| Название класса соединений | Общая формула | |
| Алканы | СnH2n+2 | |
| Алкены, циклоалканы | СnH2n | |
| Алкины, алкадиены, циклоалкены | СnH2n-2 | |
| Одноатомные спирты, простые эфиры | СnH2n+1OH | |
| Двухатомные спирты | СnH2n(OH)2 | |
| Трехатомные спирты | СnH2n-1(OH)3 | |
| Альдегиды (предельные), кетоны | СnH2n+1CHO | |
| Одноосновные карбоновые кислоты, сложные эфиры | СnH2n+1COOH | |
| Двухосновные карбоновые кислоты | СnH2n(COOH)2 | |
| Амины | СnH2n+1NH2 | |
| Нитросоединения | СnH2n+1NO2 | |
| Аминокислоты | СnH2nNH2COOH | |
| Ароматические углеводороды, гомологи бензола | СnH2n-6 | |
| Ароматические одноатомные спирты | СnH2n-7OH | |
| Ароматические двухатомные спирты | СnH2n-8(OH)2 | |
| Ароматические альдегиды | СnH2n-7CHO | |
| Ароматические одноосновные кислоты | СnH2n-7COOH | |
| Химическая формула | Систематическое название вещества | Тривиальное название вещества |
| СH2Cl2 | Дихлорметан | Хлористый метилен |
| CHCl3 | Трихлорметан | Хлороформ |
| CCl4 | Тетрахлорметан | Четыреххлористый углерод |
| C2H2 | Этин | Ацетилен |
| C6H4(CH3)2 | Диметилбензол | Ксилол |
| C6H5CH3 | Метилбензол | Толуол |
| C6H5NH2 | Аминобензол | Анилин |
| C6H5OH | Гидроксибензол | Фенол, карболовая кислота |
| C6H2CH3(NO2)3 | 2,4,6-тринитротолуол | Тол, тротил |
| С6Н3(ОН)3 | 1,2,3 — тригидроксибензол | Пирогаллол |
| С6Н4(ОН)2 | 1,3 — дигидроксибензол | Резорцин |
| С6Н4(ОН)2 | 1,2- дигидроксибензол | Пирокатехин |
| С6Н4(ОН)2 | 1,4 — дигидроксибензол | Гидрохинон |
| C6H2OH(NO2)3 | 2,4,6- тринитрофенол | Пикриновая кислота |
| C3H5(OH)3 | Пропантриол -1,2,3 | Глицерин |
| C2H4(OH)2 | Этандиол – 1,2 | Этиленгликоль |
| C6H5CH2OH | Фенилметанол | Бензиловый спирт |
| С6H8(OH)6 | Гексангексаол-1,2,3,4,5,6 | Сорбит |
| C3H6O | Прапанон | Ацетон |
| CH3OH | Метанол (метиловый спирт) | Древесный спирт |
| СН2О | Метаналь | Формальдегид |
| С2Н4О | Этаналь | Уксусный альдегид, ацетальальдегид |
| С3Н6О | Пропаналь | Пропионовый альдегид |
| С3Н4О | Пропеналь | Акролеин |
| С6Н5СОН | Бензальдегид | Бензойный альдегид |
| С4Н8О | Бутаналь | Масляный альдегид |
| С5Н10О | Пентаналь | Валериановый альдегид |
| Метановая кислота | Муравьиная кислота(соль — формиат) | |
| СН3СООН | Этановая кислота | Уксусная кислота( соль – ацетат) |
| С2Н5СООН | Пропановая кислота | Пропионовая кислота |
| С3Н7СООН | Бутановая кислота | Масляная кислота |
| С4Н9СООН | Пентановая кислота | Валериановая кислота |
| С5Н11СООН | Гексановая кислота | Капроновая кислота |
| С6Н13СООН | Гептановая кислота | Энантовая кислота |
| С7Н15СООН | Октановая кислота | Каприловая кислота |
| С8Н17СООН | Нонановая кислота | Пеларголовая кислота |
| НООС — СООН | Этандиовая кислота | Щавелевая кислота(соль – оксалат) |
| НООС –СН2 — СООН | Пропандиовая кислота | Малоновая кислота |
| НООС –(СН2)2 — СООН | Бутандиовая кислота | Янтарная кислота |
| С17Н33СООН(непред) | Октадекеновая кислота | Олеиновая кислота |
| С15Н31СООН(пред) | Гексадекановая кислота | Пальмитиновая кислота |
| С17Н35СООН(пред) | Октадекановая кислота | Стеариновая кислота(соль – стеарат) |
Брутто, структурные и электронные формулы соединений — ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ — ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ — ОБЩАЯ ХИМИЯ — Химия подготовка к ЗНО и ДПА
ЧАСТЬ И
ОБЩАЯ ХИМИЯ
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Брутто, структурные и электронные формулы соединений
Второй постулат Вутлерова. Химические реакционные способности определенных групп атомов существенно зависят от их химического окружения, то есть от того, с какими атомами или группами атомов соседствует определенная группа.
Формулы соединений, которыми мы пользовались при изучении неорганической химии, отражают только количество атомов того или иного элемента в молекуле. Такие формулы называют «брутто — формулами», или «молекулярными формулами».
Как вытекает из первого постулата Вутлерова, в органической химии важна не только количество тех или иных атомов в молекуле, а еще и порядок их связывания, то есть брутто-формулы не всегда целесообразно использовать для органических соединений. Например, для наглядности при рассмотрении структуры молекулы метана мы использовали структурные формулы — схематическое изображение порядка связывания атомов в молекулу. При изображении структурных формул химическая связь обозначают чертой, двойная связь — двумя черточками и т.д.
Электронная формула (или формула Льюиса) очень похожа на структурную формулу, но в этом случае изображают не образованные связи, а электроны, как те, что образуют связь, так и те, что его не образуют.
Например, уже рассмотренную сульфатную кислоту можно записать с помощью следующих формул. Брутто-формула — Н2804, структурная и электронная формулы имеют такой вид:
Структурные формулы органических соединений
Почти все органические вещества состоят из молекул, состав которых выражается химическими формулами, например СН4, С4Н10, С2Н4О2. А какое строение имеют молекулы органических веществ? Этот вопрос задавали себе в середине XIX века основатели органической химии — Ф. Кекуле и А. М. Вутлеров. Исследуя состав и свойства различных органических веществ, они пришли к следующих выводов:
— атомы в молекулах органических веществ соединены химическими связями в определенной последовательности, согласно их валентности. Эту последовательность принято называть химическим строением;
— атомы Углерода во всех органических соединениях чотиривалентні, а другие элементы проявляют характерные для них валентности.
Эти положение является основой теории строения органических соединений, сформулированной О. М. Бутлеровим в 1861 году.
Химическую строение органических соединений наглядно подают структурными формулами, в которых химические связи между атомами обозначают черточками. Общее число черточек, отходящих от символа каждого элемента, равна его валентности атома. Кратные связи изображают двумя или тремя черточками.
На примере насыщенного углеводорода пропана С3Н8 рассмотрим, как составить структурную формулу органического вещества.
1. Изображаем карбоновый скелет. В данном случае цепь состоит из трех атомов Углерода:
С-С-С
2. Карбон четырехвалентное, поэтому от каждого атома Карбона изображаем недостаточные черты таким образом, чтобы рядом с каждым атомом было по четыре черты:
3. Дописываем символы атомов Водорода:
Часто структурные формулы записывают в сокращенном виде, не изображая связи С — Н. Сокращенные структурные формулы гораздо компактнее, чем развернутые:
СН3 — СН2 — СН3.
Структурные формулы показывают только последовательность соединения атомов, но не отображают пространственного строения молекул, в частности валентные углы. Известно, например, что угол между связями С в пропане равен 109,5°. Однако структурная формула пропана выглядит так, будто этот угол равен 180°. Поэтому правильнее было бы записывать структурную формулу пропана в менее удобном, но в более истинном виде:
Профессиональные химики используют следующие структурные формулы, в которых вообще не показаны ни атомы Карбона, ни атомы Водорода, а изображен только карбоновый скелет в виде соединенных между собой С-С-связей, а также функциональные группы. Для того чтобы костяк не выглядел одной сплошной линией, химические связи изображают под углом друг к другу. Так, в молекуле пропана С3Н8 всего две связи С-С, поэтому пропан изображают двумя черточками.
Гомологические ряды органических соединений
Рассмотрим структурные формулы двух соединений одного класса, например спиртов:
Молекулы метилового СН3ОН и этилового С2Н5ОН спиртов имеют одинаковую функциональную группу ОН, общую для всего класса спиртов, но отличаются длиной карбонового скелета: в этаноле на один атом Углерода больше. Сравнивая структурные формулы, можно заметить, что при увеличении карбонового цепи на один атом Углерода состав вещества меняется на группу СН2, при удлинении карбонового цепи на два атома — на две группы СН2 т.д.
Соединения одного класса, имеющих подобное строение, но отличающиеся по составу на одну или несколько групп СН2, называют гомологами.
Группу СН2 называют гомологической разностью. Совокупность всех гомологов образует гомологический ряд. Метанол и этанол относятся к гомологическому ряду спиртов. Все вещества одного ряда имеют сходные химические свойства, а их состав можно выразить общей формулой. Например, общая формула гомологического ряда спиртов — СnН2n+1ВОН, где n — натуральное число.
|
Класс соединений |
Общая формула |
Общая формула с выделением функциональной группы |
|
Алканы |
СnН2n+2 |
|
|
Циклоалкани |
СnН2n |
|
|
Алкены |
СnН2n |
|
|
Алкадієни |
СnН2n-2 |
|
|
Алкіни |
СnН2n-2 |
|
|
Одноядерные арены (гомологический ряд бензену) |
СnН2n-6 |
|
|
Одноатомные спирты насинені |
СnН2n+2В |
СnН2n+1ВH |
|
Многоатомные спирты |
СnН2n+2Оx |
СnН2n+2-x(ВH)x |
|
Альдегиды |
СnН2nВ |
СnН2n+1CHO |
|
Одноосновны карбоновые кислоты |
СnН2nО2 |
СnН2n+1COOH |
|
Эстеры |
СnН2nВ |
СnН2n+1COOCnH2n+1 |
|
Углеводы |
Сn(Н2О)m |
|
|
Амины первичные |
СnН2n+3N |
СnН2n+1NH2 |
|
Аминокислоты |
СnН2n+1NO |
Н2NCnH2nCOOH |
na-uroke.in.ua
Формулы в органической химии — Теоретические основы органической химии — ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ — ХИМИЯ
РАЗДЕЛ III. ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
10. Теоретические основы органической химии
10.3. Формулы в органической химии
В органической химии используют несколько типов формул.
1. Электронные формулы схематично отражают механизм образования ковалентной химической связи в молекулах:
2. Молекулярные формулы показывают качественный и количественный состав вещества. В свою очередь, молекулярные формулы разделяют на рациональные и брутто-формулы. В рациональных формулах выделяют группы атомов, характерные для определенного типа соединений, а брутто-формулы отражают общее количество атомов в молекуле.
Вещество | Рациональная формула | Брутто-формула |
этанол диметиловый эфир | С2Н5ОН (СН3)2O | C2H6O |
пропіоновий альдегид | С2Н5СНО | С3Н6O |
ацетон | (СН3)2СО | |
пропановая кисло та кислота | С2Н5СООН | C3H6O2 |
метиловый эстер уксусной кислоты | СН3СООСН3 |
3. Эмпирические (самые простые) формулы отражают качественный состав веществ, стехиометрическое соотношение между количеством атомов элементов в веществе:
Эмпирическая формула | CH2 | СН | С2Н4O | C2H6N | ||
Молекулярная формула | С2Н4 | C4H8 | С2Н2 | C6H6 | C4H8O2 | C4H12N2 |
Вычисления соотношения | 2:4 = 1:2 | 4:8 = 1:2 | 2:2 = 1:1 | 6:6 = 1:1 | 4:8:2 = 2:4:1 | 4:12:2 = 2:6:1 |
4. Структурные формулы показывают последовательность соединения атомов в молекуле. Структурную формулу можно записать в упрощенном виде (сокращенная структурная формула):
Вещество | Сокращенная структурная формула | Структурная формула |
бутан | CH3-CH2-CH2-CH3 | |
бутан-1-ол | СН3-СН2-СН2-СН2-ОН |
Атомы Углерода в молекулах органических соединений бывают первичными (1С), вторичными (2С), третичными (3С) и четвертичными (4С) — это атомы Углерода, непосредственно соединенные соответственно с одним, двумя, тремя или четырьмя атомами Углерода:
Основой любого органического вещества является последовательность химически соединенных атомов Карбона — его карбоновый скелет (цепь). Если молекула органического вещества содержит только первичные и вторичные атомы Карбона, карбоновые цепи таких соединений называют нерозгалуженими:
Если же в молекуле органического вещества есть и третичные и четвертичные атомы Карбона, карбоновые цепи таких соединений называют разветвленными:
schooled.ru
Органическая химия (конспект лекций): Учебное пособие
Министерство образования и науки Российской Федерации
Федеральное агентство по образованию
ГОУ ВПО “Уральский государственный технический университет – УПИ”
КАФЕДРА ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
КОНСПЕКТ ЛЕКЦИЙ
УЧЕБНОЕ ПОСОБИЕ
рекомендовано методическим Советом ГОУ ВПО УГТУ-УПИ
для направления 240100 «Химическая технология и биотехнология»
Екатеринбург
2007
Авторы:
Понизовский М.Г., к.х.н., доцент кафедры органической химии
Русинова Л.И., к.х.н., доцент кафедры органической химии
АННОТАЦИЯ
Учебное пособие является частью учебно-методического комплекса дисциплины «Органическая химия». Оно включает в себя краткий конспект 44 лекций, охватывающих все разделы читаемого курса. Пособие предназначено для организации самостоятельной работы студентов при подготовке к лекционным, практическим, лабораторным занятиям, промежуточному, итоговому контролю и выполнению домашних заданий и контрольных работ в курсе «Органическая химия». Пособие является учебным материалом для студентов II курса ХТФ, а также может быть полезно студентам I-III курсов ФСМ, ФТФ, МТФ РТФ.
Библиография 38 назв.
Подготовлено кафедрой «Органическая химия»
Лекция №1
· Предмет органической химии. Причины ее выделения в самостоятельную науку и основные этапы развития. Теория строения и ее роль в развитии органического синтеза.
· Эмпирические, молекулярные и структурные формулы. Изомерия. Изомеры строения. Гомологические ряды. Основные функциональные группы и классы органических соединений.
· Основные принципы номенклатуры органических веществ. Заместительная номенклатура, IUPAC. Основные правила составления названий органических соединений.
Предмет органической химии
Впервые понятие органическая химия ввел шведский химик Берцелиус в 1808 г. Он считал, что различие между неорганическими и органическими веществами состоит в том, что первые могут быть получены в лаборатории обычными препаративными методами, тогда как вторые могут образовываться исключительно в результате процессов жизнедеятельности.
В 1828 г. немецкий химик Ф. Вёлер осуществил превращение неорганического вещества циановокислого аммония в хорошо известное органическое соединение – мочевину:
Открытие Ф. Вёлером органического синтеза стало мощнейшим толчком к развитию органической химии во второй половине XIX века. А. Кекуле и А. Купер независимо друг от друга открыли четырехвалентность углерода. Купер отметил способность атомов углерода образовывать цепи и предложил использовать формулы, в которых символы атомов связаны валентными черточками. В 1861 г. А.М. Бутлеров выдвинул теорию химического строения, согласно которой свойства вещества обусловлены природой, числом составляющих его атомов и способом их связывания друг с другом. Это было названо Бутлеровым химическим строением вещества. Кроме того, Бутлеров утверждал, что изучение свойств веществ позволит установить их строение, а знание строения позволит прогнозировать свойства. В 1874 г. одновременно Вант-Гофф и Ле-Бель предположили, что некоторые явления могут быть объяснены пространственной ориентацией валентностей атома углерода. Согласно Вант-Гоффу четыре валентности углерода идентичны и направлены к вершинам правильного тетраэдра, в центре которого находится атом углерода.
Среди элементов, входящих вместе с углеродом в состав органических веществ, исключительная роль принадлежит водороду, поскольку число органических соединений, не содержащих ни одного водородного атома, чрезвычайно мало в сравнении с общим числом известных сегодня химикам-органикам веществ.
Набор свойств, определяющих уникальную природу органических соединений, принадлежит не углероду или водороду в отдельности, а веществам, образованным этими двумя элементами – гидридам углерода, или углеводородам. Углеводороды являются основой классификации органических веществ, поскольку все органические соединения можно считать производными углеводородов, образующимися при замещении атомов водорода атомами других элементов. Поэтому органическая химия – химия углеводородов и их производных (К. Шорлеммер, 1889 г.).
Сам термин «органическая» сохраняет силу в связи с тем, что химия углеводородов и их производных более важна для жизни, чем химия любых других элементов.
Эмпирические, молекулярные и структурные формулы. Изомерия.
Объектом изучения химии являются индивидуальные соединения, т.е. вещества, состоящие из одинаковых молекул. В простейшем случае вещество считается чистым, если его температура плавления (для твердого) или температура кипения (для жидкости) не меняются.
Эмпирическая формула – химическая формула, отражающая качественный состав с указанием относительного количества атомов каждого элемента во всем образце (не в одной молекуле), с помощью целых чисел, не имеющих общего кратного. Например, СН – эмпирическая формула бензола.
Молекулярная формула (брутто-формула) показывает качественный и количественный состав молекулы. Молекулярная формула может быть тождественна эмпирической или быть ее целым кратным. С6Н6 – молекулярная формула бензола.
Структурная формула показывает взаимное расположение атомов и функциональных групп в молекуле. Структурная формула бензола:
Изомеры (isos – тот же, meros – часть) — вещества, имеющие одинаковую молекулярную формулу, но различающиеся по строению. Явление изомерии обусловлено существованием молекул, имеющих одинаковый качественный и количественный состав, но обладающих различными физическими и химическими свойствами из-за различного расположения атомов или функциональных групп или их ориентации в пространстве.
Структурная изомерия – два или более соединения, имеющие одну молекулярную формулу, отличающиеся между собой:
· строением углеродного скелета, например, для С5Н12:
· различным расположением одинаковых функциональных групп (при одинаковом углеродном скелете)
Другие виды изомерии будут рассмотрены в дальнейших лекциях.
Гомологический ряд – ряд соединений, в котором каждый член отличается от предыдущего на одинаковую структурную единицу (гомологическую разность). Гомологи – члены гомологического ряда.
Классификация органических веществ.
Основа классификации органических соединений — теория строения. Все органические вещества, содержащие разные радикалы R (где R – органический остаток) и одинаковые функциональные группы, могут быть разделены на соответствующие классы. Это позволяет классифицировать вещества по их химическим и физическим свойствам, характерным для определенного строения.
Рис. 1.1. Классификация органических веществ (фрагмент)
vunivere.ru
Как составляется структурная формула органических веществ :: SYL.ru
Структурная формула представляет собой графическое изображение химического строения вещества. В ней указывается порядок расположения атомов, а также связь между отдельными частями вещества. К тому же структурные формулы веществ наглядно демонстрируют валентности всех атомов, включенных в молекулу.
Особенности написания структурной формулы
Для составления потребуется бумага, ручка, периодическая система элементов Менделеева.
Если нужно нарисовать графическую формулу аммиака, нужно учитывать, что водород способен образовывать только одну связь, поскольку его валентность равна единице. Азот находится в пятой группе (главной подгруппе), имеет на внешнем энергетическом уровне пять валентных электронов.
Три из них он использует для образования простых связей с атомами водорода. В итоге структурная формула будет представлять собой следующий вид: в центре находится азот, вокруг него располагаются атомы водорода.
Инструкция по написанию формул
Чтобы структурная формула была написана правильно для определенного химического вещества, важно иметь представление о строении атома, валентности элементов.
Именно с помощью данного понятия можно изображать графическое строение органических и неорганических веществ.
Органические соединения
Органическая химия предполагает использование графического строения химических веществ разных классов при написании химических реакций. Структурная формула составляется на основе теории строения органических веществ Бутлерова.
Она включает в себя четыре положения, согласно которым записываются структурные формулы изомеров, выдвигается предположение о химических свойствах анализируемого вещества.
Пример составления структур изомеров
Изомерами называют в органической химии вещества, которые имеют одинаковый качественный и количественный состав, но отличаются по расположению атомов в молекуле (структуре), химической активности.
Вопросы, касающиеся составления графического строения органических веществ, включены в вопросы единого государственного экзамена, проводимого в 11 классе. Например, нужно составить, а также дать название структурных формул изомеров состава С6Н12. Как справиться с подобной задачей?
Для начала нужно понять, к какому классу органических веществ, могут принадлежать вещества с таким составом. Учитывая, что общую формулу CnH2n имеют сразу два класса углеводородов: алкены и циклоалканы, нужно составить структуры всех возможных веществ для каждого класса.
Для начала можно рассмотреть формулы всех углеводородов, принадлежащих к классу алкенов. Они характеризуются наличием одной кратной (двойной) связи, что должно быть отражено при составлении структурной формулы.
Учитывая, что в молекуле шесть атомов углерода, составляем главную цепь. После первого углерода ставим двойную связь. Пользуясь первым положением теории Бутлерова, для каждого атома углерода (валентность четыре) ставим необходимое количество водородов. Называя полученное вещество, используем систематическую номенклатуру, получаем гексен-1.
Оставляем в главной цепи шесть углеродных атомов, перемещаем положение двойной связи после второго углерода, получаем гексен-2. Продолжая передвигать по структуре кратную связь, составляем формулу гексена-3.
Далее приступаем к составлению изомеров углеродного скелета. Для этого один из углеродов в качестве алкильного радикала (СН3) передвигаем по цепи, которая стала короче на один углерод.
Пользуясь правилами систематической номенклатуры, получаем 2 метилпентен-1; 3 метилпентен-1; 4 метилпентен-1. Затем перемещаем кратную связь после второго углерода в главной цепи, а алкильный радикал располагаем у второго, затем у третьего углеродного атома, получая 2 метилпентен-2, 3 метилпентен-2.
Аналогичным образом продолжаем составлять и называть изомеры. Рассмотренные структуры представляют собой два вида изомерии: углеродного скелета, положения кратной связи. Необязательно указывать по отдельности все водородные атомы, можно использовать варианты сокращенных структурных формул, суммируя каждого атома углерода число водорода, указывая их соответствующими индексами.
Учитывая, что у алкенов и циклоалканов сходна общая формула, при составлении структур изомеров необходимо учитывать этот факт. Сначала можно составить структуру замкнутого циклогексана, затем посмотреть возможные изомеры боковой цепи, получив метилциклопентан, диметилциклобутан, и т. д.
Линейные структуры
Структурные формулы кислот являются типичными представителями подобного строения. Предполагается указание каждого отдельного атома при создании их графических формул, указанием черточками числа валентностей между атомами.
Заключение
По готовым структурным формулам можно определить валентность каждого элемента, входящего в состав вещества, предположить возможные химические свойства молекулы.
После того как была разработана теория строения органических веществ Бутлерова, удалось объяснить различие в свойствах между веществами, которые имеют одинаковый качественный и количественный составом явлением изомерии. Пользуясь определением валентности, периодической системой элементов Менделеева, можно представить в графическом виде любое неорганическое и органическое вещество. В органической химии структурные формулы составляют для того, чтобы понять алгоритм протекания химических превращений и объяснить их суть.
www.syl.ru
Структурные формулы — язык органической химии
Структурные формулы — язык органической химии [c.220]В органической химии обычно пользуются структурными формулами, поскольку атомы имеют пространственное расположение в молекуле. Структурные формулы — это язык органической химии. [c.272]
Для дальнейшего успешного изучения курса органической химии учащиеся должны, во-первых, получить представление о структурном строении предельных углеводородов нормального и изостроения. Учащиеся обязаны уметь написать структурную формулу любого предложенного предельного углеводорода. Химический язык достаточно однозначен, и учащиеся должны получить четкие представления о структурном строении предельных углеводородов. Материал этого вопроса неразрывно связан с теорией химического строения А. М. Бутлерова, [c.40]
Нередко структуры Маркуша приводятся и в статьях, в которых в целях экономии места указывается общий фрагмент и затем перечисляются его конкретные реализации. Структуры Маркуша прочно вошли в графический язык структурных формул современной органической химии. Естественно, что в крупномасштабной ИПС для органической химии необходимо предусмотреть языки и алгоритмы, предназначенные для оперирования со структурами Маркуша. Однако графический язык структур Маркуша богаче языка обычных индивидуальных структурных формул. Это различие в выразительности графических языков обусловливает и различное отношение их к технологической схеме автоматизированной ИПС для органической химии. Если индивидуальные структурные формулы служат лишь объектом поиска, то структуры Маркуша помимо этого могут также использоваться в самой технологической схеме ИПС. Язык записи структур Маркуша может выполнять четыре функции [86], используясь в автоматизированной ИПС в качестве входного языка (языка для ввода в ЭВМ структур Маркуша из патентов, статей, монографий и т. д.) языка запросов языка сжатого хранения структурной информации языка поиска. [c.137]
Итак, органическая химия почти не использует традиционный математический аппарат, во-первых, за ненадобностью, а во-вторых, потому, что взамен она сумела создать свой собственный, специализированный аппарат — символику структурных формул и правил манипулирования с ними, и этот аппарат адекватен задачам нашей науки, гарантируя точность и строгость обработки информации и получения безукоризненных выводов. Между прочим, разборка связей, поиск подходящих синтонов и весь ретросинтетический анализ представляет собой дальнейшее специализированное развитие этого аппарата, подчиненное нуждам синтеза. Тот факт, что формализованные рассуждения в рамках такого аппарата удается перевести на машинный язык, как это сделано в разобранной выше системе Л)6 СА, наглядно свидетельствует о математической строгости примененной здесь логики, ибо мутных , нестрогих соображений компьютер не понимает . [c.550]
В автоматизированной ИПС для органической химии важное значение имеет форма иредставления ЭВМ информации потребителю. В предыдущих главах описывалась форма хранения структурной и неструктурной информации в ЭВМ. Само собой разумеется, что языки внутримашинного хранения и языки, приспособленные к зрительному восприятию информации человеком, совершенно различны. В ЭВМ информация о структурной формуле хранится в виде того или иного варианта матрицы связи. Выдача информации, представленной на внутримашинном языке, вызывает необходимость в промежуточном звене — операторе, который вручную переводит машинные коды структур в графическое изображение. Наличие промежуточного звена неизбежно ведет к уменьшению надеашости ИПС. [c.168]
Одно из основных противоречивых требований к АИС для органической химии связано с фрагментацией структурной формулы. Практически любое сравиение двух структурных формул предполагает определенную индивидуализацию некоторого фрагмента структуры. Далее предполагается, что выделенный фрагмент сохраняет свою индивидуальность и в других структурах некоторого ряда. Хотя блестящие успехи современной синтетической химии во многом связаны с тем или иным вариантом подобной процедуры фрагментации, тем не менее условность этой процедуры очевидна. Вместо единой динамической системы взаимодействующих групп используется статичное представление о части целого . Данное противоречие характерно вообще для нолуэмиирической органической химии. Но, по-видимому, ряд полуинтуитивных представлений помогает химику выполнять некоторую процедуру экстраполяции нри переходе от одной структуры к другой, вводя, возможно, не всегда осознанно, те или иные поправки на изменившееся окружение выбранного фрагмента. Некоторое моделирование процедуры учета оставшейся части структуры можно проводить и в автоматизированных информационных системах, строя аналоги динамических рядов, классифицированных ио остаткам . В частности, один из возможных подходов заключается в использовании спедиальных языков запроса типа [c.46]
Без знания номенклатуры органических соединений не может обойтись ни один химик, причем не только химик-органик, но и химики других специальностей, поскольку органические соединения давно стали объектами исследования различных отраслей химии, биологии и др. наук. Химическая номенклатура — это язык, необходимый для общения исследователей органических соединений друг с другом. Хотя в настоящее время существует достаточно много компьютерных программ, позволяющих называть органические соединения и по названию соединения восстанавливать его структурную формулу, понятно что, читая литерат)фу невозможно за каждым словом лезть в словарь . Кроме того, относительно доступные программы непригодны при работе с достаточно сложными соединениями, а главное они оперируют только с названиями на английском языке. [c.11]
Н. Н. Зинин начал свои работы, когда в органической химии господствовала теория радикалов, затем, в 50-е годы, он стал горячим приверженцем теории типов после становления теории химического строения в 60-х годах он долгое время избегал пользоваться структурными формулами, ограничиваясь выражением в своих формулах лишь эмпирического состава изучавшихся им соединений. В какой-то мере это было оправдано тем, что он занимался сложными соединениями бензойного ряда, тогда как структурная формула бензола была установлена в 1865 г., а нафталина лишь в 1869 г., причем далеко не все их признавали. Перевод формул Зинина на язык структурной теории читатель найдет в примечаниях. Основное назначение примечаний — облегчить современному читателю чтение работ Н. Н. Зинина, изобилующих уже вышедшей из употребления терминологией. В примечаниях также даны необходимые справки из истории химии и библиографические отсылки к работам химиков, о которых сам Н. Н. Зинин только упоминает. Примечания к статье А. П. Бородина и А. М. Бутлерова содержат уточнения биографических сведений о Зинине, которые стало возможным сделать в результате изучения литературных, а главным образом архивных источников. [c.8]
Надо ли доходить до такой степени схематизации, где углерод кажется трехвалентным, а части атомов вообще нет на рисунке Заглянем на несколько десятков страниц вперед и подумаем, сколько понадобится места и времени для изображения приведенных там структур формулами типа 19 и 20. Ответ станет ясен. В дальнейшем нам иногда придется прибегать к еще более схематическим изображениям, концентрируя внимание читателей на наиболее существенных особенностях обсуждаемых структур. К слову сказать, усложнение объекта неизбежно ведет к схематизации символики и языка (это общая тенденция всей науки). Важно только не скатиться к вульгаризации. Сравним для примера две структурные формулы октанола-1, одна из которых написана по всем школьным правилам структурных формул (25), а другая так, как становится обычным в современных работах по органической химии (26). Последняя формула при всей ее схематичностй даже богаче информацией, чем первая, так как отражает наиболее характерное расположение атомов этого соединения в пространстве плоский зигзаг. [c.14]
Принятые в настоящее время в органической химии структурные формулы в подавляющем большинстве случаев правильно изображают действительное химическое строение молекул. Структурные форму.пы теории химического строения Бутлерова являются незыблемой основой изображения строения молекул. Однако принятые в настоящее время структурные формулы непосредственно не изображают взаимного влияния атомов в молекуле. Ограниченность изобразительных возможностей общепринятого языка черточек и точек не позволяет воспроизвести некоторые важные особенности химического строения и, прежде всего, взаимного влияния атомов и атомных групп в молекуле. Не следует забывать, что в рамках классического способа тганисания формул строение любого производпого бензола или другого ароматического соединения с равным правом мон ет быть выражено нри помощи любой из нескольких формул, ка[ , например, орто-ксилол, нитронафталин, пиридин и др. [c.61]
В производных этилена, по Вант-Гоффу, два тетраэдра имеют одно общее ребро четыре возможных заместителя находятся в одной плоскости, и оптическая изомерия невозможна, но существует изомерия другого рода, которая также не может быть выражена структурными формулами. Этот вид изомерии, позже названной цис-трансизомерией, Вант-Гофф поясняет на примере фумаровой и малеиновой кислот и на других примерах, остававшихся камнем преткновения для химиков того времени. (Формулы, которыми он пояснил свою мысль, см. на стр. 211.) Под заглавием Структурные формулы в пространстве работа Вант-Гоффа была напечатана на французском языке в голландском журнале [29]. В 1875 г. она вышла отдельным изданием на французском языке [30], а в 1877 — на немецком [31] с предисловием Вислиценуса, который писал, что химия соединений углерода сделала реальный и важный, органически [c.210]
Журнал издается Институтом научной информации в Фила-лельфии (США) и посвящен исключительно органической химии, а точнее — синтезу новых соединений. Рефераты A I более информативны, чем рефераты СА, и отличаются большей наглядностью. Издатели подчеркивают, что они стремятся общаться с химиком-органиком на наиболее привычном ему языке структурных формул. [c.18]
Блок кодирования ИПС служит пе только для кодирования очередных структур, пополняющих массив структурных формул, хранящийся в памяти ЭВМ. Другая его функция — это кодирование запросов, для чего блок кодирования должен понимать не только язык индивидуальных структурных формул, но также специальный язык структурно-химических запросов. Кодирование запросов заключается в представлении структурнохимического запроса химика-исследователя в виде линейной записи, удобной для машинной расшифровки. Такие языки запросов в настоящее время разработаны еще недостаточно. По мнению авторов, эти языки должны основываться на теоретических представлениях органической химии п быть средствами формализации основных представлений (допускающих формализацию) о родственности органических соединений. [c.40]
chem21.info
Органическая химия Википедия
Органи́ческая хи́мия — раздел химии, изучающий соединения углерода, их структуру, свойства и методы синтеза[1]. Органическими называют соединения углерода с другими элементами. Наибольшее количество соединений углерод образует с так называемыми элементами-органогенами: H, N, O, S, P[2]. Способность углерода соединяться с большинством элементов и образовывать молекулы различного состава и строения обусловливает многообразие органических соединений. Органические соединения играют ключевую роль в существовании живых организмов.
Предмет органической химии включает следующие цели, экспериментальные методы и теоретические представления:
- Выделение индивидуальных веществ из растительного, животного или ископаемого сырья
- Синтез и очистка соединений
- Определение структуры веществ
- Изучение механизмов химических реакций
- Выявление зависимостей между структурой органических веществ и их свойствами
Количество известных органических соединений[ | код]
24 мая 1999 года число известных химических соединений превышало 19 млн., из них 12 млн были органическими[3], ко 2 мая 2014 года общее число известных неорганических и органических соединений превысило 87 млн[4]. На 8 апреля 2018 года в реестре Химической реферативной службы США (CAS) зарегистрировано 141 млн. химических веществ [1].
История[ | код]
Способы получения различных органических веществ были известны ещё с древности. Египтяне и римляне использовали красители индиго и ализарин, содержащиеся в растительных веществах. Многие народы знали секреты производства спиртных напитков и уксуса из сахар- и крахмалсодержащего сырья.
Во времена Cредневековья к этим знаниям ничего не прибавилось, некоторый прогресс начался только в XVI—XVII вв. : были получены некоторые вещества, в основном путём перегонки определённых растительных продуктов. Большое экономическое значение имело обнаружение Маргграфом сахара в свёкле[5]:6 (вдобавок к известному в то время его источнику — сахарному тростнику), о чём он сообщил в статье «Химические попытки извлекать настоящий сахар из растений нашей страны» в 1747 году[6]. В 1769—1785 г. Шееле выделил несколько органических кислот, таких как яблочная, винная, лимонная, галловая, молочная и щавелевая. В 1773 г. Руэль выделил из человеческой мочи мочевину.
Выделенные из животного или растительного сырья продукты имели между собой много общего, но отличались от неорганических соединений. При этом полагали, что эти вещества могут быть получены только в живых организмах благодаря «жизненной силе». Так, в 1753 году известный шведский естествоиспытатель Валлериус в предисловии к сборнику работ другого видного шведского учёного, Йерне, утверждал[7]: «…ни животные, ни растительные тела, ни их части не могут быть воспроизведены поэтому химическим искусством»[5]:7. В первом томе своей книги «Лекции по животной химии» («Föreläsningar i Djurkemien»), вышедшем в 1828 году Й. Я. Берцелиус впервые вводит понятие «органическая химия» (швед.
ru-wiki.ru
