Формула глюкози – Глюкоза | Химия онлайн

Глюкоза: формула, строение и свойства

Строение глюкозы

Название «углеводы» сохранилось с тех времен, когда строение этих соединений еще не было известно, но был установлен их состав, которому соответствует формула Cn(H₂O)_m. Поэтому углеводы относили к гидратам углерода, т.е. к соединениям углерода и воды – «углеводам». В наше время большинство углеводов выражают формулой C_nH_2nO_n.
1. Углеводы используются с глубокой древности — самым первым углеводом (точнее смесью углеводов), с которой познакомился человек, был мёд.
2. Родиной сахарного тростника является северо-западная Индия-Бенгалия. Европейцы познакомились с тростниковым сахаром благодаря походам Александра Македонского в 327 г. до н.э.
3. Свекловичный сахар в чистом виде был открыт лишь в 1747 г. немецким химиком А. Маргграфом.
4. Крахмал был известен ещё древним грекам.
5. Целлюлоза, как составная часть древесины, используется с глубокой древности.
6. Термин слова “сладкий” и окончание — оза- для сахаристых веществ было предложено французским химиком Ж. Дюла в 1838 г. Исторически сладость была главным признаком, по которому то или иное вещество относили к углеводам.

7. В 1811 г. русский химик Кирхгоф впервые получил глюкозу гидролизом крахмала, а впервые правильную эмпирическую формулу глюкозы предложил шведский химик Я. Берцемус в 1837 г. С₆Н₁₂О₆
8. Синтез углеводов из формальдегида в присутствии Са(ОН)₂ был произведён А.М. Бутлеровым в 1861 г.
Глюкоза является бифункциональным соединением, т.к. содержит функциональные группы – одну альдегидную и 5 гидроксильных. Таким образом, глюкоза — многоатомный альдегидоспирт.

Структурная формула глюкозы имеет вид:

Сокращённая формула имеет вид:

Молекула глюкозы может существовать в трех изомерных формах, причем две из них являются циклическими, одна – линейной.

Все три изомерных формы находятся в динамическом равновесии между собой:

циклическая [(альфа-форма) (37%)] <—> линейная (0,0026%) <—> циклическая [(бета-форма) (63%)]
Циклические альфа- и бета- формы глюкозы представляют собой пространственные изомеры, отличающиеся положением полуацетального гидроксила относительно плоскости кольца. В альфа-глюкозе этот гидроксил находится в транс-положении к гидроксиметильной группе -СН₂ОН, в бета-глюкозе – в цис-положении.

  Химические свойства глюкозы: 

 Свойства, обусловленные наличием альдегидной группы: 

1. Реакции окисления:
а) с Cu(OH)₂:
C₆H₁₂O₆ + Cu(OH)₂↓ ——> ярко-синий раствор

2.Реакция восстановления:
c водородом H₂:

В этой реакции может принимать участие лишь линейная форма глюкозы.

 

 

Свойства обусловленные наличием нескольких гидроксильных групп (ОН):

1. Реагирует с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров

(пять гидроксильных групп глюкозы вступают в реакцию с кислотами):

2. Как многоатомный спирт реагирует с гидроксидом меди (II) c образованием алкоголя-та меди (II):

Специфические свойства

Большое значение имеют процессы брожения глюкозы, происходящие под действием органических катализаторов-ферментов (они вырабатываются микроорганизмами).
а) спиртовое брожение (под действием дрожжей):

б) молочнокислое брожение (под действием молочнокислых бактерий):

в) уксуснокислое брожение:

 

г) лимоннокислое брожение:

 

д) ацетон-бутанольное брожение:

Получение глюкозы

1.Синтез глюкозы из формальдегида в присутствии гидроксида кальция (ре-акция Бутлерова):

2. Гидролиз крахмала (реакция Киргофа):

Биологическое значение глюкозы, её применение

Глюкоза — необходимый компонент пищи, один из главных участников обмена веществ в организме, очень питательна и легко усваивается. При её окислении выделяется больше трети используемой в организме энергий ресурс — жиры, но роль жиров и глюкозы в энергетике разных органов различна. Сердце в качестве топлива используется жирные кислоты. Скелетным мышцам глюкоза нужна для “запуска”, а вот нервные клетки, в том числе и клетки головного мозга работают только на глюкозе. Их потребность составляет 20-30% вырабатываемой энергии. Нервным клеткам энергия нужна каждую секунду, а глюкозу организм получает при приёме пищи. Глюкоза легко усваивается организмом, поэтому ее используют в медицине в качестве укрепляющего лечебного средства. Специфические олигосахариды определяют группу крови. В кондитерском деле для изготовления мармелада, карамели, пряников и т.д. Большое значение имеют процессы брожения глюкозы. Так, например, при квашении капусты, огурцов, молока происходит молочнокислое брожение глюкозы, также как и при силосовании кормов. На практике используется и спиртовое брожение глюкозы, например, при производстве пива.

Углеводы действительно самые распространенные органические вещества на Земле, без которых невозможно существование живых организмов. В живом организме в процессе метаболизма глюкоза окисляется с выделением большого количества энергии:

 

 

 

buzani.ru

Глюкоза: формула, строение и свойства

Строение глюкозы

Название «углеводы» сохранилось с тех времен, когда строение этих соединений еще не было известно, но был установлен их состав, которому соответствует формула Cn(H₂O)_m. Поэтому углеводы относили к гидратам углерода, т.е. к соединениям углерода и воды – «углеводам». В наше время большинство углеводов выражают формулой C

nH_2nO_n.
1. Углеводы используются с глубокой древности — самым первым углеводом (точнее смесью углеводов), с которой познакомился человек, был мёд.
2. Родиной сахарного тростника является северо-западная Индия-Бенгалия. Европейцы познакомились с тростниковым сахаром благодаря походам Александра Македонского в 327 г. до н.э.
3. Свекловичный сахар в чистом виде был открыт лишь в 1747 г. немецким химиком А. Маргграфом.
4. Крахмал был известен ещё древним грекам.
5. Целлюлоза, как составная часть древесины, используется с глубокой древности.
6. Термин слова “сладкий” и окончание — оза- для сахаристых веществ было предложено французским химиком Ж. Дюла в 1838 г. Исторически сладость была главным признаком, по которому то или иное вещество относили к углеводам.
7. В 1811 г. русский химик Кирхгоф впервые получил глюкозу гидролизом крахмала, а впервые правильную эмпирическую формулу глюкозы предложил шведский химик Я. Берцемус в 1837 г. С

6Н₁₂О₆
8. Синтез углеводов из формальдегида в присутствии Са(ОН)₂ был произведён А.М. Бутлеровым в 1861 г.
Глюкоза является бифункциональным соединением, т.к. содержит функциональные группы – одну альдегидную и 5 гидроксильных. Таким образом, глюкоза — многоатомный альдегидоспирт.

Структурная формула глюкозы имеет вид:

Сокращённая формула имеет вид:

Молекула глюкозы может существовать в трех изомерных формах, причем две из них являются циклическими, одна – линейной.

Все три изомерных формы находятся в динамическом равновесии между собой:
циклическая [(альфа-форма) (37%)] <—> линейная (0,0026%) <—> циклическая [(бета-форма) (63%)]
Циклические альфа- и бета- формы глюкозы представляют собой пространственные изомеры, отличающиеся положением полуацетального гидроксила относительно плоскости кольца. В альфа-глюкозе этот гидроксил находится в транс-положении к гидроксиметильной группе -СН

2ОН, в бета-глюкозе – в цис-положении.

  Химические свойства глюкозы: 

 Свойства, обусловленные наличием альдегидной группы: 

1. Реакции окисления:
а) с Cu(OH)₂:
C₆H₁₂O₆ + Cu(OH)₂↓ ——> ярко-синий раствор

2.Реакция восстановления:
c водородом H₂:

В этой реакции может принимать участие лишь линейная форма глюкозы.

 

 

Свойства обусловленные наличием нескольких гидроксильных групп (ОН):

1. Реагирует с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров (пять гидроксильных групп глюкозы вступают в реакцию с кислотами):

2. Как многоатомный спирт реагирует с гидроксидом меди (II) c образованием алкоголя-та меди (II):

Специфические свойства

Большое значение имеют процессы брожения глюкозы, происходящие под действием органических катализаторов-ферментов (они вырабатываются микроорганизмами).
а) спиртовое брожение (под действием дрожжей):

б) молочнокислое брожение (под действием молочнокислых бактерий):

в) уксуснокислое брожение:

 

г) лимоннокислое брожение:

 

д) ацетон-бутанольное брожение:

Получение глюкозы

1.Синтез глюкозы из формальдегида в присутствии гидроксида кальция (ре-акция Бутлерова):

2. Гидролиз крахмала (реакция Киргофа):

Биологическое значение глюкозы, её применение

Глюкоза — необходимый компонент пищи, один из главных участников обмена веществ в организме, очень питательна и легко усваивается. При её окислении выделяется больше трети используемой в организме энергий ресурс — жиры, но роль жиров и глюкозы в энергетике разных органов различна. Сердце в качестве топлива используется жирные кислоты. Скелетным мышцам глюкоза нужна для “запуска”, а вот нервные клетки, в том числе и клетки головного мозга работают только на глюкозе. Их потребность составляет 20-30% вырабатываемой энергии. Нервным клеткам энергия нужна каждую секунду, а глюкозу организм получает при приёме пищи. Глюкоза легко усваивается организмом, поэтому ее используют в медицине в качестве укрепляющего лечебного средства. Специфические олигосахариды определяют группу крови. В кондитерском деле для изготовления мармелада, карамели, пряников и т.д. Большое значение имеют процессы брожения глюкозы. Так, например, при квашении капусты, огурцов, молока происходит молочнокислое брожение глюкозы, также как и при силосовании кормов. На практике используется и спиртовое брожение глюкозы, например, при производстве пива.

Углеводы действительно самые распространенные органические вещества на Земле, без которых невозможно существование живых организмов. В живом организме в процессе метаболизма глюкоза окисляется с выделением большого количества энергии:

 

 

 

buzani.ru

59. Глюкоза. Физические свойства

Глюкоза – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, сладкое на вкус (лат. «глюкос» – сладкий):

1) она встречается почти во всех органах растения: в плодах, корнях, листьях, цветах;

2) особенно много глюкозы в соке винограда и спелых фруктах, ягодах;

3) глюкоза есть в животных организмах;

4) в крови человека ее содержится примерно 0,1 %.

Особенности строения глюкозы

1. Состав глюкозы выражается формулой: С₆Н₁₂O₆, она принадлежит к многоатомным спиртам.

2. Если раствор этого вещества прилить к свежеосажденному гидроксиду меди (II), образуется ярко-синий раствор, как в случае глицерина.

Опыт подтверждает принадлежность глюкозы к многоатомным спиртам.

3. Существует сложный эфир глюкозы, в молекуле которого пять остатков уксусной кислоты. Из этого следует, что в молекуле углевода пять гидроксильных групп. Этот факт объясняет, почему глюкоза хорошо растворяется в воде и имеет сладкий вкус.

Если раствор глюкозы нагреть с аммиачным раствором оксида серебра (I), то получится характерное «серебряное зеркало».

Шестой атом кислорода в молекуле вещества входит в состав альдегидной группы.

4. Чтобы составить полное представление о строении глюкозы, надо знать, как построен скелет молекулы. Поскольку все шесть атомов кислорода входят в состав функциональных групп, следовательно, атомы углерода, образующие скелет, соединены друг с другом непосредственно.

5. Цепь атомов углерода прямая, а не разветвленная.

6. Альдегидная группа может находиться только в конце неразветвленной углеродной цепи, и гидроксильные группы могут быть устойчивы, находясь лишь у разных атомов углерода.

7. Глюкоза одновременно и альдегид, и многоатомный спирт: она альдегидоспирт.

8. В растворе глюкозы содержатся молекулы не только с открытой цепью атомов, но и циклические, в которых нет альдегидной группы.

9. Процесс превращения альдегидной формы в циклическую обратим. В растворе существует подвижное равновесие между ними. Данное явление называется мутаротацией.

Молекул, которые содержат альдегидную группу, недостаточно, чтобы ярко проявилась реакция глюкозы с фуксинсернистой кислотой.

60. Химические свойства глюкозы и ее применение

Химические свойства альдегидной формы глюкозы:

а) глюкоза – это вещество с двойственной химической природой;

б) как многоатомный спирт глюкоза образует сложные эфиры;

в) как альдегид она окисляется. Окислительное действие аммиачного раствора оксида серебра (I) на глюкозу можно записать следующим образом:

г) окислителем альдегидной группы глюкозы может служить и гидроксид меди (II). Если к небольшому количеству свежеосажденного гидроксида меди (II) прилить раствор глюкозы и смесь нагреть, то образуется красный оксид меди (I). Уравнение реакции окисления глюкозы гидроксидом меди (II) аналогично уравнению для альдегидов;

д) альдегидная группа глюкозы может быть восстановлена.

Тогда образуется шестиатомный спирт (сорбит): СН₂ОН-СНОН-СНОН-СНОН-СНОН-СН₂ОН.

Виды брожения.

1. Спиртовое брожение идет под действием фермента дрожжей: С₆Н₁₂O₆ → 2С₂Н₅ОН + 2СO₂.

2. Под действием фермента молочнокислых бактерий происходит молочнокислое брожение глюкозы: C₆H₁₂O₆ → 2СН₃-СН(ОН) – СOОН – молочная кислота.

Особенности молочной кислоты:

1) это соединение с двойственной химической функцией, в ней сочетаются свойства спирта и карбоновой кислоты;

2) процесс образования молочной кислоты происходит при скисании молока;

3) появление кислоты в молоке можно установить при помощи лакмуса;

4) молочнокислое брожение имеет большое значение в переработке сельскохозяйственных продуктов;

5) с ним связано получение молочных продуктов: простокваши, творога, сметаны, сыра;

6) молочная кислота образуется в процессе квашения капусты, силосования кормов и выполняет при этом консервирующую роль.

Способы применения глюкозы.

1. Глюкоза – ценное питательное вещество.

2. Крахмал пищи в пищеварительном тракте превращается в глюкозу, которая кровью разносится по всем тканям и клеткам организма.

3. Как вещество, легко усваиваемое организмом и дающее ему энергию, глюкоза находит и непосредственное применение в качестве укрепляющего лечебного средства.

4. Сладкий вкус обусловил применение ее в кондитерском деле (в составе патоки) при изготовлении мармелада, карамели, пряников и т. д.

studfiles.net

Формула глюкозы — энциклопедический справочник и словарь для студента от А до Я

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Глюкоза — виноградный сахар или декстроза.

Химическая формула глюкозы

Формула глюкозы: C6h22O6

Глюкоза представляет собой бифункциональное соединение, потому что оно содержит пять гидроксильных групп и одну альдегидную группу, то есть представляет собой многоатомный альдегидный спирт.

Он относится к классу углеводов с общей формулой Сn (Н2О) м.

Структурная и сокращенная формула глюкозы

Структурная формула глюкозы:

Формула сокращения глюкозы:

Молекула глюкозы может существовать в нескольких изомерных формах, один из которых является линейным, а два — циклическим.

В растворе все эти формы находятся в динамическом равновесии:

Циклические — и -глюкозные формы представляют собой пространственные изомеры, которые отличаются расположением гемиацетального гидроксила относительно плоскости кольца. В глюкозе этот гидроксил находится в транс-положении к -Ch3OH-группе, в -глюкозе — в цис-положении.

Пространственная структура циклических изомеров:

В кристаллическом состоянии глюкоза находится в состоянии — форме. В растворе наиболее стабильным является форма глюкозы (равновесная фракция составляет около 63%). Равновесная доля альдегидной формы чрезвычайно мала (0,0026%).

Для глюкозы характерна оптическая изомерия. Формулы оптических изомеров:

В природе обнаружен только D-изомер глюкозы.

Межклассовый изомер глюкозы, также имеющий формулу C6h22O6 — фруктозу (кетон):

Примеры решения проблем

ПРИМЕР 1

Задача

Рассчитать, существуют ли изотонические растворы, содержащие при той же температуре 0,25 моль / л сахарозы C12h32O11 и 45 г / л глюкозы C6h22O6.

Решение.

По определению изотонические растворы являются решениями с одинаковым осмотическим давлением.

Осмотическое давление выражается формулой:

где C — молярная концентрация раствора; R — универсальная газовая постоянная; T — термодинамическая температура раствора.

Рассчитайте молярную концентрацию раствора глюкозы:

моль / л

Таким образом, концентрации растворов сахарозы и глюкозы одинаковы:

моль / л

температура растворов одинакова, поэтому решения будут изотоническими.

Ответ.

Решения будут изотоническими.

ПРИМЕР 2

Задача. В результате реакции алкогольной ферментации виноградного сахара, содержащего 20% несахарных примесей, было высвобождено 138 г спирта. Каково количество ферментированного виноградного сахара? Каково количество углекислого газа, выделяемого реакцией?

Решение

Раствор Виноградный сахар — это глюкоза. Формула глюкозы представляет собой С6Н12О6.

Мы пишем уравнение реакции алкогольной ферментации для виноградного сахара:

В результате реакции образуется этиловый спирт и выделяется диоксид углерода.

Молярные массы этанола и глюкозы:

г / моль;

г / моль.

Чтобы найти массу виноградного сахара, вступающего в реакцию алкогольной ферментации, мы составляем пропорцию, основанную на уравнении реакции:

Получают 180 г — 92 г

x g — образуется 138 г

Отсюда:

Таким образом, в реакции алкогольной ферментации входило 270 г чистого виноградного сахара.

Поскольку виноградный сахар содержит 20% несахарных примесей, его содержание будет составлять 100% — 20% = 80%.

Рассчитайте массу образца виноградного сахара по формуле:

Мы вычисляем объем двуокиси углерода (CO2), составляя пропорцию по уравнению реакции:

с образованием 92 г C2H5OH выделяется 44,8 л СО2

во время образования 138 г C2H5OH выделяется в л CO2

Отсюда:

л

Следовательно, в результате ферментации было высвобождено 67,2 л двуокиси углерода.

Ответ:

в реакцию входило 337,5 г виноградного сахара; выделено 67,2 литра углекислого газа.

sciterm.ru

Реферат на тему «Глюкоза»

План

1. Общие сведения

2.

а) D-глюкоза

— a-D-глюкоза

— b-D-глюкоза

б) L-глюкоза

3. Нахождение в природе

4. Получение

5. Применение

6. Физические свойства

7. Химические свойства

8. Рибоза и дезоксирибоза

9. Некоторые интересные факты

1. Общие сведения

 Формула глюкозы   C₆H₁₂O₆.

Глюкоза — моносахарид, одна из восьми изомерных альдогексоз. Молярная масса 180 г/моль.

2.

Глюкоза в виде D-формы (декстоза, виноградный сахар) является самым распространённым углеводом. D-глюкоза (обычно её называют просто глюкозой) встречается в свободном виде и в виде олигосахаридов (тростниковый сахар, молочный сахар), полисахаридов (крахмал, гликоген, целлюлоза, декстран), гликозидов и других производных. В свободном виде D-глюкоза содержится в плодах, цветах и других органах растений, а также в животных тканях (в крови, мозгу и др.). D-глюкоза является важнейшим источником энергии в организмах животных и микроорганизмов. Как и другие моносахариды D-глюкоза образует несколько форм. Кристаллическая D-глюкоза получена в 2-х формах: a-D-глюкоза (рисунок 1) и b-D-глюкоза (рисунок 2).

Рисунок 1 (a-D-глюкопираноза)

Рисунок 2 (b-D-глюкопираноза)

 

a-D-глюкоза

t_пл 146°С   [a]_D= + 112,2° (в воде), кристаллизируется из воды в виде моногидрата с t_пл 83°С.

b-D-глюкоза

Получают кристаллизацией D-глюкозы из пиридина и некоторых других растворов. t_пл 148-150°С, [a]_D= + 18,9° (в воде).

В водном растворе устанавливается равновесие между несколькими взаимопревращающимися формами D-глюкозы: a- и b-пиранозными ,   a-   и   b-фуранозными,   открытой    альдегидной

(рисунок 3) и гидратной формой. В равновесной системе в воде [a]^D= + 52,7°.

CHO

   |

HCOH

   |

HOCH

   |

HCOH

   |

HCOH

   |

CH₂OH

Рисунок 3 (альдегидо-D-глюкоза)

 

L-глюкоза

L-глюкоза получена синтетически, восстановлением лактона L-глюконовой кислоты. a-L-глюкоза — кристаллы t_пл 142-143°С [a]_D= — 95,5° (в воде) и — 51,4° (равновесная система в воде). Химические свойства L-глюкозы такие же, как у D-глюкозы.

3. Нахождение в природе

В особом виде глюкоза содержится почти во всех органах зелёных растений. Особенно её много в виноградном соке, поэтому глюкозу иногда называют виноградным сахаром. Мёд в основном состоит из смеси глюкозы с фруктозой.

В организме человека глюкоза содержится в мышцах, в крови (0.1 — 0.12 %) и служит основным источником энергии для клеток и тканей организма. Повышение концентрации глюкозы в крови приводит к усилению выработки гормона поджелудочной железы — инсулина, уменьшающего содержание этого углевода в крови. Химическая энергия питательных веществ, поступающих в организм, заключена в ковалентных связях между атомами. В глюкозе количество потенциальной энергии составляет 2800 кДж на 1 моль (то есть на 180 грамм).

4. Получение

 Первый синтез глюкозы из формальдегида в присутствии гидроксида кальция был произведён А. М. Бутлеровым в 1861 году:

           O

          //         Ca(OH)₂

6H—C             →         C₆H₁₂O₆

          \\

          H

Глюкоза может быть получена гидролизом природных веществ, в состав которых она входит. В производстве её получают гидролизом картофельного и кукурузного крахмала кислотами.

                                    H₂SO₄, t

(C₆H₁₀O₅)n + nH₂O     →    nC₆H₁₂O₆

Полные синтезы глюкозы, осуществлённые, исходя из диброма кролеина, а также из глицеринового альдегида и диоксиацетона, имеют лишь теоретический интерес.

В природе глюкоза наряду с другими углеводами образуется в результате реакции фотосинтеза:

                        хлорофилл

6CO₂ + 6H₂O      →      C₆H₁₂O₆ + 6O₂ — Q

В процессе этой реакции аккумулируется энергия Солнца.

5. Применение

Глюкоза является ценным питательным продуктом. В организме она подвергается сложным биохимическим превращениям в результате которых образуется диоксид углерода и вода, при это выделяется энергия согласно итоговому уравнению:

C₆H₁₂O₆ + 6O₂   →   6H₂O + 6CO₂ + 2800 кДж

Этот процесс протекает ступенчато, и поэтому энергия выделяется медленно.

Глюкоза также участвует во втором этапе энергетического обмена животной клетки (расщепление глюкозы). Суммарное уравнение выглядит так:

C₆H₁₂O₆ + 2H₃PO₄ + 2АДФ   →   2C₃H₆O₃ + 2АТФ + 2H₂O

Так как глюкоза легко усваивается организмом, её используют в медицине в качестве укрепляющего лечебного средства при явлениях сердечной слабости, шоке , она входит в состав кровозаменяющих и противошоковых жидкостей. Широко применяют глюкозу в кондитерском деле (изготовление мармелада, карамели, пряников и т. д.), в текстильной промышленности в качестве восстановителя, в качестве исходного продукта при производстве аскорбиновых и гликоновых кислот, для синтеза ряда производных сахаров и т.д.

Большое значение имеют процессы брожения глюкозы. Так, например, при квашении капусты, огурцов, молока происходит молочнокислое брожение глюкозы, так же как и при силосовании кормов. Если подвергаемая силосованию масса недостаточно уплотнена, то под влиянием проникшего воздуха происходит маслянокислое брожение и корм становится непригоден к применению.

На практике используется также спиртовое брожение глюкозы, например при производстве пива.

6. Физические свойства

Глюкоза — бесцветное кристаллическое вещество со сладким вкусом, хорошо растворимое в воде. Из водного раствора она выделяется в виде кристаллогидрата C₆H₁₂O₆ · H₂O. По сравнению со свекловичным сахаром она менее сладкая.

7. Химические свойства

Глюкоза обладает химическими свойствами, характерными для спиртов и альдегидов. Кроме того, она обладает и некоторыми специфическими свойствами:

Свойства, обусловленные наличием в молекуле		Специфические свойства
гидроксильных групп	альдегидной группы
1. Реагирует с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров (пять гидроксильных групп глюкозы вступают в реакцию с кислотами)	1. Реагирует с оксидом серебра (I) в аммиачном растворе (реакция  “серебряного зеркала”): CH2OH(CHOH)4-COH + Ag2O → CH2OH(CHOH)4-CO2H + 2Ag	Глюкоза способна подвергаться брожению: а) спиртовое брожение C6H12O6 → 2CH3-CH2OH+ CO2­ б) молочнокислое брожение C6H12O6 → 2CH3-CHOH-COOH                                           молочная кислота
2. Как многоатомный спирт реагирует с гидроксидом меди (II) c образованием алкоголята меди (II)	2.Окисляется гидроксидом меди (II) (с выпадением красного осадка) 3. Под действием восстановителей превращается в шестиатомный спирт	в) маслянокислое брожение C6H12O6 → C3H7COOH + 2H2­ + 2CO2­                                           масляная кислота

 

D-глюкоза даёт общие реакции на альдозы, она является восстанавливающим сахаром, образует ряд производных за счёт альдегидной группы (фенилгидразон, n-бромфенилгидразон и др.). Озазон глюкозы идентичен озанону маннозы, которая является эпимером глюкозы, и озазону фруктозы. При восстановлении глюкозы образуется шестиатомный спирт сорбит; при окислении альдегидной группы глюкозы — одноосновная D-глюконовая кислота, при дальнейшем окислении — двухосновная D-сахарная кислота. При окислении только вторичной спиртовой группы глюкозы (при условии защиты альдегидной группы) образуется D-глюкуроновая кислота. Образование D-глюкуроновой кислоты из D-глюкозы может происходить при действии ферментов оксидаз или дегидрогеназ глюкозы. При пиролизе D-глюкозы образуются гликозаны: a-гликозан и левоглюкозан (b-глюкозан).

Для количественного определения глюкозы применяются калориметрические, иодометрические и другие методы.

8. Рибоза и дезоксирибоза

Из пентоз большой интерес представляют рибоза и дезоксирибоза, ибо они входят в состав нуклеиновых кислот. Структурные формулы рибозы и дезоксирибозы с открытой цепью следующие:

              H   H    H   H           O           H   H    H    H      O

              |      |      |     |        //              |     |      |      |      //

      H — C — C — C — C — C       H — C — C — C — C — C

              |      |      |     |        \               |     |      |       |      \

             OH OH OH OH      H           OH OH OH H       H

                            рибоза                   дезоксирибоза

9. Некоторые интересные факты

Некоторые лягушки нашли применение глюкозе в своём организме — любопытное, хотя и гораздо менее важное. В зимние время иногда можно найти лягушек, вмёрзших в ледяные глыбы, но после оттаивания земноводные оживают. Как же они ухитряются не замёрзнуть насмерть? Оказывается, с наступлением холодов в крови лягушки в 60 раз увеличивается количество глюкозы. Это мешает образованию внутри организма кристалликов льда.

Гликолиз

Герои романа Жюля Верна “Дети капитана Гранта” только собирались поужинать мясом подстреленной ими дикой ламы (гуанако), как вдруг выяснилось, что оно совершенно не съедобно.

“Быть может, оно слишком долго лежало?” — озадаченно спросил один из них.

“Нет, оно, к сожалению, слишком долго бежало! — ответил учёный-географ Паганель — Мясо гуанако вкусно только тогда, когда животное убито во время отдыха, но если за ним долго охотиться и животное долго бежало, тогда его мясо несъедобно.”

Вряд ли Паганель сумел бы объяснить причину описанного им явления. Но, пользуясь данными современной науки, сделать это совсем нетрудно. Начать придётся, правда, несколько издалека.

Когда клетка дышит кислородом, глюкоза “сгорает” в ней, превращаясь в воду и углекислый газ, и выделяет энергию. Но, предположим, животное долго бежит, или человек быстро выполняет какую-то тяжёлую физическую работу, например, колет дрова. Кислород не успевает попасть в клетки мышц. Тем не менее клетки “задыхаются” не сразу. Начинается любопытный процесс — гликолиз (что в переводе означает “расщепление сахара”). При распаде глюкозы образуется не вода и углекислота, а более сложное вещество — молочная кислота. Каждый, кто пробовал кислое молоко или кефир, знаком с её вкусом.

Энергии при гликолизе выделяется в 13 раз меньше, чем при дыхании. Чем больше молочной кислоты накопилось в мышцах, тем сильнее человек или животное чувствует их усталость. Наконец, все запасы глюкозы в мышцах истощаются. Необходим отдых. Поэтому, перестав колоть дрова или взбежав по длинной лестнице, человек обычно “переводит дух”, восполняя недостаток кислорода в крови. Именно молочная кислота сделала невкусным мясо животного, подстреленного героями Жюля Верна.

referati-besplatno.ru

Глюкоза — WiKi

Глюко́за, или виноградный сахар, или декстроза (D-глюкоза), С₆H₁₂O₆ — органическое соединение, моносахарид (шестиатомный гидроксиальдегид, гексоза), один из самых распространённых источников энергии в живых организмах на планете^[1]. Встречается в соке многих фруктов и ягод, в том числе и винограда, от чего и произошло название этого вида сахара. Глюкозное звено входит в состав полисахаридов (целлюлоза, крахмал, гликоген) и ряда дисахаридов (мальтозы, лактозы и сахарозы), которые, например, в пищеварительном тракте быстро расщепляются на глюкозу и фруктозу.

Глюкоза
Общие
Систематическое наименование	(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь (D-глюкоза), (2S,3R,4S,5S)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь (L-глюкоза)
Традиционные названия	Глюкоза, глюкогексоза
Хим. формула	С6H12O6
Физические свойства
Молярная масса	180,16 г/моль
Плотность	1.54-1,60 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	α—D-глюкоза: 146 °C β—D-глюкоза: 150 °C
Классификация
Рег. номер CAS	50-99-7 (D-глюкоза) 921-60-8 (L-глюкоза)
Рег. номер EINECS	200-075-1
RTECS	LZ6600000
ChEBI	17234
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Физические свойства

Бесцветное кристаллическое вещество без запаха. Обладает сладким вкусом, растворимо в воде, в реактиве Швейцера (аммиачном растворе гидроксида меди [Cu(NH₃)₄](OH)₂), в концентрированном растворе хлорида цинка и концентрированном растворе серной кислоты.

В 2 раза менее сладкая, чем сахароза.

Строение молекулы

Глюкоза может существовать в виде циклов (α- и β-глюкозы) и в виде линейной формы (D-глюкоза).

Глюкоза — конечный продукт гидролиза большинства дисахаридов и полисахаридов.

Получение

Химические свойства

Глюкоза может восстанавливаться в шестиатомный спирт (сорбит). Глюкоза легко окисляется. Она восстанавливает серебро из аммиачного раствора оксида серебра и медь(II) до меди(I).

Проявляет восстановительные свойства. В частности, в реакции растворов сульфата меди(II) с глюкозой и гидроксидом натрия. При нагревании эта смесь реагирует с обесцвечением (сульфат меди сине-голубой) и образованием красного осадка оксида меди(I).

Образует оксимы с гидроксиламином, озазоны с производными гидразина.

Легко алкилируется и ацилируется.

При окислении образует глюконовую кислоту, если воздействовать сильными окислителями на её гликозиды, и гидролизовав полученный продукт можно получить глюкуроновую кислоту, при дальнейшем окислении образуется глюкаровая кислота.

Биологическая роль

Глюкоза — основной продукт фотосинтеза, образуется в цикле Кальвина.

В организме человека и животных глюкоза является основным и наиболее универсальным источником энергии для обеспечения метаболических процессов. Глюкоза является субстратом гликолиза, в ходе которого она может окислиться либо до пирувата в аэробных условиях, либо до лактата в случае анаэробных условий. Пируват, полученный таким образом в гликолизе, далее декарбоксилируется, превращаясь в ацетил-КоА (ацетилкоэнзим А). Также в ходе окислительного декарбоксилирования пирувата восстанавливается кофермент НАД⁺. Ацетил-КоА далее используется в цикле Кребса, а восстановленный кофермент используется в дыхательной цепи.

Глюкоза депонируется у животных в виде гликогена, у растений — в виде крахмала, полимер глюкозы — целлюлоза является основной составляющей клеточных оболочек всех высших растений. У животных глюкоза помогает пережить заморозки. Так, у некоторых видов лягушек перед зимой повышается уровень глюкозы в крови, за счет чего их тела способны выдержать заморозку во льду.

Применение

Глюкозу используют при интоксикации (например, при пищевом отравлении или деятельности инфекции), вводят внутривенно струйно и капельно, так как она является универсальным антитоксическим средством. Также препараты на основе глюкозы и сама глюкоза используются эндокринологами при определении наличия и типа сахарного диабета у человека (в виде стресс-теста на ввод повышенного количества глюкозы в организм).

Ссылки

Примечания

ru-wiki.org

Моносахариды. Глюкоза и фруктоза.

Биоорганическая химия

Моносахариды. Глюкоза и фруктоза.

Общие сведения

Моносахариды – это простейшие углеводы. Они не подвергаются гидролизу – не расщепляются водой на более простые углеводы.

Важнейшими из моносахаридов являются глюкоза и фруктоза. Так же хорошо известен другой моносахарид – галактоза, являющаяся частью молочного сахара.

Моносахариды – твёрдые вещества, легко растворимые в воде, плохо – в спирте и совсем не растворимы в эфире.

Водные растворы имеют нейтральную реакцию на лакмус. Большинство моносахаридов обладает сладким вкусом.

В свободном виде в природе встречается преимущественно глюкоза. Она же является структурной единицей многих полисахаридов.

Другие моносахариды в свободном состоянии встречаются редко и, в основном, известны как компоненты олиго- и полисахаридов.

Тривиальные названия моносахаридов обычно имеют окончание «-оза»: глюкоза, галактоза, фруктоза.

Химическое строение моносахаридов.

Моносахариды могут существовать в двух формах: открытой (оксоформе) и циклической:

В растворе эти изомерные формы находятся в динамическом равновесии.

Открытые формы моносахаридов.

Моносахариды являются гетерофунциональными соединениями. В их молекулах одновременно содержатся карбонильная (альдегидная или кетонная) и несколько гидроксильных групп (ОН).

Другими словами, моносахариды представляют собой альдегидоспирты (глюкоза) или кетоноспирты (фруктоза).

Моносахариды, содержащие альдегидную группу называются альдозами, а содержащие кетонную – кетозами.

Строение альдоз и кетоз в общем виде можно представить следующим образом:

В зависимости от длины углеродной цепи (от 3 до 10 атомов углерода) моносахариды делятся на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы, гептозы и т.д. Наиболее распространены пентозы и гексозы.

Структурные формулы глюкозы и фруктозы в их открытых формах выглядят так:

Так глюкоза является альдогексозой, т.е. содержит алдегидную функциональную группу и 6 атомов углерода.

А фруктоза является кетогексозой, т.е. содержит кетогруппу и 6 атомов углерода.

Циклические формы моносахаридов.

Моносахариды открытой формы могут образовывать циклы, т.е. замыкаться в кольца.

Рассмотрим это на примере глюкозы.

Напомним, что глюкоза является шестиатомным альдегидоспиртом (гексозой). В её молекуле одновременно присутствует альдегидная группа и несколько гидроксильных групп ОН (ОН — это функциональная группа спиртов).

При взаимодействии между собой альдегидной и одной из гидроксильных групп, принадлежащих одной и той же молекуле глюкозы, посленяя образует цикл, кольцо.

Атом водорода из гидроксильной группы пятого атома углерода переходит в альдегидную группу и соединяется там с кислородом. Вновь образованная гидроксильная группа (ОН) называется гликозидной.

По своим свойствам она значительно отличается от спиртовых (гликозных) гидроксильных групп моносахаридов.

Атом кислорода из гидроксильной группы пятого атома углерода соединяется с углеродом альдегидной группы, в результате чего образуется кольцо:

Альфа- и бета-аномеры глюкозы различаются положением гликозидной группы ОН относительно углеродной цепи молекулы.

Мы рассмотрели возникновение шестичленного цикла. Но циклы, также могут быть пятичленными.

Это произойдёт в том случае, если углерод из альдегидной группы соединиться с кислородом гидроксильной группы при четвёртом атоме углерода, а не при пятом, как рассматривалось выше. Получится кольцо меньшего размера.

Шетичленные циклы называются пиранозными, пятичленные – фуранозными. Названия циклов происходят от названий родственных гетероциклических соединений – фурана и пирана.

В названиях циклических форм наряду с названием самого моносахарида указывается «окончание» – пираноза или фураноза, характеризующие размер цикла. Например: альфа-D-глюкофураноза, бета-D-глюкопираноза и т.д.

Циклические формы моносахаридов термодинамически более устойчивы в сравнении с открытыми формами, поэтому в природе они получили большее распространение.

Глюкоза

Глюкоза (от др.-греч. γλυκύς — сладкий) (C₆H₁₂O₆) или виноградный сахар – важнейший из моносахаридов; белые кристаллы сладкого вкуса, легко растворяется в воде.

Глюкозное звено входит в состав ряда дисахаридов (мальтозы, сахарозы и лактозы) и полисахаридов (целлюлоза, крахмал).

Глюкоза содержится в соке винограда, во многих фруктах, а также в крови животных и человека.

Мышечная работа совершается, главным образом, за счёт энергии, выделяющейся при окислении глюкозы.

Глюкоза является шестиатомным альдегидоспиртом:

Глюкоза получается при гидролизе полисахаридов (крахмала и целюлозы) под действием ферментов и минеральных кислот. В природе глюкоза образуется растениями в процессе фотосинтеза.

Фруктоза

Фруктоза или плодовый сахар С6Н12О6 – моносахарид, спутник глюкозы во многих плодовых и ягодных соках.

Фруктроза в качестве моносахаридного звена входит в состав сахарозы и лактулозы.

Фруктоза значительно слаще глюкозы. Смеси с ней входят в состав мёда.

По строению фруктоза представляет собой шестиатомный кетоноспирт:

В отличие от глюкозы и других альдоз, фруктоза неустойчива как в щелочных, так и кислых растворах; разлагается в условиях кислотного гидролиза полисахаридов или гликозидов.

Галактоза

Галактоза — моносахарид, один из наиболее часто встречающихся в природе шестиатомных спиртов — гексоз.

Галактоза cуществует в ациклической и циклической формах.

Отличается от глюкозы пространственным расположением групп у 4-го атома углерода.

Галактоза хорошо растворима в воде, плохо в спирте.

В тканях растений галактоза входит в состав рафинозы, мелибиозы, стахиозы, а также в полисахариды — галактаны, пектиновые вещества, сапонины, различные камеди и слизи, гуммиарабик и др.

В организме животных и человека галактоза — составная часть лактозы (молочного сахара), галактогена, группоспецифических полисахаридов, цереброзидов и мукопротеидов.

Галактоза входит во многие бактериальные полисахариды и может сбраживаться так называемыми лактозными дрожжами. В животных и растительных тканях галактоза легко превращается в глюкозу, которая лучше усваивается, может превращаться в аскорбиновую и галактуроновую кислоты.

xn—-7sbb4aandjwsmn3a8g6b.xn--p1ai