Формула нуклеиновой кислоты: Нуклеиновые кислоты – строение, виды структуры (химия, 10 класс) - Управленческое образование

Содержание

НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ | Энциклопедия Кругосвет

Содержание статьи

НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ – биологические полимерные молекулы, хранящие всю информацию об отдельном живом организме, определяющие его рост и развитие, а также наследственные признаки, передаваемые следующему поколению. Нуклеиновые кислоты есть ядрах клеток всех растительных и животных организмов, что определило их название (лат. nucleus – ядро).

Состав полимерной цепи нуклеиновых кислот.

Полимерная цепь нуклеиновых кислот собрана из фрагментов фосфорной кислоты Н₃РО₃ и фрагментов гетероциклических молекул, представляющих собой производные фурана. Есть лишь два вида нуклеиновых кислот, каждая построена на основе одного из двух типов таких гетероциклов – рибозы или дезоксирибозы (рис. 1).

Рис. 1. СТРОЕНИЕ РИБОЗЫ И ДЕЗОКСИРИБОЗЫ.

Название рибоза (от лат. Rib – ребро, скрепка) имеет окончание – оза, что указывает на принадлежность к классу сахаров (например, глюкоза, фруктоза). У второго соединения нет группы ОН (окси-группа), которая в рибозе отмечена красным цветом. В связи с этим втрое соединение называют дезоксирибозой, т.е., рибоза, лишенная окси-группы.

Полимерная цепь, построенная из фрагментов рибозы и фосфорной кислоты, представляет собой основу одной из нуклеиновых кислот – рибонуклеиновой кислоты (РНК). Термин «кислота» в названии этого соединения употреблен потому, что одна из кислотных групп ОН фосфорной кислоты остается незамещенной, что придает всему соединению слабокислый характер. Если вместо рибозы в образовании полимерной цепи участвует дезоксирибоза, то образуется дезоксирибонуклеиновая кислота, для которой повсеместно принято широко известное сокращение ДНК.

Структура ДНК.

Молекула ДНК служит отправной точкой в процессе роста и развития организма. На рис. 2 показано, как объединяются в полимерную цепь два типа чередующихся исходных соединений, показан не способ синтеза, а принципиальная схема сборки молекулы ДНК.

В окончательном варианте полимерная молекула ДНК содержит в боковом обрамлении азотсодержащие гетероциклы. В образовании ДНК участвуют четыре типа таких соединений, два из них представляют собой шестичленные циклы, а два – конденсированные циклы, где шестичленное кольцо спаяно с пятичленным (рис. 3).

Рис. 3. СТРОЕНИЕ АЗОТСОДЕРЖАЩИХ ГЕТЕРОЦИКЛОВ, входящих в состав ДНК

На втором этапе сборки к свободным группам ОН дезоксирибозы присоединяются показанные выше азотсодержащие гетероциклические соединения, образуя у полимерной цепи боковые подвески (рис. 4).

Присоединенные к полимерной цепи молекулы аденина, тимина, гуанина и цитозина обозначают первыми буквами названий исходных соединений, то есть, А, Т, Г и Ц.

Сама полимерная цепь ДНК имеет определенную направленность – при мысленном продвижении вдоль молекулы в прямом и обратном направлении одни и те же группировки, входящие в состав цепи, встречаются на пути в разной последовательности. При движении в одном направлении от одного атома фосфора к другому вначале на пути следования идет группа СН

2, а затем две группы СН (атомы кислорода можно не принимать во внимание), при движении в противоположном направлении последовательность этих групп будет обратной (рис. 5).

Рис. 5. НАПРАВЛЕННОСТЬ ПОЛИМЕРНОЙ ЦЕПИ ДНК. При описании того, в каком порядке чередуются присоединенные гетероциклы, принято использовать прямое направление, то есть от группы СН₂ к группам СН.

Само понятие «направление цепи» помогает понять то, как располагаются две цепи ДНК при их объединении, а также имеет прямое отношение к синтезу белка.

На следующей стадии две молекулы ДНК объединяются, располагаясь таким образом, чтобы начало и концы цепей были направлены в противоположные стороны. В этом случае гетероциклы двух цепей обращены навстречу друг другу и оказываются расположенными неким оптимальным образом, имеется в виду, что между парами группировок С=О и NH

2 , а также между єN и NH=, входящими в состав гетероциклов, возникают водородные связи (см. ВОДОРОДНАЯ СВЯЗЬ). На рис. 6 показано, как располагаются две цепи относительно друг друга и как при этом возникают водородные связи между гетероциклами. Самая важная деталь – состоит в том, что пары, связанные водородными связями, жестко определены: фрагмент А всегда взаимодействует с Т, а фрагмент Г – всегда с Ц. Строго определенная геометрия этих групп приводит к тому, что эти пары исключительно точно подходят друг другу (как ключ к замку), пара А-Т связана двумя водородными связями, а пара Г-Ц – тремя связями.

Водородные связи заметно слабее обычных валентных связей, но из-за большого их количества вдоль всей полимерной молекулы соединение двух цепей становится достаточно прочным. В молекуле ДНК содержится десятки тысяч групп

А, Т, Г и Ц и порядок их чередования в пределах одной полимерной молекулы может быть различным, например, на определенном участке цепи последовательность может иметь вид: —А—А—Т—Г—Ц—Г—А—Т-. Поскольку взаимодействующие группы строго определены, то на противолежащем участке второй полимерной молекулы обязательно будет последовательность –Т—Т—А—Ц—Г—Ц—Т—А-. Таким образом, зная порядок расположения гетероциклов в одной цепи, можно указать их размещение в другой цепи. Из этого соответствия следует, что суммарно в сдвоенной молекуле ДНК количество групп А равно количеству групп Т, а количество групп Г – количеству Ц (правило Э.Чаргаффа).

Две молекулы ДНК, связанные водородными связями, показаны на рис. 5 в виде двух плоско лежащих цепей, однако в действительности они располагаются иным образом. Истинное направление в пространстве всех связей, определяемое валентными углами и стягивающими водородными взаимодействиями, приводит к определенном изгибам полимерных цепей и повороту плоскости гетероциклов, что приблизительно показано в первом видеофрагменте рис. 7 с помощью структурной формулы. Гораздо точнее всю пространственную конструкцию можно передать только с помощью объемных моделей (рис. 7, второй видеофрагмент). При этом возникает сложная картина, поэтому принято использовать упрощенные изображения, которые особенно широко применяют при изображении структуры нуклеиновых кислот или

белков. В случае нуклеиновых кислот полимерные цепи изображают в форме плоских лент, а гетероциклические группировки А, Т, Г и Ц – в виде боковых стержней или простых валентных штрихов, имеющих различные цвета, либо содержащих на конце буквенные обозначения соответствующих гетероциклов (рис. 7, третий видеофрагмент).

Во время поворота всей конструкции вокруг вертикальной оси (рис. 8) отчетливо видна спиральная форма двух полимерных молекул, которые как бы навиты на поверхность цилиндра, это широко известная двойная спираль ДНК.

При таком упрощенном изображении не исчезает основная информация – порядок чередования группировки А, Т, Г и Ц, определяющий индивидуальность каждого живого организма, вся информация записана четырехбуквенным кодом.

Строение полимерной цепи и обязательное присутствие четырех типов гетероциклов однотипно для всех представителей живого мира. У всех животных и высших растений количество пар А – Т всегда несколько больше, чем пар Г – Ц. Отличие ДНК млекопитающих от ДНК растений в том, что у млекопитающих пара А – Т на всем протяжении цепи встречается ненамного чаще (приблизительно в 1,2 раза), чем пара Г – Ц. В случае растений предпочтительность первой пары гораздо более заметна (приблизительно в 1,6 раза).

ДНК – одна из самых больших известных на сегодня полимерных молекул, у некоторых организмов ее полимерная цепь состоит из сотен миллионов звеньев. Длина такой молекулы достигает нескольких сантиметров, это очень большая величина для молекулярных объектов. Т.к. поперечное сечение молекулы всего 2 нм (1нм = 10^–9 м), то ее пропорции можно сопоставить с железнодорожным рельсом длиной в десятки километров.

Химические свойства ДНК.

В воде ДНК образует вязкие растворы, при нагревании таких растворов до 60° С или при действии щелочей двойная спираль распадается на две составляющие цепи, которые вновь могут объединиться, если вернуться к исходным условиям. В слабокислых условиях происходит гидролиз, в результате частично расщепляются фрагменты –Р-О-СН₂— с образованием фрагментов –Р-ОН и НО-СН₂, соответственно результате образуются мономерные, димерные (сдвоенные) или тримерные (утроенные) кислоты, представляющие собой звенья, из которых была собрана цепь ДНК (рис. 9).

Рис. 9. ФРАГМЕНТЫ, ПОЛУЧАЕМЫЕ ПРИ РАСЩЕПЛЕНИИ ДНК.

Более глубокий гидролиз позволяет отделить участки дезоксирибозы от фосфорной кислоты, а также группировку Г от дезоксирибозы, т.е., более детально разобрать молекулу ДНК на составляющие компоненты. При действии сильных кислот (помимо распада фрагментов –Р(О)-О-СН₂-) отщепляются и группировки А и Г. Действие иных реагентов (например, гидразина) позволяет отделить группировки Т и Ц. Более деликатное расщепление ДНК на компоненты проводят с помощью биологического препарата – дезоксирибонуклеазы, выделяемой из поджелудочной железы (окончание —аза всегда указывает на то, что данное вещество представляет собой катализатор биологического происхождения – фермент). Начальная часть названия – дезоксирибонуклеаза – указывает, какое именно соединение расщепляет этот фермент. Все указанные способы расщепления ДНК ориентированы, в первую очередь, на детальный анализ ее состава.

Самая важная информация, содержащаяся в молекуле ДНК, – порядок чередования групп А, Т, Г и Ц , ее получают с помощью специально разработанных методик. Для этого создан широкий набор ферментов, которые находят в молекуле ДНК строго определенную последовательность, например, Ц—T—Г—Ц—A—Г (а также соответствующую ей последовательность на противоположной цепи Г—А—Ц—Г—Т—Ц) и вычленяют ее из состава цепи. Таким свойством обладает фермент Pst I (торговое наименование, оно образуется из названия того микроорганизма Providencia stuartii, из которого получают этот фермент). При использовании другого фермента Pal I удается найти последовательность Г—Г—Ц—Ц. Далее сопоставляются результаты, полученные при действии широкого набора различных ферментов по заранее разработанной схеме, в результате удается определить последовательность таких групп на определенном участке ДНК. Сейчас подобные методики доведены до стадии широкого применения, они используются в самых разнообразных областях, далеких от научных биохимических исследований, например, при идентификации останков живых организмов или установлении степени родства.

Структура РНК

во многом напоминает ДНК, отличие в том, что в основной цепи фрагменты фосфорной кислоты чередуются с рибозой, а не с дезоксирибозой (рис.). Второе отличие – к боковому обрамлению присоединяется гетероцикл урацил (У) вместо тимина (Т), остальные гетероциклы А, Г и Ц те же, что у ДНК. Урацил отличается от тимина отсутствием метильной группы, присоединенной к циклу, на рис. 10 эта метильная группа выделена красным цветом.

Рис. 10. ОТЛИЧИЕ ТИМИНА ОТ УРАЦИЛА – отсутствие у второго соединения метильной группы, выделенной в тимине красным цветом.

Фрагмент молекулы РНК показан на рис. 11, порядок следования группировок А, У, Г и Ц, а также их количественное соотношение может быть различным.

Рис.11. ФРАГМЕНТ МОЛЕКУЛЫ РНК. Основное отличие от ДНК – наличие группировок ОН в рибозе (красный цвет) и фрагмента урацила (синий цвет).

Полимерная цепь РНК приблизительно в десять раз короче, чем у ДНК. Дополнительное отличие в том, что молекулы РНК не объединяются в двойные спирали, состоящие из двух молекул, а обычно существуют в виде одиночной молекулы, которая на некоторых участках может образовывать сама с собой двухцепные спиральные фрагменты, чередующиеся с линейными участками. На спиральных участках взаимодействие пар соблюдается также строго, как в ДНК. Пары, связанные водородными связями и формирующие спираль (А—У и Г—Ц), возникают на тех участках, где расположение групп оказывается благоприятным для такого взаимодействия (рис. 12).

Для подавляющего большинства живых организмов количественное содержание пар А—У больше чем Г—Ц, у млекопитающих в 1,5–1,6 раза, у растений – в 1,2 раза. Существует несколько типов РНК, роли, которых в живом организме различны.

Химические свойства РНК

напоминают свойства ДНК, однако наличие дополнительных групп ОН в рибозе и меньшее (в сравнении с ДНК) содержание стабилизированных спиральных участков делает молекулы РНК химически более уязвимыми. При действии кислот или щелочей основные фрагменты полимерной цепи Р(О)-О-СН₂ легко гидролизуются, группировки А, У, Г и Ц отщепляются легче. Если нужно получить мономерные фрагменты (подобные тем, что на рис. 9), сохранив при этом химически связанные гетероциклы, используют деликатно действующие ферменты, называемые рибонкулеазами.

Участие ДНК и РНК в синтезе белков

– одна из основных функций нуклеиновых кислот. Белки – важнейшие компоненты каждого живого организма. Мышцы, внутренние органы, костная ткань, кожный и волосяной покров млекопитающих состоят из белков. Это полимерные соединения, которые собираются в живом организме из различных аминокислот. В такой сборке управляющую роль играют нуклеиновые кислоты, процесс проходит в две стадии, причем на каждой из них определяющий фактор – взаимоориентация азотсодержащих гетероциклов ДНК и РНК.

Основная задача ДНК – хранить записанную информацию и предоставлять в тот момент, когда начинается синтез белков. В связи с этим понятна повышенная химическая устойчивость ДНК в сравнении с РНК. Природа позаботилась о том, чтобы сохранить по возможности основную информацию неприкосновенной.

На первой стадии часть двойной спирали раскрывается, освободившиеся ветви расходятся, и на группах А, Т, Г и Ц, оказавшихся доступными, начинается синтез РНК, называемой матричной РНК, поскольку она как копия с матрицы точно воспроизводит информацию, записанную на раскрывшемся участке ДНК. Напротив группы А, принадлежащей молекуле ДНК, располагается фрагмент будущей матричной РНК, содержащий группу У, все остальные группы располагаются друг напротив друга в точном соответствии с тем, как это происходит при образовании двойной спирали ДНК (рис. 13).

По указанной схеме образуются полимерная молекула матричной РНК, содержащая несколько тысяч мономерных звеньев.

На втором этапе матричная ДНК перемещается из ядра клетки в околоядерное пространство – цитоплазму. К полученной матричной РНК подходят так называемые транспортные РНК, которые несут с собой (транспортируют) различные аминокислоты. Каждая транспортная РНК, нагруженная определенной аминокислотой, приближается к строго обусловленному участку матричной РНК, нужное место обнаруживается с помощью все того же принципа взаимосоответствия групп А—У, и Г—Ц. В конечном итоге две аминокислоты, оказавшиеся рядом, взаимодействуют между собой, так начинается сборка будущей белковой молекулы (рис. 14).

Важная деталь состоит в том, что временное взаимодействие матричной и транспортной РНК проходит всего по трем группам, например, к триаде Ц—Ц—У матричной кислоты может подойти только соответствующая ей тройка Г—Г—А транспортной РНК, которая непременно несет с собой аминокислоту глицин (рис. 14). Точно также к триаде Г—А—У может приблизиться лишь набор Ц—У—А, транспортирующий только аминокислоту лейцин. Таким образом, последовательность групп в матричной РНК указывает, в каком порядке должны соединяться аминокислоты. Кроме того, система содержит в закодированном виде дополнительные регулирующие правила, некоторые последовательности из трех групп матричной РНК указывает на то, что в этом месте синтез белка должен остановиться, т.е. молекула достигла необходимой длины.

Показанный на рис. 14 синтез белка проходит с участием еще одного – третьего вида РНКислот, они входят в состав рибосом и потому их называют рибосомными. Рибосома, представляющая собой ансамбль определенных белков рибосомных РНК, обеспечивает взаимодействие матричной и транспортной РНК, играя роль конвейерной ленты, которая передвигает матричную РНК на один шаг после того, как произошло соединение двух аминокислот.

Основной смысл двухстадийной схемы, показанной на рис. 13 и 14, состоит в том, что полимерная цепь белковой молекулы собирается из различных аминокислот в намеченном порядке и строго по тому плану, который был записан в закодированном виде на определенном участке ДНК. Таким образом, ДНК представляет собой отправную точку всего этого запрограммированного процесса.

В процессе жизнедеятельности белки постоянно расходуются, и потому они регулярно воспроизводятся по описанной схеме, весь синтез белковой молекулы, состоящей из сотен аминокислот, проходит в живом организме приблизительно в течение одной минуты.

Первые исследования нуклеиновых кислот были проведены во второй половине 19 в., понимание того, что в ДНК зашифрована вся информация о живом организме, пришло в середине 20 в., структуру двойной спирали ДНК установили в 1953 Дж.Уотсон и Ф.Крик на основании данных рентгеноструктурного анализа, что признано крупнейшим научным достижением 20 столетия. В середине 70-х годов 20 в. появились методики расшифровки детальной структуры нуклеиновых кислот, а вслед за тем были разработаны способы их направленного синтеза. Сегодня ясны далеко не все процессы, происходящие в живых организмах с участием нуклеиновых кислот, и сегодня это одна из самых интенсивно развивающихся областей науки.

Михаил Левицкий

Нуклеиновые кислоты.

Биоорганическая химия

Нуклеиновые кислоты.

Нуклеиновая кислота (от лат. nucleus — ядро) — высокомолекулярное органическое соединение, биополимер (полинуклеотид), образованный остатками нуклеотидов.

Нуклеиновые кислоты ДНК и РНК присутствуют в клетках всех живых организмов и играют главную роль в передаче наследственных признаков (генетической информации) и управлении процессом биосинтеза белка.

История их изучения начинается с выделением швейцарским химиком Ф. Мишером (в 1869 г) из ядер клеток вещества кислотного характера, названного им нуклеином и получившего позже название нуклеиновые кислоты.

Строение нуклеиновых кислот. Нуклеотиды.

Нуклеиновые кислоты представляют собой высокомолекулярные соединения, молекулярная масса которых колеблется в пределах от 25 тыс. до 1 млн. Их полимерные цепи построены из мономерных единиц – нуклеотидов, в связи с чем нуклеиновые кислоты называют полинуклеотидами.

Особенность нуклеотидов состоит в том, что обычно «неделимое» мономерное звено (например, аминокислотный остаток в белках) в данном случае представляет собой трёхкомпонентное образование, включающее:

Нуклеиновое (гетероциклическое) основание (на схеме показано синим цветом),
Углеводную часть (на схеме показано жёлтым цветом) и
Фосфатную группу (на схеме показано красным цветом).

Рассмотрим по очереди каждый из трёх компонентов.

Нуклеиновые основания.

В химии нуклеиновых кислот нуклеиновыми основаниями называют входящие в их состав гетероциклические соединения пиримидонового и пуринового рядов.

Пиримидиновые и пуриновые основания — органические природные соединения, производные пиримидина и пурина соответственно.

В нуклеотидах встречаются три вида пиримидиновых оснований:

и два вида пуриновых оснований:

В качестве заместителей гетероциклические основания содержат либо оксогруппу (урацил, тимин), либо аминогруппу (аденин), либо одновременно обе эти группы (цитозин, гуанин).

Нуклеиновые кислоты различаются входящими в них гетероциклическими основаниями: урацил входит только в РНК, а тимин – в ДНК.

Таким образом, в молекулах нуклеиновых кислот (как в РНК, так и ДНК) присутствуют последовательности из четырёх чередующихся оснований.

ДНК	РНК
Тимин,Цитозин,Аденин,Гуанин.	Урацил,Цитозин,Аденин,Гуанин.

Кроме этих нуклеиновых оснований, называемых основными, в небольших количествах встречаются другие гетероциклические основания. Их называют минорными. К ним относятся: гипоксантин, 5-метилцитозин, 6-N-метиладенин, 1-N-метилгуанин и др.

Углеводная часть. Нуклеозиды.

Рибоза и дезоксирибоза

Углеводная часть нуклетидов представлена одним из двух вариантов:

Остатком моносахарида рибозы или
Остатком моносахарида дезоксирибозы.

В составе нуклеиновых кислот они представлены в циклической (фуранозной) форме.

Оба моносахарида можно представить общей структурной формулой:

Если R = ОН, то моносахарид является рибозой, если R = Н, то – дезоксирибозой.

Дезоксирибоза — производная рибозы, где гидроксильная группа у второго атома углерода замещена водородом с потерей атома кислорода (частица «дезокси» означает — отсутствие атома кислорода).

Эти два моносахарида дают названия соответсвующим нуклеиновым кислотам: рибонуклеиновой кислоте (РНК) и дезоксирибонуклеиновой кислоте (ДНК).

Нуклеоизиды

Рассмотренные выше гетероциклические основания образуют N-гликозиды с рибозой или дезоксирибозой.

Гликозиды — органические соединения, молекулы которых состоят из двух частей: углеводного (пиранозидного или фуранозидного) остатка и неуглеводного фрагмента, т. н. агликона (агликон т.е. «не сахар»).

В данном случае в качестве агликона выступает остаток одного из гетероциклических оснований (урацил, цитозин, тимин, аденин, гуанин).

В химии нуклеиновых кислот такие N-гликозиды называют нуклеозидами.

В зависимости от природы углеводного остатка различают рибонуклеозиды и дезоксирибонуклеозиды.

Название образуется от тривиального названия соответсвующего нуклеинового основания прибавлением суффиксов –идин (у пиримидиновых) и –озин (у пуриновых нуклеозидов).

Азотистое основание	Рибонуклеозид	Дезоксирибонуклеозид

Аденин	Аденозин	Дезоксиаденозин

Гуанин	Гуанозин	Дезоксигуанозин

Тимин	Метилуридин	Дезокситимидин

Урацил	Уридин	Дезоксиуридин

Цитозин	Цитидин	Дезоксицитидин

Фосфатная группа. Нуклеотиды.

Фосфатная группа в нуклеотидах представлена остатком или остаками фосфорной кислоты Н₃РО₄.

Фосфорная кислота обычно этерифицирует спиртовой гидроксил при С-5’ или C-3’ в остатке рибозы или дезоксирибозы. Т.е. между фосфорной кислотой и нуклеозидом образуется сложноэфирное соединение.

Полученные таким образом соединения называются нуклеотидами.

Нуклеотиды – фосфорные эфиры нуклеозидов, нуклеозидфосфаты.

В зависимости от количества остатков фосфорной кислоты в молекуле различают нуклеотиды монофосфаты, дифосфаты и трифосфаты.

Рассмотрим общий принцип строения нуклеотидов на примере фосфатов аденозина.

Для связывания трёх компонентов в молекуле нуклеотида используется сложноэфирная и N-гликозидная связи.

Сложноэфирная связь – между остатком фосфорной кислоты и углеводным остатком (рибозой).

N-гликозидная связь – между гетероциклическим основанием и углеводным остатком.

Нуклеотиды можно рассматривать, с одной стороны, как эфиры нуклеозидов (фосфаты), с другой – как кислоты (в связи с наличием остатка фосфорной кислоты).

За счёт фосфатного остатка нуклеотиды проявляют свойства двухосновной кислоты и в физиологических условиях (при рН=7) находится в полностью ионизированном состоянии.

Для нуклеотидов используется два вида названий:

Название нуклеотидов
как фосфатов	как кислот
Аденозин-5′-фосфат	5′-Адениловая кислота
Гуанозин-5′-фосфат	5′-Гуаниловая кислота
Цитидин-5′-фосфат	5′-Цитидиловая кислота
Уридин-5′-фосфат	5′-Уридиловая кислота
Дезоксиаденозин-5′-фосфат	5′-Дезоксиадениловая кислота
Дезоксигуанозин-5′-фосфат	5′-Дезоксигуаниловая кислота
Дезоксицитидин-5′-фосфат	5′-Дезоксицитидиловая кислота
Тимидин-5′-фосфат	5′-Тимидиловая кислота

Производные нуклеиновых кислот — пурины и пиримидины

Из производных фурана наибольшее значение имеет фурфурол, из производных пиррола — никотин, атропин, кокаин, гемоглобин, хлорофилл, витамин B 2, нз производных пиразола — пирамидон, антипирин, анальгин. Индоль-ная система входит в состав индиго и его производных производными пиридина являются анабазин, атропин, витамин РР, производными хинолина — хинин, бруцин системы пиримидина и пурина лежат в основе нуклеиновых кислот, кофеина и др. Некоторые Г. с. выделяют из каменноугольной смолы (пиридин и его гомологи, хинолин), при переработке растительного сырья (фурфурол), но основным методом получения Г. с. является синтез. Г. с. широко используют при производстве пластмасс, для ускорения вулканизации каучука, в медицине, в кино- и фотопромышленности, при производстве красителей. [c.71]
Мономерными звеньями ДНК и РНК являются остатки нуклеотидов. Нуклеотиды — это фосфорные эфиры нуклеозидов, которые, в свою очередь, построены из остатка углевода — пентозы и гетероциклического основания. В РНК углеводные остатки представлены D-рибозой, в ДНК — 2-1)-дезоксирибозой. Связь между углеводным остатком и гетероциклическим основанием в нуклеозиде осуществляется через атом азота в основании, т. е. с помощью К-гликозидной связи. Таким образом, нуклеозидные остатки в ДНК и РНК относятся к классу N-гликозидов. Как уже отмечалось во Введении, в качестве гетероциклических оснований ДНК содержат два пурина аденин и гуанин — и два пиримидина тимин и цитозин. В РНК вместо тимина содержится урацил. Кроме того, ДНК и РНК обычно содержат так называемые минорные нуклеотидные остатки — производные обычных нуклеотидов по основаниям или углеводному остатку, доля которых в зависимости от вида нуклеиновой кислоты колеблется от десятых процента до десятков процентов. Строение, химическая номенклатура и принятые сейчас сокращенные обозначения нуклеотидов и их компонентов показаны на рис. 2. [c.11]

Нуклеиновые кислоты — Обычные основания называют как производные пурина и пиримидина. [c.208]

Нуклеиновые кислоты, являющиеся основной органической частью ядер клеток, играют главную роль в хранении и передаче генетической информации. Полимерные цепочки нуклеиновых кислот построены из нуклеотидов, которые, состоят из азотистого основания, пентозы и фосфатной группы. Углеводным фрагментом обычно является В-рибоза (в рибонуклеиновых кислотах, сокращенно РНК) или 2-дезокси-В-рибоза (в дезоксирибонуклеиновых кислотах, сокращенно ДНК). Азотистыми основаниями нуклеотидов могут быть производные пурина (соединение 23 в табл. 11) — аденин, гуанин, ксантин и гипоксантин — и производные пиримидина (соединение 30 в табл. И) — урацил, тимин и цитозин. В табл. 60 представлены структурные формулы и нумерация атомов наиболее распространенных пуриновых и пиримидиновых оснований, входящих в состав нуклеотидов. Для краткого обозначения азотистого основания принята система трехбуквенных символов (табл. 60). Эти обозначения, представляющие собой первые три буквы названия соединения, следует употреблять исключительно для обозначения свободных оснований (например, ига — урацил) или их замещенных производных (например, рига — фторурацил). [c.355]
Нуклеиновые кислоты — фосфорсодержащие биополимеры, которые построены из остатков нуклеозидов (М-гликозидов рибозы или дезоксирибозы и производных пиримидина и пурина), связанных между собой фосфодиэфирными связями (рис. 101). [c.715]

Б.1.В. Производные нуклеиновых кислот — пурины и пиримидины [c.223]

Гетероциклические соединения с несколькими гетеро-атомами Они входят в состав молекул одних из важнейших природных соединений — нуклеиновых кислот Нуклеиновые кислоты — полимерные соединения Их цепи построены нз остатков фосфорной кислоты и углеводов рибозы и дезоксирибозы К углеводным фрагментам присоединены остатки гетероциклических оснований, относящихся к пиримидиновому и пуриновому рядам, т е являющихся производными пиримидина и пурина [c.314]

Пиримидины. Среди диазинов наиболее важными (благодаря своему физиологическому значению) являются соедииения группы пиримидина, или миазина. Пиримидиновое ядро лежит в основе ряда важных растительных оснований, в первую очередь производных пурина или, соответственно, мочевой кислоты (стр. 1037), а также некоторых продуктов расщепления нуклеиновых кислот (урацил, тимин, цитозин). [c.1033]

Существует два различных типа нуклеиновых кислот — рибонуклеиновые кислоты (РНК) и дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДНК), разница между которыми заключается в строении моно-сахаридного остатка. В результате гидролиза РНК в зависимости от условий получают соединения производных пиримидина или пурина с рибозой и фосфорной кислотой — нуклеотиды или соединения производных пиримидина или пурина с рибозой — нуклеозиды. Конечными продуктами гидролиза являются урацил, тимин, цитозин, аденин, гуанин, D-рибоза и фосфорная кислота. [c.712]

Нуклеиновые кислоты — полимерные соединения. Их цепи построены из остатков фосфорной кислоты и углеводов рибозы и дезоксирибозы. К углеводным фрагментам присоединены остатки гетероциклических оснований, относящихся к пиримидиновому и пуриновому рядам, т. е. являющихся производными пиримидина и пурина [c.314]

Назовите известные вам производные пиримидина и пурина, участвующие в образовании молекул нуклеиновых кислот. Напишите нх структурные формулы и по. аналогии с аминами охарактеризуйте их свойства. [c.17]

В нуклеиновых кислотах, пуринах, птеридинах и т. д. Поэтому большой интерес представляет предпринятое за последние годы изучение физиологической актив ности различных производных пиримидина, которые не встречаются в растениях и могут быть антагонистами продуктов белкового обмена в растениях. [c.626]

Основания, встречающиеся в составе важнейших нуклеиновых кислот, относятся к пуринам и пиримидинам, т. е. являются производными пурина (I) и пиримидина (II) [c.349]

Вероятно, правильнее определять термин нуклеозид , исходя из первоначального определения, которое связывалось с углеводными производными пуринов и пиримидинов, получаемых гидролизом нуклеиновых кислот. В настоящее время все соединения синтетического или природного происхождения, которые содержат [c.68]

Если белки состоят из 20 аминокислот, то нуклеиновые кислоты образуют только четыре нуклеотида. Каждый из них состоит из молекулы фосфорной кислоты, пентозы (рибозы или дезоксирибозы) и азотистого основания (производного пурина или пиримидина). [c.41]

Азотистые основания, входящие в состав нуклеиновых кислот, являются производными ароматических гетероциклических соединений — пурина и пиримидина. [c.172]

Нуклеиновые кислоты являются составной частью всех живых клеток, входят в состав вирусов. Впервые выделены из клеточных ядер в 1869 г. Позже было установлено, что нуклеиновые кислоты представляют собой высокомолекулярные соединения, в макромолекулы которых входят производные пиримидина и пурина, фосфорная кислота и моносахарид— )-рибоза или Z)-дезоксирибоза. [c.712]

Две макромолекулы нуклеиновых кислот закручены в спирали, ири этом спирали находятся одна в другой и связаны между собой посредством водородных связей, которые образуются между пиримидиновыми и пуриновыми остатками. Спираль образует полиэфир фосфорной кислоты, а плоские молекулы производных пиримидина и пурина находятся внутри спирали, образуя ее сердцевину. [c.716]

В подавляющем большинстве случаев нуклеиновые кислоты в качестве гетероциклических оснований содержат урацил (только в РНК), ТИМИН (только в ДНК) и цитозин, являющиеся производными пиримидина, а также аденин и гуанин, относящиеся к производным пурина. [c.298]

Существуют также некоторые различия в основаниях, получающихся при гидролизе. Если аденин, гуанин (производное пурина) и цитозин (пиримидин) выделяются при гидролизе и РНК, и ДНК, то в качестве четвертого основания РНК содержит урацил, а ДНК — тимин. Ферментативный гидролиз нуклеиновых кислот расщепляет их на фрагменты, называемые ну-клеозидами (состоят из одной молекулы основания, соединенного с одной молекулой сахара) и нуклеотидами (содержат по одной молекуле основания, сахара и фосфорной кислоты). [c.317]

В состав ДНК и РНК входят не только рааличные остатки сахаров, но и различные основания, играюш,ие, по-видимому, важную роль в выполнении биологических функций нуклеиновых кислот. Эти основания представляют собой производные пиримидина и пурина. [c.466]

Пиримидины и пурйны — важные соединения и сами по себе, и цо той роли, которую они играют в химии нуклеиновых кислот. Поэтому рассмотрим сначала пиримидины и пурины, а также некоторые их простые производные. [c.467]

МуклсиноЕые кислоты (полинуклеотиды) — полимеры, построенные из нуклеотидов. В состав нуклеотидов входят азотистые основания (производные пурина или пиримидина), углеводный компонент- пептоза рибоза или дезоксирибоза) и остатки фосфорной кислоты. В зависимости от пентозы, входящей л их состал, нуклеиновые кислоты делят на две большие группы рибонуклеиновые (РНК) и дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДИК). Молекулы РИК содержат рибозу, в состав молекул ДИК входит дезоксирибоза. [c.51]

Органическими основаниями нуклеиновых кислот являются пурины либо пиримидины. Пири-мидины представляют собой производные ше-стичленного азотно-углеродного гетероцикла, а пурины—производные бициклического гетеросоединения. Эти основания принято обозначать буквенными символами, например цитозин — буквой Ц, а ТИМИН—буквой Т (рис. 28.4). Каждое из оснований имеет один атом водорода (изображенный на рис. 28.4 в кружке), который вступает в реакцию конденсации с группой — ОН у атома углерода (в положении 1) молекулы сахара (см. рис. 28.3), в результате чего образуется прочная связь С — N между сахаром и основанием. [c.484]

Чтобы получить представления о суммарной (интегральной) комплексо-обр ующей способности нуклеиновых кислот, рассмотрим координационные свойства входящих в их состав фрагментов. В качестве стандартного иона возьмем Си . Важнейшими основаниями в составе нуклеиновой кислоты являются урацил (2,4-диоксипиримидин), цитозин (или 2-окси-4-аминопиримидин), тимин (2,4-диокси-5-метилпиримидин) — все три — производные пиримидина, а также аденин (6-аминопурин) и гуанин (2-амино-6-оксипурин) — оба производные пурина [c.180]

Нуклеиновые кислоты вместе с белками в очень тесной, неразрывной связи с ними являются носителями Жизни, входят в состав всех живых клеток. Вперэые они выделены из клеточных ядер в 1869 г. В настоящее время изучены их состав, строение и функции. Существую два вида нуклеиновых кислот — рибонуклеиновые кислоты (РНК) и дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДНК), отличающиеся друг от друга строением углевода рибозы. В состав обоих кислот входят азотистые основания (урацил, тимин, гуанин, цитозин и аденин, производные пиримидина и пурина, связанные ковалентной связью с полуацетальный гидроксилом в положении 2 циклической формы углевода — рибозы (РНК) или 4-дезоксирибозы (ДНК). При этом пара азотистое основание + углевод образует так называемые нуклеозиды [c.728]

Пиримидин (I), известный также под названием Л1-диазина, является родоначальным соединением большой группы гетероциклических веществ, с давных пор привлекавших большое внимание. Относящиеся к этой груп- пе соединения известны с первых лет истории органической химии в качестве продуктов расщепления мочевой кислоты, однако систематическое изучение их началось с работ Пиннера [1], впервые применившего название пиримидин к незамещенному родоначальному веществу. Производные пиримидина играют жизненно важную роль во многих биологических процессах циклическая система пиримидина присутствует, например, в нуклеиновых кислотах, в некоторых витаминах и коэнзимах, в мочевой кислоте и в других пуринах. Многие синтетические представители этой группы соединений имеют важное значение в качестве лекарственных веществ (например, производные барбитуровой кислоты), а также химиотерапевтических препаратов (например, сульфадиазин). [c.195]

Замещением в бензоле двух углеродных атомов на гетероатомы (К, О, 5) получают соответствующие гетероциклические соединения. В этой главе рассмотрены только пирндазин, пиримидин, пиразин и его производные, конденсированная система пурин, а также важные природные продукты — нуклеозиды, нуклеотиды и нуклеиновые кислоты. [c.704]

Первичная структура нуклеиновых кислот определяется последовательностью расположения нуклеозидов, связанных фосфодиэфирной сЕязью, или просто последовательностью производных пиримидина и пурина. Обычно это относится к ура-цилу (U), тимину (Т), цитозину (С), аденину (А) и гуанину (G). Другие соединения встречаются очень редко. Первичная структура схематично изображается совокупностью букв, например [c.715]

Одним из важнейших компонентов нуклеиновых кислот являются гетероциклические основания. Все они представ.1яют собой производные пиримидина или пурина. [c.298]

Взаимное расположение углеводных остатков и гетероциклических оснований. Важнейшей характеристикой в определении конформаций нуклеиновых кислот является взаимное расположение углеводной и гетероциклической частей, которое определяется углом вращения вокруг N-гликозилной связи у, В кристаллическом состоянии большинство нуклеозидов, моно-, олиго- и полинуклеотидов имеют анти конформацию (х — О 90 ) (рис. 190). Исключения наблюдвются в тех случаях, когда при атоме С(8) пуринов (или при атоме С(6) пиримидинов] находится объемный заместитель. В растворе производные пиримидинов имеют ]мги-конфор-мацию, тогда как пурины могут принимать как син-, так и анти конформации. [c.333]

Среди других шестичленных гетероциклических соединений производные пиримидина и пурина представляют особый интерес. Значение этих гетероаренов определяется тем, что фрагменты производных пиримидина и пурина входят в состав сложных биоорганических структур, называемых нуклеиновыми кислотами (см. разд. 28.1.5) и ответственных за хранение и передачу генетической информации. [c.457]

Эти равновесия особенно важны для производных пиримидина и пурина, так как эти гетероциклы входят в состав нуклеиновых кислот (см. гл. 7). Если один из таутомеров преобладает в растворе, его строение можно установить сравнением ИК-, УФ- н ЯМР-спектров со спектрами подходящих алкилированных производных. Например, УФ-спектр пиридона-2 (19) очень похож на спектр 1-ме-тилпиридона-2 (20) в различных растворителях, но существенно отличается от спектра 2-метоксипиридина (21). Таким образом, можно сделать вывод, что равновесие между пиридоном-2 и 2-гидрокси-пиридином сильно сдвинуто в сторону первого (соотношение 9 1). [c.45]

Химия циклической системы пурина, или имидазо 14,5-rf] пиримидина (1), является одной из наиболее широко изученных областей. Исторически сложившаяся [1] необычная нумерация этой системы сохранилась и является общеупотребительной. Интерес к пуринам связан с тем, что строительные блоки человеческого и животного организма — нуклеиновые кислоты построены с участием оснований аденина (2, R = Н) и гуанина (3, R = Н) в форме их 9-фосфорилированных углеводных производных — нуклеотидов (см. гл. 22.2), а их метаболиты, например мочевая кислота (4), находятся в моче и желчном камне. Сам гуанин находится в гуано— экскрементах морских птиц, используемых как удобрения, в то время как алкалоиды теобромин, теофиллин и кофеин являются производными Л -метилоксопурина. Важным соединением является также кофермент NAD, никотинамидадениндинуклеотид (см. гл. 22.2). [c.588]

В- -)-Рибоза (см. стерическую конфигурацию на стр. 239) имеет огромное биологическое значение, так как наряду с дезокси-В-рибозой опа является основным компонентом нуклеиновых кислот, вследствие чего она содержится в любой живой клетке. В нуклеиновых кислотах D-рибоза содержится в виде фуранозы, глюкозидно связанной с некоторыми производными пиримидина и пурина и с фосфорной кислотой. Она получается гидролизом нуклеиновых кислот разбавленными кислотами. [c.241]

Производные пиримидина играют исключительно важную роль во многих биологических процессах. Они являются, например, фрагментами нуклеиновых кислот (стр. 642), некоторых витаминов и коэнзимов. Пиримидиновое кольцо является составной частью кольца распространенных в природе пуринов, например мочевой кислоты (стр. 278). Многие синтетические производные пиримидина применяются в качестве лекарственных веществ (суль-фодиазин и др.). Поэтому из всех диазинов в данном учебнике рассматривается только пиримидин. [c.635]

Нуклеиновые кислоты (НК)

НК — природные высокомолекулярные соединения (биополимеры), макромолекулы которых состоят из большого числа нуклеотидов.

НК = полинуклеотиды

Классификация

Полный гидролиз НК

Аденин (А) и гуанин (Г) — производные пурина; цитозин (Ц), урацил (У), тимин (Т) — производные пиримидина.

Структурные компоненты НК

Результаты гидролиза НК свидетельствуют о том, что в их состав входят остатки гетероциклических азотистых оснований (пиримидчновых и пуриновых), пентоз (β-рибозы и β-дезоксирибозы) и ортофосфорной кислоты.

Гетероциклические азотистые основания

Пиримидиновые основания — входят в состав НК в кетоформе (лактамной форме).

Урацил (2,4-дигидроксипиримидин)

Тимин (2,4-дигидрокси-5-метилпиримидин)

Цитозин (2-гидрокси-4-аминопиримидин)

Аденин (6-аминопурин)

Гуанин (2-амино-6-гидроксипурин)

Углеводы (пентозы)

Ортофосфорная кислота

Трехосновная ортофосфорная кислота

Структура нуклеозидов

Нуклеозиды — продукты конденсации пиримидиновых или пуриновых оснований с β-рибозой или β-дезоксирибозой за счет образования β- гликозидных связей между атомом С (1′) пентозы и атомом N (1) пиримидиновых или атомом N (9) пуриновых оснований.

R	X	Название нуклеозида
Н	OH	Уридин
СН₃	Н	Тимидин

X	Название нуклеозида
OH	Цитидин
Н	Дезоксицитидин

X	Название нуклеозида
OH	Аденозин
Н	Дезоксиаденозин

X	Название нуклеозида
OH	Гуанозин
Н	Дезоксигуанозин

Структура нуклеотидов

Нукпеотиды — сложные эфиры нукпеозидов и фосфорной кислоты. В этерификации обычно участвует ОН-группа у атома С(5′) β-рибозы или β-дезоксирибозы (иногда в образовании нуклеотидов участвует ОН-группа у атома С (3′)).

Общая формула нуклеотидов:

	X	Названия нуклеотидов
Аденин	ОН	5′-Адениловая к-та; аденозин-5′-фосфат (АМФ)
Аденин	Н	5′-Дезоксиадениловая к-та; дезоксиаденозин-5′-фосфат (дАМФ)
Гуанин	ОН	5′-Гуаниловая к-та; гуанозин-5′-фосфат (ГМФ)
Гуанин	Н	5′-Дезоксигуаниловая к-та; дезоксигуанозин-5′-фосфат (дГМФ)
Цитозин	ОН	5′-Цитидиловая к-та; цитидин-5′-фосфат (ЦМФ)
Цитозин	Н	5′-Дезоксицитидиловая к-та; дезоксицитидин-5′-фосфат (дЦМФ)
Урацил	ОН	5′-Уридиловая к-та; уридин-5′-фосфат (УМФ)
Тимин	Н	5′-Тимидиловая к-та; тимидин-5′-фосфат (дТМФ)

Первичная структура НК

Под первичной структурой ДНК и РНК понимают последовательность мононуклеотидов в полинуклеотидной цепи. Отдельные нуклеотидные остатки связаны между собой в полинуклеотидных цепях 3′-5′-фосфодиэфирными связями.

Ниже показаны фрагменты первичных структур ДНК и РНК, каждый из которых содержит 4 различных нуклеотида:

Согласно правилу Чаргаффа, любая клеточная ДНК содержит одинаковое число дАМФ и дТМФ, а также дГМФ и дЦМФ. Нуклеотидный состав РНК этому правилу не подчиняется.

Трехмерная структура ДНК

Пространственная структура ДНК — это комплекс двух полинуклеотидных цепей, закрученных относительно общей оси, так что углевод-фосфатные цепи составляют периферию молекулы, а азотсодержащие гетероциклы направлены внутрь (двойная спираль Уотсона-Крика). Двойная спираль существует за счет водородных связей, которые образуются между комплементарными азотистыми основаниями. Комплементарными по отношению друг к другу являются:

а) аденин-тимин;

б) гуанин-цитозин.

В случае комплементарной пары «аденинтимин» образуются две, а в случае пары «гуанинцитозин» — три водородные связи:

Биологическая роль ДНК

Содержатся в ядрах клеток. Важнейшая функция ДНК — хранение и передача наследственных признаков. При делении клеток двойная спираль ДНК раскручивается и разделяется на две цепи. На каждой отдельной цепи, как на матрице, происходит биосинтез новой цепи ДНК с учетом принципа комплементарности. В результате воссоздаются две новые двойные спирали ДНК. Этот процесс репликации лежит в основе обеспечения дочерних клеток молекулами ДНК, идентичными с ДНК родительских клеток.

Генетическая информация, т. е. информация о синтезе определенных белков, закодирована в нуклеотидной последовательности ДНК. Одну аминокислоту кодирует трехнуклеотидная последовательность (кодон).

Биологическая роль РНК

Находятся в рибосомах, а также в протоплазме клеток.

Транспортные РНК (тРНК) переносят аминокислоты из цитоплазмы к месту синтеза белка — в рибосомы.

Число тРНК превышает число α-аминокислот, участвующих в построении белков, поскольку некоторые аминокислоты переносятся не одной, а несколькими тРНК.

Матричные (или информационные) РНК копируют генетическую информацию и переносят ее к месту биосинтеза белков.

Созданы искусственные хранилища генетической информации – альтернативы природным ДНК и РНК

Альтернатива натуральным носителям генетической информации РНК и ДНК — ксенонуклеиновые кислоты, способные передавать генетическую информацию, синтезированы в лаборатории. Их можно превращать в различные биологически полезные формы с помощью «направленной эволюции» и использовать в качестве биосенсоров.

Международная группа исследователей из США, Великобритании, Бельгии и Дании опубликовала в последнем номере журнала Science сообщение о синтезированных ими молекулах, которые могут выступать в качестве альтернатив природным носителям генетической информации – РНК и ДНК.

19 сентября 14:22

Вопрос о том, могут ли существовать подобные альтернативы, давно был предметом многих исследований и ожесточенных дебатов в научном сообществе. Непосредственное участие в них принимал и Джон Чепэт, биохимик из Института биосинтеза при Университете Южной Аризоны.

Недавно он предположил, что одной из таких альтернатив может стать нуклеиновая кислота треозы (треоза – один из простейших сахаров с формулой C4H8O4).

Теперь он продолжил развитие своих исследований в составе европейской группы, занятой более общим вопросом — ксенонуклеиновыми кислотами (XNA), то есть чужеродными нуклеиновыми кислотами, молекулами, в природе не существующими, но точно так же, как РНК и ДНК, способными хранить и передавать генетическую информацию.

Сегодня эта группа впервые продемонстрировала созданный ею набор из шести таких «неестественных» полимеров нуклеиновой кислоты.

Создание на их основе ксеносуществ, первым приходящее в голову журналистам, слишком пока фантастично и нереально, и его исследователи, естественно, даже не рассматривали.

Им хватило и того, что можно сделать с XNA в настоящее время. Оказалось, что одну из них можно превращать в различные биологически полезные формы с помощью «направленной эволюции».

Так, в лаборатории были также созданы так называемые аптамеры нуклеиновых кислот, своеобразные химические датчики, рецепторы, которые реагируют на появление определенного химического соединения. В обычной генетике они используются, в частности, для поиска повреждений в ДНК или реагируют на появление соединения, на которое они настроены выключением соответствующего гена. Созданные группой ксено-аптамеры способны не только на участие в подобных генетических процессах, они могут работать по принципу антител, с высокой эффективностью находя и связывая соответствующие молекулы.

Джон Чепэт утверждает, что XNA можно будет использовать при создании новых типов диагностики и новых ксено-биосенсоров, которые смогут работать даже успешнее, чем природные, поскольку естественные ферменты-охранники, настроенные разрушать чужие ДНК и РНК, их просто не увидят.

Экспериментальная ксенобиология, новая наука, начало которой положено этой работой, по словам Чепэта, позволит в будущем создавать прежде невиданные терапевтические методы.

Эта работа по ксенонуклеиновым кислотам дает возможный ответ еще на один вопрос, который десятилетиями мучает генетиков: как на Земле появились ДНК и РНК.

В конце прошлого века ученые выяснили, что ДНК, вероятнее всего, появилась после менее сложной РНК, но вот как в природе могла быть синтезирована РНК, тоже сложнейшая молекула, они не понимали. Академик Александр Спирин, один из главных в мире специалистов по РНК, утверждал как-то, что он потратил два года жизни на этот вопрос, и выяснил, что случайный синтез РНК мог произойти за время, намного большее, чем время жизни Вселенной. Вероятность такого события намного меньше, чем вероятность того, что обезьяна, шлепая по клавишам, напишет «Войну и Мир».

По одной из гипотез, молекулам РНК предшествовали более простые молекулы – пре-РНК, но у нее было множество нестыковок, которые прекрасным образом убираются, если предположить, что посредником между пре-РНК и РНК было какое-то ксеногенетическое соединение — ксено-нуклеиновая кислота.

Таким посредником, по утверждению Чепэта, вполне могла быть его любимая нуклеиновая кислота треозы (ТНК).

Обладая способностью работать с четырьмя нуклеотидами, четырьмя буквами, составляющими генетический алфавит – А, С, Т и G – по законам, установленным еще Уотсоном и Криком, открывшими двойную спираль ДНК, эта ТНК могла исполнить роль синхронного переводчика, передавшего информацию из мира пре-РНК в мир РНК.

Тема 2.6. Органические вещества. Нуклеиновые кислоты.

1. Дайте определения понятий.
Нуклеиновая кислота – высокомолекулярное органическое соединение, биополимер (полинуклеотид), образованный остатками нуклеотидов.
Редупликация – процесс синтеза дочерней молекулы дезоксирибонуклеиновой кислоты на матрице родительской молекулы ДНК.

Транскрипция – это процесс синтеза РНК с использованием ДНК в качестве матрицы, происходящий во всех живых клетках.
ДНК – дезоксирибонуклеиновая кислота, макромолекула, обеспечивающая хранение, передачу из поколения в поколение и реализацию генетической программы развития и функционирования живых организмов.
РНК – рибонуклеиновая кислота, одна из трех основных макромолекул (две другие — ДНК и белки), которые содержатся в клетках всех живых организмов.
Комплементарность – взаимное соответствие молекул биополимеров или их фрагментов, обеспечивающее образование связей между пространственно взаимодополняющими (комплементарными) фрагментами молекул или их структурных фрагментов вследствие супрамолекулярных взаимодействий.

2. Опровергните или докажите высказывание ученых-цитологов «В клетке нуклеиновые кислоты выполняют функцию руководителей-администраторов, а белки — рабочих-исполнителей».
Нуклеиновые кислоты хранят и передают наследственную информацию. Все виды РНК синтезируются на ДНК, а на РНК происходит синтеза белка. Беловые молекулы выполняют множество функций, но их синтез возможен только при участии ДНК.

3. Зарисуйте схему строения нуклеотида (общая формула).

4. Заполните кластер «Функции ДНК».
Функции ДНК: хранение наследственной информации; передача наследственной информации следующему поколению; передача генетической информации из ядра в цитоплазму.

5. Изучите данные анализа ДНК и сформулируйте правило Чаргаффа.

Нуклеотиды в ДНК взаимно соответствуют друг другу, цепи взаимно дополняемы. А соответствует Т, а Г-Ц.

6. В соответствии с принципом комплементарности изобразите вторую нуклеотидную цепь в молекуле ДНК.
Г-Ц-А-Т-Г-Г-Т-А-Ц-Ц-А-Т-Г-Т-А-Т-Ц-Ц-Г-А
Ц-Г-Т-А-Ц-Ц-А-Т-Г-Г-Т-А-Ц-А-Т-А-Г-Г-Ц-Т.

7. Рассмотрите в § 2.6 рисунок 22. Как вы считаете, почему этот способ редупликации называется полуконсервативным?
При репликации образуются две цепи ДНК, абсолютно идентичные, в каждой из которых одна цепь является матричной, а вторая – дочерней.

8. Чем молекула ДНК как полимер отличается от молекулы белка?
Молекула ДНК – двухцепочечная спираль, а белок – одноцепочечная. Также мономером ДНК являются нуклеотиды, а белка – аминокислоты.

9. Заполните таблицу.

ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ И ФУНКЦИЙ РАЗНЫХ ВИДОВ РНК

10. У молекул белков известны четыре уровня организации молекулы. Как вы думаете, сколько уровней организации можно выделить у молекулы ДНК; РНК? Ответ обоснуйте.
ДНК имеет 4 уровня организации молекулы. Хромосома представляет собой комплекс ДНК с гистонами – признак четвертичной структуры.
РНК – разные виды имеют разные уровни. рРНК – четвертичную (рибосома), тРНК – форма молекулы «клеверный лист», третичная структура, мРНК – только вторичная.

11. Выберите правильный ответ.
Тест 1.
Модель строения молекулы ДНК предложил(-ли) в 1953 г.:
3) Ф. Крик и Дж. Уотсон;

Тест 2.
Функции ДНК в клетке:
4) участвует в хранении и передаче наследственной информации.

Тест 3.
В состав нуклеотида не входит:
2) аминокислота;

12. Познавательная задача.
Молекула ДНК содержит 60 000 нуклеотидов, в состав которых входит азотистое основание тимин. Эти нуклеотиды составляют 15% от общего числа нуклеотидов в молекуле. Определите количество остальных типов нуклеотидов и длину данной молекулы ДНК.
Решение.
60000 – 100%
Х – 15%, Х= 9000 – нуклеотидов Т, по правилу Чаргаффа А также 9000.
Соответственно, 60000 – (9000+9000) = 42000 Ц и Г. Ц – 21000, Г – 21000 по правилу Чаргаффа.
Длина одного витка спирали – 10 пар нуколеотидов и это 3,4 нм. В каждой цепи по 30 000, так как цепи комплементарны.
Значит, 30 000/ 10 = 3000 витков*3,4 = 10200нм.

13. Сформулируйте вопрос к дополнительному материалу на с. 53 учебника.
Каким образом были открыты функции РНК?

14. Определите признак, по которому все нижеперечисленные понятия, кроме двух, объединены в одну группу. Подчеркните эти «лишние» понятия.
Аденин, урацил, рибоза, аминокислота, тимин, фосфатная группа, гуанин, цитозин. Признак: это составляющие РНК.

15. Вставьте недостающий элемент.
Белок    20
ДНК    4
Крахмал    1

16. Объясните происхождение и общее значение слова (термина), опираясь на значение корней, его составляющих.

17. Выберите термин и объясните, насколько его современное значение соответствует первоначальному значению его корней.
Выбранный термин – редупликация.
Соответствие – соответствует, так как означает восстановление структуры ДНК и образование дочерней идентичной молекулы.

18. Сформулируйте и запишите основные идеи § 2.6.
В клетке есть 2 вида нуклеиновых кислот: РНК и ДНК. Это органические биополимеры. ДНК – двухцепочечная спираль, мономер которой состоит из дезоксирибозы, нуклеотида (А, Т, Г, Ц) и остатка фосфорной кислоты. Вторая цепь ДНК образуется по принципу комплементарности (правило Чаргаффа). Мономер РНК – рибоза, нуклеотид (А, У, Г, Ц), остаток фосфорной кислоты.
РНК и ДНК важны для существования клетки, так как обеспечивают биосинтез белка. ДНК выполняет функции: хранение наследственной информации; передача наследственной информации следующему поколению; передача генетической информации из ядра в цитоплазму.
Функции РНК:
рРНК – образует рибосомы, обеспечивающие синтез всех белков клетки.
тРНК – перенос аминокислот к месту синтеза белка в рибосому.
иРНК – перенос информации о структуре белка от ДНК к месту синтеза белка – рибосоме.

Нуклеиновые кислоты , нуклеотиды, нуклеозиды, азотистые основания

2.ЦЕЛИ ЗАНЯТИЯ: Сформировать знания о классификации, строении, свойствах и биологическом значении азотистых оснований , нуклеозидов, нуклеотидов, нуклеиновых кислот..

3. ЗАДАЧИ ЗАНЯТИЯ:

3.1.Определить понятия азотистое основание, нуклеозид, нуклеотид, нуклеиновая кислота.

3.2. Научиться классифицировать нуклеиновые кислоты в соответствии с их химическим составом.

3.3. Выработать практические умения проводить качественные реакции обнаружения составных частей нуклеиновых кислот и нуклеотидов: углеводов, азотистых оснований, фосфорной кислоты.

3.4. Выявить важность определений для клинических исследований.

По теме занятия студент должен

знать:

понятия «азотистые основания» и их классификацию — пиримидиновые и пуриновые,
состав нуклеозидов и нуклеотидов
строение полинуклеотидной цепи, особенности строения двойной спирали ДНК.
строение , биологическую роль, условия гидролиза макроэргических соединений
последовательность превращений аденина и гуанина в мочевую кислоту,

строение и биологическую роль солей уратов.

уметь:

* составить название и структурные формулы азотистых оснований в

таутомерных формах, фформулы нуклеозидов и нуклеотидов.

* записать структурные формулы макроэргических соединений : ди- и трифосфа —

тов, содержащих аденин, гуанин, урацил, цитозин, тимин.

* составить последовательность нуклеотидов в составе РНК и ДНК на примере тринуклеотида и комплементарного ему участка.

.* записать последовательность реакций превращения: аденин-гипоксантин, гуанин- ксантин, гипоксантин-ксантин-мочевая кислота.

* составить структурные формулы таутомерных форм мочевой кислоты и ее солей.

4. Продолжительность занятия 2 акад. Часа

5. Контрольные вопросы по теме:

Для успешной работы на практическом занятии необходимо знать теоретический материал. Тема: Нуклеиновые кислоты , нуклеотиды, нуклеозиды, азотистые основания.

ВОПРОСЫ:

Теоретическая часть

5.1.История открытия, этапы исследования строения нуклеиновых кислот.

5.2. Какие вещества образуются в процессе последовательного гидролиза нуклеиновых кислот, условия реакций.

5.3. Классификация нуклеиновых кислот, отличия в строении и составе как следствие различных биологических функций.

5.4. Азотистые основания

5.4.1. Пиримидин. Строение пиримидина, ароматичность, распределение электронной плотности. Оротовая кислота, ее биологическое значение Азотистые снования: урацил, тимин, цитозин. (У,Т,Ц)- строение, лактим-лактамная таутомерия..

5. 4.2.. Пурин. Строение пурина, ароматичность, кислотно-основные свойства.

Азотистые снования: аденин, гуанин (А,Г). Строение, кислотно-основные свойства, лактим-лактомная таутомерия гуанина. Производные пурина – гипоксантин, ксантин, мочевая кислота, соли ураты. Их биологическое значение.

Какие таутомерные формы Г,Ц,Т,У присутствуют в составе ДНК и РНК в процессе выполнения ими биологических функций? Почему?

Лекарственные препараты – антиметаболиты азотистых оснований (меркаптопурин, фторурацил).

5.5. Нуклеозиды – состав, строение, номенклатура (производные У, Т, Ц, А, Г, гипоксантина, ксантина).

5.6. Нуклеотиды – состав, строение номенклатура.

5. 6.1. Моно, -ди, -трифосфатнуклеозиды ( АМФ, АДФ, АТФ и их аналоги, содержащие У, Т, Ц, Г). Биологическая роль нуклеотидов. Условия гидролиза химических связей в нуклеотиде.

5.6.2. Макроэргические связи в нуклеозидтрифосфатах.

Строение нуклеиновых кислот: Правило Чаргаффа. Первичная структура РНК и ДНК. Вторичная структура ДНК – двойная спираль, комплементарные параы. Механизм переноса электронов между комплементарными парами .Высшие структуры ДНК – образование нуклеопротеидов. Роль белков гистонов, их состав.

5.8. Химические основы генной инженерии.

Практические задания для проверки усвоения темы.

5.9. .Запишите структурные формулы соединений в лактимной и лактамной формах,, укажите нумерацию атомов, названия обеих форм в соответствии с принятой номенклатурой : урацил, тимин, цитозин аденин , гуанин, ксантин, мочевая кислота.

5.10 . Запишите структурные формулы нуклеозидов: тимидин, тимидинрибозид, дезоксицитидин, уридин, аденозин, дезоксиаденозин.

5.11 Запишите структурные формулы нуклеотидов: 2’ – адениловая кислота, аденозинмонофосфат, 3’ – аденозинмонофосфат.

Укажите все типы химических связей в соединениях АТФ, УТФ.
Составьте структурную формулу тринуклеотида ЦТА и комплементарные ему участки в составе второй цепи ДНК и участок РНК, полученный в процессе транскрипции..

Объясните механизм образования комплементарных пар (А-Т, Г-Ц) с участием водородных связей. Какую биологическую роль играют водородные связи и циклический перенос электронов в комплементарных парах?

5.15. В каком году была открыта вторичная структура ДНК? Каким ученым и в каком году была присуждена за это открытие Нобелевская премия?

Ключевые слова:

Азотистое основание (аденин, гуанин, тимин, цитозин, урацил), антикодон, гистоновый белок, N— β-гликозидная связь, гипоксантин, двойная спираль, кодон, комплементарные пары., ксантин, макроэргическая связь, макроэргическое соединение, нуклеозид. нуклеотид, нуклеиновые кислоты ( ДНК, иРНК, тРНК, рРНК), структура ДНК( первичная, вторичная), полинуклеотид, правило Чаргаффа.

Ученые, занимавшиеся исследованием строения нуклеиновых кислот: Дж. Уотсон, Ф. Крик, Э. Чаргафф, Л. Полинг, М.Уилкинс.

Элементы нуклеиновой кислоты и мономер

Нуклеиновые кислоты — это биосоединения, которые необходимы для живых организмов. Обнаруженные в двух формах — дезоксирибонуклеиновая кислота (ДНК) и рибонуклеиновая кислота (РНК) — эти полимерные цепи состоят из одних и тех же основных элементов и сходных мономерных нуклеотидов, но со специфическими различиями, касающимися формы и функции.

Элементы нуклеиновой кислоты

Каждый нуклеотидный мономер и, следовательно, каждый полимер нуклеиновой кислоты состоит из группы из пяти элементов.Эти элементы связываются с образованием моносахаридов, фосфатных групп и азотистых оснований, также известных как азотистые основания. И в РНК, и в ДНК фосфатная группа имеет одинаковую форму, но есть различия в азотистых основаниях и молекулах сахара. Пять элементов, необходимых для построения цепи нуклеиновой кислоты, — это углерод, водород, кислород, азот и фосфор. Добавление фосфора отличает нуклеиновую кислоту от других категорий биосоединений, а именно углеводов, липидов и белков.

Мономеры нуклеиновой кислоты

Химические формулы мономера нуклеиновой кислоты показывают количество каждого элемента. Нуклеотидные мономеры названы в соответствии с типом содержащегося в них азотистого основания. В свободном состоянии эти мономеры могут иметь дополнительные фосфатные группы и присутствовать в дифосфатной, трифосфатной или полифосфатной формах. При образовании полимера РНК или ДНК высвобождаются дополнительные фосфатные группы, а к моносахариду остается только одна. Комбинация рибозы или дезоксирибозы и фосфатной группы образует сахарно-фосфатный остов.Азотистое основание присоединено к молекуле сахара. Добавление фосфатной группы к нуклеозиду, образованному сахаром и азотистым основанием, образует нуклеотид. Следовательно, нуклеотидный мономер имеет различные конкретно названные структуры — сахарно-фосфатный остов, нуклеозид и единичные молекулы азотистого основания, пентозного сахара и фосфатной группы.

В нуклеиновых кислотах пентозные сахара бывают двух разных форм: рибоза и дезоксирибоза. Первый обладает дополнительной молекулой кислорода, которая в сочетании с водородом образует гидроксильную группу.У дезоксирибозы эта особенность отсутствует.

Азотистые основания классифицируются по размеру. Формы с двойным кольцом, называемые пуринами, больше и длиннее и содержат пять атомов азота. Однокольцевые формы, известные как пиримидины, содержат от двух до трех атомов азота, они меньше и короче. Это важно для двухцепочечной особенности ДНК и процесса трансляции, поскольку возможны только определенные пары азотистых оснований (пары Уотсона-Крика). Они удерживают две нити на одинаковом расстоянии друг от друга.Мнемоника, помогающая запомнить, какие нуклеотиды принадлежат к какой группе, — это фраза « Pur e A s G old»; Само собой разумеется, что остальные основания принадлежат к пиримидиновой группе. Это также говорит нам о том, что аденин и гуанин не могут образовывать двухцепочечную связь вместе. В РНК возможны другие комбинации оснований, известные как пары, не связанные с Ватсоном-Криком.

В парах Ватсона-Крика более крупные основания, аденин и гуанин никогда не будут сочетаться друг с другом.Точно так же пурины не соединяются друг с другом (цитозин, тимин и урацил). В ДНК аденин соединяется только с тимином, а гуанин — с цитозином. В РНК аденин соединяется с урацилом, а гуанин — с цитозином.

Следующие изображения показывают химическую структуру каждого типа мономера, где четко определены пятиугольная форма моносахарида и присоединенная к нему фосфатная группа и конкретное азотистое основание.

Аденозинмонофосфат (AMP): C

₁₀ H ₁₄ N ₅ O ₇ P

Эта химическая формула представляет собой сумму пуринового основания аденина (C ₅ H ₅ N ₅), рибоза (C ₅ H ₁₀ O ₅) и фосфорная кислота (H ₃ PO ₄), где реакции конденсации на сайтах связи молекул теряют две молекулы воды (2H ₂ 0).Это форма РНК.

Дезоксиаденозинмонофосфат (dAMP): C

₁₀ H ₁₄ N ₅ O ₆ P

Эта химическая формула представляет собой сумму пуринового основания аденина (C ₅ H ₅ N ₅), дезоксирибоза (C ₅ H ₁₀ O ₄) и фосфорная кислота (H ₃ PO ₄), где в реакциях конденсации в местах связи молекул теряются две молекулы воды (2H ₂ 0).Это форма ДНК.

Гуанозинмонофосфат (GMP): C

₁₀ H ₁₄ N ₅ O ₈ P

Сумма пуринового основания гуанина (C ₅ H ₅ N ₅ O ), рибоза (C ₅ H ₁₀ O ₅) и фосфорная кислота (H ₃ PO ₄), где реакции конденсации в местах связи молекул теряют две молекулы воды (2H ₂ 0 ). Это форма РНК.

Дезоксигуанозинмонофосфат (dGMP): C

₁₀ H ₁₄ N ₅ O ₇ P

Сумма пуринового основания гуанина (C ₅ H ₅ N ₅ O ), дезоксирибозы (C ₅ H ₁₀ O ₄) и фосфорной кислоты (H ₃ PO ₄), где в реакциях конденсации в местах связи молекул теряются две молекулы воды (2H ₂ 0 ).Это форма ДНК.

Уридинмонофосфат (UMP): C

₉ H ₁₃ N ₂ O ₉ P

Сумма пиримидинового основания урацила (C ₄ H ₄ N ₂ O ₂), рибоза (C ₅ H ₁₀ O ₅) и фосфорная кислота (H ₃ PO ₄), где реакции конденсации на сайтах связи молекул теряют две молекулы воды (2H ₂ 0). Встречается только в РНК.

Цитидинмонофосфат (CMP): C

₉ H ₁₄ N ₃ O ₈ P

Сумма цитозина пиримидинового основания (C ₄ H ₅ N ₃ O ), рибоза (C ₅ H ₁₀ O ₅) и фосфорная кислота (H ₃ PO ₄), где реакции конденсации в местах связи молекул теряют две молекулы воды (2H ₂ 0 ). Это форма РНК.

Дезоксицитидинмонофосфат (dCMP): C

₉ H ₁₄ N ₃ O ₈ P

Сумма цитозина пиримидинового основания (C ₄ H ₅ N ₃ O ), дезоксирибозы (C ₅ H ₁₀ O ₄) и фосфорной кислоты (H ₃ PO ₄), где в реакциях конденсации в местах связи молекул теряются две молекулы воды (2H ₂ 0 ).Это форма ДНК.

Тимидинмонофосфат (ТМФ): C

₁₀ H ₁₅ N ₂ O ₈ P

Сумма пиримидинового основания тимина (C ₅ H ₆ N ₂ O ₂), дезоксирибоза (C ₅ H ₁₀ O ₄) и фосфорная кислота (H ₃ PO ₄), где реакции конденсации в местах связи молекул теряют две молекулы воды (2H ₂ 0). Только в ДНК.

Молекулярная масса и масса

Содержание

Расчет химической формулы

Если сначала вычислить химическую формулу, на ее основе можно будет определить различные свойства. Самый простой способ вычисления химической формулы — это сложить формулы единиц каждого основания, перечисленные в таблице 1, затем вычесть P _{O ₃ H _{(поскольку на 3′-конце нет фосфатной связи) и добавить H ₂ (поскольку и 3′-конец, и 5′-конец протонированы), чтобы получить формулу олигонуклеотида (таблица 2).}}

Таблица 1 ⎪ Химические формулы стандартных оснований в ДНК и олигонуклеотидах РНК

Основание	Формула (ДНК)	Формула (РНК)
A	C ₁₀ H _{12 _{12 ₅ N ₅ P}}	C ₁₀ H ₁₂ O ₆ N ₅ P
G	C ₁₀ H ₁₂ O ₆ N ₅ P	C ₁₀ H ₁₂ O ₇ N ₅ P
C	C ₉ H ₁₂ O ₆ N ₃ P	C ₉ H ₁₂ O ₇ N ₃ P
T	C ₁₀ H ₁₃ O ₇ N ₂ P	(C ₁₀ H ₁₃ O ₈ N ₂ P ₎
U	(C ₉ H ₁₁ O ₇ N ₂ P ₎	C ₉ H ₁₁ O ₈ N ₂ P

Таблица 2 ⎪ Химические формулы ДНК-олигонуклеотида dAGCT и РНК-олигонуклеотида AGCU

Олигонуклеотидная последовательность	Формула
dAGCT	C ₅₀ OGCT	C ₃₉ N ₃
AGCU	C ₃₈ H ₄₈ O ₂₆ N ₁₅ P ₃

В физиологических условиях атомы кислорода фосфата депротонируются (таблица 3).

Таблица 3 ⎪ Химические формулы ДНК-олигонуклеотида dAGCT и РНК-олигонуклеотида AGCU в физиологических условиях

Олигонуклеотидная последовательность	Формула
DAGCT	_{C _{_{_{C _{_{₁₅ P ₃ ^—}}}}}}
AGCU	C ₃₈ H ₄₅ O ₂₆ N ₁₅ P ₃ ^—

Рисунок 1 | Химическая структура ДНК-олигонуклеотида dAGCT (слева) и РНК-олигонуклеотида AGCU (справа)

Молекулярная масса

Расчет молекулярной массы

Молекулярная масса может быть рассчитана по химической формуле с использованием стандартных значений молекулярной массы каждого атом.Например, каждый атом хлора дает примерно 35,5 к молекулярной массе. Эти значения, как правило, не являются целыми числами, отчасти из-за изотопов (хлор в природе встречается в виде примерно 75% ³⁵ Cl и 25% ³⁷ Cl).

Использование молекулярной массы

Молекулярная масса используется для расчета концентрации и выхода.

Молекулярная масса

Моноизотопная масса

При расчете молекулярной массы отдельные изотопы рассматриваются отдельно.Моноизотопная масса рассчитывается с использованием массы наиболее распространенного изотопа каждого элемента. Часто это также самый лигатурный изотоп.

Масс-спектрометрия

Масс-спектрометрия — единственный экспериментальный метод, позволяющий различать изотопы, и, следовательно, единственный метод, при котором масса важнее молекулярной массы.

Сравнение молекулярной массы и молекулярной массы

Для небольших молекул молекулярная масса часто совпадает с моноизотопной массой (округленной до ближайшего целого числа).По мере увеличения размера молекулы эти два свойства расходятся.

См. Также

Наша бесплатная онлайн-книга Nucleic Acids Book содержит информацию по всем аспектам химии и биологии нуклеиновых кислот.

Из чего состоят нуклеиновые кислоты?

Обновлено 16 ноября 2018 г.

Автор: Кирстин Хендриксон

Нуклеиновые кислоты — это большие биомолекулы, включающие как дезоксирибонуклеиновую кислоту (ДНК), так и рибонуклеиновую кислоту (РНК). ДНК несет генетическую информацию ваших клеток.РНК использует эту генетическую информацию и помогает клеткам производить белки. Оба типа нуклеиновых кислот состоят из строительных блоков, называемых нуклеотидами, хотя есть некоторые различия в нуклеотидах, составляющих два типа нуклеиновых кислот.

Структура нуклеиновой кислоты

ДНК и РНК имеют химические «скелеты», состоящие из чередующихся молекул сахара и фосфата; фосфат — это соединение с формулой PO4. Сахар в ДНК называется дезоксирибозой, а сахар в РНК называется рибозой и имеет дополнительную молекулу кислорода.К остову молекулы присоединены азотсодержащие основания. РНК бывает разной формы, но обычно состоит из одного остова с прикрепленными основаниями, тогда как ДНК больше похожа на извилистую лестницу из двух параллельных остовов с основаниями, образующими «ступеньки» — так называемую структуру двойной спирали.

Нуклеотиды

Строительный блок нуклеиновой кислоты называется нуклеотидом. Нуклеотид состоит из одного сахара, фосфата и азотсодержащего основания. В ДНК и РНК по четыре различных основания.И ДНК, и РНК содержат основания аденин, гуанин и цитозин. В качестве четвертого основания РНК использует урацил, тогда как ДНК использует тимин в качестве четвертого основания.

Элементы

Из-за большого сходства ДНК и РНК они состоят из одних и тех же основных элементов. Сахара и азотсодержащие основания содержат преимущественно углерод и водород. В сахарах также есть атомы кислорода. Фосфаты, составляющие основу как ДНК, так и РНК, состоят из фосфора и кислорода.Основания, помимо углерода и водорода, содержат кислород и азот.

Причины различий

Основная причина различий в структуре между РНК и ДНК связана с молекулярной стабильностью. Дезоксирибоза делает ДНК намного более стабильной, чем РНК, что важно, потому что ДНК кодирует генетическую информацию организма, необходимую для его жизнедеятельности. РНК — это временная молекула, которую каждая клетка производит и регулярно разрушается. Одноцепочечная природа РНК позволяет ей выполнять свою функцию, заключающуюся в быстрой передаче информации.

Произошла ошибка при настройке пользовательского файла cookie

Этот сайт использует файлы cookie для повышения производительности. Если ваш браузер не принимает файлы cookie, вы не можете просматривать этот сайт.

Настройка вашего браузера для приема файлов cookie

Существует множество причин, по которым cookie не может быть установлен правильно. Ниже приведены наиболее частые причины:

В вашем браузере отключены файлы cookie. Вам необходимо сбросить настройки своего браузера, чтобы он принимал файлы cookie, или чтобы спросить вас, хотите ли вы принимать файлы cookie.
Ваш браузер спрашивает вас, хотите ли вы принимать файлы cookie, и вы отказались. Чтобы принять файлы cookie с этого сайта, используйте кнопку «Назад» и примите файлы cookie.
Ваш браузер не поддерживает файлы cookie. Если вы подозреваете это, попробуйте другой браузер.
Дата на вашем компьютере в прошлом. Если часы вашего компьютера показывают дату до 1 января 1970 г., браузер автоматически забудет файл cookie. Чтобы исправить это, установите правильное время и дату на своем компьютере.
Вы установили приложение, которое отслеживает или блокирует установку файлов cookie. Вы должны отключить приложение при входе в систему или проконсультироваться с системным администратором.

Почему этому сайту требуются файлы cookie?

Этот сайт использует файлы cookie для повышения производительности, запоминая, что вы вошли в систему, когда переходите со страницы на страницу. Чтобы предоставить доступ без файлов cookie потребует, чтобы сайт создавал новый сеанс для каждой посещаемой страницы, что замедляет работу системы до неприемлемого уровня.

Что сохраняется в файле cookie?

Этот сайт не хранит ничего, кроме автоматически сгенерированного идентификатора сеанса в cookie; никакая другая информация не фиксируется.

Как правило, в файлах cookie может храниться только информация, которую вы предоставляете, или выбор, который вы делаете при посещении веб-сайта. Например, сайт не может определить ваше имя электронной почты, пока вы не введете его. Разрешение веб-сайту создавать файлы cookie не дает этому или любому другому сайту доступа к остальной части вашего компьютера, и только сайт, который создал файл cookie, может его прочитать.

Определение и примеры цитозина — Биологический онлайн-словарь

Определение

существительное
множественное число: цитозины
cy · to · sine, ˈsaɪtəsiːn
( биохимия ) Пиримидиновое нуклеиновое основание, комплементарное ДНК и гуаназе в парах. и имеет химическую формулу C ₄ H ₅ N ₃ O

Подробности

Обзор

Нуклеиновые кислоты, такие как ДНК и РНК, представляют собой полимеры мономерных нуклеотидов.Каждый нуклеотид состоит из фосфорной кислоты, сахара (5 атомов углерода) и азотистого основания (или азотистого основания). Есть пять азотистых оснований, которые служат фундаментальными единицами генетического кода: (1) аденин, (2) гуанин, (3) цитозин, (4) тимин и (5) урацил. Эти азотистые основания можно разделить на пурины и пиримидины. Цитозин — пиримдиновое азотистое основание.

Свойства

Цитозин представляет собой пиримидиновое азотистое основание с химической формулой C ₄ H ₅ N ₃ O.Пиримидин представляет собой гетероциклическое ароматическое органическое соединение с одним кольцом (называемым пиримидиновым кольцом) с чередующимися атомами углерода и азота. Цитозин имеет молярную массу 111,10 г / моль и температуру плавления от 320 до 325 ° C. Это может происходить в нуклеиновых кислотах, таких как ДНК и РНК. Он также может быть обнаружен как компонент нуклеозида (азотистое основание + сахарная дезоксирибоза или рибоза) и нуклеотида (нуклеозида с фосфатными группами).
В ДНК и РНК цитозин сочетается с гуанином, образуя три водородные связи.Однако цитозин относительно нестабилен и может превращаться в урацил (путем спонтанного дезаминирования). Это изменение можно исправить с помощью систем репарации ДНК, например, с помощью фермента урацилгликозилазы. Если не отремонтировать, это может привести к точечной мутации.

Цитозин против тимина против урацила

Цитозин, тимин и урацил являются азотистыми основаниями пиримидина. Цитозин может отличаться от других пиримидинов наличием кетогруппы в положении 2 и аминогруппы в положении 4 в его гетероциклическом ароматическом кольце.Он имеет химическую формулу C ₄ H ₅ N ₃ O. Комплементарные пары цитозина с гуанином как в ДНК, так и в РНК, в отличие от тимина и урацила, которые соединяются с аденином в ДНК и РНК, соответственно.

Общие биологические реакции

Биосинтез пиримидинов отличается от биосинтеза пуринов тем, что пурины сначала синтезируются как нуклеотид, тогда как пиримидины сначала образуются как свободное основание.У человека пиримидины синтезируются в различных тканях, особенно в селезенке, тимусе и желудочно-кишечном тракте.
Цитозин, как и другие пиримидины, образуется в результате ряда стадий, начиная с образования карбамоилфосфата. Карбамоилфосфат образуется в результате реакции с участием бикарбоната, глутамина, АТФ и молекулы воды. Этот процесс образования карбамоилфосфата катализируется ферментом карбамоилфосфатсинтетазой . Затем карбамоилфосфат превращается в карбамоиласпартат за счет каталитической активности аспартаттранскарбамилазы .Затем карбамоиласпартат превращается в дигидрооротат, который затем окисляется с образованием оротата . 5-фосфо-α-D-рибозил-1-пирофосфат (PRPP), фосфат рибозы, реагирует с оротатом с образованием оротидин-5-монофосфата (OMP). Затем OMP превращается в другие пиримидины. Фермент OMP-декарбоксилаза облегчает декарбоксилирование OMP с образованием уридинмонофосфата (UMP). В конце концов, уридиндифосфат (UDP) и уридинтрифосфат (UTP) продуцируются по пути биосинтеза киназами и дефосфорилированием АТФ.UTP может быть преобразован в цитидинтрифосфат (CTP) путем аминирования UTP с помощью фермента CTP-синтетазы . ¹

Общие биологические реакции

Цитидин и дезоксицитидин являются нуклеозидами цитозина. При фосфорилировании тремя группами фосфорной кислоты они становятся цитидинтрифосфатом (CTP) и дезоксицитидинтрифосфатом (dCTP), которые являются нуклеотидами, которые образуют молекулы РНК и ДНК соответственно.

Общие биологические реакции

Катаболизм пиримидинового нуклеотида , цитидинмонофосфата (CMP) или цитозина в конечном итоге приводит к образованию побочных продуктов β-аланина, NH ₃ и CO ₂.Общий путь разложения следующий: цитозин »урацил» N-карбамоил-β-аланин »β-аланин, CO2 и аммиак. Тем не менее, цитозин может быть рециркулирован по пути спасения . Например, цитозин можно превратить в урацил путем дезаминирования. С помощью уридинфосфорилазы урацил превращается в уридин в результате реакции с рибозо-1-фосфатом. Через фермент нуклеозидкиназы уридин превращается в уридинмонофосфат (UMP).

Общие биологические реакции

Мутация — это изменение нуклеотидной последовательности гена или хромосомы.Мелкомасштабная мутация, характеризующаяся изменением только одного нуклеотидного основания в молекуле ДНК или РНК, называется точечной мутацией . Цитозин относительно нестабилен. Он может превращаться в урацил путем спонтанного дезаминирования. Когда это происходит в ДНК, механизмы восстановления исправляют последовательность ДНК. Например, урацилгликозилаза удаляет путем отщепления цитозин-превращенного урацила от ДНК. Затем поврежденная область удаляется и заменяется другой нитью (то есть дополнительной нитью) в качестве шаблона.Этот тип восстановления называется эксцизионным основанием . Точечные мутации, встречающиеся в некодирующих последовательностях, часто не приводят к заметным последствиям. Когда задействованы кодирующие последовательности, изменение одного нуклеотида может привести к неправильному декодированию во время трансляции белка, особенно когда мутация остается не исправленной. Измененная структура белка может привести к нарушению функции белка из-за того, что он дисфункциональный или нефункциональный.

Биологические функции

Цитозин — одно из пяти основных (или канонических) азотистых оснований; другие — тимин, урацил, гуанин и аденин.Это фундаментальные азотистые основания, составляющие генетический код. Нуклеиновые кислоты, такие как молекулы ДНК и РНК, содержат генетический код для конкретного белка, основанный на последовательности азотистых оснований. Нуклеиновые кислоты играют важную роль в клеточных функциях, наследственности и выживании организма. Цитозин в форме цитидинтрифосфата (CTP) может служить кофактором ферментов. Он может передавать фосфат для преобразования аденозиндифосфата (АДФ) в АТФ. АТФ — это молекула, богатая энергией, и она используется в различных клеточных действиях и важных биологических реакциях.

Общая информация

Выделение и обозначение пяти азотистых оснований, включая цитозин, приписывают Альбрехту Косселю (немецкому биохимику). С 1885 по 1901 год он и его ученики открыли их с помощью химического анализа нуклеиновых кислот. ^”’2

Дополнительный

Этимология

Название ИЮПАК

4-аминопиримидин-2 (1 H ) -он

Химическая формула

Сокращение

Также называется

4 9060 амино1 9060 -1H-пиримидин-2-он

Производные термины

Цитозин арабинозид

Дополнительная литература

См. Также

Ссылка

Charma, K.И Сомани Д. (2015). Биосинтез пиримидина. Получено с веб-сайта Slideshare.net:: //www.slideshare.net/kskuldeep1995/pyrimidine-biosynthesis-46874172 Ссылка
The Editors of Encyclopedia Britannica. (2018). Альбрехт Коссель Немецкий биохимик. В Британской энциклопедии. Получено с https://www.britannica.com/biography/Albrecht-Kossel

Химическая структура ДНК — сложный интерес

Нажмите, чтобы увеличить

Сегодняшний пост переходит в область биохимии, рассматривая химическую структуру ДНК и ее роль в создании белков в наших клетках.Конечно, ДНК обнаруживается не только у людей — она присутствует в клетках каждой многоклеточной формы жизни на Земле. На этом рисунке представлен обзор общей структуры этих форм жизни и краткое объяснение того, как он позволяет генерировать белки.

ДНК

находится в ядре клеток многоклеточных организмов и была впервые выделена в 1869 году швейцарским врачом Фридрихом Мишером. Однако его структура не была выяснена почти столетие спустя, в 1953 году.Авторы статьи, в которой была предложена эта структура, Джеймс Уотсон и Фрэнсис Крик, теперь известны всем и получили Нобелевскую премию за свою работу. Однако эта работа во многом опиралась на работы другого ученого, Розалинды Франклин.

Франклин сама также занималась исследованием структуры ДНК, и именно ее рентгеновский снимок, ясно показывающий структуру двойной спирали ДНК, очень помог их работе. Ей еще предстояло опубликовать свои открытия, когда Уотсон и Крик получили к ним доступ без ее ведома.Однако ее неспособность получить Нобелевскую премию — это не оплошность, а просто следствие политики комитета, согласно которому Нобелевские премии нельзя присуждать посмертно.

Модель двойной спирали ДНК (дезоксирибонуклеиновая кислота) состоит из двух переплетенных цепей. Эти нити состоят из нуклеотидов, которые сами состоят из трех составляющих: сахарной группы, фосфатной группы и основания. Объединенные сахарные и фосфатные группы образуют повторяющуюся «основу» цепей ДНК. Существует четыре различных основания, которые потенциально могут быть присоединены к группе сахара: аденин, тимин, гуанин и цитозин, учитывая обозначения A, T, G и C.

Основания — это то, что позволяет двум цепям ДНК держаться вместе. За это ответственны сильные межмолекулярные силы, называемые водородными связями между основаниями на соседних цепях; из-за структуры различных оснований аденин (A) всегда образует водородные связи с тимином (T), в то время как гуанин (G) всегда образует водородные связи с цитозином (C). В человеческой ДНК в среднем 150 миллионов пар оснований в одной молекуле — это намного больше, чем показано здесь!

Клетки в вашем теле постоянно делятся, регенерируются и умирают, но для того, чтобы этот процесс происходил, ДНК внутри клетки должна иметь возможность воспроизводить себя.Во время деления клетки две нити ДНК расщепляются, и две одиночные нити затем могут использоваться в качестве матрицы для создания новой версии комплементарной нити. Поскольку A всегда соединяется с T, а G всегда соединяется с C, можно определить последовательность оснований на одной цепи, используя противоположную цепь, и именно это позволяет ДНК реплицироваться. Этот процесс осуществляется семейством ферментов, называемых ДНК-полимеразами.

Когда ДНК используется для создания белков, две нити также должны расщепляться.Однако в этом случае код ДНК копируется в мРНК (мессенджер рибонуклеиновой кислоты), процесс известен как «транскрипция». Структура РНК очень похожа на структуру ДНК, но с некоторыми ключевыми отличиями. Во-первых, он содержит другую сахарную группу в сахарно-фосфатной основе молекулы: рибозу вместо дезоксирибозы. Во-вторых, он по-прежнему использует основания A, G и C, но вместо основания T он использует урацил, U. Структура урацила очень похожа на тимин, с отсутствием метильной (CH ₃) группы, являющейся единственная разница.

После копирования нуклеотидов ДНК мРНК может покинуть ядро клетки и попадает в цитоплазму, где происходит синтез белка. Здесь сложные молекулы, называемые рибосомами, «читают» последовательность оснований в молекуле мРНК. Отдельные аминокислоты, которые вместе составляют белки, кодируются трехбуквенными участками цепи мРНК. Различные возможные коды и аминокислоты, которые они кодируют, были обобщены в предыдущем посте, в котором рассматривались структуры аминокислот.Другой тип РНК, транспортная РНК, отвечает за транспортировку аминокислот к мРНК и позволяет им соединяться вместе.

Однако этот процесс не всегда бывает безупречным. Ошибки могут возникать при копировании последовательности ДНК в мРНК, и эти случайные ошибки называются мутациями. Ошибки могут быть в виде измененной базы или даже удаленной или добавленной базы. Некоторые химические вещества и радиация могут вызывать эти изменения, но они также могут происходить в отсутствие этих внешних эффектов.Они могут привести к тому, что код одной аминокислоты будет изменен на код другой или даже станет нечитаемым. Ряд заболеваний может быть результатом мутаций во время репликации ДНК, включая муковисцидоз и серповидно-клеточную анемию, но стоит отметить, что мутации также могут иметь положительные эффекты.

Хотя аминокислот всего 20, человеческое тело может комбинировать их, чтобы произвести ошеломляющую цифру — примерно 100 000 белков. Их создание — непрерывный процесс, и к одной белковой цепи можно добавлять 10-15 аминокислот в секунду в соответствии с описанной выше схемой процесса.Поскольку целью этого поста было прежде всего изучить химическую структуру ДНК, обсуждение репликации и синтеза белка было кратким и относительно упрощенным. Если вы хотите узнать больше по этой теме, воспользуйтесь ссылками, приведенными ниже!

Спасибо Лиаму Томпсону за помощь в исследовании для этого поста и предоставление невероятно полезного простого обзора процесса синтеза белка из ДНК.

Изображение в этой статье находится под лицензией Creative Commons Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 Международная лицензия. Хотите поделиться им в другом месте? См. Рекомендации по использованию содержания сайта.

Ссылки и дополнительная литература

строительных блоков нуклеиновых кислот

Строительные блоки нуклеиновых кислот : Изучение наследственности (передача признаков от родителей к последующим поколениям) в первую очередь зависит от понимания биохимических свойств генетического материала , а именно ДНК эукариот и бактерий и РНК в вирусы .

Важно отметить, что некоторые важные характеристики генетического материала в форме нуклеиновых кислот проистекают из его строительных блоков: нуклеотидов .

Таким образом, знания об этих небольших единицах могут служить критическими точками для лучшего понимания их роли в биологических системах.

Ниже вы узнаете больше о строительных блоках нуклеиновых кислот, их структурах, функциях, а также об их важности.

Что такое нуклеотид?

Фебус Левен (американский биохимик — Изображение: Wikimedia) ДНК и РНК состоят из небольших строительных блоков, называемых нуклеотидами .Эти звенья ковалентно связаны: между фосфатной группой пятого углерода одного нуклеотида и пентозным сахаром , присоединенным к третьему атому углерода второго нуклеотида.

Ряд этих ковалентных связей между нуклеотидными единицами образуют полимерные нуклеиновые кислоты.
ДНК состоят из двух цепей этих полимеров и свернуты в так называемую «двойную спираль ». С другой стороны, молекулы РНК являются одноцепочечными и имеют только некоторые участки, в которых цепь скручивается.
Американский биохимик Фебус Левен впервые ввел термин « нуклеотид » в 1900-х годах, задолго до того, как Джеймс Уотсон и Фрэнсис Крик открыли структуру ДНК.

Структура нуклеотида

Структура нуклеотида максимизирует потенциал связывания, поскольку позволяет соединять одни и те же строительные блоки друг с другом посредством образования водородной связи между азотистым основанием каждого нуклеотида.

Такая структура также эффективна, позволяя создавать фосфодиэфирные связи между пентозным сахаром одного нуклеотида и фосфатной группой другого. Эти связи, таким образом, способствуют созданию лестничной фигуры « двухцепочечная » ДНК.

Хотя они кажутся почти неразличимыми, нуклеотиды и нуклеозиды можно различить по наличию в их структуре фосфатных групп; Нуклеозиды можно фосфорилировать с образованием нуклеотидов.

Строительные блоки нуклеиновых кислот

Структуру нуклеиновых кислот (то есть ДНК) можно уподобить лестнице, которая состоит из чередующихся ступеней, которые символизируют ее три важные части: пентозный сахар , фосфатная группа и азотистое основание .

1. Пентозный сахар

Пентозная структура сахара. Источник: (Wikimedia)
Пентозный сахар — это пятиуглеродный сахар, который служит полимерной основой ДНК и РНК.РНК содержит сахар рибозы, а ДНК — дезоксирибозу. Они различаются функциональной группой, присоединенной ко второму углеродному положению. Группа -ОН может быть найдена в рибозе, в то время как дезоксирибоза имеет вместо нее водород.
Разница в количестве атомов кислорода в их структурах служит для ферментов маркерами, позволяющими легко отличить их друг от друга.
Кроме того, это различие в функциональных группах делает РНК относительно менее стабильной, чем ДНК. Благодаря группе -ОН РНК легко гидролизуется при щелочном pH.
2. Фосфатная группа
Структура фосфатной группы
Наряду с пентозным сахаром фосфатная группа составляет основу полимера ДНК и РНК. Группа присоединена к пятому атому углерода вместо гидроксильной группы.
Фосфатная группа определяет направление нуклеиновых кислот. Двухцепочечный характер ДНК можно объяснить скручиванием основной цепи полимера. Он также отрицательно заряжен и может легко связываться с молекулами воды.
3. Азотистое основание
В ходе своих наблюдений Фебус Левен обнаружил, что генетический материал состоит из четырех более мелких субъединиц, распределенных в равных количествах.
Позже было установлено, что это азотистые основания аденин, гуанин, цитозин, тимин и урацил. Эти пять оснований подразделяются на две группы, а именно: пиримидины и пурины . Цитозин, тимин и урацил — это пиримидины, а аденин и гуанин — пурины.
Как следует из названия, азотистое основание — это молекулярная структура, которая содержит азот и действует как основание во время реакции.
Типы нуклеотидных оснований
Основания являются частью ДНК и РНК, которые служат хранилищем информации и кодируют фенотип или видимые физические характеристики организма. Ниже описаны пять известных нуклеотидных оснований.
Типы азотистых оснований
1. Аденин (пурины)
Как упоминалось ранее, аденин относится к пуринам, которые состоят из азотной группы с шестью членами азотного кольца, присоединенного к кольцу с пятью азотными единицами.В ДНК аденин соединяется с тимином, тогда как в РНК он соединяется с урацилом.
Химическая формула аденина: C ₅ H ₅ N ₅ .
При слиянии с рибозой аденин образует нуклеозид аденозин. С другой стороны, при слиянии с дезоксирибозой он образует дезоксиаденозин.
Этот аденозин является важным компонентом аденозинтрифосфата ( ATP ), который является единицей энергии и используется в процессе метаболизма.
2. Гуанин (пурины)
Также является пуриновой молекулой, гуанин состоит из конденсированной системы пиримидина и имидазольного кольца с конъюгатами с двойной связью. Эта бициклическая молекула плоская из-за ненасыщенности.
Химическая формула гуанина: C ₅ H ₅ N ₅ O .
В качестве нуклеозида гуанин называется гуанозин .
Пары гуанина с цитозином.
3. Цитозин (пиримидины)
Следующее основание — цитозин, пиримидиновое основание, которое соединяется с гуанином. В сочетании с рибозой цитозин образует нуклеозид цитидин. Затем эта молекула может быть дополнительно фосфорилирована с образованием фосфорных групп.
Химическая формула цитозина: C ₄ H ₅ N ₃ O .
Цитозин очень важен в биологии рака, поскольку только его дезаминирование является основной причиной образования рака, такого как лейкемия.
4. Тимин (пиримидины)
Полученный в результате гидролиза дезоксирибонуклеиновой кислоты путем каталитического восстановления, тимин представляет собой пиримидиновое основание, которое соединяется с аденином в ДНК. Связь защищена водородной связью, которая стабилизирует структуру нуклеиновой кислоты.
Химическая формула цитозина: C ₅ H ₆ N ₂ O ₂ .
В РНК урацил заменяет тимин на пятом атоме углерода.
5. Урацил (пиримидины)
Урацил — это пиримидин, который заменяет тимин в РНК и, следовательно, спаривается с аденином. Путем метилирования урацил может превращаться в тимин.
Химическая формула цитозина: C ₄ H ₄ N ₂ O ₂ .
В организме урацил используется для синтеза различных ферментов, необходимых для правильного функционирования клеток.
Важность нуклеотидов
Как строительные блоки нуклеиновых кислот, нуклеотиды в первую очередь помогают хранить генетическую информацию, которая позже станет основой для проявления физических свойств. Более того, они также играют роль в различных биологических и физиологических процессах. Как молекулы, они помогают транспортировать АТФ и служат биологическими катализаторами в большинстве реакций с участием биомолекул.
Впечатляет то, что ни один живой организм в этом мире не имеет такой последовательности нуклеотидных оснований.Из-за такого генетического разнообразия организмы проявляют различные фенотипы, которые помогают им выжить.
Как вы думаете, что могло бы случиться, если бы нуклеотид никогда не эволюционировал так, как сейчас?
Цитируйте эту страницу
Список литературы
— «Учебное пособие MLA CE: информационные ресурсы по молекулярной биологии (обзор генетики: нуклеотиды)» . Проверено 15 октября 2017 г. Ссылка.
— Нуклеотиды .Проверено 15 октября 2017 г. Ссылка.
— «Структура ДНК: открытие структуры нуклеиновой кислоты» . Проверено 15 октября 2017 г. Ссылка.
— «Каковы три части нуклеотида? | Albert.io ». Проверено 15 октября 2017 г. Ссылка.
— «Пирсон — место биологии» . Проверено 15 октября 2017 г. Ссылка.
— “фосфатный каркас | Изучайте науку в Scitable ». Проверено 15 октября 2017 г. Ссылка.
— «аденин | C5H5N5 — ПабХим ».Проверено 15 октября 2017 г. Ссылка.
— «гуанин | C5H5N5O — ПабХим ». Проверено 15 октября 2017 г. Ссылка.
— «цитозин | C4H5N3O — ПабХим ». Проверено 15 октября 2017 г. Ссылка.
— «тимин | C5H6N2O2 — ПабХим ». Проверено 15 октября 2017 г. Ссылка.
— «урацил | C4h5N2O2 — ПабХим ». Проверено 15 октября 2017 г. Ссылка.

.

НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ | Энциклопедия Кругосвет

Состав полимерной цепи нуклеиновых кислот.

Структура ДНК.

Химические свойства ДНК.

Структура РНК

Химические свойства РНК

Участие ДНК и РНК в синтезе белков

Нуклеиновые кислоты.

Биоорганическая химия

Нуклеиновые кислоты.

Строение нуклеиновых кислот. Нуклеотиды.

Нуклеиновые основания.

ДНК

РНК

Углеводная часть. Нуклеозиды.

Азотистое основание

Рибонуклеозид

Дезоксирибонуклеозид

Название нуклеотидов

как фосфатов

как кислот

Производные нуклеиновых кислот — пурины и пиримидины

Нуклеиновые кислоты (НК)

Нуклеиновые кислоты (НК)

Классификация

Полный гидролиз НК

Структурные компоненты НК

Гетероциклические азотистые основания

Углеводы (пентозы)

Ортофосфорная кислота

Структура нуклеозидов

Структура нуклеотидов

Первичная структура НК

Трехмерная структура ДНК

Биологическая роль ДНК

Биологическая роль РНК

Созданы искусственные хранилища генетической информации – альтернативы природным ДНК и РНК

Тема 2.6. Органические вещества. Нуклеиновые кислоты.

Нуклеиновые кислоты , нуклеотиды, нуклеозиды, азотистые основания

4. Продолжительность занятия 2 акад. Часа

5. Контрольные вопросы по теме:

Элементы нуклеиновой кислоты и мономер

Элементы нуклеиновой кислоты

Мономеры нуклеиновой кислоты

Аденозинмонофосфат (AMP): C

Дезоксиаденозинмонофосфат (dAMP): C

Гуанозинмонофосфат (GMP): C

Дезоксигуанозинмонофосфат (dGMP): C

Уридинмонофосфат (UMP): C

Цитидинмонофосфат (CMP): C

Дезоксицитидинмонофосфат (dCMP): C

Тимидинмонофосфат (ТМФ): C

Молекулярная масса и масса

Молекулярная масса и масса

Содержание

Расчет химической формулы

Молекулярная масса

Расчет молекулярной массы

Использование молекулярной массы

Молекулярная масса

Моноизотопная масса

Масс-спектрометрия

Сравнение молекулярной массы и молекулярной массы

См. Также

Из чего состоят нуклеиновые кислоты?

Структура нуклеиновой кислоты

Нуклеотиды

Элементы

Причины различий

Произошла ошибка при настройке пользовательского файла cookie

Настройка вашего браузера для приема файлов cookie

Почему этому сайту требуются файлы cookie?

Что сохраняется в файле cookie?

Определение и примеры цитозина — Биологический онлайн-словарь

Определение

Подробности

Обзор

Свойства

Цитозин против тимина против урацила

Общие биологические реакции