Изомеры циклогексана: напишите структурную формулу циклогексана и составить структурные формулы трех его изомеров - Управленческое образование

Содержание

Пространственная изомерия циклогексановых соединений — Справочник химика 21

В силу традиции, мы приводим для характеристики пространственных изомеров в циклогексанах графу Стереоизомеры , хотя значительно проще и нагляднее пользоваться только конформацией этих соединений. [c.31]

В широком смысле стереоизомерия может быть определена как изомерия соединений, имеюпцих одинаковые структурные формулы, но различаю-ш ихся по положению в пространстве групп, входяш их в их состав. Выше уже говорилось о двух примерах стереоизомерии формы кресла и ванны циклогексана, а также монозамещенных циклогексанов, где заместитель может находиться либо в экваториальном, либо в аксиальном положении, и различные враш ательные конформации производных этана (стр. 60—62). В обоих случаях стереоизомеры слишком легко превращаются друг в друга, поэтому их невозможно выделить . Однако существует другой тип стереоизомерии, связанный с различным пространственным расположением заместителей, соединенных с двойными связями (см. гл. 6) или циклами в этих случаях стереоизомеры не претерпевают быстрого взаимопревращения.

[c.113]

ЮТСЯ более стабильные изомеры [320]. К сожалению, полученные данные не имеют общего характера п их интерпретация, приведенная выше, является весьма упрощенной. В частности, стереохими-ческие результаты реакции восстановления а,р-ненасыщенных карбонильных соединений системой металл — донор протонов сильно зависят как от характера этой системы, так и от условий реакции. Так, восстановление циклогексилиденуксусной кислоты, изображенной на рис. 2-56, в соответствующую циклогексан-уксусную кислоту системой калий — изопропиловый спирт — жидкий аммиак приводит исключительно к соединению с кислотной боковой цепью в р-положении (экваториальном), если гидроксильная группа при С-4 занимает а-положение (аксиальное). Однако, если при С-4 находится р-гидроксил (экваториальный), образуется соединение с а-боковой цепью (аксиальной) [321]. Кроме того, в том случае, когда восстанавливают соединение с a-4-гидроксильной группой, содержание продукта с р-конфигу-рацией боковой цепи в продуктах реакции изменяется от 100% для системы калий — изопропиловый спирт — жидкий аммиак до соотношения 4 3 в пользу а-боковой цепи при переходе к системе литий — жидкий аммиак (в присутствии или в отсутствие изопропилового спирта) [321]. Более того, показано, что при восстаповлепии некоторыми системами образуется менее стабильный изомер. Так, ири восстановлении 7-метокси-5-метил-д1(1о) окталона-2 (рис. 2-57) системой литий — этиловый спирт — жидкий аммиак образуются только производные гракс-декали-па [322]. В данном случае вследствие диаксиального взаимодействия СНз-СНзО в траке-декалоновых соединениях соответствующие производные г кс-декалина должны быть более стабильными, и тем не менее последние не образуются. Предполагалось [322], что стереохимия восстановления в данном случае определяется требованием наличия перекрывания орбитали пары электронов образующегося карбаниона с л-орбнталями карбонильной группы. Для этого необходимо, чтобы орбиталь карбаниона была аксиальной, а не экваториальной. Последнее приводит к конечному продукту реакции с тракс-сочленением колец. Следует отметить, что упомянутое выше утверждение, согласно которому свободная пара электронов занимает аксиальное положение, не оспаривается, однако предполагается, что причиной этого является скорее перекрывание орбиталей, чем пространственные требования свободной пары электронов. Очевидно, что этот новый аргумент непосредственно неприменим к стереохимии карбанионов, в которых отсутствует перекрывание орбиталей свободной пары электронов и карбонильной двойной связи.
[c.151]
Как известно, внециклические связи в циклогексане пространственно неравноценны, поэтому водородные атомы и другие заместители, связанные с циклогексановым кольцом, могут занимать относительно кольца два различных положения—экваториальное или аксиальное. Соединения с экваториальной и аксиальной ориентацией заместителей различаются не только поустой-чивости (см. стр. 117), но и по реакционной способности, причем различны как скорости образования экваториальных и аксиальных изомеров, так и скорости реакций отщепления и замещения, протекающие с участием экваториально и аксиально ориентированных заместителей.
[c.350]

Первая стадия — действие электрофильного реагента Вг — протекает аналогично у этилена и бензола и в каждом случае образуется соответствующий карбокатион. Основное различие между ароматическим замещением и электрофильным присоединением к алкенам заключается в течении второй стадии, о-Комплекс стабилизируется выбросом Н+, так как при этом образуется ароматическое соединение, что дает значительный выигрыш энергии. Карбокатион, образовавшийся из этилена, реагирует с нуклеофильным агентом, так как при этом выброс протона — энергетически менее выгодный процесс. 1235. Фактор парциальной скорости / — относительная активность определенного положения (о-, М-, П-) в замещенном бензоле по сравнению с бензолом. См. [4], П, стр. 143— 145. 1240. При переходе от Н к Вг, С1 и Р возрастает отрицательный индуктивный эффект вследствие этого увеличивается дезактивирующее действие заместителя в орто- и пара-положениях. Это приводит к уменьшению избирательности замещения и увеличению выхода мета-изомера. 1241. С удалением нитрогруппы от ароматического ядра ее дезактивирующее действие падает. Если в нитробензоле нитрогруппа — сильный мета-ориентант, то в 1 -нитро-2-фенилэтане заместитель становится орто-, паря-ориентантом. 1243. В рассматриваемых реакциях возрастает электрофильность замещающего агента, вследствие чего избирательность замещения падает. 1244. Количество орто-изомера падает, так как возрастает объем имеющегося алкильного заместителя (влиянт1е пространственного фактора). 1245. На соотношение орто- и гаара-изомеров влияет объем входящего заместителя. Большой размер атома брома затрудняет орто-замещение. 1246. Благодаря пространственному влиянию метильных групп аминогруппа выводится из сопряжения с ядром —/-эффект ацетаминогруппы дезактивирует ядро. 1247. См. [6], стр. 168. 1248. См. [6], стр. 168. 1257. о-Ксилол и этилбензол. 1258. Циклопентан не изменится, циклогексан превратится в бензол. 1260. Низкотемпературная циклотримеризация ацетиленовых углеводородов проводится в присутствии карбонила никеля [№(С0)2]

[c.206]

Тренировочные задания для подготовки к ЕГЭ на циклоалканы.

Тестовые задания с выбором двух вариантов ответа на циклоалканы.

Задание №1

Выберите два утверждения, справедливые для циклогексана

1) не имеет изомеров

2) вступает в реакции присоединения

3) реагирует с хлором

4) молекула не является плоской

5) относится к ароматическим углеводородам

Решение

Задание №2

Выберите два утверждения, справедливые для циклопропана

1) не имеет изомеров

2) вступает в реакции присоединения

3) относится к непредельным углеводородам

4) при нормальных условиях является газом

5) хорошо растворим в воде

Решение

Задание №3

Выберите два утверждения, справедливые для циклопентана

1) вступает в реакцию замещения с хлором

2) присоединяет воду

3) является газом при обычных условиях

4) является изомером пентана

5) является предельным углеводородом

Решение

Задание №4

Выберите два утверждения, которые не справедливы для циклопропана

1) при нормальных условиях является газом

2) все атомы углерода в молекулах находятся в состоянии sp³— гибридизации

3) имеет общую формулу C_nH_2n

4) не является токсичным

5) при взаимодействии с водным раствором перманганата калия образуют гликоли

Решение

Задание №5

Выберите два утверждения, справедливы и для пропана, и для циклопропана

1) имеют межклассовые изомеры

2) имеют общую формулу C_nH_2n+2

3) все атомы углерода в молекулах находятся в состоянии sp³— гибридизации

4) вступают в реакцию с хлором

5) являются гомологами

Решение

Задание №6

Выберите два утверждения, справедливые и для пропена, и для циклопропана

1) присоединяют водород

2) могут быть получены друг из друга в одну стадию

3) хорошо растворимы в воде

4) могут быть получены из алканов в одну стадию

5) являются изомерами

Решение

Задание №7

Выберите два утверждения, справедливые и для гексана, и для циклогексана

1) молекула является плоской

2) обесцвечивают раствор перманганата калия

3) присоединяют только 1 моль водорода

4) вступают в реакции замещения

5) являются предельными углеводородами

Решение

Задание №8

Выберите два утверждения, справедливые и для бутена-2, и для 1,2-диметилциклопропана

1) существуют в виде цис- и транс-изомеров

2) имеют межклассовые изомеры

3) при нормальных условиях представляют собой жидкости

4) хорошо растворимы в воде

5) молекулы имеют плоское строение

Решение

Задание №9

Выберите два утверждения, справедливые и для циклогексана, и для циклопропана

1) относятся к непредельным углеводородам

2) присоединяют водород

3) реагируют с бромом

4) существуют в виде цис- и транс-изомеров

5) являются гомологами

Решение

Задание №10

Выберите два утверждения, не справедливые для пропана, но справедливые для циклопропана.

1) вступает в реакцию присоединения с бромом

2) при нормальных условиях является газом

3) плохо растворим в воде

4) вступает в реакцию гидрирования

5) горят на воздухе

Решение

Задание №11

Выберите два утверждения, справедливые и для пропена, и для метилциклопропана.

1) вступают в реакцию с бромоводородом по правилу Марковникова

2) вступает в реакцию полимеризации

3) имеют общую формулу C_nH_2n-2

4) в молекулах есть фрагменты тетраэдрической формы

5) при дегидрировании образуют алкины

Решение

Задание №12

Выберите два утверждения, справедливые для метилциклогексана

1) все атомы углерода находятся в состоянии sp³-гибридизации

2) хорошо растворяется в воде

3) является гомологом гексана

4) способен присоединять хлороводород

5) при каталитическом дегидрировании образует толуол

Решение

Задание №13

Из предложенного перечня реакций, выберите две такие, в которые может вступать циклопропан:

1) гидролиз

2) дегидрирование

3) гидрирование

4) галогенирование

5) изомеризация

Решение

Задание №14

Из предложенного перечня реакций, выберите две такие, в которые может вступать циклогексан:

1) гидратация

2) гидрирование

3) галогенирование

4) гидрогалогенирование

5) нитрование

Решение

Задание №15

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются гомологами циклопентана

1) пентан

2) циклогексан

3) бутан

4) циклобутан

5) пентен-1

Решение

Задание №16

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются гомологами метилциклопропана

1) метилпропан

2) метилциклопентен

3) метилциклобутан

4) метилциклогексан

5) метилпропен

Решение

Задание №17

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются структурными изомерами

1) пентен-1

2) пентан

3) метилциклопропан

4) метилциклопентан

5) 1,2-диметилциклопропан

Решение

Задание №18

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются структурными изомерами метилциклобутана

1) метилциклопентан

2) бутен-2

3) этилциклопропан

4) 2-метилбутен-2

5) метилциклогексан

Решение

Задание №19

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются структурными изомерами циклогексана

1) гексан

2) 2-метилциклопентен

3) 2,3-диметилбутен-2

4) циклобутан

5) 2,3-диметилбутен-1

Решение

Задание №20

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые могут существовать в виде цис- и транс-изомеров

1) 1,2-диметилциклопропан

2) 3-метилпентен-2

3) 3-метилпентен-1

4) 2-хлорбутен-1

5) бутен-1

Решение

Задание №21

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, в молекулах которых отсутствует π-связь

1) пропен

2) пропин

3) пропан

4) циклопропан

5) циклогексен

Решение

Задание №22

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми может вступать в реакцию циклопропан

1) гидроксидом натрия

2) водородом

3) пропаном

4) азотом

5) хлороводородом

Решение

Задание №23

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми может вступать в реакцию циклогексан

1. H₂
2. Br₂(водный)
3. HNO₃
4. HBr
5. Cl₂(hν)

Решение

Задание №24

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми может вступать в реакцию циклопентан

1) хлороводород

2) хлорид натрия

3) кислород

4) этан

5) бром

Решение

Задание №25

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми может вступать в реакцию циклогексен

1. Na
2. KMnO₄(H₂O)
3. NaOH
4. HCl
5. C₂H₆

Решение

Задание №26

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми не может вступать в реакцию циклогексен

1. H₂
2. C₆H₆
3. CH₃COOH
4. H₂O(H⁺)
5. KMnO₄(H₂SO₄)

Решение

Задание №27

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми могут взаимодействовать как пропан, так и циклопропан

1) хлороводород

2) водород

3) кислород

4) вода

5) хлор

Решение

Задание №28

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию как пропен, так и циклопропан

1) бром

2) пропен

3) гексан

4) водород

5) циклопентан

Решение

Задание №29

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию гидрогалогенирования.

1) пропан

2) метилциклопропан

3) метилпропен

4) метилциклогексан

5) циклопентан

Решение

Задание №30

1) 1,2-диметилциклобутан

2) пентан

3) 2-метилбутан

4) 1,3-диметилциклопентан

5) этилен

Решение

Задание №31

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию с бромной водой

1) этан

2) циклопентан

3) пропен

4) циклопропан

5) метилпропан

Решение

Задание №32

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми могут вступать в реакцию как циклопропан, так и циклогексан

1) водород

2) хлор

3) кислород

4) водный раствор перманганата калия

5) гидроксид лития

Решение

Задание №33

Из предложенного перечня соединений, выберите две пары веществ, с каждым из которых реагирует метилциклопропан

1. N₂, H₂O
2. HCl, KOH
3. СН₄, Br₂
4. H₂, O₂
5. Br₂, HBr

Решение

Задание №34

Из предложенного перечня выберите две реакции, при протекании которых образуется метилциклогексан:

1) дегидроциклизация гексана

2) гидрирование толуола

3) взаимодействие 2-метил-1,6-дихлоргексана с цинковой пылью

4) дегидрирование 2-метилгексана

5) гидрирование циклогексена

Решение

Задание №35

Из предложенного перечня веществ выберите два, которые могут образоваться при окислении циклогексена растворами перманганата калия в различных средах:

1) гександиовая кислота

2) уксусная кислота

3) бензойная кислота

4) циклогександиол-1,2

5) циклогексан

Решение

Задание №36

Представлена следующая схема превращений веществ:

бензол Xхлорциклогексан

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1. HCl
2. HClO
3. C₆H₁₄
4. C₆H₁₂
5. Cl₂

Решение

Задание №37

Представлена следующая схема превращений веществ:

1,3-дихлорбутан Х Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) циклобутан

2) бутан

3) 2-хлорбутан

4) хлорциклобутан

5) метилциклопропан

Решение

Задание №38

Представлена следующая схема превращений веществ:

циклопропан пропан Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) H₂O

2) хлорциклопропан

3) 2-хлорпропан

4) H₂

5) 1,2-дихлорпропан

Решение

Задание №39

Представлена следующая схема превращений веществ:

хлорциклогексан циклогексен циклогександиол

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1. KOH(водн.)
2. KMnO₄(водн.)
3. NaOH(спирт.)
4. HCl
5. KMnO₄(H⁺)

Решение

Задание №40

Представлена следующая схема превращений веществ:

циклопентан Х Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) 1,2-дибромциклопентан

2) метилциклопентан

3) циклопентан

4) 1-метил-1-бромциклопентан

5) бромциклопентан

Решение

Циклоалканы. Задания на установление соответствия.

Задание №1

Установите соответствие между названием вещества и классом/группой органических соединений, к которому(-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ВЕЩЕСТВО

КЛАСС/ГРУППА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

А) пропан

Б) метилциклопропан

В) бензол

Г) бутен-2

1) алкан

2) арен

3) алкин

4) циклоалкан

5) алкадиен

6) алкен

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №2

ВЕЩЕСТВО

КЛАСС/ГРУППА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

А) ацетилен

Б) пропилен

В) циклогексан

Г) толуол

1) алкан

2) арен

3) алкин

4) циклоалкан

5) алкадиен

6) алкен

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №3

Установите соответствие между исходными веществами и продуктом, который образуется в результате реакции между ними: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) метилциклопропан и хлороводород

Б) метилциклопропан и водород

В) циклопропан и хлор

Г) 1,2-диметилциклопропан и водород

1) 1,2-дихлорпропан

2) н-пентан

3) 2-хлорбутан

4) 2,2-диметилпропан

5) н-бутан

6) 1,3-дихлорпропан

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №4

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) циклопропан и хлороводород

Б) циклогексан и водород

В) циклогексен и вода

Г) циклобутан и хлороводород

1) 1-хлорбутан

2) 1,2-дихлорпропан

3) 1-хлорпропан

4) циклогексанол

5) вещества не взаимодействуют

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №5

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) 2-хлорпропан и натрий

Б) 1,4-дихлорбутан и магний

В) 1-хлорпропан и натрий

Г) 1,2-дихлорпропан и цинк

1) гексан

2) циклопропан

3) циклобутан

4) 2,3-диметилбутан

5) пропен

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Задание №6

Установите соответствие между дигалогеналканом и продуктом его взаимодействия со цинком при нагревании:к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ДИГАЛОГЕНАЛКАН

ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

А) 1,2-дихлорэтан

Б) 1,3-дихлорпропан

В) 1,4-дихлорпентан

Г) 1,3-дибромбутан

1) пропен

2) этилен

3) циклобутан

4) метилциклобутан

5) метилциклопропан

6) циклопропан

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Цепочки на циклоалканы.

Строение, изомерия и номенклатура циклоалканов

Циклоалканы – это предельные (насыщенные) углеводороды, которые содержат замкнутый углеродный цикл.

Общая формула циклоалканов C_nH_2n, где n≥3.

Строение, номенклатура и изомерия циклоалканов

Химические свойства циклоалканов

Получение циклоалканов

Атомы углерода в молекулах циклоалканов находятся в состоянии sp

3-гибридизации и образует четыре σ-связи С–С и С–Н. В зависимости от размеров цикла меняются валентные углы.

В малых циклах (циклопропан и циклобутан) валентные углы между связями С–С сильно отличаются от валентных углов между связями С–С в алканах (109^о35′). Поэтому в малых циклах возникает напряжение, которое приводит к высокой реакционной способности таких циклоалканов.

Самый простой циклоалкан — циклопропан, представляет, по сути, плоский треугольник.

σ-Связи в циклопропане называют «банановыми». Они не лежат вдоль оси, соединяющей ядра атомов, а отклоняются от неё, уменьшая напряжение в молекуле циклопропана.

По свойствам «банановые» связи напоминают π-связи. Они легко разрываются.

Поэтому циклопропан очень легко вступает в реакции присоединения с разрывом углеродного цикла.

Остальные циклоалканы имеют неплоское строение. Молекула циклобутана имеет перегиб по линии, соединяющей первый и третий атомы углерода в кольце:

Циклобутан также вступает в реакции присоединения, но угловое напряжение в циклобутане меньше, чем в циклопропане, поэтому реакции присоединения к циклобутану протекают сложнее.

Большие циклы имеют более сложное, неплоское строение, вследствие чего угловое напряжение в молекулах больших циклоалканов почти отсутствует.

Циклоалканы с большим циклом не вступают в реакции присоединения. Для них характерны реакции замещения.

Строение циклопентана также неплоское, молекула представляет собой так называемый «конверт».

Молекула циклогексана не является плоским многоугольником и принимает различные конформации, имеющие названия «кресло» и «ванна»:

«кресло» «ванна»

Структурная изомерия

Для циклоалканов характерна

структурная изомерия, связанная с разным числом углеродных атомов в кольце, разным числом углеродных атомов в заместителях и с положением заместителей в цикле.

Изомеры с разным числом атомов углерода в цикле отличаются размерами углеродного цикла.

Например.

Изомеры с разным числом углеродных атомов в цикле – это этилциклопропан и метилциклобутан с общей формулой С₅Н₁₀

Этилциклопропан	Метилциклобутан

Изомеры с разным числом атомов углерода в заместителях отличаются строением заместителей у одинакового углеродного цикла.

Например.

Структурные изомеры с различным числом углеродных атомов в заместителях – 1-метил-2-пропилциклопентан и 1,2-диэтилциклопентан

1-Метил-2-пропилциклопентан	1,2-Диэтилциклопентан

Изомеры с разным положением одинаковых заместителей в углеродном цикле.

1,1-Диметилциклогексан	1,2-Диметилциклогексан

Межклассовая изомерия: циклоалканы изомерны алкенам.

Например.

Формуле С₃Н₆ соответствуют циклопропан и пропен.

Циклопропан	Пропилен

Геометрическая (цис-транс-) изомерия

У циклоалканов с двумя заместителями, расположенными у соседних атомов углерода в цикле цис-транс-изомерия обусловлена различным взаимным расположением в пространстве заместителей

относительно плоскости цикла.

В цис-изомерах заместители находятся по одну сторону от плоскости цикла, в транс-изомерах – заместители расположены по разные стороны.

Например.

В молекуле 1,2-диметилциклопропана две группы СН₃ могут находиться по одну сторону от плоскости цикла (цис-изомер) или по разные стороны (транс-изомер):

цис-1,2-Диметилциклопропан	транс-1,2-Диметилциклопропан

Для 1,1-диметилциклопропана цис-транс-изомерия не характерна.

В названиях циклоалканов используется префикс -ЦИКЛО.

Название циклоалкана	Структурная формула
Циклопропан
Циклобутан
Циклопентан
Циклогексан

Название циклоалканов строится по следующим правилам:

1. Цикл принимают за главную углеродную цепь. При этом считают, что углеводородные радикалы, которые не входят в главной цепь, являются в ней заместителями.

2. Нумеруют атомы углерода в цикле так, чтобы атомы углерода, которые соединены с заместителями, получили минимальные возможные номера. Причем нумерацию следует начинать с более близкого к старшей группе конца цепи.

3. Называют все радикалы, указывая впереди цифры, которые обозначают их расположение в главной цепи.

Для одинаковых заместителей эти цифры указывают через запятую, при этом количество одинаковых заместителей обозначается приставками ди- (два), три- (три), тетра- (четыре), пента- (пять) и т.д.

Например, 1,1-диметилциклопропан или 1,1,3-триметилциклопентан.

4. Названия заместителей со всеми приставками и цифрами располагают в алфавитном порядке.

Например: 1,1-диметил-3-этилциклопентан.

5. Называют углеродный цикл.

Конформации дизамещенных циклогексанов

Производные циклогексана с двумя заместителями, расположенными в 1,2; 1,3 и 1,4- положениях имеют пары геометрических (относительно плоскости кольца) цис— и транс— изомеров, переходящих один в другой.\circ$= -3,4 ккал/моль

Рисунок 6.

Самая низкая конфигурация энергия транс -1,2 диметилциклогексана.

Рисунок 7.

Проекция Ньюмана (глядя вниз на 6,5 и 2,3 $C-C$-связи) транс -изомер, показывает диаксиальные взаимодействия между атомами водорода и экваториальными метильными группами.

цис-1,3- и транс-1,3- диметилдиклогексаны

В цис-изомере 1,3-диметилциклогексаны оба метильных заместителя либо аксиальны (а,а), либо экваториальны (е,е):
Рисунок 8.
В транс— изомере 1,3-диметилциклогексаны один метильный заместитель экваториален, а другой аксиален.
Рисунок 9.
Таким образом, конформации цис— и транс-форм 1,3-производных циклогексана противоположны конформационным состояниям соответствующих изомеров 1,4- и 1,2- производных. Кроме того, в случае 1,2- и 1,4-производных транс-изомеры на 1,9 ккал/моль более стабильны, чем цис-изомеры, а для 1,3- производных наблюдается обратная картина: 1,3-цис-изомеры оказываются более стабильными.

Стабильность конформационных состояний

Рассмотрим также ситуацию, когда конформации ванны становятся более стабильными по сравнению с конформациями кресла. Эта ситуация может быть основана на наличии двух объеминых групп (например, трет-бутильных — в транс— форме 1,3-ди-трет-бутилциклогексана). Каждая из этих трет-бутильных групп стремится к занятию экваториального положения. Но в случае кресловидной конформации транс-1,3-ди-трет-бутилциклогексана это становится невозможно, так как в этом соединении имеется две эквивалентные кресловидные конформации — е,а-форма и а,е-форма:

Рисунок 10.

Поэтому в результате скручивания транс-1,3-ди-трет-бутилциклогексана образуется форма ванны, в которой оба трет-бутильного заместителя занимают экваториальное положение.

Рисунок 11.

Такой переход сопровождается снятием Питцеровского напряжения трет—бутильной группы и $C-H$ связей при $C-3$ и $C-5$, что полностью компенсирует появление четырёх пар заслоненных $C-H$ связей в конформации ванны.

Задания А13 по химии 1. Гексен-2 является структурным изомером 1) Циклогексана 2) циклобутана 3) гексана 4) 2,3-диметилпентена-2

3) гомологи 4) одно и то же вещество

КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ 1. Органическое вещество, молекулярная формула которого С 7 Н 8, относится к гомологическому ряду 1) метана 2) этилена 3) бензола 4) ацетилена 2. К алкенам относится

Подробнее Банк заданий по химии 10 класс
Банк заданий по химии 10 класс 1. С каждым из указанных веществ: хлороводород, водород, бромная вода будет реагировать пропан метан этан этилен 5) ацетилен 2. При выполнении задания из предложенного перечня
Подробнее Контрольная работа по химии 1
Контрольная работа по химии 1 Часть1 1.К соединениям, имеющим общую формулу Cnh3n, относится: а) бензол б) циклогексан в) гексан г) гексин 2. Валентный угол в алканах составляет: а) 180 б) 120 в) 109 28
Подробнее Задания В1 по химии
Задания В1 по химии 1. Установите соответствие между названием соединения и общей формулой гомологического ряда, к которому оно принадлежит. НАЗВАНИЕ СОЕДИНЕНИЯ А) бутан Б) ацетилен В) бутадиен-1,3 Г)
Подробнее Изомерия. Структурная изомерия
Изомерия. Изомеры вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но разное взаимное расположение атомов разное строение. Виды изомерии Различают два основных вида изомерии: структурную
Подробнее Лекция 4. Основы органической химии
Лекция 4. Основы органической химии Лектор: асс. каф. ОХХТ к.х.н. Абрамова Полина Владимировна еmail: [email protected] ПЛАН ЛЕКЦИИ I. Предмет органическая химия. II. Теория химического строения органических
Подробнее 1. CH 3 CHO, CH 3 COOH 2. CH 2 =CH 2, CH 3 CHO 3. CH 3 COOH, CH 3 COOAg 4. CH 3 COOH, CH 3 CHO А) C Б) C. В) OH 3) ацетон
ДИАГНОСТИЧЕСКАЯ РАБОТА по ХИМИИ 10 класс 6 апреля 2011 г. Вариант 1 А1. К органическим веществам относятся а) С 2 Н 2 б) СаСО 3 в) С 2 Н 5 ОН г) СО д) С 2 Н 5 NН 2 1) а, б, г 2) а, в, д 3) б, в, г 4) б,
Подробнее «Непредельные углеводороды»
«Непредельные углеводороды» Непредельные углеводороды — это углеводороды, содержащие кратные связи в углеродном скелете молекулы. Кратными называются двойные и тройные связи. К непредельным углеводородам
Подробнее ВАРИАНТ 1 Образовательная организация
ВАРИАНТ 1 Образовательная организация Класс (по списку) ФИО 1. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые не имеют структурных изомеров: 1) этанол 2) уксусная кислота 3) метанол 4) пропан
Подробнее Экзаменационные билеты по химии 10 класс
Экзаменационные билеты по химии 10 класс Билет 1 1. Предельные углеводороды алканы, общая формула и химическое строение гомологов данного ряда. Свойства, изомерия и способы получения алканов.. Билет 2
Подробнее Лекции по органической химии
Лекции по органической химии Лектор Сарычева Тамара Александровна, к.х.н., доцент кафедры биотехнологии и органической химии Ну, начнем. Дойдя до конца, мы будем знать больше. Г.Х.Андерсен Рекомендуемая
Подробнее Непредельные углеводороды
Непредельные углеводороды Двойная связь является сочетанием σ- и π-связей (хотя она изображается двумя одинаковыми черточками, всегда следует учитывать их неравноценность). σ-связь возникает при осевом
Подробнее ID_2362 1/6 neznaika.pro
1 Классификация и номенклатура органических веществ Ответами к заданиям являются слово, словосочетание, число или последовательность слов, чисел. Запишите ответ без пробелов, запятых и других дополнительных
Подробнее АЛКЕНЫ 1 вариант АЛКЕНЫ
АЛКЕНЫ 1 вариант 1. Превращение бутана в бутен относится к реакции: 1) полимеризации 2) дегидрирования 3) дегидратации 4) изомеризации 2. Пропан от пропена можно отличить с помощью 1) гидроксида меди (II)
Подробнее Диагностическая работа. Класс- 10.
Диагностическая работа. Класс- 10. Предмет химия Вариант 1. Инструкция по выполнению заданий Части 1: к каждому из заданий приведены 4 варианта ответа. Прочитайте вопрос и выберите один из предложенных
Подробнее Свойства предельных одноатомных спиртов.
Свойства предельных одноатомных спиртов. Оценивание заданий по теме предельные одноатомные спирты: 2 любых задания оцениваются в 3 балла 3 любых задания оцениваются в 4 балла Вариант 1 1. Напишите структурные
Подробнее Функциональные г р у п п ы
С п и р т ы R Функциональные г р у п п ы Функц. группа Класс органических веществ Гидроксил Карбонил Карбоксил C С п и р т ы и фенолы Альдегиды Кетоны C Карбоновые кислоты Пример 3 C C 2 C 2 3 C C C 3
Подробнее CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 1)2,3,5 триметилгексан 3) 1,2,3,5 тетраметилгексан 2) 2,4,5 триметилгептан 4) 2,4,5,6 тетраметилгексан
Вариант 2 Часть 1 При выполнении заданий этой части в бланке ответов 1 под номером выполняемого вами задания (А1 А26) поставьте знак «х» в клеточку, номер которой соответствует номеру выбранного вами ответа.
Подробнее 1) 2,3,5 триметилгексан 3) 1,2,3,5 тетраметилгексан 2) 2,4,5 триметилгептан 4) 2,4,5,6 тетраметилгексан
Итоговый тест за курс химии 10 класс Вариант 1 Часть 1 При выполнении заданий этой части в бланке ответов 1 под номером выполняемого вами задания (А1 А28) поставьте знак «х» в клеточку, номер которой соответствует
Подробнее Контрольный тест по органической химии.
Контрольный тест по органической химии. 1. Верны ли следующие суждения о понятиях «химическое строение» и «изомерия»: А. Химическое строение определенная последовательность соединения атомов в молекуле
Подробнее «ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ»
Муниципальное общеобразовательное учреждение Порецкая СОШ Суздальского района Владимирской области «Согласовано» «Утверждаю» Приказ от ПРОГРАММА ЭЛЕКТИВНОГО КУРСА по ХИМИИ «ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ» 11 класс
Подробнее Циклогексан, структурная формула, химические, физические свойства
1
H
1,008
1s¹
2,1
Бесцветный газ
t°_пл=-259°C
t°_кип=-253°C
2
He
4,0026
1s²
4,5
Бесцветный газ
t°_кип=-269°C
3
Li
6,941
2s¹
0,99
Мягкий серебристо-белый металл
t°_пл=180°C
t°_кип=1317°C
4
Be
9,0122
2s²
1,57
Светло-серый металл
t°_пл=1278°C
t°_кип=2970°C
5
B
10,811
2s² 2p¹
2,04
Темно-коричневое аморфное вещество
t°_пл=2300°C
t°_кип=2550°C
6
C
12,011
2s² 2p²
2,55
Прозрачный (алмаз) / черный (графит) минерал
t°_пл=3550°C
t°_кип=4830°C
7
N
14,007
2s² 2p³
3,04
Бесцветный газ
t°_пл=-210°C
t°_кип=-196°C
8
O
15,999
2s² 2p⁴
3,44
Бесцветный газ
t°_пл=-218°C
t°_кип=-183°C
9
F
18,998
2s² 2p⁵
3,98
Бледно-желтый газ
t°_пл=-220°C
t°_кип=-188°C
10
Ne
20,180
2s² 2p⁶
4,4
Бесцветный газ
t°_пл=-249°C
t°_кип=-246°C
11
Na
22,990
3s¹
0,98
Мягкий серебристо-белый металл
t°_пл=98°C
t°_кип=892°C
12
Mg
24,305
3s²
1,31
Серебристо-белый металл
t°_пл=649°C
t°_кип=1107°C
13
Al
26,982
3s² 3p¹
1,61
Серебристо-белый металл
t°_пл=660°C
t°_кип=2467°C
14
Si
28,086
3s² 3p²
1,9
Коричневый порошок / минерал
t°_пл=1410°C
t°_кип=2355°C
15
P
30,974
3s² 3p³
2,2
Белый минерал / красный порошок
t°_пл=44°C
t°_кип=280°C
16
S
32,065
3s² 3p⁴
2,58
Светло-желтый порошок
t°_пл=113°C
t°_кип=445°C
17
Cl
35,453
3s² 3p⁵
3,16
Желтовато-зеленый газ
t°_пл=-101°C
t°_кип=-35°C
18
Ar
39,948
3s² 3p⁶
4,3
Бесцветный газ
t°_пл=-189°C
t°_кип=-186°C
19
K
39,098
4s¹
0,82
Мягкий серебристо-белый металл
t°_пл=64°C
t°_кип=774°C
20
Ca
40,078
4s²
1,0
Серебристо-белый металл
t°_пл=839°C
t°_кип=1487°C
21
Sc
44,956
3d¹ 4s²
1,36
Серебристый металл с желтым отливом
t°_пл=1539°C
t°_кип=2832°C
22
Ti
47,867
3d² 4s²
1,54
Серебристо-белый металл
t°_пл=1660°C
t°_кип=3260°C
23
V
50,942
3d³ 4s²
1,63
Серебристо-белый металл
t°_пл=1890°C
t°_кип=3380°C
24
Cr
51,996
3d⁵ 4s¹
1,66
Голубовато-белый металл
t°_пл=1857°C
t°_кип=2482°C
25
Mn
54,938
3d⁵ 4s²
1,55
Хрупкий серебристо-белый металл
t°_пл=1244°C
t°_кип=2097°C
26
Fe
55,845
3d⁶ 4s²
1,83
Серебристо-белый металл
t°_пл=1535°C
t°_кип=2750°C
27
Co
58,933
3d⁷ 4s²
1,88
Серебристо-белый металл
t°_пл=1495°C
t°_кип=2870°C
28
Ni
58,693
3d⁸ 4s²
1,91
Серебристо-белый металл
t°_пл=1453°C
t°_кип=2732°C
29
Cu
63,546
3d¹⁰ 4s¹
1,9
Золотисто-розовый металл
t°_пл=1084°C
t°_кип=2595°C
30
Zn
65,409
3d¹⁰ 4s²
1,65
Голубовато-белый металл
t°_пл=420°C
t°_кип=907°C
31
Ga
69,723
4s² 4p¹
1,81
Белый металл с голубоватым оттенком
t°_пл=30°C
t°_кип=2403°C
32
Ge
72,64
4s² 4p²
2,0
Светло-серый полуметалл
t°_пл=937°C
t°_кип=2830°C
33
As
74,922
4s² 4p³
2,18
Зеленоватый полуметалл
t°_субл=613°C
(сублимация)
34
Se
78,96
4s² 4p⁴
2,55
Хрупкий черный минерал
t°_пл=217°C
t°_кип=685°C
35
Br
79,904
4s² 4p⁵
2,96
Красно-бурая едкая жидкость
t°_пл=-7°C
t°_кип=59°C
36
Kr
83,798
4s² 4p⁶
3,0
Бесцветный газ
t°_пл=-157°C
t°_кип=-152°C
37
Rb
85,468
5s¹
0,82
Серебристо-белый металл
t°_пл=39°C
t°_кип=688°C
38
Sr
87,62
5s²
0,95
Серебристо-белый металл
t°_пл=769°C
t°_кип=1384°C
39
Y
88,906
4d¹ 5s²
1,22
Серебристо-белый металл
t°_пл=1523°C
t°_кип=3337°C
40
Zr
91,224
4d² 5s²
1,33
Серебристо-белый металл
t°_пл=1852°C
t°_кип=4377°C
41
Nb
92,906
4d⁴ 5s¹
1,6
Блестящий серебристый металл
t°_пл=2468°C
t°_кип=4927°C
42
Mo
95,94
4d⁵ 5s¹
2,16
Блестящий серебристый металл
t°_пл=2617°C
t°_кип=5560°C
43
Tc
98,906
4d⁶ 5s¹
1,9
Синтетический радиоактивный металл
t°_пл=2172°C
t°_кип=5030°C
44
Ru
101,07
4d⁷ 5s¹
2,2
Серебристо-белый металл
t°_пл=2310°C
t°_кип=3900°C
45
Rh
102,91
4d⁸ 5s¹
2,28
Серебристо-белый металл
t°_пл=1966°C
t°_кип=3727°C
46
Pd
106,42
4d¹⁰
2,2
Мягкий серебристо-белый металл
t°_пл=1552°C
t°_кип=3140°C
47
Ag
107,87
4d¹⁰ 5s¹
1,93
Серебристо-белый металл
t°_пл=962°C
t°_кип=2212°C
48
Cd
112,41
4d¹⁰ 5s²
1,69
Серебристо-серый металл
t°_пл=321°C
t°_кип=765°C
49
In
114,82
5s² 5p¹
1,78
Мягкий серебристо-белый металл
t°_пл=156°C
t°_кип=2080°C
50
Sn
118,71
5s² 5p²
1,96
Мягкий серебристо-белый металл
t°_пл=232°C
t°_кип=2270°C
51
Sb
121,76
5s² 5p³
2,05
Серебристо-белый полуметалл
t°_пл=631°C
t°_кип=1750°C
52
Te
127,60
5s² 5p⁴
2,1
Серебристый блестящий полуметалл
t°_пл=450°C
t°_кип=990°C
53
I
126,90
5s² 5p⁵
2,66
Черно-серые кристаллы
t°_пл=114°C
t°_кип=184°C
54
Xe
131,29
5s² 5p⁶
2,6
Бесцветный газ
t°_пл=-112°C
t°_кип=-107°C
55
Cs
132,91
6s¹
0,79
Мягкий серебристо-желтый металл
t°_пл=28°C
t°_кип=690°C
56
Ba
137,33
6s²
0,89
Серебристо-белый металл
t°_пл=725°C
t°_кип=1640°C
57
La
138,91
5d¹ 6s²
1,1
Серебристый металл
t°_пл=920°C
t°_кип=3454°C
58
Ce
140,12
f-элемент
Серебристый металл
t°_пл=798°C
t°_кип=3257°C
59
Pr
140,91
f-элемент
Серебристый металл
t°_пл=931°C
t°_кип=3212°C
60
Nd
144,24
f-элемент
Серебристый металл
t°_пл=1010°C
t°_кип=3127°C
61
Pm
146,92
f-элемент
Светло-серый радиоактивный металл
t°_пл=1080°C
t°_кип=2730°C
62
Sm
150,36
f-элемент
Серебристый металл
t°_пл=1072°C
t°_кип=1778°C
63
Eu
151,96
f-элемент
Серебристый металл
t°_пл=822°C
t°_кип=1597°C
64
Gd
157,25
f-элемент
Серебристый металл
t°_пл=1311°C
t°_кип=3233°C
65
Tb
158,93
f-элемент
Серебристый металл
t°_пл=1360°C
t°_кип=3041°C
66
Dy
162,50
f-элемент
Серебристый металл
t°_пл=1409°C
t°_кип=2335°C
67
Ho
164,93
f-элемент
Серебристый металл
t°_пл=1470°C
t°_кип=2720°C
68
Er
167,26
f-элемент
Серебристый металл
t°_пл=1522°C
t°_кип=2510°C
69
Tm
168,93
f-элемент
Серебристый металл
t°_пл=1545°C
t°_кип=1727°C
70
Yb
173,04
f-элемент
Серебристый металл
t°_пл=824°C
t°_кип=1193°C
71
Lu
174,96
f-элемент
Серебристый металл
t°_пл=1656°C
t°_кип=3315°C
72
Hf
178,49
5d² 6s²
Серебристый металл
t°_пл=2150°C
t°_кип=5400°C
73
Ta
180,95
5d³ 6s²
Серый металл
t°_пл=2996°C
t°_кип=5425°C
74
W
183,84
5d⁴ 6s²
2,36
Серый металл
t°_пл=3407°C
t°_кип=5927°C
75
Re
186,21
5d⁵ 6s²
Серебристо-белый металл
t°_пл=3180°C
t°_кип=5873°C
76
Os
190,23
5d⁶ 6s²
Серебристый металл с голубоватым оттенком
t°_пл=3045°C
t°_кип=5027°C
77
Ir
192,22
5d⁷ 6s²
Серебристый металл
t°_пл=2410°C
t°_кип=4130°C
78
Pt
195,08
5d⁹ 6s¹
2,28
Мягкий серебристо-белый металл
t°_пл=1772°C
t°_кип=3827°C
79
Au
196,97
5d¹⁰ 6s¹
2,54
Мягкий блестящий желтый металл
t°_пл=1064°C
t°_кип=2940°C
80
Hg
200,59
5d¹⁰ 6s²
2,0
Жидкий серебристо-белый металл
t°_пл=-39°C
t°_кип=357°C
81
Tl
204,38
6s² 6p¹
Серебристый металл
t°_пл=304°C
t°_кип=1457°C
82
Pb
207,2
6s² 6p²
2,33
Серый металл с синеватым оттенком
t°_пл=328°C
t°_кип=1740°C
83
Bi
208,98
6s² 6p³
Блестящий серебристый металл
t°_пл=271°C
t°_кип=1560°C
84
Po
208,98
6s² 6p⁴
Мягкий серебристо-белый металл
t°_пл=254°C
t°_кип=962°C
85
At
209,98
6s² 6p⁵
2,2
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
t°_пл=302°C
t°_кип=337°C
86
Rn
222,02
6s² 6p⁶
2,2
Радиоактивный газ
t°_пл=-71°C
t°_кип=-62°C
87
Fr
223,02
7s¹
0,7
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
t°_пл=27°C
t°_кип=677°C
88
Ra
226,03
7s²
0,9
Серебристо-белый радиоактивный металл
t°_пл=700°C
t°_кип=1140°C
89
Ac
227,03
6d¹ 7s²
1,1
Серебристо-белый радиоактивный металл
t°_пл=1047°C
t°_кип=3197°C
90
Th
232,04
f-элемент
Серый мягкий металл
91
Pa
231,04
f-элемент
Серебристо-белый радиоактивный металл
92
U
238,03
f-элемент
1,38
Серебристо-белый металл
t°_пл=1132°C
t°_кип=3818°C
93
Np
237,05
f-элемент
Серебристо-белый радиоактивный металл
94
Pu
244,06
f-элемент
Серебристо-белый радиоактивный металл
95
Am
243,06
f-элемент
Серебристо-белый радиоактивный металл
96
Cm
247,07
f-элемент
Серебристо-белый радиоактивный металл
97
Bk
247,07
f-элемент
Серебристо-белый радиоактивный металл
98
Cf
251,08
f-элемент
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
99
Es
252,08
f-элемент
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
100
Fm
257,10
f-элемент
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
101
Md
258,10
f-элемент
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
102
No
259,10
f-элемент
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
103
Lr
266
f-элемент
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
104
Rf
267
6d² 7s²
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
105
Db
268
6d³ 7s²
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
106
Sg
269
6d⁴ 7s²
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
107
Bh
270
6d⁵ 7s²
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
108
Hs
277
6d⁶ 7s²
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
109
Mt
278
6d⁷ 7s²
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
110
Ds
281
6d⁹ 7s¹
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
Металлы
Неметаллы
Щелочные
Щелоч-зем
Благородные
Галогены
Халькогены
Полуметаллы
s-элементы
p-элементы
d-элементы
f-элементы
Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.
Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.
10 класс. Химия. Циклоалканы. Особенности малых циклов — Циклоалканы. Особенности малых циклов
Комментарии преподавателя
1. Понятие об циклоалканах и их классификация
Циклоалканы– это насыщенные углеводороды, атомы углерода которых замкнуты в цикл. Если молекула содержит только один цикл, то общая формула таких веществ – Сnh3n.
В отличие от предельных углеводородов, характеризующихся наличием открытых углеродных цепей, существуют углеводороды с замкнутыми цепями (циклами). По своим свойствам они напоминают обычные предельные углеводороды алканы (парафины), отсюда и произошло их название – циклоалканы (циклопарафины, нафтены). Общая формула гомологического ряда циклоалканов Cnh3n. Представителями этого ряда соединений являются циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан.

Циклопропан

Циклобутан

Циклопентан

Циклогексан

Очень часто в органической химии структурные формулы перечисленных  циклоалканов изображают без символов C и H простыми геометрическими фигурами
Простейший член ряда – циклопропан C3H6:
Классификация циклоалканов:
· малые циклы (3–4 атома углерода),
· средние циклы (5–7 атомов углерода),
· макроциклы (8 атомов углерода и более).
2. Номенклатура циклоалканов и физические свойства
Названия циклоалканов образуются с помощью добавления приставки цикло- к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода.
В качестве основной цепи выбирают цикл, нумерацию проводят таким образом, чтобы заместители получили наименьшие номера. Если заместитель один, то его номер не указывается.

метилциклопропан             1,3-диметилциклопентан

3. Изомерия циклоалканов
1. Изомерия углеродного скелета.
метилциклопентан                        циклогексан
2. Межклассовая изомерия.
(гексен -1).
Рис. 1. циклогексан
3. Геометрическая изомерия.
В циклических молекулах невозможно свободное вращение атомов вокруг связи С-С, поэтому у замещенных циклоалканов существует пространственная изомерия. Заместители могут располагаться по одну сторону от цикла (цис-изомер) или по разные стороны (транс-изомер). Такой тип пространственной изомерии называется геометрической изомерией.
цис-1,2-диметилциклобута                      транс-1,2-диметилциклобутан
Конформации циклогексана
Flash 3D модель
4. Строение циклоалканов
Атомы углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации. Углы между связями в средних циклах и макроциклах близки к тетраэдрическому 109,5о, молекула имеет неплоское строение. Рис. 2, 3.
Рис. 2. циклогексан С6Н12
Рис. 3. циклопентан С5Н10
Четырехчленный цикл тоженеплоский. Но угол между атомами углерода в нем значительно меньше тетраэдрического. Рис. 4.
Рис. 4 циклобутан
Еще больше отклонение от тетраэдрического угла в случае трехчленного цикла: три атома лежат в одной плоскости, а угол в равностороннем треугольнике равен 60°. Рис. 5.
Рис. 5. циклопропан
Эти связи напряжены, их образование энергетически невыгодно. Поэтому малые циклы более реакционноспособны, многие реакции связаны с раскрытием цикла.
5. Химические свойства циклоалканов
Химические свойства средних и макроциклов похожи на свойства алканов. Исключение – реакция дегидрирования соединений с шестичленными циклами: отщепляются сразу 6 атомов Н, при этом образуется молекула бензола (или аренов):

+ 3h3

циклогексан

бензол

Малые циклы за счет напряжения связей легко вступают в реакции, которые проходят с разрывом цикла:

+ Cl2

циклопропан

1,3-дихлорпропан

К циклопропану и циклобутану в присутствии катализатора (никеля или платины) можно присоединить водород:

+h3

Ch4–Сh3–Ch4

К средним циклам водород не присоединяется.
При сгорании малых циклов выделяется больше энергии, чем при сгорании других углеводородов.
6. Получение циклоалканов

Источники
— http://www.youtube.com/watch?v=AcCaAwou_mc
http://interneturok.ru/ru/school/chemistry/10-klass — конспект
источник презентации — http://mirhimii.ru/10class/59-cikloalkany.html
http://infourok.ru/prezentaciya_po_himii_cikloalkany11_klass-151345.htm
http://nsportal.ru/shkola/khimiya/library/2012/12/14/tsikloalkany-10-klass
http://pwpt.ru/presentation/himiya/stroenie_i_svoystva_tsikloalkanov/
http://kopilkaurokov.ru/himiya/presentacii/225150
https://sites.google.com/site/himulacom/zvonok-na-urok/10-klass—tretij-god-obucenia/urok-no10-cikloalkany — конспект
Циклогексан: изомеры и синтез — стенограмма видео и урока
Что такое циклогексан?
Циклогексан представляет собой органическое соединение, которое состоит из атомов углерода и водорода и представляет собой циклическую структуру, в которой кольцо состоит из шести атомов углерода, связанных вместе. Все связи в циклогексане представляют собой одинарные связи, и форма напоминает шестиугольник, когда он нарисован как структура линий связи.
Циклогексан — это циклическое органическое соединение, состоящее из шести атомов углерода и содержащее только одинарные связи.
Изомеры циклогексана
Хотя циклогексан является важным соединением, он становится более интересным, когда мы начинаем украшать кольцо другими заместителями (атомами или группами атомов).Это приводит к производным и изомерам циклогексана. Например, рассмотрим как 1,2-дихлорциклогексан, так и 1,4-дихлорциклогексан.
Обратите внимание, что оба соединения содержат циклогексановое кольцо, и каждое из них имеет два атома хлора. Они различаются тем, как атомы хлора связаны с кольцом. Этот тип взаимосвязи представляет собой так называемые структурных изомеров , которые представляют собой соединения, которые имеют один и тот же тип и количество атомов, но различаются способом связи атомов друг с другом.Другими словами, соединения имеют одинаковые химические формулы, но разную связь между атомами.
1,2- и 1,4-дихлорциклогексан являются структурными изомерами друг друга.
Что, если бы у нас был случай, в котором циклогексановое кольцо имело две спиртовые (-ОН) группы, которые были связаны в одних и тех же положениях на кольце, но имели разную пространственную ориентацию относительно друг друга? Изомеры соединения, которые различаются только своей трехмерной (пространственной) ориентацией, называются стереоизомерами .Так обстоит дело с цис-1,2-дигидроксициклогексаном и транс-1,2-дигидроксицилогексаном. Обратите внимание, как две спиртовые группы находятся на одной стороне кольца в одном случае (две пунктирные связи), но находятся на противоположных сторонах (одна клиновидная связь, одна пунктирная связь) в другом.
Изомеры, которые отличаются друг от друга своей трехмерной ориентацией, называются стереоизомерами.
Синтез изомера циклогексана
Теперь, когда мы знаем, как распознавать циклогексан и некоторые из его изомеров и производных, давайте обсудим, как некоторые из этих соединений могут быть получены синтетическим путем в лаборатории.Например, циклогексанол может быть окислен с образованием циклогексанона в очень простой реакции, которая обычно проводится в лабораториях органической химии для студентов старших курсов. Обычный способ ускорить реакцию — использовать неорганический реагент, называемый дихроматом натрия, который также требует источника кислоты.
Циклогексанол может окисляться с образованием циклогексанона в качестве продукта.
Еще одно соединение, которое мы можем рассмотреть, — это 1,2-дигидроксициклогексан.Интересно, что как цис-, так и транс-стереоизомеры 1,2-дигидроксициклогексана могут быть получены из одного и того же исходного материала, циклогексена. Если циклогексен взаимодействует с тетроксидом осмия в качестве гидроксилирующего реагента (реагент, отвечающий за добавление гидроксильных -ОН групп), единственным продуктом является цис-1,2-дигидроксициклогексан.
Тетроксид осмия может реагировать с циклогексеном с образованием цис-1,2-дигидроксициклогексана.
Если мы возьмем циклогексен и сначала прореагируем его с реагентом, называемым мета-хлорпероксибензойной кислотой (м-CPBA), а затем гидроксидом натрия (NaOH), мы получим транс-1,2-дигидроксициклогексан в качестве единственного продукта.Как мы уже упоминали, эти два соединения (цис- и транс-изомеры) связаны друг с другом в том смысле, что они стереоизомеры.
Итоги урока
Хорошо, давайте сделаем обзор. На этом уроке мы узнали, что циклогексан — это циклическое органическое соединение, состоящее из шести атомов углерода, связанных вместе. Изомеры циклогексана представляют собой соединения, которые содержат атомы или группы атомов, связанные с самим циклогексановым кольцом. 1,2-дихлорциклогексан и 1,4-дихлорциклогексан представляют собой так называемые структурных изомеров , которые представляют собой соединения, имеющие одну и ту же химическую формулу, но атомы связаны по-разному.Изомеры соединения, которые различаются только своей трехмерной (пространственной) ориентацией, называются стереоизомерами , например цис-1,2-дигидроксициклогексан и транс-1,2-дигидроксицилогексан.
С точки зрения синтеза, циклогексанол можно окислить с получением циклогексанона, что обычно осуществляется реакцией дихромата натрия и источника кислоты. Если циклогексен сначала реагирует с мета-хлорпероксибензойной кислотой (m-CPBA), а затем гидроксидом натрия (NaOH), единственным продуктом является транс-1,2-дигидроксициклогексан.Если циклогексен взаимодействует с тетроксидом осмия в качестве гидроксилирующего реагента, единственным продуктом является цис-1,2-дигидроксициклогексан.
Стереоизомеры

Кольцевые соответствия
Хотя обычные линейные рисунки простых циклоалканов представляют собой геометрические многоугольники, реальная форма этих соединений в большинстве случаев сильно отличается.
Циклопропан обязательно плоский (плоский), с атомами углерода в углах равностороннего треугольника.Валентные углы 60º намного меньше, чем оптимальные углы 109,5º для нормального тетраэдрического атома углерода, и результирующая угловая деформация резко влияет на химическое поведение этого циклоалкана. Циклопропан также испытывает значительную затменную деформацию , поскольку все углерод-углеродные связи полностью затмеваются. Циклобутан снижает некоторую деформацию затмения связи за счет складывания (двугранный угол отклонения от плоскости составляет около 25º), но общее затмение и угловая деформация остаются высокими. Циклопентан имеет очень небольшую угловую деформацию (углы пятиугольника составляют 108º), но его затменная деформация была бы большой (около 10 ккал / моль), если бы он оставался плоским. Следовательно, пятичленное кольцо принимает неплоские складчатые конформации, когда это возможно. Кольца большего размера, чем циклопентан, имели бы угловую деформацию , если бы они были плоскими . Однако эту деформацию вместе с затмевающей деформацией, присущей плоской структуре, можно уменьшить, сморщив кольцо. Циклогексан — хороший пример карбоциклической системы, которая практически исключает затмение и угловую деформацию за счет принятия неплоских конформаций, таких как показанные ниже.Циклогептан и циклооктан имеют большую деформацию, чем циклогексан, в значительной степени из-за трансаннулярной скученности (стерическое затруднение со стороны групп на противоположных сторонах кольца).
Некоторые конформации циклогексановых колец
Плоская структура циклогексана явно маловероятна. Валентные углы обязательно должны быть 120º, что на 10,5º больше идеального тетраэдрического угла. Кроме того, каждая связь углерод-углерод в такой структуре будет затмена. Результирующие угловые и затменные деформации серьезно дестабилизируют эту структуру.Если два атома углерода на противоположных сторонах шестичленного кольца подняты из плоскости кольца, большая часть угловой деформации может быть устранена. Эта конструкция лодки все еще имеет две затмленные связи (окрашенные в пурпурный цвет на рисунке) и серьезное стерическое скопление двух атомов водорода на «носу» и «корме» лодки. Это стерическое скопление часто называют стерическим препятствием . Скручиванием конформации «лодочка» можно частично устранить стерические препятствия, но конформер twist-boat все еще сохраняет некоторые деформации, характерные для конформера «лодочка».Наконец, подняв один уголь над плоскостью кольца, а другой под плоскостью, образуется относительно свободный от деформаций конформер кресла . Это преобладающая структура, принятая молекулами циклогексана.
Энергетическая диаграмма этих конформационных взаимопревращений представлена ниже. Энергия активации для преобразования кресло-кресло в основном обусловлена высокоэнергетической формой вращающегося кресла (TC), в которой присутствуют значительный угол и затменная деформация. Простое равновесие «твист-лодка» (TB)-лодка (B) вмешивается, когда один конформер кресла (C) меняется на другой.
Профиль конформационной энергии циклогексана
TC = вращающееся кресло
B = лодка
26 900 твист-лодка C = стул
Эти соответствия могут быть рассмотрены как интерактивные модели с помощью.
Исследования конформации циклогексана были инициированы Х.Sachse (1890) и E. Mohr (1918), но только в 1950 году полное рассмотрение разнообразных последствий взаимопревращения конформеров кресел и различной ориентации подвесных связей было разъяснено Д. Р. Бартоном (Нобелевская премия 1969 вместе с О. Хассель). Следующее обсуждение представляет некоторые из существенных особенностей этого конформационного анализа .
При тщательном изучении конформации циклогексана в виде кресла мы обнаруживаем, что двенадцать атомов водорода структурно не эквивалентны.Шесть из них расположены по периферии углеродного кольца и называются экваториальными . Остальные шесть ориентированы выше и ниже приблизительной плоскости кольца (по три в каждом месте) и называются осевым , потому что они выровнены параллельно оси симметрии кольца. В модели стержня, показанной слева внизу, экваториальные водороды окрашены в синий цвет, а аксиальные атомы водорода — в красный цвет. Поскольку существуют две эквивалентные конформации кресла циклогексана в быстром равновесии, все двенадцать атомов водорода имеют 50% экваториальный и 50% аксиальный характер.
Поскольку осевые связи параллельны друг другу, заместители, большие, чем водород, обычно страдают большей стерической плотностью, когда они ориентированы аксиально, а не экваториально. Следовательно, замещенные циклогексаны будут предпочтительно принимать конформации, в которых большие заместители принимают экваториальную ориентацию. В двух показанных выше конформерах метилциклогексана метильный углерод окрашен в синий цвет. Когда метильная группа занимает аксиальное положение, она подвергается стерическому вытеснению двумя аксиальными атомами водорода, расположенными на одной стороне кольца.Это скопление или стерическое затруднение связано с красными атомами водорода в структуре. Тщательное изучение аксиального конформера показывает, что это стерическое препятствие происходит из-за двух гош-подобных ориентаций метильной группы с кольцевыми атомами углерода №3 и №5. Использование моделей особенно полезно для распознавания и оценки этих отношений.
Эти соответствия могут быть рассмотрены как интерактивные модели
.
Просмотреть анимацию взаимного превращения конформеров циклогексанового кресла
Относительные стерические затруднения, испытываемые различными группами заместителей, ориентированными в аксиальном или экваториальном положении на циклогексане, могут определяться конформационным равновесием соединения.Соответствующая константа равновесия связана с разностью энергий между конформерами, и сбор таких данных позволяет нам оценить относительную тенденцию заместителей к существованию в экваториальном или осевом положении. Таблицу этих значений свободной энергии (иногда называемых значениями A) можно просмотреть с помощью.
Очевидно, на кажущийся «размер» заместителя влияет его ширина и длина связи с циклогексаном, о чем свидетельствует тот факт, что аксиальная винильная группа менее затруднена, чем этил, а йод немного меньше, чем хлор.

Замещенные циклогексановые соединения
Поскольку он широко распространен среди природных и синтетических соединений и его конформационные особенности достаточно хорошо изучены, в этом обсуждении мы сосредоточимся на шестичленном циклогексановом кольце. В образце циклогексана два идентичных конформера кресла присутствуют в равной концентрации, и все атомы водорода эквивалентны (50% экваториальный и 50% аксиальный) из-за быстрого взаимного превращения конформеров. Когда циклогексановое кольцо имеет заместитель, два конформера кресла не совпадают.В одном конформере заместитель аксиальный, в другом — экваториальный. Из-за стерических затруднений в осевом расположении группы заместителей предпочитают быть экваториальными, и в равновесии преобладает конформер кресла.
Ранее мы отмечали, что циклоалканы, имеющие два или более заместителей у разных кольцевых атомов углерода, существуют в виде пары (иногда более) конфигурационных стереоизомеров. Теперь мы должны изучить, каким образом благоприятные кольцевые конформации влияют на свойства конфигурационных изомеров.Помните, что конфигурационные стереоизомеры стабильны и нелегко превращаются друг в друга, тогда как конформационные изомеры обычно быстро взаимопревращаются. При исследовании возможных структур замещенных циклогексанов полезно руководствоваться двумя принципами.
(i) Конформации кресла, как правило, более стабильны, чем другие возможности.
(ii) Заместители на конформерах кресел предпочитают занимать экваториальные положения из-за повышенных стерических затруднений осевых положений.
Следующие уравнения и формулы иллюстрируют, как присутствие двух или более заместителей в циклогексановом кольце нарушает взаимное превращение двух конформеров кресла предсказуемыми способами.
Конформационные структуры дизамещенных циклогексанов
1,1-диметилциклогексан
1-трет-бутил-1-метилциклогексан
цис-1,2-диметилциклогексан
транс-1,2-диметилциклогексан
цис-1,3-диметилциклогексан
транс-1,3-диметилциклогексан
цис-1,4-диметилциклогексан
транс-1,4-диметилциклогексан
В случае 1,1-дизамещенных циклогексанов один из заместителей обязательно должен быть аксиальным, а другой — экваториальным, независимо от того, какой конформер кресла рассматривается.Поскольку заместители в 1,1-диметилциклогексане одинаковые, два конформера идентичны и присутствуют в равной концентрации. В 1-трет-бутил-1-метилциклогексане трет-бутильная группа намного больше, чем метильная, и тот конформер кресла, в котором большая группа является экваториальной, будет предпочтительнее в равновесии (> 99%). Следовательно, метильная группа в этом соединении почти исключительно аксиальна по своей ориентации.
В случае 1,2-, 1,3- и 1,4-дизамещенных соединений анализ немного сложнее.Всегда возможно, чтобы обе группы были экваториальными, но требуется ли для этого цис-отношения или транс-отношения, зависит от относительного расположения заместителей. Когда мы считаем вокруг кольца от углерода №1 до №6, самая верхняя связь на каждом углероде меняет свою ориентацию с экваториальной (или осевой) на осевую (или экваториальную) и обратно. Важно помнить, что связи на данной стороне кольцевой конформации кресла всегда чередуются таким образом . Следовательно, должно быть ясно, что для цис-1,2-дизамещения один из заместителей должен быть экваториальным, а другой аксиальным; в транс-изомере оба могут быть экваториальными.Из-за чередующейся природы экваториальных и осевых связей противоположное соотношение верно для 1,3-дизамещения (цис — все экваториальные, транс — экваториальные / осевые). Наконец, 1,4-дизамещение возвращается к 1,2-схеме.
Конформации некоторых замещенных циклогексанов могут быть исследованы в качестве интерактивных моделей с помощью.
Для получения дополнительной информации о конформациях шестичленного кольца щелкните здесь.

Эти четыре проблемы касаются распознавания различных форм данной конституционной структуры.Также исследуются аксиальные и экваториальные отношения циклогексановых заместителей.

Эта страница является собственностью Уильяма Ройша. Комментарии, вопросы и ошибки следует направлять по адресу [email protected].
Эти страницы предоставлены IOCD для оказания помощи в наращивании потенциала в области химического образования. 05.05.2013
Когда химики изучали органические соединения, выделенные из растений и животных, был открыт новый и тонкий тип конфигурационной стереоизомерии.Например, молочная кислота (карбоновая кислота C ₃ H ₆ O ₃) была обнаружена в кислом молоке, а также в крови и мышечной жидкости животных. Физические свойства этого простого соединения были идентичны независимо от источника (т.пл., 53 ºC и pK _, 3,80), но были доказательства того, что физиологическое поведение соединения из двух источников не было одинаковым. Другой натуральный продукт, ароматный C ₁₀ H ₁₄ O-кетон карвон, был выделен как из мяты, так и из тмина.Опять же, все физические свойства карвона из этих двух источников казались идентичными (точка кипения 230 ºC), но запах этих двух карвонов был различным и отражал их источник. Встречались и другие примеры такого рода, и подозрения в тонком виде стереоизомерии были подтверждены различным взаимодействием этих соединений с плоскополяризованным светом. Теперь мы знаем, что эта конфигурационная стереоизомерия возникает из-за различных правосторонних и левосторонних форм, которые могут принимать определенные структуры, во многом так же, как винт может иметь правую или левую резьбу, но тот же общий размер и форму.Изомерные пары этого типа называются энантиомерами (от греческого энантион , означающего противоположное).

Хиральность и симметрия
Все объекты могут быть классифицированы по признаку, который мы называем хиральностью (от греческого cheir , что означает рука). Хиральный объект не во всех отношениях (т.е. накладывается) со своим зеркальным отображением. Ахиральный объект совпадает со своим зеркальным отображением (накладывается на него).Хиральные предметы обладают «ручностью», например, клюшки для гольфа, ножницы, обувь и штопор. Таким образом, можно купить клюшки и ножницы для правшей или левшей. Точно так же перчатки и обувь бывают парами, правая и левая. Ахиральные предметы не имеют руки, например, бейсбольная бита (без надписей или логотипов), простой круглый мяч, карандаш, футболка и гвоздь. Хиральность объекта связана с его симметрией, и для этого полезно распознавать определенные элементов симметрии , которые могут быть связаны с данным объектом.Элемент симметрии — это плоскость, линия или точка внутри или через объект, вокруг которых вращение или отражение оставляет объект в ориентации, неотличимой от оригинала. Ниже приведены некоторые примеры элементов симметрии.
Лицевая игральная карта представляет собой пример центра или точки симметрии. Начиная с такой точки, линия, проведенная в любом направлении, встречает те же структурные особенности, что и противоположная (180º) линия. Четыре такие случайные линии показаны зеленым цветом.Примером молекулярной конфигурации, имеющей точку симметрии, является (E) -1,2-дихлорэтен. Другой способ описания точки симметрии — это отметить, что любая точка объекта воспроизводится путем отражения через центр на другую сторону. В этих двух случаях точка симметрии окрашена в пурпурный цвет.
Конформация «лодочка» циклогексана показывает ось симметрии (обозначена здесь C ₂) и две пересекающиеся плоскости симметрии (обозначена σ). Обозначение оси симметрии — C _n, где n — целое число, выбранное таким образом, чтобы вращение вокруг оси на 360 / nº возвращало объект в положение, неотличимое от того, где он начинался.В этом случае поворот на 180º, поэтому n = 2. Плоскость симметрии делит объект таким образом, что точки на одной стороне плоскости эквивалентны точкам на другой стороне при отражении через плоскость. В дополнение к точке симметрии, отмеченной ранее, (E) -1,2-дихлорэтен также имеет плоскость симметрии (плоскость, определяемую шестью атомами) и ось C ₂, проходящую через центр перпендикулярно оси. самолет. Наличие отражающего элемента симметрии (точки или плоскости симметрии) достаточно, чтобы гарантировать, что объект, имеющий этот элемент, является ахиральным .Следовательно, хиральные объекты не имеют каких-либо отражающих элементов симметрии, но могут иметь оси симметрии вращения, поскольку для работы этих элементов не требуется отражение. В дополнение к различию киральности и ахиральности, есть еще два других термина, которые часто используются для обозначения симметрии объекта. Это:
(i) Диссимметрия : Отсутствие отражающих элементов симметрии. Все асимметричные объекты хиральны.
(ii) Асимметрия : Отсутствие всех элементов симметрии.Все асимметричные объекты хиральны.
Модели некоторых дополнительных трехмерных примеров представлены на странице интерактивной симметрии.
Элементы симметрии структуры дают представление о структурной эквивалентности или неэквивалентности
аналогичных составляющих атомов или групп.
Примеры этого анализа симметрии можно просмотреть, нажав здесь.
Джордж Харт создал красивую трактовку симметрии в многогранниках с использованием VRML.Для просмотра этого сайта нажмите здесь

Энантиоморфизм
Рассмотрение хиральности молекулярных конфигураций объясняет любопытную стереоизомерию, наблюдаемую для молочной кислоты, карвона и множества других органических соединений. Четырехвалентные атомы углерода имеют тетраэдрическую конфигурацию. Если все четыре группы заместителей одинаковы, как в метане или тетрахлорметане, конфигурация является конфигурацией высокосимметричного «правильного тетраэдра». Правильный тетраэдр имеет шесть плоскостей симметрии и семь осей симметрии (четыре C ₃ и три C ₂) и, конечно, является ахиральным.Примеры этих топоров и самолетов можно найти на сайте VRML Джорджа Харта.
Если один из углеродных заместителей отличается от трех других, степень симметрии понижается до оси C ₃ и трех плоскостей симметрии, но конфигурация остается ахиральной. Тетраэдрическая конфигурация в таких соединениях больше не является регулярной, поскольку длины связей и валентные углы изменяются при изменении связанных атомов или групп. Дальнейшее замещение может снизить симметрию еще больше, но пока два из четырех заместителей одинаковы, всегда существует плоскость симметрии, которая делит пополам угол, соединяющий эти заместители, поэтому эти конфигурации также являются ахиральными.
Атом углерода, который связан с четырьмя разными атомами или группами, теряет всю симметрию и часто упоминается как асимметричный углерод . Конфигурация такой молекулярной единицы является хиральной, и структура может существовать как в правой, так и в левой конфигурации (одно является зеркальным отображением другого). Этот тип конфигурационной стереоизомерии называется энантиоморфизмом , а неидентичная зеркально отраженная пара стереоизомеров, которая возникает в результате, называется энантиомерами .Структурные формулы молочной кислоты и карвона показаны справа с асимметричным углеродом, окрашенным в красный цвет. Следовательно, мы ожидаем и обнаруживаем, что эти соединения существуют в виде пар энантиомеров. Присутствия одного асимметрично замещенного атома углерода в молекуле достаточно, чтобы сделать всю конфигурацию хиральной, и современная терминология относится к таким асимметричным (или диссимметричным) группировкам как хиральных центров . Большинство хиральных центров, которые мы будем обсуждать, являются асимметричными атомами углерода, но следует признать, что другие тетраэдрические или пирамидальные атомы могут стать хиральными центрами при соответствующем замещении.Когда в молекулярной структуре присутствует более одного хирального центра, необходимо тщательно проанализировать их взаимосвязь, прежде чем делать вывод о том, что конкретная молекулярная конфигурация является хиральной или ахиральной. Этот аспект стереоизомерии будет рассмотрен позже.
Идентичность или неидентичность зеркальных конфигураций некоторых замещенных атомов углерода может быть исследована в качестве интерактивных моделей с помощью.
Полезный первый шаг в изучении структурных формул для определения того, могут ли существовать стереоизомеры, — это идентификация всех стереогенных элементов.Стереогенный элемент представляет собой центр, ось или плоскость, которая является фокусом стереоизомерии, так что обмен двух групп, присоединенных к этому признаку, приводит к стереоизомеру. Стереогенные элементы могут быть хиральными или ахиральными. Асимметричный углерод часто является хиральным стереогенным центром, поскольку замена любых двух групп заместителей превращает один энантиомер в другой. Однако следует соблюдать осторожность при оценке мостиковых структур, в которых углеродные плацдармы асимметричны. Это предостережение будет проиллюстрировано щелчком здесь.
Алкены, имеющие две разные группы на каждом атоме углерода с двойной связью (например, abC = Cab), составляют ахиральный стереогенный элемент, поскольку замена заместителей у одного из атомов углерода изменяет цис / транс-конфигурацию двойной связи. Хиральные стереогенные оси или плоскости могут присутствовать в молекулярной конфигурации, как в случае алленов, но они менее распространены, чем хиральные центры, и здесь не будут обсуждаться.
Для получения дополнительной информации о хиральных осях и плоскостях щелкните здесь.
Структурные формулы для восьми органических соединений показаны в рамке ниже. Некоторые из этих структур хиральные, а некоторые ахиральные. Во-первых, попытайтесь идентифицировать все хиральные стереогенные центры. Формулы, не содержащие хиральных центров, обязательно являются ахиральными. Формулы с одним хиральным центром всегда хиральны; и если в данной структуре присутствуют два или более хиральных центра, она, вероятно, будет хиральной, но в особых случаях, которые будут обсуждены позже, может быть ахиральной. После того, как вы выбрали хиральные центры, проверьте их, нажав кнопку «Показать стереогенные центры».Хиральные центры будут обозначены красными точками.
Структуры F и G являются ахиральными. Первый имеет плоскость симметрии, проходящую через атом хлора и разделяющую противоположную углерод-углеродную связь пополам. Подобная структура соединения E не имеет такой плоскости симметрии, и углерод, связанный с хлором, является хиральным центром (два кольцевых сегмента, соединяющих этот углерод, не идентичны). Конструкция G по существу плоская.Все атомы углерода, кроме метильной группы, имеют sp ² гибридизацию и, следовательно, имеют тригонально-планарную конфигурацию. Соединения C, D и H имеют более одного хирального центра и также являются хиральными. Помните, все хиральные структуры могут существовать в виде пары энантиомеров . Возможны другие конфигурационные стереоизомеры, если в структуре присутствует более одного стереогенного центра.

Оптическая активность
Идентификация и различение энантиомеров по сути своей сложно, поскольку их физические и химические свойства в значительной степени идентичны.К счастью, открытие французского физика Жана-Батиста Био, сделанное почти двести лет назад, значительно облегчило эту задачу. Это открытие показало, что правые и левые энантиомеры хирального соединения возмущают плоско-поляризованный свет противоположным образом. Это возмущение является уникальным для хиральных молекул и получило название оптической активности .
Плоскополяризованный свет создается путем прохождения обычного света через поляризационное устройство, которое может быть таким же простым, как линза, снятая с поляризационных солнцезащитных очков.Такие устройства избирательно передают только тот компонент светового луча, в котором векторы электрического и магнитного поля колеблются в одной плоскости. Плоскость поляризации может быть определена прибором, называемым поляриметром , показанным на диаграмме ниже.
Монохроматический (с одной длиной волны) свет, поляризованный фиксированным поляризатором рядом с источником света. Держатель кюветы для образца расположен на одной линии со световым лучом, за ним следует подвижный поляризатор (анализатор) и окуляр, через который можно наблюдать интенсивность света.В современных приборах электронный датчик света заменяет человеческий глаз. В отсутствие образца интенсивность света на детекторе максимальна, когда второй (подвижный) поляризатор установлен параллельно первому поляризатору (α = 0º). Если анализатор повернуть на 90º к плоскости начальной поляризации, весь свет будет заблокирован от попадания на детектор.
András Szilágyi создал красивую анимацию, иллюстрирующую различные виды поляризованного света. Этот сайт можно просмотреть, нажав здесь.
Химики используют поляриметры для исследования влияния соединений (в ячейке с образцом) на плоскополяризованный свет. Образцы, состоящие только из ахиральных молекул (например, воды или гексана), не влияют на поляризованный световой луч. Однако, если исследуется один энантиомер (все молекулы образца являются правыми или все левосторонние), плоскость поляризации поворачивается либо в направлении по часовой стрелке (положительное), либо против часовой стрелки (отрицательное), и анализатор должен быть повернут на соответствующий угол согласования, α , чтобы детектор достигал полной силы света.На приведенной выше иллюстрации образец повернул плоскость поляризации по часовой стрелке на + 90º, а анализатор был повернут на эту величину, чтобы обеспечить максимальное пропускание света.
Наблюдаемые вращения (α) энантиомеров противоположны по направлению. Один энантиомер будет вращать поляризованный свет по часовой стрелке, обозначенный правовращающим или (+), а его зеркальный партнер — против часовой стрелки, обозначенным левовращающим или (-). Префиксы dextro и levo происходят от латинского dexter , что означает право, и laevus , для левого, и обозначаются сокращениями d и l соответственно.Если исследовать равные количества каждого энантиомера с использованием одной и той же ячейки для образца, то величина поворотов будет одинаковой, причем одно будет положительным, а другое отрицательным. Чтобы быть абсолютно уверенным, является ли наблюдаемое вращение положительным или отрицательным, часто необходимо провести второе измерение, используя другое количество или концентрацию образца. Например, на приведенной выше иллюстрации α может составлять –90º или + 270º, а не + 90º. Если концентрация образца уменьшится на 10%, то положительное вращение изменится на + 81º (или + 243º), тогда как отрицательное вращение изменится на –81º, и правильный α будет определен однозначно.
Поскольку не всегда можно получить или использовать образцы точно такого же размера, наблюдаемое вращение обычно корректируется, чтобы компенсировать различия в количестве образцов и длине ячейки. Таким образом, общепринято преобразовывать наблюдаемое вращение α в удельное вращение , [α] , по следующей формуле:
Удельное вращение = где l = длина ячейки в дм, c = концентрация в г / мл
D — свет 589 нм от натриевой лампы
Соединения, вращающие плоскость поляризованного света, называются оптически активными .Каждый энантиомер стереоизомерной пары оптически активен и имеет равное, но противоположное по знаку удельное вращение. Конкретные вращения полезны в том смысле, что они представляют собой экспериментально определенные константы, которые характеризуют и идентифицируют чистые энантиомеры. Например, энантиомеры молочной кислоты и карвона, обсужденные ранее, имеют следующие специфические вращения.
Карвоне из тмина: [α] _D = + 62,5º этот изомер может быть обозначен как (+) — карвон или d -карвон
Карвон из мяты кудрявой: [α] _D = –62.5º этот изомер может быть обозначен как (-) — карвон или l -карвон
Молочная кислота из мышечной ткани: [α] _D = + 2,5º этот изомер может обозначается как (+) — молочная кислота или d -молочная кислота
Молочная кислота из кислого молока: [α] _D = –2,5º этот изомер может быть обозначен как (- ) -молочная кислота или л -молочная кислота
Смесь энантиомеров 50:50 не имеет наблюдаемой оптической активности.Такие смеси называются рацематами, или рацемическими модификациями и обозначаются (±). Когда хиральные соединения создаются из ахиральных соединений, продукты являются рацемическими, если в реакции не участвует единственный энантиомер хирального сореагента или катализатора. Добавление HBr к цис- или транс-2-бутену является примером образования рацемического продукта (хиральный центр окрашен в красный цвет в следующем уравнении).
CH ₃ CH = CHCH ₃ + HBr (±) CH ₃ CH ₂ CHBrCH ₃
Хиральные органические соединения, выделенные из живых организмов, обычно оптически активны, что указывает на преобладание одного из энантиомеров (часто это единственный присутствующий изомер).Это результат действия хиральных катализаторов, которые мы называем ферментами, и отражает хиральную природу самой жизни. С другой стороны, хиральные синтетические соединения обычно являются рацематами, если только они не были получены из энантиомерно чистых исходных материалов.
Состояние хирального вещества может быть изменено двумя способами:
1. Рацемат можно разделить на составляющие его энантиомеры. Этот процесс называется разрешением .
2. Чистый энантиомер может быть превращен в его рацемат. Этот процесс называется рацемизацией .

Эта страница является собственностью Уильяма Ройша. Комментарии, вопросы и ошибки следует направлять по адресу [email protected].
Эти страницы предоставлены IOCD для оказания помощи в наращивании потенциала в области химического образования. 05.05.2013
4.2: Цис-транс-изомерия в циклоалканах
Цели
После заполнения этого раздела вы сможете:
начертите структурные формулы, которые различают цис и транс дизамещенные циклоалканы.
конструируют модели дизамещенных циклоалканов цис, и транс, , используя шариковые молекулярные модели.
Ключевые термины
Убедитесь, что вы можете определить и использовать в контексте следующие ключевые термины.
конституционный изомер
стереоизомер
цис — транс изомеры
Ранее структурные изомеры определялись как молекулы, которые имеют одинаковую молекулярную формулу, но разную связность атомов.В этом разделе будет представлен новый класс изомеров — стереоизомеры. Стереоизомеры — это молекулы, которые имеют одинаковую молекулярную формулу, одинаковую связь атомов, но различаются относительной пространственной ориентацией атомов.
Циклоалканы во многих отношениях сходны с алканами с открытой цепью. Оба они имеют тенденцию быть неполярными и относительно инертными. Одно важное отличие состоит в том, что циклоалканы обладают гораздо меньшей свободой движения, чем алканы с открытой цепью. Как описано в Разделах 3.6 и 3.7 , алканы с открытой цепью способны вращаться вокруг своих углерод-углеродных сигма-связей. Кольцевые структуры циклоалканов препятствуют такому свободному вращению, делая их более жесткими и в некоторой степени плоскими.
Дизамещенные циклоалканы представляют собой один класс молекул, проявляющих стереоизомерию. 1,2-дибромциклопентан может существовать в виде двух разных стереоизомеров: цис -1,2-дибромциклопентан и транс -1,2-дибромциклопентан. Стереоизомеры 1,2-дибромциклопентана цис -1,2-дибромциклопентан и транс -1,2-дибромциклопентан.Обе молекулы имеют одинаковую молекулярную формулу и одинаковые связи атомов. Они отличаются только относительной пространственной ориентацией двух бромов на кольце. В цис -1,2-дибромциклопентане оба атома брома находятся на одной и той же «стороне» циклопентанового кольца, тогда как в транс -1,2-дибромциклопентане два брома находятся на противоположных сторонах кольца. Стереоизомеры требуют добавления дополнительного префикса номенклатуры к названию IUPAC, чтобы указать их пространственную ориентацию.Бизамещенные стереоизомеры циклоалкана обозначаются номенклатурными префиксами цис (латинское означает на этой стороне) и транс (латинское означает поперек).

Трехмерная структура цис -1,2-дибромциклопентана
Трехмерная структура транс -1,2-дибромциклопентана
Представление трехмерных структур
По соглашению химики используют тяжелые клиновидные связи для обозначения заместителя, расположенного над плоскостью кольца (выходит за пределы страницы), пунктирной линией обозначают связи с атомами или группами, расположенными ниже кольца (возвращаясь на страницу ), а сплошные линии для скреплений в плоскости страницы.
В общем, если любые два sp ³ атомов углерода в кольце имеют две разные группы заместителей (не считая других кольцевых атомов), возможна цис / транс стереоизомерия. Однако обозначения цис / транс не используются, если обе группы находятся на одном атоме углерода. Например, хлор и метильная группа находятся на одном атоме углерода в 1-хлор-1-метилциклогексане, и префикс trans использовать не следует.
Если более двух атомов углерода в кольце имеют заместители, стереохимическая запись, различающая различные изомеры, становится более сложной, и префиксы цис, и транс не могут использоваться для формального названия молекулы .Однако взаимосвязь любых двух заместителей может быть неформально описана с использованием цис или транс . Например, в тризамещенном циклогексане ниже метильная группа представляет собой цис- по этильной группе, а также транс по хлору. Однако целая молекула не может быть обозначена как изомер цис или транс . В следующих разделах будет описано, как назвать эти более сложные молекулы (5.5: Правила последовательности для определения конфигурации)
Пример \ (\ PageIndex {1} \)
Назовите следующие циклоалканы:
Решение
Эти два примера представляют два основных способа показать пространственную ориентацию циклоалканов.
а) В примере «а» циклоалкан показан плоским и находится в плоскости страницы. Расположение заместителей показано с помощью штрих-клиновидных связей. Цис / транс-позиционирование можно определить по типу связей, присоединенных к заместителям. Если заместители оба находятся на одной стороне кольца (Cis), они оба будут иметь либо пунктирные связи, либо клиновые связи. Если заместители находятся на противоположной стороне кольца (транс), один заместитель будет иметь прочную связь, а другой — клиновидную.Поскольку оба бромзаместителя имеют клиновидную связь, они находятся на одной стороне кольца и являются цис. Название этой молекулы — цис-1,4-дибромциклогексан.
б) В примере «б» циклоалкановое кольцо показано примерно перпендикулярно плоскости страницы. Когда это сделано, определяется верхняя и нижняя грани кольца, и каждый углерод в кольце будет иметь связь, одну на верхней поверхности, и связь на нижней стороне. Оба цис-заместителя будут либо на верхней, либо на нижней стороне.Транс-заместители будут иметь один на верхней поверхности и один на нижней стороне. В примере «b» один из метильных заместителей находится на верхней стороне кольца, а один — на нижней стороне, что делает их переходными друг к другу. Название этой молекулы — транс -1,2-диметилциклопропан.
Упражнения
Упражнение \ (\ PageIndex {1} \)
Нарисуйте следующие молекулы:
транс -1,3-диметилциклогексан
транс- 1,2-дибромциклопентан
цис -1,3-дихлорциклобутан
Ответ
2) Номенклатура цис / транс может использоваться для описания относительного расположения заместителей в молекулах с более сложной кольцевой структурой.Молекула, представленная ниже, — это тестостерон, основной мужской половой гормон. Являются ли OH и соседняя метильная группа цис- или транс-друг с другом? Что вы можете сделать о взаимном расположении указанных атомов водорода?
3) Назовите следующие соединения:
Решения
2) И ОН, и метильная группа имеют клиновые связи. Это означает, что они оба находятся на одной стороне кольца тестостерона, что делает их цис-группой.Два атома водорода имеют клиновые связи, а один — клин. Это означает, что два атома водорода находятся на одной стороне кольца тестостерона, а один — на другой стороне.
3)
цис -1-бром-3-хлорциклобутан
Транс -1,4-Диметилциклооктан
Транс -1-Бром-3-этилциклопентан
Упражнения
Вопросы
4.2.1 кв.
Нарисуйте следующие молекулы:
транс -1,3-диметилциклогексан
транс- 1,2-дибромциклопентан
цис -1,3-дихлорциклобутан
Решения
S4.2,1
Авторы и авторство
Идентификация конформационных изомеров одномолекулярного циклогексана при комнатной температуре
https://doi.org/10.1016/j.chempr.2020.07.024Получить права и содержание
Основные моменты
•
Идентификация конформационных изомеров циклогексана в помещении температура
•
Присоединенные электроды замедляют взаимное превращение конформационных изомеров
•
Эффект удержания стабилизирует промежуточное звено циклогексана типа «твист-лодочка»
Большая картина
Конформационная концепция в химии, обеспечивая необходимый взгляд на их уникальную роль в молекулярной биологии, медицине и супрамолекулярной химии.Однако взаимное превращение между конформационными изомерами гибкой молекулы происходит быстро при комнатной температуре, и методы ансамбля могут отражать только средний вклад всех конформационных изомеров, что предполагает значительную проблему для различения соответствующих изомеров по отдельности. В этой работе мы разрабатываем метод одной молекулы для количественной идентификации изомеров кресла циклогексана при комнатной температуре, помимо ансамблевых методов. Мы также демонстрируем, что удерживающий эффект прикрепления электродов к молекулам может помочь в стабилизации и характеристике промежуточного соединения циклогексана с закручивающейся лодочкой.Наше исследование обеспечивает многообещающую стратегию изучения конформационных изомеров гибких молекул и дает представление об областях, в которых гибкие молекулы играют роль.
Резюме
Изомерия отражает повсеместную природу того, что молекулы с одинаковой молекулярной формулой имеют разные структуры. Взаимопревращение между конформационными изомерами гибких молекул происходит довольно быстро из-за низких барьеров около 10 ккал / моль ^-1, что приводит к среднему сигналу, вносимому всеми возможными изомерами, охарактеризованными ансамблевыми методами.В связи с этим идентификация конформационных изомеров гибких молекул при комнатной температуре представляет собой серьезную проблему. Здесь мы разрабатываем одномолекулярный подход для идентификации конформационных изомеров циклогексана при комнатной температуре через электрические характеристики одной молекулы. Путем анализа шума и выделения характеристик проводимости одномолекулярных переходов мы количественно идентифицировали два изомера кресла циклогексана при комнатной температуре, в то время как такая идентификация возможна только при низких температурах путем характеристики ансамбля.Стратегия применения подхода одной молекулы для идентификации конформационных изомеров открывает путь для исследования изомеризации гибких молекул за пределами методов ансамбля.
Ключевые слова
конформационных изомеров
Одномолекулярный метод
циклогексан
Одномолекулярная проводимость
Цели устойчивого развития ООН
SDG9: Промышленность, инновации и инфраструктура
Рекомендуемые статьи
Смотреть статьи (полный текст)
© 2020 Elsevier Inc.
Рекомендуемые статьи
Цитирование статей
Геометрические изомеры в малых кольцах: цис- и трансциклоалканы
Геометрические изомеры: цис и трансциклоалканы
могут образовывать кольца, потому что маленькие кольца (менее 8 атомов углерода) настолько жесткие, что их нельзя вывернуть наизнанку [видео]. Одним из важных последствий этого, как мы увидим сегодня, является то, что это приводит к образованию новых типов изомеров, которых мы не видели раньше: геометрических изомеров (также известных как цис- и транс — изомеры).
Содержание
Циклоалканы и конституциональные изомеры
Заместители на малых кольцах «заблокированы» на своем месте, давая рост «геометрическим изомерам» (стереоизомерам)
Молекулы
ничем не отличаются от любых других трехмерных объектов, с которыми вы сталкиваетесь в повседневной жизни
цис — и транс — Соглашение об именах
Дополнительные примеры цис и транс Изомеры в циклоалканах
Банкноты
1.Циклоалканы и конституциональные изомеры
Помните изомеры? Если вы прочитали первые несколько глав, посвященных алканам, без сомнения, вы это сделали. Наиболее знакомый нам сейчас вид изомера — это конституционных изомера . Это молекулы, которые имеют одинаковую молекулярную формулу, но другую структурную формулу. Другими словами, разные возможности подключения. Простой пример — C ₄ H ₁₀, где у нас есть н-бутан (прямая цепь из 4 атомов углерода) и 2-метилпропан (с самой длинной цепью из 3 атомов углерода и метильной группой, присоединенной к середине. углерод).
Конечно, простой способ запомнить конституциональные изомеры — это привязать их к кошкам.
Хорошо, давайте вернемся к нашей теме. Что мы до сих пор понимаем о конституционных изомерах и циклических молекулах?
Возьмем для примера «диметилциклопропан». Это циклопропан с двумя присоединенными метильными группами (CH ₃). Можете ли вы нарисовать два конституционных изомера диметилциклопропана? Вы должны: вот они
Здесь обе молекулы имеют одинаковую молекулярную формулу, но разные связи.Вот почему важно указать «1,1» или «1,2» — это позволяет избежать двусмысленности. Однозначное название молекулы необходимо для того, чтобы правильно нарисовать структуру из названия — точно так же, как однозначный адрес вашего дома необходим, чтобы почтовая служба могла доставить письмо к вашей двери. Что-нибудь меньше, и вы получите «Вернуть отправителю».
2. Циклоалканы могут иметь геометрические изомеры (стереоизомеры)
Забавно. Если вы попытаетесь сделать модель из 1,2-диметилциклопропана, вы можете кое-что заметить.Их на самом деле двое! В одном варианте две метильные группы находятся на одной стороне трехчленного кольца. В другом они на противоположной стороне. Поскольку трехчленное кольцо жесткое, мы не можем взаимно преобразовать два без бустимулирования трехчленного кольца.
Эти молекулы не могут быть преобразованы друг в друга без разрыва кольца. Кольцо слишком жесткое.
[ Точно так же, как вы не можете коснуться левого локтя левой рукой, не сломав предплечья: — {]

Это означает, что ориентация групп на C-1 и C-2 зафиксирована на месте . Следовательно, это две разные молекулы .
Другими словами, они изомеры! То есть они имеют одинаковую молекулярную формулу (C ₅ H ₁₀), но разные структурные формулы. (это верно для любых двух заместителей, отличных от H, на C-1 и C-2, а не только для метила).
Они будут иметь разные физические свойства (например, точки кипения и плавления):

Какие именно изомеры они представляют? Они не могут быть конституциональными изомерами, поскольку обладают одинаковой связностью.Нам понадобится другое имя. Поскольку эти два изомера 1,2-диметилциклопропана отличаются только своей ориентацией в пространстве, мы называем их стерео изомерами . Для случаев, подобных этому, когда группы заблокированы на месте, мы также можем использовать фразу «геометрические изомеры», описываемые терминами «цис» и «транс» (подробнее см. Ниже)
3. Соглашение Клин-Дэш показывает нам Какие группы указывают на страницу, а какие — на страницу. Давайте выделим эту концепцию стереоизомеров на примере кошки: -).Посмотрите на белые ножки в каждом конкретном случае. Та же связь, но другое расположение в пространстве.
Итак: на самом деле существует гораздо более удобный способ рисования стереоизомеров, чем использование этих трехмерных перспективных рисунков. За исключением некоторых случаев (в основном мостиковых колец — мы поговорим об этом через несколько постов) в органической химии обычно гораздо удобнее рисовать плоские версии молекул .
Это небольшая проблема. Как создать иллюзию трехмерного изображения на двухмерной странице?
Мы собираемся сделать две вещи.Прежде всего, мы собираемся нарисовать эти молекулы с точки зрения , глядя прямо на них, а не со стороны. Другими словами, смотрите на них так, чтобы плоскость кольца находилась в плоскости страницы.
Некоторые группы будут указывать на нас, а другие — в противоположную сторону.
Итак, мы собираемся черпать вдохновение из повседневной жизни, чтобы создать эффект расстояния.
На этом прекрасном снимке австрийских Альп обратите внимание на то, как близкие к нам горы имеют четко очерченные очертания и резкий контраст, в то время как более далекие горы более тусклые.
Мы собираемся использовать похожий визуальный трюк. С кольцом в плоскости страницы группы, которые указывают на нас, будут иметь темную сплошную линию («клин») , тогда как группы, которые направлены от нас, будут обозначены пунктирной линией («тире» ).
Вот как это будет выглядеть:
Вот как будет выглядеть другой:
4. Молекулы ничем не отличаются от любых других трехмерных объектов, с которыми вы сталкиваетесь в повседневной жизни
Молекулы такие же, как и любые другие 3-х мерный объект.Их структура НЕЗАВИСИМА от перспективы, с которой вы их рисуете. Независимо от того, хотите ли вы рисовать их сверху, снизу или сбоку — все они представляют один и тот же трехмерный объект. Кстати, мы могли бы вместо этого посмотреть на него снизу. В этом случае рисунки будут выглядеть так:
Независимо от того, смотрим ли мы на молекулу слева сверху или снизу, мы получим одно и то же. Точно так же, как если вы фотографируете баллон с пропаном сверху, сбоку или снизу, вы все равно фотографируете баллон с пропаном.И последняя иллюстрация.
5. Геометрическая изомерия: «
цис- » и « транс- » изомерия в циклоалкановых кольцах
Остается последний пункт. Как мы называем этим молекулам, чтобы было понятно, о какой версии 1,2-диметилциклопропана идет речь? В крайнем случае, хороший ученый использует латынь для обозначения своих обязанностей. В случае, когда две группы находятся на одной стороне кольца, , мы называем это «цис » (от латинского, что означает «одна сторона».) В случае, когда две группы находятся на противоположной стороне кольца, , мы называем это «транс» (что означает «противоположная сторона»). Это дает нам следующие названия (обычно мы выделяем цис и транс курсивом)
6. Еще примеры цис- и транс-изомеров в циклоалканах
Мы можем применить это к другим группам (и кольцам) помимо метилов и циклопропана, конечно. Обратите внимание, что при отсутствии штрихов / клиньев нарисованные структуры будут неоднозначными.

В следующем посте мы поговорим об еще одном интересном следствии размера кольца: феномене, известном как деформация .
Примечания
P.S. Некоторые из этих структур (не все) даже не полностью однозначны с помощью терминов «цис» и «транс». Нам нужно будет описать еще более глубокий уровень номенклатуры, например, транс -1,2-диметилциелопропан. Если вы действительно хотите, возможно, вам удастся его найти. Если нет, мы поговорим об этом в следующих публикациях.
Разница между цис- и трансциклогексаном
2 июня 2019 г. Автор: Мадху
Ключевое различие между цис-циклогексаном и трансциклогексаном состоит в том, что цис-циклогексан имеет заместители, указывающие на одну и ту же плоскость кольца, тогда как у трансциклогексана заместители указывают на противоположные плоскости.
Циклогексан представляет собой циклоалкан, в котором шестичленное углеродное кольцо существует в конформации кресла. В конформации кресла это соединение имеет наименьшую угловую деформацию; таким образом, он более стабилен, чем другие возможные конформации. Более того, в этой конформации половина атомов водорода, связанных с атомами углерода, находится в плоскости кольца. Мы называем это экваториальным позиционированием. Другая половина расположена перпендикулярно плоскости кольца. Мы называем это осевым позиционированием.Когда в циклогексане есть два или более заместителей, мы можем наблюдать цис- и транс-изомерию, наблюдая, находятся ли заместители в экваториальном или аксиальном положении.
СОДЕРЖАНИЕ
1. Обзор и основные отличия
2. Что такое цис-циклогексан
3. Что такое транс-циклогексан
4. Сравнение бок о бок — цис-циклогексан и транс-циклогексан в табличной форме
5. Резюме
Что такое цис-циклогексан?
Цисциклогексан представляет собой геометрический изомер органического соединения циклогексана.Молекула циклогексана должна иметь два (или более) заместителя, чтобы продемонстрировать эту изомерию. Если две группы заместителей находятся в одной плоскости (экваториальной или аксиальной), то мы называем это цис-изомером циклогексана.
Рисунок 01: Цис- и транс-1-метил-4-гидроксиметилциклогексан
Например, если циклогексан имеет метильную группу (-Ch4) и гидроксильную группу (-OH) в аксиальной плоскости, мы называем его цис-1-метил-4-гидроксиметилциклогексаном. Структура этого изомера и противоположного (транс-изомера) показана на изображении выше.
Что такое трансциклогексан?
Транс-циклогексан представляет собой геометрический изомер циклогексана, заместители которого находятся в противоположных плоскостях. Это означает; если один заместитель находится в экваториальной плоскости, другой заместитель будет в аксиальной плоскости и наоборот. В приведенном выше примере (в изомерах 1-метил-4-гидроксиметилциклогексана) транс-структура имеет метильную группу в экваториальной плоскости, в то время как гидроксильная группа находится в аксиальной плоскости.
В чем разница между цис- и трансциклогексаном?
Циклогексан представляет собой органическое соединение, имеющее шесть атомов углерода, связанных друг с другом посредством одинарных ковалентных связей, образующих шестичленное кольцо.Он может проявлять цис-транс-изомерию. Ключевое различие между цисциклогексаном и трансциклогексаном состоит в том, что цисциклогексан имеет заместители, указывающие на одну и ту же плоскость кольца, тогда как у трансциклогексана заместители указывают на противоположные плоскости. Это означает; если заместители находятся в экваториальной плоскости (или в аксиальной плоскости), это цис-изомер, тогда как если заместители находятся в противоположных плоскостях (один заместитель в экваториальной плоскости, а другой в аксиальной плоскости), то изомер является транс.
Резюме — цис против транс циклогексана
Циклогексан представляет собой органическое соединение, которое может проявлять цис-транс-изомерию, когда оно имеет два или более заместителей. Ключевое различие между цисциклогексаном и трансциклогексаном состоит в том, что цисциклогексан имеет заместители, указывающие на одну и ту же сторону кольца, тогда как у трансциклогексана заместители обращены к противоположным сторонам.
Артикул:
1. «4.2: Цис-транс-изомерия в циклоалканах». Chemistry LibreTexts , Libretexts, 23 мая 2019 г., доступно здесь.
Изображение предоставлено:
1. «Цис- и транс-1-метил-4-гидроксиметилциклогексан» Автор MarkForeman — рисунок Chemdraw, ранее опубликованный здесь. (CC BY-SA 3.0) через Commons Wikimedia
C6h22 isomers
Как поднять переднюю подвеску vw beetle
Jailbreak samsung smart tv
Старинный мэйнфрейм на продажу
Жесты рук с изображениями
Как загружать приложения на Xbox 360
Корейская школьная история любви HD видео песня
Коды ошибок котла K2 Компьютер Dell завис при перезапуске экрана
Музей Эйндховена
Домики у дождливого озера в аренду
Медицинские устройства с 3D-печатью, одобренные FDA
Хорошо, есть масса изомеров.Рэй дал хорошее руководство по их поиску, поэтому я просто попытаюсь перечислить их все. Fyi: гекс-1-ен и 1-гексен и то же самое, причем первое следует более современному соглашению. Кроме того, изомеры E и Z (en …
Wsu cpts 360
Ошибка освещения Ark
Настройки реестра брокера соединений Rds
Музыка Amazon без ограничений на японские песни
Коды сканера полиции Айовы
Номенклатура: все 29 изомеров C6h22. Хорошо, есть множество изомеров.Рэй дал хорошее руководство по их поиску, поэтому я просто попытаюсь перечислить их все. Fyi: гекс-1-ен и 1-гексен и то же самое, причем первое следует более современному соглашению. Кроме того, изомеры E и Z (ru …
29 сентября 2011 г. · Q3. C6h22 + 9O2 -> 6CO2 + 6h3O моль h3O: моль CO2 6: 6 масса абсорбированного h3O: масса абсорбированного CO2 6 x 18: 6 x 44 0,41: 1 Q27. Бутанол имеет следующие структурные изомеры. См. Приложение 45007 2-Бутанол имеет хиральный углерод, поэтому он имеет два оптических изомера.Всего 5 изомеров Q27. Оба являются первичными спиртами, оба могут окисляться. 25 ноября 2019 г. · Циклопропан, 1-этил-2-метил-, (1R, 2S) -rel- CAS 19781-68-1 Информация WIKI включает физические и химические свойства, ИСПОЛЬЗОВАНИЕ, данные о безопасности, ЯМР-спектроскопию, вычислительные химические данные и более. Гексан (смесь изомеров) можно выделить из нефти перегонкой или крекингом. Они являются основными составляющими петролейного эфира. Это невозобновляемый органический растворитель, который в основном используется для растворения и экстракции масел и жиров.
Геометрические изомеры. Геометрические изомеры представляют собой два или более координационных соединения, которые содержат одинаковое количество и типы атомов и связей (то есть связь между атомами одинакова), но которые имеют разное пространственное расположение атомов. Также существуют различные типы пространственных изомеров, у которых относительная ориентация атомов в пространстве может быть разной. Например, составной карвон (содержащийся в семенах тмина, мяты и кожуре мандарина) состоит из двух изомеров, которые являются зеркальным отображением друг друга.
1.) Нарисуйте все структурные формулы для всех углеводородов, имеющих формулу C6h22. Не забудьте включить любые циклические изомеры, которые могут существовать. 2.) Используйте структурные формулы, чтобы привести примеры первичного, вторичного и третичного спирта. Назовите каждый пример, используя систему iupac. Конформационные изомеры. Одинарные связи CC в этане, пропане и других алканах образуются перекрытием гибридной sp3-орбитали на одном атоме углерода. Рассмотрим, например, следующие пять структур, представленных формулой C5h22: Из этих структур (a) и (d ) представляют собой то же соединение, что и…энантиомеры, структурные изомеры и геометрические изомеры. Структурные изомеры молекулярной формулы C6h24? существует пять возможных структурных изомеров. Существует много различных структурных изомеров C6h23Br. Структурный изомер — это просто молекула, расположенная по-разному, но с теми же атомами.
Meraki tcp timeout
Amsco apush Chapter 6, несколько вариантов ответов
John deere 541 запчасти для погрузчика
Уровни Lexile классических книг
C6h22O6.

Профиль конформационной энергии циклогексана
	TC = вращающееся кресло
	B = лодка
	26 900 твист-лодка	C = стул

1-трет-бутил-1-метилциклогексан
1,1-диметилциклогексан
цис-1,2-диметилциклогексан
транс-1,2-диметилциклогексан
цис-1,3-диметилциклогексан
транс-1,3-диметилциклогексан
цис-1,4-диметилциклогексан
транс-1,4-диметилциклогексан

Удельное вращение =			где l = длина ячейки в дм, c = концентрация в г / мл
			D — свет 589 нм от натриевой лампы

Карвоне из тмина: [α] _D = + 62,5º		этот изомер может быть обозначен как (+) — карвон или d -карвон
Карвон из мяты кудрявой: [α] _D = –62.5º		этот изомер может быть обозначен как (-) — карвон или l -карвон
Молочная кислота из мышечной ткани: [α] _D = + 2,5º		этот изомер может обозначается как (+) — молочная кислота или d -молочная кислота
Молочная кислота из кислого молока: [α] _D = –2,5º		этот изомер может быть обозначен как (- ) -молочная кислота или л -молочная кислота