Формулы и название алканов: Общая формула алканов – названия веществ (химия, 9 класс) - Управленческое образование

Содержание

Структурные формулы и названия органических соединений

Валентность углерода равна … (цифра). Поэтому при записи структурных формул от углерода должно отходить четыре черточки, изображающие химические связи.
Форму записи состава органической молекулы, в которой каждый атом C показан отдельно со связями, называют с………. ф…….. . Химически связанные атомы углерода представляютуглеродный скелет молекулы вещества.

Три разновидности структурных формул

1. Самая полная форма записи формулы углеводорода – это когда каждый атом молекулы показан отдельно:

Такая запись громоздкая, занимает много места и используется редко.

2. Форма записи, в которой указывают общее число атомов водорода при каждом атоме С, а между соседними углеродами ставят черточки,
означающие х……… с…. :

СН₃–СН₂–СН₃, Сl–СН₂–СН₂–Br.

3. Структурная формула, в которой черточки между атомами, расположенными в записи на одной строке, не указывают, тогда как атомы, выходящие на другие строки, соединяют черточками с прямой цепью:

Иногда углеродные цепи изображают ломаными линиями, геометрическими фигурами (треугольник, квадрат, куб). При этом в каждом изломе цепи, а также в начале и в конце цепи подразумевают атом С. Например, изображениям

соответствуют структурные формулы

Ниже приведены некоторые свойства отдельных предельных углеводородов и формы их записи (табл. 1).

Таблица 1

Названия предельных углеводородов (алканов) линейного строения

Название алкана	Молекулярная формула	Структурная формула	Агрегатное состояние	Температура кипения, °С
Метан	СН₄	СН₄	Газ	–161,6
Этан	С₂Н₆	СН₃СН₃	Газ	–88,6
Пропан	С₃Н₈	СН₃СН₂СН₃	Газ	–42,1
Бутан	С₄Н₁₀	СН₃СН₂СН₂СН₃	Газ	–0,5
Пентан	С₅Н₁₂	СН₃(СН₂)₃СН₃	Жидкость	36,1
Гексан	С₆Н₁₄	СН₃₍СН₂)₄СН₃	Жидкость	68,7
Гептан	С₇Н₁₆	СН₃(СН₂)₅СН₃	Жидкость	98,5
Октан	С₈Н₁₈	СН₃(СН₂)₆СН₃	Жидкость	125,6
Нонан	С₉Н₂₀	СН₃(СН₂)₇СН₃	Жидкость	150,7
Декан	С₁₀Н₂₂	СН₃(СН₂)₈СН₃	Жидкость	174,0

Составление названий разветвленных и замещенных алканов

1. Выбирают главную углеродную цепь и нумеруют ее таким образом (слева или справа), чтобы входящие заместители получили наименьшие номера.

2. Название начинают с цифрового локанта – номера углерода, при котором находится заместитель. После цифры через черточку пишут название заместителя. Разные заместители указывают последовательно. Если одинаковые заместители повторяются два раза, то в названии после цифровых локантов, указывающих положение этих заместителей, пишут приставку «ди». Соответственно при трех одинаковых заместителях приставка «три», при четырех – «тетра», при пяти заместителях – «пента» и т. д.

Названия заместителей

СН₃–	С₂Н₅–	СН₃СН₂СН₂–		Сl–	F–	Br–	–NO₂
метил	этил	пропил	изопропил	хлор	фтор	бром	нитро

Примеры:

3. Слитно с приставкой и заместителем пишут название углеводорода, пронумерованного в качестве главной углеродной цепи:

а) 2-метилбутан; б) 2,3-диметилпентан; в) 2-хлор-4-метилпентан.

Названия циклоалканов составляют аналогично, только к названию углеводорода – по числу атомов углерода в цикле – добавляют приставку «цикло»:

Вещества, сходные по строению, но различающиеся на одну или несколько групп –СН₂–, известны как г……. .
Примеры гомологов:

СН₃–СН₃, СН₃–СН₂–СН₃, СН₃–СН₂–СН₂–СН₃.

Элемент сходства – алканы с линейной цепью:

Cходство трех формул веществ последнего примера – в каждом случае при втором атоме С главной углеродной цепи находится одинаковый заместитель – группа СН₃.

Явление существования разных по строению и свойствам веществ, у которых одинаковый качественный и количественный состав, носит название и……. .
Вещества, у которых одинаковая м……….. формула, но разные с………. формулы – это и……
(табл. 2).

Таблица 2

Примеры изомерных углеводородов

Молекулярная формула	Структурные формулы
С₄Н₁₀	СН₃СН₂СН₂СН₃,
С₅Н₁₂	СН₃СН₂СН₂СН₂СН₃,
С₆Н₁₄	СН₃(СН₂)₄СН₃,

Найди девять отличий

Правила составления изомеров на примере соединения С₅Н₁₁Сl.
1. Записывают линейную углеродную цепь С₅:

С–С–С–С–С.

2. Определяют, к какому классу углеводородов принадлежит данное соединение. Определение производят с помощью общих формул для углеводородов разных классов (C_nH_2n+2, C_nH_2n и т. п.). Вещество С₅Н₁₁Сl – хлоралкан, т.е. является производным алкана вида C_nH_2n+2 (n = 5), в котором один атом Н замещен на Cl. Значит, все связи в молекуле одинарные и нет циклов.
3. Нумеруют атомы С углеродной цепи (углеродного скелета) и при С-1 помещают гетероатом Cl:

4. Записывают необходимое число атомов водорода при каждом углероде цепи, учитывая, что валентность С – IV. В результате получают изомер а):

5. Перемещают атом хлора по главной цепи С₅, последовательно соединяя его с атомами С-2 и С-3. Так получают изомеры б) и в):

Дальнейшее смещение хлора вправо по цепи новых изомеров не дает. Так, изомер а*) тождественен изомеру а), изомер б*) идентичен изомеру б). Просто в изомерах а*) и б*) меняется направление нумерации атомов С, счет ведется справа налево (без звездочек было слева направо):

6. Исходя из углеродного скелета (см. пункт 3), крайний (пятый) атом С отрывают и помещают заместителем к внутреннему углероду цепи (сначала к С-2, потом к С-3). Получают главные цепи С₄с углеродным заместителем при С-2 и С-3:

Записывают структурные формулы новых изомеров:

7. Помещая хлор при внутренних атомах С главной углеродной цепи С₄, получают два дополнительных изомера:

8. Вещество формулы С₅Н₁₁Сl может иметь трехуглеродную главную цепь С₃:

Таким образом, для вещества с молекулярной формулой С₅Н₁₁Сl можно составить восемь структурных формул изомеров а)–з), различающихся строением.

Углеводороды — Что такое Углеводороды?

Углеводороды – это органические соединения, состоящие из углерода и водорода.
Углеводороды служат фундаментальной основой органической химии: молекулы любых других органических соединений рассматривают как их производные.

Соотношения между углеродом и водородом в углеводородах колеблются в широких пределах (10-90 %).
Соединения углеводородов отличаются друг от друга количеством атомов углерода и водорода, строением углеродного скелета и типом связей между атомами.

Большинство углеводородов в природе встречаются в сырой нефти.
Кроме того, основными источниками углеводородов являются природный газ, сланцевый газ, попутный нефтяной газ, горючие сланцы, уголь, торф.

Классификация углеводородов

Алканы (парафины) – углеводороды общей формулы C_nH_2n₊₂, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой σ-связью, а остальные их валентности предельно насыщены атомами водорода.

Отсюда другое название алканов – предельные углеводороды.
Первым представителем данного гомологического ряда является метан СН₄.

Алкены (олефины) относятся к непредельным углеводородам общей формулы C_nH_2n.
В молекуле алкена кроме σ-связей содержится одна π-связь.
Первый представитель гомологического ряда – этилен С₂Н₄, поэтому алкены называют также «этиленовыми углеводородами».

Диеновые углеводороды содержат в молекуле 2 двойные связи.
Общая формула С_nН_2n-2.
Первым представителем ряда является бутадиен СН₂=СН–СН=СН₂.

Алкинами называются углеводороды общей формулы C_nH_2n-2, молекулы которых содержат тройную связь.
Первый представитель гомологического ряда – ацетилен С

2Н₂, поэтому алкины называют также «ацетиленовыми углеводородами».

Молекулы циклоалканов содержат циклы разной величины, атомы углерода в которых связаны между собой только σ-связью.
Общая формула С_nH_2n.

Циклоалкены содержат одну двойную связь и имеют общую формулу С_nН_2n-2.
Углеводороды, имеющие кратные связи, легко вступают в реакции присоединения по месту разрыва π-связей.

Ароматические углеводороды (арены) – углеводороды общей формулы C_nH_2n-6.
Первые представители ароматических углеводородов были выделены из природных источников и обладали своеобразным запахом, поэтому и получили название «ароматические».
Важнейшим представителем ароматических углеводородов является бензол С₆Н₆.
В молекуле бензола 6 атомов углерода, соединяясь σ-связями, образуют правильный шестиугольник.

В результате сопряжения 6 свободных р-электронов образуется единое π-электронное облако над и под плоскостью кольца.

Природные источники углеводородов

Каменный уголь – плотная осадочная порода черного, иногда сepo-черного цвета, дающая на фарфоровой пластинке черную черту.
Каменный уголь представляет собой продукт глубокого разложения остатков растений, погибших миллионы лет назад (древовидных папоротников, хвощей и плаунов, а также первых голосеменных растений).
В органическом веществе угля содержится 75-92 % углерода, 2,5-5,7 % водорода, 1,5-15 % кислорода.
Международное название элемента углерода происходит от лат. carbō («уголь»).

Природный газ – полезное ископаемое, основным компонентом которого является метан СН

4 (75-98 %).
В природном газе содержатся также его ближайшие гомологи: этан С₂Н₆, пропан С₃Н₈, бутан С₄Н₁₀ и следовые количества более тяжелых легкокипящих углеводородов.
Существует следующая закономерность: чем выше относительная молекулярная масса углеводорода, тем меньше его количество в природном газе.

Содержание сероводорода и его органических производных (тиолов) в природном газе в сумме может достигать 5-25 %.

Попутные нефтяные газы – газы, которые находятся в природе над нефтью или растворены в ней под давлением.
Их состав может быть выражен примерным соотношением компонентов: метан – 31 %, этан – 7,5 %, пропан – 21,5 %,
бутан – 20 %, пентан и гексан (легкокипящие жидкости) – 20 %.
С каждой тонной добытой нефти выделяется около 50 м

3 газов, которые вплоть до середины 20^го в. сжигали в факелах, причиняя двойной ущерб – теряли ценное сырье и загрязняли атмосферу.
Первым предприятием в России, на котором стали использовать попутные нефтяные газы, стала Сургутская ГРЭС.
6 основных энергоблоков, работающих на попутном газе, были введены в строй в 1985-1988 гг.
В настоящее время попутные нефтяные газы улавливают и используют как топливо (в том числе и автомобильное) и ценное химическое сырье.

Нефть – смесь углеводородов от светло-бурого до черного цвета с характерным запахом.
Нефть намного легче воды и в ней не растворяется.
В зависимости от происхождения нефть может содержать большое количество алифатических, циклических или ароматических углеводородов.
Так, например, бакинская нефть богата циклоалканами и содержит сравнительно небольшое количество алифатических предельных углеводородов.

Значительно больше алканов в грозненской, ферганской, а также нефти штата Пенсильвания (США).
Пермская нефть содержит ароматические углеводороды.
В небольших количествах в состав нефти могут входить также кислородсодержащие соединения, как, например, альдегиды, кетоны, эфиры и карбоновые кислоты.

Урок 2. предельные углеводороды — алканы — Химия — 10 класс

Химия, 10 класс

Урок № 2. Предельные углеводороды – алканы

Перечень вопросов, рассматриваемых в теме: урок посвящён предельным углеводородам, их номенклатуре, физическим и химическим свойствам, а также роли в жизни человека. В ходе урока школьники познакомятся с представителями данного класса органических веществ.

Глоссарий

Гибридизация – процесс взаимодействия разных, но близких по энергии электронных орбиталей, приводящий к их выравниванию по форме и энергии.

Гомология – явление сходства по составу, строению, химическим свойствам и принадлежности к тому же классу одного вещества с другим веществом, но различающиеся друг от друга на одну или несколько групп СН₂. Группу СН₂ называют гомологической разностью.

Горение – быстро протекающий процесс окисления вещества, сопровождающийся большим выделением тепла и ярким свечением.

Группа функциональная – группа атомов, определяющая наиболее характерные химические свойства вещества и его принадлежность к определенному классу.

Галогенирование – замещение одного или нескольких атомов водорода на галоген.

Дегидрирование – отщепление атомов водорода за счет отщепления связи С-Н.

Изомерия – явление существования веществ, одинаковых по составу и молекулярной массе, но различающихся по строению или расположению атомов в пространстве и вследствие этого по физическим и химическим свойствам. Такие вещества называются изомерами.

Изомеризации реакция – характерна для алканов, протекает под влиянием катализаторов и при нагревании, вещества превращаются в разветвленные, без изменения состава молекулы.

Крекинг – процесс термического или каталитического разложения углеводородов, в основе которого лежат реакции расщепления углеродной цепи крупных молекул на молекулы с меньшим числом атомов углерода. Чаще всего при этом образуются алкан и алкен.

Парафины – исторически сложившееся название, отражающее их малую химическую активность.

Цепная реакция – реакция, в ходе которой исходные вещества вступают в цепь превращений с участием промежуточных активных частиц и их регенерацией в каждом элементарном акте реакции.

Основная литература: Рудзитис, Г. Е., Фельдман, Ф. Г. Химия. 10 класс. Базовый уровень; учебник/ Г. Е. Рудзитис, Ф. Г, Фельдман – М.: Просвещение, 2018. – 224 с.

Дополнительная литература:

1. Рябов, М.А. Сборник задач, упражнений и тестов по химии. К учебникам Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман «Химия. 10 класс» и «Химия. 11 класс»: учебное пособие / М.А. Рябов. – М.: Экзамен. – 2013. – 256 с.

2. Рудзитис, Г.Е. Химия. 10 класс: учебное пособие для общеобразовательных организаций. Углублённый уровень / Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – М.: Просвещение. – 2018. – 352 с.

Открытые электронные ресурсы:

Единое окно доступа к информационным ресурсам [Электронный ресурс]. М. 2005 – 2018. URL: http://window.edu.ru/ (дата обращения: 01.06.2018).

Теоретический материал для самостоятельного изучения

Алканы – это углеводороды, в молекулах которых атомы углерода соединены между собой только простыми (одиночными) ковалентными связями.

Длина связи C—C составляет 0,154 нм, длина связи C—H — 0,187 нм. При этом оси четырех sр3-гибридных орбиталей оказываются направленными к вершинам тетраэдра, угол равен 109°28′.

Метан является родоначальником ряда предельных углеводородов (алканов). Их состав выражается общей формулой C_nH_2n+2. По номенклатуре ИЮПАК названия алканов образуются при помощи суффикса — ан путём добавления к соответствующему корню от названия углеводорода.

Наращивание углеродной цепи на один атом углерода ведёт к увеличению состава на группу СН₂ (гомологическая разность). При этом химические свойства и строение веществ одинаковы. Такие ряды называют гомологическими рядами, их члены по отношению друг к другу являются гомологами.

Алканы, число атомов углерода в которых больше трёх, имеют изомеры. Изомерия предельных углеводородов обусловлена простейшим видом структурной изомерии — изомерией углеродного скелета.

Электронное строение алканов определяет инертный характер алканов. При комнатной температуре С₁-C₄ — газы, C₅-C₁₅ — жидкости, C₁₆ и следующие — твердые вещества; нерастворимы в воде. С увеличением числа атомов углерода в молекуле возрастает температура кипения и плавления.

По химическим свойствам алканы – инертные вещества. Они вступают только в реакции замещения, протекающие с разрывом связей C-H. Протекают эти реакции в жестких условиях (высокая температура, освещенность).

Реакция галогенирования алканов протекает по радикально — цепному механизму, т.е. как цепь последовательных превращений с участием свободно-радикальных частиц.
В разработке теории цепных реакций большую роль сыграли труды академика, лауреата Нобелевской премии Н.Н. Семёнова.

Еще одно подтверждение малоактивных свойств алканов — на них не действуют сильные окислители. При пропускании метана через растворы перманганата калия (KMnO₄, Br₂(H₂O) бромной воды) никаких изменений не наблюдается. Не действует на алканы и концентрированная серная кислота.

ПРИМЕРЫ И РАЗБОР РЕШЕНИЯ ЗАДАНИЙ ТРЕНИРОВОЧНОГО МОДУЛЯ

Решение задачи о получении метана

Сколько граммов карбида алюминия требуется для получения 5,6 л (н. у.) метана с помощью реакции гидролиза? Ответ округлите до целых.

Ответ: 12г

Решение:

1.Запишем уравнение реакции

Al₄C₃+12H₂O→3CH₄+4Al(OH)₃

2.Рассчитаем количество вещества метана

ν(СН₄) = 5.6 /22.4 = 0.25 (моль)

3.Составим пропорцию, приняв за х количество вещества карбида алюминия:

0,25/3 = х/1

x = 0,083 (моль).

4. Определяем массу карбида алюминия

m(Al₄C₃) = 0.083 · 144 = 12 (г)

Определение формул гомологов.

Подчеркните формулы алканов, которые должны в итоге образовать линию из трех веществ (она может быть как по прямой, так и по диагонали)

C₂H₄	CH₄	C₅H₁₂
C₃H₄	C₆H₆	C₃H₈
C₁₀H₂₂	C₅H₁₀	C₈H₁₈

Решение:

Определяем в каких ячейках находятся алканы, т. е. вещества, соответствующие общей формуле C_nH_2n+2

C₂H₄	CH₄	C₅H₁₂
C₃H₄	C₆H₆	C₃H₈
C₁₀H₂₂	C₅H₁₀	C₈H₁₈

После подсчета получается, что алканы находятся только в одной вертикальной линии.

C₂H₄	CH₄	C₅H₁₂
C₃H₄	C₆H₆	C₃H₈
C₁₀H₂₂	C₅H₁₀	C₈H₁₈

Тест на гомологический ряд алканов: общая формула и примеры

Гомологический ряд алканов: примеры

Этот тест по химии предназначен для учеников 10 класса общеобразовательной школы. Он поможет запомнить гомологический ряд алканов и выучить сложные формулы их состава. Для того чтобы пройти тестирование, вам не потребуется ничего писать или считать. Вы можете заниматься где угодно и когда угодно. Необходимо только устройство – смартфон или планшет, а также наличие интернета.

Тест состоит из 15 вопросов. Каждый раз перед вами будет появляться формула гомологического ряда алканов, а вы должны будете определить, какому из них она принадлежит. Задача упрощается тем, что все насыщенные углеводороды, или алканы, имеют одну формулу, различаются только цифры, указывающие на количество одинаковых групп. Если общая формула гомологического ряда алканов пишется как Cnh3n+2, то каждый последующий гомолог отличается от предыдущего на одну группу Ch3.

Зная эту закономерность, вы сможете легко составить гомологический ряд алканов, а наш тест поможет запомнить самые главные и наиболее часто встречающиеся, такие, как метан или пропан. Как видите, это совсем несложно. Мы предлагаем пройти входное тестирование совершенно бесплатно, чтобы проверить свои знания и получить объективную оценку. Кроме того, тест на гомологический ряд алканов позволяет быстро подготовиться к контрольной работе или итоговому экзамену, поэтому он будет полезен также выпускникам 11 класса. Вы сможете запомнить сложные формулы и понять закономерность, если будете следовать нашим рекомендациям.

Интеллектуальная образовательная платформа Skills4u помогает сформировать устойчивые учебные навыки благодаря осознанному повторению. Как это работает? Пройдите входной тест и запишите гомологический ряд алканов или постарайтесь запомнить формулы. По итогам тестирования система сформирует рейтинг ученика и предложит программу дальнейших занятий. Как правило, не всем удается с первого раза достичь 100% результата. Мы рекомендуем вернуться к выполнению задания через несколько часов в тот же день, а затем регулярно тренироваться в течение последующих 4-5 дней, чтобы закрепить полученные знания.

Очень важно, что вы сразу увидите правильный ответ, даже если будет допущена ошибка. Верный ответ всегда появляется на экране и выделяется зеленым цветом. После нескольких тренировок вы будете безошибочно находить правильное название каждого алкана и запомните его формулу. Очень скоро для вас перестанет представлять затруднение гомологический ряд алканов, примеры тех, кто удачно сдал экзамены и повысил успеваемость, приведены в разделе «Отзывы».

Для того чтобы получить неограниченный доступ ко всем заданиям нашего интерактивного тренажера, оформите подписку на месяц, полугодие или целый учебный год. В этом случае вы сможете тренироваться в удобном режиме и выбирать любые темы из школьной программы.

Ответы | § 26. Номенклатура алканов и их производных — Химия, 9 класс

1. Как образуются систематические названия алканов с неразветвленной цепью атомов углерода, следующих за бутаном?

Начиная с пентана, название алканов с неразветвлённой цепью углеродных атомов, образуют из греческих названий чисел, добавляя суффикс «ан».

2. Напишите структурные формулы алкильных групп с неразветвленной углеродной цепью, имеющих в своем составе 1 и 2 атома углерода, и назовите их.

$\mathrm{CH_3}$ — метил; $\mathrm{CH_3-CH_2}$ — этил.

3.

Укажите названия следующих соединений по систематической номенклатуре:

а) 2-метилпропан; б) 2,3-диметилбутан; в) 2,2-диметилбутан.

4. Приведите названия простейших моногалогеналканов, не имеющих изомеров.

Не имеют изомеров хлорметан и хлорэтан.

5. Напишите структурные формулы 2-метил-2-хлорбутана, 2,2-дибромпропана, 2,2-диметилпропана.

6.

Напишите структурные формулы и назовите по систематической номенклатуре соединения, сокращенные структурные формулы которых: а) $\mathrm{CHF_3};$ б) $\mathrm{(CH_3)_3CCl};$ в) $\mathrm{(CH_3)_3CHCH_2Br}.$

Трифторметан:

2-метил-2-хлорпропан:

1-бром-2,2-диметилпропан:

7. Приведите молекулярную формулу соединения:

Молекулярная формула $\mathrm{C_6H_{12}}. $

8. Галогеналкан с молекулярной формулой $\mathrm{C_2H_4Cl_2}$ существует в виде двух изомеров. Приведите их названия.

Структурные формулы двух изомеров с одной и той же молекулярной формулой $\mathrm{C_2H_4Cl_2}:$

1,1-дихлорэтан:

1,2-дихлорэтан:

9.

Назовите по систематической номенклатуре формулы всех трех изомеров с молекулярной формулой $\mathrm{C_5H_{12}}.$

а) пентан:

б) 2,2-диметилпропан:

в) 2-метилбутан:

10. При взаимодействии этана химическим количеством 1 моль с хлором химическим количеством 2 моль на свету два атома водорода в молекуле этана могут замещаться на атомы галогена. Приведите уравнение реакции.

Уравнение реакции:

Присоединяйтесь к Telegram-группе @superresheba_9, делитесь своими решениями и пользуйтесь материалами, которые присылают другие участники группы!

Тест по теме «Номенклатура и изомерия алканов»

Тест по теме «Номенклатура и изомерия алканов».

Задание 1. Из данных формул выпишите формулы алканов:

С₁₄Н₂₈, С₂Н₂, С₁₂Н₂₆, С₁₀Н₂₂, С₁₁Н₂₂, С₂₂Н₄₆, СН_{3 —}, СНОН, C₂H₄, C₂H₆.

Задание 2. Установите соответствие алканов и их радикалов:

Задание 3. Вещество, формула которого, H₃C—CH₂ —CH₂—CH—CH₃, имеет название:

|
CH₃

А) 4-метилпентан; Б) 2-метилпентан; В) гексан; Г) 2-метилгексан

Задание 4. Составьте формулы алканов, молекулы которых содержат:

А) 14 атомов углерода; Б) 22 атома углерода; В) 40 атомов водорода; Г) 36 атомов водорода

Задание 5. Дайте названия веществам:

А) H₃C—CH—CH₃
|
CH₃

Б) H₃C — CH₂—CH— CH₂— CH₂—CH₃
|
C ₂H₅

В) H₃C—CH₂—CH—CH₃
|
CH₂— CH₂— CH₂—CH₃

Г) H₃C—CH₂—CH₂—CH₂— CH₂— CH₂—CH₃

Задание 6. Составьте формулы веществ:

А) 2- метил 3- этилпентан Б) 3,3-диметилгептан

В) 2, 4- диметил 3-этилоктан Г) н- гексан

Задание 7. Какая из формул не относится к алканам:

А) H₂C = C—CH₃
|
CH₃

Б) C₂Н₅ — CH₂— CH₃

В) H₃C—CH₂—CH—CH₃
|
CH₃

Г) H₃C — C—CH₃
|
CH₃

Задание 8. Напишите формулы изомеров для гептана, дайте им названия

Тест по теме «Номенклатура и изомерия алканов».

Задание 1. Из данных формул выпишите формулы алканов:

С₁₄Н₂₈, С₂Н₂, С₁₂Н₂₆, С₁₀Н₂₂, С₁₁Н₂₂, С₂₂Н₄₆, СН_{3 —}, СНОН, C₂H₄, C₂H₆.

Задание 2. Установите соответствие алканов и их радикалов:

Задание 3. Вещество, формула которого, H₃C—CH₂ —CH₂—CH—CH₃, имеет название:

|
CH₃

А) 4-метилпентан; Б) 2-метилпентан; В) гексан; Г) 2-метилгексан

Задание 4. Составьте формулы алканов, молекулы которых содержат:

А) 14 атомов углерода; Б) 22 атома углерода; В) 40 атомов водорода; Г) 36 атомов водорода

Задание 5. Дайте названия веществам:

А) H₃C—CH—CH₃
|
CH₃

Б) H₃C — CH₂—CH— CH₂— CH₂—CH₃
|
C ₂H₅

В) H₃C—CH₂—CH—CH₃
|
CH₂— CH₂— CH₂—CH₃

Г) H₃C—CH₂—CH₂—CH₂— CH₂— CH₂—CH₃

Задание 6. Составьте формулы веществ:

А) 2- метил 3- этилпентан Б) 3,3-диметилгептан

В) 2, 4- диметил 3-этилоктан Г) н- гексан

Задание 7. Какая из формул не относится к алканам:

А) H₂C = C—CH₃
|
CH₃

Б) C₂Н₅ — CH₂— CH₃

В) H₃C—CH₂—CH—CH₃
|
CH₃

Г) H₃C — C—CH₃
|
CH₃

Задание 8. Напишите формулы изомеров для гептана, дайте им названия

Строение алканов — урок. Химия, 9 класс.

Насыщенные углеводороды — соединения углерода с водородом, в молекулах которых все связи одинарные.

Такие углеводороды содержат максимально возможное число атомов водорода, поэтому их ещё называют предельными. Международное название насыщенных углеводородов — алканы.

Наиболее простое строение среди алканов имеет метан. Его формула Ch5. Структурная формула метана:

Если от молекулы метана отнять один атом водорода, то образуется радикал метил —Ch4.

Этан имеет состав C2H6 и строение Ch4—Ch4. Его структурную формулу можно изобразить следующим образом:

Этану соответствует радикал этил —C2H5.

Пропан: C3H8, Ch4—Ch3—Ch4,

Из молекулы пропана образуется радикал пропил —C3H7.

Бутан: C4h20, Ch4—Ch3—Ch3—Ch4,

Радикал бутил —C4H9.

Соседние углеводороды отличаются друг от друга на группу атомов —Ch3—, называемую гомологической разностью.

Такие вещества являются гомологами, а ряд гомологов — гомологическим рядом.

Для алканов состав любого члена гомологического ряда можно вывести из общей формулы Cnh3n+2, где n — число атомов углерода в молекуле.

Составим формулы следующих гомологов метана и радикалов, которые они образуют:

C5h22 пентан C5h21 пентил

C6h24 гексан C6h23 гексил

C7h26 гептан C7h25 гептил

C8h28 октан C8h27 октил

C9h30 нонан C9h29 нонил

C10h32 декан C10h31 декил

Структурные формулы показывают порядок соединения атомов, но не совсем правильно отражают строение молекул алканов. Молекулы алканов объёмные.

Установлено, что молекула метана имеет тетраэдрическое строение: атом углерода находится в центре тетраэдра, а атомы водорода — в вершинах тетраэдра.

Углы между всеми связями одинаковые и равны $109°$.

В молекулах гомологов метана все связи тоже располагаются под углом $109°$, поэтому атомы углерода располагаются зигзагообразно.

В молекулах алканов, начиная с бутана, атомы углерода могут образовывать боковые ответвления. Один и тот же состав может иметь не одно вещество, а несколько. Такие вещества — изомеры.

Ch4—Ch3—Ch3—Ch4

Бутан

Ch4—C|h3—Ch4Ch4

2-метилпропан

Для составления названий изомеров используются специальные правила — международная номенклатура.

Цифра в начале названия показывает, у какого по счёту атома углерода находится боковой радикал, затем записывают название радикала, а потом — название цепи.

Источники:

Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г. Химия 9 класс. М.:Просвещение, 2009. 154 с.

Габриелян О.С. Химия 9 класс. Учебник для общеобразовательных учреждений. М.:Дрофа, 2011. 200 с

Органическая номенклатура

Обозначение органических соединений

Растущее число органических соединений, идентифицируемых с каждым днем, вместе с тем фактом, что многие из этих соединений являются изомерами других соединений, требует разработки систематической системы номенклатуры. Подобно тому, как каждое отдельное соединение имеет уникальную молекулярную структуру, которую можно обозначить структурной формулой, каждому соединению должно быть дано характерное и уникальное имя.
По мере того, как органическая химия росла и развивалась, многим соединениям были даны тривиальные имена, которые теперь широко используются и узнаваемы. Вот несколько примеров:

Имя	Метан	Бутан	Ацетон	Толуол	Ацетилен	Этиловый спирт
Формула	CH ₄	C ₄ H ₁₀	CH ₃ COCH ₃	CH ₃ C ₆ H ₅	C ₂ H ₂	C ₂ H ₅ OH

Такие общих названий часто происходят из истории науки и естественных источников определенных соединений, но отношения этих названий друг к другу произвольны, и никакие рациональные или систематические принципы не лежат в основе их присвоения.

Систематический подход ИЮПАК к номенклатуре

Рациональная система номенклатуры должна делать как минимум две вещи. Во-первых, он должен указывать, как атомы углерода данного соединения связаны вместе в характерной решетке цепочек и колец. Во-вторых, он должен идентифицировать и определять местонахождение любых функциональных групп, присутствующих в соединении. Поскольку водород является таким обычным компонентом органических соединений, его количество и расположение можно предположить, исходя из четырехвалентности углерода, и в большинстве случаев нет необходимости указывать его.
Система номенклатуры ИЮПАК — это набор логических правил, разработанных и используемых химиками-органиками для обхода проблем, вызванных произвольной номенклатурой. Зная эти правила и имея структурную формулу, можно написать уникальное имя для каждого отдельного соединения. Точно так же, получив имя IUPAC, можно написать структурную формулу. В общем, имя IUPAC будет иметь три основные характеристики:

• Корень или основание, обозначающее основную цепь или кольцо атомов углерода, присутствующих в молекулярной структуре.
• Суффикс или другой элемент (ы), обозначающий функциональные группы, которые могут присутствовать в соединении.
• Названия групп заместителей, кроме водорода, завершающих молекулярную структуру.

В качестве введения в систему номенклатуры ИЮПАК мы сначала рассмотрим соединения, не имеющие определенных функциональных групп. Такие соединения состоят только из атомов углерода и водорода, связанных вместе сигма-связями (все атомы углерода sp ³ гибридизированы).

Отличное представление органической номенклатуры представлено на странице номенклатуры. созданный Дэйвом Вудкоком.
Также доступна полная презентация Правил IUPAC.

Алканы

Углеводороды, не содержащие функциональных групп с двойной или тройной связью, классифицируются как алканов, или циклоалканов , в зависимости от того, расположены ли атомы углерода в молекуле только в цепях или также в кольцах. Хотя эти углеводороды не имеют функциональных групп, они составляют основу, на которой функциональные группы расположены в других классах соединений, и обеспечивают идеальную отправную точку для изучения и наименования органических соединений.Алканы и циклоалканы также являются членами более крупного класса соединений, называемых алифатическими соединениями и . Проще говоря, алифатические соединения — это соединения, которые не содержат ароматических колец в своей молекулярной структуре.
В следующей таблице перечислены названия IUPAC, присвоенные простым алканам с непрерывной цепью от C-1 до C-10. Обычный суффикс «ane» идентифицирует эти соединения как алканы. Алканы с более длинной цепью хорошо известны, и их названия можно найти во многих справочниках и учебниках.Имена с метан с по декан следует запомнить, поскольку они составляют основу многих имен ИЮПАК. К счастью, для именования цепочек из пяти или более атомов углерода используются общие числовые префиксы.

Структурная

Примеры простых неразветвленных алканов
Название	Молекулярная Формула	Структурная Формула	Изомеры	Название	Молекулярная Формула	CH ₄	CH ₄	1	шестигранник ane	C ₆ H ₁₄	CH ₃ (CH ₂) ₄ CH ₃	5
eth ane	C ₂ H ₆	CH ₃ CH ₃	1	hept ane	C ₇ H ₁₆	CH ₃ (CH ₂) ₅ CH ₃	9
prop ane	C ₃ H ₈	CH ₃ CH ₂ CH ₃	1	oct ane	C ₈ H ₁₈	CH ₃ (CH ₂) ₆ CH ₃	18
но ane	C ₄ H ₁₀	CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₃	2	non ane	C ₉ H ₂₀	CH ₃ (CH ₂) ₇ CH ₃	35
пент ane	C ₅ H ₁₂	CH ₃ (CH ₂) ₃ CH ₃	3	dec ane	C ₁₀ H ₂₂	СН 9 0029 3 (канал ₂) ₈ канал ₃	75

Некоторые важные тенденции поведения и терминология:

(i) Формулы и структуры этих алканов равномерно увеличиваются на шаг CH ₂.
(ii) Подобная однородная вариация в серии соединений называется гомолог .
(iii) Все эти формулы подходят для C _n H _{2n + 2} правило. Это также максимально возможное соотношение H / C для стабильного углеводорода.
(iv) Поскольку отношение H / C в этих соединениях максимально, мы называем их насыщенный (водородом).

Начиная с бутана (C ₄ H ₁₀) и становясь более многочисленным с более крупными алканами, отметим наличие изомеров алканов.Например, их пять C ₆ H ₁₄ изомеры, показанные ниже в виде сокращенных формул (с A по E ):

Хотя все эти различные соединения имеют одну и ту же молекулярную формулу, только одно ( A ) может называться гексаном. Как же тогда назвать остальных?

Система IUPAC требует, во-первых, чтобы у нас были имена для простых неразветвленных цепей, как отмечалось выше, а во-вторых, чтобы у нас были имена для простых алкильных групп, которые могут быть присоединены к цепям.Примеры некоторых общих алкильных групп приведены в следующей таблице. Обратите внимание, что суффикс «ane» заменен на « yl » в группах имен. Обозначение R используется для обозначения родовой (неуказанной) алкильной группы.

Группа	CH ₃ —	С ₂ В ₅ —	Канал ₃ Канал ₂ Канал ₂ —	(CH ₃) ₂ CH–	Канал ₃ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ —	(канал ₃) ₂ канал ₂ —	Канал ₃ Канал ₂ Канал (Канал ₃) —	(CH ₃) ₃ C–	R–
Имя	Метил	Этил	Пропил	Изопропил	Бутил	Изобутил	сек -Бутил	трет -бутил	Алкил

Правила ИЮПАК по номенклатуре алканов

1. Найдите и назовите самую длинную непрерывную углеродную цепь.
2. Определите и назовите группы, присоединенные к этой цепочке.
3. Пронумеровать цепочку последовательно, начиная с ближайшего конца. группа заместителя.
4. Обозначьте расположение каждой группы заместителей соответствующим номер и имя.
5. Составьте название, перечислив группы в алфавитном порядке, используя полное название (например, циклопропил перед изобутилом).
Приставки ди, три, тетра и т. Д., Используемые для обозначения нескольких однотипных групп, не учитываются при алфавитном порядке.

Для вышеуказанных изомеров гексана названия IUPAC: B 2-метилпентан C 3-метилпентан D 2,2-диметилбутан E 2,3-диметилбутан

Галогеновые заместители легко адаптируются, используя названия: фтор (F-), хлор (Cl-), бром (Br-) и йод (I-).Например, (CH ₃) ₂ CHCH ₂ CH ₂ Br будет называться 1-бром-3-метилбутаном. Если галоген связан с простой алкильной группой, можно использовать альтернативное название «алкилгалогенид». Таким образом, C ₂ H ₅ Cl может быть назван хлорэтаном (для двухуглеродной цепи не требуется номер локатора) или этилхлоридом. Галогенированные алкильные заместители, такие как бромметил, BrCH ₂ — и трихлорметил, CCl ₃ -, могут быть перечислены и расположены в алфавитном порядке в соответствии с их полными названиями.

Для дополнительных примеров того, как эти правила используются для наименования разветвленных алканов, и для некоторых подправил номенклатуры .

Циклоалканы

Циклоалканы имеют один или несколько кольца из атомов углерода. Простейшие примеры этого класса состоят из одиночное незамещенное углеродное кольцо, и они образуют гомологичную серию, подобную к неразветвленным алканам. Имена ИЮПАК первых пяти членов эта серия представлена в следующей таблице.Последний столбец (заштрихованный желтым) дает общая формула циклоалкана любого размера. Если простой неразветвленный алкан превращается в циклоалкан двумя атомами водорода, по одному с каждого конца цепи, должны быть потеряны. Отсюда общая формула циклоалкана состоит из n атомов углерода — это C _n H _2n . Хотя циклоалкан имеет на два атома водорода меньше, чем эквивалентный алкан, каждый углерод связан с четырьмя другими атомами, поэтому такие соединения по-прежнему считаются насыщенными водородом.

Замещенные циклоалканы имеют названия, очень похожие на названия разветвленных алканов. Основное различие в правилах и процедурах заключается в системе нумерации. Поскольку все атомы углерода в кольце эквивалентны (у кольца нет концов, как у цепи), нумерация начинается с замещенного кольцевого атома.

Правила ИЮПАК по номенклатуре циклоалканов

1. Для монозамещенного циклоалкана кольцо дает корневое имя (таблица выше), а замещающая группа называется как обычно.Номер места указывать не нужно.
2. Если алкильный заместитель большой и / или сложный, кольцо можно назвать группой заместителя в алкане.
3. Если в кольце присутствуют два разных заместителя, они перечислены в алфавитном порядке, и первый указанный заместитель назначается атому углерода №1. Затем нумерация атомов углерода в кольце продолжается в направлении (по часовой стрелке или против часовой стрелки), которое дает второму заместителю более низкий возможный номер местоположения.
4. Если в кольце присутствует несколько заместителей, они перечислены в алфавитном порядке. Номера местоположений присваиваются заместителям, так что один из них находится на атоме углерода №1, а другие местоположения имеют минимально возможные номера, считая либо по часовой стрелке, либо против часовой стрелки.
5. Имя собрано, перечисляя группы в алфавитном порядке и присваивая каждой группе (если их две или более) номер местоположения. Приставки ди, три, тетра и т. Д., используемые для обозначения нескольких однотипных групп, не учитываются при расположении по алфавиту.

Примеры использования этих правил для обозначения замещенных циклоалканов.

Маленькие кольца, такие как три и четырехчленные кольца имеют значительную угловую деформацию в результате искажения углеродных углов sp ³ от идеального От 109,5 ° до 60 ° и 90 ° соответственно. Эта угловая деформация часто увеличивает химическую активность таких соединений, что приводит к образованию продуктов расщепления кольца.Также важно признать, что, за исключением циклопропана, циклоалкильные кольца не плоские (плоские). Трехмерные формы, принятые обычным кольца (особенно циклогексан и более крупные кольца) описаны и обсуждаются в разделе «Конформационный анализ».

Углеводороды, имеющие более одного кольца, являются общими и обозначаются как бициклические (два кольца), трициклические (три кольца) и, как правило, полициклические соединения .Молекулярные формулы таких соединений имеют отношения H / C, которые уменьшаются с увеличением числа колец. В общем, для углеводорода, состоящего из n атомов углерода для колец м формула: C _n H _{(2n + 2 — 2m)} . Структурное соотношение колец в полициклическом соединении может варьироваться. Они могут быть отдельными и независимыми или иметь один или два общих атома. Некоторые примеры этих возможных расположений показаны в следующей таблице.

Примеры изомерного C

₈ H ₁₄ Бициклоалканы
Изолированные кольца Кольца Спиро Кольца с предохранителями Кольца с перемычкой
Общие атомы отсутствуют Один общий атом Одна обыкновенная облигация Два общих атома

Алкены и алкины
Алкены и алкины представляют собой углеводороды, которые имеют соответственно углерод-углеродных двойных связей, и углерод-углеродных тройных связей, функциональных групп.Молекулярные формулы этих ненасыщенных углеводородов отражают множественное связывание функциональных групп:
Алкан R – CH ₂ –CH ₂ –R C _n H _{2n + 2} Это максимальное отношение H / C для данного количества атомов углерода.
Алкен R – CH = CH – R C _n H _2n Каждая двойная связь уменьшает количество атомов водорода на 2.
Алкин R – C≡C – R C _n H _2n-2 Каждая тройная связь уменьшает количество атомов водорода на 4.
Как отмечалось ранее в разделе «Анализ молекулярных формул», молекулярная формула углеводорода предоставляет информацию о возможных структурных типах, которые он может представлять. Например, рассмотрим соединения формулы C ₅ H ₈. Формула пятиуглеродного алканпентана: C ₅ H ₁₂, поэтому разница в содержании водорода равна 4.Это различие предполагает, что такие соединения могут иметь тройную связь, две двойные связи, кольцо плюс двойную связь или два кольца. Здесь показаны некоторые примеры, а еще как минимум четырнадцать!
Правила ИЮПАК по номенклатуре алкенов и циклоалкенов
1. Суффикс ен (окончание) указывает на алкен или циклоалкен.
2. Самая длинная цепь, выбранная для корневого имени, должна включать атомов углерода двойной связи .
3. Корневая цепь должна быть пронумерована от конца, ближайшего к атому углерода с двойной связью . Если двойная связь находится в центре цепи, правило ближайшего заместителя используется для определения конца, с которого начинается нумерация.
4. Меньшее из двух чисел, обозначающих атомы углерода двойной связи, используется в качестве локатора двойной связи. Если присутствует более одной двойной связи, соединение называется диеном, триеном или эквивалентным префиксом, указывающим количество двойных связей, и каждой двойной связи присваивается номер локатора.
5. В циклоалкенах атомам углерода с двойной связью назначены положения кольца №1 и №2. Какой из двух является №1, может быть определено правилом ближайшего заместителя.
6. Группы заместителей, содержащие двойные связи:
H ₂ C = CH– Виниловая группа
H ₂ C = CH – CH ₂ — Аллильная группа
Правила ИЮПАК по номенклатуре алкинов
1. Суффикс yne (окончание) указывает на алкин или циклоалкин.
2. Самая длинная цепь, выбранная для корневого имени, должна включать обоих атомов углерода тройной связи .
3. Корневая цепь должна быть пронумерована от конца, ближайшего к атому углерода с тройной связью . Если тройная связь находится в центре цепи, правило ближайшего заместителя используется для определения конца, с которого начинается нумерация.
4. Меньшее из двух чисел, обозначающих атомы углерода тройной связи, используется в качестве локатора тройной связи.
5. Если присутствует несколько множественных связей, каждой должен быть присвоен номер локатора. Двойные связи предшествуют тройным связям в названии ИЮПАК, но цепь нумеруется от конца, ближайшего к кратной связи, независимо от ее природы.
6. Поскольку тройная связь является линейной, она может быть размещена только в кольцах с числом атомов углерода более десяти.В простых циклоалкинах атомам углерода с тройной связью назначены кольцевые положения №1 и №2. Какой из двух является №1, может быть определено правилом ближайшего заместителя.
7. Группы заместителей, содержащие тройные связи:
HC≡C– Этинильная группа
HC≡C – CH ₂ — Пропаргиловая группа
Для примеров того, как эти правила используются для обозначения алкенов, алкинов и циклических аналогов .
Номенклатура соединений с замещенным бензольным кольцом менее систематична, чем номенклатура алканов, алкенов и алкинов. Несколько монозамещенных соединений названы с использованием названия группы в качестве префикса к «бензолу», как показано объединенными названиями, перечисленными ниже. Однако большинство этих соединений имеют единичные уникальные имена. В усвоении этих имен нет простой альтернативы запоминанию.
Две часто встречающиеся группы заместителей, которые включают бензольное кольцо, — это фенил , сокращенно Ph- и бензил , сокращенно Bn-.Они показаны здесь с примерами их использования. Будьте осторожны, чтобы не путать фенильную (произносится как фенил ) группу с составным фенолом (произносится как фенил ). Общее и полезное общее обозначение, которое дополняет использование R- для алкильной группы, — это Ar- для арильной группы (любого ароматического кольца).
Когда в бензольном кольце присутствует более одного заместителя, относительные положения заместителей должны быть обозначены нумерацией атомов углерода в кольце или другими обозначениями.В случае дизамещенных бензолов префиксы орто, мета и пара обычно используются для обозначения 1,2-, 1,3- или 1,4-отношения соответственно. В следующих примерах первый ряд соединений показывает это использование красным цветом. Некоторые дизамещенные толуолы имеют единственные названия (например, ксилол, крезол и толуидин), а их изомеры обычно обозначаются префиксом o rtho, m eta или p ara. Некоторые дизамещенные бензолы имеют особые названия, данные конкретным изомерам (например,грамм. салициловая кислота и резорцин). Наконец, если имеется три или более группы заместителей, кольцо нумеруется таким образом, чтобы назначать заместителям наименьшие возможные номера, как показано в последней строке примеров. Заместители перечислены в алфавитном порядке в окончательном названии. Если замена симметрична (третий пример слева), нумерация соответствует алфавитному порядку.
12.2: Структура и названия алканов
Последнее обновление
Сохранить как PDF
Key Takeaway
Цели обучения
Для идентификации и наименования простых (с прямой цепью) алканов по формулам и записи формул для алканов с прямой цепью с указанием их названий.
Мы начинаем изучение органической химии с углеводородов, простейших органических соединений, которые состоят только из атомов углерода и водорода. Как мы уже отмечали, существует несколько различных видов углеводородов. Их различают типы связи между атомами углерода и свойства, возникающие в результате этой связи. Углеводороды, имеющие только одинарные связи углерод-углерод (C – C) и существующие в виде непрерывной цепочки атомов углерода, также связанных с атомами водорода, называются алканами (или насыщенными углеводородами). Насыщенный в данном случае означает, что каждый атом углерода связан с четырьмя другими атомами (водородом или углеродом) — наиболее вероятным; в молекулах нет двойных или тройных связей.
Слово насыщенный имеет то же значение для углеводородов, что и для пищевых жиров и масел: молекула не имеет двойных связей углерод-углерод (C = C).
Ранее мы ввели три простейших алкана — метан (CH ₄), этан (C ₂ H ₆) и пропан (C ₃ H ₈), и они снова показаны на рисунке \ ( \ PageIndex {1} \).
Рисунок \ (\ PageIndex {1} \): Три простейших алкана
Показанные плоские изображения не точно отображают валентные углы или геометрию молекул. Метан имеет четырехгранную форму, которую химики часто изображают с клиньями, указывающими на связи, идущие к вам, и пунктирными линиями, обозначающими связи, отходящие от вас. Обычная сплошная линия обозначает связь в плоскости страницы. Напомним, что теория VSEPR правильно предсказывает тетраэдрическую форму молекулы метана (рисунок \ (\ PageIndex {2} \)).
Рисунок \ (\ PageIndex {2} \): Тетраэдрическая молекула метана
Метан (CH ₄), этан (C ₂ H ₆) и пропан (C ₃ H ₈) являются началом ряда соединений, в которых любые два члена в последовательности различаются одним атомом углерода и двумя атомами водорода, а именно единицей CH ₂. Первые 10 членов этой серии приведены в таблице \ (\ PageIndex {1} \).
Таблица \ (\ PageIndex {1} \): первые 10 алканов с прямой цепью
Имя Молекулярная формула (C _n H _2n _{+ 2}) Концентрированная структурная формула Количество возможных изомеров
метан СН ₄ СН ₄ –
этан С ₂ В ₆ СН ₃ СН ₃ –
пропан С ₃ В ₈ Канал ₃ Канал ₂ Канал ₃ –
бутан С ₄ В ₁₀ Канал ₃ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₃ 2
пентан С ₅ В ₁₂ Канал ₃ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₃ 3
гексан С ₆ В ₁₄ Канал ₃ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₃ 5
гептан С ₇ В ₁₆ Канал ₃ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₃ 9
октановое число С ₈ В ₁₈ Канал ₃ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₃ 18
нонан С ₉ В ₂₀ Канал ₃ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₃ 35
декан С ₁₀ В ₂₂ Канал ₃ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₃ 75
Рассмотрим ряд на рисунке \ (\ PageIndex {3} \).Последовательность начинается с C ₃ H ₈, и на каждом шаге вверх по серии добавляется блок CH ₂. Любое семейство соединений, в котором соседние члены отличаются друг от друга определенным фактором (здесь группа CH ₂), называется гомологическим рядом. Члены такой серии, называемые гомологами , обладают свойствами, которые изменяются регулярным и предсказуемым образом. Принцип гомологии обеспечивает организацию органической химии почти так же, как периодическая таблица Менделеева обеспечивает организацию неорганической химии.Вместо ошеломляющего множества отдельных углеродных соединений мы можем изучить несколько членов гомологического ряда и на их основе вывести некоторые свойства других соединений в этом ряду.
Рисунок \ (\ PageIndex {3} \): члены гомологического ряда. Каждая последующая формула включает на один атом углерода и на два атома водорода больше, чем предыдущая формула.
Принцип гомологии позволяет нам написать общую формулу для алканов: C _n H ₂ _n _{+ 2}.Используя эту формулу, мы можем написать молекулярную формулу для любого алкана с заданным числом атомов углерода. Например, алкан с восемью атомами углерода имеет молекулярную формулу C ₈ H _{(2 × 8) + 2} = C ₈ H ₁₈.
Ключевые вынос
Простые алканы существуют в виде гомологического ряда, в котором соседние члены различаются единицей CH ₂.
3.4: Именование алканов — Chemistry LibreTexts
Цели
После заполнения этого раздела вы сможете:
обеспечивают правильное название IUPAC для любой данной структуры алкана (Kekulé, сокращенное или сокращенное).
нарисуйте Kekulé, конденсированную или сокращенную структуру алкана, учитывая его название IUPAC.
Ключевые термины
Убедитесь, что вы можете определить и использовать в контексте приведенный ниже ключевой термин.
Учебные заметки
Номенклатура IUPAC направлена на обеспечение
, что каждое органическое соединение имеет уникальное недвусмысленное название.
, что название IUPAC любого соединения передает структуру этого соединения человеку, знакомому с системой.
Один из способов проверить, является ли имя, которое вы дали алкану, разумным, — это подсчитать количество атомов углерода, подразумеваемых выбранным именем. Например, если вы назвали соединение 3 ‑ этил-4 ‑ метилгептан, вы указали, что соединение содержит всего 10 атомов углерода — семь атомов углерода в основной цепи, два атома углерода в этильной группе и один атом углерода. в метильной группе. Если бы вы проверили данную структуру и нашли 11 атомов углерода, вы бы узнали, что совершили ошибку.Возможно, имя, которое вам следовало написать, было 3 ‑ этил-4,4 ‑ диметилгептан!
При названии алканов распространенной ошибкой начинающих студентов является неспособность выбрать самую длинную углеродную цепочку. Например, правильное название для указанного ниже соединения — 3 ‑ метилгептан, а не 2 ‑ этилгексан.
Помните, что у каждого заместителя должен быть номер, и не забывайте префиксы: ди, три, тетра и т. Д.
Вы должны использовать запятые для разделения чисел и дефисы для разделения чисел и заместителей.Обратите внимание, что 3 ‑ метилгексан — это одно слово.
Углеводороды, не содержащие функциональных групп с двойной или тройной связью, классифицируются как алканы, или циклоалканы, , в зависимости от того, расположены ли атомы углерода молекулы только в цепях или также в кольцах. Хотя эти углеводороды не имеют функциональных групп, они составляют основу, на которой функциональные группы расположены в других классах соединений, и обеспечивают идеальную отправную точку для изучения и наименования органических соединений.Алканы и циклоалканы также являются членами более крупного класса соединений, называемых алифатическими . Проще говоря, алифатические соединения — это соединения, которые не содержат ароматических колец в своей молекулярной структуре.
В следующей таблице перечислены названия IUPAC, присвоенные простым алканам с непрерывной цепью от C-1 до C-10. Обычный суффикс «ane» идентифицирует эти соединения как алканы. Алканы с более длинной цепью хорошо известны, и их названия можно найти во многих справочниках и учебниках.Названия с метан по декан следует запомнить, поскольку они составляют основу многих имен ИЮПАК. К счастью, для именования цепочек из пяти или более атомов углерода используются общие числовые префиксы.
Таблица \ (\ PageIndex {1} \) : Простые неразветвленные алканы
Имя Молекулярная
Формула Структурная
Формула Изомеры Имя Молекулярная
Формула Структурная
Формула Изомеры
мет анэ СН ₄ СН ₄ 1 шестигранник анэ С ₆ В ₁₄ Канал ₃ (Канал ₂) ₄ Канал ₃ 5
eth ane С ₂ В ₆ СН ₃ СН ₃ 1 hept ane С ₇ В ₁₆ Канал ₃ (Канал ₂) ₅ Канал ₃ 9
опора анэ С ₃ В ₈ Канал ₃ Канал ₂ Канал ₃ 1 окт анэ С ₈ В ₁₈ канал ₃ (канал ₂) ₆ канал ₃ 18
но анэ С ₄ В ₁₀ Канал ₃ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₃ 2 без анэ С ₉ В ₂₀ Канал ₃ (Канал ₂) ₇ Канал ₃ 35
пент анэ С ₅ В ₁₂ Канал ₃ (Канал ₂) ₃ Канал ₃ 3 дек анэ С ₁₀ В ₂₂ Канал ₃ (Канал ₂) ₈ Канал ₃ 75
Некоторые важные тенденции поведения и терминология
Формулы и структуры этих алканов равномерно увеличиваются с шагом CH ₂.
Подобная однородная вариация в серии соединений называется гомологичной .
Все эти формулы соответствуют правилу C _n H _2n ₊₂ . Это также максимально возможное соотношение H / C для стабильного углеводорода.
Поскольку отношение H / C в этих соединениях максимальное, мы называем их насыщенными (водородом).
Начиная с бутана (C ₄ H ₁₀) и становясь более многочисленным с более крупными алканами, мы отмечаем существование изомеров алканов.Например, существует пять изомеров C ₆ H ₁₄, которые показаны ниже в виде сокращенных формул (с A до E ):
Хотя все эти различные соединения имеют одну и ту же молекулярную формулу, только одно ( A ) может называться гексаном. Как же тогда назвать остальных?
Система IUPAC требует, чтобы, во-первых, у нас были имена для простых неразветвленных цепей, как отмечалось выше, а во-вторых, чтобы у нас были имена для простых алкильных групп, которые могут быть присоединены к цепям.Примеры некоторых общих алкильных групп приведены в следующей таблице. Обратите внимание, что суффикс «ane» заменен на « yl » в группах имен. Обозначение R используется для обозначения родовой (неуказанной) алкильной группы.
Таблица \ (\ PageIndex {2} \) : Имена алкильных групп
Группа CH ₃ — С ₂ В ₅ — Канал ₃ Канал ₂ Канал ₂ — (CH ₃) ₂ CH– Канал ₃ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ — (канал ₃) ₂ канал ₂ — Канал ₃ Канал ₂ Канал (Канал ₃) — (CH ₃) ₃ C– R–
Имя Метил Этил Пропил Изопропил Бутил Изобутил втор-бутил трет-бутил Алкил
Правила ИЮПАК по номенклатуре алканов
Найдите и назовите самую длинную непрерывную углеродную цепь.
Определите и назовите группы, присоединенные к этой цепочке.
Пронумеруйте цепь последовательно, начиная с конца, ближайшего к группе заместителя.
Обозначьте расположение каждой группы заместителей соответствующим номером и названием.
Соберите имя, перечислив группы в алфавитном порядке.
Приставки ди, три, тетра и т. Д., Используемые для обозначения нескольких групп одного вида, не учитываются при алфавитном порядке.
Пример \ (\ PageIndex {1} \): Алканы
По классификации IUPAC изомеры гексана: A гексан B 2-метилпентан C 3-метилпентан D 2,2-диметилбутан E 2,3-диметилбутан
Алкильные группы
Галогеновые заместители легко адаптируются, используя названия: фтор (F-), хлор (Cl-), бром (Br-) и йод (I-).
Пример \ (\ PageIndex {2} \): замена галогена
Например, (CH ₃) ₂ CHCH ₂ CH ₂ Br будет называться 1-бром-3-метилбутаном. Если галоген связан с простой алкильной группой, можно использовать альтернативное название «алкилгалогенид». Таким образом, C ₂ H ₅ Cl может быть назван хлорэтаном (для двухуглеродной цепи не требуется номер локатора) или этилхлоридом.
Алкильные группы
Алканы можно описать общей формулой C _n H _2n ₊₂.Алкильная группа образуется путем удаления одного водорода из алкановой цепи и описывается формулой C _n H _2n ₊₁. Удаление этого водорода приводит к замене основы с -ана на -ил . Взгляните на следующие примеры.
Та же самая концепция может быть применена к любому из названий алканов с прямой цепью, представленных в таблице выше.
Имя Молекулярная формула Краткая структурная формула
Метан СН ₄ СН ₄
этан С ₂ В ₆ СН ₃ СН ₃
Пропан С ₃ В ₈ Канал ₃ Канал ₂ Канал ₃
Бутан С ₄ В ₁₀ Канал ₃ (Канал ₂) ₂ Канал ₃
Пентан С ₅ В ₁₂ Канал ₃ (Канал ₂) ₃ Канал ₃
гексан С ₆ В ₁₄ Канал ₃ (Канал ₂) ₄ Канал ₃
Гептан С ₇ В ₁₆ Канал ₃ (Канал ₂) ₅ Канал ₃
Октан С ₈ В ₁₈ Канал ₃ (Канал ₂) ₆ Канал ₃
Нонан С ₉ В ₂₀ Канал ₃ (Канал ₂) ₇ Канал ₃
декан С ₁₀ В ₂₂ Канал ₃ (Канал ₂) ₈ Канал ₃
Ундекан С ₁₁ В ₂₄ Канал ₃ (Канал ₂) ₉ Канал ₃
Додекан С ₁₂ В ₂₆ Канал ₃ (Канал ₂) ₁₀ Канал ₃
Тридекан С ₁₃ В ₂₈ Канал ₃ (Канал ₂) ₁₁ Канал ₃
Тетрадекан С ₁₄ В ₃₀ Канал ₃ (Канал ₂) ₁₂ Канал ₃
пентадекан С ₁₅ В ₃₂ Канал ₃ (Канал ₂) ₁₃ Канал ₃
гексадекан С ₁₆ В ₃₄ Канал ₃ (Канал ₂) ₁₄ Канал ₃
Гептадекан С ₁₇ В ₃₆ Канал ₃ (Канал ₂) ₁₅ Канал ₃
октадекан С ₁₈ В ₃₈ Канал ₃ (Канал ₂) ₁₆ Канал ₃
Нонадекан С ₁₉ В ₄₀ Канал ₃ (Канал ₂) ₁₇ Канал ₃
Эйкозан С ₂₀ В ₄₂ Канал ₃ (Канал ₂) ₁₈ Канал ₃
Три правила наименования алканов
Выберите самую длинную и наиболее замещенную углеродную цепь, содержащую функциональную группу.
Углерод, связанный с функциональной группой, должен иметь наименьшее возможное углеродное число. Если функциональных групп нет, то любой присутствующий заместитель должен иметь наименьшее возможное число.
Учтите алфавитный порядок; то есть, после применения первых двух правил, приведенных выше, убедитесь, что ваши заместители и / или функциональные группы написаны в алфавитном порядке.
Пример \ (\ PageIndex {3} \)
Как называется следующая молекула?
Решение
Правило № 1: Выберите самую длинную и наиболее замещенную углеродную цепь, содержащую функциональную группу.Этот пример не содержит никаких функциональных групп, поэтому нам нужно только позаботиться о выборе самой длинной и наиболее замещенной углеродной цепи. Самая длинная углеродная цепь выделена красным и состоит из восьми атомов углерода.
Правило № 2: Углерод, связанный с функциональной группой, должен иметь наименьшее возможное число атомов углерода. Если функциональных групп нет, то любой присутствующий заменитель должен иметь наименьшее возможное количество. Поскольку этот пример не содержит никаких функциональных групп, нам нужно иметь дело только с двумя присутствующими заместителями, то есть двумя метильными группами.Если мы начнем нумерацию цепочки слева, метилам будут присвоены номера 4 и 7 соответственно. Если мы начнем нумерацию цепи справа, метилам будут присвоены номера 2 и 5. Следовательно, чтобы удовлетворить второму правилу, нумерация начинается с правой стороны углеродной цепи, как показано ниже. Это дает метильным группам самую низкую возможную нумерацию.
Правило 3 : В этом примере нет необходимости использовать третье правило. Поскольку эти два заменителя идентичны, ни один из них не имеет алфавитного приоритета при нумерации атомов углерода.Эта концепция станет более ясной из следующих примеров.
Название этой молекулы 2,5-диметилоктан
Пример \ (\ PageIndex {4} \)
Как называется следующая молекула?
Решение
Правило № 1 : Выберите самую длинную и наиболее замещенную углеродную цепь, содержащую функциональную группу. Этот пример содержит две функциональные группы, бром и хлор. Самая длинная углеродная цепь выделена красным и состоит из семи атомов углерода.
Правило № 2: Углерод, связанный с функциональной группой, должен иметь наименьшее возможное число атомов углерода. Если функциональных групп нет, то любой присутствующий заместитель должен иметь наименьшее возможное число. В этом примере этому правилу будет соответствовать нумерация цепочки слева или справа. Если пронумеровать цепь слева, брому и хлору будут присвоены вторую и шестую позиции углерода, соответственно. Если пронумеровать цепь справа, хлору будет присвоено второе положение, а брому — шестое положение.Другими словами, независимо от того, выбираем ли мы нумерацию слева или справа, функциональные группы занимают вторую и шестую позиции в цепочке. Чтобы выбрать правильную схему нумерации, нам нужно использовать третье правило.
Правило № 3: После применения первых двух правил примите во внимание алфавитный порядок. По алфавиту бром следует за хлором. Следовательно, брому отводится второе углеродное положение, а хлору — шестое углеродное положение.
Название этой молекулы: 2-бром-6-хлоргептан
Пример \ (\ PageIndex {5} \)
Как называется следующая молекула?
Решение
Правило № 1 : Выберите самую длинную и наиболее замещенную углеродную цепь, содержащую функциональную группу. Этот пример содержит две функциональные группы, бром и хлор, и одну замещающую группу, метильную группу. Самая длинная углеродная цепь выделена красным и состоит из семи атомов углерода.
Правило № 2: Углерод, связанный с функциональной группой, должен иметь наименьшее возможное число атомов углерода. После учета функциональных групп любые присутствующие заменители должны иметь минимально возможное углеродное число. Этот конкретный пример иллюстрирует принцип разницы . Если пронумеровать цепь слева, бром, метильная группа и хлор займут вторую, пятую и шестую позиции соответственно. Эта концепция проиллюстрирована на втором рисунке ниже.Если пронумеровать цепь справа, хлор, метильная группа и бром займут вторую, третью и шестую позиции, соответственно, что проиллюстрировано на первом рисунке ниже. Положение метила, таким образом, становится разницей . На первом рисунке метил занимает третью позицию. На втором рисунке метил занимает пятую позицию. Чтобы удовлетворить второму правилу, мы хотим выбрать схему нумерации, которая обеспечивает наименьшую возможную нумерацию этого заменителя.Следовательно, первая из двух углеродных цепей, показанных ниже, является правильной.
Следовательно, лучше всего использовать первую схему нумерации.
После того, как вы определили правильную нумерацию атомов углерода, часто бывает полезно составить список, включающий функциональные группы, заменители и имя родительской цепи.
Правило № 3: После применения первых двух правил примите во внимание алфавитный порядок.По алфавиту бром следует за хлором. Следовательно, брому отводится второе углеродное положение, а хлору — шестое углеродное положение.
Исходная цепь: гептан Заместители: 2-хлор-3-метил-6-бром
Название этой молекулы: 6-бром-2-хлор-3-метилгептан
Упражнения
3.4 Упражнения
Вопросы
Q3.4.1
Правильно ли названы следующие структуры, и если нет, как правильно назвать?
3 кв.4,2
Назовите следующие молекулы:
Решения
S3.4.1
Они оба обозначены неправильно:
3-бром-2-гидроксипентан
2, 3-диметилпентан
S3.4.2
1 = 3,4-диметилгексан
2 = 2-метилпентан
3 = 2,2,4-триметилпентан
Авторы и авторство
3.1. Номенклатура алканов и родственных структур
Цели обучения
После заполнения этого раздела вы сможете:
обеспечивают правильное название IUPAC для любой данной структуры алкана (Kekulé, сокращенное или сокращенное).
нарисуйте Kekulé, конденсированную или сокращенную структуру алкана, учитывая его название IUPAC.
Ключевые термины
Убедитесь, что вы можете определить и использовать в контексте приведенный ниже ключевой термин.
Учебные заметки
Номенклатура IUPAC направлена на обеспечение
, что каждое органическое соединение имеет уникальное недвусмысленное название.
, что название IUPAC любого соединения передает структуру этого соединения человеку, знакомому с системой.
Один из способов проверить, является ли имя, которое вы дали алкану, разумным, — это подсчитать количество атомов углерода, подразумеваемых выбранным именем. Например, если вы назвали соединение 3 ‑ этил-4 ‑ метилгептан, вы указали, что соединение содержит всего 10 атомов углерода — семь атомов углерода в основной цепи, два атома углерода в этильной группе и один атом углерода. в метильной группе.Если бы вы проверили данную структуру и нашли 11 атомов углерода, вы бы узнали, что совершили ошибку. Возможно, имя, которое вам следовало написать, было 3 ‑ этил-4,4 ‑ диметилгептан!
При названии алканов распространенной ошибкой начинающих студентов является неспособность выбрать самую длинную углеродную цепочку. Например, правильное название для указанного ниже соединения — 3 ‑ метилгептан, а не 2 ‑ этилгексан.
Помните, что у каждого заместителя должен быть номер, и не забывайте префиксы: ди, три, тетра и т. Д.
Вы должны использовать запятые для разделения чисел и дефисы для разделения чисел и заместителей. Обратите внимание, что 3 ‑ метилгексан — это одно слово.
Углеводороды
Простейшим классом органических соединений являются углеводороды, полностью состоящие из углерода и водорода. Нефть и природный газ представляют собой сложные природные смеси множества различных углеводородов, которые служат сырьем для химической промышленности. К четырем основным классам углеводородов относятся следующие: алканы, которые содержат только одинарные углерод-водородные и углерод-углеродные одинарные связи; алкены, содержащие по крайней мере одну двойную углерод-углеродную связь; алкины, содержащие по крайней мере одну тройную углерод-углеродную связь; и ароматические углеводороды, которые обычно содержат кольца из шести атомов углерода, которые могут быть образованы чередующимися одинарными и двойными связями.Алканы также называются насыщенными углеводородами , тогда как углеводороды, содержащие кратные связи (алкены, алкины и ароматические соединения), являются ненасыщенными .
Алканы

Углеводороды, не содержащие функциональных групп с двойной или тройной связью, классифицируются как алканы, или циклоалканы, , в зависимости от того, расположены ли атомы углерода молекулы только в цепях или также в кольцах. Хотя эти углеводороды не имеют функциональных групп, они составляют основу, на которой функциональные группы расположены в других классах соединений, и обеспечивают идеальную отправную точку для изучения и наименования органических соединений.Алканы и циклоалканы также являются членами более крупного класса соединений, называемых алифатическими . Проще говоря, алифатические соединения — это соединения, которые не содержат ароматических колец в своей молекулярной структуре.
В следующей таблице перечислены названия IUPAC, присвоенные простым алканам с непрерывной цепью от C-1 до C-10. Общий суффикс «ane» идентифицирует эти соединения как алканы. Алканы с более длинной цепью хорошо известны, и их названия можно найти во многих справочниках и учебниках.Названия с метан по декан следует запомнить, поскольку они составляют основу многих имен ИЮПАК. К счастью, для именования цепочек из пяти или более атомов углерода используются общие числовые префиксы.
Таблица 1 : Простые неразветвленные алканы
Имя Молекулярная
Формула Структурная
Формула Изомеры Имя Молекулярная
Формула Структурная
Формула Изомеры
мет анэ CH ₄ CH ₄ 1 шестигранник анэ С ₆ В ₁₄ Канал ₃ (Канал ₂) ₄ Канал ₃ 5
eth ane С ₂ В ₆ Канал ₃ Канал ₃ 1 hept ane С ₇ В ₁₆ Канал ₃ (Канал ₂) ₅ Канал ₃ 9
опора анэ С ₃ В ₈ Канал ₃ Канал ₂ Канал ₃ 1 окт анэ С ₈ В ₁₈ Канал ₃ (Канал ₂) ₆ Канал ₃ 18
но анэ С ₄ В ₁₀ Канал ₃ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₃ 2 без анэ С ₉ В ₂₀ Канал ₃ (Канал ₂) ₇ Канал ₃ 35
пент анэ С ₅ В ₁₂ Канал ₃ (Канал ₂) ₃ Канал ₃ 3 дек анэ С ₁₀ В ₂₂ Канал ₃ (Канал ₂) ₈ Канал ₃ 75
Некоторые важные тенденции поведения и терминология
Формулы и структуры этих алканов равномерно увеличиваются с шагом CH ₂.
Подобная однородная вариация в серии соединений называется гомологичной .
Все эти формулы подходят для правила C _n H _2n ₊₂ (для ациклических или нециклических) алканов. Это также максимально возможное соотношение H / C для стабильного углеводорода.
Поскольку отношение H / C в этих соединениях максимальное, мы называем их насыщенными (водородом).
Углеводороды циклические
В циклическом углеводороде концы углеводородной цепи соединены с образованием кольца из ковалентно связанных атомов углерода.Циклические углеводороды называются добавлением префикса cyclo — к названию алкана, алкена или алкина. Простейшие циклические алканы — это циклопропан , (C ₃ H ₆), горючий газ, который также является сильным анестетиком, и циклобутан (C ₄ H ₈) (часть (c) на рис. 3.7 .2). Самый распространенный способ нарисовать структуры циклических алканов — это нарисовать многоугольник с тем же числом вершин, что и количество атомов углерода в кольце; каждая вершина представляет собой блок CH ₂.Структуры циклоалканов, содержащих от трех до шести атомов углерода, схематически показаны на рисунке ниже:
Простые циклоалканы
Алкильные группы
Ациклические алканы можно описать общей формулой C _n H _2n ₊₂. Алкильная группа образуется путем удаления одного водорода из алкановой цепи и описывается формулой C _n H _2n ₊₁. Удаление этого водорода приводит к замене основы с -ана на -ил .Взгляните на следующие примеры.
Та же самая концепция может быть применена к любому из названий алканов с прямой цепью, представленных в таблице выше. Примеры некоторых общих алкильных групп приведены в следующей таблице. Обратите внимание, что суффикс «ane» заменен на « yl » в группах имен. Обозначение R используется для обозначения родовой (неуказанной) алкильной группы.
Таблица 2 : Имена алкильных групп
Группа CH ₃ — С ₂ В ₅ — Канал ₃ Канал ₂ Канал ₂ — (CH ₃) ₂ CH– Канал ₃ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ — (канал ₃) ₂ канал ₂ — Канал ₃ Канал ₂ Канал (Канал ₃) — (CH ₃) ₃ C– R–
Имя Метил Этил Пропил Изопропил Бутил Изобутил втор-бутил трет-бутил Алкил
Точно так же группы атомов, полученных из ароматических углеводородов, представляют собой арильные группы , которые иногда имеют неожиданные названия.Например, фрагмент –C ₆ H ₅ является производным бензола, но его называют фенильной группой . В общих формулах и структурах алкильные и арильные группы часто обозначают аббревиатурой R
.
Наименование сложных алканов

Начиная с бутана (C ₄ H ₁₀) и становясь более многочисленным с более крупными алканами, мы отмечаем существование изомеров алканов. Например, существует пять изомеров C ₆ H ₁₄, которые показаны ниже в виде сокращенных формул ( A, — E):
Хотя все эти различные соединения имеют одну и ту же молекулярную формулу, только одно ( A ) может называться гексаном.Как же тогда назвать остальных? (Ответы ниже.)
Система IUPAC требует, чтобы, во-первых, у нас были имена для простых неразветвленных цепей, как отмечалось выше, а во-вторых, чтобы у нас были имена для простых алкильных групп, которые могут быть присоединены к цепям. Примеры некоторых общих алкильных групп приведены в следующей таблице. Обратите внимание, что суффикс «ane» заменен на « yl » в группах имен. Обозначение R используется для обозначения родовой (неуказанной) алкильной группы.
Правила ИЮПАК по номенклатуре алканов
Найдите и назовите самую длинную непрерывную углеродную цепь.
Определите и назовите группы, присоединенные к этой цепочке.
Пронумеруйте цепь последовательно, начиная с конца, ближайшего к группе заместителя.
Обозначьте расположение каждой группы заместителей соответствующим номером и названием.
Соберите имя, перечислив группы в алфавитном порядке.
Приставки ди, три, тетра и т. Д., используемые для обозначения нескольких однотипных групп, не учитываются при расположении по алфавиту.
Для вышеуказанных изомеров гексана названия IUPAC: B 2-метилпентан C 3-метилпентан D 2,2-диметилбутан E 2,3-диметилбутан.
Обозначение алкилгалогенидов
Галогеновые заместители легко адаптируются, используя названия: фтор (F-), хлор (Cl-), бром (Br-) и йод (I-). Они вставляются в название в алфавитном порядке так же, как алкильные группы включаются при названии сложных алканов.
Пример: замена галогена
Например, (CH ₃) ₂ CHCH ₂ CH ₂ Br будет называться 1-бром-3-метилбутаном. Если галоген связан с простой алкильной группой, можно использовать альтернативное название «алкилгалогенид». Таким образом, C ₂ H ₅ Cl может быть назван хлорэтаном (для двухуглеродной цепи не требуется номер локатора) или этилхлоридом.
Пример
Как называется следующая молекула?
Показать решение
Шаг № 1: Выберите самую длинную и наиболее замещенную углеродную цепь, содержащую функциональную группу.Этот пример не содержит никаких функциональных групп, поэтому нам нужно только позаботиться о выборе самой длинной и наиболее замещенной углеродной цепи. Самая длинная углеродная цепь выделена красным и состоит из восьми атомов углерода.
Шаг № 2: Углерод, связанный с функциональной группой, должен иметь наименьшее возможное число атомов углерода. Если функциональных групп нет, то любой присутствующий заместитель должен иметь наименьшее возможное число. Поскольку этот пример не содержит никаких функциональных групп, нам нужно иметь дело только с двумя присутствующими заместителями, то есть двумя метильными группами.Если мы начнем нумерацию цепочки слева, метилам будут присвоены номера 4 и 7 соответственно. Если мы начнем нумерацию цепи справа, метилам будут присвоены номера 2 и 5. Следовательно, чтобы удовлетворить второму правилу, нумерация начинается с правой стороны углеродной цепи, как показано ниже. Это дает метильным группам самую низкую возможную нумерацию.
Алфебетизация: В этом примере нет необходимости использовать третье правило. Поскольку два заместителя идентичны, ни один из них не имеет алфавитного приоритета при нумерации атомов углерода.Эта концепция станет более ясной из следующих примеров.
Название этой молекулы: 2,5-диметилоктан
Пример
Как называется следующая молекула?
Показать решение
Шаг № 1 : Выберите самую длинную и наиболее замещенную углеродную цепь, содержащую функциональную группу. Этот пример содержит две функциональные группы, бром и хлор. Самая длинная углеродная цепь выделена красным и состоит из семи атомов углерода.
Шаг № 2: Углерод, связанный с функциональной группой, должен иметь наименьшее возможное число атомов углерода. Если функциональных групп нет, то любой присутствующий заместитель должен иметь наименьшее возможное число. В этом примере этому правилу будет соответствовать нумерация цепочки слева или справа. Если пронумеровать цепь слева, брому и хлору будут присвоены вторую и шестую позиции углерода, соответственно. Если пронумеровать цепь справа, хлору будет присвоено второе положение, а брому — шестое положение.Другими словами, независимо от того, выбираем ли мы нумерацию слева или справа, функциональные группы занимают вторую и шестую позиции в цепочке. Чтобы выбрать правильную схему нумерации, нам нужно использовать третье правило.
По алфавиту: После применения первых двух правил примите во внимание алфавитный порядок. По алфавиту бром следует за хлором. Следовательно, брому отводится второе углеродное положение, а хлору — шестое углеродное положение.
Название этой молекулы: 2-бром-6-хлоргептан
Пример
Как называется следующая молекула?
Показать решение
Шаг № 1 : Выберите самую длинную и наиболее замещенную углеродную цепь, содержащую функциональную группу. Этот пример содержит две функциональные группы, бром и хлор, и одну замещающую группу, метильную группу. Самая длинная углеродная цепь выделена красным и состоит из семи атомов углерода.
Шаг № 2: Углерод, связанный с функциональной группой, должен иметь наименьшее возможное число атомов углерода.После учета функциональных групп любые присутствующие заместители должны иметь минимально возможное углеродное число. Этот конкретный пример иллюстрирует принцип разницы . Если пронумеровать цепь слева, бром, метильная группа и хлор займут вторую, пятую и шестую позиции соответственно. Эта концепция проиллюстрирована на втором рисунке ниже. Если пронумеровать цепь справа, хлор, метильная группа и бром займут вторую, третью и шестую позиции, соответственно, что проиллюстрировано на первом рисунке ниже.Положение метила, таким образом, становится разницей . На первом рисунке метил занимает третью позицию. На втором рисунке метил занимает пятую позицию. Чтобы удовлетворить второму правилу, мы хотим выбрать схему нумерации, которая обеспечивает наименьшую возможную нумерацию этого заместителя. Следовательно, первая из двух углеродных цепей, показанных ниже, является правильной.
Следовательно, лучше всего использовать первую схему нумерации.
После того, как вы определили правильную нумерацию атомов углерода, часто бывает полезно составить список, включающий функциональные группы, заменители и имя родительской цепи.
Алфавитный указатель: После применения первых двух правил примите во внимание алфавитный порядок. По алфавиту бром следует за хлором. Следовательно, брому отводится второе углеродное положение, а хлору — шестое углеродное положение.
Исходная цепь: гептан 2-хлор-3-метил-6-бром
6-бром-2-хлор-3-метилгептан
Упражнения
Вопрос
Назовите следующие молекулы:
Показать решения
1 — 3,4-диметилгексан
2-2-метилпентан
3 представляет собой 2,2,4-триметилпентан
Именование эфиров
Простые эфиры представляют собой соединения, содержащие две алкильные или арильные группы, связанные с атомом кислорода, как в формуле R ¹ –O – R ².Функциональная группа простого эфира не имеет характерного суффикса номенклатуры IUPAC, поэтому необходимо указать ее в качестве заместителя. Для этого общепринятым заместителям алкокси даны названия, производные от их алкильного компонента (ниже):
Эфиры традиционно называют, называя каждую из двух углеродных групп отдельным словом, за которым следует пробел и слово эфир. Система IUPAC называет меньшую группу -OR в качестве заместителя, используя название группы, алкокси.
Меньшая и более короткая алкильная группа становится алкоксизаместителем.Более крупная и длинная сторона алкильной группы становится названием алканового основания. Алкильные группы на каждой стороне кислорода пронумерованы отдельно. Приоритет в нумерации отдается наиболее близкому к кислороду углероду. Например, CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ -O-CH ₂ CH ₂ CH ₃ представляет собой 1-пропоксипентан. При наличии цис- или транс-стереохимии действует то же правило.
Знакомство с алканами
Знакомство с алканами
Введение в Алканы
Джеймс Ричард Фромм
Углеводороды — простые органические соединения, содержащие только углерод. и водород.Если атомы углерода связаны в цепочки, соединения называются алифатические соединения; если атомы связаны кольцами, соединения называют алициклическими.
Цепные соединения или алифатические соединения могут быть дополнительно классифицированы на основе отдельные углерод-углеродные связи. Каждый атом углерода может образовывать четыре связи с другие атомы, таким образом, достигается конфигурация благородного газа (8 внешних электронов). Каждый атом водорода образует одну связь, производящую 2 внешних электрона, наиболее стабильное состояние для водород.
Цепными соединениями, в которых все углерод-углеродные связи являются только простыми одинарными связями, являются: позвонил АЛКАНЫ . Эти соединения также называют насыщенными углеводородов, потому что каждая связь углерод-углерод является одинарной связью, а валентность атом углерода, следовательно, является насыщенным. Никакие атомы больше не могут быть связаны с атомами в соединение, не разбивая соединение на два или более фрагментов. Если это содержит одну или несколько связей, которые могут реагировать с водородом, это называется ненасыщенной углеводород.Практически все остальные органические соединения можно назвать производными. этих простых углеводородов. Алканы с длинными углеродными цепями часто в химической промышленности называют парафинами. Самый простой алкан — метан с формула CH ₄. Второй алкан — этан с формулой C ₂ H ₆. Общая формула алканов: C _n H _{2n + 2}.

Первые четыре алкана — это метан (CH ₄), этан (C ₂ H ₆), пропан (C ₃ H ₈) и бутан (C ₄ H ₁₀).
Простейшим алканом является газ метан , молекулярная формула которого CH ₄. Метан существует в форме тетраэдра, но часто он представлен в виде уплощенной формы. структура, как и большинство органических соединений. Плоские конструкции для трех простейших алканы представлены на рисунке ниже. Во многих случаях конструкции могут быть упрощается без потери информации за счет исключения всех одинарных облигаций и написания буквы символ элемента, близкий к буквенному обозначению элемента, к которому он прикреплен.Таким образом, представление метана как CH ₄, этана как H ₃ CCH ₃ (а не как C ₂ H ₆), а пропан как H ₃ CCH ₂ CH ₃ (а не как C ₃ H ₈) является представлением структуры, а также молекулярный состав. Для многих простых органических соединений такие представления подходят для целей обсуждения и идентификации. Когда они неадекватны, все химики-органики прибегают к более тщательно прорисованным структурам, которые передают необходимая информация.
Структура этана может быть получена из структуры метана путем замещения -CH ₃ группа, называемая метильной группой , для одного из атомов водорода метана. Структура пропана может быть получена либо замещением метильной группы на этан или замещением этильной группы метаном; любой метод дает одно и то же продукт, пропан . Таким же образом структура следующего члена группы ряд, бутан , может быть получен замещением метильной группы на пропан.Таким образом, можно неограниченно расширять алкановый ряд соединений. метод. Названия соединений и их группы заместителей приведены в Таблица ниже. Для даже более длинных цепей имя — это просто номер (по-гречески приставка).
Алканы над пропаном названы по количеству атомов углерода (по-гречески) с окончание -ан добавлено. Если алкан не имеет прямой цепи, то самая длинная прямая цепь в нем используется как основа названия, а более короткие боковые цепи считаются заместителями; таким образом, такие названия, как метилпропан и метилбутан, являются полученный.
Позиционные изомеры алканов
Известны два четырехуглеродных алкана, которые имеют существенно разные химические и химические свойства. физические свойства. Их структуры: H ₃ CCH ₂ CH ₂ CH ₃ и H ₃ CCH (CH ₃) ₂. Поэтому они были названы нормальными бутан , часто сокращенно н-бутан, и изобутан . В прямолинейная форма считается «нормальной» формой. В качестве альтернативы они может быть назван с использованием систематического метода ИЮПАК как 1-метилпропан и 2-метилпропан, или даже как бутан и 2-метилпропан.Методом IUPAC названа самая длинная прямая углеродная цепь обычным способом, а затем нумеруются атомы углерода; расположение заместителя группа дается числом ее углерода. Метод IUPAC всегда используется для большего сложные молекулы, но многие из более простых по-прежнему используют несистематические названия, называемые тривиальные имена , потому что они менее громоздки в использовании.
Две формы бутана описаны как два позиционных изомеров бутан, потому что они различаются только положением группы заместителя.В пентаны имеют три позиционных изомера: H ₃ CCH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₃, нормальный пентан или н-пентан ; H ₃ CCH ₂ CH ₂ (CH ₃) ₂, изопентан ; и H ₃ CC (CH ₃) ₃, неопентан . Эта старая номенклатура все еще используется для различения нормальных или n-соединений, которые имеют прямые цепи от изо-соединений, которые разветвляются у углерода рядом с концом углерод, но новые соединения теперь называются с использованием системы ИЮПАК.Систематическая названиями трех позиционных изомеров пентана будут пентан, 2-метилбутан и 2,2-диметилпропан. Обратите внимание, что появление двух заместителей на одном и том же углероде не вызывает проблем; одно и то же место просто указывается дважды.
Таблица: Структурные формулы первых десяти алканов с непрерывной цепью
Имя Молекулярная формула Структурная формула Температура кипения (oC)
Метан СН ₄ СН ₄ -161.0
этан С ₂ В ₆ СН ₃ СН ₃ -88,5
Пропан С ₃ В ₈ Канал ₃ Канал ₂ Канал ₃ -42,0
Бутан С ₄ В ₁₀ Канал ₃ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₃ 0.5
Пентан С ₅ В ₁₂ Канал ₃ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₃ 36,0
гексан С ₆ В ₁₄ Канал ₃ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₃ 68,7
Гептан С ₇ В ₁₆ Канал ₃ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₃ 98.5
Октан С ₈ В ₁₈ Канал ₃ (Канал ₂) ₆ Канал ₃ 125,6
Нонан С ₉ В ₂₀ Канал ₃ (Канал ₂) ₇ Канал ₃ 150,7
декан С ₁₀ В ₂₂ Канал ₃ (Канал ₂) ₈ Канал ₃ 174.1
Примечание. В приведенной выше таблице октан, нонан и декан имеют группы (CH ₂). с нижним индексом, обозначающим количество (CH ₂) групп, прикрепленных к атомы углерода между концами CH ₃ каждой цепи.
Имена старших членов этой серии состоят из числового члена, за которым следует « -ан ». Примеры этих имен приведены в таблице ниже. Общее название насыщенных алифатических ( ациклических ) углеводородов ( разветвленных или неразветвленный ) представляет собой « алкан ».
Примеры имен:
(n = общее количество атомов углерода)
n n n
11 Ундекан 22 Docosane 33 Тритриаконтан
12 Додекан 23 трикозан 40 Тетраконтан
13 Тридекан 24 Тетракозан 50 пентаконтан
14 Тетрадекан 25 пентакозан 60 Гексаконтан
15 пентадекан 26 Гексакозан 70 Гептаконтан
16 гексадекан 27 Гептакозан 80 Octacontane
17 Гептадекан 28 октакозан 90 Nonacontane
18 октадекан 29 Нонакозан 100 гектан
19 Нонадекан 30 Триаконтан 132 дотриаконтахектан
20 Икосан 31 Hentriacontane
21 Геникозан 32 Dotriacontane
Каждое соединение отличается от следующего на величину, кратную -CH ₂ — ( метилен группа ).По сути, мы строим серию соединений, удаляя атом водорода от одного из атомов углерода и добавление — CH ₂ — к цепи и затем замена водорода.
Серия соединений, структуры которых отличаются друг от друга определенной структурой. единица (, например -CH ₂ — в случае алканов ) называется гомологичной единицей Серии . Можно написать общую формулу для всех членов гомологичного такие серии, как алканы.Для алканов формула C _n H _{2n + 2}, где n — количество атомов углерода в соединении.
Есть общие тенденции в физических и химических свойствах в пределах гомологичных семейств которые можно использовать для изучения этих семей в целом. Например, как молекулярный масса соединения в семействе увеличивается, температура кипения увеличивается. Это может быть видно из приведенной выше таблицы, в которой перечислены первые десять членов семейства алканов.
Интересно отметить, что первые четыре алкана, все присутствующие в парах состояние при нормальных атмосферных условиях, являются основными ингредиентами природного газа.Члены семейства алканов используют префикс греческого (, иногда латинского ). для числа атомов углерода, и характеристическое окончание -ан для идентификации и описать их положение и структуру в соответствующей семье.
Если один атом водорода и связанный с ним электрон удаляется из углеводорода молекула Остался радикал :
Канал ₄ Канал ₃ —
Метан метил
Канал ₃-Канал ₃ канал ₃-канал ₂ —
этан Этил
Канал ₃-Канал ₂-Канал ₃ канал ₃ канал ₂ канал ₂ —
Пропан Пропил
Радикалы именуются заменой конца -yl на нормальный -ane окончание родительского соединения.
Для удобства обозначения органических соединений атомы углерода в структурной формуле: заданные номера позиций. В неразветвленной цепной молекуле нумерация углерода атомы могут начинаться с любого конца цепочки:
CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₃ канал ₃-канал ₂-канал ₂-канал ₂-канал ₃
Бутан Пентан
Не все алканы имеют неразветвленные цепи атомов углерода.Сложные алканы названы используя самую длинную цепочку из атомов углерода в качестве основы для названия соединения. РОДИТЕЛЬСКАЯ ЦЕПЬ не обязательно находится на прямой линии . Это соединение
Канал ₃ Канал ₂ Канал (Канал _₃) Канал ₂ Канал ₃
3-метилпентан
имеет пентан (C ₅ H ₁₂) в качестве родительской цепи, так как самая длинная цепь содержит пять атомов углерода.Атомам углерода самой длинной цепи даны позиции числа, начинающиеся с одного конца родительской цепочки. CH ₃ — группа, которая присоединенная к основной цепи, называется боковой цепью или заместителем . В боковая цепь называется радикалом. Указываем цифрой положение углеродного атом родительской цепи, к которой присоединена боковая цепь ( радикал ). Таким образом, название 3-метилпентан для вышеуказанного насыщенного алкана. Исходное соединение представляет собой пентан, радикал представляет собой метил, который присоединен к атому углерода номер 3 исходного цепь.Название пишется через дефис между заместителями ( радикал ). номер должности и имя. Корень и родитель записываются одним словом. Нумерация атомов углерода родительской цепи начинается с конца, что дает номера младших позиций в корень.
Примечание: имейте в виду, что 3-метилпентан записан с метильным радикалом (CH ₃) в скобках сразу справа от углерода, к которому он присоединен. это не часть родительской цепи, а скорее присоединяется как боковая ветвь.
Канал ₃ Канал ₂ C (Канал ₃ Канал ₂) (Канал ₃) Канал ₂ Канал ₃
3-этил-3-метилгексан
Относительно легко увидеть, что если не следовать установленным правилам, предыдущая структура могла быть ошибочно названа 4-этил-4-метилгексаном. ОДИН ДОЛЖЕН НАЧАТЬ НУМЕРАЦИЮ УГЛЕРОДА В РОДИТЕЛЬСКОЙ ЦЕПИ С ТОЧЕГО КОНЦА БЛИЖАЙШЕГО ДО ПРИСОЕДИНЕННОГО РАДИКАЛЬНЫЙ .Вы могли задаться вопросом, почему структура не была названа 3-метил-3-этилгексан. Дело в том, что и 3-этил-3-метилгексан, и 3-метил-3-этилгексан верны. Допускается выбрать одно из двух правил.
Если присоединено более одного радикала и число не является фактором, перечислите их в алфавитном порядке.
Если присоединено более одного радикала и число не является фактором, перечислите их в порядке их массы ( от меньшего к большему ).
Первое из перечисленных правил является общепринятым методом представления прикрепленных радикалы и функциональные группы. Какой бы метод ни был выбран, важно последовательный.
Если есть два или более одинаковых радикала, удобно использовать префиксы ( ди-, три-, тетра-, пента- и т. д. ) вместо записи каждой группы в отдельности. Запятая ставится между номерами позиций заместителей, которые похожи.
Канал ₃ Канал (Канал ₃) Канал (Канал ₃) Канал ₂ Канал ₃
2,3-диметилпентан
Материнская цепь представляет собой пентан с пятью углеродными цепями.Углероды родителя цепь должна быть пронумерована, начиная слева, потому что радикалы ( метил ) расположен ближе всего к этому концу. Два одинаковых радикала расположены на втором и третьи атомы углерода родительской цепи, таким образом, обозначение 2,3-. Потому что есть два одинаковых радикала префикс di- используется для обозначения числа настоящее время. Опять же, обратите внимание на наличие запятой и дефиса . Для таких структур, как метан (CH ₄), этан (CH ₃ -CH ₃), и пропан (CH ₃ -CH ₂ -CH ₃) только одна структурная схема нужно нарисовать.Однако существует альтернативная структура для бутана.
CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₃ Канал ₃ Канал (Канал ₃) Канал ₃
Бутан (C ₄ H ₁₀) Метилпропан (C ₄ H ₁₀)
Как отмечалось в разделе 10.1, наличие двух или более веществ с одним и тем же молекулярная формула (C ₄ H ₁₀ в данном случае ), но разные расположение атомов и связей называется ISOMERISM .Две структуры бутана, представленные на диаграмме выше, называются изомерами бутана. Большинство органических соединений имеют изомеры, но нет известного способа точно предсказать, как многие изомеры могут образовывать большинство соединений. Пентан (C ₅ H ₁₂), следующий член семейства алканов, имеет три изомера:
CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₃ Канал ₃ Канал (Канал ₃) Канал ₂ Канал ₃ канал ₂ C (канал ₃) ₂ канал ₃
Пентан метилбутан Диметилпропан
Поскольку существует только одна форма метилпропана, метилбутана и диметилпропана, он не обязательно указывать номера позиций при написании их имени.
Гексан (C ₆ H ₁₄), следующий член семейства алканов, имеет пять изомеров, а гептан (C ₇ H ₁₆) — девять. Изомеры названы в соответствии с самой длинной цепочкой, а не по общему количеству атомов углерода в молекуле. Таким образом, изомеры гептана составляют:
гептан
2-метилгексан
3-метилгексан
2,2-диметилпентан
3,3-диметилпентан
2,3-диметилпентан
2,4-диметилпентан
этилпентан
триметилбутан
Количество изомеров резко возрастает с увеличением количества атомов углерода в родительском элементе. цепь, как показано октаном с восемнадцатью (18), нонаном с тридцатью пятью (35) и деканом с семьюдесятью пятью (75).
Таблица: Фракции, полученные из сырой нефти
Дробь Состав углеродных цепей Диапазон кипения (^o C) Процент сырой нефти
Природный газ C ₁ по C ₄ Ниже 20 10%
Петролейный эфир (растворитель) C ₅ по C ₆ от 30 до 60 10%
Нафта (растворитель) C ₇ по C ₈ от 60 до 90 10%
Бензин C ₆ по C ₁₂ 75 до 200 40%
Керосин C ₁₂ по C ₁₅ от 200 до 300 10%
Мазут минеральные C ₁₅ по C ₁₈ от 300 до 400 30%
Смазочное масло, вазелин, консистентные смазки, парафин, асфальт C ₁₆ по C ₂₄ Более 400 10%
Все алканы горючие, продукт горения — двуокись углерода (CO ₂). и вода (H ₂ O).Метан, этан, пропан и бутан в помещении газообразны. температура и все вместе обозначаются как природный газ . Углеводороды неполярны, что позволяет силам Ван-дер-Ваальса действовать между ними. Короткие алканы имеют слабые силы Ван дер Вальса. С увеличением количества атомов углерода силы Ван-дер-Ваальса увеличивать. По мере того, как молекулярные цепочки становятся длиннее, молекулы становятся жидкими и в итоге твердый.
Предыдущая тема: Линейная комбинация атомных орбиталей
Следующая тема: Циклоалканы
Вернуться к программе курса

Авторские права 1997 Джеймс Р.Фромм — отредактировано в мае 1998 г.
Можете ли вы назвать первые 10 алканов?
Алканы — это простейшие углеводородные цепи. Это органические молекулы, которые состоят только из атомов водорода и углерода в древовидной структуре (ациклической или не кольцевой). Они широко известны как парафины и воски. Вот список первых 10 алканов.
метан CH ₄
этан С ₂ ч ₆
пропан С ₃ ч ₈
бутан С ₄ ч ₁₀
пентан С ₅ ч ₁₂
гексан С ₆ ч ₁₄
гептан С ₇ ч ₁₆
октановое число С ₈ ч ₁₈
нонан С ₉ ч ₂₀
декан С ₁₀ ч ₂₂
Таблица первых 10 алканов
Как работают алкановые имена
Название каждого алкана состоит из префикса (первая часть) и суффикса (окончание).Суффикс -ane идентифицирует молекулу как алкан, а префикс определяет углеродный скелет. Углеродный скелет — это количество атомов углерода, связанных друг с другом. Каждый атом углерода участвует в 4 химических связях. Каждый водород соединен с углеродом.
Первые четыре названия происходят от названий метанол, эфир, пропионовая кислота и масляная кислота. Алканы, содержащие 5 или более атомов углерода, именуются с помощью префиксов, указывающих количество атомов углерода. Итак, pent- означает 5, hex- означает 6, hept- означает 7 и так далее.
Алканы с разветвленной цепью
Простые разветвленные алканы имеют префиксы в названиях, чтобы отличать их от линейных алканов. Например, изопентан, неопентан и н-пентан — это названия разветвленных форм алканпентана. Правила именования несколько сложны:
Найдите самую длинную цепочку из атомов углерода. Назовите эту корневую цепь, используя правила алканов.
Назовите каждую боковую цепь в соответствии с количеством атомов углерода, но измените суффикс ее имени с -ane на -yl.
Пронумеруйте корневую цепь так, чтобы боковые цепи имели наименьшие возможные номера.
Укажите номер и имя боковых цепей перед тем, как назвать корневую цепочку.
Если присутствуют множественные числа одной и той же боковой цепи, префиксы, такие как ди- (два) и три- (для трех), указывают, сколько из цепей присутствует. Расположение каждой цепочки указано с помощью номера.
Имена нескольких боковых цепей (не считая ди-, три- и т. Д. Префиксов) приводятся в алфавитном порядке перед именем корневой цепочки.
Свойства и использование алканов
Алканы, содержащие более трех атомов углерода, образуют структурные изомеры. Алканы с более низким молекулярным весом имеют тенденцию быть газами и жидкостями, в то время как более крупные алканы являются твердыми при комнатной температуре. Алканы, как правило, являются хорошим топливом. Это не очень реактивные молекулы и не обладают биологической активностью. Они не проводят электричество и не сильно поляризованы в электрических полях. Алканы не образуют водородных связей, поэтому они не растворяются в воде или других полярных растворителях.При добавлении в воду они уменьшают энтропию смеси или повышают ее уровень или порядок. Природные источники алканов включают природный газ и нефть.
Источники
Арора, А. (2006). Углеводороды (алканы, алкены и алкины) . Discovery Publishing House Pvt. Ограничено. ISBN 9788183561426.
ИЮПАК, Сборник химической терминологии, 2-е изд. («Золотая книга») (1997). «Алканы». DOI: 10.1351 / goldbook.A00222
Алканы: молекулярные и структурные формулы
Алканы: молекулярные и структурные формулы
Алканы представляют собой ряд соединений, состоящих из атомов углерода и водорода с одинарными ковалентными связями.Эта группа соединений включает гомологический ряд с общей молекулярной формулой C _n H _{2 n +2}, где равно любому целому числу.
Простейший алкан, метан, имеет один атом углерода и молекулярную формулу CH ₄. Поскольку это соединение содержит только одинарные ковалентные связи, его структурная формула
.
В более длинных молекулах алканов дополнительные атомы углерода связаны друг с другом простыми ковалентными связями.Каждый атом углерода также присоединен к достаточному количеству атомов водорода, чтобы образовать в общей сложности четыре одиночные ковалентные связи вокруг себя. Таким образом, октан, восьмиуглеродный алкан, имеет молекулярную формулу C ₈ H ₁₈ и структурную формулу
.
Алкильные группы. Когда заместитель, такой как галоген или гидроксигруппа, связывается с молекулой алкана, одна из углерод-водородных связей молекулы превращается в связь углерод-заместитель. Например, когда метан реагирует с хлором, образуется новое соединение, называемое хлорметаном (или хлористым метилом).Это новое соединение содержит группу CH ₃, связанную с атомом хлора.
Алкан с водородом, удаленным от одной связи, называется алкильной группой. Алкильные группы часто обозначаются буквой R , так же как галогены часто обозначаются буквой X. Реакция метан-хлор может быть обобщена как
.
Часто химики-органики используют эти типы представлений для обсуждения обобщенных реакций.
Изомеры. Алкильные группы могут существовать в более чем одной изомерной форме. Например, пропан алкан имеет два изомера алкила.
Эти изомеры отличаются друг от друга типом углерода, который потерял водород с образованием алкильной группы. Атомы углерода классифицируются как первичные (1 °), вторичные (2 °) или третичные (3 °), в зависимости от числа атомов углерода, к которым они присоединены. Первичный углерод непосредственно присоединен только к одному другому атому углерода.Вторичный и третичный атомы углерода присоединены к двум и трем другим атомам углерода соответственно.

Изолированные кольца	Кольца Спиро	Кольца с предохранителями	Кольца с перемычкой
Общие атомы отсутствуют	Один общий атом	Одна обыкновенная облигация	Два общих атома

Алкан	R – CH ₂ –CH ₂ –R	C _n H _{2n + 2}	Это максимальное отношение H / C для данного количества атомов углерода.
Алкен	R – CH = CH – R	C _n H _2n	Каждая двойная связь уменьшает количество атомов водорода на 2.
Алкин	R – C≡C – R	C _n H _2n-2	Каждая тройная связь уменьшает количество атомов водорода на 4.

Имя	Молекулярная формула (C _n H _2n _{+ 2})	Концентрированная структурная формула	Количество возможных изомеров
метан	СН ₄	СН ₄	–
этан	С ₂ В ₆	СН ₃ СН ₃	–
пропан	С ₃ В ₈	Канал ₃ Канал ₂ Канал ₃	–
бутан	С ₄ В ₁₀	Канал ₃ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₃	2
пентан	С ₅ В ₁₂	Канал ₃ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₃	3
гексан	С ₆ В ₁₄	Канал ₃ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₃	5
гептан	С ₇ В ₁₆	Канал ₃ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₃	9
октановое число	С ₈ В ₁₈	Канал ₃ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₃	18
нонан	С ₉ В ₂₀	Канал ₃ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₃	35
декан	С ₁₀ В ₂₂	Канал ₃ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₃	75

Имя	Молекулярная Формула	Структурная Формула	Изомеры	Имя	Молекулярная Формула	Структурная Формула	Изомеры
мет анэ	СН ₄	СН ₄	1	шестигранник анэ	С ₆ В ₁₄	Канал ₃ (Канал ₂) ₄ Канал ₃	5
eth ane	С ₂ В ₆	СН ₃ СН ₃	1	hept ane	С ₇ В ₁₆	Канал ₃ (Канал ₂) ₅ Канал ₃	9
опора анэ	С ₃ В ₈	Канал ₃ Канал ₂ Канал ₃	1	окт анэ	С ₈ В ₁₈	канал ₃ (канал ₂) ₆ канал ₃	18
но анэ	С ₄ В ₁₀	Канал ₃ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₃	2	без анэ	С ₉ В ₂₀	Канал ₃ (Канал ₂) ₇ Канал ₃	35
пент анэ	С ₅ В ₁₂	Канал ₃ (Канал ₂) ₃ Канал ₃	3	дек анэ	С ₁₀ В ₂₂	Канал ₃ (Канал ₂) ₈ Канал ₃	75

Группа	CH ₃ —	С ₂ В ₅ —	Канал ₃ Канал ₂ Канал ₂ —	(CH ₃) ₂ CH–	Канал ₃ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ —	(канал ₃) ₂ канал ₂ —	Канал ₃ Канал ₂ Канал (Канал ₃) —	(CH ₃) ₃ C–	R–
Имя	Метил	Этил	Пропил	Изопропил	Бутил	Изобутил	втор-бутил	трет-бутил	Алкил

Имя	Молекулярная формула	Структурная формула	Температура кипения (oC)
Метан	СН ₄	СН ₄	-161.0
этан	С ₂ В ₆	СН ₃ СН ₃	-88,5
Пропан	С ₃ В ₈	Канал ₃ Канал ₂ Канал ₃	-42,0
Бутан	С ₄ В ₁₀	Канал ₃ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₃	0.5
Пентан	С ₅ В ₁₂	Канал ₃ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₃	36,0
гексан	С ₆ В ₁₄	Канал ₃ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₃	68,7
Гептан	С ₇ В ₁₆	Канал ₃ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₃	98.5
Октан	С ₈ В ₁₈	Канал ₃ (Канал ₂) ₆ Канал ₃	125,6
Нонан	С ₉ В ₂₀	Канал ₃ (Канал ₂) ₇ Канал ₃	150,7
декан	С ₁₀ В ₂₂	Канал ₃ (Канал ₂) ₈ Канал ₃	174.1

n	n	n
11 Ундекан	22 Docosane	33 Тритриаконтан
12 Додекан	23 трикозан	40 Тетраконтан
13 Тридекан	24 Тетракозан	50 пентаконтан
14 Тетрадекан	25 пентакозан	60 Гексаконтан
15 пентадекан	26 Гексакозан	70 Гептаконтан
16 гексадекан	27 Гептакозан	80 Octacontane
17 Гептадекан	28 октакозан	90 Nonacontane
18 октадекан	29 Нонакозан	100 гектан
19 Нонадекан	30 Триаконтан	132 дотриаконтахектан
20 Икосан	31 Hentriacontane
21 Геникозан	32 Dotriacontane

Канал ₄	Канал ₃ —
Метан	метил
Канал ₃-Канал ₃	канал ₃-канал ₂ —
этан	Этил
Канал ₃-Канал ₂-Канал ₃	канал ₃ канал ₂ канал ₂ —
Пропан	Пропил

CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₃	канал ₃-канал ₂-канал ₂-канал ₂-канал ₃
Бутан	Пентан

CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₃	Канал ₃ Канал (Канал ₃) Канал ₃
Бутан (C ₄ H ₁₀)	Метилпропан (C ₄ H ₁₀)

CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₃	Канал ₃ Канал (Канал ₃) Канал ₂ Канал ₃	канал ₂ C (канал ₃) ₂ канал ₃
Пентан	метилбутан	Диметилпропан

Дробь	Состав углеродных цепей	Диапазон кипения (^o C)	Процент сырой нефти
Природный газ	C ₁ по C ₄	Ниже 20	10%
Петролейный эфир (растворитель)	C ₅ по C ₆	от 30 до 60	10%
Нафта (растворитель)	C ₇ по C ₈	от 60 до 90	10%
Бензин	C ₆ по C ₁₂	75 до 200	40%
Керосин	C ₁₂ по C ₁₅	от 200 до 300	10%
Мазут минеральные	C ₁₅ по C ₁₈	от 300 до 400	30%
Смазочное масло, вазелин, консистентные смазки, парафин, асфальт	C ₁₆ по C ₂₄	Более 400	10%

Структурные формулы и названия органических соединений

Три разновидности структурных формул

Названия предельных углеводородов (алканов) линейного строения

Составление названий разветвленных и замещенных алканов

Названия заместителей

Примеры изомерных углеводородов

Найди девять отличий

Углеводороды — Что такое Углеводороды?

Урок 2. предельные углеводороды — алканы — Химия — 10 класс

Тест на гомологический ряд алканов: общая формула и примеры

Гомологический ряд алканов: примеры

Ответы | § 26. Номенклатура алканов и их производных — Химия, 9 класс

1. Как образуются систематические названия алканов с неразветвленной цепью атомов углерода, следующих за бутаном?

2. Напишите структурные формулы алкильных групп с неразветвленной углеродной цепью, имеющих в своем составе 1 и 2 атома углерода, и назовите их.

3.

4. Приведите названия простейших моногалогеналканов, не имеющих изомеров.

5. Напишите структурные формулы 2-метил-2-хлорбутана, 2,2-дибромпропана, 2,2-диметилпропана.

6.

7. Приведите молекулярную формулу соединения:

8. Галогеналкан с молекулярной формулой $\mathrm{C_2H_4Cl_2}$ существует в виде двух изомеров. Приведите их названия.

9.

Тест по теме «Номенклатура и изомерия алканов»

Строение алканов — урок. Химия, 9 класс.

Органическая номенклатура

Обозначение органических соединений

Систематический подход ИЮПАК к номенклатуре

Алканы

Примеры простых неразветвленных алканов

Правила ИЮПАК по номенклатуре алканов

Циклоалканы

Правила ИЮПАК по номенклатуре циклоалканов

Примеры изомерного C

Алкены и алкины

Правила ИЮПАК по номенклатуре алкенов и циклоалкенов

Правила ИЮПАК по номенклатуре алкинов

12.2: Структура и названия алканов

Ключевые вынос

3.4: Именование алканов — Chemistry LibreTexts

Правила ИЮПАК по номенклатуре алканов

Алкильные группы

Алкильные группы

Три правила наименования алканов

Упражнения

3.4 Упражнения

Вопросы

Решения

Авторы и авторство

3.1. Номенклатура алканов и родственных структур

Цели обучения

Ключевые термины

Учебные заметки

Углеводороды

Алканы

Некоторые важные тенденции поведения и терминология

Углеводороды циклические

Алкильные группы

Наименование сложных алканов

Правила ИЮПАК по номенклатуре алканов

Обозначение алкилгалогенидов

Пример: замена галогена

Пример

Пример

Пример

Упражнения

Вопрос

Именование эфиров

Знакомство с алканами

Введение в Алканы

Позиционные изомеры алканов

Таблица: Структурные формулы первых десяти алканов с непрерывной цепью

Таблица: Фракции, полученные из сырой нефти

Можете ли вы назвать первые 10 алканов?

Как работают алкановые имена

Алканы с разветвленной цепью

Свойства и использование алканов

Источники

Алканы: молекулярные и структурные формулы

Алканы: молекулярные и структурные формулы

Author: alexxlab

Добавить комментарий Отменить ответ