Свойства циклоалканов: Строение, получение и свойства циклоалканов

Содержание

Строение, получение и свойства циклоалканов

Циклоалканы (циклопарафины) – органические насыщенные соединения, атомы углерода в молекулах которых, соединяясь  образуют циклы. Общая формула – CnH2n . Строение, получение и свойства циклоалканов отличаются от свойств нормальных алканов с тем же числом углеродных атомов.

В молекулах циклоалканов углеродные атомы связаны между собой σ – связями. Устойчивость циклопарафинов, т.е. прочность С-С связей возрастает с увеличением количества атомов углерода, образующих цикл. Циклы делят на малые (С3, С4) и обычные (C5 – С7).

В качестве представителя малого цикла рассмотрим циклопропан:

  • Молекула циклопропана представляет собой плоский цикл, образованный тремя атомами углерода; атомы водорода при этом расположены вне его плоскости и занимают энергетически невыгодное («заслоненное») положение, что способствует  увеличению «напряженности» цикла и его неустойчивости.
  • Валентные углы в плоском равностороннем треугольнике принимают значение равное 60°. А для sp3-гибридизованного атома углерода это значение соответствует 109,5°. В случае  молекулы циклопропана, sp3-гибридизованные орбитали атомов угле­рода перекрываются между собой вне прямой, соединяющей ядра атомов. Образующиеся σ-связи с подобным способом перекрывания называют «банановыми».  Их свойства обладают сходными чертами с π-связями, например, вступают в реакции при­соединения.

В отличие от трехчленных циклов, устойчивость пяти- и шестичленных циклических алканов на столько высока, что они не способны к разрыву.

В качестве представителя обычного цикла рассмотрим циклогексан.

Для молекулы циклогексана не характерно плоское строение, напротив —  ей присуще несколько форм — конформаций. Наиболее выгодной с энергетической точки зрения являются конформации кресла (более устойчива) и ванны. Валентные углы образованные гибридными орбиталями атомов углерода в цикле равны 109,5°, ато­мы водорода у соседних атомов углерода расположены относительно друг друга в положении энергетически выгодном.

Тетраэдрическое расположение связей вокруг каж­дого атома углерода способствует большей устойчивости обычных циклов по сравнению с малыми. Для них возможны реакции замещения и невозможны реакции присоединения.

Физические свойства циклоалканов

При обычных условиях цик­лоалканы закипают и плавятся при более высоких температурах, по сравнению с соответствующими алканами. С увеличением размера цикла, температуры кипения и плавления растут. Циклоалканы С3 — С4 представляют собой газы, С5 — С16 — жидкости, C17 и более — твердые вещества. Растворимость циклических алканов в воде очень низка.

Получение циклоалканов

  • Переработка нефти (получают циклогексан и его производные)
  • Реакция отщепления.

При отщеплении от дигалогенпроизводных алканов двух атомов галогена получают трех- и четырехчленные циклоалканы:

  • Реакция пиролиза солей дикарбоновых кислот.

Методом Ружичка получают циклогексан и циклопентан. Метод основан на воздействии высоких температур без доступа воздуха на соли дикарбоновых кислот.

  • Реакция гидрирования ароматических углеводородов в присутствии катализатора каталитического.

При нагревании бензола или его гомологов и водорода в присутствии никелиевого катализатора получают циклогексан или его производные:

Химические свойства циклоалканов

Устойчивость, а, следовательно, и реакционная активность малых и обычных циклов сильно различаются.

Малые циклы, такие как циклопропан и циклобутан проявляют склонность к реакциям присоединения, тогда как для обычных циклов (циклопентан и циклогексан) более характерны реакции замещения.

1. Реакции присоединения

  • Галогенирование:

  • Гидрогалогенирование:

  • Гидрирование:

  • Расщепление серной кислотой:

  • Взаимодействие с сильными карбоновыми кислотами:

2. Реакции замещения (радикальный механизм)

  • Галогенирование при действии ультрафиолета:

3. Реакция дегидрирования

В присутствии катализатора ведет к образованию бензола:

4. Реакция окисления

Как малые, так и обычные циклы при окислении сильными окислителями (например, 50%-ной азотной кислоты, перманганат натрия, бихромат калия) раскрываются с образованием двухосновных карбоновых кислот:

5. Перегруппировка (сужение или расширение цикла)

Применение циклоалканов

 

Химические свойства циклоалканов | CHEMEGE.RU

Циклоалканы – это предельные (насыщенные) углеводороды, которые содержат замкнутый углеродный цикл.

Общая формула циклоалканов CnH2n, где n≥3.

Строение, номенклатура и изомерия циклоалканов

Химические свойства циклоалканов

Получение циклоалканов

Циклоалканы с малым циклом (циклопропан, циклобутан и их замещенные гомологи) из-за большой напряженности в кольце  могут вступать в реакции присоединения.

 

1. Реакции присоединения к циклоалканам
 Чем меньше цикл и чем больше угловое напряжение в цикле, тем легче протекают реакции присоединения. Способность вступать в реакции присоединения уменьшается в ряду: циклопропан > циклобутан > циклопентан.

1.1. Гидрирование циклоалканов

С водородом могут реагировать малые циклы, а также (в жестких условиях) циклопентан. При этом происходит разрыв кольца и образование алкана.

Циклопропан и циклобутан довольно легко присоединяют водород при нагревании в присутствии катализатора:

Циклопентан присоединяет водород в жестких условиях:

Бромирование протекает более медленно и избирательно.

Циклогексан и циклоалканы с большим число атомов углерода в цикле с водородом не реагируют.

1.2. Галогенирование циклоалканов

Циклопропан и циклобутан реагируют с галогенами, при этом тоже происходит присоединение галогенов к молекуле, сопровождающееся разрывом кольца.

Например. Циклопропан присоединяет бром с образованием 1,3-дибромпропана:

1.3. Гидрогалогенирование

Циклопропан и его гомологи с алкильными заместителями у трехчленного цикла вступают с галогеноводородами в реакции присоединения с разрывом цикла.

Например, циклопропан присоединяет йодоводород.

 Присоединение галогеноводородов к гомологам циклопропана с заместителями у трехатомного цикла (метилциклопропан и др.) происходит по правилу Марковникова.

 

Например, при присоединении бромоводорода к метилциклопропану преимущественно образуется 2-бромбутан

 

2. Реакции замещения
В больших циклах (циклопентане, циклогексане) благодаря неплоскому строению молекул не возникает  угловое напряжение.

Поэтому большие циклы гораздо более устойчивы, чем малые, и реакции присоединения с разрывом связей С-С для них не характерны. В химических реакциях они ведут себя подобно алканам, вступая в реакции замещения без разрыва кольца.

 

2.1. Галогенирование

Галогенирование циклопентана, циклогексана и циклоалканов с большим количеством атомов углерода в цикле протекает по механизму радикального замещения.

 

Например, при хлорировании циклопентана на свету или при нагревании образуется хлорциклопентан

При хлорировании метилциклопентана замещение преимущественно протекает у третичного атома углерода:

2.2. Нитрование циклоалканов

При взаимодействии циклоалканов с разбавленной азотной кислотой при нагревании образуются нитроциклоалканы.

 

Например, нитрование циклопентана.

2.3. Дегидрирование

При нагревании циклоалканов в присутствии катализаторов протекает дегидрирование – отщепление водорода.

Циклогексан и его производные дегидрируются при нагревании и под действием катализатора до бензола и его производных.

Например, бензол образуется при дегидрировании циклогексана.

Например, при отщеплении водорода от метилциклогексана образуется толуол.

3. Окисление циклоалканов

3.1. Горение

Как и все углеводороды, алканы горят до углекислого газа и воды. Уравнение сгорания циклоалканов в общем виде:

CnH2n + 3n/2O2 → nCO2 + nH2O + Q

Например, горение циклопентана.

2C5H10 + 15O2 → 10CO2 + 10H2O + Q

3.2. Окисление

При окислении циклогексана азотной кислотой или в присутствии катализатора образуется адипиновая (гександиовая) кислота:

 

 

3.2. Свойства циклоалканов

3.2. Свойства циклоалканов

Физические свойства циклоалканов закономерно изменяются с ростом их молекулярной массы. Пpи ноpмальных условиях циклопpопан и циклобутан – газы, циклоалканы С5 – С16 – жидкости, начиная с С17, – твердые вещества. Температуры кипения циклоалканов выше, чем у соответвующих алканов. Это связано с более плотной упаковкой и более сильными межмолекулярными взаимодействиями циклических структур.

Химические свойства циклоалканов сильно зависят от размера цикла, определяющего его устойчивость. Трех- и четырехчленные циклы (малые циклы), являясь насыщенными, тем не менее, резко отличаются от всех остальных предельных углеводородов. Валентные углы в циклопропане и циклобутане значительно меньше нормального тетраэдрического угла 109°28’, свойственного sp3-гибридизованному атому углерода.

Это приводит к большой напряженности таких циклов и их стремлению к раскрытию под действием реагентов. Поэтому циклопропан, циклобутан и их производные вступают в

реакции присоединения, проявляя характер ненасыщенных соединений. Легкость реакций присоединения уменьшается с уменьшением напряженности цикла в ряду:

циклопропан > циклобутан >> циклопентан.

Наиболее устойчивыми являются 6-членные циклы, в которых отсутствуют угловое и другие виды напряжения.

Малые циклы3 – С4) довольно легко вступают в реакции гидрирования:

Циклопропан и его производные присоединяют галогены и галогеноводороды:

В других циклах (начиная с С5) угловое напряжение снимается благодаря неплоскому строению молекул. Поэтому для циклоалканов (С5 и выше) вследствие их устойчивости характерны реакции, в которых сохраняется циклическая структура, т.е. реакции замещения.

Эти соединения, подобно алканам, вступают также в реакции дегидрирования, окисления в присутствии катализатора и др.

Столь резкое отличие в свойствах циклоалканов в зависимости от размеров цикла приводит к необходимости рассматривать не общий гомологический ряд циклоалканов, а отдельные их ряды по размерам цикла. Например, в гомологический ряд циклопропана входят: циклопропан С3Н6, метилциклопропан С4Н8, этилциклопропан С5Н10 и т.д.

Химические свойства циклоалканов | Химия онлайн

Химические свойства циклоалканов сильно зависят от размера цикла, определяющего его устойчивость.

Трех- и четырехчленные циклы (малые циклы), являются насыщенными, но, несмотря на это резко отличаются от всех остальных предельных углеводородов. Валентные углы в циклопропане и циклобутане значительно меньше нормального тетраэдрического угла 109°28’, свойственного sp3-гибридизованному атому углерода.

Это приводит к большой напряженности таких циклов и их стремлению к раскрытию под действием реагентов. Поэтому циклопропан, циклобутан и их производные вступают в реакции присоединения, проявляя характер ненасыщенных соединений. Легкость реакций присоединения уменьшается с уменьшением напряженности цикла в ряду:

 циклопропан > циклобутан >> циклопентан.

Наиболее устойчивыми являются 6-членные циклы, в которых отсутствуют угловое и другие виды напряжения.

В циклах (начиная с С5) угловое напряжение снимается благодаря неплоскому строению молекул. Поэтому для циклоалканов (С5 и выше) вследствие их устойчивости характерны реакции, в которых сохраняется циклическая структура, т.е. реакции замещения.

Реакции присоединения (малые циклы (n=3,4)) — сходство с алкенами

1. Гидрирование

Циклопропан, циклобутан довольно легко присоединяют водород, образуя соответствующие нормальные алканы.

2. Галогенирование

Малые циклы (С3 — С4) способны присоединять бром (хотя реакция и идет труднее, чем с пропеном или бутеном). С алкенами реакция идет при комнатной температуре, для циклоалканов необходимо нагревание.

3. Гидрогалогенирование

В реакцию присоединения с галогеноводородами опять де вступают только малые циклы при нагревании.

Присоединение к гомологам циклопропана происходит по правилу Марковникова.

Реакции замещения (обычные циклы (n=5-7)) – сходство с алканами

1. Галогенирование

Хлорирование циклогексана.

2. Нитрование

Нитрование циклогексана.


Реакции отщепления (обычные циклы (n=5-7)) – сходство с алканами

1. Дегидрирование

Эти соединения, подобно алканам, вступают в реакции дегидрирования.

Дегидрирования циклогексана (реакция Зелинского-Казанского) и его алкильных производных.

Реакции окисления

1. Реакция горения

2. Окисление в присутствии  катализатора.

При действии сильных окислителей (например, 50%-ной азотной кислоты) на циклогексан в присутствии катализатора образуется адипиновая (гександиовая) кислота.

Сравнение свойств

Столь резкое отличие в свойствах циклоалканов в зависимости от размеров цикла приводит к необходимости рассматривать не общий гомологический ряд циклоалканов, а отдельные их ряды по размерам цикла.

Например, в гомологический ряд циклопропана входят: циклопропан С3Н6, метилциклопропан С4Н8, этилциклопропан С5Н10 и т.д.

Циклоалканы

Свойства циклоалканов | Дистанционные уроки

28-Ноя-2012 | Нет комментариев | Лолита Окольнова

 

 

Циклоалканы

— интересные вещества. С одной стороны, они насыщенные, т.к. связь С-С — одинарная, с другой стороны, общая формула у них как у алкенов — Cnh3n.  Помимо этого, внутри гомологического ряда есть вещества, имеющие немного разные химические свойства…

Общая формула циклоалканов:

 

СnH2n

 

n = числу атомов углерода.

 

Название углеводородов строятся из двух частей.

 

Первая часть «говорит» о том, что это циклические соединения — «цикло-«, вторая — название самого алкана по количеству атомов углерода, с традиционным для алканов окончанием -ан.

 

Изомерия циклоалканов

 

Структурная и межклассовая — циклоалканы изомерны алкенам

 

(есть еще пространственная, но в школьном курсе ее не затрагивают)

 

Химические свойства циклоалканов:

 

 

Вот тут-то мы и поговорим о «внутренних противоречиях»:

 

первые члены гомологического ряда — циклопропан (с меньшим количеством атомов углерода уже не может быть) и циклобутан имеют довольно маленькие углы между связями — у циклопропана — 60°, у циклобутана — 90°. (Для сравнения — у алканов — 109°28’, у алкенов — 120) Поэтому эти соединения неустойчивы в цикле — при первой же возможности они становятся производными алканов:

 

Гидрирование:   C3H6 + h3 = C3H8 — реакция похожа на реакции алкенов

Галогенирование:

Гидрогалогенирование — аналогично.

Циклоалканы с большим количеством  атомов углерода вступают в реакции замещения:

 

 

Это реакция замещения — характерная реакция алканов

 

Реакции окисления: цикл разрывается и по концам образуется группа -COOH:    

 

C5h20 + [O] → HOOC-(Ch3)3-COOH

 

(циклопропан и циклобутан устойчивы к окислению)

 

Горение: все как обычно — все органические веществ сгорают с образованием CO2 и h3O:

 

Сnh3n + 3n\2 O2 = nCO2 + nh3O

 

В общем, если подвести итог, то картина такая:

 

  • циклоалканы с небольшим числом атомов углерода: 3 и 4 вступают в реакции присоединения с раскрытием цикла;

 

  • циклоалканы с большим числом атомов углерода вступают в реакции замещения

 

Получение циклоалканов:

 

  • из линейных соединений — алканов:

 

Запомните правило — циклизация любых линейных соединений состоит из этапов:

 

1) активация цепи с двух концов:   Сh3Cl — Ch3 — Ch3Cl

 

2) замыкание в цикл дегалогенированием: Сh3Cl — Ch3 — Ch3Cl + Zn = C3H6 + ZnCl2

 

  • из ароматических соединений гидрированием:  С6H6 +3h3 = С6h22

 


 

  • в ЕГЭ это вопрос А13 и А14 — Строение и свой­ства углеводородов
  • в ГИА (ОГЭ) это B2 — Пер­во­на­чаль­ные сведения об ор­га­ни­че­ских веществах: пре­дель­ных и не­пре­дель­ных углеводородах

 


[TESTME 41]

Категории: |

Обсуждение: «Свойства циклоалканов»

(Правила комментирования)

Химические свойства циклоалканов. Примеры характерных реакций

Количество углеродных атомов в цикле, образующем молекулу, влияет на свойства циклоалканов, проявляемые в различных видах химических взаимодействий. Соединения с малыми циклами, в которых существенную роль играет угловое напряжение, отличаются неустойчивостью и близки по свойствам к непредельным углеводородам.  Чем больше звеньев в цикле, тем сильнее проявляются свойства, присущие алканам.

Реакции присоединения

Участие в процессах этого типа, связанных с разрывом замкнутого участка молекулы, свойственно циклопропану  и циклобутану , обладающим малыми циклами.

Гидрирование

Условиями реакции являются нагревание и присутствие катализатора. Цикл размыкается с образованием алкана:

Для вступления в реакцию циклопентана требуются более жесткие условия:

Это единственная реакция присоединения, в которую способен вступать циклопентан. Сходство химических свойств циклоалканов с более высоким углеродным числом обусловливает их неучастие в реакциях присоединения.

Галогенирование

Продуктом этой реакции становится дигалогеналкан:

Гидрогалогенирование

Циклопропан реагирует в водном растворе с галогенводородами:

Присоединять галогенводород способны и гомологи циклопропана с углеводородным радикалом и трехчленным циклом. В процессах гидрогалогенирования циклоалканов соблюдается правило Марковникова, согласно которому водород присоединяется к максимально гидрогенизированному атому углерода:

Реакции замещения

Для циклоалканов со слабо напряженным или ненапряженным циклом () характерно замещение водорода без разрушения цикла.

Галогенирование

В результате реакции образуется галогенциклоалкан:

Хлорирование малого цикла также может происходить без его разрыва, если температура реакции не превысит 100° C:

Нитрование

Азотная кислота должна быть разбавленной. Продукт взаимодействия – нитроциклоалкан:

Это интересно:

Гомологический ряд алканов

Галогенирование алканов на примере пропана

Окисление циклоалканов

Реакции окисления одинаково свойственны всем циклоалканам. Аналогично предельным незамкнутым углеводородам, они не реагируют с водным раствором , но подвергаются каталитическому окислению и горят, как все углеводороды.

Мягкое окисление

При мягком окислении воздухом на хлориде кобальта получают алициклические кислородсодержащие соединения (кетон и спирт):

Жесткое окисление

С использованием катализатора воздействие сильного окислителя (например, разбавленной азотной кислоты) на циклоалкан приводит к образованию двухосновных кислот. Реакция протекает в жестких условиях:

Полное окисление (горение)

В общем виде уравнение горения циклоалканов записывается:

Инициирует реакцию контакт с открытым пламенем.

Реакция отщепления

Нагревание в присутствии металлического катализатора приводит к дегидрированию циклоалканов – отщеплению водорода и образованию ароматического соединения бензольного ряда:

Изомеризация

Циклоалканы способны изомеризоваться с перегруппировкой атомов в углеродном скелете. Процесс протекает на платине, хлориде или бромиде алюминия и сопровождается сужением либо расширением цикла. Образование средних циклов происходит легче, и они отличаются большей устойчивостью:

Реакция идет в обоих направлениях до установления равновесия.

Для низших циклоалканов предпочтительной оказывается изомеризация с расширением цикла, так как она ведет к ослаблению углового напряжения в молекуле. Так, метилциклобутан переходит в циклопентан необратимо:

Заключение

Циклоалканы, находящиеся в начале гомологического ряда, сочетают в своих химических взаимодействиях свойства предельных и непредельных углеводородов линейного строения. Комбинация свойств вызвана, с одной стороны, особыми условиями образования непрочных изогнутых связей в простейших циклах, и, с другой стороны, насыщенностью соединений.

Высшие циклоалканы практически не отличаются по химическим свойствам от алканов, так как их макроциклы не оказывают деформирующего влияния на строение химических связей.

Химические свойства циклоалканов

Важнейшей особенностью, отличающей алициклические соединения от алифатических соединений является наличие цикла.

Циклоалканы сильно отличаются между собой по устойчивости цикла: наименее устойчивы трехчленные и наиболее устойчивы пяти- и шестичленные циклы.

  1. Реакции гидрирования и дегидрирования

При каталитическом гидрировании трех-, четырех- и пятичленные циклы разрываются с образованием алканов. Особенно легко идет эта реакция в случае циклопропана и его гомологов. Пятичленный цикл разрывается только при высоких температурах.

(циклопентан) + H2  ––300ºC,Pd  CH3CH2CH2CH2CH3(пентан)

Соединения с шестичленными циклами при нагревании с катализаторами гидрирования дегидрируются и превращаются в ароматические углеводороды:

  1. Реакции галогенирования

Реакции циклоалканов с галогенами происходят в различных направлениях в зависимости от величины цикла и природы галогена.

  1. Галогенирование циклопропана

Реакция взаимодействия циклопропана с бромом сопровождаются разрывом циклов и присоединением атомов брома:

При взаимодействии циклопропана с хлором происходит реакция замещения:

  1. Галогенирование циклобутана

Большая устойчивость циклобутана по сравнению с циклопропаном проявляется в том, что он присоединяет бром труднее – лишь при повышенных температурах:

+ Br2BrCH2CH2CH2CH2Br

Хлор при взаимодействии с циклобутаном вступает в реакцию замещения:

CH2 – CH2 CH2 – CH-Cl CH2 — CH

| | + Cl2 → | | → | ||

CH2 – CH2 CH2 – CH2 — HCl CH2 — CH

  1. Галогенирование циклопентана и циклогексана

При взаимодействии циклопентана и циклогексана с галогенами реакция не сопровождается разрывом цикла, а приводит к реакциям замещения:

  1. Реакции гидрогалогенирования

Циклопропан и его гомологи реагируют с галогеноводородами с разрывом цикла:

При взаимодействии гомологов цикропропана с галогеноводородами реакция протекает по правилу Марковникова:

Циклобутан присоединяет HBrаналогично циклопропану, но только при нагревании.

Циклопентан, циклогексан и высшие цилкоалканы с галогеноводородами не реагируют.

  1. Взаимодействие с кислотами

  1. Взаимодействие с серной кислотой

Циклопропановый цикл раскрывается при взаимодействии с серной кислотой с образованием н-пропилсульфата:

CH2

\ + H2SO4 → CH3 – CH2 – CH2 – OSO3H

H2C – CH2

н-пропилсульфат

  1. Взаимодействие с трифторуксусной кислотой

Циклопропановый цикл раскрывается при взаимодействии с сильными карбоновыми кислотами. С гомологами циклопропана реакция протекает в соответствии и правилом Марковникова:

CH2

\ + CF3COOHCH3CH2CH OCOCF3

RHCCH2 |

R

Циклобутан взаимодействует с кислотами аналогично, но труднее, чем циклопропан.

Циклопентан, циклогексан и высшие циклоалканы кислотами не расщепляются.

  1. Окисление циклоалканов

Циклоалканы довольно стойки к действию окислителей. Однако, при повышенных температурах, под действием сильных окислителей (KMnO4,K2Cr2O7) происходит разрыв цикла с образованием двухосновных кислот с тем же числом атомов углерода в молекуле:

  1. Перегруппировки циклоалканов

Для циклоалканов и их производных характерны реакции сужения и расширения циклов. Эти реакции являются каталитическими и протекают в присутствии кислот Льюиса:

  1. Перегруппировки, приводящие к сужению цикла

AlCl3

→ —CH3

  1. Перегруппировки, приводящие к расширению цикла

ось симметрии                         II                                     III      I                                                                         

Двенадцать связей C–H, которые имеются у циклогексана в конформации «кресла», делятся на два типа. Шесть связейнаправлены радиально от кольца к периферии молекулы и называются экваториальными связями (e- связи), остальные шесть связей направлены параллельно друг другу и оси симметрии и называются аксиальными (a- связи). Три аксиальные связи направлены в одну сторону от плоскости цикла, а три – в другую (имеется чередование: вверх-вниз).»

Аналогично можно рассчитать отклонения валентных углов и для других циклов:

Циклы

Отклонения валентных углов

Разница между теплотой сгорания на группу СН2 данного цикла и ненапряженного циклогексана (кДж/моль)

вычисленные по Байеру

фактические

Циклопропан (С3)

+24044

+24044

38,50

Циклобутан (С4)

+9044

+9044

27,40

Циклопентан (С5)

+0044

+0044

5,40

Циклогексан (С6)

— 5016

00

0 (как у гексана)

Циклогептан (С7)

— 9033

00

3,78

Циклооктан (С8)

— 12046

00

5,46

Циклононан (С9)

— 15016

00

5,50

Циклодекан (С10)

— 17016

00

4,60

Циклы с С12 и более

0 – 1,70

Согласно полученным расчетам по Байеру, напряжение циклов уменьшается от трехчленного (наиболее напряженного и менее устойчивого) к пятичленному, а затем вновь возрастает. Исходя из этого Байер сделал вывод, что наиболее устойчивым должен быть циклопентан, затем циклогексан, а остальные циклы должны быть значительно менее устойчивыми.

Однако теория Байера оказалась в противоречии со многими экспериментальными данными.

Было установлено, что шестичленный цикл прочнее пятичленного; не наблюдается увеличения напряжения и в циклах с большим числом атомов углерода.

Несостоятельность теории Байера заключалась в том, что он считал все циклы плоскими, а угловое напряжение рассматривал как единственный фактор, определяющий устойчивость циклов.

В настоящее время установлено, что:

  1. все циклы, за исключением трехчленного, не имеют плоскостного строения;

  2. в циклических соединениях существуют следующие типы напряжений, повышающие внутреннюю энергию циклов:

  1. Напряжение угловое (ангулярное) или байеровское напряжение.

Этот тип напряжения обусловлен отклонением валентных углов от нормального валентного угла (109028 ).

  1. Напряжение заслонения или торсионное напряжение.

Этот тип напряжения, связанный с конформационным состоянием молекул, обусловлен отклонением атомов или групп атомов от наиболее выгодной заторможенной конформации.

  1. Напряжение Ван-дер-Ваальса.

Этот тип напряжения возникает в результате взаимного отталкивания атомов или групп атомов, находящихся у соседних атомов углерода, связанных σ-связью.

  1. Напряжение трансаннулярное (напряжение Прелога).

Этот тип напряжения возникает в результате взаимодействия атомов или групп атомов, расположенных не у соседних, а у отдаленных друг от друга атомов углерода цикла. Например, в циклах, содержащих 8-12 атомов углерода.

Естественно, что все указанные типы напряжений приводят к увеличению внутренней энергии системы. Поэтому любое алициклическое соединение стремится принять такую пространственную конфигурацию, при которой число всех этих типов напряжений было бы наименьшим, т.е. чтобы внутренняя энергия системы была минимальной.

Экспериментальная количественная оценка степени напряженности (устойчивости) циклических систем была сделана на основе исследований теплот сгорания, являющихся мерой внутренней энергии соответствующих циклоалканов.

Результаты этих исследований показали, что теплота сгорания в расчете на одну группу СН2 является наименьшей для циклогексана и не отличается от таковой в углеводородах нормального строения. Это свидетельствует об отсутствии напряжения в шестичленном цикле.

Если напряжение в этом цикле принять за нуль, то наибольший избыток энергии в расчете на одну группу СН2 по сравнению с циклогексаном имеют циклопропан (38,5 кДж/моль) и циклобутан (27,4 кДж/моль), что свидетельствует о наличии в этих циклах больших напряжений.

Небольшое напряжение имеется в циклопентане (5,4 кДж/моль), циклогептане (3,7 кДж/моль) и в циклах , содержащих С8 – С11 (4,2-5,8 кДж/моль).

Макроциклы с числом атомов углерода С12 и более приближаются по своей устойчивости к циклогексану (0-1,7 кДж/моль).

Физические свойства циклоалканов — Chemistry LibreTexts

Циклоалканы — это типы алканов, которые имеют в своей структуре одно или несколько колец из атомов углерода. Физические свойства циклоалканов аналогичны свойствам алканов, но они имеют более высокие температуры кипения, температуры плавления и более высокие плотности из-за большего количества сил Лондона, которые они содержат.

Введение

Циклоалканы состоят из атомов углерода и водорода, которые являются насыщенными из-за одинарной углерод-углеродной связи (что означает, что добавление дополнительных атомов водорода невозможно).Циклоалканы также неполярны и не имеют межмолекулярных водородных связей; они обычно гидрофобны (то есть не растворяются в воде) и менее плотны, чем вода. Циклоалканы также могут использоваться для множества различных целей. Эти применения обычно классифицируются по количеству атомов углерода в циклоалкановом кольце. Многие циклоалканы используются в моторном топливе, природном газе, нефтяном газе, керосине, дизельном топливе и многих других тяжелых нефтях. Существует 4 основные группы циклоалканов:

  1. Маленькие кольца (циклопропан, циклобутан)
  2. Общие кольца (циклопентан, циклогексан, циклогептан)
  3. Средние кольца (от 8 до 12 членов)
  4. Большие кольца (13-членные и выше)

Циклоалканы могут быть замещенными и названы циклоалкильными производными, а дизамещенные циклоалканы могут быть стереоизомерами.В одном изомере, если два заместителя расположены на одной и той же стороне или стороне кольца, они называются цис . Если два заместителя находятся на противоположных сторонах, они называются транс . Заместители также могут быть экваториальными или аксиальными на некоторых циклоалканах, таких как циклогексан.

Рис. 1: Цис- и транс-изомеры являются стереоизомерами, что означает, что они имеют идентичные связи, но разное расположение их атомов.

Обычно температура плавления, температура кипения и плотность циклоалканов повышаются с увеличением количества атомов углерода.Эта тенденция возникает из-за большего количества связей в более высоком членных кольцах, что затрудняет разрыв связей.

Лондонские силы дисперсии и циклоалканы

Хотя алканы похожи на циклоалканы, они имеют более высокие силы Лондонской дисперсии, поскольку форма кольца обеспечивает большую площадь контакта. Кольцевая деформация также вызывает более высокую реактивность определенных циклоалканов. Лондонские дисперсионные силы — это силы притяжения или отталкивания между молекулами или между частями одной и той же молекулы.Для циклоалканов силы лондонской дисперсии относятся к силам отталкивания между молекулами, которые вызывают деформацию кольца.

Кольцевая деформация в циклоалканах

Кольцевая деформация возникает из-за того, что атомы углерода в циклоалканах sp 3 гибридизованы, что означает, что они не имеют ожидаемого идеального угла связи 109,5 o ; это вызывает увеличение потенциальной энергии из-за стремления к идеальному содержанию углерода 109,5 o . Пример кольцевой деформации можно увидеть на приведенной ниже диаграмме циклопропана, на которой валентный угол между атомами углерода составляет 60 o .

Причину деформации кольца можно увидеть через модель тетраэдрического углерода. Валентные углы C-C-C в циклопропане (диаграмма выше) (60 o ) и циклобутане (90 o ) сильно отличаются от идеального угла связи 109,5 o . Этот валентный угол вызывает у циклопропана и циклобутана высокую кольцевую деформацию. Однако молекулы, такие как циклогексан и циклопентан, будут иметь гораздо более низкую кольцевую деформацию, потому что угол связи между атомами углерода намного ближе к 109.5 или .

Ниже приведены несколько примеров циклоалканов. Кольцевую деформацию чаще можно увидеть в моделях циклопропана и циклобутана.

Ниже приведена диаграмма циклоалканов и их соответствующих теплот сгорания (Δ H гребенка ). Значение Δ H comb увеличивается по мере увеличения количества атомов углерода в циклоалкане (более высокое членное кольцо), а соотношение Δ H comb / CH 2 уменьшается.Увеличение Δ H comb можно отнести к большему количеству сил лондонской дисперсии. Однако уменьшение Δ H comb / CH 2 можно отнести к уменьшению деформации кольца.

Как циклоалканы справляются с кольцевой деформацией?

Некоторые циклоалканы, такие как циклогексан, снимают напряжение кольца, образуя конформеры . Конформер — это стереоизомер, в котором молекулы с одинаковой связностью и формулой существуют как разные изомеры, в данном случае для уменьшения напряжения кольца.Кольцевая деформация в конформерах снижается из-за вращения вокруг сигма-связей. Подробнее о циклогексане и его конформерах можно прочитать здесь.

Различные типы штаммов

Существует множество различных типов штаммов, которые встречаются с циклоалканами. Помимо кольцевой деформации, существует также трансаннулярная деформация, затмение или крутильная деформация и деформация межмолекулярного угла. Трансаннулярная деформация существует, когда существует пространственное отталкивание между атомами. Затменная (торсионная) деформация существует, когда циклоалкан не может принять ступенчатую конформацию вокруг связи C-C, а деформация угла связи — это энергия, необходимая для искажения тетраэдрических атомов углерода, достаточного для замыкания кольца.Наличие угловой деформации в молекуле указывает на то, что в этой конкретной молекуле существуют валентные углы, которые отклоняются от требуемых идеальных валентных углов (т.е. эта молекула имеет конформеры).

Ссылки

  1. Воллхардт, К. Питер К. и Нил Э. Шор. Органическая химия. 5-е изд. Нью-Йорк: W.H. Freeman, 2007.
  2. Джон Э. Макмерри и Эрик Э. Симанек. Основы органической химии. 6-е изд. Брукс Коул, 2006.

Проблемы

  1. Какой из них имеет более высокую температуру плавления?
    1. циклопентан
    2. циклопропан
    3. циклоокатн
    4. все они имеют одинаковую температуру плавления.
  2. Почему циклоалканы имеют физические свойства, отличные от обычных алканов?
  3. Что такое деформация межфазного угла?
  4. Что такое лондонские силы рассеяния и как они влияют на циклоалканы?
  5. Каков «идеальный угол связи» для большинства циклоалканов?

Ответы

  1. C ; по мере увеличения количества атомов углерода температура плавления увеличивается.Это происходит потому, что на молекулу действует значительно больше лондонских дисперсионных сил, что значительно затрудняет ее плавление или кипение.
  2. Циклоалканы имеют физические свойства, отличные от нормальных алканов, из-за того, что они обладают большим числом лондонских дисперсионных сил. Циклоалканы также обладают способностью иметь больше стерических препятствий, что увеличивает их относительный уровень энергии.
  3. Угловая деформация связи — это энергия, необходимая для искажения тетраэдрических атомов углерода, достаточного для замыкания кольца.
  4. Лондонские дисперсионные силы — это силы притяжения или отталкивания между молекулами или между частями одной и той же молекулы.Они играют роль в циклоалканах, потому что относятся к внутримолекулярным силам, вызывающим деформацию кольца.
  5. 109,5 o

Физические и химические свойства циклоалкана, справка по назначению, добавление в спироциклоалкан

Физические свойства

(i) Первые два элемента — это газы, следующие три — жидкости, а более высокие — твердые вещества.

(ii) Они не растворимы в воде, но растворимы в спирте и эфире.

(iii) Их точки кипения постепенно увеличиваются с увеличением молекулярной массы. Их температуры кипения выше, чем у изомерных алкенов или соответствующих алканов.

(iv) Их плотность постепенно увеличивается с увеличением молекулярной массы.

Химические свойства: Циклоалканы по своим химическим свойствам ведут себя как алкены и алканы. Все циклоалканы подвергаются реакции замещения галогеном в присутствии света (например, алкана).Весь циклоалкан (низшие члены) подвергаются реакции присоединения (например, добавление H 2 , HX, X 2 ). Кроме того, тенденция к образованию аддитивных соединений уменьшается с увеличением размера кольца циклопропан> циклобутан> циклопентан. Относительное раскрытие кольца объясняется теорией деформации Байера.

(i) Добавление в спироциклоалкан : Если два циклоалкана сливаются друг с другом, то добавление происходит в маленьком кольце

Поскольку малое кольцо более нестабильно, чем большое кольцо

Циклоалканы с более высоким содержанием не дают присоединения из-за большей стабильности.

(iii) Реакция присоединения

(iv) Окисление

Помощь с заданиями по химии на основе электронной почты — помощь в выполнении домашних заданий в Expertsmind

Вы ищете специалиста по химии для получения помощи с вопросами о физических и химических свойствах циклоалкана? Физико-химические свойства Циклоалкана тему не легче узнать без посторонней помощи? Мы на сайте www.Expertsmind.com предлагает лучшие услуги по химическому заданию и домашнему заданию по химии. Живые репетиторы доступны круглосуточно и без выходных, помогая студентам разобраться в их физических и химических свойствах проблем, связанных с циклоалканом. Мы предоставляем пошаговые ответы на вопросы о физических и химических свойствах циклоалканов со 100% содержанием без плагиата. Мы готовим качественный контент и заметки по теме «Физические и химические свойства циклоалкана» по теории химии и учебным материалам. Они доступны для подписанных пользователей, и они могут получить преимущества в любое время.

Почему Expertsmind для помощи при назначении

  1. Обладатель высшего образования и сеть опытных экспертов
  2. Пунктуальность и ответственность в работе
  3. Качественное решение со 100% ответами без плагиата
  4. Срок поставки
  5. Конфиденциальность информации и реквизитов
  6. Превосходство в решении вопросов по химии в формате excels и word.
  7. Лучшее репетиторство 24×7 часов

Циклоалкан — обзор | Темы ScienceDirect

2.6 Углеводороды

Флюидные включения с высшими углеводородами типичны для интрузий щелочных магматических пород и низкосортных осадочных пород. Mullis (1987) выделил несколько зон в мета-осадках, где преобладает газ. Зона с высшими углеводородами встречается в неметаморфизованных и диагенетически модифицированных отложениях. Анхизон низкого и среднего содержания типичен для повышенных концентраций метана, тогда как вода и CO 2 имеют тенденцию преобладать с повышением содержания метаморфизма.Состав флюидов коррелирует с отражательной способностью витринита и кристалличностью иллита в вмещающих породах и поддерживается низкой летучестью кислорода и органических соединений. Как правило, более высокие газообразные углеводороды (зона влажного газа) редко встречаются в отложениях, нагретых выше 200 ° C, тогда как зона метана (сухой газ) ограничена температурами от 200 до 270 ° C. Эта зональность, наблюдаемая в регионально метаморфизованном покрове Альп, может отличаться от зональности осадочных бассейнов, подверженных сфокусированному краткосрочному тепловому потоку, связанному с потоками флюидов (O’Reilly and Parnell, 1999).Исключения также могут быть вызваны особенностями литологии. Например, нефтяные включения наблюдались при более высоких температурах в зоне сухого газа рядом с битуминозными осадочными слоями, производящими избыточные углеводороды при нагревании (Hurai et al., 2002b). Напротив, высшие углеводороды отсутствуют в бедных углеродом песчаниках и обломочных отложениях даже при более низких температурах.

Соотношение нефть / газ в углеводородных коллекторах уменьшается с температурой выше 150 ° C, когда термогенный метан образуется в результате крекинга нефти и / или керогена.По существу чистый метан (термогенный сухой газ) с незначительной примесью высших газообразных углеводородов C 1 — C 4 (<5 мас.%) Обычно присутствует при температурах, превышающих 200 ° C. Манго и Хайтауэр (1997) указали, что состав сухого газа с преобладанием CH 4 не соответствует составу, полученному экспериментальным пиролизом, который значительно обогащен углеводородами C1-C4 даже при 200 ° C. Очевидно, что, помимо температуры, соотношение нефти и газа и состав природных углеводородов также зависят от других факторов, включая присутствие металлических катализаторов в вмещающих породах.

Природные углеводороды представляют собой сложные соединения, состав которых отражает химическое разнообразие биосферы и изменчивость процессов образования углеводородов. Их можно разделить на сухой газ, газоконденсат, летучую нефть и мазут, а также их смеси (Burruss, 1992; Munz, 2001). Некоторые типичные физические свойства углеводородных смесей перечислены в таблице 2.2.

Таблица 2.2. Физические свойства и состав (мол.%) Некоторых типичных углеводородных смесей (Burruss, 1992)

48.9
Соединение Black Oil Летучая нефть Газовый конденсат Сухой газ C1
C1
64,4 87,1 86,7
C2 2,8 7,5 4,4 7,8
C3 1,9 2,780 2,8 1,6 4,1 1,7 1,7
C5 1,2 3,0 0,8 0,9
C6 1,6 1.4 0,6
C7 + 42,2 14,9 3,8
Плотность (° API) 34 50 50 900 (° C) 82 81 12 -51
Состояние Жидкость Жидкость Газ / жидкость Газ / жидкость
Свойства фракции C7 9027 +
Молекулярная масса 225 181 112
Среднее число C 16 13 8
Температура кипения 1 ° C при 1 атм. C 107 ° C
Плотность (г / см 3 ) 0.84 0,80 0,75

Основные компоненты нефти можно подразделить на (Munz, 2001):

1.

Парафины (15-60%) — нормальные и разветвленные алканы с простыми межатомными связями и общее количество атомов углерода от 20 до 40. Температуры плавления варьируются от 50 до 90 ° C. Алканы называют насыщенными углеводородами, потому что все атомы связаны одинарными связями.

2.

Циклоалканы — нафтены (30-60%) — циклические алифатические углеводороды с общей формулой C n H 2 n , содержащие одно или несколько колец атомов углерода в своей структуре .Их температуры плавления и кипения выше, чем у алканов. Нафтены также являются насыщенными соединениями, которые содержат только одинарные связи.

3.

Ароматические углеводороды (3-30%) с чередующимися двойными и одинарными связями между атомами углерода, образующими бензольные кольца. Ароматические углеводороды могут быть моноциклическими или полициклическими. Простейшим ароматическим соединением является бензол C 6 H 6 , состоящий из кольцевой структуры с шестью атомами углерода. Самыми ароматными и тяжелыми соединениями нефти являются асфальтены.

4.

Полярные соединения, содержащие серу, азот и кислород.

5.

Неорганические газы (N 2 , CO 2 , H 2 S).

6.

До 13 мас.% Воды может быть растворено в углеводородах при температурах до 300 ° C (Pironon et al., 2000).

Несмотря на то, что соотношение органических молекул значительно различается, объемный элементный состав нефти относительно постоянен: C (83-87%), H (10-14%), N (0.1-2%), O (0,05-1,5%).

Из-за своей химической сложности фазовые превращения углеводородных включений более сложны, чем в неорганических флюидах. Количественная характеристика состава и плотности, основанная только на температурах фазовых переходов, невозможна, и вклад дополнительных деструктивных (например, газовая хроматография) и неразрушающих аналитических методов (УФ-флуоресценция, УФ-комбинационное рассеивание, микротермометрия) очень важен.

Метан — простейшая молекула углеводорода.Из-за низкой критической температуры он встречается в земной коре только как однородный сверхкритический (газообразный или жидкоподобный) флюид. Увеличение числа атомов углерода приводит к увеличению критической температуры и снижению критического давления более сложных молекул углеводородов (см. Таблицу 2.1). Сложный химический состав нефти приводит к сложному фазовому поведению при низких температурах из-за бесконечной степени свободы. При более высоких температурах, когда присутствуют только две-три фазы, диаграмму состояния нефти можно сравнить с диаграммой состояния водных растворов.Для интерпретации данных о флюидных включениях важны двухфазные кривые, разделяющие однофазные и жидко-паровые области отдельных типов нефти (рис. 2.22).

Рисунок 2.22. Изоплетальные поверхности двухфазной несмешиваемости для различных нефтяных коллекторов (Munz, 2001). Черные кружки представляют собой критические точки, отделяющие кривую пузырьков от кривой росы соответствующей петли несмешиваемости. Пунктирная линия представляет собой максимальный предел несмешиваемости, за пределами которого углеводороды любого состава должны быть однородными при любом давлении и температуре.Максимальный предел несмешиваемости был рассчитан с помощью бесплатного программного обеспечения FIT-OIL для эталонных масляных композиций, определенных по α-β-модели (Thiéry et al., 2002), и рассчитан с использованием уравнения состояния Пенга и Робинсона (1976). Открытый кружок относится к условиям P T , при которых мазут и парообразный газовый конденсат могут сосуществовать как две сопряженные несмешивающиеся фазы. Сплошные кружки обозначают критические точки для уникальных углеводородных составов.

Обратите внимание, что максимальный предел температурной несмешиваемости ( крикондентерм ) определяется кривой росы мазута, тогда как максимальный предел давления ( крикондентерм ) определяется кривой росы газового конденсата.Максимальная температура и давление, при которых углеводороды могут существовать в виде гетерогенной жидкости, соответствуют ~ 490 ° C и 300 бар соответственно. Внутри петель изоплетальной несмешиваемости углеводород данного состава распадается на две или более сосуществующих фаз с разной плотностью. Например, в области несмешиваемости газовый конденсат может сосуществовать с жидким мазутом при температуре около 175 ° C и 190 бар. Из-за сложных составов нефти с тысячами компонентов, многофазные равновесия, такие как жидкость-жидкость-газ или жидкость-жидкость, также могут быть возможны в поле несмешиваемости, при условии, что контрасты фазовой плотности достаточно велики.Это поведение отличается от поведения в бинарных жидкостных системах (например, H 2 O-NaCl, H 2 O-CO 2 ), где уникальные комбинации пара и жидкости или богатой газом жидкости и H 2 Жидкие фазы, богатые кислородом, могут существовать в любой точке P T в двухфазном поле.

Циклоалканы — классификация, структура, примеры и свойства

Органические соединения и циклоалканы

Ранее считалось, что органические соединения — это те соединения, которые получены от природы и живых организмов и не могут быть получены в лабораториях.Это определение было отвергнуто, когда Велер в лаборатории создал мочевину из неорганического вещества цианата аммония. Позже органические соединения были определены как соединения, в состав которых входят углеродные элементы. Органические соединения, являющиеся соединениями углерода, изучаются с помощью раздела науки, называемого органической химией.

Углеродные соединения в целом делятся на две категории —

Углеводороды — это органические соединения, состоящие из углерода и водорода.Циклоалканы также являются углеводородами.

Классификация углеводородов

Углеводороды подразделяются на две широкие категории в зависимости от углеродного скелета в их структуре. Это —

Углеводороды с открытой цепью имеют прямую цепь углеродных соединений с разветвлением или без него. Никакой кольцевой структуры нет.

Углеводороды с открытой цепью снова бывают двух типов —

Углеводороды с прямой цепью далее делятся на две категории —

  • Насыщенные углеводороды

  • Ненасыщенные углеводороды

Насыщенные углеводороды — это те соединения, которые имеют углерод-углеродный одиночный облигации.Они также известны как алканы.

Ненасыщенные углеводороды — это соединения углерода, которые имеют двойные связи углерод-углерод (алканы) или тройные связи (алкины).

Углеводороды с замкнутой цепью — это углеводороды, углеродный скелет которых имеет форму кольца.

Эти углеводороды далее делятся на два типа:

  • Алициклический углеводород

  • Ароматический углеводород

Структура циклоалканов

Алициклические углеводороды — это углеводороды с замкнутой кольцевой углеродной структурой.Когда прямая углеродная цепь образует кольцо, два атома водорода удаляются. Они также известны как небензоидные углеводороды.

Циклоалканы — это алициклические углеводороды. Они не ароматные. Они просто окружили углеводороды.

Структура циклоалкана содержит одно кольцо, состоящее из атомов углерода, и все связи углерод-углерод одинарные. Свободные валентности углерода удовлетворяются атомами водорода.

[Изображение будет загружено в ближайшее время]

Примеры циклоалканов

Циклоалканы могут иметь только одно кольцо в своей структуре, как в циклопропане, циклобутане, циклогексане и т. Д.Циклоалканы могут иметь два кольца в своей структуре, как в бицикло [4,4,0] декане, который имеет два кольца с 10 атомами углерода.

[Изображение будет загружено в ближайшее время]

Номенклатура циклоалканов

Циклогексан, который имеет только одно кольцо, назван добавлением префикса цикло к исходному названию алкана, который представляет количество атомов углерода в цепи.

Например, углеродное кольцо с 3 атомами углерода и 6 атомами водорода называется циклопропаном.

No.атомов углерода в кольце

Название алкана

Префикс

Название циклоалкана по ИЮПАК

4

    02

бутан

    02

6

гексан

цикло

циклогексан

Приведенная выше номенклатура сделана, когда в соединении присутствуют только углерод и водород.

Когда любой заместитель присоединен к углеродному кольцу путем замены любого одного водорода, тогда добавляются суффикс и префикс в соответствии с порядком приоритета функциональной группы. Также не упоминается позиция группы.

03

-Cl Хлорциклогексан

Кол-во атомов углерода в кольце

Группа заместителей

Префикс имени

ACCO2

CL

6

-OH

ол

циклогексанол

6

Когда присутствует более одного заместителя путем замены 2 атомов водорода, чем положение группы заместителя, тогда группа с наивысшим приоритетом получает наименьший номер.Кроме того, в случае одной и той же группы приоритета соблюдается алфавитный порядок. Например, если присутствуют две группы, то есть этильная и метильная, этильная группа получает меньшее число.

Свойства циклоалканов

Их физические свойства циклоалканов аналогичны свойствам алканов с открытой цепью. Но циклоалканы имеют более высокую температуру кипения, плавления и плотность. Это происходит из-за большого количества лондонских сил или сил рассеивания. Эти высокие силы Лондона обусловлены близким расположением атомов углерода в кольцевой структуре.

Циклоалканы обладают высокой реакционной способностью по сравнению с алканами. Это происходит из-за присутствующей в них угловой деформации из-за кольцевой структуры.

Произошла ошибка при настройке пользовательского файла cookie

Этот сайт использует файлы cookie для повышения производительности. Если ваш браузер не принимает файлы cookie, вы не можете просматривать этот сайт.


Настройка вашего браузера для приема файлов cookie

Существует множество причин, по которым cookie не может быть установлен правильно.Ниже приведены наиболее частые причины:

  • В вашем браузере отключены файлы cookie. Вам необходимо сбросить настройки своего браузера, чтобы он принимал файлы cookie, или чтобы спросить вас, хотите ли вы принимать файлы cookie.
  • Ваш браузер спрашивает вас, хотите ли вы принимать файлы cookie, и вы отказались. Чтобы принять файлы cookie с этого сайта, нажмите кнопку «Назад» и примите файлы cookie.
  • Ваш браузер не поддерживает файлы cookie. Если вы подозреваете это, попробуйте другой браузер.
  • Дата на вашем компьютере в прошлом.Если часы вашего компьютера показывают дату до 1 января 1970 г., браузер автоматически забудет файл cookie. Чтобы исправить это, установите правильное время и дату на своем компьютере.
  • Вы установили приложение, которое отслеживает или блокирует установку файлов cookie. Вы должны отключить приложение при входе в систему или проконсультироваться с системным администратором.

Почему этому сайту требуются файлы cookie?

Этот сайт использует файлы cookie для повышения производительности, запоминая, что вы вошли в систему, когда переходите со страницы на страницу.Чтобы предоставить доступ без файлов cookie потребует, чтобы сайт создавал новый сеанс для каждой посещаемой страницы, что замедляет работу системы до неприемлемого уровня.


Что сохраняется в файле cookie?

Этот сайт не хранит ничего, кроме автоматически сгенерированного идентификатора сеанса в cookie; никакая другая информация не фиксируется.

Как правило, в файлах cookie может храниться только информация, которую вы предоставляете, или выбор, который вы делаете при посещении веб-сайта.Например, сайт не может определить ваше имя электронной почты, пока вы не введете его. Разрешение веб-сайту создавать файлы cookie не дает этому или любому другому сайту доступа к остальной части вашего компьютера, и только сайт, который создал файл cookie, может его прочитать.

Циклоалканов | Протокол

Органические молекулы, такие как сахароза и холестерин, представляют собой циклические соединения, состоящие из колец атомов.

Циклоалканы представляют собой насыщенные циклические углеводороды, содержащие кольца из атомов углерода.

Простые циклоалканы содержат повторяющиеся звенья групп CH 2 и имеют общую формулу C n H 2 n . Они содержат на два атома водорода меньше, чем их соответствующая ациклическая форма.

При названии циклоалканов к названию соответствующего алкана с открытой цепью добавляется префикс «цикло», указывающий на наличие кольца, и вместе они называются родительскими.

Формулы линейный угол упрощают структурные представления различных циклоалкановых колец.Простые многоугольники символизируют кольца разных размеров, причем каждая сторона многоугольника представляет собой углерод-углеродную связь.

В циклоалкане с одним заместителем имя заместителя предшествует имени родителя без локанта. Соединение называется алкилциклоалканом.

В случае двух неидентичных заместителей атомы углерода в кольце нумеруются, начиная с углерода и заканчивая заместителем, который идет раньше в алфавитном порядке.

Нумерация продолжается в направлении, которое дает следующий более низкий номер второму заместителю.Следовательно, правильное название — 1-этил-3-метилциклогексан.

Когда в кольце присутствует несколько заместителей, одинаковых или разных, кольцо нумеруется, начиная с направления, которое дает наименьший набор локантных значений для всех заместителей.

Это правило также применяется, если несколько заместителей присоединены к одному и тому же атому углерода в кольце.

Если в замещенном циклоалкане заместитель имеет больше атомов углерода, чем кольцо, название циклической части появляется перед названием ациклического заместителя.Это означает, что соединение называется циклоалкилалканом вместо алкилциклоалкана.

Бициклоалканы содержат два мостиковых кольца, которые разделяют два атома углерода, известные как атомы углерода-плацдарма.

Из-за конденсированных колец бициклоалканы содержат на два атома водорода меньше, чем обычные циклоалканы, и поэтому имеют общую формулу C n H 2 n -2.

Циклоалканы: определение и примеры — видео и стенограмма урока

Алканы

Если мы исследуем историю нашего друга циклоалкана, мы увидим, что его предки восходят к алкановой функциональной группе. Алканы — простейшие органические молекулы, к которым присоединены углерод и водород. Когда две молекулы углерода / водорода (C-H) связаны вместе, алкан известен как этан. Когда 50 молекул углерода / водорода (C-H) связаны вместе, мы получаем н-пентаконтан . Но будь то два или 50, эта прямая линия связи C-H — это то, что делает алкан. . . ну алкан.

Форма

А теперь представьте, что произойдет, если мы возьмем три из этих алкановых связей C-H и сложим их в определенную форму? Вы можете угадать, какой это будет форма? Если вы сказали «треугольник», вы правы! Однако в химии мы бы назвали эту структуру циклоалканом, а не треугольником.Чтобы продолжить изучение этого термина, давайте возьмем нашу пыльную книгу на английском языке и сосредоточимся на префиксе и суффиксе слова циклоалкан.

Глядя на две части этого слова, «цикло» и «алкан», мы знаем, что алкан относится к молекуле со связью C-H. Но что означает «цикло»? Если вы думаете, что это означает круглое, комбинируемое или кольцо, опять же, вы правы. Если мы объединим две части слов вместе, мы получим: круговой алкан, объединять алкан и кольцевой алкан.

Хотя эти сочетания слов могут показаться глупыми, они могут служить напоминанием о том, что всякий раз, когда вы видите циклоалкан, первое, что вы должны заметить, — это его форма.Например, соединение алкана, которое выглядит как треугольник, квадрат, круг или любая другая форма, является циклоалканом.

Обозначение циклоалканов

Основная молекулярная формула циклоалкана — Cnh3n, где n равно тому, сколько атомов углерода вы решили бросить в горшок. Помня формулу, почему бы нам не взглянуть на ее номенклатуру или название.

Предположим, вы сделали красивый циклоалкан, чтобы похвастаться перед друзьями, но не можете придумать название. Теперь мы не можем этого допустить, не так ли? Когда вы решите назвать свою следующую структуру циклоалкана Пикассо, помните эти три правила:

  1. Основание, корень вашего слова, должно указывать на количество присутствующих атомов углерода.Например, если вы используете четыре атома углерода, то корневым словом будет «но-». Если вы используете пять атомов углерода, корень будет «пент-».
  2. Префикс или начало слова, добавляемого к корню, должно содержать «цикло-». Это имеет смысл, потому что мы имеем дело с циклическими соединениями.
  3. Суффикс или окончание слова должно быть алкан. Это тоже имеет смысл, потому что, ради бога, мы имеем дело с алканами!

Если мы применим эти три правила, посмотрим, что мы получим.Мы будем использовать следующий пример в качестве руководства:

Мы только что построили структуру с восемью связанными связями C-H в форме продолговатого круга. Как назвать эту структуру? Если мы следуем правилам, мы знаем, что корневое слово должно быть «окт-», потому что у нас восемь связей C-H. Используя «цикло-» в качестве префикса и «алкан» в качестве суффикса, когда мы объединяем эти три группы букв, мы получаем следующее слово: циклооктан или циклооктан. Это было не так уж сложно, правда? Как только вы освоитесь, определение циклоалканов станет очень увлекательным занятием.Но будьте осторожны, вы можете дать имя каждому циклоалкану, с которым столкнетесь!

Циклоалканы в реальной жизни

Как мы уже говорили ранее, циклоалканы можно найти в широком спектре продуктов. Чаще всего они используются в промышленности для изготовления самых разных продуктов, от консервантов, добавляемых в наши продукты, до ингредиентов, содержащихся в наших любимых мылах для мытья посуды.

Author: alexxlab

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *