Формула структурная циклобутана: Циклобутан, структурная формула, химические свойства

Содержание

Циклобутан, структурная формула, химические свойства

1

H

1,008

1s1

2,1

Бесцветный газ

пл=-259°C

кип=-253°C

2

He

4,0026

1s2

4,5

Бесцветный газ

кип=-269°C

3

Li

6,941

2s1

0,99

Мягкий серебристо-белый металл

пл=180°C

кип=1317°C

4

Be

9,0122

2s2

1,57

Светло-серый металл

пл=1278°C

кип=2970°C

5

B

10,811

2s2 2p1

2,04

Темно-коричневое аморфное вещество

пл=2300°C

кип=2550°C

6

C

12,011

2s2 2p2

2,55

Прозрачный (алмаз) / черный (графит) минерал

пл=3550°C

кип=4830°C

7

N

14,007

2s2 2p3

3,04

Бесцветный газ

пл=-210°C

кип=-196°C

8

O

15,999

2s2 2p4

3,44

Бесцветный газ

пл=-218°C

кип=-183°C

9

F

18,998

2s2 2p5

3,98

Бледно-желтый газ

пл=-220°C

кип=-188°C

10

Ne

20,180

2s2 2p6

4,4

Бесцветный газ

пл=-249°C

кип=-246°C

11

Na

22,990

3s1

0,98

Мягкий серебристо-белый металл

пл=98°C

кип=892°C

12

Mg

24,305

3s2

1,31

Серебристо-белый металл

пл=649°C

кип=1107°C

13

Al

26,982

3s2 3p1

1,61

Серебристо-белый металл

пл=660°C

кип=2467°C

14

Si

28,086

3s2 3p2

1,9

Коричневый порошок / минерал

пл=1410°C

кип=2355°C

15

P

30,974

3s2 3p3

2,2

Белый минерал / красный порошок

пл=44°C

кип=280°C

16

S

32,065

3s2 3p4

2,58

Светло-желтый порошок

пл=113°C

кип=445°C

17

Cl

35,453

3s2 3p5

3,16

Желтовато-зеленый газ

пл=-101°C

кип=-35°C

18

Ar

39,948

3s2 3p6

4,3

Бесцветный газ

пл=-189°C

кип=-186°C

19

K

39,098

4s1

0,82

Мягкий серебристо-белый металл

пл=64°C

кип=774°C

20

Ca

40,078

4s2

1,0

Серебристо-белый металл

пл=839°C

кип=1487°C

21

Sc

44,956

3d1 4s2

1,36

Серебристый металл с желтым отливом

пл=1539°C

кип=2832°C

22

Ti

47,867

3d2 4s2

1,54

Серебристо-белый металл

пл=1660°C

кип

=3260°C

23

V

50,942

3d3 4s2

1,63

Серебристо-белый металл

пл=1890°C

кип=3380°C

24

Cr

51,996

3d5 4s1

1,66

Голубовато-белый металл

пл=1857°C

кип=2482°C

25

Mn

54,938

3d5 4s2

1,55

Хрупкий серебристо-белый металл

пл=1244°C

кип=2097°C

26

Fe

55,845

3d6 4s2

1,83

Серебристо-белый металл

пл=1535°C

кип=2750°C

27

Co

58,933

3d7 4s2

1,88

Серебристо-белый металл

пл=1495°C

кип=2870°C

28

Ni

58,693

3d8 4s2

1,91

Серебристо-белый металл

пл=1453°C

кип=2732°C

29

Cu

63,546

3d10 4s1

1,9

Золотисто-розовый металл

пл=1084°C

кип=2595°C

30

Zn

65,409

3d10 4s2

1,65

Голубовато-белый металл

пл=420°C

кип=907°C

31

Ga

69,723

4s2 4p1

1,81

Белый металл с голубоватым оттенком

пл=30°C

кип=2403°C

32

Ge

72,64

4s2 4p2

2,0

Светло-серый полуметалл

пл=937°C

кип=2830°C

33

As

74,922

4s2 4p3

2,18

Зеленоватый полуметалл

субл=613°C

(сублимация)

34

Se

78,96

4s2 4p4

2,55

Хрупкий черный минерал

пл=217°C

кип=685°C

35

Br

79,904

4s2 4p5

2,96

Красно-бурая едкая жидкость

пл=-7°C

кип=59°C

36

Kr

83,798

4s2 4p6

3,0

Бесцветный газ

пл=-157°C

кип=-152°C

37

Rb

85,468

5s1

0,82

Серебристо-белый металл

пл=39°C

кип=688°C

38

Sr

87,62

5s2

0,95

Серебристо-белый металл

пл=769°C

кип=1384°C

39

Y

88,906

4d1 5s2

1,22

Серебристо-белый металл

пл=1523°C

кип=3337°C

40

Zr

91,224

4d2 5s2

1,33

Серебристо-белый металл

пл=1852°C

кип=4377°C

41

Nb

92,906

4d4 5s1

1,6

Блестящий серебристый металл

пл=2468°C

кип=4927°C

42

Mo

95,94

4d5 5s1

2,16

Блестящий серебристый металл

пл=2617°C

кип=5560°C

43

Tc

98,906

4d6 5s1

1,9

Синтетический радиоактивный металл

пл=2172°C

кип=5030°C

44

Ru

101,07

4d7 5s1

2,2

Серебристо-белый металл

пл=2310°C

кип=3900°C

45

Rh

102,91

4d8 5s1

2,28

Серебристо-белый металл

пл=1966°C

кип=3727°C

46

Pd

106,42

4d10

2,2

Мягкий серебристо-белый металл

пл=1552°C

кип=3140°C

47

Ag

107,87

4d10 5s1

1,93

Серебристо-белый металл

пл=962°C

кип=2212°C

48

Cd

112,41

4d10 5s2

1,69

Серебристо-серый металл

пл=321°C

кип=765°C

49

In

114,82

5s2 5p1

1,78

Мягкий серебристо-белый металл

пл=156°C

кип=2080°C

50

Sn

118,71

5s2 5p2

1,96

Мягкий серебристо-белый металл

пл=232°C

кип=2270°C

51

Sb

121,76

5s2 5p3

2,05

Серебристо-белый полуметалл

пл=631°C

кип=1750°C

52

Te

127,60

5s2 5p4

2,1

Серебристый блестящий полуметалл

пл=450°C

кип=990°C

53

I

126,90

5s2 5p5

2,66

Черно-серые кристаллы

пл=114°C

кип=184°C

54

Xe

131,29

5s2 5p6

2,6

Бесцветный газ

пл=-112°C

кип=-107°C

55

Cs

132,91

6s1

0,79

Мягкий серебристо-желтый металл

пл=28°C

кип=690°C

56

Ba

137,33

6s2

0,89

Серебристо-белый металл

пл=725°C

кип=1640°C

57

La

138,91

5d1 6s2

1,1

Серебристый металл

пл=920°C

кип=3454°C

58

Ce

140,12

f-элемент

Серебристый металл

пл=798°C

кип=3257°C

59

Pr

140,91

f-элемент

Серебристый металл

пл=931°C

кип=3212°C

60

Nd

144,24

f-элемент

Серебристый металл

пл

=1010°C

кип=3127°C

61

Pm

146,92

f-элемент

Светло-серый радиоактивный металл

пл=1080°C

кип=2730°C

62

Sm

150,36

f-элемент

Серебристый металл

пл=1072°C

кип=1778°C

63

Eu

151,96

f-элемент

Серебристый металл

пл=822°C

кип=1597°C

64

Gd

157,25

f-элемент

Серебристый металл

пл=1311°C

кип=3233°C

65

Tb

158,93

f-элемент

Серебристый металл

пл=1360°C

кип=3041°C

66

Dy

162,50

f-элемент

Серебристый металл

пл=1409°C

кип=2335°C

67

Ho

164,93

f-элемент

Серебристый металл

пл=1470°C

кип=2720°C

68

Er

167,26

f-элемент

Серебристый металл

пл=1522°C

кип=2510°C

69

Tm

168,93

f-элемент

Серебристый металл

пл=1545°C

кип=1727°C

70

Yb

173,04

f-элемент

Серебристый металл

пл=824°C

кип=1193°C

71

Lu

174,96

f-элемент

Серебристый металл

пл=1656°C

кип=3315°C

72

Hf

178,49

5d2 6s2

Серебристый металл

пл=2150°C

кип=5400°C

73

Ta

180,95

5d3 6s2

Серый металл

пл=2996°C

кип=5425°C

74

W

183,84

5d4 6s2

2,36

Серый металл

пл=3407°C

кип=5927°C

75

Re

186,21

5d5 6s2

Серебристо-белый металл

пл=3180°C

кип=5873°C

76

Os

190,23

5d6 6s2

Серебристый металл с голубоватым оттенком

пл=3045°C

кип=5027°C

77

Ir

192,22

5d7 6s2

Серебристый металл

пл=2410°C

кип=4130°C

78

Pt

195,08

5d9 6s1

2,28

Мягкий серебристо-белый металл

пл=1772°C

кип=3827°C

79

Au

196,97

5d10 6s1

2,54

Мягкий блестящий желтый металл

пл=1064°C

кип=2940°C

80

Hg

200,59

5d10 6s2

2,0

Жидкий серебристо-белый металл

пл=-39°C

кип=357°C

81

Tl

204,38

6s2 6p1

Серебристый металл

пл=304°C

кип=1457°C

82

Pb

207,2

6s2 6p2

2,33

Серый металл с синеватым оттенком

пл=328°C

кип=1740°C

83

Bi

208,98

6s2 6p3

Блестящий серебристый металл

пл=271°C

кип=1560°C

84

Po

208,98

6s2 6p4

Мягкий серебристо-белый металл

пл=254°C

кип=962°C

85

At

209,98

6s2 6p5

2,2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

пл=302°C

кип=337°C

86

Rn

222,02

6s2 6p6

2,2

Радиоактивный газ

пл=-71°C

кип=-62°C

87

Fr

223,02

7s1

0,7

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

пл=27°C

кип=677°C

88

Ra

226,03

7s2

0,9

Серебристо-белый радиоактивный металл

пл=700°C

кип=1140°C

89

Ac

227,03

6d1 7s2

1,1

Серебристо-белый радиоактивный металл

пл=1047°C

кип=3197°C

90

Th

232,04

f-элемент

Серый мягкий металл

91

Pa

231,04

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

92

U

238,03

f-элемент

1,38

Серебристо-белый металл

пл=1132°C

кип=3818°C

93

Np

237,05

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

94

Pu

244,06

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

95

Am

243,06

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

96

Cm

247,07

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

97

Bk

247,07

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

98

Cf

251,08

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

99

Es

252,08

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

100

Fm

257,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

101

Md

258,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

102

No

259,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

103

Lr

266

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

104

Rf

267

6d2 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

105

Db

268

6d3 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

106

Sg

269

6d4 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

107

Bh

270

6d5 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

108

Hs

277

6d6 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

109

Mt

278

6d7 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

110

Ds

281

6d9 7s1

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

Металлы

Неметаллы

Щелочные

Щелоч-зем

Благородные

Галогены

Халькогены

Полуметаллы

s-элементы

p-элементы

d-элементы

f-элементы

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

Формула Циклобутана структурная химическая

Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C4H8

Символ Элемент Атомный вес Число атомов Процент массы
C Углерод 12.011 4 85,6%
H Водород 1.008 8 14,4%

Молекулярная масса: 56,108

Циклобутан (тетраметилен), C4H8 — углеводород алициклического ряда.

Физические свойства

Бесцветный, со слабым запахом газ. Нерастворим в воде, растворим в органических растворителях.

Структура молекулы

Углы в молекуле циклобутана между углеродными атомами существенно отличаются от тетраэдрических 109.5°(энергетически оптимальных), поэтому четвёртый атом отклоняется от плоскости остальных трёх на 25°, образуя конформацию «бабочка». При этом существуют две эквивалентные конформации между которыми осуществляется переход.

Получение

Способы получения циклобутана:

  • из 1,4-дибромбутана реакцией с амальгамой лития.
  • восстановлением циклобутанона.
  • из циклобутил бромида, через гидролиз реактива Гриньяра с выходом 83%. Реакция удобна для введения атома дейтерия при гидролизе тяжёлой водой.

Химические свойства

Циклобутан менее стоек чем обычные алканы, при 500°C он претерпевает термическое разложение до этилена. На палладиевом катализаторе гидрируется до бутана.

Применение

Сам циклобутан не имеет практического значения, хотя доступен коммерчески в сжиженном виде. Производное циклобутана, октафторциклобутан (C4F8), является одним из фреонов.

Безопасность

Смеси с воздухом взрывоопасны. Обладает наркотическим действием.

структурная и молекулярная формула, химические свойства, как отличить от циклопропана

Что такое циклобутан

Определение

Циклобутан или тетраметилен — это алициклическое соединение, углеводород с молекулярной формулой C4H8.

Циклобутан представляет собой бесцветный газ со слабым запахом. Вещество не растворяется в воде, но растворяется в органических растворителях.

Химические свойства циклобутана

По стойкости к высоким температурам циклобутан уступает обычным алканам (предельным углеродам с одинарной связью атомов в молекуле). При 500 °C тетраметилен преобразуется в этилен. При использовании в качестве катализатора никеля и достижении температуры в 200 °C рассматриваемый газ превращается в бутан. Это же вещество образуется при ускорении химической реакции с помощью платины при температуре 50 °C.

Осторожно! Если преподаватель обнаружит плагиат в работе, не избежать крупных проблем (вплоть до отчисления). Если нет возможности написать самому, закажите тут.

Отличие от циклопропана

Различие между циклобутаном и циклопропаном состоит в склонности второго к реакциям с раскрытием цикла. У C4Hтакое свойство проявляется в меньшей степени. К примеру, при его взаимодействии с галогенами чаще всего атом водорода замещается атомом соответственного галогена.

Структура молекулы, формула

Структурное строение циклобутана с молекулярной формулой C4Hвыглядит следующим образом:

 

Получение соединений ряда циклобутана

Органические соединения ряда циклобутана можно получить несколькими способами:

  1. При реакции 1,4-дибромбутана и сплава ртути с литием (амальгама лития).
  2. В процессе восстановления циклобутанона (циклоалканон с молекулярной формулой (СН2)3СО).
  3. Из циклобутил бромида, образованного в результате гидролиза реактива Гриньяра с 83 %-ным выходом. Данный способ удобен при вводе атома дейтрия при химической реакции с тяжелой водой.

Общая формула циклоалканов. Строение, физические свойства, получение и применение циклоалканов

Среди карбоциклических соединений различают две группы веществ, имеющих принципиально разное строение: алициклические, которые близки по свойствам к соединениям с открытой цепью, и ароматические. Предельные алициклические углеводороды называются циклоалканами, или циклопарафинами. Свойства циклоалканов аналогичны свойствам насыщенных углеводородов линейного строения.

Понятие о циклоалканах. Общая формула

Определяющий признак соединений данного ряда – отсутствие кратных связей в молекулах. Все атомы соединяются посредством одинарных связей, поэтому валентности углерода максимально насыщены.

Состав циклоалканов выражает общая формула гомологического ряда  В любом циклоалкане недостает двух водородных атомов по сравнению с алканом , имеющим такое же количество углерода. Они отщеплены от концевых звеньев линейной молекулы, за счет чего и происходит замыкание углерод-водородной цепочки в циклическую структуру:

Структурные формулы циклоалканов часто имеют упрощенный вид геометрической фигуры, а запись групп , расположенных в вершинах многоугольника, опускается:

Строение циклоалканов

Сходство циклопарафинов с алканами проявляется в полном насыщении углеродного скелета молекулы водородом. Оно возникает благодаря тому, что каждый атом углерода формирует по четыре одинарных связи:  либо  и  в соединениях с боковыми углеводородными цепочками. Это указывает на тип гибридизации углерода в циклоалканах: sp3.

В sp3-гибридизованном состоянии четыре равноценных валентности углеродного атома имеют тетраэдрическую направленность, а величина валентного угла составляет 109°28`109°28`. Но, в отличие от ациклических углеводородов, в молекулах циклоалканов может возникать напряжение, степень которого зависит от числа атомов, участвующих в образовании цикла.

Валентные углы углерода в циклоалканах подчинены геометрии цикла. Связи  отклоняются от нормального направления, вследствие чего и возникает напряжение. Оно, в свою очередь, влияет на прочность молекулы.

Гомологический ряд и устойчивость циклоалканов

Для образования цикла необходимы как минимум три углеродных атома. Поэтому ряд начинается с соединения  циклопропана. Важной особенностью ряда является внутренняя классификация соединений по типу циклов, от которого зависят их свойства.

Малый цикл

Молекулы соединений малого цикла отличаются сильным угловым напряжением из-за большого отклонения тетраэдрического угла 109°28`109°28`. В трехчленной молекуле циклопропана, где валентные углы в трехчленном цикле должны составлять 60°60°, оно особенно велико:

Это приводит к изгибанию связи, которая из-за характерной формы получила название «банановой». Перекрывание орбиталей в такой связи осуществляется не по прямой между центрами углеродных атомов, поэтому «банановая», или связь, слабее обычной связи.

Четырехчленная структура циклобутана позволяет ослабить напряжение:

Кроме того, один из четырех атомов в цикле на 25°25° отклоняется от плоскости, в результате чего молекула циклобутана колеблется между двумя равноправными конформациями, условно называемыми «бабочка»:

Средний цикл

Молекулы циклопентана и циклогексана гораздо устойчивее, чем малые циклы, благодаря незначительному отклонению валентного угла:

В циклогексане благодаря большому числу конформаций напряжение отсутствует.

Изомерия и номенклатура

Изомерия циклоалканов может быть двух типов:

  • структурная, возникающая вследствие различий в строении;
  • пространственная, связанная с вариантами конфигурации одинаковых по строению молекул.

Виды структурной изомерии циклоалканов

  1. Существование изомеров из разных классов веществ

Гомологические ряды соединений, атомный состав которых описывается одной формулой – алкены и циклоалканы – обладают межклассовой изомерией по отношению друг к другу:

  1. Изомерия углеродного скелета

Возникновение изомеров данного вида зависит от трех факторов.

  1. размер цикла:
  2. строение радикала:
  3. расположение радикалов в цикле:

Пространственная изомерия

Циклоалканы способны образовывать геометрические изомеры. Они возникают вследствие невозможности вращения углеродных атомов в цикле вокруг их валентных связей. Положение стоящих при этих атомах радикалов тем самым зафиксировано в пространстве. Заместители у различных углеродных атомов могут находиться либо с одной стороны цикла (цис-изомер), либо с разных сторон (транс-изомер).

Номенклатура

Номенклатура циклоалканов основывается на наименованиях предельных углеводородов открытого строения – алканов. Приставка «цикло-» добавляется к названию алкана с , равным количеству звеньев в кольце циклоалкана.

Число радикалов одного состава указывается с помощью приставок «ди-», «три-», «тетра-». Старший радикал обозначается первым, а углеродные атомы нумеруют по наиболее короткому расстоянию между радикалами.

Физические свойства

В целом по физическим свойствам циклоалканы сходны с ациклическими углеводородами предельного ряда. Однако плотность и значения критических температур у них выше, чем у родственных алканов.

Циклопропан и циклобутан в обычных условиях являются газами, циклопентан и последующие шесть членов ряда, включая циклоундекан – жидкости, а начиная с циклододекана – твердые тела.

Химические свойства

Значительные различия между соединениями малых и средних циклов обусловливают разницу в химических свойствах циклоалканов:

  • соединения  менее стойки и охотно участвуют в реакциях присоединения, сближаясь по свойствам с алкенами;
  • и следующие за ним члены гомологического ряда в проявлении химических свойств аналогичны алканам с таким характерным типом химического взаимодействия, как замещение.

Это интересно:

Окисление алкенов перманганатом калия

Циклические углеводороды

Способы получения циклоалканов

  1. Дегалогенирование дигалогенпроизводных предельных ациклических углеводородов. Воздействуя активным металлом, способным отнимать галоген, на дигалогеналкан, можно получить циклическое соединение заданного состава. Условие – наличие между галогенированными группами атомов в цепочке минимум одной группы . Реакция получения циклопропана:
  2. Дегидроциклизация алканов. При нагревании алканов, содержащих пять и более углеродных атомов, на металлическом катализаторе происходит отщепление водорода (дегидрирование) на концах цепочек с ее замыканием (циклизация алканов):
  3. Гидрирование ароматических углеводородов. Поскольку наименьшее количество углеродных атомов в углеводородах ряда бензола равно шести, этим методом возможно получение циклоалканов не менее чем с шестичленным циклом:

Применение циклоалканов

Наиболее широко используются циклоалканы с углеродным числом :

  • Циклопропан применяется в медицинской практике как анестетик, однако из-за повышенной огнеопасности в последнее время его вытесняют другие препараты.
  • Циклопентан находит применение в синтезе органических соединений, используется в качестве растворителя, вспенивателя в производстве пенополиуретанов и как заменитель фреонов.
  • Циклогексан служит сырьем для производства соединений, из которых получают синтетические волокна капрон и нейлон, для получения ароматических углеводородов. Также его применяют в качестве органического растворителя.

Циклоалканы с более высокими углеродными числами – циклогептан и циклооктан – используются как промежуточные реагенты в синтезе некоторых органических веществ.

Подготовка к ЦТ и ЕГЭ по химии

Чтобы поделиться, нажимайте

В отличие от предельных углеводородов, характеризующихся наличием открытых углеродных цепей, существуют углеводороды с замкнутыми цепями (циклами). По своим свойствам они напоминают обычные предельные углеводороды алканы (парафины), отсюда и произошло их название – циклоалканы (циклопарафины, нафтены). Общая формула гомологического ряда циклоалканов CnH2n. Представителями этого ряда соединений являются циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан.

 

Циклопропан

Циклобутан

Циклопентан

Циклогексан

Очень часто в органической химии структурные формулы перечисленных  циклоалканов изображают без символов C и H простыми геометрическими фигурами

Физические свойства

Циклоалканы имеют более высокие температуры плавления, кипения и большую плотность, чем соответствующие алканы. При одинаковом составе температура кипения циклопарафина тем выше, чем больше размер цикла. Циклоалканы в воде практически не растворимы, однако растворимы в органических растворителях. Физические свойства некоторых циклоалканов представлены в таблице.

Таблица. Физические свойства некоторых циклоалканов

Соединение t°пл.,
°С
t°кип.,
°С
Циклопропан -126,9 -33
Метилциклопропан -177,2 0,7
Циклобутан — 80 13
Метилциклобутан -149,3 36,8
Циклопентан — 94,4 49,3
Метилциклопентан -142,2 71,9
Циклогексан 6,5 80,7

Изомерия циклоалканов

Для циклоалканов характерны как структурная, так и пространственная изомерия. 

Структурная изомеpия

1. Изомерия углеродного скелета:

а) кольца

 

 

 

б) боковых цепей

 

 

 

2. Изомерия положения заместителей в кольце:

 

 

 

3. Межклассовая изомерия с алкенами:

 

 

Пространственная изомерия

1. Цис-транс-изомерия, обусловленная различным взаимным расположением в пространстве заместителей относительно плоскости цикла. В цис-изомерах заместители находятся по одну сторону от плоскости кольца, в транс-изомерах – по разные:

 

 

 

2. Оптическая изомерия некоторых ди- (и более) замещенных циклов. Например, транс-1,2-диметилциклопропан может существовать в виде двух оптических изомеров, относящихся друг к другу как предмет и его зеркальное изображение:

 

 

 

3. Конформационная изомерия циклоалканов. Все циклы, кроме циклопропана, имеют неплоское строение, что обусловлено стремлением атомов углерода к образованию нормальных (тетраэдрических) углов между связями. Это достигается поворотами по σ-связям С–С, входящим в цикл. При этом возникают различные конформации (поворотные изомеры) с разной энергией и чаще реализуются те из них, которые обладают наименьшей энергией, т.е. более устойчивые. Например, в циклогексане наиболее устойчивой является конформация «кресла».

Химические свойства

Химические свойства циклопарафинов зависят от числа атомов углерода, составляющих цикл. Низшие циклоалканы (циклопропан и циклобутан) ведут себя как ненасыщенные углеводороды, они способны вступать в реакции присоединения. Циклоалканы с большим количеством углеродных атомов в цикле ведут себя как алканы, для них характерны реакции замещения. 

Реакции горения:

CnH2n + 3n/2O2 t nCO2 + nH2O +Q

Малые циклы (n=3,4)

Реакции присоединения – сходство с алкенами.

1) Галогенирование:

C3H6 + Br2C3H6Br2      (1,3-дибромпропан )

циклопропан     

2) Гидрирование:

C4H8 + H2    t,Ni или Pt →    C4H10      ( бутан )

циклобутан                         

3) Гидрогалогенирование (по правилу Марковникова):

C3H6 + HI → CH3-CH2-CH2I         (  1- йодпропан )

 

Обычные циклы (n=5-7)

Реакции замещения – сходство с алканами.

1) Галогенирование:

C6H12   +   Br2   t →     C6H11Br   +   HBr

                                     бромциклогексан 

Реакции отщепления – дегидрирования циклогексана (р. Зелинского-Казанского):

         C6H12    t=300˚С ,Pt,Pd    C6H6 + 3H2

                                                      бензол

Получение циклоалканов

В промышленности

1) Из нефти (пяти- и шестичленных)

Циклоалканы содержатся в значительных количествах в нефтях некоторых месторождений (отсюда произошло одно из их названий — нафтены). При переработке нефти выделяют главным образом циклоалканы С5 — С7.

2) Из ароматических углеводородов – каталитическое гидрирование:

C6H6 + H2t,p,Ni C6H12

В лаборатории

Из дигалогенпроизводных алканов (внутримолекулярная реакция Вюрца):

Br-CH2-CH2-CH2-Br + Mg    t →      MgBr2 + C3H6

или

Cl-CH2-CH2-CH2-CH2-Cl + 2Na → 2NaCl + C4H8

Применение

Наибольшее практическое значение имеют циклогексан, этилциклогексан. Циклогексан используется для получения циклогексанола, циклогексанона, адипиновой кислоты, капролактама, а также в качестве растворителя. Циклопропан используется в медицинской практике в качестве ингаляционного анестезирующего средства.

Циклобутаны, изомерия — Справочник химика 21

    Даны следующие вещества циклобутан, ацетилен, гептан, бутен-2, циклогексан, триметилбутан, бутин-1, бутадиен-1,3. Выберите из них все пары а) изомеров б) гомологов. Напишите формулы веществ. [c.277]

    Такие пары, как циклобутан и метилциклопропан, диметил-циклопропан н циклопентан, являются с формальной точки зрения изомерами углеродного скелета. Однако обычно циклические углеводороды классифицируют прежде всего по величине имеющегося у них цикла, который, как мы увидим, прежде всего определяет их химические особенности. [c.97]


    Два углеводорода А и Б, имеющие циклическое строение, являются соседними членами одного гомологического ряда. Массовая доля углерода в обоих веществ 50с А и Б составляет 85,71%. Относительная плотность смеси А и Б по водороду составляет 29,4. Определите формулы углеводородов А и Б. К какому гомологическому ряду они относятся Изобразите структурные формулы изомеров веществ А и Б. Рассчитайте массовые доли газов в их смесм. Ответ циклобутан (76,2%), циклопентан (23,8%). [c.294]

    Как видно из сопоставления метилциклопропана с циклобутаном, изомерия в рассматриваемом ряду углеводородов может быть обусловлена различной величиной цикла (изомерия циклов). [c.132]

    К какому типу изомеров относятся а) 2-метилпентан и 3-метилпентан б) бутен-1 и циклобутан в) пропанол-1 и пропа-нол-2  [c.276]

    Изомерия положения, связанная с различным относительным расположением заместителей в цикле. Для дизамещенного циклопропана возможны два изомера этого рода 1,1-(или гем ) и 1,2-. В дизамещен-ном циклобутане положения 2 и 4 эквивалентны дизамещенные цикло-бутаны представлены тремя изомерами 1,1- 1,2- и 1,3-  [c.530]

    Циклобутан-1,2-днкарбоновая кислота имеет три пространственных изомера /, //, ///, которые можно изобразить следующими пространственными (слева) и проекционными (справа) формулами  [c.56]

    Среди нижеперечисленных веществ выберите а) три пары изомеров б) две пары гомологов. Напишите формулы веществ. Циклобутан, ацетилен, гептан, бутен, цикло-гексан, триметилбутан, бутин, бутадиен. [c.290]

    В целях большей ясности повторим определения некоторых стереохимических терминов, введенных ранее. Изомерные вещества по определению имеют одну и ту же молекулярную формулу, но их изомерия может быть двух типов — структурной изомерией и стереоизомерией. Структурные изомеры имеют различное строение в том смысле, что порядок связи между входящими в их состав атомами различен. Так, бутен-1, бутен-2, циклобутан и метилциклопропан являются структурными изомерами [c.184]

    Алициклические соединения — это насыщенные циклические соединения, содержащие в кольце только атомы углерода. Первый представитель ряда алициклических соединений — циклопропан. Он оказывает очень сильное общее анестезирующее действие, но его применение ограничено взрывоопасностью. Молекула циклопропана очень напряжена (углы между углерод-углеродными связями составляют 60° вместо 109°28 ). Пропен является изомером циклопропана. Оба вещества присоединяют бром, водород и бромистый водород, но циклопропан не окисляется перманганатом щелочного металла. Следующий гомолог циклопропана — циклобутан. [c.231]


    Так как при переходе к неплоскои конфигурации Д уменьшается, ясно, что циклогексаи и циклогептан могут приобрести неплоскую структуру, а циклопентан и циклобутан должны быть плоскими (если пренебречь динамическими искажениями плоской структуры за счет эффекта Яна — Теллера). Действительно, цик-логексан существует в виде неплоских конформации (изомеров) с валентными углами 109,5° кресло, ванна, твист (с. 78). [c.77]

    Общих методов взаимопревращения цис—гронс-изомеров циклических систем не существует. Действие тепла, света или монооксида азота, которые влияют на я-связь непредельных соединений, обычно неэффективно для насыщенных молекул. Взаимопревращение с помощью химических методов иногда можно осуществить в зависимости от функциональных групп, присутствующих в молекуле. Так, диметил-цнс-циклобутан-1,3-дикарбоксилат можно превратить в транс-изомер в присутствии сильного основания через стадию образования промежуточного, енолят-аниона, однако г ис-1,3-диметилциклобутан в этих условиях не реагирует, так как соответствующий промежуточный анион не образуется. [c.221]

    Структурная изомерия циклоалканов обусловлена размером цикла (например, циклобутан и метилцикло- [c.299]

    Несмотря на то что Я и / отражают симметрию, имеющуюся для данного числа связок (например, для набора изомеров), информация о размере молекул теряется при переходе от г к /(т ). Так, например, 1=0 всякий раз, когда все связки эквивалентны, что выполняется для таких принципиально отличных молекул, как н-бутан, циклобутан, циклонентан, тетраэдран, додекаэдран, и для многих других. [c.243]

    Комплексоны на основе диаминов алициклического ряда имеют геометрические изомеры. Цис- и гране-конфигурации этих соединений соответствуют строению исходных цис- или гранс-диаминов. Наиболее эффективные лиганды имеют транс-конфигурацию. Интересно отметить, что взаимодействие цис-циклогександиамина с монохлоруксусной кислотой практически не идет. На основе исходных гране-1,2-диаминциклогексана, транс-1,2-диаминциклогексена-4, гране-1,2-циклобутан- и транс- [c.30]

    Изобразите пространственные (трехмерные) и проекционные формулы для всех трех изомеров циклобутан-1,2-дикарбоновой кислоты. Приведите их названия с указанием пространственной конфигурации. [c.11]

    Для 1,2- и 1,3-структур этих кислот возможны пространственные (геометрические) цис- и тршс-изомеры. Из них гра с-1,2-изомер существует также в виде двух оптических антиподов (энантиомеров). Изомер кислоты цис-1,2 и геометрические изомеры циклобутан-1,3-дикарбоновой кислоты не имеют оптических изомеров, так как их молекулы обладают элементом симметрии (плоскостью симметрии). [c.55]

    Из геометрических изомеров циклобутан-1,2-дикарбоновой кислоты днастереомерами являются формы / и // и / н III, а энантио-мерамн — формы II и III. Смесь равных количеств энантиомеров называется рацемической, или рацематом. [c.56]

    По RS-иоменклатуре абсолютная конфигурация асимметрического атома углерода в молекулах изомеров /, //, III циклобутан- [c.57]

    Геминальные или 1,1-дикарбоновые кислоты (аналоги малоиовой кислоты) легко отщепляют при нагревании диоксид углерода, следовательно, изомер А — циклобутан-1,1-днкарбоновая кислота  [c.57]

    Поскольку 1,3-положение функциональных групп при декарбоксилировании сохраняется, синтезируемые продукты должны быть геометрическими изомерами циклобутан-1,3-дикарбоновон кислоты, один из которых (изомер Б — г ггс-структура) идентифицируется, как описано выше, следовательно, другой продукт — изомер Д — является транс-циклобутан-1,3-дикарбоновой кислотой. [c.58]

    Оставшийся изомер Г можно отнести к рацемической транс-циклобутан-1,2-дикарбоновой кислоте. [c.58]

    Решение. Циклобутан и бутен являются изомерами (общая формула С4Н8), поэтому количество кислорода, необходимого для полного сжигания смеси, определяется только общим количеством углеводородов и не зависит от индивидуального содержания каждого из них в смеси. Общее уравнение реак1щй  [c.475]

    Во П отделе (изоциклические соединения) описание начинается с циклопарафиновых углеводородов ряда Jti n gHg циклопропан Hg— циклобутан СдН — циклопентан СвН]2 — циклогексан и т. д., причем изомеры располагаются здесь в порядке уменьшения числа звеньев в цикле (СдНц, циклопентан метилциклобутан 1,1-диметилциклопропан) и по возрастанию Числа циклов. Полициклические конденсированные системы описываются раньше неконденсированных (декалин раньше дициклогексила нафталин раньше дифенила). [c.145]

    С метилкетеном получают как р-лактон 7, так и циклобутан-1,3-дион 8. Последний фактически является енолом и сравнительно сильной кислотой. Как показано выше, Р-лактон можно перевести с помощью оснований в еполят-анион карбоциклического изомера 8 [141]. Тетраметилциклобутан-1,3-дион изомеризуется лористым алюминием при 150° С в Р-лактон с выходом 87% [142]. Так как каждый из этих обратимых процессов требует разрыва только одной углерод-углеродной связи. [c.469]

    Определенное пространственное расположение иминодиуксусных групп имеют геометрические изомеры комплексонов на основе аминов алициклического ряда. Цис- и транс-конфигурации соединений этого ряда связаны со строением исходных цис- или транс-диаминов. Наиболее эффективный из известных комплексонов — 1,2-цикло-гександиаминтетрауксусная кислота имеет транс-конфигурацию, тогда как конденсация г цс-1,2-циклогександиамина с монохлоруксусной кислотой практически не идет [54, 55]. На основе исходных транс-i,2-диаминциклогексена-4, т/)акс-1,2-циклобутан- и тера с-1,2-цикло-пентандиаминов получены соответствующие тетрауксусные кислоты [56]. [c.261]


    Геометрич. изомерия в жестких (малых) циклах проявляется аналогичным образом (Via, VI6) Циклобутан-1, 2-дикарбоновая кислота  [c.525]

    В каждой паре соединений а) метилдиклопропан и циклобутан б) этилциклобутан и метилциклопентан в) цис- и тра с-1,3-диметилциклопентан г) трале-1,2-диметилциклобутан и циклогексан укажите более устойчивый изомер и объясните причину его большой устойчивости. [c.101]

    Соединения, основой которых служит четырехчленный азотсодержащий гетероцикл — азетидин (32), существуют в неплоской конформации (подобно циклобутану) угол складчатости 30°. Замещенные азетидины могут быть плоскими или неплоскими в зависимости от природы заместителей и их ориентации относительно кольца. Так, транс-изомер метилового эфира 4-метил-1-циклогексилазетидинкарбоновой-2 кислоты (33а) существует в плоской конформации, цис-изомер (336) изогнут, угол складчатости 20—40° [26]. [c.372]


Разработка урока по теме «Циклоалканы»

Тема урока по химии: Циклоалканы, гомологический ряд, общая формула и строение циклоалканов, изомерия и номенклатура циклоалканов, нахождение циклоалканов в природе, физические свойства циклоалканов, получение.

Цель урока: Знать понятия и номенклатуру циклоалканов, их физические свойства, нахождение в природе, уметь составлять формулы и называть их

Задачи обучения:

1.      Изучить понятие циклоалканов и их физических свойств, их нахождение в природе, способы получения

2.      Развивать навыки составления изомеров.

Виды деятельности учащихся: Индивидуальная работа с учебником, работа в паре, групповая работа

Оборудование: интерактивная доска, проектор, флипчарт, листы с заданиями, учебник, дескрипторы для оценивания

Идеи модулей новой программы: новые подходы в обучении; Обучение критическому мышлению;

Ход урока.

1.      Организационный момент.

2.      Деление учащихся на группы (по 4–5) по цветам.

3.      Мозговой штурм «Разгадаем ребус» — у каждой группы свой (слова Получаются слова «Нафтены», «Циклопарафины», «Циклоалканы», «Марковников», «Нефть»

? Предположите, что общего между ними?

Циклоалканы=циклопарафины= открыты В. В. Марковниковым, обнаружены в нефти и названы нафтенами

Тема урока «Циклоалканы»

Сегодня на уроке:

Цель (формулируют учащиеся)

знать (формулируют учащиеся)

уметь (формулируют учащиеся)

Групповая работа

Задания для группы 1

Строение, состав и физические свойства циклоалканов.

Цель: Изучить строение, состав, физические свойства и тип гибридизации электронных облаков атома углерода в циклопропане.

Задание 1. Прочитайте в учебнике стр 83–85 §3.6 о строении циклоалканов и попытайтесь ответить на следующие вопросы.

1.         Дайте определение циклоалканам.

2.         Какова общая формула циклоалканов?

3.         Напишите структурную формулу циклопропана и укажите связи в молекуле, определите тип гибридизации атома углерода, валентный угол (используйте рис. 15 стр. 85).

4.         Используя молекулярный конструктор соберите шаростержневую модель молекулы циклопропана.

5.         Каковы физические свойства циклоалканов? Как вы думаете, почему температуры кипения и плавления циклоалканов выше, чем у соответствующих алканов?

Взаимооценивание (критериальное -оценивание по дискрипторам)

Задания для группы 2

Строение, состав и физические свойства циклоалканов.

Цель: Изучить строение, состав, физические свойства и тип гибридизации электронных облаков атома углерода в циклобутана.

Задание 1. Прочитайте в учебнике стр. 83–85 §3.6 о строении циклоалканов и попытайтесь ответить на следующие вопросы.

1.         Дайте определение циклоалканам.

2.         Какова общая формула циклоалканов? Приведите примеры.

3.         Используя молекулярный конструктор соберите шаростержневую модель молекулы циклобутана.

4.         Напишите структурную формулу циклобутана и укажите связи в молекуле, определите тип гибридизации атома углерода, валентный угол

5.         Каковы физические свойства циклоалканов? Как вы думаете, почему температуры кипения и плавления циклоалканов выше, чем у соответствующих алканов?

Задания для группы 3

Строение, состав и физические свойства циклоалканов.

Цель: Изучить строение, состав, физические свойства и тип гибридизации электронных облаков атома углерода в циклопентане.

Задание 1. Прочитайте в учебнике стр. 83–85 §3.6 о строении циклоалканов и попытайтесь ответить на следующие вопросы.

1.         Дайте определение циклоалканам.

2.         Какова общая формула циклоалканов? Приведите примеры.

3.         Используя молекулярный конструктор соберите шаростержневую модель молекулы циклопентана.

4.         Напишите структурную формулу циклопентана и укажите связи в молекуле, определите тип гибридизации атома углерода, валентный угол

5.         Каковы физические свойства циклоалканов? Как вы думаете, почему температуры кипения и плавления циклоалканов выше, чем у соответствующих алканов?

Задания для группы 4

Строение, состав и физические свойства циклоалканов.

Цель: Изучить строение, состав, физические свойства и тип гибридизации электронных облаков атома углерода в циклогексане.

Задание 1. Прочитайте в учебнике стр. 83–85 §3.6 о строении циклоалканов и попытайтесь ответить на следующие вопросы.

1.         Дайте определение циклоалканам.

2.         Какова общая формула циклоалканов? Приведите примеры.

3.         Используя молекулярный конструктор соберите шаростержневую модель молекулы циклогексана.

4.         Напишите структурную формулу циклогексана и укажите связи в молекуле, определите тип гибридизации атома углерода, валентный угол

5.         Каковы физические свойства циклоалканов? Как вы думаете, почему температуры кипения и плавления циклоалканов выше, чем у соответствующих алканов?

Взаимооценивание

Работа в паре (взаимообучение)

1                    Вариант Номенклатура, и изомерия циклоалканов. (6 минут)

Цель: Изучить номенклатуру, гомологический ряд циклоалканов и особенности их изомерии, провести взаимообучение в паре

Внимательно прочитайте материал учебника стр 84.

Названия циклоалканов строится путём добавления приставки цикло- к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода. Нумерацию в цикле производят таким образом, чтобы заместители получили наименьшие номера.

Структурные формулы циклоалканов обычно записывают в сокращённом виде, используя геометрическую форму цикла и опуская символы атомов углерода и водорода.

Задание. (для проверки знаний). Составьте гомологический ряд циклоалканов, состоящий из четырёх представителей циклоалканов, начиная с простейшего. Напишите их структурные формулы и дайте им названия.

Для циклоалканов, как и для всех классов органических соединений, характерна изомерия углеродного скелета (структурная изомерия). Структурная изомерия для циклоалканов, во-первых, обусловлена размером цикла.

Так, существует два циклоалкана формулы С4Н8: циклобутан и метилциклопропан. Во-вторых, такая изомерия обусловливается положением заместителей в цикле (например, 1,1 и 1,2-диметилбутан).

2 Вариант Нахождение циклоалканов в природе и их получение (6 минут)

Цель: Изучить нахождение циклоалканов в природе и их получение, провести взаимообучение в паре.

Записать в тетрадь способы получения (по памяти)

1.                  В лаборатории циклоалканы получают нагреванием дигалогенопроизводных с металлами (Na. Zn):

2.                  Гидрирование бензола С6Н6 + Н2 С6Н12

На взаимообучение друг друга отводится 6 минут

Взаимооценивание друг друга (критериальное оценивание)

Ответьте на вопросы (в паре) по теме «Циклоалканы»:

1.                  Что называется циклоалканами?

2.                  Как по-другому можно назвать циклоалканы?

3.                  Продемонстрируйте, как можно из молекулы циклогексана получить его изомер данного класса.

4.                  Проанализируйте, в чем заключается сходство алканов и циклоалканов в строении молекул? Есть ли по вашему мнению отличие между данными классами? В чем оно заключается?

5.                  Сравните алканы и циклоалканы по строению, номенклатуре.

6.                  Проанализируйте, в чем трудность составления изомеров, если она есть? Что для этого необходимо предпринять?

7.                  Предскажите хим. свойства циклоалканов.

Взаимооценивание

Первичное закрепление знаний

Тест.

1.      Укажите, какие из веществ, формулы которых приведены ниже, являются изомерами н-гексана:

2.      Общая формула гомологического ряда циклоалканов:

3.      Сколько различных циклопарафинов соответствует молекулярной формуле

а) 4 б) 2

в) 5 г) 3

4.      Тип гибридизации циклоалканов:

а) sp³ — б) sp² —

в) sp –

5.      5.Тип ковалентной связи у циклоалканов:

а) σ — связи б) π — связи

в) σ и π связи

6.      Типы изомерии у циклоалканов:

а) структурная б) межклассовая

в) геометрическая г) структурная, межклассовая и геометрическая

Самооценивание

Рефлексия.

1.                  Сегодня я узнал….

2.                  Я на уроке понял…

3.                  Мне удалось…

4.                  Данная тема мне ….

5.                  Я для себя сегодня взял..

6.                  Работа на уроке для меня…

Д/з: § 3.6 стр. 87

у.6 (на «3»)

у 9 (на «4»)

у.12 (на «5»)

Дескрипторы по работе в группе «Строение, состав и физические свойства циклоалканов»

Баллы

3

2

1

0

1.определение циклоалканов

 определение полностью сформулировано, указано, что циклоалканы циклические углеводороды, общая формула указана

Определение сформулировано

Грамотно, указано, что циклоалканы углеводороды, общая формула указана, но не указано, что это циклические углводороды.

Определение дано с подсказками, наводящими вопросами, не указана общая формула

Определение не сформулировано

2. Общая формула

Приведена формула сnh2n.приведены 2 примера.

Приведена формула сnh2n.

Приведен 1 пример.

Приведена формула сnh2n, но не приведены примеры

Формула не приведена.

3.используя молекулярный конструктор соберите шаростержневую модель молекулы.

Принимал активное участие в собирании молекулы, знает валентность атома углерода, приводит в доказательство положения тхс а.бутлерова.

Принимал активное участие в собирании молекулы, знает валентность атома углерода, но не аргументирует

Принимал косвенное участие в собирании молекулы, комментировал действия, но допускал ошибки.

Не принимал участие в сборке молекулы

4.напишите структурную формулу циклопентана и укажите связи (химич. связь),длину связи в молекуле, определите тип гибридизации атома углерода, валентный угол

Написана структурная формула циклопентана правильно, указаны связи в молекуле, длина связи, определен тип гибридизации атома углерода, указан валентный угол

Написана структурная формула циклопентана правильно, указаны связи в молекуле, длина связи, определен тип гибридизации атома углерода, не указан валентный угол

Написана структурную формулу циклопентана правильно, указаны связи в молекуле, не указаны длина связи, не определен тип гибридизации атома углерода, не указан валентный угол

Написана структурную формулу циклопентана правильно с недочетами

5.каковы физические свойства циклоалканов? Как вы думаете, почему температуры кипения и плавления циклоалканов выше, чем у соответствующих алканов?

 перечислены физические свойства циклоалканов и агрументировано объяснено почему температуры кипения и плавления циклоалканов выше, чем у соответствующих алканов.

Перечислены физические свойства циклоалканов и попытался объяснить почему температуры кипения и плавления циклоалканов выше, чем у соответствующих алканов

Перечислены физические свойства циклоалканов, но нет объяснения почему температуры кипения и плавления циклоалканов выше, чем у соответствующих алканов

Физические свойства перечислены с ошибками.

 

 

Баллы

3

2

1

0

1.Номенклатура циклоалканов

Умеет привести самостоятельно формулы 3 веществ, дать названия веществам

Умеет привести самостоятельно формул 1–2 веществ, дать названия веществам

Умеет привести самостоятельно формулу, но затрудняется с названием

Не может составить формулу

2.Изомерия

Для циклоалкана может составить и назвать все изомеры по международной номенклатуре. Знает виды изомерии циклоалканов- структурную и межклассовую

Для циклоалкана может составить и назвать изомеры по международной номенклатуре, знает структурную изомерию

Для циклоалкана может составить и назвать изомеры по международной номенклатур,но не знает виды изомерии

Затрудняется в составлении изомеров

3.Нахождение в природе

 Знает в каком виде и где нахождение в природе циклоалканов, приводит примеры

Нахождение в природе знает, но не знает в каком виде

Путается с нахождением веществ в природе

Не знает нахождение в природе

4.Получение

 Знает 2 способа получения и записывает правильно уравнения реакций

Знает 2 способа получения и записывает уравнения реакций, но с небольшой неточностью

Знает 1 способ получения и записывает правильно уравнения

Знает способы получения, но затруднения с написанием уравнений реакций

 

Дескрипторы по работе в паре

Ответы на вопросы (в паре) по теме «Циклоалканы»:

Даны ответы на вопросы

За каждый ответ на 1–4 вопрос по 1 баллу

5–7 вопрос по 2 балла

Тест «Циклоалканы»

Количество правильных ответов

Баллы

7

3

6–5

2

4–3

1

2–1

0

1.в

2.б

3.а

4.а

5.в

6.а.б

Оцените себя за тест «Циклоалканы»

Подсчитайте общее количество баллов и переведите в оценку

33–36 баллов — «5»

26–32 балла — «4»

25- 18 — «3»

менее 18 баллов — «2»

 

Фамилия имя

 

Форма работы

Самооценка

Взаимооценка

Групповая работа

 

 

Работа в паре

 

 

Диалог-ответы на вопросы

 

 

Тест по теме

 

 

 

Оценка учителя ______________________________________

Химическая формула — более 100 миллионов химических соединений

Мгновенная формула для более 100 миллионов соединений

Химическая формула химических соединений — одна из основных сведений для исследований и разработок, которые часто доступны только на определенных веб-сайтах, связанных с химическими веществами, когда соединение не пользуется популярностью. Для наших клиентов Mol-Instincts, , мы разработали автоматический процесс создания формулы химических соединений, доступных в Интернете. Формула может быть мгновенно найдена поиском Google, если Google их проиндексирует.

Общее количество переработанных химических соединений превышает 100 миллионов. Мы будем постоянно обновлять дополнительную информацию о формулах редких химических соединений.

Как найти химическую формулу с помощью поиска Google

Найти информацию о формуле с помощью Google довольно просто. Просто введите свой вводимый текст и добавьте «Mol-Instincts» на экране поиска Google.

Например, если вы хотите найти формулу холестерина, просто введите,
Вы можете использовать другой текст вместо химического названия (холестерин), например номер CAS или ключ InChI, или любую другую информацию, которую вы можете иметь.

Что есть в наличии

В дополнение к информации о формуле, основная молекулярная информация, такая как молекулярная масса, химический идентификатор, например, название IUPAC, строка SMILES, InChI и т. Д., а также предоставляются 2-х и 3-хмерные изображения.

Щелкните следующую ссылку, чтобы перейти на страницу с примером:

Пример страницы
Формула холестерина — C27h56O | Мол-инстинкт

Информационный веб-проект Mol-Instincts

Механизм генерации формул был разработан как часть платформы Mol-Instincts для обработки десятков миллионов химических соединений одновременно на автоматической основе, которая выполняется на параллельной вычислительной платформе, оснащенной тысячами ядер ЦП.

Механизм теперь применяется для генерации информации о формулах, доступной в Интернете, для миллиардов химических формул, которые будут созданы в течение нескольких лет.

Химическая структура — более 100 миллионов химических соединений

Более 100 миллионов химических структур

Хотя информация о структуре химических соединений имеет решающее значение для исследований и разработок, часто бывает трудно найти ее в Интернете.Для наших клиентов Mol-Instincts, , мы разработали автоматический процесс создания структур химических соединений, доступных в Интернете. Структура может быть мгновенно найдена поиском Google, если Google их проиндексирует.

Общее количество переработанных химических соединений превышает 100 миллионов. Мы будем постоянно обновлять дополнительную информацию о структуре редких химических соединений.

Как найти химическую структуру с помощью поиска Google

Найти информацию о структуре с помощью Google довольно просто. Просто введите свой вводимый текст и добавьте «Mol-Instincts» на экране поиска Google.

Например, если вы хотите узнать структуру холестерина, просто введите,
Вы можете использовать другой текст вместо химического названия (холестерин), например номер CAS или ключ InChI, или любую другую информацию, которую вы можете иметь.

Что есть в наличии

В дополнение к информации о структуре, основная молекулярная информация, такая как формула, молекулярная масса и химический идентификатор, e.g., имя IUPAC, строка SMILES, InChI и т. д., а также двухмерные и трехмерные изображения.

Также доступна интерактивная трехмерная визуализация структуры, которая может обеспечить лучшее понимание структуры сложного химического соединения путем поворота и / или увеличения изображения структуры. Также доступны различные варианты, включая визуализацию Ван-дер-Ваальса и экспорт в файл изображения.

Щелкните следующую ссылку, чтобы перейти на страницу с примером:

Пример страницы
Структура холестерина — C27h56O | Мол-инстинкт

Информационный веб-проект Mol-Instincts

Механизм генерации структур был разработан как часть платформы Mol-Instincts для обработки десятков миллионов химических соединений одновременно на автоматической основе, которая выполняется на параллельной вычислительной платформе, оснащенной тысячами ядер ЦП.

Механизм теперь применяется для генерации структурной информации, доступной в сети, для миллиардов химических структур, которые будут созданы в течение нескольких лет.

12.9 Циклоалканы | Основы общей, органической и биологической химии

Цель обучения

  1. Назовите циклоалканы по их формулам и напишите формулы этих соединений по их названиям.

Углеводороды, с которыми мы столкнулись до сих пор, состоят из молекул с открытыми цепями атомов углерода.Когда цепь содержит три или более атомов углерода, атомы могут соединяться с образованием кольца или циклических структур . Самый простой из этих циклических углеводородов — углеводород с кольцом из атомов углерода. имеет формулу C 3 H 6 . К каждому атому углерода присоединены два атома водорода (рис. 12.6 «Пружинная модель циклопропана»), и он называется циклопропаном.

Рисунок 12.6 Шарико-пружинная модель циклопропана. Пружины изогнуты, чтобы соединить атомы углерода.

Для вашего здоровья: Циклопропан как анестетик

Циклопропан с температурой кипения -33 ° C представляет собой газ при комнатной температуре. Это также мощный анестетик быстрого действия с небольшим количеством нежелательных побочных эффектов в организме. Однако он больше не используется в хирургии, поскольку образует взрывоопасные смеси с воздухом почти во всех концентрациях.

Циклоалканы — циклические углеводороды только с одинарными связями — названы добавлением префикса цикло- к названию соединения с открытой цепью, имеющего такое же количество атомов углерода, как и в кольце.Таким образом, название циклического соединения C 4 H 8 — циклобутан. Атомы углерода в циклических соединениях могут быть представлены формулой линейных углов , которые приводят к правильным геометрическим фигурам. Однако имейте в виду, что каждый угол геометрической фигуры представляет собой атом углерода плюс столько атомов водорода, сколько необходимо, чтобы дать каждому атому углерода четыре связи.

Некоторые циклические соединения имеют присоединенные группы заместителей. Пример 5 интерпретирует название циклоалкана с одной группой заместителя.

Пример 5

Изобразите структуру каждого соединения.

  1. циклопентан
  2. метилциклобутан

Решение

  1. Название циклопентан обозначает циклический (цикло) алкан с пятью (пяти) атомами углерода. Его можно представить в виде пятиугольника.

  2. Название метилциклобутан указывает на циклический алкан с четырьмя (бут-) атомами углерода в циклической части. Его можно представить в виде квадрата с присоединенной группой CH 3 .

Упражнение по развитию навыков

  1. Изобразите структуру каждого соединения.

    1. циклогептан
    2. этилциклогексан

Свойства циклических углеводородов в целом очень похожи на свойства соответствующих соединений с открытой цепью. Таким образом, циклоалканы (за исключением циклопропана, который имеет сильно напряженное кольцо) действуют очень похоже на нециклические алканы. Циклические структуры, содержащие пять или шесть атомов углерода, такие как циклопентан и циклогексан, особенно стабильны.В главе 16 «Углеводы» мы увидим, что некоторые углеводы (сахара) в растворе образуют пяти- или шестичленные кольца.

Примечание

Циклопропановое кольцо деформировано, потому что углы C – C – C равны 60 °, а предпочтительный (тетраэдрический) валентный угол составляет 109,5 °. (Это напряжение становится очевидным, когда вы пытаетесь построить шарообразную модель циклопропана; см. Рис. 12.6 «Пружинная модель циклопропана».) Циклопентановые и циклогексановые кольца имеют небольшую деформацию, поскольку C – C – C углы близки к предпочтительным углам.

Упражнения по обзору концепции

  1. Какова молекулярная формула циклооктана?

  2. Как называется это соединение по ИЮПАК?

ответы

Показать ответ
  1. С8х26
  2. этилциклопропан

Ключевые вынос

  • Многие органические соединения имеют циклическую структуру.

Упражнения

  1. Изобразите структуру каждого соединения.

    1. этилциклобутан
    2. пропилциклопропан
  2. Изобразите структуру каждого соединения.

    1. метилциклогексан
    2. бутилциклобутан
  3. Циклоалкильные группы могут быть производными циклоалканов таким же образом, как алкильные группы являются производными алканов. Эти группы называются циклопропилом, циклобутилом и так далее. Назовите каждый циклоалкилгалогенид.

  4. Галогенированные циклоалканы могут быть названы системой IUPAC.Как и в случае алкилпроизводных, монозамещенные производные не нуждаются в номере для обозначения положения галогена. Чтобы назвать дизамещенные производные, атомы углерода нумеруются, начиная с положения одного заместителя (С1) и переходя ко второму замещенному атому кратчайшим путем. Назовите каждое соединение.

ответы

Показать ответ

1.

3.

    1. циклопентилбромид
    2. циклогексилхлорид

Разница между н-бутаном и циклобутаном

Сообщение от Мадху

Ключевое различие между N-бутаном и циклобутаном состоит в том, что -н-бутан является алифатическим веществом, а циклобутан — циклическим соединением.

Бутан — это органическое соединение, имеющее четыре атома углерода, и это соединение алкана, потому что оно имеет только одинарные ковалентные химические связи (нет двойных или тройных связей).Эти четыре атома углерода могут иметь различное расположение, образуя разные соединения, такие как алифатические соединения, циклические соединения и разветвленные соединения. Двумя из этих соединений являются N-бутан и циклобутан.

СОДЕРЖАНИЕ

1. Обзор и основные отличия
2. Что такое N-бутан
3. Что такое циклобутан
4. Сравнение бок о бок — N-бутан и циклобутан в табличной форме
5. Резюме

Что такое н-бутан?

N-бутан представляет собой алкан, имеющий химическую формулу C4h20.Это происходит в виде газа при комнатной температуре и атмосферном давлении. Кроме того, бутан — легковоспламеняющийся газ, он бесцветен и имеет запах бензина. N-бутан представляет собой алифатическое соединение; это означает, что он имеет нециклическую структуру. Бутан легко сжижается и быстро испаряется при комнатной температуре; таким образом, мы можем использовать его в качестве топлива.

Рисунок 1: Структура н-бутана

Кроме того, н-бутан может существовать в двух формах: неразветвленный н-бутан и разветвленный н-бутан или изобутен.В неразветвленной структуре молекула не имеет ответвлений, но в разветвленной структуре есть метильная ветвь, присоединенная к линейной трехуглеродной структуре. Эти два названы структурными изомерами или конформациями бутана.

Кроме того, при сжигании газообразного бутана образуется диоксид углерода и водяной пар, если в газовой смеси присутствует достаточное количество газообразного кислорода. Если уровень кислорода низкий, то при сгорании бутана вместе с водяным паром образуется сажа или окись углерода.

Что касается использования, существуют различные применения газообразного бутана, такие как его использование для процесса смешивания бензина, в качестве ароматного экстракционного растворителя, в качестве сырья для производства этилена и бутадиена, в качестве ключевого ингредиента для производства синтетического каучука и т. Д.

Что такое циклобутан?

Циклобутан представляет собой алкан, имеющий химическую формулу C4H8. Это циклическая структура, представляющая собой бесцветный газ, и он коммерчески доступен как сжиженный газ . Структура выглядит следующим образом:

Рисунок 2: Структура циклобутана

При рассмотрении структуры циклобутана валентные углы между атомами углерода значительно напряжены, и поэтому эти связи имеют более низкие энергии связи, чем соответствующие линейные или недеформированные углеводороды.Кроме того, циклобутан нестабилен при высоких температурах. Структура этого соединения не плоская; имеет «морщинистое» телосложение. В этой конформации молекула может уменьшить некоторые затмевающие взаимодействия.

Кроме того, существуют различные методы получения циклобутана, включая превращение 1,4-дигалогенбутана в циклобутан при дегалогенировании восстанавливающими металлами. Кроме того, алкены могут подвергаться димеризации при облучении УФ-светом с образованием циклобутана.

В чем разница между н-бутаном и циклобутаном?

Бутан — это органическое соединение, имеющее химическую формулу C4h20. Н-бутан и циклобутан — два бутановых соединения с разными структурами. Ключевое различие между н-бутаном и циклобутаном заключается в том, что н-бутан является алифатическим веществом, тогда как циклобутан представляет собой циклическое соединение. Кроме того, мы можем получить н-бутан путем очистки природного газа, в то время как циклопентан получают путем превращения 1,4-дигалогенбутана в циклобутан при дегалогенировании восстанавливающими металлами.

В инфографике ниже перечислены другие различия между н-бутаном и циклобутаном.

Сводка

N-бутан представляет собой алкан, имеющий химическую формулу C4h20. Циклобутан — это алкан, имеющий химическую формулу C4H8. В молекуле бутана может быть различное расположение четырех атомов углерода. Ключевое различие между н-бутаном и циклобутаном заключается в том, что н-бутан является алифатическим веществом, тогда как циклобутан представляет собой циклическое соединение.

Список литературы

1.«Циклопентан» PubChem, Национальная медицинская библиотека, доступно здесь.

Изображение предоставлено:

1. «Структура бутана» Автор NEUROtiker ⇌ — собственная работа, общественное достояние, через Commons Wikimedia

2. «Циклобутан» Автор Dbc334, общественное достояние, через Wikimedia Commons

Произошла ошибка при настройке пользовательского файла cookie

Этот сайт использует файлы cookie для повышения производительности. Если ваш браузер не принимает файлы cookie, вы не можете просматривать этот сайт.


Настройка вашего браузера для приема файлов cookie

Существует множество причин, по которым cookie не может быть установлен правильно.Ниже приведены наиболее частые причины:

  • В вашем браузере отключены файлы cookie. Вам необходимо сбросить настройки своего браузера, чтобы он принимал файлы cookie, или чтобы спросить вас, хотите ли вы принимать файлы cookie.
  • Ваш браузер спрашивает вас, хотите ли вы принимать файлы cookie, и вы отказались. Чтобы принять файлы cookie с этого сайта, используйте кнопку «Назад» и примите файлы cookie.
  • Ваш браузер не поддерживает файлы cookie. Если вы подозреваете это, попробуйте другой браузер.
  • Дата на вашем компьютере в прошлом.Если часы вашего компьютера показывают дату до 1 января 1970 г., браузер автоматически забудет файл cookie. Чтобы исправить это, установите правильное время и дату на своем компьютере.
  • Вы установили приложение, которое отслеживает или блокирует установку файлов cookie. Вы должны отключить приложение при входе в систему или проконсультироваться с системным администратором.

Почему этому сайту требуются файлы cookie?

Этот сайт использует файлы cookie для повышения производительности, запоминая, что вы вошли в систему, когда переходите со страницы на страницу.Чтобы предоставить доступ без файлов cookie потребует, чтобы сайт создавал новый сеанс для каждой посещаемой страницы, что замедляет работу системы до неприемлемого уровня.


Что сохраняется в файле cookie?

Этот сайт не хранит ничего, кроме автоматически сгенерированного идентификатора сеанса в cookie; никакая другая информация не фиксируется.

Как правило, в файлах cookie может храниться только информация, которую вы предоставляете, или выбор, который вы делаете при посещении веб-сайта.Например, сайт не может определить ваше имя электронной почты, пока вы не введете его. Разрешение веб-сайту создавать файлы cookie не дает этому или любому другому сайту доступа к остальной части вашего компьютера, и только сайт, который создал файл cookie, может его прочитать.

Циклобутан — органическое соединение

Циклобутан представляет собой циклоалкан и органическое соединение с формулой (CH 2 ) 4 . Это не планарно. Если бы это было так, было бы восемь пар затмеваемых атомов водорода, что составляло бы 8 × 4.2 = 33,6 кДж · моль -1 полной энергии деформации циклобутана.

Циклобутан — бесцветный газ, коммерчески доступный в виде сжиженного газа. Производные циклобутана называются циклобутанами. Поскольку циклопропан и циклобутан представляют собой небольшие жесткие молекулы, они обладают высокой реакционной способностью из-за присущей им деформации, поскольку орбитали, участвующие в связывании, вынуждены отклоняться от идеального тетраэдрического угла sp3, равного 109,5 °. Сам по себе циклобутан не имеет коммерческого или биологического значения, но более сложные производные важны в биологии и биотехнологии.

Циклобутан представляет собой насыщенный циклический углеводород C4H8, полученный синтетическим путем в виде легко конденсируемого газа. Циклобутановое кольцо содержится в различных натуральных продуктах с интересными биологическими свойствами, а также в фармацевтических соединениях. Это алициклический углеводород, температура кипения 11 ° C; синтезируется как конденсируемый газ; используется в органическом синтезе. Кроме того, это полезный молекулярный строительный блок в органическом синтезе из-за врожденной кольцевой деформации, открывающей доступ к множеству соединений.

Структура

Валентные углы между атомами углерода значительно напряжены и, как таковые, имеют более низкие энергии связи, чем соответствующие линейные или недеформированные углеводороды, например бутан или циклогексан. Электронная дифракция обнаружила, что молекула циклобутана имеет следующие связи и валентные углы: C – C, 1,568 ± 0,02A; C – H 1,098 ± 0,04 А; ∠HCH, 114 ± 8 °. Таким образом, циклобутан нестабилен при температуре выше примерно 500 ° C.

Четыре атома углерода в циклобутане не компланарны; вместо этого кольцо обычно принимает сложенную или «сморщенную» форму.В среднем кольцо неплоское, с двугранным углом 20 ° (+ 10 °, -20 °), но равновесная симметрия может быть либо D 24 (гофрированное кольцо), либо D 4h (плоское кольцо с опережением низкой жесткости). до большой амплитуды изгиба вне плоскости). Один из атомов углерода составляет угол 25 ° с плоскостью, образованной другими тремя атомами углерода. Таким образом уменьшаются некоторые затмевающие взаимодействия. Внешность также известна как «бабочка».

Препарат

Существует множество методов получения циклобутанов.Циклоалканы — это насыщенные углеводороды, в которых атомы углерода соединены простыми ковалентными связями с образованием кольца. Алкены димеризуются при облучении УФ-светом. 1,4-Дигалобутаны превращаются в циклобутаны при дегалогенировании восстанавливающими металлами.

Циклобутан был впервые синтезирован в 1907 году Джеймсом Брюсом и Ричардом Вильштеттером путем гидрирования циклобутена в присутствии никеля.

Источник информации:

Какова структурная формула водорода? — Мворганизация.org

Какова структурная формула водорода?

Водород (.)

PubChem CID 5362549
Структура Найти похожие конструкции
Молекулярная формула H
Синонимы 6 H-атом Водород Водород (.) Одноводород Подробнее…
Молекулярный вес 1,008 г / моль

Какова структурная формула этины?

C2h3

Какова структурная формула пропина?

C3h5

Какая структурная формула бензола?

C6H6

Какова структурная формула циклобутана?

C4H8

Как зовут C4H8?

бутен

В чем разница между эмпирическими молекулярными и структурными формулами?

Эмпирические формулы показывают простейшее целочисленное отношение атомов в соединении, молекулярные формулы показывают количество атомов каждого типа в молекуле, а структурные формулы показывают, как атомы в молекуле связаны друг с другом.

Для чего используется циклобутан?

Циклобутановое кольцо содержится в различных натуральных продуктах с интересными биологическими свойствами, а также в фармацевтических соединениях. Кроме того, это полезный молекулярный строительный блок в органическом синтезе из-за врожденной кольцевой деформации, открывающей доступ к множеству соединений.

Какова геометрическая форма циклобутана?

Циклобутан представляет собой четырехчленное кольцо. Если бы циклобутан был плоским, большее количество кольцевых атомов водорода вызвало бы значительную деформацию скручивания.

Растворим ли циклобутан в воде?

Циклобутан представляет собой циклоалкан. Газ, который конденсируется в жидкость при температуре 55 ° F. Нерастворим в воде. Растворим в спирте, ацетоне и эфире.

Циклобутан алициклический?

Алициклическое соединение содержит одно или несколько полностью углеродных колец, которые могут быть насыщенными или ненасыщенными, но не имеют ароматического характера. Простейшими алициклическими соединениями являются моноциклические циклоалканы: циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан, циклогептан, циклооктан и т. Д.

В чем разница между алифатическими и алициклическими соединениями?

Алициклические соединения — это соединения, которые имеют как циклическую, так и алифатическую цепь, присоединенную к циклу. Алициклическое соединение — это органическое соединение, которое является как алифатическим, так и циклическим. Он содержит одно или несколько всех углеродных колец, которые могут быть насыщенными или ненасыщенными, но не имеют ароматического характера.

Что такое правило взлома?

В 1931 году немецкий химик и физик Эрих Хюккель предложил правило для определения того, будет ли молекула с плоским кольцом обладать ароматическими свойствами.Это правило гласит, что если циклическая плоская молекула имеет 4n + 2π электронов, она ароматическая. Это правило стало известно как правило Хюккеля.

В чем разница между алициклическими и ароматическими соединениями?

Ответ. Алициклические углеводороды — это те соединения, которые содержат кольцо из 3 или более атомов углерода, которые по своим свойствам напоминают алифатические (ациклические) углеводороды. Ароматические углеводороды — это циклические углеводороды с альтернативными двойными связями в сопряжении, которые содержат 4n + 2 числа пи-электронов.

В чем разница между алифатическими и ароматическими соединениями?

Алифатические и ароматические соединения Алифатические соединения состоят из соединений с прямой, разветвленной или циклической цепью и могут быть насыщенными (алканы) или ненасыщенными (алкены, алкины и другие), тогда как ароматические соединения имеют одно или несколько конъюгированных, бензольных или гетероциклических колец. внутри своих структур.

Что такое алифатические циклические соединения?

(A) Алициклические соединения. Подсказка: Циклические соединения — это соединения, которые имеют кольцевую структуру.Алифатические соединения — это соединения, не имеющие ароматического характера. Циклоалканы являются примерами алифатических циклических соединений.

В чем разница между гомоциклическими и гетероциклическими соединениями?

Основное различие между гомоциклическими и гетероциклическими соединениями состоит в том, что гомоциклические соединения содержат кольца, состоящие из атомов одного и того же элемента, тогда как гетероциклические соединения содержат кольца, состоящие из атомов разных элементов.

Что такое гомоциклические и гетероциклические соединения?

Гомоциклические соединения — это молекулы, которые являются или содержат кольцевые структуры, которые состоят только из атомов углерода внутри кольца.Напротив, гетероциклические соединения или группы представляют собой кольца, содержащие по меньшей мере один неуглеродный атом в кольце.

Какие гомоциклические соединения приводят примеры?

Гомоциклические соединения можно определить как молекулы, которые являются (или, как известно, содержат) кольцевыми структурами, которые содержат только атомы углерода внутри кольца. Примером такого соединения является бензол.

Что подразумевается под алициклическими соединениями?

Алициклическое соединение в химии, любое из большого класса органических соединений, в которых три или более атома углерода связаны вместе в кольцо.

Что такое циклические и ациклические соединения?

Ациклические соединения прямо противоположны циклическим соединениям, потому что их молекулы не образуют кольца. Его называют соединениями с открытой цепью, потому что они имеют линейную структуру. Лучшими примерами этих соединений являются ациклические алифатические соединения и алканы. Циклические соединения также известны как «кольцевые соединения».

Является ли бензол алициклическим соединением?

Бензол имеет чередующиеся одинарные и двойные связи, которые вызывают конъюгацию в соединении.Также соединение подчиняется правилу Хюккеля (4n + 2) пи-электронов. Итак, бензол — ароматическое соединение. Но чтобы быть алициклическим соединением, соединение должно быть неароматическим.

Что такое карбоциклическое соединение?

ЧЭБИ ID. ЧЕБИ: 33598. Определение. Гомоциклическое соединение, в котором все члены кольца являются атомами углерода.

Как называется 6-угольное кольцо?

Ароматические кольца (также известные как ароматические соединения или арены) — это углеводороды, содержащие бензол или некоторую другую родственную кольцевую структуру.Бензол, C6H6, часто изображают как кольцо из шести атомов углерода с чередующимися двойными и одинарными связями: Однако эта простая картина имеет некоторые сложности.

Является ли бензол карбоциклическим веществом?

Бензол, 6-членное карбоциклическое соединение. Пентазол, 5-членное неорганическое циклическое соединение (ароматическое). Азетидин, 4-членное азотное (аза) гетероциклическое соединение, подразумеваются атомы водорода метилена, не показано (неароматическое).

Что из следующего не является карбоциклическим соединением?

Бензол.Тиофен не является карбоциклическим соединением.

Author: alexxlab

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *