C17H36 название вещества: К сожалению, что-то пошло не так

Содержание

Тесты по органической химии (10 класс)

Тест №1 «Кислород- и азотсодержащие соединения»

1. К предельным одноатомным спиртам относят

1) а б в 2) а д 3) в г 4) б в

2. К многоатомным спиртам относят

1) б 2) а б в) а г) в г

3. К непредельным одноатомным спиртам относят

1) г 2) в 3) в г 4) а

4. Взаимодействие фенола с бромной водой относится к реакциям замещения

1) Правда 2) неправда

5. На рисунке изображена молекулы вещества, относящегося к:

1) кетонам 2) одноатомным спиртам 3) альдегидам 4) многоатомным спиртам

6. Этанол и этаналь нельзя различить с помощью реакции «серебряного зеркала»

1) Правда 2) неправда

7. Пропионовая кислота не взаимодействует с карбонатом калия

1) Правда 2) неправда

8. При взаимодействии фенола и анилина с бромной водой выпадает белый осадок

1) Правда 2) неправда

9. К реакциям поликонденсации относят взаимодействие аминокислот

1) С солями 2) с кислотами 3) со спиртами 4) друг с другом

10. Четвертичная структура гемоглобина состоит

1) Из 2 глобул 2) из 3 глобул 3) из 4 глобул 4) из различного количества глобул.

Тест №2 «Углеводороды»

1. Какие из указанных веществ являются изомерами

1) 123 2) 145 3) 56 4) 23

2. Какие из следующих веществ являются предельными углеводородами

1) C16h44 2) C4h20 3) C6H5Ch4 4) C4H6 5) C6h24

3. Какие из следующих веществ являются гомологами

1) C4H6 2) C3H6 3) C5h20 4) C6h22 5) C8h22

4. Среди данных веществ есть изомеры

1) Правда 2) неправда

5. Вещество А называется 2, 2, 4, 4, 6 – тетраметилгептан

1) Правда 2) неправда

6. Все представленные вещества являются гомологами

1) Правда 2) неправда

7. Вещество Г называется 2-метил-3-этилпентан

1) Правда 2) неправда

8. Какие из представленных веществ являются гомологами

1) 56 2) 125 3) 36 4) 12

9. Среди указанных веществ гомологом метана является вещество 2

1) Правда 2) неправда

10. Среди указанных веществ нет алкадиенов

1) Правда 2) неправда

Тест №3 «Аминокислоты. Белки»

1. Родопсин, гемоглобин, коллаген относятся к простым белкам

1) Правда 2) неправда

2. К гематопротеинам относится

1) кератин 2) миоглобин 3) родопсин 4) коллаген

3. Казеин относится к фосфопротеинам

1) Правда 2) неправда

4. Белки могут откладываться в организме человека в запас

1) Правда 2) неправда

5. Молекулярная масса яичного альбумина примерно в 4 раза меньше молекулярной массы гемоглобина

1) Правда 2) неправда

6. Основные аминокислоты имеют в составе более 1 карбоксильной группы

1) Правда 2) неправда

7. Коллаген входит в состав

1) сухожилий 2) волос 3) ногтей 4) шелка

8. На рисунке изображена структура белка

1) Первичная 2) третичная 3) четвертичная 4) вторичная

9. Процесс, обратный набуханию, называется синерезис

1) Правда 2) неправда

10. Гемоглобин относится к транспортным белкам

1) Правда 2) неправда

Тест №4 «Предельные и непредельные углеводороды»

1. Среди алканов: C7h26, C17h46, C3H8, C9h30, C19h50 жидкий (-ие)

1) 1 2) 3 3) 2 4) все

2. Для алкенов в отличие от алканов характерны реакции присоединения

1) Правда 2) неправда

3. Продукты горения углеводородов

1) CO2 и CO 2) CO2 и h3 3) C и h3 4) h3O и CO2

4. Среди веществ C3h5, C3H8, C5H8, C3H6, C5h20, C2h3 к алкинам относятся

1) 2 вещества 2) 3 вещества 3) все 4) 4 вещества

5. Для алканов не характерны реакции замещения

1) Правда 2) неправда

6. К ненасыщенным углеводородам относится

1) C10h32 2) C13h38 3) C9h30 4) C6h22

7. Реакция горения является качественной на непредельные углеводороды

1) Правда 2) неправда

Физические свойства алканов:

1) жидкие, твердые, газообразные, малорастворимы в воде

2) хорошо растворимы в воде, жидкие, твердые

3) малорастворимы в воде, газообразные, твердые

4) жидкие, твердые, газообразные, хорошо растворимы в воде

9. Другое название алканов:

1) ненасыщенные углеводороды 2) насыщенные углеводороды 3) пересыщенные углеводороды 4) перенасыщенные углеводороды

10. Общая формула алкенов:

1) Cnh3n-2 2) Cnh3n+1 3) Cnh3n 4) Cnh3n+2

Тест №5 «Ферменты и витамины»

1. Заболевание, вызванное недостатком тиамина

1) «куриная слепота» 2) панкреатит 3) цинга 4) бери-бери

2. Ферменты относятся к азотсодержащим органическим соединениям

1) Правда 2) неправда

3. Пиридоксин — это витамин

1) В1 2) В6 3) С 4) А

4. Заболевание, вызванное недостатком витамина С

1) Стоматит 2) цистит 3) цинга 4) бери-бери

5. Ферменты амилаза и липаза не содержатся в слюне

1) Правда 2) неправда

6. Современная классификация подразделяет ферменты на 5 классов

1) Правда 2) неправда

7. К жирорастворимым витаминам не относится витамин

1) E 2) A 3) PP 4) D

8. На картинке изображен продукт, богатый витамином

1) D 2) A 3) B1 4) C

9. За основу современной классификации ферментов принят тип катализируемых реакций

1) Правда 2) неправда

10. Фермент каталаза относится к классу гидролаз

1) Правда 2) неправда

Ответы к тестам

№ теста	1	2	3	4	5	6	7	8	9	10
1.	2	1	2	1	3	2	2	1	4	3
2.	2	125	234	2	2	1	1	2	2	1
3.	2	2	1	2	1	1	1	1	3	1
4.	3	2	4	2	2	4	2	1	2	3
5.	4	1	2	3	2	2	3	1	1	2

Химические свойства алканов

Метан и его гомологи называются предельными (насыщенными) парафиновыми углеводородами или алканами. Последнее название органическим веществам (имеют общую химическую формулу Cnh3n+2, отражающую насыщенность молекул, атомы в которых связаны простыми ковалентными связями углерод–водород или углерод–углерод) присвоено в соответствии с международной номенклатурой химических соединений. У них есть два основных источника: сырая нефть и природный газ. Свойства алканов в гомологическом ряду с повышением в молекуле числа углеродных атомов закономерно изменяются.

Первые четыре представителя гомологического ряда имеют исторически сложившиеся наименования. Углеводороды, стоящие за ними обозначаются греческими числительными с окончанием –ан. Относительная молекулярная масса каждого последующего углеводорода отличается от предыдущего на 14 а.е.м. Физические свойства алканов, такие как температура плавления (застывания) и кипения (конденсации), плотность и показатель преломления, растут с увеличением молекулярной массы. С метана по бутан — это газы, с пентана по пентадекан —жидкости, затем следуют твердые вещества. Все парафины легче воды и не растворяются в ней. К алканам относятся:

Ch5 — метан;
C2H6 — этан;
C3H8 — пропан;
C4h20 — бутан;
C5h22 — пентан;
C6h24 — гексан;
C7h26 — гептан;
C8h28 — октан;
C9h30 — нонан;
C10h32 — декан;
C11h34 — ундекан;
C12h36 — додекан;
C13h38 — тридекан;
C14h40 — тетрадекан;
C15h42 — пентадекан;
C16h44 — гексадекан;
C17h46 — гептадекан;
C18h48 — октадекан;
C19h50 — нонадекан;
C20h52 — эйкозан и так далее.

Химические свойства алканов отличаются низкой активностью. Это объясняется относительной прочностью неполярных C–C и малополярных C–H связей, а также насыщенностью молекул. Все атомы соединены одинарными σ-связями, которые сложно разрушить из-за их малой поляризуемости. Разрыв их может осуществиться только при определенных условиях, при этом образуются радикалы, которые носят названия соответствующих парафиновых соединений с заменой окончания. Например, пропан — пропил (C3H7–), этан — этил (C2H5–), метан — метил (Ch4–) и так далее.

Химические свойства алканов говорят об инертности этих соединений. Они не способны к реакциям присоединения. Типичными для них являются реакции замещения. Окисление (горение) парафиновых углеводородов протекает только при повышенной температуре. Они могут окисляться до спиртов, альдегидов и кислот. В результате крегинга (процесс термического расщепления углеводородов) высших алканов при температуре от 450 до 550 °С могут образовываться насыщенные углеводороды с меньшей молекулярной массой. С повышением температуры термическое разложение называют пиролизом.

Химические свойства алканов зависят не только от числа в молекуле углеродных атомов, но также и от строения. Все парафины можно разделить нормального (каждый атом C может соединяться не более чем с двумя углеродным атомами) и изо-строения (атом C может быть соединен с четырьмя другими C-атомами, за счет этого молекула имеет пространственное строение). Например, пентан и 2,2-Диметилпропан имеют одинаковую молекулярную массу и химическую формулу C5h22, но по химическим и физическим свойствам они будут отличаться: температура плавления минус 129,7 °С и минус 16,6 °С, кипения 36,1 °С и 9,5 °С соответственно. Изомеры легче вступают в химические реакции, чем углеводороды нормального строения с одинаковым числом атомов C.

Характерные химические свойства алканов — это реакции замещения, к которым относятся галогенирование или сульфирование. В результате взаимодействия с хлором парафина по радикальному механизму под действием температуры или света образуются хлорпроизводные метана: хлорметан Ch4Cl, дихлорметан Ch3Cl2, трихлорметан CHCl3 и тетрахлорметан CCl4. При сульфировании алканов под действием УФ-света, получаются сульфонилхлориды: R–H + SO2 + Cl2 → R–SO2–Cl+ HCl. Эти вещества используются в производстве ПАВ.

Истина — дочь времени, а не авторитета

Sih5,
CrO3, h3S, CO2, CO, SO3, SO2, Fe2O3,
FeO, HCl, HBr, Cl2O5, Cl2O7, РН3,
K2O, Al2O3, P2O5, NO2, N2O5, Cr2O3, SiO2,
B2O3, Sih5, Mn2O7, MnO, CuO, N2O3.
Определить
химическую формулу
соединения, имеющего состав: натрий –
27,06%; азот – 16,47 %; кислород –
57,47%. Ответ: NaNO3

Что такое химические и физические явления? Чем они
отличаются?
Пересчитайте внешние эффекты химических реакций.
Какие признаки химических реакций наблюдаются: а)
во время горения костра; б) во время ржавления
железа; в) во время скисания пищи?
Приведите примеры физических явлений, при которых
изменяется агрегатное состояние веществ.
Приведите примеры химических явлений, которые
сопровождаются изменением агрегатного состояния
веществ.

Приведите примеры химических реакций, которые вы
наблюдали в природе или быту.
Тема
урока:
Закон сохранения
массы вещества.
1.
2.
3.
Остается ли неизменной масса веществ
во время химических реакций?
А останется ли неизменным количество
атомов?
Как можно проверить ваши гипотезы? Что
необходимо сделать, что этого?
Роберт Бойль
1673г.
М. В. Ломоносов
1756г.
Антуан Лавуазье
1789г.
ЗАКОН СОХРАНЕНИЯ МАССЫ ВЕЩЕСТВА
1 Закон сохранения
2Прокаливание меди
3Великий сын –
великого народа
масса веществ, которые
вступили в химическую
реакцию, равняется массе
веществ, которые
образовались в результате
реакции.
Демонстрационный эксперимент
Компетентность: разрешение проблем
Аспект: определение проблем, планирование деятельности, действия по решению
проблемы.
В течение тысячелетий люди верили в то, что вещество может бесследно исчезать, а также
возникать из ничего.

Это чисто житейское утверждение вам предстоит доказать или
опровергнуть.
Чтобы ответить на вопрос, выполните задание, следуя инструкции.
Инструкция:
Возьмите стаканчик с раствором хлорида меди (II) и стаканчик с раствором гидроксида
натрия, составьте их на весы и запишите вес на доске, после этого слейте растворы и снова
всё взвесьте.
Реактивы
(формула Что наблюдаете?
Уравнение
и название
вещества)
химической
реакции
Что
наблюдали
Вывод
Реактивы (формула и
название вещества)
Уравнение химической реакции
1. CuCl2- хлорид меди CuCl2+ 2 NaOH = Cu(OH)2↓+ 2 NaCl
(II) и NaOH – гидроксид
натрия
Масса =
Что наблюдали
Вывод
Выпадение
Масса
веществ
до
синего
осадка реакции равна массе
Масса =
веществ после реакции.
НАЗАД
Объясните, почему во время горения свечки ее масса постепенно
уменьшается. Не противоречит ли это закону сохранения массы?
C17h46 + 26O2 = 17CO2 + 18h3O
Определите массу натрий хлорида, который образовывается при
взаимодействии натрия массой 10 г с хлором массой 14 г.

2Na + Cl2 = 2NaCl
Вследствие взаимодействия 8 г метана с 32 г кислорода
образовалось 22 г углекислого газа и вода. Вычислите, какая масса
воды выделилась в результате этой реакции.
Ch5 + 2O2 = CO2 + 2h3O
В результате взаимодействия 16 г серы S с железом Fe образовалось
44 г ферум(II) сульфида. Вычислите масcу использованного железа.
Fe + S = FeS
Читать
§ 19 УПР. 1.2.
Найти интересную информацию из
биографии М.В. Ломоносова и А. Лавуазье

Isolation of Mandibular Gland Reservoir Contents from Bornean ‘Exploding Ants’ (Formicidae) for Volatilome Analysis by GC-MS and MetaboliteDetector

Схема рабочего процесса список экспериментальные шаги для идентификации предполагаемого метаболит в секреции железы C. explodens показано на рисунке 13. Кроме того Схематический обзор наиболее важных частей тела COCY работник муравьев для представленных эксперимента предоставляется как дополнительный S1 рисунок A, B. Основные шаги от рассечения муравьев до предполагаемого метаболит идентификации в содержании MGR проиллюстрированы в Дополнительный рисунок S2.

Чтобы изолировать MGR содержимое подходит для volatilome анализа, охлаждаемый государство сохранялся всей перевозки, хранения, а также в процессе вскрытия. С этой целью муравьи были заморожены сразу же после их сбора с использованием насекомых аспиратор (раздел 1 и Рисунок 1) в situ. После хранения в течение 2 дней в холодильнике-20 ° C муравей образцы были перевезены на сухой лед в Австрию, где они были сразу же поставили на-80 ° C до дальнейшего анализа. Муравьи, подходит для быть выбраны для изоляции их содержание MGR экспонат Гастер региона, который является круглая и нетронутыми (рисунок 2A) и в лучшем случае, хорошо укомплектованный с содержанием MGR, как указано в MGR видны между тергитов (рис. 2B). Рисунок 2 c, Dпоказаны gasters муравьев, которые не подходят для дальнейшего анализа. Основные шаги (шаги 2,3-2,6 участвует в процессе изоляции содержимого MGR от муравьев COCY) показано на рисунке 3. Изолированные MGR содержимое (желтый в случае C. explodens, но цвета могут варьироваться от белого к красному цвету в другие виды, принадлежащие к группе COCY) показано на рисунке 14.

Когда вскрывали муравьев для их содержание MGR, следует позаботиться не прокола или разрыва других желез или кишечника (шаг 2.5). На рисунке 4 показана Гастер расчлененных муравей, который по-прежнему содержит два других, нетронутыми желез (ГД и VG) после изоляции контента MGR. Пример видимые загрязнения содержимое кишечника ant показан на рисунке 15. Поскольку нельзя полностью избежать перекрестного загрязнения с содержимым ГД, расположенный под MGR, частью протокола изображен для анализа этих желез для сравнения результате сигналов с сигналы от содержания экстракта MGR (раздел 6). Когда процедура диссекции правильно сделано, это можно получить около 0,75-1,2 мг MGR содержания на муравья. Для протокола, описанные здесь MGR содержание пяти муравьев были объединены получать повторяющиеся образцы 3,9-5,9 мг каждая.

Содержимое изолированного железы водохранилища были извлечены с EtOAc (раздел 3) и анализируются ГХ-МС (раздел 4). Измерение содержания мг экстракта C. explodens рабочие муравьи приводит Хроматограмма, состоящий из пиков и массовых спектры для десятки предполагаемых MGR содержание соединений (рис. 5). Два доминирующей метаболитов 1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)-ethanone (ID 4) и 5,7-dihydroxy-2-methylchromen-4-one (ID 5) в мг содержание экстракт вызвало столбец перегрузки, именно поэтому того же образца была проанализирована снова на более высоком Сплит соотношение прочитанных ( Рисунок 5, инкрустация). Например, возможное перекрестное загрязнение MGR содержания, составляющих ГД будет видна как дополнительные пики в GC-MS Хроматограмма, экспонируется конце РТС, начиная от примерно минуту 29 (Рисунок 12). Исключая хроматографических пиков и массовых спектров соединений также найдены в растворителя бланк, происходящих из стационарной фазы GC столбца или содержимое в муравей Гастер ГД и последующей обработки с MetaboliteDetector программное обеспечение в результате около 110 MGR содержание соединений с сигнал/шум соотношение контрастности ≥ 10. Для более поздних метаболит аннотации и идентификации с программным обеспечением MetaboliteDetector хроматограммы были откалиброваны и Ри значения были определены для измеренных образцов файлов (шаг 5.3 и суб шаги, Рисунок 7 Рисунок 6, , Рисунок 8 , Рисунок 9). Обнаруженных предполагаемых MGR содержание метаболитов были Аннотированная, основываясь на комбинации спектра подобия в NIST-библиотеку, которая образована неотъемлемой частью программного обеспечения MetaboliteDetector в представленных примером (шаг 5.4 и суб шаги, Рисунок 10 ). Кроме того, обнаружены значения ри в литературе для же или сопоставимой стационарной фазы, толщина пленки, диаметр колонны GC были рассмотрены и составные аннотации (шаги 5.4.4 и 5.4.5). После установки строгого соответствия критериям и подтверждения RIs и массовых спектры с использованием стандартов, как описано в разделе протокол для одного стандарта соединения (шаги 5.4.7-5.4.15 и Рисунок 11), можно было подтвердить личность около 10 % от обнаруженных метаболитов. Так как подробный отчет о volatilome MGR содержание C. explodens будут опубликованы в другом месте, настоящее исследование сосредоточено на этих метаболитов, которые уже были описаны в предыдущем издании Jones et al. ¹⁷ (видов здесь как KB02-108; см. также готовить и др. ²³). в таблице 1 дается обзор этих выявленных соединений.

Рисунок 1: схема, чертеж насекомых Аспиратор. В крышку, что тюлени флаконе или контейнера делаются два отверстия, где проходят два гибких трубок. Открытие одной трубы (T1), которая сталкивается с внутренней части флакона запечатан с сеткой достаточно тонкой блокировать насекомых. Кроме того отверстия сделаны в трубку для облегчения обмена воздуха. Конец трубки T2 тесно указывает на насекомых, которые всасываются в пробирку выборки, аспирационных через T1. Пожалуйста, нажмите здесь, чтобы посмотреть большую версию этой фигуры.

Рисунок 2: без изменений по сравнению с сломанной Гастер. (A) нетронутыми Гастер подходит для рассечения. Нетронутыми Гастер (B) почти полностью заполнены с содержанием MGR, подходит также для рассечения. (C) и (D) сломанной муравей gasters с содержанием MGR выбрасывается и закаленные (желтый), возможно сломанной во время разрыв покровов Гастер во время выборки. Эти муравьи исключены из рассечение, извлечения и дальнейшего анализа. T: хвостике. Пожалуйста, нажмите здесь, чтобы посмотреть большую версию этой фигуры.

Рисунок 3: основные этапы в процессе диссекции. (A) разделение Гастер региона от остальной части тела муравья. (B) отшелушивающим экзоскелет: хвостике 1, хвостике 2 (C) и хвостике 3, после чего содержимое парных желтого цвета МИПР почти полностью видна (D). (E) удаление липкое содержания MGR с помощью иглы рассечение. T: хвостике. Пожалуйста, нажмите здесь, чтобы посмотреть большую версию этой фигуры.

Рисунок 4: муравей Гастер после изоляции содержимого MGR. Два других желез присутствует в Гастер (VG: яд желез и DG: Dufour железы) можно увидеть. После удаления содержания MGR (левый кадр после изоляции можно увидеть в желтый) оба отделения по-прежнему должно быть нетронутыми. Эти железы могут быть проанализированы в так же, как содержимое MGR. Пожалуйста, нажмите здесь, чтобы посмотреть большую версию этой фигуры.

Рисунок 5: представитель всего Ион текущего (TIC) Хроматограмма содержания экстракта MGR. Два наиболее распространенных GC-MS пиков привело к более симметричной формы хроматографических пиков, когда более высокий коэффициент разделения (50: 1) был выбран вместо регулярных соотношение 2:1 (см. вставку). Пожалуйста, нажмите здесь, чтобы посмотреть большую версию этой фигуры.

Рисунок 6: определение первой обнаружению алканов в Ри calibrant хроматограммы. Треугольник под пик максимума первый пик алканов выбран. Алкан elutes в 6.31 мин и показывает высокий спектр сходство (здесь, спец сим.) библиотека запись «Alkane_C09». Для подтверждения личности алканов, массовые спектр сравнивается с библиотекой (например, NIST химии WebBook²²). В примере представлены Нонан идентифицируется по его Молекулярный ион с m/z значение 128. Пожалуйста, нажмите здесь, чтобы посмотреть большую версию этой фигуры.

Рисунок 7: ри калибровки с использованием стандартного смесь n алканов. РИ calibrant, который был открыт файл данных и выбрана функция «Ри-калибровка-мастер». Правильный подбор время удерживания для Ри, изображены в таблице калибровки должны быть проверены. RT 6.31 мин для alkane_C09 (Нонан) правильно отображаемые в таблице. Пожалуйста, нажмите здесь, чтобы посмотреть большую версию этой фигуры.

Рисунок 8: неправильно РТС отображаются в таблице калибровки. RTs не отображаются правильно (либо показано неправильное значение RT или отсутствующее значение RT отображается как -1). Пожалуйста, нажмите здесь, чтобы посмотреть большую версию этой фигуры.

Рисунок 9: ручная коррекция неправильно РТС в таблице калибровки. Неправильные значения могут исправляться вручную, добавив правильный RT для соответствующих алканов, как показано здесь, для Alkane_C39. Пожалуйста, нажмите здесь, чтобы посмотреть большую версию этой фигуры.

Рисунок 10: сравнение массовых спектр выбранного соединения NIST-Библиотека записей. После выбора, Пик максимального элюирующие 6,16 мин (ри 891) и активация функции «NIST-Поиск» (красный кружок), отображается спектра сходство 0.99 для 2-heptanone. Пожалуйста, нажмите здесь, чтобы посмотреть большую версию этой фигуры.

Рисунок 11: метаболит идентификации контента экстракт MGR. Массовые спектр и Ри, происходящих из составных элюирующие на 891 ри в Хроматограмма образца сравниваются с внутренней библиотеки записей, содержащих RIs и спектров измеренных стандартных соединений. Если «общий показатель подобия» (OSS, сокращенно метаболит детектор «Общая simil.» осуществление массовых спектр и РИ) между соединение в библиотеке отеля и комплекса в образце файла ≥ 0.9, соединение обозначается как «определены». Здесь OSS между внутренней библиотеки вход 2-heptanone и составные элюирующие на ри 891 — 0,96, который приводит к идентификации 2-heptanone в MGR содержание экстракта. Пожалуйста, нажмите здесь, чтобы посмотреть большую версию этой фигуры.

Рисунок 12: наложение TIC Хроматограмма секций (мин 29 мин 35) DG содержания экстракта (красный) и содержание MGR экстракт (синий). Пик области, соответствующие перекрытия (предполагаемый) соединений выше в ГД, содержание, чем в содержании MGR экстракт; Эти соединения потенциально происходят из ГД и поэтому рассматриваются как экстракт (незначительные) загрязняющих веществ в содержании MGR. В случае содержимого экстракт MGR C. explodens хроматографических пиков, возникая от предполагаемого загрязнения ГД можно найти в приблизительно мин 29, и эта часть Хроматограмма могут быть исключены из дальнейшего анализа содержания MGR. Пожалуйста, нажмите здесь, чтобы посмотреть большую версию этой фигуры.

Рисунок 13: схема рабочего процесса от образцов муравей метаболит аннотации/идентификации в железе водохранилище содержание выдержки после анализа GC-MS. Протокола, представленные здесь объясняет все экспериментальные шаги, начиная от изоляции MGR содержимого через рассечение муравей и GC-MS анализа и оценки данных (указывается в черном). В качестве альтернативы насекомое секреции также может быть созданный и собранных в situ (указано в серый цвет). Пожалуйста, нажмите здесь, чтобы посмотреть большую версию этой фигуры.

Рисунок 14: изолированные восковой MGR содержимое до извлечения. (A) содержимое двух МИПР держаться вместе, но (B) они также могут быть разделены после изоляции. В C. explodensцвет содержимого MGR оранжево желто, но может варьироваться от белого к красному цвету в других видов группы COCY. Пожалуйста, нажмите здесь, чтобы посмотреть большую версию этой фигуры.

Рисунок 15: Иллюстрация изолированной MGR секреции, кросс загрязненных составляющих насекомых кишечника (коричневый). Эти типы MGR изолятов исключены из дальнейшего анализа и извлечения. Пожалуйста, нажмите здесь, чтобы посмотреть большую версию этой фигуры.

ID	Метаболиты	Тривиальное название	Строка InCHI	Формула суммы
1	Heptan-2-1		InChI=1S/C7h24O/c1-3-4-5-6-7 (2) 8/ h4 — 6H 2, 1-2H 3	C₇H₁₄O
2	n Ундекан		InChI=1S/C11h34/c1-3-5-7-9-11-10-8-6-4-2/h4-11h3,1-2h4	C₁₁H₂₄
3	n-Heptadecane		InChI=1S/C17h46/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-16-14-12-10-8-6-4-2/h4-17h3,1-2h4	C₁₇H₃₆
4	1-(2,4,6-Trihydroxyphenyl)-ethanone	Monoacetylphloroglucinol	InChI = 1S/C8H8O4/c1-4 (9) 8-6 (11) 2-5 (10) 3 — 7 (8) 12/h3-3,10-12H, 1H 3	C₈H₈O₄
5	5,7-Dihydroxy-2-methylchromen-4-One	Noreugenin	InChI = 1S/C10H8O4/c1-5-2-7 (12) 10-8 (13) 3-6 (11) 4-9 (10) 14-5/h3-4,11, 13H, 1H 3	C₁₀H₈O₄

within-page=»1″>Таблица 1: метаболитов, определенных в EtOAc извлечь содержание MGR, изолированный от C. explodens небольшие рабочие муравьи. Представлены отдельные метаболитов.

Дополнительная цифра S1. В этой рукописи представлен обзор наиболее важных частей тела, принадлежащих к COCY муравьи (несовершеннолетних трудящихся). (A) MGRs показанными желтым. Их gastral часть используется для volatilome анализа. (B) gastral часть МИПР расположен под тергитов 1-3. T: хвостике. Пожалуйста, нажмите здесь, чтобы загрузить этот файл.

Дополнительная цифра S2. Схематический обзор представленных эксперимента. Приводятся основные шаги от рассечения муравей до предполагаемого идентификации в MGR содержание метаболитов. Пожалуйста, нажмите здесь, чтобы загрузить этот файл.

Экологические анализы при разливах нефти и нефтепродуктов: практическое руководство [2 ed.

] 9785996327881

File loading please wait…

Citation preview

Ю. С. Другов, А. А. Родин

ЭКОЛОГИЧЕСКИЕ АНАЛИЗЫ ПРИ РАЗЛИВАХ НЕФТИ И НЕФТЕПРОДУКТОВ Практическое руководство 2- е издание (электронное)

Москва БИНОМ. Лаборатория знаний 2015

УДК 543.544 ББК 24.4 Д76

С е р и я о с н о в а н а в 2003 г. Другов Ю. С. Д76 Экологические анализы при разливах нефти и нефтепродуктов [Электронный ресурс] : практическое руководство / Ю. С. Другов, А. А. Родин. — 2-е изд. (эл.). — Электрон. текстовые дан. (1 файл pdf : 273 с.). — М. : БИНОМ. Лаборатория знаний, 2015. — (Методы в химии). — Систем. требования: Adobe Reader XI ; экран 10″. ISBN 978-5-9963-2788-1 В практическом руководстве обсуждаются современные методы экологического анализа нефтепродуктов в различных объектах: питьевая вода, природные и сточные воды, почва и донные отложения. Описаны новейшие способы пробоподготовки и методы надежной идентификации приоритетных соединений и интерпретации результатов изменений, а также метрология. Приведены современные российские и зарубежные методики (в том числе стандартные) определения нефтепродуктов в воде и почве. Впервые опубликован перечень ориентировочных допустимых концентраций (ОДК) опасных соединений в почвах России. Цитирована литература за 1995–2005 гг. Для химиков-аналитиков (экоаналитиков), экологов, токсикологов, гигиенистов и сотрудников природоохранных учреждений и лабораторий экокриминалистики. УДК 543.544 ББК 24.4

Деривативное электронное издание на основе печатного аналога: Экологические анализы при разливах нефти и нефтепродуктов : практическое руководство / Ю. С. Другов, А. А. Родин. — М. : БИНОМ. Лаборатория знаний, 2007. — 270 с. : ил. — (Методы в химии). — ISBN 978-5-94774-503-0.

В соответствии со ст. 1299 и 1301 ГК РФ при устранении ограничений, установленных техническими средствами защиты авторских прав, правообладатель вправе требовать от нарушителя возмещения убытков или выплаты компенсации ISBN 978-5-9963-2788-1

c БИНОМ. Лаборатория знаний, 2007 ○

Друзьям и «однокашникам» посвящается

Введение

Нефть — ценнейшее сырье, без использования которого невозможна со временная цивилизация. Однако процессы добычи, транспортировки, хранения и переработки нефти и нефтепродуктов очень часто становятся источниками загрязнения окружающей среды, которое может приобре тать катастрофические масштабы. Участились разливы нефти при ее транспортировке по морю, рекам и железной дороге, а также при перевозке бензина автомобильным транс портом. Экологические катастрофы происходят при авариях нефтепрово дов, когда на значительных пространствах загрязняются нефтью почва и водные источники. Серьезное влияние на экологическую ситуацию ока зывают пожары и диверсии на трубопроводах и нефтехранилищах, а также пожары и аварии на нефтеперегонных заводах и предприятиях нефтехи мии. Негативно влияют на экологию выбросы и сточные воды нефтепере рабатывающих предприятий и ТЭЦ, автохозяйств и бензозаправочных станций. В результате окружающая среда (воздух, вода, почва и раститель ность) загрязняется нефтепродуктами, страдает животный мир, а попада ние нефтепродуктов в питьевую воду непосредственно угрожает здоровью населения. Условно принято считать нефтепродуктами (НП) главную и наиболее характерную часть нефти и продуктов ее переработки — неполярные и малополярные углеводороды, не сорбирующиеся на оксиде алюминия. В России ПДК углеводородов нефти в воздухе рабочей зоны промышлен ных предприятий равна 10 мг/м3, в воде 0,3 мг/л (для многосернистой нефти — 0,1 мг/л). В почве и атмосферном воздухе населенных мест содер жания НП не нормированы, но существуют ПДК для некоторых аромати ческих углеводородов и бенз(а)пирена в почве, а также ПДК для углеводо родов различных классов (и их производных) в атмосферном воздухе и воз духе рабочей зоны. Для контроля за содержанием НП в воздухе, воде и почве в России, США и странах Европы разработано множество стандартных* методик. Они основаны на хроматографических (газовая и жидкостная хроматогра фия) или спектральных методах (ИК и флуоресцентная спектроскопия),

* Официальные аналитические методики, утвержденные на федеральном уровне.

4 Введение причем газовая хроматография позволяет не только определять суммарное содержание НП (как другие методы), но и идентифицировать и опреде лять количественно индивидуальные углеводороды, входящие в состав нефтепродуктов. Последнее обстоятельство дает возможность более ре ально оценить опасность нефтяного загрязнения, обнаружить его источ ник (определить тип и марку НП) и принять меры по ликвидации послед ствий загрязнения. В монографии приведены наиболее распространенные в настоящее время в России, США и Европе официальные стандартные методики ко личественного определения содержания НП в воде (речные, морские и подземные воды, водопроводная вода и др.), в почве и воздухе (воздухе ра бочей зоны и атмосферном воздухе вблизи нефтеперерабатывающих заво дов и предприятий нефтехимии, на территории бензозаправочных стан ций и в местах аварий, связанных с выбросом в атмосферу больших коли честв летучих углеводородов). Приведены также новейшиеые российские методики определения НП в воздухе, воде и почве, утвержденные на федеральном уровне и включен ные в 1995–1998 гг. в Государственный реестр*. Необходимо отметить, что применение официальных методик, вошед ших в нашу книгу и основанных на ИКспектрометрии, может стать про блематичным, поскольку Распоряжением Правительства РФ от 26. 11.99 г. № 1980р на территории России с 01.07.2000 г. было прекращено произ водство тетрахлорида углерода как озоноразрушающего вещества. Впервые опубликована эксклюзивная информация о нормировании суммарного содержания нефтепродуктов в почвах России; были уста новлены ориентировочные допустимые концентрации (ОДК) для раз личных типов нефтепродуктов по регионам нашей страны. Монография содержит подробные комментарии по технике анализа и сравнительной характеристике стандартных методик, основанных на хро матографии и спектроскопии. Обсуждаются оптимальные варианты мето дик для конкретных рутинных анализов в экологических целях. В моно графии приведены и некоторые общепринятые методики, основанные на газовой хроматографии и хроматомассспектрометрии, предназначенные для детального исследования состава загрязнений воздуха, воды и почвы углеводородами нефтяного происхождения и используемые в различных странах для обнаружения НП в природных средах и выявления источника загрязнения. Приводятся сведения о современной аппаратуре (газовые и жидкост ные хроматографы, ИКспектрометры и спектрофлуориметры), выпуска емой в России и за рубежом, в том числе — о портативных приборах, пред назначенных для оперативного полевого контроля и экспрессопределе ния НП в экстремальных ситуациях. * Государственный реестр методик количественного химического анализа и оценки со стояния объектов окружающей среды, допущенных для государственного экологического контроля и мониторинга. По согласованию с Госстандартом России реестр ведет Госком экология России. — М., 1995–1998.

Введение 5 Монография написана как практическое руководство для аналитиков заводских, экологических и санитарнохимических лабораторий, осуще ствляющих регулярный контроль за содержанием приоритетных загряз нителей в объектах окружающей среды. Монография может оказаться полезной всем специалистам, работаю щим в области охраны окружающей среды (санитарным врачам, экологам, токсикологам, сотрудникам экологической милиции и др.), а также сту дентам и аспирантам химических, экологических и медицинских вузов.

Глава I

Источники загрязнения

Среди многочисленных вредных веществ антропогенного происхожде ния, попадающих в окружающую среду (воздух, вода, почва, раститель ность и др.), нефтепродуктам принадлежит одно из первых мест. Работа автотранспорта и предприятий нефтеперерабатывающей и нефтехимиче ской промышленности, газообразные выбросы и сточные воды промыш ленных предприятий, многочисленные разливы нефти и НП в результате аварий трубопроводов* и нефтеналивных судов (танкеров)**, аварий и по жаров на нефтехранилищах и нефтеперегонных заводах приводят к загряз нению воздуха, воды и почвы значительными количествами сырой нефти и продуктов ее переработки и создают серьезную угрозу экологии регио нов России.

1. Вода Попадание нефти и ее компонентов в окружающую среду (воздух, вода и почва) вызывает изменение физических, химических и биологических свойств и характеристик природной среды обитания, нарушает ход естест венных биохимических процессов. В ходе трасформации углеводородов нефти могут образоваться стойкие к микробиологическому расщеплению еще более токсичные соединения, обладающие канцерогенными и мута генными свойствами [1—3]. Несмотря на многолетний опыт, в настоящее время по целому ряду при чин остаются нерешенными проблемы по оценке токсичности химических продуктов для человека, и в большей степени — по отношению к окружаю щей среде. Используемые в настоящее время подходы и методы испытаний в условиях окружающей среды требуют дальнейшего усовершенствования, поскольку они выработаны в основном на имитационных моделях. Это осо * При разрыве трубопровода в Башкирии (на линии Туймазы — Омск — Новосибирск) 12 июня 1999 г. в реку попало около 1000 т нефти. ** Более 150 000 т нефти в год попадает в Северное море с территории Европы.

Источники загрязнения 7

Рис. I.1. Биологические процессы, определяющие поведение химических продуктов в окружающей среде [2].

бенно важно для оценки воздействий на биологические объекты, поскольку использование данных, полученных в лаборатории и лишь для аналогичных по структуре веществ, всегда недостаточно надежно для оценки поведения химических продуктов в естественных условиях [2]. Попадая в окружающую среду, химические вещества (в том числе и нефтепродукты) претерпевают целый ряд сложных трансформаций, мно гие из которых почти не изучены. На рис. I.1 схематически показано, ка кие биологические процессы определяют судьбу химического продукта в окружающей среде. Любой из классов нефтепродуктов может стать вредной примесью, за грязняющей воду. В небольших концентрациях нефтяные загрязнения могут влиять на вкус и запах воды, а при больших содержаниях они обра зуют гигантские нефтяные пятна и становятся причиной экологических катастроф. Последние происходят при разливах нефти (например, при авариях танкеров в море или разрывах нефтяных трубопроводов) или при попадании больших количеств стоков нефтеперерабатывающих или неф техимических заводов в поверхностные и грунтовые воды [3].

8 Глава I 1.1. Поверхностные воды Стоки, попадающие в поверхностные воды, содержат бензин, керосин, топливные и смазочные масла, бензол, толуол, ксилолы, жирные кислоты, фенолы, глицериды, стероиды, пестициды и металлоорганические соеди нения. Перечисленные соединения составляют около 90% и выше от сум марного количества всех органических примесей. В числе других веществ, загрязняющих окружающую среду, можно назвать нитросоединения, ас фальты, воски, твердые парафины, карбонильные и сернистые соедине ния, хлорированные углеводороды и бифенилы, а также соли органиче ских кислот [3]. Легкие НП (например, бензин) частично растворяются в воде, но в основном образуют с водой эмульсии, тяжелые НП (минеральные масла и смазки) попадают на дно водоемов и накапливаются в донных осадках. Бензин представляет собой смесь насыщенных углеводородов (нор мальные, изо и циклопарафины), олефинов, нафтенов и ароматических соединений с 5—12 атомами углерода в молекуле с различным соотноше нием компонентов. Температуры кипения этих летучих органических сое динений (ЛОС) лежат в интервале 40—200°С. Бензин находят в химических стоках не очень часто вследствие его цен ности как топлива и высокой летучести. Другими словами, его выбрасыва ют лишь в случае крайней необходимости и он быстро улетучивается. Иногда бензин попадает в сточные воды при чистке реакторов и других емкостей, используемых в промышленности; обычно при этом он смешан с низкосортным керосином. Он может оказаться в канализации также при аварийных сбросах. Керосин является смесью насыщенных углеводородов С12–С20, ки пящих в интервале 175–325°С. К минеральным маслам относятся как горючие, так и смазочные масла. Они представляют собой остатки от переработки нефти и состоят из большого числа компонентов с 18–20 и более атомами углерода в молекуле, кипящих от 350°С и выше. Смесь содержит примерно 20–25% нормальных и разветвленных парафинов, 40–50% алкилнафтенов, 20% алкилированных ароматических углеводо родов и 10% асфальтенов [3]. Соотношение компонентов зависит от ти па масла. Минеральные масла попадают в сточные воды многочисленными путя ми. В последние годы смазки и масла получили печальную известность из за того вреда, который они причиняют окружающей среде при больших утечках. Еще одна проблема связана с тем, что эти вещества легко загряз няют канализационные трубопроводы и решетки. Помимо разливов нефти в результате различных аварий основное за грязнение воды нефтепродуктами создается за счет сточных вод нефтепе рерабатывающих заводов и нефтехимических предприятий (см. также разд. 3). В табл. I.1 представлены основные компоненты стока нефтепере гонного завода. Как видно из этой таблицы, главными компонентами сто ка являются органические вещества, т.е. относящиеся к НП углеводороды различных классов.

Источники загрязнения 9

Рис. I.2. Источники опасных отходов. Основная доля опасных отходов образуется за счет продукции химической промышленности (данные из U.S.EPA, 1980) [1]. Таблица I.1. Параметры загрязненности типичных сточных вод нефтеперегонного завода мощностью 50 000 т/сутки (США, 1984) [2] Характеристика стока

Содержание, мг/л

БПК5 ХПК Суммарный органический углерод Фенолы Осаждаемые вещества

1–3 30 10 0,01 1–2

Имеются довольно точные данные [2] о видах и источниках образова ния химических отходов и отходов нефтеперерабатывающих заводов, не подлежащих дальнейшей переработке. Такие отходы отвозятся на свалки или попадают в сточные воды предприятий. Источниками опасных отходов являются многие отрасли промышлен ности (рис. I.2), в том числе — добыча нефти и газа. Но главную опасность представляют собой химическая и нефтехимическая промышленность (до 62%). Токсичные химические вещества становятся опасными, если они из сточных вод или опасных отходов на химических свалках просачиваются в грунтовые воды и попадают в источники питьевой воды. Токсичные веще ства из близко расположенных мест их сброса могут проникать в индиви дуальные колодцы, используемые для получения питьевой воды в неболь ших городах, поселках или деревнях. Попадающие в природные воды из различных источников, нефтяные загрязнения имеют тенденцию к рассеиванию и миграции. При этом в по верхностных водах состав НП под влиянием испарения и интенсивного протекания химического и биологического разложения претерпевает за короткий срок быстрые изменения, а в подземных водах, наоборот, про цессы разрушения НП заторможены.

1.2. Грунтовые воды В прошлом люди обращали внимание на вредные примеси в питьевой во де лишь в связи с загрязнением поверхностных вод. Нежелательные хими ческие вещества могут попадать в поверхностные воды из различных ис точников (см. разд. 1.1).

10 Глава I Для стран, только что вступивших на путь промышленного развития, с их, казалось бы, неограниченными ресурсами чистой воды представля лось вполне разумным сбрасывать отходы промышленных предприятий в природные водоемы. При добыче полезных ископаемых (в том числе и нефти) отходам позволяли беспрепятственно просачиваться или стекать в ближайшие реки, а пестицидам и другим веществам, применяемым в сель ском хозяйстве, смываться дождями в окрестные реки и озера. Дожди вы мывают также множество разнообразных загрязнений из воздуха (напри мер, НП из автомобильных выхлопов), которые также попадают в воду. Широкое применение соли для уничтожения льда на дорогах приводит к тому, что соль и содержащиеся в ней примеси уносятся талой водой при первой оттепели. Таким путем некоторые токсичные вещества поступают в озера и реки, из которых берут питьевую воду [1]. Однако в некоторых городах и на садовых участках жители получают питьевую воду из подземных источников, т.е. в виде грунтовых вод, накап ливающихся под землей в пустотах, трещинах или пространствах между частицами почвы. Такую воду обычно считали относительно чистой и сво бодной от ряда вредных примесей, создающих определенные проблемы при использовании поверхностных вод. Неглубоко залегающие грунтовые воды и в самом деле довольно чисты, так как почва и почвенные микробы отфильтровывают или разрушают многие примеси, такие, как болезне творные бактерии или материалы, создающие муть [1, 2]. Тем не менее в ходе этих процессов не удалается большая часть синте тических органических соединений (продуктов нефтехимического произ водства), а также многие нефтепродукты. Органические вещества часто бывают летучими и в принципе могли бы испаряться с поверхностных вод, однако в грунтовых водах они оказываются в ловушке. Кроме того, после фильтрования в верхних слоях почвы грунтовые воды проникают в более глубокие слои, где очистки от загрязнений уже не происходит. Будучи од нажды загрязнены, водоносные горизонты могут оставаться в таком со стоянии сотни и даже тысячи лет [1]. Главным источником (помимо аварийных разливов) попадания орга нических соединений нефтяного происхождения в грунтовые воды служат опасные отходы (см. также разд. 1.1), которые свозятся на промышленные и муниципальные свалки или накапливаются в отстойных прудах и бас сейнах. Учитывая возможные последствия сброса таких отходов (см. также рис. I.1), следует признать их особенно опасными для загрязнения грунто вых вод. Другим источником загрязнения грунтовых вод нефтепродуктами яв ляется утечка горючего из подземных хранилищ. Так, по мнению экспер тов, в США дают утечки 50–100 тысяч подземных емкостей с горючим. Большинство их принадлежит бензозаправочным станциям, построенным в 1950–1960 гг. В то время никто не думал, что изготовленные из нержаве ющей стали подземные хранилища бензина и другого топлива начнут про текать через 20–30 лет. А 1 л бензина может сделать непригодным для питья миллион литров воды [1].

Источники загрязнения 11 1.3. Питьевая вода В разных странах в качестве питьевой воды используют воду из поверхно стных или подземных источников. К сожалению, все они подвержены за грязнению вредными химическими примесями, в том числе и нефтепро дуктами. Органические соединения нефтяного происхождения давно уже стали приоритетными загрязнителями как поверхностных, так и подзем ных вод. Причины все возрастающего загрязнения поверхностных и грунтовых вод органическими веществами были рассмотрены в разд. 1.1 и 1.2. Что ка сается непосредственно нефтепродуктов, то это, в первую очередь, разли вы нефти и сточные воды предприятий нефтепереработки и нефтехимии. В табл. I.2 перечислены некоторые из более чем 700 органических соеди нений, выявленных к настоящему времени в питьевой воде. Они выбраны для включения в таблицу потому, что все они являются потенциальными канцерогенами; правда, пока не ясно, каковы размеры опасности при их совместном или индивидуальном воздействии [1]. Как видно из табл. I.2, канцерогенными для человека и животных явля ются не только компоненты самой нефти (например, бензол и бенз(а)пи рен), но и многочисленные и распространенные в различных сферах дея тельности человека продукты нефтехимии (винилхлорид, пестициды, ПХБ, галогенуглеводороды, нитрилы, гидразины и др.). Таблица I.2. Канцерогенные вещества, обнаруженные в питьевой воде (известные или подо зреваемые как канцерогены) [1] Канцерогены для человека

Канцерогены для животных

Известные ВВВинилхлорид Подозреваемые ВВБензол ВВБенз(а)пирен

Диэлдрин Кепон Гептахлор Гексахлорбензол Хлордан ДДТ Линдан Этилендибромид Бензолгексахлорид Полихлорированные бифенилы Этилентиомочевина Хлороформ Акрилонитрил 1,2Дихлорэтан Тетрахлорэтилен Пентахлорнитробензол Четыреххлористый углерод Дифенилгидразин Алдрин Трихлорфенол

Помимо перечисленных в табл. I.2 токсичных химических соединений, опасных для человека и животных, существует большое количество менее опасных, но не менее вредных для человека загрязнителей питьевой воды, от носящихся к углеводородам нефтяного происхождения и их производным.

12 Глава I Один из стандартов качества питьевой воды в США и странах Европы предполагает постоянный контроль за содержанием в питьевой (водопро водной) воде 60 летучих органических соединений (ЛОС) — ароматических углеводородов, относящихся к нефтепродуктам, и хлоруглеводородов, явля ющихся продуктами нефтехимического производства (табл. I.3). Таблица I.3. Перечень важнейших загрязнителей питьевой воды [4] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30

Дихлордифторметан Хлорметан Винилхлорид Бромметан Хлористый этил Трихлорфторметан 1,1Дихлорэтен Дихлорметан транс1,2Дихлорэтен 1,1Дихлорэтан 2,2Дихлорпропан цис1,2Дихлорэтен Хлороформ Бромхлорметан 1,1,1Трихлорэтан 1,1Дихлорпропен Четыреххлористый углерод 1,2Дихлорэтан Бензол Трихлорэтен 1,2Дихлорпропан Бромдихлорметан Дибромметан цис1,3Дихлорпропен Толуол транс1,3Дихлорпропен 1,1,2Трихлорэтан 1,3Дихлорпропан Тетрахлорэтен Дибромхлорметан

EC EC EC EC EC EC EC EC EC EC EC EC

EC EC EC EC EC EC EC

31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60

1,2Дибромэтан Хлорбензол 1,1,1,2Тетрахлорэтан Этилбензол мКсилол пКсилол оКсилол Стирол Изопропилбензол (кумол) Бромоформ 1,1,2,2Тетрахлорэтан 1,2,3Трихлорпропан нПропилбензол Бромбензол 1,3,5Триметилбензол 2Хлортолуол 4Хлортолуол третБутилбензол 1,2,4Триметилбензол вторБутилбензол пИзопропилтолуол 1,3Дихлорбензол 1,4Дихлорбензол нБутилбензол 1,2Дихлорбензол 1,2Дибром3хлорпропан 1,2,4Трихлорбензол Гексахлорбутадиен Нафталин 1,2,3Трихлорбензол

EC EC EC EC EC EC EC EC

EC EC EC EC EC EC EC

Примечание: индекс ЕС означает, что данное соединение включено в список загрязнителей, приоритетных для Европейского Сообщества.

Как видно из табл. I.3, по крайней мере 1/3 всех приоритетных загряз нителей питьевой воды относится к углеводородам нефтяного происхож дения — производным бензола. Многие из этих соединений (алкилбензо лы) имеют очень низкие ПДК (0,01–0,02 мг/л), и их определяют в воде ин дивидуально методом газовой хроматографии [4]. Для суммарного опреде ления НП в воде (ПДК = 0,3 мг/л и 0,1 мг/л для многосернистой нефти) существует множество стандартных методик, основанных на различных аналитических принципах (см. гл. II).

Источники загрязнения 13

2. Почва и донные осадки* Источники загрязнения почвы нефтепродуктами те же, что и в случае во ды (см. также разд. 1) и воздуха (см. разд. 3). Главные из них — разливы нефти и НП, сточные воды и выбросы нефтеперегонных заводов и нефте химических предприятий, а также вредные отходы химических предприя тий, скапливающиеся на свалках. Сама почва имеет сложный химический состав, причем содержание ор ганических веществ в почве колеблется от 15, то не соответствуют. Это условие выполняется в том случае, когда относи тельная погрешность расчета ρ (показатель воспроизводимости δ) для кон трольного образца с вероятностью 0,95 не превышает 10%. ГХ успешно использовали и для определения нефтяных углеводородов С1–С5 (СН = 0,1 ppm) при геохимических и экологических исследованиях морских акваторий [39].

Представление результатов идентификации Вывод о соответствии сравниваемых образцов НП из разлива и от возмож ного источника делается на основе комплексного сопоставления результа тов анализов (скрининга и идентификации) в соответствии с табл. II.6. Таблица II.6. Варианты соответствия образцов НП [17] Тип сравниваемой пары НП I II III IV

Результаты скрининга СФ

ВЭЖХ

+ + + –

+ или ± – или ± – 0

Результат идентификации

Вывод

+ + – 0

+ + – –

Примечание. «+» — образцы пары НП соответствуют; «–» — образцы пары НП не соответству ют; «±» — результат неопределенный; «0» — исследование не проводят.

При проведении работы по идентификации НП согласно настоящей СИ могут быть случаи, когда вполне определенный вывод сделать невоз можно. В таких случаях рекомендуется применять иные методы скринин га (например, по содержанию никеля и ванадия) и идентификации (на пример, хроматомассспектрометрию), описанные в других СИ.

4. Методики количественного химического анализа вод, включенные в перечень методик, внесенных в Государственный реестр методик химического анализа В этом разделе собраны официальные методики количественного химиче ского анализа вод, включенные в перечень методик Государственного ре * Соединения изоC18C38, пристан (изоC19C40) и фитан (изоС20h52) — реликтовые угле водороды нефти изопреноидного строения, которые подлежат обязательному рассмотрению при идентификации НП, выходят после налканов C16, C17 и C18 соответственно.

Определение нефтепродуктов в воде

естра РФ в 1996—1998 гг. и допущенные для целей государственного эко логического контроля.

4.1. Методика* выполнения измерений массовой концентрации нефтепродуктов в пробах природных и очищенных сточных вод методом колоночной хроматографии с гравиметрическим окончанием [19] Область применения Настоящий документ устанавливает методику выполнения измерений со держания нефтепродуктов в природных и очищенных сточных водах мето дом колоночной хроматографии с гравиметрическим окончанием при массовых концентрациях нефтепродуктов от 0,30 до 50,0 мг/дм3. Мешающие влияния, обусловленные присутствием в пробе органиче ских веществ других классов, устраняются в ходе анализа (см. ниже).

Метод измерений Метод определения массовой концентрации нефтепродуктов основан на извлечении нефтепродуктов из анализируемых вод органическим раство рителем, отделении от полярных соединений других классов колоночной хроматографией на оксиде алюминия и количественном определении гра виметрическим методом.

Нормы погрешности измерений Нормы погрешности измерений установлены ГОСТ 27384 «Вода. Нормы погрешности измерений показателей состава и свойств».

Характеристики погрешности измерений Настоящая методика обеспечивает получение результатов анализа с по грешностями, не превышающими значений, рассчитанных по соотноше ниям, приведенным в табл. II.7. Таблица II.7. Значения характеристики погрешности и ее составляющих Диапазон определяемых содержаний, мг/дм3

Наименование метрологической характеристики Характеристика погрешности, δ%, (P = 0,95)

Природные воды От 0,3 до 0,9 включительно Свыше 0,9 Сточные воды От 0,3 до 0,5 включительно Св. 0,5 до 50 включительно Свыше 50

Норматив опера тивного контроля воспроизводимости, D,% (P = 0,95, m = 2)

Норматив опера тивного контроля сходимости, d,% (P = 0,95, n=2)

50 25

69 35

53 26

25 10

35 14

26 11

* Идентична методике, описанной в разд. 1.1 этой главы [3, 10].

78 Глава II Средства измерений. Вспомогательное оборудование. Материалы. Реактивы При выполнении измерений должны быть применены следующие средст ва измерений, оборудование и материалы:

Средства измерений, вспомогательное оборудование Весы лабораторные, 2 класса точности Вентилятор комнатный типа ВН10УЧ Термометр КШ14/23

ГОСТ 24104 ГОСТ 7402 ТУ 252021. 007—88

Посуда Колбы конические К250ТХС ГОСТ 25336 Холодильник ХПТ или ХШ ГОСТ 25336 Колба КН500 (Эрленмейера) ГОСТ 25336 Воронка ВД31000; ВД32000 ХС ГОСТ 25336 Цилиндр 11000 ГОСТ 1770 Мензурка 100 ГОСТ 1770 Стаканчики для взвешивания (бюксы) ГОСТ 25336 Стакан НН50; 100 ГОСТ 19908 Колбы 2252 ГОСТ 1770 Пипетки мерные с делением 0,1 см3 4(5)21(2), 6(7)15(10), 3150. ГОСТ 20292 Бутыли из стекла с притертыми пробками вместимостью 2000—3000 см3 для отбора и хранения проб Колонка с оксидом алюминия

Реактивы Гексан ТУ 6093375 Углерод четыреххлористый* ГОСТ 20288 Хлороформ ТУ 609800 Алюминия оксид ТУ 6093916 Натрий сернокислый ГОСТ 4166 Кислота соляная ГОСТ 3118 Кислота серная ГОСТ 4204 Все реактивы должны быть квалифицированы не ниже х.ч.

Условия измерений При выполнении измерений соблюдают следующие условия: Температура окружающего воздуха (20±5)°C. Атмосферное давление (84—106) кПа. Относительная влажность (80±5)% Частота переменного тока (50±1) Гц. Напряжение в сети (220±10) В. * О возможности использования тетрахлорида углерода см. Введение.

Определение нефтепродуктов в воде

Отбор и хранение проб воды Пробы воды отбирают в стеклянные емкости с притертыми пробками. Ес ли определение нефтепродуктов в день отбора невозможно, то пробы кон сервируют 2–4 см3 экстрагента (четыреххлористый углерод, хлороформ) на 1 дм3 воды. Законсервированные пробы могут храниться в течение двух недель. При определении нефтепродуктов методом колоночной хроматогра фии с гравиметрическим окончанием, объем пробы (при концентрации нефтепродуктов 0,3—3,0 мг/дм3) должен составлять не менее 3—3,5 дм3. При отборе проб составляется сопроводительный документ по утверж денной форме, в котором указывается: — цель анализа, предполагаемые загрязнители; — место, время отбора; — номер пробы; — должность, фамилия отбирающего пробу, дата.

Подготовка к выполнению измерений При подготовке к выполнению измерений проводят следующие работы. Колонка с оксидом алюминия представляет собой стеклянную трубку длиной 10 см и диаметром 0,7—1,0 см с оттянутым нижним концом до диаметра 0,1 см. В трубку помещают стеклянную вату слоем 0,5 см, затем 2—3 см слоя оксида алюминия (приблизительно 1 г) и снова стеклянную вату. В качестве колонки можно использовать обычную пипетку, градуи рованную на 10 см3. Слоя оксида алюминия в 2—3 см достаточно для по глощения 50—100 мг полярных соединений. Оксид алюминия в колонке меняют после каждой пробы. Использованный оксид алюминия можно регенерировать промыванием его четыреххлористым углеродом или хло роформом, испарением растворителя и последующим прокаливанием при 300–400°С в течение 4 ч.

Устранение мешающих влияний Мешающие влияния, обусловленные присутствием в пробе органических веществ других классов, устраняются в ходе анализа: одни остаются нера створимыми в гексане, другие (фенолы, нафтеновые кислоты) сорбируют ся оксидом алюминия.

Выполнение измерений Определение при концентрации нефтепродуктов 0,3—3,0 мг/дм3 При выполнении измерений массовой концентрации нефтепродуктов в пробах природных и сточных вод выполняют следующие операции: 3—3,5 дм3 исследуемой пробы воды подкисляют соляной кислотой (пл. 1,19 г/см3) до pH

Химическая структура — Более 100 миллионов химических соединений

Более 100 миллионов химических структур

Хотя информация о структуре химических соединений имеет решающее значение для исследований и разработок, ее часто бывает трудно найти в Интернете. Для наших клиентов Mol-Instincts, , мы разработали автоматический процесс создания структур химических соединений, доступных в Интернете. Структура может быть мгновенно найдена поиском Google, пока Google их индексирует.

Общее количество переработанных химических соединений превышает 100 миллионов. Мы будем постоянно обновлять дополнительную информацию о структуре редких химических соединений.

Как найти химическую структуру с помощью поиска Google

Найти информацию о структуре с помощью Google довольно просто. Просто введите текст ввода и добавьте «Mol-Instincts» на экране поиска Google.

Например, если вы хотите найти структуру холестерина, просто введите,
Вы можете использовать другой текст вместо названия химического вещества (холестерин), например номер CAS или ключ InChI, или любую другую информацию, которая у вас может быть.

Что доступно

В дополнение к информации о структуре, основная молекулярная информация, такая как формула, молекулярная масса и химический идентификатор, т.е., имя ИЮПАК, SMILES String, ИнЧИ и т.д., а также предоставляются 2-х и 3-х мерные изображения.

Также доступна интерактивная трехмерная визуализация структуры, которая позволяет лучше понять структуру сложного химического соединения путем вращения и/или масштабирования изображения структуры. Также доступны различные опции, включая визуализацию Ван-дер-Ваальса и экспорт в файл изображения.

Щелкните следующую ссылку, чтобы перейти на пример страницы:

Пример страницы

Структура холестерина — C27h56O | Мол-Инстинкты

Информационный веб-проект Mol-Instincts

Механизм генерации структур был разработан как часть платформы Mol-Instincts для обработки десятков миллионов химических соединений одновременно в автоматическом режиме, который выполняется на параллельной вычислительной платформе, оснащенной тысячами процессорных ядер.

В настоящее время этот движок применяется для создания информации о структуре, доступной в Интернете, с целью создания миллиардов химических структур за несколько лет.

Н-ГЕПТАДЕКАН | Камео Химикаты | НОАА

Химический паспорт

Химические идентификаторы

То Поля химического идентификатора включают общие идентификационные номера, алмаз NFPA У.S. Знаки опасности Департамента транспорта и общее описание хим. Информация в CAMEO Chemicals поступает из множества источники данных.

Номер CAS	Номер ООН/НА	Знак опасности DOT	Береговая охрана США КРИС Код
	никто	данные недоступны	никто
Карманный справочник NIOSH		Международная карта химической безопасности
никто		никто

NFPA 704

данные недоступны

Общее описание

ФИЗИЧЕСКОЕ ОПИСАНИЕ: Шестиугольные листья. (НТП, 1992 г.)

Опасности

Предупреждения о реактивности

никто

Реакции воздуха и воды

Легковоспламеняющийся. Нерастворим в воде.

Пожароопасность

Данные о температуре вспышки для этого соединения отсутствуют, но, вероятно, оно горюче. (НТП, 1992 г.)

Опасность для здоровья

Нет доступной информации.

Профиль реактивности

Насыщенные алифатические углеводороды, такие как N-ГЕПТАДЕКАН, могут быть несовместимы с сильными окислителями, такими как азотная кислота.Может произойти обугливание углеводорода с последующим воспламенением непрореагировавшего углеводорода и других близлежащих горючих веществ. В других условиях алифатические насыщенные углеводороды в основном не вступают в реакцию. На них не действуют водные растворы кислот, щелочей, большинство окислителей и большинство восстановителей. При достаточном нагревании или при воспламенении в присутствии воздуха, кислорода или сильных окислителей они сгорают экзотермически с образованием углекислого газа и воды.

Принадлежит к следующей реакционной группе (группам)

Потенциально несовместимые абсорбенты

Информация отсутствует.

Физические свойства

Точка воспламенения: данные недоступны

Нижний предел взрываемости (НПВ): данные недоступны

Верхний предел взрываемости (ВПВ): данные недоступны

Температура самовоспламенения: данные недоступны

Температура плавления: 72°F (НТП, 1992 г.)

Давление паров: данные недоступны

Плотность пара (относительно воздуха): данные недоступны

Удельный вес: 0.778 при 68°F (НТП, 1992 г.)

Точка кипения: 575,2 ° F при 760 мм рт.ст. (НТП, 1992 г.)

Молекулярная масса: 240,48 (НТП, 1992 г.)

Растворимость в воде: данные недоступны

Потенциал ионизации: данные недоступны

ИДЛХ: данные недоступны

AEGL (рекомендуемые уровни острого воздействия)

Информация об AEGL отсутствует.

ERPG (Руководство по планированию реагирования на чрезвычайные ситуации)

Информация о ERPG отсутствует.

PAC (критерии защитных действий)

Химическая	ПАК-1	ПАК-2	ПАК-3
Гептадекан (629-78-7)	4,3 ч/млн	48 частей на миллион	290 частей на миллион

(Министерство энергетики, 2016 г.)

Нормативная информация

То Поля нормативной информации включить информацию из У.S. Раздел III Агентства по охране окружающей среды Сводный список списки, Химический завод Министерства внутренней безопасности США антитеррористические стандарты, и Управление по охране труда и здоровья США Перечень стандартов по управлению безопасностью технологического процесса при работе с особо опасными химическими веществами (подробнее об этих источники данных).

Сводный перечень списков EPA

Отсутствует нормативная информация.

Антитеррористические стандарты DHS Chemical Facility (CFATS)

Отсутствует нормативная информация.

Список стандартов управления безопасностью процессов (PSM) OSHA

Отсутствует нормативная информация.

Альтернативные химические названия

В этом разделе представлен список альтернативных названий этого химического вещества, включая торговые названия и синонимы.

ГМД — Гептадекан — ИнЧИ=1С/С17х46/с1-3-5-7-9-11-13-15-17-16-14-12-10-8-6-4-2/х4-17х3,1 -2h4

Веб-сайт GMD использует новейшие функции HTML5! Это сообщение указывает проблемы обратной совместимости в масс-спектрах GMD, структура химического соединения визуализация профиля метаболитов.Поскольку ваш браузер не поддерживает HTML5 элемент, рассмотрите возможность перехода на HTML5 готовый веб-браузер, включая Microsoft Internet Explorer, Mozilla Firefox, Apple Safari, Google Chrome и Opera, чтобы в полной мере насладиться функциями GMD!

повернуть : щелкнуть+перетащить; перевести : alt +щелчок+перетаскивание; зум : колесико мыши; сохранить : моль

Синонимы гептадекана

Производные гептадекана

Эталонные вещества Гептадекан

Изотопомеры и стереоизомеры гептадекана

Количественные данные профиля гептадекана

Каждый график визуализирует концентрации метаболитов в одном эксперименте по профилированию метаболитов.

Каждая ящичковая диаграмма представляет относительную (нормализованные) концентрации метаболитов для отдельных групп реплик в конкретном эксперимент по профилированию метаболитов.

Качественные данные профиля гептадекана

видов
отсутствуют качественные данные профиля метаболитов!

информация о составной метке времени
депонированный	29 августа 2006 г., Хаммел Дж., Институт молекулярной физиологии растений им. Макса Планка, биоинформатика, Ам Мюленберг 1, D-14476 Гольм, Германия
последнее изменение	07. 08.2013, автор Hummel J., Институт молекулярной физиологии растений им. Макса Планка, биоинформатика, Am Muehlenberg 1, D-14476 Golm, Germany
изменено пользователями	Хаммель Дж.

629-78-7 Формула N-ГЕПТАДЕКАНА, ЯМР, температура кипения, плотность, температура вспышки

629-78-7 Недвижимость

Плотность 0.77
0.77

5
72 ° F (NTP, 1992)

Point Flash 148 ℃

температура плавления 22-24 ℃

бесцветная жидкость или белое твердое вещество
Пар 1 мм рт. ст. ( 115 °C)
436(лит.)
Растворимость Не смешивается с водой.
Цвет/форма Прозрачный бесцветный
Другие физические и химические свойства ФИЗИЧЕСКОЕ ОПИСАНИЕ: Шестиугольные листы. (НТП, 1992)
Стабильность Стабильная. Несовместим с сильными окислителями. Горючий.
Код ТН ВЭД 2
0000

629-78-7 Информация о безопасности

Заявления о безопасности S24/25

Заявления о рисках 65-36/37/38

Коды опасности

2 Xn 9; Xi

Безопасность Коды опасности: Xn Вреден, Xi Раздражает.
Заявления о рисках: 65-36/37/38
R65: Вредно: может вызвать повреждение легких при проглатывании.
R36/37/38: Раздражает глаза, дыхательную систему и кожу.
Заявления о безопасности: 62-36-26
S62: При проглатывании не вызывать рвоту: немедленно обратитесь к врачу и покажите этот контейнер или этикетку.
S36: Носите подходящую защитную одежду.
S26: При попадании в глаза немедленно промойте большим количеством воды и обратитесь к врачу.
WGK: Германия 3
РТЕКС: MI3550000
Слабо токсичен при внутривенном введении.

Токсичность Организм Тип теста Маршрут Зарегистрированная доза (нормализованная доза) Эффект Источник
мышь LDLo внутривенно 9821 мг/кг (9821 мг/кг) ПОВЕДЕНИЕ: ИЗМЕНЕНИЕ ВРЕМЕНИ СНА (ВКЛЮЧАЯ ИЗМЕНЕНИЕ ПОРЯДОЧНОГО РЕФЛЕКСА) Acta Pharmacologica et Toxicologica. Том. 37, стр. 56, 1975.

Организм	Тип теста	Маршрут	Зарегистрированная доза (нормализованная доза)	Эффект	Источник
мышь	LDLo	внутривенно	9821 мг/кг (9821 мг/кг)	ПОВЕДЕНИЕ: ИЗМЕНЕНИЕ ВРЕМЕНИ СНА (ВКЛЮЧАЯ ИЗМЕНЕНИЕ ПОРЯДОЧНОГО РЕФЛЕКСА)	Acta Pharmacologica et Toxicologica. Том. 37, стр. 56, 1975.

Спецификация Гептадекан (629-78-7) также может называться нормальным гептадеканом; N-гептадекан; алкан С17; гептадекан; гептадекан, 99%; гептадекан, 99,5%; N-гептадекан, 1000 мг, чистый; Гептадекан, вещество для ГХ. Гептадекан (629-78-7) представляет собой бесцветную жидкость или белое твердое вещество. При нагревании до разложения он выделяет едкий дым и раздражающие пары. Он горюч и нерастворим в воде.Это химическое вещество стабильно, но несовместимо с сильными окислителями.

Отчет Указано в реестре EPA TSCA.

Тесты по органической химии (10 класс)

Химические свойства алканов

Истина — дочь времени, а не авторитета

Isolation of Mandibular Gland Reservoir Contents from Bornean ‘Exploding Ants’ (Formicidae) for Volatilome Analysis by GC-MS and MetaboliteDetector

Экологические анализы при разливах нефти и нефтепродуктов: практическое руководство [2 ed.

Химическая структура — Более 100 миллионов химических соединений

Более 100 миллионов химических структур

Как найти химическую структуру с помощью поиска Google

Что доступно

Пример страницы

Структура холестерина — C27h56O | Мол-Инстинкты

Информационный веб-проект Mol-Instincts

Н-ГЕПТАДЕКАН | Камео Химикаты | НОАА

Химические идентификаторы

Опасности

Рекомендации по ответу

Физические свойства

AEGL (рекомендуемые уровни острого воздействия)

ERPG (Руководство по планированию реагирования на чрезвычайные ситуации)

PAC (критерии защитных действий)

Нормативная информация

Сводный перечень списков EPA

Антитеррористические стандарты DHS Chemical Facility (CFATS)

Список стандартов управления безопасностью процессов (PSM) OSHA

Альтернативные химические названия

ГМД — Гептадекан — ИнЧИ=1С/С17х46/с1-3-5-7-9-11-13-15-17-16-14-12-10-8-6-4-2/х4-17х3,1 -2h4

Синонимы гептадекана

Производные гептадекана

Эталонные вещества Гептадекан

Изотопомеры и стереоизомеры гептадекана

Количественные данные профиля гептадекана

Качественные данные профиля гептадекана

629-78-7 Формула N-ГЕПТАДЕКАНА, ЯМР, температура кипения, плотность, температура вспышки

Author: alexxlab

Добавить комментарий Отменить ответ

Рубрики