Формула карбоновых кислот общая: Формула карбоновой кислоты в химии

Содержание

Формула карбоновой кислоты в химии

Карбоксильная группа состоит из карбонильной группы > C=O и связанной с ней гидроксильной группы –ОН.

Общая формула карбоновых кислот

Общая формула карбоновых кислот: R–COOH.

Кислотные свойства карбоновых кислот обусловлены смещением электронной плотности к карбонильному кислороду, что обусловливает возникновение частичного положительного заряда на атоме водорода.

В результате полярность связи О–Н возрастает, и становится возможным процесс диссоциации:

   

Образующийся анион стабилизируется за счет делокализации заряда:

Низшие карбоновые кислоты, содержащие до 3 атомов углерода – бесцветные жидкости с характерным резким запахом, смешиваются с водой в любых соотношениях. Большинство кислот, содержащих 4–9 атомов углерода – маслянистые жидкости с неприятным запахом. Кислоты, содержащие больше 10 атомов водорода – твёрдые вещества, нерастворимые в воде.

Растворимость карбоновых кислот в воде и высокие температуры кипения связаны с образованием межмолекулярных водородных связей. В твердом состоянии карбоновые кислоты существуют главным образом в виде циклических димеров, а в жидком происходит и линейная ассоциация:

Виды карбоновых кислот

В зависимости от строения углеводородного радикала, карбоновые кислоты разделяются на:

  • ароматические (бензойная кислота)
  • алифатические (предельные (капроновая кислота) и непредельные (акриловая кислота))
  • алициклические (хинная кислота)
  • гетероциклические (никотиновая кислота).

По числу карбоксильных групп карбоновые кислоты разделяются на:

  • одноосновные (уксусная кислота)
  • двухосновные (щавелевая кислота)
  • многоосновные (лимонная кислота).

При введении в молекулу кислоты других функциональных групп (–ОН, =CO, –NH

2 и др.) образуются другие классы соединений: окси-, кетокислоты, аминокислоты и др.

Общая формула предельных одноосновных карбоновых кислот:

С n H2nO2 (n = 1,2,3…) или CnH2n+1COOH (n = 0,1,2…)

Общая формула непредельных одноосновных карбоновых кислот:

С n H 2 n –2 O 2 (n = 1,2,3…) или CnH 2n–1 COOH (n = 0,1,2…)

Общая формула предельных двухосновных карбоновых кислот:

Cn

H2n–2O4 (n = 2,3…)

Названия и формулы некоторых карбоновых кислот

Формула карбоновой кислоты

Название по ИЮПАК

Тривиальное название

Предельные одноосновные карбоновые кислоты

HCOOH

метановая

муравьиная

CH3COOH

этановая

уксусная

C2H5COOH

пропановая

пропионовая

C3H7COOH

бутановая

масляная

C4H9COOH

пентановая кислота

валериановая кислота

C5H11COOH

гексановая кислота

капроновая кислота

C17H35COOH

октадекановая

стеариновая

Непредельные одноосновные карбоновые кислоты

CH2=CH–COOH

2-пропеновая

акриловая

CH3–CH=CH–COOH

2-бутеновая

кротоновая

CH

2=CH–CH2–COOH

3-бутеновая

винилуксусная

CH2=C(CH3)COOH

2-метил-2-пропеновая

метакриловая

Двухосновные карбоновые кислоты

COOH–COOH

этандиовая

щавелевая

COOH–CH2–COOH

пропандиовая

малоновая

COOH–(CH2)2–COOH

бутандиовая

янтарная

COOH–(CH2)3–COOH

пентандиовая

глутаровая

COOH–(CH2)4–COOH

гександиовая

адипиновая

Примеры решения задач

гомологический ряд, номенклатура и изомерия, применение

Карбоновыми кислотами называются органические соединения, в молекуле которых содержится одна или несколько карбоксильных групп – СООН.

Карбоновые кислоты давно известны человеку, но изучены они относительно недавно. В 70-х гг. 20 века было известно 170 карбоновых кислот, в настоящее время – более 300.

Карбоновые кислоты широко распространены в природе. Например, метановая, или муравьиная кислота, содержится в выделениях муравьёв. Изовалериановая кислота содержится в корнях валерианы лекарственной, бензойная кислота встречается в бруснике, клюкве, чернике, щавелевая кислота содержится в листьях щавеля и ревеня, малоновая кислота есть в соке сахарной свёклы. Янтарная кислоты выделена из продуктов сухой перегонки янтаря. Очень много яблочной кислоты  в ягодах и фруктах, а лимонная кислота содержится во многих растениях, в лимонном соке её массовая доля 10 %.

Существует несколько классификаций карбоновых кислот. Так, в зависимости от строения углеводородной цепи различают

алифатические карбоновые кислоты, алициклические и ароматические.

Среди алифатических карбоновых кислот различают насыщенные карбоновые кислоты, например, пропановая кислота, и ненасыщенные карбоновые кислоты, например, пропеновая кислота.

К алициклическим карбоновым кислотам относятся кислоты, в молекулах которых есть цикл, например, циклогексанкарбоновая кислота. К ароматическим кислотам относятся кислоты, в молекулах которых есть ароматическое кольцо, например, бензойная кислота.

По числу карбоксильных групп различают монокарбоновые кислоты, или одноосновные, которые содержат одну карбоксильную группу, как например, этановая кислота. Кроме монокарбоновых кислот есть ещё и дикарбоновые, или двухосновные, в молекулах которых две карбоксильные группы, например в бензол-1,4-дикарбоновой кислоте.

Карбоновые кислоты содержат в молекуле только одну карбоксильную группу. Их состав выражается общей формулой CnH2n+1COOH, или ROH, где R – алкильная группа. Кроме этого, можно использовать ещё одну общую формулу, которая отражает молекулярный состав кислот – это CnH2nO2.

Функциональная группа карбоновых кислот – СООН, называется карбоксильной, так как состоит из карбонильной группы – С = О и гидроксильной – ОН группы.

Строение карбоксильной группы определяет свойства карбоновых кислот. В карбоксильной группе электронная плотность смещена к атому кислорода, из-за чего на атоме углерода в этой группе возникает частичный положительный заряд. Компенсация возникающего положительного заряда происходит за счёт смещения электронов неподелённой пары атома кислорода в гидроксильной группе. Поэтому в гидроксильной группе происходит смещение электронной плотности к атому кислорода. Связь между кислородом и водородом в гидроксильной группе становится более полярной, поэтому атом водорода становится ещё более подвижным, чем у спиртов.

Рассмотрим гомологический ряд насыщенных одноосновных карбоновых кислот. Первый представитель этого ряда метановая кислота, или муравьина, вторая кислота в гомологическом ряду – этановая, или уксусная, третья – пропановая, или пропионовая, четвёртая – бутановая, или масляная кислота, пятая кислота – пентановая, или валериановая, шестая – гексановая, или капроновая.

По правилам номенклатуры ИЮПАК названия карбоновых кислот образуются добавлением суффикса -овая- и слова «кислота» к названию соответствующего алкана. Нумерацию начинают с атома углерода при карбоксильной группе. Затем указывают положение заместителей в алфавитном порядке. Назовём кислоты с разветвлённой цепью. В первой кислоте 5 атомов углерода в основной цепи, от второго атома углерода отходит заместитель этил, а от третьего – заместитель метил. Поэтому название кислоты будет 3-метил-2-этилпентановая кислота. У второй кислоты главная цепь состоит из пяти атомов углерода. От второго атома углерода отходит заместитель этил. Поэтому название этой кислоты буде 2-этилпентановая кислота.

Для насыщенных одноосновных карбоновых кислот характерна изомерия углеродного скелета и межклассовая со сложными эфирами. Первые три представителя карбоновых кислот изомеров не имеют. Для кислоты состава С4Н8О2 возможны следующие изомеры: бутановая кислота и 2-метилпропановая кислота. Межклассовыми изомерами будут метиловый эфир пропановой кислоты, этиловый эфир уксусной кислоты, пропиловый эфир муравьиной кислоты, изопропиловый эфир муравьиной кислоты.

Простейшим представителем ненасыщенных одноосновных карбоновых кислот является пропеновая кислота, тривиальное название этой кислоты акриловая:

CH2 = CН – СООН

К высшим ненасыщенным одноосновным карбоновым кислотам относится олеиновая кислота – С17Н33COOH, у которой двойная связь находится между 9 и 10 атомами углерода:

СН3 – (СН2)7 – СН = СН – (СН2)7 – СООН

К высшим ненасыщенным кислотам, которые содержат две и более кратные связи, относятся линолевая кислота – С17Н31СООН и линоленовая кислота – С17Н29СООН. В молекуле линолевой кислоты содержится две двойные связи, а в линоленовой кислоте три двойные связи.

СН3 – (СН2)4 – СН = СН – СН2 – СН = СН – (СН2)7 – СООН

Октадекадиен-9,12-овая кислота

СН3 – СН2 – СН = СН – СН2 – СН = СН – СН2 – СН = СН – (СН2)7 – СООН

Октадекатриен-9,12,15-овая кислота

Сорбиновая кислота также является ненасыщенной одноосновной кислотой. В составе этой кислоты две двойные связи.

СН3 – СН = СН – СН = СН – СООН

В природе сорбиновая кислота встречается в некоторых растениях, она выделена в середине 19 века.

Среди высших насыщенных карбоновых кислот наиболее распространены пальмитиновая кислота – С15Н31СООН и стеариновая кислоты – С17Н35СООН. Их называют ещё высшими жирными кислотами, так как их природным источником являются жиры. Так, пальмитиновую кислоту получают из пальмового масла, содержащегося в кокосе.

Карбоновые кислоты имеют широкое применение. Муравьиная кислота применяется в текстильной промышленности как протрава при крашении, а также в кожевенной промышленности (дубление кож), для получения щавелевой кислоты, для получения лекарственных средств, средств защиты растений, в качестве растворителя и консерванта.

Уксусная кислота используется в качестве столового уксуса, её используют для получения искусственных волокон, в производстве ацетатов, лекарственных средств (аспирина), а также красителей и лаков. Уксусная кислота – хороший растворитель для многих органических соединений. Её используют для получения ядохимикатов, кино- и фотоплёнок.

Высшие карбоновые кислоты применяются для производства мыла.

Акриловая кислота и её гомологи используется для получения органического стекла, синтетических волокон, как например, нитрон.

Олеиновая кислота применяется в производстве мыла, для обработки шерсти в текстильной промышленности, для изготовления типографических красок.

Сорбиновую кислоту используют в пищевой промышленности, в качестве консервирующего средства.

Таким образом, карбоновые кислоты содержат карбоксильную группу – СООН. Карбоновые кислоты классифицируют в зависимости от строения углеводородной цепи и по числу карбоксильных групп. Химический состав одноосновных кислот выражается общей формулой CnH2n+1COOH. Для карбоновых кислот характерна изомерия углеродного скелета и межклассовая со сложными эфирами. Существуют ненасыщенные одноосновные карбоновые кислоты с одной, двумя и более двойными связями. Карбоновые кислоты находят широкое применение во многих областях промышленности.

Общая характеристика карбоновых кислот. 10-й класс

Цель: Ознакомление обучающихся с разнообразием представителей данного класса, изучение общих черт строения, классификации, номенклатуры, физических свойств и областей применения карбоновых кислот на основе имеющихся у школьников знаний о некоторых особенностях наиболее распространенных карбоновых кислот, результатов лабораторных опытов, теоретических и практических исследований.

Задачи:

Образовательные:

Сформулировать определения, вывести общую формулу, изучить классификацию, исследовать физические свойства, рассмотреть электронное строение молекул карбоновых кислот. Ознакомить школьников с природными источниками и областями применения наиболее распространенных карбоновых кислот. Рассмотреть значение аскорбиновой кислоты для организма человека, ее содержание в плодах и ягодах. Формировать умение применять межпредметные и внутрипредметные связи.

Развивающие:

Развить у школьников умение анализировать теоретические и экспериментальные данные; находить взаимосвязи строения и физических свойств карбоновых кислот; формулировать выводы. Развить умения обучающихся работать с химическими веществами, соблюдая правила техники безопасности. Развить навыки коллективной деятельности, познавательный интерес и творческую активность в процессе решения проблемных ситуаций.

Воспитательные:

Воспитать у детей чувство коллективизма и ответственности перед товарищами за результаты собственной деятельности. Воспитать активную жизненную позицию каждого обучающегося, осуществляя индивидуальный подход к каждому члену коллектива.

Оборудование и материалы: лимоны, апельсины, листья сушеной крапивы, яблоки, янтарь, аспирин, витамин С; инструктивные карты для выполнения заданий; картонки по цвету группы, стандартная индикаторная бумага; штативы с пробирками; спиртовки; химические стаканчики; стеклянные палочки; водные термометры,растворы кислот: муравьиная; уксусная; яблочная; аскорбиновая; стеариновая; пропионовая; физический штатив; чашка Петри; стакан со льдом, компьютер с мультимедийным проектором

Тип урока: формирование новых знаний

Методы обучения: фронтальная беседа, коллективно-индивидуальная исследовательская деятельность, сообщающий; эвристическая беседа, частично-поисковый.

План урока

I. Организационный момент. Введение в тему

II. Объяснение нового материала

1) Понятие о карбоновых кислотах
2) Классификация карбоновых кислот
3) Номенклатура карбоновых кислот
4) Физические свойства
5) Электронное строение. Сила кислот
6) Содержание аскорбиновой кислоты в продуктах питания

III. Закрепление изученного материала

1) Ответить на вопросы

IV. Итог урока

V. Домашнее задание

ХОД УРОКА

I. Организационный момент

Учитель. Ребята, сегодняшний урок – урок изучения нового материала по теме « Общая характеристика карбоновых кислот» (Презентация, слайд 1)

Учитель знакомит учащихся с планом урока. (2 слайд).

II. Объяснение нового материала

Учитель. Ребята, вспомните рекламу чистящего средства: женщина решительно берет в
руки губку и трет грязь на плите – без перчаток! И чудо – все пенится, грязь исчезает. А ведь надо знать, что в таких средствах есть кислота.
Каждому из нас, наверное, приходилось резать сочные фрукты. Давайте вспомним ощущения, которые мы испытываем, когда разрезаем лимон (Срабатывает зрительный анализатор, в коре больших полушарий условный рефлекс на вкус лимона обильным слюноотделением).

«Мозговой штурм» (На столе в чаше лежат яблоки, мандарины, апельсины, лимоны).

Как вы думаете, что объединяет эти фрукты? (Ответы учащихся). Правильно, в них есть кислоты – фруктовые из класса органических карбоновых кислот. А какие ассоциации возникают у вас при упоминании слова «кислота»? («кислые», «едкие», «жидкие», «опасные», «несъедобные») .
А аспирин, витамин С, аскорбиновая кислота? (Ответы учащихся ).Да, они тоже кислые на вкус. Только нам их нельзя пробовать на вкус. Почему?
Нам сегодня предстоит решить грандиозные задачи, потому что вещества, о которых пойдет дальше речь, настолько интересны, разнообразны и необходимы нам в жизни, что о них можно говорить бесконечно. Однако нельзя объять необъятное, поэтому на данном уроке мы должны (3 слайд): сформулировать определение; вывести общую формулу; изучить классификацию; овладеть навыками номенклатуры; рассмотреть физические свойства; определить закономерности, вытекающие из электронного строения; оценить разнообразие и наряду со всем названным познать области применения веществ, с которыми нам предстоит познакомиться на уроке.
Работать мы будем в группах, а помогут вам в работе задания в инструктивных картах на столах.

1. Понятие о карбоновых кислотах

(Яблоко, лимон, смородина, шиповник)

Учитель. Итак, мы с вами определили, что кислоты, кислые на вкус, придают многим продуктам питания кислый вкус и их можно выделить из многих плодов и ягод. А как их можно получить в лабораторных условиях? Вспомним генетический ряд и определим последнее звено в цепи (4 слайд):

– К какому классу будем органические кислоты? (Ответы учащихся).
В молекуле метана углерод не окисленный, в молекулах спиртов он окисляется одним атомом кислорода, то есть один атом водорода заменяется кислородом, у альдегидов 2 атома водорода, как же у кислот? Какая функциональная группа получается? Какой класс веществ содержит данную функциональную группу? Запишем определение в шаблонах.

Определение класса карбоновых кислот, общая формула (5 слайд).

Карбоновые кислоты – органические вещества, в молекулах которых карбоксильная группа соединена с углеводородным радикалом.

Общая формула: R – COOH.

Учитель. Почему данные кислоты имеют первое слово «карбоновые»? «Карбо» – углерод => кислоты углерода

2. Классификация карбоновых кислот

(Рассмотреть классификацию карбоновых кислот по типу углеводородного радикала и по числу карбоксильных групп в молекуле)

Учитель: Карбоновые кислоты – не новый для вас класс, и с несколькими представителями вы уже знакомы давно. Но число карбоновых кислот настолько велико, что здесь не обойтись без классификации.

Цель: Выполнив задания № 1 в методичках, вы должны освоить навыки классификации карбоновых кислот по разным признакам.

Итак, ребята, сделаем выводы

(Последовательное составление схемы 6 слайд).

Высшие кислоты (жирные) – кислоты с общей формулой СH3 – (CH2)xCOOH, где х > 8 .

Они образуются при разложении жиров.

3. Номенклатура карбоновых кислот

(Познакомиться с принципами международной номенклатуры ИЮПАК и тривиальными названиями карбоновых кислот ).

Учитель:А как же давать имена кислотам? Их много, они разнообразны по составу и строению, есть ли закономерности в их номенклатуре? Вернёмся к генетическому ряду.

Спирт
R –ОН
метанол

альдегид
R–COH
метаналm

карбоновая кислота
R–COOH
метановая кислота

Учитель. Для органических кислот более часто употребляются тривиальные названия. Поскольку многие из этих соединений известны очень давно, то эти термины указывают скорее на источник выделения, чем на химическую структуру кислот. Например, жжение при укусе муравья вызывается муравьиной кислотой (от латинского formica — муравей) (формиаты). Муравьиная кислота содержится не только в железах муравьев, но и в волосках крапивы. Данная кислота обладает бактерицидными свойствами, поэтому ее применяют, как консервант. Народная медицина традиционно использовала муравьиную кислоту для лечения ревматических болей и радикулитов, а пчеловоды ценят ее как эффективное средство от болезней пчел, связанных с пчелиными клещами – паразитами.
Вот здесь мы с вами должны вспомнить какая кислота была открыта и использована первой?
Уксусная кислота – первая кислота, полученная и использованная человеком.«Родилась» более 4 тыс. лет назад в Древнем Египте. Французские виноделы поставили перед микробиологом и химиком Луи Пастером задачу: бутылки вина хранятся в энотеках чем дольше, тем их качество лучше и они дороже, но иногда вино оказывается прокисшим. В 1864 году он доказал, что из спирта под действием уксусно-кислых бактерий образуется уксус, из которого выделяют уксусную кислоту (7 слайд).
На рубеже XVII–XVIII вв. в России ее называли «кислая влажность». Латинское название – Acetum acidum, отсюда название солей – ацетаты.
Уксусная эссенция – 70%-й раствор кислоты. (Чтобы уберечься от подделок, нужно знать, что бутылка с уксусной эссенцией, выпущенная на заводе, имеет на горлышке три кольца – это свидетельство опасности вещества. При встряхивании бутылки образуются мелкие, быстро исчезающие пузырьки.)
Столовый уксус – 6% или 9%-й раствор кислоты.
Ребята, муравьиная и уксусная кислоты содержатся в табачном дыме.
Как называется 4-я кислота? (Масляная). Почему? (Кислота сообщает прогорклому маслу его типичный запах). Как называется 6-я? (Капроновая). Корень «капра» в переводе с латинского – «коза». Сложные эфиры капроновой, каприновой, каприловой кислот находятся в жире козьего молока.
Многие кислоты образуют сложные эфиры, обладающие определенными запахами. Собака чувствует запах масляной кислоты. Самки обезьян привлекают самцов выделениями уксусной и пропионовой кислот.

Цель: Проработав задания № 2 в методичках, вы должны изучить принципы международной номенклатуры ИЮПАК карбоновых кислот и научиться давать названия некоторым, наиболее распространенным в природе кислотам и должны выполнить творческое задание, используя энциклопедии или Интернет .Найти информацию об открытии и применении вещества, которое вы должны назвать.

4. Физические свойства (Изучить физические свойства карбоновых кислот. Обосновать взаимозависимость между составом, строением кислоты и ее физическими свойствами).

Учитель: Ребята, сейчас нам с вами необходимо познакомиться с физическими свойствами карбоновых кислот. Но знакомство осуществлять вы будете самостоятельно, используя рекомендации в брошюрах (8 слайд).

Лабораторная работа: «Изучение физических свойств карбоновых кислот»

Цель: Проведя исследования, описанные в методичках под № 4, вы сможете изучить физические свойства карбоновых кислот, выявить закономерность между составом, строением и физическими свойствами веществ данного класса.
Не забудьте! Эти вещества могут быть физиологически опасными! Соблюдайте правила техники безопасности!

Эксперимент. Учитель помещает заранее демонстрационную пробирку в стакан со льдом. Теперь в пробирку он наливает 2-3 мл концентрированной уксусной кислоты, которая кристаллизуется.Замерзающая уксусная кислота называется «ледяной».
Зависимость физических свойств карбоновых кислот от строения молекулы (9 слайд).

Учитель. Низшие карбоновые кислоты – жидкости; высшие – твердые вещества. Чем больше относительная молекулярная масса кислоты, тем меньше ее запах. С увеличением
относительной молекулярной массы кислоты растворимость уменьшается. Чем больше
относительная молекулярная масса кислоты, тем выше температура кипения. Температура кипения кислот с нормальным строением углеродного радикала выше, чем температура кипения кислот изомерного строения.

Учитель: Что влияет на физические свойства карбоновых кислот? (Электронное строение молекулы). Давайте рассмотрим электронное строение молекул карбоновых кислот.

5. Электронное строение. Сила кислот (Рассмотреть электронное строение молекул карбоновых кислот и выявить закономерности, определяющие силу кислот).

Вопрос – ответ:

1. Рассмотрите строение молекулы карбоновой кислоты. Из каких двух самостоятельных групп состоит карбоксильная группа?

Карбонил: – С = О
                      |
Гидроксил: – ОН

2. Какова особенность электронного строения карбонильной группы? (Связь С=О полярная, плотность смещена к атому кислорода).

3. Какие свойства придают спиртам наличие гидроксила? (За счет подвижности атома водорода спирты проявляют слабые кислотные свойства). И вот две эти функциональные группы соединены между собой.

Учитель: Как распределена электронная плотность в получившемся фрагменте? Как это отражается на свойствах карбоновых кислот? (10 слайд).

1. По сравнению с альдегидами и кетонами углеродный атом – С = О несет меньший положительный заряд. Это происходит благодаря положительному мезомерному эффекту атома кислорода гидроксильного фрагмента, имеющего неподеленную электронную пару. Таким образом, карбонильная группа становится не способна к реакциям присоединения, характерным для альдегидов и кетонов.

2. Вместе с тем, возрастает полярность связи – О – Н гидроксильного фрагмента, ион водорода легче отщепляется, кислотные свойства карбоновых кислот значительно сильнее по сравнению со спиртами.

6. Содержание аскорбиновой кислоты в продуктах питания (11 слайд)

(Познакомиться с одной из самых распространенных в природе карбоновых кислот – аскорбиновой).

Учитель. Сейчас начинается наиболее опасное для здоровья время года, когда учащаются случаи простуды. С чем связана данная проблема? (В зимний – весенний период у людей наблюдается гиповитаминоз).
Одним из наиболее необходимых веществ для устойчивости организма к простудным заболеваниям является витамин С (аскорбиновая кислота).

Учитель. Что вы знаете о функциях аскорбиновой кислоты и содержании ее в продуктах питания? (Аскорбиновая кислота влияет на образование соединительной ткани, красных кровяных телец, она ускоряет всасывание железа и предохраняет другие витамины от окисления. При недостатке в организме данного вещества возникает слабость, возможно опухание конечностей, кровоточивость).
Суточная норма, рекомендуемая для потребления аскорбиновой кислоты – 60 мг.

III. Закрепление изученного материала (12-13 слайды)

Учитель. Ну что ж, потрудились все неплохо, проверим, на сколько вам удалось усвоить новый материал .

Вопросы

1. Какую кислоту используют для консервирования и маринования? (Уксусную кислоту).
2. Какую кислоту используют для приготовления компотов и напитков? (Яблочную кислоту).
3. Какую кислоту содержат молочнокислые продукты? (Молочную кислоту).
4. Об образовании какой кислоты свидетельствуют прогорклый вкус и специфический запах масла? (Масляной кислоты).
5. Какая кислота необходима для повышения набухаемости белков при приготовлении слоеного теста? (Лимонная кислота).
6. Что за кислота ежедневно образуется в организме человека в количестве 400 г? Она может содержаться в моче, поте, коже. (Уксусная кислота).
7. Как по-другому называется метановая кислота? (Муравьиная кислота).
8. Почему болят икры ног после продолжительного бега? (В мышцах образуется молочная кислота).
9. Какая кислота содержится в янтаре? (Янтарная кислота).
10. Какие кислоты содержатся в табачном дыме? (Муравьиная и уксусная кислоты).

Учитель. Некоторые лекарственные препараты нельзя запивать целым рядом напитков, в том числе кислые фрукты и соки, маринады, блюда с уксусом нельзя употреблять в пищу наряду с антибиотиками пенициллинового ряда и эритромицином. Как вы думаете, чем вызван данный запрет? (14 слайд). (Кислоты, содержащиеся в указанных продуктах могут вступать в химическое взаимодействие с названными антибиотиками, нейтрализуя их воздействие на организм) .

Учитель. Действительно, все дело в химическом взаимодействии кислот с различными веществами. А вот об этом мы поговорим с вами на следующем уроке!

IV. Домашнее задание (в виде творческого задания на слайде 15 ).

Ученые, путем незамысловатых действий, пришли к выводу, что лимонный сок обладает большей кислотностью, чем томатный, а кислотность томатного выше, чем пота и мочи. Как определить кислотность, и от чего она зависит? Используя электронные энциклопедии «Кирилл и Мифодий», «Алхимик» и другие Интернет-ресурсы, данные кислоты распределить в порядке убывания их кислотности и определить их содержание в различных растениях, в организме или выделениях человека, какую пользу или какие побочные эффекты они могут оказывать на организм человека.

V. Вывод

Учитель. На этом уроке мы познакомились с общей характеристикой карбоновых кислот. На уроке все были активны. Материал усвоили хорошо. Дали правильные ответы на задания. Молодцы!

(Учитель комментирует оценки учащихся).

Всем вам желаю здоровья, счастья и счастливой жизни. Будьте здоровы! (16 слайд).

Тема урока: «Карбоновые кислоты»

Панчишкина Светлана Николаевна

242-856-474

Тема урока: «Карбоновые кислоты».

Цели урока:

  • Обучающие: дать понятие о карбоновых кислотах и их классификации. Разобрать строение карбоксильной группы. Рассмотреть номенклатуру и изомерию карбоновых кислот, нахождение в природе, физические и химические свойства, получение и применение.

  • Развивающие: развитие познавательных интересов и коммуникативных качеств.

  • Воспитательные: воспитывать внимание, инициативу, культуру умственного труда.

Оборудование:

образцы уксусной, бензойной, стеариновой кислот, компьютер, мультимедиа-проектор, презентации.

Тип урока — изучение нового материала.

План урока:

1. Организационный момент.

2. Изучение новой темы.

3. Закрепление изученного материала.

4. Контроль усвоения учебного материала.

5. Домашнее задание.

6. Выводы по теме урока.

Ход урока

  1. Организационный момент

Вступительное слово преподавателя.

  1. Изучение новой темы

Преподаватель. Мы продолжаем изучение кислородсодержащих органических соединений и познакомимся с классом карбоновых кислот.

Приложение 1 (слайд2)

Карбоновые кислоты – это органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп, соединённых с углеводородным радикалом или водородным атомом. (слайд3)

Карбоксильная группа (карбоксил) – это сложная функциональная группа, состоящая из карбонильной и гидроксильной групп (слайд 4)

Общая формула карбоновых кислот (слайд 4)

Классификация карбоновых кислот (слайд 5)

Карбоновые кислоты классифицируются по числу карбоксильных групп и в зависимости от природы радикала.

По основности ( по числу карбоксильных групп) кислоты делятся на:

  • одноосновные (монокарбоновые), m=1;

  • двухосновные (дикарбоновые), m=2;

  • трёхосновные (трикарбоновые, m=3; и т.д.

В зависимости от строения углеводородного радикала R карбоновые кислоты делятся на:

  • предельные (насыщенные), R=алкил;

  • непредельные (ненасыщенные) – производные непредельных углеводородов;

  • ароматические – производные ароматических углеводородов.

Некоторые представители карбоновых кислот (слайд 6)

Наибольшее значение имеют насыщенные монокарбоновые кислоты или (предельные одноосновные кислоты)

К предельным одноосновным карбоновым кислотам относятся органические вещества, в молекулах которых имеется одна карбоксильная группа, связанная с радикалом предельного углеводорода или с атомом водорода.

Общая формула предельных одноосновных кислот (слайд 7)

Познакомимся с некоторыми представителями насыщенных монокарбоновых кислот.

Приложение 2 (Презентация учащихся)

Номенклатура и изомерия (слайд 8)

По международной заместительной номенклатуре название кислоты производят от названия соответствующего (с тем же числом атомов углерода) углеводорода с добавлением окончания овая и слова кислота. Нумерацию цепи всегда начинают с атома углерода карбоксильной группы, поэтому в названиях положение группы -СООН не указывают.

Внутри класса возможна только изомерия углеродной цепи. Первые три члена гомологического ряда изомеров не имеют. Четвёртый член гомологического ряда существует в виде двух изомеров (слайд 9)

Пятый член ряда существует в виде четырёх изомеров (слайд 10)

Монокарбоновые кислоты изомерны сложным эфирам карбоновых кислот (слайд 11)

Физические свойства (слайд 12,13)

Кислоты, содержащие в молекуле до четырёх атомов «С», — жидкости с характерным резким запахом. Кислоты, содержащие от 4 до 9 атомов «С», — вязкие маслянистые жидкости с неприятным запахом; содержащие более 9 атомов «С» в молекуле – твёрдые вещества, без запаха, которые не растворяются в воде. Температуры кипения предельных одноосновных карбоновых кислот увеличиваются с ростом числа атомов «С» в молекуле и, следовательно, с ростом относительной молекулярной массы. Муравьиная и уксусная кислоты неограниченно растворимы в воде. С увеличением числа атомов «С» в цепи растворимость карбоновых кислот в воде уменьшается.

Химические свойства

I. Реакции с разрывом связи О-Н (кислотные свойства, обусловленные подвижностью атома «Н» карбоксильной группы) Предельные одноосновные карбоновые кислоты обладают всеми свойствами обычных кислот. (слайд 14,15)

II. Реакции с разрывом связи С-О (замещение группы ОН) (слайд 16)

III. Реакции с разрывом связей С-Н (реакции с участием радикала) (слайд 17)

Анализ химических свойств карбоновых кислот (слайд 18)

Получение предельных монокарбоновых кислот

I. Общие способы получения (слайд 19,20,21 )

II. Получение уксусной кислоты (слайд 22)

Применение важнейших насыщенных монокарбоновых кислот

Применение муравьиной кислоты (слайд23)

Муравьиная кислота применяется:

  • для получения лекарственных средств,

  • при консервировании фруктовых соков и зелёных кормов,

  • для дезинфекции ёмкостей в пищевой промышленности,

  • для обработки кожи,

  • при крашении тканей и бумаги,

  • для получения растворителей,

  • для получения пестицидов,

  • для получения душистых веществ.

Применение уксусной кислоты (слайд24)

Большее значение имеет уксусная кислота. Она необходима для:

  • синтеза красителей (например, индиго), медикаментов (например, аспирина), сложных эфиров, уксусного ангидрида, монохлоруксусной кислоты и т.д.

  • для производства ацетатного волокна, негорючей кинопленки, органического стекла, пропускающего ультрафиолетовые лучи.

  • для получения ацетатов (ацетат свинца (II) применяется для изготовления свинцовых белил и свинцовой примочки в медицине, ацетаты железа (III) и алюминия — в качестве протрав при крашении тканей, ацетат меди (II) – для борьбы с вредителями растений. 3-9%-ный водный раствор уксусной кислоты – уксус – вкусовое и консервирующее средство,

  • для получения гербицидов – средств, для борьбы с сорняками растений.

Генетическая связь карбоновых кислот с другими классами органических соединений (Слайд 25)

  1. Закрепление изученного материала

Фронтальный опрос обучающихся.

  1. Что такое карбоновые кислоты?

  2. Из каких групп состоит карбоксильная группа?

  3. Как делятся кислоты по основности?

  4. Как классифицируются кислоты по строению углеводородного радикала?

  5. Какие насыщенные монокарбоновые кислоты вы знаете?

  6. Где находятся карбоновые кислоты в природе?

  7. Какой вид изомерии характерен для предельных монокарбоновых кислот?

  8. Назовите агрегатные состояния характерные для предельных монокарбоновых кислот.

  9. Как изменяется растворимость кислот с увеличением числа атомов углерода в цепи?

  10. Как изменяется температура кипения с увеличением числа атомов углерода в цепи?

  11. Какие химические свойства характерны для карбоновых кислот?

  12. Перечислите реакции карбоновых кислот, идущие с разрывом связи О-Н.

  13. Перечислите реакции карбоновых кислот, идущие с разрывом связи С-О.

  14. Перечислите реакции карбоновых кислот, идущие с участием радикала.

  15. Каковы особенности строения и свойств муравьиной кислоты?

  16. Какие общие способы получения предельных монокарбоновых кислот вам известны?

  17. Как получают муравьиную кислоту?

  18. Перечислите способы получения уксусной кислоты.

  19. Перечислите области применения муравьиной кислоты.

  20. Где применяется уксусная кислота?

  1. Контроль усвоения учебного материала

Тестирование (слайд 26,27)

После выполнения тестов обучающиеся проверяют свои работы по эталонам ответов (слайд 28)

Выполните упражнение (слайд 29)

Время на выполнение данного задания не более 5 минут.

Составьте структурные формулы следующих карбоновых кислот:

  1. 3-этилоктановая кислота

  2. метилпропановая кислота

  3. 3,5,5 – триметилгесановая кислота

  4. 2-метил-3-этилгептановая кислота

  5. 2,4-диметилпентановая кислота

  1. Домашнее задание (слайд 30)

  1. Выучить тривиальные названия низших карбоновых кислот.

  2. Напишите уравнения реакций следующих превращений: этан хлорэтан этанол этаналь уксусная кислота

  3. По желанию: подготовить презентацию о важнейших представителях ненасыщенных монокарбоновых кислот или составить кроссворд по изученной теме.

6. Выводы по теме урока

В конце урока подводится его итог. Оцениваются работы обучающихся.

Литература:

  1. Габриелян О.С. Химия. Методическое пособие. 10 класс. – М.: Дрофа, 2010.

  2. Егоров А. Химия. Пособие-репетитор для поступающих в вузы. – Ростов н/Д: Феникс, 2009.

  3. Сайты интернета.

Классификация, строение, изомерия карбоновых кислот

 

Карбоновые кислоты – это вещества, в молекулах которых содержится одна или несколько карбоксильных групп СООН.

Общая формула предельных одноосновных карбоновых кислот: СnH2nO2

Строение, изомерия и гомологический ряд карбоновых кислот

Химические свойства карбоновых кислот

Способы получения карбоновых кислот

 

По числу карбоксильных групп:

  • одноосновные карбоновые кислоты  — содержат одну карбоксильную группу -СООН. Общая формула CnH2n+1COOH или CnH2nO2
Например, уксусная кислота

  • многоосновные карбоновые кислоты — содержат две и более карбоксильные группы СООН. Например, общая формула двухосновных карбоновых кислот CnH2n(СОOH)2 или CnH2n-2O4.
Например, щавелевая кислота

Классификация по строению углеводородного радикала

  • Предельные карбоновые кислоты –  карбоксильная группа СООН соединена с предельным радикалом. Например, этановая кислота СН3–СООН.
  • Непредельные карбоновые кислоты – карбоксильная группа СООН соединена с непредельным радикалом. Например, акриловая кислота: СН2=СН–СООН.
  • Ароматические кислоты — карбоксильная группа СООН соединена с непредельным радикалом. Например, бензойная кислота: С6Н5СООН.
  • Циклические кислоты — карбоксильная группа СООН соединена с углеводородным циклом. Например, циклопропанкарбоновая кислота: С3Н5СООН.

 

Карбоксильная группа сочетает в себе две функциональные группы – карбонил и гидроксил, взаимно влияющие друг на друга.

Электроотрицательность кислорода (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4).

Электронная плотность смещена к более электроотрицательному атому кислорода.

Атом углерода карбоксильной группы находится в состоянии sp2-гибридизации, образует три σ-связи и одну π-связь.

Водородные связи и физические свойства карбоновых кислот

В жидком состоянии и в растворах молекулы карбоновых кислот образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул карбоновых кислот.

Молекулы карбоновых кислот с помощью водородных связей соединены в димеры.

Это приводит к увеличению растворимости в воде и высоким температурам кипения низших карбоновых кислот.

С увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается.

 

 

Предельные одноосновные карбоновые кислоты.

Тривиальное название Систематическое название Название соли и эфира Формула кислоты
Муравьиная Метановая Формиат (метаноат) HCOOH
Уксусная Этановая Ацетат (этаноат) CH3COOH
Пропионовая Пропановая Пропионат (пропаноат) CH3CH2COOH
Масляная Бутановая Бутират (бутаноат) CH3(CH2)2COOH
Валериановая Пентановая Пентаноат CH3(CH2)3COOH
Капроновая Гексановая Гексаноат CH3(CH2)4COOH
Пальмитиновая Гексадекановая Пальмитат С15Н31СООН
Стеариновая Октадекановая Стеарат С17Н35СООН

 

Таблица. Непредельные одноосновные карбоновые кислоты.

Тривиальное название Систематическое название Название соли и эфира Формула кислоты
Акриловая Пропеновая Акрилат CH2=CH–COOH  
Метакриловая 2-Метилпропеновая Метакрилат CH2=C(СH3)–COOH 
Кротоновая транс-2-Бутеновая Кротонат СН3 -CH=CH–COOH 
Олеиновая 9- цис-Октадеценовая Олеат СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН

 

Линолевая 9,12-цис-Октадекадиеновая Линолеат СН3(СН2)4(СН=СНСН2)2(СН2)6СООН
Линоленовая 9,12,15-цис-Октадекатриеновая Линоленоат СН3СН2(СН=СНСН2)3(СН2)6СООН

 

 

Таблица. Двухосновные карбоновые кислоты.

Тривиальное название Систематическое название Название соли и эфира Формула кислоты
Щавелевая Этандиовая Оксалат НООС – COOH
Малоновая Пропандиовая Малонат НООС-СН2-СООН
Янтарная Бутандиовая Сукцинат НООС-(СН2)2-СООН
Глутаровая Пентандиовая Глутарат НООС-(СН2)3-СООН
Адипиновая Гександиовая Адипинат НООС-(СН2)4-СООН
Малеиновая цис-Бутендиовая Малеинат цис-НООССН=СНСООН
Фумаровая транс-Бутендиовая Фумарат транс-НООССН=СНСООН

 

Таблица. Ароматические карбоновые кислоты.

Тривиальное название Систематическое название Название соли и эфира Формула кислоты
Бензойная Фенилкарбоновая Бензоат
Фталевая Бензол-1,2-дикарбоновая кислота  Фталат
Изофталевая Бензол-1,3-дикарбоновая кислота  Изофталат
Терефталевая Бензол-1,4-дикарбоновая кислота  Терефталат

Структурная изомерия

Для  предельных карбоновых кислот характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета и межклассовая изомерия.

Структурные изомеры – это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Изомеры углеродного скелета характерна для карбоновых кислот, которые содержат не менее четырех атомов углерода.

Например. Формуле С4Н8О2 соответствуют бутановая и 2-метилпропановая кислота
Бутановая (масляная) кислота  Изомасляная (2-метилпропановая) кислота

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Карбоновые кислоты изомерны сложным эфирам. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — CnH2nО2.

Например. Межклассовые изомеры с общей формулой С2Н4О2: уксусная кислота СН3–CОOH  и метилформиат H–COOCH3

 

Уксусная кислота Метиловый эфир муравьиной кислоты
СН3–CОOH HCOOCH3

Общую формулу  СnH2nO2 могут также иметь многие другие полифункциональные соединения, например:  альдегидоспирты, непредельные диолы, циклические простые диэфиры и т.п.

Гомологический ряд Карбоновых кислот Таблица

Гомологический ряд Карбоновых кислот Таблица

Общая формула карбоновых кислот: R-COOH

Систематическое название кислоты Альтернативное название кислоты Формула
Метановая  Муравьиная  HCOOH
Этановая Уксусная CH3COOH
Пропановая  Пропионовая  CH3(СН2)СООН
Бутановая  Масляная  CH3(СН2)2СООН
Пентановая  Валериановая  CH3(СН2)3СООН
Гексановая  Капроновая  CH3(СН2)4СООН
Гептановая  Энантовая  CH3(СН2)5СООН
Октановая  Каприловая  CH3(СН2)6СООН
Нонановая  Пеларгоновая  CH3(СН2)7СООН
Декановая  Каприновая  CH3(СН2)8СООН
Ундекановая  Ундециловая  CH3(СН2)9СООН
Додекановая  Лауриновая  CH3(СН2)10СООН
Тридекановая  Тридециловая  СНЗ(СН2)11СООН
Тетрадекановая   Миристиновая  CH3(СН2)12СООН
Пентадекановая   Пентадециловая   СНЗ(СН2)13СООН
Гексадекановая   Пальмитиновая   CH3(СН2)14СООН
Гептадекановая   Маргариновая  CH3(СН2)15СООН
Октадекановая  Стеариновая  CH3(СН2)16СООН
Нонадекановая  Нонадециловая   CH3(СН2)17СООН
Эйкозановая  Арахиновая  CH3(СН2)18СООН
Генэйкозановая   Генэйкоциловая   CH3(СН2)19СООН
Докозановая  Бегеновая  CH3(СН2)20СООН
Трикозановая  Трикоциловая  CH3(СН2)21СООН
Тетракозановая   Лигноцериновая   CH3(СН2)22СООН
Пентакозановая   Пентакоциловая   CH3(СН2)23СООН
Гексакозановая   Церотиновая  CH3(СН2)24СООН
Гептакозановая   Гептакоциловая   CH3(СН2)25СООН
Октакозановая  Монтановая  CH3(СН2)26СООН
Нонакозановая  Нонакоциловая   CH3(СН2)27СООН
Триаконтановая   Мелиссовая  CH3(СН2)28СООН
Гентриаконтановая  Гентриаконтиловая  Ch4(СН2)29СООН
Дотриаконтановая   Лацериновая  СНЗ(СН2)30СООН
Тритриаконтановая  Псилластеариновая   СНЗ(СН2)31СООН
Тетратриаконтановая  Геддовая  (геддинновая)  СНЗ(СН2)32СООН
Пентатриаконтановая   Церопластовая   CH3(СН2)33СООН
Гексатриаконтановая  Гексатриаконтиловая  CH3(СН2)34СООН

Карбоновые кислоты | Химия онлайн


Карбоновые кислоты – это кислородсодержащие органически вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп (-СOOH), соединённых с углеводородным радикалом или водородным атомом.


Муравьиная кислота                            Олеиновая кислота

Карбоксильная группа (карбоксил) – сложная функциональная группа, состоящая из карбонильной и гидроксильной групп:

Общая формула карбоновых кислот: R-СООН

или

где m – число карбоксильных групп, определяющее основность кислоты.

Благодаря работам выдающегося шведского химика Карла Вильгельма Шееле к концу XVIII стало известно  около десяти различных органических кислот. Он выделил и описал лимонную, молочную, щавелевую, винную, яблочную, галловую и другие кислоты.

Классификация карбоновых кислот

Гомологический ряд карбоновых кислот

Номенклатура карбоновых кислот

Изомерия карбоновых кислот

Строение карбоксильной группы

Физические свойства карбоновых кислот

Химические свойства карбоновых кислот

Получение карбоновых кислот

Применение карбоновых кислот

Отдельные представители предельных карбоновых кислот

Представители ароматических и непредельных карбоновых кислот

Оксикислоты (гидроксикислоты)

Нахождение в природе карбоновых кислот

5. Что такое карбоновые кислоты?

Карбоновые кислоты представляют собой гомологичный ряд, в котором соединения содержат функциональную группу, называемую карбоксильной группой (-COOH). Общая молекулярная формула карбоновых кислот: C n H 2n + 1 COOH. Карбоновые кислоты содержат по крайней мере одну карбоксильную группу. Карбоновые кислоты с двумя или более присоединенными карбоксильными группами называются дикарбоновыми кислотами, трикарбоновыми кислотами и т. Д. Карбоновые кислоты — это производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода в углеводороде заменены карбоксильной группой.Первые четыре карбоновые кислоты, полученные из алканов, — это метановая кислота (HCOOH), этановая кислота (CH 3 COOH), пропановая кислота (C 2 H 5 COOH) и бутановая кислота (C 3 H 7 ). COOH).

Следующие несколько карбоновых кислот следующие:

пентановая кислота (C 4 H 9 COOH)

гексановая кислота (C 5 H 11 COOH)

гептановая кислота (C 6 H 13 COOH)

октановая кислота (C 7 H 15 COOH)

нонановая кислота (C 8 H 17 COOH)

декановая кислота (C 9 H 19 9000

H)

Список распространенных карбоновых кислот:

9 0072 3
Прямоцепные насыщенные карбоновые кислоты
Атомы углерода Общее название Название ИЮПАК Химическая формула Обычное местонахождение или использование
1 Муравьиная кислота Метановая кислота HCOOH Укусы насекомых
2 Уксусная кислота Этановая кислота CH 3 COOH Уксус
Пропионовая кислота Пропановая кислота CH 3 CH 2 COOH Консервант для хранения зерна
4 Масляная кислота Бутановая кислота CH 3 (CH 2 ) 2 COOH Прогорклое масло
5 Валериановая кислота Пентановая кислота CH 3 (CH 2 ) 3 COOH Валериан Caproic
6 кислота Гексановая кислота CH 3 (CH 2 ) 4 COOH Козий жир
7 Энантовая кислота Гептановая кислота CH 3 (CH 2 ) 5 COOH
8 Каприловая кислота Октановая кислота CH 3 (CH 2 ) 6 CO OH Кокосы и грудное молоко
9 Пеларгоновая кислота Нонановая кислота CH 3 (CH 2 ) 7 COOH Пеларгония
10 Каприновая кислота Декановая кислота CH 3 (CH 2 ) 8 COOH
12 Лауриновая кислота Додекановая кислота CH 3 (CH 2 ) 10 Кокосовое масло и мыло для мытья рук.
14 Миристиновая кислота Тетрадекановая кислота CH 3 (CH 2 ) 12 COOH Мускатный орех
16 Пальмитиновая кислота

02

Гексадекановая кислота (CH 2 ) 14 COOH Пальмовое масло
18 Стеариновая кислота Октадекановая кислота CH 3 (CH 2 ) 16 COOH Шоколад, воск, воск мыла и масла
20 Арахидовая кислота Икозановая кислота CH 3 (CH 2 ) 18 COOH Арахисовое масло
Класс соединения
Другие карбоновые кислоты
57
Члены
ненасыщенные монокарбоновые кислоты акриловая кислота (2-пропеновая кислота) — CH 2 = CHCOO H, используемый в синтезе полимеров
Жирные кислоты Средне- и длинноцепочечные насыщенные и ненасыщенные монокарбоновые кислоты, с четным числом атомов углерода, примеры докозагексаеновой кислоты и антикозапентаеновой кислоты (пищевые добавки)
Аминокислоты строительные блоки белков
Кетокислоты кислоты биохимического значения, содержащие кетоновую группу e.грамм. ацетоуксусная кислота и пировиноградная кислота
Ароматические карбоновые кислоты Бензойная кислота, натриевая соль бензойной кислоты используется в качестве пищевого консерванта, салициловая кислота — бета-гидроксильный тип, обнаруженный во многих продуктах по уходу за кожей
Дикарбоновые кислоты , содержащий две карбоксильные группы, примеры адипиновой кислоты, мономера, используемого для производства нейлона и альдаровой кислоты — семейство сахарных кислот
Трикарбоновые кислоты , содержащие три карбоксильные группы, например лимонная кислота — содержится в цитрусовых и изоцитриновой кислоте
Альфа-гидроксикислоты , содержащие гидроксигруппу, например, глицериновую кислоту, гликолевую кислоту и молочную кислоту (2-гидроксипропановую кислоту) — содержатся в кислой молочной винной кислоте — встречаются в вине

Полезные видеоролики:

Введение карбоновым кислотам


Обозначение карбоновых кислот кислоты.Эти соединения имеют кислотную природу, и общая формула для этого гомологического ряда: $ {{\ text {C}} _ ​​{\ text {n}}} {{\ text {H}} _ {\ text {2n + 1 }}} \ text {COOH} $.

Полный ответ:
Гомологический ряд — это ряд химических соединений, которые имеют одну и ту же функциональную группу и аналогичные химические свойства, а последовательные члены различаются на $ — \ text {C} {{\ text {H}} _ { 2}} $ group.
Карбоновые кислоты также образуют гомологичный ряд, и, как и все гомологические ряды, карбоновые кислоты имеют общую формулу и общие свойства, которые перечислены ниже:
-Общая формула карбоновых кислот: $ {{\ text {C}} _ ​​{ \ text {n}}} {{\ text {H}} _ {\ text {2n + 1}}} \ text {COOH} $.
-Соединения показывают постепенное изменение физических свойств, таких как точки кипения.
-Все имеют сходные химические свойства.
Функциональной группой в карбоновых кислотах является карбоксильная группа, –COOH. Карбоксильная группа состоит из гидроксильной группы (-OH), связанной с карбонильной группой (-C = O). Структура приведена ниже:


Благодаря этой функциональной группе карбоновые кислоты обладают кислотными свойствами и типичными свойствами, такими как они реагируют с основаниями с образованием соли и воды, а с металлами они образуют соль и водород.
Карбоновые кислоты более кислые, чем другие органические соединения, но менее кислые, чем минеральные кислоты, такие как соляная кислота (HCl).

Дополнительная информация:
Карбоновые кислоты широко встречаются в природе. Молочная кислота, содержащаяся в кисломолочных продуктах, и лимонная кислота, содержащаяся в цитрусовых, — это карбоновые кислоты.

Примечание:
Соединения, образованные заменой гидроксильной группы (-ОН) карбоновых кислот некоторыми другими группами, известны как производные карбоновых кислот.Этот класс производных карбоновых кислот включает многие важные соединения, такие как ацилгалогениды, сложные эфиры, ангидриды кислот и амиды.

Реакционная способность карбоновых кислот


Карбоновые кислоты

Карбоксильная функциональная группа, которая характеризует карбоновые кислоты, необычна тем, что она состоит из двух функциональных групп, описанных ранее в этом тексте. Как видно из формулы справа, карбоксильная группа состоит из гидроксильной группы, связанной с карбонильной группой.Его часто записывают в сжатом виде как –CO 2 H или –COOH. Другие комбинации функциональных групп были описаны ранее, и были описаны значительные изменения в химическом поведении в результате групповых взаимодействий (например, фенол и анилин). В этом случае изменение химических и физических свойств в результате взаимодействия гидроксильной и карбонильной группы настолько велико, что комбинацию обычно рассматривают как отдельную и отличающуюся функциональную группу.

1.Номенклатура карбоновых кислот

Как и в случае с альдегидами, карбоксильная группа должна располагаться на конце углеродной цепи. В системе номенклатуры IUPAC углерод карбоксильной группы обозначен № 1, и другие заместители расположены и названы соответственно. Характерный суффикс IUPAC для карбоксильной группы — « oic acid », и следует проявлять осторожность, чтобы не путать эту систематическую номенклатуру с аналогичной общей системой. Эти две номенклатуры показаны в следующей таблице вместе с их температурами плавления и кипения.

C

Формула

Общее название

Источник

Название IUPAC

Точка плавления

Точка кипения

HCO 2 H форма муравьи (L. formica) метановая кислота 8,4 ºC 101 ºC
CH 3 CO 2 H уксусная кислота уксус (L.ацетум) этановая кислота 16,6 ºC 118 ºC
CH 3 CH 2 CO 2 H пропионовая кислота молоко (Gk. protus прион) пропановая кислота -20,8 ºC 141 ºC
CH 3 (CH 2 ) 2 CO 2 H масляная кислота сливочное масло (L. butyrum) бутановая кислота -5,5 ºC 164 ºC
CH 3 (CH 2 ) 3 CO 2 H валериановая кислота корень валерианы пентановая кислота -34.5 ºC 186 ºC
CH 3 (CH 2 ) 4 CO 2 H капроновая кислота козы (L. caper) гексановая кислота -4,0 ºC 205 ºC
CH 3 (CH 2 ) 5 CO 2 H энантовая кислота лозы (греч. Oenanthe) гептановая кислота -7,5 ºC
CH 3 (CH 2 ) 6 CO 2 H каприловая кислота козы (L.каперса) октановая кислота 16,3 ºC 239 ºC
CH 3 (CH 2 ) 7 CO 2 H пеларгоновая кислота пеларгония (не трава) кислота 12,0 ºC 253 ºC
CH 3 (CH 2 ) 8 CO 2 H каприновая кислота козы (L. caper) декановая кислота 31 .0 ºC 219 ºC

Замещенные карбоновые кислоты названы либо системой IUPAC, либо общепринятыми названиями. Если вы не уверены в правилах номенклатуры ИЮПАК, вам следует ознакомиться с ними сейчас. Некоторые общепринятые названия, например, аминокислота треонин, не имеют никакого систематического происхождения, и их нужно просто запомнить. В других случаях в общих названиях используется обозначение греческой буквы для атомов углерода рядом с карбоксильной группой. Ниже приведены некоторые примеры обеих номенклатур.

Простые дикарбоновые кислоты общей формулы HO 2 C– (CH 2 ) n –CO 2 H (где n = от 0 до 5) известны под общими названиями: оксалиновый (n = 0), малоновый (n = 1), янтарный (n = 2), глутаровый (n = 3), адипиновый (n = 4) и Пимелиновая (n = 5) кислоты. Общие названия, такие как эти, может быть трудно запомнить, поэтому были придуманы мнемонические средства, которые принимают форму запоминающейся фразы. Для этой группы соединений одна такая фраза: « O h M y S uch G ood A pple P ie «.


2. Натуральные продукты на основе карбоновых кислот

Карбоновые кислоты широко распространены в природе, часто в сочетании с другими функциональными группами. Простые алкилкарбоновые кислоты, состоящие из четырех-десяти атомов углерода, представляют собой жидкости или легкоплавкие твердые вещества с очень неприятным запахом. жирных кислот являются важными компонентами биомолекул, известных как липидов , особенно жиров и масел. Как показано в следующей таблице, эти длинноцепочечные карбоновые кислоты обычно называют их общими названиями, которые в большинстве случаев отражают их источники.Мнемоническая фраза для натуральных жирных кислот C 10 — C 20 каприновая, лауриновая, миристиновая, пальмитиновая, стеариновая и арахидиновая: « C urly, L arry & M oe P erform S illy A ntics «(обратите внимание, что имена трех марионеток расположены в алфавитном порядке).
Интересно, что молекулы большинства природных жирных кислот имеют четное число атомов углерода . Аналогичные соединения, состоящие из нечетного числа атомов углерода, совершенно стабильны и были получены синтетическим путем.Поскольку природа создает эти длинноцепочечные кислоты, связывая вместе ацетатные звенья, неудивительно, что количество атомов углерода, составляющих природные продукты, кратно двум. Все двойные связи в ненасыщенных соединениях, перечисленных справа, являются цис (или Z).

ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ

70

3 (CH 2 ) 18 CO 2 H
Насыщенный

Формула

Общее название

Точка плавления

CH 3 (CH 2 ) 10 CO 3 laur Hic кислота 45 ºC
CH 3 (CH 2 ) 12 CO 2 H миристиновая кислота 55 ºC
CH 3 (CH 2 ) 14 CO 2 H пальмитиновая кислота 63 ºC
CH 3 (CH 2 ) 16 CO 2 H стеариновая кислота 69 ºC
арахидовая кислота 76 ºC
Ненасыщенные

Формула

Общее название

Точка плавления

CH 3 (CH 2 ) 5 CH = CH = CH = 9 ) 7 CO 2 H пальмитолеиновая кислота 0 ºC
CH 3 (CH 2 ) 7 CH = CH (CH 2 ) 7 CO 2 H олеиновая кислота 13 ºC
CH 3 (CH 2 ) 4 CH = CHCH 2 CH = CH (CH 2 ) 7 CO 2 H линолевая кислота -5 ºC
CH 3 CH 2 CH = CHCH 2 CH = CHCH 2 CH = CH (CH 2 ) 7 CO 2 H линоленовая кислота -11 ºC
CH 3 (CH 2 ) 4 (CH = CHCH 2 ) 4 (CH 2 ) 2 CO 2 H арахидоновая кислота -49 ºC

Следующие формулы являются примерами других встречающихся в природе карбоновых кислот.Молекулярные структуры варьируются от простых до сложных, часто включают множество других функциональных групп, и многие из них являются хиральными.


3. Родственные карбонильные производные

Другие комбинации функциональных групп с карбонильной группой могут быть получены из карбоновых кислот и обычно рассматриваются как родственные производные. Пять общих классов этих производных карбоновых кислот перечислены в следующей таблице. Хотя нитрилы не имеют карбонильной группы, они включены сюда, потому что все функциональные атомы углерода имеют одинаковую степень окисления.Верхний ряд (заштрихованный желтым) показывает общую формулу для каждого класса, а нижний ряд (голубой) дает конкретный пример каждого. Как и в случае аминов, амиды классифицируются как 1º, 2º или 3º, в зависимости от количества алкильных групп, связанных с азотом.


Подобные функциональные группы встречаются во многих натуральных продуктах. Некоторые примеры показаны ниже, где функциональная группа окрашена в красный цвет. Большинство функций представляют собой амиды или сложные эфиры, кантаридин является редким примером природного ангидрида.Циклические сложные эфиры называются лактонами , а циклические амиды называются лактамами . Пенициллин G выполняет две амидные функции, одна из которых является β-лактамом. Греческая буква определяет расположение азота относительно карбонильной группы амида.



Физические свойства и кислотность

Свойства карбоновых кислот

1. Физические свойства карбоновых кислот

В таблице в начале этой страницы указаны точки плавления и кипения для гомологической группы карбоновых кислот, содержащих от одного до десяти атомов углерода.Точки кипения регулярно увеличивались с размером, а точки плавления — нет. Неразветвленные кислоты, состоящие из четного числа атомов углерода, имеют температуры плавления выше, чем гомологи с нечетными номерами, имеющие на один больше или на один атом углерода. Это отражает различия в силах межмолекулярного притяжения в кристаллическом состоянии. В таблице жирных кислот мы видим, что наличие цис-двойной связи значительно снижает температуру плавления соединения. Таким образом, пальмитолеиновая кислота плавится на 60º ниже, чем пальмитиновая кислота, и аналогичное уменьшение происходит для соединений C 18 и C 20 .Опять же, виноваты изменения в кристаллической упаковке и межмолекулярных силах.

Факторы, влияющие на относительные температуры кипения и растворимость в воде различных типов соединений, обсуждались ранее. Как правило, диполярные силы притяжения между молекулами повышают температуру кипения данного соединения, например, водородные связи. Водородная связь также является важным фактором водорастворимости ковалентных соединений. Чтобы освежить ваше понимание этих принципов, щелкните здесь.В следующей таблице приведены несколько примеров этих свойств для некоторых полярных соединений аналогичного размера (неполярный углеводородный гексан предоставлен для сравнения).

Физические свойства некоторых органических соединений

Формула

Название IUPAC

Молекулярный вес

Точка кипения

Растворимость в воде

CH 3 (CH 2 ) 2 2 H бутановая кислота 88 164 ºC очень растворим
CH 3 (CH 2 ) 4 OH 1-пентанол 88 138 ºC слаборастворимый
CH 3 (CH 2 ) 3 CHO пентанал 86 103 ºC малорастворимый
CH 3 CO 2 C 2 2 5 этилэтаноат 88 77 ºC умеренно растворимый
CH 3 CH 2 CO 2 CH 3 метилпропаноат 88 80 ºC слаборастворимый
CH 3 (CH 2 ) 2 CONH 2 бутанамид 6 87 ºC растворимый
CH 3 CON (CH 3 ) 2 N, N-диметилэтанамид 87 165 ºC очень растворимый
CH 3 (CH 3 ) 4 NH 2 1-аминобутан 87 103 ºC очень растворимый
CH 3 (CH 2 ) 3 CN пентаннитрил 140 ºC слаборастворимый
CH 3 (CH 2 ) 4 CH 3 гексан 86 69 ºC inso растворимый

Все первые пять позиций содержат кислородные функциональные группы, и относительно высокие температуры кипения первых двух явно связаны с водородными связями.Карбоновые кислоты имеют исключительно высокие температуры кипения, в значительной степени из-за димерных ассоциаций, включающих две водородные связи. Структурная формула димера уксусной кислоты показана здесь. Когда указатель мыши проходит над рисунком, появляется диаграмма электронного облака. Высокие температуры кипения амидов и нитрилов в значительной степени обусловлены сильным дипольным притяжением, в некоторых случаях дополненным водородными связями.


2. Кислотность карбоновых кислот

Некоторые типичные карбоновые кислоты pK a перечислены в следующей таблице.Когда мы сравниваем эти значения со значениями сопоставимых спиртов, таких как этанол (pK a = 16) и 2-метил-2-пропанол (pK a = 19), становится ясно, что карбоновые кислоты более сильные кислоты десять степеней десяти! Кроме того, электроотрицательные заместители рядом с карбоксильной группой увеличивают кислотность.

Соединение

pK a

Соединение

pK a

HCO 2 H 3.75 CH 3 CH 2 CH 2 CO 2 H 4,82
CH 3 CO 2 H 4,74 ClCH3 2 2 CH 2 CO 2 H 4,53
FCH 2 CO 2 H 2,65 CH 3 CHClCH 2 CO 3 2 4,05
ClCH 2 CO 2 H 2.85 CH 3 CH 2 CHClCO 2 H 2,89
BrCH 2 CO 2 H 2,90 C 6 H CO 2 H 4,20
ICH 2 CO 2 H 3,10 pO 2 NC 6 H 4 CO 2 H 3,4 Класс 3 CCO 2 H 0.77 p-CH 3 OC 6 H 4 CO 2 H 4,45

Почему присутствие карбонильной группы, смежной с гидроксильной группой, должно иметь такое сильное влияние на кислотность гидроксильного протона? Чтобы ответить на этот вопрос, мы должны вернуться к природе кислотно-щелочного равновесия и определению pK a , проиллюстрированному общими уравнениями, приведенными ниже. Эти отношения были описаны в предыдущем разделе этого текста.

Мы знаем, что равновесие благоприятствует термодинамически более стабильной стороне, и что величина константы равновесия отражает разницу энергий между компонентами каждой стороны. В кислотно-основном равновесии равновесие всегда благоприятствует более слабой кислоте и основанию (это более стабильные компоненты). Вода является стандартной базой, используемой для измерений pK и ; следовательно, все, что стабилизирует сопряженное основание (A: (-) ) кислоты, обязательно сделает эту кислоту (H – A) сильнее и сместит равновесие вправо.Как карбоксильная группа, так и карбоксилат-анион стабилизируются за счет резонанса, но стабилизация аниона намного больше, чем стабилизация нейтральной функции, как показано на следующей диаграмме. В карбоксилат-анионе две участвующие структуры имеют равный вес в гибриде, а связи C – O имеют одинаковую длину (между двойной и одинарной связью). Эта стабилизация приводит к заметно повышенной кислотности, как показано на энергетической диаграмме, отображаемой при нажатии кнопки « Toggle Display ».


Виниловые кислоты
Соединения, в которых енольная гидроксильная группа сопряжена с карбонильной группой, также проявляют повышенную кислотность.
Чтобы увидеть примеры таких соединений, щелкните здесь


Описанный здесь резонансный эффект, несомненно, является основным фактором исключительной кислотности карбоновых кислот. Однако индуктивные эффекты также играют роль. Например, спирты имеют pK a , равное 16 или больше, но их кислотность увеличивается за счет электроноакцепторных заместителей в алкильной группе.Следующая диаграмма иллюстрирует этот фактор для нескольких простых неорганических и органических соединений (строка №1) и показывает, как индуктивное удаление электронов может также увеличить кислотность карбоновых кислот (строки №2 и 3). Кислый водород во всех примерах окрашен в красный цвет.

Вода менее кислая, чем перекись водорода, потому что водород менее электроотрицателен, чем кислород, и ковалентная связь, соединяющая эти атомы, поляризована, как показано. Спирты немного менее кислые, чем вода, из-за плохой электроотрицательности углерода, но хлоралгидрат, Cl 3 CCH (OH) 2 , и 2,2,2-трифторэтанол значительно более кислые, чем вода, из-за индуктивный отвод электронов электроотрицательными галогенами (и вторым кислородом в хлоралгидрате).В случае карбоновых кислот, если электрофильный характер карбонильного углерода снижается, кислотность карбоновой кислоты также будет уменьшаться. Точно так же увеличение его электрофильности увеличит кислотность кислоты. Уксусная кислота в десять раз слабее кислоты, чем муравьиная кислота (первые две позиции во втором ряду), подтверждая электронодонорный характер алкильной группы по отношению к водороду, как отмечалось ранее при обсуждении стабильности карбокатиона. Электроотрицательные заместители увеличивают кислотность за счет индуктивного отвода электронов.Как и ожидалось, чем выше электроотрицательность заместителя, тем больше увеличивается кислотность (F> Cl> Br> I), и чем ближе заместитель находится к карбоксильной группе, тем сильнее его влияние (изомеры в 3-м ряду). Заместители также влияют на кислотность производных бензойной кислоты, но резонансные эффекты конкурируют с индуктивными эффектами. Метоксигруппа является электронодонорной, а нитрогруппа — электроноакцепторной (последние три записи в таблице значений pK и ).

Для получения дополнительной информации о влиянии заместителей на кислотность карбоновых кислот щелкните здесь



Получение карбоновых кислот

Получение карбоновых кислот

Атом углерода карбоксильной группы имеет высокую степень окисления. Поэтому неудивительно, что многие химические реакции, используемые для их получения, являются окислениями.Такие реакции обсуждались в предыдущих разделах этого текста, и на следующей диаграмме суммировано большинство из них. Чтобы просмотреть предыдущее обсуждение любого из этих классов реакции, просто щелкните номер (от 1 до 4 ) или описательный заголовок группы.


Две другие полезные методики получения карбоновых кислот включают гидролиз нитрилов и карбоксилирование металлоорганических промежуточных соединений. Как показано на следующей диаграмме, оба метода начинаются с органического галогенового соединения, а карбоксильная группа в конечном итоге заменяет галоген.Оба метода требуют двух стадий, но они дополняют друг друга в том смысле, что промежуточный нитрил в первой процедуре образуется в результате реакции S N 2, в которой цианид-анион является нуклеофильным предшественником карбоксильной группы. Гидролиз может быть катализируемым кислотой или основанием, но последние дают карбоксилатную соль в качестве исходного продукта.
Во второй процедуре электрофильный галогенид сначала превращается в сильно нуклеофильное производное металла, которое присоединяется к диоксиду углерода (электрофилу).Исходный продукт представляет собой соль карбоновой кислоты, которую затем необходимо высвободить обработкой сильной водной кислотой.


Существующая карбоновая кислота может быть удлинена одной метиленовой группой с использованием процедуры гомологации, называемой реакцией Арндта-Эйстерта. .
Чтобы узнать об этом полезном методе, щелкните здесь.



Реакции карбоновых кислот

1. Солевое образование

Из-за своей повышенной кислотности карбоновые кислоты реагируют с основаниями с образованием ионных солей, как показано в следующих уравнениях.В случае гидроксидов щелочных металлов и простых аминов (или аммиака) образующиеся соли имеют ярко выраженный ионный характер и обычно растворимы в воде. Тяжелые металлы, такие как серебро, ртуть и свинец, образуют соли, имеющие более ковалентный характер (3-й пример), и растворимость в воде снижается, особенно для кислот, состоящих из четырех или более атомов углерода.

RCO 2 H + NaHCO 3 RCO 2 (-) Na (+) + CO 2 + H 2 O
RCO 2 H + (CH 3 ) 3 N: RCO 2 (-) (CH 3 ) 3 NH (+)
RCO 2 H + AgOH RCO 2 δ (-) Ag δ (+) + H 2 O

Карбоновые кислоты и соли с алкильными цепями длиной более шести атомов углерода демонстрируют необычное поведение в воде из-за наличия как гидрофильных (CO 2 ), так и гидрофобных (алкильных) участков в одной и той же молекуле.Такие молекулы называются амфифильными (греч. Amphi = обе) или амфифильными . В зависимости от природы гидрофильной части эти соединения могут образовывать монослои на поверхности воды или сферические кластеры, называемые мицеллами, в растворе.

2. Замещение гидроксильного водорода

Этот класс реакции можно назвать электрофильным замещением по кислороду и определяется следующим образом (E — электрофил). Некоторые примеры этой замены представлены в уравнениях (1) — (4).

RCO 2 –H + E (+) RCO 2 –E + H (+)

Если E является сильным электрофилом, как в первом уравнении, он будет атаковать нуклеофильный кислород карбоновой кислоты напрямую, давая положительно заряженный промежуточный продукт. который затем теряет протон. Если E представляет собой слабый электрофил, такой как алкилгалогенид, необходимо преобразовать карбоновую кислоту в более нуклеофильный карбоксилат-анион, чтобы облегчить замещение.Это процедура, используемая в реакциях 2 и 3. Уравнение 4 иллюстрирует использование реагента диазометана (CH 2 N 2 ) для получения метиловых эфиров. Этот токсичный и взрывоопасный газ всегда используется в виде эфирного раствора (ярко-желтого цвета). За реакцией легко следует выделение газообразного азота и исчезновение окраски реагента. Считается, что эта реакция протекает за счет быстрого связывания сильного электрофила с карбоксилат-анионом.
Природа реакций S N 2, как в уравнениях 2 и 3, описана в другом месте.Механизмы реакций 1 и 4 будут отображены при нажатии кнопки « Toggle Mechanism » под диаграммой.

Алкины могут также служить электрофилами в реакциях замещения такого типа, как показано на примере синтеза винилацетата из ацетилена. При добавлении внутримолекулярных карбоксильных групп к алкенам образуются циклические сложные эфиры, известные как лактоны . Чаще всего образуются пятичленные (гамма) и шестичленные (дельта) лактоны.Электрофильные частицы, такие как кислоты или галогены, являются необходимыми инициаторами лактонизации. Даже слабый электрофильный йод инициирует иодолактонизацию γ, δ- и δ, ε-ненасыщенных кислот. Примеры этих реакций будут отображены при нажатии кнопки « Другие примеры ».


3. Замещение гидроксильной группы

Реакции, в которых гидроксильная группа карбоновой кислоты заменяется другой нуклеофильной группой, важны для получения функциональных производных карбоновых кислот.Спирты представляют собой полезный эталонный химический состав, по которому можно оценивать этот класс превращений. В общем, гидроксильная группа оказалась плохой уходящей группой, и практически все спиртовые реакции, в которых она была потеряна, включали предшествующее превращение -ОН в лучшую уходящую группу. Это подтвердилось и в отношении карбоновых кислот.
Четыре примера этих реакций замещения гидроксила представлены следующими уравнениями. В каждом примере новая связь с карбонильной группой окрашена в пурпурный цвет, а нуклеофильный атом, который заменил гидроксильный кислород, окрашен в зеленый цвет.Гидроксильный фрагмент часто теряется в виде воды, но в реакции № 1 водород теряется в виде HCl, а кислород — в виде SO 2 . Эта реакция параллельна аналогичному превращению спиртов в алкилхлориды, хотя ее механизм отличается. Другими реагентами, которые производят аналогичное превращение в ацилгалогениды, являются PCl 5 и SOBr 2 .
Образования амида и ангидрида, показанные в уравнениях № 2 и 3, требуют сильного нагревания, и более мягкие процедуры, обеспечивающие эти превращения, будут описаны в следующей главе.

Реакция № 4 называется этерификацией , поскольку она обычно используется для превращения карбоновых кислот в их сложноэфирные производные. Сложные эфиры могут быть получены разными способами; действительно, уравнения №1 и №4 на предыдущей диаграмме иллюстрируют образование трет-бутилового и метилового эфиров соответственно. Катализируемое кислотой образование этилацетата из уксусной кислоты и этанола, показанное здесь, является обратимым, с константой равновесия около 2. Реакцию можно принудительно завершить, удалив воду по мере ее образования.Этот тип этерификации часто называют этерификацией Фишера . Как и ожидалось, обратная реакция, катализируемый кислотой гидролиз сложного эфира, может быть проведена путем добавления избытка воды.
Вдумчивое изучение этой реакции (№4) заставляет задуматься, почему она классифицируется как гидроксильное замещение, а не как замещение водорода. Следующие уравнения, в которых гидроксильный атом кислорода карбоновой кислоты окрашен в красный цвет, а атом спирта — в синий, иллюстрируют это различие (обратите внимание, что исходные соединения находятся в центре).

nowrap>

H 2 O + CH 3 CO-OCH 2 CH 3
H-замещение


CH 3 CO-OH + CH 3 CH 2 -OH
HO-замена


Канал 3 CO-OCH 2 Канал 3 + H 2 O

Чтобы правильно классифицировать эту реакцию и установить правдоподобный механизм, атом кислорода спирта был изотопно помечен как 18 O (окрашен в синий цвет в нашем уравнении).Поскольку этот кислород содержится в сложноэфирном продукте, а не в воде, гидроксильная группа кислоты должна быть заменена при замещении. Механизм этой общей реакции этерификации будет отображен при нажатии кнопки « Esterification Mechanism »; Кроме того, как только диаграмма механизма отображается, координату реакции для нее можно увидеть, щелкнув по головке зеленой стрелки «Энергетическая диаграмма , ». Механизмы присоединения-элиминирования этого типа протекают через тетраэдрические промежуточные соединения (такие как A и B на схеме механизмов) и являются обычными в реакциях ацильного замещения.Кислотный катализ необходим для повышения электрофильности карбоксильного атома углерода, чтобы он быстрее связывался с нуклеофильным кислородом спирта. Основной катализ бесполезен, потому что основание превращает кислоту в основание, сопряженное с карбоксилат-анионом, разновидность, у которой снижается электрофильный характер углерода.
Поскольку тетраэдрический промежуточный продукт занимает больше места, чем планарная карбонильная группа, можно ожидать, что скорость этой реакции будет замедляться при использовании объемных реагентов.Чтобы проверить это предсказание, этерификацию уксусной кислоты сравнивали с этерификацией 2,2-диметилпропановой кислоты, (CH 3 ) 3 CO 2 H. Здесь относительно небольшая метильная группа уксусной кислоты заменена более крупной. трет-бутильная группа, и более объемная кислота реагирует в пятьдесят раз медленнее, чем уксусная кислота. Увеличение количества спиртового реагента приводит к аналогичному снижению скорости.


Реакции восстановления и окисления

Восстановление и окисление карбоновых кислот

1.Редукция

Атом углерода карбоксильной группы находится в относительно высокой степени окисления. Восстановление до 1º-спирта происходит быстро при обработке мощным металлогидридным реагентом, алюмогидридом лития, как показано следующим уравнением. Одна треть гидрида теряется в виде газообразного водорода, а исходный продукт состоит из солей металлов, которые необходимо гидролизовать для образования спирта. Это восстановление происходит за счет добавления гидрида к карбонильному углероду таким же образом, как указано ранее для альдегидов и кетонов.Полученная соль карбонилгидрата затем распадается на альдегид, который подвергается дальнейшему восстановлению.



4 RCO 2 H + 3 LiAlH 4
эфир

4 H 2 + 4 RCH 2 OM + оксиды металлов
H 2 O

4 RCH 2 OH + гидроксиды металлов

Диборан, B 2 H 6 , восстанавливает карбоксильную группу аналогичным образом.Боргидрид натрия, NaBH 4 , не восстанавливает карбоновые кислоты; однако выделяется газообразный водород и образуются соли кислоты. Непосредственное частичное восстановление карбоновых кислот до альдегидов невозможно, но такие превращения достигаются в две стадии с помощью определенных карбоксильных производных. Это будет описано позже.


2. Окисление

Поскольку он уже находится в высокой степени окисления, дальнейшее окисление удаляет углерод карбоксильной группы в виде диоксида углерода.В зависимости от условий реакции степень окисления оставшейся органической структуры может быть выше, ниже или неизменной. Следующие ниже реакции являются примерами декарбоксилирования (потеря CO 2 ). В первом случае карбоксильная группа замещается бромом, поэтому как атом углерода карбоксильной группы, так и оставшаяся органическая часть окисляются. Соли серебра также использовались, чтобы инициировать эту трансформацию, известную как реакция Хунсдикера . Вторая реакция представляет собой интересное бис-декарбоксилирование, при котором атомы органического остатка сохраняют свои первоначальные степени окисления.Тетраацетат свинца также окисляет монокарбоновые кислоты аналогично реакции №1. Наконец, третий пример иллюстрирует общее декарбоксилирование β-кетокислот, которое оставляет органический остаток в восстановленном состоянии (обратите внимание, что углерод CO 2 повысил степень окисления).

Три дополнительных примера реакции Хунсдикера и предлагаемый механизм превращения будут показаны выше при нажатии на диаграмму.Обратите внимание, что метадигалогенбензол, образующийся в реакции 4, не может быть получен прямыми реакциями галогенирования, поскольку хлор и бром являются орто / пара-направляющими заместителями. Также различные производные йодида могут быть получены непосредственно из соответствующих карбоновых кислот. Карбоксилатная соль тяжелого металла превращается в ацилгипогалогенид под действием галогена. Слабая связь кислород-галоген в этом промежуточном продукте гомолитически расщепляется при нагревании или на свету, и образующийся карбоксильный радикал декарбоксилатируется до алкильного или арильного радикала.Затем цепная реакция повторяет эти события. Поскольку ацилгипогалогениты являются источником электрофильного галогена, эта реакция протекает иначе, когда присутствуют двойные связи и реакционноспособные производные бензола. В этом отношении помните о добавлении гипогалогенных реагентов к двойным связям и легком бромировании анизола.

Для обзора основных реакций карбоновых кислот щелкните здесь


25.12: Карбоновые кислоты — химия LibreTexts

  1. Последнее обновление
  2. Сохранить как PDF
  1. Карбоновые кислоты
    1. Свойства карбоновых кислот
  2. Резюме
  3. Авторы и ссылки

Уксус (разбавленная уксусная кислота) доступен в каждом продуктовом магазине страны.Большие кувшины емкостью один галлон можно найти повсюду в домашних условиях. В одном журнале была опубликована статья, в которой перечислено 150 способов использования уксуса, от удаления грязи с компьютера до мытья оконных жалюзи. Смесь уксуса и пищевой соды — отличный способ очистить канализацию в раковине. Вы также можете очистить ковры и клавиши пианино. Неплохо для того, что могло показаться вам просто ингредиентом заправки для салата!

Карбоновые кислоты

Органические кислоты, такие как уксусная кислота, содержат функциональную группу, называемую карбоксильной группой .

Карбоксильная группа содержит \ (\ ce {C = O} \) карбонильной группы, причем атом углерода также связан с гидроксильной \ (\ left (\ ce {-OH} \ right) \) группой. Карбоновая кислота представляет собой органическое соединение, которое содержит карбоксильную функциональную группу. Общая формула карбоновой кислоты может быть сокращена как \ (\ ce {R-COOH} \). Атом углерода карбоксильной группы может быть присоединен к атому водорода или углеродной цепи. Название карбоновой кислоты следующее:

  1. Назовите исходное соединение, найдя самую длинную непрерывную цепь, содержащую карбоксильную группу.
  2. Замените -e в конце названия алкана на -oic acid .

Свойства карбоновых кислот

Карбоновые кислоты — это слабые кислоты. В водном растворе связь \ (\ ce {O-H} \) гидроксильной группы может разорваться, давая отрицательный ион карбоксилата и ион водорода.

Рисунок \ (\ PageIndex {1} \): Равновесие между карбоксильной группой и карбоксилат-ионом.

Меньшие представители ряда алифатических карбоновых кислот представляют собой бесцветные летучие жидкости с сильным запахом.Этановая кислота широко известна как уксусная кислота; обычный бытовой уксус — это \ (5 \% \) раствор уксусной кислоты. Более крупные карбоновые кислоты представляют собой твердые вещества с низкими температурами плавления. Существует множество ароматических карбоновых кислот, которые представляют собой твердые кристаллические вещества. Карбоновые кислоты могут образовывать межмолекулярные водородные связи и, таким образом, имеют относительно высокие температуры плавления и кипения по сравнению с другими органическими соединениями, которые не могут образовывать водородные связи. Карбоновые кислоты с более короткими углеродными цепями хорошо растворимы в воде, тогда как кислоты с более длинными углеродными цепями менее растворимы.

Многие карбоновые кислоты встречаются в природе в растениях и животных. Цитрусовые, такие как апельсины и лимоны, содержат лимонную кислоту.

Рисунок \ (\ PageIndex {2} \): Лимонная кислота — это большая карбоновая кислота с тремя ионизируемыми атомами водорода. Он содержится в цитрусовых и придает им кислый или терпкий вкус.

Этаноевую и лимонную кислоты часто добавляют в продукты, чтобы придать им терпкий вкус. Бензойная, пропановая и сорбиновая кислоты используются в качестве пищевых консервантов из-за их способности убивать микроорганизмы, которые могут привести к порче.Метановая и этановая кислоты широко используются в промышленности в качестве отправной точки для производства красок, клеев и покрытий.

Сводка

  • Органические кислоты, такие как уксусная кислота, все содержат функциональную группу, называемую карбоксильной группой.
  • Карбоксильная группа содержит \ (\ ce {C = O} \) карбонильной группы, причем атом углерода также связан с гидроксильной \ (\ left (\ ce {-OH} \ right) \) группой.
  • Карбоновая кислота — это органическое соединение, содержащее карбоксильную функциональную группу.

Авторы и авторство

  • Фонд CK-12 Шарон Бьюик, Ричард Парсонс, Тереза ​​Форсайт, Шонна Робинсон и Жан Дюпон.

Карбоновая кислота: структурная формула, свойства и использование — стенограмма видео и урока

Структурная формула и свойства

Карбоновые кислоты среди нас — они используются в производстве обычных предметов, которые есть у нас дома, таких как мыло, уксус и аспирин.Мы используем так много коммерческих продуктов, которые производятся с использованием карбоновых кислот. Итак, что же такое карбоновые кислоты? Карбоновые кислоты — это классификация органических соединений. Они являются органическими, потому что содержат углерод (C) в своей химической структуре.

Эти вещества производятся с использованием карбоновых кислот.

Что делает органическое соединение карбоновой кислотой? Органическое соединение, которое представляет собой карбоновую кислоту , включает в свою химическую структуру карбоксильную группу -COOH.В этом случае нам необходимо более внимательно изучить структурную формулу карбоновой кислоты. Структурная формула карбоновой кислоты RCOOH, как показано на следующей иллюстрации. Здесь группа R представляет собой боковую группу, которая может содержать водород и / или углерод и другие атомы. Группа R связана с карбоксильной группой (выделена синим цветом). В карбоксильной группе атом углерода (C) связан с -OH и имеет двойную связь с кислородом (O).

Структурная формула карбоновой кислоты

Мы видим, что структурная формула карбоновой кислоты может быть записана двумя способами.Слева (1) показаны все углеродные, водородные и кислородные связи, а справа (2) атом углерода представлен изгибом структурной формулы.

Например, в бензойной кислоте группа R (в красной рамке) представляет собой кольцо из атомов углерода и водорода с чередующимися двойными связями. В салициловой кислоте, показанной ниже, группа R (в красной рамке) представляет собой кольцо из атомов углерода и водорода, связанных вместе с группой -ОН, присоединенной к кольцу.

Примеры карбоновых кислот

Карбоновые кислоты — полярные вещества.Когда мы говорим « полярный », это означает, что электрический заряд внутри соединения не сбалансирован; одна часть соединения имеет частично положительный заряд, а другая часть — частично отрицательный. Поскольку карбоновые кислоты являются полярными веществами, они могут растворяться в других полярных веществах, таких как вода.

Карбоновые кислоты — полярные вещества

Другое свойство карбоновых кислот — их температура кипения, как правило, выше, чем у воды.Например, температура кипения воды составляет 100 градусов по Цельсию. Салициловая кислота, карбоновая кислота, имеет температуру кипения 211 градусов по Цельсию, что намного выше, чем у воды.

Карбоновые кислоты также относятся к слабым кислотам, и они имеют сильный запах. Например, уксусная кислота, карбоновая кислота, входит в состав уксуса, и эта кислота является причиной сильного резкого запаха уксуса. Давайте также подумаем о сильном запахе рвоты — его сильный запах также можно отнести к карбоновой кислоте, масляной кислоте, присутствующей в рвотных массах.

Существует так много карбоновых кислот для различных целей. У нас есть много товаров для дома, в состав которых входят карбоновые кислоты. Карбоновые кислоты входят не только в коммерческие продукты — они также являются важной частью питания. Давайте посмотрим на некоторые распространенные карбоновые кислоты и на то, как они используются.

Глава 4 — Карбоновые кислоты, сложные эфиры — CHE 120 — Введение в органическую химию — Учебник

4.2 Карбоновые кислоты: структура и названия

Цели обучения

  1. Назовите карбоновые кислоты общими названиями.
  2. Назовите карбоновые кислоты в соответствии с номенклатурой IUPAC.

Карбоновые кислоты широко встречаются в природе, часто в сочетании со спиртами или другими функциональными группами, такими как жиры, масла и воски. Они входят в состав многих продуктов питания, лекарств и товаров для дома. Неудивительно, что многие из них наиболее известны под общими именами, основанными на латинских и греческих словах, описывающих их источник. То, что вы узнаете в этой главе о химии карбоновых кислот, поможет вам понять биохимию (от главы 6 «Углеводы» до главы 11 «Метаболические пути и производство энергии»).

Самая простая карбоновая кислота, муравьиная кислота (HCOOH), была впервые получена путем перегонки муравьев (лат. formica , что означает «муравей»). Укусы некоторых муравьев вводят муравьиную кислоту, а укусы ос и пчел содержат муравьиную кислоту (а также другие ядовитые вещества).

Следующим более высоким гомологом является уксусная кислота, которую получают путем ферментации сидра и меда в присутствии кислорода. В результате этого брожения образуется уксус, раствор, содержащий 4–10% уксусной кислоты, а также ряд других соединений, улучшающих его вкус.Уксусная кислота, вероятно, самая известная слабая кислота, используемая в учебных и промышленных лабораториях химии.

Примечание

Чистая уксусная кислота затвердевает при 16,6 ° C, что лишь немного ниже нормальной комнатной температуры. В плохо отапливаемых лабораториях конца 19 — начала 20 веков на севере Северной Америки и Европы уксусная кислота часто «замерзала» на полке хранения. По этой причине чистая уксусная кислота (иногда называемая концентрированной уксусной кислотой) стала известна как ледяная уксусная кислота , , название, которое сохранилось до наших дней.

Третий гомолог, пропионовая кислота (CH 3 CH 2 COOH), редко встречается в повседневной жизни. Четвертый гомолог, масляная кислота (CH 3 CH 2 CH 2 COOH), является одним из веществ с самым неприятным запахом, который только можно себе представить. Он содержится в прогорклом масле и является одним из компонентов запаха тела. Распознавая чрезвычайно малые количества этого и других химикатов, ищейки могут отслеживать беглецов. Модели первых четырех карбоновых кислот показаны на рисунке 4.1 «Шариковые модели карбоновых кислот».

Рисунок 4.1 Шариковые модели карбоновых кислот

Карбоновые кислоты содержат атом углерода, дважды связанный с атомом кислорода, а также присоединенный к группе ОН. Здесь показаны четыре кислоты: муравьиная кислота (а), уксусная кислота (б), пропионовая кислота (в) и масляная кислота (г).

Кислота с карбоксильной группой, присоединенной непосредственно к бензольному кольцу, называется бензойной кислотой (C 6 H 5 COOH).

В общих названиях карбоновых кислот используются греческие буквы (α, β, γ, δ и т. Д.), А не числа, для обозначения положения групп заместителей в кислотах.Эти буквы обозначают положение атома углерода по отношению к атому углерода карбоксильной группы.

В системе номенклатуры Международного союза теоретической и прикладной химии (IUPAC) родительский углеводород — это тот углеводород, который соответствует самой длинной непрерывной цепи (LCC), содержащей карбоксильную группу. Окончание исходного алкана — e заменено суффиксом — oic и словом acid . Например, карбоновая кислота, полученная из пентана, представляет собой пентановую кислоту (CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 COOH).Как и в случае с альдегидами, первым считается атом углерода карбоксильной группы; числа используются для обозначения любых замещенных атомов углерода в родительской цепи.

Примечание

В общих именах используется

греческих букв; числа используются с именами ИЮПАК.

Пример 1

Дайте общие названия и названия IUPAC для каждого соединения.

  1. ClCH 2 CH 2 CH 2 COOH

Решение

  1. LCC содержит четыре атома углерода; поэтому соединение называют замещенной масляной (или бутановой) кислотой.

    Атом хлора присоединен к γ-углероду в общей системе или С4 в системе ИЮПАК. Соединение представляет собой γ-хлормасляную кислоту или 2-бромбутановую кислоту.

  2. LCC содержит четыре атома углерода; поэтому соединение называют замещенной масляной (или бутановой) кислотой.

Атом брома (Br) находится у α-углерода в общей системе или C2 в системе ИЮПАК. Соединение представляет собой α-броммасляную кислоту или 4-хлорбутановую кислоту.

Упражнения по развитию навыков

Дайте название IUPAC для каждого соединения.

Пример 2

Напишите сжатую структурную формулу β-хлорпропионовой кислоты.

Решение

Пропионовая кислота имеет три атома углерода: C – C – COOH. Присоедините атом хлора (Cl) к родительской цепи у бета-атома углерода, второй от карбоксильной группы: Cl – C – C – COOH. Затем добавьте достаточно атомов водорода, чтобы каждый атом углерода получил четыре связи: ClCH 2 CH 2 COOH.

Упражнения по развитию навыков

  1. Напишите сжатую структурную формулу 4-бром-5-метилгексановой кислоты.

Упражнения по обзору концепции

  1. Как называется IUPAC карбоновая кислота с прямой цепью с шестью атомами углерода?

  2. Альдегид с прямой цепью с пятью атомами углерода имеет общее название валеральдегид. Каково общее название соответствующей карбоновой кислоты с прямой цепью?

Основные выводы

  • Простые карбоновые кислоты наиболее известны под общими названиями, основанными на латинских и греческих словах, описывающих их источник (например,g., муравьиная кислота, латиница formica , что означает «муравей»).
  • Греческие буквы, а не числа, обозначают положение замещенных кислот в общепринятом соглашении об именах.
  • Названия
  • IUPAC образованы от LCC исходного углеводорода с окончанием — e исходного алкана, замененным суффиксом — oic и словом acid .

Упражнения

1. Изобразите структуру каждого соединения.

а. гептановая кислота

г.3-метилбутановая кислота

г. 2,3-дибромбензойная кислота

г. β-гидроксимасляная кислота

2. Изобразите структуру каждого соединения.

а. o -нитробензойная кислота

г. р -хлорбензойная кислота

г. 3-хлорпентановая кислота

г. α-хлорпропионовая кислота

3. Назовите каждое соединение либо именем ИЮПАК, либо общим названием, либо обоими.

а. (CH 3 ) 2 CHCH 2 COOH

г.(CH 3 ) 3 CCH (CH 3 ) CH 2 COOH

г. CH 2 OHCH 2 CH 2 COOH

4. Назовите каждое соединение его названием IUPAC.

а. Канал 3 (Канал 2 ) 8 COOH

г. (CH 3 ) 2 CHCCl 2 CH 2 CH 2 COOH

г. CH 3 CHOHCH (CH 2 CH 3 ) CHICOOH

ответов

1.

а. Канал 3 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 2 Канал 2 COOH

г.

г.

г.

3.

а. 3-метилбутановая кислота; β-метилмасляная кислота

г. 3,4,4-триметилпентановая кислота

г. 4-гидроксибутановая кислота; γ-гидроксимасляная кислота

Карбоновые кислоты и их производные


Изображение: «Диаграмма солнечного света карбоновых кислот» Владислава Андриашвили.Лицензия: CC BY-SA 3.0

.

Карбоновая кислота

Общая формула:

Номенклатура: В названии карбоновых кислот e в конце соответствующего алкана заменяется на оевую кислоту. Карбоновые кислоты RCOOH — одно из наиболее часто встречающихся органических соединений. Реакционная способность карбоновых кислот сосредоточена вокруг функциональной группы –COOH, в частности, из-за присущей полярности карбонильной (C = O) группы, содержащейся в ней.Наиболее богатым электронами участком для соединения является карбонильный кислород, в то время как наиболее бедным электронами участком является атом водорода, присоединенный к группе ОН, что приводит к относительной полярности соединения. Функциональная группа –COOH также влияет на физические свойства соединения. Карбоновые кислоты имеют относительно более высокие температуры кипения и плавления по сравнению с углеводородами и другими кислородсодержащими органическими соединениями аналогичного размера и формы. Основным фактором, влияющим на различия в физических свойствах карбоновых кислот, является возможность образования водородных связей через два присутствующих атома кислорода. внутри своей структуры.Два атома кислорода прочно удерживаются водородными связями, что затрудняет переход соединения из одного состояния в другое.

Карбоновые кислоты считаются слабыми кислотами, поскольку они могут отдавать протон (H +) в небольшой степени. Когда протон удаляется из группы –OH соединения, электроны в оставшейся группе –COO– проявляют резонанс, вызывая небольшую стабилизацию образовавшегося аниона.

Общие замены группы –OH:

  • Замена группы –ОН в структуре карбоновой кислоты приводит к образованию различных производных карбоновой кислоты.
  • Замена группы –OH галогенидной группой (–X) приводит к образованию ацилхлоридов.
  • Замена группы –OH на аминогруппу (–Nh3) приводит к образованию амидов.
  • Замена группы –OH на –OR приводит к образованию сложных эфиров.
  • Замена группы ОН на –OOCR приводит к образованию ангидридов кислот и многому другому.

Ниже приведены некоторые примеры этих производных карбоновых кислот.

«Структура карбоновой кислоты и ее производных» Марка Ксавьера Байлона

Номенклатура

Самый простой способ дать название карбоновым кислотам — это подсчитать количество атомов углерода в самой длинной непрерывной цепи, которая включает углерод карбоксильной группы.Затем –e в названии алкана или алкена, соответствующем идентифицированному количеству атомов углерода, заменяется на –oic acid. В таблице ниже показаны некоторые из распространенных карбоновых кислот с их систематическими названиями.

Таблица 1: Примеры карбоновых кислот и их систематические названия

В большинстве приведенных выше примеров единственной заметной функциональной группой является группа карбоновой кислоты.

Однако также возможна карбоновая кислота с одной или несколькими другими функциональными группами, присутствующими в цепи.Например, гидроксиэтановая кислота будет означать этановую кислоту с другой гидроксигруппой.

При наименовании органических соединений наиболее приоритетной функциональной группой является группа карбоновой кислоты. Углероду, к которому присоединены другие функциональные группы, присваиваются номера, причем карбонильному атому углерода группы карбоновой кислоты назначается углерод 1. При написании их названий заместители располагаются в алфавитном порядке, независимо от их числа атомов углерода. Ниже приведены некоторые примеры моно- и дизамещенных карбоновых кислот.

В случаях, когда соединение имеет 2 группы карбоновых кислот по обе стороны от самой длинной углеродной цепи, суффикс — диовая кислота добавляется к названию алкана для самой длинной углеродной цепи. Ниже представлена ​​структура бутандиовой кислоты:

«Бутандиовая кислота» Марка Ксавье Байлона

Нуклеофильная ацильная замена

Из-за присущей карбонильной связи C = O полярности карбоновые кислоты склонны к атаке посредством реакции нуклеофильного замещения. Как и в случае с альдегидами, нуклеофил атакует карбонильный углерод, образуя тетраэдрический промежуточный продукт и, в процессе, образуя различные возможные производные карбоновой кислоты.В реакции нуклеофильного ацильного замещения происходит отщепление одного из 2 заместителей, присоединенных к карбонильному атому углерода, когда нуклеофил присоединяется к этому атому углерода.

В отличие от альдегидов и кетонов, где –H или другой алкильный заместитель присоединен к карбонильному углероду, заместители в карбоновой кислоте (или ее производных) являются хорошими уходящими группами. Поскольку –H и алкильные группы в альдегиде или кетонах не являются хорошими уходящими группами, они подвергаются нуклеофильному присоединению, тогда как карбоновые кислоты подвергаются нуклеофильному замещению.Общий механизм этого типа реакции показан на рисунке:

«Механизм реакций нуклеофильного замещения ацила» Марк Ксавье Байлон

Реакционная способность производных карбоновых кислот

Производство производных карбоновой кислоты представляет собой двухстадийную реакцию, каждая из которых важна для прогнозирования реакционной способности соединения. Кроме того, электронные и стерические факторы также важно учитывать при сравнении реакционной способности карбоновых кислот и их производных.

Стерические факторы являются важным фактором при оценке реактивности, потому что присутствие объемных групп значительно влияет на скорость первого шага в производстве производных; чем массивнее алкильная группа, присоединенная к карбонильному углероду, тем труднее нуклеофилу атаковать карбонильный углерод.

Поляризация ацильных соединений также важна для прогнозирования реакционной способности. Более сильно поляризованные ацильные соединения реагируют легче, чем менее полярные.Это означает, например, что ацилхлориды будут реагировать быстрее при нуклеофильном замещении по сравнению с менее поляризованными амидами.

Гидролиз

Когда производные карбоновой кислоты реагируют с водой, все реакции приводят к образованию карбоновых кислот. Это связано с тем, что, например, такие группы, как –Nh3 и –Cl, являются лучше уходящими группами по сравнению с –OH. Следовательно, когда молекула воды присоединяется к карбонильному углероду, уходящие группы легко удаляются вместе с H + из воды.Ниже представлен механизм гидролиза ацилхлорида. По такому же механизму следуют и другие производные карбоновых кислот.

«Механизм гидролиза ацилхлорида» Марка Ксавье Байлона

Образование амидов из сложных эфиров

Возможна реакция аминолиза сложных эфиров с использованием аммиака или аминов в качестве нуклеофилов. Однако эта реакция обычно не используется, поскольку использование ацилгалогенидов приводит к более быстрым реакциям.

.

Author: alexxlab

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *