Диеновые углеводороды химические свойства: Диеновые углеводороды – общая формула (химия, 10 класс)

38, 96, 176, 242, 273

Химия

Названия диеновых углеводородов производят от предельных углеводородов, в которых последняя буква заменяется окончанием диен, а цифрами указывается место расположения двойных связей в цепи. Международное название – алкадиены.

Отдельно следует отметить реакции получения из ацетилена винилацетилена (1), карбина (2) и бензола (3):

2СН≡СН  СН≡С–С=СН₂                                                    (1)

винилацетилен

(Группа атомов СН₂=СН— называется винилом)

2nСН≡СН  [–С≡С–С≡С–]_n                                      (2)

карбин

3СН≡СН                                                                          (3)

бензол

В табл. 2.6 приведены основные свойства, способы получения и области применения диеновых углеводородов. Как видно из табл. 2.6, диеновые углеводороды являются сырьем для получения синтетического каучука и резины. Остановимся кратко на характеристике этих материалов.

Таблица 2.6

Свойства, способы получения и области применения

диеновых углеводородов

Каучук. Различают природный (натуральный) каучук и синтетический. Природный каучук представляет собой полимер, имеющий формулу (С₅Н₈)_n, где n = 2000-4000. Установлено, что природный каучук является полимером изопрена:

Ещё посмотрите лекцию «74 Аналептические средства» по этой теме.

Натуральный каучук получают из сока каучуковых растений, например из гевеи (Бразилия).

Синтетический каучук впервые был получен в 1926 г. русским ученым С. В. Лебедевым из дивинила СН₂=СН—СН=СН₂ (бутадиен-1,3). В настоящее время находит широкое применение множество различных синтетических каучуков, которые являются сополимерами, например бутадиен-стирольный и этилен-пропиленовый каучуки. Изопреновый каучук определенного (стереорегулярного) строения аналогичен по структуре натуральному каучуку и близок к нему по своим свойствам.

Резина. Каучуки в чистом виде имеют весьма ограниченное применение. Для улучшения потребительских свойств каучуков их подвергают процессу вулканизации – нагревание каучука с серой с добавлением та­ких наполнителей, как сажа, мел, глина и др. В процессе вулканизации атомы серы соединяют молекулы каучука в местах двойных связей и получается упругий эластичный продукт, называемый резиной (при небольшом содержании серы) или эбонитом (содержание серы в каучуке составляет 25–30 % по массе).

В настоящее время разработаны способы получения износостойкой, температуро- и вакуумостойкой резины, которая, являясь прочной, эластичной, нерастворимой в большинстве растворителей массой, используется для изготовления различных шин, камер, лодок, шлангов, обуви, одежды, широкой номенклатуры медицинских изделий, предметов домашнего обихода и т. п.

Эбонит получил свое признание как хороший изоляционный материал.

Диеновые углеводороды

К диеновым углеводородам относятся органические соединения, содержащие в молекуле две двойные связи. Если в молекуле есть несколько двойных связей, то такие вещества относятся к полиеновым соединениям (например, природный пигмент β-каротин).

β-каротин

При составлении названий веществ перед суффиксом добавляется умножающая приставка ди- (-диен), если три двойных связи в молекуле – три- (-триен), N двойных связей – поли- (-полиен).

1,3-бутадиен,

дивинил

1,4-пентадиен

2-метил-1,3-бутадиен,

изопрен

1,3,5-гексатриен

В зависимости от расположения двойных связей различают:

1) сопряженные диены, когда π-связи чередуются одной σ-связью

2) изолированные, если двойная связь разделена более чем одной σ-связью

3) кумулированные, когда π-связи расположены рядом

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ

Способы получения диеновых углеводородов аналогичны способам получения алкенов.

1. Дегидрирование предельных углеводородов происходит при нагревании в присутствии катализаторов (Pt, Ni, Pd, Cr₂O₃).

2. Дегидратация непредельных спиртов идет при нагревании в присутствии водоотнимающих средств (H₂SO₄, H₃PO₄, Al₂O₃).

3. Дегидратация гликолей. Условия реакции аналогичны вышеприведенным в п.2.

4. Метод Лебедева – промышленный способ получения дивинила из этанола.

Физические свойства

Основные закономерности изменения физических свойств в гомологическом ряду алкадиенов аналогичны ряду алкенов.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Для диеновых углеводородов характерны реакции присоединения, окисления и полимеризации, протекающие в условиях, аналогичных для алкенов. Ниже приведены реакции, характеризующие особые свойства сопряженных диенов.

Кумулированные и изолированные диены обладают такими же химическими свойствами, как и алкены; сопряженные – обладают повышенной реакционной способностью и могут вступать как в 1,2–, так и в 1,4– присоединение.

Поведение диеновых углеводородов обусловлено строением их молекул (рис. 4).

Изолированные диены

Сопряженные диены

Рис. 4. Электронное строение диеновых углеводородов

В молекулах сопряженных диенов наблюдается π-сопряжение, электронная плотность равномерно распределяется по всем 4-м атомам углерода. Реакции, характерные для диеновых углеводородов, протекают с образованием более устойчивых радикалов или карбкатионов.

электрофильный

механизм

радикальный

механизм

аллильный радикал

аллильный карбкатион

При низких температурах химические реакции для сопряженных диенов идут по типу 1,2– присоединения; при повышенной температуре происходит перегруппировка с образованием аллильного радикала или карбкатиона, вследствие чего протекает 1,4– присоединение.

1. Реакции присоединения.

1) Галогенирование

1,3-бутадиен

2) Гидрогалогенирование

3) Гидрирование

2. Реакции полимеризации.

1,2

1,4-цис

1,4-транс

3. Димеризация.

4. Диеновый синтез.

1,3-бутадиен

диенофил

АЛКИНЫ

Алкинами называются непредельные углеводороды, содержащие в своем составе тройную связь . Общая формула алкинов C_nH_2n-2. Тип гибридизации углеродных атомов, связанных тройной связью – sp, т.е. углерод находится в третьем валентном состоянии (гибридизованы только две орбитали: s и p). σ-связь лежит в одной плоскости, две π-связи – во взаимно перпендикулярных областях образуются негибридизованными р-орбиталями атомов углерода (рис. 5).

Рис. 5. Пространственное расположение орбиталей в молекуле ацетилена.

Угол σ-связей равен 180 ^оС. Длина связей С-С равна 0,120 нм, С-Н – 0,106 нм.

НОМЕНКЛАТУРА, ИЗОМЕРИЯ.

Первый представитель гомологического ряда алкинов – ацетилен НС≡СН.

При составлении названия гомологов ацетилена в названии соответствующего алкана суффикс «–ан» заменяется на «–ин».

Структурная изомерия связана со строением углеродного скелета и положением тройной связи.

Геометрическая изомерия в ряду алкинов отсутствует.

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ

Наибольшее практическое применение из алкинов имеет ацетилен. В промышленности его получают следующими способами.

1. Получение из карбида кальция (способ Велера)

2. Термический крекинг (из алканов С₁-С₄ под действием высокой температуры)

Способы получения гомологов ацетилена можно разделить на следующие.

1) Из вицинальных дигалогенопроизводных. Действием КОН спиртового раствора или твердой щелочи КОН последовательно получаются двойная, а затем тройная связь.

2) Из геминальных дигалогенопроизводных в условиях, аналогичных предыдущей реакции, можно получить какой-либо гомолог ацетилена.

3) Алкилирование металлорганических производных ацетилена. При взаимодействии ацетиленидов натрия, серебра и др. с галогенопроизводными могуь быть получены алкины заданного строения.

Физические свойства.

Гомологи С₂–С₄ (за исключением 1-бутина) – газы, С₅–С₁₅ – жидкости, С₁₅ и более – твердые вещества. Закономерности в изменении t_пл., t_кип., и ρ – такие же, как у алкенов.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Поведение алкинов связано с наличием в их молекулах тройной связи. Для углеводородов этого класса характерны реакции присоединения, полимеризации, окисления и замещения атома водорода у тройной связи.

Реакции присоединения протекают ступенчато с образованием алкенов или их производных, затем алканов (или их производных). Так как в молекулах алкинов атомы углерода, связанные тройной связью, находятся в состоянии sp-гибридизации, они расположены ближе друг к другу и более электроотрицательны, чем атомы углерода, связанные двойной связью в алкенах. π-электроны тройной связи втянуты внутрь молекулы, поэтому атомы углерода меньше экранированы с внешней стороны. Поляризуемость π-связи уменьшена, поэтому алкины легче присоединяют нуклеофильные реагенты, труднее – электрофильные. 1-алкины проявляют кислотные свойства и могут отдавать атом Н, стоящий у тройной связи, замещая его на атом металла и образуя при этом ацетилениды.

1) Гидрирование. Присоединение водорода в присутствии катализатора (Ni, Pt или Pd) происходит ступенчато, с образованием вначале алкена, затем алкана.

2) Галогенирование – присоединение Br₂ или Cl₂ по тройной связи идет с меньшей скоростью, чем у алкенов.

Присоединение Br₂ в Cl₄ является качественной реакцией и на тройную связь, так как при этом бромная вода обесцвечивается.

3) Гидрогалогенирование – присоединение галогеноводородов (HBr или HCl) идет по электрофильному механизму (аналогично алкенам) по правилу Марковникова)

4) Гидратация (присоединение воды) происходит в присутствии солей двухвалентной ртути или кадмия (реакция Кучерова). Гидратация ацетилена приводит к образованию альдегида, остальных алкинов – к образованию соответствующего кетона

Виниловый спирт, образующийся на промежуточной стадии неустойчив согласно правилу Эльтекова: гидроксил у двойной связи неустойчив, в результате чего происходит внутримолекулярная перегруппировка с образованием соответствующего карбонильного соединения.

5) Присоединение спиртов (реакция Фаворского и Шостаковского) происходит в присутствии твердых щелочей при нагревании по правилу Марковникова

6) Присоединение карбоновых кислот протекает по правилу Марковникова в присутствии H₃PO₄ как катализатора

7) Присоединение синильной кислоты идет по правилу Марковникова при участии в качестве катализатора раствора, содержащего хлорид меди.

8) Реакция Ренке – присоединение оксида углерода и спиртов – происходит в присутствии катализатора Ni(Co)₄.

9) Реакции замещения ацетиленового атома водорода. 1-алкины обладают слабыми кислотными свойствами, т.к. могут под действием некоторых реагентов отщеплять Н⁺. Это связано с тем, что атомы углерода у тройной связи обладают повышенной электроотрицательностью:

Реакция с аммиачным раствором гидроксида серебра является качественной реакцией на концевую тройную связь.

Ацетилениды в сухом виде являются взрывоопасными веществами.

Металлорганические производные ацетилена: CH≡CMgI и CH≡CNa – используются для получения гомологов ацетилена.

10) Присоединение альдегидов и кетонов происходит по нуклеофильному механизму, также является реакцией проявления алкинами кислотных свойств.

11) Окисление алкинов происходит по тройной связи с ее разрывом. При действии окислителей (KMnO4, концентрированных кислот, хромовой смеси) образуется смесь карбоновых кислот.

Алкины окисляются в условиях реакции Вагнера (разбавленным раствором KMnO₄), т.е. она является качественной и на тройную связь.

При полном окислении (горении) образуется смесь СО₂ и Н₂О с выделением большого количества теплоты.

12) Изомеризация (реакция Фаворского) – реакция, в результате которой тройная связь перемещается из конца в середину молекулы под действием спиртовых растворов щелочей.

13) Полимеризация. В зависимости от условий реакции, при полимеризации могут образовываться различные продукты, применяющиеся в химической промышленности.

а) Реакция Зелинского – образование бензола при нагревании ацетилена над активированным углем при температуре до 450 ^оС.

б) Образование винилацетилена.

в) В общем виде реакция полимеризации может быть записана в следующем виде:

АРЕНЫ

Ароматические соединения(арены) – это соединения, содержащие в своей структуре бензольное ядро – особую циклическую группировку из шести атомов углерода:

По количеству бензольных группировок арены делятся на одноядерные и многоядерные, в качестве боковых цепочек они могут содержать различные алифатические, циклические группировки, либо функциональные группы.

ОДНОЯДЕРНЫЕ АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРДЫ

Общая формула гомологического ряда бензола C_nH_2n-6. Одним из наиболее важных представителей гомологического ряда одноядерных ароматических углеводородов является бензол С₆Н₆.

Химическая формула бензола была предложена в 1865 г. немецким ученым Кекуле. Формула Кекуле отражает правильно элементный состав, т.е. соотношение количества атомов углерода и водорода, но не отвечает на вопрос, почему для бензола и его гомологов характерны реакции замещения, а не присоединения (бензол не обесцвечивает бромную воду, устойчив к действию окислителей и высоких температур). Особенность химических свойств аренов обусловлена их электронным строением:

Н

Н

а) б)

Атомы углерода в молекуле бензола образуют правильный шестиугольник со сторонами 0,140 нм и находятся в состоянии sp²-гибридизации. Все σ-связи С-С и С-Н лежат в одной плоскости под углом 120 ⁰ а негибридизированные р-орбитали перекрываются над и под плоскостью σ-связи, образуя единую замкнутую систему р-электронов (так называемое π-сопряжение). Таким образом, в молекуле бензола связи между атомами углерода равноценны, нет ни одинарных, ни двойных связей.

Связь С-С обладает повышенной прочностью, поэтому бензол и его гомологи устойчивы к действию окислителей и высокой температуры, инертны в реакциях присоединения и легко вступают в реакции электрофильного замещения.

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ

Для получения бензола и его гомологов используются следующие способы:

1) Выделение из природных источников: каменного угля (примерно 1 %), нефти (ароматические нефти встречаются редко, поэтому нефть «ароматизируют»)

2) Дегидроциклизация алканов, содержащих С₆ и более атомов углерода. Молекула алкана замыкается в цикл с последующим отщеплением 3-х молекул водорода при нагревании в присутствии катализаторов (оксидов хрома, молибдена, ванадия)

3) Дегидрирование циклоалканов происходит при применении в качестве катализатора платины на оксиде алюминия:

4) Полимеризация алкинов (реакция Зелинского). Реакция идет при нагревании до t=400 ^оС ацетилена и его гомологов над активированным углем

5) Реакция Вюрца-Фиттига протекает аналогично реакции Вюрца. При действии металлического натрия на смесь ароматического галогенопроизводного со вторым галогенопроизводным образуются гомологи бензола.

6) Алкилирование бензола по Фриделю-Крафтсу – способ введения в молекулу бензола алкильных радикалов (подробнее реакция будет рассмотрена в химических свойствах)

7) Декарбоксилирование солей ароматических карбоновых кислот происходит при их нагревании в присутствии твердой щелочи. В результате реакции могут быть получены как бензол, так и его гомологи.

8) Методы восстановления могут быть использованы для получения гомологов бензола, содержащих в молекуле алкильные цепочки (т.к. бензольное кольцо восстанавливается очень трудно, можно использовать жирно-ароматические кетоны).

Физические свойства.

Одноядерные арены – жидкости, реже твердые вещества с высокими показателями преломления, часто обладают специфическим запахом, за что и получили название ароматических. Легче воды и практически в ней нерастворимы. Хорошо растворяются в органических растворителях. Температура плавления и кипения зависят от строения, общие закономерности их изменения в гомологическом ряду сохраняются. При работе с ароматическими веществами необходимо помнить, что практически все они токсичны.

Диеновые углеводороды, их строение, свойства, получение и практическое значение

Диеновые углеводороды, или алкадиены, – это углеводороды, содержащие в углеродной цепи две двойные связи. Их состав может быть выражен общей формулой C_nH_2n–2. Они изомерны ацетиленовым углеводородам.

Большое применение имеют алкадиены, в молекулах которых двойные связи разделены простой связью (сопряженные двойные связи) – это:

которые являются исходными веществами для получения каучуков.

Для образования двух двойных связей в одной молекуле необходимо по крайней мере три атома  С. Простейшим представителем алкадиенов является пропадиен CH₂ = C = CH₂.

Диеновые углеводороды могут различаться положением двойной связи в углеродной цепи:

Также возможна изомерия углеродной цепи.

Бутадиен — 1,3 является простейшим сопряженным алкадиеном.

Физические свойства. Бутадиен-1,3 при нормальных условиях – газ, который сжижается при t = 4,5 °С; 2-метилбутадиен-1,3 – летучая жидкость, кипящая при t = 34,1 °С.

Химические свойства. Диеновые углеводороды с сопряженными двойными связями обладают высокой химической активностью.

Они легко вступают в реакции присоединения, реагируя с водородом, галогенами, галогеноводородами  и т.д.

При избытке брома может быть присоединена еще одна его молекула по месту оставшейся двойной связи.

У алкадиенов реакции присоединения могут протекать по двум направлениям:

1) по месту разрыва одной двойной связи (1,2 — присоединение):

2) с присоединением к концам молекулы и разрывом двух двойных связей (1,4 — присоединение):

Преимущественное протекание реакции по тому или иному пути зависит от конкретных условий.

Вследствие наличия двойных связей диеновые углеводороды довольно легко полимеризуются. Продуктом полимеризации 2 — метилбутадиена — 1,3 (изопрена) является полиизопрен – аналог натурального каучука:

Получение. Каталитический способ получения бутадиена-1,3 из этанола был открыт в 1932 г. Сергеем Васильевичем Лебедевым. По способу Лебедева бутадиен-1,3 получается в результате одновременного дегидрирования и дегидратации этанола в присутствии катализаторов на основе ZnO и Al₂O₃:

Но более перспективным методом получения бутадиена является дегидрирование бутана, содержащегося в нефтяных газах. При t = 600 °С происходит ступенчатое дегидрирование бутана при наличии катализатора:

Каталитическим дегидрированием изопентана получается изопрен:

Практическое значение. Диеновые углеводороды в основном применяются для синтеза каучуков:

Реакция полимеризации бутадиена-1,3:

3. Опыт. Определение с помощью характерных реакций каждого из предложенных трех органических веществ, например: глицерина, крахмала, белка.

Глицерин при соприкосновении с перманганатом калия воспламеняется, реакция с гидроксидом меди считается качественной реакцией на многоатомные спирты.

C3H5(OH)3+ Cu(OH)2 —-C3H5OHCuO2 +2 h3O (ярко-синий р-р глицерат меди):

крахмал окрашивается в синий цвет с йодом ( C6h20O5)n +J2 —- появляется синее окрашивание; Белок денатурирует при нагревании , Ксантопротеиновая реакция — реакция на ароматические циклы. Белок + HNO3(к) → белый осадок → желтая окраска → оранжевая окраска.

Диеновые углеводороды (алкадиены). Каучуки | АЛХИМИК

Диеновые УВ (алкадиены) – это УВ, в молекулах которых между атомами углерода имеются две двойные связи. Общая формула: С_nH_2n-2, где n≥3.

1. Реакции присоединения, например, присоединение галогенов:

Бромная вода обесцвечивается.

2. Реакции полимеризации:

1. Получение бутадиена-1,3:

1) Дегидрирование и дегидратация этанола (реакция Лебедева):

2) Дегидрирование н-бутана или бутена-1:

2. Получение изопрена

Каучуки – природные или синтетические продукты полимеризации некоторых диеновых углеводородов с сопряженными связями. Важнейшими свойствами каучуков являются: эластичность и непроницаемость для воды и газов.

1. Получение бутадиенового каучука (метод Лебедева):
2. Получение изопренового каучука:

При взаимодействии каучуков с серой происходит образование дисульфидных связей между макромолекулами каучука по месту разрыва двойных связей («сшивание» линейных макромолекул):

Чем больше серы, тем больше образуется дисульфидных связей. В результате этого процесса, который называется вулканизацией каучука, образуются мягкие или твердые резины.

Скачать:

Скачать бесплатно реферат на тему: «Бутадиеновый каучук»  БУТАДИЕНОВЫЙ-каучук.docx (247 Загрузок)

Скачать рефераты по другим темам можно здесь

Тема урока: «Диеновые углеводороды. Каучуки»

Цель темы:

1) изучить химическое строение непредельных углеводородов на примере алкадиенов;

2) познакомить учащихся с классификацией диеновых;

3) актуализировать понятие о гомологии и общей формуле гомологического ряда на примере диеновых углеводородов;

4) актуализировать понятие об изомерии углеродного скелета и положения кратной связи в молекулах диеновых, познакомить с изомерией классов;

5) изучить химические свойства алкадиенов и способы их получения;

6) расширить представление учащихся о полимерах на примере каучуков, познакомить с их видами, формировать чувство гордости о вкладе советского ученого-химика С.В.Лебедева в создании первого синтетического каучука;

7) ввести понятие “вулканизация”, изучить области применения резины.

Задачи темы:

Обучающие:

1) научить учащихся составлять структурные и молекулярные формулы гомологического ряда диеновых и на их основе выводить общую формулу гомологического ряда;

2) познакомить учащихся с многообразием представителей класса алкадиенов, актуализируя понятие о различных видах изомерии, совершенствовать умение учащихся составлять названия представленных ими структурных формул органических веществ;

3) изучить химические свойства диеновых, основные способы их получения.

Воспитывающие:

1) продолжать формировать химическое мировоззрение и единую картину мира;

2) продолжать формирование умения учащихся работать самостоятельно;

3) воспитывать чувство гордости о вкладе учёных страны в развитие мировой химической науки.

Развивающие:

1) развивать творческую активность учащихся;

2) развивать умение логически мыслить, выделять главное;

3) развивать умение учащихся отвечать на нестандартные вопросы.

Типы уроков: комбинированный, с применением визуальных средств обучения.

Учебная технология: кооперация в обучении (работа в сотрудничестве).

Оборудование: компьютер, звуковые колонки, видеопроектор, экран.

Данный блок рассчитан на 2 урока.

Диен — Заметки прочитаны

he Диен — это алкены, содержащие две двойные углерод-углеродные связи, поэтому они имеют практически те же свойства, что и эти углеводороды.

Сводка

[скрыть]

• 1 Физические свойства
• 2 Химические свойства
• 3 Получение
• 4 Номенклатура
• 5 Изомерия
  • 1 Классификация
  • 2 Прямое и сопряженное сложение
  • 3 Реакция Дильса-Альдера
• 6 использует
• 7 внешних ссылок
• 8 Источников

Физические свойства

Изолированные диены не обладают иными связывающими свойствами, чем алкены.Накопленные и сопряженные диены действительно обладают особыми свойствами.

1-. Накопленные диены (алены)

Центральный углерод накопленных диенов (алленов) находится в гибридизации sp.

Аллели могут быть хиральными: хотя аллели не имеют стереоцентра, те, которые имеют два разных заместителя на концах, имеют хиральную ось, по которой объект и изображение не накладываются друг на друга. Следовательно, 2,3-пентадиен имеет две энантиомерные структуры.

Чтобы определить конфигурацию аллена, заместители нумеруются, сначала заместители переднего углерода, а затем заместители заднего, в соответствии с обычными правилами приоритета.Тетраэдр рисуется, как показано на рисунке, заместитель с самым низким приоритетом помещается обратно, и наблюдается направление вращения, необходимое для перехода от 1 к 2 и к 3.

2-. Конъюгированные диены

Центральная связь сопряженных диенов имеет частично двойной характер. Длина центральной связи является промежуточной между одинарной и двойной.

Боковое перекрытие четырех атомных p-орбиталей дает четыре молекулярные орбитали.

Орбиталь p1 делокализует электронную плотность вдоль четырех атомов, входящих в сопряженный диен.

Этим объясняется частичный двойной характер центральной связи. Небольшой вклад резонансных форм разделения зарядов также объясняет, почему центральная связь имеет небольшой двойной характер.

• Пример физических свойств диенов.

1,3-Бутадиен или Дивинил — легко сжижаемый газ (при -5 ° C).

— 2-Метил-1,3-бутадиен или изопрен — легкокипящая жидкость.

Химические свойства

Диеновые углеводороды, имеющие двойные связи в молекулах, вызывают текущие реакции присоединения, например, обесцвечивают бромную воду, добавляют галогениды водорода и т. Д.Однако реакции присоединения имеют свои особенности. Конъюгированные диены отличаются от простых алкенов тремя способами:

1. Они более стабильные.

2. Пострадать 1,4 добавка.

3. Они более активны при добавлении свободных радикалов.

1. Горение

C ₄ H ₈ + O ₂ → 4CO ₂ + 4H ₂ O

2. Гидрирование CH ₂ = CH-CH = CH ₂ + 2H ₂ = CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₃ 2.1 Изолированные диены:

Двойные связи реагируют независимо, как если бы они были на разных молекулах.

Получение

1. Путем дегидрирования алканов.

2. Посредством крекинга углеводородов.

3. Процессом обезвоживания и дегидрирования этилового спирта.

Номенклатура

Основная статья: Номенклатура ациклических углеводородов Диены названы в системе ИЮПАК так же, как и алкены, за исключением того, что оканчивающийся «диен» с двумя числами используется для обозначения положений обеих двойных связей.

Примеры:

• CH ₂ = CH — CH = CH ₂ → 1,3 — Бутадиен или дивинил
• CH ₂ = CH — CH ₂ — CH = CH ₂ → 1,4 — Пентадиен

Изомерия

Возможна изомерия:

• По ветвлению скелета.
• Положение двух ссылок.
• Между диенами и алкинами.

Классификация

Диены делятся на три важных класса в соответствии с распределением их двойных связей: Диены — это диалкены.Их можно описать в соответствии с отношениями, существующими между двумя двойными связями. Его классификация следующая:

1-изолированные диены:

Двойные связи разделены одним или несколькими атомами углерода с sp ³ гибридизацией (между двойными связями имеется от двух до более одинарных связей).

Пример: H ₂ C = CH — CH ₂ -CH = CH ₂

2-Накопленные диены:

Двойные связи имеют общий атом.Они также известны как алены.

Пример: H ₂ C = C = CH ₂

3-сопряженные диены:

Двойные связи связаны одинарной связью, образуя непрерывную цепочку орбиталей. (одинарная связь разделяет обе двойные связи).

Пример: H ₂ C = CH — CH = CH ₂

Конъюгированные диены более стабильны, чем изоляты, на 3-4 ккал / моль. Эта стабильность в первую очередь связана с делокализацией пи-электронов: конформация, которую приобретает сопряженный диен, также связана с его стабильностью.S-транс считается более стабильным, чем s-cis (буква «s» относится к одинарной связи, которая разделяет двойные связи; если двойные связи находятся в положениях, противоположных этой связи, это называется транс, если они находятся на одной стороне, цис): аллильное положение занято углеродом, примыкающим к двойной связи

Карбокатионы и аллильные свободные радикалы являются двумя важными посредниками из-за степени устойчивости, которую они отражают. В обоих случаях стабильность обусловлена ​​делокализацией электронов вдоль пи-связи, которая генерируется перекрытием «p» -орбиталей:

Эта делокализация допускает резонанс; отсюда его стабильность:

Карбокатионы и аллильные радикалы более стабильны, чем карбокатионы и свободные радикалы алкила.

Прямое и сопряженное добавление

Возможны две формы реакции, когда сопряженные диены подвергаются реакциям присоединения: прямое добавление или добавление1,2 и добавление конъюгата или добавление 1,4:

При низких температурах реакция электрофильного присоединения к сопряженному диену подлежит кинетическому контролю, при котором пропорция продуктов реакции определяется относительной скоростью их образования: сначала образуется продукт, образованный промежуточным продуктом. стабильный.После того, как продукты сформированы, они не уравновешиваются и не преобразуются.

В случае реакции при комнатной температуре или выше добавление подлежит равновесному или термодинамическому контролю. Здесь распределение продуктов регулируется относительной стабильностью продуктов. Продукты находятся в равновесии друг с другом, но преобладает наиболее стабильный, независимо от того, который образуется быстрее.

Так, например, в реакции 1,3-бутадиена H ₂ C = CH-CH = CH ₂ , с HBr продукт присоединения 1,4 образуется в основном при температуре -80 ° C, в то время как продукт 1,2-добавления является основным продуктом при 40 ° C:

Реакция Дильса-Альдера

Перициклическая реакция, то есть она протекает в одну стадию, без посредников и включает циклическое перераспределение шести связывающих электронов.Он требует сопряженного диена и диенофила, состоящего из двойной или тройной связи. Продукт, известный как аддукт, представляет собой циклогексен. Диен должен иметь s-цис-конформацию; Если диенофил имеет группы, которые притягивают электроны, реакция благоприятна.

Реакция стереоселективна, что означает, что аддукт сохраняет стереохимию, присущую диенофилу.

Приложения

Каучук — один из наиболее широко используемых диенов:

• Натуральный каучук получают из латекса, то есть из молочного сока некоторых растений гевеи, произрастающих в Бразилии.
• Наиболее важным свойством резины является ее эластичность, то есть способность испытывать значительные упругие деформации под действием относительно небольшой силы, например, удлинение, сжатие и последующее восстановление первоначальной формы после прекращения действия силы.
• Важным свойством резины также является ее непроницаемость для воды и газов.

Произошла ошибка при настройке пользовательского файла cookie

Этот сайт использует файлы cookie для повышения производительности.Если ваш браузер не принимает файлы cookie, вы не можете просматривать этот сайт.

Настройка вашего браузера для приема файлов cookie

Существует множество причин, по которым cookie не может быть установлен правильно. Ниже приведены наиболее частые причины:

• В вашем браузере отключены файлы cookie. Вам необходимо сбросить настройки своего браузера, чтобы он принимал файлы cookie, или чтобы спросить вас, хотите ли вы принимать файлы cookie.
• Ваш браузер спрашивает вас, хотите ли вы принимать файлы cookie, и вы отказались.Чтобы принять файлы cookie с этого сайта, нажмите кнопку «Назад» и примите файлы cookie.
• Ваш браузер не поддерживает файлы cookie. Если вы подозреваете это, попробуйте другой браузер.
• Дата на вашем компьютере в прошлом. Если часы вашего компьютера показывают дату до 1 января 1970 г., браузер автоматически забудет файл cookie. Чтобы исправить это, установите правильное время и дату на своем компьютере.
• Вы установили приложение, которое отслеживает или блокирует установку файлов cookie.Вы должны отключить приложение при входе в систему или проконсультироваться с системным администратором.

Почему этому сайту требуются файлы cookie?

Этот сайт использует файлы cookie для повышения производительности, запоминая, что вы вошли в систему, когда переходите со страницы на страницу. Чтобы предоставить доступ без файлов cookie потребует, чтобы сайт создавал новый сеанс для каждой посещаемой страницы, что замедляет работу системы до неприемлемого уровня.

Что сохраняется в файле cookie?

Этот сайт не хранит ничего, кроме автоматически сгенерированного идентификатора сеанса в cookie; никакая другая информация не фиксируется.

Как правило, в cookie-файлах может храниться только информация, которую вы предоставляете, или выбор, который вы делаете при посещении веб-сайта. Например, сайт не может определить ваше имя электронной почты, пока вы не введете его. Разрешение веб-сайту создавать файлы cookie не дает этому или любому другому сайту доступа к остальной части вашего компьютера, и только сайт, который создал файл cookie, может его прочитать.

Речь на церемонии награждения — NobelPrize.org

Презентация профессора А.Фредга, член Нобелевского комитета по химии Шведской королевской академии наук

Ваши величества, королевские высочества, дамы и господа.

Присуждением Нобелевской премии по химии этого года Академия наук хотела ознаменовать открытие и развитие диенового синтеза. Это достижение относится к области классической органической химии — химии углеродных соединений. Рассматриваемая область является несколько непонятной, и ее нелегко описать словами, «понятными каждому» — факт, который могут подтвердить ученые, чья задача заключалась в разъяснении Нобелевской премии в прессе.Химия углеродных соединений больше похожа на китайскую головоломку, в которой части состоят из атомов — головоломку с простыми фиксированными правилами и множеством возможных комбинаций. Перед ученым-исследователем стоит двоякая задача: с одной стороны, он должен открыть, как Природа устроила загадку в тысячах соединений, которые мы встречаем в царстве животных и растений, а с другой стороны, он должен имитировать, модифицировать и дополняют работу Природы. Увлекательная игра для всех, кто знает правила!

Синтез диена происходит между двумя разными молекулами более или менее сложной структуры.Один из них, диен, содержит цепочку из четырех атомов углерода, связанных двумя двойными связями и — в центре цепи — одинарной связью. Первый слог diene — это греческое слово, означающее «два», и относится к двум двойным связям. Другая молекула должна содержать два атома углерода, связанных двойной связью, а также должна удовлетворять некоторым другим структурным требованиям. Этот компонент обычно называют диенофилом или филодиеном, то есть диенолюбивым партнером. В диеновом синтезе две цепи присоединяются к четырем или двум атомам углерода, образуя кольцо, которое, таким образом, содержит шесть атомов; это число особенно благоприятно для циклизации.В то же время двойные связи разрываются, так что в новой системе остается только и .

Давно известно, что молекулы с двойными связями легко прикрепляются друг к другу; сегодня мы также знаем, что в результате этого процесса обычно образуются очень длинные цепочки атомов, известные как гигантские молекулы. Синтез диена — частный случай, когда в силу определенных геометрических и арифметических соотношений рост цепочки атомов за счет присоединения новых молекул прекращается. Вместо этого цепь, так сказать, цепляется за свой собственный хвост и образует кольцо, которое не может расти дальше.

Реакция протекает с удивительной легкостью, часто довольно спонтанно, без внешнего нагрева, добавления конденсирующих агентов и т.п. Возможно, удивительно, что эту чрезвычайно элегантную с химической точки зрения реакцию не удалось открыть раньше, поскольку циклические структуры фактически были известны с шестидесятых годов прошлого века. Были сделаны отдельные наблюдения, но они были неправильно поняты или проигнорированы. Правильная интерпретация была настолько простой и в то же время — всего двадцать лет назад — настолько смелой, такой утопической мечтой химика, что это было недостижимо.

Дильса и Альдера интересовала особая, не совсем простая форма этой реакции, которая раньше понималась неправильно, и они дали ей правильную интерпретацию. Они также подозревали, что нашли общий метод синтеза, имеющий большое фундаментальное значение, и их предположения были подтверждены многими исследованиями в различных направлениях. Это достижение было описано известным французским ученым как «profondément intuitive et géniale».

Это было более двадцати лет назад, и сейчас диеновый синтез превратился в один из важнейших методов работы в органической химии.С помощью этого метода можно легко получить большое количество соединений сложной структуры — соединений, которые было бы совершенно невозможно или очень трудно получить каким-либо другим способом. Примером может служить своеобразный углеродный каркас молекулы камфары. Этот метод также оказался ценным во многих отношениях при исследовании состава сложных натуральных продуктов; к ним относятся смоляные кислоты и кантаридин, активное вещество с очень своеобразными химическими свойствами «испанской мухи» (которая на самом деле является жуком).

Соединения, присутствующие в эфирных маслах и природных смолах, часто имеют диеновую структуру. Взаимодействие с подходящими филодиенами приводит к образованию веществ с ценными для промышленности свойствами, например как сырье для пластмасс. Об этом свидетельствуют многочисленные заявки на патенты. Среди множества промышленных применений диенового синтеза можно также упомянуть анализ и очистку синтетических моторных топлив.

Продукты диенового синтеза обычно стабильны, хотя иногда они распадаются на компоненты при высоких температурах.Однако в некоторых случаях распад принимает другую форму — здесь часть молекулы считается «вытесненной». Это приводит к появлению новых веществ — в некоторых случаях веществ, которые нельзя получить другим способом.

Многие теоретические проблемы, которые создал или выдвинул на первый план диеновый синтез, здесь не обсуждаются.

Профессор Дильс, профессор Алдер. Прошло более двух десятилетий с того дня, когда вы отправили первую статью «Синтез в серии гидроароматических соединений» в редакцию журнала Annals .С тех пор многое произошло как в науке, так и в мире.

Взаимное добавление ненасыщенных соединений в то время было еще несколько загадочным. Химия высокополимерных соединений по большей части принадлежит будущему. Вы сочли необходимым подчеркнуть, что новые вещества, которые вы так легко получали, были не молекулярными соединениями, а действительно новыми молекулами, стабильными и прочно связанными. Возникли новые простые связи старого, хорошо известного вида.Эта идентификация проложила путь к правильному пониманию явлений полимеризации ненасыщенных соединений, и благодаря ей вы очень продвинули развитие химии и техники высоких полимеров.

В этом трактате вы даже указали, насколько многообещающими были последствия использования низкомолекулярных соединений для будущего химии. Безусловно, за последние годы синтез диенов достиг большего, чем вы могли предвидеть или предсказать, когда писали свою статью.Но общий тренд, пророческие ведущие идеи в нем уже обнаруживаются.

Вы упоминаете там возможности обсуждения нескольких теоретически интересных вопросов, касающихся сил притяжения в полициклических системах. Вы также упоминаете о практических последствиях. Возможность синтетического производства сложных природных веществ или подобных им соединений, на ваш взгляд, весьма перспективна. Наконец, вы указываете на возможность того, что эта удивительно быстрая и плавно протекающая реакция может также играть важную роль в процессах Природы.

С 1928 года синтез диенов разрабатывался в различных направлениях многочисленными работниками, и его значение становилось все более очевидным. Вы сами, частично вместе, частично независимо, с большим успехом работали в той области, которую вы открыли. Внешние обстоятельства не всегда были из лучших по причинам, которые все мы знаем. Нам сказали, что вы, профессор Дильс, в последние годы не могли проводить никаких экспериментальных работ. И все же ваши мысли активно играли на научных проблемах, и мы надеемся, что вскоре у вас будет возможность подойти к этим проблемам и экспериментально.Вы, профессор Алдер, несмотря на ограниченные возможности для работы, снова полностью активны. В течение прошедшего года своей великолепной работой над стерическими и энергетическими условиями в полициклических системах вы успешно сохранили свое положение ведущего исследователя в этой области.

Уважаемые коллеги: в знак признания ваших заслуг перед химией в открытии и развитии синтеза диенов Королевская академия наук решила вручить вам Нобелевскую премию этого года.

Я передаю вам самые искренние поздравления Академии и прошу вас выйти вперед и получить Нобелевскую премию из рук Его Величества Короля.

Для цитирования этого раздела Стиль
MLA: Речь на церемонии награждения. NobelPrize.org. Нобелевская премия AB 2021.Мы б. 20 октября 2021 г.

Универсальное региоселективное двойное гидроборирование 1, n-диенов, катализируемое кобальтом, для получения гем-бис (борил) алканов

1,4-Дисилациклогекса-2,5-диен: молекулярный строительный блок, который обеспечивает чрезвычайно сильное нейтральное циклическое перекрестное гиперконъюгирование

2,3,5,6-Тетраэтил-1,4-дисилациклогекса-2,5-диены с четырьмя хлорными ( 1a ), метиловыми ( 1b ) или триметилсилильными (ТМС) ( 1c ) заместителями на двух атомах кремния были исследованы в попытке разработать жесткие соединения с сильным нейтральным перекрестным сверхсопряжением между π- и σ-связанными молекулярными сегментами, организованными в цикл.При смене заместителей наблюдались заметные вариации самых низких энергий электронного возбуждения, самых низких энергий ионизации и первых потенциалов окисления, что было определено с помощью газофазной ультрафиолетовой (УФ) абсорбционной спектроскопии, ультрафиолетовой фотоэлектронной спектроскопии (UPS) и циклической вольтамперометрии. Особенно сильная нейтральная циклическая перекрестная гиперконъюгация наблюдалась в 1c . Его самая низкая энергия связи электрона (7,1 эВ) заметно отличается от таковой у 1b (8.5 эВ). Анализ молекулярных орбиталей показывает более сильное взаимодействие между заполненными π (CC) и π (SiR ₂ ) групповыми орбиталями в 1c , чем в 1a и 1b . Энергетический сдвиг на самой высокой занятой молекулярной орбитали также отражается в первых потенциалах окисления, наблюдаемых на циклических вольтамперограммах соответствующих соединений (1,47, 0,88 и 0,46 В для 1a , 1b и 1c , соответственно). . Кроме того, 1,4-дисилациклогексадиен 1c сильно поглощает при 273 нм (4.55 эВ), тогда как 1a и 1b не имеют разрешенных по симметрии возбуждений выше 215 нм (ниже 5,77 эВ). Таким образом, подходящим образом замещенные 1,4-дисилациклогекса-2,5-диены могут представлять собой новые строительные блоки для создания более крупных перекрестно-гиперконъюгированных молекул в качестве альтернативы традиционным чисто перекрестно-конъюгированным аналогам и могут позволить создавать молекулы со свойствами которые недоступны для тех, которые исключительно π-сопряжены.

Алкадиены: физические свойства, химические свойства и их применение.Физические свойства алкадиенов: таблица, фото, примеры

В зависимости от количества множественных связей между атомами углерода разделяются несколько классов углеводородов. Остановимся подробнее на диеновых соединениях, особенностях их строения, физико-химических свойствах.

Структура

Что такое алкадиены? Физические свойства представителей этого класса органических соединений аналогичны свойствам алканов и алкенов. Диены имеют общую формулу Cnh3n-2, сложные связи, и поэтому относятся к ненасыщенным углеводородам.

Эти звенья могут быть расположены в разных положениях, образуя разные версии диенов:

• Кумулятивная, в которой множественные связи находятся на двух сторонах одного атома углерода;
• конъюгированные (конъюгированные), в которых между двойными связями имеется одна одинарная;
,
• изолирован, в котором между двойными связями имеется несколько одиночных разновидностей.

В таких веществах все атомы углерода с двойной связью находятся в sp2-гибридном состоянии. Каковы характеристики алкадиенов? Физические свойства таких соединений определяются как раз особенностями их строения.

Номенклатура

Согласно систематической номенклатуре диенуглеводороды называются по тому же принципу, что и соединения этилена. Есть некоторые отличительные характеристики, которые легко объяснить наличием в их молекулах двух двойных связей.

Сначала необходимо определить в углеродном скелете самую длинную углеродную цепь, в которой есть две двойные связи. Основание для названия выбирается по количеству атомов углерода, затем к нему добавляется суффикс -диен.Цифры указывают положение каждого звена, начиная с самого маленького.

Например, пентадиен-1, 3 согласно систематической номенклатуре имеет следующую структуру:

H ₂ C = CH-CH = CH-CH _3.

В систематической номенклатуре сохранились названия: аллен, дивинил, изопрен.

Типы изомерии

Алкадиены, физические свойства которых зависят от числа атомов углерода в молекуле, имеют несколько типов изомерии:

• положения кратных связей;
• карбоновый каркас;
• межклассовый тип.

Обратимся теперь к вопросам определения числа изомеров в диеновых углеводородах.

Задания для изомеров

«Определить количество изомерных соединений и назвать физические свойства алкадиенов» — в 10 классе школьной программы на уроках органической химии студентам предлагается много вопросов такого характера. Кроме того, можно встретить задачи связанные с непредельными углеводородами на едином государственном экзамене по химии.

Например, все изомеры состава C ₄ H ₆ , а также дают им название по систематической номенклатуре. Прежде всего, вы можете составить все алкадиены, физические свойства которых аналогичны соединениям этилена:

H ₂ C = CH-CH = CH _2.

Это соединение представляет собой газообразное вещество, нерастворимое в воде. . По систематической номенклатуре он будет называться бутадиен -1,3.

Когда кратная связь перемещается по структуре, можно получить изомер следующей формы:

H ₃ C-CH = CH = CH ₂

Он имеет следующее название: бутадиен — 1,2

Помимо изомеров положения кратной связи, для композиции C ₄ H ₆ также можно рассматривать межклассовую изомерию, а именно представителей класса алкинов.

Особенности получения диеновых соединений

Как получить алкадиены? Физико-химические свойства представителей этого класса могут быть изучены в полной мере только при наличии рациональных методов их лабораторного и промышленного производства.

Учитывая тот факт, что дивинил и изопрен являются наиболее популярными в современном производстве, рассмотрим варианты получения данных по диеновым углеводородам.

В промышленности эти ненасыщенные соединения получают в процессе дегидрирования соответствующих алканов или алкенов над катализатором, которым является оксид хрома (3).

Сырье для этого процесса выделяется во время переработки попутного газа или продуктов переработки нефти.

Бутадиен-1,3 был синтезирован из этанола в процессе дегидрирования и дегидратации академиком Лебедевым. Именно этот метод, который предполагает использование оксидов цинка или алюминия в качестве катализатора и протекает при температуре 450 градусов Цельсия, был использован в качестве основы для промышленного синтеза дивинила. Уравнение этого процесса выглядит следующим образом:

2C ₂ H5OH —— H ₂ C = CH-CH = CH ₂ + 2H ₂ O + H ₂ .

Кроме того, можно выделить изопрен и дивинил в небольших количествах путем пиролиза масла.

Особенности физических характеристик

Какое агрегатное состояние алкадиенов? Физические свойства, таблица которых содержит информацию о температурах плавления и кипения, указывает на то, что низшие представители этого класса являются газообразными состояниями с низкими температурами кипения и плавления.

При увеличении относительной молекулярной массы наблюдается тенденция этих показателей к увеличению, переход в жидкое агрегатное состояние.

Поможет подробно изучить физические свойства алкадиенов таблицы. Фотография, на которой изображены продукты, полученные из этих соединений, представлена ​​выше.

Химические свойства

Если рассматривать изолированные (несопряженные) двойные связи, они обладают теми же свойствами, что и типичные этиленовые углеводороды.

Мы проанализировали физические свойства алкадиенов, примеры их возможных химических взаимодействий будут рассмотрены на бутадиене -1,3.

Соединения, содержащие сопряженные двойные связи, обладают более высокой реакционной способностью по сравнению с другими видами диенов.

Реакция присоединения

Для всех типов диенов, реакции соединения. Среди них отметим галогенирование. Эта реакция приводит к превращению диена в соответствующий алкен. Если взять избыток водорода, можно получить конечный углеводород. Представим процесс в виде уравнения:

H ₃ C-CH = CH = CH ₂ + 2H ₂ = H ₃ C-CH ₂ -CH ₂ -CH _3.

Галогенирование включает взаимодействие диенового соединения с двухатомной молекулой хлора, йода, брома.

Реакция гидратации (присоединения молекул воды) и гидрогалогенирования (для диеновых соединений с двойной связью в первом положении) протекает по правилу Марковникова. Его суть заключается в том, что при разрыве связи атомы водорода будут присоединяться к тем атомам углерода, которые имеют меньшее количество водорода, а атомы гидроксильной группы или галогена будут присоединяться к тем атомам C, у которых меньше количество водорода находится.

При синтезе диена соединение этилена или молекула алкина присоединяется к диену, имеющему сопряженные двойные связи.

Эти взаимодействия используются при производстве различных циклических соединений органических веществ.

Особое значение имеет полимеризация в представителях диеновых соединений. С этим процессом связаны физические свойства алкадиенов и их применение. При полимеризации образуются резиноподобные высокомолекулярные соединения. Например, из бутадиена-1,3 можно получить бутадиеновый каучук, имеющий широкое промышленное применение.

Характеристики индивидуальных диеновых соединений

Каковы физические свойства алкадиенов? Кратко проанализируем особенности изопрена и дивинила.

Бутадиен -1,3 — газообразный газ со специфическим резким запахом. Именно это соединение является исходным мономером для производства латексов, синтетических каучуков, пластмасс и многих органических соединений.

2-метилбутадиен-1,3 (изопрен) представляет собой бесцветную жидкость, которая является структурным компонентом натурального каучука.

2-хлорбутадиен-1,3 (хлоропрен) — токсичная жидкость, которая является основой для производства винилацетилена, промышленного производства синтетического хлоропренового каучука.

Каучуки и каучуки

Каучуки и каучуки являются эластомерами. Все каучуки делятся на синтетические и натуральные.

Натуральный каучук — это высокоэластичная масса, получаемая из молочного сока. Латекс — это суспензия мелких частиц каучука в воде, которая присутствует в таких тропических деревьях, как гевея бразильская, а также в некоторых растениях.

Этот ненасыщенный полимер имеет состав (C ₅ H ₈ ) n, в котором средняя молекулярная масса находится в диапазоне от 15000 до 500000.

В ходе исследования было установлено, что структурная единица натурального каучука имеет вид -Ch3-C = CH-Ch3-.

В качестве основных отличительных характеристик можно отметить отличную эластичность, способность выдерживать значительные механические деформации, сохранять форму после растяжения. Натуральный каучук способен растворяться в некоторых углеводородах, образуя вязкие растворы.

Как и диеновые соединения, он способен вступать в реакции. В качестве разновидности полимера изопрена используется гуттаперча.Это соединение не имеет повышенной эластичности, так как имеет различия в структуре макромолекул.

Изделия из резины имеют определенные недостатки. Например, при повышении температуры они становятся липкими, меняют форму, они становятся чрезмерно хрупкими при понижении температуры.

Чтобы избавиться от подобных недостатков, промышленность прибегает к вулканизации резины. Суть этого процесса — придать ему термостойкость, эластичность при обработке серой.

Процесс происходит при температурах от 140 до 180 ° C в специальной аппаратуре. В результате образуется резина, содержание серы в которой достигает 5%. Он «сшивает» макромолекулы каучука, образуя сетчатую структуру. Помимо серы в составе резины есть еще дополнительные наполнители: красители, пластификаторы, антиоксиданты.

В связи с высоким спросом в промышленности на резиновые изделия, большая их часть производится синтетическим способом.

конъюгированных диенов | CAMEO Chemicals

Лист данных реактивной группы

Что такое реактивные группы?

Реактивные группы — это категории химических веществ, которые обычно реагируют одинаково. способами, потому что они похожи по своей химической структуре.Каждое вещество с химическая таблица была отнесена к одной или нескольким реакционным группам, и CAMEO Chemicals использует назначения реактивных групп для определения своей реакционной способности. предсказания. Подробнее о прогнозах реактивности …

Если вы не можете найти химическое вещество в базе данных, но знаете, какая реактивная группа он принадлежит — вместо этого вы можете добавить реактивную группу в MyChemicals, чтобы чтобы увидеть прогнозы реактивности.

Есть 51 химический паспорт назначен этой реактивной группе.

Описание

Воспламеняемость

Многие соединения этой группы могут быть легковоспламеняющимися. Те, что являются газами, взрывоопасны.

Реакционная способность

Диены демонстрируют уникальный химический состав, такой как реакция Дильса-Альдера (в частности, циклоприсоединение) между сопряженным диеном и замещенным алкеном, обычно называемым диенофилом, с образованием замещенной циклогексеновой системы. Реакция может продолжаться, даже если некоторые из атомов во вновь образованном кольце не являются углеродом.Бутадиен может окисляться с образованием взрывоопасных пероксидов. Многие диены могут быть инициированы в реакциях полимеризации кислотами, основаниями, ионами металлов, различными металлами / металлоорганическими соединениями с выделением большого количества энергии в виде тепла.

Токсичность

Не токсичен, за исключением газов, которые могут исключить кислород в зоне дыхания во время аварии.

Прочие характеристики

Диены образуют класс соединений, которые обладают сопряженными двойными связями углерод-углерод.Бутадиен — классический диен, жизненно важный для получения многих полимеров.

Примеры

Абамектин, циклогептатриен, мезереин, октадиен, сульфановый синий, бутадиен, пентадиен.

Документация по реактивности

Воспользуйтесь ссылками ниже, чтобы узнать, как эта реактивная группа взаимодействует с любыми реактивных групп в базе данных.

Прогнозируемые опасности и побочные газы для каждой пары реактивных групп будут будет отображаться, а также документация и ссылки, которые использовались для сделать прогнозы реактивности.

Смешайте конъюгированных диенов с:

• Ацетали, кеталы, полуацетали и полуацетали
• Кислоты карбоновые
• Кислоты сильные неокисляющие
• Кислоты сильные окисления
• Кислоты, слабые
• Акрилаты и акриловые кислоты
• Ацилгалогениды, сульфонилгалогениды и хлорформиаты
• Спирты и полиолы
• Альдегиды
• Алкины с ацетиленовым водородом
• Алкины без ацетиленового водорода
• Амиды и имиды
• Амины ароматические
• Амины, фосфины и пиридины
• Ангидриды
• Арилгалогениды
• Азо, диазо, азидо, гидразин и азидные соединения
• Основания, Strong
• Базы, слабые
• Карбаматы
• Карбонатные соли
• Хлорсиланы
• Конъюгированные диены
• Цианиды неорганические
• Соли диазония
• Эпоксиды
• Сложные эфиры, сульфатные эфиры, фосфатные эфиры, тиофосфатные эфиры и боратные эфиры
• Эфиры
• Фторидные соли растворимые
• Фторированные органические соединения
• Галогенированные органические соединения
• Галогенирующие агенты
• Углеводороды алифатические насыщенные
• Углеводороды алифатические ненасыщенные
• Углеводороды ароматические
• Недостаточно информации для классификации
• Изоцианаты и изотиоцианаты
• Кетоны
• Гидриды металлов, алкилы металлов, арилы металлов и силаны
• Металлы, щелочи, очень активные
• Металлы, элементарные элементы и порошки, Active
• Металлы, менее реактивные
• Соединения нитратов и нитритов неорганические
• Нитриды, фосфиды, карбиды и силициды
• Нитрилы
• Нитро, нитрозо, нитраты и нитритные соединения, органические
• Неокислительно-восстановительные неорганические соединения
• Не реагирует химически
• Металлоорганические соединения
• Окислители сильные
• Окисляющие агенты, слабые
• Оксимы
• Пероксиды органические
• Фенольные соли
• Фенолы и крезолы
• Полимеризуемые соединения
• Четвертичные соли аммония и фосфония
• Восстановители сильные
• Восстановители, слабые
• Соли кислые
• Соль, основная
• Силоксаны
• Сульфиды неорганические
• Сульфиды органические
• Сульфитные и тиосульфатные соли
• Сульфонаты, фосфонаты и тиофосфонаты органические
• Сложные эфиры и соли тиокарбамата / сложные эфиры и соли дитиокарбамата
• Вода и водные растворы