Циклопропан — Википедия
Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску| Циклопропан | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | C3H6 |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветный газ, со специфическим запахом нефти |
| Молярная масса | 42,0797 ± 0,0028 г/моль |
| Плотность | 1,879 г/л (при н. у.) |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | -127,62 °C |
| Т. кип. | -32,86 °C |
| Т. свспл. | 555 °C |
| Кр. точка | 397,80 |
| Химические свойства | |
| Растворимость в воде | 0,502 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 75-19-4 |
| PubChem | 6351 |
| Рег. номер EINECS | 200-847-8 |
| SMILES | |
ru.wikipedia.org
Циклопропан: структурная формула и описание препарата
Читайте нас и будьте здоровы! Пользовательское соглашение о портале обратная связь- Врачи
- Болезни
- Кишечные инфекции (5)
- Инфекционные и паразитарные болезни (27)
- Инфекции, передающиеся половым путем (6)
- Вирусные инфекции ЦНС (3)
- Вирусные поражения кожи (12)
- Микозы (10)
- Протозойные болезни (1)
- Гельминтозы (5)
- Злокачественные новообразования (9)
- Доброкачественные новообразования (7)
- Болезни крови и кроветворных органов (9)
- Болезни щитовидной железы (6)
- Болезни эндокринной системы (13)
- Недостаточности питания (1)
- Нарушения обмена веществ (1)
- Психические расстройства (31)
- Воспалительные болезни ЦНС (3)
- Болезни нервной системы (19)
- Двигательные нарушения (5)
- Болезни глаза (20)
- Болезни уха (4)
- Болезни системы кровообращения (10)
- Болезни сердца (11)
- Цереброваскулярные болезни (2)
- Болезни артерий, артериол и капилляров (9)
- Болезни вен, сосудов и лимф. узлов (8)
- Болезни органов дыхания (35)
- Болезни полости рта и челюстей (16)
- Болезни органов пищеварения (29)
- Болезни печени (2)
- Болезни желчного пузыря (8)
- Болезни кожи (32)
- Болезни костно-мышечной системы (49)
- Болезни мочеполовой системы (13)
- Болезни мужских половых органов (8)
- Болезни молочной железы (3)
- Болезни женских половых органов (27)
- Беременность и роды (5)
- Болезни плода и новорожденного (4)
- Симптомы
- Амнезия (потеря памяти)
- Анальный зуд
- Апатия
- Афазия
- Афония
- Ацетон в моче
- Бели (выделения из влагалища)
- Белый налет на языке
- Боль в глазах
- Боль в колене
- Боль в левом подреберье
- Боль в области копчика
- Боль при половом акте
- Вздутие живота
- Волдыри
- Воспаленные гланды
- Выделения из молочных желез
- Выделения с запахом рыбы
- Вялость
- Галлюцинации
- Гнойники на коже (Пустула)
- Головокружение
- Горечь во рту
- Депигментация кожи
- Дизартрия
- Диспепсия (Несварение)
- Дисплазия
- Дисфагия (Нарушение глотания)
- Дисфония
- Дисфория
- Жажда
- Жар
- Желтая кожа
- Желтые выделения у женщин
- …
- ПОЛНЫЙ СПИСОК СИМПТОМОВ>
- Лекарства
- Антибиотики (211)
- Антисептики (123)
- Биологически активные добавки (210)
- Витамины (192)
- Гинекологические (183)
- Гормональные (155)
- Дерматологические (258)
- Диабетические (46)
- Для глаз (124)
- Для крови (77)
- Для нервной системы (385)
- Для печени (69)
- Для повышения потенции (24)
- Для полости рта (68)
- Для похудения (40)
- Для суставов (161)
- Для ушей (15)
- Другие (306)
- Желудочно-кишечные (314)
- Кардиологические (149)
- Контрацептивы (48)
- Мочегонные (32)
- Обезболивающие (280)
- От аллергии (102)
- От кашля (137)
- От насморка (91)
- Повышение иммунитета (123)
- Противовирусные (113)
- Противогрибковые (126)
- Противомикробные (145)
- Противоопухолевые (65)
- Противопаразитарные (49)
- Противопростудные (90)
- Сердечно-сосудистые (351)
- Урологические (89)
- ДЕЙСТВУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА
- Справочник
- Аллергология (4)
- Анализы и диагностика (6)
- Беременность (25)
- Витамины (15)
- Вредные привычки (4)
- Геронтология (Старение) (4)
- Дерматология (3)
- Дети (15)
- Другие статьи (22)
- Женское здоровье (4)
- Инфекция (1)
- Контрацепция (11)
- Косметология (23)
- Народная медицина (17)
- Обзоры заболеваний (27)
- Обзоры лекарств (34)
- Ортопедия и травматология (4)
- Питание (103)
- Пластическая хирургия (8)
- Процедуры и операции (23)
medside.ru
Циклопропан: строение и структура
Циклопропан был открыт в 1881 году Августом Фройндом, который также предложил правильную структуру для нового вещества в своей первой работе. Фройнд обрабатывал 1,3-дибромпропан с натрием, вызывая внутримолекулярную реакцию Вюрца, ведущую непосредственно к циклопропану.
$BrCH_2CH_2CH_2Br + 2Na \to (CH_2)_3 + 2NaBr$
Выход реакции была улучшен Густавсоном в 1887 году с использованием цинка вместо натрия. Циклопропан не имел никакого коммерческого применения, пока Хендерсон и Лукас обнаружили его анестетические свойства в 1929 году; промышленное производство началось с 1936 года.
Строение циклопропана
Циклопропан представляет собой молекулу циклоалкана с молекулярной формулой $C_3H_6$, состоящей из трех атомов углерода, связанных друг с другом с образованием кольца, каждый атомом углерода связан с двумя атомами водорода, что приводит к $D3h$ симметрии молекулы.
Рисунок 1.
Циклопропан и пропилен имеют одинаковую молекулярную формулу — $C_3H_6$, но имеют различные структуры, что делает их структурными изомерами.
Циклопропан является анестетиком. В современной анестезиологической практике, он был заменен другими агентами, из-за его крайней реактивности при нормальных условиях: когда газ смешивается с кислородом, существует значительный риск взрыва.
Енантиомерия производных циклопропана
Енантиомерия алициклических соединений возникает при наличии хирального атома углерода и отсутствия элементов симметрии, в первую очередь плоскости симметрии. Так, циклопропан с двумя одинаковыми заместителями в транс-1,2-положении или с двумя разными как в транс-1,2, так и в цис-1,2-положении существует в виде энантиомеров:
Рисунок 4.
Соединения с цис-1,2 и транс-1,2 пложениями двух одинаковых заместителей является диастереоизомерами между собой.
Молекулярная структура циклопропана
Молекулярную структуру циклопропана можно представить в виде правильного треугольника с валентными углами между тремя атомами углерода по 60$^\circ$ и углами водород-углерод-водород по 114$^\circ$:
Рисунок 5.
Таким образом валентные углы в цикле циклопропана на 49,5$^\circ$ меньше тетраэдрических углов между углеродными атомами алканов, что приводит к напряжению, называемому угловым напряжением Байера.
Согласно квантово-механическим расчеты в молекулах циклопропана реальные углы между связанными углеродными амтомами ( их $sp^3$ гибридными орбиталями) составляют не 60$^\circ$, а 104$^\circ$:
Рисунок 6.
Такое отклонение объясняется двумя различными теориями:
В результате максимальное перекрытие орбиталей происходит не вдоль мижьядерных осей связей $C-C$, а несколько вне их (вне сторон треугольника) с образованием слабых «бананоподибных» связей, которые фактически являются промежуточными между $\sigma$- и $\pi$-связями (рис. 7, а, А. Коулсон и И И. Моффит, 1947 г.).
Также существует мнение об $sp^2$- гибридном состоянии атомов углерода в циклопропане и значительном вкладе $p$-атомных орбиталей в образование бананоподибных связей (рис. 7, б, А. Уолп, 1949),
Рисунок 7. Схема образования связей в циклопропана: а — структура А, Коулсона и Е. Моффита, б — структура А. Уолша. Автор24 — интернет-биржа студенческих работ
Наличие такой связи и внутреннего «байеровського» напряженияе приводит к откланению внутренней энергии циклопропана по сравнению с другими циклоалканами и вызывает его высокую реакционную способность, подобную алкенам. Это означает условно, что циклизация пропана в циклопропан более эндотермических реакцией, которая нуждается в дополнительной энергии — энергии «напряжение» в сравнении с циклизацией гексана в циклогексан. Поэтому в реакциях, которые проходят с расщеплением пропановой цикла, высвобождается тот избыток энергии »напряжение», что и является проявлением его высокой реакционной способности.
Циклопропан, как анестетик
Циклопропан был введен в клиническую практику о американским анестезиологом Ральфом Вотерсом, который использовал закрытую систему с поглощением углекислого газа, чтобы сохранить этот тогда дорогостоящий агент. Циклопропан является относительно мощным анестетиком, не вызывает раздражения и имеет сладкий запах с минимальной альвеолярной концентрацией 17,5% и коэффициентом распределения кровь/газ 0,55. Это означает, что индукция анестезии при вдыхании циклопропана и кислорода была быстрой и не неприятной. Однако при длительной анестезии циклопропаном у пациентов может возникнуть внезапное снижение кровяного давления, что может привести к сердечной аритмии; реакции, известной как «циклопропановый шок». По этой причине, а также из-за его высокой стоимости и его взрывоопасности, его теперь используют только для индукции анестезии, и из клинического использования он исключон с середины 1980-х годов. Баллоны циклопропана и его расходомеры были окрашены в оранжевый цвет.
Циклопропан неактивен для ГАМК и глициновых рецепторов, а вместо этого выступает в качестве антагониста рецептора НМДА. Он также ингибирует рецептор АМПА и никотиновые рецепторв ацетилхолина и активизирует определенные каналы К2П.
spravochnick.ru
Циклопропан Википедия
| Циклопропан | |
|---|---|
| | |
| Хим. формула | C3H6 |
| Состояние | бесцветный газ, со специфическим запахом нефти |
| Молярная масса | 42,0797 ± 0,0028 г/моль |
| Плотность | 1,879 г/л (при н. у.) |
| Т. плав. | -127,62 °C |
| Т. кип. | -32,86 °C |
| Т. свспл. | 555 °C |
| Кр. точка | 397,80 |
| Растворимость в воде | 0,502 г/100 мл |
| Рег. номер CAS | 75-19-4 |
| PubChem | 6351 |
| Рег. номер EINECS | 200-847-8 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 30365 |
| ChemSpider | 6111 |
| Токсичность | слаботоксичен, имеет наркотические свойства |
| NFPA 704 | |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Циклопропа́н (триметилен) — химическое соединение с формулой C3H6, простейший углеводород алициклического (карбоциклического) ряда; относится к циклоалканам и является их первым членом гомологического ряда.
ru-wiki.ru
Циклопропан — Википедия
Материал из Википедии — свободной энциклопедии
| Циклопропан | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | C3H6 |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветный газ, со специфическим запахом нефти |
| Молярная масса | 42,0797 ± 0,0028 г/моль |
| Плотность | 1,879 г/л (при н. у.) |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | -127,62 °C |
| Т. кип. | -32,86 °C |
| Т. свспл. | 555 °C |
| Кр. точка | 397,80 |
| Химические свойства | |
| Растворимость в воде | 0,502 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 75-19-4 |
| PubChem | 6351 |
| Рег. номер EINECS | 200-847-8 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 30365 |
| ChemSpider | 6111 |
| Безопасность | |
| Токсичность | слаботоксичен, имеет наркотические свойства |
| NFPA 704 | |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Циклопропа́н (триметилен) — химическое соединение с формулой C3H6, простейший углеводород алициклического (карбоциклического) ряда; относится к циклоалканам и является их первым членом гомологического ряда.
Физические свойства[ | ]
Бесцветный горючий газ с характерным запахом, напоминающим запах петролейного эфира, едкого вкуса. Относительная плотность 1,879. При температуре 4 — 20 °C и давлении 5 атм переходит в жидкое состояние; температура плавления −127 °C, температура кипения циклопропана при атмосферном давлении −33 °C. Мало растворим в воде (один объём газа при + 20 °C растворим в 2, 85 объёма воды). Легко растворим в спирте, петролейном эфире, хлороформе и жирных маслах. Легко воспламеняется, смеси с во
encyclopaedia.bid
Циклопропан определение — Справочник химика 21
Алкилирование по Фриделю — Крафтсу. Обычно в качестве катализаторов алкилирования алкилгалогенидами, спиртами и сложными эфирами используют кислоты Льюиса (уравнения 51—55). Как правило, для генерирования электрофила из олефнна требуется протонная кислота. Можно использовать и другие алкили-рующие агенты — тиолы, простые эфиры, сульфиды, сульфаты и даже, в определенных случаях, алканы [256]. Заслуживает внимания этиленоксид, позволяющий ввести в молекулу цепочку из двух углеродных атомов, и циклопропан, позволяющий ввести трех- [c.346]Циклопропан применяется для анестезии — если человек будет при определенных условиях вдыхать его пары, он перестает чувствовать боль. При этом он обычно погружается в бессознательное состояние. Это происходит из-за воздействия циклопропана на наши нервы. Каждый нерв человека заключен в так называемую мие-линовую оболочку она состоит из молекул, близких по [c.53]
В настоящей главе рассматриваются то химические свойства парафинов и циклопарафинов, которые пс вошли в предыдущие главы. В фи-зиологич( ском отношении парафины и циклопарафины, как правило, инертны и не оказывают раздражающего действия. Циклопропан применялся как анестезирующее вещество, концентрация же пропана, необходимая для оказания анестезирующего действия, слишком велика, чтобы его можно было использовать [9]. У рабочих, имеющих дело с парафином в процессе его получения, иногда развивается определенная форма рака, которая рассматривалась как профессиональное заболевание, одпако в настоящее время известно, что прямогонные и особенно крекинговые смазочные масла содержат небольшие количества веществ, которые раздражают кожу и являются канцерогенными [3]. Это справедливо также и в отношении высококипящих масел, получающихся в качестве побочного, продукта при каталитическом крекинге. Канцерогенное действие приписывается некоторым ароматическим углеводородам, содержащимся в этих маслах [23а]. Мягкий парафин, плавящийся приблизительно около 45°, широко применяется как защитное покрытие при лечении тяжелых ожогов [81]. На отсутствие токсического и раздражающего действия тщательно очищенного американского белого медицинского масла указывает широкое применение его в качестве механического слабительного средства. При производстве белого медицинского масла содержащие ароматические кольца углеводороды удаляются путем сульфирования крепкой дымящей серной кислотой. Непредельность таких масел также практически равна нулю (йодные числа, определенные по методу Хэнаса, меньше 1,0).
Для определения 1 с-транс-конфигурации заместителей часто используют уже известный нам метод циклизации. Классический пример — стереоизомерные циклопропан-1,2-ди-карбоновые кислоты. Существуют две стереоизомерные кислоты одна из них, имеющая т. пл. 139 °С, способна образовывать циклический ангидрид и является, следовательно, [c.318]
Значение АН для гидрирования циклопропана в пропан при 25° в газовой фазе составляет —37,5 ккал/моль. Используя это значение и любые другие энергии связей, вычислите энергии связей С — С в циклопропане в предположении, что все С — С-связи в нем одинаково прочны, а связи С — Н на 3 ккал прочнее нормальных. Следует иметь в виду, что по определению энергии связей должны дать правильное значение АН для следующей реакции [c.120]
Для определения дивинила и этилацетилена (рис. VII,9) колонки соединяют последовательно после выхода смеси метилацетилена с изобутеном и н-бутеном-1. В смесях, содержащих циклопропан, [c.263]
Спектры ЯМР насыщенных циклических соединений во многом близко напоминают спектры углеводородов и их производных с открытой цепью. Однако наличие замкнутого цикла накладывает определенные особенности, которые проявляются уже при сравнении ЯМР-спектров метиленовых групп в циклопарафинах (рис. У-2) [4]. Наличие сильного напряжения в трехчленном кольце циклопропана сопряжено с повышенным р-характером связи С—С и соответственно с повышенным -характером связи С—Н. Последнее приводит к такому увеличению констант /дд, что в циклопропане она превышает бензольного кольца. Повышенная двоесвязанность связей С—С обусловливает возникновение эффективных кольцевых токов, что приводит к появлению значительной магнитной анизотропии трехчленного кольца, проявляющейся в данном случае в повышенном экранировании протонов и ядер С . Увеличение размеров кольца приводит к сглаживанию этих отличий, и параметры спектров высших циклопарафинов по существу не отличаются от соединений с открытой цепью.
Определение в крови и выдыхаемом воздухе. Сжигание над пятиокисью иода (см. Циклопропан). Возможно также сжигание и применение кондуктометрического метода определения СОг (Лазарев, Брусиловская и Лавров). Из крови при этом Д. Э. легко удаляется продуванием через нее воздуха. [c.255]
Своеобразные свойства циклопропанового кольца, как уже упоминалось, связывают с особым состоянием гибридизации составляющих его углеродных атомов, с наличием банановых связей в циклопропане. Эти же причины оказывают определенное влияние и на стереохимию реакций замещения в циклопропане. Так, радикальный процесс замены брома на водород (обычно протекающий с рацемизацией) в случае оптически активных циклопропилбромидов протекает с сохранением конфигурации, хотя и сопровождается значительной рецемизацией [23] [c.329]
В синтезе трехзамещенных циклопропанов через карбены при определенных условиях оказывается более выгодным путь, ведущий к стерически более затрудненному стереоизомеру [30] [c.331]
Эффекты углового капряженяя проявляются ппаче, когда определенные аспекты химии циклопропанов сравниваются с аналогичными реакциями в больших кольцах. Обычно наблюдается, что реакции, требующие преврашения одного из 5р -гибридизованиых атомов циклопро-панового кольца в р -гибридизоваппый, особенно неблагоприятны [89] [c.105]
Методы отнесения сигналов. Сейчас для отнесения резонансных сигналов экспериментатор имеет большой выбор методов. Большинство из них использует определенные типы развязки от протонов. Например, после записи обычного спектра с широкополосным подавлением Н обычно измеряют спектр неполного двойного резонанса. Как уже обсуждалось в разд. 2.8 гл. IX и как показано на рис. IX. 20, так можно различить в спектре первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода. Кроме того, возможность импульсной развязки открывает путь для наблюдения констант Н, С. По крайней мере прямые константы через одну связь обычно находятся с точностью, достаточной для использования при отнесении, даже если совершенно корректное определение этих параметров и невозможно без проведения полного анализа спектра (см. гл. V). Это требование в особенности необходимо выполнять при определении меньших констант спин-спинового взаимодействия более чем через одну связь, даже несмотря на то, что многие неразвязанные спектры кажутся спектрами первого порядка. Тем не менее дан
www.chem21.info
Циклогексан — Википедия
Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску| Циклогексан | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | C6H12 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 84,16 г/моль |
| Плотность | 0,779 г/см³ |
| Энергия ионизации | 9,88 ± 0,01 эВ[1] |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | +6,5 °C |
| Т. кип. | +80,74 °C |
| Т. всп. | 0 ± 1 °F[1] |
| Пр. взрв. | 1,3 ± 0,1 об.%[1] |
| Давление пара | 78 ± 1 мм рт.ст.[1] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 110-82-7 |
| PubChem | 8078 |
| Рег. номер EINECS | 203-806-2 |
ru.wikipedia.org
