Для циклоалканов характерна структурная изомерия – ВИДЫ ИЗОМЕРИИ. Для циклоалканов характерна как структурная, так и пространственная (геометрическая) изомерия

Циклоалканы

 ЦИКЛОАЛКАНЫ

  • Циклоалканы (циклопаpафины, нафтены, цикланы, полиметилены) – предельные углеводороды с замкнутой (циклической) углеродной цепью.

Атомы углерода в циклоалканах, как и в алканах, находятся в sp3–гибридизованном состоянии и все их валентности полностью насыщены.

Простейший циклоалкан – циклопpопан С3Н6 – представляет собой плоский трехчленный карбоцикл

Остальные циклы имеют неплоское строение вследствие стремления атомов углерода к образованию тетраэдрических валентных углов. 

По правилам международной номенклатуры в циклоалканах главной считается цепь углеродных атомов, образующих цикл. Название строится по названию этой замкнутой цепи с добавлением приставки «цикло» (циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан и т.д.). При наличии в цикле заместителей нумерацию атомов углерода в кольце проводят так, чтобы ответвления получили возможно меньшие номера. Так, соединение

следует назвать 1,2-диметилциклобутан, а не 2,3-диметилциклобутан, или 3,4-диметилциклобутан.

Молекулы циклоалканов содержат на два атома водорода меньше, чем соответствующие алканы. Напpимеp, бутан имеет фоpмулу С4Н10, а циклобутан – С4Н8. Поэтому общая формула циклоалканов СnH2n. Структурные формулы циклоалканов обычно изображаются сокращенно в виде правильных многоугольников с числом углов, соответствующих числу атомов углерода в цикле.

^

Для циклоалканов характерны как структурная, так и пространственная изомерия.

Структурная изомеpия

1. Изомерия углеродного скелета:

а) кольца

б) боковых цепей

2. Изомерия положения заместителей в кольце:

3. Межклассовая изомерия с алкенами:

Пространственная изомерия

1. Цис-транс-изомерия, обусловленная различным взаимным расположением в пространстве заместителей относительно плоскости цикла. В цис-изомерах заместители находятся по одну сторону от плоскости кольца, в транс-изомерах – по разные:

2. Оптическая изомерия некоторых ди- (и более) замещенных циклов. Например, транс-1,2-диметилциклопропан может существовать в виде двух оптических изомеров, относящихся друг к другу как предмет и его зеркальное изображение. 

3. Поворотная изомерия циклоалканов. Все циклы, кроме циклопропана, имеют неплоское строение, что обусловлено стремлением атомов углерода к образованию нормальных (тетраэдрических) углов между связями. Это достигается поворотами по σ-связям С–С, входящим в цикл. При этом возникают различные конформации (поворотные изомеры) с разной энергией и чаще реализуются те из них, которые обладают наименьшей энергией, т.е. более устойчивые. Например, в циклогексане наиболее устойчивой является конформация «кресла».

В этой пространственной форме отсутствует угловое напряжение, т.к. все валентные углы имеют нормальные для sp3-гибридизованных атомов значения 109°28’. Кроме того, каждая пара соседних атомов углерода (фрагмент этана) находится в заторможенной конформации

^

Физические свойства циклоалканов закономерно изменяются с ростом их молекулярной массы. Пpи ноpмальных условиях циклопpопан и циклобутан – газы, циклоалканы С5 – С16 – жидкости, начиная с С17, – твердые вещества. Температуры кипения циклоалканов выше, чем у соответвующих алканов. Это связано с более плотной упаковкой и более сильными межмолекулярными взаимодействиями циклических структур.

^  циклоалканов сильно зависят от размера цикла, определяющего его устойчивость. Трех- и четырехчленные циклы (малые циклы), являясь насыщенными, тем не менее, резко отличаются от всех остальных предельных углеводородов. Валентные углы в циклопропане и циклобутане значительно меньше нормального тетраэдрического угла 109°28’, свойственного sp3-гибридизованному атому углерода.

Это приводит к большой напряженности таких циклов и их стремлению к раскрытию под действием реагентов. Поэтому циклопропан, циклобутан и их производные вступают в реакции присоединения, проявляя характер ненасыщенных соединений. Легкость реакций присоединения уменьшается с уменьшением напряженности цикла в ряду:

циклопропан > циклобутан >> циклопентан.

Наиболее устойчивыми являются 6-членные циклы, в которых отсутствуют угловое и другие виды напряжения.

^  (С3 – С4) довольно легко вступают в реакции гидрирования:

Циклопропан и его производные присоединяют галогены и галогеноводороды:

В других циклах (начиная с С5) угловое напряжение снимается благодаря неплоскому строению молекул. Поэтому для циклоалканов (С5 и выше) вследствие их устойчивости характерны реакции, в которых сохраняется циклическая структура, т.е. реакции замещения.

Эти соединения, подобно алканам, вступают также в реакции дегидрирования, окисления в присутствии катализатора и др.

Столь резкое отличие в свойствах циклоалканов в зависимости от размеров цикла приводит к необходимости рассматривать не общий гомологический ряд циклоалканов, а отдельные их ряды по размерам цикла. Например, в гомологический ряд циклопропана входят: циклопропан С3Н6, метилциклопропан С4Н8, этилциклопропан С5Н10 и т.д.

^

1. Циклоалканы содержатся в значительных количествах в нефтях некоторых месторождений (отсюда произошло одно из их названий — нафтены). При переработке нефти выделяют главным образом циклоалканы С5 — С7.

2. Действие активных металлов на дигалогензамещенные алканы (внутримолекулярная реакция Вюрца) приводит к образованию различных циклоалканов:

(вместо металлического натрия часто используется порошкообразный цинк).

Строение образующегося циклоалкана определяется структурой исходного дигалогеналкана. Этим путем можно получать циклоалканы заданного строения. Например, для синтеза 1,3-диметилциклопентана следует использовать 1,5-дигалоген-2,4-диметилпентан:

Важным промышленным способом получения циклоалканов С5 и С6 является реакция дегидроциклизации алканов.

Существуют и другие методы получения циклоалканов. Так, например, циклогексан и его алкильные производные получают гидрированием бензола и его гомологов, являющихся продуктами нефтепереработки.

userdocs.ru

10 класс. Химия. Циклоалканы. Особенности малых циклов — Циклоалканы. Особенности малых циклов

Комментарии преподавателя

1. Понятие об циклоалканах и их классификация

Циклоалканыэто насыщенные углеводороды, атомы углерода которых замкнуты в цикл. Если молекула содержит только один цикл, то общая формула таких веществ – Сnh3n.

В отличие от предельных углеводородов, характеризующихся наличием открытых углеродных цепей, существуют углеводороды с замкнутыми цепями (циклами). По своим свойствам они напоминают обычные предельные углеводороды алканы (парафины), отсюда и произошло их название – циклоалканы (циклопарафины, нафтены). Общая формула гомологического ряда циклоалканов Cnh3n. Представителями этого ряда соединений являются циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан.



Циклопропан

Циклобутан

Циклопентан

Циклогексан

Очень часто в органической химии структурные формулы перечисленных  циклоалканов изображают без символов C и H простыми геометрическими фигурами 

Простейший член ряда – циклопропан C3H6:

Классификация циклоалканов:

· малые циклы (3–4 атома углерода),

· средние циклы (5–7 атомов углерода),

· макроциклы (8 атомов углерода и более).

2. Номенклатура циклоалканов и физические свойства 

Названия циклоалканов образуются с помощью добавления приставки цикло- к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода.

В качестве основной цепи выбирают цикл, нумерацию проводят таким образом, чтобы заместители получили наименьшие номера. Если заместитель один, то его номер не указывается.

                        

метилциклопропан             1,3-диметилциклопентан

3. Изомерия циклоалканов

1. Изомерия углеродного скелета.

метилциклопентан                        циклогексан

2. Межклассовая изомерия.

 (гексен -1).

Рис. 1. циклогексан

3. Геометрическая изомерия.

В циклических молекулах невозможно свободное вращение атомов вокруг связи С-С, поэтому у замещенных циклоалканов существует пространственная изомерия. Заместители могут располагаться по одну сторону от цикла (цис-изомер) или по разные стороны (транс-изомер). Такой тип пространственной изомерии называется геометрической изомерией.

цис-1,2-диметилциклобута                      транс-1,2-диметилциклобутан

Конформации циклогексана

Flash 3D модель

4. Строение циклоалканов

Атомы углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации. Углы между связями в средних циклах и макроциклах близки к тетраэдрическому 109,5о, молекула имеет неплоское строение. Рис. 2, 3.

Рис. 2. циклогексан С6Н12

Рис. 3. циклопентан С5Н10

Четырехчленный цикл тоженеплоский. Но угол между атомами углерода в нем значительно меньше тетраэдрического. Рис. 4.

Рис. 4 циклобутан

Еще больше отклонение от тетраэдрического угла в случае трехчленного цикла: три атома лежат в одной плоскости, а угол в равностороннем треугольнике равен 60°. Рис. 5.

Рис. 5. циклопропан

Эти связи напряжены, их образование энергетически невыгодно. Поэтому малые циклы более реакционноспособны, многие реакции связаны с раскрытием цикла.

5. Химические свойства циклоалканов

Химические свойства средних и макроциклов похожи на свойства алканов. Исключение – реакция дегидрирования соединений с шестичленными циклами: отщепляются сразу 6 атомов Н, при этом образуется молекула бензола (или аренов):



 


 


+ 3h3

циклогексан

 

бензол

 

Малые циклы за счет напряжения связей легко вступают в реакции, которые проходят с разрывом цикла:



 


+ Cl2

 


циклопропан

 

 

1,3-дихлорпропан

К циклопропану и циклобутану в присутствии катализатора (никеля или платины) можно присоединить водород:


 


+h3

 


 


Ch4–Сh3–Ch4

К средним циклам водород не присоединяется.

При сгорании малых циклов выделяется больше энергии, чем при сгорании других углеводородов.

6. Получение циклоалканов

Источники

— http://www.youtube.com/watch?v=AcCaAwou_mc

http://interneturok.ru/ru/school/chemistry/10-klass — конспект

источник презентации — http://mirhimii.ru/10class/59-cikloalkany.html

http://infourok.ru/prezentaciya_po_himii_cikloalkany11_klass-151345.htm

http://nsportal.ru/shkola/khimiya/library/2012/12/14/tsikloalkany-10-klass

http://pwpt.ru/presentation/himiya/stroenie_i_svoystva_tsikloalkanov/

http://kopilkaurokov.ru/himiya/presentacii/225150

https://sites.google.com/site/himulacom/zvonok-na-urok/10-klass—tretij-god-obucenia/urok-no10-cikloalkany — конспект

www.kursoteka.ru

Номенклатура циклоалканов

По
современной международной заместительной
номенклатуре названия циклоалканов
образуют прибавлением приставки «цикло»
к названиям соответствующих
углеводородов алифатического ряда
(циклопропан, циклобутан, циклопентан,
циклогексан и т.д.)

По
рациональной номенклатуре циклоалканы
рассматриваются как замкнутые цепочки,
состоящие из метиленовых групп СН2
(триметилен, тетраметилен, пентаметилен,
гексаметилен и т.д.).

При
наличии в молекуле циклоалкана двух и
более заместителей, их положение
нумеруют таким образом, чтобы сумма
номеров была наименьшей. При этом
наименьший номер получает младший
заместитель.

1,3-диметилциклогексан
1-метил-2-этилциклопентан

Изомерия циклоалканов

  1. Структурная изомерия

  1. Изомерия,
    связанная с числом углеродных атомов
    в цикле:

Циклогексан
Метилциклопентан
Этилциклобутан Пропилциклопропан

  1. Изомерия,
    связанная с числом углеродных атомов
    в заместителях:

1-метил-2-пропилциклогексан
1,2-диэтилциклогексан

  1. Изомерия,
    зависящая от положения заместителей
    в цикле:

1,2-диметилциклогексан
1,3-диметилциклогексан
1,4-диметилциклогексан

  1. Изомерия
    боковых цепей:

1-метил-4-изопропилциклогексан
1-метил-4-пропилциклогексан

  1. Пространственная изомерия

Геометрическая
изомерия (цис-, транс-изомерия) наблюдается
также в циклических насыщенных
соединениях, где кольцо играет роль
жесткой двойной связи.

В
циклических системах геометрической
изомерии

часто сопутствует оптическая
изомерия
.

Кроме
того, в случае неплоских колец возникает
возможность конформационной
изомерии.

Для
двухзамещенных циклопропанов цис-изомерами
называют соединения, у которых оба
заместителя расположены по одну сторону
плоскости кольца, а транс-изомерами –
соединения с заместителями, расположенными
по разные стороны кольца:

В
случае одинаковых заместителей только
транс-форма имеет оптические изомеры,
так как оптическая изомерия проявляется
только в том случае, если молекула не
имеет плоскости симметрии.

В
случае различных заместителей каждый
из геометрических изомеров является
оптически активным

Для
циклов, имеющих большее число атомов
углерода в кольце, число возможных
цис-транс-изомеров возрастает, поскольку
здесь имеются изомеры положения.

В
циклогексановом ряду наряду с
геометрической изомерией наблюдается
оптическая изомерия при 1,2 и
1,3-транс-положении заместителей:

1,1-изомер
1,2-транс 1,2-цис
1,3-транс 1,4-цис

1,4-цис
1,4-транс

Способы получения циклоалканов

Способы
получения алициклических соединений
можно разделить на две группы:

  1. Общие,
    приемлемые для получения соединений
    с различной величиной цикла.

  2. Специальные,
    которые используются для получения
    определенного цикла.

Общие
способы получения

  1. Циклизация
    дигалогеналканов)

Этим
способом могут быть получены трех- и
четырехчленные циклы при действии Zn,
Na,
Mg
на соответствующие дигалогенопроизводные
алканов:

n
= 1,2
(3-4-членные
циклы)

Пяти-
и шестичленные циклические соединения
этим методом образуются с трудом,
вследствие преобладания конформаций,
строение которых неблагоприятно для
циклизации.

Эти
конформации в результате свободного
вращения по С-С-связи имеют такое
строение углеродной цепи, при котором
концевые группы взаимно удалены и
вероятность образования конформации
со сближенными концевыми группами
невелика.

  1. Взаимодействие
    дигалогенпроизводных с натриймалоновым
    эфиром

В
зависимости от выбора дигалогенпроизводного
(1,2-, 1,3-, 1,4- и т.д.) этим методом можно
получать соединения с 3-6-членными
циклами:

циклобутандикарбоновая
кислота циклобутан

  1. Отщепление
    галогеноводородов от галогенокарбонильных
    соединений

Наиболее
легко этим способом получаются соединения
с трехчленными циклами. Однако этот
метод приемлем и для получения других
циклов.

  1. Декарбоксилирование
    дикарбоновых кислот их солей

Этот
метод
применяется для синтеза пяти- и
шестичленных циклов
соответственно
из адипиновой кислоты НООС-(СН2)4-СООН
и пимелиновой кислоты НООС-(СН2)5-СООН
и непригоден для получения трех- и
четырехчленных циклов.

  1. Сухая
    перегонка дикарбоновых кислот

  1. Сухая
    перегонка кальциевых или бариевых
    солей дикарбоновых кислот

  1. Сложноэфирная
    конденсация эфиров дикарбоновых кислот

(реакция
Дикмана)

Конденсация
сложных эфиров дикарбоновых кислот под
влиянием алкоголятов натрия
приводит к образованию пяти- и шестичленных
циклов:

  1. Межмолекулярная
    конденсация

эфир
щавелевой кислоты + эфир адипиновой
кислоты = циклогексан

  1. Внутримолекулярная
    конденсация

studfiles.net

Изомерия циклоалканов

Изомерия циклоалканов


Изомерия циклоалканов

Для циклоалканов характерны как структурная, так и пространственная
изомерия.

Структурная изомеpия

1. Изомерия углеродного скелета:

а) кольца


б) боковых цепей

2. Изомерия положения заместителей в кольце:

3. Межклассовая изомерия с алкенами:

Пространственная изомерия

1. Цис-транс-изомерия, обусловленная различным взаимным
расположением в пространстве заместителей относительно плоскости
цикла. В цис-изомерах заместители находятся по одну сторону от
плоскости кольца, в транс-изомерах – по разные:

2. Оптическая (зеркальная) изомерия некоторых ди- (и более)
замещенных циклов. Например, транс-1,2-диметилциклопропан может
существовать в виде двух оптических изомеров, относящихся друг к
другу как предмет и его зеркальное изображение.


orgchemistry.narod.ru

Циклоалканы изомерия — Справочник химика 21





    Для каких циклоалканов возможна цис-транс-изомерия Приведите примеры. [c.116]

    Изомеры циклоалканов различаются числом атомов углерода в цикле, строением и расположением заместителей в цикле. Так, изомерными циклопентанами С5Н10 являются [c.313]

    Существует три вида изомерии циклоалканов. [c.70]

    Изомерия. 1. Изомерия углеродного скелета (начиная с С,Нд). 2. Изомерия положения двойной связи (начиная с С,Нд). 3. Цис-транс-изомерия (начиная с бутена-2). 4. Межклассовая изомерия с циклоалканами (С Н2, ). [c.323]








    В ряду циклоалканов значительно больше изомеров, чем у алканов структурная изомерия здесь зависит от размера кольца, от природы, числа и расположения боковых цепей. В качестве примера приведем структурные формулы и названия семи циклоалканов СаН12 (напомним, что гексанов СвНц только пять)  [c.239]

    При замене в молекуле циклогексана двух или более атомов водорода, находящихся при разных атомах углерода, на радикалы возникает новый вид пространственной изомерии — цис-транс-изомерия ди- и полизамещенных циклоалканов. В согласии с конформационным анализом, цис-1,2-, транс-1,3- и г(ыс-1,4-диметилциклогексаны имеют по одной аксиальной и экваториальной группе. Для них возможна лишь одна конформация, поскольку конверсия кольца дает идентичную структуру (е,а г а,е). В свою очередь, транс-, 2-, цис-, 3- и траке-1,4-диметилциклогексаны могли бы состоять каждый из двух форм —е,е и а,а. Однако в диметилциклогексанах сильное несвязанное 1,3-взаимодействие двух аксиальных СНз-групп с атомами водорода создает дополнительное напряжение в молекуле. Оно настолько велико, что концентрация диаксиальной формы в равновесной смеси ничтожна. [c.41]

    Стереоизомерия дизамещенных циклоалканов определяется тем, что они могут существовать как в виде цис-(транс)-изомеров, так и виде оптических изомеров. Ниже показаны соответствующие изомеры. [c.57]

    Напишите структурные формулы изомерных циклоалканов состава СбН12 и назовите их. Укажите, какие изомеры отличаются положением замещающих групп, а какие — строением цикла. [c.16]

    Изомерия циклоалканов обусловлена числом атомов углерода в цикле  [c.170]

    Какие виды структурной изомерии характерны для циклоалканов и их производных Приведите примеры. [c.116]

    Разделению подвергают, как правило, сравнительно узко-кипящие (20-50°С) фракции. При термодиффузии, напр., смеси углеводородов после достижения в системе динамич. равновесия компоненты распределяются по высоте колонны след, образом вверху концентрируются алканы, в средней части-моно- и бициклоалканы, внизу-полициклоалканы. Этот способ успешно используют преим. для препаративного разделения сложных смесей близкокипящих компонентов (напр., 2,4-диметилпентана и циклогексана, т-ры кипения к-рых различаются всего на 0,24 °С) циклоалканов по числу циклов с получением концентратов моно-, бп- и циклоалканов изомеров (напр., цис- и шранс-декалинов) и т.д. Т.р. применяют также для др. целей, напр, для изотопов разделения. Невысокая производительность по сырью термодиффузионных колонн ограничивает возможности применения данного способа в пром-сти. [c.541]

    Все полученные бензины имели и близкий характер распределения циклоалканов (см. табл. 57). Так, на долю метилциклогексана приходилось 33—45% 1,3-диметилциклопентаны были представлены цис- и траис-изомерами в соотношении 60 40, среди 1,2-диметилциклопентанов обычно преобладал более устойчивый транс-изомер. Содержание гeлi-зaмeщeнныx цикланов обычно незначительно. [c.219]

    Циклоалканы более сложного строения не обнаружены в нефтях. Циклоалканам присущи следующие особенности геометрическая изомерия молекул способность к структурным превращениям в процессах нефтепереработки положительное влияние на качество топливных и масляных дистиллятов связь строения с генезисом и метаморфизмом нефти. [c.207]

    В работах Смита и Бэрвелла [14], а также Соважа с сотр. [9, 10], предлагается другой путь образования стереоизомерных циклоалканов. Эти авторы полагают, что промежуточной стадией гидрирования может быть адсорбированный по диссоциативной схеме радикал (VI), который далее реагирует с образованием как цис-, так и 7-ранс-изомера  [c.29]

    Безусловный интерес представляет также работа [89], в которой изучен гидрогенолиз циклоалканов, в том числе цис- и транс-1,2-диметилциклопропанов. В присутствии Pt-, Pd- и Ni-катализаторов реакционная способность цис-формы заметно больше, чем у транс-изомера. [c.104]

    Как видно из данных табл. 7.2, несмотря на то, что рассмотренные нефти различны по содержанию легких компонентов гг групповому составу, закономерности и распределении изомеров циклоалканов ряда циклопентана и циклогексана во всех нефтях достаточно близки. В настоящее время имеются данные о распределении циклоалканов С —Сд во многих нефтях как различных месторождений СССР, так и зарубежн з Х. Во всех исследованных нефтях распределение циклических углеводородов сохраняется примерно таким же, как в приведенных зыше примерах, [c.125]

    Составьте структурные формулы изомерных циклоалканов эмпирической формулы eHij и назовите их. Укажите число структурных изомеров для гомологов каждого из циклоалканов. [c.116]

    Как отмечалось ранее, двойные связи в относительно малых циклах должны иметь Г ис-форму. Устойчивые транс-двойные связи появляются только в 8-членных циклах (см. соединение 17 в разд. 4.2) [243]. В циклоалканах размером более 11-членных транс-изомеры устойчивее, чем цнс-изомеры [116]. Удалось получить соединения, в которых транс-двойная связь принадлежит двум циклоалкеновым кольцам, например соединение 81 Такие соединения были названы [т.п бетвинены , некоторые из них содержат циклы с величинами т и п от 8 до 26 [244]. В малых бетвиненах двойные связи скрыты в глубине мостиков и потому гораздо менее реакционноспособны, чем в соответствующих нс,цис-из0мерах. Сообщалось, что транс-циклогек-сен был зафиксирован в качестве переходной конформации [245]. [c.195]

    Кроме структурной изометрии у замещенных циклоалканов встречается пространственная изомерия, возни- [c.239]

    Укажите, для каких циклоалканов, приведенных на с. 239, возможно существование пространственных (цис-транс-) изомеров. [c.243]

    Для циклоалканов характерна изомерия углеродного скелета  [c.138]

    В нефтях присутствуют многочисленные структуры циклоалканов из всех перечисленных типов. Если учесть все разнообразие изомеров этого класса соединений, можно представить, сколько конкретных форм может быть еще извлечено из нефтей. [c.71]

    ИЗОМЕРИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ЦИКЛОАЛКАНОВ [c.270]

    Спектроскопическое исследование цис- и /пранс-циклоалкан-диолов-1,2 (ЬХХУа), а также цис- и транс-2-аминоциклоалканолов (ЬХХУб) показало, как меняются значения Аг(ОН) по мере увеличения цикла в результате исследования были получены важные данные о пространственном строении этих соединений. В малых циклах значения Дг(ОН) для цс-изомеров выше, чем для трансизомеров, тогда как в средних и больших циклах наблюдается обратное (рис. 4). Такая инверсия происходит в случае десятичленного цикла диолов [1221 и восьмичленного кольца в аминоспиртах [45]. Эти данные показывают, что в больших циклах транс-расположенные вицинальные заместители больше сближаются, чем ыс-заместители. [c.149]

    Низкая детонационная стойкость этих углеводородов объясняется тем, что они очень легко окисляются с образованием пероксидов в условиях предпламенного окисления. Разветвленные алканы обладают более высокой ДС, чем углеводороды нормального строения. Наибольшие октановые числа имеют изомеры с парными метильными группами у одного углеродного атома (неогексан, триптан, эталонный изооктан). Низшие представители ряда циклоалканов (циклопентан, циклогексан) обладают хорошей ДС. [c.103]

    В работах [36, 37] отмечено интересгюе явление, наблюдаемое при разделении разветвленных углеводородов на порапаке Р. Из двух изомеров первым элюирует вещество изостроения, но более размытым пиком. Это характерно для изомеров гексана и октана, т. е. удерживание не зависит от длины цепи. Чем более разветвлен изомер, тем больше размыта хроматографическая полоса. Поведение изомеров замещенных циклоалканов также аномально. Разветвление боковой цепи приводит к более сильному размыванию пика циклоалканов по сравнению с размыванием линейных алканов. Такое явление наблюдалось и для сульфидов, но не было отмечено для олефинов, ароматических соединений, меркаптанов. С повышением температуры колонки такое аномальное размывание хроматографических полос разветвленных алканов уменьшается и при 170° С исчезает совсем. [c.38]

    Возможность такого механизма образования циклоалканов изучена А. И. Богомоловым экспериментально при нагревании олеиновой кислоты до 200 °С с алюмосиликатным катализатором. При этом были получены углеводороды от С5 до С различных классов — алифатические, алициклические и ароматические. Среди образовавшихся циклоалканов преобладали изомеры с пяти- и шестичленными кольцами и мостикового типа, как в обычных природных нефтях. Были обнаружены также би- и трициклические циклоалканы. [c.58]

    Несмотря на то, что рассмотренные нефти различны по содержанию легких компонентов и групповому составу (см. табл. 7.2), закономерности в распределении изомеров цнклоал-канов ряда циклопентана и циклогексана во всех нефтях достаточно близки. Имеются данные о распределении циклоалканов С7—Сд во многих нефтях различных месторождений, как отечественных, так и зарубежных. Во всех исследованных нефтях распределение циклических углеводородов примерно такое же, что и в приведенных выше примерах. [c.193]

    Иначе обстоит дело с отщеплением галогеноводорода от галоген-циклоалканов или от галогензамещенных олефинов. Если жесткая структура таких галогенопроизводных препятствует образованию трансоидного переходного состояния, отщепление галогеноводорода сильно замедляется или не идет совсем. Так, один из изомеров гексахлорциклогексана, именно тот, в котором нет ни одной пары рядом стоящих атомов С1 и Н, находящихся в транс-положении друг к другу, (XIII), отщепляет НС1 в 10 ООО раз медленнее, чем любой другой изомер этого соединения, например (XIV), [c.238]

    Общая формула гомологического ряда циклоалканов С Н2 . Точно такой же формулой описывается гомологический ряд алкенов, из чего следует, что каждому цик-лоалкану изомерен соответствующий алкен — это пример так называемой межклассовой изомерии. [c.299]


chem21.info

Урок химии в 10-м классе. Тема: «Циклоалканы»

Разделы:
Химия


 

Тема: Циклоалканы.
(Циклопарафины. Нафтены.)

Цели: Изучить циклоалканы, как один из классов карбоциклических  соединений.  

ТДЦ

Образовательные:

— продолжить формирование понятия об
основных классах углеводородов;

— начать формировать понятие о 
карбоциклических соединениях;           

— изучить строение, номенклатуру и изомерию
циклоалканов;

— рассмотреть основные способы получения и
применения циклоалканов;

— изучить химические свойства циклоалканов и
генетическую связь с другими классами
углеводородов.

Развивающие:

 — развивать когнитивную сферу учащихся ;

— развивать общеучебные умения и навыки учащихся;

— развивать умения анализировать и делать
самостоятельные выводы;

Воспитательные:

— прививать культуру умственного труда и
сотрудничества;

— воспитывать дисциплинированность;

— воспитывать коллективизм и чувство
ответственности;

— способствовать созданию благоприятного психо-эмоционального климата на уроке;

Тип урока:  урок усвоения новых знаний.

Методы усвоения: словесные ( рассказ, объяснение, беседа; демонстрационные, немостративные).

ФОПД: фронтальная, индивидуально-обособленная, групповая (динамические группы).

Технология: элементы технологии «Сотрудничества» и «Проблемного обучения».

Оборудование: модели молекул Стюарта-Бриглеба.

Ход урока

1. Организационный момент. Вступление. Оценка эмоционального состояния учащихся по 10-балльной шкале.

2. Изучение новой темы. По ходу объяснений учитель на доске, а учащиеся у себя в тетрадях делают опорный конспект:                                                             

Циклоалканы.

Циклоалканы относятся к карбоциклическим углеводородам.

Карбоциклическими углеводородами называют вещества, молекулы которых содержат замкнутую цепь атомов углерода (цикл).

Строение.
Циклоалканы – это циклические углеводороды, не содержащие в молекуле кратных связей и соответствующие общей формуле .  (sp³- гибридизация).

Изомерия и номенклатура.

Для циклоалканов характерна структурная изомерия, связанная с размером цикла:

— со взаимным расположением заместителей в кольце:

-Со строением заместителя:

Межклассовая изомерия.

Циклоалканы изомерны алкенам .

Для циклоалканов содержащих 2 и более заместителя, возможна пространственная изомерия.

Получение.

1. Гидрирование бензола.

2. Дегалогенирование дигалогенопроизводных .

3. Пиролиз солей дикарбоновых кислот.

Химические свойства.

Реакции присоединения.

1.  Гидрирование (при повышенной температуре):

2. Галогенирование (бромирование).

3. Гидрогалогенирование:

Реакции замещения.

1.Галогенирование (бромирование):

2.Нитрование:

 

Реакции дегидрирования. (р. разложения)

3. Закрепление. Ответить на вопросы 1-4, с.121.

Тест.

1.Укажите, какие из веществ, формулы которых приведены ниже, являются изомерами н-гексена:

2.Общая формула гомологического ряда циклоалканов:

3. Сколько различных циклопарафинов соответствует молекулярной формуле

а) 4                                              б) 2

в) 5                                              г) 3

4.Уравнение полного сгорания циклопропана:

5.Сколько  веществ соответствует молекулярной формуле

а) 5                                                          б) 6

в) 7                                                          г) 8

6. Тип гибридизации циклоалканов:

а) sp³  —                                                    б) sp²  —

в) sp –

7.Тип ковалентной связи у циклоалканов:

а) σ – связи                                              б) π — связи       

в) σ и π связи  

8. Типы изомерии у циклоалканов:

а) структурная                                        б) межклассовая  

в) геометрическая                                  г) структурная, межклассовая и геометрическая

Д/з: § 15. Самостоятельно изучить применение и генетическую связь циклоалканов с другими классами органических соединений.

 


Поделиться страницей:

xn--i1abbnckbmcl9fb.xn--p1ai

Разработка урока по химии по теме «Циклоалканы: строение, изомерия, номенклатура».

Урок по теме:

«Циклоалканы: строение, изомерия, номенклатура» 10 класс

Цель: рассмотреть особенности строения, изомерию и номенклатуру циклоалканов.

Задачи:

Обучающие:

  • обеспечение усвоения учащимися определённой системы знаний по теме «Циклоалканы», формирование на основе этих знаний общеучебных и специальных умений и навыков;

  • формирование умения применять теоретические знания при составлении формул веществ, их названий, а также при осуществлении расчётов по формулам и уравнениям;

  • формирование и развитие коммуникативных умений;

Развивающие:

  • развитие мышления, умение анализировать, давать оценку, выделять главное, систематизировать, объяснять и доказывать, ставить и решать проблемы;

  • развитие познавательного интереса;

  • развитие речи учащихся;

Воспитательные:

  • воспитание культуры общения;

  • формирование мировоззрения учащихся, системы взглядов и убеждений;

  • развивать самостоятельность.

Оборудование и оснащение урока: компьютер, презентация, раздаточный материал.

Тип урока: изучение новой темы.

УМК: персональный компьютер, мультимедийный проектор.

Ход урока:

  1. Повторение пройденного материала: (фронтальный опрос 10 вопросов)

  1. Общая формула алкадиенов (CnH2n)

  2. Назвать формулу вещества ( бутадиен – 1,3)

  3. Найти формулу гомолога пентадиена – 1,3 (Б) — (гексадиен – 1,3)

  4. Структурная формула изомера 2-метилбутадиена – 1,3 (А) (пентадиен-1,2)

  5. Реакция, лежащая в основе производства синтетического каучука: (полимеризация — процесс соединения нескольких молекул низкомолекулярного вещества (мономера) в крупные молекулы (макромолекулы) полимера).

  6. Учёный, разработавший способ получения синтетического каучука: (С.В. Лебедев)

  7. Продукт вулканизации каучука: (резина)

  8. Структурное звено синтетического бутадиенового каучука: (Б)

  9. Сырьё, из которого С.В. Лебедев получил синтетический каучук: (этиловый спирт)

10) Какие ещё классы орг. веществ вам известны? (алканы, алкены, алкины)

2. Изучение новой темы

Вводное слово учителя:

До сегодняшнего урока мы с вами говорили об углеводородах с открытой цепью атомов. Кроме таких углеводородов существуют углеводороды замкнутого, циклического строения (карбоциклические).

.

Поэтому тема нашего урока «Циклоалканы: строение, изомерия, номенклатура».

Какие задачи мы должны решить?

  1. Рассмотреть строение

  2. Типы изомерии циклоалканов

  3. Номенклатура алканов

Класс делится на 3 группы, каждая группа получает задание.

1 группа: Строение циклоалканов.

2 группа: Типы изомерии циклоалканов

3 группа: Номенклатура циклоалканов

Каждой группе даётся время для изучения данного вопроса (10-12 минут)

А затем проходит пресс-конференция, на которой обсуждаются вопросы.

Вопросы для обсуждения:

  1. Какие углеводороды называют карбоциклическими?

  2. Группы карбоциклических углеводородов.

  3. Что такое циклоалканы?

  4. Строение циклоалканов.

  5. Типы изомерии циклоалканов.

  6. Номенклатура циклоалканов (правило составления названий).

  1. Закрепление

Учащиеся выполняют задания по карточкам ( выбирая посильный для них уровень).

  1. Рефлексия

  1. Домашнее задание:

  1. параграф 15 ( до свойств циклоалканов)

  2. стр.125 № 2 или 3 (на выбор)

* приготовить сообщение «Применение циклоалканов»

Тема: «Циклоалканы: строение, изомерия, номенклатура».

Задания первого уровня

1 вариант

2 вариант

  1. Дать названия циклоалканам:

А)

Б)

  1. Составить формулы циклоалканов:

А) 1-метил-2- пропилциклопентан

Б) 1,3-диметилциклобутан

3. Составить структурные формулы 2 гомологов и 2 изомеров циклогексана.

  1. Дать названия циклоалканам:

А)

Б)

  1. Составить формулы циклоалканов:

А) 1,2-диметилциклопентан

Б)1-метил-2-этилциклогексан

3. Составить структурные формулы 2 гомологов и 2 изомеров циклопентана.

Задания второго уровня

1 вариант

2 вариант

1. Составить формулы циклоалканов:

А) 1,2-диметилциклопентан

Б)1-метил-2-этилциклогексан

2.Составить структурные формулы углеводородов разных классов, отвечающих формуле С5Н10 ,и дать им названия.

3. Плотность паров циклоалкана по водороду равна 42. Определить молекулярную формулу вещества и назвать его.

1. Составить формулы циклоалканов:

А) 1-метил-2- пропилциклопентан

Б) 1,3-диметилциклобутан

1.Составить структурные формулы углеводородов разных классов, отвечающих формуле С6Н12 ,и дать им названия.

3. Углеводород циклического строения имеет плотность паров по воздуху 1,931.
Содержание углерода равно 85,7 %. Определите МФ углеводорода.

1 группа: Строение циклоалканов

  1. Что такое карбоциклические углеводороды?

  2. 2 группы карбоциклических углеводородов (алициклические и ароматические). В чём их отличие? К какой группе относятся циклоалканы?

  3. Строение:

  • Каждый атом углерода находится в sp3 гибридизации и образует 4 сигма связи ( 2 связи С-С связи и 2 связи С-Н)

  • Все связи простые

  • циклическое строение в пространстве

  • Углы между связями зависят от размера цикла: чем меньше цикл, тем меньше угол и больше напряжение и следовательно выше реакционная способность

Как алканы (предельные) имеют:

  • одинарные связи между атомами

  • Sp3 гибридизацию атома углерода

  • угол связи близок к109028’

2 группа: Изомерия циклоалканов

1. Что такое изомерия? Изомеры?

Изомерия – явление существования различных веществ — изомеров с одинаковым качественным и количественным составом, т.е. одинаковой молекулярной формулой.

  1. Структурная:

  1. Межклассовая с алкенами, т.к. имеют одинаковую молекулярную формулу.

3) Пространственная:

  • (цис-транс-изомерия) – геометрическая — обусловлена различным взаимным расположением в пространстве заместителей относительно плоскости

  • Оптическая – когда молекулу невозможно совместить с её зеркальным отображением

3 группа: Номенклатура циклоалканов

  1. при составлении названия к названию соответствующего алкана добавляют приставку — цикло;

  2. если есть заместитель, то в начале указывают его

  3. если заместителей несколько, их перечисляют с добавлением номера ат. С в цикле, заместители нумеруют в соответствии с их положением в цикле.

ПРИМЕР:

Основная часть урока.

І. Понятие о циклопарафинах.

СЛАЙД № 12

Вопросы: 1. Почему циклоалканы получили такое название? (имеют замкнутую цепь атомов углерода)

2. Что у них может быть отличительного в строении исходя из

названия?

Вывод: атомы углерода у циклопарафинов замыкаются в циклы.

Циклоалканы, также нафтены, цикланы, или циклопарафины — циклические насыщенные углеводороды, по химическим свойствам близки к предельным углеводородам. Входят в состав нефти. Открыты Владимиром Васильевичем Марковниковым в 1883 году из Бакинской нефти. Марковников назвал их «Нафтенами» от тюркского «нафт»-«нефть».

СЛАЙД № 13,14,15

ІІ. Строение циклопарафинов.

Сходства с АЛКАНАМИ: (СЛАЙД № 20)

По строению циклоалканы сходны с предельными углеводородами. Каждый атом углерода находится в состоянии sp3— гибридизации и образует четыре сигма связи С – С и С – Н.

(демонстрация)

Различия с АЛКАНАМИ: (СЛАЙД № 21)

Угол между связями зависит от размера цикла: чем меньше цикл, тем меньше угол. Свободное вращение вокруг связей С – С в цикле невозможно.

(демонстрация)

ІІІ. Изомерия и номенклатура.

Для циклоалканов характерны три вида изомерии.

(Вопрос классу: что такое изомерия?)

1 вид – структурная изомерия (или изомерия углеродного скелета)

(Вопрос классу: в чём заключается структурная изомерия?)

Структурная изомерия у циклоалканов может быть обусловлена:

А) размером цикла.

(демонстрация)

Б) положением заместителей в цикле.

(демонстрация)

В) со строением заместителя

2 вид – пространственная изомерия – у некоторых замещённых циклоалканов обусловлена отсутствием свободного вращения вокруг связей С – С в цикле. Одинаковые заместители могут находиться по одну сторону от плоскости цикла, образуя цис-изомер, или по разные стороны цикла, образуя транс-изомер.

3 вид – межклассовая (с алкенами)

(демонстрация)

Закрепление.

1. Составить формулы циклоалканов:

А) 1-метил-2-пропилциклопентан

Б) 1,2-диметилциклопентан

В)

Фронтальная беседа по вопросам:

  1. Какие углеводороды называют циклопарафинами и почему?

  2. Чем по строению циклические углеводороды отличаются от нециклических?

  3. С чем связана изомерия циклоалканов?

  4. Как сказывается размер циклов на химических свойствах циклопарафинов?

  5. Какие химические свойства являются общими для циклических и нециклических углеводородов?

  6. Чем отличаются химические свойства циклопарафины от предельных углеводородов?

  7. Каковы способы получения циклоалканов?

Задание на дом.

  1. По учебнику Л.А.Цветкова: § 9 стр.42; упр. № 33, №35.

  2. По учебнику Г.Е.Рудзитиса: стр.24-26; упр. № 2, №4, №6.

  3. Записи в тетради.

  4. Подготовиться к практической работе № 1 стр.27-28 по учебнику Г.Е.Рудзитиса.

Беседа по вопросам:

  1. Как даются названия циклопарафинам?

  2. Чем по составу отличаются циклопарафины от углеводородов нециклического строения?

  3. Какова общая формула циклопарафинов?

  4. Почему у циклопарафинов на два атома водорода меньше, чем у соответствующих предельных углеводородов?

  5. Как ещё можно назвать циклопарафины?

  6. Как можно записать структурную формулу циклопарафина?

Выводы:

  1. Названия циклопарафинам даются от названий соответствующих алканов, прибавляя приставку –цикло.

  2. Общая формула циклопарафинов СnН2n.

  3. Циклопарафины содержат на два атома водорода меньше, чем алканы, так как два атома углерода замыкаются в цикл.

  4. Циклопарафины называют также циклоалканами или нафтенами, так как впервые были открыты в нефти профессором Московского университета В.В.Марковниковым.

  5. При написании структурных формул символы углерода и водорода опускаются, используются лишь геометрические формы циклов.

Молекулы циклопарафинов часто содержат боковые углеродные цепи, образуя производные.

(демонстрация)

ЗАДАЧА:

Плотность паров циклоалкана по водороду равна 42. Молекула циклоалкана не имеет боковых ответвлений от главной углеродной цепи. Определите формулу вещества и назовите его.

4. Циклоалкан имеет плотность паров по воздуху равную 1,931. Определите формулу углеводорода, составьте структурные формулы его изомеров и назовите их.

Тест.

1.Укажите, какие из веществ, формулы которых приведены ниже, являются изомерами н-гексена:

2.Общая формула гомологического ряда циклоалканов:

3. Сколько различных циклопарафинов соответствует молекулярной формуле

а) 4                                              б) 2
в) 5                                              г) 3

4.Уравнение полного сгорания циклопропана:

5.Сколько  веществ соответствует молекулярной формуле

а) 5                                                          б) 6
в) 7                                                          г) 8

6. Тип гибридизации циклоалканов:
а) sp³  —                                                    б) sp²  —
в) sp –

7.Тип ковалентной связи у циклоалканов:

а) σ – связи                                              б) π — связи       
в) σ и π связи  

8. Типы изомерии у циклоалканов:
а) структурная                                        б) межклассовая  
в) геометрическая                                  г) структурная, межклассовая и геометрическая

Д/з: § 15. Самостоятельно изучить применение и генетическую связь циклоалканов с другими классами органических соединений.

Карбоциклические углеводороды – это вещества, молекулы которых содержат замкнутую цепь атомов углерода.

Карбоциклические углеводороды

Алициклические Ароматические

(не содержат замкнутой ( содержат такую систему)

системы сопряжённых

двойных связей)

Циклоалканы относятся к алициклическим углеводородам

infourok.ru

Author: alexxlab

Отправить ответ

avatar
  Подписаться  
Уведомление о