Органическая химия начало: К сожалению, что-то пошло не так

Органическая химия для чайников с нуля: основы, номенклатура, органогены. Видео

Базовые основы органической химии для чайников

Если вы поступили в университет, но к этому времени так и не разобрались в этой нелегкой науке, мы готовы раскрыть вам несколько секретов и помочь изучить органическую химию с нуля (для «чайников»). Вам же остается только читать и внимать.

Основы органической химии

Органическая химия выделена  в отдельный подвид благодаря тому, что объектом ее изучения является все, в составе чего есть углерод.

Органическая химия – раздел химии, который занимается изучением соединения углерода, структуру таких соединений, их свойства и методы соединения.

Как оказалось, углерод чаще всего образует соединения со следующими элементами — H, N, O, S, P. Кстати, эти элементы называются органогенами.

Органические соединения, количество которых сегодня достигает 20 млн, очень важны для полноценного существования всех живых организмов. Впрочем, никто и не сомневался, иначе человек просто закинул бы изучение этого непознанного в долгий ящик.

Чтобы хотя бы минимально понять органическую химию, приготовьтесь много читать

Цели, методы и теоретические представления органической химии представлены следующим:

• Разделение ископаемого, животного или растительного сырья на отдельные вещества;
• Очистка и синтез разных соединений;
• Выявление структуры веществ;
• Определение механики протекания химических реакций;
• Нахождение зависимости между структурой и свойствами органических веществ.

Немного из истории органической химии

Вы можете не верить, но еще в далекой древности жители Рима и Египта понимали кое-что в химии.

Как мы знаем, они пользовались натуральными красителями. А нередко им приходилось использовать не готовый естественный краситель, а добывать его, вычленяя из цельного растения (например, содержащиеся в растениях ализарин и индиго).

Органическая химия зародилась давно, просто люди называли это иначе

Можем вспомнить и культуру употребления алкоголя. Секреты производства спиртных напитков известны в каждом народе. Причем многие древние народы знали рецепты приготовления «горячей воды» из крахмал- и сахарсодержащих продуктов.

Так продолжалось долгие, долгие годы, и только в 16-17 веках начались какие-то изменения, небольшие открытия.

В 18 веке некто Шееле научился выделять яблочную, винную, щавелевую, молочную, галловую и лимонную кислоту.

Дальше – интереснее: в 1773 году его коллега по ремеслу Руэль сумел выделить мочевину из человеческой мочи.

Тогда всем стало ясно, что продукты, которые удалось выделить из растительного или животного сырья, имели много общих черт. В то же время они сильно отличались от неорганических соединений. Поэтому служителям науки нужно было срочно выделить их в отдельный класс, так и появился термин «органическая химия».

Совершенно не обязательно быть светилом в химической науке, чтобы понять органическую химию с нуля — читайте наш блог, мы все расскажем!

Несмотря на то, что сама органическая химия как наука появилась лишь в 1828 году (именно тогда господину Вёлеру удалось выделить мочевину путем упаривания цианата аммония), в 1807 году Берцелиус ввел первый термин в номенклатуру в органической химии для чайников:

Раздел химии, который изучает вещества, полученные из организмов.

Следующий важный шаг в развитии органический химии – теория валентности, предложенная в 1857 году Кекуле и Купером, и теория химического строения господина Бутлерова от 1861 года. Уже тогда ученые стали обнаруживать, что углерод – четырехвалентен и способен образовывать цепи.

В общем, с эти самых пор наука регулярно испытывала потрясения и волнения благодаря новым теориям, открытиям цепочкам и соединениям, что позволяло так же активно развиваться органической химии.

У углерода четыре валентности

Сама наука появилась благодаря тому, что научно-технический прогресс не в состоянии был стоять на месте. Он продолжал и продолжал шагать, требуя новых решений. И когда каменноугольной смолы в сфере промышленности перестало хватать, людям просто пришлось создать новый органический синтез, который со временем перерос в открытие невероятно  важного вещества, которое и по сей день дороже золота – нефть. Кстати, именно благодаря органической химии на свет появилась ее «дочка» — поднаука, которая получила название «нефтехимия».

Но это уже совсем другая история, которую вы можете изучить сами. Далее мы предлагаем вам посмотреть научно-популярное видео про органическую химию для чайников:

Ну а если вам некогда и срочно нужна помощь профессионалов, вы всегда знаете, где их найти.

ХиМиК.ru — ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ, А.Е. Чичибабин

А.Е. Чичибабин

ВВЕДЕНИЕ

Ациклические соединения (алифатический, или жирный ряд)

• Одноатомные производные предельных углеводородов. Предельные одноатомные спирты, или алкоголи
• Способы получения
• Физические свойства
• Химические свойства
• Кислотные свойства продуктов присоединения солей к спиртам
• Метиловый спирт (метанол, древесный спирт, карбинол)
• Этиловый спирт (этанол), С2Н5ОН
• Спиртовое брожение
• Пропиловые спирты
• Бутиловые спирты
• Спирты сивушных масел
• Высшие жидкие и твердые спирты
• Простые эфиры
• Способы получения
• Свойства
• Оксониевые соединения
• Диэтиловый (этиловый) эфир
• Органические перекисные соединения. Гидроперекиси алкилов
• Перекиси алкилов
• Сложные эфиры минеральных кислот
• Способы получения
• Эфиры азотистой кислоты (нитриты)
• Эфиры азотной кислоты (нитраты)
• Эфиры серной кислоты (сульфаты)
• Алкилсерные кислоты
• Диметилсульфат
• Эфиры трехосновных кислот
• Эфиры фосфористой кислоты (фосфиты)
• Эфиры фосфорной и замещенных фосфорных кислот
• Альдегиды и кетоны
• Способы получения
• Физические свойства и химические реакции
• I. Реакции присоединения
• II. Реакции замещения
• III. Элиминирование карбонильной группы
• IV. Реакции окисления
• V. Действие галоидов
• VI. Реакции полимеризации и конденсации
• VII. Качественные реакции на альдегиды
• Муравьиный альдегид, формальдегид, или метаналь
• Уксусный альдегид, ацетальдегид, или этаналь
• Ацетон (диметилкетон) и метилэтилкетон
• Нитросоединения. Номенклатура
• Способы получения
• Физические и химические свойства
• Нитрометан и трихлорнитрометан (хлорпикрин)
• Амины
• Способы получения
• Физические и химические свойства
• Четырехзамещенные аммониевые основания
• Предельные одноосновные кислоты жирного ряда
• Способы получения
• Физические свойства
• Химические свойства
• Муравьиная кислота
• Уксусная кислота
• Соли уксусной кислоты
• Масляная кислота (нормальная)
• Триметилуксусная кислота
• Пальмитиновая и стеариновая кислоты
• Церотиновая и мелиссиновая кислота
• Мыла
• Производные жирных одноосновных кислот
• Галоидангидриды кислот. Номенклатура и свойства
• Ангидриды кислот
• Гидроперекиси и перекиси кислот (надкислоты и диацилперекиси)
• Сложные эфиры карбоновых кислот
• Физические и химические свойства
• Нахождение в природе
• Ортоэфиры
• Амиды кислот
• Физические и химические свойства
• Химические свойства
• Амидины
• Гидроксамовые кислоты
• Гидразиды и азиды кислот
• Нитрилы и изонитрилы (цианистые и изоцианистые соединения)
• Нитрилы
• Изонитрилы (карбиламины)
• Таутомерия
• Производные предельных углеводородов, содержащие серу
• Тиоспирты (меркаптаны)
• Физические свойства
• Химические свойства
• Тиоэфиры (сернистые алкилы, или диалкилсульфиды)
• Физические и химические свойства
• Сульфониевые соединения
• Сульфокислоты
• Физические и химические свойства
• Сульфиновые кислоты
• Тиосульфокислоты
• Производные предельных углеводородов, содержащие селен и теллур
• Производные предельных углеводородов, содержащие фосфор, мышьяк, сурьму и висмут
• Способы получения фосфинов, арсинов, стибинов и висмутинов
• Какодиловые соединения
• Стибины
• Производные предельных углеводородов, содержащие кремний
• Стереоизомерия соединений с асимметрическими неуглеродными атомами
• Металлоорганические соединения
• Общие способы получения
• Органические соединения металлов первой группы
• Органические соединения металлов второй группы
• Органические соединения металлов третьей группы
• Органические соединения олова и свинца (станнаны и плюмбаны)
• Реакции металлоорганических соединений и их применение в синтезах
• Непредельные (ненасыщенные) углеводороды жирного ряда и их одноатомные производные. Углеводороды ряда этилена (олефины, или алкены) Сnh3n
• Номенклатура
• Способы получения
• Физические и химические свойства
• I. Реакции присоединения
• II. Реакции окисления
• III. Изомеризация
• IV. Полимеризация
• V. Присоединение к солям металлов
• Этилен
• Пропилен
• Бутилены
• Амилены
• Углеводороды ряда ацетилена (алкины)
• Способы получения
• Физические и химические свойства
• I. Реакции присоединения
• II. Реакции замещения
• III. Изомеризация
• IV.   Окисление
• V.   Полимеризация
• Таутомерия ацетилена и его производных
• Ацетилен С2Н2
• Углеводороды с двумя этиленовыми связями (алкадиены)
• 1,2-Диены
• 1,3-Диены
• Бутадиен-1,3, или дивинил
• Изопрен
• Диметилбутадиен
• Диены с изолированными двойными связями
• Углеводороды со многими этиленовыми связями (полиены)
• Каучук
• Гутта
• Углеводороды с двойной и тройной и с двумя тройными связями (алкенины и алкадиины)
• Диацетилен, или бутадиин
• Дипропаргил
• Дивинилацетилен
• Химическая переработка углеводородов нефти
• Полимеризация непредельных соединений
• Механизм полимеризации
• Стереорегулярные полимеры
• Синтетический каучук
• Природа ненасыщенных соединений
• Сопряжение простых и кратных связей
• Стереохимия этиленовых соединений
• Соединения с двухвалентным углеродом (карбены)
• Галоидные производные этиленовых и ацетиленовых углеводородов
• Хлористый винил, бромистый винил, хлористый аллил, хлористый винил, бромистый аллил и иодистый аллил
• Полигалоидные производные этилена
• Особенности реакционной способности галоидвинильных соединений
• Ненасыщенные спирты и простые эфиры
• Аллиловый спирт
• Гексен-3-ол-1
• Пропаргиловый спирт или пропинол
• Спирты душистых эфирных масел
• Фитол
• Цикутотоксин
• Ненасыщенные альдегиды и кетоны
• Простейшие непредельные кетоны
• Кетены
• Одноосновные ненасыщенные кислоты. Ненасыщенные кислоты общей формулы
• Способы получения
• Свойства
• Акриловая кислота
• Кротоновые кислоты
• Олеиновая кислота
• Эруковая кислота
• Ненасыщенные кислоты
• Кислоты с двумя и тремя двойными связями
• Винилогия
• Многоатомные производные предельных и непредельных углеводородов
• Способы получения
• Физические свойства
• Химические свойства
• Этиленгликоль
• Окись этилена
• Диэтиленгликоль
• Этиленхлоргидрин
• Непредельные двухатомные спирты
• Трехатомные спирты (глицерины)
• Глицерин
• Жиры
• Многоатомные спирты
• Многоатомные альдегиды и кетоны. Диальдегиды
• Глиоксаль
• Дикетоны. 1,2-дикетоны
• Диацетил
• бета-Дикетоны (1,3-д икетоны)
• Ацетилацетон
• гамма-Дикетоны (1,4-д икетоны). Ацетонилацетон
• Многоатомные соединения, содержащие азот и серу
• Нитроформ и тетранитрометан
• Диамины
• Метионовая кислота
• Многоосновные кислоты. Двухосновные насыщенные кислоты
• Способы получения
• Физические свойства
• Химические свойства
• Щавелевая кислота
• Производные щавелевой кислоты
• Малоновая кислота
• Янтарная кислота
• Трехосновные насыщенные кислоты
• Двухосновные кислоты с этиленовыми связями
• Малеиновая и фумаровая кислоты
• Малеиновый ангидрид
• Двухосновные кислоты
• Аконитовая и муконовая кислоты
• Двухосновные кислоты с ацетиленовыми связями
• О зависимости между строением и физическими свойствами
• Молярные теплоты сгорания и теплоты образования органических веществ
• Молекулярный объем и плотность
• Молекулярная рефракция
• Магнитное вращение плоскости поляризации
• Поверхностное натяжение и парахор
• Магнитная восприимчивость
• Соединения со смешанными функциями
• Соединения, содержащие галоид и кислород. Галоидспирты и галоидэфиры
• Галоидальдегиды и галоидкетоны. Способы получения
• Свойства
• Галоидзамещенные кислоты. Способы получения
• Свойства
• Хлоруксусные кислоты
• Значение галоидзамещенных кислот для стереохимических исследований
• Оксикислоты
• Одноосновные двухатомные оксикислоты
• Способы получения
• Свойства
• альфа-Оксикислоты. Гликолевая кислота
• Молочная кислота
• бета-Оксикислот ы
• гамма-Oксикислоты и лактоны
• Процессы поликонденсации
• Одноосновные многоатомные оксикислоты
• Глицериновая кислота
• Двухосновные трехатомные оксикислоты. Тартроновая и яблочеая кислоты
• Двухосновные четырехатомные оксикислоты. Винные кислоты
• D-Винная кислота
• L-Винная кислота
• i-Винная (виноградная) кислота
• Мезовинная (антивинная) кислота
• Разделение оптически недеятельных веществ на оптические антиподы
• Асимметрический синтез
• Абсолютная конфигурация, стерические ряды и вальденовское обращение
• Синтетические способы образования винных кислот
• Многоосновные многоатомные оксикислоты. Лимонная кислота
• Ненасыщенные оксикислоты. Рицинолевая (рицинолеиновая) кислота
• Альдегидокислоты
• Кетонокислоты (кетокислоты, оксокислоты). альфа-КетонокислотыСпособы получения
• Пировиноградная кислота
• бета-Кетонокислоты. Ацетоуксусная кислота и ацетоуксусный эфир
• Сложноэфирная конденсация
• Реакции ацетоуксусного эфира
• Кето-енольная таутомерия
• Двойственная реакционная способность и таутомерия
• гамма-Кетонокислоты
• Двухосновные кетонокислоты
• Щавелевоуксусная, ацетондикарбоновая и ацетиндищавелевая кислоты
• Оксиальдегиды и оксикетоны. Углеводы (сахара)
• Моносахариды (простые сахара). Строение моносахаридов. Альдегидные (кетонные) формулы моносахаридов
• Пространственные конфигурации моносахаридов; D- и L-ряды
• Циклические (полуацетальные) формулыстроения моносахаридов
• альфа- и бета-Формы моносахаридов
• Характер окисных колец моносахаридов
• Определение строения моносахаридов периодатны м методом
• Таутомерия моносахаридов в растворах
• Конформации моносахаридов
• Способы получения оксиальдегидов, оксикетонов и моносахаридов
• Свойства оксиальдегидов, оксикетонов и моносахаридов
• Монооксиальдегиды и монооксикетоны
• Диоксиальдегиды и диоксикетоны
• Гексозы. D-Глюкоза, или виноградный сахар
• D-Манноза
• D-Галактоза
• D-Фруктоза, или плодовый сахар
• Фосфорнокислые эфиры моносахаридов
• Фотосинтез
• Нeкоторые продукты окисления моносахаридов. Уроновые кислоты
• Аскорбиновая кислота или витамин С (антискорбутный витамин)
• Ангидриды моносахаридов и а нгидроса хара
• Ненасыщенные моносахариды
• Гликали
• Гликозеены
• Аминосахара
• N-Гликозиды
• Полисахариды, или полиозы (сложные сахара)
• Олигосахариды. Дисахариды (биозы)
• Строение дисахаридов
• Способы получения дисахаридов
• Сахароза
• Мальтоза (солодовый сахар)
• Целлобиоза (целлоза), генциобиоза
• Молочный сахар (лактоза)
• Трисахариды и тетрасахариды
• Природные гликозиды
• Строение высших полиоз
• Классификация высших полиоз
• Гомополисахариды. Крахмал
• Свойства
• Фракции крахмала
• Применение метода периодатного окисления к изучению строения высших полиоз
• Гликоген (животный крахмал)
• Иодная реакция полисахаридов (крахмала и гликогена)
• Биосинтез полисахаридов
• Целлюлоза
• Физические свойства
• Строение
• Химические свойства
• Гетерополисахариды. Инулин
• Гемицеллюлозы
• Растительные камеди
• Мукополисахариды
• Кетоноальдегиды (альдегидокетоны). Метилглиоксаль, формилацетон, левулиновый альдегид
• Физические методы исследования в органической химии
• Рентгеноструктурный анализ
• Электронография
• Нейронография
• Электрические свойства молекул и дипольный момент
• Спектроскопические методы исследования органических веществ
• Электронный парамагнитный резонанс (ЭПР)
• Ядерный магнитный резонанс (ЯМР)
• Аминоспирты
• Способы получения
• Холин
• Лецитины
• Аминоальдегиды и аминокетоны
• Диазосоединения жирного ряда
• Строение жирных диазосоединений
• Аминокислоты
• Общие способы получения аминокислот
• Свойства
• Стереохимия аминокислот
• Химические реакции
• Моноаминомонокарбоновые кислоты. Аминоуксусная кислота (глицин, гликоколь)
• Метилглицин (саркозин) и бетаин
• Аминопропионовые кислоты
• Дикарбоновые моноаминокислоты
• Монокарбоновые диаминокислоты
• Оксиаминокислоты
• Аминокислоты, содержащие серу. Цистин
• Метионин
• Гуанидокислоты
• Природные аминокислоты
• Полипептиды
• Способы получения
• Способы защиты аминогруппы
• Способы защиты карбоксильной группы
• Способы активирования карбоксильной группы
• Циклические пептиды (циклопептиды). Способы получения дикетопиперазинов
• Свойства дикетопиперазинов
• Способы получения более сложных циклопептидов
• Свойства пептидов
• Способы установления строения пептидов
• 1. Определение N-концевых аминокислот
• 2. Определение С-концевых аминокислот
• Природные полипептиды
• Соединения циана. Циан (дициан)
• Синильная кислота (цианистый водород) и ее соли
• Галоидные соединения циана
• Цианамид
• Циановая и изоциановая кислоты
• Циановая кислота
• Циамелид
• Эфиры циановой и изоциановой кислот
• Тиоциановая (роданистоводородная) кислота и горчичные масла
• Роданистоводородная кислота
• Родан
• Тиоциановые и изотиоциановые эфиры
• Гремучая кислота
• Производные угольной кислоты
• Галоидангидриды угольной кислоты. Фосген (хлорокись углерода)
• Хлоругольная кислота
• Сложные эфиры угольной кислотыКислые эфиры угольной
• Средние эфиры угольной кислоты (диалкилкарбонаты)
• Производные угольной кислоты, содержащие серу. Сероуглерод
• Ксантогеновые кислоты
• Производные угольной кислоты, содержащие азот
• Карбаминовая кислота
• Уретаны
• Мочевина и ее производные
• Соединения включения
• Алкильные производные мочевины
• Биурет
• Уреиды
• Тиомочевина
• Гуанидин
• Производные угольной кислоты и гидразина
• Полиамиды, полиуретаны, полимочевины

продолжение следует… 🙂

Органическая химия в 2 ч. Часть 1

Homotopic, Enantiotopic, Diastereotopic, and Heterotopic Protons

3. Основные типы изомерии органических соединений

Stereochemistry: Enantiomers

3. Основные типы изомерии органических соединений

Stereochemistry: Meso Compounds, Diastereomers

3. Основные типы изомерии органических соединений

Алкены: Строение, номенклатура, изомерия

3. Основные типы изомерии органических соединений

Cahn-Ingold-Prelog Convention (Determining R/S)

4. Номенклатура органических соединений

E/Z Absolute Configuration of Alkenes

4. Номенклатура органических соединений

Алканы: Строение, номенклатура, изомерия

4. Номенклатура органических соединений

Классификация органических веществ

4. Номенклатура органических соединений

Спирты: Номенклатура, классификация, изомерия

4. Номенклатура органических соединений

5.1. Протекание органических реакций; переходные состояния, интермедиаты

Resonance Structures/Assigning Formal Charge

5.2. Основные факторы, влияющие на протекание органических реакций и их результаты

6. Классификация органических реакций

Классификация реакций: ионные и радикальные реакции

6. Классификация органических реакций

Классификация реакций: нуклеофилы, электрофилы, радикалы

7. Классификация соединений, участвующих в реакциях

8. Важнейшие методы исследования органических соединений

8. Важнейшие методы исследования органических соединений

8. Важнейшие методы исследования органических соединений

IUPAC Nomenclature of Alkanes: Part 1

I.1. Ациклические предельные углеводороды (алканы)

IUPAC Nomenclature of Alkanes: Part 2

I.1. Ациклические предельные углеводороды (алканы)

Алканы: Способы получения

I.1.1. Основные источники алканов и методы их получения

Conformational Analysis of Ethane and Butane — Newman Projections

I.1.2. Электронное и пространственное строение алканов

Free Radical Halogenation

I.1.3. Свойства алканов

Алканы: Химические свойства

I.1.3. Свойства алканов

IUPAC Nomenclature of Cyclic Compounds

I.2. Циклические насыщенные углеводороды (циклоалканы)

I.2.3. Электронное и пространственное строение циклоалканов

IUPAC Nomenclature of Alkenes and Alkynes

I.3. Алкены

Алкены: Способы получения

I.3.1. Способы получения алкенов

Алкены: Химические свойства

I.3.2. Свойства алкенов

I.3.2.1. Реакции с участием связи С=С

Anti-Markovnikov Hydrohalogenation

I.3.2.1. Реакции с участием связи С=С

Hydroboration–Oxidation

I.3.2.1. Реакции с участием связи С=С

Hydrohalogenation, Hydration, Dihalogenation

I.3.2.1. Реакции с участием связи С=С

Oxymercuration–Demercuration

I.3.2.1. Реакции с участием связи С=С

I.3.2.1. Реакции с участием связи С=С

Алкадиены (диены): Способы получения

I.4.1. Диены с кумулированными двойными связями

Алкадиены (диены): Строение, номенклатура, изомерия

I.4. Диены

Addition on Conjugated Polyunsaturated Systems

I.4.2. Диены с сопряженными двойными связями

Diels–Alder Cycloaddition

I.4.2. Диены с сопряженными двойными связями

Алкадиены (диены): Химические свойства

I.4.2. Диены с сопряженными двойными связями

Alkyne Synthesis by Double Dehydrohalogenation

I.5.1. Получение алкинов

Exploding Acetylene Pumpkins! Halloween Science

I.5. Алкины

Алкины: Способы получения

I.5.1. Получение алкинов

Алкины: Строение, номенклатура, изомерия

I.5. Алкины

Алкины: Химические свойства

I.5.2. Свойства алкинов

I.5.2.1. Реакции с разрывом тройной связи

Aromaticity and Huckel’s Rule

I.6. Арены

Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Строение, номенклатура, изомерия

I.6. Арены

Nomenclature of Polycyclic Compounds: Naphthalene, Biphenyl, Anthracene, Spiro, Bicyclo

I.6.1. Основные типы ароматических структур

Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Способы получения

I.6.2. Арены, содержащие бензольные циклы

Electrophillic Aromatic Substitution

I.6.2.1. Реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре

Friedel–Crafts Acylation

I.6.2.1. Реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре

Friedel–Crafts Alkylation

I.6.2.1. Реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре

Nucleophilic Aromatic Substitution

I.6.2.1. Реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре

Ortho/Meta/Para Directors

I.6.2.1. Реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре

Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Химические свойства

I.6.2.1. Реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре

II.1. Способы получения галогенпроизводных

Leaving Group Derivatives

II.2.1. Реакции нуклеофильного замещения

Nucleophiles, Electrophiles, Leaving Groups, and the SN2 Reaction

II.2.1. Реакции нуклеофильного замещения

II.2.1. Реакции нуклеофильного замещения

Choosing Between SN1/SN2/E1/E2 Mechanisms

II.2.2. Реакции β-элиминирования (дегидрогалогенирования)

II.2.2. Реакции β-элиминирования (дегидрогалогенирования)

II.2.2. Реакции β-элиминирования (дегидрогалогенирования)

II.2.2. Реакции β-элиминирования (дегидрогалогенирования)

Zaitsev and Hofmann Elimination Products

II.2.2. Реакции β-элиминирования (дегидрогалогенирования)

КАКИЕ БЫВАЮТ МЕТАЛЛЫ?

Глава III. Металлорганические соединения

III.3. Химические свойства литий- и магнийорганических соединений

Несколько лайфхаков со спиртом. Химия – просто.

IV.1. Спирты [соединения со связью C(sp3)-OH]

Абсолютный спирт. Химия – Просто

IV.1.1. Получение спиртов

СПИРТ получаем дома. Секретная методика химиков

IV.1.1. Получение спиртов

Спирты: Способы получения

IV.1.1. Получение спиртов

Спирты: Строение, физические свойства

IV.1.2. Физические свойства

Спирты: Химические свойства

IV.1.3. Химические свойства

Carbocation Rearrangement — Hydride and Methanide Shifts

IV.1.3.2. Спирты как субстраты в реакциях нуклеофильного замещения и элиминирования

Williamson Ether Synthesis

IV.1.3.3. Спирты и алкоголяты как реагенты в реакциях нуклеофильного замещения и присоединения

Краун-эфиры. Межфазный катализ

V.1. Простые эфиры (кроме оксиранов)

V.2. Оксираны (эпоксиды)

Амины: Строение, номенклатура, изомерия

Глава VI. Амины

Амины: Способы получения

VI.1.1. Получение

Амины: Химические свойства

VI.1.2. Свойства алифатических аминов

Анилин: Строение, химические свойства, способы получения

VI.3. Ароматические амины (ариламины)

Конспект Предмет органической химии | СТУДЕНТОРИЙ

Органическая химия
Понятие органической химии и причины её выделения в самостоятельную дисциплину

Органическая химия – химия углеводородов и их производных, т. е. продуктов, образующихся при замене водорода в молекулах этих веществ другими атомами или группами атомов.

Признаки органических веществ:

1. Содержат углерод в валентности 4
2. Горят или разлагаются с образованием углеродсодержащих продуктов
3. Связь в молекуле, как правило, ковалентные

Причины выделения в самостоятельную дисциплину органическую химию:

1. Многообразие органических соединений
2. Многочисленность органических соединений
3. Специфическое строение и свойства органических соединений
4. Большое практическое значение соединений углерода: нефть и способы её переработки

Причины многообразия органических соединений:

1. Соединение атомов углерода в цепи различной длины
2. Разный характер углеродных цепей: прямые, разветвленные циклические
3. Способность атома углерода образовывать простые и кратные связи друг с другом и другими атомами
4. Множество элементов, входящих в состав органических соединений
5. Изомерия

Изомеры – вещества одинакового качественного и количественного состава (т.е. имеющие одинаковую суммарную формулу), но разного строения, следовательно, различными физическими и химическими свойствами.

Фенантрен (справа) и антрацен (слева) – структурные изомеры.

Краткий очерк развития органической химии

Первый период развития органической химии, называемый эмпирическим (с середины XVII до конца XVIII века), охватывает большой промежуток времени от первоначального знакомства человека с органическими веществами до возникновения органической химии как науки. В этот период познание органических веществ, способов их выделения и переработки происходило опытным путем. По определению знаменитого шведского химика И. Берцелиуса, органическая химия этого периода была «химией растительных и животных веществ». К концу эмпирического периода были известны многие органические соединения. Из растений были выделены лимонная, щавелевая, яблочная, галловая, молочная кислоты,  из мочи человека – мочевина, из мочи лошади – гиппуровая кислота. Обилие органических веществ послужило стимулом для углубленного изучения их состава и свойств.
Следующий период, аналитический (конец XVIII – середина XIX века), связан с появлением методов установления состава органических веществ. Важнейшую роль в этом сыграл открытый М. В. Ломоносовым и А. Лавуазье закон сохранения массы (1748), положенный в основу количественных методов химического анализа.
Именно в этот период было установлено, что все органические соединения содержат углерод. Кроме углерода, в составе органических соединений были обнаружены такие элементы, как водород, азот, сера, кислород, фосфор, которые в настоящее время называют элементами-органогенами. Стало ясно, что органические соединения отличаются от неорганических прежде всего по составу. К органическим со­единениям существовал тогда особое отношение: их продолжали счи­тать продуктами жизнедеятельности растительных или животных организмов, которые можно получить только с участием нематериальной «жизненной силы». Эти идеалистические воззрения были опровергнуты практикой. В 1828 г. немецкий химик Ф. Велер синтезировал органическое соединение мочевину из неорганического цианата аммония.
С момента исторического опыта Ф. Велера начинается бурное развитие органического синтеза. И. Н. Зинин восстановлением нитробензола получил анилин, положив тем самым начало анилинокрасочной промышленности (1842). А. Кольбе синтезировал уксусную кислоту (1845). М, Бертло – вещества типа жиров (1854). А. М. Бутлеров – первое сахаристое вещество (1861). В наши дни органический синтез составляет основу многих отраслей промышленности.
Важное значение в истории органической химии имеет структурный период (вторая половина XIX – начало XX века), ознаменовавшийся рождением научной теории строения органических соединений, основоположником которой был великий русский химик А. М. Бутлеров. Основные положения теории строения имели большое значение не только для своего времени, но служат научной платформой и для современной органической химии.
В начале XX века органическая химия вступила в современный период развития. В настоящее время в органической химии для объяснения ряда сложных явлений используются квантово-механические представления; химический эксперимент все больше сочетается с использованием физических методов; возросла роль различных расчетных методов. Органическая химия превратилась в такую обширную область знаний, что от нее отделяются новые дисциплины – биоорганическая химия, химия элементоорганических соединений и др.

Теория химического строения органических соединений А. М. Бутлерова

Решающая роль в создании теории строения органических соединений принадлежит великому русскому ученому Александру Михайловичу Бутлерову. 19 сентября 1861 года на 36-м съезде немецких естествоиспытателей А.М.Бутлеров обнародовал ее в докладе «О химическом строении вещества».

Основные положения теории химического строения А.М.Бутлерова:

1. Все атомы в молекуле органического соединения связаны друг с другом в определенной последовательности в соответствии с их валентностью. Изменение последовательности расположения атомов приводит к образованию нового вещества с новыми свойствами. Например, составу вещества С2Н6О отвечают два разных соединения: диметиловый эфир (СН₃-О-СН₃) и этиловый спирт (С₂Н₅ОН) – смотрите Изомерия.
2. Свойства веществ зависят от их химического строения. Химическое строение – это определенный порядок в чередовании атомов в молекуле, во взаимодействии и взаимном влиянии атомов друг на друга – как соседних, так и через другие атомы. В результате каждое вещество имеет свои особые физические и химические свойства. Например, диметиловый эфир – это газ без запаха, нерастворимый в воде, t°пл. = -138°C, t°кип. = 23,6°C; этиловый спирт – жидкость с запахом, растворимая в воде, t°пл. = -114,5°C, t°кип. = 78,3°C.
   Данное положение теории строения органических веществ объяснило явление изомерии, широко распространенное в органической химии. Приведенная пара соединений  – диметиловый эфир и этиловый спирт – один из примеров, иллюстрирующих явление изомерии.
3. Изучение свойств веществ позволяет определить их химическое строение, а химическое строение веществ определяет их физические и химические свойства.
4. Атомы углерода способны соединятся между собой, образовывая углеродные цепи различного вида. Они могут быть как открытыми, так и замкнутыми (циклическими), как прямыми, так и разветвленными. В зависимости от числа связей, затрачиваемых атомами углерода на соединение друг с другом, цепи могут быть насыщенными (с одинарными связями) или ненасыщенными (с двойными и тройными связями).
5. Каждое органическое соединение имеет одну определенную формулу строения или структурную формулу, которую строят, основываясь на положении о четырехвалентном углероде и способности его атомов образовывать цепи и циклы. Строение молекулы как реального объекта можно изучить экспериментально химическими и физическими методами.

А.М.Бутлеров не ограничился теоретическими объяснениями своей теории строения органических соединений. Он провел ряд экспериментов, подтвердив предсказания теории получением изобутана, трет. бутилового спирта и т.д. Это дало возможность А.М.Бутлерову заявить в 1864 году, что имеющиеся факты позволяют ручаться за возможность синтетического получения любого органического вещества.

Кафедра органической химии — Мордовский государственный университет им. Н.П. Огарева

  
  Кафедра органической химии создана в 1961 г. на базе методического объединения кафедры химии химико-биологического факультета Мордовского госуниверситета им. Н.П. Огарева. Первым заведующим кафедры был выпускник Ленинградского государственного университета им. А.А. Жданова, кандидат химических наук, доцент Костенко В.Г. На ранней стадии своего существования кафедра отличалась разноплановостью научных исследований и широким диапазоном учебно-методической работы, т. к. преподаватели кроме курсов по профилю кафедры читали курсы физической и коллоидной химии, химии высокомолекулярных соединений и химической технологии. Кроме того, в составе кафедры успешно вела учебный процесс и научные исследования группа по биохимии. Усилиями коллектива при кафедре в то время были организованы и оборудованы лаборатории органического синтеза, органического анализа, физической, коллоидной и биологической химии, химической технологии и химии природных соединений.
    
  
    
   С 1962 г. кафедра начала осуществлять выпуск студентов по специальности «Химик, химик-органик». Впервые в университете квалификация стала присваиваться по результатам выполнения и защиты дипломной работы, а до этого присвоение шло только по результатам госэкзаменов. С 1963г. при кафедре начала работать аспирантура под руководством Костенко В.Г. Первыми аспирантами, успешно защитившими кандидатские диссертации, были Горбунов В.И. и Атянина Т.Ф. Работы выполнялись в области химии природных соединений. В этом направлении были проведены многочисленные исследования по методам выделения, очистке и наработке ферментативных препаратов. Затем эти работы были продолжены на кафедре биохимии под руководством проф. Сапожниковой Е.В. Одновременно под руководством выпускницы Ленинградского госпединститута им. А.И. Герцена, к.х.н. Румянцевой К.С. проводились исследования в другом направлении – изучались реакции алифатических нитросоединений в жидком аммиаке.
    
  
    
   В 1965 г. из состава кафедры была выделена кафедра биохимии и физиологии растений, а в 1967 г. – кафедра физической химии, и соответствующие курсы и лаборатории были переданы этим новым подразделениям. В том же году кафедру возглавил ученик академика И.Я. Постовского, выполнивший и защитивший кандидатскую диссертацию в Институте химии УНЦ АН СССР в г. Свердловске, Танасейчук Б.С., который оставался на этом посту до 1986 г. На кафедре под его руководством начинаются работы по новому научному направлению – химии стабильных свободных радикалов: изучается взаимосвязь между строением и реакционной способностью азотоцентрированных радикалов –триарилимидазолильных, вердазильных, пирролильных и диариламинильных. О плодотворности проведенных исследований свидетельствует успешная защита кандидатских диссертаций преподавателями кафедры: Тихоновой Л.Г., Бардиной А.А., Ярцевой С.В., Власовой С.Л., Живечковой Л.А., Белозеровым А.И. и Буртасовым А.А., а позднее – защита докторской диссертации Танасейчуком Б.С.
    
  
    
   Группа под руководством доцента, к.х.н. Румянцевой К.С. продолжила исследования в области алифатических нитросоединений, а группа под руководством доцента, к.х.н. Шегала И.Л. занималась изучением методов синтеза и свойств ароматических азосоединений и формазанов. Основной задачей кафедры в этот период становится подготовка высококвалифицированных кадров преподавателей и специалистов по смежным дисциплинам и некоторым узким разделам органической химии. С этой целью ряд выпускников кафедры направляется в целевую аспирантуру ведущих вузов страны. В Московском госуниверситете им. М.В. Ломоносова выполнили работу и защитили кандидатские диссертации по кафедре органической химии: Гурвич Л.Г., Шишкин В.Н., Ямашкин С.А., Гунькин И.Ф., Горбачева Р.А., Моисеева А.А.; по кафедре ВМС — Логинов В.С.; по кафедре неорганической химии – Тиханкин Г.А. Целевую аспирантуру в институте элементорганических соединений в г. Москве с защитой кандидатской диссертации закончили Томилин О.Б. и Максаков В.Г.; аспирантуру Ленинградского госуниверситета по кафедре органической химии – Васин В.А., Байков В.Е., Варакин Г.С.; аспирантуру Горьковского госуниверситета – Бузулуков В.И., Санаева Э.П. и Сунин А.Н. Многие из этих ученых – бывших выпускников кафедры, и по настоящее время работают в Мордовском госуниверситете.
    
  
    
   С 1986 г. по апрель 2007 г. кафедру возглавлял профессор, д.х.н. В.Н. Шишкин. Под его руководством успешно велись исследования в области химии полибромароматических соединений. Это научное направление, аналогов которого не было в России, сформировалось в ходе выполнения исследовательских работ по химии стабильных свободных радикалов, и начало этим исследованиям было положено Б.С. Танасейчуком и В.А. Васиным. В.Н. Шишкин много сил и энергии отдал созданию и оснащению специализированных лабораторий по инфракрасной спектроскопии, спектроскопии протонного магнитного резонанса, газовой хроматографии, организации хоздоговорных научно-исследовательских работ. Он на протяжении многих лет являлся бессменным руководителем межфакультетской научно-исследовательской лаборатории по наработке заказных химических реактивов и малотоннажных химических продуктов.
    
  
    
   Другим научным направлением, выросшим в процессе проведения исследований по химии свободных радикалов, явилось изучение методов синтеза, строения и реакционной способности производных цикло- и бицикло[1.1.0]бутана. Руководителем направления является профессор, д.х.н. Васин В.А., который с 2007 г. по 2018 г. возглавлял кафедру органической химии. Под руководством Васина В.А. коренным образом изменилась материально-техническая база кафедры, качество научных исследований и образовательного процесса: была модернизирована межфакультетская лаборатория ядерного магнитного резонанса, создана межфакультетская лаборатория хроматографических методов исследования и анализа.В это время на кафедре активно ведутся в области химии напряженных карбоциклических соединений, гетероциклических соединений и стабильных свободных радикалов, а также в области медицинской и фармацевтической химии.В 2018 г. из состава кафедры по инициативе и при техническом содействии АО «Биохимик» была выделена базовая кафедра химии и технологии физиологически активных веществ, которую возглавил доцент кафедры органической химии Семенов А.В. С июня 2018 г. по настоящее время кафедры органической химии руководит ученик профессора Васина В.А. – доцент, к.х.н. Кострюков Сергей Геннадьевич.
    
  
    
   Всего за годы существования кафедры органической химии ее сотрудниками опубликовано более 300 работ в академических отечественных и зарубежных журналах. Получено более 60 авторских свидетельств на изобретения и несколько патентов. Кроме того, разработаны методы синтеза 125 новых реактивов для научных исследований, составлена и утверждена научно-техническая документация на них (ТУ, ЛМ, ТТ), освоен их выпуск по заявкам заинтересованных организаций. Большинство реактивов, разработанных на кафедре, являются уникальными, и выпуск их налажен только здесь. Группы новых разработанных реактивов удостоены серебряных медалей ВДНХ (Шишкин В.Н., 1988 г.; Танасейчук Б.С., 1989 г.). Десять сотрудников кафедры награждены нагрудными знаками «Изобретатель СССР». Выпускниками кафедры защищены 5 докторских (Мельникова Н.Б., Ямашкин С.А., Гунькин И.Ф., Васин В.А., Шишкин В.Н.) и 32 кандидатских диссертаций. Три докторские диссертации были выполнены в лабораториях кафедры (Танасейчук Б.С., Васин В.А., Шишкин В.Н.).
    
  
    
   На кафедре большое внимание уделяется учебной и учебно-методической работе. В процессе обучения используются современные подходы к учебному процессу. Кафедра одна из первых в университете внедрила рейтинговую систему оценки знаний студентов. По всем дисциплинам разработаны учебно-методические комплексы и учебные карты; составлены комплекты индивидуальных заданий; сформирована обширная электронная библиотека. На кафедре с 1986 г. действует аспирантура.В 2007 г. открыта магистратура по направлению «Химия», профиль «Органическая химия». Кафедра участвует в реализации следующих образовательных программ: 04.05.01 «Фундаментальная и прикладная химия», 04.03.02 «Химия, физика и механика материалов», 04.04.01 «Химия», 18.03.01 «Химическая технология», 33.05.05 «Фармация», 31.05.01 «Лечебное дело», 31.05.02 «Педиатрия», 31.05.03 «Стоматология», 06.05.01 «Биоинженерия и биоинформатика», 03.04.01 «Физика» (профиль «Физика микро- и наноматериалов», магистратура), 06.03.01 «Биология», 19.03.01 «Биотехнология», 35.03.04 «Агрономия», 35.03.07 «Технология производства и переработки с/х продукции».
    
  
    
   Кафедра поддерживает тесные связи с учеными других вузов страны и ближнего зарубежья. Совместные научно-исследовательские работы проводятся с кафедрами органической химии Санкт-Петербургского и Московского государственных университетов,физико-химическим институтом им. Л.Я. Карпова; контакты поддерживаются с кафедрой фармацевтической химии и фармакогнозии Нижегородской медицинской академии, кафедрами органической химии Нижегородского университета иСамарского, Саратовского, Ульяновского технических университетов, Институтом органической и физической химии им. А.Е. Арбузова Казанского научного центра Российской академии наук.
    
  
    
   Преподаватели кафедры постоянно оказывают консультативную помощь предприятиям Республики Мордовия и другим организациям при решении научных и народно-хозяйственных задач. Занимаются вопросами экологической безопасности, пропагандируют достижения современного естествознания среди населения Республики, занимаются профориентационной работой среди выпускников общеобразовательных школ, ведут в школах факультативные занятия, принимают участие в организации и проведении олимпиад по химии, ведут подготовку учащихся в республиканском центре одаренных детей.
    
  
    
   С приобретением Мордовским государственным университетом статуса национального исследовательского университета в 2010 г. коренным образом изменилась материально-техническая база кафедры, качество научных исследований и образовательного процесса. На ней модернизирована межфакультетская лаборатория ядерного магнитного резонанса, для оснащения которой закуплен мультиядерный ЯМР спектрометр JNM-ECX400 высокого разрешения фирмы Jeol (Япония). Создана межфакультетская лаборатория хроматографических методов исследования и анализа и оснащена совмещенным хромато-масс-спектрометрическим программно-аппаратным комплексом ВЭЖХ-ГХВР-МС–Konik K2 испанского производства, жидкостным квадрупольным масс-спектрометром «MSQ Plus» ThermoScientific (США), элементным микроанализатором VarioMICROСНNSCl, препаративным жидкостным хроматографом Gilton. На кафедре для научно-исследовательской и учебной работы приобретены двулучевой УФ-ВИД спектрофотометра UV-2600 (Shimadsu), ЭПР спектрометр CMS-8400, микроволновый реактор Monowave 300.
    
  
    
   В 2011 г. при кафедре создан НОЦ «Магнитоактивные материалы на основе органических молекулярных ансамблей»; в 2012 г. – молодежный инновационный центр «Медицинская химия». В 2013 г. организована и функционирует лаборатория по синтезу физиологически активных веществ
    
  
    
  
Все это позволяет сейчас вести образовательный процесс, фундаментальные и прикладные исследования на уровне мировых стандартов.

Курс органическая химия. Профессиональная переподготовка по химии. Дистанционные курсы.

Цель: формирование компетенций у слушателя, необходимых для исследования процессов органической химии и выявления закономерностей их протекания.

Категория слушателей: лица, имеющие высшее или среднее профессиональное образование.

Форма обучения: очная, очно-заочная и заочная (с применением ДОТ).

Режим обучения: не более 8-ми ак.ч. в день.

 

Учебный план по курсу органическая химия

№	Наименование дисциплины	512 ак.ч.	Оценка
1	Органическая химия	32	Зачет
2	Открытие новых реакций органических соединений и методов их исследования	40	Зачет
3	Оксосоединения	32	Зачет
4	Развитие теории химического строения органических соединений	40	Зачет
5	Создание новых методов установления структуры молекулы	48	Зачет
6	Развитие систем описания индивидуальных веществ	56	Зачет
7	Современные проблемы органического катализа	40	Зачет
8	Моделирование структур и свойств биологически активных веществ	48	Зачет
9	Химия возобновляемого сырья	56	Зачет
10	Химическая технология важнейших производств	32	Зачет
11	Химическая технология органических веществ	24	Зачет
12	Гетероциклические соединения	24	Зачет
13	Охрана труда и безопасность химических производств	32	Зачет
14	Итоговая аттестация	8	Экзамен

Использование, воспроизведение и распространение данного объекта интеллектуальной собственности (учебного плана) без согласия правообладателя преследуется по закону.

Курсы по химии, стоимость и сроки обучения.

Программа обучения по курсу органическая химия может иметь несколько вариантов продолжительности обучения в академических часах.
Профессиональная переподготовка по химии может быть в стандартном режиме обучения и в ускоренном.
Выберите наиболее удобный для Вас вариант продолжительности и режима обучения в списке на сайте.
Стоимость программы обучения курса по химии зависит от выбранного количества часов и режима обучения.
Пожалуйста оставьте запрос информации в форме. С Вами свяжутся из приемной комиссии и подробно расскажут о возможных вариантах обучения!

Органическая химия (для студентов)

О программе

1. ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА ПРОГРАММЫ
1.1. Нормативные правовые основания разработки программы:
Нормативную правовую основу разработки программы составляют:
— Федеральный закон от 29 декабря 2012 г. № 273-ФЗ «Об образовании в Российской Федерации»;
— приказ Минтруда России от 12 апреля 2013 г. № 148н «Об утверждении уровней квалификаций в целях разработки проектов профессиональных стандартов»;
— приказ Минобрнауки России от 1 июля 2013 г. № 499 «Об утверждении Порядка организации и осуществления образовательной деятельности по дополнительным профессиональным программам»;
— Положение о порядке организации и осуществления образовательной деятельности по дополнительным профессиональным программам в ФГБОУ ВО «Саратовский государственный технический университет имени Гагарина Ю.А.».
Программа разработана на основе требований ФГОС специальности 18.02.01 Аналитический контроль качества химических соединений.
Программа разработана с учетом профессиональных стандартов 16.063 Специалист по химическому анализу воды в системах водоснабжения, водоотведения, теплоснабжения, утвержденного приказом Министерства труда и социальной защиты РФ от 15 сентября 2015 г. N 640н.
1.2. Цель реализации программы:
Целями реализации программы являются:
1. Подготовка к формированию профессиональных компетенций, необходимых для выполнения следующих видов профессиональной деятельности в рамках имеющейся квалификации (в соответствии с ФГОС специальности 18.02.01 Аналитический контроль качества химических соединений):
ПК 1.1. Оценивать соответствие методики задачам анализа по диапазону измеряемых значений и точности. ПК 1.2. Выбирать оптимальные методы анализа.
ПК 2.2. Подготавливать реагенты и материалы, необходимые для проведения анализа.
ПК 2.4. Проводить качественный и количественный анализ неорганических и органических веществ химическими методами.
ПК 2.7. Работать с химическими веществами и оборудованием с соблюдением техники безопасности и экологической безопасности.
ПК 3.2. Организовывать безопасные условия труда и контролировать выполнение правил техники безопасности, производственной и трудовой дисциплины, правил внутреннего трудового распорядка.
1.3. Планируемые результаты обучения:
В результате освоения программы слушатель должен приобрести следующие знания и умения: слушатель должен знать:
• влияние строения молекул на химические свойства органических веществ;
• влияние функциональных групп на свойства органических веществ;
• особенности строения органических веществ, их молекулярное строение, валентное состояние атома углерода;
• особенности строения и свойства органических веществ, содержащих в составе молекул атомы серы, азота, галогенов, металлов;
• природные источники, способы получения и области применения органических соединений;
• номенклатуру и классификацию органических соединений;
• типы связей в молекулах органических веществ.
слушатель должен уметь:
• составлять и изображать структурные полные и сокращенные формулы органических веществ и соединений;
• составлять качественные химические реакции, характерные для определения различных углеводородных соединений:
• прогнозировать свойства органических соединений в зависимости от строения молекул;
• решать задачи и упражнения по генетической связи между различными классами органических соединений;
• проводить количественные расчеты состава веществ.
1.4. Категория слушателей:
Лица, желающие освоить программу, должны иметь незаконченное высшее образование (на момент обучения по программе осуществлять обучение в высшем учебном заведении).

Как проходит очное обучение

Традиционная очная форма обучения предполагает подготовку слушателей непосредственно в аудитории в группе, общение с преподавателем в максимальном объеме на лекциях и практических занятиях, но не исключает самостоятельного изучения материала, в том числе и с применением дистанционных технологий и технологий электронного обучения.

Как обучаться очно:

• Вы выбираете и записываетесь на программу
• С Вами связывается наш методист для согласования сроков обучения и расписания занятий
• Вы присылаете необходимый комплект документов и подписываете договор на обучение
• Оплачиваете обучение
• Приходите в учебную аудиторию согласно расписанию
• Успешно обучаетесь по программе, готовите итоговую работу
• Получаете документ о завершении обучения (ДИПЛОМ, УДОСТОВЕРЕНИЕ или СЕРТИФИКАТ)

Нормативно-методические документы в области дополнительного образования

Документы, необходимые для поступления

Чтобы начать обучение Вам необходимо предоставить следующие документы:

• Личное заявление физического лица с согласием на обработку персональных данных или заявку от юридического лица о зачислении на обучение по программе
• Копию паспорта (1-2 страница и страница с регистрацией по месту жительства)
• Копию документа об образовании — диплома о среднем профессиональном и (или) высшем образовании (за исключением лиц, получающих профессиональное образование в СГТУ имени Гагарина Ю.А.)
• Справку из деканата об обучении (для студентов)
• Копию документа, подтверждающего изменение персональных данных личности в случае их расхождения с документом об образовании (свидетельство о заключении брака, свидетельство об изменении имени и т.д.)
• Две цветные фотографии размером 3х4 см (только при приеме на программы профессиональной переподготовки)

Получите в результате

В результате успешного обучения по программе Вы получите удостоверение о повышении квалификации (образец удостоверения)

Предварительное руководство по органической химии на предстоящий семестр

Ваш урок органической химии не за горами.

Вы надеетесь, планируете, совершаете действия, имеете самые лучшие намерения … вы хотите получить пятерку!

Это отличные шаги,
И они работают,
Но все они гипотетические!

По крайней мере, до начала семестра, и у вас будет шанс принять меры для достижения своих целей!

Почему бы не превратить свою мотивацию в действие ДО начала семестра?

Если вы читаете эту книгу за месяц, неделю или даже за день до начала семестра, у вас все еще есть возможность начать свой класс подготовленным и готовым к работе .

Как?

Понимая, что впереди, и просматривает материалы на предстоящий семестр.

Чем больше вы понимаете входя,
Чем больше вы следуете в классе,
Чем меньше вы запутались,
Чем быстрее вы попрактикуетесь,
И тем меньше в целом.

Так что давайте разберемся!

Во-первых, у вас есть программа?
Если нет, можете ли вы

1. Отправить по электронной почте своему профессору, чтобы получить его заранее?
2. Погуглите старую программу от того же профессора, чтобы понять последовательность их тем и что покрывается на каждом экзамене?
3. Не повезло? Не беспокойтесь, пока используйте мою программу Orgo Syllabus Companion.

Имея перед собой один из них, вы захотите составить предсеместровый график организационного обучения с ежедневной / еженедельной целью обучения.

Как вы планируете, подумайте, что определяет вас:

• Студенты, повторно сдающие орго 1 или 2 после низкой оценки, отказа или исключения
• Студенты, изучающие органическую химию 1 впервые
• Студенты, изучающие органическую химию 2 впервые .

Если вы пересдываете орго, ваш подход будет аналогичен подходу к первому таймеру с одним существенным отличием:
Вам нужно вернуться к своему последнему семестру организации и выяснить, что именно пошло не так.

Что случилось, что не позволило курсу развернуться так, как вы хотели?
Было ли это внешним фактором, например, личным событием или чрезвычайной ситуацией?

Или это было связано с тем, как вы подходили к своему расписанию, общему семестру или материалу?

Подумайте, что пошло не так, и выясните, что вам нужно изменить на этот раз.
Сделайте это прямо сейчас.

По содержанию остальные будут похожи на студентов, впервые изучающих орго 1 или 2.

Давайте начнем с Orgo 1
Далее следует Orgo 2

За более чем десять лет работы с тысячами студентов-орго я заметил следующие тенденции в органической химии 1:

Первая неделя: материал в целом химия. Это дает студентам ложное чувство уверенности.

«Я видел это раньше, это не так уж плохо». = Психическое отключение!
Все слышат слухи о большом количестве неудач и отказов орго.

Вторая неделя: неразбериха.

Почему они сказали, что это было так сложно? Кажется, это немного сложнее по сравнению с генхимом… но я не понимаю.

Тогда открылись ооооппенн.

Материал накапливается с пугающей скоростью, приводя учеников в оцепенение.
Затем начинается первый экзамен…
Первый экзамен по органической химии 1 имеет очень низкие оценки во всем мире.

Мой первый экзамен orgo 1 (когда я отказался) имел средний класс из 27.
(я набрал 56 баллов, что дало мне ложное чувство уверенности и нисходящую спираль, которая в конечном итоге привела к выбору между неудачей и отказом … .Я выбрал W.)

Первый экзамен — звонок для пробуждения.

Студенты быстро пытаются наверстать упущенное, чтобы поднять свои баллы на экзамене № 2.
Многим это удается.
Многие безнадежно отстают.

Забудьте о первом тревожном звонке на экзамене!

Давайте сделаем это руководство вашим сигналом тревоги !

Теперь, когда вы знаете, чего ожидать, давайте покорим эту голову на и заставим ВАС разрушить кривую оценок на первом экзамене.

Облететь все или немного прикрыть?

В идеальном мире у вас будет время предварительно изучить каждую тему органической химии до 1 дня.
У меня, может быть, 2 студента в год, которые добиваются этого, занимаясь летом.

Не могу? Не расстраивайся!

Идеальная цель orgo 1 перед обучением:
Приходите в класс в день 1, готовые сдать свой первый экзамен.
Слишком много?
Попытайтесь получить базовое представление о материалах первого экзамена.

Минимальные цели для студента, у которого мало времени:

Профессор из организации 1 ожидает, что вы изучили некоторые основы ген химии.
Ваш профессор генохимии мог предположить, что вы расскажете об этом орг ….
Каждый перекладывает ответственность, оставляя вас в затруднительном положении.

Если ничего другого: постарайтесь рассмотреть следующие темы, начиная с тем 1-4 ниже:
(Многие из приведенных ниже тем будут ссылаться на рекомендуемые учебные пособия, видео и шпаргалки)

Члены учебного зала Orgo: обзор это видео для ознакомления с темами предварительного обучения только для членов.

1. Понять атомы / элементы
   • Это включает структуру атома, периодические тенденции и орбитали.
   • Сосредоточьтесь на понимании, потому что orgo — это реакция атомов на атаку и атаку.
2. Как и почему они реагируют — с точки зрения валентности:
   Просмотрите электронную конфигурацию, правило октетов и точечные диаграммы Льюиса.
3. Понимание связывания и молекулярной структуры
4. Просмотрите, как рисовать структуры Льюиса

Если вы не прошли ничего, кроме вышеуказанных тем, вы уже можете считать свое предварительное исследование успешным. Видео, ссылки на которые приведены выше, займут не более 2–3 часов, если у вас нет времени сидеть и практиковаться.

Да, практика идеальна, но вы все равно будете впереди, просмотрев видео.

Готовы двигаться дальше вперед?

Еще несколько тем, которые необходимо рассмотреть, включают:

5. Функциональные группы: узнайте их, узнайте, запомните.
6. Скелетные структуры: поймите их, овладейте ими, научитесь любить их.
7. Официальное обвинение: книги и профессора намеренно вводят вас в заблуждение.Мой ярлык делает это настолько простым, что это действительно весело.

А теперь мы переходим к серьезным (и менее простым) темам orgo 1: они обычно рассматриваются по порядку, поскольку одна концепция строится на другой.

Стремитесь просмотреть и понять, превращая каждую дополнительную изученную тему в еще один бонус к новому семестру — делая вас всего на несколько шагов ближе к с экзаменом №1.

8. Резонансные структуры
а. Первый обзор стабильности карбокатиона,
б. Затем найдите время, чтобы по-настоящему овладеть резонансом.Эта тема будет появляться снова и снова и более в органической химии 1 и 2.

9. Номенклатура — обозначение органических соединений
a. Некоторые профессора быстро бегут по этому поводу, другие проведут несколько лекций по этому поводу.
г. Независимо от того, насколько сильно он протестирован заранее, слабость в именовании будет преследовать вас в дальнейшем. Давайте сделаем это прочным.
— Экзаменационные вопросы могут выглядеть следующим образом: «Используя только (название молекулы) в качестве источника углерода, синтезируйте (название молекулы).Показать все реагенты и промежуточные продукты ».
— Если вы изучили свою реакцию и знаете, что делать, действительно ли вы хотите зациклиться на этом вопросе, потому что забыли, что означают эти имена?

10. Изомеры, включая цис / транс и E / Z — некоторые расскажут об этом ранее с помощью структур Льюиса, некоторые — после наименования.

Экзамен №1?

Многие студенты дойдут примерно до этого пункта на экзамене №1. Некоторые также увидят кислоты и основания на первом экзамене.

Кислоты и основания

Если вы боялись этой темы по общей химии из-за интенсивных вычислений диаграмм ICE и уравнений буфера, вам повезло! В орго (кроме лаборатории) нет математики кислот / оснований!

Вместо этого, органическая химия кислота / основание — это все концептуальная оценка и ваше знакомство с реакциями (и, возможно, даже механизмами)

Изучите основы, концепции и освоите CARIO так, как будто от этого зависит ваша жизнь.
Это будет появляться снова и снова как в orgo 1, так и в orgo 2.

Если ваш профессор действительно настаивает на этом, вы также можете увидеть следующие 2 темы на экзамене № 1 (большинство студентов не увидят):

Молекулярный анализ и Стереохимия

(Если вы углубляетесь, ссылки находятся в следующем разделе ниже.)

Давайте продолжим с предупреждением: здесь все начинает усложняться.

Если вы заранее учитесь, углубляйтесь в эти темы только в том случае, если вы можете посвятить этому несколько часов.
Если вы не можете, тогда вам будет намного лучше просто очень хорошо усвоить вышеперечисленное и оставить это на потом.

Сдав свой первый экзамен, вы будете в правильном настроении (и не будете так сильно беспокоиться о своей оценке, поскольку сдали хорошо), чтобы начать работать над этим после предыдущего экзамена, но до того, как вы затронете эти темы на лекции.

Органический химический модельный набор или без модельного набора?

Вопрос на миллион долларов.

Мой совет: ДА, обязательно приобретите модельный комплект как можно скорее — на самом деле видео ниже проведет вас через это.
Но сначала прочтите это, чтобы не попасть в ловушку модельного набора.

Молекулярный / конформационный анализ: проекции Ньюмана и конформации стульев

Хиральность и стереохимия

Это одна из моих любимых тем! Обычно я провожу LIVE-семинар по этому вопросу каждый семестр примерно в то время, когда большинство студентов изучают это в классе.

(Иногда я размещаю объявление в социальных сетях, но подписчики по электронной почте всегда слышат об этом первыми. Нажмите ЗДЕСЬ, чтобы подписаться)

Также обратите внимание на прогнозы Фишера, о которых в этой главе рассказывают около 50% студентов орго.

Вот и все для Orgo 1!

Если у вас нет времени завершить все орго 1, я рекомендую остановиться здесь.
Используйте дополнительное время, чтобы вернуться к началу и еще раз просмотреть все.
Начните работу с на практике задач, используя вопросы из главы в вашем учебнике.

Или, если вы еще не знаете, какая книга необходима для вашего класса, возьмите дополнительный ресурс, например, руководство ACS по органической химии. Даже если не сдавать экзамен ACS, это все равно отличный практический ресурс.

Если у вас есть время пройти через всю организацию 1, продолжайте следующее в этом порядке.

Да, даже если ваша программа следует другой последовательности — я считаю этот порядок более логичным с точки зрения построения на основе предыдущих глав.

Реакции и механизмы — поехали. Начните со стрелок, нажимающих электроны (и краткого обзора резонанса).

Затем изучите эти реакции по порядку:

a. Знакомство с механизмами
б.Алкеновые реакции и правило Марковникова
c. Реакции алкинов
d. Реакции элиминирования замещения
e. Радикальные реакции
ф. Синтез и ретросинтез

Если вы изучаете органическую химию 2 в этом семестре, я предполагаю, что вы пропустили материалы орго 1 выше. Вернитесь и быстро пролистайте его, задавая себе следующие вопросы по каждой теме:

Как я отношусь к этой теме? Достаточно ли я это помню?
Если бы мне пришлось пройти тест по этому поводу завтра, смогу ли я набрать хотя бы 90%?
Если нет, подумайте о том, чтобы потратить время на повторение.

Orgo 2: более или менее сложно, чем Orgo 1?

Есть аргументы в пользу того, что оба уровня органической химии сложнее.

Многие студенты сначала борются с orgo 1, потому что это новый способ мышления, обучения и учебы. Это новый стиль из всего, что вы когда-либо испытывали.

Как только вы овладеете стилем, вам останется просто продолжать учиться, практиковаться и выполнять упорный труд , тема за темой .

Само по себе это не становится проще, просто становится … более выполнимым.

Органическая химия 2 — это то же самое.
Более сложные реакции,
Более длинные механизмы,
Безумные проблемы многоступенчатого синтеза.

Думайте об орго 2 как об орго 1 на стероидах.

Если вы освоили подход orgo 1 и готовы приложить усилия, orgo 2 должно быть для вас вполне выполнимым. Просто помните, выполнимая — не значит, что просто.

Органическая химия 2 впервые

Я работал со многими студентами orgo 2, которые боролись или забыли темы, изученные на orgo 1.
И как бы они ни старались не отставать от своего класса орго 2, их слабости орго 1 продолжали возвращаться, чтобы преследовать их.

Если прошло какое-то время, и вы забыли orgo 1, или если вы боролись с этим в прошлом семестре, найдите время, чтобы просмотреть фундамент.

Если стоит выбор между проверкой организации 1 или предварительным изучением организации 2,
я буду утверждать, что вам лучше ПРОСТО поработать над восстановлением основы организации 1.

Это гарантирует, что вы твердо владеете основами и не застрянете на сложных проблемах orgo 2, которые требуют опыта orgo 1.
Ваш обзор orgo 1 даст импульс перед началом занятий, чтобы вы были готовы освоить все более совершенные механизмы.

Для студентов, которым нужно немного повторить, я порекомендую определенные темы orgo 1, чтобы освежить их в памяти для каждой из следующих глав orgo 2 ниже.

Просмотр старого права перед изучением нового поможет связать все это воедино.

В отличие от органической химии 1, здесь нет очевидной «первой главы».

Orgo 1 медленно вступает в реакции функциональных групп (алкены, алкины…).Orgo 2 продолжается с того места, где вы остановились.

Типичная программа orgo 2 начинается с одной из следующих тем:

1. Спектроскопия
2. Конъюгация, ароматичность и реакции EAS
3. Реакции спиртов, эфиров и эпоксидов

Если у вас есть программа, сразу переходите к обозначенные следующие темы.
Нет программы? Попытайтесь сделать общий обзор всех 3. Это даст вам основу, на которой можно будет строить занятия после начала занятий.

Спектроскопия

Я не буду приукрашивать это для вас. Спектроскопия — это зверь. На мой взгляд, САМАЯ СЛОЖНАЯ орготема.

В отличие от всего, что было раньше, речь идет не столько о взаимодействии молекул или механизмах.

Спектроскопия — это метод лабораторного анализа, который для наших целей включает чтение сумасшедших графиков для определения молекулярных структур, функциональных групп и т. Д.

Если в вашей программе есть следующее, сходите с ума.
Больше ничего не изучайте, если у вас мало времени.

Если не знаете, что делать дальше, расскажите только об основах.

Уберите вопрос «что, черт возьми, происходит?» И будьте готовы усердно работать, как только эта тема станет официальной.

Основы включают введение в H-ЯМР и ИК, а также краткое сканирование с помощью C-ЯМР и масс-спектрометрии.

Постарайтесь просто «получить» предысторию, а затем сосредоточьтесь на том, чтобы научиться читать и понимать графики.

Конъюгация, ароматичность и EAS

В этом разделе не рассматривается типичный поток «реакций, основанных на реакциях».’
Вот почему некоторые профессора покрывают это позднее в Orgo 1, в начале orgo 2 или даже в конце orgo 2.

Требуемые фонды Orgo 1:

Не уверены, будет ли это следующим? Сосредоточьтесь на основах.

• Изучение термодинамических и кинетических реакций и Дильса Альдера,
• Затем переходите к ароматичности.
• Что касается EAS, просмотрите основы, включая механизм 5 основных реакций и концепцию управляющих эффектов.

Если это будет следующим,

• Просмотрите концепции orgo 1 выше
• Затем изучите 3-4 главы вашей книги, посвященные конъюгации, ароматичности, реакциям EAS и NAS, если они описаны (некоторые пропускают это).

Спирты, простые эфиры и эпоксиды

Если ваш учебный план следует теме «дополнительных реакций», вы поймете, что охватываете функциональные группы с точки зрения повышенного уровня окисления, спирты / простые эфиры / эпоксиды, затем кетоны и альдегиды, затем карбоновые кислоты и производные.

Каждая из этих глав будет следовать этой схеме:

• Обзор специфики функциональных групп
• Название указанной функциональной группы
• Физические свойства этой конкретной группы, включая растворимость и точки плавления / кипения.
• Реакционная способность, особенно если кислотная или основная
• Синтез указанной функциональной группы, если он уже описан ранее (например, спирты из алкенов)
• Реакции, реакции, механизмы и даже больше реакций.

Многие студенты забывают основы, переходя к orgo 2. Не позволяйте этому случиться!

Основа Orgo 1 для спиртов, простых эфиров и эпоксидов:

• Физические свойства, включая растворимость и температуру кипения
• Алкеновые и алкиновые реакции — особенно способы образования спиртов, простых эфиров и эпоксидов
• Обзор соответствующей номенклатуры
• Узнать / обзор окисление спиртов
• Обзор реакций SN1 / SN2

Не уверены, будет ли это следующим?

• Сосредоточьтесь на начале главы, в которой основное внимание будет уделено основам подготовки к реакции.
• Затем просмотрите реакции / механизмы, чтобы понять суть без запоминания.

После 1-2 глав, посвященных спиртам, эфирам и эпоксидам, некоторые также будут изучать сульфиды и тиолы. Если это есть в программе, изучите их подробно. Это будет от половины до 75% вашего первого экзамена.

Многие профессора прыгают после этого.

Некоторые продолжают обсуждать карбонилы, другие переходят к одной из двух других тем, перечисленных выше: конъюгация / ароматичность или спектроскопия.

Если продолжить изучение карбонилов, следующей темой будут альдегиды и кетоны.

Изучите основы своей организации 1 для кетонов и альдегидов

Foundation в руке, прочтите главу. Проходите реакцию за реакцией, пытаясь понять шаги в каждом механизме.

Что еще более важно, ищет сходства в реакциях, механизмах и образце продуктов для каждой реакции.

Здесь учащиеся теряются, думая, что им нужно выучить сотни реакций.

На самом деле, как только вы найдете шаблоны, вам просто нужно изучить общую «тему узоров», позволяя отдельным частям постепенно становиться на свои места с практикой.

Еще две ключевые темы Orgo 2

В органической химии 2 освещены еще 2 темы, но не изучаются в каком-либо определенном порядке.
В некоторых книгах есть отдельная глава, в других ее просто перечисляют как одну из побочных реакций для этой функциональной группы.

Вместо того, чтобы запутаться, почему бы не изучить их заранее, чтобы вы могли применять их к каждой главе по мере ее появления?

1. Окисление и восстановление
2. Металлоорганические соединения с акцентом на реакции Гриньяра

Если у вас нет времени на предварительный просмотр всего orgo 2, я рекомендую остановиться именно на этом.

Последующие реакции интенсивны, сложны и основываются на фундаменте, созданном до этого момента.

Если вы хотите продолжить, я бы посоветовал вам лучше потратить время, вернувшись ко всему перечисленному выше во второй раз. На этот раз сконцентрируйтесь на изучении реакций, реагентов и практических механизмов.

Наличие этой основы гарантирует, что вы никогда не отстанете и никогда не почувствуете себя подавленным, так что, когда вы действительно перейдете к последующим главам, вы будете готовы и сможете быстро освоить новый материал.

Я попытался связать как можно больше полезных ресурсов по каждой из этих тем. Однако большая часть того, что у меня есть на моем веб-сайте и на канале YouTube, — это просто обзор основ.

Зал для изучения органической химии был создан для студентов, которым нужны дополнительные рекомендации, более углубленных руководств по каждой теме, а также практические вопросы и объяснения.

Щелкните, чтобы увидеть полную информацию об учебном зале

Я хочу услышать от вас!

Когда начинается семестр вашей организации? Позвольте мне знать в комментариях ниже.

1: Основы органической химии — Chemistry LibreTexts

1: Основы органической химии — Chemistry LibreTexts Перейти к основному содержанию

1. Последнее обновление

2. Сохранить как PDF

Без заголовков

• 1.1: Organic Chemistry

  Сегодня органическая химия изучает химию углеродных соединений, а неорганическая химия изучает химию всех других элементов. Органическая химия — это изучение соединений углерода, почти все из которых также содержат атомы водорода.

• 1.2: Структуры и названия алканов

  Простые алканы существуют как гомологичный ряд, в котором соседние элементы различаются на единицу \ (CH_2 \).

• 1.3. Алканы с разветвленной цепью

  Алканы с четырьмя или более атомами углерода могут существовать в изомерных формах.

• 1.4: Краткие структурные и линейно-угловые формулы

  Краткие химические формулы показывают атомы водорода (или другие атомы или группы) рядом с атомами углерода, к которым они присоединены. Формулы линейный угол подразумевают наличие атома углерода в углах и на концах линий. Подразумевается, что каждый атом углерода присоединен к достаточному количеству атомов водорода, чтобы дать каждому атому углерода четыре связи.

• 1.5: Номенклатура ИЮПАК

  Алканы имеют как общие названия, так и систематические названия, определенные ИЮПАК.

• 1.6: Физические свойства алканов

  Алканы — это неполярные соединения, которые являются низкокипящими и нерастворимыми в воде.

• 1.7: Химические свойства алканов

  Алканы и циклоалканы, за исключением циклопропана, вероятно, являются наименее химически активным классом органических соединений.Алканы содержат сильные одинарные углерод-углеродные связи и сильные углерод-водородные связи. Связи углерод-водород очень слабо полярны. Алканы могут гореть, алканы могут реагировать с некоторыми галогенами, разрывая углерод-водородные связи, а алканы могут треснуть, разрывая углерод-углеродные связи.

• 1.8: Циклоалканы

  Многие органические соединения имеют циклическую структуру.

• 1.9: Органическая химия: алканы

  Резюме главы.

• 1.10: Алкены: структура и названия

  Алкены — это углеводороды с двойной связью углерод-углерод.

• 1.11: Цис-транс-изомеры (геометрические изомеры)

  Цис-транс (геометрическая) изомерия существует, когда в молекуле ограничено вращение и есть две неидентичные группы на каждом атоме углерода с двойной связью.

• 1.12: Физические свойства алкенов

  Физические свойства алкенов очень похожи на свойства алканов: их точки кипения увеличиваются с увеличением молярной массы, и они нерастворимы в воде.

• 1.13: Химические свойства алкенов

  Алкены претерпевают реакции присоединения, добавляя такие вещества, как водород, бром и вода, по двойной связи углерод-углерод.

• 1.14: Алкины

  Алкины похожи на алкены как по физическим, так и по химическим свойствам. Например, алкины подвергаются многим типичным реакциям присоединения алкенов. Международный союз чистой и прикладной химии (IUPAC) называет алкины аналогами алкенов, за исключением того, что окончание семейства — -yne, а не -ene.Название ацетилена по ИЮПАК — этин. Названия других алкинов проиллюстрированы в следующих упражнениях.

• 1.15: Ароматические соединения: бензол

  Ароматические углеводороды кажутся ненасыщенными, но они имеют особый тип связывания и не подвергаются реакциям присоединения.

• 1.16: Структура и номенклатура ароматических соединений

  Ароматические соединения содержат бензольное кольцо или обладают определенными бензольноподобными свойствами; для наших целей вы можете распознать ароматические соединения по наличию в их структуре одного или нескольких бензольных колец.

• 1.17: Ненасыщенные и ароматические углеводороды (резюме)

  Краткое содержание главы.

• 1.18: Хиральность и стереоизомеры

• 1.19: Правила последовательности R-S

• 1.20: Органическая химия: Алканы Выберите

  проблемы и решения

• 1.21: Ненасыщенные и ароматические углеводороды (упражнения)

  Выберите проблемы и решения для главы.

История органической химии — видео и стенограмма урока

Organic Chemistry Timeline

Давайте рассмотрим некоторые отличительные моменты, которые оказали влияние на развитие дисциплины органической химии.

1828: Фредерих Велер доказал ошибочность теории «жизненной силы», синтезируя мочевину.

В начале 1800-х годов ученые уже научились выделять многие соединения из растений. Тем не менее они думали, что жизненная сила растений — единственный способ производить эти соединения.В 1828 году Фридрих Велер был первым ученым, который синтетическим путем произвел одно из этих соединений: мочевину. Это открытие заставило ученых понять, что эти органические соединения действительно можно синтезировать и что в них нет жизненной силы.

1865: Фридрих Август Кекуле фон Страдониц открыл структуру бензольного кольца.

Важным прорывом стало открытие органической структуры бензольного кольца. Обычно двойные связи короче одинарных, но из-за уникальной круглой формы бензола с двойными связями, размещенными на каждой второй связи, все связи имеют одинаковую длину.Ученым было трудно понять эту уникальную структуру бензола.

Затем, в 1865 году, это понял Фридрих Август Кекуле фон Страдониц, которого часто называют просто Кекуле. Кекуле объясняет, что он обнаружил эту структуру после нескольких дней изучения бензола и попыток определить, как и почему он реагирует именно так. Однажды ночью ему приснились змеи, которые скручивались вместе, пока не образовали круг. Он очнулся от этого сна и понял, что бензол имеет круговую форму. Оттуда он смог выяснить структуру бензола, что привело к дальнейшим открытиям о том, как реагируют органические соединения.

1874: Якобус ван ‘т Хофф и Джозеф-Ахилл Ле Бель разработали систему моделирования органических молекул.

1874 год ознаменовался еще несколькими достижениями в области органической химии. Ученые начали понимать, что иногда соединения могут реагировать по-разному, даже если они имеют одну и ту же химическую формулу. Они поняли, что различия связаны с направлением, обычно объясняемым как вверх или вниз, в котором атомы отходят от атома углерода.

Якобус ван ‘т Хофф и Джозеф-Ахилл Ле Бель разработали систему, показывающую, каким образом эти атомы выходят из углерода, названную стереохимическим представлением 3D .Сплошная линия указывает на атом, выходящий из углерода, а пунктирная линия указывает на то, что он движется назад. Они также обнаружили, что углерод имеет тетраэдр. Другими словами, углерод может иметь четыре атома, выходящих из него.

1899: Байер произвел коммерческое производство аспирина.

Ива впервые была использована 5000 лет назад в качестве противовоспалительного средства. Органические соединения ивы, вызывающие противовоспалительную реакцию, были впервые выделены в 1828 году Джозефом Бухнером. Позже это соединение было синтезировано в лаборатории.В 1899 году аспирин был официально произведен как противовоспалительное средство с использованием органических соединений, которые тысячи лет назад изначально использовались в медицине.

1906: Михаил Цвет открыл хроматографические методы разделения органических соединений.

В 1900-х годах началось коммерческое производство многих органических соединений. Это стало возможным благодаря достижениям 1800-х годов, а также благодаря открытию Михаилом Цветом хроматографии в 1906 году, которая позволила ученым разделять органические соединения по размеру, заряду и принадлежности.Это открытие позволило ученым намного проще и быстрее выделить нужные соединения.

1910: Синтетический каучук производится коммерчески.

Одно из первых промышленных применений синтетического получения органического соединения было в 1910 году при производстве каучука. Первая мировая война привела к дефициту натурального каучука. Когда ученые смогли легко производить каучук синтетическим путем, это помогло уменьшить дефицит каучука. Сегодня большая часть каучука производится синтетическим путем. Это также вывело органическую химию из области изучения соединений, встречающихся в природе, в изучение любых соединений на основе углерода.

1918: учрежден ИЮПАК.

В 1918 году был основан IUPAC , или Международный союз теоретической и прикладной химии. ИЮПАК определяет многие системы, которые мы используем сегодня в органической химии, такие как терминология и стандарты измерения. Он также устанавливает правила для номенклатуры , метода наименования органических соединений. Номенклатура конкретного органического соединения зависит от количества атомов углерода, типа углерод-углеродной связи и присоединенных групп.

Органическая химия сегодня

Сегодня Органическая химия — это исследование химических веществ на основе углерода. Большинство соединений на Земле содержат углерод, поэтому его так важно изучать. Существуют тысячи органических соединений, и теории, разработанные учеными, помогают нам понять, как они будут реагировать. Мы знаем, что углерод, связанный двойной связью с другим углеродом, будет реагировать иначе, чем углерод, имеющий одинарную связь. Мы также знаем, что углерод, связанный с различными элементами, такими как кислород, заставляет его реагировать по-разному.Такие теории, как атомная теория, электроотрицательность, ионная и ковалентная связь, помогли ученым понять, как и почему соединения будут реагировать так, как они это делают, с образованием определенных соединений.

Резюме урока

Органическая химия возникла как отдельная область исследования, потому что ученые полагали, что соединения, полученные из живого вещества, фундаментально отличаются от неорганического вещества благодаря своей жизненной силе. Эта теория была опровергнута, но мы продолжаем изучать органическую химию из-за важности углерода в мире.Сегодня многие теории помогают нам понять, как и почему органические молекулы реагируют именно так и как определенные вещества могут быть синтезированы в лаборатории. Стандартизированные методы, такие как наименование, рисование и изображение реакций, помогают нам понять, что происходит в органической химии.

Как органическая химия стала одним из самых популярных классов UCLA

J Biol Chem. 2019 Nov 15; 294 (46): 17678–17683.

Нил К. Гарг

Департамент химии и биохимии, UCLA, Лос-Анджелес, Калифорния

-1569

Департамент химии и биохимии, UCLA, Лос-Анджелес, Калифорния

-1569

Под редакцией Карен Г.Fleming

Издается по эксклюзивной лицензии Американского общества биохимии и молекулярной биологии, Inc.

Abstract

У органической химии плохая репутация, несмотря на то, что она оказывает огромное влияние на нашу повседневную жизнь. На протяжении десятилетий он оставался пресловутым классом «отсеивания», вселяющим страх в сердца студентов, и долгое время считался курсом-привратником для тех, кто заинтересован в карьере в медицине или других профессиях, связанных со здоровьем. В этом личном кабинете исследуются основные принципы преподавания, которые превратили органическую химию в один из самых популярных классов в кампусе Калифорнийского университета в Лос-Анджелесе.Особое внимание уделяется способам повышения вовлеченности и помощи учащимся в общении. Будут обсуждены образовательные инициативы, в том числе музыкальные видеоклипы по органической химии и различные онлайн-ресурсы, созданные в партнерстве со студентами. Есть надежда, что этот отчет будет стимулировать идеи, выходящие за рамки научных дисциплин, на благо студенческого образования.

Ключевые слова: химическое образование, образование, органическая химия, вовлечение студентов, преподавание

Введение

Я вырос в маленьком городке Фишкилл, штат Нью-Йорк.Когда я рос, я понятия не имел, чем хочу заниматься в будущем. Я не думал о том, чтобы стать учителем, исследователем или химиком-органиком. Вместо этого я в основном хотел хорошо провести время с друзьями и заработать достаточно денег, чтобы провести время в старшей школе. Одно время я был продавцом ножей от двери к двери. Позже я помогал проводить перепись собак в городе Ист-Фишкилл. Да, я ходил от двери к двери, спрашивая людей, сколько у них собак, собирая скромные 75 центов за каждую обнаруженную собаку.Наконец, я получил работу в Blockbuster Video, помогая клиентам выбирать фильмы напрокат.

Когда дело касалось ученых, я, естественно, тяготел к наукам. Мой старший брат был на пути к тому, чтобы стать врачом, и в конечном итоге я был поощрен сделать то же самое. Таким образом, когда я начал учебу в Нью-Йоркском университете, я заранее выполнил предварительные медицинские требования, такие как биология, общая химия, математический анализ и физика, с надеждой однажды сдать экзамен MCAT. Мой первый год в колледже прошел относительно гладко, но когда я начал второй год, я приготовился к уроку, которого все боятся: органической химии.

На протяжении десятилетий органическая химия считалась классом привратников. Без оценки в этом классе было бы невозможно поступить в медицинский институт. Интересно отметить, что нигде по пути мне никто не объяснил важность органической химии, или что на самом деле это были просто занятия по творчеству и решению проблем. Я услышал эту точку зрения только в первый день занятий по органической химии. Вместо того, чтобы сразу углубляться в материал, профессор Йорк Родс III всю первую лекцию провел, поддерживая нас воодушевляющими речами.«Не пытайтесь запоминать и извергать информацию» и «весь этот урок посвящен критическому мышлению» — вот сообщения, которые он передал. Я помню, как уходил с класса, думая, что этот класс будет на отличаться от от всех других уроков естествознания, которые я посещал до сих пор, и был взволнован.

Несмотря на то, насколько хорошо все это звучало, темп курса значительно увеличился в течение следующих нескольких недель. Когда наша первая промежуточная оценка не за горами, я начал паниковать. Вместо того, чтобы пытаться по-настоящему понять содержание курса и использовать его в качестве средства решения проблем, я прибег к тому, что у меня хорошо получалось: запоминанию методом грубой силы.О самом экзамене ничего не помню. Что я действительно помню, так это то, что я думал, что набрал лучше, чем мои близкие друзья в классе, основываясь на наших разговорах и просмотре ключа ответа на экзамен. В конечном итоге я набрал около 55%, что я считаю отличным, учитывая, что средний балл по экзамену составлял примерно 25%.

Профессор Роудс случайно заметил, что я «праздновал» свою оценку 55%. Серьезно прищурившись, он повернулся ко мне и сказал (перефразируя): «Нил, это хороший результат, но ты можешь добиться большего.«Моя первая реакция заключалась в том, чтобы занять оборонительную позицию и задуматься о том, почему профессор Роудс будет критиковать меня после того, как я добился гораздо лучших результатов, чем в среднем по классу. Тем не менее, вскоре я начал понимать, что этот распространенный довузовский менталитет, заключающийся в простом желании превзойти средние показатели по классу и отмечать оценку в 55%, не имеет смысла. Я стал более серьезно заниматься, как самостоятельно, так и в группах, налаживая отношения с профессором Роудсом и усердно работая над улучшением своих навыков решения проблем. В конце концов, я усвоил материал курса и получил оценку A, к которой стремился.В целом, этот опыт изменил мой взгляд на обучение в целом, но также направил меня на долгий путь изучения и практики органической химии.

Из вышеупомянутого анекдота можно извлечь несколько важных уроков. Одно из них — простое напоминание о том, что ученический путь обучения непрост. По крайней мере, 75% студентов меняют специальность хотя бы один раз за время учебы в колледже. Другие выводы, которые будут обсуждаться более подробно ниже, касаются тем, связанных с образованием.Мы никогда не должны недооценивать важность того, как преподается предмет. Например, то, требует ли класс запоминания методом грубой силы или фокусируется на навыках критического мышления, оказывает глубокое влияние на образовательный опыт учащихся и на то, что они в конечном итоге изучают. Кроме того, мы должны осознавать невероятное влияние наших учителей. Всего несколько слов поддержки или вдохновения могут изменить менталитет студентов, как это произошло, когда профессор Роудс изменил мою жизнь одним предложением и выражением лица.

От студента до профессора органической химии

Ровно через 10 лет после курса органической химии профессора Роудса я начал свою независимую карьеру в качестве доцента в Калифорнийском университете в Лос-Анджелесе (в 2007 году). До этого, за исключением минимального времени, потраченного на работу в качестве ассистента преподавателя, большая часть моего времени была посвящена проведению научных исследований как в Калифорнийском технологическом институте (докторантура с профессором Брайаном Штольцем), так и в Калифорнийском университете в Ирвине (докторантура с профессором Ларри Оверман). Когда я начал работать в Калифорнийском университете в Лос-Анджелесе, моим менталитетом было сосредоточиться на разработке своей исследовательской программы и заработке на должности.Ожидания от исследования были устрашающими. UCLA — это кампус с 13 Нобелевскими премиями, присуждаемыми преподавателями и выпускниками. Семь из них взяты с моего домашнего отделения химии и биохимии.

Меня «избавили» от преподавания вводной органической химии для студентов бакалавриата в течение первых 3 лет моей независимой академической карьеры. Однако в 2010 году появилась возможность преподавать «Chem 14D: органические реакции и фармацевтические препараты». Это последний курс в быстро меняющейся последовательности, предназначенный для специальностей «естественные науки», которым необходимо выполнить требования общей химии и органической химии, чтобы получить профессии, связанные со здоровьем ( e.г. медицина, стоматология, физиотерапия, оптометрия и др.). В то время как большинство школ предлагают такую ​​последовательность в течение двух полных академических лет, «14 серий» позволяют студентам выполнять требования лекций по химии в четырех академических кварталах (или эквивалент 1,5 года). На курс Chem 14D обычно записывается много, около 400 студентов в конкретный лекционный период. Также стоит отметить, что большинство студентов рассматривают этот класс как последнее требование для младших классов, а не как захватывающую возможность для получения образования.Согласно опросам студентов, подавляющее большинство студентов (> 65%) указывают на низкий интерес к органической химии в начале курса каждый год.

Прежде чем обсуждать практику преподавания, стоит прокомментировать, что такое органическая химия и что делает ее сложным курсом. Проще говоря, органическая химия — это химия молекул, состоящих из углерода. Области применения органической химии обширны и охватывают медицину, агрохимию, косметику, науку о продуктах питания и передовые технологии, и это лишь некоторые области.Большинство молекул в нашем организме, отвечающих за генетику и различные физиологические процессы, представляют собой органические соединения (белки, ДНК, РНК и т. Д.). Что касается сложности, связанной с органической химией, основная проблема заключается в том, что большинство студентов просто не узнают об этом до своего первого вводного курса органической химии, обычно на втором году обучения в колледже. Однако новому студенту необходимо быстро научиться расшифровывать сокращенные химические структуры, распознавать функциональные группы, визуализировать двумерные структуры в трех измерениях и назначать стереоцентры.Поскольку они только усваивают основы химической структуры, они начинают изучать химические реакции, где студенты учатся превращать одни функциональные группы в другие. Для каждой реакции существует логика, связанная с тем, как и почему происходят реакции. Соответственно, студенты будут изучать механизмы «толкания стрелы». Для каждой реакции неизбежно требуется запоминание реагентов, растворителей, названий реакций и различных сокращений. Наконец, студенты обычно учатся выполнять химический синтез с помощью интеллектуального инструмента, называемого «ретросинтетический анализ».Здесь студентам предоставляется структура органической молекулы, и они должны предложить способ синтеза этой молекулы с использованием гораздо более простых соединений посредством серии преобразований функциональных групп. Решение таких задач требует владения учебным материалом, креативности и безупречных навыков критического мышления. Хотя это звучит пугающе, я бы сказал, что наши студенты очень изобретательны и в целом любят решать проблемы, если у них есть хорошая система поддержки.

Чувствуют ли учащиеся связи?

Учителя могут многое сделать, чтобы создать для наших учеников положительные и впечатляющие впечатления.В самом широком смысле я всегда спрашиваю себя, помогают ли обучающие инструменты и ресурсы, которые я предлагаю своим студентам, почувствовать, что связаны с курсом. Если учащиеся чувствуют связь, они с большей вероятностью будут посещать занятия и участвовать в них (и в рабочее время) и даже учиться. Конечно, верно и обратное. У не заинтересованного ученика меньше шансов участвовать, учиться или преуспевать. В худшем случае отключенный ученик не сможет пройти курс или бросит его. Если такие проблемы распространяются на более чем один класс, это может привести к тому, что ученик полностью откажется от школы.

Тактика и философия преподавания

Когда дело доходит до обучения, не существует универсальной модели (1). Я пришел к выводу, что лучше всего поэкспериментировать, чтобы определить те методы обучения, которые лучше всего подходят мне и моим ученикам. Однако я надеюсь, что будет полезно кратко описать некоторые из «лучших практик», использованных в моем курсе UCLA Chem 14D, которые также были подтверждены во время моего недавнего творческого отпуска в качестве профессора Роберта Фостера Черри в Университете Бэйлора. Описанные понятия, хотя и в контексте органической химии, в целом могут быть применены к другим курсам.

Помогите студентам понять ценность

Важно определить ценность в первый день занятий и продолжать делать это на протяжении всего курса. В случае органической химии я подчеркиваю несколько ключевых моментов. 1) Самое главное, что класс, в конечном счете, посвящен решению проблем и критическому мышлению. Ни один ученик не может оспаривать ценность изучения этих жизненных навыков. 2) Успех в будущих курсовых работах, таких как биохимия, вероятно, потребует прочного фундамента в области органической химии для успеха студента.3) Некоторые профессии (и связанное с ними образование), включая медицину, требуют от студентов понимания органической химии. 4) Наконец, это может только помочь учащимся понять важность органической химии в повседневной жизни. Например, в первый день занятий я посвящаю некоторое время описанию биомолекул, таких как ДНК, технологии органических светодиодов (OLED), используемых в современных дисплеях, тканей и красителей в нашей одежде, полимеров, используемых в фильмах, таких как Йода из Звездные войны и бесчисленные лекарства для людей, созданные с помощью органической химии.

Выровняйте правила игры

В случае Chem 14D это последний курс общей и органической химии. Многие студенты изо всех сил пытались зайти так далеко и просто надеются выдержать последний курс, вместо того, чтобы достичь совершенства и понимания. Таким образом, я напоминаю студентам, что их предыдущая история на курсах химии в Калифорнийском университете в Лос-Анджелесе мало влияет на их успеваемость в моем классе, если они хотят учиться. Я помогаю им вспомнить, что они обладают хорошей академической квалификацией, чтобы преуспеть только на основании их поступления в университет.Наконец, я даю им что-то новое, чего можно ожидать. Например, во многих научных классах низшего уровня экзамены могут включать в себя отрыгивание информации, что часто выполняется в формате с несколькими вариантами ответов. Вместо этого я предвижу, что самые сложные проблемы будут более открытыми, с множеством возможных правильных ответов и широким пространством для творчества учащихся.

Словарь перед решением проблем

Я не буду подробно описывать особенности органической химии, но моя общая стратегия основана на представлении о том, что у большинства студентов нет прочного словаря по органической химии в начале курса.Это справедливо даже в том случае, если студенты уже прошли предыдущий курс органической химии. Таким образом, первые 2 недели 10-недельного курса я провожу преподаванием и упором на базовую лексику. Это включает в себя распознавание определенных функциональных групп и правил или моделей химической реактивности (, т.е. нуклеофилов, электрофилов, механизмов толкания стрелок и т. Д.). Вместо того, чтобы сосредотачиваться на исключениях, важно сосредоточиться на общих чертах. Закладывая прочный фундамент, учащиеся хорошо подготовлены к изучению новых химических реакций и механизмов, с помощью которых они происходят.Наконец, по мере того, как учащиеся продвигаются вперед, мы вводим реакции, которых они никогда раньше не видели, и просим их предложить механизмы. Кроме того, мы показываем им молекулы, которых они никогда раньше не видели, и просим их предложить способ создания этих молекул очень открытым способом. Я обычно стремлюсь, чтобы хотя бы половина моего курса была сосредоточена на таких сложных задачах (5–6 недель), что дает студентам время попрактиковаться и принять вызов.

Демонстрации, наглядные пособия и кликеры

Одна из основных задач, связанных с лекционными курсами в целом, — это найти способы сделать лекции более увлекательными.Демонстрации в классе — это вечный способ оживить научный класс. В случае Chem 14D, возможно, наиболее ценной демонстрацией является классический тест «алкотестер» для проверки употребления алкоголя. Благодаря современному веку технологий в лекции очень просто включить наглядные пособия, такие как изображения и видео. В моем случае я обычно использую такие вещи, чтобы дополнить свой более традиционный стиль письма на меловой или белой доске. В целом, это позволяет мне преподавать в разумном темпе, что, в свою очередь, дает студентам время запутаться, задать вопросы и научиться рисовать химические структуры, как если бы это было второй натурой.Наконец, я убежденный сторонник устройств для опроса ответов или «кликеров» (2, 3). Задавая вопросы в классе через систему опросов, можно поддерживать интерес учащихся и получать бесценную обратную связь в режиме реального времени о том, учатся ли студенты.

Покажите студентам, что мы заботимся о них

Преподаватели, как правило, очень занятые люди, но для успеха в обучении на бакалавриате важно, чтобы студенты по-прежнему видели заботу факультета и были доступными. После многократного преподавания одного и того же курса я неоднократно слышал одни и те же вопросы от студентов.Я признаю, что требуются определенные усилия, чтобы проявить энтузиазм при ответах на повторяющиеся вопросы, но я напоминаю себе, что материал совершенно новый для студентов. Проявление полной заботы и энтузиазма имеет большое значение для положительного воздействия на учащихся. Точно так же учителям важно найти время на подготовку своих лекций и приложить усилия к своим курсам. Если кажется, что учителя это не волнует, ученики это заметят и, скорее всего, примут то же самое мнение.

Будьте доступны

Если кто-то намеревается предложить сложный курс, также важно обеспечить превосходную систему поддержки.Очень важно рекламировать и постоянно напоминать студентам о часах работы. Я буду не только предлагать обычные часы работы, но и ежедневно отвечать на вопросы через онлайн-систему определения рабочего времени. Я также буду встречаться со студентами по индивидуальной записи в течение семестра.

Предлагайте награды

Очень важно распознавать учащихся, когда они улучшаются, участвуют или успевают на очень высоком уровне. Такое признание может быть достигнуто разными способами, например, предложив рукопожатие, напишите вспомогательные заметки на экзаменах или сделав какой-либо «подарок».В моем классе в Калифорнийском университете в Лос-Анджелесе я раздавал пляжные полотенца с периодической таблицей студентам, которые добровольно решали трудную задачу перед классом. Студенты, получившие эти полотенца, были замечены в полотенцах (, например, в качестве накидки) в классе и даже просто во время прогулки по кампусу Калифорнийского университета в Лос-Анджелесе. В качестве альтернативной формы признания я угощал студентов едой на территории кампуса, в местных ресторанах и у себя дома.

Избегайте кривой

Градация с использованием «кривой» невероятно распространена в классах более низкого уровня.Даже в первый раз, когда я преподавал Chem 14D, я «искривил» класс, потому что мне было удобно быть расплывчатым в моей программе, и я просто не знал ничего лучшего. Позже я понял, однако, что «кривая» порождает ожесточенное и нежелательное чувство конкуренции, что контрпродуктивно для обучения и сотрудничества. Цель также должна заключаться в том, чтобы учащиеся учились, и лучше, когда это возможно, обеспечивать прозрачность выставления оценок. Таким образом, я в конечном итоге переключился на предложение установленной шкалы оценок, в которой мы устанавливали границы оценок.Например, средневзвешенное значение экзаменов и других заданий, превышающее 95%, гарантирует учащемуся отличную оценку. Я оставляю за собой право снизить границу, чтобы сделать оценку более щедрой, но я обещаю студентам, что никогда не буду повышать границу. Установив завышенные ожидания, но ясно давая понять, ученики могут ставить личные цели и комфортно учиться вместе со своими сверстниками.

Создайте команду преподавателей

В UCLA студенты подписываются на «секции обсуждения» (также известные как «декламации»), когда посещают большие лекционные классы.Они преподаются ассистентами аспирантов и служат форумом, на котором студенты могут встречаться в группах по 20–30 человек, чтобы прояснить концепции и отточить навыки решения проблем. Кроме того, у нас есть несколько способов, позволяющих студентам бакалавриата, которые ранее хорошо учились на курсе, помогать преподавать разделы для обсуждения. Формально студентов называют «помощниками по обучению» или «помощниками студентов», и они могут даже получить зачетные баллы за изучение педагогики. В недавнем предложении Chem 14D девять студентов присоединились к команде преподавателей, чтобы предоставить зачисленным студентам невероятную систему поддержки и звездную среду активного обучения.

Выучите имена учащихся

Усилия по изучению имен учащихся, особенно при обучении в больших классах, могут иметь огромное значение (4). Если я преподаю класс из 400 учеников, я выучу не менее 200 имен за семестр. Одни только усилия означают мир для студентов и могут помочь студентам предпринять ответные усилия в рамках курса.

Никогда не обвиняйте учеников

Учителям очень важно брать на себя ответственность за каждый аспект своего курса. Таким образом, когда ученик может казаться отвлеченным в классе, я спрашиваю себя, что я могу сделать, чтобы лучше заинтересовать этого ученика.Аналогичным образом, при написании экзаменов я как учитель обязан следить за тем, чтобы содержание и уровень сложности соответствовали материалам класса, а также уровню поддержки и ресурсов, которые я предоставил. В противном случае средние результаты экзаменов могут быть низкими, и это может сильно расстроить как студентов, так и профессора. Если средний балл по экзамену в моем классе оказывается низким, я стараюсь сообщить студентам, что я допустил некоторые ошибки в суждениях, поскольку очень маловероятно, что ∼400 студентов плохо сдали «удовлетворительный» экзамен.

Возможность, а не бремя

Бесчисленное количество раз я слышал, как преподаватели описывают преподавание как бремя и что-то, что мешает достижению целей исследования. Такой образ мышления прискорбен, но в конечном итоге является результатом академической системы, в которой повышение по службе обычно связано с исследовательскими публикациями и финансированием. Тем не менее, важно, чтобы учителя приняли менталитет, согласно которому преподавание не является бременем. Скорее, обучение — это невероятная возможность обучить будущих лидеров и людей, решающих проблемы мира, при этом разделяя свои увлечения.Для подавляющего большинства академиков истинное наследие, которое мы оставляем, лежит на наших студентах, а не на наших публикациях или H-индексе.

Творчество через музыкальные видеоклипы и ретросинтетический анализ

Творчество, проявленное моими студентами-химиками, было не чем иным, как вдохновением. Я видел, как творчество студентов принимает разные формы, в том числе через нетрадиционное задание, которое я впервые начал предлагать в 2010 году. В частности, я предлагаю своим студентам сделать музыкальные видеоклипы по органической химии, которые являются пародиями на их любимые песни, но с темой химии. .Этот тип задания стал обычным явлением, но в 2010 году он был новым. Студенты могут работать самостоятельно или в небольших группах. Они публикуют свои окончательные видео на YouTube.com, где они сразу же становятся доступными для оценки и просмотра их коллегами. Затем мы с ассистентами ставим оценки каждому видео и присуждаем дополнительный балл. Несмотря на минимальную сумму дополнительных кредитов, студенты всегда стремятся выполнить задание. Это дает студентам возможность сделать что-то необычное и очень творческое, весело провести время со своими друзьями и даже изучить органическую химию в процессе.Более 1300 моих студентов объединились, чтобы снять сотни музыкальных клипов. Их все вместе просматривали сотни тысяч раз по всему миру, что способствовало распространению любви к органической химии. Лучшие видео доступны в нашем «Зале славы».

Возможно, самым важным результатом задания по музыкальному видео является то, что оно помогает студентам более активно участвовать в курсе и расширять возможности для достижения успеха. Моя цель всегда состоит в том, чтобы студенты делали необычные вещи и учились решать самые сложные проблемы, которые я могу предложить.На экзаменах студентов попросят решить пресловутые задачи ретросинтеза, когда они сталкиваются с молекулами, которых никогда раньше не видели. Они должны предложить разумный химический синтез молекулы с использованием гораздо более простых соединений в качестве исходных материалов. По окончании курса более двух третей класса могут решить эти задачи. Что также поразительно, так это то, что учащиеся демонстрируют безупречный творческий подход в своих решениях, часто давая разумные ответы, не имеющие ничего общего с тем, что указано в ключе ответа (таким образом, все еще получают полную оценку).Имейте в виду, что ученики моего класса Chem 14D никогда не изучают химию или биохимию; вместо этого они, как правило, студенты второго курса естествознания, которые вряд ли продолжат изучать органическую химию после моего курса. Следует также отметить, что я не научился решать задачи сопоставимой сложности до первого года обучения в аспирантуре Калифорнийского технологического института.

Метрики и любовь к органической химии

Опросы студентов о курсе Chem 14D и органической химии были исключительно положительными.Следует отметить, что в конце курса более двух третей студентов оценивают свой интерес к органической химии как «высокий», тогда как только <4% оценивают свой интерес к предмету как «низкий». Это резкий сдвиг по сравнению с началом курса, когда <10% указали «высокий» рейтинг, а> 60% оценили свой интерес как «низкий». Этот курс был отмечен в различных статьях UCLA Newsroom как «Самый любимый класс UCLA», в Buzzfeed как второй «самый крутой класс в UCLA», опередив класс актера Джеймса Франко по творческому письму и сценарию, а также в журнале LA Weekly как один из «Лучших классов в Лос-Анджелесе.”

Есть два урока, которые мне особенно интересны. Во-первых, учащиеся могут научиться любить такой ужасный и известный урок, как органическая химия. Это понятие применимо к тысячам студентов, даже если принять во внимание только студентов, которых я преподавал в UCLA. Второй урок посвящен новаторству и творчеству, продемонстрированным учащимися. Думаем ли мы о музыкальных видеоклипах по органической химии или об уникальных решениях, которые студенты придумывают для решения проблем ретросинтеза, очевидно, что наши студенты способны на необычные вещи.Педагоги должны помнить об этом и стремиться привить своим ученикам дух творчества и новаторства во время обучения.

Сотрудничество со студентами для создания образовательных ресурсов

Вдохновленный моими учениками, я получил удовольствие от возможности создавать образовательные ресурсы по органической химии, включая онлайн-ресурсы (5, –7), которые в настоящее время используются во всем мире. Каждый из следующих проектов предполагал активное сотрудничество со студентами.

The Organic Coloring Book — это самоизданная книжка-раскраска, в соавторстве с моими дочерьми. Книга позволяет студентам всех возрастов оценить огромное влияние органической химии на наш мир (10).

Biology and Chemistry Online Notes (BACON) — это онлайн-сайт, на котором представлены краткие письменные руководства по органической химии (8). Учебники соединяют общие темы органической химии с медициной, другими аспектами повседневной жизни и даже с поп-культурой.BACON используется во всем мире, и на сегодняшний день его использовали почти 50 000 студентов.

Backside Attack — бесплатное приложение для смартфонов iOS, которое преподает органическую химию в увлекательной игровой среде. В игре основное внимание уделяется реакции бимолекулярного замещения, которая протекает через «обратную атаку», и предоставляет инструмент обучения многим фундаментальным концепциям органической химии.

QR Chem — это бесплатный онлайн-ресурс для обучения, который в конечном итоге позволяет студентам взаимодействовать с трехмерными химическими структурами на своих смартфонах (9).

RS Chemistry предоставляет бесплатный онлайн-форум для студентов, где они могут изучать и практиковать навыки определения стереоцентров органических молекул, но в контексте лекарств и других молекул, влияющих на жизнь.

Более 50 блестящих студентов были вовлечены в создание вышеупомянутых ресурсов или в других совместных мероприятиях, связанных с обучением. Они заслуживают отдельного упоминания. Это: Сара Энтони, Эмма Бейкер-Трипп, Джойанн Барбер, Тимоти Бойт, Джейсон Чари, Грейс Чиу, Майкл Корселло, Джейкоб Дандер, Джонни Данг, Ной Файн Нател, Адам Гетц, Лиана Хи, Александр Хутерс, Франческа Ипполити, Тара Каппел. , Вандан Касара, Эндрю Келлеган, Джунйонг Ким, Брайан Лин, Кристал Лин, Стейси Ма, Али Малли, Хосе Медина, Милауни Мехта, Прия Мета, Лукас Моррилл, Хесус Морено, Мелинда Нгуен, Лорен Огата, Карен Энн О’Лако, Уильям Парсонс, Кришан Патель, Джонатан Фам, Ли Фам, Стефан Присакару, Стивен Рамгрен, Мелисса Рамирес, Джонни Рандхава, Шон Шварц, Нихил Шах, Ришаб Шах, Эмили Сиглер, Аманда Зильберштейн, Брайан Шаммонс, Ганеев Сингх, Эрнстджан Тенджам Джоэл Смит, Джастин Соффер, Роберт Сусик, Эван Стидухар, Николас Вейрес, Джулия Юань, Джимми Чжэн и Джулия Чжу.

Другим крупным игроком в вышеупомянутых проектах, заслуживающим особого внимания, является доктор Даниэль Каспи (Element TwentySix). Мы с Дэниелом были партнерами по проекту в аспирантуре. В последние годы у нас было много возможностей для сотрудничества в области науки и образования. Дэниел руководил вычислительными аспектами всех упомянутых проектов, привнося бесчисленные инновационные идеи в каждую инициативу.

Заключительные мысли

Студенты хотят учиться, и мы никогда не должны упускать из виду эту фундаментальную реальность.Обладая таким большим объемом знаний и информации, доступными в Интернете, учителя должны быть осторожны, чтобы обеспечить высочайшие стандарты интеллектуальной строгости при обучении. Тем не менее, нет никаких причин, по которым нельзя обеспечить обогащающий образовательный опыт, который также был бы интересным и актуальным, с широкими возможностями для учащихся проявить свои творческие способности и навыки критического мышления.

Также важно, чтобы наши студенты чувствовали себя связанными с нашими курсами. Для этого есть бесчисленное множество возможностей. Например, установление релевантности может принести только пользу.Что касается органической химии, многие студенты, посещающие этот курс, интересуются профессиями, связанными со здоровьем, и ценят информацию о критической роли, которую органическая химия играет в открытии и производстве лекарств, изменяющих жизнь. В качестве альтернативы, некоторые студенты будут заниматься курсом на интеллектуальной основе и могут дорожить возможностью научиться решать сложные проблемы. Еще одна возможность для учащихся почувствовать связь — это человеческое взаимодействие. Командные мероприятия, такие как задание для музыкального видео, дают студентам возможность общаться друг с другом, создавать учебные группы и строить отношения на всю жизнь.Точно так же студенты могут установить связь со своими помощниками преподавателя или профессором. По сей день я поддерживаю связь с несколькими студентами, которые брали химию вместе со мной, когда я был ассистентом преподавателя в Нью-Йоркском университете около 20 лет назад, и я активно поддерживаю связь со многими сотнями моих студентов UCLA. Вполне вероятно, что связи, которые я установил с этими учениками в классе, были значимыми в то время, но также помогли установить долгосрочные отношения наставника и подопечного. Следует отметить, что бремя создания увлекательной среды в классе, в которой учащиеся чувствуют себя связанными, лежит на учителе, а не на ученике.

Итак, как же органическая химия стала одним из самых популярных предметов в Калифорнийском университете в Лос-Анджелесе? Ответ: «Это сложно». Тем не менее, я надеюсь, что этот личный кабинет дает пищу для размышлений всем, кто интересуется преподаванием. Самое главное, помните, что обучение — это студенты. Мы должны бросить им вызов, поддержать их, дать им почувствовать связь с классом и дать им возможность делать удивительные вещи.

Благодарности

Я благодарю семью Trueblood, UCLA, Dr.Дэниел Д. Каспи, мои многочисленные помощники по обучению в аспирантуре и бакалавриате, а также тысячи моих вдохновляющих студентов.

Сноски

Автор заявляет, что у него нет конфликта интересов в отношении содержания этой статьи .

Список литературы

1. Хандельсман Дж., Эберт-Мэй Д., Байхнер Р., Брунс П., Чанг А., ДеХаан Р., Джентиле Дж., Лауффер С., Стюарт Дж., Тилгман С. М. и Вуд В. Б. (2004) Образование. Научное обучение. Наука 304, 521–522 10.1126 / наука.1096022 [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar] 3. Кроссгроув К. и Карран К. Л. (2008) Использование кликеров в курсах биологии не основных и основных уровней: мнение студентов, обучение и долгосрочное удержание материала курса. CBE Life Sci. Educ. 7, 146–154 10.1187 / cbe.07-08-0060 [Бесплатная статья PMC] [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar] 4. Эстин А. У. (1997) Что имеет значение в колледже?: Возвращение к четырем критическим годам, Джосси-Басс, Сан-Франциско [Google Scholar] 5. Браун П. К., Родигер Х. Л. 3-й и МакДэниел М.A. (2014) Сделайте это приклеенным: Наука успешного обучения, Издательство Гарвардского университета, Кембридж, Массачусетс [Google Scholar] 6. Бринкли А., Эль-Факахани Э., Дессантс Б., Фламм М., Форси К. Б. мл., Уэллетт М. Л. и Ротшильд Э. (2011) Чикагский справочник для учителей, издательство Chicago University Press, Чикаго [Google Scholar] 7. Бейтс А. В. Т. и Сангра А. (2011) Управление технологиями в высшем образовании: стратегии преобразования преподавания и обучения, Джосси-Басс, Сан-Франциско [Google Scholar] 8. Шах Т.К., и Гарг Н. К. (2017) Органическая химия может шипеть. Nat. Rev. Chem. 1, 0020 10.1038 / s41570-017-0020 [CrossRef] [Google Scholar] 9. Данг Дж., Лин Б., Юань Дж., Шварц С. Т., Шах Р. М. и Гарг Н. К. (2018) Интеллектуальный доступ к трехмерным структурам. Nat. Rev. Chem. 2, 95–96 10.1038 / s41570-018-0021-у [CrossRef] [Google Scholar] 10. Гарг Э., Гарг К. и Гарг Н. К. (2017) Книжка-раскраска по органическим веществам, издательство Garg and Family Publishing, Лос-Анджелес [Google Scholar]

Советы для студентов летнего интенсивного курса органической химии :: Химия

Вопросы, заданные в конце курса Chem 261 — лето 2011
Вопрос 1: Каким советом вы бы поделились с будущими студентами этого интенсивного курса органической химии?
Вопрос 2: Что вы хотели бы знать об этом курсе перед его началом?

Вопрос 1: Каким советом вы бы поделились с будущими студентами этого интенсивного курса органической химии?

• Выполняйте упражнения в конце, занимайтесь с другими людьми, пользуйтесь Интернетом, завтракайте.
• Читайте дальше и выполняйте все практические задания.
• Если хочешь поспать, не бери.
• Не берите более 1 урока с интенсивом и старайтесь высыпаться как можно больше.
• Начните работу с учебными пособиями прямо сейчас! Они полезны до конца, но были бы еще полезнее, если бы я выполнил их сразу после задания.
• При посещении этого класса покупайте БОЛЬШОЙ модельный комплект. Легче увидеть, как движутся молекулы, и это дает действительно хорошее изображение.Кроме того, не отставайте! Не отставайте от проделанной работы.
• Учитесь заранее и никогда не отставайте!
• Выполняйте упражнения и разбирайтесь в них после каждого урока, соответствующего пройденным разделам. КАЖДЫЙ РАЗ, когда я делал это, я получал 30/30 викторин. Когда я этого не делал, я получал 24–28 баллов.
• Будьте готовы к тому, что в жизни нет химии. И чем больше вы будете убеждать / верить / расти, чтобы получать от этого удовольствие, тем лучше у вас получится.
• Это очень весело, если вы потратите много времени на изучение материала.Не забывайте сразу же задавать вопросы, если они у вас есть. Выполняйте как можно больше практических задач.
• Просто хорошо изучите и прочитайте задания перед тем, как прийти в класс, чтобы они понимали, что происходит в классе.
• Советую заниматься с партнером / группой и выполнять упражнения из рабочей тетради.
• Старайтесь оставаться впереди, так вы не отстанете. Читай дальше. Используйте выходные в своих интересах!
• Узнайте, как все усваивать как можно быстрее. Выполняйте много практических задач.
• Перебирайте реакции и механизмы много раз.
• Будьте готовы провести полные 3 недели только во время очем, в школе и много часов дома. Флэш-карты — ваш лучший друг, потому что вам нужно много запоминать.
• Понять концепции — не запоминать! Если вы знаете концепцию, вы можете легко развить ее, но запоминание позволяет лишь немногое.
• Начните просматривать материал ДО начала квартала.
• Практика практика практика.Реакции и механизмы! Будьте уверены, вы справитесь! Требует много времени, сил, сил!
• Используйте свое время с умом — прочтите книги со всеми главами, прежде чем брать этот урок. Больше учитесь по выходным. Делайте больше упражнений.
• Выполняйте практические задачи в конце каждого упражнения.
• Купите книги пораньше. Выделите достаточно времени для учебы.
• Убедитесь, что вы выполняете упражнения и хотя бы пролистаете последний рабочий лист по химии, прежде чем переходить к викторине.
• Этот курс выполним, если вы обязуетесь прилежно и прилежно выполнять упражнения. Затем просмотрите их, пока не поймете, что происходит.
• Дерево реакций — записывайте это снова и снова, пока не запомните, затем запишите подробно, например, син / анти / транс / цис / альдегид / кетон и т. Д. Блок-схему стоит сделать один раз, но не повторять, как дерево. Кроме того, по выходным делайте лабораторные работы заранее!
• Учись каждый день, чтобы не отставать, и по возможности не работать.
• Делайте предварительные лабораторные работы перед каждой неделей в выходные, иначе просто не хватит времени, чтобы что-то запомнить, и вы отстанете.
• Не отставайте от материала и усердно учитесь!
• Усердно учись, практикуйся снова и снова. Знайте концепцию.
• Вы должны учиться с первого дня, потому что день похож на неделю в обычном курсе.
• Учитесь ежедневно и никогда не пропускайте занятия.
• Убедитесь, что это единственный курс, который вы посещаете, потому что он требует МНОГО дополнительного изучения.
• Я хотел бы посоветовать им заниматься каждый день и читать главу перед тем, как прийти в класс.
• Узнавайте реакции прямо сейчас.
• Будьте готовы. Может быть, почитайте немного заранее. Освежите свои воспоминания о связях, орбиталях и т. Д. От генхимии. Не отставай!
• Просто зная, что вы будете сосредоточивать все свое время на ochem, и тогда это не так уж и плохо.
• Много изучайте реакции и хорошо разбирайтесь в задачах синтеза.
• Хорошее место для учебы.
• Обзор общих концепций химии (например, кислот и оснований)
• Необходимо четыре часа после занятий.Сделайте предварительные лабораторные работы одну неделю на следующую неделю.
• Подготовьтесь к лабораторным занятиям по выходным, купите книгу заранее и работайте над учебным пособием, читайте текст перед уроком, делайте заметки с вечерними рецензиями, задавайте вопросы по материалам, которые вы не понимаете сразу.
• Высыпайтесь, чтобы уделять внимание в классе.
• Будьте готовы много учиться!
• Учитесь, как будто вы готовитесь к финалу КАЖДЫЙ ДЕНЬ! Спросите, почему, не соглашайтесь с этим.
• Я впервые принимаю органическую химию, и мне она очень нравится, но я сделал несколько ошибок и заплатил цену — есть время, чтобы заранее написать лабораторные анализы.Распечатайте PowerPoint и просмотрите их сразу после урока — это поможет. Пишите, переписывайте и пишите снова и снова, все реакции.
• Обязательно нарисуйте свой механизм реакции и проработайте все задачи в упражнениях.

Вопрос 2: Что вы хотели бы знать об этом курсе перед его началом?

• Что мне нужно выделить 4 часа в день для чистого исследования и 3 часа в день для лабораторных отчетов и предварительных лабораторных работ
• Я понятия не имел, что это будет так утомительно!
• Время, которое ДЕЙСТВИТЕЛЬНО потребовалось, чтобы преуспеть в этом классе.Количество времени, потраченного на выполнение чего-либо для этого класса.
• Как быстро мы будем покрывать материал! Ха!
• Предварительная структура и ожидания, чтобы их можно было выполнить заранее.
• Это много запоминания! Другой стиль обучения от ген химии.
• Хотел бы я знать, что ехать сюда займет так много времени.
• Я мог пойти в лабораторию позже, чтобы поспать побольше.
• Этот сон — вариант; не требуется! 🙂
• Собирать себе обед.
• Расписание и то, как класс будет структурирован с точки зрения соотношения лекций и времени в группе.
• Мне нравится этот урок, и нет ничего, что я хотел бы знать в первую очередь. Я просто хочу, чтобы я мог получать удовольствие от обучения и не беспокоиться о том, чтобы получить оценку А. Это ДЕЙСТВИТЕЛЬНО веселый урок, и мне нравится интенсивная атмосфера.
• Хотел бы я заранее знать, что мне нужно купить рабочую тетрадь POGIL, и что мы собираемся решать задачи в группах каждый день.
• Сколько это стоит работы! Я знал, что это будет работать, но после 7-часового рабочего дня и необходимости учиться и решать практические задачи, постлаборатория добавила гораздо больше.
• Хотел бы я знать, что нужно так много запоминания.
• Что этот курс будет трудным, особенно летом! Я хотел бы заранее получить больше знаний о кислотных / основных / конформационных изомерах.
• Как отличить сильную базу от слабой и насколько это безумно сложно для новичка в классе. Спасибо за отличный урок! Я не думала, что смогу так многому научиться за 3 недели!
• Лучшее понимание общей химии.
• Хотел бы я знать материал! Но на самом деле мне жаль, что я не знал, как изучать реакции, прежде чем изучать их все сразу.Но они были не так уж и плохи!
• Хотел бы я знать, что многократное написание примеров лучше всего подходит для учебы.
• Хорошие места для учебы, справочные сайты в Интернете и т. Д. Я не могу придумать ничего особенного. Приятно было заранее знать, сколько часов нужно посвятить занятиям (6 часов в день!). На самом деле у меня было много ночей, когда я тратил более 6 часов на то, чтобы выучить все, что мне нужно было знать на следующий день.
• Хотел бы я знать, что этому классу потребуется гораздо больше времени, чтобы учиться вне класса.
• Сколько времени нужно проводить до и после лабораторных работ каждую ночь. Я бы посоветовал сделать все предварительные лабораторные работы в первые пару вечеров, чтобы у вас было больше времени для изучения, когда материал усложняется.
• Сколько времени потребуется вне класса и насколько важно управлять своим временем как в классе, так и вне его.
• Это действительно требует много сил и времени, а загруженность высока!
• Как это проходит так быстро!
• Хотел бы я пересмотреть некоторые из моих общих химических вопросов, например, космические орбиты — это сделало бы вещи более ясными вначале, и я бы начал с лучшего «базового» понимания.
• Как я устал от лабораторных работ в 7:30 утра.
• Я знал, что это будет очень интенсивно, поэтому я хотел бы пересмотреть свой ген химический перед тем, как начать занятие.
• Я хотел бы знать методы, которые я должен использовать для изучения всех викторин.
• Я хочу, чтобы кто-нибудь дал мне совет, который я дал в предыдущем вопросе!
• Название книги. Сколько тестов у нас будет.
• Сколько именно реакций нам нужно было выучить.
• Мне бы хотелось узнать, как будет структурирована лаборатория (т.е., что первый квартал основан на лабораторных методах). Тогда я бы прочитал об этих методах, прежде чем четверть начала бы удобнее выполнять их в лаборатории впервые.
• Некоторые студенты пытались обойтись без рабочей тетради. Плохая идея!
• Хотя ожидался быстрый темп, не предполагал, что постлаборатории будут проводиться для каждой лаборатории. Так что время после уроков, помимо учебы, занимает много времени.
• Все может быть на любом тесте. Запоминание органической химии требует большего количества повторений, чем типичные предметы.
• Это занятие очень сложное и требует много запоминания.
• Механизмы и реакции.
• Это сложнее, чем кажется.
• Мне жаль, что у меня не было списка всех реакций в первый день, потому что одного или двух дней просто недостаточно для того, чтобы все это запомнить.
• Реагенты.
• Я пытался все запомнить, но потом понял, что понимание — единственный способ добиться успеха. В этом классе сложно догнать.
• Ничего особенного.Мне понравилось раннее электронное письмо, в котором говорилось, что нужно заниматься 6 часов в день вне уроков, и это именно то, что я сделал (больше по выходным).

Последнее обновление 30 июня 2014 г.

наименований и формул органических соединений, начинающихся с A

Это список органических соединений и их формул, названия которых начинаются с буквы А.

Абиетан в уксусную кислоту

Абиетан — C ₂₀ H ₃₆
Абиетиновая кислота — C ₂₀ H ₃₀ O ₂
Аценафтен — C ₁₂ H ₁₀
Аценафтохинон — C _{12 6128} H 2
Аценафтилен — C ₁₂ H ₈
Ацепромазин — C ₁₉ H ₂₂ N ₂ OS
Ацеталь (1,1-диэтоксиэтан) — C ₆ H ₁₄ O ₁₄ O
Ацетальдегид — C ₂ H ₄ O
Тример ацетальдегида аммиака — C ₆ H ₁₅ N ₃
Ацетамид — C _{2 8129 H 5 — H} H _C NO ₉ NO ₂
Ацетаминофен (модель с шариком и клюшкой) — C ₈ H ₉ NO ₂
Ацетаминосалол — C ₁₅ H ₁₃ NO ₄
C
C _{H 11 ClN 4
Ацетанилид — C 91 128 6} H ₅ NH (COCH ₃ )
Уксусная кислота — CH ₃ COOH

Ацетогуанамин к ацикловиру

Ацетогуанамин — C ₄ H ₇ N ₅
Ацетон — CH ₃ COCH ₃ или (CH ₃ ) ₂ CO
Ацетон (модель для заполнения пространства) — CH _{3 3} или (CH ₃ ) ₂ CO
Ацетонитрил — C ₂ H ₃ N
Ацетофенон — C ₈ H ₈ O
Хлорид ацетила — C ₂ ClO
Ацетилхолин — (CH ₃ ) ₃ N ⁺ CH ₂ CH ₂ OCOCH ₃ .
Ацетилен — C ₂ H ₂
N-Ацетилглутамат — C ₇ H ₁₁ NO ₅
Ацетилсалициловая кислота — C ₉ H ₈ O _{4
Кислый фуксин — C 20 H 17 N 3 Na 2 O 9 S 3
Акридин — C 13 H 9 N
Акридиновый оранжевый129 H 91 19 N 3
Акролеин — C 3 H 4 O
Акриламид — C 3 H 5 NO
Акриловая кислота — C 3 H 4 O 2 Crile 7 Acry 3 H 3 N
Акрилоилхлорид — C 3 H 3 ClO
Ацикловир — C 8 H 11 N 5 O 3}

Адамантан в Alcian Blue

Адамантан — C ₁₀ H ₁₆
Аденозин — C ₁₀ H ₁₃ N ₅ O ₄
Адипамид — C ₆ H ₁₂ N ₂ O ₂ O ₂ O _{2 кислота — C 6 H 10 O 4
Адипонитрил — C 6 H 8 N 2
Адипоилдихлорид — C 6 H 8 Cl 2} 2 Адонитол — C ₅ H ₁₂ O ₅
Адренохром — C ₉ H ₉ NO ₃
Эпинефрин (адреналин) — C ₉ H ₁₃ NO ₃

7 AIBN (2-2′-азобисизобутиронитрил)
Аланин — C ₃ H ₇ NO ₂
D-аланин — C ₃ H ₇ NO ₂
L-аланин — C H ₇ NO ₂
Альбумины
Синий альциан — C ₅₆ H ₅₈ Cl ₁₄ CuN ₁₆ S ₄

Альдостерон к амиодарону

Альдостерон — C ₂₁ H ₂₈ O ₅
Альдрин — C ₁₂ H ₈ Cl ₆
Аликват 336 — C ₂₅ H ₅₄ ClN2 H Alizarin — C ₈ O ₄
Аллантоиновая кислота — C ₄ H ₈ N ₄ O ₄
Аллантоин — C ₄ H ₆ N ₄ O ₃ Allegra ₃₂ H ₃₉ NO ₄
Аллетрин
Аллилпропилдисульфид — C ₆ H ₁₂ S ₂
Аллиламин — C ₃ H _{7 N
C хлорид H 5 Cl
Общая структура амида
Черный амид 10b — C 22 H 14 N 6 Na 2 O 9 S 2
p-Аминобензойная кислота (PABA) — C 7 H 7 NO 2
Аминоэтилпиперазин — C 6 H 15 91 129 N 3
5-амино-2-гидроксибензойная кислота — C 7 H 7 NO 3
Аминофиллин — C 16 H 24 N 10 O 4
al кислота — C 7 H 7 NO 3
Аминотиазол — C 3 H 4 N 2 S
Амиодарон — C 25 H 29 I 2 NO}

Амитон в Арабиноза

Амитон — C ₁₀ H ₂₄ NO ₃ PS
Амобарбитал — C ₁₁ H ₁₈ N ₂ O ₃
Амоксициллин — C ₁₆ H ₁₉ N ₅ С.3H ₂ O
Амфетамин — C ₉ H ₁₃ N
Амилнитрат — C ₅ H ₁₁ NO ₃
Амилнитрит — C ₅ H ₁₁ NO _{2 Анандамид — C 22 H 37 NO 2
Анетол — C 10 H 12 O
Ангелиновая кислота — C 5 H 8 O 2
Анилазин 9129 H 5 Cl 3 N 4
Анилин — C 6 H 5 -NH 2 / C 6 H 7 N
Гидрохлорид анилина — C 6 H N
Анисальдегид — C 8 H 8 O 2
Анизол — C 6 H 5 OCH 2
Анизоилхлорид — C 8 H 7 ClO 2129 ClO 22 H 12
антрацен — (C 6 H 4 CH) 2 91 129
Антрамин — C 14 H 11 N
Антраниловая кислота — C 7H7 NO 2
Антрахинон — C 14 H 8 O 2 2 H 148 9112 91122 H 9112 9112 O
Антипирин — C 11 H 12 N 2 O
Апротинин — C 284 H 432 N 84 O 79 S 7 2 O арабиноза 10 H 5}

Аргинин в Avobenzone

Аргинин — C ₆ H ₁₄ N ₄ O ₂
D-аргинин — C ₆ H ₁₄ N ₄ O ₂
L-аргинин — C ₆ H _H H ₁₄ N ₄ O ₂
Aroclor (полихлорированные дифенилы) — C ₁₂ H _10-x Cl _x , где x> 1
Arsole — C ₄ H ₅ Ascorbic acid
(витамин C) — C ₆ H ₈ O ₆
Аспарагин — C ₄ H ₈ N ₂ O ₃
D-аспарагин — C ₄ H ₈ N ₂ O ₃
L-аспарагин — C ₄ H ₈ N ₂ O ₃
Аспарагусная кислота — C ₄ H ₆ O ₂ Aspartame 9 _{2 2 Aspartame — C 14 H 18 N 2 O 5
Аспарагиновая кислота — C 4 H 7 NO 4
D -Аспарагиновая кислота — C 4 H 7 NO 4
L-аспарагиновая кислота — C 4 H 7 NO 4
Аспидофрактинин — C 19 H 24 N 2 Асфидофитидин — C 17 H 22 ClN 3
Аспидоспермидин — C 19 H 26 N 2
Астра синий — C 47 H 52 14 CuN 9112 9112 9 9112 3
Атразин — C 8 H 14 ClN 5
Аурамин O — C 8 H 14 ClN 5
Ауреин — C 18 H 25 NO Аурин — C 19 H 14 O 3
Авобензон — C 20 H 22 O 3}

Азадирахтин в Azure A

Азадирахтин — C ₃₅ H ₄₄ O ₁₆
Азатиоприн — C ₉ H ₇ N ₇ O ₂ S
Азелаиновая кислота — C 4 ₉ H _{16
Азепан — C 6 H 13 N
Азинфос-метил — C 10 H 12 N 3 O 3 PS 2
Азиридин — C 2 H 5 91 Азитромицин — C 38 H 72 N 2 O 12
2-2′-азобисизобутиронитрил (AIBN)
Азофиолетовый — C 12 H 9 N 3 Oz — C 12 H 10 N 2
Азулен — C 10 H 8
Azure A — C 14 H 14 ClN 3 S}

Пять реакций в списке желаний каждого химика-органика | Исследование

Почему так много лекарств имеют структурное сходство? Если вы посмотрите на многие из самых продаваемых и часто назначаемых лекарств — например, софосбувир для лечения гепатита С, гипотензивный лизиноприл или флутиказон, лекарство от астмы — у них есть несколько общих черт: они обладают высокой функциональностью, имеют по крайней мере одно кольцо и некоторые незащищенные. амины или спирты, а часто и россыпь атомов фтора.

Частично ответ заключается в том, что химики, занимающиеся открытием новых лекарств, ограничены химическим пространством, доступным с помощью известных реакций и доступных строительных блоков. Им также необходимо учитывать биологию, поэтому реакции, допускающие перенос основных атомов азота, являются обязательными, поскольку они присутствуют почти в каждом биологически активном соединении. Реакции с использованием только готовых реагентов, которые не загораются при контакте с воздухом, также являются большим плюсом, поскольку зачастую нет легкого доступа к специализированному оборудованию, например, к перчаточным ящикам.

Анализ 2014 года ¹ показал, что только две реакции составляют более половины всех реакций, используемых в синтезе для открытия и разработки лекарств: образование амида и перекрестное связывание Сузуки – Мияуры. «Причина, по которой они так сильно повлияли на медицинскую химию, заключается в том, что они представляют собой наиболее устойчивые реакции», — говорит Дьёрдь Кесерё, возглавляющий группу медицинской химии в Венгерской академии наук.

Начиная с простых на первый взгляд преобразований и заканчивая потенциальными Нобелевскими наградами, у каждого химика-фармацевта есть список реакций, которые он хотел бы иметь.Вот как может выглядеть этот список.

Список желаний с первого взгляда

1. Фторирование — замена определенного водорода на атом фтора в молекулах с множеством функциональных групп. Также была бы хороша реакция, которая устанавливает дифторметильную группу.

2. Гетероатомное алкилирование — реакция, которая — избирательно — присоединяет алкильную группу к одному гетероатому в кольцах, которые имеют несколько колец, таких как пиразолы, триазолы и пиридоны.

3. Углеродное связывание — такая же надежная и универсальная реакция, как традиционное кросс-соединение для сшивания вместе алифатических атомов углерода — в идеале также с контролем хиральности.Химики также хотят иметь больше вариантов для типов молекул, которые они могут использовать в качестве предшественников связывания.

4. Создание и модификация гетероциклов — Реакция установки функциональных групп — от алкила до галогена — в любом месте ароматических и алифатических гетероциклов, таких как пиридин, пиперидин или изоксазол. Бонусом будут реакции, которые могут создать совершенно новые гетероциклы с нуля.

5. Обмен атомами — реакция, при которой возможен выборочный обмен отдельными атомами, например замена углерода на атом азота в кольце.Эта химическая версия редактирования генов может произвести революцию в открытии лекарств, но, вероятно, дальше всего от реализации.

1. Фторирование везде и всегда

Возможно, неудивительно, что реакция, которая могла бы преобразовать связь C – H в связь C – F, занимает первое место в списке желаний. Более 20% всех коммерческих фармацевтических препаратов содержат фтор. ² Ярким примером является антидепрессант флуоксетин, более известный как прозак.

Добавление даже одного атома фтора к молекуле может повысить ее метаболическую стабильность и липофильность.Реакция на быстрое закрепление радиоактивного фтора-18 на молекулах также может быть благом для медицинской позитронно-эмиссионной томографии.

Но нет простого способа заменить определенный атом водорода на фтор после того, как молекулярная структура будет собрана, объясняет главный научный сотрудник Astex Дэвид Рис. «Если вы спросите химика, занимающегося открытием новых лекарств, когда у них есть своя молекула свинца:« Можете ли вы поместить фтор в каждую из этих позиций? » В общем, ответ был бы таким: «Я должен вернуться к началу синтеза и начать с фторированных исходных материалов.”’

Есть несколько способов фторировать молекулы. ³ Но все они требуют установки другой реакционной группы — например, фрагмента олова или бора в ароматических соединениях, двойной связи или оксирана в алифатических соединениях — и замены ее на фтор. На самом деле медицинские химики ищут надежный способ напрямую обменять H на F.

Но эти прямые реакции фторирования часто сталкиваются с проблемами селективности, давая смеси региоизомеров или чрезмерно фторирующих соединений.А поскольку один фтор практически не меняет реакционную способность или физические свойства молекулы, удаление избытка исходного материала или побочных продуктов после реакции — нетривиальная задача.

То же самое верно и для реакций, в которых устанавливаются дифторметильные группы. Группа CF ₂ H представляет собой биоизостер тиолов или спиртов — она ​​имеет биологические свойства, аналогичные этим группам, но может снизить токсичность лекарства и повысить его биодоступность. «Мы все больше и больше конструируем из них молекулы, но химия не совсем догнала их», — говорит Кристофер ам Энде, старший научный сотрудник Pfizer.

В одном из немногих способов установки группы CF ₂ H используется трифторид диэтиламиносеры (DAST), жидкость, которая при нагревании превращается во взрывчатое вещество бис — (диэтиламино) дифторид серы. Сомнительно, лучше ли это, чем работа с альтернативой — газообразным тетрафторидом серы, который выделяет высококоррозионную фтористоводородную кислоту при контакте с влагой. «Имея это красивое твердое вещество, которое вы можете взять с полки для установки дифторметильной группы, было бы большим достижением», — говорит Ам Энде.

2. Алкилирование гетероатомов, когда их несколько

«Это может быть настолько обыденным, что большинство людей даже не хотят думать об этом, но если бы это было возможно, это было бы невероятно полезно», — говорит Ам Энде о реакции, которая находится в верхней части его личного списка желаний: алкилирование пиридона. .

Селективное присоединение чего-либо к азоту или кислороду в 2- или 4-пиридонах пока невозможно. Химики обычно получают дикие смеси N -алкилпиридонов и алкоксипиридинов.«Это настолько обычная и простая трансформация, что мне трудно поверить, что пока нет общего решения этой проблемы с учетом того, как часто пиридоны используются при открытии новых лекарств», — говорит Ам Энде.

Были предприняты попытки выяснить правила двусторонней реакционной способности пиридонов. ^4,5 Но существует так много индивидуальных факторов, в том числе схема замещения пиридона, алкилирующий агент, основание, используемое для депротонирования, температура и даже растворитель, что все еще трудно предсказать — или контролировать — что будет в результате реакции. .

В библиотеках открытия лекарств есть много гетероциклов, которые страдают от подобных проблем. Например, пиразолы и триазолы имеют два и три атома азота соответственно. Комбинации реагентов для выборочной модификации одного из них не существует — они слишком похожи по реакционной способности. И исчезнет мысль о попытке провести селективное алкилирование соединения, которое имеет несколько таких гетероциклов.

Причина, по которой гетероатомное алкилирование является одним из наиболее востребованных медицинских химиков, заключается в том, что из этих каркасов получаются хорошие лекарства.Противораковые препараты топотекан и иринотекан содержат N -алкилированные пиридоны; O -алкилированные пиридоны можно найти в противомалярийных препаратах. Существует также целый ряд противогрибковых препаратов, таких как флуконазол, с алкилированными триазольными звеньями.

3. Карбоновая муфта с усилителем

Реакции кросс-сочетания пользуются огромным успехом с момента их открытия в 1970-х годах. Реакции, которые соединяют два — ароматических или других sp ² — атомов углерода вместе с помощью палладиевого катализатора, стали важными для создания органических каркасов.Но традиционные реакции кросс-сочетания плоских биарилов, которые так хороши для создания, становятся все более ограниченными — химики хотят, чтобы их соединения были трехмерными.

«Фармацевтические препараты развиваются в сторону более высокого содержания углерода sp ³ », — объясняет химик-органик Мэри Уотсон из Университета Делавэра, США. «Насыщенные угли позволяют настроить третье измерение, которое позволяет смягчить эффекты, не соответствующие цели, без резких изменений других свойств, подобных лекарству». Надежная реакция, которая соединяет ароматические и алифатические атомы углерода — или даже два алифатических фрагмента — это то, что химики-медики после.

«Люди любят палладий отчасти потому, что они знают, что произойдет, его степень окисления и окислительно-восстановительные реакции хорошо контролируются», — говорит Уотсон. Но хотя каталитический цикл палладия идеально подходит для фрагментов sp ² , он плохо справляется с алифатическими партнерами связывания. Нежелательные побочные реакции могут преобладать, в других случаях реакция полностью прекращается. Что может понадобиться, так это совершенно другой металл.

Никель, например, допускает необычные превращения, такие как перекрестное связывание между алкиламинами и галогенидами алкилцинка. ⁶ Другие металлы могут совершать еще более экзотические превращения. Но «как, например, вы контролируете железо и его широкие вариации окислительно-восстановительной активности?» — спрашивает Ватсон. «Каковы правильные лиганды, правильные условия, чтобы заставить его делать то, что вы хотите, чтобы он делал?»

Но независимо от металла, все поперечные муфты нуждаются в предварительной функционализации. Присоединение реакционноспособных групп к партнерам по связыванию позволяет катализатору знать, где присоединиться к атомам углерода. Иногда, например, с пиридинами, создание этих прекурсоров является большим камнем преткновения.Поэтому некоторые химики хотят полностью избавиться от необходимости предварительной функционализации. Цель состоит в том, чтобы преобразовать C – H непосредственно в связи C – C.

Проблема в том, что все органические молекулы основаны на связях C – H. Когда их так много, трудно сказать катализатору, что делать. В настоящее время реакции полагаются на обходные пути, такие как смещение собственной реактивности субстрата или направляющая группа, чтобы направить катализатор к определенной связи C – H.

Даже если универсальная реакция активации C – H однажды станет реальностью, «я думаю, что все равно будут времена, когда будет проще предварительно установить функциональную группу или воспользоваться преимуществами существующих функциональных групп», — говорит Уотсон.«Прелесть органической химии в том, что мы создали варианты, чтобы мы могли выбрать тот, который наиболее подходит для приложения».

4. Изготовление и правка колец

Гетероциклы — хлеб с маслом для медицинских химиков. Около 60% всех низкомолекулярных лекарств имеют гетероциклическое ядро. Самыми распространенными из них являются пиперидины, пиридины и пирролидины, но среди 25 наиболее часто встречающихся азотных гетероциклов есть пенамы, морфинаны и изоксазолы. ⁷

Многие маленькие гетероциклы коммерчески доступны, но те, которых нет, могут стать серьезной головной болью при синтезе.«Если у вас есть многозамещенные пиридины, которые на первый взгляд могут показаться довольно простыми, иногда вы понимаете, что для получения исходного материала для вашего синтеза может потребоваться семь, восемь, девять шагов», — говорит Ам Энде.

Многие реакции, предназначенные для полностью углеродных ароматических соединений, плохо переносятся на гетероароматические соединения. Фторирующие реагенты могут реагировать с гетероциклами и окислять их, а не фторировать. Катализаторы кросс-сочетания часто отравляются гетероциклами, поскольку они постоянно прилипают к металлу.

Есть несколько способов установить функциональные группы на ароматические гетероциклы на поздних стадиях синтеза, например, борилирование, катализируемое иридием. В нем установлена ​​борная группа, которую можно заменить любым заместителем по выбору. Но выяснению того, где может произойти реакция — смесь стерических и электронных эффектов играет роль в гетероароматических соединениях, — посвящены целые публикации. ⁸ ‘Если бы вы могли начать с пиридина, который дешев, и вы можете получить его литры, или других простых, широко доступных гетероциклов, и вы могли бы просто обойти кольцо и выборочно установить разные группы, я бы не стал работа, — смеется Энде.

Когда химики хотят получить алифатический гетероцикл с необычными схемами замещения, все становится еще сложнее. Обычно это означает, что нужно начинать с ациклического предшественника. Заместители устанавливаются на ациклические молекулы, которые затем тщательно циклизуются на более поздних этапах синтеза. Если циклизация не удалась, все вернется к началу.

«Нам это больно, потому что он медленный», — говорит Рис. «Часто у нас нет времени на создание этих соединений, поэтому не исследуйте это химическое пространство, даже если оно может сделать действительно интересные лекарства.’

В 2009 году химики британской биотехнологической компании опубликовали статью под названием Гетероароматические кольца будущего . За этим поэтическим названием скрывается список из более чем 3000 маленьких гетероциклов, которые, хотя кажутся «синтетически жизнеспособными», так и не были созданы.

Десять лет спустя группа французских исследователей пересмотрела состояние синтеза, изучив 22 примера, выбранных исследованием 2009 года в качестве репрезентативных. ⁹ Девять маленьких велосипедов были синтезированы в виде точных колец.Шесть построены как часть больших строительных лесов. Еще семь до сих пор не описаны.

5. Обмен атомами

«Для меня [это] будет единственной наиболее полезной новой реакцией для химии открытия лекарств и может быть поставлена ​​в один ряд с синтезом, удостоенным Нобелевской премии», — говорит Рис о реакции обмена углерода на азот. Это преобразование могло бы произвести революцию в медицинской химии, если бы было возможно.

Химикам больше не нужно беспокоиться о том, как функционализировать гетероциклы или как осуществить перекрестное связывание в присутствии нескольких аминогрупп.Подобно химической версии редактирования генов, реакция может взять готовую молекулу, нацелить ее на конкретный атом углерода и обменять ее на азот, кислород или серу.

«Это, конечно, беспрецедентно, и некоторые люди не любят говорить об этом, потому что говорят, что это просто нереально», — говорит Рис. Но до Crispr-Cas9 люди также не думали, что целевое редактирование генов возможно. «Наука развивается очень быстро, и в органической химии есть много творческих людей», — говорит Рис.«Я уверен, что это будет сделано, вопрос только в том, когда».

Окисление Байера – Виллинджера и перегруппировка Бекмана — две реакции, которые ближе всего подходят к гипотетическому обмену атомами. Оба были открыты более 100 лет назад, и оба они просты: они вводят кислород или азот в циклический кетон. Но оба добавляют атом, а не заменяют его.

Благодарности

Спасибо Констанце Нойман из Массачусетского технологического института и Бену Гласспулу, Кейлин Уилке и Кеннету Швитеру из компании Millipore Sigma за полезные обсуждения.

Ссылки

1 Д. Г. Браун и Дж. Бостром, J. Med. Chem. , 2016, 59 , 4443 (DOI: 10.1021 / acs.jmedchem.5b01409)

2 Г. К. Сурья Пракаш и Ф. Ван, Chemistry Today , 2012, 30 , 30

3 С. Нейман и Т. Риттер, Angew. Chem. Int. Эд. , 2015, 54 , 3216 (DOI: 10.1002 / anie.201410288)

4 M Breugst and H Mayr, J. Am. Chem. Soc. , 2010, 132 , 15380 (DOI: 10.1021 / ja106962u)

5 M. C. Torhan, N.P. Peet и JD. Williams, Tetrahedron Lett. , 2013, 54 , 3926 (DOI: 10.1016 / j.tetlet.2013.05.054)

6 S Plunkett et al , J. Am. Chem. Soc. , 2019, DOI: 10.1021 / jacs.9b00111

7 E Vitaku, D. T. Smith и J T. Njardarson, J. Med. Chem. , 2014, 57 , 10257 (DOI: 10.1021 / jm501100b)

8 М. А. Ларсен и Дж. Ф. Хартвиг, J. Am. Chem. Soc. , 2014, 136 , 4287 (DOI: 10.1021 / ja412563e)

9 К. Пассадор, С. Торимберт и К. Ботуха, Synthesis , 2019, 51 , 384 (DOI: 10.1055 / s-0`037-1611279)

Дополнительная литература

D C. Blakemore et al , Nat. Chem. , 2018, 10 , 383 (DOI: 10.1038 / s41557-018-0021-z)

J Boström et al , Nat.