Подготовка органическая химия – Возникновение органической химии — МНОГООБРАЗИЕ И КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ — ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ — ОБЩАЯ ХИМИЯ — Химия подготовка к ВНО и ДПА

ЧАСТЬ И

ОБЩАЯ ХИМИЯ

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

РАЗНООБРАЗИЕ И КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ

Возникновения органической химии

Вы уже знакомы со многими химическими веществами и знаете, что их могут образовывать атомы почти любых химических элементов. Среди всех химических элементов в отдельности отличается Карбон, потому что на его основе строится огромное количество различных соединений, он образует десятки миллионов веществ. Вещества на основе атомов Углерода называют органическими, а их изучением занимается специальный раздел химии — органическая химия.

Органические вещества известны человечеству на протяжении нескольких тысяч лет (среди первых известных органических веществ были винный спирт, уксусная кислота, сахар и прочее). Но длинные годы их могли выделять только из живых организмов или продуктов их жизнедеятельности и не могли самостоятельно их синтезировать. В те времена это объяснялось теорией витализма, согласно которой органические вещества могут образовываться только в живых организмах под влиянием некоторой «жизненной силы». Именно поэтому в 1807 году шведский химик Йенс Якоб Берцелиус предложил название «органические» для обозначения веществ, которые получают из живых организмов.

Переворот в представлении о органические вещества и бурное развитие органической химии начался из известного синтеза Вьолера. В 1825 году, проводя свои химические эксперименты, Вьолер из обычных неорганических соединений в обычной пробирке получил мочевину, которую до этого времени выделяли из мочи и поэтому считали органическим веществом. Но опыт Вьолера доказал, что органические вещества могут образовываться и без влияния «жизненной силы». Это было крахом теории витализма. После сообщения Вьолера многие химики обратили внимание на добывания органических веществ, что стало началом развития нового направления химии — органической химии.

schooled.ru

Правила в органической химии при подготовке к ЕГЭ

Кузовая Т.В. учитель химии МАОУ Гимназия №1 города Белогорск Амурской области.

Для успешной подготовки к ЕГЭ по вопросам органической химии необходимо знать:

www.metod-kopilka.ru

Программа элективного курса «Органическая химия. Учебно-тренировочный курс» (34 ч.)

Разделы: Химия

Пояснительная записка

Предлагаемая программа предназначена для учащихся средней школы, изучающих химию на базовом уровне. Программа рассчитана на 1 ч. в неделю. В работе используется УМК Рудзитиса Г.Е., Фельдмана Ф.Г. Данный элективный курс призван развивать интерес обучающихся к химии, систематизировать и углубить знания учащихся по органической химии, способствовать успешной подготовке учащихся к итоговой аттестации по химии.

Содержание элективного курса сопряжено с основным курсом органической химии. Это дает возможность закреплять учебный материал через систему задач и упражнений, выполнение индивидуальных и групповых работ (рефератов, презентаций, проектов, отчетов по проведению практических работ и др). Это способствует углублению и расширению знаний, приобретению более прочных знаний по органической химии обучающимися.

Цель курса: создание условий для обобщения, систематизации и конкретизации знаний учащихся о химических свойствах органических соединений важнейших классов; развитию умений применять знания для решения учебных и практических задач по органической химии.

Задачи курса:

• Углублять, систематизировать и расширять знания учащихся о химических свойствах органических соединений важнейших классов;
• Развивать умения применять знания для решения учебных и практических задач, в том числе и в новой, нестандартной ситуации;
• Способствовать развитию познавательного интереса и информационной компетентности обучающихся;
• Создавать условия для подготовки учащихся к итоговой аттестации по химии.

Ожидаемые результаты

Предполагается, что после успешного освоения элективного курса учащиеся расширят базовые знания по органической химии, усовершенствуют умения по написанию химических реакций, иллюстрирующих химические свойства органических соединений важнейших классов, познакомятся с вариативными и нестандартными учебными и практическими заданиями и методами их решения, углубят представления о генетической взаимосвязи органических веществ.

По окончанию курса учащиеся должны знать:

• Классификацию органических соединений различных классов.
• Принципы номенклатуры органических соединений различных классов;
• Химические свойства органических соединений важнейших классов.
• Области применения некоторых органических соединений в практической деятельности человека.
• Генетическую взаимосвязь между классами органических соединений.

Уметь:

• Составлять уравнения реакций, иллюстрирующих химические свойств органических соединений различных классов.
• Устанавливать связь между строением и свойствами органических веществ.
• Использовать имеющиеся знания для решения учебных и практических задач по органической химии.
• Проводить самостоятельный поиск информации.

Программа реализуется при использовании традиционных и современных педагогических технологий, включая ИКТ – технологию. Форма организации учебного процесса – семинары, практикумы, консультации, выполнение проектных заданий и др.

Содержание курса

Теория химического строения органических веществ. Зависимость свойств органических веществ от химического строения. Классификация органических веществ. Электронная природа химической связи в молекулах органических соединений. Гибридизация атома углерода в молекулах органических веществ. Ковалентная химическая связь в молекулах органических веществ. Изомерия.

Алканы. Номенклатура алканов. Химические свойства алканов (реакции галогенирования, окисления, нитрования). Способы получения алканов.

Циклоалканы. Номенклатура, химические свойства циклоалканов. Способы получения циклоалканов.

Алкены. Номенклатура этиленовых углеводородов. Химические свойства (реакции присоединения водорода, галогенов, галогеноводородов, воды; реакции окисления и полимеризации). Правило Марковникова. Получение этилена. Способы получения алкенов.

Алкадиены. Классификация и номенклатура алкадиенов. Химические свойства алкадиенов. Полимеризация алкадиенов, применение.

Алкины. Номенклатура ацетиленовых углеводородов, химические свойства алкинов. Способы получения алкинов.

Ароматические углеводороды. Химические свойства бензола. Гомологи бензола. Химические свойства толуола. Способы получения аренов.

Спирты. Классификация спиртов. Предельные одноатомные спирты. Номенклатура предельных одноатомных спиртов. Химические свойства предельных одноатомных спиртов, способы их получения. Многоатомные спирты. Химические свойства глицерина и этиленгликоля.

Фенол. Кислотные свойства фенола. Химические свойства фенола, его получение и применение.

Альдегиды, номенклатура, характерные химические свойства альдегидов. Получение альдегидов.

Кетоны. Строение, номенклатура. Химические свойства и получение.

Карбоновые кислоты. Номенклатура карбоновых кислот. Химические свойства карбоновых кислот. Получение карбоновых кислот. Реакция этерификации. Сложные эфиры. Получение сложных эфиров и их гидролиз. Жиры.

Углеводы. Классификация углеводов. Глюкоза. Характерные химические свойства глюкозы. Дисахариды, гидролиз сахарозы.

Амины, номенклатура аминов. Химические свойства аминов. Получение аминов. Анилин. Получение анилина из нитробензола (реакция Зинина).

Аминокислоты, их строение и кислотно-основные свойства. Получение аминокислот.

Практические работы:

1. “Получение этилена и изучение его свойств”.
2. “Получение уксусной кислоты и изучение ее свойств”.
3. “Решение экспериментальных задач”.

Типовые расчетные задачи

1. Вычисление относительной молекулярной массы веществ по его формуле.
2. Вычисление массовой доли растворенного вещества в растворе.
3. Вычисление массы растворителя и массы растворенного вещества.
4. Вычисление массы определенного количества вещества.
5. Вычисление количества вещества (в молях), содержащегося в определенной массе вещества.
6. Вычисление относительных плотностей газообразных веществ.
7. Вычисление объема определенного количества газообразного вещества при нормальных условиях.
8. Вычисление массы газообразного вещества, занимающего определенный объем при нормальных условиях.
9.  Вычисление объема определенной массы газообразного вещества при нормальных условиях.
10.  Нахождение простейшей химической формулы вещества по массовым долям элементов.
11.  Вычисление массы продукта реакции по известным массам исходных веществ, если одно из них взято в избытке.
12.  Вычисление массы продукта реакции по известной массе одного из вступивших в реакцию веществ.
13.  Вычисление объема газа, необходимого для реакции с определенным объемом другого газа.
14.  Вычисление выхода продукта в процентах от теоретически возможного.
15.  Вычисление массы (объема) продукта реакции по известной массе (объему) исходного вещества, содержащего определенную долю примеси.
16.  Установление молекулярной формулы газообразного вещества по продуктам сгорания.

Тематический план

Литература

Для учителя:

1. Кузьменко Н.Е. Начала химии. Современный курс для поступающих в вузы. Т1,2. – М.: Экзамен, 2007г.
2. Дерябина Н.Е. Органическая химия: Репетитор – тренажер для подготовки к экзамену. Ч1,2 — М. Центрхимипресс., 2009 г
3. Рубинов П.Д. Химия: полный курс 8-11 кл. Мультимедийный репетитор – СПб.: Питер, 2010г.
4. Гузей Л.С., Суровцева Р.П. Химия. 11 класс. / Учебник для общеобразовательных учреждений. М.: Дрофа, 2002 г.
5. Маршанова Г.Л. Сборник задач по органической химии. 10-11 кл. – М.:ВАКО, 2014 – 112 с.
6. Радецкий А.М. и др. Дидактический материал по химии для 10-11 классов: Пособие для учителя – М.:Просвещение, 1999. – 79 с.

Для учащихся:

1. Рудзитис Г.Е. Химия. Органическая химия. 10 класс: учеб. для общеобразоват учреждений. – М: Просвещение, 2011 г.
2. Еремин В.В. Органическая химия. Пособие для учащихся 10-11 классов. М.: Экзамен, 1998 г.
3. Чертков И.Н., Иванова Р.Г. Химия: органическая химия. Учебник для 11 класса общеобразовательных учреждений. М.: Просвещение, 2006 г.
4. Хомченко И.Г. Сборник задач и упражнений по химии для средней школы. М.: Новая волна, 2001 г.
5. Цветков Л.А. Органическая химия: Учеб. для 10 кл. сред. шк.-М.:Просвещение, 1998 г. – 240 с.

КИМ ЕГЭ по химии текущего года.

xn--i1abbnckbmcl9fb.xn--p1ai

Беляцкий М.К. Физическая органическая химия.

РОССИЙСКАЯ ФЕДЕРАЦИЯ

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение

высшего профессионального образования

ТЮМЕНСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ

«УТВЕРЖДАЮ»:

Проректор по учебной работе

_______________________ /Волосникова Л.М./

__________ _____________ 2011 г.

ФИЗИЧЕСКАЯ ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Учебно-методический комплекс. Рабочая программа для студентов очного обучения по направлению 020100.62 «Химия», профиль подготовки «Органическая и биоорганическая химия»

«ПОДГОТОВЛЕНО К ИЗДАНИЮ»:

Автор работы _____________________________/Беляцкий М.К./

«______»_________________2011 г.

Рассмотрено на заседании кафедры органической и экологической химии,

30 августа 2011 г. протокол № 1

Соответствует требованиям к содержанию, структуре и оформлению.

«РЕКОМЕНДОВАНО К ЭЛЕКТРОННОМУ ИЗДАНИЮ»:

Объем 11 стр.

Зав. кафедрой ______________________________/Паничев С.А./

«______»________________ 2011 г.

Рассмотрено на заседании УМК ИМЕНИТ,

«______»_________________2011 г. протокол №

Соответствует ФГОС ВПО и учебному плану образовательной программы.

«СОГЛАСОВАНО»:

Председатель УМК ________________________/Глухих И.Н.

«______»____________________2011 г.

«СОГЛАСОВАНО»:

Зав. методическим отделом УМУ____________________/Федорова С.А./

«______»____________________2011 г.

РОССИЙСКАЯ ФЕДЕРАЦИЯ

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение

высшего профессионального образования

ТЮМЕНСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ

Институт математики, естественных наук и информационных технологий

Кафедра органической и экологической химии

Беляцкий М.К.

ФИЗИЧЕСКАЯ ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Учебно-методический комплекс. Рабочая программа

для студентов очного обучения по направлению 020100.62 «Химия», профиль подготовки «Органическая и биоорганическая химия»

Тюменский государственный университет

2011

Беляцкий М.К. Физическая органическая химия. Учебно-методический комплекс. Рабочая программа для студентов очного обучения по направлению 020100.62 «Химия», профиль подготовки «Органическая и биоорганическая химия». Тюмень, 2011, 11 стр.

Рабочая программа составлена в соответствии с требованиями ФГОС ВПО с учетом рекомендаций и ПрООП ВПО по направлению и профилю подготовки.

Рабочая программа дисциплины (модуля) опубликована на сайте ТюмГУ: Физическая органическая химия [электронный ресурс] / Режим доступа: http://www.umk3.utmn.ru., свободный.

Рекомендовано к изданию кафедрой органической и экологической химии. Утверждено проректором по учебной работе Тюменского государственного университета.

ОТВЕТСТВЕННЫЙ РЕДАКТОР: Паничев С.А., д.п.н., профессор, заведующий кафедрой органической и экологической химии

© Тюменский государственный университет, 2011.

© Беляцкий М.К., 2011.

1. Пояснительная записка

1.1. Цели и задачи дисциплины

Цель дисциплины: формирование общего подхода к изучению вопросов строения и реакционной способности органических соединений. Формирование такого подхода связано с решением основных задач:

• связь строения молекул и их свойств;

• методы исследования механизмов органических реакций;

• количественный учет влияния заместителей на реакционную способность.

1.2. Место дисциплины в структуре ООП бакалавриата

Дисциплина «Физическая органическая химия» относится к блоку дисциплин по выбору профессионального цикла (Б.3) учебного плана по направлению 020100.62 «Химия». В информационном и логическом планах она дополняет и развивает общий курс «Органическая химия». Для успешного освоения данной дисциплины обучающиеся должны:

• знать химические свойства основных классов органических соединений;

• владеть навыками работы в химическом практикуме;

• уметь анализировать литературные источники и полученные результаты в эксперименте.

Освоение дисциплины «Физическая органическая химия» необходимо для изучения последующих дисциплин «Асимметрический синтез», «Реакционная способность органических соединений», «Органические реакции в многофазных системах», «Механизмы органических реакций», «Стереохимия».

1.3. Компетенции выпускника ООП бакалавриата, формируемые в результате освоения данной ООП ВПО.

В результате освоения ООП бакалавриата выпускник должен обладать следующими компетенциями:

ОК-6: Использование основных законов естественнонаучных дисциплин в профессиональной деятельности, применение методов математического анализа и моделирования, теоретического и экспериментального исследования.

ОК-9: Владение основными методами, способами и средствами получения, хранения, переработки информации, имение навыков работы с компьютером как средством управления информацией.

ПК-1: Понимание сущности и социальной значимости профессии, основных перспектив и проблем, определяющих конкретную область деятельности.

ПК-2: Владение основами теории фундаментальных разделов органической химии, физической химии и химии биологических объектов.

ПК-3: Способность применять основные законы химии при обсуждении полученных результатов, в том числе с привлечением информационных баз данных.

ПК-4: Владение навыками химического эксперимента, основными синтетическими и аналитическими методами получения и исследования химических веществ и реакций.

ПК-6: Владение навыками работы на современной учебно-научной аппаратуре при проведении химических экспериментов.

ПК-7: Имение опыта работы на серийной аппаратуре, применяемой в аналитических и физико-химических исследованиях.

ПК-8: Владение методами регистрации и обработки результатов химических экспериментов.

В результате освоения дисциплины обучающийся должен:

· Знать: совокупность основных методов исследования органических веществ и реакций (кинетических, спектральных, изотопных, стереохимических).

· Уметь: прогнозировать направление реакций и строение образующихся продуктов.

· Владеть: теоретическими концепциями и практическими навыками физической органической химии.

2. Структура и трудоемкость дисциплины.

Семестр — 5. Форма промежуточной аттестации — зачет. Общая трудоемкость дисциплины составляет 3 зачетные единицы, 108 часов.

3. Тематический план.

Таблица 1.

Тематический план

Таблица 2

Виды и формы оценочных средств в период текущего контроля

Таблица 3.

Планирование самостоятельной работы студентов

4. Разделы дисциплины и междисциплинарные связи с обеспечиваемыми (последующими) дисциплинами

5. Содержание дисциплины.

Тема 1.1. Предмет и задачи физической органической химии. Физико-химические проблемы в современной органической химии. Основные подходы и конкретные методы их решения. Физическая органическая химия как составная часть общей органической химии. Исторический обзор развития физической органической химии.

Тема 1.2. Методы физической органической химии. Основные группы методов физической органической химии: кинетические, спектральные, оптические, изотопные. Их теоретические основы, содержание, возможности, ограничения. Их значение для развития различных разделов теоретической органической химии и методов органического синтеза.

Тема 2.1. Интермедиаты органических реакций. Основные типы интермедиатов, образующихся в ходе органических реакций: карбокатионы, карбанионы, свободные радикалы, карбены, нитрены, ион-радикалы. Их образование, методы регистрации. Строение интермедиатов и их реакционная способность. Синхронные (перициклические) реакции и их специфика.

Тема 2.2. Термодинамический и кинетический контроль реакций. Два типа параметров, характеризующих органические реакции: термодинамические (энергетический эффект, константа равновесия, глубина протекания, степень превращения, равновесный выход) и кинетические (константа скорости, энергия активации, кинетический выход). Два способа контроля органических реакций — термодинамический и кинетический.

Тема 3.1. Структурные и стерические эффекты. Изотопные эффекты. Эффекты растворителя. Солевые эффекты. Пространственное строение молекулы и способы его описания. Экспериментальные способы исследования пространственных характеристик молекул, их возможности. Стереохимические структурные формулы. Взаимосвязь между пространственным строением молекулы и ее реакционной способностью. Изотопные эффекты. Способы введения и наблюдения изотопных меток. Влияние массы атомов на физические свойства молекул и ее реакционную способность. Роль растворителя в протекании химических превращений. Типы растворителей и их основные характеристики. Солевые эффекты.

Тема 3.2. Молекулярные перегруппировки. Структурно-нежесткие молекулы. Основные типы флуктуаций молекулярной структуры: топологические перегруппировки, цис-транс-перегруппировки, плоская и пирамидальная инверсия, инверсия циклов. Способы экспериментального исследования перегруппировок. Методы контроля.

6. Планы семинарских занятий.

Семинарские занятия учебным планом не предусмострены.

7. Темы лабораторных работ (Лабораторный практикум).

Лабораторная работа № 1. Кинетика гидролиза н- и третбутилбромидов. (4 час.)

Цель: исследование кинетики гидролиза н- и трет-бутилбромидов.

Оборудование: рН-метр, жидкостной термостат, секундомер, компьютер для расчетов.

Лабораторная работа № 2. Метод конкурирующих реакций. (4 час.)

Цель: определение реакционной способности методом конкурирующих реакций на примере электрофильного нитрования бензола и толуола.

Оборудование: трехгорлый реактор, делительная воронка, роторный испаритель, газо-жидкостной хроматограф.

Лабораторная работа № 3. Таутомерия. Топохимические превращения салицилальанилина. (4 час.)

Цель: исследование фотохимических превращений салицилальанилина.

Оборудование: двухгорлый реактор, прибор для фильтрования, пирексовая одногорлая колба, роторный испаритель, пирексовая чашка Петри, ртутная лампа на 100-500 Вт, защитные очки.

Лабораторная работа № 4. Нестабильные промежуточные частицы. (4 час.)

Цель: получение и изучение карбенов на примере 1,1-дихлор-2-фенилциклопропана.

Оборудование: трехгорлая колба, механическая мешалка, роторный испаритель, одногорлая колба, прибор для перегонки в вакууме, масляный насос, хроматомасс-спектрометр, рефрактометр.

Лабораторная работа № 5. Термодинамический и кинетический контроль реакций. (4 час.)

Цель: исследование реакции α- и β-сульфирования нафталина.

Оборудование: широкогорлая колба, фарфоровый стакан, прибор для фильтрования, водяная и масляная бани, хроматомасс-спектрометр.

Лабораторная работа № 6. Фотохимические реакции. (4 час.)

Цель: исследование взаимодействи бензила и малеинового ангидрида.

Оборудование: трехгорлая колба, механическая мешалка, роторный испаритель, одногорлая колба, прибор для перегонки в вакууме, масляный насос, хроматомасс-спектрометр, рефрактометр.

Лабораторная работа № 7. Молекулярные перегруппировки. (6 час.)

Цель: исследование молекулярных перегруппировок на примере сиинтеза и пинаколиновой перегруппировки бензпинакона.

Оборудование: трехгорлая колба, механическая мешалка, роторный испаритель, одногорлая колба, прибор для перегонки в вакууме, масляный насос, хроматомасс-спектрометр, рефрактометр.

Лабораторная работа № 8. Изомеризация и стереоселективный синтез. (6 час.)

Цель: синтез диэтилмалеата и цитохимическая изомеризация в диэтилфумарате.

Оборудование: трехгорлый реактор, делительная воронка, роторный испаритель, газо-жидкостной хроматограф.

8. Примерная тематика курсовых работ

Курсовые работы учебным планом не предусмотрены.

9. Учебно-методическое обеспечение самостоятельной работы студентов. Оценочные средства для текущего контроля успеваемости, промежуточной аттестации по итогам освоения дисциплины.

Контроль выполнения самостоятельной работы студентов осуществляется посредством опросов на лекциях, защиты отчетов по лабораторным работам, и выполнении контрольных заданий и тестов.

Вопросы к контрольным работам и тестам

1. Приведите возможные механизмы реакций для перечисленных ниже систем:

а) R-2-бром-2-фенилбутан и триэтиламин в этаноле;

б) транс-4-трет-бутилциклогексилбромид и едкий натр в водном ацетоне;

в) неопентилиодид и горячая муравьиная кислота.

2. Нитрование эквимолярной смеси бензола и трет-бутилбензола дает следующий выход продуктов (в граммах):

нитробензол 0,740

о-нитро-трет-бутилбензол 1,570

м-нитро-трет-бутилбензол 1,430

п-нитро-трет-бутилбензол 13,45

а) вычислите факторы парциальной скорости для о-, м- и п- положений в трет-бутилбензоле;

б) сохранятся ли полученные значения при других реакциях, таких, как бромирование трет-бутилбензола.

3. Оцените относительную величину k_A/k_D, где R_Н соответствует немеченым соединениям для следующих реакций:

а) RCH=CD₂ + Br₂ → RCHBr-CD₂Br

б) PhCD₂-ONO₂ + EtO^– → PhCDO + NO₂^– + EtOD

4. При некоторой температуре содержание енола в нижеприведенных веществах составляет: 98, 100, 80 и 17%, соответственно

(I) (CH₃CO)₂CH₂

(II) C₆H₅COCH₂COCH₃

(III) CH₃OOCCH₂COCOOCH₃

(IV) C₆H₅COCH₂COOCH₃

а) расположите эти вещества в порядке увеличения содержания енола и дайте объяснение приведенному ряду;

б) напишите структурные формулы соответствующих енолов.

5. Почему 1-хлор-3-метилбутен-2 термодинамически более стабилен, чем 2-хлор-2-метилбутен-3?

6. Соединение PhCH(CH₃)-CH(CH₃)NH₂ реагирует с азотистой кислотой в уксусной кислоте, образуя смесь PhCH(CH₃)-CH(CH₃)OCOCH₃ (44%), PhCH(CH(CH₃)₂)OCOCH₃ (32%), PhC(CH₃)(OCOCH₃)CH₂CH₃ (24%). Можно предположить, что в качестве интермедиата образуется либо карбокатион, либо карбанион или свободный радикал. Какой медиат является наиболее вероятным?

7. В присутствии следов перекисей октен-1 взаимодействует с а) хлороформом и б) бромоформом. Какие соединения образуются в реакциях с а) и б) ? рассмотрите все стадии возможных механизмов.

8. Что образуется в реакции меченого N-хлорацетанилида с концентрированной соляной кислотой. Что произойдет с меченым хлором? По какому механизму реализуется эта реакция?

9. Какой продукт будет преимущественно образовываться в перегруппировке пинакона ацетофенона? Рассмотрите механизм реакции.

10. Какой (или какие) продукт реакции будет образовываться при перегруппировке Бекмана Z- и E-оксимов ацетофенона?

Вопросы к зачету

1. Физико-химические проблемы в современной органической химии. Основные подходы и конкретные методы их решения. Физическая органическая химия как составная часть общей органической химии.

2. Основные группы методов физической органической химии: кинетические, спектральные, оптические, изотопные. Их теоретические основы, содержание, возможности, ограничения. Значение методов физической органической химии для развития различных разделов теоретической органической химии и методов органического синтеза.

3. Механизмы органических реакций. Основные типы интермедиатов, образующихся в ходе органических реакций: карбокатионы, карбанионы, свободные радикалы, карбены, нитрены, ион-радикалы. Их образование, методы регистрации. Строение интермедиатов и их реакционная способность..

4. Два типа параметров, характеризующих органические реакции: термодинамические (энергетический эффект, константа равновесия, глубина протекания, степень превращения, равновесный выход) и кинетические (константа скорости, энергия активации, кинетический выход). Два способа контроля органических реакций — термодинамический и кинетический.

5. Пространственное строение молекулы и способы его описания. Экспериментальные способы исследования пространственных характеристик молекул, их возможности. Стереохимические структурные формулы. Взаимосвязь между пространственным строением молекулы и ее реакционной способностью.

6. Изотопные эффекты. Способы введения и наблюдения изотопных меток. Влияние массы атомов на физические свойства молекул и ее реакционную способность.

7. Роль растворителя в протекании химических превращений. Типы растворителей и их основные характеристики. Солевые эффекты.

8. Структурно-нежесткие молекулы. Основные типы флуктуаций молекулярной структуры: топологические перегруппировки, цис-транс-перегруппировки, плоская и пирамидальная инверсия, инверсия циклов.

9. Способы экспериментального исследования перегруппировок. Методы контроля.

10. Образовательные технологии.

11. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины.

11.1. Основная литература:

1. Шабаров Ю.С. Органическая химия. М.: Химия, 2002.

2. Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. М.: Бином. Лаборатория знаний. Т. 1-4. 2005-2007.

3. Беляцкий М.К., Паничев С.А. Введение в органическую химию, Тюмень, Изд. ТюмГУ, 2007.

4. Практикум по органической химии./Под ред. Зефирова Н.С. М.: БИНОМ, 2010

11.2. Дополнительная литература:

1. Беляцкий М.К., Метелева Г.П. Теоретические основы органической химии и стереохимия. Методические указания. Тюмень: Изд-во ТюмГУ, 2004

2. Райхардт К. Растворители и эффекты среды в органической химии. М.: Мир, 1991

3. Днепровский А.С., Темникова Т.И. Теоретические основы органической химии. Л.: Химия, 1991

4. Исаакс Н. Практикум по физической органической химии. М.: Мир, 1972

11.3. Программное обеспечение и Интернет – ресурсы:

http://elibrary.ru

http://e.lanbook.com

http://chemnet.ru

http://rushim.ru/books/books.htm;

http://chemrar.ru.

12. Технические средства и материально-техническое обеспечение дисциплины.

Все лекции обеспечены мультимедийными презентациями и видеофильмами. Для чтения лекций необходимо наличие аудиторий, оснащенных мультимедийной техникой (компьютер, проектор и др.).

Для проведения лабораторного практикума имеется оборудованная учебная лаборатория органической химии (101, корп. 5А), научно-исследовательский центр по спектроскопии (117, корп. 5), научно-исследовательский центр по хроматографии (116, корп. 5) необходимые ресурсы лабораторной посуды и реактивов.

Для самостоятельной работы студентов необходим доступ в компьютерный класс, имеющий выход в Интернет.

kursak.net

Химия (органическая химия)

Министерство образования и науки Российской Федерации

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение

высшего профессионального образования

«Хакасский государственный университет им. Н.Ф. Катанова»

(ХГУ им. Н.Ф. Катанова)

Институт естественных наук и математики

Конспект лекций по дисциплине для студентов,

обучающихся по специальностям и направлениям

050100.62–«Естественнонаучное образование» профиля «Химия»,

020400.62-«Биология» профиля « Биоэкология»,

280700. 62-профиль «Техносферная безопасность»

Абакан 2013

ББК 24.2

Ф 638

Ф 638 ХИМИЯ (ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ): конспект лекций по дисциплине для студентов,

обучающихся по специальностям и направлениям

050100.62 – «Естественнонаучное образование» профиля «Химия», 020400.62 — «Биология» профиля «Биоэкология», 280700. 62 — профиль «Техносферная безопасность» / Сост. Л.А. Фисун. – Абакан:

Учебное пособие является частью учебно-методического комплекса дисциплины «Химия (Органическая химия)».

Оно включает в себя конспект 17 лекций, охватывающий все разделы читаемого курса.Пособие предназначено для организации самостоятельной работы студентов при подготовке к лекционным, практическим занятиям, итоговому контролю и выполнению домашних заданий и контрольных работ по дисциплине.

Учебное пособие по органической химии предназначено для студентов по направлению подготовки 050100.62 – «Естественнонаучное образование» профиля «Химия», 020400.62 — «Биология» профиля «Биоэкология», 280700. 62 – профиль «Техносферная безопасность», а также может быть полезным студентам других специальностей и направлений.

ББК 24.2

Оглавление

ПРЕДИСЛОВИЕ

ЛЕКЦИЯ №1. Введение. Предмет органической химии. Основные этапы ее развития……………………………………………………

ЛЕКЦИЯ № 2. Классификация и номенклатура органических соединений………………………………….. ……………………………………….

ЛЕКЦИЯ №3. Химическая связь. Взаимное влияние атомов……

ЛЕКЦИЯ №4. Изомерия…………………………………………………………

ЛЕКЦИЯ №5. Классификация органических реакций и реагентов. Органические кислоты и основания…………………….

ЛЕКЦИЯ №6. Углеводороды. Алканы……………………………………..

ЛЕКЦИЯ №7. Непредельные углеводороды…………………………….

ЛЕКЦИЯ №8. Арены (ароматические углеводороды)……………..

ЛЕКЦИЯ №9. Галогенпроизводные углеводородов…………………

ЛЕКЦИЯ №10. Спирты. Фенолы……………………………………………

ЛЕКЦИЯ №11. Карбонильные соединения……………………………..

ЛЕКЦИЯ №12. Карбоновые кислоты и их производные…………..

ЛЕКЦИЯ №13. Гетерофункциональные соединения………………..

ЛЕКЦИЯ №14. Углеводы…………………………………………………………

ЛЕКЦИЯ №15. Амины…………………………………………………………..

ЛЕКЦИЯ №16. Аминокислоты. Пептиды……………………………….

ЛЕКЦИЯ №17. Гетероциклические соединения………………………

studfiles.net