Карбоновые кислоты это – карбоновые кислоты

Готовимся к углубленному изучению химии : 10.4 Карбоновые кислоты

10.4.  Карбоновые кислоты  Карбоновые кислоты – это кислородсодержащие органически вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп   (-СOOH), соединённых с углеродным радикалом или водородным атомом.  Карбоксильная группа содержит две функциональные группы – карбонил >С=О и гидроксил -OH, непосредственно связанные друг с другом: Классификация А) По числу карбоксильных групп в молекуле 

1) Одноосновные	Метановая, муравьиная кислота Этановая, уксусная кислота
2) Двухосновные	Щавелевая кислота
3) Многоосновные

Б) По природе углеводородного радикала 

1) Предельные (насыщенные)	Метановая, муравьиная кислота Этановая, уксусная кислота
2) Непредельные	Акриловая кислота Кротоновая кислота СН3–СН=СН–СООН Олеиновая СН3–(СН2)7–СН=СН–(СН2)7–СООН Линолевая СН3–(СН2)4–(СН=СН–СН2)2–(СН2)6–СООН Линоленовая СН3–СН2–(СН=СН–СН2)3–(СН2)6–СООН
3) Ароматические	С6Н 5СООН – бензойная кислота   НООС–С6Н4–СООН   Пара-терефталевая кислота

Изомерия и номенклатура I. Структурная А) Изомерия углеродного скелета (начиная с C₄)  Б) Межклассовая со сложными эфирами R- CO – O- R₁  (начиная с C₂) Например: для С₃Н₆О₂ CH₃-CH₂-COOH пропионовая кислота СH₃-CO-OCH₃ метиловый эфир уксусной кислоты  II. Пространственная А) Оптическая  Б) Цис- транс – изомерия  для непредельных кислот Номенклатура карбоновых кислот Систематические названия кислот даются по названию соответствующего углеводорода с добавлением суффикса -овая и слова кислота. Чтобы указать положение заместителя (или радикала), нумерацию углеродной цепи начинают от атома углерода карбоксильной группы. Например, соединение с разветвленной углеродной цепью (CH ₃)₂CH-CH₂-COOH называется 3-метилбутановая кислота. Для органических кислот широко используются также тривиальные названия, которые обычно отражают природный источник, где были впервые обнаружены эти соединения.  Некоторые одноосновные кислоты

	Название кислоты R-COOH		Название остатка RCOO—
	систематическое
	гексадекановая	пальмитиновая
	октадекановая
	бензолкарбоновая

Для многоосновных кислот применяют суффиксы  -диовая, -триовая и т.д. HOOC-COOH — этандиовая (щавелевая) кислота; HOOC-CH₂-COOH — пропандиовая (малоновая) кислота. ПРЕДЕЛЬНЫЕ ОДНООСНОВНЫЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ C_nH_2n+1—COOH или C_nH_2nO₂ Гомологический ряд Строение карбоксильной группы Карбоксильная группа сочетает в себе две функциональные группы – карбонил >C=O и гидроксил -OH, взаимно влияющие друг на друга: Кислотные свойства карбоновых кислот обусловлены смещением электронной плотности к карбонильному кислороду и вызванной этим дополнительной (по сравнению со спиртами) поляризации связи О–Н.
В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют на ионы: Растворимость в воде и высокие температуры кипения кислот обусловлены образованием межмолекулярных водородных связей. С увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается.

Физические свойства предельных одноосновных кислот Низшие члены этого ряда при обычных условиях представляют собой жидкости, обладающие характерным острым запахом. Например, этановая (уксусная) кислота имеет характерный «уксусный» запах. Безводная уксусная кислота при комнатной температуре представляет собой жидкость; при 17 °С она замерзает, превращаясь в льдистое вещество, которое получило название «ледяная» уксусная кислота. Средние представители этого гомологического ряда — вязкие, «маслообразные» жидкости; начиная с С₁₀ — твердые вещества. Простейший представитель – муравьиная кислота НСООН – бесцветная жидкость с т. кип. 101 °С, а чистая безводная уксусная кислота CH₃COOH при охлаждении до 16,8 °С превращается в прозрачные кристаллы, напоминающие лед (отсюда ее название ледяная кислота). Простейшая ароматическая кислота — бензойная C

6H₅COOH (т. пл. 122,4°С) — легко возгоняется, т.е. переходит в газообразное состояние, минуя жидкое. При охлаждении её пары сублимирутся в кристаллы. Это свойство используется для очистки вещества от примесей.  Химические свойства карбоновых кислот Карбоновые кислоты проявляют высокую реакционную способность. Они вступают в реакции с различными веществами и образуют разнообразные соединения, среди которых большое значение имеют функциональные производные, т.е. соединения, полученные в результате реакций по карбоксильной группе. Названия солей составляют из названий остатка RCOO^– (карбоксилат-иона) и металла. Например, CH₃COONa – ацетат натрия, (HCOO)₂Ca – формиат кальция, C₁₇H₃₅COOK – стеарат калия и т.п. I. Общие с другими кислотами 1. Диссоциация:   R-COOH ↔ RCOO^— + H⁺  -Сила кислот уменьшается в ряду: H-COOH > CH₃-COOH > CH₃-CH₂-COOH 2. Взаимодействие с активными металлами:  2R-COOH + 2Na → 2R-COONa + H₂↑ 3. Взаимодействие с основными оксидами и основаниями:  2R-COOH + CaO → (R-COO)₂Ca + H₂O R-COOH + NaOH → R-COONa + H₂O 4. Взаимодействие с солями слабых кислот:  R-COOH + NaHCO₃ → R-COONa + H₂O + CO₂↑ Соли карбоновых кислот разлагаются сильными минеральными кислотами: R-COONa + HСl → NaCl + R-COOH  -В водных растворах гидролизуются: R—COONa + H₂O ↔ R—COOH + NaOH 5. Образование сложных эфиров со спиртами: II. Специфические свойства  1. Образование функциональных производных   R—CO—X  (свойства гидроксильной группы) Получение  хлорангидридов: R-COOH + PCl₅ → R-CO-Cl + POCl₃ + HCl  2. Образование амидов CH₃COOH + NH₃→CH₃COONH₄ ^t˚C→ CH₃CONH₂ + H₂O Вместо карбоновых кислот чаще используют их галогенангидриды: Амиды образуются также при взаимодействии карбоновых кислот (их галогенангидридов или ангидридов) с органическими производными аммиака (аминами): Амиды играют важную роль в природе. Молекулы природных пептидов и белков построены из a-аминокислот с участием амидных групп — пептидных связей.  3. Реакции замещения с галогенами (свойства углеводородного радикала, образуется  а-хлорпроизводное карбоновой кислоты  ): 4. Особенности муравьиной кислоты H—COOH :  ·        Даёт реакцию «Серебряного зеркала»: H-COOH + 2[Ag(NH₃)₂]OH → 2Ag↓ + (NH₄)₂CO₃ + 2NH₃ + H₂O ·        Окисление хлором: H-COOH + Cl₂ → CO₂ + 2HCl ·        Вступает в реакцию с гидроксидом меди(II):                                       H-COOH + 2Cu(OH)₂ ^t → Cu₂O↓ + CO₂↑ + 3H₂O ·        Разлагается при нагревании:             HCOOH   ^t,H2SO4→    CO↑ + H₂O 5. Реакции декарбоксилирования солей карбоновых кислот (получение алканов):                                   R-COONa + NaOH ^t →  Na₂CO₃ + R—H (алкан)  6. Окисление в атмосфере кислорода: R-COOH + O₂ → CO₂ + H₂O Получение карбоновых кислот  I. В промышленности 1. Выделяют из природных продуктов (жиров, восков, эфирных и растительных масел) 2. Окисление алканов:                     2CH₄ + + 3O₂ ^t,kat → 2HCOOH + 2H₂O  метан                       муравьиная  кислота                                           2CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ + 5O₂  ^t,kat,p →  4CH₃COOH + 2H₂O             н-бутан                                      уксусная кислота 3. Окисление алкенов:                        CH₂=CH₂ + O₂ ^t,kat → CH₃COOH этилен                                  СH₃-CH=CH₂ + 4[O]   ^t,kat →  CH₃COOH + HCOOH (уксусная кислота+муравьиная кислота) 4. Окисление гомологов бензола (получение бензойной кислоты): C₆H₅-C_nH_2n+1 + 3n[O]      ^KMnO4,H+→     C₆H₅-COOH + (n-1)CO₂ + nH₂O       5C₆H₅-CH₃ + 6KMnO₄ + 9H₂SO₄ → 5C₆H₅-COOH + 3K₂SO₄ + 6MnSO₄ + 14H₂O   толуол                                                бензойная кислота  5.  Получение муравьиной кислоты:                     1 стадия:  CO + NaOH  ^t,p →  HCOONa (формиат натрия – соль) 2 стадия:   HCOONa + H₂SO₄ → HCOOH + NaHSO₄    6. Получение уксусной кислоты:                      CH₃OH + CO ^t,p →   CH₃COOH II. В лаборатории 1. Гидролиз сложных эфиров:  2. Из солей карбоновых кислот:  R-COONa + HCl → R-COOH + NaCl 3. Растворением ангидридов карбоновых кислот в воде: (R-CO)₂O + H₂O → 2 R-COOH  4. Щелочной гидролиз галоген производных карбоновых кислот: III. Общие способы получения карбоновых кислот  1. Окисление альдегидов:  Например, реакция «Серебряного зеркала» или окисление гидроксидом меди (II) – качественные реакции альдегидов  2. Окисление спиртов: R-CH₂-OH + 2[O] ^t,kat → R-COOH + H₂O 3. Гидролиз галогензамещённых углеводородов, содержащих три атома галогена у одного атома углерода. 4. Из цианидов (нитрилов) – способ позволяет наращивать углеродную цепь: СH₃-Br + Na-C≡N → CH₃-CN + NaBr  CH₃-CN — метилцианид ( нитрил уксусной кислоты)                            СH₃-CN + 2H₂O ^t → CH₃COONH₄                                    ацетат аммония  CH₃COONH₄ + HCl → CH₃COOH + NH₄Cl 5. Использование реактива Гриньяра               R-MgBr + CO₂ →   R-COO-MgBr   ^H2O → R-COOH + Mg(OH)Br ПРИМЕНЕНИЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ  Муравьиная кислота – в медицине — муравьиный спирт (1,25% спиртовой раствор муравьиной кислоты), в пчеловодстве, в органическом синтезе, при получении растворителей и консервантов; в качестве сильного восстановителя. Уксусная кислота – в пищевой и химической промышленности (производство ацетилцеллюлозы, из которой получают ацетатное волокно, органическое стекло, киноплёнку; для синтеза красителей, медикаментов и сложных эфиров). В домашнем хозяйстве как вкусовое и консервирующее вещество. Масляная кислота – для получения ароматизирующих добавок, пластификаторов и флотореагентов.  Щавелевая кислота – в металлургической промышленности (удаление окалины). Стеариновая C₁₇H₃₅COOH и пальмитиновая кислота C₁₅H₃₁COOH – в качестве поверхностно-активных веществ, смазочных материалов в металлообработке. Олеиновая кислота C₁₇H₃₃COOH – флотореагент и собиратель при обогащении руд цветных металлов. Отдельные представители одноосновных предельных карбоновых кислот  Муравьиная кислота впервые была выделена в XVII веке из красных лесных муравьев. Содержится также в соке жгучей крапивы. Безводная муравьиная кислота – бесцветная жидкость с острым запахом и жгучим вкусом, вызывающая ожоги на коже. Применяется в текстильной промышленности в качестве протравы при крашении тканей, для дубления кож, а также для различных синтезов.
Уксусная кислота широко распространена в природе – содержится в выделениях животных (моче, желчи, испражнениях), в растениях (в зеленых листьях). Образуется при брожении, гниении, скисании вина, пива, содержится в кислом молоке и сыре. Температура плавления безводной уксусной кислоты + 16,5°C, кристаллы ее прозрачны как лед, поэтому ее называют ледяной уксусной кислотой. Впервые получена в конце XVIII века русским ученым Т. Е. Ловицем. Натуральный уксус содержит около 5% уксусной кислоты. Из него приготовляют уксусную эссенцию, используемую в пищевой промышленности для консервирования овощей, грибов, рыбы. Уксусная кислота широко используется в химической промышленности для различных синтезов. Представители ароматических и непредельных карбоновых кислот  Бензойная кислота  C₆H₅COOH — наиболее важный представитель ароматических кислот. Распространена в природе в растительном мире: в бальзамах, ладане, эфирных маслах. В животных организмах она содержится в продуктах распада белковых веществ. Это кристаллическое вещество, температура плавления 122°C, легко возгоняется. В холодной воде растворяется плохо. Хорошо растворяется в спирте и эфире. Ненасыщенные непредельные кислоты с одной двойной связью в молекуле имеют общую формулу C_nH_2n-1COOH.  Высокомолекулярные непредельные кислоты часто упоминаются диетологами (они называют их ненасыщенными). Самая распространенная из них – олеиновая СН₃–(СН₂)₇–СН=СН–(СН₂)₇–СООН или C₁₇H₃₃COOH. Она представляет собой бесцветную жидкость, затвердевающую на холоде.
Особенно важны полиненасыщенные кислоты с несколькими двойными связями:линолевая СН₃–(СН₂)₄–(СН=СН–СН₂)₂–(СН₂)₆–СООН или C₁₇H₃₁COOH с двумя двойными связями, линоленовая СН₃–СН₂–(СН=СН–СН₂)₃–(СН₂)₆–СООН илиC₁₇H₂₉COOH с тремя двойными связями и арахидоновая СН₃–(СН₂)₄–(СН=СН–СН₂)₄–(СН₂)₂–СООН с четырьмя двойными связями; их часто называют незаменимыми жирными кислотами. Именно эти кислоты обладают наибольшей биологической активностью: они участвуют в переносе и обмене холестерина, синтезе простагландинов и других жизненно важных веществ, поддерживают структуру клеточных мембран, необходимы для работы зрительного аппарата и нервной системы, влияют на иммунитет. Отсутствие в пище этих кислот тормозит рост животных, угнетает их репродуктивную функцию, вызывает различные заболевания. Линолевую и линоленовую кислоты организм человека сам синтезировать не может и должен получать их готовыми с пищей (как витамины). Для синтеза же арахидоновой кислоты в организме необходима линолевая кислота. Полиненасыщенные жирные кислоты с 18 атомами углерода в виде эфиров глицерина находятся в так называемых высыхающих маслах – льняном, конопляном, маковом и др.Линолевая кислота   C₁₇H₃₁COOH и линоленовая кислота   C₁₇H₂₉COOH входят в состав растительных масел. Например, льняное масло содержит около 25% линолевой кислоты и до 58% линоленовой. Сорбиновая (2,4-гексадиеновая) кислота СН₃–СН=СН–СН=СНСООН была получена из ягод рябины (на латыни – sorbus). Эта кислота – прекрасный консервант, поэтому ягоды рябины не плесневеют. Простейшая непредельная кислота, акриловая СН₂=СНСООН, имеет острый запах (на латыни acris – острый, едкий). Акрилаты (эфиры акриловой кислоты) используются для получения органического стекла, а ее нитрил (акрилонитрил) – для изготовления синтетических волокон.  Называя вновь выделенные кислоты, химики, нередко, дают волю фантазии. Так, название ближайшего гомолога акриловой кислоты, кротоновой   СН₃–СН=СН–СООН, происходит вовсе не от крота, а от растения Croton tiglium, из масла которого она была выделена. Очень важен синтетический изомер кротоновой кислоты –метакриловая кислота СН₂=С(СН₃)–СООН, из эфира которой (метилметакрилата), как и из метилакрилата, делают прозрачную пластмассу – оргстекло.  Непредельные карбоновые кислоты способны к реакциям при­соединения:  СН₂=СН-СООН + Н₂   →  СН₃-СН₂-СООН СН₂=СН-СООН + Сl₂  →   СН₂Сl-СНСl-СООН СН₂=СН-СООН + HCl  →  СН₂Сl-СН₂-СООН СН₂=СН-СООН + Н₂O  →  НО-СН₂-СН₂-СООН Две последние реакции протекают против правила Марковникова.  Непредельные карбоновые кислоты и их производные способ­ны к реакциям полимеризации. 1. Каким образом можно осуществить реакции: ацетат натрия → уксусная кислота → хлоруксусная кислота? Напишите уравнения реакций.  Уксусная кислота — слабая, поэтому сильные кислоты вытесняют ее из ее солей: CH₃COONa + HCl = СН₃СООН + NaCl. Уксусная кислота на свету реагирует с хлором: СН₃СООН + Сl₂ = СН₂СlСООН + HCl↑. ________________________________________________________________ 2. Как можно получить пропионовую кислоту из бромэтана?  СН₃СН₂Br → СН₃СН₂СООН. В молекуле пропионовой кислоты содержится три атома углерода, а в молекуле бромэтана — два. Дополнительный атом углерода можно ввести в состав молекулы, используя реакцию замещения с цианидом калия: CH₃CH₂Br + KCN → CH₃CH₂CN + КBr. В этой реакции образуется нитрил пропионовой кислоты (этилцианид), который гидролизуется при нагревании с образованием пропионата аммония: CH₃CH₂CN + 2Н₂О  → СН₃СН₂СООМН₄. Подкисление раствора пропионата аммония дает пропионовую кислоту: CH₃CH₂COONH₄ + HCl  → СН₃СН₂СООН + NH₄Cl. Другой способ решения этой задачи связан с использованием магнийорганических соединений и может быть проиллюстрирован схемой: Мg                   СО₂.                     Н₂О
    С₂Н₅Br  →  С₂Н₅МgBr    →  С₂Н₅СООМgBr     →  С₂Н₅СООН ________________________________________________________________ 3. Напишите схему превращений, с помощью кото­рой из 3,3,3-трихлорпропена можно получить 3-гидроксипропановую кислоту. Укажите условия проведения реакций. Хлороводород присоединяется к 3,3,3-трихлорпропену против правила Марковникова за счет -/-эффекта группы ССl₃: ССl₃-СН=СН₂ + HCl →ССl₃-СН₂-СН₂Сl. Гидролиз образующегося тетрахлорпроизводного водным раство­ром КОН дает (после подкисления) гидроксикислоту: CCl₃CH₂CH₂Cl + 4KOH → НООС-СН₂-СН₂ОН + 4KCl + Н₂О ________________________________________________________________ 4. Уксусную кислоту массой 5,40 г поместили в со­суд объемом 4,50 л и нагрели до температуры 200 °С. Давление паров при этом составило 43,7 кПа. Определите число молекул димера уксусной кислоты в газовой фазе. В парах уксусная кислота находится частично в виде димеров, а частично в виде отдельных молекул: х моль       х/2 моль
2СН₃СООН  → (СН₃СООН)₂ Исходное количество уксусной кислоты: v(CH₃COOH) = m/ M = 5,4 / 60 = 0,09 моль. Пусть в реакцию димеризации вступило х моль    СН₃СООН, тогда образовалось х/2 моль димера (СН₃СООН)₂ и осталось (0,09 — х) моль СН₃СООН. Общее количество веществ в газовой фазе равно: v = PV / (RT) = 43,7 * 4,50 / (8,31 * 473) = 0,05 = х/2 + (0,09 – х), откуда х = 0,08 моль. Число молекул димера уксусной кислоты в газовой фазе равно: N[(СН₃СООН)₂] = v * N_A = 0,08 / 2 * 6,02*10²³ = 2,408*10²². Ответ. 2,408*10²² молекул (СН₃СООН)₂. ________________________________________________________________ 5. Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме: 1) Этанол окисляется до ацетата натрия хроматом натрия в щелочном растворе: ЗС₂Н₅ОН + 4Na₂CrO₄ + 7NaOH + 4H₂O = 3CH₃COONa + 4Na₃[Cr(OH)₆]. 2) Этилацетат гидролизуется под действием щелочей: СН₃СООС₂Н₅ + NaOH = CH₃COONa + С₂Н₅ОН. 3) Этанол окисляется до уксусной кислоты дихроматом калия в кислом растворе: 5С₂Н₅ОН + 4KMnO₄ + 6H₂SO₄ = 5СН₃СООН + 2K₂SO₄ +4MnSO₄ + 11H₂O. 4) Этилацетат можно получить из ацетата натрия действием этилиодида: CH₃COONa + C₂H₅I = СН₃СООС₂Н₅ + Nal. 5) Уксусная кислота — слабая, поэтому сильные кислоты вытесняют ее из ацетатов:                CH₃COONa + HCl = СН₃СООН + NaCl 6) Сложный эфир образуется при нагревании уксусной кислоты с этанолом в присутствии серной кислоты:

СН3СООН + С2Н5ОН		⇌СН3СООС2Н5 + Н2О

________________________________________________________________

6.

________________________________________________________________

7. 

______________________________________________________________

himiy88.blogspot.com

Карбоновые кислоты — это… Что такое Карбоновые кислоты?

Карбоновые кислоты

Карбо́новые кисло́ты — класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных карбоксильных групп -COOH. Кислые свойства объясняются тем, что данная группа может сравнительно легко отщеплять протон. За редкими исключениями карбоновые кислоты являются слабыми. Например, у уксусной кислоты CH₃COOH константа кислотности равна 1,75·10⁻⁵. Ди- и трикарбоновые кислоты более сильные, чем монокарбоновые.

Номенклатура

По международной номенклатуре ИЮПАК, карбоновые кислот называют, выбирая за основу наиболее длинную углеродную цепочку, содержащую группу -СООН, и добавляя к названию соответствующего углеводорода окончание «овая» и слово «кислота«. При этом атому углерода, входящему в состав карбоксильной группы, присваивается первый номер. Например СН₃-СН₂-СООН — пропановая кислота, СН₃-С(СН₃)₂-СООН — 2,2-диметилпропановая кислота.
По рациональной номенклатуре к названию углеводорода добавляют окончание «карбоновая» и слово «кислота«, не включая при этом в нумерацию цепи атом углерода карбоксильной группы. Например, С₅Н₉СООН — циклопентанкарбоновая кислота, СН₃-С(СН₃)₂-СООН — трет-бутилкарбоновая кислота.
Многие из карбоновых кислот имеют тривиальные названия (некоторые из них приведены в таблице).

Классификация

В зависимости от радикала, связанного с карбоксилом, различают следующие группы карбоновых кислот:

ароматические

алифатические (в том числе предельные и непредельные)

алициклические

гетероциклические.

По числу карбоксильных групп кислоты могут быть одно-, двух- и многоосновными. При введении в молекулы кислоты других функциональных групп (например, -ОН, =CO, -NH₂ и др.) образуются окси-, кето-, аминокислоты и другие классы соединений.

Применение

Карбоновые кислоты — исходные соединения для получения промежуточных продуктов органического синтеза, в частности кетенов, галогенангидридов, виниловых эфиров, галогенкислот. Соли карбоновых кислот и щелочных металлов применяют как мыла, эмульгаторы, смазочные масла; соли тяжелых металлов — сиккативы, инсектициды и фунгициды, катализаторы. Эфиры кислот — пищевые добавки, растворители; моно- и диэфиры гликолей и полигликолей пластификаторы, компоненты лаков и алкидных смол; эфиры целлюлозы — компоненты лаков и пластмассы. Амиды кислот эмульгаторы и флотоагенты.

Получение

• Окисление спиртов

• Окисление альдегидов

• Гидролиз тригалогеналканов

• Карбоксилирование металлорганических соединений

• Гидролиз сложных эфиров

• Гидролиз нитрилов

Катализируется кислотой или основанием; первоначально образуется амид, который гидролизуется до кислоты; лишь в редких случаях амид устойчив к гидролизу; удобный лабораторный метод (если нитрил доступен)

• Реакция Арндта-Эйстерта

Используется для получения высших гомологов кислот из низших.

Физические свойства

Низшие карбоновые кислоты — жидкости с ост­рым запахом, хорошо растворимые в воде. С повышением относительной молекулярной массы растворимость кислот в воде и их плотность уменьшаются, а темпера­тура кипения повышается. Высшие кислоты, начиная с пеларгоновой (н-нонановой) СН₃-(СН₂)₇-СООН, — твердые вещества, без запаха, нерастворимые в воде. Низшие карбоновые кислоты в безводном виде и в виде концентрированных растворов раздражают кожу и вызывают ожоги, особенно муравьиная кислота и уксусная кислота.
На физических свойствах карбоновых кислот сказывается значительная степень ассоциации вследствие образования водородных связей. Кислоты в отличие от спиртов, образуют более прочные водородные связи, вследствие того что связи в них в большей степени поляризованы по типу Кроме того, у карбоновых кислот имеется возможность образования водородных связей с кислородом карбонильного диполя, обладающим значительной электроотрицательностью, а не только с кислородом другой гидроксильной группы. Действительно, в твердом и жидком состояниях карбоновые кислоты существуют в основном в виде циклических димеров.

Характерные химические реакции

Наиболее важные химические свойства, характерные для большинства карбоновых кислот:
1. Карбоновые кислоты при реакции с металлами, их оксидами или их осно́вными гидроксидами дают соли соответствующих металлов:

2. Карбоновые кислоты могут вытеснять более слабую кислоту из её соли, например:

3. Карбоновые кислоты в присутствии кислого катализатора реагируют со спиртами, образуя сложные эфиры (реакция этерификации):

4. При нагревании аммонийных солей карбоновых кислот образуются их амиды:

5. Под действием карбоновые кислоты превращаются в соответствующие хлорангидриды:

Литература

• Общая органическая химия т. 4 под ред. Д. Бартона и Д. Оллиса. М.: Химия. 1983
• Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии. М.: Химия. 1991
• Адамс М. Карбоновые кислоты в органике. М.: Химия. 1990
• Дж. Роберт, М.Касерио «Основы органической химии» т. 1 Издание 2-е, дополненное. 1978

Ссылки

См. также

dic.academic.ru

Химические свойства карбоновых кислот | Химия онлайн

Для насыщенных монокарбоновых кислот характерна высокая реакционная способность. Они вступают в реакции с различными веществами и образуют разнообразные соединения, среди которых большое значение имеют функциональные производные, т.е. соединения, полученные в результате реакций по карбоксильной группе.

I. Реакции с разрывом связи О-Н

(кислотные свойства, обусловленные подвижностью атома водорода карбоксильной группы)

Предельные монокарбоновые кислоты обладают всеми свойствами обычных кислот.

Карбоновые кислоты изменяют окраску индикаторов.

1. Диссоциация 

В водных растворах монокарбоновые кислоты ведут себя как одноосновные кислоты: происходит их ионизация с образованием иона водорода и карбоксилат-иона:

Карбоновые кислоты являются слабыми кислотами. Наиболее сильной в гомологическом ряду насыщенных кислот является муравьиная кислота, в которой группа –СООН связана с атомом водорода.

Все карбоновые кислоты – слабые электролиты (НСООН – средней силы). Карбоновые кислоты проявляют все свойства минеральных кислот.

Карбоновые кислоты в целом – слабые кислоты: в водных растворах их соли сильно гидролизованы.

Сила кислот в гомологическом ряду уменьшается с ростом углеводородного радикала.

Видеоопыт «Растворимость в воде различных карбоновых кислот» Видеоопыт «Карбоновые кислоты — слабые электролиты»

2. Образование солей

Карбоновые кислоты реагируют с активными металлами, основными оксидами, основаниями и солями слабых кислот.

а) взаимодействие с активными металлами

Видеоопыт «Взаимодействие уксусной кислоты с металлами»

б) взаимодействие c ос­но­ва­ни­я­ми (реакция нейтрализации) Видеоопыт «Взаимодействие уксусной кислоты с раствором щелочи»

в) взаимодействие с ос­нов­ны­ми и амофтерными ок­си­да­ми

Видеоопыт «Взаимодействие уксусной кислоты с оксидом меди (II)»

г) взаимодействие с со­ля­ми более сла­бых кис­лот Видеоопыт «Взаимодействие уксусной кислоты с карбонатом натрия»

д) взаимодействие с аммиаком или гидроксидом аммония

Названия солей составляют из названий остатка RCOO– (карбоксилат-иона) и металла. Например, CH₃COONa – ацетат натрия, (HCOO)₂Ca – формиат кальция, C₁₇H₃₅COOK – стеарат калия и т.п.

Свойства солей карбоновых кислот

1) Взаимодействие с сильными кислотами

Карбоновые кислоты – слабые, поэтому сильные минеральные кислоты вытесняют их из соответствующих солей.

2) Гидролиз по аниону

Соли карбоновых кислот в водных растворах гидролизуются (среда солей щелочная).

Видеоопыт «Гидролиз ацетата натрия»

II. Реакции с разрывом связи C-О

(замещение ОН-группы)

Пониженная электронная плотность (δ+) на атоме углерода в карбоксильной группе обусловливает возможность реакций нуклеофильного замещения группы –ОН с образованием функциональных производных карбоновых кислот (сложных эфиров, амидов, ангидридов и галогенангидридов).

1. Взаимодействие со спиртами с образованием сложных эфиров (реакция этерификации)

2. Взаимодействие с аммиаком с образованием амидов

Амиды получают из карбоновых кислот и аммиака через стадию образования аммониевой соли, которую затем нагревают:

Вместо карбоновых кислот чаще используют их галогенангидриды:

Амиды образуются также при взаимодействии карбоновых кислот (их галогенангидридов или ангидридов) с органическими производными аммиака (аминами):

Амиды играют важную роль в природе. Молекулы природных пептидов и белков построены из a-аминокислот с участием амидных групп — пептидных связей.

3. Взаимодействие с галогенидами фосфора (PCl₅, PCl₃) с образованием галогенангидридов карбоновых кислот

4. Образование ангидридов кислот (межмолекулярная дегидратация)

Смешанные ангидриды карбоновых кислот можно получить при взаимодействии хлорангидрида одной кислоты и соли другой кислоты:

III. Реакции с разрывом связи C-Н у ɑ-углеродного атома (реакции с участием радикала)

1. Реакции замещения (с галогенами)

Атомы водорода у ɑ-углеродного атома более подвижны, чем другие атомы водорода в радикале кислоты и могут замещаться на атомы галогена с образование ɑ-галогенкарбоновых кислот:

IV. Реакции окисления (горение)

В атмосфере кислорода карбоновые кислоты окисляются до СО₂ и Н₂О:

Особенности строения и свойства муравьиной кислоты 

Муравьиная (метановая) кислота НСООН по своему строению и свойствам отличается от остальных членов гомологического ряда предельных монокарбоновых кислот.

В отличие от других карбоновых кислот в молекуле муравьиной кислоты функциональная карбоксильная группа 

связана не с углеводородным радикалом, а с атомом водорода. Поэтому муравьиная кислота является более сильной кислотой по сравнению с другими членами своего гомологического ряда.

Все предельные карбоновые кислоты устойчивы к действия концентрированной серной и азотной кислот. Но муравьиная кислота при нагревании с концентрированной серной кислотой разлагается на воду и монооксид углерода (угарный газ).

Разложение при нагревании

При нагревании с концентрированной H₂SO₄ муравьиная кислота разлагается на оксид углерода (II) и воду:

Видеоопыт «Разложение муравьиной кислоты»

Молекула муравьиной кислоты, в отличие от других карбоновых кислот, содержит в своей структуре альдегидную группу:

Поэтому муравьиная кислота вступает в реакции, характерные как для кислот, так и для альдегидов. Как и альдегиды, НСООН проявляет восстановительные свойства. Проявляя свойства альдегида, муравьиная кислота легко окисляется до угольной кислоты:

Муравьиная кислота окисляется аммиачным раствором Ag₂О и гидроксидом меди (II) Cu (OH)₂, т.е. дает качественные реакции на альдегидную группу.

Реакция «серебряного зеркала»

Окисление гидроксидом меди (II)

Окисление хлором

ЦОР

Видеоопыт  «Горение уксусной кислоты на воздухе»

Видеоопыт «Свойства карбоновых кислот»

Видеоопыт «Взаимодействие бромной воды с олеиновой кислотой»

Видеоопыт «Окисление муравьиной кислоты раствором перманганата калия»

Карбоновые кислоты

himija-online.ru

Карбоновые кислоты — Электронный учебник K-tree

Химические свойства

Состав карбоновых кислот

Карбоновые кислоты — соединения, имеющие в составе карбоксильную группу -COOH, атом углерода присоединённый к атому кислорода O и гидроксильной группе OH.

Что бы разобраться со структурами карбоксильной группы и карбоксилат-иона, необходимо обратиться к теории резонанса. Теория резонанса — это предположение, что распределение электронов в молекуле является комбинацией различных конфигураций двухэлектронных ковалентных связей.

Существует две возможных конфигурации карбоксильной группы:

O=C^/R-O-H
O^—-C^/R=O⁺-H

---

Резонансная структура: O^δ--C^/R-O^δ+-H

И две конфигурации карбоксилат-иона:

Две эквивалентные структуры:
O=C^/R-O^—
O^—-C^/R=O ^δ-

---

Резонансная структура: O^δ--C^/R-O^δ-

Так вот, согласно теории резонанса, структуры без разделённого заряда являются более стабильными, поэтому резонансная структура карбоксилат-иона более стабильна, чем карбоксильной группы, откуда следует, что ионизация карбоксильной группы выгодна с точки зрения энергии молекулы.

Кислотность карбоновых кислот

Если в карбоновой кислоте присутствует электрофильный компонент, например, Cl, то протон (атом водорода) легче отщепляется от гидроксильной группы, следовательно кислота является более сильной. Чем больше электрофильных компонентов в углеродной группе, тем сильнее кислота: наличие трёх атомов хлора наделяет карбоновую кислоту кислотностью, схожей с HCl.

Аналогичным образом воздействуют нуклеофилы на молекулу, делая отщепление водорода более энергозатратным, понижая кислотные свойства молекулы.

Физические свойства

Наличие двойной связи C=O и гидроксильная группа наделяют молекулы карбоновых кислот полярными свойствами. Карбоновые кислоты хорошо взаимодействуют с водой, спиртами и друг с другом с помощью водородной связи. Карбоновые кислоты, имеющие до 10 атомов углерода в составе цепи, являются жидкостями с характерным запахом, больше 10 атомов — твёрдые восковые субстанции без запаха.

Производные карбоновых кислот

Группа R=C-O называется ацил, в группе ацила одна свободная связь, к которой может быть присоединены различные элементы, галоген — образуется галогенангидрид, COOR — образуется ангидрид кислоты, OR — сложный эфир (эстер), NH₂(R,R) — амиды.

Основные карбоновые кислоты

Традиционное название	Систематическое наименование	Формула	Нахождение в природе
Уксусная кислота	Этаноловая кислота	CH3-COOH	Продукт брожения вина
Муравьиная кислота	Метановая кислота	H-COOH	Рыжие муравьи, пчёлы, крапива и хвоя
Бензойная кислота		C6H5-COOH	Смола ладана (бензойная смола)
Янтарная кислота	Этан-1,2-дикарбоновая кислота	НООС-СН2-СН2-COOH	В янтаре
Салициловая кислота	2-гидроксибензойная кислота	С6Н4(ОН)СООН	Кора ивы
Щавелевая кислота	Этандиеновая кислота	НООС-СООН	В щавеле, ревене, карамболе и некоторых других растениях
Молочная кислота	2-гидроксипропановая кислота	CH3-CH(OH)-COOH	Образуется при молочнокислом брожении сахаров, в частности, в прокисшем молоке, при брожении вина и пива.
Яблочная кислота	Гидроксибутандиовая кислота	НООС-СН2-СН(ОН)-СООН	Содержится в незрелых яблоках, винограде, рябине, барбарисе и малине.
Лимонная кислота	2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоновая кислота	HOOC-CH2-C(OH)COOH-CH2-COOH	Сок недозрелых лимонов
Ацетилсалициловая кислота	2-ацетилоксибензойная кислота	C9H8O4	В коре молодых ветвей белой ивы
Таблица 1. Основные карбоновые кислоты

Как выглядят молекулы карбоновых кислот

Нажмите на молекулу в списке и 3D-модель появится в чёрном окне

k-tree.ru

Физические свойства карбоновых кислот | Химия онлайн

Низшие члены ряда карбоновых кислот при обычных условиях представляют собой жидкости, обладающие характерным острым запахом. Например, этановая (уксусная) кислота имеет характерный «уксусный» запах. Безводная уксусная кислота при комнатной температуре представляет собой жидкость. При 17⁰С она замерзает, превращаясь в льдистое вещество, которое получило название «ледяная» уксусная кислота. Средние представители этого гомологического ряда (С₄-С₉) — вязкие маслянистые жидкости; начиная с С₁₀ — твердые вещества.

Низшие гомологи С₁-С₃ смешиваются с водой в любых соотношениях. С увеличением углеводородного радикала растворимость кислот в воде уменьшается. Высшие кислоты, например, пальмитиновая С₁₅Н₃₁СООН и стеариновая С₁₇Н₃₅СООН – бесцветные твердые вещества, не растворимые в воде. 

При одной и той же длине углеводородного радикала температуры плавления и кипения зависят от наличия кратных связей – с ростом их числа соответствующие температуры уменьшаются.

Ненасыщенные кислоты при комнатной температуре – жидкости.

Все дикарбоновые и ароматические кислоты при комнатной температуре – кристаллические вещества.

Муравьиная кислота НСООН – бесцветная жидкость с резким запахом, кипит при 101⁰С. Растворяется в воде в любых количествах. Вызывает ожоги на коже. Содержится в выделениях желез муравьев, а также в некоторых растениях (например, в листьях крапивы).

Уксусная кислота СН₃СООН при обычной температуре – бесцветная жидкость, кислая на вкус, с резким запахом. Температура кипения 100%-й уксусной кислоты – 118⁰C. При температуре ниже + 16,6⁰С она затвердевает в виде кристаллов, похожих на лед, вследствие чего получила название ледяной уксусной кислоты. 3-9% водный раствор ее известен под названием столового уксуса, который применяется как приправа к пище. 70-80% уксусная кислота называется уксусной эссенцией.

Смешивается во всех отношениях с водой, спиртом, эфиром, бензолом. Ледяная уксусная кислота хороший растворитель многих органических веществ. Концентрированные растворы уксусной кислоты при попадании на кожу вызывают ожоги.

Видеоопыт «Замораживание уксусной кислоты (демонстрация ледяной уксусной кислоты)»

Пальмитиновая и стеариновая кислоты — твердые вещества, белого цвета, жирные на ощупь, нерастворимы в воде, умеренно растворимы в спирте, эфире, хлороформе и других органических растворителях. Температура плавления стеариновой кислоты +69,3⁰С, температура кипения от 360 до 370⁰С.

Простейшая ароматическая кислота — бензойная C₆H₅COOH (т. пл. 122,4⁰С) — легко возгоняется, т.е. переходит в газообразное состояние, минуя жидкое. При охлаждении её пары сублимирутся в кристаллы. Это свойство используется для очистки вещества от примесей. В холодной воде растворяется плохо. Хорошо растворяется в спирте и эфире.

Видеоопыт «Возгонка бензойной кислоты»

Температуры кипения кислот значительно выше температур кипения спиртов и альдегидов с тем же числом атомов углерода, что объясняется образованием циклических и линейных димеров между молекулами кислот за счет водородных связей.

В твердом и жидком состоянии молекулы монокарбоновых кислот димеризуются в циклические димеры:

В водных растворах кислоты образуют линейные димеры:

Карбоновые кислоты

himija-online.ru

Карбоновые кислоты. Методы получения и свойства

Сегодня — урок по химии 40 – Карбоновые кислоты. Методы получения и свойства.

Карбоновыми кислотами называются соединения, содержащие функциональную карбоксильную группу – С(О) ОН

Карбоксильная группа содержит в себе карбонильную и гидроксильную группы. Вследствие близкого расположения они оказывают сильное влияние друг на друга.

Гидроксогруппа кислот легче отщепляет протон водорода, чем гидроксогруппа спиртов. Причина усиления кислотности – полярная карбонильная группа. Карбонильный атом углерода, несущий положительный заряд, стремится погасить дефицит электронов, притягивая электронные пары не только связей R – C и С = О, но и свободные электронные пары кислорода гидроксильной группы. Поэтому гидроксильный кислород сильнее оттягивает электронную пару связи О–Н, усиливая положительный заряд на атоме водорода.

По числу карбоксильных групп карбоновые кислоты делят на монокарбоновые, или одноoсновные (одна группа – СООН), дикарбоновые, или двухосновные (две группы  — СООН) и т.д. В зависимости от строения углеводородного радикала, с которым связана карбоксильная группа, карбоновые кислоты бывают алифатическими, алициклическими или ароматическими.  Для названия карбоновых кислот пользуются тривиальной номенклатурой и международной номенклатурой ИЮПАК. По международной номенклатуре названия кислот производят от названия углеводородов с тем же числом атомов углерода, что и в молекуле кислоты, с добавлением окончания «-овая кислота». Приведем формулы некоторых кислот, и назовем их по тривиальной и международной номенклатурам:

       O

       ||

Н – С – ОН               СН₃ –С(О)ОН                        НО-(О)С – СН₂ – С(О)ОН

муравьиная,             уксусная, этановая            малоновая, пропандиовая

метановая кислота              кислота                                             кислота

СН₂ = СН – С(О)ОН                                                                                 С₆Н₅-С(О)ОН

акриловая, пропеновая кислота                                           бензойная кислота

В непредельных карбоновых кислотах имеет место пространственная геометрическая изомерия (подобно этиленовым углеводородам). Например, цис-изомер – малеиновая кислота и транс-изомер – фумаровая кислота.

                Методы получения карбоновых кислот.

1.  Общий способ получения карбоновых кислот – окисление альдегидов и первичных спиртов.

СН₃ – СН₂ОН → СН₃ – СОН → СН₃ – СООН

 2. Гидролиз сложных эфиров.

СН₃ – СООС₂Н₅  +  Н₂О ↔ СН₃ – СООН  +  С₂Н₅ОН

 3. Из моногалогенпроизводных при действии цианида калия и последующим разложением полупродукта водой.

С₂Н₅СI  +  КСN → КСI  +  С₂Н₅ – С ≡ N

С₂Н₅ – С ≡ N   +  2Н₂О → СН₃ – СН₂ – СООН   +   NН₃

 _4. Гидролизом трехгалогенпроизводных углеводородов.

    СН₃ – ССI₃   +   3NаОН → СН₃ – СООН  +  3NаСI  + Н₂О

5. Отдельные кислоты получают специфическими методами. Муравьиную кислоту получают из оксида углерода (II) и гидроксида натрия с последующим разложением формиата натрия сильной кислотой.

                    200^оС, Р                Н₂SO₄

NаОН  +  СО   →    НСООNа    →     НСООН

 6. Уксусную кислоту получают каталитическим окислением бутана кислородом воздуха:

С₄Н₁₀  +  5О₂ → 4СН₃ – СООН  +  2Н₂О

Химические свойства карбоновых кислот.

 1. Карбоновые кислоты обладают  кислыми свойствами, окрашивая лакмус в красный цвет, что обусловлено диссоциацией.

СН₃ – СООН ↔ СН₃ – СОО^—  +  Н⁺

Карбоновые кислоты слабее неорганических, наиболее сильной из них является муравьиная.

 2. Водород карбоксила замещается на металлы при реакциях с активными металлами, основными оксидами, гидроксидами и солями слабых кислот.

2СН₃ – СООН  +  Ва → (СН₃ – СОО)₂Ва  +  Н₂↑

2СН₃ – СООН  +  СаО → (СН₃ – СОО)₂Са  +  Н₂О

СН₃ – СООН  +  КОН → СН₃ – СООК  +  Н₂О

СН₃ – СООН  +  КНСО₃ → СН₃ – СООК  + СО₂  +  Н₂О

 3. При взаимодействии с треххлористым фосфором (а), пятихлористым фосфором (б) и хлористым тионилом (в) образуются хлорангидриды кислот:

а) 3СН₃ – СН₂ – СООН  +  РСI₃ → 3СН₃ – СН₂ – СОСI  +  Н₃РО₃

б) СН₃ – СООН + РСl₅ → CH₃ – COCl + POCl₃ + HCl

в) CH₃ – COOH + SOCl₂ → CH₃ – COCl + SO₂ + HCl

 4. Замещение гидроксила на остаток кислоты приводит к образованию ангидрида.

СН₃ – СООН  +  НООС – СН₃ → СН₃ – С(О) – O — (О)С – СН₃  +  Н₂О

 5. Замещение гидроксила в карбоксильной группе на остаток спирта приводит к получению сложного эфира.

НСООН  +  СН₃ОН ↔  НСООСН₃  +  Н₂О

 6. Атомы водорода в радикальной части могут замещаться на галогены.

Н₃С – СООН  +  3СI₂ → СI₃С – СООН  +  3НСI

 7. Присоединение водорода. Получается альдегид, затем спирт

НСООН  +  Н₂ → НСОН + Н₂О,  НСОН  + Н₂ → СН₃ОН

 8. Присоединение воды с образованием ортогидратов.

СН₃ – СООН  +  Н₂О → СН₃ – С(ОН)₃ 

Это был урок по химии 40 – Карбоновые кислоты. Методы получения и свойства.

Share this post for your friends:

Friend me:

к нашему сайту.

sovety-tut.ru

Карбоновые кислоты — это… Что такое Карбоновые кислоты?

        класс органических соединений, содержащих карбоксильную группу (карбоксил)

         Большинство К. к. имеет тривиальные названия, многие из которых связаны с их нахождением в природе, например муравьиная, яблочная, валериановая, лимонная кислоты. По Женевской номенклатуре наименования К. к. производят от названий углеводородов с тем же числом атомов углерода, прибавляя окончание «овая» и слово «кислота», например метановая кислота (муравьиная), этановая кислота (уксусная) и т.д. Нередко К. к. рассматривают как производные углеводородов; например, кислоту строения HC ≡ С — COOH называют ацетиленкарбоновой кислотой.

         Кислотные свойства обусловлены способностью К. к. к диссоциации в водном растворе:

         RCOOH ⇔ RCOO^— + H⁺.

         Как правило, К. к. слабее минеральных. Константы диссоциации одноосновных насыщенных кислот жирного ряда при 25°С изменяются от 1,7․10^-4 (муравьиная кислота) до 1,3^.10^-5 (высшие гомологи). Сила К. к. существенно зависит также от электрофильности радикала, связанного с карбоксилом. Введение электроотрицательных заместителей (например, NO₂, CN, Cl) в положение, соседнее с карбоксильной группой, резко повышает кислотность, например циануксусная кислота CNCH₂COOH примерно в 200 раз сильнее уксусной кислоты CH₃COOH. По мере удаления от карбоксила влияние заместителей ослабевает. Дикарбоновые кислоты сильнее монокарбоновых, причём влияние одного карбоксила на другой тем больше, чем они ближе расположены друг к другу. Так, в ряду кислот щавелевая кислота HOOC—COOH сильнее малоновой кислоты HOOCCH₂COOH, которая, в свою очередь, сильнее янтарной HOOC (CH₂)₂COOH, и т.д. Кислотность непредельных кислот выше, чем предельных; влияние двойной связи тем сильнее, чем она ближе расположена к карбоксилу. Так, акриловая кислота CH₂=CH—СООН в 4 раза сильнее пропионовой CH₃—CH₂—COOH. Ароматические кислоты сильнее предельных алифатических (например, константа диссоциации бензойной кислоты (См. Бензойная кислота) 6,5^.10^-5).

         К. к. — жидкие (например, низшие жирные кислоты) или твёрдые (например, высшие жирные и ароматические кислоты) вещества (см. табл.). Низшие члены насыщенных К. к. жирного ряда хорошо растворимы в воде, средние члены (C₄ — C₁₀), а также ароматические кислоты — ограниченно, высшие жирные кислоты в воде не растворимы; как и ароматические кислоты, они хорошо растворяются в спирте, эфире, бензоле.

         RCOOH + NaOH → RCOONa + H₂O.

         2) RCOCI + 2NH₃ → RCONH₂ + NH₄CI.

        Насыщенные углеводороды могут быть подвергнуты деструктивному окислению с образованием смеси продуктов, в том числе и карбоновых кислот. Этим методом из 1 m парафина обычно получают около 350 кг К. к. Окисление боковой цепи жирно-ароматических углеводородов либо многоядерных ароматических углеводородов приводит к ароматическим К. к.; например, фталевая кислота получается окислением о-ксилола или нафталина:

         Ненасыщенные углеводороды окисляются по месту двойной связи:

        

         Важный метод синтеза К. к. — гидролиз их нитрилов, легко получаемых взаимодействием галогенопроизводных углеводородов с цианистым натрием:

         RCI + NaCN → RCN → RCOOH.

         В настоящее время промышленное значение приобрёл метод синтеза К. к. карбонилированием, т. е. введением группы CO в органические соединения:

                           Некоторые К. к. получают из природных продуктов. Так, щелочным гидролизом (омылением) жиров (См. Жиры) получают соли высших жирных кислот (мыла) и Глицерин. Лимонную кислоту получают из ботвы хлопчатника и из стеблей махорки (после выделения из них никотина). Многие К. к. получают сбраживанием углеводов в присутствии бактерий определённого вида (маслянокислое, молочнокислое, лимоннокислое и др. виды брожения).          К. к. широко распространены в природе в свободном состоянии и в виде производных (главным образом сложных эфиров). Так, в летучем масле герани содержится пеларгоновая кислота, в лимонах — лимонная. В состав животных и растительных жиров и масел входят Глицериды высших нормальных К. к. жирного ряда, из которых преобладают Пальмитиновая кислота, Стеариновая кислота и Олеиновая кислота.          К. к., их производные, а также многочисленные соединения, содержащие наряду с карбоксильной иные функциональные группы (например, Аминокислоты, Оксикислоты и др.), имеют большое биологическое значение и находят разнообразное практическое применение. Муравьиную и уксусную кислоты, например, применяют при крашении и печатании тканей; уксусную кислоту и уксусный ангидрид — в производстве ацетилцеллюлозы (См. Ацетилцеллюлоза). Аминокислоты входят в состав белков. В медицине используют салициловую кислоту, n-аминосалициловую кислоту (ПАСК) и др.          Высшие жирные К. к. широко применяют как сырьё для производства Мыла, лаков (См. Лаки) и красок (См. Краски), поверхностно-активных веществ, как эмульгаторы в производстве каучуков, как пластификаторы в производстве резин и др. Адипиновая кислота — один из исходных продуктов в производстве полиамидного волокна (См. Полиамидные волокна) (найлона), терефталевая — в производстве полиэфирного волокна (лавсана, терилена), полимерный нитрил акриловой кислоты (орлон) применяют как синтетическое волокно, близкое по свойствам к натуральной шерсти. Полимеры и сополимеры эфиров метакриловой кислоты используют как органическое стекло.

         Некоторые представители карбоновых кислот и их свойства

        ———————————————————————————————————————————————————————-

        | Наименование  | Формула                                         | Температура  | Температура        | Плотность,* г/см² |

        |                         |                                                       | плавления, °С | кипения, °С          |                            |

        |———————————————————————————————————————————————————————|

        | Алифатические (жирные) кислоты                                                                                                                |

        |———————————————————————————————————————————————————————|

        | Муравьиная              | НСООН                                  | 8,4                  | 100,5                   | 1,220(20)              |

        |———————————————————————————————————————————————————————|

        | Уксусная                   | СН₃СООН                               | 16,6                | 118,2                   | 1,049(20)              |

        |———————————————————————————————————————————————————————|

        | Пеларгоновая            | СН₃(СН₂)₇СООН                      | 12,3                | 255,6                   | 0,906(20)              |

        |                                  |                                               |                       |                            |                            |

        |———————————————————————————————————————————————————————|

        | Пальмитиновая         | СН₃(СН₂)₁₄СООН                     | 62,8                | 390                      | 0,841(80)              |

        |———————————————————————————————————————————————————————|

        | Стеариновая             | СН₃(СН₂)₁₆СООН                     | 69,6                | 360 (с                  | 0,839(80)              |

        |                                  |                                               |                       | разложением)      |                            |

        |———————————————————————————————————————————————————————|

        | Адипиновая              | НООС(СН₂)₄СООН                  | 153,5              | 265(100 мм рт.     | 1,366(20)              |

        |                                  |                                               |                       | ст.)**                   |                            |

        |———————————————————————————————————————————————————————|

        | Акриловая                 | СН₂=СНСООН                        | 12,3                | 140,0                   | 1,062(16)              |

        |———————————————————————————————————————————————————————|

        | Метакриловая           | СН₂=С(СН_З)СООН                  | 16                   | 163                      | 1,015(20)              |

        |———————————————————————————————————————————————————————|

        | Олеиновая                | СН₃(СН₂)₇СН=СН(СН₂)₇СООН  | 16                   | 223(10 мм рт.       | 0,895(18)              |

        |                                  |                                               |                       | ст.)                      |                            |

        |———————————————————————————————————————————————————————|

        | Ароматические кислоты                                                                                                                               |

        |———————————————————————————————————————————————————————|

        | Бензойная                 | С₆Н₅СООН                             | 121,7              | 249,2                   | 1.322(20)              |

        |———————————————————————————————————————————————————————|

        | Коричная                  | С₆Н₅СН=СНСООН                  | 136                 | 300                      | 1,245(20)              |

        |———————————————————————————————————————————————————————|

        | Терефталевая           | n=НООСС₆Н₄СООН                | —                   | 300 (возгоняется) | —                        |

        |———————————————————————————————————————————————————————|

        ———————————————————————————————————————————————————————-

        

        *В скобках указана температура (в °С). ** 1 мм рт. ст. = 133,322 н/м².

         Лит.: Неницеску К. Д., Органическая химия, пер. с рум., т. 1—2, М., 1962—1963; Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической химии, кн. 1—2, М., 1969—70.

Большая советская энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. 1969—1978.

dic.academic.ru