Спирты формулы и названия – Спирты — Википедия

СПИРТЫ | Энциклопедия Кругосвет

Содержание статьи

СПИРТЫ (алкоголи) – класс органических соединений, содержащих одну или несколько группировок С–ОН, при этом гидроксильная группа ОН связана с алифатическим атомом углерода (соединения, у которых атом углерода в группировке С–ОН входит в состав ароматического ядра, называются фенолами)

Классификация спиртов разнообразна и зависит от того, какой признак строения взят за основу.

1. В зависимости от количества гидроксильных групп в молекуле спирты делят на:

а) одноатомные (содержат одну гидроксильную ОН-группу), например, метанол СН₃ОН, этанол С₂Н₅ОН, пропанол С₃Н₇ОН

б) многоатомные (две и более гидроксильных групп), например, этиленгликоль

HO–СH₂–CH₂–OH, глицерин HO–СH₂–СН(ОН)–CH₂–OH, пентаэритрит С(СН₂ОН)₄

.

Соединения, в которых у одного атома углерода есть две гидроксильных группы, в большинстве случаев нестабильны и легко превращаются в альдегиды, отщепляя при этом воду: RCH(OH)₂® RCH=O + H₂O

Спирты, содержащие три группы ОН у одного атома углерода , не существуют.

2. По типу атома углерода, с которым связана группа ОН, спирты делят на:

а) первичные, у которых ОН-группа связана с первичным атомом углерода. Первичным называют атом углерода (выделен красным цветом), связанный всего с одним углеродным атомом. Примеры первичных спиртов – этанол СH₃–CH₂–OH, пропанол СH₃–CH₂–CH₂–OH.

б) вторичные, у которых ОН-группа связана с вторичным атомом углерода. Вторичный атом углерода (выделен синим цветом) связан одновременно с двумя атомами углерода, например, вторичный пропанол, вторичный бутанол (рис. 1).

Рис. 1. СТРОЕНИЕ ВТОРИЧНЫХ СПИРТОВ

в) третичные, у которых ОН-группа связана с третичным атомом углерода. Третичный углеродный атом (выделен зеленым цветом) связан одновременно с тремя соседними атомами углерода, например, третичный бутанол и пентанол (рис. 2).

Рис. 2. СТРОЕНИЕ ТРЕТИЧНЫХ СПИРТОВ

В соответствии с типом углеродного атома присоединенную к нему спиртовую группу также называют первичной, вторичной или третичной.

У многоатомных спиртов, содержащих две или более ОН-групп, могут присутствовать одновременно как первичные, так и вторичные НО-группы, например, в глицерине или ксилите (рис. 3).

Рис. 3. СОЧЕТАНИЕ В СТРУКТУРЕ МНОГОАТОМНЫХ СПИРТОВ ПЕРВИЧНЫХ И ВТОРИЧНЫХ ОН-ГРУПП.

3. По строению органических групп, связанных ОН-группой, спирты подразделяют на предельные (метанол, этанол, пропанол), непредельные, например, аллиловый спирт СН₂=СН–СН₂–ОН, ароматические (например, бензиловый спирт С₆Н₅СН

2ОН), содержащие в составе группы R ароматическую группу.

Непредельные спирты, у которых ОН-группа «примыкает» к двойной связи, т.е. связана с атомом углерода, участвующим одновременно в образовании двойной связи (например, виниловый спирт СН₂=СН–ОН), крайне нестабильны и сразу же изомеризуются (см. ИЗОМЕРИЗАЦИЯ) в альдегиды или кетоны:

CH₂=CH–OH ® CH₃–CH=O

Номенклатура спиртов.

Для распространенных спиртов, имеющих простое строение, используют упрощенную номенклатуру: название органической группы преобразуют в прилагательное (с помощью суффикса и окончания «овый») и добавляют слово «спирт»:

СН3ОН	метиловый спирт
С2Н5ОН	этиловый спирт
(Н3С)2СНОН	изопропиловый спирт
С4Н9ОН	бутиловый спирт

В том случае, когда строение органической группы более сложное, используют общие для всей органической химии правила. Названия, составленные по таким правилам, называют систематическими. В соответствии с этими правилами, углеводородную цепь нумеруют с того конца, к которому ближе расположена ОН-группа. Далее используют эту нумерацию, чтобы указать положение различных заместителей вдоль основной цепи, в конце названия добавляют суффикс «ол» и цифру, указывающую положение ОН-группы (рис. 4):

Рис. 4. СИСТЕМАТИЧЕСКИЕ НАЗВАНИЯ СПИРТОВ. Функциональные (ОН) и замещающие (СН₃) группы, а также соответствующие им цифровые индексы выделены различающимися цветами.

Систематические названия простейших спиртов составляют по тем же правилам: метанол, этанол, бутанол. Для некоторых спиртов сохранились тривиальные (упрощенные) названия, сложившиеся исторически: пропаргиловый спирт НСєС–СН

2–ОН, глицерин HO–СH₂–СН(ОН)–CH₂–OH, пентаэритрит С(СН₂ОН)₄, фенетиловый спирт С₆Н₅–CH₂–CH₂–OH.

Физические свойства спиртов.

Спирты растворимы в большинстве органических растворителей, первые три простейших представителя – метанол, этанол и пропанол, а также третичный бутанол (Н₃С)₃СОН – смешиваются с водой в любых соотношениях. При увеличении количества атомов С в органической группе начинает сказываться гидрофобный (водоотталкивающий) эффект, растворимость в воде становится ограниченной, а при R, содержащем свыше 9 атомов углерода, практически исчезает.

Благодаря наличию ОН-групп между молекулами спиртов возникают водородные связи.

Рис. 5. ВОДОРОДНЫЕ СВЯЗИ В СПИРТАХ (показаны пунктиром)

В результате у всех спиртов более высокая температура кипения, чем у соответствующих углеводородов, например, Т. кип. этанола +78° С, а Т. кип. этана –88,63° С; Т. кип. бутанола и бутана соответственно +117,4° С и –0,5° С.

Химические свойства спиртов.

Спирты отличаются разнообразными превращениями. Реакции спиртов имеют некоторые общие закономерности: реакционная способность первичных одноатомных спиртов выше, чем вторичных, в свою очередь, вторичные спирты химически более активны, чем третичные. Для двухатомных спиртов, в том случае, когда ОН-группы находятся у соседних атомов углерода, наблюдается повышенная (в сравнении с одноатомными спиртами) реакционная способность из-за взаимного влияния этих групп. Для спиртов возможны реакции, проходящие с разрывом как С–О, так и О–Н – связей.

1. Реакции, протекающие по связи О–Н.

При взаимодействии с активными металлами (Na, K, Mg, Al) спирты проявляют свойства слабых кислот и образуют соли, называемые алкоголятами или алкоксидами:

2CH₃OH + 2Na ® 2CH₃OK + H₂

Алкоголяты химически не стабильны и при действии воды гидролизуются с образованием спирта и гидроксида металла:

C₂H₅OК + H₂O ® C₂H₅OH + КOH

Эта реакция показывает, что спирты в сравнении с водой представляют собой более слабые кислоты (сильная кислота вытесняет слабую), кроме того, при взаимодействии с растворами щелочей спирты не образуют алкоголяты. Тем не менее, в многоатомных спиртах (в том случае, когда ОН-группы присоединены к соседним атомам С) кислотность спиртовых групп намного выше, и они могут образовывать алкоголяты не только при взаимодействии с металлами, но и со щелочами:

HO–CH₂–CH₂–OH + 2NaOH ® NaO–CH₂–CH₂–ONa + 2H₂O

Когда в многоатомных спиртах НО-группы присоединены к не соседствующим атомам С, свойства спиртов близки к одноатомным, поскольку взаимовлияние НО-групп не проявляется.

При взаимодействии с минеральными или органическими кислотами спирты образуют сложные эфиры – соединения, содержащие фрагмент R–O–A (А – остаток кислоты). Образование сложных эфиров происходит и при взаимодействии спиртов с ангидридами и хлорангидридами карбоновых кислот (рис. 6).

При действии окислителей (К₂Cr₂O₇, KMnO₄) первичные спирты образуют альдегиды, а вторичные – кетоны (рис.7)

Рис. 7. ОБРАЗОВАНИЕ АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ ПРИ ОКИСЛЕНИИ СПИРТОВ

Восстановление спиртов приводит к образованию углеводородов, содержащих то же количество атомов С, что молекула исходного спирта (рис.8).

Рис. 8. ВОССТАНОВЛЕНИЕ БУТАНОЛА

2. Реакции, протекающие по связи С–О.

В присутствии катализаторов или сильных минеральных кислот происходит дегидратация спиртов (отщепление воды), при этом реакция может идти в двух направлениях:

а) межмолекулярная дегидратация с участием двух молекул спирта, при этом связи С–О у одной из молекул разраваются, в результате образуются простые эфиры – соединения, содержащие фрагмент R–О–R (рис. 9А).

б) при внутримолекулярной дегидратации образуются алкены — углеводороды с двойной связью. Часто оба процесса – образование простого эфира и алкена – протекают параллельно (рис. 9Б).

В случае вторичных спиртов при образовании алкена возможны два направления реакции (рис. 9В), преимущественное направление то, при котором в процессе конденсации отщепляется водород от наименее гидрогенизированного атома углерода (отмечен цифрой 3), т.е. окруженного меньшим количеством атомов водорода (в сравнении с атомом 1). Показанные на рис. 10 реакции используют для получения алкенов и простых эфиров.

Разрыв связи С–О в спиртах происходит также при замещении ОН-группы галогеном, или аминогруппой (рис. 10).

Рис. 10. ЗАМЕНА ОН-ГРУППЫ В СПИРТАХ ГАЛОГЕНОМ ИЛИ АМИНОГРУППОЙ

Реакции, показанные на рис. 10, используют для получения галогенуглеводородов и аминов.

Получение спиртов.

Некоторые из показанных выше реакций (рис. 6,9,10) обратимы и при изменении условий могут протекать в противоположном направлении, приводя к получению спиртов, например при гидролизе сложных эфиров и галогенуглеводородов (рис.11А и Б, соответственно), а также гидратацией алкенов – присоединением воды (рис.11В).

Рис. 11. ПОЛУЧЕНИЕ СПИРТОВ ГИДРОЛИЗОМ И ГИДРАТАЦИЕЙ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Реакция гидролиза алкенов (рис. 11, схема В) лежит в основе промышленного производства низших спиртов, содержащих до 4 атомов С.

Этанол образуется и при так называемом спиртовом брожении сахаров, например, глюкозы С₆Н₁₂О₆. Процесс протекает в присутствии дрожжевых грибков и приводит к образованию этанола и СО

2:

С₆Н₁₂О₆® 2С₂Н₅ОН + 2СО₂

Брожением можно получить не более чем 15%-ный водный раствор спирта, поскольку при более высокой концентрации спирта дрожжевые грибки погибают. Растворы спирта более высокой концентрации получают перегонкой.

Метанол получают в промышленности восстановлением монооксида углерода при 400° С под давлением 20–30 МПа в присутствии катализатора, состоящего из оксидов меди, хрома, и алюминия:

СО + 2 Н₂® Н₃СОН

Если вместо гидролиза алкенов (рис. 11) проводить окисление, то образуются двухатомные спирты (рис. 12)

Рис. 12. ПОЛУЧЕНИЕ ДВУХАТОМНЫХ СПИРТОВ

Применение спиртов.

Способность спиртов участвовать в разнообразных химических реакциях позволяет их использовать для получения всевозможных органических соединений: альдегидов, кетонов, карбоновых кислот простых и сложных эфиров, применяемых в качестве органических растворителей, при производстве полимеров, красителей и лекарственных препаратов.

Метанол СН₃ОН используют как растворитель, а также в производстве формальдегида, применяемого для получения фенолформальдегидных смол, в последнее время метанол рассматривают как перспективное моторное топливо. Большие объемы метанола используют при добыче и транспорте природного газа. Метанол – наиболее токсичное соединение среди всех спиртов, смертельная доза при приеме внутрь – 100 мл.

Этанол С₂Н₅ОН – исходное соединение для получения ацетальдегида, уксусной кислоты, а также для производства сложных эфиров карбоновых кислот, используемых в качестве растворителей. Кроме того, этанол – основной компонент всех спиртных напитков, его широко применяют и в медицине как дезинфицирующее средство.

Бутанол используют как растворитель жиров и смол, кроме того, он служит сырьем для получения душистых веществ (бутилацетата, бутилсалицилата и др.). В шампунях он используется как компонент, повышающий прозрачность растворов.

Бензиловый спирт С₆Н₅–CH₂–OH в свободном состоянии (и в виде сложных эфиров) содержится в эфирных маслах жасмина и гиацинта. Он обладает антисептическими (обеззараживающими) свойствами, в косметике он используется как консервант кремов, лосьонов, зубных эликсиров, а в парфюмерии — как душистое вещество.

Фенетиловый спирт С₆Н₅–CH₂–CH₂–OH обладает запахом розы, содержится в розовом масле, его используют в парфюмерии.

Этиленгликоль HOCH₂–CH₂OH используют в производстве пластмасс и как антифриз (добавка, снижающая температуру замерзания водных растворов), кроме того, при изготовлении текстильных и типографских красок.

Диэтиленгликоль HOCH₂–CH₂OCH₂–CH₂OH используют для заполнения тормозных гидравлических приспособлений, а также в текстильной промышленности при отделке и крашении тканей.

Глицерин HOCH₂–CH(OH)–CH₂OH применяют для получения полиэфирных глифталевых смол, кроме того, он является компонентом многих косметических препаратов. Нитроглицерин (рис. 6) – основной компонент динамита, применяемого в горном деле и железнодорожном строительстве в качестве взрывчатого вещества.

Пентаэритрит (HOCH₂)₄С применяют для получения полиэфиров (пентафталевые смолы), в качестве отвердителя синтетических смол, как пластификатор поливинилхлорида, а также в производстве взрывчатого вещества тетранитропентаэритрита.

Многоатомные спирты ксилит НОСН2–(СНОH)3–CН2ОН и сорбит НОСН2– (СНОН)4–СН2OН имеют сладкий вкус, их используют вместо сахара в производстве кондитерских изделий для больных диабетом и людей страдающих от ожирения. Сорбит содержится в ягодах рябины и вишни.

Михаил Левицкий

www.krugosvet.ru

Спирты — химические свойства, классификация. Спирты — общая формула.

Следующий класс веществ, которые хотелось бы рассмотреть — это спирты. Это соединения, имеющие в составе группу -OH, связанную с атомом углерода. Такая группа одновалентна и из любого алкана можно сделать спирт, если поменять один из водородов на OH. Например, метану соответствует метиловый спирт, этану — этиловый и так далее. Также они сокращённо именуются с окончанием «ол»: метанол, этанол, пропанол.

Метанол, этанол, пропанол
Начиная с пропанола, у спиртов появляется изомерия — помимо того, что сами алканы имеют изомеры, так ещё и гидроксильная группа может быть присоединена к разным атомам углерода. Например, названию «бутанол» соответствуют уже 4 различных по строению молекулы.
 
Четыре изомерных бутиловых спирта: н-бутанол, втор-бутанол, трет-бутанол, изобутанол.  
Как видно, тот спирт, что сохраняет линейное строение, по аналогии с алканами называется «нормальным». Такие спирты также являются первичными, поскольку атом углерода, соединённый с гидроксильной группой, соединён напрямую только с одним атомом углерода. Существуют также вторичные и третичные спирты (две средних структуры на рисунке).
 
Спирты чем-то схожи в свойствах с водой: вода тоже содержит гидроксил (а так называется группа -OH), но связанную с атомом водорода (поэтому её можно назвать гидроксидом водорода, хотя никто так не делает). Благодаря гидроксильным группам молекулы оказываются более сильно связаны друг с другом (из-за водородных связей), поэтому даже низший спирт — метанол — представляет собой жидкость, хоть и довольно легко испаряющуюся. Жидкими являются почти все низшие спирты, вплоть до октанола. Опять же, здесь возникает сложность из-за большого количества изомеров.
Общая формула спиртов C_nH_2n+1OH.
Самый известный из спиртов — это этанол, он же этиловый спирт — тот самый, что содержится в алкогольных напитках. Он кипит при 78 и перегонкой его можно выделить из раствора, но концентрацию таким образом нельзя поднять выше 96% (что не мешает, однако, получать 100%-ый этанол другими способами, например, удаляя воду из 96%-ного при помощи осушителя). Наверняка все слышали про метанол, который по виду и запаху неотличим от этанола, но смертельно ядовит. Однако если не пробовать его на вкус, то метанол — отличный растворитель, а также топливо и полупродукт для множества химических процессов.
 
Поскольку метанол и этанол контролируются законом, то зачастую вместо них используют следующий спирт — пропанол. Причём н-пропанол встречается гораздо реже своего изомера — изопропанола, который часто используется как растворитель и обезжириватель (для спиртовок тоже подходит, если что). Он отличается запахом от метанола и этанола, более вязкий (особенно при низкой температуре) и кипит при немного более высокой температуре.
 
Бутанол и примеси более тяжёлых спиртов составляют основу сивушных масел — они в небольших количествах образуются при брожении и имеют неприятный тяжёлый запах. В остальном такие спирты используются преимущественно как реагенты для получения других соединений.
 
Функциональных групп в молекуле может быть несколько, в частности — спиртовых. Все рассматривавшиеся выше соединения называются одноатомными спиртами — по количеству гидроксильных групп. Существуют также двухатомный спирт этиленгликоль и трёхатомный спирт глицерин:
 
Этиленгликоль и глицерин  
Они имеют свойства, аналогичные первичным спиртам, но ещё более выраженные: это густые жидкости с высокой температурой кипения (этиленгликоль используется как компонент теплоносителей в отоплении, а также как компонент антифризов «тосол»). И тот, и другой смешиваются с водой в любых пропорциях. В отличие от этиленгликоля, глицерин малотоксичен, а вдобавок ещё и имеет сладкий вкус (отсюда название: «гликос» — сладкий), из-за некоторого сходства в строении с углеводами, которые тоже формально являются спиртами. Это объясняет, в частности, почему углеводы (в том числе сахар) хорошо растворяются в воде.
 
Спирты похожи на алканы, в молекулу которых «встроили» атом кислорода. И действительно во многих учебниках пишут, что метанол можно получить неполным окислением метана. Для этого, правда, требуются совершенно особые условия, реализуемые только в промышленности: высокие давления, контроль температуры, использование катализаторов. Также его получают из т.н. «синтез-газа» — смеси монооксида углерода и водорода, а синтез-газ, в свою очередь, получают из метана и воды при высокой температуре.
 
Получение метанола из синтез-газа
Вообще метанол — крупнотоннажный продукт (в 2004 году его производство оценивалось в 32млн. тонн во всём мире), а промышленная химия обычно сильно отличается от лабораторной (сравните ректификационные колонны и лабораторный перегонный аппарат). В небольших количествах метанол образуется при сухой перегонке древесины, поэтому другое его название — древесный спирт.
 
Для получения этанола используют брожение: некоторые виды микроорганизмов могут превращать сахара, присутствующие в растительном материале (например, в пшенице или сахарном тростнике) в этанол, получая при этом энергию. Этанол затем отделяют ректификацией и используют, например, как добавку к автомобильному топливу (т.н. биотопливо). Таким образом производится порядка 60млн. тонн этанола в год (в основном в США и Бразилии). При таких масштабах и не хочется говорить о получении из нефтепродуктов, но всё-таки есть способ получения из этилена: углеводорода, в котором два атома углерода связаны не одной, а двойной связью. При определённых условиях эта связь может раскрываться, присоединяя молекулу воды. При этом образуется этанол; таким же образом могут быть получены другие спирты из соответствующих алкенов.
 
Реакция гидратация этилена
Метанол окисляется в формальдегид или муравьиную кислоту. Этанол, соответственно — в ацетальдегид или уксусную кислоту.
 
  Чем и в каких условиях, а также о прочих реакциях спиртов будет описано в следующей статье.
 

---

Статистику по производству биоэтанола можно найти здесь: http://ethanolrfa.org/resources/industry/statistics/
 
 

chemiday.com

Спирты

.

Гидроксильная группа в одноатомных спиртах

Спирты — производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены гидроксильными группами (-OH). Гидроксильную группу связанную с sp ^{3-гибридизованим} атомом Углерода называют спиртовой. Органические соединения с двумя гидроксильными группами называются диолы, с тремя — триолям и т. д. В украинском языке их также называют многоатомными спиртами.

1. История спирта

Этиловый спирт, точнее растительный хмельной напиток, который содержит, был известен человечеству с глубокой древности. Считается, что не менее, чем за 8000 лет до нашей эры люди изготавливали легкие спиртные напитки с фруктов и меда.

Впервые спирт с вина получили в 6-7 веках арабские химики, а первую бутылку крепкого алкоголя (прообраза современной водки) изготовил персидский алхимик Ар-Рази в 860 году.

В Европе этиловый спирт был получен из продуктов брожения в 11-12 веке в Италии.

В России спирт впервые попал в 1386 году, когда генуэзские посольство привезло его с собой под названием «аква вита» и презентовала царского двора.

В 1660 году английский химик и богослов Роберт Бойль впервые получил обезвоженный этиловый спирт, а также открыл его некоторые физические и химические свойства, в частности обнаружив способность этанола быть жарким топливом для горелок. Абсолютный (безводный) этиловый спирт был получен в 1796 году русским химиком Т.Е.Ловиц.

В 1842 году немецкий химик Якоб Генрих Вильгельм Шиль (1813-1889) открыл, что спирты образуют гомологический ряд, отличаясь на некоторую постоянную величину. Правда, он ошибся описав ее как C ₂ H _2. Через два года, другой химик Шарль Жерар установил правильное гомологической соотношение CH ₂ и предсказал формулу и свойства неизвестного в те годы пропилового спирта.

В 1850 году английский химик Александр Вильямсон, исследуя реакцию алкоголятов с етилйодидом, установил, что этиловый спирт является производным от воды с одним смещением водородом, экспериментально подтвердил формулу C ₂ H ₅ OH.

Впервые синтез этанола действием серной кислоты на этилен совершил в 1854 году французский химик Марселен Бертло.

Первое исследование метилового спирта был проведен в 1834 году французскими химиками Жаном-Батистом Дюма и Эженом Пелиго, они назвали его «метиловый или древесный спирт», так как он был обнаружен в продуктах сухой перегонки древесины. Синтез метанола с метилхлорида совершил французский химик Марселен Бертло в 1857 году. Им же впервые был открыт в 1855 году изопропиловый спирт, синтезированный действием на Пропен водной серной кислоты.

Впервые третичный спирт ( трет-бутанол, 2-метил-пропан-2-ол) синтезировал в 1863 году известный русский ученый А. М. Бутлеров, положив начало целой серии экспериментов в этом направлении.

Представитель двухатомных спиртов — этиленгликоль — впервые был синтезирован французским химиком А. Вюрца в 1856 году. Трехатомных спирт — глицерин — был обнаружен в природных жирах еще в 1783 году шведским химиком Карлом Шееле, однако его состав был открыт только в 1836 году, а синтез осуществлен с ацетона в 1873 году Шарлем Фриделем.

2. Классификация спиртов

Если в состав молекулы спирта входит одна гидроксильная группа, то такой спирт называют одноатомными, когда две — двухатомные и т. д. Спирты, молекулы которых содержат два и более гидроксильных групп, называют многоатомными. Если спирт происходит от насыщенного углеводорода, то его называют насыщенным, а когда от ненасыщенного, то ненасыщенным. В зависимости от типа атома, к которому присоединена гидроксильная группа спирты разделяют на первичные, вторичные и третичные.

Спирты, как углеводороды, образующие гомологические ряды. Каждый последующий член этого ряда отличается от предыдущего на гомологическую разность-CH ₂ -.

Названия спиртов происходят от названий углеводородных радикалов, входящих в состав молекулы спиртов. Международные их названия образуются из названий соответствующих углеводородов с добавлением окончания ол. Например, CH _3-OH — метиловый спирт, или метанол; C ₂ H _5-OH — этиловый спирт, или этанол и т. д.

Общая формула одноатомных насыщенных спиртов C _n H _{2n +1} OH или R-OH, где R — углеводородный радикал. В таблице приведен гомологический ряд насыщенных одноатомных спиртов.

Низшие спирты (с малым количеством атомов Углерода в молекуле) при обычной температуре являются летучими жидкостями, а выше, начиная с C ₁₅ H _31-OH, — твердые вещества. Низшие спирты водой смещаются во всех соотношениях. С повышением молекулярной массы растворимость спиртов снижается. Все спирты легче воды. По мере увеличения молекулярной массы температура кипения спиртов повышается.

3. Гомологический ряд насыщенных неразветвленных одноатомных спиртов

Углеводород, от которого происходит спирт	Формула углерода	Брутто-формула	Название спирта	Формула спирта	Брутто-формула
Метан	СН 4	СН 4	Метиловый спирт ( метанол)	СН 3-ОН	СН 3-ОН
Этан	СН 3-СН 3	С 2 Н 6	Этиловый спирт ( этанол)	СН 3-СН 2-ОН	С 2 Н 5-ОН
Пропан	СН 3-СН 2-СН 3	С 3 Н 8	Пропиловый спирт ( пропанол)	СН 3-СН 2-СН 2-ОН	С 3 Н 7-ОН
Бутан	СН 3-СН 2-СН 2-СН 3	С 4 Н 10	Бутиловый спирт ( бутанол)	СН 3-СН 2-СН 2-СН 2-ОН	С 4 Н 9-ОН
Пентан	СН 3-СН 2-СН 2-СН 2-СН 3	С 5 Н 12	Амиловый спирт (пентанол)	СН 3-СН 2-СН 2-СН 2-СН 2-ОН	С 5 Н 11-ОН
Гексан	СН 3-СН 2-СН 2-СН 2-СН 2-СН 3	С 6 Н 14	Гексиловий спирт (гексанол)	СН 3-СН 2-СН 2-СН 2-СН 2-СН 2-ОН	С 6 Н 13-ОН
Гептан	СН 3-СН 2-СН 2-СН 2-СН 2-СН 2-СН 3	С 7 Н 16	Гептиловий спирт (гептанол)	СН 3-СН 2-СН 2-СН 2-СН 2-СН 2-СН 2-ОН	С 7 Н 15-ОН
Октан	СН 3-СН 2-СН 2-СН 2-СН 2-СН 2-СН 2-СН 3	С 8 Н 18	Октиловий спирт (октанол)	СН 3-СН 2-СН 2-СН 2-СН 2-СН 2-СН 2-СН 2-ОН	С 8 Н 17-ОН
Нонана	СН 3-СН 2-СН 2-СН 2-СН 2-СН 2-СН 2-СН 2-СН 3	С 9 Н 20	Нониловий спирт (нонанол)	СН 3-СН 2-СН 2-СН 2-СН 2-СН 2-СН 2-СН 2-СН 2-ОН	С 9 Н 19-ОН
Декан	СН 3-СН 2-СН 2-СН 2-СН 2-СН 2-СН 2-СН 2-СН 2-СН 3	С 10 Н 22	Дециловом спирт (деканол)	СН 3-СН 2-СН 2-СН 2-СН 2-СН 2-СН 2-СН 2-СН 2-СН 2-ОН	С 10 Н 21-ОН

4. Природные спирты

К естественной спиртов относятся такие углеводы, как глюкоза, фруктроза, сахароза.

5. Реакции спиртов

5.1. Кислотно-основные свойства

Характерной химическим свойством спиртов является их способность взаимодействовать со щелочными металлами и замещать гидроксильные атомы водорода атомами металла с образованием веществ, которые называют алкоголятами. Например:

• 2C ₂ H _5-OH + 2Na → 2C ₂ H _5-ONa + H ₂ ↑.

Другие атомы водорода, которые связаны непосредственно с Карбоном, в реакцию не вступают. На примере этих реакций ученые впервые встретились с явлением влияния одних атомов на другие в молекуле. Суть этого влияния можно показать на примере молекулы этилового спирта, электронное строение которой можно изобразить в следующем виде:

Гидроксильный атом Водорода занимает в молекуле особое положение. В отличие от других атомов Водорода, он не непосредственно связан с атомом Углерода, а через Кислород. Атом Кислорода, как активный элемент больше, чем Карбон, оттягивает к себе общую электронную пару. Вследствие этого гидроксильный атом Водорода слабее связан в молекуле, чем другие атомы Водорода, и более «подвижным», поэтому сравнительно легко вытесняется атомом металла. Реакции спиртов с металлами чем-то напоминают реакции кислот с металлами. В молекулах спиртов гидроксильные атомы Водорода значительно теснее связаны с Кислорода, чем в молекулах кислот. Поэтому спирты в отличие от кислот не диссоциируют в воде и ионов Водорода не образуют.

В спиртах могут замещаться не только гидроксильные атомы Водорода, но и вся гидроксильная группа. Например, при нагревании этилового спирта из бромоводнем образуется бромоетан:

5.2. Дегидратация

Для спиртов характерно также реакции дегидратации (отщепление воды). Так, при нагревании выше 160 С этилового спирта с избытком концентрированной серной кислоты как водоотнимающих средства от друга молекулы спирта отщепляется одна молекула воды и этиловый спирт превращается в этилен :

При слабом нагревании (около 140 С) смеси этилового спирта из серной кислотой при избытке спирта молекула воды отщепляется не от одной, а от двух молекул спирта, в результате чего образуется не этилен, а диэтиловый эфир :

5.3. Этерификация

Кроме того, для спиртов характерны также реакции взаимодействия с кислотами, в результате чего образуются сложные эфиры. При этом за счет гидроксильной группы кислоты и гидроксильного атома Водорода спирта образуется молекула воды, а за счет остатков молекул кислоты и спирта — молекулы сложного эфира. Например, при легком нагревании (не выше 100 C) этилового спирта из серной кислотой образуется сульфатноетиловий эфир или диетилсульфат:

Амиловый спирт C ₅ H ₁₁ OH — одноатомный насыщенный спирт.

5.4. Реакции окисления

C ₂ H ₅ OH + O ₂ → CO ₂ + H ₂ O

6. Физические свойства

Простые алифатические спирты — бесцветные жидкости.
Запах: Метанол, этанол и н- пропанол имеют «классический» запах спирта. Запах бутанола приводит запах самогона. Амиловый и высшие спирты имеют гораздо сильнее, несколько сладковатый запах, сильный в октанол.

Название	Другие названия	Формула	Температура кипения, С	Температура плавления, С	Плотность, г / см 3 при 20 С
Метиловый спирт	Метанол	CH 3 OH	64,7	-97,78	0,791
Этиловый спирт	Этанол	C 2 H 5 OH	78,3	-114,65	0,790
н-пропиловый спирт	ПРОНАН-1-ол	C 3 H 7 OH	97,2	-124,10	0,804
Изопропиловый спирт	Пропан-2-ол, изопропанол	CH 3 CH (CH 3) OH	82,5	-87,95	0,786
н-бутиловый спирт	Бутан-1-ол	C 4 H 9 OH	117,8	-88,64	0,808
Изобутиловый спирт	2-Метилпропан-1-ол	(СН 3) 2 СНСН 2 ОН	108,0	-101,97	0,802
втор-бутиловый спирт	Бутан-2-ол	СН 3 СН 2 СН (ОН) СН 3	99,5	-114,70	0,806
трет-бутиловый спирт	2-Метилпропан-2-ол	СН 3 СН 2 СН (ОН) СН 3	82,9	25,82	0,765 (40 C)
н-амиловый спирт	Пентан-1-ол	C 5 H 11 OH	138,0	-77,59	0,813
н-Гексиловий спирт	Гексан-1-ол	C 6 H 13 OH	157,1	-47,40	0,822
н-Гептиловий спирт	Гекптан-1-ол	C 7 H 15 OH	176,3	-32,80	0,824
н-Октиловий спирт	Октан-1-ол	C 8 H 17 OH	195,1	-16,30	0,823

7. Применение

7.1. Экономическое значение и направления использования спиртов

Области применения спиртов многочисленные и разнообразные, особенно учитывая широкий спектр соединений, относящихся к этому классу. Вместе с тем, с промышленной точки зрения, только небольшая ряд спиртов вносит заметный вклад в глобальную мировую экономику.

В TOP 50 за 2002 год соединений, выпускаемых химической промышленностью США, из спиртов входят только метанол (14-е место) и этиленгликоль (29-е место). ^[1] В последующие 50 важнейших химических соединений, по данным 1999 роу, включены изопропиловый спирт, н- бутиловый спирт, синтетический этанол, пропиленгликоль, диэтиленгликоль, 2-етилгексанол, 1,4-бутандиол, сорбитол и глицерин. ^[1]

В мире наибольшее значение из спиртов имеют метиловый, этиловый, пропиловый, изопропиловый спирт, а также бутиловые, амиловые и высшие жирные спирты. Из циклических и ароматических спиртов: циклогексанол, 2-етилгексанол, фенилэтиловый и бензиловый спирты, из гликолей и полиолов: этиленгликоль, пропиленгликоль, диэтиленгликоль, глицерин, пентаэритрита.

Наиболее крупнотоннажными направлениям использования спиртов является (в произвольном порядке):

7.2. Применение спиртов в качестве топлива

Для топливных целей в данный момент используются в промышленных объемом три спирты: метанол, этанол и бутанол, что связано, прежде всего, с их коммерческой доступностью и возможностью массового производства из растительного сырья (кроме метанола). При этом возможно использование спиртов в виде топлива в чистом виде, а также в виде различных смесей с бензином или дизельным топливом ^[2], а также в качестве добавок (до 10%) с целью повышения октанового числа и снижения токсичности отработавших газов. ^{[3] [4]} Также отдельным направлением является использование метанола для переэтерификации жиров в производстве биодизеля. ^[5]

Наиболее распространенным топливным спиртом является этанол. По оценкам экспертов, на 2009 год 80-90% всего производимого в мире этилового спирта было использовано именно в этих целях и составило 73,9 млрд литров (≈ 58 млн тонн). ^[6]

Основные причины, которые дали толчок активному изучению спиртов как альтернативного топлива, это ^[7] :

• рост цен на нефть и природный газ, а также полнота этих ресурсов в ближайшем будущем
• спирты обладают высокими эксплуатационными характеристиками, а продукты сгорания содержат меньше вредных веществ;
• спирты могут изготавливаться биохимическим методом из отходов пищевой, деревообрабатывающей и целлюлозно-бумажной промышленности, тем самым решая одновременно проблему утилизации.

Вместе с тем, массовое использование вышеуказанных спиртов в качестве моторного топлива, помимо чисто экономических причин, имеет ряд недостатков:

• метанол и этанол имеют по сравнению с бензином меньшую энергоэффективность и, соответственно, обеспечивают большие затраты;
• низкие температуры кипения спиртов могут быть причиной образования паровых пробок, что может существенно осложнить работу двигателя
• гигроскопичность спиртов, а также их растворимость в воде может привести к резкому снижению мощности при попадании влаги в топливную систему;
• спирты имеют существенно более высокие коррозионные характеристики по сравнению с углеводородами;
• относительно высокая скрытая теплота сгорания метанола и этанола может быть причиной проблемы при смешивании этих спиртов с воздухом и последующей транспортировки через впускной коллектор двигателя.

Примечания

1. ↑ ^{а б} Chenier Ph. J. Survey of Industrial Chemistry. — Third Edition. — New York: Kluwer Academic / Plenum Publishers, 2002. — С. 17-18. —

nado.znate.ru

Спирты — Циклопедия

Органическая химия. Спирты // Елена Пономарева (10 класс. Знакомство с классом спиртов. Классификация, номенклатура, свойства, получение)

Спирты — органические химические соединения, образованные из углеводородных радикалов и одной или нескольких гидроксильных групп (-OH). В зависимости от количества гидроксильных групп выделяются одноатомные (алкоголи), двухатомные (гликоли), трехатомные и многоатомные спирты. Спирты, содержащие бензольное ядро, называются ароматическими (например, фенол). Нижшие спирты — жидкости, высшие — твердые вещества. Спирты являются слабыми кислотами, могут образовывать соли (алкоголяты). Производными от спирта являются эфиры, жиры.

В общем обиходе чаще всего под словом «спирт» понимается этанол (CH₃-CH₂-OH), который получается при брожении сахара и является основой алкогольных напитков, также широко применяется в технике и медицине. В химической промышленности используются метанол, глицерин, фенол, этиленгликоль и другие спирты. Некоторые многоатомные спирты входят в состав заменителей сахара.

[править] Гомологический ряд насыщенных неразветвленных одноатомных спиртов

Углеводород, от которого происходит спирт	Формула углеводорода	Брутто-формула	Название спирта	Формула спирта	Брутто-формула
Метан	СН4	СН4	Метиловый спирт (метанол)	СН3-ОН	СН3-ОН
Этан	СН3-СН3	С2Н6	Этиловый спирт (этанол)	СН3-СН2-ОН	С2Н5-ОН
Пропан	СН3-СН2-СН3	С3Н8	Пропиловый спирт (пропанол)	СН3-СН2-СН2-ОН	С3Н7-ОН
Бутан	СН3-СН2-СН2-СН3	С4Н10	Бутиловый спирт (бутанол)	СН3-СН2-СН2-СН2-ОН	С4Н9-ОН
Пентан	СН3-СН2-СН2-СН2-СН3	С5Н12	Амиловый спирт (пентанол)	СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-ОН	С5Н11-ОН
Гексан	СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3	С6Н14	Гексиловый спирт (гексанол)	СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-ОН	С6Н13-ОН
Гептан	СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3	С7Н16	Гептиловый спирт (гептанол)	СН3-СН2-СН2-СН2—СН2-СН2-СН2-ОН	С7Н15-ОН
Октан	СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3	С8Н18	Октиловый спирт (октанол)	СН3-СН2-СН2-СН2—СН2-СН2-СН2-СН2-ОН	С8Н17-ОН
Нонан	СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3	С9Н20	Нониловый спирт (нонанол)	СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-ОН	С9Н19-ОН
Декан	СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3	С10Н22	Дециловый спирт (деканол)	СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-ОН	С10Н21-ОН

cyclowiki.org

Этанол — Википедия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Это стабильная версия, отпатрулированная 7 января 2019.

Состояние

отпатрулирована

Перейти к навигации Перейти к поиску

Этанол
Общие
Систематическое наименование	Этанол
Традиционные названия	Этиловый спирт
Хим. формула	С2H5OH
Рац. формула	СH3СH2OH
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	46,069 г/моль
Плотность

ru.wikipedia.org

Гомологический ряд спиртов. Формулы и оба названия. Общая формула. Помогите пожалуйста:)

Спирты́ (устар. алкого́ли, англ. alcohols; от лат. spiritus — дух) — органические соединения, содержащие одну или более гидроксильных групп (гидроксил, −OH), непосредственно связанных с насыщенным атомом углерода (находящемся в состоянии sp³ гибридизации) [1]. Спирты можно рассматривать как производные воды (H−O−H), в которых один атом водорода замещен на органическую функциональную группу: R−OH. Если гидроксильная группа связана с двойной C=C связью, такие соединения называют енолы [2]. Если гидроксильная группа связана напрямую с бензольным кольцом, такие соединения называют фенолы [3]. Спирты являются обширным и очень разнообразным классом органических соединений: они широко распространены в природе, имеют важнейшее промышленное значение и обладают исключительными химическими свойствами. Предельные одноатомные спирты Ch4OH МетанолДревесный спирт C2H5OHЭтанолВинный спирт C5h21OHПентан-1-олАмиловый спирт C16h43OHГексадекан-1-олЦетиловый спирт Предельные двух-, трех-, четырёхатомные спирты C2h5(OH)2Этан-1,2-диолЭтиленгликоль C3H5(OH)3Пропан-1,2,3-триолГлицерин C5H8(OH)42,2-бис (Гидроксиметил) пропан-1,3-диолПентаэритрит Предельные многоатомные спирты C5H7(OH)5Пентан-1,2,3,4,5-пентолКсилит C6H8(OH)6Гексан-1,2,3,4,5,6-гексолМаннит, Сорбит Непредельные алифатические спирты C3H5OHПроп-2-ен-1-олАллиловый спирт C10h27Oh4,7-диметилокта-2,7-диен-1-олГераниол C3h4OHПроп-2-ин-1-олПропаргиловый спирт Алициклические спирты C6H6(OH)6Циклогексан-1,2,3,4,5,6-гексолИнозит C10h29Oh3-(2-пропил) -5-метил-циклогексан-1-олМентол

Спирты-производные предельных или непредельных углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены гидроксильными группами. Общая формула R-OH СН3-ОН метиловый спирт (метанол) С2Н5-ОН этиловый спирт-этанол

touch.otvet.mail.ru

1. Номенклатура и изомерия спиртов

СПИРТЫ

Спиртами называются производные углеводородов, со­держащие одну или несколько групп —ОН, называемую гидроксильной группой или гидроксилом.

Спирты классифицируют:

1. По числу гидроксильных групп, содержащихся в молеку­ле, спирты делятся на одноатомные (с одним гидроксилом), двухатомные (с двумя гидроксилами), трехатомные (с тремя гидроксилами) и многоатомные.

Подобно предельным углеводородам, одноатомные спирты образуют закономерно построенный ряд гомологов:

Как и в других гомологических рядах, каждый член ряда спиртов отличается по составу от предыдущего и последующе­го членов на гомологическую разность (—СН₂—).

2. В зависимости от того, при каком атоме углерода находит­ся гидроксил, различают первичные, вторичные и третичные спирты. В молекулах первичных спиртов содержится группа —СН₂ОН, связанная с одним радикалом или с атомом водорода у метанола (гидроксил при первичном атоме углерода). Для вторичных спиртов характерна группа >СНОН, связанная с двумя радикалами (гидроксил при вторичном атоме углерода). В молекулах третичных спиртов имеется группа >С—ОН, свя­занная с тремя радикалами (гидроксил при третичном атоме углерода). Обозначая радикал через R, можно написать форму­лы этих спиртов в общем виде:

В соответствии с номенклатурой ИЮПАК при построении названия одноатомного спирта к названию родоначального углеводорода добавляется суффикс -ол. При наличии в соедине­нии более старших функций гидроксильная группа обознача­ется префиксом гидрокси- (в русском языке часто используется префикс окси-). В качестве основной цепи выбирается наиболее длинная неразветвленная цепь углеродных атомов, в состав которой входит атом углерода, связанный с гидроксильной группой; если соединение является ненасыщенным, то в эту цепь включается также и кратная связь. Следует заметить, что при определении начала нумерации гидроксильная функция обычно имеет преимущество перед галогеном, двойной связью и алкилом, следовательно, нумерацию начинают с того конца цепи, ближе к которому расположена гидроксильная группа:

Простейшие спирты называют по радикалам, с которыми соединена гидроксильная группа: (СН₃)₂СНОН — изопропиловый спирт, (СН₃)₃СОН — трет-бутиловый спирт.

Часто употребляется рациональная номенклатура спиртов. Согласно этой номенклатуре, спирты рассматриваются как про­изводные метилового спирта — карбинола:

Эта система удобна в тех случаях, когда название радикала яв­ляется простым и легко конструируемым.

2. Физические свойства спиртов

Спирты имеют более высокие температуры кипения и значительно менее летучи, имеют более высокие температуры плавления и луч­ше растворимы в воде, чем соответствующие углеводороды; однако различие уменьшается с ростом молекулярной массы.

Разница в физических свойствах связана с высокой поляр­ностью гидроксильной группы, которая приводит к ассоциации молекул спирта за счет водородной связи:

Таким образом, более высокие температуры кипения спир­тов по сравнению с температурами кипения соответствующих углеводородов обус­ловлены необходимостью разрыва водородных связей при пе­реходе молекул в газовую фазу, для чего требуется дополни­тельная энергия. С другой стороны, такого типа ассоциация приводит как бы к увеличению молекулярной массы, что естественно, обусловливает уменьшение летучести.

Спирты с низкой молекулярной массой хорошо растворимы в воде, это понятно, если учесть возможность образования во­дородных связей с молекулами воды (сама вода ассоциирована в очень большой степени). В метиловом спирте гидроксильная группа составляет почти половину массы молекулы; неудиви­тельно поэтому, что метанол смешивается с водой во всех отно­шениях. По мере увеличения размера углеводородной цепи в спирте влияние гидроксильной группы на свойства спиртов уменьшается, соответственно понижается растворимость веществ в воде и увеличивается их растворимость в углеводородах. Фи­зические свойства одноатомных спиртов с высокой молекуляр­ной массой оказываются уже очень сходными со свойствами соответствующих углеводородов.

studfiles.net