Формула нуклеиновой кислоты – Нуклеиновая кислота — это… Что такое Нуклеиновая кислота?

Содержание

Нуклеиновые кислоты - HimHelp.ru

Нуклеиновые кислоты — это природные высокомолекулярные соединения (полинуклеотиды), которые играют огромную роль в хранении и передаче наследственной информации в живых организмах. Молекулярная масса нуклеиновых кислот может меняться от 100 тыс. до 60 млрд. Они были открыты и выделены из кле­точных ядер еще в XIX веке, однако их биологическая роль была выяснена только во второй половине XX века.

Строение нуклеиновых кислот можно установить, анализируя продукты их гидролиза. При полном гидролизе нуклеиновых кислот образуется смесь пиримидиновых и пуриновых оснований, моносахарид (β-рибоза или β-дезоксирибоза ) и фосфорная кислота. Это означает, что нуклеиновые кислоты построены из фрагментов этих веществ.

               β-рибоза                              β-дезоксирибоза
        (C5H10O5)                             (C5H10O4)

Циклические формулы моносахаридов, входящих в состав нуклеиновых кислот.

При частичном гидролизе нуклеиновых кислот образуется смесь нуклеотидов, молекулы которых построены из остатков фосфорной кислоты, моносахарида (рибозы или дезоксирибозы) и азотистого основания (пуринового или пиримидинового). Остаток фосфорной кислоты связан с 3-м или 5-м атомом углерода моносахарида, а остаток основания — с первым атомом углерода моносахарида. Общие формулы нуклеотидов:

где X = ОН для рибонуклеотидов, построенных на основе рибозы, и X = Н для дезоксирибонуклеотидов, построенных на основе дезоксирибозы. В зависимости от типа азотистого основания, различают пуриновые и пиримидиновые нуклеотиды.

Нуклеотид — основная структурная единица нуклеиновых кислот, их мономерное звено. Нуклеиновые кислоты, состоящие из рибонуклеотидов, называются рибонуклеиновые кислоты (РНК). Нуклеиновые кислоты, состоящие из дезоксирибонуклеотидов, называются дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДНК). В состав молекул РНК входят нуклеотиды, содержащие основания аденин, гуанин, цитозин и урацил. В состав молекул ДНК входят нуклеотиды, содержащие аденин, гуанин, цитозин и тимин. Для обозначения оснований используют однобуквенные сокращения: аденин — А, гуанин — G, тимин — Т, цитозин — С, урацил — U.

Свойства ДНК и РНК определяются последовательностью оснований в полинуклеотидной цепи и пространственным строением цепи . Последовательность оснований содержит генетическую информацию, а остатки моносахаридов и фосфорной кислоты играют структурную роль (носители оснований).

При частичном гидролизе нуклеотидов отщепляется остаток фосфорной кислоты и образуются нуклеозиды, молекулы которых состоят из остатка пуринового или пиримидинового основания, связанного с остатком моносахарида — рибозы или дезоксирибозы. Ниже приведены структурные формулы основных пуриновых и пиримидиновых нуклеозидов:

Пуриновые нуклеозиды:

Пиримидиновые нуклеозиды:

В молекулах ДНК и РНК отдельные нуклеотиды связаны в единую полимерную цепь за счет образования сложноэфирных связей между остатками фосфорной кислоты и гидроксильными группами при 3-м и 5-м атомах углерода моносахарида:

 

Фрагмент структуры ДНК, содержащий остатки тимина, аденина и цитозина./>

Пространственная структура полинуклеотидных цепей ДНК и РНК была определена методом рентгеноструктурного анализа. Одним из самых крупных открытий биохимии XX века оказалась модель трехмерной структуры ДНК, которую предложили в 1953 г. Дж.Уотсон и Ф.Крик. Эта модель состоит в следующем.

 1.   Молекула ДНК представляет собой двойную спираль и состоит из двух полинуклеотидных цепей, закрученных в противоположные стороны вокруг общей оси. 

2.   Пуриновые   и   пиримидиновые   основания   расположены внутри спирали, а остатки фосфата и дезоксирибозы — снаружи./>

3.  Диаметр спирали 20 А (2 нм), расстояние между соседними основаниями вдоль оси спирали 3,4 А, они повернуты относительно друг друга на 36°. Таким образом, на полный виток спира­ли (360°) приходится  10 нуклеотидов, что соответствует длинеспирали по оси 34 А./>

4.   Две спирали удерживаются вместе водородными связями между парами оснований. Важнейшее свойство ДНК — избира­тельность в образовании связей (комплементарность).   Размеры оснований и двойной спирали подобраны в природе таким образом, что тимин (Т) образует водородные связи только с аденином (А), а цитозин (С) — только с гуанином (/>G) .

Схема образования водородных связей в молекуле ДНК.

Таким образом, две спирали в молекуле ДНК комплементарны друг другу. Последовательность нуклеотидов в одной из спиралей однозначно определяет последовательность нуклеотидов в другой спирали.

В каждой паре оснований, связанных водородными связями, одно из оснований — пуриновое, а другое — пиримидиновое. От­сюда следует, что общее число остатков пуриновых оснований в молекуле ДНК равно числу остатков пиримидиновых оснований.

Двухспиральная структура ДНК с комплементарными полинуклеотидными цепями обеспечивает возможность самоудвоения (репликации) этой молекулы. Этот сложный процесс можно упрощенно представить следующим образом.

Перед удвоением водородные связи разрываются, и две цепи раскручиваются и расходятся. Каждая цепь затем служит матри­цей для образования на ней комплементарной цепи :

Таким образом, после репликации образуются две дочерние молекулы ДНК, в каждой из которых одна спираль взята из роди­тельской ДНК, а другая (комплементарная) спираль синтезирова­на заново. Синтез новых цепей происходит с участием фермента ДНК-полимеразы.

Длина полинуклеотидных цепей ДНК практически неограни­чена. Число пар оснований в двойной спирали может меняться от нескольких тысяч у простейших вирусов до сотен миллионов у человека . Каждой тысяче пар оснований соответствует длина оси спирали (называемая контурной длиной) 3400 А и молекулярная масса примерно 660 тыс.
Параметры некоторых молекул ДНК

Организм/>

Число пар оснований/>

Контурная длина, см/>

Молекулярная масса, млн. />

Вирус SV40

5100

1,7.10-4

3,4

Бактериофаг Т4

110 000

3,7.10-3

73

Бактерия E.coli

4 000 000

0,14

2600

Дрозофила

165 000 000

5,6

1,1.105

Человек

2 900 000 000

100

1,9.106

В отличии от ДНК, молекулы РНК состоят из одной полинуклеотидной цепи. Число  нуклеотидов в цепи колеблется от 75 до нескольких тысяч, а молекулярная масса РНК может изме­няться в пределах от 2500 до нескольких млн.

Параметры молекул РНК бактерии Е. Coli

Тип РНК

Число оснований

Молекулярная масса, тыс.

Рибосомная

   

23S

3700

1200

16S

1700

550

5S

120

36

Транспортная

75

25

Информационная

1200  (средн)

390 (средн)

Полинуклеотидная цепь РНК не имеет строго определенной структуры. Она может складываться сама на себя и образовывать отдельные двухцепочечные участки с водородными связями между пуриновыми и пиримидиновыми основаниями .

 

Схема двухцепочечного участка РНК.

Водородные связи в РНК не подчиняются таким строгим пра­вилам, как в ДНК. Так, гуанин (G) может образовывать водородные связи как с урацилом (U/>), так и с цитозином (С). Поэтому двухцепочечные участки РНК некомплементарны, и нуклеотидный состав РНК может меняться в широких пределах.

www.himhelp.ru

Нуклеиновая кислота - это... Что такое Нуклеиновая кислота?

Нуклеи́новая кисло́та (от лат. nucleus — ядро) — высокомолекулярное органическое соединение, биополимер (полинуклеотид), образованный остатками нуклеотидов. Нуклеиновые кислоты ДНК и РНК присутствуют в клетках всех живых организмов и выполняют важнейшие функции по хранению, передаче и реализации наследственной информации.

История исследования

  • В 1847 из экстракта мышц быка было выделено[1] вещество, которое получило название «инозиновая кислота». Это соединение стало первым изученным нуклеотидом. В течение последующих десятилетий были установлены детали его химического строения. В частности, было показано, что инозиновая кислота является рибозид-5'-фосфатом, и содержит N-гликозидную связь.
  • В 1868 году швейцарским химиком Фридрихом Мишером при изучении некоторых биологических субстанций было открыто неизвестное ранее вещество. Вещество содержало фосфор и не разлагалось под действием протеолитических ферментов. Также оно обладало выраженными кислотными свойствами. Вещество было названо «нуклеином». Соединению была приписана брутто-формула C29H49N9O22P3.
  • Уилсон обратил внимание на практическую идентичность химического состава «нуклеина» и открытого незадолго до этого «хроматина» — главного компонента хромосом[2]. Было выдвинуто предположение об особой роли «нуклеина» в передаче наследственной информации.
  • В 1889 г Рихард Альтман ввел термин «нуклеиновая кислота», а также разработал удобный способ получения нуклеиновых кислот, не содержащих белковых примесей.
  • Левин и Жакоб, изучая продукты щелочного гидролиза нуклеиновых кислот, выделили их основные составляющие — нуклеотиды и нуклеозиды, а также предложили адекватные структурные формулы, описывающие их свойства.
  • В 1921 году Левин выдвинул гипотезу «тетрануклеотидной структуры ДНК»[3], оказавшуюся впоследствии ошибочной[4].
  • В 1935 году Клейн и Танхаузер с помощью фермента фосфатазы провели мягкое фрагментирование ДНК, в результате чего были получены в кристаллическом состоянии четыре ДНК-образующих нуклеотида[5]. Это открыло новые возможности для установления структуры этих соединений.
  • В 1940-е годы научная группа в Кембридже под руководством Александера Тодда проводит широкие синтетические исследования в области химии нуклеотидов и нуклеозидов. В результате их работы были установлены все детали химического строения и стереохимии нуклеотидов. За цикл работ в этой области Александер Тодд был награждён Нобелевской премией в области химии в 1957 году.
  • Чаргаффом было установлена закономерность содержания в нуклеиновых кислотах нуклеотидов разных типов, получившая впоследствии название Правило Чаргаффа.
  • В 1953 году Уотсоном и Криком установлена вторичная структура ДНК, двойная спираль[6].

Способы выделения

Гелеобразный осадок нуклеиновой кислоты

Описаны многочисленные методики выделения нуклеиновых кислот из природных источников. Основными требованиями, предъявляемыми к методу выделения, являются эффективное отделения нуклеиновых кислот от белков, а также минимальная степень фрагментации полученных препаратов. Классический метод выделения ДНК был описан в 1952 году и используется в настоящее время без значительных изменений[7]. Клеточные стенки исследуемого биологического материала разрушаются одним из стандартных методов, а затем обрабатываются анионным детергентом. При этом белки выпадают в осадок, а нуклеиновые кислоты остаются в водном растворе. ДНК может быть осаждена в виде геля осторожным добавлением этанола к её солевому раствору. Концентрацию полученной нуклеиновой кислоты, а также наличие примесей (белки, фенол) обычно определяют спектрофотометрически по поглощению на А260 нм.

Нуклеиновые кислоты легко деградируют под действием особого класса ферментов — нуклеаз. В связи с этим при их выделении важно обработать лабораторное оборудование и материалы соответствующими ингибиторами. Так, например, при выделении РНК широко используется такой ингибитор рибонуклеаз как DEPC.

Физические свойства

Нуклеиновые кислоты хорошо растворимы в воде, практически не растворимы в органических растворителях. Очень чувствительны к действию температуры и критическим значениям уровня pH. Молекулы ДНК с высокой молекулярной массой, выделенные из природных источников, способны фрагментироваться под действием механических сил, например при перемешивании раствора. Нуклеиновые кислоты фрагментируются ферментами — нуклеазами.

Строение

Фрагмент полимерной цепочки ДНК

Полимерные формы нуклеиновых кислот называют полинуклеотидами. Цепочки из нуклеотидов соединяются через остаток фосфорной кислоты (фосфодиэфирная связь). Поскольку в нуклеотидах существует только два типа гетероциклических молекул, рибоза и дезоксирибоза, то и имеется лишь два вида нуклеиновых кислот — дезоксирибонуклеиновая (ДНК) и рибонуклеиновая (РНК).

Мономерные формы также встречаются в клетках и играют важную роль в процессах передачи сигналов или запасании энергии. Наиболее известный мономер РНК — АТФ, аденозинтрифосфорная кислота, важнейший аккумулятор энергии в клетке.

ДНК и РНК

Примечания

  1. J. Liebig (1847). «???». Annalen 62: 257.
  2. Edmund B. Wilson. An Atlas of the Fertilization and Karyokinesis of the Ovum. — N. Y.: Macmillan, 1895. — P. 4.
  3. P. A. Levene (1921). «???». J. Biol. Chem. 48: 119.
  4. Во время выдвижения «тетрануклеотидной структуры» химики критически относились к самой возможности существования макромолекул, вследствие чего ДНК была приписана структура с низкой молекулярной массой
  5. W. Klein, S. J. Thannhauser (1935). «???». Z. physiol. Chem. 231: 96.
  6. J. D. Watson, F. H. C. Crick (1953). «Molecular Structure of Nucleic Acids: A Structure for Deoxyribose Nucleic Acid». Nature 171: 737—738. DOI:10.1038/171737a0.
  7. Ernest R. M. Kay, Norman S. Simmons, Alexander L. (1952). «An Improved Preparation of Sodium Desoxyribonucleate». J. Am. Chem. Soc. 74 (7): 1724–1726. DOI:10.1021/ja01127a034.

Литература

  • Бартон Д., Оллис У. Д. Общая органическая химия. — М.: Химия, 1986. — Т. 10. — С. 32—215. — 704 с.
  • Франк-Каменецкий М. Д. Самая главная молекула. — М.: Наука, 1983. — 160 с.

dic.academic.ru

Нуклеиновые кислоты.

Биоорганическая химия

Нуклеиновые кислоты.

Нуклеиновая кислота (от лат. nucleus — ядро) — высокомолекулярное органическое соединение, биополимер (полинуклеотид), образованный остатками нуклеотидов.

Нуклеиновые кислоты ДНК и РНК присутствуют в клетках всех живых организмов и играют главную роль в передаче наследственных признаков (генетической информации) и управлении процессом биосинтеза белка.

История их изучения начинается с выделением швейцарским химиком Ф. Мишером (в 1869 г) из ядер клеток вещества кислотного характера, названного им нуклеином и получившего позже название нуклеиновые кислоты.

Строение нуклеиновых кислот. Нуклеотиды.

Нуклеиновые кислоты представляют собой высокомолекулярные соединения, молекулярная масса которых колеблется в пределах от 25 тыс. до 1 млн. Их полимерные цепи построены из мономерных единиц – нуклеотидов, в связи с чем нуклеиновые кислоты называют полинуклеотидами.

Особенность нуклеотидов состоит в том, что обычно «неделимое» мономерное звено (например, аминокислотный остаток в белках) в данном случае представляет собой трёхкомпонентное образование, включающее:

  • Нуклеиновое (гетероциклическое) основание (на схеме показано синим цветом),
  • Углеводную часть (на схеме показано жёлтым цветом) и
  • Фосфатную группу (на схеме показано красным цветом).

Рассмотрим по очереди каждый из трёх компонентов.

Нуклеиновые основания.

В химии нуклеиновых кислот нуклеиновыми основаниями называют входящие в их состав гетероциклические соединения пиримидонового и пуринового рядов.

Пиримидиновые и пуриновые основания — органические природные соединения, производные пиримидина и пурина соответственно.

В нуклеотидах встречаются три вида пиримидиновых оснований:

и два вида пуриновых оснований:

В качестве заместителей гетероциклические основания содержат либо оксогруппу (урацил, тимин), либо аминогруппу (аденин), либо одновременно обе эти группы (цитозин, гуанин).

Нуклеиновые кислоты различаются входящими в них гетероциклическими основаниями: урацил входит только в РНК, а тимин – в ДНК.

Таким образом, в молекулах нуклеиновых кислот (как в РНК, так и ДНК) присутствуют последовательности из четырёх чередующихся оснований.

ДНК
РНК
Тимин,Цитозин,Аденин,Гуанин.Урацил,Цитозин,Аденин,Гуанин.

Кроме этих нуклеиновых оснований, называемых основными, в небольших количествах встречаются другие гетероциклические основания. Их называют минорными. К ним относятся: гипоксантин, 5-метилцитозин, 6-N-метиладенин, 1-N-метилгуанин и др.

Углеводная часть. Нуклеозиды.

Рибоза и дезоксирибоза

Углеводная часть нуклетидов представлена одним из двух вариантов:

  • Остатком моносахарида рибозы или
  • Остатком моносахарида дезоксирибозы.

В составе нуклеиновых кислот они представлены в циклической (фуранозной) форме.

Оба моносахарида можно представить общей структурной формулой:

Если R = ОН, то моносахарид является рибозой, если R = Н, то – дезоксирибозой.

Дезоксирибоза - производная рибозы, где гидроксильная группа у второго атома углерода замещена водородом с потерей атома кислорода (частица «дезокси» означает - отсутствие атома кислорода).

Эти два моносахарида дают названия соответсвующим нуклеиновым кислотам: рибонуклеиновой кислоте (РНК) и дезоксирибонуклеиновой кислоте (ДНК).

Нуклеоизиды

Рассмотренные выше гетероциклические основания образуют N-гликозиды с рибозой или дезоксирибозой.

Гликозиды — органические соединения, молекулы которых состоят из двух частей: углеводного (пиранозидного или фуранозидного) остатка и неуглеводного фрагмента, т. н. агликона (агликон т.е. «не сахар»).

В данном случае в качестве агликона выступает остаток одного из гетероциклических оснований (урацил, цитозин, тимин, аденин, гуанин).

В химии нуклеиновых кислот такие N-гликозиды называют нуклеозидами.

В зависимости от природы углеводного остатка различают рибонуклеозиды и дезоксирибонуклеозиды.

Название образуется от тривиального названия соответсвующего нуклеинового основания прибавлением суффиксов –идин (у пиримидиновых) и –озин (у пуриновых нуклеозидов).

Азотистое основание
Рибонуклеозид
Дезоксирибонуклеозид

АденинАденозинДезоксиаденозин

ГуанинГуанозинДезоксигуанозин

ТиминМетилуридинДезокситимидин

УрацилУридинДезоксиуридин

ЦитозинЦитидинДезоксицитидин

Фосфатная группа. Нуклеотиды.

Фосфатная группа в нуклеотидах представлена остатком или остаками фосфорной кислоты Н3РО4.

Фосфорная кислота обычно этерифицирует спиртовой гидроксил при С-5’ или C-3’ в остатке рибозы или дезоксирибозы. Т.е. между фосфорной кислотой и нуклеозидом образуется сложноэфирное соединение.

Полученные таким образом соединения называются нуклеотидами.

Нуклеотидыфосфорные эфиры нуклеозидов, нуклеозидфосфаты.

В зависимости от количества остатков фосфорной кислоты в молекуле различают нуклеотиды монофосфаты, дифосфаты и трифосфаты.

Рассмотрим общий принцип строения нуклеотидов на примере фосфатов аденозина.

Для связывания трёх компонентов в молекуле нуклеотида используется сложноэфирная и N-гликозидная связи.

Сложноэфирная связь – между остатком фосфорной кислоты и углеводным остатком (рибозой).

N-гликозидная связь – между гетероциклическим основанием и углеводным остатком.

Нуклеотиды можно рассматривать, с одной стороны, как эфиры нуклеозидов (фосфаты), с другой – как кислоты (в связи с наличием остатка фосфорной кислоты).

За счёт фосфатного остатка нуклеотиды проявляют свойства двухосновной кислоты и в физиологических условиях (при рН=7) находится в полностью ионизированном состоянии.

Для нуклеотидов используется два вида названий:

Название нуклеотидов
как фосфатов
как кислот
Аденозин-5'-фосфат5'-Адениловая кислота
Гуанозин-5'-фосфат5'-Гуаниловая кислота
Цитидин-5'-фосфат5'-Цитидиловая кислота
Уридин-5'-фосфат5'-Уридиловая кислота
Дезоксиаденозин-5'-фосфат5'-Дезоксиадениловая кислота
Дезоксигуанозин-5'-фосфат5'-Дезоксигуаниловая кислота
Дезоксицитидин-5'-фосфат5'-Дезоксицитидиловая кислота
Тимидин-5'-фосфат5'-Тимидиловая кислота

xn----7sbb4aandjwsmn3a8g6b.xn--p1ai

Нуклеиновая кислота — WiKi

Нуклеи́новая кислота (от лат. nucleus — ядро) — высокомолекулярное органическое соединение, биополимер (полинуклеотид), образованный остатками нуклеотидов. Нуклеиновые кислоты ДНК и РНК присутствуют в клетках всех живых организмов и выполняют важнейшие функции по хранению, передаче и реализации наследственной информации.

История исследования

  • В 1847 из экстракта мышц быка было выделено[1] вещество, которое получило название «инозиновая кислота». Это соединение стало первым изученным нуклеотидом. В течение последующих десятилетий были установлены детали его химического строения. В частности, было показано, что инозиновая кислота является рибозид-5'-фосфатом, и содержит N-гликозидную связь.
  • В 1868 году швейцарским химиком Фридрихом Мишером при изучении некоторых биологических субстанций было открыто неизвестное ранее вещество. Вещество содержало фосфор и не разлагалось под действием протеолитических ферментов. Также оно обладало выраженными кислотными свойствами. Вещество было названо «нуклеином». Соединению была приписана брутто-формула C29H49N9O22P3.
  • Уилсон обратил внимание на практическую идентичность химического состава «нуклеина» и открытого незадолго до этого «хроматина» — главного компонента хромосом[2]. Было выдвинуто предположение об особой роли «нуклеина» в передаче наследственной информации.
  • В 1889 г Рихард Альтман ввел термин «нуклеиновая кислота», а также разработал удобный способ получения нуклеиновых кислот, не содержащих белковых примесей.
  • Левин и Жакоб, изучая продукты щелочного гидролиза нуклеиновых кислот, выделили их основные составляющие — нуклеотиды и нуклеозиды, а также предложили адекватные структурные формулы, описывающие их свойства.
  • В 1921 году Левин выдвинул гипотезу «тетрануклеотидной структуры ДНК»[3], оказавшуюся впоследствии ошибочной[4].
  • В 1935 году Клейн и Танхаузер с помощью фермента фосфатазы провели мягкое фрагментирование ДНК, в результате чего были получены в кристаллическом состоянии четыре ДНК-образующих нуклеотида[5]. Это открыло новые возможности для установления структуры этих соединений.
  • В 1940-е годы научная группа в Кембридже под руководством Александера Тодда проводит широкие синтетические исследования в области химии нуклеотидов и нуклеозидов. В результате их работы были установлены все детали химического строения и стереохимии нуклеотидов. За цикл работ в этой области Александер Тодд был награждён Нобелевской премией в области химии в 1957 году.
  • В 1951 году Чаргаффом была установлена закономерность содержания в нуклеиновых кислотах нуклеотидов разных типов, получившая впоследствии название Правило Чаргаффа.
  • В 1953 году Уотсоном и Криком установлена вторичная структура ДНК, двойная спираль[6].

Способы выделения

  Гелеобразный осадок нуклеиновой кислоты

Описаны многочисленные методики выделения нуклеиновых кислот из природных источников. Основными требованиями, предъявляемыми к методу выделения, являются эффективное отделение нуклеиновых кислот от белков, а также минимальная степень фрагментации полученных препаратов. Классический метод выделения ДНК был описан в 1952 году и используется в настоящее время без значительных изменений[7]. Клеточные стенки исследуемого биологического материала разрушаются одним из стандартных методов, а затем обрабатываются анионным детергентом. При этом белки выпадают в осадок, а нуклеиновые кислоты остаются в водном растворе. ДНК может быть осаждена в виде геля осторожным добавлением этанола к её солевому раствору. Концентрацию полученной нуклеиновой кислоты, а также наличие примесей (белки, фенол) обычно определяют спектрофотометрически по поглощению на А260 нм.

Нуклеиновые кислоты легко деградируют под действием особого класса ферментов — нуклеаз. В связи с этим при их выделении важно обработать лабораторное оборудование и материалы соответствующими ингибиторами. Так, например, при выделении РНК широко используется такой ингибитор рибонуклеаз как DEPC.

Физические свойства

Нуклеиновые кислоты хорошо растворимы в воде, практически нерастворимы в органических растворителях. Очень чувствительны к действию температуры и критическим значениям уровня pH. Молекулы ДНК с высокой молекулярной массой, выделенные из природных источников, способны фрагментироваться под действием механических сил, например, при перемешивании раствора. Нуклеиновые кислоты фрагментируются ферментами — нуклеазами.

Строение

  Фрагмент полимерной цепочки ДНК

Полимерные формы нуклеиновых кислот называют полинуклеотидами.

Существуют 4 уровня структурной организации нуклеиновых кислот: первичная, вторичная, третичная и четвертичная. Первичная структура представляет собой цепочки из нуклеотидов, соединяющихся через остаток фосфорной кислоты (фосфодиэфирная связь). Вторичная структура - это две цепи нуклеиновых кислот соединённые водородными связями. Стоит отметить, что цепи соединяются по типу "голова-хвост" (3' к 5'), по принципу комплементарности (азотистые основания находятся внутри этой структуры). Третичная структура, или же спираль, образуется за счет радикалов азотистых оснований (образуются водородные дополнительные связи, которые и сворачивают эту структуру, тем самым обуславливая её прочность). И наконец 4 структура - это комплексы гистонов и нитей хроматина.

Поскольку в нуклеотидах существует только два типа гетероциклических молекул, рибоза и дезоксирибоза, то и имеется лишь два вида нуклеиновых кислот — дезоксирибонуклеиновая (ДНК) и рибонуклеиновая (РНК).

Мономерные формы также встречаются в клетках и играют важную роль в процессах передачи сигналов или запасании энергии. Наиболее известный мономер РНК — АТФ, аденозинтрифосфорная кислота, важнейший аккумулятор энергии в клетке.

ДНК и РНК

Типы РНК

Ма́тричная рибонуклеи́новая кислота́ (мРНК, синоним — информацио́нная РНК, иРНК) — РНК, содержащая информацию о первичной структуре (аминокислотной последовательности) белков[8]. мРНК синтезируется на основе ДНК в ходе транскрипции, после чего, в свою очередь, используется в ходе трансляции как матрица для синтеза белков. Тем самым мРНК играет важную роль в «проявлении» (экспрессии) генов.

Рибосо́мные рибонуклеи́новые кисло́ты (рРНК) — несколько молекул РНК, составляющих основу рибосомы. Основной функцией рРНК является осуществление процесса трансляции — считывания информации с мРНК при помощи адапторных молекул тРНК и катализ образования пептидных связей между присоединёнными к тРНК аминокислотами.

  Структура транспортной РНК

Транспортная РНК, тРНК — рибонуклеиновая кислота, функцией которой является транспортировка аминокислот к месту синтеза белка. Имеет типичную длину от 73 до 93 нуклеотидов и размеры около 5 нм. тРНК также принимают непосредственное участие в наращивании полипептидной цепи, присоединяясь — будучи в комплексе с аминокислотой — к кодону мРНК и обеспечивая необходимую для образования новой пептидной связи конформацию комплекса.

Для каждой аминокислоты существует своя тРНК.

тРНК является одноцепочечной РНК, однако в функциональной форме имеет конформацию «клеверного листа». Аминокислота ковалентно присоединяется к 3'-концу молекулы с помощью специфичного для каждого типа тРНК фермента аминоацил-тРНК-синтетазы. На участке C находится антикодон, соответствующий аминокислоте.

Некодирующие РНК (non-coding RNA, ncRNA) — это молекулы РНК, которые не транслируются в белки. Ранее использовавшийся синоним, малые РНК (smRNA, small RNA), в настоящее время не используется, так как некоторые некодирующие РНК могут быть очень большими, например, Xist.

Последовательность ДНК, на которой транскрибируются некодирующие РНК, часто называют РНК-геном.

Некодирующие РНК включают в себя молекулы РНК, которые выполняют очень важные функции в клетке — транспортные РНК (тРНК), рибосомные РНК (рРНК), такие малые РНК, как малые ядрышковые РНК (snoRNA), микроРНК, siRNA, piRNA, а также длинные некодирующие РНК — Xist, Evf, Air, CTN, PINK, TUG1.

Последние транскриптомные технологии (секвенирование РНК) и методы ДНК-микрочипов предполагают наличие более 30000 длинных некодирующих РНК (англ. long ncRNA). Примерно такое же количество малых регуляторных РНК содержится в геноме мыши.

Примечания

  1. J. Liebig (1847). «???». Annalen 62: 257.
  2. Edmund B. Wilson. An Atlas of the Fertilization and Karyokinesis of the Ovum. — N. Y.: Macmillan, 1895. — P. 4.
  3. P. A. Levene (1921). «???». J. Biol. Chem. 48: 119.
  4. ↑ Во время выдвижения «тетрануклеотидной структуры» химики критически относились к самой возможности существования макромолекул, вследствие чего ДНК была приписана структура с низкой молекулярной массой
  5. W. Klein, S. J. Thannhauser (1935). «???». Z. physiol. Chem. 231: 96.
  6. J. D. Watson, F. H. C. Crick (1953). «Molecular Structure of Nucleic Acids: A Structure for Deoxyribose Nucleic Acid». Nature 171: 737—738. DOI:10.1038/171737a0.
  7. Ernest R. M. Kay, Norman S. Simmons, Alexander L. (1952). «An Improved Preparation of Sodium Desoxyribonucleate». J. Am. Chem. Soc. 74 (7): 1724–1726. DOI:10.1021/ja01127a034.
  8. Bruce Alberts, Alexander Johnson, Julian Lewis, Martin Raff, Keith Roberts, Peter Walter. Molecular Biology of the Cell. — 5. — Garland Science, 2008. — 1392 с. — ISBN 0815341059.

Литература

  • Бартон Д., Оллис У. Д. Общая органическая химия. — М.: Химия, 1986. — Т. 10. — С. 32—215. — 704 с.
  • Франк-Каменецкий М. Д. Самая главная молекула. — М.: Наука, 1983. — 160 с.
  • Аппель Б., Бенеке И., Бенсон Я., под ред. С. Мюллер. Нуклеиновые кислоты от А до Я. — М.: Бином, 2012. — 352 с. — ISBN 978-5-9963-0376-2.

ru-wiki.org

Нуклеиновые кислоты общая формула. Нуклеиновые кислоты

Присутствуют в клетках всех живых организмов и выполняют важнейшие функции по хранению, передаче и реализации наследственной информации .

История исследования

  • В 1847 из экстракта мышц быка было выделено вещество, которое получило название «инозиновая кислота ». Это соединение стало первым изученным нуклеотидом . В течение последующих десятилетий были установлены детали его химического строения. В частности, было показано, что инозиновая кислота является рибозид-5"-фосфатом, и содержит N-гликозидную связь.
  • В 1868 году швейцарским химиком Фридрихом Мишером при изучении некоторых биологических субстанций было открыто неизвестное ранее вещество. Вещество содержало фосфор и не разлагалось под действием протеолитических ферментов. Также оно обладало выраженными кислотными свойствами. Вещество было названо «нуклеином». Соединению была приписана брутто-формула C 29 H 49 N 9 O 22 P 3 .
  • Уилсон обратил внимание на практическую идентичность химического состава «нуклеина» и открытого незадолго до этого «хроматина » - главного компонента хромосом . Было выдвинуто предположение об особой роли «нуклеина» в передаче наследственной информации.
  • В 1889 г Рихард Альтман ввел термин «нуклеиновая кислота», а также разработал удобный способ получения нуклеиновых кислот, не содержащих белковых примесей.
  • Левин и Жакоб, изучая продукты щелочного гидролиза нуклеиновых кислот, выделили их основные составляющие - нуклеотиды и нуклеозиды, а также предложили адекватные структурные формулы, описывающие их свойства.
  • В 1921 году Левин выдвинул гипотезу «тетрануклеотидной структуры ДНК» , оказавшуюся впоследствии ошибочной .
  • В 1935 году Клейн и Танхаузер с помощью фермента фосфатазы провели мягкое фрагментирование ДНК, в результате чего были получены в кристаллическом состоянии четыре ДНК-образующих нуклеотида . Это открыло новые возможности для установления структуры этих соединений.
  • В 1940-е годы научная группа в Кембридже под руководством Александера Тодда проводит широкие синтетические исследования в области химии нуклеотидов и нуклеозидов. В результате их работы были установлены все детали химического строения и стереохимии нуклеотидов. За цикл работ в этой области Александер Тодд был награждён Нобелевской премией в области химии в 1957 году.
  • Чаргаффом была установлена закономерность содержания в нуклеиновых кислотах нуклеотидов разных типов, получившая впоследствии название Правило Чаргаффа .
  • В 1953 году Уотсоном и Криком установлена вторичная структура ДНК, двойная спираль .

Способы выделения

Описаны многочисленные методики выделения нуклеиновых кислот из природных источников. Основными требованиями, предъявляемыми к методу выделения, являются эффективное отделение нуклеиновых кислот от белков , а также минимальная степень фрагментации полученных препаратов. Классический метод выделения ДНК был описан в 1952 году и используется в настоящее время без значительных изменений . Клеточные стенки исследуемого биологического материала разрушаются одним из стандартных методов, а затем обрабатываются анионным детергентом . При этом белки выпадают в осадок, а нуклеиновые кислоты остаются в водном растворе. ДНК может быть осаждена в виде геля осторожным добавлением этанола к её солевому раствору. Концентрацию полученной нуклеиновой кислоты , а также наличие примесей (белки, фенол) обычно определяют спектрофотометрически по поглощению на А 260 нм.

Нуклеотидные синтетические аналоги

Многие нуклеотидные аналоги синтезируются химически и используются для их терапевтического потенциала. Нуклеотидные аналоги также используются в качестве противовирусных агентов. Несколько аналогов пурина используются для лечения подагры. Наиболее распространенным является аллопуринол, который выглядит как гипоксантин. Аллопуринол ингибирует активность ксантиноксидазы, фермента, участвующего в синтезе пуринов. Кроме того, после ретрансляции органов используют несколько нуклеотидных аналогов, чтобы подавить иммунную систему и уменьшить вероятность отторжения трансплантата хозяином.

Нуклеиновые кислоты легко деградируют под действием особого класса ферментов - нуклеаз . В связи с этим при их выделении важно обработать лабораторное оборудование и материалы соответствующими ингибиторами . Так, например, при выделении РНК широко используется такой ингибитор рибонуклеаз как DEPC .

Полинуклеотиды образуются путем конденсации двух или более нуклеотидов. Концентрация чаще всего происходит между спиртом фосфата-5 нуклеотида и гидроксилом-3 второй, с удалением воды, образуя фосфодиэфирную связь. В модели Уотсона и Крика основания находятся внутри спирали, выровненной под углом почти 90 ° относительно оси спирали. Пуриновые основания образуют водородные связи с пиримидинами, в решающем явлении спаривания оснований.

А

ackg.ru

Нуклеиновые кислоты Википедия

Нуклеи́новая кислота (от лат. nucleus — ядро) — высокомолекулярное органическое соединение, биополимер (полинуклеотид), образованный остатками нуклеотидов. Нуклеиновые кислоты ДНК и РНК присутствуют в клетках всех живых организмов и выполняют важнейшие функции по хранению, передаче и реализации наследственной информации.

История исследования

  • В 1847 из экстракта мышц быка было выделено[1] вещество, которое получило название «инозиновая кислота». Это соединение стало первым изученным нуклеотидом. В течение последующих десятилетий были установлены детали его химического строения. В частности, было показано, что инозиновая кислота является рибозид-5'-фосфатом, и содержит N-гликозидную связь.
  • В 1868 году швейцарским химиком Фридрихом Мишером при изучении некоторых биологических субстанций было открыто неизвестное ранее вещество. Вещество содержало фосфор и не разлагалось под действием протеолитических ферментов. Также оно обладало выраженными кислотными свойствами. Вещество было названо «нуклеином». Соединению была приписана брутто-формула C29H49N9O22P3.
  • Уилсон обратил внимание на практическую идентичность химического состава «нуклеина» и открытого незадолго до этого «хроматина» — главного компонента хромосом[2]. Было выдвинуто предположение об особой роли «нуклеина» в передаче наследственной информации.
  • В 1889 г Рихард Альтман ввел термин «нуклеиновая кислота», а также разработал удобный способ получения нуклеиновых кислот, не содержащих белковых примесей.
  • Левин и Жакоб, изучая продукты щелочного гидролиза нуклеиновых кислот, выделили их основные составляющие — нуклеотиды и нуклеозиды, а также предложили адекватные структурные формулы, описывающие их свойства.
  • В 1921 году Левин выдвинул гипотезу «тетрануклеотидной структуры ДНК»[3], оказавшуюся впоследствии ошибочной[4].
  • В 1935 году Клейн и Танхаузер с помощью фермента фосфатазы провели мягкое фрагментирование ДНК, в результате чего были получены в кристаллическом состоянии четыре ДНК-образующих нуклеотида[5]. Это открыло новые возможности для установления структуры этих соединений.
  • В 1940-е годы научная группа в Кембридже под руководством Александера Тодда проводит широкие синтетические исследования в области химии нуклеотидов и нуклеозидов. В результате их работы были установлены все детали химического строения и стереохимии нуклеотидов. За цикл работ в этой области Александер Тодд был награждён Нобелевской премией в области химии в 1957 году.
  • В 1951 году Чаргаффом была установлена закономерность содержания в нуклеиновых кислотах нуклеотидов разных типов, получившая впоследствии название Правило Чаргаффа.
  • В 1953 году Уотсоном и Криком установлена вторичная структура ДНК, двойная спираль[6].

Способы выделения

Гелеобразный осадок нуклеиновой кислоты

Описаны многочисленные методики выделения нуклеиновых кислот из природных источников. Основными требованиями, предъявляемыми к методу выделения, являются эффективное отделение нуклеиновых кислот от белков, а также минимальная степень фрагментации полученных препаратов. Классический метод выделения ДНК был описан в 1952 году и используется в настоящее время без значительных изменений[7]. Клеточные стенки исследуемого биологического материала разрушаются одним из стандартных методов, а затем обрабатываются анионным детергентом. При этом белки выпадают в осадок, а нуклеиновые кислоты остаются в водном растворе. ДНК может быть осаждена в виде геля осторожным добавлением этанола к её солевому раствору. Концентрацию полученной нуклеиновой кислоты, а также наличие примесей (белки, фенол) обычно определяют спектрофотометрически по поглощению на А260 нм.

Нуклеиновые кислоты легко деградируют под действием особого класса ферментов — нуклеаз. В связи с этим при их выделении важно обработать лабораторное оборудование и материалы соответствующими ингибиторами. Так, например, при выделении РНК широко используется такой ингибитор рибонуклеаз как DEPC.

Физические свойства

Нуклеиновые кислоты хорошо растворимы в воде, практически нерастворимы в органических растворителях. Очень чувствительны к действию температуры и критическим значениям уровня pH. Молекулы ДНК с высокой молекулярной массой, выделенные из природных источников, способны фрагментироваться под действием механических сил, например, при перемешивании раствора. Нуклеиновые кислоты фрагментируются ферментами — нуклеазами.

Строение

Фрагмент полимерной цепочки ДНК

Полимерные формы нуклеиновых кислот называют полинуклеотидами.

Существуют 4 уровня структурной организации нуклеиновых кислот: первичная, вторичная, третичная и четвертичная. Первичная структура представляет собой цепочки из нуклеотидов, соединяющихся через остаток фосфорной кислоты (фосфодиэфирная связь). Вторичная структура - это две цепи нуклеиновых кислот соединённые водородными связями. Стоит отметить, что цепи соединяются по типу "голова-хвост" (3' к 5'), по принципу комплементарности (азотистые основания находятся внутри этой структуры). Третичная структура, или же спираль, образуется за счет радикалов азотистых оснований (образуются водородные дополнительные связи, которые и сворачивают эту структуру, тем самым обуславливая её прочность). И наконец 4 структура - это комплексы гистонов и нитей хроматина.

Поскольку в нуклеотидах существует только два типа гетероциклических молекул, рибоза и дезоксирибоза, то и имеется лишь два вида нуклеиновых кислот — дезоксирибонуклеиновая (ДНК) и рибонуклеиновая (РНК).

Мономерные формы также встречаются в клетках и играют важную роль в процессах передачи сигналов или запасании энергии. Наиболее известный мономер РНК — АТФ, аденозинтрифосфорная кислота, важнейший аккумулятор энергии в клетке.

ДНК и РНК

Типы РНК

Ма́тричная рибонуклеи́новая кислота́ (мРНК, синоним — информацио́нная РНК, иРНК) — РНК, содержащая информацию о первичной структуре (аминокислотной последовательности) белков[8]. мРНК синтезируется на основе ДНК в ходе транскрипции, после чего, в свою очередь, используется в ходе трансляции как матрица для синтеза белков. Тем самым мРНК играет важную роль в «проявлении» (экспрессии) генов.

Рибосо́мные рибонуклеи́новые кисло́ты (рРНК) — несколько молекул РНК, составляющих основу рибосомы. Основной функцией рРНК является осуществление процесса трансляции — считывания информации с мРНК при помощи адапторных молекул тРНК и катализ образования пептидных связей между присоединёнными к тРНК аминокислотами.

Структура транспортной РНК

Транспортная РНК, тРНК — рибонуклеиновая кислота, функцией которой является транспортировка аминокислот к месту синтеза белка. Имеет типичную длину от 73 до 93 нуклеотидов и размеры около 5 нм. тРНК также принимают непосредственное участие в наращивании полипептидной цепи, присоединяясь — будучи в комплексе с аминокислотой — к кодону мРНК и обеспечивая необходимую для образования новой пептидной связи конформацию комплекса.

Для каждой аминокислоты существует своя тРНК.

тРНК является одноцепочечной РНК, однако в функциональной форме имеет конформацию «клеверного листа». Аминокислота ковалентно присоединяется к 3'-концу молекулы с помощью специфичного для каждого типа тРНК фермента аминоацил-тРНК-синтетазы. На участке C находится антикодон, соответствующий аминокислоте.

Некодирующие РНК (non-coding RNA, ncRNA) — это молекулы РНК, которые не транслируются в белки. Ранее использовавшийся синоним, малые РНК (smRNA, small RNA), в настоящее время не используется, так как некоторые некодирующие РНК могут быть очень большими, например, Xist.

Последовательность ДНК, на которой транскрибируются некодирующие РНК, часто называют РНК-геном.

Некодирующие РНК включают в себя молекулы РНК, которые выполняют очень важные функции в клетке — транспортные РНК (тРНК), рибосомные РНК (рРНК), такие малые РНК, как малые ядрышковые РНК (snoRNA), микроРНК, siRNA, piRNA, а также длинные некодирующие РНК — Xist, Evf, Air, CTN, PINK, TUG1.

Последние транскриптомные технологии (секвенирование РНК) и методы ДНК-микрочипов предполагают наличие более 30000 длинных некодирующих РНК (англ. long ncRNA). Примерно такое же количество малых регуляторных РНК содержится в геноме мыши.

Примечания

  1. J. Liebig (1847). «???». Annalen 62: 257.
  2. Edmund B. Wilson. An Atlas of the Fertilization and Karyokinesis of the Ovum. — N. Y.: Macmillan, 1895. — P. 4.
  3. P. A. Levene (1921). «???». J. Biol. Chem. 48: 119.
  4. ↑ Во время выдвижения «тетрануклеотидной структуры» химики критически относились к самой возможности существования макромолекул, вследствие чего ДНК была приписана структура с низкой молекулярной массой
  5. W. Klein, S. J. Thannhauser (1935). «???». Z. physiol. Chem. 231: 96.
  6. J. D. Watson, F. H. C. Crick (1953). «Molecular Structure of Nucleic Acids: A Structure for Deoxyribose Nucleic Acid». Nature 171: 737—738. DOI:10.1038/171737a0.
  7. Ernest R. M. Kay, Norman S. Simmons, Alexander L. (1952). «An Improved Preparation of Sodium Desoxyribonucleate». J. Am. Chem. Soc. 74 (7): 1724–1726. DOI:10.1021/ja01127a034.
  8. Bruce Alberts, Alexander Johnson, Julian Lewis, Martin Raff, Keith Roberts, Peter Walter. Molecular Biology of the Cell. — 5. — Garland Science, 2008. — 1392 с. — ISBN 0815341059.

Литература

  • Бартон Д., Оллис У. Д. Общая органическая химия. — М.: Химия, 1986. — Т. 10. — С. 32—215. — 704 с.
  • Франк-Каменецкий М. Д. Самая главная молекула. — М.: Наука, 1983. — 160 с.
  • Аппель Б., Бенеке И., Бенсон Я., под ред. С. Мюллер. Нуклеиновые кислоты от А до Я. — М.: Бином, 2012. — 352 с. — ISBN 978-5-9963-0376-2.

wikiredia.ru

Большая энциклопедия школьника

Большая энциклопедия школьникауникальное издание, содержащее весь свод знаний, необходимый ученикам младших классов. Для детей, собирающихся в 1-й класс, она послужит незаменимым помощником для подготовки к школе. В этой энциклопедии ребенок сможет найти любую интересующую его информацию, в понятном и простом для него изложении. Вы подбираете слова и определения для простых вещей, которые надо объяснить ребенку? Сомневаетесь в формулировках? Просто возьмите «Большую энциклопедию школьника» и найдите нужный ответ вместе с малышом!

Математика в стихах
Развитие речи
Азбука в картинках
Игры на развитие внимания
Как правильно выбрать школу
Ваш ребенок левша
Как готовить домашнее задание
Контрольные и экзамены

Большая энциклопедия школьника - это твой надёжный путеводитель в мире знаний. Она проведёт сквозь извилистые лабиринты наук и раскроет завесу великих тайн Вселенной. С ней ты поднимешься высоко к звёздам и опустишься на дно самых глубоких морей, ты научишься видеть мельчайшие организмы и осязать огромные пространства Земли. Отправившись в это увлекательное путешествие, ты значительно расширишь свой кругозор и поднимешься на новую ступень развития. Отныне никакие вопросы учителей не смогут поставить тебя в тупик, ты сможешь найти выход из любой ситуации. Мир знаний зовёт тебя. В добрый путь!

Ребенок не хочет учить буквы

Ребенок не хочет учить буквы - Понимаете, ведь надо что-то делать! - с тревогой говорила мне полная, хорошо одетая дама, едва умещающаяся на стуле. Ее ноги в аккуратных лодочках были плотно сжаты (юбка до середины колена казалась слегка коротковатой для такой монументальной фигуры), руки сложены на коленях. - Ей же на тот год в школу, все ее сверстники уже читают, а она даже буквы ...

Past continuous passive

Страдательный залог образуется с помощью вспомогательного глагола 'to be'. Страдательный залог глагола 'to repair' в группе 'continuous' : To be repaired = Быть исправленным. The road is being repaired = Дорогу чинят. The road is not being repaired = Дорогу не чинят. Is the road being repaired? = Чинят ли дорогу? The road was being repaired = Дорогу чинили. The road was not being repaired = Дорогу не чинили. Was the road being repaired? = Чинили ли дорогу? Страдательный ...

Определение формулы органического вещества по его молярной массе

Задание: Определить формулу углеводорода, если его молярная масса равна 78 г. № п/п Последовательность действий Выполнение действий 1. Записать общую формулу углеводорода. Общая формула углеводорода СхНу 2. Найти молярную массу углеводорода в общем виде. М(СхНу)=12х +у 3. Приравнять найденное в общем виде значение молярной массы к данному в ...

У

У ЗВУК (У). 1) Удобная буква! Удобно в ней то, Что можно на букву Повесить пальто. У – сучок, В любом лесу Ты увидишь букву У. 2) ФОНЕТИЧЕСКАЯ ЗАРЯДКА. - Как воет волк! ( у – у – у ) 3) ЗАДАНИЯ. а) Подними руку, если услышишь звук (у): паук, цветок, лужа, диван, стол, стул, голуби, курица. б) Где стоит (у)? Зубы, утка, наука, кенгуру ...

for-schoolboy.ru

Author: alexxlab

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *