Карбоновая одноосновная кислота формула: получение, физические и химические свойства

получение, физические и химические свойства

Физические свойства

Низшие жирные кислоты – это легкоподвижные с резким запахом жидкости, средние члены – масла с неприятным прогорклым запахом, высшие – твердые кристаллические вещества без запаха.

Муравьиная, уксусная и пропионовая кислоты смешиваются с водой в любых соотношениях, с ростом молекулярной массы растворимость быстро уменьшается, для высших членов гомологического ряда она равна нулю.

Температуры кипения и плавления увеличиваются с ростом числа атомов углерода, но не равномерно. Кислоты с четным числом атомов углерода имеют более высокие температуры плавления, по сравнению со следующими за ними кислотами с нечетным числом атомов углерода. Жирные кислоты имеют два ряда температур плавления – один ряд охватывает кислоты с четным числом атомов углерода, другой – с нечетным. В обоих рядах разности температур плавления двух соседних кислот постепенно уменьшаются (см. табл.)

Такое своеобразное различие между карбоновыми кислотами с четным и нечетным числом атомов углерода отчасти проявляется и в химических и биологических свойствах.

Карбоновые кислоты сильно ассоциированы и показывают вдвое больший молекулярный вес, чем это следует из их простой молекулярной формулы даже при температурах, выше их температур кипения.

Как и у спиртов ассоциация обусловлена наличием ОН-группы, водородный атом которой связывается водородной связью с атомом кислорода другой молекулы кислоты.

Получение карбоновых кислот

• Присоединение натрий алкилов к двуокиси углерода:

СH₃Na + CO₂ = CH₃COONa

• Присоединение алкилмагниевых солей (реактив Греньяра) к двуокиси углерода:

C₂H₅MgCl + CO₂ = C₂H₅COOMgCl

C₂H₅COOMgCl + H₂O = C₂H₅COOH + Mg(OH)Cl

• Способ Реппе. Нагревание олефинов, окиси углерода и воды в присутствии катализатора Ni(CO)₄ при 200 атм и 270°С:

CH₂=CH₂ + CO + H₂O = CH₃-CH₂COOH

• Окисление первичных спиртов и альдегидов кислородом воздуха в присутствии катализаторов или хромовой кислотой, KМnО₄и K₂Сr₂О₇:

• Окисление парафинов – промышленный способ:

RCH₂Ch3R’ + 5/2O2 = RCOOH + R’COOH + H₂O

Окисление осуществляют при катализе реакции солями кобальта или марганца.

• Гидролиз сложных эфиров:

R-COOR`+ КОН →R-COOK+R`OH

R-COOK + HCl →  R-COOH + KCl

• Омыление жиров и масел:

• Гидролиз галоидных алкилов осуществляют основанием или водой при катализе апротонными кислотами, например, FeCl₃

R-CCl₃+ 3NaOH→ [R-C(OH)₃] →R-COOH+ Н₂О + 3NaCl

• Гидролиз нитрилов:

CH₃CN+ 2Н₂О →CH₃COONH₄.

CH₃COONH₄ + HCl  → СН₃СООН + NH₄Cl

• Гидролиз ангидридов карбоновых кислот:

(RCO)₂O + H₂O = 2RCOOH

• Гидролиз галогенангидридов карбоновых кислот:

RCOHal + H₂O = RCOOH + HHal

• Метод Арндта и Эйстерта основан на взаимодействии хлорангидрида кислоты с диазометаном. Образующийся диазокетон обрабатывают водой в присутствии серебра, платины или меди:

RCOCl + 2CH₂N₂ = RCONH₂ + CH₃Cl + N₂

RCONH₂ + HOH = RCH₂СOOH + N₂

Химические свойства одноосновных насыщенных карбоновых кислот

Одноосновные карбоновые кислоты обладают высокой реакционной способностью, причем в молекуле кислоты присутствуют одновременно несколько реакционных центров:

• О-Н-Кислотный центр. За счет подвижного водорода ОН группы характерно проявление кислотных свойств.

 

• Электрофильный центр – атом углерода карбоксильной группы. Благодаря этому центру кислоты и их производные вступают в реакции нуклеофильного замещения.

 

• Основный центр – оксогруппа (карбонильная группа), имеющая пару электронов. Способна к протонированию (присоединению водорода), в реакциях нуклеофильного замещения.

 

• С-Н – кислотный центр – возникает в алкильном радикале у α-углеродного атома благодаря индуктивному эффекту карбоксильной группы. При этом возникает возможность реакции конденсации, а также замещения водорода при этом центре.

 

I. Реакции с разрывом в карбоксильной группе связи O─H

• Диссоциация кислот в водных растворах происходит с отщеплением водорода:

R-COOH ↔ R-COO⁻+ Н⁺

Карбоновые кислоты в водных растворах частично подвергаются электролитической диссоциации, которая по сравнению с минеральными кислотами незначительна. Все органические кислоты являются слабыми, тем не менее, они имеют свойственные минеральным кислотам химические свойства.  Самая сильная среди одноосновных кислот – муравьиная (Н-СООН).

Заместители в молекуле кислоты способствуют возникновению индукционного эффекта, вследствие чего кислотность кислоты, а значит и ее сила уменьшается или растет в зависимости от природы заместителя. Так, электронодонорые заместители (например, алкильные заместители) понижают кислотность (силу) кислот, а электроноакцепторные (например, Cl, Вr, I) – увеличивают кислотность (силу) кислот.

Это отражается в значениях их констант кислотности.

Водные растворы карбоновых кислот изменяют окраску индикаторов.

• Образование солей карбоновых кислот

а) Взаимодействие кислот с металлами, стоящими в ряду напряжения металлов до водорода, приводит к образованию соли и выделению водорода:

б) Взаимодействие кислот с основными и амфотерными оксидами приводит к образованию соли и воды:

2Н–СООН + СаО → (Н–СОО)₂Са + Н₂О

2С₂Н₅–СООН + ZnО → (С₂Н₅–СОО)₂Zn + Н₂О

в) Реакция нейтрализации — взаимодействие кислот с щелочами, нерастворимыми основаниями и амфотерными гидроксидами к образованию соли и воды:

2Н–СООН + Са(ОH)₂ → (Н–СОО)₂Сa + 2Н₂О

2С₂Н₅–СООН + Zn(ОH)₂ → (С₂Н₅–СОО)₂Zn + 2Н₂О

2СН₃–СООН + КОН → Н–СООК + Н₂О

г) Взаимодействие кислот с аммиаком NH₃ и гидроксидом аммония NH₄OH:

 Н–СООН + NH₃ → Н–СООNH₄ (формиат аммония)

СН₃–СООН + NH₄OH → СН₃–СООNH₄ + Н₂О

г) Взаимодействие кислот с солями, образованными более слабыми или летучими кислотами:

 

II. Реакции, протекающие с разрывом C─O связи (замещение OH-группы)

Гидроксильная группа карбоновых кислот очень реакционноспособна и может замещаться многими атомными группами или отдельными атомами, например, Сl, SH, NH₂, NHNH₂, N₃, NHOH

• Реакция этерификации — взаимодействие кислот со спиртами с образованием сложных эфиров:

 

Механизм реакции этерификации:

 

• Взаимодействие с аммиаком с образованием амидов кислот. На первой стадии реакции образуется аммониевая соль, на второй стадии при нагревании соли происходит отщепление воды и образование амида кислоты:

 

• Взаимодействие с галогенирующими агентами. Чаще всего используют хлорсодержащие соединения (галогениды фосфора — PCl₃, PCl₅, тионилхлорид — SO₂Cl):

 

• Межмолекулярная дегидратация. Реакция протекает под действием температуры, в присутствии водоотнимающего агента – Р₂О₅ с образованием ангидридов кислот:

 

Исключением является муравьиная кислота межмолекулярная дегидратация которой приводит к образованию окиси углерода СО:

 

III. Реакции с разрывом связей C─H у α-углеродного атома углеводородного радикала

Реакции замещения. В молекуле карбоновой кислоты атомы водорода при втором атоме углерода (α-углеродного атома) являются наиболее подвижными по сравнению с другими водородными атомами. Поэтому они способны замещаться, например, на атом галогена в присутствии красного фосфора с образованием α-галогенкарбоновых кислот:

 

IV. Восстановление карбоновых кислот

Карбоксильная группа восстанавливается с большим трудом. Чтобы восстановить ее до метильной группы, требуется длительное нагревание с концентрированной йодистоводородной кислотой и фосфором и даже в этом случае восстановление протекает не до конца. Прямое восстановление карбоновых кислот водородом достигается применением высоких давлений и температур в присутствии катализаторов (Cu, Co, Zn-Cr-Cu-Cd катализатор) по способу Шраута-Нормана. Этот способ используют в промышленности для получения из высших жирных кислот первичных спиртов, которые используют в получении моющих средств. Наиболее легко восстановление кислот происходит с помощью алюмогидрида лития (LiAlH₄) или диборана (B₂H₆):

 

V. Окисление (горение) карбоновых кислот.

Карбоновые кислоты, в отличие от альдегидов, довольно устойчивы к действию окислителей. И только муравьиная кислота, благодаря особенностям своего строения может окисляться до углекислого газа.

Однако все кислоты могут гореть в кислороде (жесткое окисление), образуя углекислый газ (СО₂) и воду:

 

VI Декарбоксилирование карбоновых кислот

• Одноосновные карбоновые кислоты довольно устойчивы, отщепление их карбоксильной группы в виде СО₂ происходит при высокой температуре:

 

• Наличие в молекуле кислоты электроноакцепторных заместителей в α-положении облегчает процесс декарбоксилирования:

 

• При сплавлении натриевых солей карбоновых кислот с NaOH, также происходит декарбоксилирование:

 

• Синтез Кольбе. При электролизе растворов или расплавов карбоновых кислот или их солей происходит декарбоксилирование с образованием алканов:

 

Отличительные свойства муравьиной кислоты

В молекуле метановой (муравьиной) кислоты сочетаются две группы – карбонильная и карбоксильная. Поэтому наряду со всеми свойствами кислот она обладает свойствами альдегидов:

• Окисление муравьиной кислоты:

• Взаимодействие муравьиной кислоты с аммиачным раствором оксида серебра (I) (реакция «серебрянного зеркала») – качественная реакция:

• Взаимодействие муравьиной кислоты с раствором гидроксида меди(II):

• Дегидратация муравьиной кислоты при нагревании с концентрированной H₂SO₄:

• При нагревании солей муравьиной кислоты (формиатов), они переходят в соли двухосновной щавелевой кислоты (оксалаты):

 

 

 

 

Предельные одноосновные карбоновые кислоты. Понятие о сложных эфирах

Предельные одноосновные карбоновые кислоты.

Понятие о сложных эфирах

Карбоновые кислоты – это соединения, которые содержат карбоксильную группу – СООН. Эта группа является функциональной группой для карбоновых кислот. Общая формула предельных одноосновных карбоновых кислот R – COOH, где R — углеводородный радикал, а также можно использовать и другую общую формулу – C_nH_2n+1COOH, где n – число атомов углерода. Одноосновными они называются потому, что содержат одну карбоксильную группу – СООН, предельными, потому что связи между атомами углерода одинарные, то есть насыщены.

Предельные одноосновные карбоновые кислоты можно получить путём следующих превращений: предельный углеводород → непредельный углеводород → спирт → альдегид → кислота.

Первым представителем этого класса соединений является метановая кислота, или муравьиная – НСООН, вторым представителем – этановая кислота, или уксусная кислота – СН₃СООН, третьим – пропановая, или пропионовая кислота – CH₃CH₂COOH, четвёртым представителем является бутановая, или масляная кислота – CH₃CH₂CH₂COOH.

 Карбоновые кислоты и их производные встречаются во многих природных объектах. Так, муравьиная кислота, или метановая – в выделениях муравьёв, изовалериановая – в корнях валерианы, бензойная – в бруснике, клюкве и чернике, щавелевая – в листьях щавеля, ревеня, малоновая – в соке сахарной свёклы, яблочная – в ягодах и фруктах, лимонная – в лимонном соке.

Чистая

уксусная кислота представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом. Смешивается с водой в любых соотношениях. Водный раствор с массовой долей уксусной кислоты 3-9% под названием уксус применяется как приправа к пище, а 70-80% кислота называется уксусной эссенцией. Безводная уксусная кислота при комнатной температуре представляет собой жидкость, при 17 ⁰С она замерзает и превращается в льдистое вещество, которое называют ледяной уксусной кислотой.

По химическим свойствам уксусная кислота – типичная кислота. Поэтому она проявляет все свойства, характерные для неорганических кислот.

Уксусная кислота изменяет окраску индикаторов. Например, если мы нальём в пробирку уксусной кислоты и добавим несколько капель лакмуса, то раствор кислоты станет красного цвета. Таким образом, уксусная кислота в растворе диссоциирует с образованием иона водорода и аниона кислотного остатка – ацетат-иона.

Если к полученному раствору добавить раствор щёлочи – гидроксида натрия, то окраска станет фиолетового цвета. Таким образом, уксусная кислота вступает в реакции обмена со щелочами. В результате этой реакции образуется соль – ацетат натрия и вода.

Уксусная кислота реагирует с активными металлами. Для того, чтобы в этом убедиться, в пробирку с уксусной кислотой добавим гранулу цинка. У нас появляются пузырьки газа. В результате этой реакции образуется соль – ацетат цинка и выделяется газ – водород.

Кроме этого, уксусная кислота реагирует и с основными оксидами. Если мы в пробирку с раствором уксусной кислоты добавим оксид магния и содержимое слегка нагреем, то у нас постепенно оксид магния растворяется и образуется соль – ацетат магния.

  

Как и другие кислоты, уксусная кислота реагирует с солями слабых кислот – карбонатами. Например, если в пробирку с уксусной кислотой добавить соды, то происходит вскипание раствора, вследствие образования углекислого газа. Таким образом, уксусная кислота вытеснила угольную из соли. В результате реакции образовалась новая соль – ацетат натрия, углекислый газ и вода.

Уксусная кислота имеет и особое свойство: она реагирует со спиртами. Например, если в пробирку налить этилового спирта и столько же уксусной кислоты, добавить к этой смеси немного концентрированной серной кислоты и нагреть смесь, а затем вылить образовавшееся соединение в пробирку с водой, то полученное соединение собирается на поверхности воды. Таким образом, это соединение плохо растворяется в воде, но обладает приятным запахом.

   

В результате реакции между уксусной кислотой и этиловым спиртом образовалось соединение, которое относится к классу

сложных эфиров. Это этиловый эфир уксусной кислоты, или этилацетат. Причём в этой реакции, ОН группа отщепляется от кислоты, а водород от спирта. И образуется таким образом – вода. Эта реакция является обратимой.

Сложные эфиры способны к гидролизу в присутствии кислоты или щёлочи. Если нагреть смесь сложного эфира с разбавленной сильной кислотой, то происходит кислотный гидролиз. Например, при кислотном гидролизе этилового эфира уксусной кислоты образуется уксусная кислота и этиловый спирт.

CH₃COOC₂H₅ + H₂O  СН₃COOH + C₂H₅ОН

При щелочном гидролизе сложных эфиров образуется спирт и соль карбоновой кислоты. Этот гидролиз необратим. Например, при щелочном гидролизе этилацетата образуется ацетат натрия – соль уксусной кислоты и этиловый спирт.

CH₃COOC₂H₅ + NaOH → СН₃COONa + C₂H₅ОН

Сложные эфиры, в основном, представляют собой жидкости, обладающие приятным фруктовым вкусом. Многие  сложные эфиры имеют запахи ананаса, груш, яблок, абрикос, жасмина, хризантем. Сложные эфиры находятся в ягодах, фруктах, цветах и придают им аромат.

Воски – это тоже сложные эфиры: пчелиный воск, ланолин из овечьей шерсти. Они плохо растворяются в воде, но хорошо растворимы в спиртах.

Благодаря приятному аромату некоторые сложные эфиры составляют основу эссенций для приготовления фруктовых вод, кондитерских изделий и духов. Сложные эфиры используют в лакокрасочной промышленности, в производстве искусственных волокон и некоторых полимерных материалов, они применяются как растворители органических веществ, при проведении химических реакций.

Реакцию между органической кислотой и спиртом называют реакцией этерификации, в результате этих реакций образуются сложные эфиры.

Уксусную кислоту применяют при синтезах полимеров, красителей (индиго), лекарств (аспирина), при консервировании, для получения искусственного волокна – ацетатного шёлка, киноплёнки, душистых веществ в парфюмерии и косметике, гербицидов, её применяют для получения фруктовых эссенций.

Таким образом, насыщенные одноосновные карбоновые кислоты – это производные углеводородов, в молекулах которых один атом водорода замещён на карбоксильную группу – СООН. Общая формула этих кислот C_nH_2n

₊₁COOH. Уксусная кислота – представитель насыщенных одноосновных карбоновых кислот. Она проявляет свойства, характерные для большинства кислот: реагирует с активными металлами, основными оксидами, основаниями и солями слабых кислот. Для карбоновых кислот характерны реакции этерификации. Реакции этерификации – это реакции между карбоновой кислотой и спиртом, в результате которых образуются сложные эфиры. Сложные эфиры широко распространены в природе. Сложные эфиры гидролизуются растворами минеральных кислот и щелочей. Карбоновые кислоты и сложные эфиры имеют большое значение в различных областях промышленности.

Карбоновые одноосновные, предельные — Справочник химика 21

    Карбоновые кислоты. Строение карбоксильной группы. Одноосновные предельные кислоты. Изомерия и номенклатура. Физические и химические свойства. Индуктивный эффект. Функциональные пройзводные карбоновых кислот галогенангидриды, ангидриды, эфиры, амиды, гидропероксиды и пероксиды. Высшие жирные кислоты (ВЖК). Мыла. Одноосновные непредельные кислоты и их свойства. Двухосновные предельные и непредельные кислоты. Отдельные представители карбоновых кислот. УФ и ИК спектры карбоновых кислот.  [c.170]
    КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ ОДНООСНОВНЫЕ ПРЕДЕЛЬНЫЕ КИСЛОТЫ [c.162]

    ОДНООСНОВНЫЕ ПРЕДЕЛЬНЫЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ (АЛКАНОВЫЕ КИСЛОТЫ) [c.114]

    Изомерия и номенклатура предельных одноосновных кислот. Одноосновные предельные карбоновые кислоты общей формулы J—СООН нередко называют жирными кислотами, так как впервые представители этого ряда были получены из жиров. [c.221]

    Напишите несколько формул одноосновных предельных карбоновых кио-лот гомологического ряда. Дайте им названия по международной номенклатуре. Как изменяются свойства кислот с удлинением углеводородной цепи  

[c.90]

    При взаимодействии раствора массой 59,2 г с массовой долей одноосновной предельной карбоновой кислоты 25% с избытком карбоната натрия образовался газ 240 [c.240]

    В молекуле муравьиной кислоты карбоксильная группа соединена не с углеводородным радикалом, а с атомом водорода. Это придает кислоте ряд свойств, отличающих ее от других карбоновых кислот. Например, она наиболее сильная из одноосновных предельных карбоновых кислот. В отличие от других кислот гомологического ряда муравьиная кислота может быть восстановителем. Как и альдегиды, она вступает в реакцию серебряного зеркала с аммиачным раствором оксида серебра  [c.402]

    В чем сходство и различие между одноосновными предельными карбоновыми кислотами и аминокислотами Приведите, где это необходимо, уравнения реакций. [c.202]

    Примеры одноосновных предельных карбоновых кислош  [c.113]

    При взаимодействии раствора массой 59,2 г с массовой долей одноосновной предельной карбоновой кислоты 25% с избытком карбоната натрия образовался газ объемом 2,24 л (нормальные условия). Определите формулу кислоты. Ответ СН3СН2СООН. 

[c.192]

    На рис. 5.7 показано ингибирующее наводороживание действие одноосновных предельных кислот. Как и в случае алифатических альдегидов (раздел 5.3) и кетонов (раздел 5.4), зависимость числа оборотов при скручивании от концентрации карбоновых кислот в растворе имеет вид изотермы адсорбции. Инги- [c.182]

    ОДНООСНОВНЫЕ ПРЕДЕЛЬНЫЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ [c.169]

    Одноосновные предельные карбоновые кислоты имеют общую формулу С На 02 или С Н2 +1 СООН 1ии Н—СООН. [c.169]

    I. Одноосновные предельные карбоновые кислоты [c.189]

    ОДНООСНОВНЫЕ ПРЕДЕЛЬНЫЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ [c.155]

    К классу карбоновых кислот относятся соединения, содержащие карбоксильную группу. Соединения, содержащие одну карбоксильную группу, называются одноосновными карбоновыми кислотами, две — двухосновными и т. д. Гомологический ряд одноосновных предельных карбоновых кислот (иногда их называют жирными кислого [c.273]

    В процессе обработки парафина дымящей азотной кислотой при обычной температуре или крепкой азотной кислотой при нагревании идет окислительная деструкция парафина с образованием гаммы низкомолекулярных кислородсодержащих соединений и в том числе одноосновных предельных карбоновых кислот. В процессе окисления парафина хромовой кислотой при нагревании наряду с низкомолекулярными предельными кислотами была получена церотиновая кислота (С. бИдзОг), содержащая углеродную цепь из 25 атомов углерода. При окислении парафина азотной кислотой была выделена высокомолекулярная предельная одноосновная лигноцерино-вая кислота (С24Н48О2) и низкомолекулярная двухосновная пробковая кислота (НООС(СН. )вСООН). При глубокой окислительной деструкции среди кислородсодержащих продуктов реакции, как правило, содержатся и низкомолекулярные одно- и двухосновные карбоновые кислоты [57]. [c.59]

    Одноосновные предельные карбоновые кислоты. Методами хроматографии в тонких слоях исследовали следующие алифатические карбоновые кислоты муравьиную (С1), уксусную (Сг), пропионовую (Сз), масляную (С4), валериановую (С5), гексановую (Се), энантовую (С7), октановую (Се), пеларгоновую (Сэ), декановую (Сю), ундекановую (Сц), лауриновую (С12), миристино-вую (Си), пальмитиновую (С16), стеариновую (С18), арахиновую (Сго)- [c.48]

    Бензойная кислота является первым членом гомологического ряда ароматических одноосновных предельных карбоновых кислот. Находится в различных сортах бальзамов (в перуанском, кедровом и др.). В бензое смоле в форме сложного эфира содержится 12—187о бензойной кислоты. Парное соединение бензойной кислоты с гликоколем — гиппуровая кислота (СбИб—СОЫНСНгСООН) обильно образуется в организме животных, особенно лошадей и крупного рогатого скота и удаляется вместе с мочой. В организме птиц бензойная кислота соединяется с аминокислотой — орнитином и удаляется в виде ори и-туровой кислоты  [c.300]

    Важным представителем одноосновных предельных карбоновых кислот является уксусная кислота СН3СООН — бесцветная едкая жидкость т. кип. П8° С. Безводная уксусная кислота при 17° С превращается в твердую, похожую на лед массу, поэтому такая кислота называется ледяной уксусной кислотой. Раствор, содержащий [c.347]

---

Способы получения карбоновых кислот | CHEMEGE.RU

 

Карбоновые кислоты – это вещества, в молекулах которых содержится одна или несколько карбоксильных групп СООН.

Общая формула предельных одноосновных карбоновых кислот: С_nH_2nO₂

Строение, изомерия и гомологический ряд карбоновых кислот

Химические свойства карбоновых кислот

Способы получения карбоновых кислот

 

 

1. Окисление спиртов, алкенов и алкинов

При окислении спиртов, алкенов, алкинов и некоторых других соединений подкисленным раствором перманганата калия образуются карбоновые кислоты.

Например, при окислении этанола в жестких условиях образуется уксусная кислота

 

 

2. Окисление альдегидов

Альдегиды реагируют с раствором перманганата или дихромата калия в кислой среде при нагревании, а также с гидроксидом меди при нагревании.

 

Например, при окислении уксусного альдегида перманганатом калия в серной кислоте образуется уксусная кислота.

 

 

Например, при окислении альдегидов гидроксидом меди (II) также образуются карбоновые кислоты

 

 

3. Щелочной гидролиз тригалогенидов

Тригалогеналканы, в которых три атома галогена расположены у одного атома углерода, с избытком щелочи образуется соль кислоты. При этом сначала происходит замещение галогенов на группы ОН.

 

Образуется неустойчивое вещество, которое распадается с отщеплением воды:

 

 

Так как щелочь в избытке, то образуется не сама кислота, а её соль:

 

4. Получение карбоновых кислот из солей

Карбоновые кислоты можно получить из солей действием минеральной кислоты на раствор соли:

 

Например, муравьиную кислоту можно получить, подействовав на формиат натрия раствором серной кислоты:

 

 

5. Гидролиз сложных эфиров

Сложные эфиры подвергаются гидролизу в кислой среде при нагревании:

 

Например, метилацетат гидролизуется в кислой среде:

 

 

6. Получение муравьиной кислоты из угарного газа

Соль муравьиной кислоты получают нагреванием оксида углерода (II) с  твёрдым гидроксидом натрия под давлением:

 

7. Каталитическое окисление бутана

Уксусную кислоту в промышленности получают каталитическим окислением бутана:

 

8. Получение бензойной кислоты

Бензойную кислоту получают окислением гомологов бензола раствором перманганата калия в кислой среде.

Например, при окислении толуола образуется бензойная кислота:

 

9. Взаимодействие реактива Гриньяра с углекислым газом

При взаимодействии реактивов Гриньяра (алкилгалогенидов магния) с углекислым газом и последующем гидролизе образовавшегося промежуточного продукта образуется карбоновая кислота.

Одноосновные предельные карбоновые кислоты

Содержание:

Одноосновные предельные карбоновые кислоты

• Одноосновные насыщенные карбоновые кислоты Одноосновные насыщенные карбоновые кислоты содержат органические вещества, их молекулы включают Карбоксильная группа, связанная с насыщенным углеводородным радикалом или атомом водорода. Структура молекул карбоновой кислоты может быть установлена таким же образом, как это было рассмотрено при изучении альдегидов(стр. 218).

• Электронная формула ограничения одноосновной кислоты выглядит следующим образом: Город： Р: ы * о компании: и Атом водорода гидроксильной группы карбоновой кислоты гораздо более подвижен, чем молекула спирта. Р-СОО «+ Н + Чун.

Поэтому водорастворимые карбоновые кислоты окрашивают лакмусовую бумажку в красный цвет, потому что ионы водорода разрушаются. Людмила Фирмаль

Различие в свойствах спирта и карбоновых кислот объясняется тем, что первоначально гидроксильная группа связывается с гидрокарбонатным радикалом, а 2-я-с карбонильной группой. Ослабление связи между кислородом и водородом в гидроксильной группе объясняется разницей в электроотрицательности атомов углерода, кислорода и водорода (I, p. I.).123).

Атом углерода карбонильной группы приобретает определенный положительный заряд (электронная плотность смещается в сторону атома кислорода карбонильной группы), в результате чего этот атом притягивает электронное облако от атома кислорода гидроксильной группы. Компенсируя смещенную электронную плотность, атом кислорода гидроксильной группы притягивает к себе электронное облако соседнего водорода atoms.

As в результате связь между атомом кислорода и водородом гидроксильной группы становится более полярной, а атом водорода приобретает большую подвижность. Электронный сдвиг карбоксильной группы может быть представлен следующей схемой: R-CT Ответьте на вопрос I-3 (стр. Решите задачу I (стр. 235). Гетеросексуальность и номенклатура.

Изомерия насыщенных одноосновных карбоновых кислот аналогична изомерии альдегидов(с. 219). Чаще всего используется название исторически сложившейся кислоты (муравьиная, уксусная и др.).Согласно международной номенклатуре, они образуются от добавления слова «кислота» к названию соответствующего углеводорода.

Например： Метановая кислота H-cf, Ch4-этановая кислота Ченг 4 О В таблице 84 приведены формула и название наиболее важных одноосновных предельных карбоновых кислот. Таблица 84.Наиболее важные одноосновные насыщенные карбоновые кислоты Название формулы температура кипения (С） 4 муравьиная кислота, или метан, кислота 100,7 CH8 — (G ^ he уксусная кислота, или этановая кислота, 118,1 sn3-sn2-hon пролионовая кислота, или пропановая кислота 141. + 02 — * „хн — 2Р-сравни каталог — \ автор Вопрос 4-7 (стр. 233-234).

• Решите задачи 2 и 4(стр. 235). Физические характеристики. Низшая карбоновая кислота-это жидкость с резким запахом, которая легко растворяется в воде. С увеличением относительной молекулярной массы растворимость кислоты в воде уменьшается, а температура кипения повышается(таблица 84).

Пеларгоновая кислота(нонановая кислота) высокая кислота, начинающаяся с Ch4-(Ch3) 7-COOH, представляет собой твердое вещество без запаха, которое не растворяется в воде. Химическое свойство. Общие свойства карбоновых кислот аналогичны соответствующим свойствам неорганических кислот(табл. 86). кроме того, карбоновые кислоты включают、 Таблица 86.

Химические свойства кислот Природа кислот химические реакции, свойственные кислот. Людмила Фирмаль

Неорганический органический Молекулы I кислоты в водном растворе диссоциируют (удаляют ионы H+) HN03 — * — H ’+ N0 ^ „NSG ^ H’ + Hcf 2. Н2О +люлька Эта реакция иногда используется для получения монооксида углерода (II) в лаборатории(стр. 60). Вопрос 8-10 (стр. ответ 234): задачи 3 и 5(стр. 235). Приложение.

Муравьиная кислота используется в промышленности в качестве сильного восстановителя. В медицине применяют 1,25% раствор спирта(формальдегид).Эфиры муравьиной кислоты используются в качестве растворителей и ароматизаторов. Рисунок 158.Применение уксусной кислоты.

Введение препарата; 2-Соль; 3-ацетат шелка; 4-для записи консервирования и приправы; 5-Наличие фруктовой эссенции. 6-растворитель для лака; 7-средства для борьбы с насекомыми и болезнями растений; 8-стимуляторы роста растений; 9-красители для тканей; 10-кинопленка.

Наиболее важной является уксусная кислота (рис. 158). она используется для синтеза красителей (таких как Индиго), фармацевтических препаратов (таких как аспирин), сложных эфиров, уксусного ангидрида и монохлоруксусной кислоты. Многие из них изготовлены из уксуснокислого волокна (стр. с-а C-CL 2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота натрия 0-н а Натриевые и калиевые соли высокосортных карбоновых кислот являются основными компонентами мыла(таблица 87) вопрос II-13 (стр. 234).

Смотрите также:

Решение задач по химии

Если вам потребуется помощь по химии вы всегда можете написать мне в whatsapp.

Карбоновые кислоты, подготовка к ЕГЭ по химии

Карбоновые кислоты — класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп COOH.

Имеют разнообразное промышленное применение и большое биологическое значение. Общая формула одноосновных карбоновых кислот C_nH_2nO₂ .

Классификация карбоновых кислот

По количеству карбоксильных групп в молекуле карбоновые кислоты подразделяются на:

• Одноосновные — 1 карбоксильная группа
• Двухосновные — 2 карбоксильных группы
• Трехосновные — 3 карбоксильных группы

Высшие карбоновые кислоты называют жирными кислотами. Более подробно мы изучим их теме, посвященной жирам, в состав которых они входят.

Номенклатура и изомерия карбоновых кислот

Названия карбоновых кислот формируются путем добавления суффикса «овая» к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода и слова кислота: метановая кислота, этановая кислота, пропановая кислота, и т.д.

Многие карбоновые кислоты имеют тривиальные названия. Наиболее известные:

• Метановая — HCOOH — муравьиная кислота
• Этановая — CH₃-COOH — уксусная кислота
• Пропановая — C₂H₅-COOH — пропионовая кислота
• Бутановая — C₃H₇-COOH — масляная кислота
• Пентановая — C₄H₉-COOH — валериановая кислота

Для предельных карбоновых кислот характерна структурная изомерия: углеродного скелета, межклассовая изомерия со сложными эфирами.

Получение карбоновых кислот

• Окисление алканов

При повышенной температуре и в присутствии катализатора становится возможным неполное окисление алканов, в результате которого образуются кислоты.

• Окисление спиртов

При реакции спиртов с сильными окислителями, такими как подкисленный раствор перманганата калия, спирты окисляются до соответствующих кислот.

• Окисление альдегидов

При окислении альдегиды образуют соответствующие карбоновые кислоты. Окисление можно проводить качественной реакцией на альдегиды — реакцией серебряного зеркала.

Обратите особое внимание, что при написании реакции с аммиачным раствором серебра в полном виде, правильнее будет указать не кислоту, а ее аммиачную соль. Это связано с тем, что выделяющийся аммиак, который обладает основными свойствами, реагирует с кислотой с образованием соли.

Окисление альдегидов также может быть успешно осуществлено другим реагентом — свежеосажденным гидроксидом меди II. В результате такой реакции образуется осадок кирпично-красного цвета оксида меди I.

• Синтез муравьиной кислоты

Существует специфический способ получения муравьиной кислоты, который заключается в реакции твердого гидроксида щелочного металла с угарным газом под давлением и температуре 200°С — образуется формиат (соль муравьиной кислоты).

При дальнейшей обработке формиата серной кислотой образуется муравьиная кислота.

• Синтез уксусной кислоты

Специфичность синтеза уксусной кислоты заключается в реакции угарного газа с метанолом, в результате которой она образуется.

Также уксусную кислоту можно получить другим путем: сначала провести реакцию Кучерова, в ходе которой образуется уксусный альдегид. Окислить его до уксусной кислоты можно аммиачным раствором оксида серебра или гидроксидом меди II.

Химические свойства карбоновых кислот

Для карбоновых кислот не характерны реакции присоединения. Карбоновые кислоты обладают более выраженными кислотными свойствами, чем спирты.

• Кислотные свойства

Карбоновые кислоты вступают в реакции с металлами, которые способны вытеснить водород (стоят левее водорода в ряду напряжений металлов) из кислоты. Реагируют также с основаниями, с солями более слабых кислот, например, угольной кислоты.

• Галогенирование

Галогенирование происходит по типу замещения в радикале, который соединен с карбоксильной группой. Напомню, что наиболее легко замещается водород у третичного, чуть сложнее — у вторичного, и значительно сложнее — у первичного атома углерода.

Сила карбоновых кислот тем выше, чем меньше электронной плотности сосредоточено на атоме углерода в карбоксильной группе. Поэтому самая слабая из трех кислот — уксусная, чуть сильнее — хлоруксусная, за ней — дихлоруксусная и самая сильная — трихлоруксусная.

Перераспределение электронной плотности в молекулах этих кислот для лучшего запоминания лучше увидеть наглядно. Это перераспределение обусловлено большей электроотрицательностью хлора, который притягивает электронную плотность.

• Особые свойства муравьиной кислоты

Муравьиная кислота отличается от своих гомологов. За счет наличия у нее альдегидной группы, она, единственная из карбоновых кислот, способна вступать в реакцию серебряного зеркала.

В такой реакции идет ее окисление до нестойкой угольной кислоты, которая распадается на углекислый газ и воду.

• Разложение муравьиной кислоты

При нагревании и в присутствии серной кислоты (водоотнимающего компонента) муравьиная кислота распадается на воду и угарный газ.

HCOOH → (t, H₂SO₄) CO↑ + H₂O

Сложные эфиры

Получение сложных эфиров происходит в реакции этерификации (лат. aether — эфир), заключающейся во взаимодействии карбоновой кислоты и спирта.

Названия сложных эфиров формируются в зависимости от того, какой кислотой и каким спиртом эфир образован. Примеры:

• Метановая кислота + метанол = метиловый эфир метановой кислоты (метилформиат)
• Этановая кислота + этанол = этиловый эфир уксусной кислоты (этилацетат)
• Метановая кислота + этанол = этиловый эфир метановой кислоты (этилформиат)
• Пропановая кислота + бутанол = бутиловый эфир пропионовой кислоты (бутилпропионат)

Для сложных эфиров характерной реакцией является гидролиз — их разложение. Возможен щелочной гидролиз, при котором образуется соль кислоты и спирт, и кислотный гидролиз, при котором образуются исходные спирт и кислота.

Кислотный гидролиз протекает обратимо, щелочной — необратимо. Реакция щелочного гидролиза по-другому называется реакция омыления, и напомнит о себе, когда мы дойдем до темы жиров.

Ангидриды

Ангидриды — химические соединения, производные неорганических и органических кислот, образующиеся при их дегидратации.

Хлорангидриды карбоновых кислот образуются в реакции карбоновых кислот с хлоридом фосфора V.

Следующая реакция не имеет отношения к ангидридам, однако (из-за их схожести) вы увидите ее здесь для наилучшего запоминания. Это реакция галогенирования гидроксикислот, в результате которой гидроксогруппа в радикале меняется на атом галогена.

Непредельные карбоновые кислоты

Распределение электронной плотности в молекулах творит чудеса: иногда реакции идут против правила Марковникова. Так происходит в непредельной акриловой кислоте.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Химия — 11

3.1. ОДНООСНОВНЫЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

3.1.1 Номенклатура и изомерия

• Вспомните пройденное •

• С чем связаны названия альдегидов — муравьиный, укосный, масляный?
• В чем состоит различие в нумерации атомов углерода основной цепи альдегидов и одноатомных спиртов?

Карбоновые кислоты широко распространены в природе. В состав коровьего масла входит остаток масляной кислоты, в состав лимона — лимонная кислота, а в состав козьего масла — остаток капроновой кислоты («kapro — означает коза»).

Как бы вы назвали кислоты, входящие в состав изображенных на рисунке?

Деятельность •

Номенклатура и изомерия предельных одноосновных карбоновых кислот. Зная, что атомы углерода основной цепи карбоновых кислот нумеруют так же, как и в случае альдегидов, составьте формулу изомера кислоты в варианте c и назовите обе кислоты.

Обсудите:

По какой причине возникает структурная изомерия в предельных карбоновых кислотах и почему именно по этой причине?

Состав предельных одноосновных карбоновых кислот выражают общей формулой C_nH_2n+1COOH (n ≥ 0), C_nH_2nO₂ (n ≥ 1) или RСООН. (В первой формуле “n” обозначает число атомов углерода в радикале R, а во второй формуле — в молекуле в целом).

Изучи

Вычисления, связанные с составом карбоновых кислот

Выразите молярную массу предельной одноосновной карбоновой кислоты (X) молярной массой алкена (m), в молекуле которого содержится столько же атомов углерода.

Решение:

Выразим молярные массы кислоты и алкена посредством числа атомов углерода — n:

Молярная масса алкена (г/моль): m = M(CnH2n) = 14n;

Молярная масса кислоты (г/моль): X = M(CnH2nO2) = 14n + 32.

В выражении молярной массы кислоты 14n заменим на m:

X = 14n + 32 = m + 32

Примени

С каким радикалом связана карбоксильная группа предельной одноосновной карбоновой кислоты, молярная масса которой равна 74 г/моль?

Объяснитель урока: Свойства карбоновых кислот

В этом объяснении мы узнаем, как идентифицировать и давать названия карбоновым кислотам. и опишите их физические свойства.

Карбоновые кислоты — это органические молекулы, содержащие как минимум один углерод. атом которые оба связаны двойной связью с атомом кислорода (CO) и одинарное соединение с гидроксильная группа (ОН). Это утверждение можно было бы перефразировать, чтобы сказать, что карбоновые кислоты — это молекулы, которые содержат по крайней мере одну карбоксильную функциональную группу (COOH).Общая структура карбоновой кислоты показана ниже.

Карбоновая кислота называется одноосновной, если она содержит один карбоксил. группа. Общая формула одноосновной карбоновой кислоты: CHCOOH2 + 1. Обычные одноосновные карбоновые кислоты включают муравьиную кислоту, уксусную кислоту и масляную кислоту.

Двухосновные карбоновые кислоты содержат две карбоксильные функциональные группы. Щавелевая кислота является относительно распространенной двухосновной карбоновой кислотой, которая содержится в зеленых листовых растения, такие как шпинат.Янтарная кислота — еще одно часто встречающееся двухосновное соединение. карбоновая кислота, которая содержится в тканях растений и животных.

Лимонная кислота — это карбоновая кислота с шестью атомами углерода, которая содержится в цитрусовых. Это можно назвать многоосновной карбоновой кислотой, потому что она содержит три карбоксильных группы. Все молекулы многоосновных кислот содержат не менее двух карбоксильных групп и каждая многоосновная молекула может высвободить не менее двух протонов (H +) в раствор. Некоторые многоосновные карбоновые кислоты выделяют в раствор всего два протона. а другие выпустят несколько протонов в раствор.

Пример 1: Определение, какой из перечисленных вариантов не является одноосновной карбоновой кислотой

Что из следующего не является примером одноосновной карбоновой кислоты?

1. Бензойная кислота
2. Щавелевая кислота
3. Масляная кислота
4. Уксусная кислота
5. Муравьиная кислота

Ответ

При анализе химической структуры бензойной кислоты масляная кислота, уксусная кислота и муравьиная кислота, мы обнаружим, что все они содержат только один карбоксильная группа и, следовательно, являются одноосновными карбоновыми кислотами.Щавелевая кислота единственная из перечисленных карбоновых кислот, которая содержит более одного карбоксила группа по своей химической структуре. Следовательно, правильный вариант ответа — B.

До этого момента мы использовали только общие имена для описания и ссылки карбоновые кислоты. Распространенные названия обычно описывают, как были карбоновые кислоты. изначально обнаружен и подготовлен. Муравьиная кислота была первоначально получена из муравьи ( Formica ) и пальмитиновая кислота первоначально были получены из пальмового масла.

Карбоновые кислоты также могут быть названы в соответствии с более систематическим наименованием. система. Им можно присвоить имя, используя Международный союз чистых и чистых животных. Система классификации прикладной химии (IUPAC).

Напомним, что обозначение алканов с помощью системы IUPAC состоит из первых определение самой длинной углеродной цепи в молекуле. Этот самый длинный углерод цепной домен иногда называют родительской цепочкой. Тогда заместители присваивается номер, который показывает, с какой частью родительской цепочки они связаны с участием.

Тот же принцип применяется к названию карбоновых кислот с использованием ИЮПАК. номенклатура, за исключением термина « e » в названии алкана будет заменена на « oic acid », а нумерация самой длинной углеродной цепи всегда состоит из маркировка карбонильного углерода (CO) как Углерод С-1.

Например, название двухуглеродного алкана по ИЮПАК называется этан, поэтому название IUPAC для двухуглеродистой карбоновой кислоты — этановая кислота.В структура и схема нумерации этана и этановой кислоты показаны ниже.

В таблице ниже показаны структура и названия некоторых распространенных карбоновых кислот. Вы заметите, что основные термины указывают, сколько атомов углерода содержится в домене родительской цепи. Стержневой термин ethan означает, что молекула содержит два атома углерода основной цепи, а пропан , — бутан, — основные термины указывают на то, что молекулы содержат три или четыре углерода основной цепи атомы.Все названия молекул оканчиваются суффиксом — oic acid. чтобы показать, что есть карбоксильная функциональная группа на С-1 атом углерода.

Здесь важно понимать, что стержни пропана — и бутана — также указывают на то, что родительская цепь содержит одинарные углерод-углеродные связи. У нас есть использовать несколько иные основные термины, если мы хотим указать, что домен родительской цепи содержит по крайней мере одну двойную связь углерод-углерод.У нас есть использовать основные термины, взятые из названий молекул алкена, таких как пропен — бутен или — стержневые условия. В таблице показано, как используется propen — стержень. с суффиксом — oic acid , чтобы показать, что родительская цепь карбоновой кислоты Молекула кислоты содержит три основных углеродных атома и один углерод-углеродный атом. двойная связь.

Когда карбоновая кислота содержит насыщенное или ненасыщенное кольцо, IUPAC название часто содержит термин «карбоновая кислота» после названия ИЮПАК циклическое соединение.Это утверждение можно понять, изучив CHCOOH65 системы в следующей таблице. Система содержит бензольное кольцо, имеющее заместитель с одной карбоксильной группой. Систематическое название ИЮПАК для этого молекула бензолкарбоновой кислоты. бензол — стержневой термин означает, что молекула содержит ненасыщенное бензольное кольцо и карбоновую группу — суффикс кислоты указывает на то, что кольцо содержит одну карбоксильную функциональную группу. группа.Однако эту молекулу чаще называют бензойной кислотой. чем ее называют бензолкарбоновой кислотой. Бензойная кислота является предпочтительной Название ИЮПАК и предпочтительные имена ИЮПАК используются чаще, чем систематические Имена ИЮПАК.

При обозначении разветвленных карбоновых кислот или кислот, содержащих другие заместители, положение заместителя обозначено числом, которое соответствует атом углерода вдоль самой длинной цепи атомов углерода заместитель проживает на.

Пример 2: Определение структуры молекулы 3-метилбутановой кислоты

Рассмотрим следующие молекулы:

Какая из этих молекул носит название 3-метилбутановая кислота?

Ответ

Название 3-метилбутановой кислоты содержит бутан — основание и — овая кислота суффикс. бутан — стержень указывает, что самая длинная углеродная цепь содержит четыре атома углерода. Это исключает молекулы B, C, E и F, потому что они не содержат доменов родительской цепи длиной в четыре атома углерода.

Префикс 3- метил — указывает на то, что молекула имеет метильную группу. (Ch4) в С-3 атом углерода. В Атом углерода C-3 будет атомом углерода который отделен от COOH группа одной метиленовой (Ch3) группой. Это утверждение исключает систему D.

Вариант (A) — единственная молекула, которая содержит карбоксильную группу, a четырехуглеродный домен родительской цепи и метильная группа на С-3 углерод атом.Мы можем использовать эти утверждения, чтобы определить, что вариант (A) является правильный ответ на этот вопрос.

В предыдущих абзацах обсуждалось, как обычно используется термин бензойная кислота. за то, что по праву следует назвать бензолкарбоновой кислотой. Есть и другие ароматические карбоновые кислоты, которые имеют общие названия, не совпадающие с их систематические названия ИЮПАК. На следующем рисунке показаны общие названия три другие ароматические карбоновые кислоты с особым статусом.

Карбоновые кислоты могут быть получены окислением любого первичного спирт или альдегид. Окисление часто проводят с использованием любого из следующие твердые хроматные соли в присутствии водной серной кислоты (HSO24): хромат калия (KCrO24), дихромат калия (KCrO227), хромат натрия (NaCrO24), или дихромат натрия (NaCrO227).

При использовании одной из солей хромата и водной кислоты образуется хромовая кислота. (HCrO24) в растворе, который является настоящим окислителем.Общий двухстадийная реакция получения карбоновой кислоты из ее соответствующего первичный спирт показан ниже.

Реакция: получение карбоновых кислот

Химики могут получить уксусную кислоту из этанола. Они могут окислять этанол, чтобы ацетальдегид, а затем они могут окислить ацетальдегид с образованием уксусной кислоты. Уксусную кислоту также можно получить с помощью другой двухстадийной реакции. процесс. Химики могут сначала получить ацетальдегид через каталитическую гидратация ацетилена.Затем они могут окислить образовавшийся ацетальдегид. молекул, чтобы получить желаемый продукт уксусной кислоты. Эта информация резюмировано на следующем рисунке.

Некоторые египетские химики используют специальные бактерии для окисления молекул этанола и превратить их в уксусную кислоту. Этот процесс иногда называют ацетификацией. Скорость реакций ацетификации зависит от газовой концентрации молекулы кислорода.

Препарат бензойной кислоты состоит из окисляющего толуола (метилбензола) в присутствии ванадиевого катализатора, например VO25.

Следующее уравнение показывает конкретный пример этой типовой реакции. процесс. Уравнение показывает, как можно использовать катализатор пятиокиси ванадия для превращают толуол в бензойную кислоту.

Мы можем проверить наличие кислот (включая карбоновые кислоты) с помощью различных реагентов. Мы можно использовать лакмусовую бумажку для проверки наличия карбоновой кислоты, потому что карбоновые кислоты могут превратить синюю лакмусовую бумажку в красный цвет. Мы также можем использовать водород карбонаты или другие типы карбонатов, чтобы определить, является ли карбоновая кислота присутствует в растворе.Карбоновые кислоты производят воду, соль и углерод. диоксид, когда они реагируют с гидрокарбонатом или другими карбонатными соединениями. Ниже приведен пример испытания реагента на уксусной кислоте.

Теперь, когда мы обсудили, как идентифицировать, называть и получать карбоновые кислоты кислоты, давайте обсудим свойства этого класса органических соединений, поскольку он относится к кислотности, температуре кипения и растворимости.

Напомним, что сила кислоты напрямую связана со стабильностью его сопряженное основание.Чем больше устойчивость сопряженного основания, тем сильнее кислоты, и наоборот.

Карбоновые кислоты имеют тенденцию быть более кислыми, чем соответствующие спирты, потому что карбоксилат-ионы обычно более стабильны, чем ионы алкоксида. Следующий На рисунке показана структура этаноат-иона, который образуется при Молекула этановой кислоты теряет единственный ион водорода.

CHCHHO – O

Вы заметите, что отрицательный заряд эффективно распределяется между двумя атомы кислорода.Электроны делокализованы и рассредоточены по отрицательно заряженная карбоксилатная (COO) группа. Ион этаноата очень стабильный, потому что он показывает резонанс и его отрицательный заряд распространяется через его две углерод-кислородные связи.

На следующем рисунке показана структура сравнительного этоксид-иона, который образуется, когда молекула этанола теряет единственный ион водорода.

CHHHCHO – H

Структура неустойчивая, не имеет резонанса.Отрицательный заряд эффективно фиксируется на одном атоме кислорода, потому что он не может делокализовать через соседние углерод-водородные связи. Обычно можно предположить что любая карбоновая кислота более кислая, чем соответствующий спирт потому что карбоновая кислота может образовывать ионы карбоксилата и ионы карбоксилата показать резонанс. Однако здесь необходимо указать, что карбоновые кислоты кислоты имеют более высокие значения pH, чем минеральные кислоты. Минеральные кислоты сильные кислоты, и они могут полностью диссоциировать в растворе.Карбоновые кислоты являются слабыми кислотами, и они лишь частично диссоциируют в растворе.

Также важно отметить, что ароматические карбоновые кислоты склонны к более кислые, чем алифатические карбоновые кислоты. Ароматические карбоновые кислоты имеют относительно высокую кислотную силу, потому что их Группа COOH присоединена к кольцевая система с sp2-гибридизацией атомов углерода. Ненасыщенное кольцо стабилизирует карбоксилат-ионы более эффективно, чем алкильные группы.

Пример 3: Понимание разницы в кислотности между спиртами и карбоновыми кислотами

Какое из следующего правильно сравнивает карбоновые кислоты с спирты?

1. Спирты более кислые, чем карбоновые кислоты потому что спирты могут образовывать димеры между своими молекулами.
2. Карбоновые кислоты более кислые, чем спирты, потому что карбоксилат-анионы стабилизируются резонансом, а алкоксиды не.
3. Карбоновые кислоты более кислые, чем спирты, потому что карбоновые кислоты могут образовывать димеры между своими молекулами.
4. Спирты более кислые, чем карбоновые кислоты, потому что алкоксиды стабилизируются резонансом, а карбоксилат-анионы — нет.

Ответ

Варианты A и C предполагают, что вещества более кислые, если в них есть молекулы, образующие димеры.Эти утверждения неверны. Вещества склонны к имеют более высокие температуры кипения, если в них есть молекулы, которые могут образовывать димеры. Вещества перестают быть кислыми, если у них есть молекулы, которые могут образовывать димеры. Мы можем использовать эту цепочку рассуждений, чтобы обесценить варианты A и C.

Варианты B и D предполагают, что кислотность органической молекулы равна связано со стабильностью его сопряженного основания. Вариант Б предполагает, что карбоновые кислоты имеют относительно низкие значения pH, поскольку карбоксилат анионы стабилизируются резонансом.Вариант D предполагает, что спирты имеют относительно низкие значения pH, поскольку анионы алкоксида стабилизируются резонанс. Оба утверждения правильно предполагают, что органические соединения более сильные кислоты, если они проявляют резонанс, но в варианте D неверно указано что алкоксиды проявляют резонанс, а карбоксилат-ионы — нет. Это фактически неверно. Карбоксилат-анионы всегда проявляют резонанс, потому что они содержат как минимум одну отрицательно заряженную карбоксилатную группу (COO–).Алкоксиды не проявляют резонанса, потому что они RO структура, где R — органическая группа. Мы можем использовать все это утверждения, чтобы определить, что вариант B является правильным ответом на этот вопрос.

Межмолекулярные силы — это взаимодействия притяжения или отталкивания между соседние молекулы или несвязанные атомы. Межмолекулярные силы — это мостиковые взаимодействия между молекулами, и они определяют, насколько растворимый суть в другом.На следующем рисунке показаны мостовые взаимодействия. между молекулами воды и молекулами этанола или этановой кислоты.

Вы заметите, что этанол и этановая кислота содержат одинаковое количество атомы углерода, и оба они имеют одну функциональную группу ОН. Этанол и Молекулы этановой кислоты могут образовывать водородные связи с соседней водой. молекулы.

Молекулы этановой кислоты и этанола могут растворяться в воде, потому что они могут образовывать водородные связи с полярными молекулами воды.Это важно понимают, однако, что не все молекулы карбоновых кислот и спирта являются растворим в воде. Небольшие молекулы карбоновых кислот и спирта имеют тенденцию к быть растворимым в воде, но с большими молекулами карбоновых кислот и спирта обычно не растворяются в воде. Карбоновые кислоты и спирты склонны к быть растворимыми в воде, если они содержат не более нескольких атомов углерода.

В следующей таблице сравниваются физические свойства спиртов с соответствующие карбоновые кислоты.Из таблицы видно, что карбоновые кислоты и спирты нерастворимы в воде, если они содержат большое количество атомы углерода. Это также показывает, что значения растворимости в воде аналогичны для молекул карбоновой кислоты и спирта, если они имеют одинаковые число атомов углерода

9018 ол2 9018 ол2 Бутан 77 9018-ol

Формула	Общее название	Название IUPAC	Точка кипения (C)	Растворимость в воде (грамм / 100 г воды)
CHOh4	Метиловый спирт	Метанол	65	Растворимый
HCOOH	Муравьиная кислота	Метановая кислота 101		метановая кислота	Этиловый спирт	Этанол	78	Растворимый
CHCOOh4	Уксусная кислота	Этановая кислота	118	Растворимый
9018 Propan			CH-CHO3	Растворимый
CHCHCOOh42	Пропионовая кислота	Пропановая кислота	141	Растворимая
CHCH (CH) Oh4222	Бутиловый спирт
CH (CH) COOh422	Масляная кислота	Бутановая кислота	164	Растворимая
CHCH (CH) Oh4223	Пентиловый спирт
CH (CH) COOh423	Валериановая кислота	Пентановая кислота	185	5,0
CHCH (CH) Oh4224	Гексиловый спирт			Гексан-16
CH (CH) COOh424	Капроновая кислота	Гексановая кислота	205	1,1

Можно предположить, что соответствующие спирты и карбоновые кислоты будут иметь одинаковые температуры кипения, потому что они оба могут образовывать водородные связи.

Однако, когда две молекулы карбоновой кислоты испытывают водородную связь между водородом одной молекулы карбоновой кислоты и карбонильной группой кислород другой молекулы карбоновой кислоты, это выравнивает другие секции двух молекул, чтобы сформировать вторую водородную связь между ними.Это создает димер, показанный на изображении ниже.

Образование димеров среди молекул карбоновых кислот усиливает Лондонские дисперсионные силы в растворе и, следовательно, увеличивают точки кипения карбоновых кислот по сравнению с их соответствующим спиртом. Вот почему температура кипения уксусной кислоты (118 ° C) намного выше, чем у этанола точка кипения (78∘C).

Температура кипения любой молекулы карбоновой кислоты зависит от ее размера. Большие молекулы карбоновых кислот имеют тенденцию к высоким температурам кипения, потому что они длинные, и они создают относительно сильные лондонские рассеивающие силы.Небольшой молекулы карбоновых кислот, как правило, имеют более низкие температуры кипения, потому что они малы и создают более слабые лондонские дисперсионные силы.

Пример 4: Понимание того, как размер карбоновой кислоты влияет на ее температуру кипения

Что из следующего является правильным порядком точек кипения? карбоновые кислоты от низшей к высшей?

1. Этановая кислота, метановая кислота, пропановая кислота, бутановая кислота
2. Бутановая кислота, пропановая кислота, этановая кислота, метановая кислота
3. Метановая кислота, пропановая кислота, бутановая кислота, этановая кислота
4. Метановая кислота, этановая кислота, бутановая кислота , пропановая кислота
5. Метановая кислота, этановая кислота, пропановая кислота, бутановая кислота

Ответ

Температура кипения любой молекулы карбоновой кислоты зависит от ее размера.Большие молекулы карбоновых кислот имеют тенденцию к высоким температурам кипения, потому что они длинные, и они создают относительно сильные лондонские рассеивающие силы. Небольшой молекулы карбоновых кислот, как правило, имеют низкие температуры кипения, потому что они малы, и они создают более слабые лондонские дисперсионные силы.

Правильный ответ должен быть тот, который упорядочивает карбоновые кислоты в терминах увеличивающегося размера и молекулярной массы. Правильный ответ должен начинаться с метановая кислота и заканчиваются бутановой кислотой.Он также должен содержать этановую кислоту. перечислен после метановой кислоты и пропановой кислоты, перечисленных перед бутановой кислотой. Мы можем использовать эти утверждения, чтобы определить, что вариант E является правильным ответом. по этому вопросу.

Пример 5: Определение свойств карбоновых кислот

Что из следующего не является правильным относительно карбоновых кислот?

1. Их можно обнаружить с помощью карбоната натрия.
2. Их можно получить окислением соответствующих спиртов.
3. У них более низкая температура кипения, чем у спиртов с таким же числом атомов углерода.
4. Они более кислые, чем спирты с таким же числом атомов углерода.
5. Они менее кислые, чем минеральные кислоты.

Ответ

Карбоновые кислоты имеют тенденцию быть более кислыми, чем спирт аналогичного размера молекулы, но они, как правило, менее кислые, чем минеральные кислоты. Этот можно использовать для определения того, что варианты D и E не являются правильный ответ на этот вопрос.

Варианты A и B также являются истинными утверждениями и не могут быть правильный ответ на этот вопрос. Карбонат натрия можно использовать для обнаружения карбоновые кислоты и карбоновые кислоты могут быть получены окислением первичных спирты.

Вариант C — ложное утверждение о карбоновых кислотах. Из-за димеризация, происходящая между идентичными молекулами карбоновых кислот, молекулы карбоновых кислот не имеют более низкой температуры кипения, а скорее имеют более высокую температуру кипения, чем соответствующая молекула спирта.Мы можем с уверенностью сказать, что вариант C является правильным ответом на этот вопрос.

Карбоновые кислоты обладают множеством интересных свойств, и их часто используют по всему миру. Химические компании используют карбоновые кислоты, чтобы вещества, и животные иногда используют карбоновые кислоты, чтобы помочь им выжить и бороться с хищниками. Карбоновые кислоты также образуются как отходы. при различных биологических процессах.

Красные муравьи используют муравьиную кислоту для отпугивания хищников и защиты их территория.Они кусают нежелательных животных своими челюстями, а затем они используют свое жало, чтобы вводить животным муравьиную кислоту. Химическая компании используют муравьиную кислоту для производства коммерческих жидкостей и твердых веществ. Муравьиная кислота часто используется для изготовления красок и пластмасс. Он также используется для делать духи, лекарства и даже инсектициды.

Уксусная кислота является едкой и едкой кислотой, которая используется для приготовления обоих пищевых продуктов. и непищевые вещества. Его применение зависит от его концентрации.Чистый уксусная кислота широко известна как ледяная уксусная кислота. Ледяная уксусная кислота — это используется в качестве химического сырья для производства красителей, инсектицидов и синтетического шелка. продукты. Уксусную кислоту обычно называют уксусом, когда она имеет концентрацию это менее 4%, и он смешивается с большим количеством воды. Уксус используется для приготовления кислых блюд и терпких винегретов.

Молочная кислота имеет химическую формулу CHCH (OH) COOh4 и молярная масса 90.08 г / моль. Структура молочной кислоты показана на следующем рисунке. Молочная кислота содержится в простокваше, потому что вырабатывается некоторыми бактериями: они сбраживают лактозный сахар. Молочная кислота также вырабатывается в организме человека. во время энергичных упражнений.

Аскорбиновая кислота в просторечии известна как витамин С. Аскорбиновая кислота не содержат типичную карбоксильную функциональную группу. Его кислород с двойной связью (O) и гидроксильные группы (ОН) не связаны с одним и тем же атомом углерода.В кислород с двойной связью связан с одним атомом углерода, а гидроксильная группа связан с соседним атомом углерода. Витамин С содержится в цитрусовых и в большинстве овощей. Недостаточное потребление витамина С может вызвать гингивит и другие проблемы со здоровьем, например цинга.

Бензойная кислота — простейшая молекула карбоновой кислоты, содержащая бензольное кольцо. Бензойная кислота содержится в разных типах растений и является используется для производства пластмасс, красок, косметики и средств от насекомых.Тесно родственное соединение бензоата натрия часто добавляют в пищевые продукты, потому что это может предотвратить рост грибков.

Салициловая кислота — еще одна молекула карбоновой кислоты, содержащая бензол. звенеть. На следующем рисунке сравнивается структура салициловой кислоты с строение бензойной кислоты. Салициловая кислота является активным ингредиентом в различные безрецептурные препараты от прыщей, и его эфирное производное более известный как аспирин. Соединение часто используется для изготовления косметики. потому что он может сделать человеческую кожу более мягкой и гибкой.

Лимонная кислота — это слабая кислота, которая содержится в большинстве видов цитрусовых. Молекула имеет химическую формулу CHO687 и может составлять до 8% сухой массы лимонов и лаймов. Лимонная кислота, как известно, предотвращает рост бактерий в пище. Лимонную кислоту иногда добавляют в замороженные фрукты. чтобы помочь им сохранить свой цвет и вкус.

Аминокислоты — это биологические соединения, содержащие карбоксильную группу на одном конце. и аминогруппа (Nh3) на другом конце.Важность аминокислот невозможно переоценить. Они используются для производства белков, а белки производят жизнь возможна. Глицин — простейшая аминокислота. Он имеет химическое формула HNCHCOOh32 и ее структура показаны на следующем рисунке. На рисунке также показана общая структура аминокислоты, поскольку существует двадцать различных типов аминокислот, которые содержатся в натуральных белки.

Все соединения карбоновых кислот, упомянутые выше, , за исключением лимонной кислоты , могут быть классифицированы как одноосновные карбоновые кислоты, поскольку все они содержат одну карбоксильную функциональную группу.

Давайте подведем итог тому, что было изучено в этом объяснителе.

Ключевые моменты

• Молекула карбоновой кислоты содержит одну или несколько карбоксильных групп (COOH или COh3).
• Молекулы карбоновых кислот могут иметь по крайней мере одно общее название и другое совершенно другое название IUPAC.
• Карбоновые кислоты могут быть получены окислением первичного спирта или альдегида.
• Карбоновые кислоты имеют тенденцию быть более кислыми, чем спирты аналогичного размера, и менее кислыми, чем минеральные кислоты.
• Сопряженное основание карбоновой кислоты стабилизировано резонансом.
• Карбоновые кислоты могут образовывать тесно связанные димеры, и это помогает нам чтобы понять, почему карбоновые кислоты обычно имеют более высокие температуры кипения, чем соответствующие спирты.
• Длинные карбоновые кислоты имеют более высокую температуру кипения, чем короткие карбоновые кислоты, потому что они создают более сильные лондонские дисперсионные силы.
• Карбоновые кислоты с короткой цепью обычно более растворимы в воде, чем более длинные карбоновые кислоты.

Монокарбоновая кислота — обзор

Сложные эфиры

Сложные эфиры алифатических монокарбоновых кислот являются наиболее многочисленными из нейтральных летучих ароматических соединений в алкогольных напитках. Из-за относительно высокой летучести сложных эфиров часто предполагалось, что сложные эфиры оказывают заметное влияние на запах напитка.

Сложные эфиры алифатических двух- и трехосновных карбоновых кислот часто встречаются в качестве ароматических компонентов алкогольных напитков.Поскольку эти соединения имеют легкий запах, они, по-видимому, не являются очень важными ароматическими факторами. Помимо сложных эфиров алифатических жирных кислот, несколько сложных эфиров гидроксил- и оксокислот были определены с помощью ГХ / МС. В отличие от сложных эфиров жирных кислот сложные эфиры гидроксильных и оксокислот являются легколетучими соединениями. Однако они не играют важной роли в формировании запаха.

Титриметрический и колориметрический методы — два классических метода определения содержания эфиров в алкогольных напитках.Титриметрическая процедура включает обработку сложных эфиров избытком основания с последующим определением количества основания, необходимого для гидролиза сложных эфиров, присутствующих в образце. Колориметрическая процедура включает реакцию сложных эфиров с гидроксиламином в щелочном растворе с образованием гидроксамовой кислоты, которая образует окрашенный комплекс с железом (III).

Становится ясно, что эти химические методы слишком длинные и неспецифические, и сегодня они используются очень редко; вместо этого аналитики предпочитают использовать процедуры на основе GC.GC имеет много преимуществ перед классическими методами. Прямой метод ГХ может обеспечить хорошую воспроизводимость и достаточную чувствительность, особенно когда можно выполнить впрыск большого объема. Но регулярные прямые инъекции алкогольных напитков накапливают нелетучие вещества в отверстии для инъекций, что приводит к ухудшению хроматографических характеристик, заметному после нескольких инъекций в случае вина и пива.

Однако в большинстве расследований требуются процедуры выделения и обогащения.Как правило, перед ГХ-анализом используется жидкостно-жидкостная экстракция с высоким соотношением образец / растворитель. Среди используемых растворителей — фреон 113, изооктан, эфир, пентан и дихлорметан. Обогащения исходного образца примерно в 20 раз достаточно для количественного определения нескольких миллиграммов на литр сложных эфиров с использованием безразделенной инъекции и детекции FID. Многие другие процедуры широко применялись, включая дистилляцию и анализ свободного пространства, но в настоящее время SPE и SPME являются методами выбора из-за возможности автоматизации и из-за малых объемов используемых растворителей.

Суммируя, летучие соединения с концентрациями ∼0,1 мг л ^-1 , включая основные сложные эфиры и ацетаты высших спиртов, могут быть определены после одной стадии выделения и детекции с помощью ГХ-ПИД. Некоторые второстепенные эфиры в концентрациях от 0,1 мкг на л ^-1 до 0,1 мг на л ^-1 потребуют мощного этапа выделения-предварительного концентрирования и дальнейшего анализа ГХ-МС.

15.1: Карбоновые кислоты — структура и названия

Цели обучения

• Назовите карбоновые кислоты общими названиями.
• Назовите карбоновые кислоты в соответствии с номенклатурой IUPAC.

Карбоновые кислоты широко встречаются в природе, часто в сочетании со спиртами или другими функциональными группами, такими как жиры, масла и воски. Они входят в состав многих продуктов питания, лекарств и товаров для дома (Рисунок \ (\ PageIndex {1} \)). Неудивительно, что многие из них наиболее известны под общими именами, основанными на латинских и греческих словах, описывающих их источник.

Рисунок \ (\ PageIndex {1} \): Карбоновые кислоты в домашних условиях.Карбоновые кислоты содержатся во многих обычных предметах домашнего обихода. (a) Уксус содержит уксусную кислоту, (b) аспирин — это ацетилсалициловая кислота, (c) витамин C — это аскорбиновая кислота, (d) лимоны содержат лимонную кислоту, и (e) шпинат содержит щавелевую кислоту. © Thinkstock

Простейшая карбоновая кислота, муравьиная кислота (HCOOH), была впервые получена путем перегонки муравьев (лат. formica , что означает «муравей»). Укусы некоторых муравьев вводят муравьиную кислоту, а укусы ос и пчел содержат муравьиную кислоту (а также другие ядовитые вещества).

Следующим более высоким гомологом является уксусная кислота, которую получают путем ферментации сидра и меда в присутствии кислорода. В результате этого брожения образуется уксус, раствор, содержащий 4–10% уксусной кислоты, а также ряд других соединений, улучшающих его вкус. Уксусная кислота, вероятно, самая известная слабая кислота, используемая в учебных и промышленных лабораториях химии.

Чистая уксусная кислота затвердевает при 16,6 ° C, что лишь немного ниже нормальной комнатной температуры. В плохо отапливаемых лабораториях конца 19 — начала 20 веков на севере Северной Америки и Европы уксусная кислота часто «замерзала» на полке хранения.По этой причине чистая уксусная кислота (иногда называемая концентрированной уксусной кислотой) стала известна как ледяная уксусная кислота , , название, которое сохранилось и по сей день.

Третий гомолог, пропионовая кислота (CH ₃ CH ₂ COOH), редко встречается в повседневной жизни. Четвертый гомолог, масляная кислота (CH ₃ CH ₂ CH ₂ COOH), является одним из самых дурно пахнущих веществ, которые только можно себе представить. Он содержится в прогорклом масле и является одним из компонентов запаха тела.Распознавая очень малые количества этого и других химических веществ, ищейки могут отслеживать беглецов. Модели первых четырех карбоновых кислот показаны на рисунке \ (\ PageIndex {2} \).

Рисунок \ (\ PageIndex {2} \): шаровые модели карбоновых кислот. Карбоновые кислоты содержат атом углерода, дважды связанный с атомом кислорода, а также присоединенный к группе ОН. Здесь показаны четыре кислоты: муравьиная кислота (а), уксусная кислота (б), пропионовая кислота (в) и масляная кислота (г).

Кислота с карбоксильной группой, присоединенной непосредственно к бензольному кольцу, называется бензойной кислотой (C ₆ H ₅ COOH).

В общих названиях карбоновых кислот используются греческие буквы (α, β, γ, δ и т. Д.), А не числа, для обозначения положения групп заместителей в кислотах. Эти буквы обозначают положение атома углерода по отношению к атому углерода карбоксильной группы.

В системе номенклатуры Международного союза теоретической и прикладной химии (IUPAC) родительский углеводород — это тот углеводород, который соответствует самой длинной непрерывной цепи (LCC), содержащей карбоксильную группу. Окончание родительского алкана — e заменяется суффиксом — oic и словом acid .Например, карбоновая кислота, полученная из пентана, представляет собой пентановую кислоту (CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ COOH). Как и в случае с альдегидами, первым считается атом углерода карбоксильной группы; числа используются для обозначения любых замещенных атомов углерода в родительской цепи.

греческих букв используются в общих именах; числа используются с именами ИЮПАК.

Пример \ (\ PageIndex {1} \)

Дайте общие названия и названия IUPAC для каждого соединения.

1. ClCH ₂ CH ₂ CH ₂ COOH

Раствор

1. LCC содержит четыре атома углерода; поэтому соединение называют замещенной масляной (или бутановой) кислотой.

   Атом хлора присоединен к γ-углероду в общей системе или к С4 в системе ИЮПАК. Соединение представляет собой γ-хлормасляную кислоту или 4-хлорбутановую кислоту.

2. LCC содержит четыре атома углерода; поэтому соединение называют замещенной масляной (или бутановой) кислотой.

Атом брома (Br) находится у α-углерода в общей системе или C2 в системе ИЮПАК. Соединение представляет собой α-броммасляную кислоту или 2-бромбутановую кислоту.

Упражнение \ (\ PageIndex {1} \)

Укажите название IUPAC для каждого соединения.

1. ClCH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ COOH
2. (CH ₃ ) ₂ CHCH ₂ CHBrCOOH

Пример \ (\ PageIndex {2} \)

Напишите сжатую структурную формулу β-хлорпропионовой кислоты.

Раствор

Пропионовая кислота имеет три атома углерода: C – C – COOH. Присоедините атом хлора (Cl) к родительской цепи у бета-атома углерода, второй от карбоксильной группы: Cl – C – C – COOH.Затем добавьте достаточно атомов водорода, чтобы каждый атом углерода получил четыре связи: ClCH ₂ CH ₂ COOH.

Упражнение \ (\ PageIndex {2} \)

Напишите сжатую структурную формулу 4-бром-5-метилгексановой кислоты.

Упражнения по обзору концепций

1. Как называется ИЮПАК карбоновая кислота с прямой цепью с шестью атомами углерода?
2. Альдегид с прямой цепью с пятью атомами углерода имеет общее название валеральдегид.Каково общее название соответствующей карбоновой кислоты с прямой цепью?

Ответы

1. гексановая кислота
2. валериановая кислота

Основные выводы

• Простые карбоновые кислоты наиболее известны под общими названиями, основанными на латинских и греческих словах, описывающих их источник (например, муравьиная кислота, латинское formica , что означает «муравей»).
• Греческие буквы, а не числа, обозначают положение замещенных кислот в общепринятом соглашении об именах.
Имена
• IUPAC образованы от LCC исходного углеводорода с окончанием — e исходного алкана, замененным суффиксом — oic и словом acid .

Упражнения

1. Изобразите структуру каждого соединения.

   1. гептановая кислота
   2. 3-метилбутановая кислота
   3. 2,3-дибромбензойная кислота
   4. β-гидроксимасляная кислота

2. Изобразите структуру каждого соединения.

   1. o -нитробензойная кислота
   2. p -хлорбензойная кислота
   3. 3-хлорпентановая кислота
   4. α-хлорпропионовая кислота

3. Назовите каждое соединение либо именем ИЮПАК, либо общим названием, либо обоими.

   1. (канал ₃ ) ₂ канал ₂ COOH
   2. (CH ₃ ) ₃ CCH (CH ₃ ) CH ₂ COOH
   3. CH ₂ OHCH ₂ CH ₂ COOH

4. Назовите каждое соединение его названием IUPAC.

   1. Канал ₃ (Канал ₂ ) ₈ COOH
   2. (CH ₃ ) ₂ CHCCl ₂ CH ₂ CH ₂ COOH
   3. CH ₃ CHOHCH (CH ₂ CH ₃ ) CHICOOH

Ответы

3. 1. 3-метилбутановая кислота; β-метилмасляная кислота
   2. 3,4,4-триметилпентановая кислота
   3. 4-гидроксибутановая кислота; γ-гидроксимасляная кислота

Эмпирическая формула одноосновной кислоты — Ch3O. Химический класс 12 CBSE

Совет: Подумайте о формуле, которая связывает плотность пара и молекулярную массу.Сопоставьте и визуализируйте структуры и соответствующего эфира, а также кислоты. Найдите вес присоединенной алкильной группы

Полный ответ:
Мы знаем общие формулы и структуры, определяющие кислоту и сложный эфир. Рассмотрим структуру кислоты с данной эмпирической формулой вместе со структурой ее этилового эфира.

Здесь мы можем видеть, что кислый атом водорода в кислоте заменен этильной группой астры, и единственная неизвестная оставшаяся группа — это родительская алкильная группа в обеих молекулах.Чтобы рассчитать это, нам сначала нужно рассчитать молекулярную массу сложного эфира.
Мы знаем, что молекулярная масса в два раза больше плотности пара. Итак:
\ [\ text {молекулярная масса этилового эфира кислоты A = 2} \ times \ text {плотность паров} \]
Нам дана плотность пара этилового эфира кислоты A как 44, поэтому его молекулярная масса вес будет:
\ [\ begin {align}
& \ text {молекулярная масса} = 2 \ times 44 \\
& \ text {молекулярная масса} = 88 \\
\ end {align} \]
Теперь, мы найдем массу неизвестной алкильной группы, присутствующей в астре, а также в кислоте.Общая молекулярная масса сложного эфира будет равна сумме неизвестной алкильной группы и массы фрагмента $ COO ({{C} _ {2}} {{H} _ {5}}) $. Во-первых, давайте найдем молекулярную массу этого фрагмента, прежде чем вводить его в формулу.
$ \ begin {align}
& \ text {молекулярная масса} COO ({{C} _ {2}} {{H} _ {5}}) = (3 \ times 12) + (2 \ times 16 ) + (5 \ times 1) \\
& \ text {молекулярная масса} COO ({{C} _ {2}} {{H} _ {5}}) = 36 + 32 + 5 \\
& \ text {молекулярная масса} COO ({{C} _ {2}} {{H} _ {5}}) = 73 \\
\ end {align} $
Итак, масса алкильной группы будет :
\ [\ begin {align}
& \ text {молекулярная масса сложного эфира = масса алкильной группы + масса} COO ({{C} _ {2}} {{H} _ {5}}) \ text {фрагмент} \\
& 88 = \ text {масса алкильной группы +} 73 \\
& \ text {масса алкильной группы} = 88-73 \\
& \ text {масса алкильной группы} = 15 \ \
\ end {align} \]
Теперь, когда у нас есть это, давайте найдем общую массу кислоты A.
Общая масса кислоты A = масса алкильной группы + масса группы $ -COOH $
Общая масса кислоты A = 15 + 45
Общая масса кислоты A = 60
Теперь, чтобы найти молекулярную формулу, мы знаем, что:
\ [\ dfrac {\ text {молекулярная формула}} {\ text {эмпирическая формула}} = \ dfrac {\ text {молекулярная масса}} {\ text {эмпирическая масса}} \]
Эмпирическая масса данной кислоты будет:
\ [\ begin {align}
& \ text {эмпирический вес =} (1 \ times 12) + (2 \ times 1) + (1 \ times 16) \\
& \ text {эмпирический вес = } 12 + 2 + 16 \\
& \ text {эмпирический вес =} 30 \\
\ end {align} \]
Подставляя все полученные значения в указанное уравнение, мы получаем:
\ [\ begin {align}
& \ dfrac {\ text {молекулярная формула}} {C {{H} _ {2}} O} = \ dfrac {60} {30} \\
& \ text {молекулярная формула} = 2 ( C {{H} _ {2}} O) \\
& \ text {молекулярная формула} = {{C} _ {2}} {{H} _ {4}} {{O} _ {2}} \\
\ end {align} \]

Следовательно, ответ на этот вопрос — «А.$ {{C} _ {2}} {{H} _ {4}} {{O} _ {2}} $ ’.

Примечание:
Помните, что здесь молекулярная формула не указывает на структуру соединения. Только потому, что мы знаем, что это кислота, мы можем визуализировать ее структуру. Фактическая структурная молекулярная формула рассматриваемого соединения — $ C {{H} _ {3}} COOH $, что является формулой уксусной кислоты. Будьте осторожны и правильно визуализируйте структуру данных соединений.

Разница между уксусной кислотой и лимонной кислотой

Основное различие — уксусная кислота и лимонная кислота

Уксусная кислота и лимонная кислота — два соединения, которые часто используются в качестве пищевых добавок.Поэтому эти составы встречаются на кухне; уксусная кислота содержится в уксусе, а лимонная кислота — в соке лайма. Основное различие между уксусной кислотой и лимонной кислотой состоит в том, что уксусная кислота является одноосновной кислотой, тогда как лимонная кислота является трехосновной кислотой.

Основные зоны покрытия

1. Что такое уксусная кислота
— Определение, свойства, применение
2. Что такое лимонная кислота
— Определение, свойства, применение
3.Сходства между уксусной кислотой и лимонной кислотой
— Обзор общих характеристик
4. Разница между уксусной кислотой и лимонной кислотой
— Сравнение основных различий

Ключевые термины: уксусная кислота, C ₂ H ₄ O ₂ , CH ₃ COOH, C ₃ H ₅ O (COOH) ₃ , C ₆ H ₈ O ₇ , лимонная кислота, этановая кислота, молекулярная формула, одноосновная кислота, трехосновная кислота, слабая кислота

Что такое уксусная кислота

Уксусная кислота также известна как этановая кислота.Он состоит из атомов C, H и O. Молекулярная формула уксусной кислоты: C ₂ H ₄ O ₂ . Но наиболее распространенным способом представления уксусной кислоты является CH ₃ COOH. Эта формула указывает некоторые подробности о структуре уксусной кислоты. Уксусная кислота — это карбоновая кислота. Он имеет только одну группу карбоновой кислоты. Он состоит из метильной группы (-CH ₃ ), которая присоединена к атому углерода группы карбоновой кислоты. Молярная масса уксусной кислоты составляет около 60 г / моль.

Рисунок 01: Химическая структура уксусной кислоты

При комнатной температуре и давлении уксусная кислота представляет собой бесцветную жидкость с очень резким запахом. Температура кипения этой жидкости составляет около 118 ^o ° C. Значение pK для этой кислоты составляет около 4,76. Следовательно, уксусная кислота является слабой кислотой и частично диссоциирует в воде. Но уксусная кислота смешивается с водой.

В водных растворах уксусная кислота диссоциирует, высвобождая атом водорода карбоксильной группы в виде иона H ⁺ .Это причина кислотности уксусной кислоты. Из-за наличия связи –O-H в карбоксильной группе уксусная кислота может иметь прочные водородные связи в твердой фазе.

Уксусная кислота может смешиваться как с полярными, так и с неполярными растворителями. Полярная группа уксусной кислоты представляет собой карбоксильную группу. Это вызывает смешивание уксусной кислоты с полярными растворителями. Метильная группа является неполярной группой и вызывает смешивание уксусной кислоты с неполярными растворителями.

Применение уксусной кислоты

• Производство уксуса
• Получение ацетатов металлов
• Растворители для смол
• Производство уксусного ангидрида

Что такое лимонная кислота

Лимонная кислота — слабая кислота, наиболее часто встречающаяся в цитрусовых.Это трикарбоновая кислота с химической формулой C ₆ H ₈ O ₇ . Обычный способ представления химической формулы лимонной кислоты: C ₃ H ₅ O (COOH) ₃ . Это указывает на то, что лимонная кислота имеет три группы карбоновых кислот (-COOH). Кроме того, также присутствует гидроксильная группа (-ОН).

Молярная масса лимонной кислоты составляет около 192 г / моль. Это соединение без запаха. Лимонная кислота легко кристаллизуется из ее раствора.Эти кристаллы выглядят как белый порошок. Температура кипения лимонной кислоты составляет примерно 310 ^o ° C. Лимонная кислота смешивается с водой и безводным этанолом. Благодаря наличию карбоксильных групп лимонная кислота способна образовывать прочные водородные связи.

Рисунок 02: Химическая структура лимонной кислоты

Лимонная кислота — это трехосновная кислота. Он может выделять три протона (H ⁺ ) на молекулу. Следовательно, он имеет три значения pKa. pK _a1 равно 3.13, pK _a2 составляет 4,76, а pK _a3 составляет 6,40. Биологическая роль лимонной кислоты — это цикл лимонной кислоты; основной путь метаболизма животных и растений.

Применение лимонной кислоты

• Используется как пищевая добавка
• Используется как напиток
• Действовать как хелатирующий агент
• Состав некоторых косметических средств

Рисунок 03: Лимонная кислота используется при приготовлении еды и напитков

Сходства между уксусной кислотой и лимонной кислотой

• Уксусная кислота и лимонная кислота являются слабыми кислотами.
• Часто используются в качестве пищевых добавок.

Разница между уксусной кислотой и лимонной кислотой

Определение

Уксусная кислота: Уксусная кислота — полезная слабая кислота, которая содержится в основном в уксусе.

Лимонная Кислота: Лимонная кислота — слабая кислота, содержащаяся в цитрусовых.

Кислотность

Уксусная кислота: Уксусная кислота одноосновная (имеет один замещаемый атом водорода).

Лимонная Кислота: Лимонная кислота трехосновная (имеет три заменяемых атома водорода).

Молярная масса

Уксусная кислота: Молярная масса уксусной кислоты составляет около 60 г / моль.

Лимонная Кислота: Молярная масса лимонной кислоты составляет около 192 г / моль.

Химическая формула

Уксусная кислота: Химическая формула уксусной кислоты: CH ₃ COOH.

Лимонная Кислота: Химическая формула лимонной кислоты: C ₃ H ₅ O (COOH) ₃ .

Число групп карбоновых кислот

Уксусная кислота: Уксусная кислота имеет только одну группу карбоновой кислоты.

Лимонная Кислота: Лимонная кислота имеет три группы карбоновых кислот.

Температура кипения

Уксусная кислота: Температура кипения уксусной кислоты составляет около 118 ^o ° C.

Лимонная Кислота: Температура кипения лимонной кислоты составляет примерно 310 ^o ° C.

pK

_a

Уксусная кислота: Уксусная кислота имеет только одно значение pK _— .

Лимонная Кислота: Лимонная кислота имеет три значения pK _a .

Заключение

И уксусная, и лимонная кислоты являются очень полезными кислотными соединениями. Эти соединения вносят значительный вклад в небольшие приложения, а также в крупномасштабные отрасли промышленности. Основное различие между уксусной кислотой и лимонной кислотой заключается в том, что уксусная кислота является одноосновной кислотой, тогда как лимонная кислота является трехосновной кислотой.

Ссылки:

1. ”Уксусная кислота (Ch4COOH).”Британская энциклопедия. Encyclopdia Britannica, inc., N.d. Интернет. Доступна здесь. 03 июля 2017 г.
2. «Что такое уксусная кислота». Study.com. Study.com, n.d. Интернет. Доступна здесь. 03 июля 2017.

Изображение предоставлено:

1. «Уксусная кислота-2D-плоский» Автор NEUROtiker — собственная работа (общественное достояние) через Commons Wikimedia
2. «Zitronensäure — лимонная кислота» Benjah-bmm27 — собственная работа (общественное достояние) через Commons Wikimedia
3. «Апельсины и апельсиновый сок», фото Скотта Бауэра, Министерство сельского хозяйства США. Номер изображения K7237-8.(Общественное достояние) через Commons Wikimedia

кислотно-основного титрования | Химия [Магистр]

Титрование сильных кислот и сильных оснований

Сильная кислота реагирует с сильным основанием с образованием нейтрального (pH = 7) раствора.

Цели обучения

Рассчитайте концентрацию неизвестной сильной кислоты с учетом количества основания, необходимого для ее титрования.

Основные выводы

Ключевые моменты

• Кислотно-основное титрование используется для определения неизвестной концентрации кислоты или основания путем нейтрализации их кислотой или основанием известной концентрации.
• Нейтрализация — это реакция между кислотой и основанием с образованием соли и нейтрализованного основания.
• Сильная кислота дает слабое основание конъюгата (A ^—), поэтому сильная кислота также описывается как кислота, сопряженное основание которой является гораздо более слабым основанием, чем вода.

Ключевые термины

• сильная кислота : сильная кислота — это кислота, которая полностью ионизируется (диссоциирует) в воде; другими словами, один моль сильной кислоты (HA) растворяется в воде, давая один моль H + и один моль сопряженного основания A-.
• титрование : Определение концентрации некоторого вещества в растворе путем медленного добавления отмеренных количеств некоторого другого вещества (обычно с использованием бюретки) до тех пор, пока реакция не будет продемонстрирована полностью, например, по изменению цвета индикатора. .
• стехиометрия : Расчет относительных количеств реагентов и продуктов в химических реакциях.
• сильное основание : Сильное основание — это основное химическое соединение, способное депротонировать очень слабые кислоты в кислотно-основной реакции.Обычными примерами сильных оснований являются гидроксиды щелочных и щелочноземельных металлов, такие как NaOH и Ca (OH) 2. Очень сильные основания способны даже депротонировать очень слабокислые C – H-группы в отсутствие воды.

Кислотно-основное титрование используется для определения неизвестной концентрации кислоты или основания путем нейтрализации их кислотой или основанием известной концентрации. Используя стехиометрию реакции, можно определить неизвестную концентрацию. Он использует реакцию нейтрализации, которая происходит между кислотами и основаниями, и знание того, как кислоты и основания будут реагировать, если известны их формулы.

Этапы титрования сильной кислотой и сильным основанием

Титрование сильной кислотой и сильным основанием выполняется с использованием индикатора фенолфталеина. Фенолфталеин выбран потому, что он меняет цвет в диапазоне pH от 8,3 до 10. Он будет розовым в щелочных растворах и прозрачным в кислых растворах. В случае титрования сильной кислотой и сильным основанием этот переход pH будет происходить в пределах доли капли фактической нейтрализации, поскольку сила основания высока.

Добавление реагентов производится из бюретки.Реагент неизвестной концентрации помещается в колбу Эрленмейера и называется аналитом. Другой реагент известной концентрации остается в бюретке и доставляется во время реакции. Он известен как титрант. Индикатор — в данном случае фенолфталеин — был добавлен к аналиту в колбе Эрленмейера.

Титрование : Титрование кислотно-основной системы с использованием фенолфталеина в качестве индикатора.

Нейтрализация — это реакция между кислотой и основанием с образованием соли и нейтрализованного основания.Например, соляная кислота и гидроксид натрия образуют хлорид натрия и воду:

[латекс] \ text {HCl} (\ text {aq}) + \ text {NaOH} (\ text {aq}) \ rightarrow \ text {H} _2 \ text {O} (\ text {l}) + \ text {NaCl} (\ text {aq}) [/ latex]

Нейтрализация — основа титрования. Индикатор pH показывает точку эквивалентности — точку, в которой эквивалентное количество молей основания было добавлено к кислоте. Часто ошибочно полагают, что нейтрализация должна привести к раствору с pH 7.0; это только в случае титрования сильной кислотой и сильным основанием.

Пример:

Какова неизвестная концентрация образца 25,00 мл HCl, для которого требуется 40,00 мл 0,450 М NaOH для достижения точки эквивалентности при титровании?

[латекс] \ text {HCl} (\ text {aq}) + \ text {NaOH} (\ text {aq}) \ rightarrow \ text {H} _2 \ text {O} (\ text {l}) + \ text {NaCl} (\ text {aq}) [/ latex]

Шаг 1: Сначала рассчитайте количество молей NaOH, добавленных во время титрования.

[латекс] 0.450 \ frac {\ text {moles}} {\ text {L}} \ text {NaOH} \ times0.0400 \ text {L} = 0.018 \ \ text {moles} \ \ text {NaOH} [/ latex]

Шаг 2: Используйте стехиометрию, чтобы определить количество молей HCl в анализируемом веществе.

Мольное соотношение между HCl и NaOH в сбалансированном уравнении составляет 1: 1.

[латекс] 0,018 \ \ text {моль} \ \ text {NaOH} \ times \ frac {1 \ \ text {моль} \ \ text {HCl}} {1 \ \ text {моль} \ \ text {NaOH} } = 0,018 \ \ text {moles} \ \ text {HCl} [/ латекс]

Шаг 3: Рассчитайте молярную концентрацию HCL в 25.Образец 00 мл.

Молярность HCl = [латекс] \ frac {0,018 \ \ text {moles} \ \ text {HCl}} {0,025 \ \ text {L} \ \ text {HCl}} = 0,72 \ \ text {Molar} \ \ текст {HCl} [/ latex]

Титрование слабых кислот и сильных оснований

Слабая кислота реагирует с сильным основанием с образованием щелочного (pH> 7) раствора.

Цели обучения

Выделите титрование слабой кислотой и сильным основанием среди других типов титрования.

Основные выводы

Ключевые моменты

• При кислотно-основном титровании кривая титрования отражает силу соответствующей кислоты и основания.
• Если один реагент представляет собой слабую кислоту или основание, а другой — сильную кислоту или основание, кривая титрования будет нерегулярной, а pH смещается меньше при небольших добавках титранта вблизи точки эквивалентности.
• Кислотно-основное титрование зависит от нейтрализации кислоты и основания при смешивании с раствором.
• Конечная точка и точка эквивалентности не совсем одно и то же: точка эквивалентности определяется стехиометрией реакции, а конечная точка — это просто изменение цвета от индикатора.

Ключевые термины

• стехиометрия : Изучение и расчет количественных (измеримых) соотношений реагентов и продуктов в химических реакциях (химические уравнения).
• буфер : раствор, используемый для стабилизации pH (кислотности) жидкости.
• pH : Отрицательное значение логарифма по основанию 10 концентрации ионов водорода, измеренное в молях на литр; мера кислотности или щелочности вещества, которая принимает числовые значения от 0 (максимальная кислотность) до 7 (нейтральная) до 14 (максимальная щелочность).
• точка эквивалентности : точка химической реакции, в которой были смешаны химически эквивалентные количества кислоты и основания.

Титрование — это реакция между специально выбранными реагентами, в данном случае сильным основанием и слабой кислотой. Кривая титрования отражает концентрацию соответствующей кислоты и основания, показывая изменение pH во время титрования. Кривая титрования, демонстрирующая изменение pH во время титрования сильного основания слабой кислотой, показывает, что вначале pH изменяется очень медленно и постепенно.Это указывает на формирование буферной системы по мере приближения титрования к точке эквивалентности.

В точке эквивалентности и за ее пределами кривая типична для титрования, например, NaOH и HCl. Когда NaOH находится в избытке, изменение pH такое же, как и в любой системе, в которой преобладает NaOH.

Титрование слабой кислоты сильным основанием : На этом рисунке показаны изменения pH во время титрования слабой кислоты сильным основанием.

Начальный pH раствора в начале титрования приблизительно соответствует pH слабой кислоты в воде.В точке эквивалентности вся слабая кислота нейтрализуется и превращается в ее сопряженное основание (количество молей H ⁺ = добавленное количество молей OH ^— ). Однако значение pH в точке эквивалентности не равно 7. Это связано с образованием конъюгированного основания во время титрования. Полученный раствор слегка простоват. Конечная точка и точка эквивалентности не совсем одно и то же: точка эквивалентности определяется стехиометрией реакции, а конечная точка — это просто изменение цвета от индикатора.- [/ латекс]

Титрование сильных кислот и слабых оснований

Сильная кислота реагирует со слабым основанием с образованием кислого (pH <7) раствора.

Цели обучения

Напомним, что титрование сильной кислотой и слабым основанием можно проводить с любым из них в качестве титранта.

Основные выводы

Ключевые моменты

• Титрование обычно проводят по преобразованию кислоты в основание.
• После титрования с помощью pH-метра в реальном времени строится кривая, показывающая точку эквивалентности.
• Если известен приблизительный pH точки эквивалентности, при титровании можно использовать колориметрический индикатор.

Ключевые термины

• буфер : раствор, используемый для стабилизации pH (кислотности) жидкости.
• титрование : Определение концентрации некоторого вещества в растворе путем медленного добавления отмеренных количеств некоторого другого вещества (обычно с использованием бюретки) до тех пор, пока реакция не будет продемонстрирована полностью, например, по изменению цвета индикатора. .- (\ text {aq}) [/ latex]

  Кислота обычно титруется до основания . Небольшое количество раствора кислоты известной концентрации помещается в бюретку (этот раствор называется титрантом). Известный объем основания с неизвестной концентрацией помещается в колбу Эрленмейера (аналит), и, если измерения pH могут быть получены с помощью электрода, можно построить график зависимости pH от объема титранта (кривая титрования).

  В случае титрования кислоты в основание для титрования сильной кислотой и слабым основанием, pH основания обычно будет высоким и быстро падать с добавлением кислоты.По мере приближения к точке эквивалентности pH будет изменяться более постепенно, пока, наконец, одна капля не вызовет быстрый переход pH через точку эквивалентности. Если используется химический индикатор — в этом случае хорошим выбором будет метиловый оранжевый — его основной цвет меняется на кислотный.

  Титрование слабого основания сильной кислотой : Изображение изменения pH во время титрования раствора HCl в раствор аммиака. Кривая отображает изменение pH (по оси ординат) в зависимости отобъем добавленной HCl в мл (по оси абсцисс).

  При титровании сильной кислотой и слабым основанием значение pH в точке эквивалентности не 7, а ниже. Это связано с образованием конъюгированной кислоты во время титрования; он будет реагировать с водой с образованием ионов гидроксония (H ₃ O ⁺ ). + + \ text {NH} _3 [/ latex]

  Титрование полипротонной кислоты

  Полипротонные кислоты, также известные как многоосновные кислоты, способны отдавать более одного протона на молекулу кислоты.

  Цели обучения

  Вспомните общую форму графика зависимости pH от эквивалентов, полученного при титровании полипротонной кислоты.

  Основные выводы

  Ключевые моменты

  • Дипротоновая кислота содержит два протона (H ⁺ ) и может производить два иона водорода в растворе.
  • Определенные типы полипротонных кислот имеют более конкретные названия, такие как дипротонная кислота (два потенциальных протона для передачи) и трипротонная кислота (три потенциальных протона для передачи).
  • Хотя последующая потеря каждого последовательного иона водорода становится все менее благоприятной, все конъюгированные основания присутствуют в растворе.

  Ключевые термины

  • титрование : Определение концентрации некоторого вещества в растворе путем медленного добавления отмеренных количеств некоторого другого вещества (обычно с использованием бюретки) до тех пор, пока реакция не будет продемонстрирована завершением — например, по изменению цвета показатель. {+} \ quad + \ quad {\ text {A}} _ {(\ text {aq})} [/ latex]

    Обычные примеры монопротоновых кислот в минеральных кислотах включают соляную кислоту (HCl) и азотную кислоту (HNO ₃ ).С другой стороны, для органических кислот этот термин в основном указывает на присутствие одной группы карбоновой кислоты, и иногда эти кислоты известны как монокарбоновые кислоты.

    Полипротонные кислоты

    Полипротонные кислоты способны отдавать более одного протона на молекулу кислоты, в отличие от монопротонных кислот, которые отдают только один протон на молекулу. Определенные типы полипротонных кислот имеют более конкретные названия, такие как дипротонная кислота (два потенциальных протона для передачи) и трипротонная кислота (три потенциальных протона для передачи).

    Например, щавелевая кислота, также называемая этандиовой кислотой, является дипротонной, имея два протона, которые нужно отдать.

    Щавелевая кислота Показывает последовательные потери H + : На этом изображении показано, как щавелевая кислота теряет два протона в последовательных диссоциациях.

    Если разбавленный раствор щавелевой кислоты титровать раствором гидроксида натрия, протоны вступят в реакцию ступенчатой ​​нейтрализации.

    Нейтрализация дипротоновой кислоты : Щавелевая кислота подвергается ступенчатой ​​нейтрализации раствором гидроксида натрия.

    Если pH этого титрования записан и нанесен на график в зависимости от объема добавленного NaOH, появится очень четкая картина ступенчатой ​​нейтрализации с очень отчетливыми точками эквивалентности на кривых титрования.

    Кривая титрования дипротоновой кислоты : Титрование разбавленной щавелевой кислоты гидроксидом натрия (NaOH) показывает две различные точки нейтрализации за счет двух протонов.

    Щавелевая кислота является примером кислоты, способной вступать в реакцию с двумя доступными протонами, имеющими разные значения Ка для диссоциации (ионизации) каждого протона.

    Диссоциация дипротонной кислоты : Дипротонная кислота имеет два связанных значения Ka, по одному для каждого протона.

    Аналогичным образом можно представить себе трипротезную систему. Каждая реакция протекает со своим уникальным значением K _a .

    Диссоциация трипротонной кислоты : Трипротонные кислоты могут делать три различных протона, каждое с уникальным Ka.

    Примером трипротонной кислоты является ортофосфорная кислота (H ₃ PO ₄ ), обычно называемая просто фосфорной кислотой.Все три протона могут быть последовательно потеряны с образованием H ₂ PO ₄ ^— , затем HPO ₄ ^2- и, наконец, PO ₄ ^3- фосфат-ион. Другим примером трипротонной кислоты является лимонная кислота, которая может последовательно терять три протона, в конечном итоге образуя цитрат-ион.

    Кислотно-основные индикаторы

    Индикатор — это слабая кислота (или слабое основание), имеющая разный цвет в диссоциированном и недиссоциированном состояниях.{-} [/ latex], добавление базы смещает индикаторное равновесие вправо.

  • Для оптимальной точности разница в цвете между двумя цветными видами должна быть как можно более четкой, и чем уже диапазон pH изменения цвета, тем лучше.

  Ключевые термины

  • pH-индикатор : кислотно-щелочной индикатор.
  • титрование : Определение концентрации некоторого вещества в растворе путем медленного добавления отмеренных количеств некоторого другого вещества (обычно с использованием бюретки) до тех пор, пока реакция не будет продемонстрирована полностью, например, по изменению цвета индикатора.
  • индикатор : Галохромное химическое соединение, которое добавляется в небольших количествах к раствору, так что pH (кислотность или основность) раствора можно определить визуально.
  • pH : Отрицательное значение логарифма по основанию 10 концентрации ионов водорода, измеренное в молях на литр; мера кислотности или щелочности вещества, которая принимает числовые значения от 0 (максимальная кислотность) до 7 (нейтральная) до 14 (максимальная щелочность).

  Полоски для измерения pH : pH можно определить с разумным уровнем точности, обработав полоску исследуемым раствором и затем наблюдая за последовательностью цвета на обработанном участке.

  Существует множество методов определения pH раствора и определения точки эквивалентности при смешивании кислот и оснований. Эти методы варьируются от использования лакмусовой бумаги, индикаторной бумаги, специально разработанных электродов до использования окрашенных молекул в растворе. За исключением электродов, все методы являются визуальными и основаны на некоторых фундаментальных изменениях, которые происходят в молекуле при изменении pH окружающей среды. Как правило, в качестве индикатора можно использовать молекулу, которая меняет цвет в зависимости от pH среды, в которой она находится.{-} [/ латекс]

  слабокислый HIn находится в равновесии со своим ионизированным анионом In ^—. В этой реакции добавление кислоты сдвигает индикаторное равновесие влево. И наоборот, добавление базы сдвигает индикаторное равновесие вправо.

  В случае индикатора метилового оранжевого HIn окрашен в красный цвет, а ионизированная форма In ^— — в желтый цвет.

  Метиловый оранжевый : молекула метилового оранжевого обычно используется в качестве индикатора в реакциях кислотно-основного равновесия.{-} \ right]} {\ left [\ text {HIn} \ right]} [/ латекс]

  Для метилового оранжевого Ka = 1,6 X 10-4 и pKa = 3,8. Нейтральная (красная) и диссоциированная (желтая) формы индикатора присутствуют в равных концентрациях при pH = 3,8. Глаз чувствителен к изменениям цвета в диапазоне соотношений концентраций примерно 100 или более двух единиц pH. Ниже pH 2,8 раствор, содержащий метиловый оранжевый, имеет красный цвет; выше примерно 4,8, он явно желтый.

  Индикаторы pH

  часто используются при титровании в аналитической химии и биологии для определения степени химической реакции.Из-за субъективного выбора (определения) цвета индикаторы pH могут давать неточные показания. Для приложений, требующих точного измерения pH, часто используется pH-метр. Иногда смесь различных индикаторов используется для достижения нескольких плавных изменений цвета в широком диапазоне значений pH. Эти коммерческие индикаторы (например, универсальный индикатор и бумага Hydrion) используются, когда необходимо лишь приблизительное знание pH. Индикаторы обычно имеют промежуточные цвета при значениях pH в определенном переходном диапазоне.Например, феноловый красный имеет оранжевый цвет при pH от 6,8 до 8,4. Диапазон перехода может незначительно изменяться в зависимости от концентрации индикатора в растворе и от температуры, при которой он используется.

  Общие кислотно-щелочные индикаторы : Приведены общие индикаторы для индикации pH или конечных точек титрования с высокими, низкими и переходными цветами pH.

  При просмотре на самой шкале pH переходы цвета, определяемые их диапазонами перехода, становятся более ясными, а контекст чувствительности индикатора в диапазонах pH представлен более информативно.

  Пример:

  Какой индикатор будет лучшим выбором при титровании слабой кислоты сильным основанием?

  A. Метиловый апельсин

  Б. Бромкрезоловый зеленый

  C. Фенолфталеин

  Правильный ответ — C. При титровании слабой кислоты сильным основанием сопряженное основание слабой кислоты сделает pH в точке эквивалентности больше 7. Следовательно, вам нужно, чтобы индикатор изменил этот pH. диапазон. И метиловый оранжевый, и бромкрезоловый зеленый изменяют цвет в кислой области pH, в то время как фенолфталеин изменяет основной pH.

  и производные | Basicmedical Key

  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  9018 9183 9018inadrocoumarin
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  

  Название	Структура	Комментарии
  Муравьиная кислота		Название происходит от первой изоляции от муравейника Formica. Продукт разложения многих растительных материалов. Свободно встречается в волосках крапивы двудомной; входит в состав кардиоактивных гликозидов гиталоксигенинового ряда. N -формил-L-метионин участвует в инициации синтеза белка на рибосомах
  Уксусная кислота		Незаменимый первичный метаболит, в частности, ацетил-КоА. Обычно в этерифицированной форме
  Пропионовая кислота		Производится в окислительном цикле жирных кислот, когда задействован ацил-КоА с нечетным числом атомов углерода. Этерифицированный как тропановый алкалоид
  n -Масляная кислота изомасляная кислота		Встречается в следовых количествах во многих жирах Встречается в свободном виде в бобах рожкового дерева (силикон Ceratonia) эфир в кротоновом масле.Компонент смол Convolvulaceae и минорных тропановых алкалоидов. Промежуточное звено в метаболизме валина
  n -валериановая кислота		Не часто; компонент вьюркообразных смол
  изо-валериановая кислота		Свободная и этерифицированная в Valeriana spp. В сочетании с некоторыми тропановыми алкалоидами (например, валероидином) и пиранокумарином, дигидрозамидином.Промежуточное звено в метаболизме лейцина
  2-метилмасляная кислота		Компонент некоторых тропана и вератрума алкалоидов, конвульвулярных гликозидов 41 9018 9018 9018 9018 9018 кумариновой кислоты 907 907	Встречается в следовых количествах во многих жирах
  Кротоновая кислота ( транс — бутеновая кислота)		Состав кротонового масла
  Tiglicurs	Tiglicurs	Tiglicurs		кротоновое масло (гликозид) из Croton tiglium .Кислота многих минорных тропановых алкалоидов, например тиглоидин. Компонент Convolvulaceous смол и алкалоидов Symphytum . Биосинтетически получено из изолейцина
  Ангелиновая кислота		Встречается в корневище Angelica . Author: alexxlab Добавить комментарий Отменить ответ Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены * Комментарий * Имя * Email * Сайт 2019 © Все права защищены. Карта сайта