Задания 18. Взаимосвязь углеводородов и кислородсодержащих органических соединений.
Задание №1
Задана следующая схема превращений веществ:
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- 1. H2
- 2. CuO
- 3. Cu(OH)2
- 4. NaOH (H2O)
- 5. NaOH (спирт)
Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
РешениеЗадание №2
Задана следующая схема превращений веществ:
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- 1. HCl
- 2. NaCl
- 3. Cl2
- 4. CH3Cl
- 5. CH3OH
Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
РешениеЗадание №3
Задана следующая схема превращений веществ:
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
1) хлорэтан
2) этанол
3) этаналь
4) 1,2-дибромэтан
5) 1,1-дихлорэтан
Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
РешениеЗадание №4
Задана следующая схема превращений веществ:
C2H2 → X → C2H5OH → Y
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
1) ацетальдегид
2) этан
3) 1,2-дибромэтан
4) диэтиловый эфир
5) диметиловый эфир
Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
РешениеЗадание №5
Задана следующая схема превращений веществ:
глюкоза → X → Y → бромэтан
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
1) ацетальдегид
2) этиловый спирт
3) этан
4) этилен
5) бромэтилен
Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
РешениеЗадание №6
Задана следующая схема превращений веществ:
ацетилен → X → Y → анилин
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
1) этилен
2) нитробензол
3) фенол
4) триэтиламин
5) бензол
Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
РешениеЗадание №7
Задана следующая схема превращений веществ:
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
1) бромэтан
2) этен
3) ацетилен
4) изобутан
5) 2-хлорбутан
Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
РешениеЗадание №8
Задана следующая схема превращений веществ:
метан → X → Y → нитроэтан
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
1) бромметан
2) бензол
3) метаналь
4) метанол
5) этан
Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
РешениеЗадание №9
Задана следующая схема превращений веществ:
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
1) бензойная кислота
2) хлорбензол
3) нитробензол
4) этилен
5) ацетилен
Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
РешениеЗадание №10
Задана следующая схема превращений веществ:
C2H6 → X → Y → CH3COOH
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
1) бромэтан
2) ацетальдегид
3) этанол
4) 1,2-дихлорэтан
5) этандиол-1,2
Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
РешениеЗадание №11
Задана следующая схема превращений веществ:
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
1) этан
2) этиленгликоль
3) хлорэтан
4) этанол
5) этановая кислота
Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
РешениеЗадание №12
Задана следующая схема превращений веществ:
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
1) диэтиловый эфир
2) этанол
3) этилен
4) ацетилен
5) этандиол-1,2
Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
РешениеЗадание №13
Задана следующая схема превращений веществ:
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- 1. CH4
- 2. CH3Cl
- 3. KMnO4 (H+)
- 4. HNO3
- 5. HCOOH
Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
РешениеЗадание №14
Задана следующая схема превращений веществ:
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- 1. NaOH
- 2. H2O (H+)
- 3. NaCl
- 4. Na2CO3
- 5. Na
Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
РешениеЗадание №15
Задана следующая схема превращений веществ:
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- 1. H2O (Hg2+)
- 2. H2 (кат.)
- 3. KMnO4 (H+)
- 4. Cu(OH)2
- 5. CuO
Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
РешениеЗадание №16
Задана следующая схема превращений веществ:
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- 1. HBr
- 2. Br2
- 3. NaOH (водн.)
- 4. KOH (спирт.)
- 5. Mg
Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
РешениеЗадание №17
Задана следующая схема превращений веществ:
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- 1. C2H6
- 2. NaCl
- 3. NaOH
- 4. C2H5OH
- 5. HNO3
Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
РешениеЗадание №18
Задана следующая схема превращений веществ:
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- 1. Cl2
- 2. H2O
- 3. HCl
- 4. KOH (водн.)
- 5. KOH (спирт.)
Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
РешениеЗадание №20
Задана следующая схема превращений веществ:
этан → X → Y → бутадиен-1,3
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- 1. C2H5OH
- 2. CH3CHO
- 3. CH3COOH
- 4. C4H10
- 5. C2H4
Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
РешениеЗадание №21
Задана следующая схема превращений веществ:
C6H6 → X → Y → [C6H5NH3]+Cl−
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
- 1. C6H5NH2
- 2. C6H5Cl
- 3. C6H5OH
- 4. C6H5NO2
- 5. C6H5CH3
Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
РешениеЗадание №22
Задана следующая схема превращений веществ:
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.
1) циклогексан
2) ацетилен
3) этанол
4) хлорбензол
5) толуол
Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
РешениеЗадание №23
Задана следующая схема превращений веществ:
Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.
1) этилен
2) этаналь
3) бутадиен-1,3
4) этановая кислота
5) бутанол-1
Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
РешениеЗадание №24
Задана следующая схема превращений веществ:
Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.
1) бензол
2) этилциклогексан
3) октан
4) бензойная кислота
5) этилбензол
Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
РешениеЗадание №25
Задана следующая схема превращений веществ:
Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.
1) 2-метилпропанол-1
2) 2-метилпропандиол-1,2
3) 1-бром-2-метилпропан
4) 2-метил-2-хлорпропан
5) 1,2-дибром-2-метилпропан
Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
РешениеЗадание №26
Задана следующая схема превращений веществ:
Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.
1) хлорбензол
2) циклогексан
3) этанол
4) ацетилен
5) толуол
Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
РешениеЗадание №27
Задана следующая схема превращений веществ:
Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.
1) пропилен
2) пропин
3) 2-хлорпропан
4) 1,2-дихлорпропан
5) пропанол-1
Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.
РешениеБесплатный учебный файл | ProfHelp.net: профессиональная помощь в учебно-методических вопросах
Задания вопроса С-3h3O 15000C C акт, t Br2, AlBr3 Nh4, p,t
1. Аl4C3 X1 X2 X3 X4 X5
h3O t KMnO4(h3O)
2. Аl4C3 X1 X2 этаналь X 3 X1
h3, kat Na HCl KMnO4 (h3
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·изб Н2, kat О2, t, kat
5.Ch5 X1 дивинилацетилен X2 этановая кислота
Nh4
X3
Br2 KOH, h3O K2Cr2O7,h3SO4,h3O t, kat
HNO3, t h3, kat ,t HBr NaOH C2H5Br
7. C2Н6 X1 X2 Х3 X2 X4
kat ,t Br2, 400C NaOH(водн) KMnO4 (h3SO4)
8. C4Н10 X1 X2 1,4- дибромбутен -2 X3 X4
kat ,t NaOH(водн) KMnO4 (h3SO4) Na
9.н- C4Н10 X1 1,4- дибромбутен -2 Х2 X2 X4
Br2, свет Nh4(изб) HNO2 CuO.t KMnO4 (h3SO4)
10. X1 Ch4Br X2 Х3 h3CO X4
Cl2 , свет Nh4(изб) HNO2 СНООН Н2,t, Ni
11. Х1 СН3Cl X2 Х3 X4 X3
NaOH 15000С t, C (акт) Ch4Cl, AlCl3 3HNO3 (h3SO4)
12.Ацетат натрия X1 X2 С6Н6 X3 X4
13. Ацетат натрия этан Х этанол диэтиловый эфир СО2
t, kat C2H5Br,AlBr3 Cl2, свет Br2,
14. Гексан бензол Х1 Х2 винилбензол Х3
15000С кат
15. Метан Х1 винилацетилен дивинил Х2 этаналь
Br2 h3O, KOH,t K2Cr2O7,h3SO4
16. Этан Х1 Х2 этаналь Х2 дивинил
Cl2 , свет Na AlCl3,t Pt,t HBr
17. Этан Х1 Х2 Х3 X4 X5
Н2О, kat KMnO4 (h3SO4) [Ag (Nh4)]OH NaOH,t
18. С2Н4 Х1 Ch4COH X2 X3 Ch5
KMnO4 (250C) 2HBr h3O, Hg2+ Cu(OH)2
19. С2Н4 X1 X2 C2h3 X3 X4
Изб КОН (спирт) ,t t, C(акт) Ch4Cl, AlCl3 KMnO4 (h3SO4)
HBr КОН(спирт), t Br2 полимеризация
21. 2- метилбутен-1 Х1 Х2 Х3 Х4
t, С(акт) С2Н4(AlCl3 ) KMnO4 (h3SO4)
22. Этен С2Н4 Br2 Х1 Х2 Х3 Х4
Н2О, Hg2+ KMnO4 (h3SO4) Cl2 , кат NН3 изб
23. С2Н2 Х1 Х2 Х3 Х4 N2
t, C(акт) Cl2 , кат 1 моль НNО3 (h3SO4) KMnO4 (h3SO4) t,
24. С2Н2 Х1 Х2 толуол Х3 Х4
Ch4Cl, AlCl3 KMnO4 (h3SO4) t, С2Н5ОН, Н+
25. С2Н2 С6Н6 Х1 Х2 Х3 бензоат калия
Ch4Cl, AlCl3 KMnO4, Н+ NаОН СН3I Н2О (Н+)
26. С2Н2 Х1 СН3СООН Х2 Х3 СН3СООН
KMnO4, Н+ НNO3 (конц), t
27.С2Н2 Х1 СН3СООН Х2 СН4 Х3
KMnO4, Н+
28. С2Н2 Х1 Х2 С6Н5СН3 О2N-C6h5-Ch4 X3
h3O, Hg2+ K2Cr2O7,h3SO4 Cl2, P(красн) изб NН3
29. С2Н2 Х1 СН3СООН Х2 Х3 N2
HCl HBr (изб) h3O, Hg2+ h3, кат
30. СН3С
·СAg X1 X2 X1 ацетон X3
31. С2Н2 бе
·нзол этилбензол Х1 Х2 полистирол
h3O, Hg2+ Н2, кат KOH (спирт), t
32. Х1 (СН3)СО Х2 (СН3)СНBr X3 X1
h3O, Hg2+ KMnO4, Н+ Cl2 , кат Ва(ОН)2
33. Этин Х1 СН3СООН Х2 глицерин Х3
C2H5Br,AlBr3 KMnO4, h3SO4 t, кат НNO3, h3SO4
C2H5Br,AlBr3 KMnO4, h3SO4 HCl
35. С6Н6 Х1 Х2 изопропилбензоат С6Н5СН2ОН Х3
KMnO4, Н+ 1 моль НNO3, h3SO4 Fe,HCl (р-р) NaOH (изб)
36.С6Н6 кумол Х1 Х2 Х3 Х4
C2H5Br, кат Br2, свет NaOH (водн) h3SO4 , (1700С) полимеризация
37.С6Н6 Х1 Х2 Х3 Х4 Х5
Cl2 , свет NaOH (водн) KMnO4, h3SO4 Na NaOH (тв)
HCl КОН
39.СН3Сl X1 C2H5NO2 C2H5Nh3 Х2 Х3
Pt, t KMnO4,h3O HBr (изб) изб КОН (спирт), t
40.С2Н5Сl C3H8 X1 X2 X3 X4
h3, кат,t Nh4, 3000C, кат CO2+h3O
41. СН3СНСl2 Ch4CHO X1 C2H5Nh3 X2 X3
KOH (спирт), t h3O, Hg2+ KMnO4, h3SO4 Cl2 , свет
42.C2h5Br X1 X2 Ch4COOH X3 h3NCh3COOH
Zn HBr,t KMnO4, h3SO4 HBr (изб)
Na Pt, t Ch4Cl, AlCl3 KMnO4, Н+ Ch4OH, Н+
44.Ch4Ch3Ch3Br X1 X2 X3 X4 X5
Na кат,t Ch4Cl, AlCl3 KMnO4, Н+ NaOH
45. 1-бромпропан Х1 Х2 Х3 С6Н5СООН Х4
NaОН (спирт), t KMnO4, h3SO4 Сl2 ( Р кр, t)
46.2-хлорбутан Х1 Х2 Х3 аминоуксусная кислота
Бутанол – 2, кат, t
Х4
Na Pt, t Ch4Cl, AlCl3 KMnO4, h3SO4 PCl5
47.1- хлорпропан Х1 Х2 Х3 Х4 Х5
KMnO4,h3O ,t KOH(спл) [Ag(Nh4)2]OH
48. Ch4Ch3Ch3Br X1 Ch4COOK X2 C2h3 X3
NaОН (спирт), t KMnO4, h3SO4
49. 1-хлорбутан Х1 пропионовая кислота
NaОН (водн), t NaОН тв (сплавление)
Изопропилпропионат Х2 Х3
Н2О Na ,t t, Ni O2, PdCl2
50.СН3ОNa X1 метилбромид Х2 Х3 этаналь
Al2O3, 4000C KMnO4,h3O HBr (изб) изб КОН (спирт), t
51.С2Н5ОН Х1 Х2 Х3 Х4 С2Н4О
HBr КОН (спирт), t кат Br2 ,свет КОН (спирт), t
52. С2Н5ОН Х1 Х2 С6Н5С2Н5 Х3 Х4
HBr Mg, эфир СО2 Н2О Br2, P (кр)
53. С2Н5ОН Х1 Х2 Х3 Х4 Х5
CuO KMnO4, h3SO4 Cl2, P (кр) Nh4(изб) аланин
54. С2Н5ОН Х1 СН3СООН Х2 Х3 Х4
Al2O3, 4000C KMnO4,h3O HBr (изб) КОН (спирт) С(актив)
55. С3Н7ОН Х1 Х2 Х3 Х4 Х5
h3SO4, 1800С НСl (изб) изб NaОН (спирт), t
56. С3Н7ОН Х1 пропандило-1,2 Х2 X3
1,3,5-триметилбензол
Галогенопроизводные углеводородов — презентация онлайн
1. ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ
26.11.2018H H
H C C
F
H H
H H
H C C Cl
H H
R Hal
H H
H C C Br
H H
H H
H C C
2
H H
I
26.11.2018
I. Строение и классификация галогенопроизводных
H H
C2H5Br
H C C Br
Ch4 Ch3 Br
H H
бромэтан (этилбромид)
H
H
C
Cl
h3C
CH
…
Cl
…
…
Cl
.. .
H
H
.
Cl
H
H
H
хлорэтен (винилхлорид)
3
H
хлорбензол
26.11.2018
Классификация алкилгалогенидов
Ch4 Ch3 Ch3 Ch3 Cl
Ch4
Ch4 Ch3 CH Cl
Первичный бутилхлорид
Вторичный бутилхлорид
Ch4
Ch4 C
Cl
Третичный бутилхлорид
Ch4
4
26.11.2018
II. Номенклатура
4
3
2
1
1
h3C
Ch4 CH Ch3 Ch3 Cl
2
3
CH
Ch3 Br
Ch4
3-метил-1-хлоробутан
Ch4 Ch3 Cl
этилхлорид
(ИЮПАК: хлороэтан
3-бромопропен
Ch4 Ch3 Ch3 Ch3 Br
бутилбромид
1-бромобутан
5
h3C
CH
Cl
винилхлорид
хлороэтен)
26.11.2018
Эмпирическая номенклатура
CHCl3
CHBr3
хлороформ
бромоформ
6
CHI3
йодоформ
26.11.2018
III. Изомерия
1. Cтруктурная изомерия
а) изомерия положения заместителей
Ch4 Ch3 CH Ch4
Ch4 Ch3 Ch3 Ch3
Br
Br
1-бромобутан
2-бромобутан
б) Изомерия углеродного скелета
Ch4
Ch4 CH Ch3
Ch4 Ch3 Ch3 Ch3
Cl
Cl
1-хлоробутан
2-метил-1-хлоропропан
7
26.11.2018
2. Пространственная изомерия
Cl
C
H
Cl
Cl
H
C
C
H
Cl
транс-1,2-дихлороэтен
C
H
цис-1,2-дихлороэтен
8
26.11.2018
IV. Физические и биологические свойства
200
180
t кип, oC
R-I
157
150
130
102.5
100
72.8
129
101
71
154
R-Br
134
R-Cl
107
78
42.5
50
38.4
4.5
46.5
12.2
0
-23.7
n
-50
0
1
2
3
4
5
6
7
Рис. 1. Зависимость температуры кипения алкилгалогенидов от количества
атомов углерода в цепи для хлор-, бром-, йодалканов (С1-С6).
9
26.11.2018
Ch4Cl
t кип. oC
-23,7
CHCl3
CHCl3
40
61,2
CCl4
76,8
Галогенопроизводные являются гидрофобными
веществами: они плохо растворяются в воде и хорошо
растворяются в неполярных гидрофобных растворителях.
Многие галогенопроизводные используются как хорошие
растворители: хлороформ, хлористый метилен,
четырёххлористый углерод используются для растворения
масел, жиров и эфирных масел.
10
26.11.2018
F
Cl
фторотан (используется для наркоза)
F C C H
F
1,1,1-трифтор-2-бром-2-хлорэтан
Br
Cl
Cl
Cl
C Cl
C
H
Cl
ДДТ (дихлордифенилтрихлорметилметан) – мощный инсектицид
Инсектици́ды (от лат. insectum — насекомое и лат. caedo — убиваю) —
химические препараты для уничтожения вредных насекомых
11
26.11.2018
V. Способы получения
галогенопроизводных углеводородов
1. Галогенирование алканов
Ch5 +
метан
h
Cl2
хлор
Ch4Cl
+
хлорметан
хлороводород
HCl
2. Гидрогалогенирование ненасыщенных углеводородов
Cl
h3C
CH
Ch4
+
h4C
HCl
пропен
CH
Ch4
2-хлорпропан
12
26.11.2018
H
C
C
H
HCl
HC
Ch3
Cl
винилхлорид
h3C
CH
C
CH + HCl
h3C
CH
C
Ch3
Cl
хлоропрен
13
26.11.2018
3. Замещение гидроксигруппы спиртов на галоген
C2H5OH + HCl
2 R-OH + PCl3
R-OH + PCl5
2 R-OH + PI3
h3SO4
C2H5Cl +
h3O
2 RCl + HPO 2 + HCl
RCl + POCl3 + HCl
2 RI + HPO 2 + HI
2 R-OH + SOCl2
2 RCl + SO 2 + h3O
14
26.11.2018
4. Реакция Бородина-Хунсдиккера
Ch4 Ch3 Ch3 COOAg
+
Ch4 Ch3 Ch3 Br
Br2
+ CO2 + AgBr
русский учёный-химик
(химик-органик) и композитор
Александр Бородин (31.10.1833 – 15.02.1887)
15
26.11.2018
VI. Химические свойства
1. Реакции нуклеофильного замещения
+ NaI
-NaBr
KOH, h3O
-KBr
Ch4 Ch3 Br
Ch4ONa
-NaBr
KSH
-KBr
Nh4
Ch4 Ch3 I
этилйодид
рeакция Финкeльштeйна
Ch4 Ch3 OH
этанол
Ch4 Ch3 O Ch4
мeтилэтиловый
эфир
рeакция Вильямсона
Ch4 Ch3 SH
этантиол
-Nh5Br
Ch4 Ch3 Nh3
этиламин
рeакция Гофмана
KCN
-KBr
Ch4 Ch3 CN
рeакция Кольбe
AgNO2
-AgBr
пропионитрил
Ch4 Ch3 NO2
нитроэтан
рeакция Мeйeра
26.11.2018
Органические галогениды
Механизмы реакций нуклеофильного замещения и
элиминирования
Алкилгалогенид
ы
Органические
галогениды
Типичные реакции c
участием галогена:
Типичные реакции c
участием галогена:
SN
Арилгалогениды
SN
E
Механизмы
:
Механизмы
:
SN1, SN2
Ареновый
E1, E2
17
Ариновый
26.11.2018
18. Типовые реакции алифатического нуклеофильного замещения с участием алкилгалогенидов
НазваниеРеакция
Гидролиз алкилгалогенидов
Алкилирование
алкилгалогенидами
Алкилирование аминов
Реакции с участием
ацетиленовой группы
18
Механизм реакций нуклеофильного замещения
В случае вторичных и первичных алкилгалогенидов, как
правило, реакция идёт как бимолекулярное нуклеофильное
замещение
H
H
HO-
C
H
SN2:
Br
HO
C
H
Br
HO
+
C
H
H
H
Br-
H
H
В случае SN2 реакций скорость реакции зависит от концентраций
нуклеофила и субстрата:
19
v = k [S] [Nu]
26.11.2018
В случае третичных алкилгалогенидов нуклеофильное
замещение идёт по диссоциативному механизму – SN1:
Ch4
Ch4 C Cl
+ KOH
Ch4
h3O
Ch4 C OH + KCl
Ch4
Ch4
Ch4
Ch4
Ch4 C
Ch4 C Cl
+
+
Ch4
Ch4
Ch4
Ch4
Ch4 C
+
Cl
+
OH-
Ch4 C OH
Ch4
Ch4
карбокатион
v = k [S]
нуклеофил
продукт
20
26.11.2018
Реакционная способность алкилгалогенидов в
реакциях нуклеофильного замещения:
Аллил, бензил > третичный > вторичный > первичный > Ch4X
SN-1
SN-1 SN-2
21
SN-2
26.11.2018
2. Реакции элиминирования (отщепления)
1) дегидрогалогенирования
KOH, спирт, t
Ch3 Ch3
H
Cl
-HCl
h3C
Ch3
Если проводить эту реакцию в воде, а не в спирте, то основным
продуктом будет спирт, а не алкен.
22
26.11.2018
Реакции дегидрогалогенирования идут в соответствии с
правилом Зайцева:
Отщепление атома водорода в реакциях
элиминирования HX происходит от наименее
гидрогенизированного атома углерода
h3C HC
H
h3C
H
CH Ch4
KOH, C2H5OH
-HBr
h4C HC
80%
Br H
CH CH Ch4
Br
CH Ch4
KOH, C2H5OH
-HBr
H
h3C
CH Ch3 Ch4
20%
23
26.11.2018
Дата рождения: 2 июля 1841
Место рождения: г. Казань
Дата смерти:
1 сентября 1910 (69 лет)
Место смерти: г. Казань
Страна: Российская империя
Научная сфера: химия
Место работы: Казанский университет
Научный руководитель: А. М. Бутлеров
Александр Михайлович Зайцев
Зайцев воспитал большую школу
химиков (Е. Е. Вагнер, А. Е. Арбузов,
С. Н. Реформатский, А. Н.
Реформатский, И. И. Канонников и
др.).
24
26.11.2018
Механизмы реакций элиминирования
Механизм E1
B:
H
R
C
R
C
H
R
R
C
R
C
+
-ClR
Cl
субстрат
R
карбокатион
25
R
R
R
-BH+
C
C
R
R
продукт
26.11.2018
Механизм Е1
(мономолекулярное элиминирование)
Скорость реакции = k × [RX]
Лимитирующая стадия –
образование
карбокатиона
Возможны перегруппировки
карбокатиона
Механизм E2
B:
R
H
R
C
C
R
-BH+
R
Cl
R
R
-Cl-
27
C
R
C
R
26.11.2018
Механизм Е2
(бимолекулярное элиминирование)
Скорость реакции = k × [RX] × [В]
Ch4
|
CH – Ch3 — Br + C2H5O|
Ch4
C2H5OH
Ch4
|
∂C2H5O ……H…..C – Ch3….Br∂|
Ch4
+
Ch4
|
C = Ch3
|
Ch4
+
Br —
Реакционная способность алкилгалогенидов в реакциях
элиминирования
Третичный > вторичный > первичный
E-1
E-1;E-2
29
E-2
26.11.2018
3. Взаимодействие с металлами
1). При взаимодействии алкилгалогенидов с щелочными
металлами идёт реакция Вюрца:
Ch4 Ch4 + 2NaBr
Ch4 Br + Br Ch4 + 2Na
2). При взаимодействии с активными двухвалентными
металлами образуются чрезвычайно полезные в синтетическом
плане металлоорганические соединения:
Ch4 Ch3 I
+
Zn
Ch4 Ch3 Zn I
2 Ch4 Ch3 I
+
Zn
Ch4 Ch3 Zn Ch3 Ch4
30
+
ZnI2
26.11.2018
Ch4 Ch3 Br
+
Mg
эфир
этилбромид
Ch4 Ch3 Mg Br
этилмагнийбромид
Mg-органические соединения – реактивы Гриньяра
(Гриньяр, Нобелевская премия, 1912)
31
26.11.2018
Гриньяр (Grignard) Франсуа Огюст
Виктор (06.05.1871, Шербур, —
13.12.1935, Лион), французский
химик-органик, член Парижской АН
(1926). Преподаватель, а затем
профессор университета в Нанси (с
1909). В 1900 совместно со своим
учителем Ф. Барбье получил раствор
эфиратов смешанных магнийгалогенорганических соединений и
применил эти соединения для синтеза
многих классов органических
соединений. Вскоре новый метод
широко вошёл в химическую практику
(см. Гриньяра реакция). Много
внимания Г. уделил разработке
номенклатуры органических
соединений. Нобелевская премия
(1912, совместно с П. Сабатье).
32
26.11.2018
H O H
Ch4Br
C2H5 Zn Br
O2
вода
Ch3O
вода
O
R
H
вода
O
C2H6
алкан
C3H8
алкан
спирт
C2H5OH
Ch4 Ch3 Ch3 OH
пeрвичный спирт
OH
R CH C2H5
вторичный спирт
OH
R
R
вода
Cl
C2H5
трeтичный спирт
C2H5
трeтичный спирт
R
O
R
R C
вода
OH
R C
C2H5
33
CO2
вода
S8
вода
PbBr2
— Pb, MgBr2
Ch4 Ch3 COOH
карбоновая кислота
Ch4 Ch3 SH
мeркаптан
(C2H5)4Pb
мeталлоорганичeскиe
соeдинeния
26.11.2018
Качественная реакция на галогенопроизводные
называется пробой Бейльштейна:
При нагревании галогенопроизводного с медью,
атомы галогена отщепляются с образованием
летучих хлоридов меди, окрашивающий пламя в
красивый зелёный или сине-зелёный цвет.
Метод предложен русским
учёным-химиком
Фёдором Фёдоровичем
Бейльштейном в 1872 г
Фёдор Фёдорович (Фридрих
Конрад) Бейльштейн
34
26.11.2018
CuO + 2RHal + O2
CuHal2 + CO2 + h3O
35
26.11.2018
37. Спасибо за Ваше внимание!
3726.11.2018
Произошла ошибка при настройке пользовательского файла cookie
Этот сайт использует файлы cookie для повышения производительности. Если ваш браузер не принимает файлы cookie, вы не можете просматривать этот сайт.
Настройка вашего браузера для приема файлов cookie
Существует множество причин, по которым cookie не может быть установлен правильно. Ниже приведены наиболее частые причины:
- В вашем браузере отключены файлы cookie. Вам необходимо сбросить настройки вашего браузера, чтобы он принимал файлы cookie, или чтобы спросить вас, хотите ли вы принимать файлы cookie.
- Ваш браузер спрашивает вас, хотите ли вы принимать файлы cookie, и вы отказались. Чтобы принять файлы cookie с этого сайта, нажмите кнопку «Назад» и примите файлы cookie.
- Ваш браузер не поддерживает файлы cookie. Если вы подозреваете это, попробуйте другой браузер.
- Дата на вашем компьютере в прошлом. Если часы вашего компьютера показывают дату до 1 января 1970 г., браузер автоматически забудет файл cookie. Чтобы исправить это, установите правильное время и дату на своем компьютере.
- Вы установили приложение, которое отслеживает или блокирует установку файлов cookie. Вы должны отключить приложение при входе в систему или проконсультироваться с системным администратором.
Почему этому сайту требуются файлы cookie?
Этот сайт использует файлы cookie для повышения производительности, запоминая, что вы вошли в систему, когда переходите со страницы на страницу. Чтобы предоставить доступ без файлов cookie потребует, чтобы сайт создавал новый сеанс для каждой посещаемой страницы, что замедляет работу системы до неприемлемого уровня.
Что сохраняется в файле cookie?
Этот сайт не хранит ничего, кроме автоматически сгенерированного идентификатора сеанса в cookie; никакая другая информация не фиксируется.
Как правило, в файлах cookie может храниться только информация, которую вы предоставляете, или выбор, который вы делаете при посещении веб-сайта. Например, сайт не может определить ваше имя электронной почты, пока вы не введете его. Разрешение веб-сайту создавать файлы cookie не дает этому или любому другому сайту доступа к остальной части вашего компьютера, и только сайт, который создал файл cookie, может его прочитать.
CAS RN | 74-96-4 |
Название продукта | Бромэтан |
Молекулярная формула | Ч4Ч3Бр |
Молекулярный вес | 108.97 г / моль |
Название ИЮПАК | бромэтан |
дюймов | InChI = 1S / C2H5Br / c1-2-3 / h3h3,1h4 |
Ключ InChI | RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N |
УЛЫБКИ | CCBr |
Канонические улыбки | CCBr |
Температура кипения | 101.1 ° F при 760 мм рт. Ст. (NTP, 1992) |
Цветовая форма | Жидкость |
Плотность | 1.46 при 68 ° F (NTP, 1992) |
Температура воспламенения | -10 ° F (NTP, 1992) |
Точка плавления | -182 ° F (NTP, 1992) |
Другое CAS RN | 74-96-4 |
Физическое описание | Этилбромид представляет собой бесцветную летучую жидкость. Слабо растворим в воде и плотнее воды.Температура вспышки ниже 0 ° F. Пары тяжелее воздуха. Токсично при вдыхании. Раздражает кожу и глаза. Используется для изготовления фармацевтических препаратов и в качестве растворителя. |
Пиктограммы | Легковоспламеняющиеся; Раздражает; Опасность для здоровья |
Срок годности | Стабилен при соблюдении рекомендуемых условий хранения. |
Растворимость | менее 1 мг / мл при 61 ° F (NTP, 1992) |
Синонимы | этилбромид; 2-бромэтан-1,1,1,2,2; Бромэтан; Этилбромид |
Плотность пара | 3.76 (NTP, 1992) (относительно воздуха) |
Давление пара | 375 мм рт. Ст. При 68 ° F; 400 мм рт. Ст. При 70 ° F (NTP, 1992) |
Происхождение продукта | США |
% PDF-1.3 % 605 0 объект > эндобдж xref 605 83 0000000016 00000 н. 0000003774 00000 н. 0000003971 00000 н. 0000004023 00000 н. 0000004354 00000 п. 0000004804 00000 н. 0000004965 00000 н. 0000005013 00000 н. 0000005079 00000 п. 0000005265 00000 н. 0000006436 00000 н. 0000006901 00000 н. 0000007080 00000 н. 0000007211 00000 н. 0000007238 00000 н. 0000007539 00000 н. 0000010026 00000 п. 0000010880 00000 п. 0000010950 00000 п. 0000011035 00000 п. 0000011411 00000 п. 0000011674 00000 п. 0000012584 00000 п. 0000031232 00000 п. 0000048919 00000 н. 0000148591 00000 н. 0000148663 00000 н. 0000148738 00000 п. 0000148827 00000 н. 0000148877 00000 н. 0000148978 00000 н. 0000149028 00000 н. 0000149160 00000 н. 0000149209 00000 н. 0000149299 00000 н. 0000149435 00000 н. 0000149531 00000 н. 0000149580 00000 н. 0000149682 00000 н. 0000149731 00000 н. 0000149871 00000 н. 0000149920 00000 н. 0000150012 00000 н. 0000150114 00000 н. 0000150211 00000 н. 0000150260 00000 н. 0000150358 00000 н. 0000150406 00000 н. 0000150455 00000 н. 0000150547 00000 н. 0000150596 00000 н. 0000150701 00000 н. 0000150750 00000 н. 0000150888 00000 н. 0000150937 00000 н. 0000151036 00000 н. 0000151126 00000 н. 0000151247 00000 н. 0000151296 00000 н. 0000151430 00000 н. 0000151479 00000 н. 0000151578 00000 н. 0000151678 00000 н. 0000151727 00000 н. 0000151834 00000 н. 0000151883 00000 н. 0000151997 00000 н. 0000152046 00000 н. 0000152185 00000 н. 0000152234 00000 н. 0000152352 00000 н. 0000152401 00000 н. 0000152529 00000 н. 0000152578 00000 н. 0000152627 00000 н. 0000152676 00000 н. 0000152725 00000 н. 0000152774 00000 н. 0000152824 00000 н. 0000152916 00000 н. 0000152966 00000 н. 0000153015 00000 н. 0000001956 00000 н. трейлер ] / Назад 1573097 >> startxref 0 %% EOF 687 0 объект > поток hXPuu {(ΜIVaqA «| cjgs0IIt’T & Yfi9 $ Ef ڙ v ۛ?
Какой реактив Гриньяра лучший? — AnswersToAll
Какой реактив Гриньяра лучший?
Реагенты Гриньяра.Поскольку углерод значительно более электроотрицателен, чем магний, связь металл-углерод в этом соединении имеет значительный ионный характер. Реагенты Гриньяра, такие как Ch4MgBr, лучше всего рассматривать как гибриды ионной и ковалентной структур Льюиса.
Почему реактив Гриньяра готовится в безводных условиях?
(a) Реагенты Гриньяра очень реактивны. В присутствии влаги они реагируют с образованием алканов. Поэтому реактивы Гриньяра следует готовить в безводных условиях.
Почему к реакциям Гриньяра добавляют йод?
Описана реакционная ячейка, которая позволяет делать микрофотографии поверхности магния во время образования реактивов Гриньяра. Например, йод и хлорид железа (III) увеличивают реакционную способность за счет увеличения плотности реактивных центров и увеличения скорости реакции отдельных сайтов.
Является ли йод катализатором?
Йод обычно используется в качестве катализатора при переработке таллового масла, канифоли и других изделий из древесины.Его основное использование при обработке этих материалов — преобразование их в более стабильную форму. Йодный катализатор, используемый в этих процессах, обычно содержит комбинацию стабилизаторов, активаторов и соединений йода.
Почему после добавления бензоина образуется метан?
После определения предпочтительного диастереомера вы предложите объяснение. Группа кислого спирта на бензоине заставляет h4CMgI действовать в первую очередь как основание, и полученное конъюгированное основание образует комплекс магния (4).Помимо образования этого комплекса, может выделяться газообразный метан.
Какова цель бисульфита натрия в реакции Гриньяра?
Добавление бисульфита натрия промывает эфирный слой и удаляет любой оставшийся водный слой, который не был удален на стадии разделения. Бисульфит натрия позволяет полностью удалить кислоту из эфирного слоя.
Как получают метилмагний йодид в лаборатории?
Синтез и реакции По сравнению с более часто встречающимися метилмагнийбромидом и метилмагниййодидом, метилмагнийхлорид обладает такими преимуществами, как низкий эквивалентный вес и низкая стоимость.Его получают реакцией хлористого метила и магния в этиловом эфире.
Как вы будете получать метилмагний йодид?
Способ отличается тем, что: реакция осуществляется с использованием хлористого метила и металлического магния в качестве сырья и метилаля в качестве растворителя, при этом молярное соотношение между металлическим магнием и хлористым метилом составляет от 1: 0,5 до 3, а массовое соотношение между металлическим магнием и метилалем составляет от 1: 2 до…
Что происходит, когда бромид метилмагния реагирует с этанолом?
Метилмагнийбромид реагирует с этанолом с образованием метана.Образует метан.
Что происходит, когда ацетальдегид реагирует с бромистым метилмагнием с последующим гидролизом?
Пояснение: Реагент Гриньяра с альдегидами взаимодействует вместе с образованием металлоорганических соединений, которые при гидролизе приводят к образованию спирта. На первой стадии ацетальдегид (этаналь) реагировал с бромистым метилмагнием (реактив Гриньяра), что давало нестабильный аддукт.
Что происходит при нагревании йодистого метилмагния с метанолом?
Иодид метилмагния при нагревании с метанолом дает этан.Пояснение: Метилмагниййодид при реакции с формальдегидом с последующим гидролизом водной кислотой дает этиловый спирт. Уравнение реакции этой химической реакции выглядит следующим образом.
Как превратить метилмагнийбромид в 2-метилпропан для всех?
Ответ. — Метилмагнийбромид обрабатывают пропаноном, чтобы получить аддукт, который при дальнейшем гидролизе дает 2-метилпропан-2-ол. * Метилмагнийбромид известен как реактив Гриньяра. Надеюсь, это вам поможет.
Какой продукт образуется при взаимодействии бромистого метилмагния с изопропиловым спиртом?
Третичный спирт получается, когда реактив Гриньяра реагирует с…. а) Бутанон б) Пропанон 1,12 мл газа производится на заводе S.T.P. под действием 4,12 мг спирта ROH с метилмагнием… Формальдегид при взаимодействии с бромистым метилмагнием дает а) Ch4CHO b) Ch4COOH c) HCHO d) C2H…
Когда этилиодид и пропилиодид взаимодействуют с NA в присутствии эфира, они образуются?
Продукты самоприсоединения образуются при добавлении каждого реагента с самим собой, т.е.е. два эквивалента этилиодида дают бутан в присутствии металлического натрия в сухом эфире. Кроме того, гексан образуется, когда два эквивалента н-пропилиодида взаимодействуют с металлическим натрием в присутствии сухого эфира.
Как вы получите следующий этан из метилиодида?
a))) Метан (Ch5) может быть получен из метилиодида (Ch4I) восстановлением с помощью LiAlh5 или других гидридных восстановителей. Этан можно получить восстановлением Ch4I Zn или другими металлами-восстановителями — это называется реакцией Вюрца.
Что происходит при нагревании йодистого этила с натрием в растворе сухого эфира?
Решение: Это реакция Вюрца. Итак, образуется C4h20.
Когда этилиодиду и н-пропилиодиду позволяют реагировать с металлическим натрием в эфире, количество алканов, которые могут быть получены, равно?
3
Когда натрий реагирует с этилиодидом Какой из следующих углеводородов образуется?
Реакция C2H5Br + 2Na + C2H5Br → C4h20 + 2NaBr известна как реакция Вюрца.
