Формула структурная циклобутана – №7. Составьте конспект ответа, характеризующего циклопропан, циклобутан и циклогексан (с. 22—23)

Формула Циклобутана структурная химическая

Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C4H8

Символ Элемент Атомный вес Число атомов Процент массы
C Углерод 12.011 4 85,6%
H Водород 1.008 8 14,4%

Молекулярная масса: 56,108

Циклобутан (тетраметилен), C4H8 — углеводород алициклического ряда.

Физические свойства

Бесцветный, со слабым запахом газ. Нерастворим в воде, растворим в органических растворителях.

Структура молекулы

Углы в молекуле циклобутана между углеродными атомами существенно отличаются от тетраэдрических 109.5°(энергетически оптимальных), поэтому четвёртый атом отклоняется от плоскости остальных трёх на 25°, образуя конформацию "бабочка". При этом существуют две эквивалентные конформации между которыми осуществляется переход.

Получение

Способы получения циклобутана:

  • из 1,4-дибромбутана реакцией с амальгамой лития.
  • восстановлением циклобутанона.
  • из циклобутил бромида, через гидролиз реактива Гриньяра с выходом 83%. Реакция удобна для введения атома дейтерия при гидролизе тяжёлой водой.

Химические свойства

Циклобутан менее стоек чем обычные алканы, при 500°C он претерпевает термическое разложение до этилена. На палладиевом катализаторе гидрируется до бутана.

Применение

Сам циклобутан не имеет практического значения, хотя доступен коммерчески в сжиженном виде. Производное циклобутана, октафторциклобутан (C4F8), является одним из фреонов.

Безопасность

Смеси с воздухом взрывоопасны. Обладает наркотическим действием.

formula-info.ru

Химические свойства циклопропана и циклобутана


⇐ ПредыдущаяСтр 4 из 4

 

«Визитной карточкой» углеводородов с малыми циклами является низкая устойчивость: для них характерны реакции присоединения водорода, галогенов и галогеноводородов, приводящие к размыканию цикла. Наиболее легко эти реакции протекают с участием циклопропана:

 

 

 

 

Циклобутан вступает в аналогичные реакции, но в более жестких условиях. Его гидрирование начинается при температуре около 180 оС:

 

Галогенирование и гидрогалогенирование циклобутана протекают при нагревании:

 

 

 

Склонность малых циклов, особенно циклопропана, к раскрытию и реакциям присоединения объясняют особенностями химических связей между атомами углерода в их молекулах. Рассмотрим в качестве примера строение молекулы циклопропана. Исходя из того, что трехчленный цикл является плоским равносторонним треугольником, валентные углы между атомами углерода должны быть равными 60о, то есть существенно отличаться по величине от соответствующего sp3-гибридизации тетраэдрического угла. Такого сильного искажения валентного угла в действительности не происходит: электронные облака, связывающие атомы углерода, перекрываются не на прямой, соединяющей ядра, а вне ее (рис. 4). Поскольку в этом случае максимальная электронная плотность располагается вне линии, соединяющей ядра атомов, образовавшаяся связь приобретает частично ненасыщенный характер и становится похожей на π-связь в алкенах. Связи такого типа называют «банановыми».

 

Рисунок 4. Схема перекрывания электронных облаков в молекуле циклопропана (черными точками обозначены ядра атомов углерода).

 

 

Химические свойства циклоалканов с пятью и более атомами углерода в цикле

 

Циклоалканы с пятью и более атомами углерода в цикле по химическим свойствам практически не отличаются от алканов. Так, при их хлорировании происходит замещение атома водорода на галоген:

 

 

При действии разбавленной азотной кислоты при нагревании протекает реакция нитрования:

 

 

Характерной особенностью циклогексана и его гомологов является реакция дегидрирования с образованием ароматических углеводородов, которая протекает при пропускании их паров над никелем или платиной при температуре около 300 оС:

 

 

НАХОЖДЕНИЕ В ПРИРОДЕ И СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ ЦИКЛОАЛКАНОВ

 

В природе наиболее распространены циклоалканы, содержащие наиболее устойчивые пяти- и шестичленные циклы. Они входят в состав нефти, а также содержатся в эфирных маслах некоторых растений.

Общим способом получения циклоалканов является действие активных металлов (натрия, лития, магния, цинка) на дигалогенпроизводные алканов. Так, циклопропан можно получить действием натрия на 1,3-дибромпропан, а циклопентан – действием магния на 1,5-дибромпентан:

 

 

 

Циклогексан чаще всего получают гидрированием бензола в присутствии катализаторов. Эта реакция обратима (сравните с реакцией дегидрирования циклогексана). Чтобы сместить равновесие в сторону образования циклогексана, процесс ведут при повышенном давлении:

 

ЗАДАНИЯ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ

 

 

1. Даны вещества:

 

 

Назовите каждое из веществ в соответствии с правилами номенклатуры ИЮПАК.

 

2. Даны вещества

а) б) в) г) д) е) 2,3,4-триметилпентан; 2,4-диметил-3-этилпентан; 2,2,4,4-тетраметилгексан 2-бром-3-метилпентан; 3,4-диэтил-2,5-дихлоргексан 3-нитро-3-этилпентан.

Напишите структурные формулы этих веществ.

 

3. Алкан состава С7Н16 имеет девять изомеров (включая нормальный гептан). Напишите структурные формулы этих веществ и дайте им названия.

 

4. Напишите уравнения следующих реакций, указывая условия их протекания:

а) б) в) нитрования 2-метилбутана; ароматизации гексана; изомеризации пентана.*

*В этой реакции образуется одновременно два изомера. При написании уравнения реакции достаточно в качестве продукта привести один из них.

 

5. Напишите уравнения реакций бромирования и хлорирования 2,3-диметилбутана. Сколько разных монохлорзамещенных продуктов образуется при хлорировании этого вещества?

 

6. Напишите уравнения реакций, позволяющих с помощью реакции Вюрца получить

а) октан;

б) 2,5-диметилгексан.

 

7. Напишите структурные формулы всех алканов, образующихся при действии металлического натрия на смесь иодэтана и 2-иодпропана.

 

8. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

карбид алюминия → метан → бромметан → этан → нитроэтан.

 

9.

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

бутан → изобутан → 2-бром-2-метилпропан.

 

10. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно получить 2,3-диметилбутан из пропана в две стадии.

 

11. Алкан, выделившийся на аноде при электролизе водного раствора пропионата натрия (CH3CH2COONa), пропустили над платиновым катализатором при температуре 300 оС. Какие продукты могли образоваться в результате? Напишите уравнения возможных реакций.

 

12. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

 


Рекомендуемые страницы:

lektsia.com

Тема №16 «Циклоалканы» | CHEM-MIND.com

Оглавление

  1. Строение циклоалканов
  2. Гомологический ряд циклоалканов
  3. Изомерия и номенклатура циклоалканов
  4. Физические свойства циклоалканов
  5. Химические свойства циклоалканов
  6. Задания для самопроверки

Строение циклоалканов

В отличие от предельных углеводородов, характеризующихся наличием открытых углеродных цепей, существуют углеводороды с замкнутыми цепями (циклами). По своим свойствам они напоминают обычные предельные углеводороды алканы (парафины), отсюда и произошло их название – циклоалканы (циклопарафины). Общая формула гомологического ряда циклоалканов CnH2n, то есть циклоалканы изомерны этиленовым углеводородам. Представителями этого ряда соединений являются циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан.

Циклоалканы

Циклопропан

Циклобутан

Циклопентан

Циклогексан

Очень часто в органической химии структурные формулы перечисленных циклоалканов изображают без символов C и H простыми геометрическими фигурами.

Гомологический ряд циклоалканов

Общая формула гомологического ряда циклоалканов Cnh3n. Точно такой же формулой описывается гомологический ряд алкенов. Из чего следует, что каждому циклоалкану изомерен соответствующий алкен. Это пример так называемой «межклассовой» изомерии.

Гомологический ряд циклоалканов

Изомерия и номенклатура циклоалканов

1) Для циклоалканов как и для всех классов органических соединений, характерна изомерия углеродного скелета (структурная изомерия). Структурная изомерия для циклоалканов, во-первых, обусловлена размером цикла. Так, существует два циклоалкана формулы С4Н8: циклобутан и метилциклопропан. Во-вторых, такая изомерия обусловливается положением заместителей в цикле (например, 1,1 и 1,2-диметилбутан).

а) Изомерией кольца:

а) Изомерия боковых цепей:

2) Изомерия положения заместителей в кольце:

3) Межклассовая изомерия с алкенами:

4) Пространственная изомерия. Отсутствие свободного вращения вокруг связей С-С в цикле создает предпосылки для существования пространствен­ных изомеров у некоторых замещенных циклоалканов. Например, в молекуле 1,2-диметилциклопропана две группы СН3 могут находиться по одну сторону от плоскости цикла (цис-изомер) или по разные стороны (транс-изомер):

По размеру цикла циклоалканы делятся на ряд групп, из которых мы рассмотрим малые (С3, С4) и обычные (С5-С7) циклы.

По правилам международной номенклатуры в циклоалканах главной считается цепь углеродных атомов, образующих цикл. Название строится по названию этой замкнутой цепи с добавлением приставки «цикло-» (циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан и т.д.). При наличии в цикле заместителей нумерацию атомов углерода в кольце проводят так, чтобы ответвления получили возможно меньшие номера. Так, соединение следует назвать 1,2-диметилциклобутан, а не 2,3-диметилциклобутан, или 3,4-диметилциклобутан.

Структурные формулы циклоалканов обычно записывают в сокращенном виде, используя геометрическую форму цикла и  опуская символы атомов углерода и водорода.

Физические свойства циклоалканов

При обычных условиях первые два члена ряда (С3 — С4) — газы, (С5 — С11) — жидкости, начиная с С12 — твёрдые вещества. Температуры кипения и плавления циклоалканов выше, чем у соответствующих алканов. Циклоалканы в воде практически не растворяются. При увеличении числа атомов углерода возрастает молярная масса, следовательно, увеличивается температура плавления.

Химические свойства циклоалканов

Свойства сильно зависят от размера цикла, определяющего его устойчивость.

Трех- и четырехчленные циклы (малые циклы), являясь насыщенными, тем не менее, резко отличаются от всех остальных предельных углеводородов. Валентные углы в циклопропане и циклобутане значительно меньше нормального тетраэдрического угла 109°28’, свойственного sp3-гибридизованному атому углерода.

Это приводит к большой напряженности таких циклов и их стремлению к раскрытию под действием реагентов. Поэтому циклопропан, циклобутан и их производные вступают в реакции присоединения, проявляя характер ненасыщенных соединений. Легкость реакций присоединения уменьшается с уменьшением напряженности цикла в ряду:

циклопропан > циклобутан >> циклопентан

Наиболее устойчивыми являются 6-членные циклы, в которых отсутствуют угловое и другие виды напряжения.

· Малые циклы (С3 – С4) довольно легко вступают в реакции гидрирования:

· Циклопропан и его производные присоединяют галогены и галогеноводороды:

Циклопропан и его гомологи реагируют с галогенводородами с раскрытием цикла в соответствии с правилом Марковникова.

Когда несимметричный алкен соединяется с галогеноводородной кислотой, галоген присоединяется к атому углерода, содержащему меньше атомов водорода.

В других циклах (начиная с С5) угловое напряжение снимается благодаря неплоскому строению молекул. Поэтому для циклоалканов (С5 и выше) вследствие их устойчивости характерны реакции, в которых сохраняется циклическая структура, т.е. реакции замещения.

Реакция идет по цепному радикальному механизму (аналогичному замещению в алканах).

Эти соединения, подобно алканам, вступают также в реакции дегидрирования, например дегидрирование циклогексана и его алкильных производных:

А также окисления в присутствии катализатора, например окисление циклогексана:

Окисление циклоалканов

Подытожив химические свойства циклоалканов можно записать их химические свойства так:

химические свойства циклоалканов

Справочный материал для прохождения тестирования:

Таблица Менделеева Таблица растворимости

www.chem-mind.com

Циклобутан: конформация, строение

Рисунок 1.

Циклобутан представляет собой циклоалкан с формулой $(CH_2)_4$. Циклобутан является бесцветным газом, коммерчески доступный сжиженном виде. Производные циклобутана называются цыклобутаны. Сам циклобутаноне имеет коммерческого или биологического значения, но более сложные его тпроизводные играют важную роль в биологии и биотехнологии.

Рисунок 2.

Конформация циклобутана

Углы связей между атомами углерода значительно напряженны и как таковые имеют более низкие энергии связи, чем линейные или ненапряженные углеводороы, например, бутана или циклогексана. Таким образом, циклобутан неустойчива выше примерно 500$^\circ$C.

Четыре атома углерода в циклобутане находятся не в одной плоскости, т.е. не образуют типичную циклическую систему, а как правило принимает складчатую или "сморщенную" конформацию. Один из атомов углерода составляет угол 25$^\circ$ с плоскостью, образованной тремя другими атомами углерода. Таким образом, некоторые из затемненных взаимодействий снижаются. Такая конформация также известна как "бабочка". Эквивалентные сморщенные конформации переходят одна в другую:

Рисунок 3.

Объяснение строения циклобутана

Общая энергия напряжения циклобутана близка к энергии напряжения циклопропана, хотя угловое напряжение имеет в циклобутане меньший вклад, поскольку даже в плоской конформации циклобутана валентный угол был бы 90$^\circ$. Но в гипотетической плоской структуре циклобутана должно находится восемь пар заслоненных $C-H$ связей, что соответственно дает 8 ккал/моль (1 ккал/моль за каждую такую связь) энергии торсионного напряжения. Поэтому циклобутан и многие его производные существуют в не плоской, а в складчатых конформациях, в которых одна метиленовая группа отклонена на 25$^\circ$ от плоскости, в которой находятся три другие атомы углерода:

Рисунок 4.

При этом атомы водорода оказываются уже не в заслоненном, а в несколько скошенном положении, что отчетливо видно на проекции Ньюмена:

Рисунок 5.

Складчатая форма циклобутана является гибкой и легко превращается в другую складчатую форму через плоскую квадратную форму:

Рисунок 6.

Замена одной метиленовой группы циклобутана на атом кислорода приводит к оксетану.

Рисунок 7.

В оксетане исчезают четыре заслоненных $C-H$ взаимодействия и молекула становится плоской.

Циклобутан в биологии и биотехнологии

  1. Пентациклоанаммоксиевая кислота и ладдераны.

    Несмотря на присущие деформации циклобутановой структуры она все же встречается в природе. Одним из примеров является необычная пентациклоанаммоксиевая кислота, который представляет собой ладдеран состоящий из 5 объединенных циклобутановых единиц.

    Рисунок 8.

    Это соединение обнаружено в бактериях в процессе выполнения процесса анаэробного окисления аммония, где оно образуется в клеточных оболочках, и как полагают, имеет защищитную функцию от токсического действия гидроксиламина и гидразина, участвующих в производстве азота и воды из нитрит ионов и аммиака. Некоторые родственные этой кислоте фенестраны также встречаются в природе.

    Рисунок 9.

  2. Циклобутановые фотодимеры образуются в результате фотохимических реакций, которые приводят к связью двойных $C = C$ связей пиримидинов. Димеры тимина (Т-Т димеры), которые образуются между двумя тиминами являются наиболее распространенными из фотодимерами. Такие фотодимеры легко вступают в процес нуклеотидной эксцизионной репарации ферментов. У большинства организмов они также могут быть восстановлены с помощью фотолиазиса.

    Рисунок 10.

    Карбоплатин (платины (II) циклобутан-1,1-дикарбоксилато)диамин) - производное от циклобутан-1,1-дикарбоновой кислоты, является популярным противоопухолевым лекарством.

    Рисунок 11.

spravochnick.ru

Циклобутан — Википедия (с комментариями)

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Циклобутан (тетраметилен), C4H8 — углеводород алициклического ряда.

Физические свойства

Бесцветный, со слабым запахом газ. Нерастворим в воде, растворим в органических растворителях.

Структура молекулы

Углы в молекуле циклобутана между углеродными атомами существенно отличаются от тетраэдрических 109.5°(энергетически оптимальных), поэтому четвёртый атом отклоняется от плоскости остальных трёх на 25°, образуя конформацию "бабочка". При этом существуют две эквивалентные конформации между которыми осуществляется переход.

Синтез

Способы получения циклобутана:

Химические свойства

Циклобутан менее стоек чем обычные алканы, при 500°C он претерпевает термическое разложение до этилена. На палладиевом катализаторе гидрируется до бутана.

Применение

Сам циклобутан не имеет практического значения, хотя доступен коммерчески в сжиженном виде. Производное циклобутана, октафторциклобутан (C4F8), является одним из фреонов.

Безопасность

Смеси с воздухом взрывоопасны. Обладает наркотическим действием[2].

Примечание

  1. Cason J., Way R.L., J. Org. Chem. 14, 31 (1949)
  2. Химический энциклопедический словарь. Москва, Советская энциклопедия, 1983, стр. 680

Напишите отзыв о статье "Циклобутан"

Отрывок, характеризующий Циклобутан

– «C'est grand!» [Это величественно!] – говорят историки, и тогда уже нет ни хорошего, ни дурного, а есть «grand» и «не grand». Grand – хорошо, не grand – дурно. Grand есть свойство, по их понятиям, каких то особенных животных, называемых ими героями. И Наполеон, убираясь в теплой шубе домой от гибнущих не только товарищей, но (по его мнению) людей, им приведенных сюда, чувствует que c'est grand, и душа его покойна.
«Du sublime (он что то sublime видит в себе) au ridicule il n'y a qu'un pas», – говорит он. И весь мир пятьдесят лет повторяет: «Sublime! Grand! Napoleon le grand! Du sublime au ridicule il n'y a qu'un pas». [величественное… От величественного до смешного только один шаг… Величественное! Великое! Наполеон великий! От величественного до смешного только шаг.]
И никому в голову не придет, что признание величия, неизмеримого мерой хорошего и дурного, есть только признание своей ничтожности и неизмеримой малости.
Для нас, с данной нам Христом мерой хорошего и дурного, нет неизмеримого. И нет величия там, где нет простоты, добра и правды.

Кто из русских людей, читая описания последнего периода кампании 1812 года, не испытывал тяжелого чувства досады, неудовлетворенности и неясности. Кто не задавал себе вопросов: как не забрали, не уничтожили всех французов, когда все три армии окружали их в превосходящем числе, когда расстроенные французы, голодая и замерзая, сдавались толпами и когда (как нам рассказывает история) цель русских состояла именно в том, чтобы остановить, отрезать и забрать в плен всех французов.
Каким образом то русское войско, которое, слабее числом французов, дало Бородинское сражение, каким образом это войско, с трех сторон окружавшее французов и имевшее целью их забрать, не достигло своей цели? Неужели такое громадное преимущество перед нами имеют французы, что мы, с превосходными силами окружив, не могли побить их? Каким образом это могло случиться?

wiki-org.ru

Циклобутан строение - Справочник химика 21

    Если циклобутан имеет плоское строение, то он должен иметь угол С—С—С = 90°. Однако установлено, что его молекула слегка изгибается, образуя двугранный угол приблизительно 170°. Хотя этот изгиб уменьшает угол С—С—С до значения чуть меньше 90°, увеличивая тем самым напряжение в плоском цикле, но он частично снимает невыгодное заслоненное взаимодействие между соседними связями С—Н в плоской конформации циклобутана. Небольшое вращение вокруг связей цикла будет превращать циклобутан в две изогнутые структуры. Циклобутан менее напряжен, чем циклопропан, и поэтому менее реакционноспособен он инертен в реакции гидрогенизации, как и все большие циклоалканы. [c.211]
    Строение и химические свойства. Химические свойства и устойчивость циклоалканов во многом определяются размерами цикла. Так, наибольшую химическую стойкость в ряду этих соединений проявляют пяти- и шестичленные циклы. В то же время циклопропан и в меньшей степени циклобутан — вещества неустойчивые. [c.265]

    Два углеводорода А и Б, имеющие циклическое строение, являются соседними членами одного гомологического ряда. Массовая доля углерода в обоих веществ 50с А и Б составляет 85,71%. Относительная плотность смеси А и Б по водороду составляет 29,4. Определите формулы углеводородов А и Б. К какому гомологическому ряду они относятся Изобразите структурные формулы изомеров веществ А и Б. Рассчитайте массовые доли газов в их смесм. Ответ циклобутан (76,2%), циклопентан (23,8%). [c.294]

    Таким образом, учет конформационных взаимодействий, возникающих при адсорбции молекул на поверхности катализатора, позволяет более ясно представить строение переходных комплексов, образующихся в ходе гидрогенолиза циклобутанов. Следовательно, в зависимости от условий эксперимента и объектов исследования на каждом из изученных катализаторов в той или иной мере осуществляется и реберная, и плоскостная адсорбция. [c.119]

    При плоском расположении углеродных атомов кольца реализуются только невыгодные заслоненные (четные) конформации. Поэтому трехчленный цикл — единственный, все углеродные атомы которого лежат в одной плоскости (по той простой причине, что через три точки всегда можно провести плоскость). Все остальные циклы, начиная с четырехчленного, имеют неплоское строение. Так, циклобутан имеет форму квадрата, несколько изогнутого по диагонали XV ( угол складчатости 9—несколько десятков градусов). Для циклопентана наиболее устойчива форма конверта XVI  [c.74]

    За счет неплоского строения уменьшается питцеровское напряжение, угловое же напряжение в циклобутане остается значительным, в то время как в циклопентане оно очень мало. [c.74]

    Циклобутан. Исследования строения циклобутана методами дифракции электронов и инфракрасной спектроскопии указывают на его неплоское строение. Он является диэдром с углом 160° или [c.369]

    В целях большей ясности повторим определения некоторых стереохимических терминов, введенных ранее. Изомерные вещества по определению имеют одну и ту же молекулярную формулу, но их изомерия может быть двух типов — структурной изомерией и стереоизомерией. Структурные изомеры имеют различное строение в том смысле, что порядок связи между входящими в их состав атомами различен. Так, бутен-1, бутен-2, циклобутан и метилциклопропан являются структурными изомерами [c.184]

    При вычислении по этой формуле предполагалось, что циклы имеют плоское строение, т. е. что все атомы углерода лежат в одной плоскости. Далее мы увидим, что в действительности это не так. Для плоских циклов Сз—Сз вычисленные углы отклонения имеют следующие значения циклопропан 24° 44, циклобутан 9° 44, циклопентан 0°44, циклогексан — 5° 16, циклогептан — 9° 33, циклооктан— 12° 46. В этих цифрах правильно отражается постепенное повышение устойчивости (т. е. уменьшение напряжения) от трехчленного цикла к пятичленному. Однако дальше гипотеза Байера уже перестает соответствовать фактам шестичленный цикл в действительности прочнее пятичленного, не наблюдается увеличения напряжения и в макроциклах. [c.57]

    Было бы интересно расширить этот ряд и выяснить влияние строения реагентов на особенности реакции. Полученные результаты хорошо объясняются предположением об образовании промежуточного бирадикала в фотосенсибилизированных реакциях, так же как и в реакциях термического 1,2-присоединения с образованием циклов. Преобладание циклобутанов в продуктах реакции указывает на то, что бирадикал образуется легче, когда присоединение идет в положения 1,2, а не в положения 1,4. [c.259]

    Известен ряд работ, посвященных изотопному обмену насыщенных циклических углеводородов с дейтерием над различными катализаторами. В число изучавшихся соединений входят циклопропан [221—223], циклопентан [206, 209, 210, 224], циклогексан [215, 218, 225—227], циклогептан [209, 224], циклооктан [209, 224] и ряд их производных [208, 228, 229]. Но данных о дейтерообмене циклобутана в литературе нет. Изучались лишь некоторые его производные, а именно 1,1-диметилциклобутан [228] и этилцикло-бутан [218, 224], причем данные о них не имеют систематического характера. Так, обмен с этилциклобутаном проводился только на геле СггОз при 200 и 235° [224] и на напыленном никеле при 150°, а обмен с 1,1-диметилциклобутаном—на пленке палладия при 68° С. В обоих случаях наличие заместителей усложняет картину распределения продуктов дейтерообмена и затрудняет ее истолкование. Между тем циклобутан является интересным объектом для исследования, так как, обладая простым в сравнении с высшими цикланами строением, он вместе с тем значительно более устойчив в условиях катализа при невысоких температурах, чем циклопропан. В этом смысле циклобутан может служить пробным камнем для проверки некоторых гипотез, рассматривающих дейтерообмен циклических углеводородов. [c.172]

    При комнатной температуре таутомеры можно разделить. (Триен образует комплекс с нитратом серебра.) Строение мостикового таутомера доказано его восстановлением в бициклооктан и окислением в г нс-циклобутан-1,2-дикарбо-повую кислоту. [c.727]

    Для замещенных циклобутанов, кольца которых не имеют пло-ского строения (например, для галогенпроизводных), вступает в силу конформационная изомерия. [c.94]

    На следующем этапе исследования высказанные выще соображения были проверены на примере таких циклобутанов, строение которых способствует преобладанию одного из обсуждаемых типов адсорбции. Одним из таких соединений является гел -диметилциклобутан [127]. Из-за стерических препятствий, создаваемых геминаль-ной группировкой, плоскостная адсорбция геж-диметил-циклобутана четырьмя атомами цикла без сильной деформации молекулы практически невозможна. Поэтому можно ожидать, что не только на так называемых дублетных катализаторах (Ru, Rh, Ir), но и на Pt и Pd гидрогенолиз геж-диметилциклобутана по связи а будет незначительным или не будет проходить вообще. В то же время гидрогенолиз по связи б представляется столь же незатрудненным, как и в случае моноалкилциклобу-танов. Эксперимент показал, что действительно единственным продуктом первичного гидрогенолиза геж-диме-тилциклобутана на всех изученных катализаторах является 2,2-диметилбутан, т. е. расщепляется лишь неэкра-нированная связь б. Таким образом, подтвердился прогноз, сделанный при рассмотрении моделей Стюарта — Бриглеба, о том, что связь а геж-диметилциклобутана недоступна для гидрогенолиза. [c.116]

    Согласно теории строения, цепи углеродных атомов могут замыкаться, образуя кольца, или циклы. Например, углеводороды циклопропан состава СзНа или циклобутан состава С4На имеют [c.20]

    При плоско.м расположении углеродных атомов кольца (такое плоское расположение и принимал Байер для своих расчетов и рассуждений) реализуются только невыгодные заслоненные (четные) конформации. Поэтому трехчленный цикл единственный, все углеродные атомы которого лежат в одной плоскости (по той простой причине, что через три точки всегда можно прорести плоскость). Все остальные алициклы, начиная с четырехчленного, имеют не-плрское строение циклобутан — форму квадрата, несколько изогнутого по диагонали циклопентан—форму конверта. Общее напряжение уменьшается от трехчленного цикла к пятичлен- вму, вместе с тем падает и склонность к реакциям раскрытия цикла. [c.104]

    Так же относятся циклы и к другим реагентам в общем можно сказать, что циклопропан и циклобутан по своей способности вступать в реакции присоединения напоминают непредешьиые углеводороды, а циклы с большим числом звеньев становятся похожими на предельные углеводороды, вступая преймущественно в реакции замещения. Особенно устойчив циклогексан, который (в отлй 1Ие от предположений-Бааера)- не имеет плоского строения. [c.105]

    Циклобутан, вопреки прежним представлениям, уже не имеет плоского строения. Геометрические параметры циклобутана и фенилциклобутана следующие  [c.326]

    Структурная И.-результат различий в хим. строении. К этому типу относят 1. И. углеродного скелета, обусловленную разл. порядком Связи атомов углерода. Простейший пример-бутан СН3СН2СН2СН3 и изобутан (СНз),СН. Др. примеры антрацен и фенантрен (ф-лы 1 и ГГ соотв.), циклобутан и метилциклопропан (1П и IV). [c.187]

    Комплексоны на основе диаминов алициклического ряда имеют геометрические изомеры. Цис- и гране-конфигурации этих соединений соответствуют строению исходных цис- или гранс-диаминов. Наиболее эффективные лиганды имеют транс-конфигурацию. Интересно отметить, что взаимодействие цис-циклогександиамина с монохлоруксусной кислотой практически не идет. На основе исходных гране-1,2-диаминциклогексана, транс-1,2-диаминциклогексена-4, гране-1,2-циклобутан- и транс- [c.30]

    Восстановление динитрилов протекает с высокими выходами и его ход зависит от строения исходных продуктов. Так, йс-1,2-дициано-бутан дает 22 % 2-аминопирролина, конденсированного с циклобутаном. mpaw -1,2-Дицианобутан в аналогичных условиях превращается в диамин [133]. [c.20]

    Физические свойства. Строение. Простейшие циклобутаны являются бесцветными газами или жидкостями, нерастворимыми в воде. Молекула циклобутана подобна квадрату с весьма длинной связью С—С (0,157 нм). Самой большой особенностью циклобутанов является то, что четыре углеродных атома не находятся в одной плоскости. Эта непланарность вызвана внутримолекулярным отталкиванием водородных атомов или заместителей и сильно зависит от строения. Один углеродный атом может быть смещен из плоскости остальных трех атомов даже до 25.. . 30 . Это означает, что монозамещенные циклобутаны могут существовать в двух конформациях  [c.165]

    Существование протонированного циклопропана и протонированного циклобутана, аналогичных по строению соединениям, имеющим протони-рованную двойную связь, было предложено благодаря хорошо известному сходству в химических свойствах олефинов, циклопропанов и циклобутанов. Реакционная способность подобных молекул, приписывавшаяся ранее напряжению, в настоящее время относится за счет меньшей гибридизации s- и р-атомных орбит, обусловленной геометрией молекулы углерод—углеродные связи сохраняют, таким образом, р-характер больше, чем полностью гибридизированные sp -связи [46]. Поэтому подобные молекулы чувствительны к протонированию в такой степени, которой не обладают соединения с большим размером колец и в которых гибридизация р -связей является полной. Изображение атомных орбит протонированного циклопропана уже приводилось 232а]. [c.111]

    Циклобутан. Исследования строения циклобутана методами. дифракции электронов и инфракрасной спектроскопии указывают на его неплоское строение. Он является диэром с углом 160° или недостаточно жестким плоским циклом с большими амплитудами отклонения от плоскости  [c.380]

    Как мы знаем теперь, циклобутан и циклопентан все же не являются вполне плоскими. Поскольку строение этих циклов было установлено относительно недавно, мы вернемся к нему в главе VIII (стр. 309). [c.108]

    Определенное пространственное расположение иминодиуксусных групп имеют геометрические изомеры комплексонов на основе аминов алициклического ряда. Цис- и транс-конфигурации соединений этого ряда связаны со строением исходных цис- или транс-диаминов. Наиболее эффективный из известных комплексонов — 1,2-цикло-гександиаминтетрауксусная кислота имеет транс-конфигурацию, тогда как конденсация г цс-1,2-циклогександиамина с монохлоруксусной кислотой практически не идет [54, 55]. На основе исходных транс-i,2-диаминциклогексена-4, т/)акс-1,2-циклобутан- и тера с-1,2-цикло-пентандиаминов получены соответствующие тетрауксусные кислоты [56]. [c.261]

    Основное количество работ по стереохимии четырехчленных циклов посвящено циклобутану и его производным. Но это совсем не означает, что циклобутан — самая простая молекула. Основные проблемы геометрического строения молекулы циклобутана относятся ко всем структурным элементам 1) конфигурация цикла 2) эн-доциклические межъядерные расстояния 3) экзоцикли-ческие межъядерные расстояния 4) внешние валентные углы. [c.428]

    Из приводимых примеров видно, что, исходя из строения любого предельного углеводорода, можно вывести все теоретически возможные формы циклических углеводородов, отнимая от предельных по два атома водорода от различных несоседних углеродных атомов. Углеводороды эти, если частицы их состоят исключительно из групп СН , называются полиметиленовыми (тетра-, пента- и т. д. метилены). По женевской номенклатуре они носят название соответственных предельных углеводородов с приставкой цикло (циклопропан, циклобутан, циклопентан и т. д.). Если к циклу примыкает боковая цепь, то к названию присоединяется название боковой цепи (метил-триметилен или метил-циклопропан, этил-циклопентан и т, д.). Если боковых цепей несколько, то углеродные атомы кольца перенумеровываются и цифрой указывается место той или другой боковой цеЬи. Выше приведены примеры 3,4-диметил-циклобутан и 2,3-метил-этил-циклопронан. [c.457]

    Простейшие циклоалканы — циклопропан, циклобутан и их гомологи— в нефтях не обнаружены. Во фракциях выше 200 °С наряду с гомологами циклогексана присутствуют бициклические (СлНгп-г) и полициклические циклоалканы с числом циклов не более шести (С Н2л-4 — С Нг -ю) Выделение из нефти или хотя бы идентифицирование их представляет очень большие трудности. Из большой массы этих углеводородов доказано пока строение только 25 индивидуальных бициклических (С —С12), пяти [c.24]

    Простейшие цикланы — циклопропан, циклобутан и их гомологи— в нефтях не обнаружены. Моноциклические нафтены ряда С Н2п широко представлены в нефтях циклопентановыми и цик-логексановыми углеводородами. Углеводороды этого типа изучены довольно подробно синтезировано различными методами более 150 гомологов циклопентана и циклогексана. Строение их очень разнообразно, так как для них возможно четыре вида изомерии изомерия кольца (I), изомерия местоположения боковых цепей (И), изомерия строения боковых цепей (1П) и стереоизомерия (цис-гранс-изомеры). Например, изомерны друг другу углеводороды в следующих четырех парах  [c.32]

    Осн. работы относятся к химии природных соед. и биохимии. Установил (1897) структуру кокаина. Определил (1898) строение тропилидена и синтезировал (1901) этот углеводород. Исследовал (1901 — 1905) взаимные превращения алкалоидов группы тропина, расшифровал структуру экгонина, получил из тропидипа тропип, установил формулу тропина, синтезировал тро-пинон. Изучил (1905) алкалоид граната — псевдопельтьерин. Впервые выделил (1907—1910, совм. с Л. Шталем) кристаллический хлорофилл и установил ф-лу хлорофилла а и структуру ei o отдельных фрагментов. Синтезировал циклобутан (1907), циклооктен [c.95]


chem21.info

№7. Составьте конспект ответа, характеризующего циклопропан, циклобутан и циклогексан (с. 22—23)

Общая

характеристика

Циклобутан

Циклогексан

1. Молекулярная формула

С4Н8

С3Н6

2. Структурная формула

3. Электронная формула

4. Образование связей

5. Нахождение в природе

Нефть

6. Получение

7. Физические свойства

газ без цвета и запаха, практически не растворяется в воде

жидкость, нерастворимая в воде

8. Химические свойства

9. Применение

1. Из циклогексана получают бензол и толуол (из метилгексана).

2. Растворитель

5terka.com

Author: alexxlab

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *