализацией π-электронов:

В результате карбоновые кислоты примерно в 10 ¹⁰ раз более кислые, чем соответствующие простые спирты, анионы которых (RO ^— ) не стабилизируются посредством резонанса.- + H_2O} \ tag {24.5.2} \]

Начальным этапом реакции является нуклеофильная атака группой R ^— реактива Гриньяра электрофильного углерода CO ₂ :

Делокализация π-связи по трем атомам (O – C – O) делает карбоновые кислоты и их производные менее восприимчивыми к нуклеофильной атаке, чем альдегиды и кетоны с их одинарной π-связью. В реакциях карбоновых кислот доминируют два фактора: их полярная группа –CO ₂ H и их кислотность.+ + H_2O \ tag {24.5.3} \]

, где R — это CH ₃ (CH ₂ ) ₁₆ . Как вы узнали ранее, длинноцепочечные карбоксилатные соли используются в качестве мыла.

Делокализация π-связи по трем атомам делает карбоновые кислоты и их производные менее восприимчивыми к нуклеофильной атаке по сравнению с альдегидами и кетонами.

Производные карбоновых кислот

Замена –OH в карбоновой кислоте группами, которые имеют различную тенденцию к участию в резонансе с функциональной группой C = O, дает производные с довольно разными свойствами.Резонансные структуры оказывают значительное влияние на реакционную способность производных карбоновых кислот, но их влияние существенно варьируется, наименее важно для галогенидов и наиболее важно для азота амидов. В этом разделе мы кратко рассмотрим химию двух наиболее известных и важных производных карбоновых кислот: сложных эфиров и амидов.

Сложные эфиры

Сложные эфиры имеют общую формулу RCO ₂ R ‘, где R и R’ могут означать практически любую алкильную или арильную группу.Сложные эфиры часто получают реакцией спирта (R’OH) с карбоновой кислотой (RCO ₂ H) в присутствии каталитического количества сильной кислоты. Назначение кислоты (электрофила) состоит в том, чтобы протонировать атом кислорода с двойной связью карбоновой кислоты (нуклеофил), чтобы получить вид, который является более электрофильным, чем исходная карбоновая кислота.

Нуклеофильный атом кислорода спирта атакует электрофильный атом углерода протонированной карбоновой кислоты с образованием новой связи C – O.Общую реакцию можно записать так:

Поскольку вода удаляется, это реакция дегидратации. Если водный раствор сложного эфира и сильной кислоты или основания нагреть, обратная реакция будет происходить с образованием исходного спирта R’OH и либо карбоновой кислоты RCO ₂ H (в сильнокислых условиях), либо карбоксилатного аниона RCO _{. 2} ^— (на базовых условиях).

Как говорилось ранее, сложные эфиры знакомы большинству из нас как ароматизаторы, такие как банан и ананас.Другие сложные эфиры с интенсивным ароматом действуют как сексуальные аттрактанты или феромоны, такие как феромон восточной плодовой мушки. Исследования по использованию синтетических феромонов насекомых в качестве более безопасной альтернативы инсектицидам для борьбы с популяциями насекомых, таких как тараканы, являются быстро развивающейся областью органической химии.

Амиды

В общем составе амида,

, два заместителя у амидного азота могут быть атомами водорода, алкильными группами, арильными группами или любой комбинацией этих разновидностей.+ \ tag {24.5.4} \]

Амиды поэтому обычно получают нуклеофильной реакцией аминов с более электрофильными производными карбоновых кислот, такими как сложные эфиры.

Неподеленная пара электронов на атоме азота амида может участвовать в π-связывании с карбонильной группой, тем самым снижая реакционную способность амида (рис. 24.5.5) и препятствуя свободному вращению вокруг связи C – N. Следовательно, амиды наименее реакционноспособны из производных карбоновых кислот.Стабильность амидной связи критически важна в биологии, потому что амидные связи образуют основы пептидов и белков. Амидная связь также обнаруживается во многих других биологически активных и коммерчески важных молекулах, включая пенициллин; мочевина, которая используется как удобрение; сахарин, заменитель сахара; и валиум, мощный транквилизатор.

Амиды являются наименее реакционно-способными из производных карбоновой кислоты, поскольку амиды участвуют в π-связывании с карбонильной группой.

Амины

Амины представляют собой производные аммиака, в которых один или несколько атомов водорода заменены алкильными или арильными группами. Поэтому они аналогичны спиртам и эфирам. Как и спирты, амины подразделяются на первичные, вторичные или третичные, но в этом случае обозначение относится к количеству алкильных групп, связанных с атомом азота, а не к количеству соседних атомов углерода. В первичных аминах азот связан с двумя атомами водорода и одной алкильной группой; во вторичных аминах азот связан с одним водородом и двумя алкильными группами; а в третичных аминах азот связан с тремя алкильными группами.Имея одну неподеленную пару электронов и связи C – N, которые менее полярны, чем связи C – O, аммиак и простые амины имеют гораздо более низкие температуры кипения, чем вода или спирты с аналогичными молекулярными массами. Первичные амины обычно имеют промежуточные температуры кипения между соответствующими спиртом и алканом. Более того, вторичные и третичные амины имеют более низкие температуры кипения, чем первичные амины сравнимой молекулярной массы.

Третичные амины образуют катионы, аналогичные иону аммония (NH ₄ ⁺ ), в котором все четыре атома H замещены алкильными группами.Такие вещества, называемые солями четвертичного аммония, могут быть хиральными, если все четыре заместителя различны. (Амины с тремя разными заместителями также являются хиральными, поскольку неподеленная пара электронов представляет четвертый заместитель.)

Алкиламины могут быть получены реакциями нуклеофильного замещения алкилгалогенидов аммиаком или другими аминами:

\ [RCl + NH_3 \ rightarrow RNH_2 + HCl \ tag {24.5.5} \]

\ [RCl + R′NH_2 \ rightarrow RR′NH + HCl \ tag {24.5.6} \]

\ [RCl + R′R ″ NH \ rightarrow RR′R ″ N + HCl \ tag {24.5.7} \]

Первичный амин, образованный в первой реакции (уравнение 24.5.5), может реагировать с большим количеством алкилгалогенида с образованием вторичного амина (уравнение 24.5.6), который, в свою очередь, может реагировать с образованием третичного амина (уравнение 24.5.7). Следовательно, реальная реакционная смесь содержит первичные, вторичные и третичные амины и даже соли четвертичного аммония.

В реакциях аминов преобладают два свойства: их способность действовать как слабые основания и их склонность действовать как нуклеофилы, оба из которых обусловлены присутствием неподеленной пары электронов на атоме азота.−_ {(водный)} \ tag {24.5.8} \]

, который дает хлорид триэтиламмония. Амины могут реагировать практически с любым электрофилом, включая карбонильный углерод альдегида, кетона или сложного эфира. Ариламины, такие как анилин (C ₆ H ₅ NH ₂ ), являются гораздо более слабыми основаниями, чем алкиламины, потому что неподеленная пара электронов на азоте взаимодействует с π-связями ароматического кольца, делокализуя неподеленную пару через резонанс ( Рисунок 24.5.6).

Примечание

В реакциях аминов преобладают их способность действовать как слабые основания и их склонность действовать как нуклеофилы.

Делокализация неподеленной электронной пары на N над бензольным кольцом снижает основность ариламинов, таких как анилин, по сравнению с основностью алкиламинов, таких как циклогексиламин. Эти карты электростатического потенциала показывают, что электронная плотность на N циклогексиламина более локализована, чем в анилине, что делает циклогексиламин более сильным основанием.

Пример \ (\ PageIndex {2} \)

Предскажите продукты, образующиеся в каждой реакции, и покажите начальный участок атаки и, для части (b), конечные продукты.

1. C ₆ H ₅ CH ₂ CO ₂ H + KOH →

Дано : реагенты

Запрошено : продукты и механизм реакции

Стратегия :

Используйте стратегию, описанную в Примере 7.

Решение :

1. Протон функциональной группы карбоновой кислоты является кислым. Таким образом, реакция карбоновой кислоты с сильным основанием представляет собой кислотно-щелочную реакцию, продуктами которой являются соли — в данном случае C ₆ H ₅ CH ₂ CO ₂ ^— K ⁺ — и вода.
2. Азот циклогексиламина содержит неподеленную пару электронов, что делает его отличным нуклеофилом, тогда как карбонильный углерод этилацетата является хорошим электрофилом. Поэтому мы ожидаем реакции, в которой нуклеофильная атака на карбонильный углерод сложного эфира дает амид и этанол. Первоначальный очаг атаки и продукты реакции следующие:

Упражнение \ (\ PageIndex {2} \)

Предскажите продукты каждой реакции. Укажите первоначальный сайт атаки.

1. уксусная кислота с пропанолом-1
2. анилин (C ₆ H ₅ NH ₂ ) с пропилацетатом [CH ₃ C (= O) OCH ₂ CH ₂ CH ₃ ]

Ответ :

1. Начальная атака происходит при протонировании кислорода карбонила. Товаров:

2. Первоначальная атака происходит у углерода карбонильной группы. Товаров:

Реакции, подобные тем, которые мы обсуждали в этом разделе, используются для синтеза широкого спектра органических соединений.Однако, когда химики планируют синтез органической молекулы, они должны принимать во внимание различные факторы, такие как доступность и стоимость реагентов, необходимость минимизировать образование нежелательных продуктов и правильную последовательность реакций для максимального увеличения выхода молекулы-мишени и сводят к минимуму образование нежелательных продуктов. Поскольку синтез многих органических молекул требует нескольких этапов, при разработке схемы синтеза таких молекул химики часто должны работать в обратном направлении от желаемого продукта в процессе, называемом ретросинтезом.Используя этот процесс, они могут идентифицировать стадии реакции, необходимые для синтеза желаемого продукта из доступных реагентов.

Сводка

• Физические свойства и реакционная способность соединений, содержащих общие функциональные группы, тесно связаны с их структурой.

Между структурой, физическими свойствами и реакционной способностью соединений, содержащих основные функциональные группы, существуют сильные связи. Углеводороды, представляющие собой алканы, подвергаются каталитическому крекингу, который может превращать алканы с прямой цепью в алканы с высокой степенью разветвления.Каталитический крекинг является одним из примеров реакции пиролиза, в которой самая слабая связь разрывается при высокой температуре с образованием смеси радикалов. Кратная связь алкена дает геометрические изомеры (цис и транс). Терминальные алкины содержат атом водорода, непосредственно связанный с трехсвязанным углеродом. При удалении водорода образуется ацетилид-ион, мощный нуклеофил, используемый для образования более длинных углеродных цепей. Арены подвергаются замещению, а не устранению из-за повышенной стабильности из-за делокализации их π-электронной плотности.Спирт часто получают добавлением элементов воды через двойную связь или реакцией замещения. Спирты претерпевают два основных типа реакций: реакции с разрывом связи O – H и реакции с разрывом связи C – O. Фенолы являются кислыми из-за π-взаимодействий между атомом кислорода и кольцом. Эфиры относительно инертны. Альдегиды и кетоны обычно получают окислением спиртов. Их химия характеризуется нуклеофильной атакой по атому углерода карбонильной функциональной группы и электрофильной атакой по атому кислорода.Реагенты Гриньяра (RMgX, где X представляет собой Cl, Br или I) превращают карбонильную функциональную группу в спирт и удлиняют углеродную цепь. Соединения, которые содержат карбоксильную функциональную группу, являются слабокислотными из-за делокализации π-электронов, которая заставляет их легко терять протон и образовывать карбоксилат-анион. Карбоновые кислоты обычно получают окислением спиртов и альдегидов или взаимодействием реактива Гриньяра с CO ₂ . Производные карбоновых кислот включают сложные эфиры, полученные взаимодействием карбоновой кислоты и спирта, и амиды, полученные нуклеофильной реакцией аминов с более электрофильными производными карбоновой кислоты, такими как сложные эфиры.Амиды относительно инертны из-за π-связывающих взаимодействий между неподеленной парой азота и карбонильной группой. Амины также могут быть первичными, вторичными или третичными, в зависимости от количества алкильных групп, связанных с амином. Соли четвертичного аммония имеют четыре заместителя, присоединенные к азоту, и могут быть хиральными. Амины часто получают реакцией нуклеофильного замещения между полярным галогенидом алкила и аммиаком или другими аминами. Они являются нуклеофилами, но их основная сила зависит от их заместителей.

Концептуальные проблемы

1. Почему алканы с разветвленной цепью имеют более низкие температуры плавления, чем алканы с прямой цепью сопоставимой молекулярной массы?
2. Опишите алканы с точки зрения их орбитальной гибридизации, полярности и реакционной способности. Какова геометрия каждого атома углерода в линейном алкане?
3. Почему алкены образуют цис- и транс-изомеры, а алканы — нет? Образуют ли алкины цис- и транс-изомеры? Почему или почему нет?
4. Какие соединения могут существовать в виде цис- и транс-изомеров?

1. 2,3-диметил-1-бутен
2. 3-метил-1-бутен
3. 2-метил-2-пентен
4. 2-пентен

5. Какие соединения могут существовать в виде цис- и транс-изомеров?
   1. 3-этил-3-гексен
   2. 1,1-дихлор-1-пропен
   3. 1-хлор-2-пентен
   4. 3-октен

6. Какие соединения обладают суммарным дипольным моментом?

1. о-нитротолуол
2. п-бромнитробензол
3. п-дибромбензол

7. Почему точка кипения спирта намного выше, чем у алкана сопоставимой молекулярной массы? Почему низкомолекулярные спирты являются достаточно хорошими растворителями для некоторых ионных соединений, а алканы — нет?
8. Алкоголь — это нуклеофил или электрофил? От чего зависит реакционная способность алкоголя? Чем реакционная способность спирта отличается от реакционной способности ионного соединения, содержащего ОН, такого как КОН?
9. Какова реакционная способность эфиров по сравнению со спиртами? Почему? Эфиры можно расщеплять в сильнокислой среде.Объясните, как это может происходить.
10. Какая функциональная группа является общей для альдегидов, кетонов, карбоновых кислот и сложных эфиров? Эта функциональная группа может реагировать как с нуклеофилами, так и с электрофилами. Где происходит нуклеофильная атака на эту функциональную группу? Где происходит электрофильная атака?
11. Какая ключевая особенность реактива Гриньяра позволяет ему проводить нуклеофильную атаку на карбонильный углерод?
12. Ожидаете ли вы, что карбоновые кислоты будут более или менее растворимы в воде, чем кетоны сопоставимой молекулярной массы? Почему?
13. Поскольку амиды формально являются производными кислоты и амина, почему их нельзя получить реакцией кислоты с амином? Как они вообще готовятся?
14. Подвержен ли амид нуклеофильной атаке, электрофильной атаке или обоим? Укажите, где происходит атака.
15. Какие факторы определяют реакционную способность аминов?

Ответы

5. (в) и (г)

11. Наличие нуклеофильного C ^δ- в результате высокополярного взаимодействия с электроположительным Mg

15. Их способность действовать как слабые основания и их склонность действовать как нуклеофилы

Структура и реакционная способность

1. Какой продукт реакции 2-бутина с избытком HBr?
2. Какой продукт реакции 3-гексина с избытком HCl?
3. Какие элементы удаляются при дегидрогалогенировании алкилгалогенида? Какие продукты вы ожидаете от дегидрогалогенирования 2-хлор-1-пентена?
4. Какие элементы удаляются при обезвоживании спирта? Какие продукты вы ожидаете от обезвоживания этанола?
5. Предскажите продукты каждой реакции.

1. феноксид натрия с этилхлоридом
2. 1-хлорпропан с NaOH

6. Покажите механизм и предскажите органический продукт каждой реакции.
   1. 2-пропанол + HCl
   2. циклогексанол + H ₂ SO ₄

7. Реагент Гриньяра может использоваться для образования карбоновой кислоты. Покажите механизм первой стадии этой реакции, используя CH ₃ CH ₂ MgBr в качестве реактива Гриньяра.Какова геометрия углерода -CH ₂ промежуточных частиц, образовавшихся на этом первом этапе?
8. Изобразите молекулярную орбитальную картину, показывающую связывание в амиде. Какая орбиталь используется для неподеленной пары электронов азота?
9. Какой продукт реакции

1. уксусная кислота с аммиаком?
2. метилацетата с этиламином с последующим нагреванием?

10. Разработайте синтетическую схему для генерации
    1. 1,1-дихлорэтан из 1,1-дибромэтана.
    2. 2-бром-1-гептен из 1-бромпентана.

Ответы

1. 2,2-дибромбутан

1. C ₆ H ₅ OC ₂ H ₅ + NaCl
2. 1-пропанол + NaCl

1. CH ₃ CO ₂ ^— NH ₄ ⁺ (кислотно-щелочная реакция)
2. CH ₃ CONHC ₂ H ₅ + CH ₃ OH

24.1. Функциональные группы и классы органических соединений

Цели обучения

• Знать основные классы органических соединений и определять важные функциональные группы.

Ранее вы познакомились с несколькими структурными единицами, которые химики используют для классификации органических соединений и прогнозирования их реакционной способности. Эти функциональные группы, которые определяют химическую реакционную способность молекулы при заданном наборе условий, могут состоять из одного атома (например, Cl) или группы атомов (например, CO ₂ H).Основные семейства органических соединений характеризуются своими функциональными группами. Рисунок \ (\ PageIndex {1} \) суммирует пять семейств, представленных в предыдущих главах, дает примеры соединений, которые содержат каждую функциональную группу, и перечисляет суффикс или префикс, используемый в систематической номенклатуре соединений, содержащих каждую функциональную группу.

Рисунок \ (\ PageIndex {1} \): основные классы органических соединений

Первое семейство, указанное на рисунке \ (\ PageIndex {1} \), — это углеводороды.К ним относятся алканы с общей молекулярной формулой C _n H _{2n +2} , где n — целое число; алкены, представленные C _n H _2n ; алкины, представленные C _n H _{2n − 2} ; и арены. Галогензамещенные алканы, алкены и арены образуют второе основное семейство органических соединений, которое включает алкилгалогениды и арилгалогениды. Кислородсодержащие органические соединения, третье семейство, можно разделить на два основных типа: те, которые содержат по крайней мере одну связь C – O, которые включают спирты, фенолы (производные бензола) и простые эфиры, и те, которые содержат карбонильную группу. (C = O), которые включают альдегиды, кетоны и карбоновые кислоты.Производные карбоновых кислот, четвертое перечисленное семейство, представляют собой соединения, в которых ОН функциональной группы –CO ₂ H заменен либо на алкоксигруппу (–OR) с образованием сложного эфира, либо на амидо (–NRR ‘, где R и R ‘могут быть H и / или алкильными группами), образуя амид. Пятое семейство азотсодержащих органических соединений включает амины; нитрилы, которые имеют связь C≡N; и нитросоединения, содержащие группу –NO ₂ .

Систематическая номенклатура органических соединений указывает положения заместителей с использованием наименьших цифр, возможных для идентификации их положений в углеродной цепи исходного соединения.Если два соединения имеют одинаковое систематическое название, то это одно и то же соединение. Хотя систематические названия предпочтительнее, потому что они недвусмысленны, многие органические соединения известны под своими общими названиями, а не систематическими названиями. В общей номенклатуре используется префиксная форма — для соединения, которое не содержит атомов углерода, кроме атомов в функциональной группе, и ацет — для тех, которые имеют один дополнительный атом углерода [два в случае ацетона, (CH ₃ ) ₂ C = O]. Таким образом, метаналь и этаналь, соответственно, являются систематическими названиями формальдегида и ацетальдегида.

Напомним, что в систематической номенклатуре ароматических соединений положения групп, присоединенных к ароматическому кольцу, обозначены числами, начиная с 1 и продолжаясь по кольцу в направлении, дающем наименьшие возможные числа. Например, положение первой группы CH ₃ в диметилбензоле обозначено цифрой 1, но вторая группа CH ₃ , которая может быть помещена в любое из трех положений, дает 1,2-диметилбензол, 1 , 3-диметилбензол или 1,4-диметилбензол (Рисунок \ (\ PageIndex {2} \)).Напротив, в общей номенклатуре префиксы орто-, мета- и пара- используются для описания относительного положения групп, присоединенных к ароматическому кольцу. Если группы CH ₃ в диметилбензоле, обычное название которого — ксилол, соседствуют друг с другом, это соединение обычно называют орто-ксилолом, сокращенно о-ксилолом. Если они расположены напротив друг друга на кольце, соединение обычно называют пара-ксилолом или п-ксилолом. Когда расположение является промежуточным между орто- и пара-соединениями, название — мета-ксилол или м-ксилол.

Рисунок \ (\ PageIndex {2} \): Общая номенклатура для замен ароматических колец

Мы начинаем обсуждение структуры и реакционной способности органических соединений с изучения структурных вариаций простых насыщенных углеводородов, известных как алканы. Эти соединения служат каркасом, к которому наиболее часто присоединяются различные функциональные группы.

Сводка

Функциональные группы определяют химическую реакционную способность органической молекулы.Функциональные группы — это структурные единицы, которые определяют химическую реакционную способность молекулы при заданном наборе условий. Органические соединения подразделяются на несколько основных категорий в зависимости от содержащихся в них функциональных групп. В систематических названиях органических соединений числа указывают положения функциональных групп в основной углеводородной структуре. Многие органические соединения также имеют общие названия, в которых используется префиксная форма — для соединения, которое не содержит углеродов, кроме атомов углерода в функциональной группе и ацетате, — для тех, которые имеют один дополнительный атом углерода.

Концептуальные проблемы

1. Могут ли два вещества иметь одно и то же систематическое название и быть разными соединениями?
2. Считается ли кратная связь углерод-углерод функциональной группой?

классов органических соединений | Безграничная химия

Органические молекулы и функциональные группы

Функциональные группы — это группы молекул, присоединенные к органическим молекулам и придающие им определенные свойства или функции.

Цели обучения

Опишите важность функциональных групп для органических молекул

Основные выводы

Ключевые моменты

• Функциональные группы — это совокупности атомов, которые прикрепляют углеродный скелет органической молекулы и придают определенные свойства.
• Каждый тип органической молекулы имеет свой особый тип функциональной группы.
• Функциональные группы в биологических молекулах играют важную роль в образовании таких молекул, как ДНК, белки, углеводы и липиды.
• Функциональные группы включают: гидроксил, метил, карбонил, карбоксил, амино, фосфат и сульфгидрил.

Ключевые термины

• гидрофобный : не имеет сродства к воде; не может впитаться или намокать водой
• гидрофильный : имеющий сродство к воде; может впитывать или намокать водой

Расположение функциональных групп

Функциональные группы — это группы атомов, которые встречаются в органических молекулах и придают этим молекулам определенные химические свойства.Когда показаны функциональные группы, органическая молекула иногда обозначается как «R». Функциональные группы находятся вдоль «углеродной основы» макромолекул, которая образована цепями и / или кольцами атомов углерода с периодическим замещением таким элементом, как азот или кислород. Молекулы с другими элементами в углеродной основе являются замещенными углеводородами. Каждый из четырех типов макромолекул — белков, липидов, углеводов и нуклеиновых кислот — имеет свой собственный характерный набор функциональных групп, который в значительной степени способствует его различным химическим свойствам и функциям в живых организмах.

Свойства функциональных групп

Функциональная группа может участвовать в определенных химических реакциях. Некоторые из важных функциональных групп в биологических молекулах включают: гидроксильные, метильные, карбонильные, карбоксильные, амино, фосфатные и сульфгидрильные группы. Эти группы играют важную роль в образовании таких молекул, как ДНК, белки, углеводы и липиды.

Классификация функциональных групп

Функциональные группы обычно классифицируются как гидрофобные или гидрофильные в зависимости от их заряда или полярности.Примером гидрофобной группы является молекула неполярного метана. Среди гидрофильных функциональных групп есть карбоксильная группа, содержащаяся в аминокислотах, некоторых боковых цепях аминокислот и головках жирных кислот, которые образуют триглицериды и фосфолипиды. Эта карбоксильная группа ионизируется, высвобождая ионы водорода (H ⁺ ) из группы COOH, в результате чего образуется отрицательно заряженная группа COO ^—; это способствует гидрофильности любой молекулы, на которой он находится. Другие функциональные группы, такие как карбонильная группа, имеют частично отрицательно заряженный атом кислорода, который может образовывать водородные связи с молекулами воды, снова делая молекулу более гидрофильной.

Примеры функциональных групп : Показанные здесь функциональные группы встречаются во многих различных биологических молекулах, где «R» — это органическая молекула.

Водородные связи между функциональными группами

Водородные связи между функциональными группами (внутри одной и той же молекулы или между разными молекулами) важны для функции многих макромолекул и помогают им правильно складываться и сохранять соответствующую форму, необходимую для правильного функционирования. Водородные связи также участвуют в различных процессах распознавания, таких как спаривание комплементарных оснований ДНК и связывание фермента с его субстратом.

Водородные связи в ДНК : Водородные связи соединяют две цепи ДНК вместе, создавая структуру двойной спирали.

Химическая основа жизни

Углерод — самый важный элемент для живых существ, поскольку он может образовывать множество различных видов связей и образовывать важные соединения.

Цели обучения

Объясните свойства углерода, которые позволяют ему служить строительным блоком для биомолекул

Основные выводы

Ключевые моменты

• Все живые существа содержат углерод в той или иной форме.
• Углерод является основным компонентом макромолекул, включая белки, липиды, нуклеиновые кислоты и углеводы.
Молекулярная структура
• углерода позволяет ему связываться множеством различных способов и со многими различными элементами.
• Углеродный цикл показывает, как углерод перемещается через живые и неживые части окружающей среды.

Ключевые термины

• правило октетов : Правило, согласно которому атомы теряют, приобретают или делятся электронами, чтобы иметь полную валентную оболочку из 8 электронов (есть некоторые исключения).
• углеродный цикл : физический цикл углерода в биосфере, геосфере, гидросфере и атмосфере Земли; включает такие процессы, как фотосинтез, разложение, дыхание и карбонизация
• макромолекула : очень большая молекула, особенно используемая в отношении крупных биологических полимеров (например, нуклеиновых кислот и белков)

Углерод — четвертый по распространенности элемент во Вселенной и строительный блок жизни на Земле.На Земле углерод циркулирует по суше, океану и атмосфере, создавая так называемый углеродный цикл. Этот глобальный углеродный цикл можно разделить на два отдельных цикла: геологические углеродные циклы протекают в течение миллионов лет, тогда как биологический или физический углеродный цикл длится от нескольких дней до тысяч лет. В неживой окружающей среде углерод может существовать в виде двуокиси углерода (CO ₂ ), карбонатных пород, угля, нефти, природного газа и мертвого органического вещества.Растения и водоросли превращают углекислый газ в органическое вещество в процессе фотосинтеза, энергии света.

Углерод присутствует во всем живом. : Все живые существа содержат углерод в той или иной форме, и углерод является основным компонентом макромолекул, включая белки, липиды, нуклеиновые кислоты и углеводы. В этом листе углерод присутствует во многих формах, в том числе в целлюлозе, формирующей структуру листа, и в хлорофилле, пигменте, который делает лист зеленым.

Углерод важен для жизни

В процессе метаболизма пищи и дыхания животное потребляет глюкозу (C ₆ H ₁₂ O ₆ ), которая соединяется с кислородом (O ₂ ) с образованием диоксида углерода (CO ₂ ), воды. (H ₂ O) и энергия, которая выделяется в виде тепла.Животное не нуждается в углекислом газе и выбрасывает его в атмосферу. С другой стороны, растение использует реакцию, противоположную реакции животного, посредством фотосинтеза. Он потребляет углекислый газ, воду и энергию солнечного света для производства собственной глюкозы и газообразного кислорода. Глюкоза используется для получения химической энергии, которую растение метаболизирует аналогично животному. Затем растение выбрасывает оставшийся кислород в окружающую среду.

Клетки состоят из множества сложных молекул, называемых макромолекулами, которые включают белки, нуклеиновые кислоты (РНК и ДНК), углеводы и липиды.Макромолекулы — это подмножество органических молекул (любой углеродсодержащей жидкости, твердого вещества или газа), которые особенно важны для жизни. Основным компонентом всех этих макромолекул является углерод. Атом углерода обладает уникальными свойствами, которые позволяют ему образовывать ковалентные связи с четырьмя различными атомами, что делает этот универсальный элемент идеальным для использования в качестве основного структурного компонента или «скелета» макромолекул.

Структура углерода

Отдельные атомы углерода имеют неполную внешнюю электронную оболочку.С атомным номером 6 (шесть электронов и шесть протонов) первые два электрона заполняют внутреннюю оболочку, оставляя четыре во второй оболочке. Следовательно, атомы углерода могут образовывать четыре ковалентные связи с другими атомами, чтобы удовлетворить правилу октетов. Например, молекула метана имеет химическую формулу CH ₄ . Каждый из четырех его атомов водорода образует одну ковалентную связь с атомом углерода, разделяя пару электронов. Это приводит к заполнению самой внешней оболочки.

Структура метана : Метан имеет тетраэдрическую геометрию, в которой каждый из четырех атомов водорода расположен на расстоянии 109.5 ° друг от друга.

Классификация элементов и соединений

3.4: Классификация элементов и соединений

Чистые вещества состоят только из одного типа материи. Чистое вещество может быть элементом или соединением. Элемент состоит только из одного типа атомов, в то время как соединение состоит из двух или более типов атомов, скрепленных химической связью. Элементы классифицируются как атомарные или молекулярные в зависимости от природы их основных единиц.

Соединения — это чистые вещества, состоящие из двух или более элементов в фиксированных, определенных пропорциях. Соединения классифицируются как ионные или молекулярные (ковалентные) в зависимости от присутствующих в них связей.

Молекулярные соединения

Молекулярные соединения (или ковалентные соединения) образуются, когда два или более разных неметаллических атома обмениваются электронами с образованием ковалентных связей. Основные единицы молекулярных соединений — это дискретные нейтральные молекулы, состоящие из различных составляющих атомов. Например, молекулярное соединение монооксида углерода состоит из молекул CO, содержащих ковалентно связанные атомы углерода и кислорода.Точно так же метанол содержит молекулы CH ₃ OH в качестве основных единиц, составляющих один атом углерода, один атом кислорода и четыре атома водорода, все из которых ковалентно связаны.

Молекулярные соединения можно идентифицировать по их физическим свойствам. В нормальных условиях молекулярные соединения часто существуют в виде газов, низкокипящих жидкостей и легкоплавких твердых веществ, хотя существуют исключения.

Ионные соединения

Когда элемент, состоящий из атомов, которые легко теряют электроны (металл), реагирует с элементом, состоящим из атомов, которые легко приобретают электроны (неметалл), обычно происходит перенос электронов с образованием ионов.Соединение, образованное этим переносом, стабилизируется электростатическим притяжением (ионными связями) между ионами противоположного заряда, присутствующими в соединении. Например, когда каждый атом натрия в образце металлического натрия (группа 1) отдает один электрон для образования катиона натрия, Na ⁺ , и каждый атом хлора в образце газообразного хлора (группа 17) принимает один электрон на образуют хлорид-анион, Cl ^— , полученное соединение, NaCl, состоит из ионов натрия и хлорид-ионов в соотношении один ион Na ⁺ на каждый ион Cl ^—.

Соединение, содержащее ионы и удерживаемое ионными связями, называется ионным соединением. Ионные соединения — это твердые вещества, которые обычно плавятся при высоких температурах и кипят при еще более высоких температурах. В твердой форме ионное соединение не является электропроводным, потому что его ионы не могут течь. Однако в расплавленном состоянии он может проводить электричество, потому что его ионы могут свободно перемещаться через жидкость.

В каждом ионном соединении общее количество положительных зарядов катионов равно общему количеству отрицательных зарядов анионов.Таким образом, ионные соединения в целом электрически нейтральны, даже если они содержат положительные и отрицательные ионы.

Многие ионные соединения содержат многоатомные ионы в виде катиона, аниона или того и другого. Как и простые ионные соединения, эти соединения также должны быть электрически нейтральными, поэтому их формулы можно предсказать, рассматривая многоатомные ионы как дискретные единицы. Мы используем круглые скобки в формуле для обозначения группы атомов, которые ведут себя как единое целое. Например, формула фосфата кальция, одного из минералов в наших костях, — Ca ₃ (PO ₄ ) ₂ .Эта формула показывает, что на каждые две фосфатные группы (PO ₄ ) ^3- приходится три иона кальция (Ca ²⁺ ). Группы (PO ₄ ) ^3- представляют собой дискретные единицы, каждая из которых состоит из одного атома фосфора и четырех атомов кислорода и имеет общий заряд 3−. Соединение электрически нейтрально, и его формула показывает общее количество трех атомов Ca, двух P и восьми атомов O.

Этот текст адаптирован из Openstax, Chemistry 2e, Section 2.6: Молекулярные и ионные соединения.

Автоматическая классификация соединений с использованием химической онтологии | Journal of Cheminformatics

Химическая терминология: соединения и классы соединений

Термины именованных объектов, связанных с химическими соединениями, используемые в биомедицинских документах или базах данных, включают не только названия соединений, но также термины для общих классов соединений, химических каркасов, производных классов, химических заместителей и функциональные группы — для целей поиска информации (IR) важно идентифицировать, классифицировать и разделять значения этих различных терминов.Каждая из этих концепций представляет классы химической онтологии, демонстрирующие определенные структурные особенности, позволяющие различать эти общие термины, как обсуждается в следующих разделах.

Химики используют множество выражений для создания терминов классов соединений из определенного имени соединения — например, «основная цепь», «каркас», «производный», «класс соединения» часто используются суффиксы или «замещенный» — общий префикс, который генерирует термин класса. К сожалению, значение терминов различных химических классов часто не определяется точно, и их использование может значительно отличаться по историческим причинам и в зависимости от класса соединения.Например, 2-этилимидазол 1 , без сомнения, принадлежит к классу соединений, имеющих имидазольный каркас, основную цепь или являющихся производным имидазола или замещенным имидазолом. Напротив, прегнан 2 иллюстрирует более сложный случай — поскольку в случае 2-этилимидазола это соединение можно рассматривать как 17-этил-производное андростанового каркаса 3 . Однако это может указывать на неправильную классификацию соединений, поскольку прегнаны не считаются производными андростана, хотя 2 содержит андростан 3 в качестве субструктуры (рис. 1).Это конкретное, структурно нелогичное соглашение об именах восходит к фундаментально разным биологическим активностям определенных соединений с прегнаном или андростаном, что приводит к восприятию, что андростаны и прегнаны не проявляют родственных и дочерних отношений, а являются концепциями братьев и сестер в одной и той же иерархической структуре. уровень. Таким образом, любой эксперт в области химической онтологии оценит это знание, и структурное определение класса соединений андростана должно содержать определение, что любой андростан НЕ должен содержать замещение углерода в положении C-17.

Структуры 2-этилимидазола 1, прегнана 2 и андростана 3.

Требование, чтобы определенные структурные особенности не присутствовали в данном классе соединений, не только ограничивается примерами сложных природных продуктов, таких как показанные выше, но скорее представляет собой общую особенность химических классов. Например, алканы — это соединения, которые содержат только атомы углерода и водорода, но не содержат атомы любого другого типа.Точно так же насыщенные соединения не должны содержать двойных связей, неорганические соединения не должны содержать углерод-углеродных связей и т. Д. Эти несколько примеров иллюстрируют, что правильные определения химических классов должны содержать довольно сложные наборы определений структуры. Дальнейшее следствие также заключается в том, что простой поиск подструктуры, например Использование андростанового каркаса в качестве запроса к подструктуре приведет к неправильной классификации и не должно использоваться для сложных задач онтологической составной классификации.Вместо этого структурные требования должны быть определены наборами структурных условий, которые должны присутствовать или отсутствовать — каждое из них запускает запрос структуры и имеет логические правила, которые обрабатывают наборы совпадений и дают окончательное решение, будет ли конкретное соединение или составной класс относятся к классу исследуемых онтологий химии.

Определение соединений

Международный союз теоретической и прикладной химии (IUPAC) разработал исчерпывающую терминологию общих химических терминов и определений классов соединений [19], которые могут служить руководством для разработки экспертной химической онтологии.Например, согласно IUPAC, химическое соединение — это чистое химическое вещество, состоящее из двух или более химических элементов с фиксированным соотношением атомов и имеющее уникальную и определенную химическую структуру. Это требование может быть преобразовано в подходящее структурное представление с использованием одной или нескольких таблиц соединений (CT) одних и тех же определенных атомов. Таблицы соединений могут быть представлены различными форматами файлов, такими как SMILES, MOL, MOL2, MRV, CML или другими.

В этом контексте интересно рассмотреть пример витамина С для точного определения соединения и возможных наборов структурных определений.Витамин C можно описать с помощью CT неводородных атомов, связанных друг с другом таким же образом, но связь атомов водорода витамина C, а также порядки связи между неводородными атомами могут различаться в разных таутомерах витамина C. (Фигура 2). Поскольку соотношение этих таутомеров зависит от таких факторов, как температура, растворитель, pH и другие, мы предлагаем, чтобы все таутомеры по отдельности или в комбинации считались достоверными представлениями одного и того же химического соединения, что приводило к набору из трех структурных определений для описания класс соединений витамина С.Поскольку каждое из этих структурных определений является действительным представлением витамина С, эти определения должны быть связаны логикой ИЛИ, что означает, что соединение, которое удовлетворяет только одному из этих структурных определений, должно быть членом этого класса химических соединений.

3 таутомерные формы витамина С.

Правило 1 химической онтологии : Химическое соединение — это класс соединений, имеющий фиксированное соотношение определенных атомов и химическую структуру, которая может быть выражена одной таблицей соединений неводородных атомов и одной или несколькими таблицами соединений, которые включают атомы водорода. а также заявки на облигации, связанные логикой ИЛИ.

Согласно этому правилу, соединения, которые встречаются в виде разных микровидов, например, в виде нейтральных или цвиттер-ионных частиц, таких как аминокислоты, должны быть представлены двумя или более таблицами соединений как представления одного и того же соединения. Правило 1 также оказывается полезным, если учесть, что в химических базах данных могут быть найдены разные CT для одного и того же соединения, особенно если структуры не нормализованы одним и тем же процессом до того, как структурное представление попадает в базу данных.Таким образом, независимо от того, какой CT из возможных фактически находится в базе данных, этой записи данных будет присвоен правильный класс.

Правило 1, однако, не касается, например, полимеров, которые представляют собой скорее смеси соединений, и поэтому с ними следует обращаться по-разному. Кроме того, следует иметь в виду, что таблицы соединений основаны на теории границы валентности (VB), которая уже является упрощением молекулярной реальности. Таким образом, помимо известных проблем с металлоорганическими соединениями, даже некоторые определенные чистые органические соединения не могут быть хорошо представлены VB-теорией, например, в некоторых пенталенах на самом деле связь между неводородными атомами и их валентность может измениться или не поддается определению [20 ].Однако предлагаемый метод позволяет напрямую аннотировать соединения в базах данных, которые обычно представляют конкретное соединение только одним CT из различных возможных. Поскольку требуемые CT разных микровидов могут быть сгенерированы из одной исходной структуры с помощью автоматизированных методов нормализации структуры, также должна быть возможность автоматически генерировать различные наборы определений структуры для химической онтологии, а инструменты преобразования структуры по имени могут автоматически генерировать их соответствующие имена.Соединения, которые не подчиняются правилу 1, представляют собой, например, соли, которые могут быть описаны либо в их ионной, либо в ковалентной форме с двумя CT — например, с использованием SMILES [Na +]. [Cl-] или [Na] [Cl] для хлорида натрия. Чтобы охватить их как одно соединение, безусловно, требуется нормализация структур.

Стереоизомеры представляют собой еще одну интересную проблему для экспертной химической онтологии — например, термин «молочная кислота» может относиться к встречающейся в природе D — (-) — молочной кислоте, также известной как (R) -молочная кислота, где явный Спецификация стереохимии в тексте опущена.Альтернативно, он может относиться к рацемату рац-молочная кислота, который представляет собой смесь (S) -молочной кислоты и (R) -молочной кислоты 50:50, или к 2-гидроксипропановой кислоте с неизвестной или неопределенной стереохимией. Таким образом, в онтологии эта стереохимическая ситуация может быть представлена ​​тремя дочерними составными узлами C [C @@ H] (O) C (O) = O (R-молочная кислота), C ​​[C @ H] (O) C ( O) = O (S-молочная кислота) и C [C @@ H] (O) C (O) = OC [C @ H] (O) C (O) = O (рац-молочная кислота), связанный с родительский составной узел без информации о стереохимии CC (O) C (= O) O.

В другом примере определенный стереоизомер D-глюкоза может быть представлен фуранозой, пиранозой и структурой с открытой цепью. Таким образом, D-глюкоза может быть представлена ​​в онтологической концепции, которая включает три связанных УЛЫБКИ, связанных логикой ИЛИ для определения этого соединения. Обратите внимание, что в примере стереохимия атома C-1 не определена.

[H] OC ([H]) ([H]) [C @@] ([H]) (O [H]) [C @@] 1 ([H]) OC ([H]) ( O [H]) [C @] ([H]) (O [H]) [C @@] 1 ([H]) O [H] OR

[H] OC ([H]) ([H ]) [C @@] 1 ([H]) OC ([H]) (O [H]) [C @] ([H]) (O [H]) [C @@] ([H]) (O [H]) [C @] 1 ([H]) O [H] OR

[H] OC ([H]) ([H]) [C @@] ([H]) (O [ H]) [C @@] ([H]) (O [H]) [C @] ([H]) (O [H]) [C @@] ([H]) (O [H]) C ([H]) = O

Подобно описанным проблемам стереохимии и соединения изомеров, мы можем рассматривать соединения с различными изотопными замещениями либо как синонимы изотопно неопределенного соединения, либо, также в зависимости от цели онтологии, как дочерние концепции. того же самого.В целом, IUPAC разработал обширные рекомендации по именованию соединений, которые могут служить прототипом и руководством для разработки химической онтологии [21].

Представление классов соединений

Основываясь на приведенном выше определении соединений, классы соединений можно рассматривать как совокупности соединений с химическими структурами, выраженными различными таблицами соединений, соединенными логикой ИЛИ. Подходящее представление классов соединений было дано Дэвидом Вейнингером с помощью логических выражений в нотации SMARTS [22], которые позволяют точно определять структурные элементы, которые должны или не должны присутствовать в соединениях, принадлежащих к назначенному классу соединений.Например, определение первичного амина может быть дано выражением SMARTS [N; h3v3] [# 6;! $ (C = [O, S, N, P])], которое требует, чтобы два атома водорода были связаны с трехвалентный атом азота, связанный с двумя атомами водорода и атомом углерода, который не должен быть связан с кислородом, серой, азотом или фосфором двойной связью. Однако, чтобы охватить всю сложность определений химических классов, недостаточно использовать только одно выражение SMARTS. Используя несколько SMARTS, можно создать практически любое определение класса химического соединения, если оно объединено логическими операциями AND, OR и NOT.

Следующие примеры иллюстрируют этот метод: Циклоалканы — это соединения, которые содержат только насыщенные атомы углерода и водорода и по крайней мере одну кольцевую систему. Это определение может быть представлено как [# 6R] @ [# 6R] И НЕ ([# 6R]: [# 6R] OR [# 6R] # [# 6R] OR [# 6R] = [# 6R] OR [# 2, № 3, № 4, № 5, № 7,…, № 104]), что означает, что полное выражение и классификация верны только в том случае, если исследуемое соединение соответствует всем критериям SMARTS. Хотя [# 6R] @ [# 6R] обозначает структуру, которая содержит кольцевую связь между двумя атомами углерода, «чистый» циклоалкан не должен содержать никаких ароматических, двойных или тройных связей, а также любых других элементов, кроме углерода и водорода.Эти наборы логических выражений должны быть реализованы с помощью подходящей поисковой машины по структуре, которая понимает выражения SMARTS для автоматической классификации соединений в базах данных, таких как программные инструменты ChemAxon [23] или Daylight [24].

Однако использование SMARTS поднимает несколько проблем, требующих особого внимания в химической онтологии. Например, если списки атомов должны использоваться в SMARTS-описании класса молекул, правильное присвоение R- или S-тетраэдрической стереохимии или стереохимии двойной связи E / Z невозможно, поскольку оно может измениться при использовании атомов из списка с разными приоритетами. .Эту проблему можно обойти, используя два отдельных выражения SMARTS, связанных логикой И, одно без списков атомов, определяющих правильную стереохимию, и одно без стереохимии, но со всеми списками атомов.

Другая проблема состоит в том, чтобы предотвратить углеродное замещение у определенного атома углерода (например, в андростане 3 у атома C-17). Все возможные валентности должны быть определены неуглеродным списком, а также должны быть рассмотрены двойные связи (например, возможное замещение кетогруппы у этого атома).

Правило 2 онтологии химии : Определение сложного класса может быть построено на основе логически связанных критериев SMARTS. Все наборы разрешенных или запрещенных SMARTS связаны логикой ИЛИ. Два выражения SMARTS, которые должны быть действительными одновременно, должны быть связаны логикой И, например, SMARTS, содержащий информацию о стереохимии, и SMARTS, содержащий списки атомов. Полный набор разрешенных и запрещенных SMARTS-выражений, наконец, связан логикой И-НЕ: (SMART-1 ИЛИ SMART-2 ИЛИ…) И НЕ (SMART-x ИЛИ SMART- (x + 1) ИЛИ…).

Как уже упоминалось ранее, многие классы соединений (например, «монотерпены» или «липиды») не характеризуются одним общим критерием субструктуры. Однако может быть проще определить такие классы через их дочерние элементы или потомки, которые имеют определенные структурные определения — эксперт должен будет решить, какие классы должны быть добавлены к родительскому термину, назначив потомков, которые имеют наборы определений SMARTS.

Учитывая типичное использование терминов химических классов в научной литературе, нам кажется, что также имеет смысл различать два основных типа классов соединений:

• Классы соединений с узким определением структуры (как показано выше для циклоалканов).Это будет иметь место для классов, которые традиционно интерпретируются в соответствии с их историческими биологическими, биофизическими или другими производными характеристиками, такими как, например, моносахариды, липиды, стероиды или монотерпены. Часто в терминологии этих сложных классов используется форма множественного числа «s».

• Составные классы с широким определением структуры. Это могут быть производные или классы замещенных соединений, которые были химически модифицированы, чтобы также содержать замены, которые обычно не встречаются в соединениях, которым присвоено узкое определение.Например, такие соединения, как пер-O-бензил-глюкоза, не встречаются в природе, но могут быть синтезированы химическим путем и могут быть отнесены к классу «производные глюкозы».

Дополнительные примеры широких и узких определений связанных классов:

• Узкий класс «карбоновых кислот» требует наличия группы COOH, тогда как широкий класс «производных карбоновых кислот» может содержать сложные эфиры, хлориды или даже амидины карбоновых кислот, но в любом случае соединения, в которых группа COOH модифицирована.Очевидно, что классы «карбоновые кислоты» и «производные карбоновых кислот» находятся на одном иерархическом уровне.

• Аналогичным образом, «витамины» означают группу определенных и определенных соединений, в то время как «производные витаминов» представляют собой химически модифицированные витамины и не должны рассматриваться как витамины в узком смысле.

Правило 3 онтологии химии : Классы соединений могут быть определены узкими или широкими определениями структуры, содержащими одно или несколько определений SMARTS, связанных с логикой И, ИЛИ и НЕ.

Для облегчения понимания мы предлагаем, чтобы имя узкого класса было именем составного класса во множественном числе, в то время как производный более широкий класс должен содержать термин «производные».

Приведенные выше определения, конечно, произвольны, и взгляды на то, что такое узкий или широкий класс, могут значительно варьироваться от химика к химику. Например, будет ли бензимидазол считаться потомком «имидазолов», «производных имидазола» и «бензолов» или нет, будет зависеть от принципов проектирования, используемых для построения онтологии.По нашему мнению, конденсированные кольцевые системы, такие как «бензимидазолы», скорее должны представлять отдельный онтологический класс — в данном случае являясь потомком «бициклических гетероциклических кольцевых систем», а не замещенным имидазолом. Чтобы предотвратить аннотирование бензимидазола как имидазола, можно использовать определения SMARTS, которые требуют, чтобы каждый атом имидазольного кольца был частью только одной кольцевой системы.

Взаимосвязи в химических онтологиях

Обширный обзор возможных взаимосвязей между химическими соединениями был предложен Дж.Гордон [25]. ChEBI определяет 10 различных типов отношений, таких как обычно используемые отношения is_a и has_part , а также специфические для химии is_conjugate_base_of , is_conjugate_acid_of , is_tautomer_hydome_of, is_tautomer_hydome_of , is_tautomer_hydome_of , is_tautomer_hydome_of Чтобы обеспечить более плавную интеграцию химической онтологии с простыми поисковыми системами, в настоящее время мы использовали только отношение is_a , предоставляя онтологию в форме направленного ациклического графа (DAG), также известного как таксономия.Поскольку отношение is_a является транзитивным и направленным, все свойства родительского класса, такие как лекарство, также являются свойствами связанных дочерних классов соединений. Транзитивность всех свойств концепта — важная особенность отношения is_a (если A → B И B → C, то также верно, что A → C).

Типичная проблема ручных назначений — это избыточные или отсутствующие связи между классами онтологий. Таким образом, ручное построение онтологии может привести как к перераспределению, так и к отсутствию назначений.Отсутствие ссылок приведет к снижению частоты попаданий — например, узел MeSH «стероиды» не был связан в качестве дочернего понятия с классом «терпенов» — поиск по запросу «терпены» в PubMed, следовательно, не будет возвращать стероиды как запросить результаты, которых может ожидать эксперт.

Редакторы онтологий имеют инструменты рассуждений для обнаружения таких логических ошибок, как обнаружение избыточных ссылок или подпрограммы циклической проверки. Последний может сообщать об ошибке, если существует цепочка из одной или нескольких ссылок, которые делают термин предком самого себя, что недопустимо в онтологиях типа DAG.Логическая природа определений на основе структуры позволяет реализовать логические проверки или рассуждения, специфичные для химии — например, проверку того, удовлетворяет ли соединение SMILES всем определениям SMARTS его родительских химических классов в иерархической цепочке узлов. Химические рассуждения могут также проверять, какие подструктурные части соединения совпадают с соответствующими SMARTS интересующего класса соединений, облегчая тем самым разработку онтологии.

Правило 4 онтологии химии : Когда классы онтологии связаны отношением is_a , дочерний узел наследует все свойства, такие как все определения SMARTS родительской составной структуры, связанные логикой AND.

Полезный редактор химической онтологии реализует это правило и будет назначать соединения конкретному дочернему классу только в том случае, если выполняются все критерии предка, а также дополнительные свойства SMARTS этого класса.

Химическая онтология

Мы разработали прототипную химическую онтологию, используя предложенные правила, как описано выше для системы классификации на основе структуры. Особое внимание уделяется натуральным продуктам, например стероиды или сахара, но также к классам гетероциклических соединений и классам соединений, которые представляют особый интерес для медицинской химии.Кроме того, классификации на основе свойств, такие как витамины, ароматизаторы и ароматизаторы, лекарства и соединения FEMA, были определены через списки конкретных соединений. Не описаны полимеры, включая большие пептиды, белки и полимеры нуклеиновых кислот, а также комбинаторные библиотеки или смеси. Чтобы уловить логику этих составных классов, SMARTS можно заменить на Daylights CHORTLES [26] или формат Marvin, включенный ChemAxon Markush [23], в качестве свойств класса для автоматического назначения.

Прототипная химическая онтология была построена в «удобочитаемом» формате OBO и содержит 3800 классов соединений, всего около 13 000 синонимов и около 2800 классов, определяемых выражениями SMARTS.Глубина классификации DAG составляет 15 уровней. Иерархические узлы верхнего уровня:

• Классификация действия и использования, содержит биологические агенты, фармакологические агенты, специальные агенты и токсичные агенты

• Производная классификация, например, натуральные продукты

• Структурная классификация, например соединения, элементы, ионы и радикалы

Узел структурной классификации классифицирует соединения по группам, связанным со структурой.Следующий нижний уровень узла классификации соединений содержит узлы: ациклические соединения, циклические соединения, заряженные соединения, соединения элементов, гетеросоединения, органические соединения и неорганические соединения.

Для целей данной статьи и для большей ясности мы включили два свободно доступных поддерева этой онтологии, чтобы продемонстрировать изложенные общие принципы построения сгенерированной химической онтологии. Онтология A (A.obo, см. Рисунок 3 и дополнительный файл 1: A.obo) является примером классификации функциональных групп, таких как простые эфиры, в то время как онтология B (B.obo, см. рисунок 4 и дополнительный файл 2: B.obo) представляет экспертные знания более сложных определений классов, таких как андростаны и прегнаны. Все другие классы были удалены из полной онтологии, которые не имеют отношения к классификации соединений эфира или андростана и прегнана.

Онтология поддерева A.obo, описывающая функциональные группы, например эфиры.

Онтология Б.obo, описывающий поддерево андростана и прегнана.

Автоматическое присвоение соединений

Ручное присвоение соединений классам соединений возможно для нескольких тысяч соединений, но невозможно для больших баз данных соединений или файлов структурных данных. Кроме того, ручное назначение всегда подвержено ошибкам. Поэтому мы использовали построенную онтологию, описанную выше, для автоматического отнесения соединений к их соответствующим химическим классам.

Все соединения подвергались оценке структуры с определениями онтологии, и для каждого пути самый глубокий соответствующий узел онтологии был назначен в качестве родительского для соответствующего соединения. Для тестирования автоматической аннотации соединений была создана химическая база данных соединений, содержащая их химические названия и синонимы, полученные из открытых источников. В среднем каждое соединение PubChem было отнесено к 15 родительским классам соединений с помощью этой процедуры.

Например, акроптилин (рис. 5) разделен на 19 категорий: производные алкена, алкилхлориды, сложные эфиры карбоновых кислот, эпоксиды, лактоны, вторичные спирты, третичные спирты, спиро-, гетеро-, полициклические, хлор-, углеродные. кислородсодержащие соединения и производные природных продуктов, биодоступные соединения, свинцовые молекулы, соединения Липинского, липофильные соединения, низкомолекулярные соединения.В ChEBI у акроптилина только два родителя: азуленофуран и сесквитерпеновый лактон.

Чтобы проиллюстрировать классификационные характеристики этого подхода, мы отнесли 198 соединений из [18] к полной иерархии химических классов. Из этого набора тестов соединение было отнесено непосредственно к среднему числу 8 классов. Мы определили точность аннотаций для этого набора тестов 95% (см. Прилагаемый Дополнительный файл 3). Основная причина ошибочно или отсутствующих аннотированных классов связана с неправильным пониманием химического класса «циклоарены».Циклоарены определяются как полициклические ароматические соединения, в которых аннелирование ареновых единиц образует макроциклическую структуру. По ошибке класс онтологии «циклоарены» рассматривался как просто циклические ароматические системы в нашей первоначальной онтологии.

Для более подробного описания характеристик классификации мы также назначили этот набор тестов включенным частям нашей полной иерархии, онтологии A и онтологии B. Для онтологии эфирного класса A мы могли бы назначить все соединения, содержащие эфирные группы, в их соответствующие эфирные классы. .Никаких ложных и пропущенных заданий для существующих классов зарегистрировано не было (точность 100%). Назначенные соединения показаны на рисунке 6.

20 соединений из набора 198 соединений, которые были отнесены к эфирным классам.

Мы дополнительно оценили производительность нашего соединения с использованием онтологии B, содержащей классы андростана и прегнана. Для этой цели мы назначили соединения из 28 683 050 миллионов соединений базы данных, построенной из источника данных PubChem.Обратите внимание, что для ясности соединения были назначены только самому глубокому дочернему узлу в иерархии. Были получены следующие частоты: андростаны — 502, 5α-андростаны — 1664, 5β-андростаны — 226, прегнаны — 189, 5α-прегнаны — 743, 5β-прегнаны — 394 уникальных номера соединений PubChem. Полный набор результатов можно найти в предоставленном Дополнительном файле 4. Назначение полной базы данных PubChem заняло 30 минут на 4-ядерной системе Linux. Точность отнесения к классу «5β-андростаны» мы определили путем ручного контроля.Таким образом, 221 из 226 назначенных соединений PubChem были правильно отнесены к 5β-андростанам, в то время как 2 соединения PubChem на самом деле были смесями соединений. Для 3 из 226 соединений спорно, следует ли их рассматривать как 5β-андростаны, поскольку их заместители настолько велики, что сами эти заместители могут рассматриваться как каркасы. Следовательно, точность аннотации в этом примере составляет около 98%.

Органические соединения | Химия жизни

1.4 Органические соединения (ESG49)

Учащиеся будут изучать углеводы, липиды, белки и нуклеиновые кислоты под следующими заголовками:

• Молекулярный состав : основные элементы, составляющие класс соединений.
• Структурный состав : как мономеры соединяются вместе с образованием полимеров.
• Биологическая роль : важность этих молекул для животных и растений.
• Химический тест : как определить присутствие каждого класса соединений.

Есть также объяснение ферментов в разделе белков. Этот раздел главы содержит наиболее практическую работу, поэтому следует уделить много времени рассмотрению этого раздела.

Органическое соединение — это соединение, молекулы которого содержат C и обычно по крайней мере одну связь C-C или C-H. Очень маленькие углеродсодержащие молекулы, которые не подчиняются указанным выше правилам, такие как \ (\ text {CO} _ {2} \) и простые карбонаты, считаются неорганическими. Жизнь на Земле была бы невозможна без углерода. Помимо воды, большинство молекул живых клеток основаны на углероде и, следовательно, называются органическими соединениями. Основные классы органических соединений, которые мы рассмотрим в этом разделе, включают углеводы, липиды, белки и нуклеиновые кислоты.

Каждый из этих классов соединений состоит из больших молекул, построенных из малых субъединиц. Наименьшая из этих субъединиц называется мономером . Несколько мономеров связываются вместе с образованием полимеров . Каждый из этих полимеров характеризуется определенной структурой за счет образующихся химических связей. Эти структуры связаны с функцией соединения в живых организмах. Поэтому мы будем изучать каждый класс соединений под следующими заголовками:

• Молекулярный состав : основные элементы, составляющие класс соединений.
• Структурный состав : как мономеры соединяются вместе с образованием полимеров.
• Биологическая роль : важность этих молекул для животных и растений.
• Химический тест : как определить присутствие каждого класса соединений.

Углеводы (ESG4B)

Молекулярный состав

Углеводы состоят из углерода (C), водорода (H) и кислорода (O).

Рис. 1.6: Молекула глюкозы состоит из углерода (серые сферы), водорода (белые сферы) и кислорода (красные сферы).

Конструкционный состав

Углеводы состоят из мономеров, известных как моносахаридов . Моносахарид, из которого состоит большинство углеводов, — это глюкоза. Другие моносахариды включают фруктозу, галактозу и дезоксирибозу (обсуждается позже). Эти мономеры могут быть соединены между собой гликозидными связями . Когда два моносахарида химически связаны вместе, они образуют дисахаридов . Примером дисахарида является сахароза (столовый сахар), который состоит из глюкозы и фруктозы.Другие диссахариды включают лактозу, состоящую из глюкозы и галактозы, и мальтозу, состоящую из двух молекул глюкозы. Моносахариды и диссахариды часто называют сахарами или простыми углеводами. Несколько моносахаридов объединяются с образованием полисахаридов . Примеры полисахаридов, с которыми вы столкнетесь, включают гликоген, крахмал и целлюлозу. Полисахариды обычно называют сложными углеводами, так как они дольше расщепляются.

Рисунок 1.7: Примеры пищевых источников различных моносахаридов, дисахаридов и полисахаридов.

Роль у животных и растений

Основная функция углеводов — это молекулы хранения энергии и субстраты (исходный материал) для производства энергии. Углеводы расщепляются живыми организмами с выделением энергии. Каждый грамм углеводов обеспечивает около 17 килоджоулей (кДж) энергии. Крахмал и гликоген оба являются полисахаридами-накопителями (полимеры, состоящие из мономеров глюкозы) и, таким образом, действуют как накопитель энергии в живых организмах.Крахмал является запасным полисахаридом в растениях, а гликоген — запасным полисахаридом для животных. Целлюлоза содержится в стенках клеток растений и придает им силы. Все полисахариды состоят из мономеров глюкозы, но различие в свойствах этих веществ можно объяснить тем, как молекулы глюкозы соединяются вместе, образуя разные структуры. Ниже представлены изображения гликогена и крахмала.

Рисунок 1.8: Сравнение крахмала и гликогена. Гликоген более разветвлен, чем крахмал.

Химические тесты для определения наличия крахмала

Вещества, содержащие крахмал, приобретают сине-черный цвет в присутствии раствора йода. Таким образом, наблюдаемое изменение цвета является основой химического теста на соединение.

Рис. 1.9: Гранулы пшеничного крахмала, окрашенные раствором йода и сфотографированные с помощью светового микроскопа.

В следующем исследовании мы проверим несколько различных продуктов на наличие крахмала.

Тест на наличие крахмала

Цель

Для проверки наличия крахмала.

Аппарат

• кусок картофеля или хлеба
• лист салата
• чашка Петри
• Раствор йода
• капельница
• других блюд на ваш выбор

Метод

1. Поместите кусок картофеля или хлеба, лист салата и другие образцы пищи в отдельные чашки Петри.
2. С помощью пипетки добавьте несколько капель раствора йода в продукт в каждой чашке Петри.

Рисунок 1.10: Схема эксперимента: испытание на присутствие крахмала с использованием раствора йода.

Наблюдения

Запишите свои наблюдения.

Картофель или хлеб становятся сине-черными в присутствии раствора йода, а лист салата — нет.

Вопросы

Можно ли этим методом определить , сколько крахмала присутствует? Поясните свой ответ.

Да. Чем насыщеннее сине-черный цвет, тем выше содержание крахмала. Если присутствует только немного крахмала, полученный цвет выглядит более бледным и пурпурным, чем черный.Если крахмала нет вообще, видимы только цвета исходного материала (например, зеленого листа) и желто-коричневого цвета раствора йода.

Посмотрите видео демонстрацию теста на крахмал.

Видео: 2CMK

Посмотрите видео демонстрацию теста на крахмал.

Видео: 2 см

Посмотрите видео демонстрацию теста на крахмал.

Видео: 2CMN

Химический тест для определения присутствия редуцирующих сахаров

Некоторые моносахариды, такие как глюкоза, известны как редуцирующих сахаров .Они определяются как сахара, которые могут легко подвергаться реакциям окисления (т.е. терять электрон или приобретать атом кислорода) и действовать как восстановитель . Чтобы проверить углеводы, мы обычно проверяем наличие редуцирующих сахаров, используя тест Бенедикта или Фелинга . Оба раствора (Бенедикта и Фелинга) содержат сульфат меди, который вступает в реакцию с редуцирующими сахарами, вызывая изменение цвета.

Посмотрите видео демонстрацию теста на глюкозу.{\ circ} \) C)

Меры предосторожности

• Соблюдайте правила техники безопасности (перечисленные в главе 1) при розжиге горелки Бунзена.Не зажигайте его на полке или в замкнутом пространстве. Уберите с места все блокноты, бумаги и излишки химикатов. Соберите длинные волосы, свисающие украшения и свободную одежду и никогда не оставляйте открытое пламя без присмотра, пока оно горит.
• При нагревании пробирок в горячей воде в мензурках убедитесь, что устья пробирок направлены в сторону от вас и других учеников.
• При работе с пробирками, особенно когда они горячие, используйте держатель для пробирок и надевайте защитные очки.

Метод

Приготовьте водяную баню, наполнив стакан водой до половины. Поместите химический стакан на штатив над пламенем Бунзена, как показано на рисунке 1.11. Это послужит вашей водяной баней.

ПРИМЕЧАНИЕ ДЛЯ УЧИТЕЛЯ: Для этого не обязательно использовать водяную баню. Пробирки можно нагревать напрямую. Однако необходимо иметь водяную баню, если у учителя нет газа и он вынужден пользоваться плиткой.

Пока вода не достигнет желаемой температуры, выполните следующие инструкции:

1. Пометьте пробирки 1–4.
2. С помощью шприца или мерного цилиндра добавьте в пробирки следующее:
   Пробирка
   • 1: \ (\ text {5} \) \ (\ text {ml} \) раствора крахмала \ (\ text {1} \% \)
   • пробирка 2: \ (\ text {5} \) \ (\ text {ml} \) из \ (\ text {10} \% \) раствора глюкозы
   • пробирка 3: \ (\ text {5} \) \ (\ text {ml} \) \ (\ text {1} \% \) раствор белка
   • пробирка 4: \ (\ text {5} \) \ (\ text {ml} \) вода.
3. Добавьте \ (\ text {5} \) \ (\ text {ml} \) раствор Бенедикта в каждую пробирку.{\ circ} \) В.
4. Примерно через \ (\ text {5} \) минут, когда в некоторых пробирках изменится цвет, погасите пламя или выньте пробирки из водяной бани.
5. Поместите четыре пробирки в штатив для пробирок и сравните цвета.

Рисунок 1.11: Тест на восстановление сахара с использованием теста Бенедикта

Результаты

Создайте таблицу для записи результатов этого эксперимента. Важно наблюдать и записывать любые произошедшие изменения.

Вопросы

1. Какие изменения цвета (если они есть) вы наблюдали после нагревания образцов с раствором Бенедикта?
2. Три протестированных раствора являются примерами химических веществ, обнаруженных в клетках: глюкоза, крахмал, белок (белок). Какой из образцов дал положительный результат при добавлении раствора Бенедикта и нагревании пробирки?
3. Помимо цвета, какое изменение произошло в консистенции раствора Бенедикта?
4. Какие выводы можно сделать по результатам расследования?
5. Почему в пробирку 4 попала вода?

Ответы

1. Содержимое пробирки 2 становится желто-оранжевым, остальные остаются синими.
2. Только глюкоза.
3. Стало немного гуще / коагулировалось.
4. Любое другое тестируемое нами вещество, которое также становится желто-оранжевым при нагревании с раствором Бенедикта, содержит глюкозу или редуцирующий сахар.
5. Это контроль, чтобы показать, что раствор Бенедикта реагирует с другим веществом в пробирке, а не с водой, в которой была растворена глюкоза.

Посмотрите видео-демонстрацию теста на снижение содержания сахара.

Видео: 2CMQ

Посмотрите видео-демонстрацию теста на снижение содержания сахара.

Видео: 2CMR

Липиды (ESG4C)

Молекулярный состав

Липиды содержат углерод (C), водород (H) и кислород (O), но содержат меньше кислорода, чем углеводы. Примеры липидов в рационе включают кулинарные масла, такие как подсолнечное и оливковое масло, сливочное масло, маргарин и сало. Многие орехи и семена также содержат большое количество липидов.

Конструкционный состав

Триглицериды — один из наиболее распространенных типов липидов.Молекулы триглицеридов состоят из глицерина и трех жирных кислот (рис. 1.12). Хвосты жирных кислот состоят из множества соединенных вместе атомов углерода. Количество атомов углерода в цепях жирных кислот может быть разным.

При рисовании органических молекул легко запутаться, выписывая все буквы C и H для углерода и водорода соответственно. Ученые преодолевают это, вытягивая углеродную основу и исключая водород. Углерод всегда будет образовывать 4 связи с другими атомами, поэтому легко вычислить, сколько должно быть атомов водорода.Углерод обозначен точкой, а связи между молекулами углерода обозначены линиями, соединяющими точки.

Рис. 1.12: Молекула триглицерида.

Роль у животных и растений

Липиды являются важным запасом энергии и содержат 37,8 килоджоулей (кДж) энергии на грамм. Липиды триглицеридов расщепляются с высвобождением глицерина и жирных кислот. Глицерин можно преобразовать в глюкозу и использовать в качестве источника энергии, однако большая часть энергии, обеспечиваемой липидами, происходит за счет разрушения цепей жирных кислот.Некоторые жирные кислоты являются незаменимыми питательными веществами, которые не могут вырабатываться организмом и должны потребляться в небольших количествах. Заменимые жирные кислоты могут вырабатываться в организме из других соединений.

Липиды важны для пищеварения и транспортировки основных витаминов, помогают защитить органы от шока и помогают поддерживать температуру тела. Липиды также играют важную роль в клеточных мембранах.

Вы узнаете о важной роли, которую липиды играют в клеточных мембранах, из следующей главы, посвященной основным единицам жизни .

Насыщенные и ненасыщенные жиры

Углерод может образовывать четыре связи с другими атомами. Большинство атомов углерода в цепи жирной кислоты связано с двумя соседними атомами углерода и двумя атомами водорода. Когда каждый атом углерода в цепи жирной кислоты образует четыре одинарные связи и имеет максимальное количество атомов водорода, цепь жирной кислоты называется насыщенной , потому что она «насыщена» атомами водорода. Однако иногда два соседних атома углерода образуются из двойной связи. В этом случае каждый углерод, участвующий в двойной связи, присоединен только к одному водороду.Жирные кислоты, которые имеют двойные связи углерод-углерод, известны как ненасыщенные , потому что двойная связь может быть «разорвана» и может образоваться дополнительная связь с водородом. Двойные связи сильнее одинарных, и они придают цепи жирной кислоты изгиб. Эти изгибы означают, что молекулы не могут плотно упаковываться вместе, и липиды более текучие. Вот почему ненасыщенные жиры имеют тенденцию быть жидкими при комнатной температуре, а насыщенные жиры — твердыми. Жирная кислота цепи с множеством двойных связей называются полиненасыщенными жирными кислотами.

Рис. 1.13: Жирные кислоты могут быть насыщенными, мононенасыщенными или полиненасыщенными, в зависимости от количества присутствующих двойных связей. Двойные связи приводят к «перегибам» в цепи жирных кислот.

Холестерин

Холестерин — это органическое химическое вещество, известное как стерин . От вас не требуется понимать его молекулярный состав или структурный состав. Это важный компонент клеточных мембран. Основные пищевые источники холестерина включают сыр, яйца, свинину, птицу, рыбу и креветки.Холестерин переносится через организм с помощью белков крови, известных как липопротеинов . Липопротеин — это любая комбинация липида и белка.

Холестерин переносится с кровью по организму посредством липопротеинов высокой плотности , липопротеинов низкой плотности и через триглицеридов.

1. Липопротеины низкой плотности (ЛПНП) : Липопротеины низкой плотности переносят холестерин по всему телу. В нем более высокая доля холестерина по сравнению с белком.Его часто называют «плохим» холестерином, потому что более высокий уровень ЛПНП связан с сердечными заболеваниями.
2. Липопротеины высокой плотности (ЛПВП) : Липопротеины высокой плотности — самые маленькие из липопротеинов. Он имеет высокую долю белка по сравнению с холестерином и поэтому часто известен как «хороший» холестерин. ЛПВП переносит холестерин от клеток в печень, где он расщепляется или выводится из организма в виде отходов.

Вы узнаете больше о том, как холестерин может закупорить артерии и привести к сердечным заболеваниям, в главе о транспортных системах у животных

Высокий уровень ЛПНП может вызвать сердечные заболевания.Холестерин накапливается в кровеносных сосудах, по которым кровь идет от сердца к тканям и органам тела, называемым артериями. Это приводит к затвердеванию и сужению этих сосудов, что препятствует транспортировке крови и потенциально может привести к сердечному приступу. Самый большой вклад в количество холестерина в крови — это тип жиров, которые вы едите. Насыщенные жиры менее полезны, чем ненасыщенные, поскольку они увеличивают количество холестерина ЛПНП в крови.

Тест на липиды

Тест на липиды основан на том факте, что липиды оставляют полупрозрачное «жирное пятно» на коричневых бумажных пакетах, а нелипидные вещества — нет.

Посмотрите видео, демонстрирующее тест на липиды.

Видео: 2CMS

Translucent означает, что объект пропускает свет.

Тест на наличие липидов

Цель

Для проверки на наличие липидов.

Аппарат

• кусок бумаги или бумажный пакет «рыба с жареным картофелем»
• пищевые продукты, например, картофель фри, кусок горячего мяса и т. Д.
• 10 мл растительного масла (положительный контроль)
• 10 мл воды (отрицательный контроль)

Метод

1. Положительный контроль : добавьте кулинарное масло в коричневый бумажный пакет, пока оно не впитается.Часть бумаги, впитывающая масло, должна быть полупрозрачной по сравнению с той, которая не пропускает масло.
2. Отрицательный контроль : смочите бумагу водой. Бумага может стать влажной и намокшей, но она не должна стать полупрозрачной.
3. Экспериментальные образцы : испачкайте коричневый бумажный пакет испытуемым продуктом и поднесите его к свету. Если он полупрозрачный, как и в положительном контроле, пищевой продукт содержит липид.

Наблюдения

Запишите свои наблюдения, отмечая все ключевые различия между контролем и экспериментальным образцом.

Бумага стала полупрозрачной, когда на нее была помещена маслянистая пища, как и полупрозрачное пятно на бумаге, содержащей растительное масло. Бумага, содержащая воду, была влажной, но легко высыхала и никогда не была полупрозрачной, поэтому мы можем сделать вывод, что еда содержала масла или липиды, а не воду.

Альтернативные методы определения липидов

Альтернативный метод проверки наличия липидов в образце — измельчение или растворение образца в этаноле. Жиры и липиды растворяются в спирте.После приготовления раствора этанола есть два способа проверить, содержит ли этот образец липиды:

1. Отфильтруйте раствор этанола через фильтровальную бумагу: липидов, растворенных в этаноле, сделают фильтровальную бумагу полупрозрачной. Как только спирт испарится, останется полупрозрачное пятно.
2. Добавьте образец этанола в воду: липиды не растворяются в воде. Следовательно, если раствор этанола содержит липиды, липиды выпадут в осадок из раствора при смешивании с водой, в результате чего раствор станет молочным.

Белки (ESG4D)

Молекулярный состав

Белки содержат углерод (C), водород (H), кислород (O), азот (N) и могут содержать другие элементы, такие как железо (Fe), фосфор (P) и серу (S).

Конструкционный состав

Белки состоят из аминокислот . Существуют \ (\ text {20} \) общие аминокислоты, из которых состоят все белки в живых организмах. Девять из них считаются незаменимыми аминокислотами и , поскольку они не могут синтезироваться в организме из других соединений и должны быть получены с пищей.Аминокислоты связаны вместе пептидными связями с образованием пептидов . Длинная пептидная цепь образует белок, который складывается в очень специфическую трехмерную форму. Эта трехмерная форма полностью определяется идентичностью и порядком аминокислот в пептидной цепи. Мы часто называем четырьмя различными уровнями структуры белка (рис. 1.14):

Поскольку последовательность аминокислот определяет способ сворачивания белка, если вы начнете с определенной пептидной цепи, вы всегда получите одну и ту же трехмерную структуру!

• Первичная структура : Это относится к последовательности аминокислот, соединенных пептидными связями с образованием полипептидной цепи.Некоторые белки содержат менее сотни аминокислот, а другие — несколько тысяч.
• Вторичная структура : это первый уровень трехмерного складывания. Он полностью приводится в действие водородной связью . Водородная связь обычно приводит к тому, что области намотки цепи и другие области образуют листы.
• Третичная структура : это второй уровень трехмерного фолдинга и общая окончательная форма белковой молекулы.Вторичные структуры и неструктурированные области цепи дополнительно складываются в глобулярную форму за счет гидрофобных взаимодействий (неполярные области, пытающиеся покинуть воду в клеточной среде) и электростатических взаимодействий (полярные и заряженные области, желающие взаимодействовать с водной средой. и друг друга).
• Четвертичная структура : Некоторые белки являются сложными: две или более пептидных цепей складываются в свои третичные структуры, затем эти полные структуры связываются вместе посредством гидрофобных и электростатических взаимодействий с образованием конечного белка.

Рисунок 1.14: Первичный, вторичный, третичный и четвертичный уровни структуры белка

Роль у животных и растений

Белки играют важную роль в нескольких важнейших биологических функциях. Белки содержатся в волосах, коже, костях, мышцах, сухожилиях, связках и других структурах и выполняют ключевые структурные и механические функции. Белки также важны для клеточной коммуникации и иммунной системы. Белки также могут выступать в качестве запаса энергии при расщеплении в процессе пищеварения.Каждый грамм белка может быть расщеплен, чтобы высвободить 17 кДж энергии. Определенные белки, называемые ферментами , важны в катализе клеточных реакций, которые являются частью метаболизма.

Белки необходимы для любой диеты. Недостаток белка приводит к болезни, называемой квашиоркор (рис. 1.15) или маразмом (рис. 1.16). Маразм вызывается общим дефицитом питания (голоданием), а квашиоркор — именно недостатком белка.

Мясо или овощи: какой источник белка лучше?

И животный белок, и белок овощей полезны для здоровья. Но каждый тип содержит другие питательные вещества. Итак, какой «пакет» питательных веществ — мясо или овощи — лучше для здоровья?

• 180-граммовый стейк содержит 40 г белка, НО также содержит 38 г жира, что больше, чем рекомендуемая диета
• Из такого же количества лосося получается 34 г белка и 18 г жира.
• В стакане вареной чечевицы содержится 18 г белка и 1 г жира.

Тест на белки

Тест Biuret Test для использования белков включает тестирование на наличие пептидной связи. Реагент биурета — это реагент на основе меди, который становится пурпурным при связывании с белком в щелочном растворе (рис. 1.17). Чем больше присутствует пептидных связей, тем больше интенсивность пурпурного цвета, что указывает на более высокую концентрацию белка.

Наличие белка также можно определить с помощью реагента Миллона .Реагент Миллона реагирует с аминокислотами тирозина, обычными для большинства белков, и приводит к образованию красновато-коричневого осадка при нагревании.

В таблице 1.5 ниже приведены основные тесты и их ожидаемые результаты в присутствии и в отсутствие белка.

Посмотрите видеодемонстрацию теста Биурета на белок.

Видео: 2CMT

Таблица 1.5: Наблюдаемые изменения цвета при тестировании на присутствие белка.

Тест на наличие белков

ВНИМАНИЕ: Реагент Миллона

Реагент Миллона очень ядовит. Его использование в классе не рекомендуется, если нет альтернативы или если учитель не уверен в его использовании.

Цель

Использовать тест Биурета или реагент Миллона для проверки наличия белков.

Аппарат

Инструкции по приготовлению раствора биурета

• Взвесьте 1,50 г пентагидрата сульфата меди с 6,0 г тетрагидрата тартрата натрия-калия. {\ circ} \) C)
• Капельница или пластиковая пипетка
• Пробирки:
  • два с раствором альбумина (положительный контроль)
  • два с сахарной водой (отрицательный контроль)
  • пробирок с образцами для проверки на наличие белка
  Пробирка
  • с реактивом Миллона
  • пробирка с раствором для биуретовой пробы

( ПРИМЕЧАНИЕ: Реагент Миллона и раствор Биурета в этом эксперименте должны быть приготовлены для вас вашим учителем).

Метод

Тест на белок с реактивом Миллона

ВНИМАНИЕ! Реагент Миллона очень токсичен! Избегайте вдыхания его паров.

1. С помощью пипетки или пипетки добавьте несколько капель реагента Миллона в пробирку, содержащую альбумин.
2. С помощью пипетки или пипетки добавьте несколько капель реагента Миллона в пробирку, содержащую сахарную воду.
3. Используя пипетку или пипетку, добавьте несколько капель реагента Миллона в пробирку, содержащую образцы продуктов, которые нужно проверить.
4. Нагрейте смеси в кипящей воде в течение 5 минут.
5. Обратите внимание на любые изменения цвета.

Тест на белок с помощью теста Биурета

1. С помощью капельницы или пипетки добавьте несколько капель раствора биурета в пробирку, содержащую альбумин.
2. С помощью капельницы или пипетки добавьте несколько капель раствора Биурета в пробирку, содержащую сахарную воду.
3. Используя пипетку или пипетку, добавьте несколько капель раствора Биурета в пробирку, содержащую образцы ваших продуктов, которые нужно протестировать.
4. Обратите внимание на любые изменения цвета.

Рисунок 1.17: Биуретовый тест: это ожидаемое изменение цвета, если присутствует белок

Наблюдения

Запишите свои наблюдения, отмечая все ключевые различия между положительным контролем, отрицательным контролем и экспериментальными образцами

Наблюдения: Реагент Миллона

Белок приобретает кирпично-красный цвет и становится твердым. Красноватый цвет указывает на положительный результат теста на белок. Вода с сахаром не становится красной — она ​​остается прозрачной, что свидетельствует об отсутствии белков.Любые образцы пищи, которые становятся красновато-коричневыми при нагревании с реактивом Миллонса, также содержат белки.

Наблюдения: Тест биурета

Белок становится фиолетовым, что указывает на присутствие белков. Вода с сахаром остается синего цвета добавленного сульфата меди — она ​​не становится фиолетовой, что указывает на отсутствие белков. Любые образцы пищевых продуктов, которые становятся фиолетовыми при добавлении химикатов Biuret, содержат белок.

Посмотреть видео-демонстрацию эксперимента по тестированию белков:

Видео: 2CMV

Ферменты (ESG4F)

Ферменты — это белковые молекулы, которые помогают протекать химическим реакциям в живых организмах.Термин фермент имеет особое значение: фермент — это биологический катализатор, который ускоряет скорость химической реакции, но не используется в самой химической реакции. Разберем это определение подробнее.

Узнайте, что такое ферменты и как они работают.

Видео: 2CMW

Биологический : Ферменты — это белковые молекулы, состоящие из длинных цепочек аминокислот. Они складываются в уникальные трехмерные структуры с областью, известной как активный центр , , где происходят реакции.

Катализатор : Ферменты ускоряют химические реакции, но сами по себе не используются. Все химические реакции требуют определенного минимального количества энергии. Эта энергия известна как свободная энергия активации . Ферменты снижают энергию активации, тем самым ускоряя химические реакции (рис. 1.18).

Рис. 1.18: Ферменты снижают энергию активации, тем самым ускоряя протекание реакций.

Ферменты не расходуются в реакциях, которые они катализируют : они не изменяют равновесия реакций, поэтому они катализируют как прямые, так и обратные реакции.Направление, в котором протекает реакция, определяется концентрацией субстратов и продуктов реакции.

Ферменты могут участвовать в реакциях разрушения или наращивания молекул. Реакции разложения известны как катаболических реакций. Нарастающие реакции известны как анаболических реакций.

Модель действия ферментов «замок и ключ»

Ферменты очень специфичны в отношении реакций, которые они катализируют.Специфичность зависит от связей, образованных между активным центром , фермента и его субстратом. Активные сайты имеют определенную форму, которая позволяет связывать очень специфический субстрат. Высокоспецифичный характер связывания фермента с субстратом сравнивают с «замком и ключом», где фермент выступает в качестве «замка», а субстрат — в качестве «ключа» (рис. 1.19). Субстрат связывает активный центр с образованием комплекса фермент-субстрат. Происходит реакция, затем продукт покидает активный центр, поскольку он больше не соответствует «замку» так же, как субстрат.Фермент остается неизменным.

Рис. 1.19: Эта диаграмма иллюстрирует «ключ-замок» модель действия фермента.

Исследование того, как действуют биологические стиральные порошки

(Essential research-CAPS)

Цель

Для проверки действия ферментов в биологических стиральных порошках.

Аппарат

• два яйца всмятку (яйца, сваренные вкрутую, содержат денатурированные белки, не оставляющие пятен)
• два стакана
• биологический стиральный порошок (с ферментами)
• Небиологический стиральный порошок (старый тип стирального порошка)
• вода
• две мерные ложки

Метод

1. Пометьте 3 мензурки «Био», «Небио» и «Контроль», которые будут содержать биологический стиральный порошок, небиологический стиральный порошок и воду (отрицательный контроль) соответственно.
2. В стакане с надписью «Био» растворите \ (\ text {5} \) \ (\ text {g} \) биологический стиральный порошок в \ (\ text {30} \) \ (\ text {ml} \) вода.
3. В стакане с надписью «Non-Bio» растворите \ (\ text {5} \) \ (\ text {g} \) небиологический стиральный порошок в \ (\ text {30} \) \ (\ text { мл} \) воды.
4. Налейте \ (\ text {30} \) \ (\ text {ml} \) водопроводной воды в контрольную мензурку.
5. Выньте небольшое количество яичного желтка.
6. Поместите по чайной ложке с яичным желтком в каждый стакан.
7. Оставьте ложки в мензурках на 1-2 часа.
8. Наблюдайте за своими результатами.

Результаты

1. Запишите свои наблюдения.
2. Предложите причину ваших наблюдений.
3. Напишите заключение по расследованию.

Результаты

Яичный желток в биологическом стиральном порошке медленно растворяется с ложки. Яичный желток в небиологическом стиральном порошке частично поднимается с ложки, но не распадается и не растворяется в воде.В контрольном стакане изменений нет — желток остается на ложке.

Причины наблюдений

Ферменты биологического стирального порошка разбили яичный желток на более мелкие молекулы, которые отрываются от ложки и растворяются в воде. Этого не произошло ни с небиологическим порошком, ни с контролем.

Заключение

Биологические стиральные порошки лучше, чем небиологические стиральные порошки, удаляют органические пятна с одежды.

Ферменты в быту

Свойства ферментов контролировать реакции широко используются в коммерческих целях. Примеры некоторых из этих применений перечислены ниже:

• Биологические стиральные порошки содержат ферменты, такие как липазы (расщепляет липиды) и протеазы (расщепляет белок), которые помогают разлагать пятна, вызванные продуктами питания, кровью, жиром или жиром. Эти биологические стиральные порошки экономят энергию, поскольку они эффективны при низких температурах.
• Устройства для смягчения мяса содержат ферменты, полученные из таких фруктов, как папайя или ананас. Когда эти ферменты используются в мясных смягчителях, они смягчают мясо.
• Молоко без лактозы производится в первую очередь для людей с непереносимостью лактозы. У людей с непереносимостью лактозы отсутствует фермент лактаза, который переваривает лактозу (молочный сахар). Лактоза предварительно переваривается путем добавления в молоко лактазы.

Факторы, влияющие на действие фермента

1.Температура

У человека ферменты лучше всего работают в \ (\ text {37} \) \ (\ text {° C} \) (рис. 1.20). Это оптимальная температура. При очень высоких температурах белки денатурируют ; это означает, что водородное, гидрофобное и электростатическое взаимодействия, которые приводят к трехмерной форме белка, разрушаются, превращая белок в его первичную структуру, длинную цепочку аминокислот. Когда белок денатурируется, изменяется форма его активного центра, а также остальная часть формы белка.Субстрат больше не может соответствовать активному центру фермента, и химические реакции не могут происходить. Низкие температуры могут замедлить или даже деактивировать ферменты, поскольку низкая температура означает меньшую доступную кинетическую энергию, так что даже более низкая энергия активации, которую допускает фермент, недоступна. Первый график показывает влияние температуры на активность фермента.

2. pH

Активность фермента чувствительна к pH. Ферменты имеют оптимальный pH, как показано на графике, но они могут эффективно функционировать в пределах диапазона pH.Эффективность фермента резко падает, когда pH выходит за пределы оптимального диапазона. Фермент может денатурироваться при воздействии pH за пределами диапазона pH, поскольку pH влияет на заряд некоторых аминокислот и, следовательно, влияет на электростатические взаимодействия, удерживающие вместе третичную структуру. Второй график показывает влияние pH на активность фермента.

Оптимальный pH и температура для фермента будут определяться видом живого существа, в котором он находится. Ферменты в организме человека имеют оптимальную температуру 37 ° C.Бактерии, которые живут в компостных кучах, имеют ферменты с оптимальным диапазоном значений в 40, а бактерии, называемые гипертермофилами (любители очень высоких температур), которые живут в горячих источниках, имеют ферменты с оптимальными температурами выше 80 ° C.

Рис. 1.20: Графики, показывающие влияние температуры и pH на активность фермента соответственно.

В следующем исследовании будет изучено влияние температуры на активность фермента каталазы. Перекись водорода потенциально токсична, поэтому живые ткани содержат фермент каталаза, который расщепляет его на нетоксичные соединения, а именно воду и кислород.Вы изучите влияние фермента каталазы на расщепление перекиси водорода. Далее вы изучите влияние pH и температуры на активность ферментов.

Изучение влияния каталазы из куриной печени на перекись водорода

(Essential research-CAPS)

Цель

Для демонстрации действия каталазы на перекись водорода.

Аппарат

• Мерные цилиндры 10 мл
• пипетка
• \ (\ text {3} \% \) Раствор перекиси водорода
• скальпель
• щипцы
• остаток
• куриная печень комнатной температуры
• Печень куриная отварная
• печень куриная замороженная
• стержень для перемешивания

Метод

Следуйте инструкциям ниже:

• Отрежьте два квадратных куска весом 0.1 г образца свежей печени и поместите каждый в отдельный мерный цилиндр на 10 мл.
• Используйте чистый мерный цилиндр для измерения 3 мл воды. Перелейте в один из цилиндров, содержащих свежую печень. Это ваш негативный контроль.
• Используйте чистый мерный цилиндр для измерения 3 мл перекиси водорода. Перелейте в оставшийся цилиндр, содержащий свежую печень. Это ваш положительный контроль.
• Подождите четыре минуты, а затем измерьте и запишите высоту образовавшихся пузырьков кислорода в каждом баллоне.

Вопросы

1. Назовите три переменные, которые должны оставаться стабильными на протяжении этих экспериментов, и объясните, почему они должны оставаться стабильными.
2. Какая реакция происходит?
3. Как бы вы могли сделать этот эксперимент более точным?
4. Какие еще факторы влияют на скорость реакции, кроме температуры?

Ответы

1. Факторы остались прежними: [любые три из следующих]
   • Используйте одинаковое количество куриной печени в каждом мерном цилиндре, чтобы контролировать количество присутствующего фермента.
   • Используйте 3 мл воды и 3 мл перекиси водорода в двух разных цилиндрах, чтобы количество жидкости оставалось постоянным.
   • Дайте двум цилиндрам одинаковое время для прохождения реакции, чтобы можно было надежно сравнить барботажные колонки.
   • Содержимое обоих мерных цилиндров должно иметь одинаковую температуру, чтобы температура не мешала исследуемой реакции.
2. Это катаболическая реакция / реакция разложения, поскольку перекись водорода распадается на кислород (пузырьки) и воду (оставшаяся жидкость).Реакция также является экзотермической, поскольку мерный цилиндр нагрелся — во время реакции выделялось тепло.
3. Повышение точности:
   • Заливайте жидкость в оба цилиндра одновременно.
   • Более точно отмерьте количество куриной печени.
   • Должна быть возможность рассчитать объем кислорода, выделяемого при пропускании его через воду, и более точно рассчитать объем кислорода, используя принцип вытеснения. В существующем методе часть кислорода улетучивалась в воздух, когда пузырьки лопались, поэтому измерение высоты является приблизительным значением объема выделившегося кислорода.
4. Другие факторы, влияющие на скорость реакции:
   • Количество фермента в печени.
   • Количество доступного субстрата.
   • pH среды.
   • Состояние куриной печени — если она не свежая, некоторые ферменты могут быть неактивными.
   • Температура печени и жидкости.

Каковы лучшие условия для фермента каталазы? Что происходит, когда фермент или живую ткань помещают в перекись водорода? Узнайте в этом видео.

Видео: 2CMX

Исследование влияния каталазы из куриной печени на перекись водорода — ЧАСТЬ B

Цель

Для демонстрации влияния температуры на активность каталазы.

Метод

• Добавьте 3 мл перекиси водорода в три отдельных градуированных мерных цилиндра на 10 мл. Пометьте один цилиндр «печень куриная замороженная»; второй — «вареная куриная печень» и третий — «куриная печень комнатной температуры».
• Вырежьте по 0,1 г квадрата из замороженной и вареной куриной печени комнатной температуры.Положите кусочки печени в мерный цилиндр с соответствующей маркировкой с перекисью водорода.
• Оставьте кусочки печени на четыре минуты и измерьте высоту образовавшихся пузырьков.

Вопросы

1. Объясните причины различий, наблюдаемых для трех измерительных цилиндров.
2. Назовите зависимые и независимые переменные в этом эксперименте.
3. Как бы вы могли сделать этот эксперимент более точным?
4. Какие выводы вы сделаете из своих наблюдений?

Ответы

1. Печень при комнатной температуре реагирует очень быстро и производит большое количество больших пенистых белых пузырьков, потому что ферменты очень активны — они близки к своей оптимальной температуре и легко расщепляют перекись водорода на воду и кислород.Замороженная печень сначала реагирует очень медленно и образует очень мало пузырьков, поскольку ферменты неактивны при таких низких температурах — им не хватает энергии активации. По мере того, как реакция выделяет тепло, фермент немного позже ускоряется и образует более крупные пузырьки с большей скоростью, но никогда не так быстро, как при комнатной температуре. Вареная печень не проявляет никакой реакции — пузырьки не образуются, потому что ферменты денатурировались при кипячении. Их форма изменилась, и они вообще не могут катализировать реакцию.
2. • Зависимой переменной является скорость реакции, то есть количество образовавшегося кислорода, которое было измерено как высота барботажной колонны.
   • Независимая переменная — температура — печень была комнатной температуры, заморожена или вареная.
3. • Более точно измерьте количество печени и объем перекиси водорода и держите их одинаковыми.
   • Убедитесь, что все 3 мерных цилиндра идентичны — одинаковой ширины.
   • Залейте перекись водорода в баллоны одновременно.
   • Улавливайте количество выделившегося кислорода и используйте принцип вытеснения для более точного расчета объема газа.
4. Температура влияет на активность ферментов. Ферменты наиболее активны при температуре, близкой к их оптимальным температурам, но они денатурируют и не могут функционировать, если температура слишком высока. При очень низких температурах ферменты не могут эффективно функционировать из-за недостатка энергии активации — они работают очень медленно.

Нуклеиновые кислоты (ESG4G)

Нуклеиновые кислоты, такие как ДНК и РНК, представляют собой большие органические молекулы, которые являются ключевыми для всех живых организмов. Строительные блоки нуклеиновых кислот называются нуклеотидами . Каждый нуклеотид состоит из сахара, фосфата и азотистого основания. Нуклеотиды соединены между собой фосфодиэфирными связями , которые соединяют фосфат одного нуклеотида с сахаром другого. Нити фосфат-сахар-фосфат-сахар образуют «основу», на которой выставлены азотсодержащие основания.Следовательно, нуклеиновые кислоты — это полимеров, состоящих из множества нуклеотидов. ДНК представляет собой двухцепочечный полимер из-за водородной связи между азотистыми основаниями двух комплементарных цепей. РНК — одноцепочечный полимер. Нуклеиновые кислоты не нужно получать с пищей, потому что они синтезируются с использованием промежуточных продуктов углеводного и аминокислотного обмена.

Нуклеиновые кислоты включают:

• Дезоксирибонуклеиновая кислота ( ДНК, ): содержит «инструкции» по синтезу белков в форме генов.ДНК находится в ядре каждой клетки, а также в меньших количествах присутствует в митохондриях и хлоропластах.
• Рибонуклеиновая кислота ( РНК, ): важна для передачи генетической информации от ДНК для образования белков. Он находится на рибосомах, в цитоплазме и ядре.
ДНК

также можно найти внутри хлоропластов и митохондрий.

Рисунок 1.21: Схематическая диаграмма ДНК и РНК: ДНК двухцепочечная, а РНК одноцепочечная.

Структура и функция ядра будут подробно объяснены в следующей главе: Основные единицы жизни .

классов органических соединений

Эти соединения вступают в реакцию присоединения с бромной водой или раствором брома в четыреххлористом углероде, хлороформе или ледяной уксусной кислоте. Четыре основных класса органических соединений — это нуклеиновые кислоты, липиды, углеводы и белки. Классы органических соединений. эти соединения должны были происходить из живого организма, сейчас они синтезируются в лаборатории.Органическая химия — важная и динамичная область, в которой количество идентифицированных органических соединений огромно и увеличивается с каждым днем. Если органические соединения могут образовывать водородные связи с водой, эти органические соединения обладают способностью растворяться в воде. Физические данные. Органическое соединение — это любой из большого класса химических соединений, молекулы которых содержат углерод. ASHLEE Major: Biology — General Biology Option Родной город: Butte, MT Год: старший Класс по органической химии, как известно, является одним из самых пугающих классов бакалавриата для студентов по всей стране, курс-привратник для всех студентов, обучающихся на предварительных медицинских и доветеринарных факультетах. класс прополки для специальностей биологии.Созданный. Рассмотрим подробнее примеры органических соединений. соединения, о котором идет речь, со структурой ранее описанного соединения известной структуры, или же для определения с самого начала структуры неизвестного. Показать транскрибированный текст изображения. Это циклические соединения, которые содержат атомы углерода, связанные друг с другом … 3. Все органические соединения содержат углерод, обычно связанный с водородом (также могут присутствовать другие элементы). Органическая химия — это изучение структуры, свойств, состава, реакций и получения углеродсодержащих соединений.Самая важная их характеристика — они нерастворимы в воде. Другими словами, липиды нерастворимы в воде, но растворимы по крайней мере в одном органическом растворителе. Связи между двумя атомами углерода могут быть одной, двумя или даже тремя. Смотрите ответ. Простейшие органические соединения состоят из углерода и водорода и известны как углеводороды. Липиды, возможно более известные как жиры, входят в ваше тело в разных формах и содержат «Функциональные группы органических соединений» 21. 10 функциональных групп органических соединений. Органическая химия занимается соединениями, которые в основном основаны на элементе углерода.Следующие элементы и атомы. Пожалуйста, обратитесь к более подробной информации об органической химии, чтобы получить лучшее представление. Назвать сложные органические соединения, такие как кодеин или аденозин, сложно, и от старшей школы этого не ожидают… В этом курсе Басант Кумар расскажет о типах органических реакций. Эти соединения есть в каждом живом организме. Первичные метаболиты — это органические молекулы, которые имеют внутреннюю функцию, которая необходима для выживания организма, который их производит (например, тест на бром. Количество различных типов атомов в органических соединениях предполагает, что они сложны в структурном отношении.Созданные живыми существами, они встречаются по всему миру, в почвах и морях, в промышленных продуктах и ​​в каждой клетке человеческого тела. По историческим причинам некоторые типы соединений, такие как карбонаты, простые оксиды углерода и цианиды, а также аллотропы углерода, считаются неорганическими. Липиды в химии, определение. Они играют жизненно важную роль в нашей жизни. Код разблокировки: KHUSHIS10. Вероятно, это один из первых примеров, которым вас научат в любой органической химии… ИСТОЧНИКИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ.Какие классы органических соединений содержат хотя бы один атом кислорода? Очистка, качественный и количественный анализ органических соединений; Классификация и номенклатура органических соединений; Гибридизация и формы органических молекул; Общая органическая (основные понятия) изомерия; … Clear Exam — это определенно отдельный урок от других коучинговых классов. Соединения можно разделить на две основные группы: неорганические и органические. Общие свойства и реакционная способность каждого класса органических соединений (Рисунок 24.1 «Основные классы органических соединений») в значительной степени определяется его функциональными группами. В этом разделе мы описываем взаимосвязь между структурой, физическими свойствами и реакционной способностью для основных классов органических соединений. Летучие органические соединения (ЛОС) представляют собой одну из самых больших скрытых угроз для здоровья человека. Исключение составляют карбиды, цианиды и карбонаты. Органические соединения определяются наличием водородно-углеродных структур. Функциональные группы претерпевают одни и те же химические реакции, независимо от того, насколько велика или мала молекула.У них есть формула R-O-Râ € ™, где Râ € ™ s являются алкильными группами. соединения, комплексы металлов с органическими соединениями, цианиды, сульфаты и т. д. Общая органическая химия Классифицируйте следующие виды как
(a) нуклефил,
(b) электрофил,
(c) оба, или
(d) ни один. множество органических веществ, которые производятся в промышленных масштабах для использования всеми нами. Была разработана классная игра для обучения студентов классам органических соединений, которые возникают из общих функциональных групп в органической химии.Это сложно… Технический эксперимент — это эксперимент, в котором вы впервые выполняете технику и изучаете ее детали, например, дистилляцию и экстракцию. Органобериллиевые соединения • Be 2+ — Высокая поляризационная способность — ковалентные соединения • Координационное число до 4 известных • CN = 2 — использование sp гибридных орбиталей, линейных соединений, например. Basant Kumar. Группы атомов других элементов, связанных с углеродным скелетом, придают уникальные свойства миллионам различных типов органических молекул.Органическая химия — один из разделов химии, изучающий структуру, свойства, состав, реакции и получение соединений, содержащих углерод. Комбинация этих видов атомов с углеродом дает различные классы органических соединений. Хотя эти углеводороды не имеют функциональных групп, они составляют основу, на которой функциональные группы расположены в других классах соединений, и обеспечивают идеальную отправную точку для изучения и наименования органических соединений. 1. Большинство органических соединений, из которых состоят наши клетки и тело, относятся к одному из четырех классов: углеводы, липиды, белки и нуклеиновые кислоты.Существует два класса: • Геометрические изомеры: стереоизомеры, которые различаются относительной ориентацией заместителей, например Не имеет карбонильной группы. Имеет карбонильную группу. Часть C. Проблема решена! Заклинание. Решения NCERT для химии класса 11 Глава 12: Если вы ищете решение NCERT для раздела химии класса 11 Органическая химия, то вы попали в нужное место. Здесь вы можете найти все решения для вопросов, содержащихся в вопросе в тексте и упражнения. Карточки.Хотя органические соединения ответственны за жизнь, многие из них не связаны с живыми организмами. Каждый из четырех типов макромолекул — белков, липидов, углеводов и нуклеиновых кислот — имеет свой собственный характерный набор функциональных групп, который в значительной степени способствует его различным химическим свойствам и функциям в живых организмах. б) Гетеролитическое деление: один атом держится за электроны, не оставляя никому другому, результат в приведенном выше случае â € Типы соединений — перекись водорода Химическая формула соединения, которое мы знаем как вода, — это H 2 O, что означает, что 2 атомы водорода соединяются с 1 атомом кислорода.