Какое из химических соединений содержит азот: Сложные ⚠️ органические соединения, содержащие азот: формулы, значение и применение - Управленческое образование

{2—}$, аминогруппу.

Амины, в которых аминогруппа связана непосредственно с ароматическим кольцом, называются ароматическими аминами.

Простейшим представителем этих соединений является аминобензол, или анилин:

Основной отличительной чертой электронного строения аминов является наличие у атома азота, входящего в функциональную группу, неподеленной электронной пары. Это приводит к тому, что амины проявляют свойства оснований.

Существуют ионы, которые являются продуктом формального замещения на углеводородный радикал всех атомов водорода в ионе аммония:

Эти ионы входят в состав солей, похожих на соли аммония. Они называются четвертичными аммонийными солями.

Содержание

Изомерия и номенклатура

Для аминов характерна структурная изомерия:

— изомерия углеродного скелета:

— изомерия положения функциональной группы:

Первичные, вторичные и третичные амины изомерны друг другу (межклассовая изомерия

${CH_3-CH_2-CH_2-NH_2}↙{\text»первичный амин (пропиламин)»}$

${CH_3-CH_2-NH-CH_3}↙{\text»вторичный амин (метилэтиламин)»}$

Как видно из приведенных примеров, для того, чтобы назвать амин, перечисляют заместители, связанные с атомом азота (по порядку старшинства), и добавляют суффикс -амин.

Физические и химические свойства аминов

Физические свойства.

Простейшие амины (метил амин, диметиламин, триметиламин) — газообразные вещества. Остальные низшие амины — жидкости, которые хорошо растворяются в воде. Имеют характерный запах, напоминающий запах аммиака.

Первичные и вторичные амины способны образовывать водородные связи. Это приводит к заметному повышению их температур кипения по сравнению с соединениями, имеющими ту же молекулярную массу, но не способными образовывать водородные связи.

Анилин — маслянистая жидкость, ограниченно растворимая в воде, кипящая при температуре $184°С$.

Химические свойства.

Химические свойства аминов определяются в основном наличием у атома азота неподеленной электронной пары.

1. Амины как основания. Атом азота аминогруппы, подобно атому азота в молекуле аммиака, за счет неподеленной пары электронов может образовывать ковалентную связь по донорно-акцепторному механизму, выступая в роли донора.{-}$.

Аммиак, реагируя с кислотами, образует соли аммония. Амины также способны вступать в реакцию с кислотами:

$2NH_3+H_2SO_4→{(NH_4)_2SO_4}↙{\text»сульфат аммония»}$,

$CH_3—CH_2—NH_2+H_2SO_4→{(CH_3—CH_2—NH_3)_2SO_4}↙{\text»сульфат этиламмония»}$.

Основные свойства алифатических аминов выражены сильнее, чем у аммиака. Повышение электронной плотности превращает азот в более сильного донора пары электронов, что повышает его основные свойства:

2. Амины горят на воздухе с образованием углекислого газа, воды и азота:

$4CH_3NH_2+9O_2→4CO_2↑+10H_2O+2N_2↑$

Аминокислоты

Аминокислоты — гетерофункциональные соединения, которые обязательно содержат две функциональные группы: аминогруппу $—NH_2$ и карбоксильную группу $—СООН$, связанные с углеводородным радикалом.

Общую формулу простейших аминокислот можно записать так:

Так как аминокислоты содержат две различные функциональные группы, которые оказывают влияние друг на друга, характерные реакции отличаются от характерных реакций карбоновых кислот и аминов.

Свойства аминокислот

Аминогруппа $—NH_2$ определяет основные свойства аминокислот, т.к. способна присоединять к себе катион водорода по донорно-акцепторному механизму за счет наличия свободной электронной пары у атома азота.

Группа $—СООН$ (карбоксильная группа) определяет кислотные свойства этих соединений. Следовательно, аминокислоты — это амфотерные органические соединения.

Со щелочами они реагируют как кислоты:

С сильными кислотами — как основания-амины:

Кроме того, аминогруппа в аминокислоте вступает во взаимодействие с входящей в ее состав карбоксильной группой, образуя внутреннюю соль:

Так как аминокислоты в водных растворах ведут себя как типичные амфотерные соединения, то в живых организмах они играют роль буферных веществ, поддерживающих определенную концентрацию ионов водорода.

Аминокислоты представляют собой бесцветные кристаллические вещества, плавящиеся с разложением при температуре выше $200°С$. Они растворимы в воде и нерастворимы в эфире. В зависимости от радикала $R—$ они могут быть сладкими, горькими или безвкусными.

Аминокислоты подразделяют на природные (обнаруженные в живых организмах) и синтетические. Среди природных аминокислот (около $150$) выделяют протеиногенные аминокислоты (около $20$), которые входят в состав белков. Они представляют собой L-формы. Примерно половина из этих аминокислот относятся к незаменимым, т.к. они не синтезируются в организме человека. Незаменимыми являются такие кислоты, как валин, лейцин, изолейцин, фенилаланин, лизин, треонин, цистеин, метионин, гистидин, триптофан. В организм человека данные вещества поступают с пищей. Если их количество в пище будет недостаточным, нормальное развитие и функционирование организма человека нарушаются. При отдельных заболеваниях организм не в состоянии синтезировать и некоторые другие аминокислоты. Так, при фенилкетонурии не синтезируется тирозин.

Важнейшим свойством аминокислот является способность вступать в молекулярную конденсацию с выделением воды и образованием амидной группировки $—NH—CO—$, например:

${nNH_2—(CH_2)_5—COOH}↙{\text»аминокапроновая кислота»}→{(…—NH—(CH_2)_5—COO—…)_n}↙{\text»капрон»}+(n+1)H_2O$.

Получаемые в результате такой реакции высокомолекулярные соединения содержат большое число амидных фрагментов и поэтому получили название полиамидов.

Для получения синтетических волокон пригодны аминокислоты с расположением аминои карбоксильной групп на концах молекул.

Полиамиды $α$-аминокислот называются

пептидами. В зависимости от числа остатков аминокислот различают дипептиды, пептиды, полипептиды. В таких соединениях группы $—NH—CO—$ называют пептидными.

Некоторые аминокислоты, входящие в состав белков.

Название аминокислоты	Формула
Глицин (аминоуксусная)	$NH_2-CH_2-COOH$
Аланин ($α$-аминопропионовая)
Цистеин ($α$-амино-$β$меркаптопропионовая)
Лизин ($α$, $ε$-диаминокапроновая)
Фенилаланин ($α$-амино-$β$фенилпропионовая)

Белки

Белками, или белковыми веществами, называют высокомолекулярные (молекулярная масса варьируется от $5–10$ тыс. до $1$ млн и более) природные полимеры, молекулы которых построены из остатков аминокислот, соединенных амидной (пептидной) связью.

Белки также называют протеинами (от греч. protos — первый, важный). Число остатков аминокислот в молекуле белка очень сильно колеблется и иногда достигает нескольких тысяч. Каждый белок обладает своей, присущей ему, по следовательностью расположения аминокислотных остатков.

Белки выполняют разнообразные биологические функции: каталитические (ферменты), регуляторные (гормоны), структурные (коллаген, фиброин), двигательные (миозин), транспортные (гемоглобин, миоглобин), защитные (иммуноглобулины, интерферон), запасные (казеин, альбумин, глиадин) и другие.

Белки — основа биомембран, важнейшей составной части клетки и клеточных компонентов. Они играют ключевую роль в жизни клетки, составляя как бы материальную основу ее химической деятельности.

Исключительное свойство белка — самоорганизация структуры, т.е. его способность самопроизвольно создавать определенную, свойственную только данному белку пространственную структуру. По существу, вся деятельность организма (развитие, движение, выполнение им различных функций и многое другое) связана с белковыми веществами. Без белков невозможно представить себе жизнь.

Белки — важнейшая составная часть пищи человека и животных, поставщик необходимых аминокислот.

Строение белков

Все белки образованы двадцатью разными $α$-аминокислотами, общую формулу которых можно представить в виде

$R-CHNH_2-COOH$

где радикал R может иметь самое разнообразное строение.

Белки представляют собой полимерные цепи, состоящие из десятков тысяч, миллионов и более остатков $α$-аминокислот, связанных между собой пептидными связями. Последовательность аминокислотных остатков в молекуле белка называют его первичной структурой.

Для белковых тел характерны огромные молекулярные массы (до миллиарда) и почти макроразмеры молекул. Такая длинная молекула не может быть строго линейной, поэтому ее участки изгибаются и сворачиваются, что приводит к образованию водородных связей с участием атомов азота и кислорода. Образуется регулярная спиралевидная структура, которую называют вторичной структурой.

В белковой молекуле могут возникать ионные взаимодействия между карбоксильными и аминогруппами различных аминокислотных остатков и образование дисульфидных мостиков. Эти взаимодействия приводят к появлению третичной структуры.

Белки с $M_r > 50000$ состоят, как правило, из нескольких полипептидных цепей, каждая из которых уже имеет первичную, вторичную и третичную структуры. Говорят, что такие белки обладают четвертичной структурой.

Свойства белков

Белки — амфотерные электролиты. При определенном значении $рН$ среды (оно называется изоэлектрической точкой) число положительных и отрицательных зарядов в молекуле белка одинаково.

Это одно из основных свойств белка. Белки в этой точке электронейтральны, а их растворимость в воде наименьшая. Способность белков снижать растворимость при достижении электронейтральности их молекул используется для выделения из растворов, например, в технологии получения белковых продуктов.

Гидратация. Процесс гидратации означает связывание белками воды, при этом они проявляют гидрофильные свойства: набухают, их масса и объем увеличиваются. Набухание отдельных белков зависит от их строения. Имеющиеся в составе и расположенные на поверхности белковой макромолекулы гидрофильные амидные ($—СО—NH—$, пептидная связь), аминные ($—NH_2$) и карбоксильные ($—СООН$) группы притягивают к себе молекулы воды, строго ориентируя их на поверхности молекулы. Окружающая белковые глобулы гидратная (водная) оболочка препятствует агрегации и осаждению, а следовательно, способствует устойчивости растворов белка. В изоэлектрической точке белки обладают наименьшей способностью связывать воду, происходит разрушение гидратной оболочки вокруг белковых молекул, поэтому они соединяются, образуя крупные агрегаты. Агрегация белковых молекул происходит и при их обезвоживании с помощью некоторых органических растворителей, например этилового спирта. Это приводит к выпадению белков в осадок. При изменении $рН$ среды макромолекула белка становится заряженной, и его гидратационная способность меняется.

При ограниченном набухании концентрированные белковые растворы образуют сложные системы, называемые студнями. Студни не текучи, упруги, обладают пластичностью, определенной механической прочностью, способны сохранять свою форму.

Различная гидрофильность клейковинных белков — один из признаков, характеризующих качество зерна пшеницы и получаемой из него муки (так называемые сильные и слабые пшеницы). Гидрофильность белков зерна и муки играет важную роль при хранении и переработке зерна, в хлебопечении. Тесто, которое получают в хлебопекарном производстве, представляет собой набухший в воде белок, концентрированный студень, содержащий зерна крахмала.

Денатурация белков. При денатурации под влиянием внешних факторов (температуры, механического воздействия, действия химических агентов и ряда других факторов) происходит изменение вторичной, третичной и четвертичной структур белковой макромолекулы, т.е. ее нативной пространственной структуры. Первичная структура, а следовательно, и химический состав белка не меняются. Изменяются физические свойства: снижается растворимость, способность к гидратации, теряется биологическая активность. Меняется форма белковой макромолекулы, происходит агрегирование. В то же время увеличивается активность некоторых химических групп, облегчается воздействие на белки протеолитических ферментов, а следовательно, он легче гидролизуется.

В пищевой технологии особое практическое значение имеет тепловая денатурация белков, степень которой зависит от температуры, продолжительности нагрева и влажности. Это необходимо помнить при разработке режимов термообработки пищевого сырья, полуфабрикатов, а иногда и готовых продуктов. Особую роль процессы тепловой денатурации играют при бланшировании растительного сырья, сушке зерна, выпечке хлеба, получении макаронных изделий. Денатурация белков может вызываться и механическим воздействием (давлением, растиранием, встряхиванием, ультразвуком). Наконец, к денатурации белков приводит действие химических реагентов (кислот, щелочей, спирта, ацетона). Все эти приемы широко используются в пищевой и биотехнологии.

Пенообразование. Под процессом пенообразования понимают способность белков образовывать высококонцентрированные системы «жидкость — газ», называемые пенами. Устойчивость пены, в которой белок является пенообразователем, зависит не только от его природы и от концентрации, но и от температуры. Белки в качестве пенообразователей широко используются в кондитерской промышленности (пастила, зефир, суфле). Структуру пены имеет хлеб, а это влияет на его вкусовые качества.

Молекулы белков под влиянием ряда факторов могут разрушаться или вступать во взаимодействие с другими веществами с образованием новых продуктов. Для пищевой промышленности можно выделить два важных процесса: 1) гидролиз белков под действием ферментов; 2) взаимодействие аминогрупп белков или аминокислот с карбонильными группами восстанавливающих сахаров. Под влиянием протеаз-ферментов, катализирующих гидролитическое расщепление белков, последние распадаются на более простые продукты (поли- и дипептиды) и в итоге на аминокислоты. Скорость гидролиза белка зависит от его состава, молекулярной структуры, активности фермента и условий.

Гидролиз белков. Реакцию гидролиза с образованием аминокислот в общем виде можно записать так:

Горение. Белки горят с образованием азота, углекислого газа и воды, а также некоторых других веществ. Горение сопровождается характерным запахом жженых перьев.

Цветные реакции. Используют следующие реакции:

— ксантопротеиновую, при которой происходит взаимодействие ароматических и гетероатомных циклов в молекуле белка с концентрированной азотной кислотой, сопровождающееся появлением желтой окраски;

— биуретовую, при которой происходит взаимодействие слабощелочных растворов белков с раствором сульфата меди (II) с образованием комплексных соединений между ионами $Cu^{2+}$ и полипептидами. Реакция сопровождается появлением фиолетово-синей окраски.

Азотсодержащие вещества

Азотсодержащие соединения составляют значительную часть сухого вещества продовольственных товаров. К ним относятся белки, аминокислоты, амиды аминокислот, нуклеиновые кислоты, аммиачные соединения, нитраты, нитриты и др.

Аминокислоты являются основными структурными компонентами молекул белка и в свободном виде появляются в продовольственных товарах в процессе распада белка.

Амиды аминокислот содержатся в растительных Продуктах в качестве естественной составной части. Например, в капусте и спарже находится амид аспарагина (0,2—0,3%).

Аммиачные соединения встречаются в продовольственных товарах в малых количествах в виде аммиака и его производных. Аммиак является конечным продуктом распада белков. Значительное количество аммиака и аминов указывает на гнилостное разложение белков продовольственных товаров. Поэтому при исследовании свежести мяса и рыбы определяют содержание в них аммиака. К производным аммиака относятся моноамины CH₃NH₂, диметиламины (CH₃)₂NH и триметиламины (CH₃)₃N, которые обладают специфическим запахом. Метиламин имеет запах, сходный с аммиаком. Диметиламин — газообразное вещество с запахом селедочного рассола, образуется в основном при гниении белков рыбы и других продуктов. Триметиламин — газообразное вещество, содержащееся в значительном количестве в селедочном рассоле. В концентрированном виде обладает запахом аммиака, но в слабых концентрациях имеет запах гнилой рыбы.

Нитраты — соли азотной кислоты. В продовольственных товарах содержатся в незначительных количествах, за исключением тыквы и кабачков.

Нитриты добавляют в небольших количествах при посоле мяса и в колбасный фарш для придания мясу розового цвета. Нитриты обладают высокой токсичностью, поэтому применение их в пищевой промышленности лимитируется (в мясной колбасный фарш добавляют раствор нитрита из расчета не более 0,005% массы мяса).

Белки имеют наиболее важное из азотсодержащих соединений значение для питания человека. Они являются наиболее важными органическими соединениями, входящими в состав живых организмов. Еще в прошлом веке, изучая состав различных животных и растений, ученые выделили вещества, которые по некоторым свойствам напоминали яичный белок: так, при нагревании они свертывались. Это и дало основание назвать их белками. Значение белков как основы всего живого было отмечено еще Ф. Энгельсом. Он писал, что там, где есть жизнь, обнаруживаются белки, а где присутствуют белки, там отмечены признаки жизни.

Таким образом, термином «белки» назван большой класс органических высокомолекулярных азотсодержащих соединений, присутствующих в каждой клетке и определяющих ее жизнедеятельность.

Химический состав белков. Химический анализ показал наличие во всех белках (в %): углерода — 50—55, водорода — 6—7, кислорода — 21—23, азота — 15—17, серы — 0,3—2,5. В отдельных белках обнаружены фосфор, йод, железо, медь и некоторые макро- и микроэлементы в различных количествах.

Содержание основных химических элементов в отдельных белках может быть различным, за исключением азота, концентрация которого наиболее постоянна и в среднем составляет 16%.

Для определения химической природы мономеров белка проводят гидролиз — длительное кипячение белка с сильными минеральными кислотами или основаниями. Наиболее часто применяют 6N HN0₃и кипячение при 110°С в течение 24 ч. На следующем этапе разделяют вещества, входящие в состав гидролизата. Для этой цели применяют метод хроматографии. Наконец, природу выделенных мономеров выясняют с помощью определенных химических реакций. В результате было установлено, что исходными составными частями белков являются аминокислоты.

Молекулярная масса (м.м.) белков от 6000 до 1 000 000 и выше, так, м.м. белка альбумина молока — 17400, глобулина молока — 35200, яичного альбумина — 45000. В организме животных и растений белок встречается в трех состояниях: жидком (молоко, кровь), сиропообразном (яичный белок) и твердом (кожа, волосы, шерсть).

Благодаря большой м.м. белки находятся в коллоидном состоянии и диспергированы (распределены, рассеяны, взвешаны) в растворителе. Большинство белков относится к гидрофильным соединениям, способны вступать во взаимодействие с водой, которая связывается с белками. Такое взаимодействие называется гидратацией.

Многие белки под влиянием некоторых физических и химических факторов (температура, органические растворители, кислоты, соли) свертываются и выпадают в осадок. Этот процесс называется денатурацией. Денатурированный белок теряет способность к растворению в воде, растворах солей или спирте. Все продовольственные товары, переработанные с помощью высоких температур, содержат денатурированный белок. У большинства белков температура денатурации составляет 50-60 °С. Свойство белков денатурироваться имеет важное значение, в частности, при выпечке хлеба и получении кондитерских изделий. Одно из важных свойств белков — способность образовывать гели при набухании в воде. Набухание белков имеет большое значение при производстве хлеба, макаронных и других изделий. При «старении» гель отдает воду, при этом уменьшается в объеме и сморщивается. Это явление, обратное набуханию, называется- синерезисом.

При неправильном хранении белковых продуктов может происходить более глубокое разложение белков с выделением продуктов распада аминокислот, в том числе аммиака и углекислого газа. Белки, содержащие серу, выделяют сероводород.

Человеку требуется 80-100 г белков в сутки, в том числе 50 г животных белков. При окислении 1 г белка в организме выделяется , 16,7 кДж, или 4,0 ккал.

Содержание белков в продовольственных товарах составляет (в %): в говядине — 17; свинине — 15,2; баранине — 15,2; яйцах — 12,8; треске — 16,5; пшеничной муке — 10,5; молоке — 2,5-3,5; масле сливочном — 0,6; сыре — 22—29; картофеле — 2,0; орехах — 12-20; сое — 34,9.

Аминокислоты — это органические кислоты, у которых атом водорода ос-углеродного атома замещен на аминогруппу NH₂. Следовательно, это ос-аминокислота с общей формулой

Следует отметить, что в составе всех аминокислот имеются общие группировки: — СН₂, —NH₂, —СООН, а боковые цепи аминокислот, или радикалы (R), различаются. Химическая природа радикалов разнообразна: от атома водорода до циклических соединений. Именно радикалы определяют структурные и функциональные особенности аминокислот.

Аминокислоты в водном растворе находятся в ионизированном состоянии за счет диссоциации аминных и карбоксильных групп, а также групп, входящих в состав радикалов. Другими словами, они являются амфотермными соединениями и могут существовать либо как кислоты (доноры протонов), либо как основания (акцепторы протонов).

Все аминокислоты в зависимости от структуры разделены на несколько групп

Из 20 аминокислот, которые участвуют в построении белков, не все обладают одинаковой биологической ценностью. Некоторые аминокислоты синтезируются организмом человека, и потребность в них удовлетворяется без поступления извне. Такие аминокислоты называются заменимыми (гистидин, аргинин, цистин, тирозин, аланин, серии, глутаминовая и аспарагиновая кислоты, пролин, оксипролин, глицин). Другая часть аминокислот не синтезируется организмом и они должны поступать с пищей. Их называют незаменимыми (триптофан). Белки, содержащие все незаменимые аминокислоты, называются полноценными, а если отсутствует, хотя бы одна из незаменимых кислот — белок является неполноценным.

Классификация белков. В основу классификации белков положены их физико-химические и химические особенности. Белки делят на простые (протеины) и сложные (протеиды). К простым относят белки, которые при гидролизе дают только аминокислоты. К сложным — белки, состоящие из простых белков и соединений небелковой группы, называемой простетической.

К протеинам относятся альбумины (молока, яиц, крови), глобулины (фибриноген крови, миозин мяса, глобулин яиц, туберин картофеля и др.), глютелины (пшеницы и ржи), продамины (глиадин пшеницы), склеропротеины (коллаген костей, эластин соединительной ткани, кератин волос).

К протеидам относятся фосфопротеиды (казеин молока, вителлин куриного яйца, ихтулин икры рыб), которые состоят из белка и фосфорной кислоты; хромопротеиды (гемоглобин крови, миоглобин мышечной ткани мяса), представляющие собой соединения белка глобина и красящего вещества; глюколротеиды (белки хрящей, слизистых оболочек), состоящие из простых белков и глюкозы; липопротеиды (белки, содержащие фосфатид) входят в состав протоплазмы и хлорофилловых зерен; нуклеопротеиды содержат нуклеиновые кислоты и играют важную для организма роль в биологическом отношении.

Классификация органических соединений | CHEMEGE.RU

Классификацию органических веществ определяют строение углеродной цепи (углеродного скелета) и наличие и особенности строения функциональных групп.

Углеродный скелет – это последовательность соединенных между собой атомов углерода в органической молекуле.

Функциональная группа – это атом или группа атомов, которая определяет принадлежность молекулы к определенному классу органических веществ и химические свойства, соответствующие данному классу веществ.

Классификация органических веществ по составу
Углеводороды	Кислородсодержащие вещества	Азотсодержащие вещества
Состоят из атомов углерода и водорода	Содержат также атомы кислорода	Содержат также атомы азота

Углеводороды– это вещества, состав которых отражается формулой С_хН_у, то есть в их составе только атомы углерода и водорода.

В зависимости от типа связей между атомами С, они делятся на предельные или насыщенные (все связи одинарные) и непредельные (ненасыщенные) — в молекуле присутствуют двойные и тройные связи.

Кроме того, углеводороды делятся на циклические (углеродная цепь образует кольцо) и ациклические или алифатические (углеродная цепь не замкнута в кольцо).

Углеводороды
Предельные (содержат только одинарные связи)		Непредельные (содержат двойные или тройные связи между атомами углерода)
Алканы	Циклоалканы	Алкены	Алкадиены	Алкины	Ароматические углеводороды
Углеводороды с открытой (незамкнутой) углеродной цепью	Атомы углерода соединены в замкнутый цикл	Одна двойная связь	Две двойные связи	Одна тройная связь	Циклические углеводороды с тремя двойными связями (бензольное кольцо)
C_nH_2n+2	C_nH_2n	C_nH_2n	C_nH_2n-2	C_nH_2n-2	C_nH_2n-6
Этан CH₃-CH₃	Циклобутан	Этилен CH₂=CH₂	Дивинил CH₂=CН-СН=СH₂	Ацетилен СН≡СН	Бензол

Ациклические углеводороды
С неразветвленной цепью		С разветвленной углеродной цепью
н-Бутан CH₃-CH₂-CH₂-CH₃		Изобутан

Так как кислород имеет валентность II, он может образовать либо 2 одинарные связи, либо одну двойную. Соответственно, в органической молекуле он соединяется с водородом и углеродом.

Основные функциональные группы, содержащие кислород:

группа –О-Н (гидроксильная)
группа >С=О (карбонильная)
группа –СОО- (карбоксильная)

Еще один класс кислородсодержащих органических веществом — это простые эфиры. В простых эфирах углеводородные радикалы соединены с атомов кислорода.

Например, диметиловый эфир:

CH₃-O-CH₃

Азотсодержащие вещества можно также разделить на классы по наличию определенных функциональных групп.

амины – содержат группы –NН₂, –NH–, либо -N< ,
нитрилы (группа –СºN),
азотистые гетероциклы.

Некоторые органические вещества содержат и азот, и кислород.

К ним относятся:

нитросоединения –NO₂
амиды –CONH₂,
аминокислоты – полифункциональные соединения, которые содержат и карбоксильную группу –COOH, и аминогруппу –NH₂

Азотсодержащие вещества
Амины	Нитрилы	Нитросоединения	Амиды	Аминокислоты	Гетероциклы
-NH₂ -NH- -N<	-C≡N	R-NO₂	R-C(NH₂)=O	-NH₂, -COOH
Метиламин CH₃-NH₂	Нитрил уксусной кислоты CH₃-C≡N	Нитрометан CH₃-NO₂	Амид уксусной кислоты CH₃-C(NH₂)=O	Аминоуксусная кислота CH₂(NH₂)-COOH	Пиррол

Органические соединения очень многочисленны и разнообразны.

К важным классам органических соединений также относятся галогенопроизводные органические вещества R–Hal ,которые содержат также атомы галогенов (хлора, фтора, брома и др.).

В состав органических соединений также могут входить несколько одинаковых или различных функциональных групп.

Урок 13. азотсодержащие гетероциклические соединения. нуклеиновые кислоты — Химия — 10 класс

Химия, 10 класс

Урок № 13. Азотсодержащие гетероциклические соединения. Нуклеиновые кислоты

Перечень вопросов, рассматриваемых в теме: урок посвящён изучению азотсодержащих гетероциклических соединений: пиридина, пиррола, пиримидина, пурина и их производных. На уроке учащиеся познакомятся с нуклеиновыми кислотами, их биологическим значением, структурой нуклеотидов, узнают о комплементарных азотистых основаниях.

Глоссарий

Аденин – азотистое основание пуринового ряда, аминопроизводное пурина, входит в состав нуклеотидов нуклеиновых кислот. Комплементарен с урацилом и тимином.

Гуанин – азотистое основание пуринового ряда, оксо- аминопроизводное пурина, входит в состав нуклеотидов нуклеиновых кислот. Комплементарен с цитозином.

Дезоксирибоза – углевод, пентоза, входит в состав нуклеоидов дезоксирибонуклеиновой кислоты.

Дезоксирибонуклеиновая кислота (ДНК) – нуклеиновая кислота, макромолекула которой представляет собой двойную закрученную спираль, образована нуклеотидами, в состав которых входят молекулы дезоксирибозы, аденина, гуанина, тимина, цитозина и остатки ортофосфорной кислоты. Обеспечивает хранение и передачу генетической информации живых организмов.

Комплементарные азотистые основания – азотистые основания в составе нуклеотидов нуклеиновых кислот, способные образовывать водородные связи только с определённым видом азотистых оснований. Основания пиримидинового ряда комплементарны основаниям пуринового ряда: аденин комплементарен с урацилом и тимином, гуанин комплементарен с цитозином.

Нуклеотиды – мономеры, из которых построены макромолекулы нуклеиновых кислот. Состоят из остатка пентозы, азотистого основания и остатка фосфорной кислоты.

Нуклеиновая кислота – биологический полимер, состоящий из большого количества нуклеотидов, жизненно важный компонент клетки, хранилище генетической информации и участник процесса синтеза белка.

Пиридин – шестичленное азотсодержащее гетероциклическое соединение, содержит один атом азота, обладает ароматическими свойствами.

Пиримидин – шестичленное азотсодержащее гетероциклическое соединение, содержит два атома азота. Производные пиримидина входят в состав нуклеотидов, из которых состоят нуклеиновые кислоты.

Пиррол – пятичленное азотсодержащее гетероциклическое соединение, содержит один атом азота, обладает ароматическими свойствами. Пиррольные циклы входят в состав молекул гемоглобина, хлорофилла, витамина В₁₂.

Пурин – азотистое основание, конденсированное азотсодержащее гетероциклическое соединение, состоит из шести- и пятичленного циклов, содержит четыре атома азота. Производные пурина входят в состав нуклеотидов, из которых состоят нуклеиновые кислоты.

Рибоза – углевод, пентоза, входит в состав нуклеотидов рибонуклеиновой кислоты.

Рибонуклеиновая кислота (РНК) – нуклеиновая кислота, макромолекула которой образована нуклеотидами, состоящими из рибозы, аденина, гуанина, урацила, цитозина и остатков ортофосфорной кислоты. Представляет собой одиночную закрученную спираль. В клетке выполняет функции копирования, переноса генетической информации, участвует в синтезе белков.

Тимин – азотистое основание пиримидинового ряда, метил- оксопроизводное пиримидина, входит в состав нуклеотидов, образующих ДНК.

Урацил – азотистое основание пиримидинового ряда, оксопроизводное пиримидина, входит в состав нуклеотидов, образующих РНК.

Цитозин – азотистое основание пиримидинового ряда, амино- оксопроизводное пиримидина, входит в состав нуклеотидов, образующих нуклеиновые кислоты.

Основная литература: Рудзитис, Г. Е., Фельдман, Ф. Г. Химия. 10 класс. Базовый уровень; учебник/ Г. Е. Рудзитис, Ф. Г, Фельдман – М.: Просвещение, 2018. – 224 с.

Дополнительная литература:

1. Рябов, М.А. Сборник задач, упражнений и тесто по химии. К учебникам Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман «Химия. 10 класс» и «Химия. 11 класс»: учебное пособие / М.А. Рябов. – М.: Экзамен. – 2013. – 256 с.

2. Рудзитис, Г.Е. Химия. 10 класс : учебное пособие для общеобразовательных организаций. Углублённый уровень / Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – М. : Просвещение. – 2018. – 352 с.

Открытые электронные ресурсы:

Единое окно доступа к информационным ресурсам [Электронный ресурс]. М. 2005 – 2018. URL: http://window.edu.ru/ (дата обращения: 01.06.2018).

ТЕОРЕТИЧЕСКИЙ МАТЕРИАЛ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОГО ИЗУЧЕНИЯ

Гетероциклические соединения

Гетероциклическими называют такие соединения, которые, кроме атомов углерода, содержат атомы других элементов, таких как кислород, азот, сера.

Для живых организмов важное значение имеют гетероциклические соединения, содержащие в цикле один или несколько атомов азота, например гемоглобин и хлорофилл.

Пиридин

Если в молекуле бензола заменить один из атомов углерода на атом азота, получится молекула пиридина.

Пиридин, так же как и бензол, является ароматическим соединением, так как один из р-электронов атома азота участвует в образовании π-электронного облака.

В молекуле пиридина атомы углерода и азота находятся в sp²-гибридном состоянии. Углы между связями в цикле примерно равны 120^о, что определяет плоское строение молекулы.

Пиридин – бесцветная жидкость с резким неприятным запахом, кипит при 115 ^оС. В природе пиридин содержится в каменноугольной смоле.

Неподелённая электронная пара в атоме азота определяет основной характер пиридина. С кислотами он образует соли.

В реакции галогенирования и нитрования пиридин вступает труднее, чем бензол. Атом азота имеет большую величину электроотрицательности, он оттягивает на себя электронную плотность. Электрофильное замещение происходит только при нагревании до 250… 300 ^оС и только в мета-положение.

Два производных пиридина: никотиновая кислота и никотинамид вместе образуют витамин РР, который участвует в синтезе белков, регулирует уровень холестерина в крови, предотвращает возникновение диабета I типа, предупреждает развитие заболевания кожи пеллагры.

Пиррол

Гетероциклическое азотсодержащее соединение, образующее пятичленный цикл, называется пиррол.

Пиррол, как и пиридин, обладает ароматическими свойствами. Атомы углерода и азота находятся в sp²-гибридном состоянии, а электроны на негибридных р-орбиталях образуют общее π-электронное облако.

Пиррол – бесцветная жидкость с запахом хлороформа, слабо растворяется в воде, кипит при температуре 130 ^оС. В природе находится в каменноугольной смоле, также может быть выделен при пиролизе обезжиренных костей животных.

Пиррол, в отличие от пиридина, не проявляет основных свойств, а является очень слабой кислотой.

Реакции электрофильного замещения в молекуле пиррола проходят легче, чем в пиридине. Это объясняется отсутствием свободной электронной пары в атоме азота.

Получить пиррол можно путём синтеза из солей аммония и сахарных кислот, и при каталитическом взаимодействии фурана и аммиака.

Пиррол входит в состав гемоглобина, хлорофилла и витамина В₁₂.

Гетероциклические соединения с двумя и более атомами азота

Существуют гетероциклические соединения, в молекулы которых входят по два и более атомов азота. Наиболее важными из них являются пиримидин и пурин. Эти соединения входят в состав нуклеиновых кислот, ответственных за передачу наследственной информации.

Пиримидин и пурин, а также их производные относят к азотистым основаниям, так как атом азота, не связанный с атомом водорода, придает этим соединениям основные свойства.

Производные пиримидина и пурина

В состав нуклеиновых кислот входят производные пиримидина: урацил, тимин и цитозин.

Из производных пурина в состав нуклеиновых кислот входят аденин и гуанин.

Нуклеиновые кислоты

Нуклеиновые кислоты – биологические полимеры, состоящие из большого числа нуклеотидов. В свою очередь, нуклеотиды образованы остатками пиримидиновых и пуриновых оснований, углеводами: рибозой или дезоксирибозой, а также остатками ортофосфорной кислоты.

Нуклеотиды соединены между собой сложноэфирными связями.

Нуклеиновые кислоты, в состав которых входят нуклеотиды, содержащие остатки углевода рибозы получили название РНК – рибонуклеиновые кислоты. В состав нуклеотидов РНК входят аденин, гуанин, урацил и цитозин. РНК представляют собой одиночную спираль.

ДНК – дезоксирибонуклеиновая кислота, образована нуклеотидами, состоящими из остатков углевода дезоксирибозы и азотистых оснований аденина, гуанина, тимина и цитозина. ДНК состоит из двух спиралей, соединённых друг с другом водородными связями.

Водородные связи могут образовываться только между азотистыми основаниями определённого вида. Пиримидиновое основание всегда соединяется с пуриновым, причем тимин (или урацил) всегда образует связь с аденином, а цитозин – с гуанином. Азотистые основания, образующие пары за счет водородных связей, называются комплементарными, то есть дополняющими друг друга.

Роль ДНК в живом организме трудно переоценить. В ней закодирован состав всех белков организма. РНК считывает эту информацию (транскрипция), переносит её к рибосомам и участвует в синтезе белка (трансляция).

ПРИМЕРЫ И РАЗБОР РЕШЕНИЙ ЗАДАЧ ТРЕНИРОВОЧНОГО МОДУЛЯ

1. Решение задачи на вычисление выхода продукта реакции.

Условие задачи: При йодировании 50 г пиррола получили 360 г тетрайодпиррола. Чему равен выход продукта реакции? Ответ запишите с точностью до десятых долей.

Шаг первый: вычислим молярную массу пиррола.

М₁ = 4·12 + 14 + 5·1 = 67 г/моль.

Шаг второй: вычислим молярную массу тетрайодпиррола:

М₂ = 4·12 + 14 + 4·127 + 1 = 571 г/моль.

Шаг третий: найдем количество тетрайодпиррола при 100%-ном выходе. Для этого составим пропорцию:

50 : 67 = х : 571, откуда х = (50·571) : 67 = 426 г.

Шаг четвертый: найдём выход продукта реакции.

(360 : 426)·100 = 84,5 %.

Ответ: 84,5.

2.Решение задачи на определение необходимого количества реагента.

Условие задачи: Взаимодействием ацетилена и формальдегида с последующей обработкой промежуточного продукта аммиаком получают пиррол. Выход реакции при использовании 20%-ного избытка аммиака составляет 85%. Какой объём аммиака (л), измеренный при нормальных условиях, необходим для получения 0,5 кг пиррола?

Ответ запишите с точностью до десятых долей.

Шаг первый: В молекуле аммиака один атом азота и в молекуле пиррола тоже один атом азота, то есть для получения 1 моль пиррола требуется (без учёта избытка) 1 моль аммиака. При нормальных условиях 1 моль аммиака занимает объём, равный 22,4 л.

Шаг второй: вычислим молярную массу пиррола:

М₁ = 4·12 + 14 + 5·1 = 67 г/моль.

Шаг третий: составим пропорцию и найдём необходимый объём аммиака.

х : 22,4 = 500 : 67. (0,5 кг = 500 г). х = 167 л.

Шаг четвёртый: найдём объём аммиака с учётом 20%-ного избытка.

167 л – 100 %;

V л – 120 %.

V = (167·120) : 100 = 200,6 л.

Ответ: 200,6.

Российские химики оптимизировали самое большое химическое производство

В мире производят почти 200 млн тонн аммиака в год, из него получают азотные удобрения, различные пластики, взрывчатые вещества и многое другое. Но синтез аммиака остается почти неизменным с начала XX века: на него расходуется колоссально много электричества. Один из самых энергозатратных этапов синтеза — выделение аммиака из реакционной смеси. Российские ученые из РХТУ, НГТУ и ННГУ предложили проводить ее с помощью гибридной технологии, сочетающей возможности мембранной очистки и современных абсорбентов, и показали, что так можно получать аммиак чистотой до 99%, затрачивая гораздо меньше энергии. Исследование поддержано Российским научным фондом.

Азот необходим всем живым организмам, поскольку входит в состав белков и аминокислот. И хотя атмосфера Земли почти на 80% состоит из молекулярного азота, в такой форме он практически не усваивается организмами. Поэтому человечество производит так много удобрений, которые содержат азот уже в связанной форме, то есть в виде разных химических соединений азота с другими атомами, из которых организмам уже гораздо проще вытащить азот под свои нужды.А большинство азотных удобрений, в свою очередь, получают из аммиака, который к тому же используют для синтеза различных охлаждающих агентов (рефрижерантов), пластиков, полимеров, взрывчатых веществ и даже в микроэлектронике. В сумме на эти нужды в мире каждый год производят почти 200 млн тонн аммиака, или примерно 25 кг на каждого жителя планеты, и это самое крупнотоннажное химическое производство.

Почти весь аммиак получают в процессе Габера—Боша, предложенном еще в начале XX века и уже через несколько лет принесшем одному из своих разработчиков, Фрицу Габеру, Нобелевскую премию по химии. В нем водород и азот пропускают при высоком давлении через катализатор, и на выходе получается газообразная смесь исходных реагентов и аммиака, из которой потом нужно выделить чистый аммиак. Сейчас для этого смесь охлаждают с применением большого количества хладагентов, и процесс очистки потребляет очень много энергии — более 3 МВт•ч на каждую тонну аммиака, это средний расход электричества в квартире примерно за два года. Поэтому, хотя синтез аммиака и отработан вековым опытом и гигантским производством, ученые постоянно ищут новые более экономичные способы разделения продуктов процесса Габера—Боша.

Исследователи из РХТУ им. Д. И. Менделеева, а также нижегородских вузов НГТУ им. Р. Е. Алексееваи ННГУ им. Н. И. Лобачевского уже предлагали использовать для этого гибридный способ очистки газов, в котором сочетаются технические возможности мембран и абсорбентов. Теперь у них опубликована новая работа, в которой с применением новых абсорбентов исследователи получили аммиак с чистотой, сопоставимой с промышленной.

«Однажды я выступал с пленарным докладом на научной конференции в Португалии, а после ко мне подошел очень известный ученый в области мембран, профессор Эдвард Касслер: он взял меня за руки и показал, сложив ладоши, принцип действия мембраны, а потом рассказал, что заниматься в науке о мембранах нужно только тремя направлениями. Одним из них был аммиак,— рассказывает один из авторов работы, заведующий лабораторией SMARTполимерных материалов и технологий РХТУ им. Д.И. Менделеева профессор Илья Воротынцев.— Мы уже применяли наш гибридный процесс для синтеза хлористого водорода, организовывали по заданию нобелевского лауреата Жореса Алферова производство высокочистого аммиака для микроэлектроники (для производства светодиодов), а теперь наши интересы сместились в область более массового производства, в том числе получения аммиака».

Гибридная технология очистки газов разработана российскими учеными и протекает в аппарате их собственной конструкции. Он разделен мембраной на две части: в верхнюю поступает смесь газов— в данном случае это аммиак, азот и водород,— которая пропускается через абсорбент, нанесенный на мембрану.Он накапливает большие количества аммиака и, наоборот, почти не абсорбирует азот и водород, которые выходят обратно из абсорбента в ту же самую полость над мембраной. Молекулы же аммиака выводятся из абсорбента через мембрану в другую часть аппарата: между полостями над и под мембраной создают большой перепад давления, под действием которого аммиак диффундирует через мембрану в нижнюю часть аппарата, из которой уже отводят поток очищенного газа.

В качестве абсорбента ученые использовали четыре разных вещества, которые, по предварительным данным, выглядели перспективными для очистки аммиака. Все они были глубокими эвтектическими растворителями (ГЭР) — так называют смесь двух веществ, температура плавления которой ниже температуры плавления отдельных компонентов. ГЭР получают из доступных реагентов с помощью простого синтеза, а поскольку они остаются жидкими в широком диапазоне температур, сейчас их считают перспективными классом зеленых растворителей. Исследователи работали с тремя уже испытанными ГЭР на основе тиоцианата аммония, которые, по данным литературы, могут абсорбировать большие количества аммиака, и одним уникальным составом на основе метансульфоната 1-бутил-3-метилимидазолия, который был перспективен уже по данным предварительных экспериментов самих российских ученых.

Исходная газообразная трехкомпонентная смесь состояла из аммиака, азота и водорода в объемных отношениях 15,5/62,8/21,7.Лучший результат показал абсорбент на основе ГЭР из тиоцианата аммония, смешанного с глицеролом: с ним чистота аммиака на выходе составляла почти 99%.Однако после повышения скорости подачи газовой смеси эффективность этого абсорбента сильно падала, что может быть критично при масштабировании технологии до реального производства.С этой точки зрения более перспективными оказались растворители на основе смеси тиоцианата аммония и мочевины или этиленгликоля: с ними чистота аммиака даже при повышенных скоростях подачи составляла от 98,4% до 98,7%, что сопоставимо с промышленными показателями.

Не только российские ученые пытаются применить мембранный подход к очистке аммиака. Однако большинство других исследований в этой области, по словам авторов работы, носят материаловедческий характер и пока далеки от практической реализации. В новом же исследовании российских химиков не только подобран наиболее перспективный состав абсорбента, но и проведены проточные эксперименты в реальном аппарате со смесью газов, предельно приближенной к составу продуктов процесса Габера—Боша. Степень очистки аммиака достигала 99%, что близко к современному промышленному способу, дающему чистоту аммиака до 99,8%, но сопряженному с огромными энергопотерями из-за использования криогенных технологий.

«В этой работе мы определили наиболее перспективные абсорбирующие материалы, а теперь продолжаем изучать процесс и разрабатываем новую конструкцию мембранного модуля, которую будет возможно масштабировать для задач промышленности,— рассказывает Илья Воротынцев.— Конечно, процесс синтеза аммиака остается практически неизменным на протяжении 100 лет, но он сопряжен с такими большими затратами энергии и проводится в таких колоссальных объемах, что снижение энергопотребления не то что на порядок, а даже на проценты может принести колоссальную прибыль, а в нашем методе как раз не требуется никаких хладагентов, и поэтому он гораздо доступнее. Да, смена производственной парадигмы — это процесс не мгновенный, но бизнес быстро считает прибыль и убытки, и если будет пример экономически удачной реализации нашего процесса, то это станет мощным толчком к изменениям у всех производителей аммиака».

РХТУ им. Д.И. Менделеева — опорный университет химической отрасли России, работа которого направлена не только на получение новых знаний, но и на внедрение их в промышленность. Исследование проведено сотрудниками лаборатории SMARTполимерных материалов и технологий РХТУ им. Д.И. Менделеева, а также НГТУ им. Р.Е. Алексеева и ННГУ им. Н.И. Лобачевского при финансовой поддержке грантов РНФ (№17-79-20286), а также Министерства науки и высшего образования.

Использованы материалы статьи: Anton. N. Petukhov, «A Highly-efficient Hybrid Technique — Membrane-assisted Gas Absorption for Ammonia Recovery after the Haber-Bosch Process», Chemical Engineering Journal (Q1), 2020. DOI: 10.1016/j.seppur.2020.117835. DOI: 10.1016/j.cej.2020.127726

Учёные предсказали новые взрывчатые вещества

Учёные под руководством профессора Сколтеха и МФТИ Артёма Оганова с помощью теоретических методов изучили системы гафний-азот и хром-азот и обнаружили необычные с точки зрения современной химии вещества: нитрид гафния с химической формулой HfN10 (и его циркониевый аналог ZrN10) и нитрид хрома CrN4. Данные вещества могут быть получены при относительно небольших давлениях и содержат высокоэнергетические группы из атомов азота. Чистый полимерный азот — потенциально идеальное взрывчатое вещество, но его получение требует огромных давлений; данная работа показывает, что азот может полимеризоваться при гораздо меньших давлениях в присутствии ионов металлов, что открывает возможности создания новых материалов. Авторы предсказали ряд других новых нитридов гафния, а также нитридов, карбидов и боридов хрома, необычные механические свойства которых также могут найти своё применение.

Сверхтвёрдые материалы можно разделить на два основных класса: соединения бора, углерода, азота и кислорода между собой и соединения переходных металлов с бором, углеродом или азотом. В двух одновременно опубликованных работах учёные суммарно изучили четыре системы: гафний-азот, хром-азот, хром-углерод и хром-бор. В данных системах было обнаружено несколько новых материалов, которые могут образовываться при относительно невысоком давлении. Среди них есть материалы, которые имеют хорошие механические свойства (например, твёрдость) в сочетании с высокой электропроводностью. В частности, уже при атмосферном давлении должен быть стабильным карбид Cr2C, а для ранее наблюдавшегося соединения Cr2N впервые предложена убедительная структурная модель. Самая любопытная находка исследователей — химическое соединение с формулой HfN10 (см. рисунок). То есть на один атом гафния в таком соединении приходится 10 атомов азота, и структура, с точки зрения химии, выглядит очень экзотично: Атомы гафния находятся между бесконечными цепочками из атомов азота. Такая структура образуется при относительно небольшом давлении: в случае гафния оно равно 0.23 Мбар. По словам профессора Артёма Оганова, «эта находка возвращает к одному из Святых Граалей в материаловедении, поиску полимерного азота, идеального высокоэнергетического материала».

Рисунок. Структура нитрида гафния с химической формулой HfN10

Всё дело в том, что все хорошие взрывчатые вещества содержат азот: при взрыве атомы азота соединяются в исключительно устойчивую молекулу N2, и выделяется большое количество энергии. Чем больше атомов азота в химическом соединении и чем больше необычных связей у них друг с другом или другими атомами, тем больше энергии будет выделяться при взрыве. Впервые полимерная фаза чистого азота была предсказана американским учёным Кристианом Мейо начале 90-х годов, в 2004 году она была получена экспериментально российским учёным Михаилом Еремцом при давлениях свыше миллиона атмосфер, что полностью исключает его практическое применение. С тех пор учёные неоднократно задавались вопросом о том, возможно ли как-то снизить давление полимеризации азота.

Руководитель исследования профессор Артём Оганов: «В нашей группе несколько работ, связанных с полинитридами металлов. Как выясняется, это перспективный класс высокоэнергетических веществ, требующих на порядок меньших давлений, чем чистый полимерный азот. Давление, при котором можно синтезировать высокоэнергетический HfN10, в 5 раз ниже давления, при котором был получен чистый полимерный азот. В сочетании с другими элементами азот может полимеризоваться при ещё меньших давлениях: полинитрид хрома CrN4 можно получать при чуть меньших давлениях, и это едва ли предел. Химики давно мечтают о синтезе полимерного азота в больших количествах. Мы предложили класс соединений, который эту мечту может реализовать»

По результатам работы у учёных вышли две публикации. Первый автор одной статьи, опубликованной в The Journal of Physical Chemistry Letters, — научный сотрудник Сколтеха Александр Квашинин, первый автор второй статьи в журнале Physical Review B — Цзинь Чжан, аспирантка Артёма Оганова в университете Stony Brook (США).

Преимущества органических удобрений

Время чтения — 28 минут

Содержание

показать

Ключевыми преимуществом органических удобрений является их экологичность и безопасность. Внесение органических удобрений способствует не только высокой урожайности, но и восстанавливает плодородие почвы.

Органические и

минеральные удобрения

Минеральные удобрения — это неорганические соединения, содержащие высокие концентрации питательных веществ для растений в виде различных минеральных солей. Такие удобрения получают химическим путем. Минеральные удобрения могут содержать один макро- или микроэлемент питания — азот, фосфор, калий, магний, фтор, сера и т.п. Такие удобрения называются простыми или односторонние. Если удобрение содержит несколько элементов в виде соединения или смеси, то их называют комплексные или сложные. Минеральные удобрения применяются при недостатке в почве отдельных минеральных веществ.

Следует с осторожностью применять подобные удобрения — неправильно рассчитанные дозы внесения могут нанести вред почве и растениям.

Органические удобрения — к ним относятся удобрения животного и растительного происхождения содержащие в основном органические соединения. Эти соединения, при переработке микроорганизмами в почве, преобразуются в комплекс минеральных веществ, содержащих азот, фосфор, калий, кальций и другие элементы питания растений.

Некоторые органические удобрения содержат большое количество только одного из основных питательных веществ, например, в костной муке это фосфор; при этом в них часто отмечается небольшое содержание других полезных питательных веществ. Некоторые садоводы вносят органический материал, который улучшает структуру почвы и поддерживает жизнедеятельность почвенных микроорганизмов, которые способствуют переходу питательных веществ в доступную для растений форму. Особенно быстро этот процесс протекает в теплую погоду, когда микроорганизмы являются наиболее активными.

Как правило, примерно половина питательных веществ высвобождается из органических удобрений в первый сезон, но и в последующие годы они продолжают удобрять почву.

Виды

органических удобрений

Удобрения на основе растительного сырья

Удобрения, изготовленные на основе растительного сырья, имеют низкий или средний показатель N-P-K (азот, фосфор, калий), но питательные вещества из них при попадании в почву быстро становятся доступными для растений. Некоторые такие удобрения также обеспечивают дополнительную дозу минеральных веществ и питательных микроэлементов. Наиболее распространенными удобрениями растительного происхождения являются:

Люцерновая мука

вырабатывается из растения люцерны и производится в виде гранул. Содержит азот и калий (приблизительно по 2 процента), а также небольшое количество минеральных веществ и стимуляторов роста.

Компост из растений

главным образом служит для внесения в почву органики. В отличие от удобрений, содержащих питательные вещества, сам по себе он не слишком ценен, но зато в почве он способствует переходу любых питательных веществ в доступную для растений форму

Комплексный компост

готовят из различных органических материалов. Растительные остатки, не поражённые вредителями и болезнями, фекалии, птичий помёт, навоз и другие материалы складывают в рыхлую кучу (штабель) на ровной поверхности, переслаивая дерновой землёй или торфом. Основой кучи служит подстилка из листьев, опилок или торфа слоем 10—12 см.

Периодически кучу увлажняют водой или раствором удобрений, через 40—50 суток компост перемешивают, а когда его температура достигнет 60 °C — уплотняют.

Кукурузная глютеновая мука

получаемая из зерен кукурузы, эта мука содержит 10 процентов азота. Применяется только к активно растущим растениям, потому что подавляет прорастание семян. Изготовитель рекомендует начинать посев семян через 1 — 4 месяца после использования этого продукта, в зависимости от погодных и почвенных условий.

Мука из жмыха семян хлопчатника

производится из хлопковых семенных коробочек. Это гранулированное удобрение особенно хорошо для внесения азота (6 %) и калия (1,5 %). Лучше использовать муку, производимую из семян хлопчатника, выращенного методом органического земледелия, потому что промышленные хлопковые поля интенсивно обрабатываются пестицидами, которые могут присутствовать в маслах, содержащихся в семенах.

Зола из морских водорослей

этот продукт получают из морских водорослей и производят в жидком, порошкообразном и гранулированном виде. Хотя он содержит лишь малое количество азотно-фосфорнокалийного удобрения, в нем присутствуют ценные микроэлементы, гормоны роста и витамины, способствующие увеличению урожайности и устойчивости растений к засухе и к морозу.

Соевая мука

получаемая из сои и производимая в виде гранул, соевая мука ценится за высокое содержание азота (7 %) и содержание фосфора (2%). Как и мука из люцерны, соевая мука особенно подходит для любящих азот растений, таких как розы.

Перегной

перегной, гуматы и гуминовые кислоты – органические вещества, часто присутствующие в компосте. Считается, что перегной улучшает деятельность почвенных микробов, тем самым улучшая структуру почвы и способствуя развитию корневой системы растений.

Эти продукты как удобрение не имеют никакой ценности и используются, скорее, как стимуляторы, для поддержания микробной активности почвы, что в свою очередь улучшает условия существования растений.

Торф

торфе содержится немного доступных для растений питательных элементов, но зато он увеличивает содержание гумуса и улучшает структуру почвы. Тёмный цвет торфа способствует поглощению тепла и быстрому прогреву почвы. По степени разложения различают несколько видов торфа.

Верховой отличается слабой степенью разложения растительных остатков и высокой кислотностью. Низинный характеризуется высокой степенью разложения и меньшей кислотностью. Переходный торф занимает промежуточное положение между ними. Торф собирают в болотах, потом раскладывают для проветривания или закладывают в компостную кучу. Вносят торф в любое время года, даже зимой по снегу. Но нельзя забывать, что к нему необходимо добавлять известь. На огороде торф лучше всего добавлять в компосты, а также в почвенные смеси для выращивания рассады и защищённого грунта.

Ил (сапропель)

накапливается на дне прудов, озёр, рек и прочих водоемов. Он содержит богатые азотом, калием и фосфором растительные и животные остатки в виде перегноя. После непродолжительного проветривания ил можно успешно использовать на песчаных почвах (3—9 кг на 1 м²).

Сидераты

натуральное органическое удобрение представляет собой предварительно выращенную и запаханную в почву высокостебельную растительную массу одно- или многолетних бобовых растений (ярового гороха, яровой вики, кормовых бобов, люпина, сераделлы), а также фацелии, гречихи, подсолнечника и других. По своему действию сидераты почти равноценны свежему навозу.

Питательные элементы, содержащиеся в растительной массе сидератов, попадая в почву и постепенно разлагаясь, переходят в доступное состояние для последующих культур, а органическое сидеральное вещество способствует восстановлению почвенной структуры. Некоторые сидеральные культуры (люпин, гречиха, горчица) увеличивают растворимость и доступность для растений малоподвижных почвенных фосфатов, а люпин может использовать труднодоступные формы калия.

Опилки и древесная кора

дешёвое органическое удобрение, которое может значительно повысить плодородие почвы, улучшить её воздухопроницаемость и влагоёмкость. Только вносить их следует не в свежем виде, а в перепревшем или в смеси с другими материалами. Обычно опилки в качестве удобрения используют в сочетании с мочевиной, так как они практически не содержат азота.

Для ускорения процесса разложения опилки складывают в кучу, смачивают водой, навозной жижей. Можно смешать их с опавшей листвой и растительными остатками. Полезно переслаивать опилки землёй. В течение лета кучу дважды перелопачивают, добавляя накопившиеся растительные остатки и нитрофоску.

Удобрения на основе животного сырья

На земле, в воздухе и в воде можно получать органические удобрения от животных, птиц или рыб. Большинство удобрений на основе животного сырья содержат много азота, в котором растения нуждаются для роста и развития листьев. Наиболее распространенные виды удобрений данного типа:

Навоз: навоз животных обеспечивает поступление большого объема органических веществ в почву, но большинство видов навоза имеют низкую питательную ценность. Качество навоза зависит от вида животного, его корма, подстилки и способа хранения. Так, при кормлении свиней используют много концентратов, поэтому навоз отличается высоким содержанием азота, а в рационе жвачных животных присутствуют грубые корма — в их навозе больше калия.
Птичий помёт: по химическому составу птичий помёт относится к числу лучших видов органических удобрений. Наиболее ценным считается куриный и голубиный помёт, менее ценным — утиный и гусиный. Некоторые виды, такие как куриный помёт, содержат много азота в доступной форме, но должны использоваться только в сочетании с компостом, поскольку в свежем виде могут сжечь корни нежных молодых растений.
Кровяная мука: это удобрение представляет собой порошок из крови забитых животных. Он содержит приблизительно 14% азота и множество микроэлементов. Любящие азот растения с обильной листвой, такие как салат, хорошо растут на этом удобрении. Также считается, что запах этого порошка отпугивает оленей, но может привлечь собак и кошек.
Костная мука: популярный источник фосфора (11%) и кальция (22%). Костную муку получают из костей животных или рыбных костей и обычно применяют в виде порошка для корнеплодов и луковичных растений. Она также содержит 2% азота и много микроэлементов. Может привлечь грызунов.
Рыбопродукты: из отходов рыбного производства получаются превосходные удобрения. Из ферментированных остатков рыбы производится рыбная эмульсия. У этого жидкого продукта сильный рыбный запах (даже у дезодорированной версии), но это – полноценное комплексное удобрение (5-2-2), обогащенное микроэлементами. При разведении водой продукт имеет слабую концентрацию, но все же эффективен для стимулирования роста молодой рассады.
Гидролизированный рыбный порошок имеет повышенное содержание азота (12 %), разводится водой и распыляется на растения. Рыбная мука содержит много азота и фосфора и вносится в почву. Некоторые продукты представляют собой смесь рыбы с морскими водорослями или золой из водорослей для увеличения питательной ценности и стимулирования роста.

Азот в органических

удобрениях

Роль азота в жизни растений

Азот — основной элемент необходимый для растений, составная часть многих жизненно важных органических соединений растений. Он входит в состав белков, нуклеиновых кислот, ДНК, РНК, ферментов, аминосахаров, витаминов и других биологически активных веществ. Контролируя синтез белков и ферментов, азот влияет на все процессы обмена веществ в растениях.

Особенно нуждаются в этом элементе молодые растения во время активного роста стеблей и листьев. Они содержат наибольшее количество азота. Но с развитием, его доля снижается.

При сокращении синтеза белков ограничивается образование новых клеток и тем самым — вегетативный рост. Растения не способны усваивать азот из атмосферы и могут использовать лишь азот из почвы, где он содержится в виде нитратных и аммонийных солей. Но таких солей в почве довольно мало и для растений азот — дефицитный элемент. При недостатке азота в среде обитания тормозится рост растений, ослабляется образование боковых побегов и кущение у злаков, наблюдается мелколистность.

Одновременно уменьшается ветвление корней, по соотношению массы корней и надземной части может увеличиваться. Одно из ранних проявлений дефицита – бледно-зеленая окраска листьев, вызванная ослаблением синтеза хлорофилла. Длительное азотное голодание ведет к гидролизу белков и разрушению хлорофилла прежде всего в нижних, более старых листьях и оттоку растворимых соединений азота к более молодым листьям и точкам роста. Вследствие разрушения хлорофилла окраска нижних листьев в зависимости от вида растения приобретает желтые, оранжевые или красные тона, а при сильно выраженном азотном дефиците возможно появление некрозов, высыхание и отмирание тканей.

Азотное голодание приводит к сокращению периода вегетационного роста и более раннему созреванию семян. Поэтому внесение азотных удобрений играет важнейшую роль в выращивании растений.

Какие органические удобрения содержат азот в наибольших количествах

Органические удобрения содержат небольшое количество азота.

Птичий помёт. Больше всего азота в курином, утином и голубином помёте — до 2,5%. В сухом виде ферментированный куриный помёт может содержать до 8% азота.
Озерный ил. Также может содержать до 2,5% азота.
Компост. На торфяной основе или с добавлением органики, может содержать до 2% азота.
Навоз. Содержит до 1% азота

Фосфор в органических

удобрениях

Роль фосфора в жизни растений

Фосфор второй по важности после азота элемент питания растений. Он обеспечивает энергетические процессы в клетках растений и играет важную роль в обменных процессах — фотосинтезе и дыхании растений. Влияет на развитие корневой системы, участвует в формировании цветов и плодов. Необходим для быстрого созревания растения и переходу к цветению, для созревания семян и для вызревания стеблей и листьев перед периодом покоя, а у многолетних культур — еще и на зимостойкость. Фосфор повышает урожайность культур, улучшает вкусовые качества урожая и длительность его хранения, способствует иммунитету растений — устойчивости к различным заболеваниям, повышает содержание сахара в корнеплодах и крахмала в клубнях, обеспечивает повышенное содержание белка в семенах. Использовать фосфорные удобрения крайне важно во время периода формирования корневой системы растений, поскольку именно на этом этапе растения наименее защищены и нуждаются в дополнительном питании.

Недостаток фосфора выдают листья. В первую очередь поражаются старые нижние листья. Они становятся темно-зеленого цвета, приобретают несколько голубоватый оттенок, появляются бурые или красно-фиолетовые пятна, которые постепенно захватывают весь лист полностью. Затем сильно замедляется рост побегов и корней, новые листья мелкие, задерживается цветение или бутоны не раскрываются.

При недостатке фосфора растение не цветет или цветет слабо, коробочки с семенами не вызревают.

При избытке фосфора на листьях появляется мезжилковый хлороз, из-за того, что у растения нарушается усвоение железа и цинка.

Какие органические удобрения содержат фосфор в наибольших количествах

Костная мука — этот продукт переработки костей домашнего скота содержит в своем составе около от 15 до 35 % фосфора. Удобрение применяют практически для всех огородных культур. Оно служит прекрасной фосфорной подкормкой для томатов, огурцов, картофеля. Для домашних растений костная мука применяется чаще, чем другие фосфоритовые подкормки. Но есть одно но, фосфорные соединения содержащиеся в костной муке способны усваиваться растениями только на кислых и слабо кислых почвах. Это легко исправить, подкислив почву любым азотным удобрением, например, навозом.

Рыбокостная мука — этот вид удобрений довольно широко используется в сельском хозяйстве Перу, Аргентины, США, однако для российского растениеводства пока еще является экзотическим и шире применяется в животноводстве в качестве пищевой добавки благодаря высокому содержанию в нем протеина. В целом достаточно большое количество фосфора (до 16 %)

Древесная зола. Простое и доступное удобрение содержит до 7% фосфора.

Преимущества

органических удобрений

Органические удобрения помимо улучшения химического состава почвы улучшают и ее физические характеристики, структуру, воздухопроницаемость и влагоёмкость, усиливают ее биологическую активность, способствуют размножению полезных организмов и микроорганизмов.

Удобрения являются менее концентрированными, действуют на растение медленнее, по мере разложения, но в течение длительного периода, поэтому меньше опасность переудобрить почву.

При внесении этих удобрений исключены вымывание и иные виды потерь макроэлементов, которые растения не успевают усвоить. Поступившие в органическим удобрением макроэлементы депонируются в плодородном слое почвы в составе нерастворимых гуминовых кислот и растворимых (но удерживаемых коллоидными связями) гуматов, и поступают в корни растений «по потребности», в результате расщепления гуматов на неорганические соли прикорневыми микроорганизмами и ферментами, выделяемыми корневой системой растений. Тем самым при внесении органических удобрений не требуется завышать норму внесения на 25-30% гарантированного вымывания, значительно улучшается экологическое состояние пашни, устраняются токсические эффекты для почвенной фауны.

Помимо внесения макроэлементов, при использовании органических удобрений, также вносятся в почву и микроэлементы — магний, железо, цинк и др., которые также важны для полноценного развития растений.

Требования

к органическим удобрениям

Ко всем видам органических удобрений применимо основное требование — безопасность удобрения. Удобрения должны быть обеззаражены, освобождены от возбудителей инфекционных и инвазионных заболеваний. Также должны отсутствовать или соответствовать требованиям ГОСТ токсичные вещества — радионуклиды, подвижные, валовые формы тяжелых металлов, мышьяка, полициклических углеводородов, стойких хлорорганических загрязняющих соединений. ГОСТ также ограничивает следующие параметры:

инвазионный потенциал органического удобрения: Наличие жизнеспособных яиц, личинок гельминтов, цист патогенных кишечных простейших, личинок и куколок синантропных мух е органическом удобрении;
инфекционный потенциал органического удобрения: Наличие патогенных, условно патогенных, болезнетворных микроорганизмов в органическом удобрении;
засоренность органического удобрения: Наличие жизнеспособных семян сорных растений в органическом удобрении.

Помимо общих требований, существуют требования к каждому отдельному виду органических удобрений: химический состав, гранулометрический состав, влажность, кислотность, вязкость, плотность, липкость, удельная теплоемкость, коэффициент теплопроводности, коэффициент температуропроводимости, температура замерзания, удельная масса, динамическая прочность гранул, статическая прочность гранул, истираемость гранул, рассыпчатость, сыпучесть.

Органическое удобрение торговой марки «Биогран» полностью отвечает всем требованиям по безопасности применения и хранения, а также механическим требованиям, позволяющих использовать гранулы «Биогран» в агропромышленных хозяйствах.

Лучшие

органические удобрения

Органические удобрения исторически были первыми удобрениями, которые использовались в земледелии. Наиболее распространённые виды — конский навоз, навоз крупного рогатого скота, птичий помёт.

Лучшим органическим удобрением является специально переработанные навоз или помёт. В них отсутствуют возбудители болезней и семена сорных растений. Они хорошо хранятся и удобно вносятся в почву. Их состав точно расписан на упаковке, что позволяет точно дозировать количество вносимых полезных веществ.

Гранулированный куриный помёт содержит больше питательных веществ, особенно азота, по сравнению с таким же количеством конского или коровьего навоза.

Помимо этого у гранулированного куриного помёта практически нет запаха, по сравнению с перепревшим помётом.

Все эти достоинства лучшего органического удобрения сочетаются в гранулированном компосте из куриного помёта ТМ «Биогран». Здесь присутствует полный комплекс органических, минеральных макро- и микроэлементов, необходимых для роста растений и восстановления плодородия почвы. «Биогран» удобно применять и хранить. В нем отсутствуют возбудители болезней, яйца гельминтов, споры растений, резкий запах.

Внесение

органических удобрений

Способы внесения органических удобрений в домашних условиях и в аграрных хозяйствах различаются. В домашних условиях удобрения вносятся вручную. Как правило удобрение должно сначала отлежаться, перепреть. Потом его в таком виде или в виде водных растворов вносят в почву. Покупной гранулированный навоз или куриный помёт можно вносить в виде гранул или также растворять в воде.

В хозяйствах используют машины для внесения органических удобрений. С помощью цистерн с разбрызгивателями происходит внесение жидких органических удобрений. Для перепревших навоза и куриного помёта используются различные виды сеялок или разбрасывателей. Также разбрасыватели применяются и для внесения гранулированных удобрений. Гранулированные удобрения в хозяйствах вносятся в сухом виде. Гранулы попадая в землю, в течение нескольких месяцев постепенно растворяются, равномерно внося полезные вещества в почву.

ООО «Биогран» оказывает помощь и консультацию в подборе и применении оптимальных средств механизации внесения удобрений, которые используются потребителем в своем земледелии.

Читайте

также

Подборка статей

рекомендации для вас

Технология производства и продукция Биогран

В создание предприятия вложен многолетний опыт специалистов в сфере экологических и аграрных технологий. Разработанная нами технология производства позволяют аграриям повышать урожайность…

Максимально эффективно
для отличных урожаев!

Глава 10 — Соединения с серой, фосфором и азотом — Химия

Глава 10 — Соединения с серой, фосфором и азотом

Эта глава скоро будет доступна в виде загружаемого файла PDF.

Этот текст опубликован под лицензией Creative Commons, для ссылки и адаптации нажмите здесь.

Вступительное эссе — Органические химические вещества как агенты войны
Горчичный газ
Разработка первого химиопрепарата
Фосфаторганические нервные агенты
10.1 Соединения, содержащие серу
Тиолы и дисульфиды
Тиоэфиры
Тиоэфиры
10,2 Соединения, содержащие фосфор
10,3 Азотсодержащие соединения
Амины
Амиды
10.4 Краткое содержание главы
10,5 Ссылки
Вступительное эссе — Органические химические вещества как агенты войны

Напомним, что гетероатом — это любой атом, отличный от углерода или водорода, который находится в органической молекуле.В предыдущей главе мы познакомились с соединениями, содержащими кислород. В этой главе мы сосредоточимся на соединениях, содержащих азот, сульфур и фосфор. Соединения, содержащие эти уникальные гетероатомы, использовались множеством способов, включая смертоносные и разрушительные. Небольшие органические молекулы, содержащие гетероатомы, такие как азот, фосфор и сера, использовались для создания боевых отравляющих веществ. Сюда входят иприты серные, азотные и органофосфаты (например, газ зарин), представленные следующими соединениями:
Горчичный газ
Горчица серная — это прототип вещества из семейства цитотоксических боевых агентов на основе серы, которые способны образовывать большие пузыри на незащищенных участках кожи и в легких.Чистые серные горчицы представляют собой бесцветные вязкие жидкости при комнатной температуре. При использовании в нечистой форме, например, в качестве боевых агентов, они обычно желто-коричневого цвета и имеют запах, напоминающий запах горчицы, чеснока или хрена, отсюда и название. Первоначально серная горчица получила название LOST в честь ученых Вильгельма Ломмеля и Вильгельма Стейнкопфа, которые разработали метод крупномасштабного производства для Императорской немецкой армии в 1916 году.
Горчичные отравляющие вещества регулируются Конвенцией о химическом оружии 1993 года.В соответствии с настоящей Конвенцией осуществляется мониторинг трех классов химикатов, включая серу и азотный иприт, сгруппированные в Списке 1, как вещества, которые не используются, кроме как в химической войне. Горчичные агенты можно было использовать на поле боя с помощью артиллерийских снарядов, авиабомб, ракет или распыления с боевых самолетов.
Рисунок 10.1 Использование иприта во время Первой и Второй мировых войн. A. Газовый идентификационный плакат армии США времен Второй мировой войны, ок. 1941–1945 гг. Б. Волдыри на руке человека, образовавшиеся в результате воздействия иприта.
Фотография опознавательного плаката предоставлена: армией США. Фотография блистеров предоставлена: ClockworkSoul
(Вернуться к началу)
Разработка первого химиопрепарата
Еще в 1919 году было известно, что горчичные препараты подавляют кроветворения , или образование клеток крови. Кроме того, исследователи из Пенсильванского университета, которые сообщили о снижении количества лейкоцитов, провели вскрытие 75 солдат, умерших от горчичного агента во время Первой мировой войны.Это привело к тому, что Американское управление научных исследований и разработок (OSRD) финансировало биологические и химические факультеты Йельского университета для проведения исследований по применению химического оружия во время Второй мировой войны. В рамках этих усилий группа исследовала азотистый иприт как средство лечения лимфомы Ходжкина и других типов лимфомы и лейкемии, и это соединение было опробовано на своем первом пациенте-человеке в декабре 1942 года. Результаты этого исследования не были опубликованы до тех пор, пока 1946 г., когда они были рассекречены. Параллельно с этим после авианалета на Бари в декабре 1943 года врачи армии США отметили снижение количества лейкоцитов у их пациентов. Через несколько лет после окончания Второй мировой войны инцидент в Бари и работа группы Йельского университета с азотным ипритом совпали, и это побудило к поиску других подобных химических соединений. Из-за использования в предыдущих исследованиях азотистый иприт под названием «HN2», позже известный как мустин, стал первым применяемым химиотерапевтическим препаратом против рака.Мустин (HN2) больше не используется из-за чрезмерной токсичности.
Фосфаторганические нервные агенты
Зарин является фосфорорганическим нервно-паралитическим агентом. Как и все другие нервно-паралитические агенты, зарин атакует нервную систему, препятствуя разложению нейромедиатора ацетилхолина в нервно-мышечных соединениях. Смерть обычно наступает в результате асфиксии из-за неспособности контролировать мышцы, участвующие в дыхательной функции.
Первыми симптомами после воздействия зарина являются насморк, стеснение в груди и сужение зрачков.Вскоре после этого у человека возникнет затрудненное дыхание, тошнота и слюнотечение. Поскольку они продолжают терять контроль над функциями организма, они могут рвать, испражняться и мочиться. За этой фазой следуют подергивания и подергивания. В конечном итоге человек впадает в кому и задыхается от серии судорожных спазмов. Более того, обычная мнемоника для симптоматики отравления фосфорорганическими соединениями, включая газ зарин, является «убийцей В» бронхореи и бронхоспазма, потому что они являются основной причиной смерти, а СЛОЙ — слюноотделение, слезотечение, мочеиспускание, дефекация, желудочно-кишечные расстройства и рвота. .Смерть может наступить через 1-10 минут после прямого вдыхания.
Зарин обладает высокой летучестью (легкостью, с которой жидкость может превращаться в газ) по сравнению с аналогичными нервно-паралитическими веществами, поэтому вдыхание может быть очень опасным, и даже концентрация паров может немедленно проникнуть через кожу. Одежда человека может выделять зарин в течение примерно 30 минут после контакта с газом зарина, что может привести к контакту с другими людьми. Производство и накопление зарина были объявлены вне закона с апреля 1997 года Конвенцией 1993 года о химическом оружии, и он классифицируется как вещество Списка 1.Предполагаемое использование зарина во время недавних терактов в Сирии остается спорной темой в мировой политике.
Кислород является наиболее распространенным и многочисленным гетероатомом, обнаруженным в органических молекулах, и является составной частью всех основных макромолекул, обнаруженных в организме человека (белков, углеводов, жиров / липидов и нуклеиновых кислот). Помимо кислорода, сера, фосфор и азот также являются общими гетероатомами , которые играют особую роль в биологических системах. Азот является ключевым компонентом белков, а фосфор содержится в дезоксирибонуклеиновой кислоте (ДНК) и рибонуклеиновой кислоте (РНК).Сера содержится в более ограниченных количествах в белке, а также во многих других небольших молекулах человеческого тела, включая несколько витаминов. Серосодержащие органические соединения также необходимы для биосинтеза многих химических сигнальных молекул, таких как гормоны и нейротрансмиттеры. Таким образом, в этой главе основное внимание будет уделено органическим функциональным группам и связанным с ними химическим реакциям, связанным с молекулами, содержащими азот, серу и фосфор.
(Вернуться к началу)
10.1 Соединения, содержащие серу
Тиолы и дисульфиды
Поскольку сера находится в той же группе (6A) периодической таблицы, что и кислород, эти два элемента обладают некоторыми схожими свойствами. Можно ожидать, что сера будет образовывать органические соединения, родственные соединениям кислорода, и это действительно так. Тиолы (также называемые меркаптанами) являются серными аналогами спиртов и имеют общую формулу R-SH. Например, метантиол (также называемый метилмеркаптаном) имеет формулу CH ₃ SH.Этантиол (этилмеркаптан или CH ₃ CH ₂ SH) является наиболее распространенным одорантом для жидкого пропана (LP). Его структура аналогична структуре этанола, но с серой вместо кислорода. Запах CH ₃ CH ₂ SH печально известен. Этантиол более летуч, чем этанол, из-за пониженной способности участвовать в водородных связях. Этантиол токсичен. Он встречается в природе как второстепенный компонент нефти и обычно добавляется к газообразным продуктам без запаха, таким как сжиженный нефтяной газ (LPG), в очень малых дозах, чтобы предупредить об утечках газа.В этих концентрациях этантиол не опасен.
Тиолы могут подвергаться умеренному окислению с образованием соединений, называемых дисульфидами. Этот тип реакции распространен в белковых структурах, где он образует внутримолекулярные дисульфидные мостиковые структуры. Аминокислоты цистеин [HSCH ₂ CH (NH ₂) COOH] и метионин [CH ₃ SCH ₂ CH ₂ CH (NH ₂) COOH] содержат атомы серы, как и все белки. которые содержат эти аминокислоты.Дисульфидные связи (–S – S–) между белковыми цепями чрезвычайно важны в структуре белка.
Рис. 10.2. Образование дисульфидов из тиоловых структур. A. изображает общее уравнение образования дисульфида из двух молекул тиола. Обратите внимание, что во время этой реакции требуется окисляющий реагент для удаления 2 атомов водорода и 2 электронов из тиоловых структур с целью образования окисленного дисульфидного продукта. Б. Показывает две цистеиновые аминокислоты, которые образовали дисульфидную связь. C. Когда цистеин присутствует в белковых последовательностях, он может реагировать с другими остатками цистеина в структуре и образовывать внутренние белковые структуры, называемые дисульфидными мостиками. Дисульфидные мостики важны для поддержания правильной трехмерной структуры и, таким образом, общей функции белков в биологических системах.
Изображение дисульфидных белковых мостиков в C, предоставлено: Jü

Дисульфидные связки в волосах и перьях — внимательный взгляд
Более 90% сухого веса волос составляют белки, называемые кератинами, которые имеют высокое содержание дисульфидов из аминокислоты цистеина.
Устойчивость, частично обеспечиваемая дисульфидными связями, иллюстрируется обнаружением практически неповрежденных волос из древних египетских гробниц. Перья имеют аналогичные кератины и чрезвычайно устойчивы к пищеварительным ферментам, связанным с белками. Различные части волос и пера имеют разный уровень цистеина, что приводит к получению более твердого или мягкого материала. Манипулирование дисульфидными связями в волосах — это основа перманентной завивки в прическе. Реагенты, которые влияют на образование и разрыв S – S-связей, являются ключевыми, например.г., тиогликолят аммония. Высокое содержание дисульфидов в перьях обусловливает высокое содержание серы в птичьих яйцах. Высокое содержание серы в волосах и перьях способствует возникновению неприятного запаха, возникающего при их сжигании.
Рис. 10.3 Значение дисульфидных мостиков. Дисульфидные связи очень распространены в волосах и перьях. A. Показывает увеличение человеческого волоса в 200 раз. B. Показывает структуру пера без какой-либо окраски. C. Показывает стойкую прическу.
Фотография увеличенного человеческого волоса предоставлена: Jan Homann. Фотография пера предоставлена: Rita Ballantyne. Фотография постоянной прически предоставлена: LJP Assistant.
В белке волос, кератине, дисульфидные связи образуются в результате окисления сульфгидрильных групп цистеина. Различные белковые цепи или петли внутри одной цепи удерживаются вместе прочными ковалентными дисульфидными связями. В процессе перманентной волны сначала добавляется основное восстанавливающее вещество (обычно тиогликолят аммония) для уменьшения и разрушения дисульфидных поперечных связей.
Рисунок 10.4 Первый шаг в получении перманентного средства для ухода за волосами. Сначала волосы плотно накручиваются на бигуди. Затем к волосам добавляется первый реагент, основной восстанавливающий агент. Восстанавливающий агент разрушает дисульфидные связи в кератиновых белках волос, позволяя сместить структуру складывания кератина и приспособиться к завитой структуре волос.
Для стабилизации волос в новом положении добавляется окислитель, обычно разбавленный раствор перекиси водорода (также называемый нейтрализатором), чтобы восстановить дисульфидные связи в их новых положениях.Перманент будет удерживать эти новые позиции дисульфидных связей до тех пор, пока волосы не отрастут. Новые волосы не обрабатывались и, таким образом, перенимают структуру естественной дисульфидной связи.
Рисунок 10.5 Второй этап перманентного ухода за волосами. После обработки завитых волос восстановителем. К волосам добавляется окислитель для восстановления дисульфидных мостиков, пока волосы находятся в свернутом положении. После раскручивания волосы теперь сохраняют вьющуюся форму из-за образования новых дисульфидных мостиков.
Тиоэфиры
Тиоэфиры, являющиеся серными аналогами простых эфиров, имеют общую формулу RSR ‘. Серный горчица во вступительном эссе является примером тиоэфира. Аналогичным, но нетоксичным тиоэфиром является диметилсульфид (CH ₃ SCH ₃), который вызывает иногда неприятный запах вареной капусты и связанных с ней овощей.
Тиоэфиры
Подобно спиртам, тиолы могут также реагировать с карбоновыми кислотами в реакции дегидратации с образованием сложноэфирной структуры.В этом случае группа -ОН карбоновой кислоты действует как уходящая группа после нуклеофильной атаки серы на карбонильный углерод. Полученный продукт называется тиоэфиром. Общая структура тиоэфира показана ниже:
Реакция дегидратации, необходимая для образования тиоэфира, показана ниже:
Образование тиоэфиров очень важно в биологических системах, особенно в отношении метаболизма жиров. Длинноцепочечные жирные кислоты не могут переноситься через клетку в виде свободных жирных кислот.Структура карбоновой кислоты может нарушить целостность клеточной мембраны. Таким образом, жирные кислоты безопасно перемещаются внутри клетки в виде тиоэфира с важной органической молекулой, известной как кофермент А. Структура кофермента А довольно большая и сложная. Однако важным активным компонентом является ключевая тиоловая группа, указанная стрелкой.
Фактически, кофермент A часто сокращенно называют HSCoA, чтобы подчеркнуть, что именно тиоловая сера обеспечивает критическую связь тиоэфира с группами жирных кислот.Когда жирная кислота присоединена к коферменту A, группа жирной кислоты называется жирной ацил- или более просто группой ацил-. Пример жирной кислоты C ₁₆, которая была активирована и связана с коферментом A, показан ниже:
Когда ваша пища (углеводы и жиры) расщепляется в вашем теле, она в конечном итоге превращается в простую двухуглеродную единицу, называемую ацетил-КоА, которая по сути является тиоэфирным производным уксусной кислоты:
Ацетил-КоА затем используется в сложном метаболическом цикле, называемом циклом Креба, для производства большого количества аденозинтрифосфата (АТФ).АТФ — основной источник энергии, который поддерживает жизнь и функционирование ваших клеток.
Ключевые вынос

Тиолы, дисульфиды, тиоэфиры и тиоэфиры часто встречаются в биологических соединениях.
Соединений с дополнительными элементами
Соединения с дополнительными элементами
Обсуждение органической химии до сих пор описывало только соединения углерода и водорода. Хотя все органические соединения содержат углерод и почти все содержат водород, большинство из них также содержат другие элементы.Наиболее распространенными другими элементами в органических соединениях являются кислород, азот, сера и галогены.
Галогены напоминают водород, потому что они должны образовывать единую ковалентную связь для достижения электронной стабильности. Следовательно, атом галогена может заменять любой атом водорода в углеводороде. На рисунке 1 показано, как атомы фтора или брома замещают водород в метане.
Рис. 1. Метан и два производных.
Галогены могут заменять любой или все четыре атома водорода метана.Если галоген — фтор, серия заменяемых соединений составляет
.
CH ₄ CH ₃ F CH ₂ F ₂ CHF ₃ CF ₄
Такие галогенированные соединения называются органических галогенидов или алкилгалогенидов . Замещенные атомы могут быть фтором, хлором, бромом, йодом или любой комбинацией этих элементов.
Ранее упомянутая молекула этилена является плоской ; , то есть все шесть атомов лежат в одной плоскости, потому что двойная связь жесткая.На рисунке 2 жесткая двойная связь предотвращает «скручивание» молекулы вокруг оси между атомами углерода.
Рисунок 2. Этилен.
Если в ходе реакции один или несколько атомов водорода заменяется другим атомом, например атомом брома, полученное соединение может существовать в любой из двух различных структурных конфигураций. Конфигурация с соседними бромами называется цис (от латинского производного слова «на этой стороне»), тогда как конфигурация с противоположным бромом называется транс (что означает «на другой стороне»).Две конфигурации представляют собой разные вещества с уникальными химическими и физическими свойствами. Они описаны как геометрических изомеров . См. Рисунок 3.
Рис. 3. Геометрические изомеры.
На рис. 4 перечислены некоторые общие классы органических соединений, содержащих кислород или азот. Основная углеродсодержащая часть соединения прикрепляется к связке, идущей влево во втором столбце. В примерах используется этил-C ₂ H ₅ — звено в качестве углеродной цепи, присоединенной к функциональной группе, но огромное количество органических соединений возникает из-за того, что практически любая углеродная цепь может быть присоединена к этому участку.
Рисунок 4. Общие функциональные группы.
Если вы сравните связь углерод-кислород, вы заметите, что атомы кислорода могут быть связаны с углеродом либо одинарными, либо двойными связями.
Как спирты, так и карбоновые кислоты имеют одну водородную связь, связанную с кислородом в функциональной группе. В водном растворе такие атомы водорода могут отделяться с образованием слабокислых растворов.
Амины содержат азот, связанный с одной, двумя или тремя углеродными цепями. Эти соединения являются производными аммиака, отсюда и название класса, как показано на рисунке 5.
Рисунок 5. Аммиак.
Рассмотрим три возможных амина, образованных замещением водорода метильной группой –CH ₃. См. Рисунок 6.
Рисунок 6. Метилпроизводные аммиака.
Конечно, более сложные углеродные группы могут быть присоединены к азоту по любой из трех связей. Обратите внимание, что атом азота действительно является основным атомом амина, в отличие от функциональных групп в спиртах, альдегидах и карбоновых кислотах, в каждой из которых функциональная группа должна находиться на конце молекулы.
Окисление метилового спирта дает вещество, имеющее состав CH ₂ O. Изобразите структуру этой молекулы и классифицируйте ее на основе ее функциональной группы.
20,4 Амины и амиды — химия
Цели обучения
К концу этого раздела вы сможете:
Опишите структуру и свойства амина
Опишите структуру и свойства амида
Амины — это молекулы, содержащие связи углерод-азот.Атом азота в амине имеет неподеленную пару электронов и три связи с другими атомами, будь то углерод или водород. Для получения названий аминов используются различные номенклатуры, но все они включают суффикс, идентифицирующий класс –ine , как показано здесь для нескольких простых примеров:
В некоторых аминах атом азота замещает атом углерода в ароматическом углеводороде. Пиридин (рис. 1) является одним из таких гетероциклических аминов. Гетероциклическое соединение содержит атомы двух или более различных элементов в своей кольцевой структуре.
Рисунок 1. На рисунке показана одна из резонансных структур пиридина.
ДНК в судебной медицине и отцовстве
Генетический материал всех живых существ представляет собой полимер из четырех различных молекул, которые сами по себе представляют собой комбинацию из трех субъединиц. Генетическая информация, код развития организма, содержится в определенной последовательности четырех молекул, подобно тому, как буквы алфавита могут быть упорядочены для образования слов, передающих информацию.Информация в последовательности ДНК используется для образования двух других типов полимеров, одним из которых являются белки. Белки взаимодействуют, образуя особый тип организма с индивидуальными характеристиками.
Генетическая молекула называется ДНК, что означает дезоксирибонуклеиновая кислота. Четыре молекулы, составляющие ДНК, называются нуклеотидами. Каждый нуклеотид состоит из молекулы с одним или двумя кольцами, содержащей азот, углерод, кислород и водород, которая называется азотистым основанием. Каждая основа связана с пятиуглеродным сахаром, называемым дезоксирибозой.{\; \; 3 -}) [/ latex] Когда создается новая ДНК, происходит реакция полимеризации, которая связывает фосфатную группу одного нуклеотида с сахарной группой второго нуклеотида. Азотистые основания каждого нуклеотида выступают из этой сахарно-фосфатной цепи. ДНК фактически образована из двух таких полимеров, намотанных друг на друга и удерживаемых вместе водородными связями между азотистыми основаниями. Таким образом, два каркаса находятся снаружи пары спиральных прядей, а основания — внутри. Форма двух нитей, намотанных друг на друга, называется двойной спиралью (см. Рисунок 2).
Вероятно, имеет смысл то, что последовательность нуклеотидов в ДНК кошки отличается от последовательности нуклеотидов в ДНК собаки. Но верно также и то, что последовательности ДНК в клетках двух отдельных мопсов различаются. Точно так же последовательности ДНК у вас и вашего брата или сестры различаются (если только ваш брат не является идентичным близнецом), как и последовательности ДНК между вами и другим человеком. Однако последовательности ДНК двух родственных особей более похожи, чем последовательности двух неродственных особей, и это сходство в последовательностях можно наблюдать различными способами.Это принцип, лежащий в основе дактилоскопии ДНК, который представляет собой метод, используемый для определения того, взяты ли два образца ДНК от связанных (или одного и того же) человека или от неродственных людей.
Рисунок 2. ДНК — это органическая молекула и генетический материал для всех живых организмов. (а) ДНК представляет собой двойную спираль, состоящую из двух одинарных цепей ДНК, связанных водородными связями на каждом азотистом основании. (b) Эта деталь показывает водородную связь (пунктирные линии) между азотистыми основаниями на каждой цепи ДНК и способ, которым каждый нуклеотид соединяется со следующим, образуя основу из сахаров и фосфатных групп вдоль каждой цепи.(c) Эта деталь показывает структуру одного из четырех нуклеотидов, составляющих полимер ДНК. Каждый нуклеотид состоит из азотистого основания (в данном случае молекулы с двойным кольцом), пятиуглеродного сахара (дезоксирибозы) и фосфатной группы.
Используя сходство в последовательностях, технические специалисты могут определить, является ли мужчина отцом ребенка (личность матери редко вызывает сомнения, за исключением случая приемного ребенка и потенциальной биологической матери). Точно так же судебные генетики могут определить, содержит ли образец человеческой ткани, например, крови или клеток кожи, ДНК, которая точно соответствует ДНК подозреваемого.

Посмотрите этот анимационный видеоролик о том, как упакована ДНК, чтобы наглядно изучить ее структуру.
Как и аммиак, амины являются слабыми основаниями из-за неподеленной пары электронов на их атомах азота:
Основность атома азота амина играет важную роль в большей части химического состава соединения. Функциональные группы аминов находятся в большом количестве соединений, включая натуральные и синтетические красители, полимеры, витамины и лекарства, такие как пенициллин и кодеин.Они также содержатся во многих молекулах, необходимых для жизни, таких как аминокислоты, гормоны, нейротрансмиттеры и ДНК. {-} \; + \; \ text {H} _2 \ text {O } [/ латекс]
Название «алкалоид» означает «подобный щелочи.{-} [/ латекс]
Структура многих природных алкалоидов оказывает на человека глубокое физиологическое и психотропное действие. Примеры этих наркотиков включают никотин, морфин, кодеин и героин. Растение производит эти вещества, вместе называемые вторичными растительными соединениями, в качестве химической защиты от многочисленных вредителей, которые пытаются питаться растением:

На этих диаграммах, как это обычно бывает при представлении структур крупных органических соединений, атомы углерода в кольцах и атомы водорода, связанные с ними, опущены для ясности.Сплошные клинья обозначают скрепления, выходящие за пределы страницы. Пунктирными клиньями обозначены связи, которые простираются внутрь страницы. Обратите внимание, что небольшие изменения в части молекулы изменяют свойства морфина, кодеина и героина. Морфин, сильный наркотик, используемый для облегчения боли, содержит две гидроксильные функциональные группы, расположенные в нижней части молекулы в этой структурной формуле. Замена одной из этих гидроксильных групп на группу метилового эфира приводит к образованию кодеина, менее сильнодействующего препарата, используемого в качестве местного анестетика.Если обе гидроксильные группы превращаются в сложные эфиры уксусной кислоты, получается сильнодействующий наркотик героин (рис. 3).
Рис. 3. Мак можно использовать в производстве опия — растительного латекса, содержащего морфин, из которого могут быть синтезированы другие опиаты, такие как героин. (кредит: Карен Роу)
Амиды — это молекулы, которые содержат атомы азота, связанные с атомом углерода карбонильной группы. Как и амины, для именования амидов могут использоваться различные правила номенклатуры, но все они включают использование суффикса класса -амид :
Амиды могут быть получены, когда карбоновые кислоты реагируют с аминами или аммиаком в процессе, называемом амидированием.Молекула воды удаляется из реакции, а амид образуется из оставшихся кусочков карбоновой кислоты и амина (обратите внимание на сходство с образованием сложного эфира из карбоновой кислоты и спирта, обсуждавшееся в предыдущем разделе):
Реакция между аминами и карбоновыми кислотами с образованием амидов имеет биологическое значение. Именно благодаря этой реакции аминокислоты (молекулы, содержащие заместители как аминов, так и карбоновых кислот) соединяются вместе в полимер с образованием белков.
Белки и ферменты
Белки — это большие биологические молекулы, состоящие из длинных цепочек более мелких молекул, называемых аминокислотами. Организмы полагаются на белки для выполнения множества функций — белки транспортируют молекулы через клеточные мембраны, реплицируют ДНК и катализируют метаболические реакции, и это лишь некоторые из их функций. Свойства белков зависят от комбинации аминокислот, из которых они состоят, и могут сильно различаться. Взаимодействие между аминокислотными последовательностями в цепях белков приводит к сворачиванию цепи в конкретные трехмерные структуры, которые определяют активность белка.
Аминокислоты — это органические молекулы, которые содержат функциональную группу амина (–NH ₂), функциональную группу карбоновой кислоты (–COOH) и боковую цепь (которая специфична для каждой отдельной аминокислоты). Большинство живых существ строят белки из одних и тех же 20 различных аминокислот. Аминокислоты соединяются путем образования пептидной связи, которая представляет собой ковалентную связь, образованную между двумя аминокислотами, когда группа карбоновой кислоты одной аминокислоты реагирует с аминогруппой другой аминокислоты.Образование связи приводит к образованию молекулы воды (в общем, реакции, которые приводят к образованию воды при объединении двух других молекул, называются реакциями конденсации). Образовавшаяся связь между атомом углерода карбонильной группы и атомом азота амина называется пептидной связью или пептидной связью. Поскольку каждая из исходных аминокислот имеет непрореагировавшую группу (одна содержит непрореагировавший амин, а другая — непрореагировавшую карбоновую кислоту), с другими аминокислотами может образовываться больше пептидных связей, расширяя структуру.(Рисунок 4) Цепочка связанных аминокислот называется полипептидом. Белки содержат по крайней мере одну длинную полипептидную цепь.
Рисунок 4. Эта реакция конденсации дает дипептид из двух аминокислот и приводит к образованию воды.
Ферменты — это большие биологические молекулы, в основном состоящие из белков, которые отвечают за тысячи метаболических процессов, происходящих в живых организмах. Ферменты — высокоспецифичные катализаторы; они ускоряют скорость определенных реакций.Ферменты действуют за счет снижения энергии активации реакции, которую они катализируют, что может резко увеличить скорость реакции. Скорость большинства реакций, катализируемых ферментами, в миллионы раз выше, чем у некатализируемой версии. Как и все катализаторы, ферменты не расходуются во время реакций, которые они катализируют. Ферменты действительно отличаются от других катализаторов тем, насколько они специфичны для своих субстратов (молекул, которые фермент преобразует в другой продукт). Каждый фермент способен ускорить только одну или несколько очень специфических реакций или типов реакций.Поскольку функция ферментов настолько специфична, недостаток или неправильная работа фермента может привести к серьезным последствиям для здоровья. Одно из заболеваний, которое возникает в результате сбоя ферментов, — это фенилкетонурия. При этом заболевании фермент, который катализирует первую стадию разложения аминокислоты фенилаланина, не работает (рис. 5). Без лечения это может привести к накоплению фенилаланина, что может привести к умственной отсталости.
Рисунок 5. Компьютерный рендеринг показывает трехмерную структуру фермента фенилаланингидроксилазы.При заболевании фенилкетонурия дефект формы фенилаланингидроксилазы приводит к тому, что она теряет свою функцию расщепления фенилаланина.
Кевлар
Кевлар (рис. 6) — синтетический полимер, состоящий из двух мономеров 1,4-фенилендиамина и терефталоилхлорида (кевлар является зарегистрированным товарным знаком DuPont). Первое коммерческое использование кевлара было связано с заменой стали в гоночных шинах. Кевлар обычно прядут в веревки или волокна. Этот материал имеет высокое отношение прочности на разрыв к весу (он примерно в 5 раз прочнее, чем сталь такого же веса), что делает его полезным для многих применений, от велосипедных шин до парусов и бронежилетов.
Рисунок 6. На этом рисунке показана формула полимерного кевлара.
Материал во многом обязан своей прочностью водородным связям между полимерными цепями (вернитесь к главе о межмолекулярных взаимодействиях). Эти связи образуются между атомом кислорода карбонильной группы (который имеет частичный отрицательный заряд из-за электроотрицательности кислорода) на одном мономере и частично положительно заряженным атомом водорода в связи N – H соседнего мономера в структуре полимера (см. Пунктирную линию в Рисунок 7).Существует дополнительная сила, проистекающая из взаимодействия между негибридизованными орбиталями p в шестичленных кольцах, которое называется ароматическим стэкингом.
Рис. 7. На диаграмме показана полимерная структура кевлара с водородными связями между полимерными цепями, представленными пунктирными линиями.
Кевлар может быть наиболее известен как компонент бронежилетов, боевых шлемов и масок для лица. С 1980-х годов военные США использовали кевлар в качестве компонента шлема и жилета PASGT (система личной брони для наземных войск).Кевлар также используется для защиты боевых бронированных машин и авианосцев. Гражданское применение включает защитное снаряжение для персонала аварийных служб, такое как бронежилеты для полицейских и термостойкая одежда для пожарных. Одежда на основе кевлара значительно легче и тоньше, чем аналогичная одежда из других материалов (рис. 8).
Рис. 8. (a) Эти солдаты разбирают части кевларового шлема, который помог поглотить взрыв гранаты. Кевлар также используется для изготовления (б) каноэ и (в) морских швартовных тросов.(Фото a: модификация работы «Cla68» / Wikimedia Commons; кредит b: модификация работы «OakleyOriginals» / Flickr; кредит c: модификация работы Кейси Х. Кил)
В дополнение к его более известным применениям, Кевлар также часто используется в криогенной технике из-за его очень низкой теплопроводности (наряду с высокой прочностью). Кевлар сохраняет свою высокую прочность при охлаждении до температуры жидкого азота (–196 ° C).
В таблице приведены структуры, обсуждаемые в этой главе:
Добавление азота в органический каркас приводит к двум семействам молекул.Соединения, содержащие атом азота, связанный в углеводородный каркас, классифицируются как амины. Соединения, у которых атом азота связан с одной стороной карбонильной группы, классифицируются как амиды. Амины — основная функциональная группа. Амины и карбоновые кислоты могут объединяться в реакции конденсации с образованием амидов.
Химия: упражнения в конце главы
Запишите структуры Льюиса обоих изомеров формулой C ₂ H ₇ N.
Какова молекулярная структура атома азота в триметиламине и ионе триметиламмония, (CH ₃) ₃ NH ⁺? Какова гибридизация атома азота в триметиламине и ионе триметиламмония?
Запишите две резонансные структуры для иона пиридиния: C ₅ H ₅ NH ⁺.
Изобразите структуры Льюиса для пиридина и сопряженной с ним кислоты, иона пиридиния, C ₅ H ₅ NH ⁺. Какова геометрия и гибридизация атомов азота в пиридине и ионе пиридиния?
Запишите структуры Льюиса всех изомеров с формулой C ₃ H ₇ ON, которые содержат амидную связь.
Напишите два полных сбалансированных уравнения для следующей реакции, одно с использованием сжатых формул и одно с использованием структур Льюиса.
Метиламин добавляют к раствору HCl.
Напишите два полных сбалансированных уравнения для каждой из следующих реакций, одно с использованием сжатых формул и одно с использованием структур Льюиса.
Хлорид этиламмония добавляют к раствору гидроксида натрия.
Укажите любые атомы углерода, которые изменяют гибридизацию и изменение гибридизации во время реакций, описанных в главе 20.1 «Углеводороды».
Укажите любые атомы углерода, которые изменяют гибридизацию и изменение гибридизации во время реакций, описанных в главе 20.2 Спирты и эфиры.
Укажите любые атомы углерода, которые изменяют гибридизацию и изменение гибридизации во время реакций, описанных в главе 20.3 Альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты и сложные эфиры.
Глоссарий
амин
Органическая молекула, в которой атом азота связан с одной или несколькими алкильными группами
амид
Органическая молекула, содержащая атом азота, связанный с атомом углерода в карбонильной группе
Решения
Ответы на упражнения в конце главы по химии
2.2) \; + \; 15 \ text {O} _2 \; {\ longrightarrow} \; 12 \ underline {\ text {C}} \ text {O} _2 (sp) \; + \; 6 \ text { H} _2 \ text {O} [/ latex]
10. Углерод в CO ₃ ^2-, первоначально при sp ², изменяет гибридизацию на sp в CO ₂
Произошла ошибка при настройке пользовательского файла cookie
Этот сайт использует файлы cookie для повышения производительности. Если ваш браузер не принимает файлы cookie, вы не можете просматривать этот сайт.
Настройка вашего браузера для приема файлов cookie
Существует множество причин, по которым cookie не может быть установлен правильно.Ниже приведены наиболее частые причины:
В вашем браузере отключены файлы cookie. Вам необходимо сбросить настройки своего браузера, чтобы он принимал файлы cookie, или чтобы спросить вас, хотите ли вы принимать файлы cookie.
Ваш браузер спрашивает вас, хотите ли вы принимать файлы cookie, и вы отказались. Чтобы принять файлы cookie с этого сайта, нажмите кнопку «Назад» и примите файлы cookie.
Ваш браузер не поддерживает файлы cookie. Если вы подозреваете это, попробуйте другой браузер.
Дата на вашем компьютере в прошлом.Если часы вашего компьютера показывают дату до 1 января 1970 г., браузер автоматически забудет файл cookie. Чтобы исправить это, установите правильное время и дату на своем компьютере.
Вы установили приложение, которое отслеживает или блокирует установку файлов cookie. Вы должны отключить приложение при входе в систему или проконсультироваться с системным администратором.
Почему этому сайту требуются файлы cookie?
Этот сайт использует файлы cookie для повышения производительности, запоминая, что вы вошли в систему, когда переходите со страницы на страницу.Чтобы предоставить доступ без файлов cookie потребует, чтобы сайт создавал новый сеанс для каждой посещаемой страницы, что замедляет работу системы до неприемлемого уровня.
Что сохраняется в файле cookie?
Этот сайт не хранит ничего, кроме автоматически сгенерированного идентификатора сеанса в cookie; никакая другая информация не фиксируется.
Как правило, в файлах cookie может храниться только информация, которую вы предоставляете, или выбор, который вы делаете при посещении веб-сайта.Например, сайт не может определить ваше имя электронной почты, пока вы не введете его. Разрешение веб-сайту создавать файлы cookie не дает этому или любому другому сайту доступа к остальной части вашего компьютера, и только сайт, который создал файл cookie, может его прочитать.
Какое органическое соединение содержит азот? — Реабилитацияrobotics.net
Какое органическое соединение содержит азот?
В атмосфере обнаружен широкий спектр органических соединений азота.Они включают, например, амины, амиды, алкилнитраты, нитрозамины, нитроарены и пероксиацилнитраты.
Какие классы органических соединений содержат атом азота?
Азотсодержащие органические соединения, пятое семейство, включают амины; нитрилы, которые имеют связь C≡N; и нитросоединения, содержащие группу –NO2.
Какое соединение содержит азот?
Многие промышленно важные соединения, такие как аммиак, азотная кислота, органические нитраты (пропелленты и взрывчатые вещества) и цианиды, содержат азот.Чрезвычайно прочная тройная связь в элементарном азоте (N≡N), вторая по прочности связь в любой двухатомной молекуле после монооксида углерода (CO), доминирует в химии азота.
Какой класс органических соединений содержит альдегид азота?
Ответ: (3) амин. Структура альдегида -CHO.
Каково химическое название Cah3?
Гидрид кальция
Почему Cah3 называется Hydrolith?
Гидрид кальция называется гидролитом, потому что Cah3 представляет собой солевой гидрид, а это означает, что его структура подобна соли.Все щелочные и щелочноземельные металлы образуют гидриды солей.
Является ли Cah3 линейным?
Все расчеты более высокого уровня показывают, что Srh3 и Bah3 изгибаются под углами ∼140 ° и 120 ° соответственно, в то время как Cah3 является линейным с плоской поверхностью потенциальной энергии для изгибающего движения.
Ch5 линейный или нелинейный?
Сколько колебательных мод присутствует в тетраэдрической молекуле Ch5? В этой молекуле всего 5 атомов. Это нелинейная молекула, поэтому мы используем уравнение 2.
Почему xef2 линейная структура?
Почему XeF2 имеет линейную форму? Вокруг ксенона пять электронных пар (две пары связей и три неподеленные пары). Расположение молекулы тригонально-бипирамидальное. S-орбиталь в этих элементах полностью заполнена, а p-орбитали — наполовину, что делает их электронную конфигурацию более стабильной.
Является ли cl2o линейным?
Он четырехвалентен, что означает, что он может образовывать связи. Электроны, окружающие атом, создают в молекуле угол 180 градусов, что заставляет ее образовывать линейную молекулярную геометрию.
Является ли HOCl линейным?
Линейные молекулы Ион HOCl BeCl2 CiO− имеет линейную форму. Линейная форма является результатом sp3-гибридизации атома Cl-. Атом кислорода подвергается sp3-гибридизации.
Является ли BrCN линейным?
Цианоген бромид со структурой Brcn-Льюиса Цианогенбромид представляет собой неорганическое соединение с формулой (CN) Br или BrCN. Соединение линейно и полярно, но не ионизируется в воде самопроизвольно.
Какой формы BrCN?
Тема 10: VSEPR
линейный Тригональная планарная
Некоторые углы в базе данных C2h3 (г): 180 BrCN (г): 180 Ch4CN: 178.9 унтер-офицеров: 179,8 SCN-: 179,4 BF3 (г): 120 BBr3 (г): 120 C2h5: 121,2 117,6 C2Cl4 (г): 122,2
Среднее значение указанных углов 179,62 120,20
BrCN полярный или неполярный?
BrCN является полярной молекулой, потому что электроны не «тянутся» с «одинаковой силой» составляющими.
Для чего используется цианогенбромид?
Основное применение цианогенбромида — иммобилизация белков, фрагментация белков путем расщепления пептидных связей и синтез цианамидов и других молекул.
Что расщепляет CNBr?
Цианогенбромид (CNBr) расщепляется по остаткам метионина (Met); BNPS-скатол расщепляет остатки триптофана (Trp); муравьиная кислота расщепляет пептидные связи аспарагиновая кислота-пролин (Asp-Pro); гидроксиламин расщепляет пептидные связи аспарагин-глицин (Asn-Gly), а 2-нитро-5-тиоцианбензойная кислота (NTCB) расщепляет цистеин (Cys)…
Является ли трипсин карбоксипептидазой?
Внешнесекреторная поджелудочная железа секретирует три эндопептидазы (трипсин, химотрипсин и эластаза) и две экзопептидазы (карбоксипептидаза A и карбоксипептидаза B) в неактивных формах.Например, трипсин расщепляет пептидные связи, в которых основные аминокислоты (лизин и аргинин) вносят вклад в карбоксильную группу.
Где расщепляется карбоксипептидаза А?
Карбоксипептидаза (номер EC 3.4.16 — 3.4.18) представляет собой протеазный фермент, который гидролизует (расщепляет) пептидную связь на карбоксиконцевом (C-конце) конце белка или пептида.
Почему трипсин расщепляется после лизина?
Трипсин расщепляет пептидную связь между карбоксильной группой аргинина или карбоксильной группой лизина и аминогруппой соседней аминокислоты.Скорость расщепления происходит медленнее, когда остатки лизина и аргинина соседствуют с кислыми аминокислотами в последовательности или цистине.
новых соединений фосфора, азота и хлора
СЕРИЯ новых соединений фосфора, азота и хлора, а также ряд кислот, полученных на их основе, были открыты мистером Х. Н. Стоксом, и отчет о них есть опубликовано в American Chemical Journal . Знакомое соединение трех рассматриваемых элементов, хлорфосфурет азота, открытый Либихом в 1832 году, был предметом частых исследований, и его природа сравнительно недавно была полностью продемонстрирована доктором Дж.Гладстон. На основе определений плотности пара было показано, что это удивительно стабильное соединение, которое может быть подвергнуто перегонке в водяном пару и кипячению с кислотами и щелочами без заметных изменений, имеет молекулярный состав P ₃ N ₃ C1 ₆. Г-н Стоукс теперь показывает, что это вещество является лишь одним из гомологического ряда соединений, имеющих общую формулу (PNCl ₂) n, и что это хлориды ряда кислот (PNO ₂ H ₂) n, которые он называет метафосфимовыми кислотами.Второй член ряда, (PNC1 ₂) ₄, был выделен из продукта реакции доктора Гладстона для получения (PNC1 ₂) ₃, который находится между пентахлоридом фосфора и хлоридом аммония; это вещество почти так же стабильно, как и тройное соединение, и при омылении дает кислоту (PNO ₂ H ₂) ₄, которая также является стабильным телом. Кроме того, была выделена кислота, соответствующая тройному соединению, а также более высокий хлорид (PNCl ₂) x маслянистого характера, молекулярная масса которого еще не установлена.Описывая повторение работы доктора Гладстона, мистер Стоукс случайно упоминает то интересное обстоятельство, что тройное соединение легко образует огромные кристаллы, хорошо развитые призмы длиной в несколько дюймов и значительной толщины, часто осаждаемые из бензола, и действительно, их размер кажется только должно быть ограничено емкостью содержащего резервуара и основной массой раствора. Эти кристаллы плавятся при 114 °. Четверное соединение плавится при I23 ° С5 и кипит при нормальном давлении при 256 ° С5.Он хорошо кристаллизуется в бесцветных призмах, которые обычно намного меньше, чем у тройного соединения, и проявляют большую тенденцию к развитию специфического характера. Он менее растворим в спирте и бензоле, чем последнее соединение; он может быть перекристаллизован из ледяной уксусной кислоты, но он проявляет большое отвращение к воде, поскольку не смачивается ею, и, следовательно, кристаллы плавают на воде. Он растворяется в горячем концентрированном масле купороса, но при кипячении большая его часть сублимируется без изменений, что свидетельствует о его большой стабильности.Его пары наделены приятным ароматным запахом, но вдыхание более чем следов сопровождается через два-три часа тревожным затруднением дыхания и стойким раздражением дыхательных путей. Плотность его пара была определена в атмосфере водорода и указана по формуле четверных. Даже кипящая вода оказывает на нее очень слабое действие; но плавное разложение достигается путем растворения в эфире и многократного перемешивания с водой. Полученная кислота осаждается из воды в виде кристаллов состава (PNO ₂ H ₂) 4 + 2H ₂ 0.Эта интересная кислота легко разлагает растворимые хлориды, нитраты и сульфаты, образуя три ряда солей, в которых, соответственно, четверть, половина и весь водород заменены металлом. Свободная кислота настолько высокостабильна, что ее можно кипятить в течение нескольких часов с азотной кислотой или царской водкой без разложения. Дальнейшие подробности, касающиеся ее и других выделенных соединений, будут вскоре опубликованы.
Фактов об азоте | Живая наука
Азот необходим для жизни на Земле.Это компонент всех белков, и его можно найти во всех живых системах. Соединения азота присутствуют в органических материалах, продуктах питания, удобрениях, взрывчатых веществах и ядах. Азот имеет решающее значение для жизни, но его избыток также может нанести вред окружающей среде.
Названный в честь греческого слова nitron , обозначающего «природная сода», и генов , обозначающего «формирование», азот является пятым по распространенности элементом во Вселенной. По данным Лос-Аламосской национальной лаборатории, газообразный азот составляет 78 процентов воздуха Земли.С другой стороны, атмосфера Марса состоит всего на 2,6 процента азота.
В газообразной форме азот не имеет цвета, запаха и обычно считается инертным. По словам Лос-Аламоса, в жидкой форме азот также не имеет цвета и запаха и похож на воду.
Только факты
Атомный номер (количество протонов в ядре): 7
Атомный символ (в Периодической таблице элементов): N
Атомный вес (средняя масса атома): 14.0067
Плотность: 0,0012506 грамма на кубический сантиметр
Фаза при комнатной температуре: газ
Точка плавления: минус 321 градус Фаренгейта (минус 210 градусов Цельсия)
Точка кипения: минус 320,42 F (минус 195,79 C)
Количество изотопов (атомов одного и того же элемента с разным числом нейтронов): 16, включая 2 стабильных
Наиболее распространенные изотопы: Азот-14 (содержание: 99,63 процента)
Азот (Изображение предоставлено: general-fmv, Андрей Маринкас Shutterstock)
Компонент удобрения
Азот был открыт в 1772 году химиком и врачом Дэниелом Резерфордом, когда он удалил кислород и углекислый газ из воздуха, продемонстрировав, что остаточный газ не поддерживает живые организмы или горение, согласно Лос-Аламосской национальной лаборатории.Другие ученые, в том числе Карл Вильгельм Шееле и Джозеф Пристли, работали над той же проблемой и назвали азот «обожженным» воздухом или воздухом без кислорода. В 1786 году Антуан Лоран де Лавуазье назвал азот азотом, что означает «безжизненный». Это было основано на наблюдении, что часть воздуха не может поддерживать жизнь сама по себе.
Одним из наиболее важных соединений азота является аммиак (NH ₃), который может быть произведен в так называемом процессе Габера-Боша, в котором азот реагирует с водородом.Бесцветный газообразный аммиак с резким запахом можно легко превратить в азотное удобрение. Фактически, около 80 процентов производимого аммиака используется в качестве удобрений. Он также используется в качестве хладагента; в производстве пластмасс, текстиля, пестицидов и красителей; и в чистящих растворах, по данным Государственного департамента Нью-Йорка.
Азотный цикл
Азотный цикл, в котором атмосферный азот превращается в различные органические соединения, является одним из наиболее важных естественных процессов для поддержания жизни живых организмов.Во время цикла бактерии в почве обрабатывают или «фиксируют» атмосферный азот в аммиак, который необходим растениям для роста. Другие бактерии превращают аммиак в аминокислоты и белки. Затем животные едят растения и потребляют белок. Соединения азота возвращаются в почву с отходами животноводства. Бактерии превращают отработанный азот обратно в газообразный азот, который возвращается в атмосферу.
Стремясь ускорить рост сельскохозяйственных культур, люди используют азот в удобрениях. Однако чрезмерное использование этих удобрений в сельском хозяйстве имело разрушительные последствия для окружающей среды и здоровья человека, поскольку способствовало загрязнению грунтовых и поверхностных вод.По данным Агентства по охране окружающей среды США (EPA), загрязнение питательными веществами, вызванное избытком азота и фосфора в воздухе и воде, является одной из наиболее распространенных, дорогостоящих и сложных экологических проблем.
Устранение дисбаланса
Одно из решений проблемы избыточного азота заключается в устойчивом сельском хозяйстве, органическом земледелии и повышении осведомленности фермеров об этих экологических проблемах, по словам Рэнди А. Дальгрена, профессора почвоведения Университета Калифорния, Дэвис.
«Идея заключалась бы в том, чтобы попытаться отказаться от использования этих коммерческих удобрений и вместо этого использовать органические отходы», например, отходы животноводства, — сказал он. Другим шагом было бы использование удобрений с медленным высвобождением, которые имеют пластиковое покрытие, и вместо того, чтобы сразу выделять азот, высвобождение азота происходит постепенно в течение всего вегетационного периода, «пытаясь сопоставить выделение азота из удобрений с пластиковым покрытием с потребности завода «, — сказал он.
Микробиологи из Университета Альберты в Канаде и Венского университета в Австрии, возможно, нашли другое решение.В августе 2017 года исследователи объявили, что идентифицировали микроб, окисляющий аммиак, под названием Nitrospira inopinata .
По словам исследователей, Nitrospira inopinata — это аммиачная губка, которая существенно превосходит почти все другие типы бактерий и архей (одноклеточные организмы) в окислении аммония в окружающей среде. Поскольку этот микроб является таким эффективным окислителем, он может производить меньше закиси азота в процессе.
Новые результаты, опубликованные в научном журнале Nature, могут иметь важное значение для исследований изменения климата.Исследователи готовы испытать этот микроб с помощью различных практических применений, которые могут снизить уровень аммония в почве, воде и атмосфере. По данным Университета Альберты, некоторые из этих приложений могут включать изменения в нашей питьевой воде, очистке сточных вод и очистке почвы.
Кто знал?
Хотя термин «азот» используется в английском языке для обозначения элемента, термин Лавуазье «азот» все еще используется во французском языке, и его форма присутствует в «азото» на итальянском языке или «азот» на польском языке.
По данным Королевского химического общества, жидкий азот часто используется в качестве хладагента, например, для хранения спермы, яйцеклеток и других клеток, используемых в медицинских исследованиях или клиниках репродуктивной медицины.
Жидкий азот также используется для быстрой заморозки продуктов и помогает сохранить их вкус, текстуру, влажность и аромат.
Азот составляет 95 процентов атмосферы Титана (крупнейшего спутника Сатурна), согласно данным Лаборатории реактивного движения.
Газообразный азот играет роль в формировании полярного сияния — естественного проявления света в небе, которое можно преимущественно наблюдать в регионах Арктики и Антарктики, — которое возникает, когда быстро движущиеся электроны из космоса сталкиваются с кислородом и азотом в нашей атмосфере. по данным НАСА.
Газообразный азот можно получить путем нагревания водного раствора нитрата аммония (Nh5NO3), твердого кристаллического вещества, которое обычно используется в удобрениях.
По данным Королевского химического общества, ежегодно с использованием процесса Габера производится около 150 тонн аммиака.
Азот в форме хлорида аммония, Nh5Cl, производился в Древнем Египте путем нагревания смеси экскрементов животных, мочи и соли, согласно Королевскому химическому обществу.

	линейный	Тригональная планарная
Некоторые углы в базе данных	C2h3 (г): 180 BrCN (г): 180 Ch4CN: 178.9 унтер-офицеров: 179,8 SCN-: 179,4	BF3 (г): 120 BBr3 (г): 120 C2h5: 121,2 117,6 C2Cl4 (г): 122,2
Среднее значение указанных углов	179,62	120,20