Химия органическая формулы: Органическая химия – формулы, основы в схемах и таблицах (10 класс)

Урок 1. предмет органической химии. теория химического строения органических веществ — Химия — 10 класс

Гомология – явление сходства по составу, строению, химическим свойствам и принадлежности к тому же классу одного вещества с другим веществом, но различающиеся друг от друга на одну или несколько групп СН₂. Группу СН₂ называют гомологической разностью.

Горение – быстро протекающий процесс окисления вещества, сопровождающийся большим выделением тепла и ярким свечением.

Графическая формула – формула вещества, в которой указывается последовательность расположения атомов в молекуле с помощью, так называемой валентной черты, или валентного штриха.

Изомерия – явление существования веществ, одинаковых по составу и молекулярной массе, но различающихся по строению или расположению атомов в пространстве и вследствие этого по физическим и химическим свойствам. Такие вещества называются изомерами.

Молекулярная формула – формула, которая показывает, из каких химических элементов состоит молекула вещества (качественный состав) и сколько атомов каждого элемента образуют молекулу данного вещества (количественный состав).

Органическая химия – химия углеводородов и их производных, то есть продуктов, образующихся при замене водорода в молекулах этих веществ на другие атомы или группы атомов, или химия углерода и его соединений.

Структурная формула – изображение молекулы, в котором показан порядок связывания атомов между собой. Химические связи в таких формулах обозначаются черточками. Например, структурные формулы: СН₃-СН₂-СН₂-СН₃ бутан.

Углеродный скелет – каркас органической молекулы, который представляет собой последовательность химически связанных между собой атомов углерода. 

Химическое строение – порядок соединения атомов в молекуле, их взаимное расположение в пространстве.

ЕГЭ по химии, подготовка к ЕГЭ по химии 2021 в Москве, сложность, оценки, задачи, шкала перевода баллов — Учёба.ру

Что требуется

Из предложенного перечня веществ необходимо выбрать те, между которыми возможно протекание окислительно-восстановительной реакции (ОВР), записать уравнение этой реакции и подобрать в ней коэффициенты методом электронного баланса, а также указать окислитель и восстановитель.

Особенности

Это одно из самых сложных заданий ЕГЭ по предмету, поскольку оно проверяет знание всей химии элементов, а также умение определять степени окисления элементов. По этим данным нужно определить вещества, которые могут быть только окислителями (элементы в составе этих веществ могут только понижать степень окисления), только восстановителями (элементы в составе этих веществ могут только повышать степень окисления) или же проявлять окислительно-восстановительную двойственность (элементы в составе этих веществ могут и понижать, и повышать степень окисления).

Также в задании необходимо уметь самостоятельно (без каких-либо указаний или подсказок) записывать продукты широкого круга окислительно-восстановительных реакций. Кроме того, нужно уметь грамотно оформить электронный баланс, после чего перенести полученные в балансе коэффициенты в уравнение реакции и дополнить его коэффициентами перед веществами, в которых элементы не изменяли степеней окисления.

Советы

Окислительно-восстановительные реакции основаны на принципе взаимодействия веществ противоположной окислительно-восстановительной природы. Согласно этому принципу любой восстановитель может взаимодействовать практически с любым окислителем. В задаче № 30 окислители и восстановители часто подобраны таким образом, что между ними точно будет протекать реакция.

Для нахождения пары окислитель/восстановитель нужно, прежде всего, обращать внимание на вещества, содержащие элементы в минимальной и максимальной степени окисления. Тогда вещество с минимальной степенью окисления будет являться типичным восстановителем, а вещество с максимальной степенью окисления с большой долей вероятности окажется сильным окислителем.

Если в списке только одно вещество (вещество 1) содержит элемент в максимальной или минимальной степени окисления, нужно найти ему в пару вещество, в котором элемент находится в промежуточной степени окисления и может проявлять свойства и окислителя, и восстановителя (вещество 2). Тогда вещество 1 определит окислительно-восстановительную активность вещества 2.

Когда пара окислитель/восстановитель определена, нужно обязательно проверить, в какой среде (кислой, нейтральной или щелочной) может протекать эта реакция. Если нет особенных правил, связанных со средой протекания выбранной реакции, то в качестве среды следует выбрать водный раствор того вещества (кислоты или щелочи), которое есть в предложенном списке реагентов.

Чтобы верно записать продукты окислительно-восстановительной реакции, нужно знать теоретические сведения о химии того или иного вещества и специфику его свойств. Однако запоминать все реакции наизусть — дело утомительное, да и не очень полезное. Для того чтобы упростить задачу, можно выявить некоторые общие закономерности в протекании ОВР и научиться предсказывать продукты реакций. Для этого нужно следовать трем простым правилам:

1. Процессы окисления и восстановления — это две стороны единого процесса: процесса передачи электрона. Если какой-либо элемент (восстановитель) отдает электроны, то в этой же реакции обязательно должен быть какой-то элемент (окислитель), который принимает эти электроны.

2. Если в реакции участвует простое вещество, эта реакция — всегда окислительно-восстановительная.

3. При взаимодействии сильных окислителей с различными восстановителями обычно образуется один и тот же основной продукт окисления. Многие окислители при взаимодействии с различными восстановителями также часто восстанавливаются до какого-то одного продукта, соответствующего их наиболее устойчивой степени окисления.

Самостоятельная работа (органическая химия)

Тема урока: Введение.

Учебник Л.А.Цветкова Органическая химия 10-11 кл. Москва, 2001.

Тема урока: Предмет органической химии. Перспективы развития.

Изучить материал: Введение (с. 3-5) Ответить на вопросы:

• Что составляет предмет органической химии?
• Какие вещества называются органические?
• Чем органические вещества отличаются от неорганических?
• Какова история возникновения неорганической химии как науки?
• Каковы перспективы развития органической химии?

Самостоятельная работа по теме: «Теория химического строения органических соединений. Предпосылки возникновения теории строения».

Изучить материал § стр. 6-7 Ответить на вопросы:

1. Какие задачи стояли перед органической химией в первой половине XlX в.
2. Какие проблемы были в органической химии XlX века.
3. Какие вещества называются изомерами?
4. Какова валентность углерода в органических веществах?
5. Почему Ф. Вёлер – ученик Берцелиуса назвал органическую химию XlX века дремучим лесом, полным удивительных вещей, безграничной чашей, из которой нельзя выбраться, куда, не осмеливаешься проникнуть.

Самостоятельная работа по теме: «Теория химического строения».

Изучить материал § 2 ( с. 8-11) и ответить на следующие вопросы:

1. Какой учёный и когда сформулировал теорию химического строения?
2. Какую гипотезу взял Бутлеров в основу ТХ СОС?
3. Что понимал А.М. Бутлеров под химическим строением?
4. Выпишите основные положения ТХ СОС Бутлерова.
5. Какие формулы в химии называются структурными?
6. Запишите структурные формулы пентана С₅Н₁₂ , зная что углерод соединяется друг с другом в цепочки.

Самостоятельная работа по теме: «Изомерия».

Изучить материал § 3 с.11-13. Ответить на вопросы:

1. Запиши 2 последовательности соединения атомов углерода в бутанах.
2. Подумай, почему эта разная последовательность?
3. Запиши возможные изомеры пентана, подумай почему это разные вещества.
4. Дай определение изомеров.
5. Каковы перспективы развития теории строения органических веществ в будущем.
6. Попробуй выполнить задания с.14, упр.7.

Самостоятельная работа по теме «Предельные углеводороды».

Изучить материал § 5, с.21, 25 Ответить на вопросы:

1. Какова общая формула предельных углеводородов, какой суффикс?
2. Какие из предельных углеводородов – газообразные, какие жидкие, твёрдые?
3. На стр.26 выпишите представители предельных углеводородов (неразветвленного строения)
4. Выучите несколько представителей.
5. Попробуйте дать название предельных углеводородов

Самостоятельная работа по теме: «Диеновые углеводороды. Иновые углеводороды».

Изучить материал § 14, § 16. Ответить на вопросы:

1. Какова общая формула диеновых углеводородов, какой суффикс диеновых углеводородов.
2. Запишите формулы диеновых углеводородов и дайте им название.
   1. СН₂ = С = СН – СН₂ – СН₃
   2. СН₂=СН-СН=СН-СН₃
   3. СН₂=СН-СН2 – СН= СН₂
3. В какие химические реакции вступают диеновые углеводороды?
4. Используя материал § 16 Запишите формулу ацетилена молекулярную и структурную.
5. Выполните задание стр. 74, упр.46

Самостоятельная работа по теме: Полимеры. Каучук.

Изучить материал § 15, стр.64-68 Ответить на вопросы:

1. Дайте определение полимеров.
2. Приведите примеры полимеров на примере каучука.
3. Расскажите о свойствах каучука.
4. Что такое вулканизация каучука, зачем она проводится.

Ответьте на следующие вопросы: стр. 68, задания 39, 41, 42.

Самостоятельная работа по теме: «Природные источники углеводороды».

Изучив материал § 20 стр. 91-93 Ответь на вопросы:

1. Каков состав природного газа?
2. Где добывают природный газ?
3. Чем природный газ отличается от попутного?

Прочитайте материал § 21 стр.93-96 Ответить на вопросы:

1. Какие физические свойства имеет нефть?
2. Из каких углеводородов образуется нефть?
3. Где применяют нефть?
4. Как перерабатывают нефть, для чего нужны нефтепродукты?

Самостоятельная работа по теме: «Ароматические углеводороды»

Изучить материал § 17, стр. 76, 77, 83 Ответь на вопросы:

1. Почему такое название получил данный класс — ароматические углеводороды.
2. Запишите формулы бензола молекулярную, структурную формулу Кекуля, современную формулу бензола. Используя материал учебника стр. 82-83
3. Выпишите применение бензола
4. Как получают бензол Ответить на вопрос стр. 84, задания 1, 2, 4

Самостоятельная работа по теме: «Непредельные углеводороды. Этилен».

Изучи материал § 10 Ответить вопросы:

1. Физические свойства этилена.
2. Запишите структурную и электронную формулу этилена.
3. На стр. 49 из таблицы № 2. Выпишите представители непредельных углеводородов.
4. Общая формула и суффикс, приведите примеры еновых углеводородов.
5. На стр. 54 выполните задание № 13.

Самостоятельная работа по теме: «Химические свойства предельных углеводородов»

Изучить материал § 7 стр. 32-33 Ответить на вопросы:

1. В какие химические реакции вступает метан и другие предельные углеводороды.
2. Запишите реакции горение метана, этана.
3. Запишите реакции разложения метана и этана.
4. Попробуйте записать реакции хлорирования метана (хотя бы первые стадии).
5. Дайте определение гомологов.
6. Какой ряд называется гомологический, какая разница называется гомологическая разница?

Самостоятельная работа по теме: «Циклопарафины».

Изучить материал § 2 стр . 42-43 Ответить на вопросы:

1. Записать формулы циклопарафинов:
   1. Циклобутана
   2. Циклопентана
   3. Циклогексана.
2. Выведите общую формулу и суффикс.
3. Какое название данному класс дал русский химик – профессор Московского университета Маковников В.В. и почему.
4. Запишите циклопарафины с боковыми углеводородными цепями.
5. Запишите реакцию полного сгорания циклопентана.

Самостоятельная работа по теме: «Спирты и фенолы».

Изучить материал § 6 стр. 110-113, 114. Ответить на вопросы:

1. Запишите формулу этилового спирта (структурную и молекулярную).
2. Какая функциональная группа характерна для спиртов.
3. Запишите электронную формулу этилового спирта.
4. Дайте определение спиртов (запишите определение в тетрадь).
5. На стр. 114 познакомится с таблицей № 3 «Гомологический ряд предельных одноатомных спиртов». Запишите в тетрадь общую формулу спиртов.
6. Прочитайте материал стр. 115 и подумайте, как доказать почему спирты не имеют газообразных веществ.

Самостоятельная работа по теме: «Многоатомные спирты».

Изучить материал § 27, стр. 126-127. Ответить на вопросы:

1. Дайте определение многоатомных спиртов.
2. Запишите формулы этиленгликоля, глицерина.
3. Охарактеризуйте физические и химические свойства спиртов.
4. Как получают и применяют многоатомные спирты.
5. Запишите формулы фенола. Дайте определение фенолов.
6. Чем фенолы отличаются от спиртов?
7. Попробуйте решить задачу:
   Сколько литров водорода выделится при взаимодействии натрия с 5 молями глицерина

Самостоятельная работа по теме: «Многоатомные спирты»

Изучить материал § 27 стр. 126-127

1. Дайте определение многоатомных спиртов.
2. Запишите формулы этиленгликоля, глицерина.
3. Охарактеризуйте физические и химические свойства спиртов.
4. Как получают и применяют многоатомные спирты?
5. Запишите формулы фенола. Дайте определение фенолов.
6. Чем фенолы отличаются от спиртов?
7. Попробуйте решить задачу:
   Сколько литров водорода выделиться при взаимодействии натрия с 5 молями глицерина?

Самостоятельная работа по теме: «Одноосновные карбоновые кислоты».

Изучить материал § 30, стр. 141-143 Ответить на вопросы:

1. Дайте определение карбоновым кислотам. Запишите функциональную группу (карбоксильную группу).
2. Почему функциональная группа получила такое название, объясни?
3. Изучить материал, используя таблицу № 5. Выпиши в тетрадь важнейшие карбоновые кислоты, их формулы и названия.
4. Попробуйте объяснить, почему среди кислот нет газообразных веществ.
5. На стр. 147 изучите свойства и применение кислот: муравьиная, уксусная, пальтиминовая и стеариновая кислоты.

Самостоятельная работа по теме: «Альдегиды и карбоновые кислоты».

Изучить материал § 29, стр. 133-134. Ответить на вопросы:

1. Дайте определение альдегидов.
2. Какая функциональная группа есть в альдегидах. Запишите формулу этой группы.
3. На стр. 134 ознакомтесь с таблицей № 4 «Гомологический ряд альдегидов»
4. Запишите 5 альдегидов в тетрадь (2 названия альдегидов).
5. на стр. 138 изучите материал по теме: «Применение альдегидов»
6. Реши задачу: Сколько г серебра выделится при реакции окисления муравьиного альдегида Ag₂О .

Самостоятельная работа по теме: «Сложные эфиры».

Изучить материал § 33 стр. 156-157 Ответить на вопросы:

1. Как называется реакция этерификации?
2. Запишите схему реакции этерификации.
3. Какие физические свойства у сложных эфиров?
4. на стр. 158, есть задание 1 попробуйте сделать это задание.

Самостоятельная работа по теме: «Жиры».

Прочитайте материал § 34, стр. 159-161 Ответить на следующие вопросы:

1. Какие жиры человек использует для своей жизнедеятельности?
2. Какова история изучения жиров?
3. Дайте определение жиров.
4. На стр. 160 изучите схему образования жиров. Запишите эту схему в рабочую тетрадь.
5. Выпишите карбоновые кислоты, которые входят в жиры.
6. На стр. 161 Изучите материал по теме: «Жиры как питательные вещества. Гидролиз жиров в технике.

Самостоятельная работа по теме: «Углеводы».

Изучить материал § 35, стр.166-168. Ответить на вопросы:

1. Запишите физические свойства глюкозы.
2. Запишите молекулярную и структурную формулу глюкозы.
3. Почему глюкоза – альдегидоспирт. Выпишите функциональные группы глюкозы.
4. На стр. 169 выпишите циклические формулы глюкозы.
5. На стр. 171 изучить применение глюкозы
6. На стр. 172 познакомтесь с изомером глюкозы с фруктоза.

Самостоятельная работа по теме: «Рибоза и дезоксирибоза».

Изучить материал § 36, стр. 172-173

1. Запишите формулы рибозы и дезоксирибозы. Объясните почему они так называются.
2. Запишите структурные формулы рибозы и дезоксирибозы.
3. Какие функциональные группы есть в молекулах этих веществ.
4. На с. 174 ответьте на вопросы 9,10. Прочитайте материал§ 37,стр.174-175.
5. Опишите физические свойства сахарозы.
6. Запишите молекулярную формулу сахарозы.
7. Какие изомеры сахарозы. Вы можете привести.

Самостоятельная работа по теме: «Крахмал – полимер, полисахарид».

Изучить материал § 38 стр. 176-180 Ответить на вопросы:

1. Какие физические свойства у крахмала?
2. Запишите молекулярную формулу крахмала, объясните почему крахмал – природный полимер?
3. Как образуется крахмал в растениях? Как называется процесс образования крахмала в растениях?
4. Прочитайте материал стр. 178, расскажите о крахмале как о питательном веществе.
5. Расскажите о применение крахмала и получения его из крахмалсодержащих продуктах.
6. На стр. 180 выполни задание 17, стр. 19.

Самостоятельная работа по теме: «Целлюлоза».

Изучи материал § 39, стр. 180-181, 184-185. Ответь на вопросы:

1. В какие растения входит целлюлоза?
2. Какими физическими свойствами обладает целлюлоза?
3. Каково строение целлюлозы и покажите связь строения и свойств целлюлозы?
4. В чём разница строения крахмала и целлюлозы?
5. Где применяется целлюлоза?
6. Используя схему (рис. 48) на стр. 184 разберись в получении ацетатного волокна. После изучения темы на стр. 186, ответь на вопросы 22, 24.

Самостоятельная работа по теме: «Аминокислоты».

Изучить материал § 41, стр. 192-196. Ответь на вопросы:

1. Приведите примеры аминокислот.
2. Какие функциональные группы содержатся в аминокислотах, запишите их и назовите?
3. На стр. 193 таблица № 6. Выпишите аминокислоты и их формулы.
4. Используя материал на стр. 195 объясните аморфность аминокислот.
5. Где применяют аминокислоты?
6. Как получают аминокислоты?
7. Определите молекулярную массу аминоуксусной кислоты.

Самостоятельная работа по теме: «Белки. Нуклеиновые кислоты».

1. Почему белки – полимеры, где они встречаются в живых организмах?
2. Почему Ф.Энгельс назвал белки основой жизни?
3. Какие функции выполняют белки в организмах животных, растений, микроорганизмах.
4. На стр. 204 таблица № 7. Прочитайте и выпишите в тетрадь 8 из 20 аминокислот, входящих в белок.
5. Запишите формулу аминокислот.
6. Какие учёные изучили строение аминокислот.
7. Выпишите амидную и пептидную группировку.
8. Расскажите о первичной, вторичной и третичной структуре белка.

Самостоятельная работа по теме: «Нуклеиновые кислоты».

Изучить материал § 45, стр. 212-216. Ответить на вопросы:

1. Почему нуклеиновые кислоты называются природными полимерами?
2. Почему они получили такое название?
3. Какую функцию выполняют ДНК и РНК?
4. Чем отличаются ДНК и РНК по строению, ответ делать по плану:
   1. молекулярная масса ДНК и РНК
   2. какая взаимосвязь между хромосомами; генами и ДНК
   3. какая взаимосвязь между РНК и рибосомами.

3.7: Названия формул органических соединений

Цели обучения

• Объясните следующие законы Закона об идеальном газе:

Углеводороды

Примерно одна треть соединений, производимых промышленным способом, — это органические соединения. Все живые организмы состоят из органических соединений, как и большинство продуктов питания, лекарств, волокон одежды и пластика. Обнаружение органических соединений полезно во многих областях. В одном недавно разработанном приложении ученые изобрели новый метод, названный «материальная деградомика», для отслеживания деградации старых книг и исторических документов.С возрастом бумага издает знакомый «запах старой книги» из-за выделения органических соединений в газообразной форме. Состав газа зависит от исходного типа используемой бумаги, переплета книги и применяемого носителя. Анализируя эти органические газы и выделяя отдельные компоненты, специалисты по консервации могут лучше определить состояние объекта и тех книг и документов, которые больше всего нуждаются в немедленной защите.

Простейшим классом органических соединений являются углеводороды, полностью состоящие из углерода и водорода.Нефть и природный газ представляют собой сложные природные смеси множества различных углеводородов, которые служат сырьем для химической промышленности. К четырем основным классам углеводородов относятся следующие: алканы, которые содержат только одинарные углерод-водородные и углерод-углеродные одинарные связи; алкены, содержащие по крайней мере одну двойную углерод-углеродную связь; алкины, содержащие по крайней мере одну тройную углерод-углеродную связь; и ароматические углеводороды, которые обычно содержат кольца из шести атомов углерода, которые могут быть образованы чередующимися одинарными и двойными связями.Алканы также называют насыщенными углеводородами , тогда как углеводороды, содержащие кратные связи (алкены, алкины и ароматические соединения), являются ненасыщенными .

Алканы

Простейшим алканом является метан (CH ₄ ), бесцветный газ без запаха, который является основным компонентом природного газа. В более крупных алканах, атомы углерода которых соединены в неразветвленную цепь ( алканов с прямой цепью ), каждый атом углерода связан максимум с двумя другими атомами углерода.Структуры двух простых алканов показаны на рисунке \ (\ PageIndex {1} \), а названия и сжатые структурные формулы для первых 10 алканов с прямой цепью приведены в таблице \ (\ PageIndex {1} \). Названия всех алканов заканчиваются на — ane , и их температуры кипения увеличиваются с увеличением числа атомов углерода.

Рисунок \ (\ PageIndex {1} \): Алканы с прямой цепью с двумя и тремя атомами углерода

Таблица \ (\ PageIndex {1} \): первые 10 алканов с прямой цепью

Имя	Количество атомов углерода	Молекулярная формула	Концентрированная структурная формула	Температура кипения (° C)	использует
метан	1	CH 4	CH 4	−162	газовая составляющая
этан	2	С 2 В 6	СН 3 СН 3	−89	газовая составляющая
пропан	3	С 3 В 8	Канал 3 Канал 2 Канал 3	−42	газ баллонный
бутан	4	С 4 В 10	Канал 3 Канал 2 Канал 2 Канал 3 или Канал 3 (Канал 2 ) 2 Канал 3	0	зажигалки газовые баллонные
пентан	5	С 5 В 12	Канал 3 (Канал 2 ) 3 Канал 3	36	растворитель, бензин
гексан	6	С 6 В 14	Канал 3 (Канал 2 ) 4 Канал 3	69	растворитель, бензин
гептан	7	С 7 В 16	Канал 3 (Канал 2 ) 5 Канал 3	98	растворитель, бензин
октановое число	8	С 8 В 18	Канал 3 (Канал 2 ) 6 Канал 3	126	бензин
нонан	9	С 9 В 20	Канал 3 (Канал 2 ) 7 Канал 3	151	бензин
декан	10	С 10 В 22	Канал 3 (Канал 2 ) 8 Канал 3	174	керосин

Алканы с четырьмя или более атомами углерода могут иметь более одного расположения атомов.Атомы углерода могут образовывать одну неразветвленную цепь, или первичная цепь атомов углерода может иметь одну или несколько более коротких цепей, образующих разветвления. Например, бутан (C ₄ H ₁₀ ) имеет две возможные структуры. Нормальный бутан (обычно называемый n -бутаном) представляет собой CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₃ , в котором атомы углерода образуют единую неразветвленную цепь. Напротив, конденсированная структурная формула для изобутана : (CH ₃ ) ₂ CHCH ₃ , в которой первичная цепь из трех атомов углерода имеет одноуглеродное разветвление у центрального углерода.Трехмерные изображения обеих структур следующие:

В систематических названиях разветвленных углеводородов используется наименьшее возможное число, чтобы указать положение разветвления вдоль самой длинной прямой углеродной цепи в структуре. Таким образом, систематическое название изобутана — 2-метилпропан, что указывает на то, что метильная группа (ветвь, состоящая из –CH ₃ ) присоединена ко второму атому углерода молекулы пропана. Точно так же в разделе 2.6 «Промышленно важные химические вещества» говорится, что один из основных компонентов бензина обычно называется изооктаном; его структура выглядит следующим образом:

Соединение имеет цепочку из пяти атомов углерода, поэтому оно является производным пентана.Есть две ветви метильной группы у одного атома углерода и одна метильная группа у другого. Использование наименьших возможных чисел для разветвлений дает 2,2,4-триметилпентан для систематического названия этого соединения.

Алкенес

Самыми простыми алкенами являются этилен , C ₂ H ₄ или CH ₂ = CH ₂ и пропилен , C ₃ H ₆ или CH ₃ CH = CH ₂ (часть (a) на рисунке \ (\ PageIndex {2} \)).Имена алкенов, которые имеют более трех атомов углерода, используют те же основы, что и названия алканов (Таблица \ (\ PageIndex {1} \) «Первые 10 алканов с прямой цепью»), но вместо этого заканчиваются на — ene из — анэ .

Как и в случае алканов, для алкенов с четырьмя или более атомами углерода возможно более одной структуры. Например, алкен с четырьмя атомами углерода имеет три возможных структуры. Один из них — CH ₂ = CHCH ₂ CH ₃ (1-бутен), который имеет двойную связь между первым и вторым атомами углерода в цепи.Две другие структуры имеют двойную связь между вторым и третьим атомами углерода и представляют собой формы CH ₃ CH = CHCH ₃ (2-бутен). Все четыре атома углерода в 2-бутене лежат в одной плоскости, поэтому есть две возможные структуры (часть (а) на рисунке \ (\ PageIndex {2} \)). Если две метильные группы находятся на одной стороне двойной связи, соединение представляет собой цис -2-бутен (от латинского цис , что означает «на одной стороне»). Если две метильные группы находятся на противоположных сторонах двойной связи, соединение представляет собой транс, -2-бутен (от латинского транс , что означает «поперек»).Это совершенно разные молекулы: цис -2-бутен плавится при -138,9 ° C, тогда как транс -2-бутен плавится при -105,5 ° C.

Рисунок \ (\ PageIndex {2} \): некоторые простые (а) алкены, (б) алкины и (в) циклические углеводороды. Положения атомов углерода в цепи обозначены C ₁ или C ₂ .

Точно так же, как число указывает положения разветвлений в алкане, число в названии алкена указывает положение первого атома углерода двойной связи.Название основано на наименьшем возможном номере, начинающемся от до конца углеродной цепи, поэтому CH ₃ CH ₂ CH = CH ₂ называется 1-бутеном, а не 3-бутеном. Обратите внимание, что CH ₂ = CHCH ₂ CH ₃ и CH ₃ CH ₂ CH = CH ₂ представляют собой разные способы записи одной и той же молекулы (1-бутена) в двух разных ориентациях.

Название соединения не не зависит от его ориентации. Как показано для 1-бутена, как конденсированные структурные формулы, так и молекулярные модели показывают разные ориентации одной и той же молекулы. Важно уметь распознавать одну и ту же структуру независимо от ее ориентации.

Примечание

Положения групп или множественных связей всегда обозначаются наименьшим возможным числом.

Алкины

Простейшим алкином является ацетилен , C ₂ H ₂ или HC≡CH (часть (b) на рисунке \ (\ PageIndex {2} \)).Поскольку смесь ацетилена и кислорода горит пламенем, которое достаточно горячее (> 3000 ° C) для резки металлов, таких как закаленная сталь, ацетилен широко используется в резаках и сварочных горелках. Названия других алкинов аналогичны названиям соответствующих алканов, но заканчиваются на — yne . Например, HC≡CCH ₃ представляет собой пропин , а CH ₃ C≡CCH ₃ представляет собой 2-бутин , потому что кратная связь начинается со второго атома углерода.

Примечание

Число связей между атомами углерода в углеводороде указывается в суффиксе:

• alk ane : только одинарные углерод-углеродные связи
• alk ene : по крайней мере, одна углерод-углеродная двойная связь
• alk yne : по крайней мере, одна тройная связь углерод-углерод

Циклические углеводороды

В циклическом углеводороде концы углеводородной цепи соединены с образованием кольца из ковалентно связанных атомов углерода.Циклические углеводороды называются добавлением префикса цикло — к названию алкана, алкена или алкина. Простейшие циклические алканы — это циклопропан, (C ₃ H ₆ ), горючий газ, который также является сильнодействующим анестетиком, и циклобутан (C ₄ H ₈ ) (часть (c) на рисунке \ (\ PageIndex {2} \)). Самый распространенный способ нарисовать структуры циклических алканов — это нарисовать многоугольник с тем же числом вершин, что и количество атомов углерода в кольце; каждая вершина представляет собой блок CH ₂ .Структуры циклоалканов, содержащих от трех до шести атомов углерода, схематически показаны на рисунке \ (\ PageIndex {3} \).

Рисунок \ (\ PageIndex {3} \): простые циклоалканы

Ароматические углеводороды

Алканы, алкены, алкины и циклические углеводороды обычно называют алифатическими углеводородами. Название происходит от греческого aleiphar , что означает «масло», потому что первые образцы были извлечены из животных жиров. Напротив, первые образцы ароматических углеводородов , также называемые аренами , были получены путем дистилляции и разложения сильно ароматизированных (таким образом, ароматических ) смол тропических деревьев.

Простейшим ароматическим углеводородом является бензол (C ₆ H ₆ ), который впервые был получен из угольного дистиллята. Слово ароматический теперь относится к бензолу и аналогичным по структуре соединениям. Как показано в части (а) на рисунке \ (\ PageIndex {4} \), можно изобразить структуру бензола двумя разными, но эквивалентными способами, в зависимости от того, какие атомы углерода связаны двойными или одинарными связями. Толуол аналогичен бензолу, за исключением того, что один атом водорода заменен группой –CH ₃ ; он имеет формулу C ₇ H ₈ (часть (b) на рисунке \ (\ PageIndex {4} \)).Химическое поведение ароматических соединений отличается от поведения алифатических соединений. Бензол и толуол содержатся в бензине, и бензол является исходным материалом для получения таких разнообразных веществ, как аспирин и нейлон.

Рисунок \ (\ PageIndex {4} \) : Два ароматических углеводорода: (а) бензол и (б) толуол

На рисунке \ (\ PageIndex {5} \) показаны две молекулярные структуры, возможные для углеводородов с шестью атомами углерода.Как показано, соединения с одинаковой молекулярной формулой могут иметь очень разные структуры.

Рисунок \ (\ PageIndex {5} \): два углеводорода с молекулярной формулой C ₆ H ₁₂

Пример \ (\ PageIndex {1} \)

Напишите сжатую структурную формулу для каждого углеводорода.

1. н-гептан
2. 2-пентен
3. 2-бутин
4. циклооктен

Дано : название углеводорода

Запрошено : сокращенная структурная формула

Стратегия :

1. Используйте префикс, чтобы определить количество атомов углерода в молекуле и то, является ли она циклической.По суффиксу определите, присутствуют ли множественные связи.
2. Определите положение любых кратных связей по числу (ам) в имени, а затем напишите сжатую структурную формулу.

Решение :

а. A Приставка hept- говорит нам, что этот углеводород имеет семь атомов углерода, а n- указывает, что атомы углерода образуют прямую цепь. Суффикс -ан указывает на то, что это алкан без двойных или тройных связей углерод-углерод. B Сводная структурная формула: CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₃ , что также может быть записано как \ (CH_3 (CH_2) _5CH_3 \).

г. A Префикс pent- говорит нам, что этот углеводород имеет пять атомов углерода, а суффикс -ene указывает на то, что это алкен с двойной углерод-углеродной связью. B Число 2- говорит нам, что двойная связь начинается со второго атома углерода в цепи из пяти атомов углерода.Сводная структурная формула соединения, следовательно, CH ₃ CH = CHCH ₂ CH ₃ .

г. A Приставка but- говорит нам, что соединение имеет цепочку из четырех атомов углерода, а суффикс -yne указывает на то, что оно имеет тройную связь углерод-углерод. B Число 2- говорит нам, что тройная связь начинается со второго атома углерода цепи из четырех атомов углерода. Таким образом, сжатая структурная формула соединения: CH ₃ C≡CCH ₃ .

г. Префикс цикло- говорит нам, что этот углеводород имеет кольцевую структуру, а окт- указывает, что он содержит восемь атомов углерода, которые мы можем нарисовать как

.

Суффикс -ene говорит нам, что соединение содержит двойную связь углерод-углерод, но где в кольце мы разместим двойную связь? B Поскольку все восемь атомов углерода идентичны, это не имеет значения. Мы можем изобразить структуру циклооктена как

Упражнение \ (\ PageIndex {1} \)

Напишите сжатую структурную формулу для каждого углеводорода.

1. н-октан
2. 2-гексен
3. 1-гептин
4. циклопентан

Ответ :

1. Канал ₃ (Канал ₂ ) ₆ Канал ₃
2. CH ₃ CH = CHCH ₂ CH ₂ CH ₃
3. HC≡C (канал ₂ ) ₄ канал ₃

Общее название группы атомов, производных от алкана, — это алкильная группа .Название алкильной группы происходит от названия алкана с добавлением суффикса — ил . Таким образом, фрагмент –CH ₃ представляет собой группу метил , фрагмент –CH ₂ CH ₃ представляет собой группу этил и т. Д., Где тире обозначает одинарную связь с каким-либо другим атомом или группой. . Точно так же группы атомов, полученных из ароматических углеводородов, представляют собой арильные группы , которые иногда имеют неожиданные названия. Например, фрагмент –C ₆ H ₅ является производным бензола, но его называют фенильной группой .В общих формулах и структурах алкильные и арильные группы часто обозначают аббревиатурой R

.

Строения алкильных и арильных групп. Метильная группа является примером алкильной группы, а фенильная группа является примером арильной группы .

Спирты

Замена одного или нескольких атомов водорода в углеводороде группой –ОН дает спирт, обозначенный как ROH. Самый простой спирт (CH ₃ OH) называется либо метанол (его систематическое название), либо метиловый спирт (его обычное название).Метанол является антифризом в жидкостях для мытья стекол автомобилей, а также используется в качестве эффективного топлива для гоночных автомобилей, особенно в Индианаполисе 500. Этанол (или этиловый спирт, CH ₃ CH ₂ OH) известен как алкоголь в ферментированных или дистиллированных напитках, таких как пиво, вино и виски; он также используется в качестве присадки к бензину (Раздел 2.6 «Промышленно важные химикаты»). Самый простой спирт, полученный из ароматического углеводорода, — это C ₆ H ₅ OH, фенол (сокращенно от фенил спирт), сильнодействующее дезинфицирующее средство, используемое в некоторых лекарствах от боли в горле и жидкостях для полоскания рта.

Этанол, который легко получить в процессе ферментации, успешно используется в качестве альтернативного топлива в течение нескольких десятилетий. Хотя это «зеленое» топливо, полученное из растений, это несовершенная замена ископаемым видам топлива, поскольку оно менее эффективно, чем бензин. Более того, поскольку этанол поглощает воду из атмосферы, он может вызвать коррозию уплотнений двигателя. Таким образом, разрабатываются другие типы процессов, в которых используются бактерии для создания более сложных спиртов, таких как октанол, которые более энергоэффективны и имеют меньшую тенденцию к поглощению воды.Поскольку ученые пытаются уменьшить зависимость человечества от ископаемого топлива, разработка так называемого биотоплива является особенно активной областью исследований.

Сводка

Самыми простыми органическими соединениями являются углеводородов , которые содержат только углерода и водорода. Алканы содержат только одинарные связи углерод-водород и углерод-углерод, алкены содержат по крайней мере одну двойную связь углерод-углерод, а алкины содержат одну или несколько тройных связей углерод-углерод.Углеводороды также могут быть циклическими, , с концами цепи, соединенными с образованием кольца. В совокупности алканы, алкены и алкины называются алифатическими углеводородами . Ароматические углеводороды , или арены , являются еще одним важным классом углеводородов, которые содержат кольца из атомов углерода, связанных со структурой бензола (C ₆ H ₆ ). Производное алкана или арена, из которого удален один атом водорода, называется алкильной группой или арильной группой соответственно. Спирты представляют собой еще один распространенный класс органических соединений, которые содержат группу -ОН, ковалентно связанную либо с алкильной группой, либо с арильной группой (часто сокращенно R ).

Органическая химия:

Органическая химия:

Структура и номенклатура углеводородов

---

Что такое органическое соединение?

Когда вы подъезжаете к насосу на некоторых заправках, вы сталкиваетесь с множеством выбор.

Вы можете купить «этилированный» газ или другие виды «неэтилированного» газа, которые имеют разные октановые числа. Когда вы наполняете резервуар, вы можете задаться вопросом: «Что такое «этилированный» газ, и почему они добавляют свинец в газ? »Или:« Что я получу за свой денег, если я купил бензин премиум-класса с более высоким октановым числом? »

Затем вы прекращаете покупать лекарства от боли в спине, которая вас беспокоит. с тех пор, как вы помогли другу переехать в новую квартиру. И снова вы столкнулись с варианты (см. рисунок ниже).Вы можете купить аспирин, который использовался почти сотня лет. Или Тайленол, который содержит ацетаминофен. Или более современное обезболивающее, например ибупрофен. Пока вы решаете, какой препарат купить, вы можете задаться вопросом: «Что Чем отличаются эти препараты? »и даже« Как они действуют? »

Затем вы едете в кампус, где сидите на «пластиковом» стуле, чтобы съесть сэндвич, завернутый в «пластик», не беспокоясь о том, почему один из эти пластмассы гибкие, а другие жесткие.Пока вы едите, друг останавливается и начинает дразнить вас о влиянии вашей диеты на уровень холестерина в ваша кровь, которая вызывает вопросы: «Что такое холестерин?» и почему неужели так много людей беспокоятся об этом? »

Ответы на каждый из этих вопросов относятся к области, известной как органических химия . Более 200 лет химики разделили материалы на два категории. Те, которые были выделены из растений и животных, были классифицированы как органических в то время как те, которые восходят к минералам, были неорганическими .В свое время химики считали, что органические соединения принципиально отличаются от тех, которые были неорганические, потому что органические соединения содержат жизненной силы , которая была только найдено в живых системах.

Первый шаг в упадке теории жизненной силы произошел в 1828 году, когда Фридрих Велер синтезировал мочевину из неорганических исходных материалов. Волер пытался сделать цианат аммония (NH ₄ OCN) из цианата серебра (AgOCN) и аммония хлорид (NH ₄ Cl).То, что он ожидал, описывается следующим уравнением.

AgOCN ( водн. ) + NH ₄ Cl ( водн. ) AgCl ( s ) + NH ₄ OCN ( водн. )

Продукт, который он выделил в этой реакции, не имел свойств цианата. соединения. Это был белый кристаллический материал, идентичный мочевине, H ₂ NCONH ₂ , которые можно выделить из мочи.

Ни Велер, ни его современники не утверждали, что его результаты опровергают жизненно важные теория силы.Но его результаты привели в действие серию экспериментов, которые привели к синтез различных органических соединений из неорганических исходных материалов. Этот неизбежно привело к исчезновению «жизненной силы» из списка теорий это имело какое-либо отношение к химии, хотя и не привело к смерти теории, у которого все еще были сторонники более 90 лет спустя.

Если разница между органическими и неорганическими соединениями не в наличии таинственная жизненная сила, необходимая для их синтеза, на чем основано различение между этими классами соединений? Большинство соединений, извлеченных из живых организмов, содержат углерод.Поэтому возникает соблазн идентифицировать органическую химию как химию углерода. Но это определение будет включать такие соединения, как карбонат кальция (CaCO ₃ ), а также элементарные формы углеродного алмаза и графит, которые явно неорганические. Поэтому мы определим органическую химию как химию соединений, содержащих как углерод, так и водород .

Хотя органическая химия фокусируется на соединениях, содержащих углерод и водород, более 95% соединений, выделенных из природных источников или синтезированных в лаборатории органические.Особая роль углерода в химии элементов заключается в результат комбинации факторов, включая количество валентных электронов на нейтральный атом углерода, электроотрицательность углерода и атомный радиус углерода атомов (см. таблицу ниже).

Физические свойства углерода

Электронная конфигурация		1 с 2 2 с 2 2 с 2
Электроотрицательность		2.55
Ковалентный радиус		0,077 нм

Углерод имеет четыре валентных электрона 2 с ² 2 p ² и он должен либо получить четыре электрона, либо потерять четыре электрона, чтобы достичь конфигурации инертного газа. В электроотрицательность углерода слишком мала, чтобы углерод мог получать электроны от большинства элементов чтобы образовать ионы C ^4-, и слишком большие, чтобы углерод терял электроны с образованием C ⁴⁺ ионы.Таким образом, углерод образует ковалентные связи с большим количеством других элементов, включая водород, азот, кислород, фосфор и серу, обнаруженные в живых системах.

Поскольку они относительно малы, атомы углерода могут подходить достаточно близко друг к другу, чтобы образовать сильные двойные связи C = C или даже CC тройные связи. Углерод также образует прочные двойные и тройные связи с азотом и кислородом. Это может даже образовывать двойные связи с такими элементами, как фосфор или сера, которые не образуют двойные связи с собой.

Несколько лет назад беспилотный космический корабль «Викинг» проводил эксперименты, призванные поиск свидетельств жизни на Марсе. Эти эксперименты основывались на предположении, что живые системы содержат углерод, и отсутствие каких-либо доказательств существования углеродной жизни на Предполагалось, что эта планета означает, что жизни не существует. Несколько факторов делают углерод необходимо для жизни.

• Легкость, с которой атомы углерода образуют связи с другими атомами углерода.
• Прочность одинарных связей CC и ковалентные связи углерода с другими неметаллами, такими как N, O, P и S.
• Способность углерода образовывать множественные связи с другими неметаллами, включая C, N, O, P, и атомы S.

Эти факторы обеспечивают почти бесконечное разнообразие потенциальных структур для органических соединения, такие как витамин С, показаны на рисунке ниже.

Никакой другой элемент не может обеспечить разнообразие комбинаций и перестановок, необходимых для жизнь существовать.

---

Насыщенные углеводороды или алканы

Соединения, содержащие только углерод и водород, известны как углеводородов . Те, которые содержат как можно больше атомов водорода, называются насыщенными . Насыщенные углеводороды также известны как алканы .

Самый простой алкан — метан: CH ₄ . Структура Льюиса метана может быть генерируется путем объединения четырех электронов в валентной оболочке нейтрального атома углерода с четырьмя атомами водорода, чтобы сформировать соединение, в котором атом углерода разделяет в общей сложности восемь валентных электронов с четырьмя атомами водорода.

Метан является примером общего правила, согласно которому углерод четырехвалентен ; Это образует всего четыре связи почти во всех своих соединениях. Чтобы свести к минимуму отталкивание между парами электронов в четырех КД связей, геометрия вокруг атома углерода является тетраэдрической, как показано на рисунке ниже.

Алкан, содержащий три атома углерода, известен как пропан, имеющий формулу C ₃ H ₈ и следующую структуру скелета.

Четырехуглеродный алкан представляет собой бутан с формулой C ₄ H ₁₀ .

Названия, формулы и физические свойства различных алканов с общим Формула C _n H _{2 n +2} приведены в таблице ниже. В точки кипения алканов постепенно увеличиваются с увеличением молекулярной массы этих алканов. соединения. При комнатной температуре более легкие алканы являются газами; средние алканы жидкости; а более тяжелые алканы — твердые вещества или смолы.

Насыщенные углеводороды или алканы

Имя		Молекулярный Формула		Плавка Точка ( o C)		Кипячение Точка ( o C)		Состояние при 25 o C
метан		СН 4		-182.5		-164		газ
этан		С 2 В 6		-183,3		-88,6		газ
пропан		С 3 В 8		-189.7		-42,1		газ
бутан		С 4 В 10		-138,4		-0,5		газ
пентан		С 5 В 12		-129.7		36,1		жидкость
гексан		С 6 В 14		-95		68,9		жидкость
гептан		С 7 В 16		-90.6		98,4		жидкость
октановое число		С 8 В 18		-56,8		124,7		жидкость
нонан		С 9 В 20		-51		150.8		жидкость
декан		С 10 В 22		-29,7		174,1		жидкость
ундекан		С 11 В 24		-24,6		195.9		жидкость
додекан		С 12 В 26		-9,6		216,3		жидкость
эйкозан		С 20 В 42		36,8		343		цельный
триаконтан		С 30 В 62		65.8		449,7		цельный

Все алканы в приведенной выше таблице представляют собой углеводороды с прямой цепью , в атомы углерода образуют цепочку, идущую от одного конца молекулы до другого. Общую формулу этих соединений можно понять, если предположить, что они содержат цепочки групп CH ₂ с дополнительным атомом водорода, блокирующим каждый конец цепь.Таким образом, на каждые n атомов углерода должно приходиться 2 n + 2 водорода. атомы: C _n H _{2 n +2} .

Поскольку две точки определяют линию, углеродный скелет молекулы этана является линейным, как показано на рисунке ниже.

Поскольку валентный угол в тетраэдре равен 109,5, молекулы алканов, содержащие три или четыре атома углерода больше нельзя рассматривать как «линейные», как показано на рисунок ниже.

Пропан			Бутан

В дополнение к примерам с прямой цепью, рассмотренным до сих пор, алканы также образуют разветвленные конструкции. Наименьший углеводород, в котором может быть разветвление, имеет четыре атома углерода. Это соединение имеет ту же формулу, что и бутан (C ₄ H ₁₀ ), но разная структура.Соединения с одинаковой формулой и разными структурами известны как изомеров (от греческого isos , «равный» и meros , «части»). Когда он был впервые обнаружен, разветвленный изомер с формулой C ₄ H ₁₀ поэтому было дано название изобутан .

Изобутан

Лучший способ понять разницу между структурами бутана и изобутан предназначен для сравнения шаровых моделей этих соединений, показанных на рисунке. ниже.

Бутан			Изобутан

Бутан и изобутан называются конституционными изомерами , потому что они буквально различаются по своему телосложению. Один содержит две группы CH ₃ и две группы CH ₂ группы; другой содержит три группы CH ₃ и одну группу CH.

Существует три структурных изомера пентана: C ₅ H ₁₂ . В первый — это «нормальный» пентан или n -пентан.

Также возможен разветвленный изомер, первоначально названный изопентаном. Когда больше был открыт сильно разветвленный изомер, названный неопентаном (новый изомер пентан).

Шаровидные модели трех изомеров пентана показаны на рисунке ниже.

н-пентан			Изопентан

Неопентан

Имеются два структурных изомера с формулой C ₄ H ₁₀ , три изомера C ₅ H ₁₂ и пять изомеров C ₆ H ₁₄ .Число изомеров соединения быстро увеличивается с добавлением дополнительных атомов углерода. Там составляют более 4 миллиардов изомеров, например, для C ₃₀ H ₆₂ .

---

Циклоалканы

Если углеродная цепь, образующая основную цепь углеводорода с прямой цепью, длинная достаточно, мы можем представить, как два конца соединяются, образуя циклоалкан . Для образования связи CC, замыкающей кольцо, необходимо удалить по одному атому водорода с каждого конца углеводородной цепи.Циклоалканы следовательно, имеют на два атома водорода меньше, чем исходный алкан, и общая формула C _n H _2n .

Самым маленьким алканом, который может образовывать кольцо, является циклопропан, C ₃ H ₆ , в котором три атома углерода лежат в одной плоскости. Угол между соседними связями CC составляет всего 60, что очень много. меньше угла 109,5 в тетраэдре, как показано на рисунке ниже.

Циклопропан, следовательно, подвержен химическим реакциям, которые могут открывать трехчленное кольцо.

Любая попытка заставить четыре атома углерода, которые образуют циклобутановое кольцо, перейти в плоскость атомы образуют структуру, показанную на рисунке ниже, в которой угол между смежные облигации СС будут 90.

Таким образом, один из четырех атомов углерода в циклобутановом кольце смещен из плоскости трех других, чтобы сформировать «сморщенную» структуру, которая нечетко напоминает крылья бабочки.

Угол между соседними связями CC в плоская молекула циклопентана будет 108, что близко к идеальному углу вокруг тетраэдрический атом углерода.Циклопентан не является плоской молекулой, как показано на рисунке. ниже, потому что смещение двух атомов углерода из плоскости трех других образует сморщенную структуру, которая частично снижает отталкивание между водородом. атомы на соседних атомах углерода в кольце.

К тому времени, когда мы дойдем до шестичленного кольца в циклогексане, сморщенная структура может быть образованный смещением пары атомов углерода на обоих концах кольца из плоскости остальные четыре члена кольца.Один из этих атомов углерода наклонен вверх из кольцо, в то время как другой наклонен вниз, чтобы сформировать структуру «стул», показанную на рисунок ниже.

---

Вращение вокруг C Связи C

Если посмотреть на структуру молекулы этана, легко попасть в ловушку. думать об этой молекуле, как если бы она была статичной. Ничего не может быть дальше от правда.При комнатной температуре средняя скорость молекулы этана примерно на 500 м / с более чем в два раза превышает скорость Boeing 747. Пока она движется в пространстве, молекула кувыркается вокруг своего центра тяжести, как самолет вышел из-под контроля. В то же время связи CH и CC колеблются. как пружина со скоростью 9 x 10 ¹³ с ^-1 .

Молекула этана может двигаться еще по одному пути. Группы CH ₃ на любом конце молекулы может вращаться относительно каждого вокруг связи CC.Когда это происходит, молекула проходит через бесконечное количество конформаций , которые немного отличаются энергии. Наивысшая энергетическая конформация соответствует структуре, в которой водород атомы «затмеваются». Если рассматривать молекулу вдоль связи CC, атомы водорода на одной CH ₃ группа закроет другие, как показано на рисунке ниже.

Конформация с наименьшей энергией — это структура, в которой атомы водорода «в шахматном порядке», как показано на рисунке ниже.

Разница между затменной и шахматной конформациями этана наилучшая. проиллюстрировано просмотром этих молекул вдоль связи CC, как показано на рисунке ниже.

Затмение			В шахматном порядке

Разница между энергиями этих конформаций относительно небольшой, всего около 12 кДж / моль.Но он достаточно велик, чтобы вращение вокруг связи CC не было плавным. Хотя частота этого вращения составляет порядка 10 ¹⁰ оборотов в секунду, этан молекула проводит немного больший процент времени в шахматной конформации.

Различные конформации молекулы часто описываются в терминах Newman Проекты . Эти линейные рисунки показывают шесть заместителей на связи CC, как если бы структура молекулы проецируется на лист бумаги, направляя яркий свет вдоль CC-связи в шарообразной модели молекула.Показаны проекции Ньюмана для различных ступенчатых конформаций бутана. на рисунке ниже.

Из-за легкости вращения вокруг связей CC, существует несколько конформаций некоторых циклоалканов. описано в предыдущем разделе. Циклогексан, например, образует как Соответствие «кресло» и «лодка» показано на рисунке ниже.

Стул			Лодка

Разница между энергиями конформации кресла, в котором водород атомы расположены в шахматном порядке, и форма лодочки, в которой они затмеваются, составляет около 30 кДж / моль.В результате, даже если скорость, с которой эти две конформации обмениваются, равна примерно 1 x 10 ⁵ с ^-1 , можно предположить, что большинство молекул циклогексана на в любой момент времени находятся в конформации стула.

---

Номенклатура алканов

Распространенных названий, таких как пентан, изопентан и неопентан, достаточно для различают три изомера по формуле C ₅ H ₁₂ .Они становятся менее полезными, однако, по мере увеличения размера углеводородной цепи.

Международный союз теоретической и прикладной химии (IUPAC) разработал Системный подход к названию алканов и циклоалканов основан на следующих этапах.

• Найдите самую длинную непрерывную цепочку атомов углерода в структуре скелета. Назовите соединение как производное алкана с таким числом атомов углерода. Следующие соединение, например, является производным пентана, потому что самая длинная цепь содержит пять атомы углерода.

• Назовите заместители в цепи. Заместители, производные от алканов, названы замена — ane заканчивая — yl . Это соединение содержит метил (CH ₃ -) заместитель.

• Пронумеруйте цепь, начиная с конца, ближайшего к первому заместителю, и укажите атомы углерода, на которых расположены заместители. Используйте минимально возможные числа.Этот соединение, например, 2-метилпентан, а не 4-метилпентан.

• Используйте префиксы di -, tri — и tetra — для описания заместители, которые встречаются два, три или четыре раза в одной и той же цепи атомов углерода.
• Расположите названия заместителей в алфавитном порядке.

---

Ненасыщенные углеводороды: алкены и алкины

Карбон не только образует прочный CC одинарные связи, обнаруженные в алканах, он также образует прочные двойные связи C = C.Соединения, которые содержат двойные связи C = C, когда-то были известны как олефины (буквально, «чтобы образовать масло «), потому что они трудно кристаллизоваться (они, как правило, остаются маслянистыми жидкостями, когда охлаждены.) Эти соединения теперь называются алкенами . Простейший алкен имеет формула C ₂ H ₄ и следующая структура Льюиса.

Связь между алканами и алкенами можно понять с помощью думаю о следующей гипотетической реакции.Начнем с разрыва связи в H ₂ молекулы так, чтобы один из электронов оказался на каждом из атомов водорода. Мы делаем то же самое одна из связей между атомами углерода в алкене. Затем мы позволяем неспаренный электрон на каждом атоме водорода для взаимодействия с неспаренным электроном на углероде атома с образованием новой связи CH.

Таким образом, теоретически мы можем превратить алкен в исходный алкан, добавив H ₂ молекула через двойную связь C = C.На практике эта реакция происходит только при высоком давления в присутствии подходящего катализатора, такого как кусок металлического никеля.

Поскольку алкен можно рассматривать как производное алкана, из которого H ₂ молекула была удалена, общая формула для алкена с одной двойной связью C = C: C _n H _2n .

Алкены являются примерами ненасыщенных углеводородов , поскольку они имеют меньше атомов водорода, чем у соответствующих алканов.Когда-то они были названы добавлением суффикс — ene к названию заместителя, имеющего такое же количество углерода атомы.

В номенклатуре алкенов ИЮПАК эти соединения называются производными от исходного алканы. На наличие двойной связи C = C указывает изменение — ane окончание названия исходного алкана на -ен .

Расположение двойной связи C = C в каркасной структуре соединения обозначается указанием номера атома углерода, с которого начинается связь C = C.

Названия заместителей затем добавляются в качестве префиксов к названию алкена.

Соединения, содержащие тройные связи CC, называются алкинами . Эти соединения имеют четыре меньше атомов водорода, чем в исходных алканах, поэтому общая формула алкина с одиночный CC тройная связь — C _n H _2n-2 . Простейший алкин имеет формулу C ₂ H ₂ и известен под общим названием ацетилен .

В номенклатуре IUPAC для алкинов эти соединения называются производными от исходного алкан, с окончанием -yne вместо -ane .

Помимо соединений, содержащих одну двойную связь ( алкенов, ) или одну тройную связь ( алкинов ), мы также можем представить соединения с двумя двойными связями ( диенов ), три двойные связи ( триенов ) или комбинация двойных и тройных связей.

---

Органическая химия: структура и номенклатура углеводородов

Состав и номенклатура Углеводороды | Изомеры | Реакции алканов, алкенов и алкинов | Углеводороды | Нефть и уголь | Хиральность и оптическая активность

---

Периодический Стол | Периодическая таблица | Глоссарий | Классные Апплеты

Обзор темы

---

Gen Chem | Главная страница справки по общей химии | Поиск: веб-сайт общей химии.

Краткое руководство по типам формул органической химии — сложные проценты

Вернемся к основам с сегодняшней графикой и рассмотрим различные способы представления соединений в органической химии. Очевидно, что если вы химик, все это будет второй натурой, но, как было совершенно справедливо указано в отношении графики пищевой химии, если вы не очень разбираетесь в химии, все эти строки и буквы вполне могут быть немного озадачивает.Вот краткое объяснение того, что они означают.

Молекулярная формула соединения дает точное количество атомов каждого типа (то есть типа элемента), присутствующих в одной молекуле соединения. Это полезно, потому что позволяет определить молекулярную массу соединения, но также может иметь ограничительный характер. Он не дает вам никакой информации о связях в молекуле и, в зависимости от того, как он написан, может даже не сказать вам о том, какие функциональные группы присутствуют.Функциональные группы — это части органической молекулы, которые определяют ее особую реакционную способность с другими химическими веществами; они были освещены в предыдущем посте на сайте.

Эмпирическая формула представляет собой простейшее соотношение элементов, присутствующих в молекуле. Они полезны для органических соединений — иногда они могут помочь нам определить молекулярную формулу, если мы ее не знаем. Однако гораздо чаще они используются для ионных соединений, таких как поваренная соль, хлорид натрия (NaCl). Ионные соединения имеют гигантскую решетчатую структуру — большое количество противоположно заряженных ионов электростатически притягиваются друг к другу.Было бы непрактично пытаться записать точное количество каждого типа атомов, присутствующих в кристалле соли, потому что это число было бы огромным, поэтому вместо этого мы просто используем простую эмпирическую формулу.

Краткая формула часто используется в тексте, особенно в ранних публикациях по органической химии, где использование графики было ограниченным. Каждый углерод в молекуле записывается по очереди, а атомы, присоединенные к нему, записываются сразу после. Скобки используются для обозначения разветвления в молекуле или нескольких идентичных групп.Сводная формула иногда встречается для простых циклических соединений, но представление их с помощью этой формулы может просто сбивать с толку, поэтому это необычно.

Отображаемая формула и структурная формула довольно похожи. Отображаемая формула представляет молекулу, показывая все атомы, и все связи между этими атомами. Облигации представлены линиями, количество линий которых указывает на прочность связи. Одинарные связи и двойные связи (2 линии) относительно распространены, но в некоторых молекулах также возможны тройные связи (3 линии).Они, очевидно, полезны, поскольку показывают молекулу как можно более подробно, но также занимают много места и могут потребовать много времени для рисования. Структурная формула пытается решить эту проблему, опуская некоторые связи и группируя некоторые атомы вместе, но все же это не самый быстрый способ представить органическую молекулу.

Формула скелета — это простейший способ представления органических молекул, и как таковая часто встречается как в учебниках, так и в исследовательских публикациях. Он включает представление основной углеродной цепи в виде зигзагообразной линии, где концы линий и вершины представляют собой атомы углерода.Все водороды опущены, если они не являются частью функциональной группы, которая всегда показана; также всегда показаны атомы, отличные от углерода или водорода.

Есть один тип формулы, не включенный в этот рисунок, потому что он не применим только к одному соединению — общая формула. Общая формула применима к семействам соединений; это дает возможность предсказать молекулярную формулу молекулы на основе количества содержащихся в ней атомов углерода. Для алкана, например, общая формула C _n H _{2n + 2} .Это означает, что если я знаю количество атомов углерода, мне просто нужно умножить это число на два, а затем добавить два, чтобы найти количество атомов водорода. Каждая простая органическая молекула имеет общую формулу, которая может быть использована для определения молекулярной формулы конкретных членов этого семейства соединений.

Изображение в этой статье находится под лицензией Creative Commons Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International License. См. Рекомендации по использованию содержания сайта.

Рисование химических структур | MCC Organic Chemistry

Цели

После заполнения этого раздела вы сможете:

1. предлагает одну или несколько приемлемых структур Кекуле (структурных формул) для любой данной молекулярной формулы
2. записывает молекулярную формулу соединения, учитывая его структуру Кекуле.
3. изобразить сокращенную структуру соединения, учитывая его структуру Кекуле.
4. интерпретирует сокращенные структуры и преобразует их в структуры Кекуле.
5. записывает молекулярную формулу соединения с учетом его сокращенной структуры.

Учебные заметки

При рисовании структуры нейтрального органического соединения полезно помнить, что

• Каждый атом углерода имеет четыре связи.
• каждый атом азота имеет три связи.
• каждый атом кислорода имеет две связи.
• каждый атом водорода имеет одну связь.

Необходимо составить структурные формулы для органических соединений, потому что в большинстве случаев молекулярная формула не представляет однозначно одно соединение.Различные соединения, имеющие одинаковую молекулярную формулу, называются изомерами , а преобладание органических изомеров отражает необычайную гибкость углерода в образовании прочных связей с самим собой и с другими элементами. Когда группы атомов, составляющие молекулы различных изомеров, связаны вместе принципиально разными способами, мы называем такие соединения конституционными изомерами . Существует семь структурных изомеров C ₄ H ₁₀ O, и структурные формулы для них приведены в следующей таблице.Эти формулы представляют все известные и возможные соединения C ₄ H ₁₀ O и имеют общую структурную особенность. Ни в одной из этих структур нет двойных или тройных связей и колец.

Структурные формулы для C ₄ H _10O изомеры

Формула Кекуле	Сводная формула	Сокращенная формула

Упрощение структурных формул может быть достигнуто без потери информации, которую они передают.В конденсированных структурных формулах связи с каждым атомом углерода опущены, но каждая отдельная структурная единица (группа) написана с индексами, обозначающими несколько заместителей, включая атомы водорода. Сокращенные (строчные) формулы полностью опускают символы углерода и водорода. Каждый сегмент прямой линии представляет собой связь, концы и пересечения линий представляют собой атомы углерода, а правильное количество атомов водорода рассчитывается из четырехвалентности углерода. Несвязывающие электроны валентной оболочки в этих формулах опускаются.

Развитие способности визуализировать трехмерную структуру из двумерных формул требует практики и, в большинстве случаев, помощи молекулярных моделей. Как отмечалось ранее, студентам и профессиональным химикам доступно множество видов модельных наборов, и начинающим студентам рекомендуется приобрести их.

Формула Кекуле

Структурная формула отображает атомы молекулы в том порядке, в котором они связаны. Он также показывает, как атомы связаны друг с другом, например, одинарная, двойная и тройная ковалентная связь.Ковалентные связи показаны линиями. Число штрихов указывает, является ли связь одинарной, двойной или тройной ковалентной связью. Структурные формулы полезны, потому что они объясняют свойства и структуру соединения, которые не всегда могут быть представлены эмпирическими и молекулярными формулами.

Пр. Формула Кекуле для этанола:

Краткая формула

Краткие структурные формулы показывают порядок атомов, как структурные формулы, но записываются в одну строку, чтобы сэкономить место и сделать их более удобными и быстрыми для записи.Краткие структурные формулы также полезны, когда показывают, что группа атомов связана с одним атомом в соединении. Когда это происходит, вокруг группы атомов используются скобки, чтобы показать, что они вместе.

Пр. Конденсированная структурная формула для этанола: CH ₃ CH ₂ OH (молекулярная формула для этанола C ₂ H ₆ O).

Сокращенная формула

Поскольку органические соединения иногда могут быть сложными, формулы линейного угла используются для более эффективного написания атомов углерода и водорода путем замены букв линиями.Атом углерода присутствует везде, где линия пересекает другую линию. Затем предполагается, что атомы водорода образуют каждую из четырех углеродных связей. Все остальные атомы, которые связаны с атомами углерода, записываются. Формулы линейного угла помогают показать структуру и порядок атомов в соединении, делая преимущества и недостатки аналогичными структурным формулам.

Пример. Краткая формула для этанола:

Упражнения

Вопрос

Запишите молекулярную формулу каждого из показанных здесь соединений.

Решение

Покажи ответ

1. C7H7N

2. C5h20

3. C5h5O

4. C5H6Br2

Вопрос

Ниже представлена ​​молекула кофеина. Приведите его молекулярную формулу.

Структурные формулы

Шестой элемент периодической таблицы, углерод, имеет электронную конфигурацию 1 с ² 2 с ² 2 п. ² и, таким образом, имеет четыре валентных электрона на незаполненных орбиталях своей второй электронной оболочки.Чтобы заполнить эти орбитали до стабильного набора из восьми валентных электронов, один атом углерода может делить электроны с двумя, тремя или даже четырьмя другими атомами. Ни один другой элемент не образует таких прочных связей с таким количеством других атомов, как углерод. Более того, несколько атомов углерода легко соединяются вместе одинарными, двойными или тройными связями. Эти факторы делают элемент номер 6 уникальным во всей периодической таблице. Количество соединений на основе углерода во много раз превышает общее количество соединений без углерода.

Все виды жизни основаны на соединениях углерода, поэтому изучение химии углерода называется органической химией. Однако вы должны понимать, что органические соединения не обязательно происходят из растений и животных. Сотни тысяч из них были синтезированы (построены) в лаборатории из более простых веществ.

На рисунке 1 изображен пропан, одно из простейших органических соединений:

Рисунок 1.Структурная формула пропана.

Это представление называется структурной формулой , в которой линии изображают две электронные связи между атомами. Посмотрите на структуру пропана и заметьте, что четыре связи с каждым углеродом завершают свои валентные орбитали с восемью электронами.

На диаграмме пропана наиболее важной особенностью является цепочка из трех атомов углерода. Такая углерод-углеродная связь является причиной невероятного разнообразия органических соединений. Эта связь атомов углерода может продолжаться без ограничений.Подобно тому, как пропан имеет 3 связанных углерода, вы можете представить себе органические соединения с 4, 5 или 500 атомами углерода в обширной цепи или сети.

Структурная формула пропана показывает три осевых атома углерода и восемь периферических атомов водорода. Состав пропана можно более компактно представить как C ₃ H ₈ . Это представление представляет собой молекулярную формулу . Такая формула прямо не говорит о том, как различные атомы связаны между собой.

Сравните два разных соединения, у которых есть четыре связанных атома углерода.См. Рисунок 2.

Хотя эти два соединения имеют одинаковую молекулярную формулу (и, следовательно, имеют идентичный химический состав), их структурные формулы показывают различие в способе сборки четырех атомов углерода. Структура так же важна, как и состав в органической химии .

Две разновидности C ₄ H ₁₀ называются изомерами, что означает, что они имеют одинаковый состав, но разную структуру. Структура влияет как на физические свойства, так и на химическую активность изомеров.В примере изомеров C ₄ H ₁₀ оба существуют в виде газов при комнатной температуре, но они могут легко конденсироваться в жидкости путем охлаждения или сжатия. Две жидкости имеют разные температуры кипения. См. Таблицу 1.

Поведение при кипении соответствует их структуре. Самая длинная углеродная цепь в бутане состоит из четырех атомов, тогда как самая длинная такая цепь в изобутане состоит всего из трех атомов. Более компактные молекулы изобутана легче выходят из жидкости, поэтому более летучий изобутан имеет более низкую температуру кипения.

Химики часто пишут сжатые структурные формулы, в которых опускаются углерод-водородные связи, как показано на рисунке 3.

Рисунок 3. Краткие структурные формулы.

Обратите внимание, что эти сжатые структурные формулы все еще отображают структуру углерод-углеродных связей, необходимую для различения структурных изомеров.

Органическая химия — Американское химическое общество

Что такое органическая химия?

Органическая химия — это изучение структуры, свойств, состава, реакций и получение углеродсодержащих соединений.Большинство органических соединений содержат углерод и водород, но они также могут включать любое количество других элементов (например, азот, кислород, галогены, фосфор, кремний, серу).

Первоначально ограничиваясь изучением соединений, продуцируемых живыми организмами, органическая химия была расширена за счет включения антропогенных веществ (например, пластмасс).

Чем занимаются химики-органики?

Органическая химия — это высокоразвитая наука, которая позволяет химикам создавать и исследовать молекулы и соединения.Химики-органики тратят много времени на разработку новых соединений и поиск лучших способов синтеза существующих.

Где используется органическая химия?

Органические соединения повсюду вокруг нас. Многие современные материалы хотя бы частично состоят из органических соединений. Они играют ключевую роль в экономическом росте и лежат в основе областей биохимии, биотехнологии и медицины. Примеры того, где вы можете найти органические соединения, включают агрохимикаты, покрытия, косметику, моющие средства, красители, продукты питания, топливо, нефтехимические продукты, фармацевтические препараты, пластмассы и резину.

Какие отрасли нанимают химиков-органиков?

Биотехнологии

Практически все продукты биотехнологии («биотехнологии») являются результатом органической химии. Биотехнология предполагает использование живых организмов и биопроцессов для создания или модификации продуктов для конкретного использования. Например, биотехнологическая компания может производить семена для сельскохозяйственных культур, устойчивых к болезням, или растений, устойчивых к засухе.

Общие области занятости в биотехнологии включают:

• Здравоохранение
• Растениеводство и сельское хозяйство
• Непищевые виды использования сельскохозяйственных культур
• Потребительские товары (e.г., биоразлагаемый пластик, растительное масло)
• Экологический сектор
• Биотопливо

Потребительские товары

Большинство потребительских товаров, которые мы используем, содержат органическую химию. Возьмем, к примеру, косметическую промышленность. Органическая химия изучает, как кожа реагирует на метаболические факторы и факторы окружающей среды, и химики разрабатывают соответствующие продукты.

Другие примеры повседневных товаров, связанных с органической химией, включают мыло, пластмассовые изделия, духи, уголь и пищевые добавки.

Органическая промышленная химия

Решающее значение для современной мировой экономики, органическая промышленная химия фокусируется на преобразовании сырья (например, нефти, природного газа, воздуха, воды, металлов и минералов) в потребительские и промышленные продукты.

Сегодня органическая промышленная химия основана в основном на нефти и природном газе. Поскольку это ограниченное сырье, многие отрасли уделяют внимание изучению того, как преобразовать возобновляемые ресурсы (например, растения) в промышленные органические химические вещества.

Основные отрасли органической промышленной химии включают:

• Резиновые и пластмассовые изделия
• Текстильные изделия и одежда
• Нефтепереработка
• Целлюлоза и бумага
• Первичные металлы

Нефть

Самыми объемными нефтепродуктами являются мазут и бензин. Нефть также является сырьем для многих химических продуктов (например, фармацевтических препаратов, растворителей, удобрений, пестицидов и пластмасс).

Нефтяную промышленность обычно делят на три основных компонента:

• Upstream — Разведка и добыча
• Мидстрим — Транспорт
• Downstream — Переработка сырой нефти, переработка и очистка природного газа, создание нефтехимических продуктов

Фармацевтическая промышленность

Фармацевтическая промышленность разрабатывает, производит и продает лекарства, используемые в качестве лекарств для людей или животных. Некоторые фармацевтические компании имеют дело с торговыми марками (т.е., имеет торговое название и может производиться и продаваться только компанией, владеющей патентом) и / или генерическими (т.е. химически эквивалентными, более дешевыми версиями фирменного препарата) лекарствами и медицинскими устройствами (действующими агентами). о заболеваниях без химического взаимодействия с организмом).

Фармацевтические препараты (фирменные наименования и генерики) и медицинские устройства подпадают под действие многих национальных законов и постановлений, касающихся патентования, тестирования, обеспечения безопасности, эффективности, мониторинга и маркетинга.

Правительство

Федеральные ведомства (e.g., Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов, Управление по патентам и товарным знакам), а также государственные и местные органы власти нанимают химиков-органиков в областях специализации, указанных выше.

2.1 Составление и интерпретация органических формул — Введение в органическую химию

Органические молекулы могут быть большими и содержать несколько атомов углерода, водорода и других элементов. Их архитектура может быть сложной, с цепями разной длины и кольцевыми структурами.

Рассмотрим структуры, показанные здесь:

Обе эти структуры являются представлениями органических молекул.Каждый содержит 5 атомов углерода и 12 атомов водорода. Но они выглядят по-разному, а оказывается, так оно и есть: свойства этих веществ схожи, но не совсем одинаковы.

Вещество слева имеет температуру кипения 9,5 ºC, что делает его газом при комнатной температуре. Вещество справа имеет температуру кипения 28 ºC, поэтому при комнатной температуре это жидкость.

Когда мы начинаем рассматривать и изучать органические молекулы, мы очень быстро сталкиваемся с этим фактом: молекулярные структуры (показывающие количество и типы атомов в молекуле, такие как H ₂ O) неадекватны для описания этих веществ.

По этой причине в органической химии мы используем разные типы формул. Есть несколько видов, в том числе

• Структурные формулы: , которые показывают каждый атом с его символом элемента и каждую связь, нарисованную в виде линии. Они очень похожи на структуры Льюиса, которые вы, вероятно, научились рисовать в Вводной химии 1, но без несвязывающих электронных пар.
• Конденсированные структурные формулы: похожи на структурные формулы, но без связей, показанных с атомами водорода, поэтому углерод с 3 присоединенными атомами водорода становится CH ₃ .Существуют различные уровни уплотнения, и есть некоторые правила того, как правильно уплотнять формулы. Вы будете читать их чаще, чем писать, поскольку всем этим правилам сложно усвоить.
• Линия-связь, также называемая скелетными структурами: Это самые трудные для изучения, но самые быстрые для рисования из тех, что описаны здесь. Они широко используются в химической коммуникации. В структурах линейных связей показаны все связи между атомами углерода и между атомами углерода и другими атомами, кроме водорода.Водороды не включаются, если они не присоединены к чему-либо, кроме углерода. Атомы углерода показаны без символа элемента. Вместо этого зритель распознает углерод как присутствующий везде, где есть вершина (заостренное место) на чертеже и в конце линии.

Вышеуказанные структуры показаны в виде структурных формул, но также могут быть представлены в виде конденсированных структур или структур с линейными связями. Можете ли вы сказать, какая из двух структур показана в приведенных здесь примерах?

Канал ₃ Канал (Канал ₃ ) Канал ₂ Канал ₃

Распространенные образцы склеивания в органических структурах

Составление структурных формул является хорошей отправной точкой для начинающего химика-органика и работает при работе с небольшими простыми структурами.Но когда вы начинаете работать с более крупными структурами, это становится все труднее и требует много времени. Представьте себе попытку нарисовать все атомы и связи каждый раз, когда вы хотите обсудить структуру ниже, которая представляет собой один маленький кусочек ДНК:

Такие большие молекулы обычно рассматриваются в органической химии и биохимии. В этих ситуациях действительно помогают структуры Line-Bond. Чтобы научиться точно их рисовать, вам сначала нужно познакомиться с некоторыми общими схемами связывания, в которых задействованы элементы, часто встречающиеся в органических молекулах.

Начнем с углерода. Углерод считается четырехвалентным, что означает, что он имеет тенденцию образовывать четыре связи. Если вы посмотрите на множество структур, включая углерод, вы увидите, что почти всегда каждый атом углерода имеет четыре пары связанных электронов, каждая из которых представлена ​​линией, окружающей его.

Это образец, который сохраняется в большинстве органических молекул, которые мы увидим.

Если углерод имеет другое расположение электронов в его валентной оболочке (другими словами, если он не соответствует правилу октетов), он будет иметь формальный заряд или существовать как радикал:

Если вы сможете быстро распознать эти образцы (и образцы, описанные ниже для других атомов), это очень поможет вам по мере того, как вы узнаете больше об органической химии.

Образец для водорода прост: атомы водорода имеют только одну связь и не имеют формального заряда. Как правило, все атомы водорода в органических молекулах имеют одну связь и не имеют формального заряда.

Для кислорода вы увидите связь атома тремя способами, каждый из которых соответствует правилу октетов.

В большинстве случаев атом кислорода имеет две связи и две неподеленные пары, как в воде. При таком расположении он будет иметь нулевой формальный заряд. Если он имеет одну связь и три неподеленные пары, как в гидроксид-ионе, он будет иметь формальный заряд -1.Если у него три облигации и одна неподеленная пара, формальный заряд будет +1.

Опять же, есть некоторые дополнительные возможности. Однако эти три примера объясняют практически все, что мы видим.

Азот имеет два основных типа связывания, каждый из которых соответствует правилу октетов:

Если у азота есть три связи и неподеленная пара, он имеет формальный заряд ноль. Если у него четыре связи (и нет ни одной единственной пары), он имеет формальный заряд +1. В довольно необычной схеме связывания отрицательно заряженный азот имеет две связи и две неподеленные пары.

Два элемента третьего ряда обычно встречаются в важных органических молекулах: сера и фосфор. Хотя оба этих элемента имеют другие схемы связывания, которые имеют отношение к лабораторной химии, в биологическом контексте сера почти всегда следует той же схеме связывания / формального заряда, что и кислород, в то время как фосфор присутствует в форме фосфат-иона (PO ₄ ^3-), где он имеет пять связей (почти всегда с кислородом), отсутствие неподеленных пар и формальный нулевой заряд.Помните, что атомы элементов в третьей строке и ниже в периодической таблице имеют «расширенные валентные оболочки» с d орбиталями, доступными для связывания, и правило октетов не всегда применяется.

Наконец, галогены (фтор, хлор, бром и йод) очень важны в лабораторной и медицинской органической химии, но менее распространены в встречающихся в природе органических молекулах. Галогены в органических соединениях обычно видны с одной связью, тремя неподеленными парами и формальным зарядом, равным нулю.Иногда, особенно в случае брома, мы встречаемся с реактивными частицами, в которых галоген имеет две связи (обычно в трехчленном кольце), две неподеленные пары и формальный заряд +1.

Эти правила, если их усвоить и усвоить, так что вам даже не нужно о них думать, они позволят вам довольно быстро рисовать большие органические структуры с формальными затратами.

Типы органических структур часто не включают неподеленные пары, поскольку можно предположить, что вокруг каждого атома присутствует надлежащее количество электронов, соответствующее указанному формальному заряду (или его отсутствию).Однако иногда рисуются одиночные пары, если это помогает сделать объяснение более ясным.

Использование условного обозначения «линейная структура»

Если вы посмотрите вперед в этой и других книгах на то, как нарисованы органические соединения, вы увидите, что фигуры несколько отличаются от структур Льюиса, которые вы привыкли видеть в своей книге по общей химии. В некоторых источниках вы увидите конденсированных структуры для более мелких молекул вместо полных структур Льюиса:

Чаще всего химики-органики и биологические химики используют сокращенное соглашение о рисовании, которое называется структур с линейными связями, также иногда называют скелетными структурами.Условные обозначения упрощают рисование молекул, но их необходимо усвоить. Атомы углерода изображаются не их элементарным символом, а скорее вершиной (углом) или свободным концом связи. Молекулы с открытой цепью обычно имеют зигзагообразную форму. Водороды, присоединенные к атомам углерода, обычно не показаны: скорее, как одиночные пары, они просто подразумеваются. На рисунке показаны водороды, связанные с азотом, кислородом, серой или чем-либо, кроме углерода , но обычно их связь не показана.Следующие примеры иллюстрируют это соглашение.

Линейная структура позволяет намного легче увидеть основную структуру молекулы и места, где есть что-то, кроме одинарных связей C-C и C-H. Его также можно быстро нарисовать.

Иногда один или несколько атомов углерода в линейной структуре обозначаются заглавной буквой C, если это упрощает объяснение. Если вы пометите углерод буквой C, вы также должны привлечь атомы водорода для этого углерода .

Упражнение

Хороший способ проверить свое понимание соглашения о линейной структуре — определить количество атомов водорода в молекуле по ее линейной структуре. Сделайте это для структур ниже.

Упражнение

Изобразите линейные структуры для гистидина (аминокислота) и пиридоксина (витамин B ₆ ).

Сколько атомов водорода связано с углеродом в каждой горячей точке (обозначенной фиолетовым знаком плюса) на структуре, показанной ниже?

.