Спирты формула общая – «СПИРТЫ. ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ. СИНТЕЗЫ СПИРТЫ Спирты – соединения общей формулы R – ОН Соединения, в которых ОН – группа связана с ароматическим радикалом, называются.». Скачать бесплатно и без регистрации.

Формула спирта в химии

Определение и формула спирта

Спирты можно рассматривать как производные воды , в которых один атом водорода замещен на органическую функциональную группу.

Общая формула спиртов:

Структурная формула метанола, простейшего спирта,

Соединения, в которых гидроксильная группа связана с ненасыщенным атомом углерода, по номенклатуре ИЮПАК (IUPAC) называются енолы (гидроксильная группа связана с двойной связью C=C). Соединения, в которых гидроксильная группа связана с бензольным или любым другим ароматическим циклом называются фенолы.

Классификация и структура спиртов

Формулы разных спиртов

Общая формула предельных одноатомных спиртов:

Общая формула двухатомных спиртов (гликолей, диолов):

Общая формула трехатомных спиртов (триолов):

Для многих спиртов наряду с систематическими часто употребляются тривиальные названия:

Примеры решения задач

Понравился сайт? Расскажи друзьям!

ru.solverbook.com

Физические и химические свойства спиртов

Общая формула гомологического ряда предельных одноатомных спиртов C_nH_2n+1OH . В названии спиртов присутствует суффикс – ол.

В зависимости от числа гидроксильных групп спирты делят на одно- (CH₃OH — метанол, C₂H₅OH — этанол), двух- (CH₂ (OH)-CH₂-OH — этиленгликоль) и трехатомные (CH

2(OH)-CH(OH)-CH₂-OH — глицерин). В зависимости от того, при каком углеродном атоме находится гидроксильная группа, различают первичные (R-CH₂-OH), вторичные (R₂CH-OH) и третичные спирты (R₃C-OH).

Для предельных одноатомных спиртов характерна изомерия углеродного скелета (начиная с бутанола), а также изомерия положения гидроксильной группы (начиная с пропанола) и межклассовая изомерия с простыми эфирами.

СН₃-СН₂-СН₂-СН₂-ОН (бутанол – 1)

СН₃-СН(СН₃)- СН₂-ОН (2-метилпропанол – 1)

СН₃-СН(ОН)-СН₂-СН₃ (бутанол – 2)

СН₃-СН₂-О-СН₂-СН₃ (диэтиловый эфир)

Химические свойства спиртов

1. Реакция, протекающие с разрывом связи О-Н:

— кислотные свойства спиртов выражены очень слабо. Спирты реагируют с щелочными металлами

2C₂H₅OH + 2K → 2C₂H₅OK + H₂

но не реагируют с щелочами. В присутствии воды алкоголяты полностью гидролизуются:

C₂H₅OK + Н₂О → C₂H₅OH + KOH

Это означает, что спирты – более слабые кислоты, чем вода

— образование сложных эфиров под действием минеральных и органических кислот:

CH₃-CO-OH + H-OCH₃ ↔ CH₃COOCH₃ + H₂O

— окисление спиртов под действием дихромата или перманганата калия до карбонильных соединений. Первичные спирты окисляются в альдегиды, которые, в свою очередь, могут окисляться в карбоновые кислоты.

R-CH

2-OH + [O] → R-CH = O + [O] → R-COOH

Вторичные спирты окисляются в кетоны:

R-CH(OH)-R’ + [O] → R-C(R’) = O

Третичные спирты более устойчивы к окислению.

2. Реакция с разрывом связи С-О.

— внутримолекулярная дегидратация с образованием алкенов (происходит при сильном нагревании спиртов с водоотнимающими веществами (концентрированная серная кислота)):

CH₃-CH₂-CH₂-OH → CH₃-CH = CH₂ + H₂O

— межмолекулярная дегидратация спиртов с образованием простых эфиров (происходит при слабом нагревании спиртов с водоотнимающими веществами (концентрированная серная кислота)):

2C₂H₅OH → C₂H₅-O-C₂H₅ + H₂O

— слабые основные свойства спиртов проявляются в обратимых реакциях с галогеноводородами:

C₂H₅OH + HBr →C₂H₅Br + H₂O

Физические свойства спиртов

Низшие спирты (до С₁₅) – жидкости, высшие – твердые вещества. Метанол и этанол смешиваются с водой в любых соотношениях. С ростом молекулярной массы растворимость спиртов в оде падает. Спирты имеют высокие температуры кипения и плавления за счет образования водородных связей.

Получение спиртов

Получение спиртов возможно с помощью биотехнологического (брожение) способа из древесины или сахара.

К лабораторным способам получения спиртов относятся:

— гидратация алкенов (реакция протекает при нагревании и в присутствии концентрированной серной кислоты)

СН₂ = СН₂ + Н₂О → СН₃ОН

— гидролиз алкилгалогенидов под действием водных растворов щелочей

СН₃Br + NaOH → CH₃OH + NaBr

СН₃Br + Н₂О → CH₃OH + HBr

— восстановление карбонильных соединений

CH₃-CH-O + 2[H] → CH₃– CH₂-OH

Примеры решения задач

ru.solverbook.com

Х и м и я

Органическая химия

Спирты.

Спирты – это производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены гидроксильными группами (ОН).

Так метиловый спирт СН₃-ОН представляет собой гидроксильное производное метана СН₄, этиловый спирт С₂Н₅-ОН – производное этана.

Название спиртов образуется добавлением окончания «-ол» к названию соответствующего углеводорода (метанол, этанол и т.д)

Название спирта	Формула спирта	Формула углеводорода
Метанол	СН3-ОН	СН4— метан
Этанол	С2Н5-ОН	С2Н6 — этан
Пропанол	С3Н7-ОН	С3Н8 — пропан
Бутанол	С4Н9-ОН	С4Н10 — бутан

Производные ароматических углеводородов с группой ОН в бензольном ядре называются фенолами.

Свойства спиртов.

Подобно молекулам воды, молекулы низших спиртов связываются между собой водородными связями. По этой причине температура кипения спиртов выше, чем температура кипения соответствующих углеводородов.

Общим свойством спиртов и фенолов является подвижность водорода гидроксильной группы. При действии на спирт щелочного метала этот водород вытесняется металом и получаются твёрдые, растворимые в спирте соединения, называемые алкоголятами.

Спирты взаимодействуют с кислотами, образуя сложные эфиры.

Спирты значительно легче окисляются, чем соответствующие углеводороды. При этом образуются альдегиды и кетоны.

Спирты практически не являются электролитами, т.е. не прводят электрический ток.

Метиловый спирт.

Метиловый спирт (метанол) СН₃ОН – бесцветная жидкость. Весьма ядовит: приём небольших его доз вутрь вызывает слепоту, а больших – смерть.

Метиловый спирт получают в больших количествах синтезом из окиси углерода и водорода при высоком давлении (

200-300 атм.) и высокой температуре (400 град С) в присутствии катализатора.

Метиловый спирт образуется при сухой перегонке дерева; поэтому его также называют древесным спиртом.

Он применяется как растворитель, а также для получения других органических веществ.

Этиловый спирт.

Этиловый спирт (этанол) С₂Н₅ОН – одно из важнейших исходных веществ в современной промышленности органического синтеза.

Для получения его издавна пользуются различными сахаристыми веществами, которые путём брожения превращаются в этиловый спирт. Брожение вызывается действием ферментов (энзимов), вырабатываемых дрожжевыми грибками.

В качестве сахаристых веществ используют виноградный сахар или глюкозу :

Глюкоза в свободном виде содержится, например, в виноградном соке, при брожении которого получается виноградное вино с содержанием спирта от 8 до 16%.

Исходным продуктом для получения спирта может служить полисахарид крахмалл, cодержащийся, например в клубнях картофеля, зерна ржи, пшеницы, кукурузы. Для превращения в сахаристые вещества (глюкозу) крахмал предварительно подвергают гидролизу.

В настоящее время осахариванию подвергается также другой полисахарид – целюлозу (клетчатку), образующую главную массу древесины. Целюлозу (например, древесные опилки) также предварительно подвергают гидролизу в присутствии кислот. Полученный таким образом продукт также содержит глюкозу и сбраживается на спирт при помощи дрожжей.

Наконец, этиловый спирт может быть получен синтетическим путём из этилена. Суммарная реакция заключается в присоединении воды к этилену.

Реакция протекает в присутствии катализаторов.

Многоатомные спирты.

До сих пор мы рассматривали спирты с одной гидроксильной группой (ОН). Такие спирты называются алкоголями.

Но также известны спирты, молекулы которых содержат несколько гидроксильных групп. Такие спирты называются многоатомными.

Примерами таких спиртов могут служить двухатомный спирт этиленгликоль и трёхатомный спирт глицерин:

Этиленгликоль и глицерин – жидкости сладковатого вкуса, смешивающиеся с водой в любых соотношениях.

Использование многоатомных спиртов.

Этиленгликоль применяется в качестве составной части, так называемых антифризов, т.е. веществ с низкой температурой замерзания, заменяющих воду в радиаторах автомобильных и авиационных моторов в зимнее время.

Также, этиленгликоль используют в производстве целлофана, полиуретанов и ряда других полимеров, как растворитель красящих веществ, в органическом синтезе.

Область применения глицерина разнообразна: пищевая промышленность, табачное производство, медицинская промышленность, производство моющих и косметических средств, сельское хозяйство, текстильная, бумажная и кожевенная отрасли промышленности, производство пластмасс, лакокрасочная промышленность, электротехника и радиотехника.

Глицерин относится к группе стабилизаторов. При этом, он обладает свойствами сохранять и увеличивать степень вязкости различных продуктов, и таким образом менять их консистенцию. Зарегистрирован как пищевая добавка Е422, и используется в качестве эмульгатора, при помощи которого смешиваются различные несмешиваемые смеси.

xn—-7sbb4aandjwsmn3a8g6b.xn--p1ai

строение, изомерия, свойства и примеры

В зависимости от числа гидроксильных групп спирты делят на одно- (CH₃OH — метанол, ₂H₅OH — этанол), двух- (CH₂(OH)-CH₂-OH — этиленгликоль) и трехатомные (CH₂(OH)-CH(OH)-CH₂-OH — глицерин). В зависимости от того, при каком углеродном атоме находится гидроксильная группа, различают первичные (R-CH₂-OH), вторичные (R₂CH-OH) и третичные спирты (R₃C-OH). В названии спиртов присутствует суффикс – ол.

Одноатомные спирты

Общая формула гомологического ряда предельных одноатомных спиртов C_nH_2n+1OH.

Изомерия

Для предельных одноатомных спиртов характерна изомерия углеродного скелета (начиная с бутанола), а также изомерия положения гидроксильной группы (начиная с пропанола) и межклассовая изомерия с простыми эфирами.

СН₃-СН₂-СН₂-СН₂-ОН (бутанол – 1)

СН₃-СН(СН₃)- СН₂-ОН (2-метилпропанол – 1)

СН₃-СН(ОН)-СН₂-СН₃ (бутанол – 2)

СН₃-СН₂-О-СН₂-СН₃ (диэтиловый эфир)

Физические свойства

Низшие спирты (до С₁₅) – жидкости, высшие – твердые вещества. Метанол и этанол смешиваются с водой в любых соотношениях. С ростом молекулярной массы растворимость спиртов в оде падает. Спирты имеют высокие температуры кипения и плавления за счет образования водородных связей.

Получение спиртов

Получение спиртов возможно с помощью биотехнологического (брожение) способа из древесины или сахара.

К лабораторным способам получения спиртов относятся:

— гидратация алкенов (реакция протекает при нагревании и в присутствии концентрированной серной кислоты)

СН₂=СН₂ + Н₂О → СН₃ОН

— гидролиз алкилгалогенидов под действием водных растворов щелочей

СН₃Br + NaOH → CH₃OH + NaBr

СН₃Br + Н₂О → CH₃OH + HBr

— восстановление карбонильных соединений

CH₃-CH-O + 2[H] → CH₃ – CH₂-OH

Химические свойства

1. Реакция, протекающие с разрывом связи О-Н:

— кислотные свойства спиртов выражены очень слабо. Спирты реагируют с щелочными металлами

2C₂H₅OH + 2K → 2C₂H₅OK + H₂

но не реагируют с щелочами. В присутствии воды алкоголяты полностью гидролизуются:

C₂H₅OK + Н₂О → C₂H₅OH + KOH

Это означает, что спирты – более слабые кислоты, чем вода

— образование сложных эфиров под действием минеральных и органических кислот:

CH₃-CO-OH + H-OCH₃ ↔ CH₃COOCH₃ + H₂O

— окисление спиртов под действием дихромата или перманганата калия до карбонильных соединений. Первичные спирты окисляются в альдегиды, которые, в свою очередь, могут окисляться в карбоновые кислоты.

R-CH₂-OH + [O] → R-CH=O + [O] → R-COOH

Вторичные спирты окисляются в кетоны:

R-CH(OH)-R’ + [O] → R-C(R’)=O

Третичные спирты более устойчивы к окислению.

2. Реакция с разрывом связи С-О.

— внутримолекулярная дегидратация с образованием алкенов (происходит при сильном нагревании спиртов с водоотнимающими веществами (концентрированная серная кислота)):

CH₃-CH₂-CH₂-OH → CH₃-CH=CH₂ + H₂O

— межмолекулярная дегидратация спиртов с образованием простых эфиров (происходит при слабом нагревании спиртов с водоотнимающими веществами (концентрированная серная кислота)):

2C₂H₅OH → C₂H₅-O-C₂H₅ + H₂O

— слабые основные свойства спиртов проявляются в обратимых реакциях с галогеноводородами:

C₂H₅OH + HBr →C₂H₅Br + H₂O

Примеры решения задач

ru.solverbook.com

Спирты — номенклатура, получение, химические свойства » HimEge.ru

Спиртами (или алканолами) называются орга­нические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп (групп  —ОН), соединенных с углеводородным радикалом.

Классификация спиртов

По числу гидроксильных групп (атомности) спир­ты делятся на:

Одноатомные, например:

Двухатомные (гликоли), например:
                                                  

Трехатомные, например:

По характеру углеводородного радикала выде­ляют следующие спирты:

Предельные, содержащие в молекуле лишь пре­дельные углеводородные радикалы, например:

Непредельные, содержащие в молекуле крат­ные (двойные и тройные) связи между атомами углерода, например:

Ароматические, т. е. спирты, содержащие в мо­лекуле бензольное кольцо и гидроксильную группу, связанные друг с другом не непосредственно, а через атомы углерода, например:

Органические вещества,содержащие в молекуле гидроксильные группы, связанные непосредственно с атомом углерода бензольного кольца, существенно отличаются по химическим свойствам от спиртов и поэтому выделяются в самостоятельный класс органических соединений-фенолы.

Например:

Существуют и полиатомные (многоатомные спирты),содержащие более трех гидроксильных групп в молекуле. Например, простейший шестиатомный спирт гексаол (сорбит)

   Номенклатура и изомерия спиртов

При образовании названий спиртов к названию углеводорода,соответствующего спирту,добавляют (родовой) суффикс-ол. 

Цифрами после суффикса указывают положение гидроксильной  группы в главной цепи, а префиксами ди-, три-,тетра- и т.д.-их число:

В нумерации атомов углерода в главной цепи положение гидроксильной группы приоритетно перед положением кратных связей:

Начиная с третьего члена гомологического ряда, у спиртов появляется изомерия положения функциональной группы (пропанол-1 и пропанол-2), а с четвертого — изомерия углеродного скелета (бутанол-1, 2-метилпропанол-1). Для них характерна и межклассовая изомерия- спирты изомерны простым эфирам:

Давайте дадим название спирту, формула которого указана ниже:

Порядок построения названия:

1. Углеродная цепь нумеруется с конца к которому ближе находится группа –ОН.
2. Основная цепь содержит 7 атомов С, значит соответствующий углеводород — гептан.
3. Число групп –ОН равно  2, префикс – «ди».
4. Гидроксильные группы находятся при 2 и 3 атомах углерода, n = 2 и 4.

Название спирта:              гептандиол-2,4

Физические свойства спиртов

Спирты могут образовывать водородные связи как между молекулами спирта, так и между молекулами спирта и воды. Водородные связи возникают при взаимодействии частично положительно заряженного атома водорода одной молекулы спирта и частично отрицательно заряженного атома  кислорода другой молекулы.Именно благодаря водородным связям между молекулами спирты имеют аномально высокие для своей молекулярной массы температуры кипения.Так, пропан с относительной молекулярной массой 44 при обычных условиях является газом, а простейший из спиртов-метанол,имея относительную молекулярную массу 32, в обычных условиях-жидкость.

Низшие и средние члены ряда предельных одноатомных спиртов,содержащих от 1 до 11 атомов углерода-жидкости.Высшие спирты(начиная с C₁₂H₂₅OH) при комнатной температуре-твердые вещества. Низшие спирты имеют алкогольный запах и жгучий вкус,они хорошо растворимы в воде.По мере увеличения углеродного радикала растворимость спиртов в воде понижается, а октанол уже не смешивается с водой.

Химические свойства спиртов

Свойства органических веществ определяются их составом и строением. Спирты подтверждают общее правило. Их молекулы включают в себя углеводородные и гидроксильные группы, поэтому химические свойства спиртов определяются взаимодействием друг на друга этих групп.

Характерные для данного класса соединений  свойства обусловлены наличием гидроксильной группы.

1. Взаимодействие спиртов со щелочными и щелочноземельными металлами. Для выявления влияния углеводородного радикала на гидроксильную группу необходимо сравнить свойства вещества, содержащего гидроксильную группу и углеводородный радикал,с одной стороны, и вещества,содержащего гидроксильную группу и не содержащего углеводородный радикал,-с другой. Такими веществами могут быть,например, этанол (или другой спирт) и вода. Водород гидроксильной группы  молекул спиртов и молекул воды  способен восстанавливаться щелочными и щелочноземельными металлами(замещаться на них)
   
2. Взаимодействие спиртов с галогеноводородами. Замещение гидроксильной группы на галоген приводит к образованию галогеналканов. Например:
                                                                                                                               Данная реакция обратима.
3. Межмолекулярная дегидратация спиртов- отщепление молекулы воды от двух молекул спиртов при нагревании в присутствии водоотнимающих средств:                                     
   В результате межмолекулярной дегидратации спиртов образуются  простые эфиры.Так, при нагревании этилового спирта с серной кислотой до температуры от 100 до 140°С образуется диэтиловый (серный) эфир.
   
4. Взаимодействие спиртов с органическими и неорганическими кислотами с образованием сложных эфиров( реакция этерификации)
   
   Реакция этерификации катализируется сильными неорганическими кислотами. Например, при взаимодействии этилового спирта и уксусной кислоты образуется-этилацетат:
    
5. Внутримолекулярная дегидратация спиртов происходит при нагревании спиртов в присутствии водоотнимающих средств до более высокой температуры,чем температура межмолекулярной дегидратации. В результате  образуются алкены. Эта реакция обусловлена наличием атома водорода и гидроксильной группы при соседних атомах углерода. В качестве примера можно привести  реакцию получения этена (этилена) при нагревании этанола выше  140°С в присутствии концентрированной серной кислоты:
   
6.  Окисление спиртов обычно проводят сильными окислителями, например, дихроматом ка­лия или перманганатом калия в кислой среде. При этом действие окислителя направляется на тот атом углерода, который уже связан с гидро­ксильной группой. В зависимости от природы спирта и условий проведения реакции могут обра­зовываться различные продукты. Так, первичные спирты окисляются сначала в альдегиды, а затем в карбоновые кислоты:                   При окислении вторичных спиртов образуются кетоны:
   
   Третичные спирты достаточно устойчивы к окислению. Однако в жестких условиях (сильный окислитель, высокая температура) возможно окисление третичных спиртов, которое происходит с разрывом углерод-углеродных связей, ближай­ших к гидроксильной группе.
7.  Дегидрирование спиртов. При пропускании паров спирта при 200-300 °С над металлическим катализатором, например медью, серебром или платиной, первичные спирты превращаются в аль­дегиды, а вторичные — в кетоны:
   
   
8. Качествен­ная реакция на многоатомные спирты.
   Присутствием в молекуле спирта одновремен­но нескольких гидроксильных групп обусловлены специфические свойства многоатомных спиртов, которые способны образовывать растворимые в во­де ярко-синие комплексные соединения при взаимо­действии со свежеполученным осадком гидроксида меди (II). Для этиленгликоля можно записать:
   
   Одноатомные спирты не способны вступать в эту реакцию. Поэтому она является качествен­ной реакцией на многоатомные спирты.
   

 

Получение спиртов:

Применение спиртов

Метанол (метиловый спирт СН₃ОН) — бесцветная жидкость с характерным запахом и температурой кипения 64,7 °С. Горит чуть голубоватым пламенем. Историческое название метанола — древесный спирт объясняется одним из путей его получения способом перегонки твердых пород дерева (греч. methy — вино, опьянеть; hule — вещество, древесина).

Метанол требует осторожного обращения при работе с ним. Под действием фермента алкогольдегидрогеназы он превращает­ся в организме в формальдегид и муравьиную кислоту, которые повреждают сетчат­ку глаза, вызывают гибель зрительного нерва и полную потерю зрения. Попадание в организм более 50 мл метанола вызывает смерть.

Этанол (этиловый спирт С₂Н₅ОН) — бесцветная жидкость с характерным запахом и температу­рой кипения 78,3 °С. Горюч. Смешивается с водой в любых соотношениях. Концентрацию (крепость) спирта обычно выражают в объемных процентах. «Чистым» (медицинским) спиртом называют про­дукт, полученный из пищевого сырья и содержа­щий 96 % (по объему) этанола и 4 % (по объему) воды. Для получения безводного этанола — «аб­солютного спирта» этот продукт обрабатывают ве­ществами, химически связывающими воду (оксид кальция, безводный сульфат меди (II) и др.).

Для того чтобы сделать спирт, используемый в технических целях, непригодным для питья, в него добавляют небольшие количества трудноот­делимых ядовитых, плохо пахнущих и имеющих отвратительный вкус веществ и подкрашивают. Содержащий такие добавки спирт называют дена­турированным, или денатуратом.

Этанол широко используется в промышленности для производства синтетического каучука, лекар­ственных препаратов, применяется как раствори­тель, входит в состав лаков и красок, парфюмерных средств. В медицине этиловый спирт — важнейшее дезинфицирующее средство. Используется для при­готовления алкогольных напитков.

Небольшие количества этилового спирта при попадании в организм человека снижают болевую чувствительность и блокируют процессы торможе­ния в коре головного мозга, вызывая состояние опьянения. На этой стадии действия этанола увели­чивается водоотделение в клетках и, следователь­но, ускоряется мочеобразование, в результате чего происходит обезвоживание организма.

Кроме того, этанол вызывает расширение крове­носных сосудов. Усиление потока крови в кожных капиллярах приводит к покраснению кожи и ощу­щению теплоты.

В больших количествах этанол угнетает дея­тельность головного мозга (стадия торможения), вызывает нарушение координации движений. Про­межуточный продукт окисления этанола в организ­ме — ацетальдегид — крайне ядовит и вызывает тяжелое отравление.

Систематическое употребление этилового спир­та и содержащих его напитков приводит к стой­кому снижению продуктивности работы головного мозга, гибели клеток печени и замене их соедини­тельной тканью — циррозу печени.

Этандиол-1,2 (этиленгликоль) — бесцветная вязкая жидкость. Ядовит. Неограниченно раство­рим в воде. Водные растворы не кристаллизуются при температурах значительно ниже О °С, что по­зволяет применять его как компонент незамерзаю­щих охлаждающих жидкостей — антифризов для двигателей внутреннего сгорания.

Пролактриол-1,2,3 (глицерин) — вязкая сиропо­образная жидкость, сладкая на вкус. Неограниченно растворим в воде. Нелетуч. В качестве составной ча­сти сложных эфиров входит в состав жиров и масел.

Широко используется в косметике, фармацевтиче­ской и пищевой промышленностях. В косметических средствах глицерин играет роль смягчающего и успо­каивающего средства. Его до­бавляют к зубной пасте, чтобы предотвратить ее высыхание.

К кондитерским изделиям глицерин добавляют для пре­дотвращения их кристаллиза­ции. Им опрыскивают табак, в этом случае он действует как увлажнитель, предотвращаю­щий высыхание табачных листьев и их раскрошивание до переработки. Его добавляют к клеям, чтобы предохранить их от слишком быстрого высыхания, и к пластикам, особенно к целлофану. В последнем случае глицерин выполняет функции пластификато­ра, действуя наподобие смазки между полимерными молекулами и, таким образом, придавая пластмассам необходимую гибкость и эластичность.

himege.ru

Спирты — Популярная химия

Спирты – разнообразный и обширный класс химических соединений.

Спирты – это химические соединения, молекулы которых содержатся гидроксильные группы ОН, соединённые с углеводородным радикалом.

Углеводородный радикал состоит из атомов углерода и водорода. Примеры углеводородных радикалов — СН₃ — метил, С₂Н₅ – этил. Часто углеводородный радикал обозначают просто буквой R. Но если в формуле присутствуют разные радикалы, их обозначают R’, R», R»’ и т.д.

Названия спиртов образуются путём добавления суффикса –ол к названию соответствующего углеводорода.

Классификация спиртов

Спирты бывают одноатомные и многоатомные. Если в молекуле спирта только одна гидроксильная группа, то такой спирт называется одноатомным. Если же количество гидроксильных групп 2, 3, 4 и т.д., то это многоатомный спирт.

Примеры одноатомных спиртов: СН₃-ОН – метанол или метиловый спирт, СН₃СН₂-ОН – этанол или этиловый спирт.

Соответственно, в молекуле двухатомного спирта присутствуют две гидроксильные группы, в молекуле трёхатомного – три и т.д.

Одноатомные спирты

Общую формулу одноатомных спиртов можно представить как R-OH.

По типу свободного радикала, входящего в молекулу, одноатомные спирты делятся на предельные (насыщенные), непредельные (ненасыщенные) и ароматические спирты.

В насыщенных углеводородных радикалах атомы углерода соединены простыми связями С – С. В ненасыщенных радикалах присутствуют одна или несколько пар атомов углерода, соединённых двойными С = С или тройными С ≡ С связями.

В состав предельных спиртов входят предельные радикалы.

CH₃CH₂CH₂—OH – предельный спирт пропанол-1 или пропиленовый спирт.

Соответственно, непредельные спирты содержат непредельные радикалы.

CH₂=CH—CH₂—OH – непредельный спирт пропенол 2-1 (аллиловый спирт)

А в молекулу ароматических спиртов входит бензольное кольцо C₆H_5.

C₆H₅—CH₂—OH – ароматический спирт фенилметанол (бензиловый спирт).

В зависимости от типа атома углерода, связанного с гидроксильной группой, спирты делятся на первичные ((R—CH₂—OH), вторичные (R—CHOH—R’) и третичные (RR’R»C—OH) спирты.

Химические свойства одноатомных спиртов

1. Спирты горят, образуя углекислый газ и воду. При горении выделяется тепло.

C₂H₅OH + 3O₂ → 2CO₂ + 3H₂O

2. При реакции спиртов со щелочными металлами образуется алкоголят натрия и выделяется водород.

C₂H₅-OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂

3. Реакция с галогеноводородом. В результате реакции образуется галогеноалкан (бромэтан и вода).

C₂H₅OH + HBr → C₂H₅Br + H₂O

4. Внутримолекулярная дегидратация происходит при нагревании и под воздействием концентрированной серной кислоты. В результате получается непредельный углеводород и вода.

Н₃ – СН₂ – ОН → СН₂ = СН₂ + Н₂О

5. Окисление спиртов. При обычной температуре спирты не окисляются. Но при помощи катализаторов и при нагревании окисление происходит.

Многоатомные спирты

Как вещества, содержащие гидроксильные группы, многоатомные спирты имеют химические свойства, схожие со свойствами одноатомных спиртов, но реакция у них идёт сразу по нескольким гидроксильным группам.

Многоатомные спирты вступают в реакцию с активными металлами, с галогеноводородными кислотами, с азотной кислотой.

Получение спиртов

Рассмотрим способы получения спиртов на примере этанола, формула которого С₂Н₅ОН.

Наиболее старый из них – отгонка спирта из вина, где он образуется в результате брожения сахаристых веществ. Сырьём для получения этилового спирта служат также крахмалосодержащие продукты, которые с помощью процесса брожения превращают в сахар, который затем сбраживают в спирт. Но производство этилового спирта таким способом требует большого расхода пищевого сырья.

Гораздо совершеннее синтетический способ получения этилового спирта. В этом случае проводят гидратацию этилена водяным паром.

С₂Н₄+ Н₂О → С₂Н₅ОН

Среди многоатомных спиртов наиболее известен глицерин, который получают расщеплением жиров или синтетическим способом из пропилена, который образуется при высокотемпературной переработке нефти.

ximik.biz

Спирты

Классификация спиртов

— одноатомные R-OH; например:

— двухатомные (гликоли, диолы) R(OH)₂; например:

— трехатомные (триолы) R(OH)₃; например:

Двух-, трех- и т. д. спирты называются многоатомными.

— алициклические; например:

— ароматические; например, бензиловый спирт (см. выше).

— первичные RCH₂OH: группа -ОН связана с первичным атомом углерода;

СН₃-ОН; СН₃-СН₂-ОН; СН₃-СН₂-СН₂-ОН

метанол; этанол; пропанол-1.

— вторичные RR’CHOH: группа -ОН связана с вторичным атомом углерода;

— третичные RR’R’COH: группа -ОН связана с третичным атомом углерода.

Предельные одноатомные спирты (алканолы)

Общая формула гомологического ряда предельных одноатомных спиртов — C_nH_2n+1OH; C_nH_2n+2O или R-OH.

Изомерия и номенклатура

Изомерия одноатомных спиртов связана со строением углеродного скелета (например, бутанол-2 и 2-метилпропанол-2) и с положением группы ОН (пропанол-1 и пропанол-2).

Названия спиртов образуют, добавляя окончание -ол к названию углеводорода с самой длинной углеродной цепью, включающей гидроксильную группу. Нумерацию цепи начинают с того края, ближе к которому расположена гидроксильная группа. Кроме того, широко распространена заместительная номенклатура, по которой название спирта производится от соответствующего углеводородного радикала с добавлением, слова «спирт», например: C₂H₅OH — этанол или этиловый спирт.

Электронное строение молекул алканолов

Молекулы алканолов содержат полярные связи С-Н, С-О, О-Н. Наиболее полярной является связь О-Н; поэтому электронная плотность на атоме водорода в группе ОН оказывается пониженной, а на атоме кислорода — повышенной. Тем не менее, в водных растворах ионизация этой связи не происходит, следовательно, спирты являются неэлектролитами.

Физические свойства

Первые десять членов гомологического ряда алканолов являются жидкостями, высшие спирты — твердые вещества. Таким образом, спирты обладают аномально высокими температурами кипения по сравнению с алканами. Это объясняется ассоциацией молекул спиртов вследствие образования межмолекулярных водородных связей:

Все алканолы легче воды, бесцветны. Метанол, этанол и пропанол неограниченно растворяются в воде; с увеличением числа атомов углерода растворимость спиртов уменьшается.

Химические свойства алканолов

2C₂H₅O-H + 2Na → 2₂H₆ONa + H₂↑

этанол → этилат натрия (этоксид натрия)

Алкоголяты подвергаются практически необратимому гидролизу:

2C₂H₅ONa + H₂O → 2₂H₅OH + HOH

Необратимость этой реакции доказывает, что спирты не проявляют кислотных свойств (точнее, что кислотные свойства спиртов выражены слабее, чем у воды).

Спирты можно превратить в галогеналканы также действием галогенидов фосфора и тионилхлорида:

4. Замещение гидроксильной группы на аминогруппу (образуются амины)

1. Межмолекулярная дегидратация (образуются простые эфиры)

(Правило Зайцева!)

3. Дегидрирование (образуются альдегиды в случае первичных спиртов и кетоны — в случае вторичных спиртов)

Третичные спирты не дегидрируются.

1. Горение

(Реакция идет с выделением большого количества теплоты; на этом основано применение лабораторных спиртовок.)

2. Неполное окисление под действием различных окислителем (образуются альдегиды в случае первичных спиртов и кетоны в случае вторичных спиртов)

При неполном окислении спиртов образуются те же продукты, что и при их дегидрировании. Таким образом, реакции дегидрирования по своей сути являются реакциями окисления.

Образующиеся при окислении первичных спиртов альдегиды далее легко окисляются до карбоновых кислот, поэтому можно записывать суммарные уравнения, например:

5С₂Н₅ОН + 4КМnO₄ + 6H₂SO₄ → 5СН₃СООН + 2K₂SO₄ + 4MnSO₄ + 11Н₂O

этанол → уксусная кислота

1. Гидратация алкенов

См. «Алкены»

2. Щелочной гидролиз галогеналканов

СН₃СН₂СН₂Вг + КОН → СН₃СН₂СН₂ОН + КВr

1-бромпропан → пропанол-1

(Обратите внимание на отличие этой реакции от взаимодействия галогеналканов со спиртовыми р-рами щелочей, в результате которого образуются алкены.)

3. Гидрирование альдегидов и кетонов

Гидрирование альдегидов и кетонов является их восстановлением.

4. Гидролиз сложных эфиров (кислотный и щелочной)

1. Синтез из водяного газа

2. Спиртовое брожение глюкозы

examchemistry.com