Формула химия глюкоза: Ваш браузер не поддерживается

Содержание

нахождение в природе, строение молекулы, изомерия, физические свойства и химические свойства, получение. Общие представления об олигосахаридах». 10 класс

10 класс. Дата

Урок №25 . План-конспект по теме: «Углеводы. Глюкоза: нахождение в природе, строение молекулы, изомерия, физические свойства и химические свойства, получение. Общие представления об олигосахаридах».

Цель урока: дать представление об углеводах на примере глюкозы; познакомить обучающихся с составом и строением молекулы глюкозы, её физическими свойствами, значением в природе, научить определять химические свойства органических соединений, исходя из их строения и наличия соответствующих функциональных групп на примере глюкозы как альдегидоспирта; раскрыть общие представления об олигосахаридах на примере сахарозы.

Оборудование и материалы: Таблица «Классификация углеводов», штатив с пробирками, пробиркодержатель, спиртовка, раствор глюкозы, сахарозы, растворы сульфата меди (II), гидроксида натрия, презентация по данной теме.

Тип урока: изучение нового материала.

Методы обучения: словесные, пояснительно-иллюстративные, практические: проведение лабораторного эксперимента, репродуктивные; частично поисковые, интерактивные.

Задачи урока: Обучающие:
• Закрепить понятия «углеводы», «альдегидоспирт», «альдегидная форма глюкозы», «циклическая α- и β- формы»; закрепить навыки обучающихся составлять уравнения реакций получения и свойства глюкозы и сахарозы;
• закрепить навыки составлять структурные формулы α- и β- формы глюкозы;
• научить прогнозировать химические свойства органических соединений, исходя из их строения и наличия соответствующих функциональных групп на примере глюкозы как альдегидоспирта.
Развивающие:
• Продолжить применять компетентностный подход при изучении строения и свойств углеводов на примере глюкозы и сахарозы; познакомить обучающихся с качественными реакциями на глюкозу и сахарозу; развивать логическое мышление, умения наблюдать, анализировать и сравнивать, находить причинно-следственные связи, делать выводы, формировать заинтересованность предметом.


Воспитательные:
• Формировать экологическую сознательность обучающихся при рассмотрении пищевой ценности глюкозы; познакомить обучающихся с распространением углеводов в природе, их биологической ролью, применением; формировать научное мировоззрение обучающихся; совершенствовать трудовые навыки;
• научить обучающихся расширять свои знания об органических кислородсодержащих веществах на примере углеводов, их свойствах; научить слышать учителя и своих одноклассников, быть внимательным к себе и окружающим, оценивать себя и других, вести беседу.

Структура урока:

I. Организационный этап. 1 мин

II. Проверка домашнего задания. 5 мин

III. Актуализация опорных знаний. Мотивация учебной деятельности. 5 мин

IV. Изучение нового материала. 23 мин

1. Понятие об углеводах;

2. Строение молекулы, свойства и получение глюкозы;

3. Применение глюкозы;

4. Представления об олигосахаридах.

V. Первичное применение полученных знаний. 6 мин

VI. Домашнее задание. 2 мин

VII. Подведение итогов урока. 3 мин

Ход урока:

I. Организационный этап.

Приветствие, диагностика состояния обучающихся, настрой на работу. Учитель сообщает цель и задачи урока; проводит инструктаж по выполнению работы на уроке.

II. Проверка домашнего задания.

Проверка домашнего задания устно у доски.

Опрос.

1. Что называется жирами?

2.Физические и химические свойства жиров?

3.Синтетические моющие средства.

III. Актуализация опорных знаний. Мотивация учебной деятельности.

Беседа. В курсе биологии вы уже знакомились с углеводами, давайте вспомним основные понятия.

1. Что вы знаете о составе углеводов?

2. Что вы знаете о физических свойствах углеводов?

3. Что вы знаете о биологическом значении углеводов?

IV. Изучение нового материала.

Параллельно с изучением новой темы просматриваем презентацию по данной теме.

1. Понятие об углеводах.

Совместно с учителем обучающиеся дают определение углеводам, записывают в тетрадь.

Углеводами называют вещества с общей формулой Cx(H2O)y, где x и y – натуральные числа. Название «углеводы» говорит о том, что в их молекулах водород и кислород находятся в том же отношении, что и в воде.В животных клетках содержится небольшое количество углеводов, а в растительных – почти 70 % от общего количества органических веществ.

КЛАССИФИКАЦИЯ УГЛЕВОДОВ

ПРОСТЫЕ СЛОЖНЫЕ

моносахариды (дисахариды,

полисахариды)

Проблемный вопрос: Какие функциональные группы содержатся в углеводах – моносахаридах. Находим ответ на вопрос совместно. Исходя из химических свойств, характерных для глюкозы и фруктозы (качественные реакции) делаем вывод о наличии функциональных групп. Этот вопрос рассмотрим позже. Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (альдегидная или кетонная) и несколько гидроксильных.

Наиболее распространены моносахариды, в молекулах которых содержится пять углеродных атомов (пентозы) или шесть (гексозы).

Например:

Из этих формул следует, что моносахариды – это альдегидоспирты или кетоноспирты.

2. Строение глюкозы C6H12O6

Экспериментально установлено, что в молекуле глюкозы присутствуют альдегидная и гидроксильная группы.

В результате взаимодействия карбонильной группы с одной из гидроксильных глюкоза может существовать в двух формах: открытой цепной и циклической.

В растворе глюкозы эти формы находятся в равновесии друг с другом.

Например, в водном растворе глюкозы существуют следующие структуры:

Циклические α- и β — формы глюкозы представляют собой пространственные изомеры, отличающиеся положением полуацетального гидроксила относительно плоскости кольца. В α-глюкозе этот гидроксил находится в транс-положении к гидроксиметильной группе -СН

2ОН, в β-глюкозе – в цис-положении. С учетом пространственного строения шестичленного цикла формулы этих изомеров имеют вид:

В твёрдом состоянии глюкоза имеет циклическое строение. Обычная кристаллическая глюкоза – это α- форма. В растворе более устойчива β-форма (при установившемся равновесии на неё приходится более 60% молекул). Доля альдегидной формы в равновесии незначительна.

Для глюкозы характерна межклассовая изомерия – фруктоза.

Строение фруктозы.

Фруктоза — изомер и «близкий родственник» глюкозы. Она хорошо растворима в воде, имеет сладкий вкус (примерно в 3 раза слаще глюкозы).

Фруктоза также наиболее часто встречается в циклических формах (α- или β) но, в отличие от глюкозы, в пятичленных.

Фруктоза и глюкоза в больших количествах содержатся в сладких фруктах, пчелином меде.

Физические свойства глюкозы:

Глюкоза – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, сладкое на вкус (лат. «глюкос» – сладкий):

1) она встречается почти во всех органах растения: в плодах, корнях, листьях, цветах;

2) особенно много глюкозы в соке винограда и спелых фруктах, ягодах;

3) глюкоза есть в животных организмах;

4) в крови человека ее содержится примерно 0,1 %.

Получение глюкозы.

В промышленности. Гидролиз крахмала:

(C6H10O5)n + nH2O t,H+→ nC6H12O6

крахмал глюкоза

В лаборатории. Из формальдегида (1861 г А.М. Бутлеров):

6 HCOH Ca(OH)2→ C6H12O6

формальдегид

В природе. Фотосинтез:

6CO2 + 6H2O hν, хлорофилл → C6H12O6 + 6O2

Другие способы. Гидролиз дисахаридов:

C12H22O11 + H2O t,H+→ 2C6H12O6

мальтоза глюкоза

C12H22O11 + H2O t,H+→ C6H12O6 + C6H12O6

сахароза глюкоза фруктоза

Химические свойства глюкозы.

I. Специфические свойства.

Важнейшим свойством моносахаридов является их ферментативное брожение, т.е. распад молекул на осколки под действием различных ферментов. Брожение происходит в присутствии ферментов, выделяемых дрожжевыми грибками, бактериями или плесневыми грибками. В зависимости от природы действующего фермента различают реакции следующих видов:

1. Спиртовое брожение:

C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2

2. Молочнокислое брожение:

2C3H6O3 → C6H12O6

3. Маслянокислое брожение:

C6H12O6 → C3H7COOH + 2H2↑+ 2CO2

II. Свойства альдегидов.

1. Реакция серебряного зеркала:

СH2OH(CHOH)4-COH + Ag2O t.Nh4→ СH2OH(CHOH)4-COOH + 2Ag↓

глюконовая кислота

Лабораторные опыты: 10. Взаимодействие глюкозы со гидроксидом меди (II) при нагревании.

2. Окисление гидроксидом меди (II):

СH2OH(CHOH)4-COH + 2Cu(OH)2 t → СH2OH(CHOH)4-COOH + Cu2O + 2H2O

голубой красный 3. Восстановление:

СH2OH(CHOH)4-COH + H2 t,Ni → СH2OH(CHOH)4CH2OH

сорбит – шестиатомный спирт

III. Свойства многоатомных спиртов.

и при обычных условиях:

1. Качественная реакция многоатомных спиртов.

Прильём к раствору глюкозы несколько капель раствора сульфата меди (II) и раствор щелочи. Осадка гидроксида меди не образуется. Раствор окрашивается в ярко-синий цвет. В данном случае глюкоза растворяет гидроксид меди (II) и ведет себя как многоатомный спирт, образуя комплексное соединение – ярко синего цвета.

(глюкозат меди (II) – синий раствор)

3. Применение глюкозы.

Глюкоза является ценным питательным продуктом. В организме она подвергается сложным биохимическим превращениям в результате которых образуется углекислый газ и вода, при это выделяется энергия согласно итоговому уравнению:

C6H12O6 + 6O2 → 6H2O + 6CO2 + 2800 кДж

Так как глюкоза легко усваивается организмом, её используют в медицине в качестве укрепляющего лечебного средства при явлениях сердечной слабости, шоке, она входит в состав кровозаменяющих и противошоковых жидкостей. Широко применяют глюкозу в кондитерском деле (изготовление мармелада, карамели, пряников и т. д.), в текстильной промышленности в качестве восстановителя, в качестве исходного продукта при производстве аскорбиновых и глюконовых кислот, для синтеза ряда производных сахаров и т.д. Большое значение имеют процессы брожения глюкозы. Так, например, при квашении капусты, огурцов, молока происходит молочнокислое брожение глюкозы, так же как и при силосовании кормов. Если подвергаемая силосованию масса недостаточно уплотнена, то под влиянием проникшего воздуха происходит маслянокислое брожение и корм становится непригоден к применению. На практике используется также спиртовое брожение глюкозы, например при производстве пива.

4. Сахароза. Нахождение в природе. Свойства, применение.

Примером наиболее распространенных в природе дисахаридов (олигосахаридом) является сахароза (свекловичный или тростниковый сахар).

Олигосахариды – это продукты конденсации двух или нескольких молекул моносахаридов.

Дисахариды – это углеводы, которые при нагревании с водой в присутствии минеральных кислот или под влиянием ферментов подвергаются гидролизу, расщепляясь на две молекулы моносахаридов.

Физические свойства и нахождение в природе.

1. Она представляет собой бесцветные кристаллы сладкого вкуса, хорошо растворима в воде.

2. Температура плавления сахарозы 160 °C.

3. При застывании расплавленной сахарозы образуется аморфная прозрачная масса – карамель.

4. Содержится во многих растениях: в соке березы, клена, в моркови, дыне, а также в сахарной свекле и сахарном тростнике.

Строение и химические свойства.

1. Молекулярная формула сахарозы – С12Н22О11

2. Сахароза имеет более сложное строение, чем глюкоза. Молекула сахарозы состоит из остатков глюкозы и фруктозы, соединенных друг с другом.

3. Наличие гидроксильных групп в молекуле сахарозы легко подтверждается реакцией с гидроксидами металлов.

Лабораторные опыты: 11. Взаимодействие сахарозы с гидроксидом меди (II).

Если раствор сахарозы прилить к гидроксиду меди (II), образуется ярко-синий раствор сахарата меди (качественная реакция многоатомных спиртов 4. Альдегидной группы в сахарозе нет: при нагревании с аммиачным раствором оксида серебра (I) она не дает «серебряного зеркала», при нагревании с гидроксидом меди (II) не образует красного оксида меди (I).

5. Сахароза, в отличие от глюкозы, не является альдегидом. Сахароза, находясь в растворе, не вступает в реакцию «серебряного зеркала», так как не способна превращаться в открытую форму, содержащую альдегидную группу. Подобные дисахариды не способны окисляться (т.е. быть восстановителями) и называются невосстанавливающими сахарами.

6. Сахароза является важнейшим из дисахаридов.

7. Она получается из сахарной свеклы (в ней содержится до 28 % сахарозы от сухого вещества) или из сахарного тростника. Реакция сахарозы с водой.

Важное химическое свойство сахарозы – способность подвергаться гидролизу (при нагревании в присутствии ионов водорода). При этом из одной молекулы сахарозы образуется молекула глюкозы и молекула фруктозы:

С12Н22О11 + Н2О t, h3SO4→ С6Н12O6 + С6Н12O6

Таким образом, реакция гидролиза дисахаридов является обратной процессу их образования из моносахаридов.

Из числа изомеров сахарозы, имеющих молекулярную формулу С12Н22О11, можно выделить мальтозу и лактозу.

Применение сахарозы.

· Продукт питания;

· В кондитерской промышленности;

· Получение искусственного мёда.

V. Первичное применение полученных знаний.

Составление уравнений реакций по цепочкам превращений:

1 ряд: Углекислый газ → глюкоза → этанол →этилпропанат → углекислый газ;

2 ряд: Метаналь → глюкоза → молочная кислота→ углекислый газ;

3 ряд: Сахароза → глюкоза →этанол → этилен → бромэтан.

VI. Домашнее задание.

Изучить материал темы по учебнику, выполнить задания после параграфа. Подготовить презентацию: сравнение строения и свойств крахмала и целлюлозы.

VII. Подведение итогов урока.

Подведение итогов урока.

Предлагаю обучающимся следующий рефлексивный тест:

1. Я узнал (узнала) много нового.

2. Мне это пригодится в жизни.

3. На уроке было о чём подумать.

4. На все вопросы, которые возникли на уроке, я нашёл (-ла) ответы.

5. На уроке я поработал (-ла) отлично и цели урока достиг (-ла).

Глюкоза Толленса формула — Справочник химика 21

    Формулы глюкозы I — по Фишеру II- — по Колли и Толленсу III — по Хеуорсу  [c.196]

    Толленса формула — циклическая (полуацетальная) форма моносахарида (глюкозы). [c.497]

    Формулы Колли — Толленса громоздки и неудобны, не отражают строения циклической глюкозы, поэтому были предложены формулы Хеуорса.[c.246]

    Формулы Фишера — Толленса для D-глюкозы. [c.151]

    Фруктоза, как глюкоза и галактоза, при циклизации образует два изомера а- и р-формы. Нил е изображены проекционные формулы изомеров фруктозы по Толленсу — Фишеру  [c.169]


    Эти противоречия открытым формулам Фишера можно объяснить, если принять, что истинное строение моносахаридов не отражается открытыми формулами и они являются таутомерными смесями открытой и циклической форм с преобладанием последних Так, в растворе глюкозы содержится около 0,024% открытой, альдегидной формы, в растворе рибозы — 8,5% альдегидной формы Кетозы содержат открытую форму в большей степени, чем альдозы Впервые предположение о внутримолекулярном присоединении гидроксильной группы по карбонильной группе глюкозы с образованием трехчленного этиленоксидного цикла сделал в 1870 году А Колли, позже Б Толленс (1883) предложил формулу с пятичленным кольцом, но только У Хеуорс в 1925-1930 годах экспериментально определил размер цикла для некоторых моносахаридов Хеуорс предложил называть моносахариды с пятичленным циклом фу- [c. 758]

    У циклических форм альдогексоз число их изомеров увеличивается вдвое по сравнению с открытыми формами, так как при циклизации бывший карбонильный атом углерода (С), как говорилось ранее, также становится асимметрическим, и, таким образом, молекула альдогексозы имеет уже не 4 асимметрических атома углерода, а пять. Соответственно число оптических изомеров составляет N—2 —32 изомера, т. е. возрастает в два раза. Стереоизомеры циклических форм отличаются расположением водорода и гидроксильной полуацетальпой группы у первого атома углерода относительно плоскости кольца. Эти изомеры называются а- и р-формами. Ниже изображены проекционные пиранозные формулы по Толленсу — Фишеру двух циклических форм (а и р) -глюкозы и 1)-галактозы (в рамке полуацетальный гидроксил)  [c.167]

    Когда все эти противоречия были выявлены, то вспомнили о формуле, которая была предложена для глюкозы ранее нашим соотечественником А. А. Колли в 1870 г., а позже и немецким ученым Б. Толленсом (в 1883 г.). Внимания к себе эта формула вначале не привлекла и поддержки не получила. Колли, а затем Толленс высказали предположение, что глюкоза имеет циклическое строение, что она находится в окисной форме, образование которой из проверяемой нами альдегидной формы легко представить себе следующим об зазом. [c.186]

    Моносахариды обладают еще одним замечательным свойством. Свежеприготовленные водные растворы глюкозы при стоянии изменяют свое удельное вращение. Это явление называется мутаротацией. Явление мутаротации обусловлено существованием а- и р-форм моносахаридов. Были получены две формы изомеров глюкозы одна с удельным вращением — -130°, ее назвали а-О-глюкозой, другая, с удельным вращением +19°, названа р-1)-глюкозой. Явление мутаротации и других свойств моносахаридов было объяснено М. А. Колли в 1870 г. Он высказал предположение, что моносахариды существуют не только в открытой форме, но и в виде циклических форм, в которых число асимметрических углеродных атомов должно быть на один больше, чем в веществах, формулы которых изображены ранее. Гипотеза, высказанная М. А. Колли, впоследствии была подтверждена исследованиями Б. Толленса. [c.85]


    Все перечисленные факты и наблюдения, стоящие в противоречии с ациклической формулой моноз, заставили химиков пересмотреть свои взгляды. Первый, кто подверг сомнению ациклическую формулу моноз, был русский химик А. А. Колли (18(59 г.). Основываясь на результатах своих-исследований, А. А. Колли пришел к выводу, что глюкоза должна иметь циклическое строение и в ее молекуле два атома углерода должны быть связаны атомом кислорода. Вопрос сводился к тому, какой величины цикл придать глюкозе. Толленс (1883 г.) предложил пятичленный цикл. Лишь после 1926 г. английские химики Ирвин и Херст доказали, что в устойчивых формах моносахаридов находится шестичленное кольцо. Так, в устойчивых формах глюкозы и фруктозы кольцо образовано пятью атомами углерода н одним атомом кислорода. Но известны и менее устойчивые формы этих углеводов, где имеется пятичленное кольцо, состоящее из четырех атомов углерода и одного атома кислорода.[c.278]

    Э. Фишер подробно изучил строение и свойства глюкозы, в том числе стереохимию этого моносахарида. Он установил, что значительная часть свойств глюкозы может быть понята в терминах открытой формы. Вместе с тем следует иметь в виду возможность перехода открытой формы формула Фишера) в циклическую форму формула Толленса). Шестичленные циклические формы моносахаридов называют пиранозами (в основе этого термина лежит название оксациклогексадиенов — пиранов). [c.475]

    Позже Толленс (1883) предложил аналогичную полуацетальную формулу глюкозы, но с патичленным (у-окисным) бутиленоксидным кольцом  [c.629]

    Ациклическая структура моноз не согласуется со многими их химическими реакциями. Поэтому Толленс уже в 1883 году на основе того, что альдозы весьма слабо проявляют альдегидные свойства, предположил наличие у них фуранового кольца. Значительно позже Хэуорс (1927—1929) установил у гексоз наличие пиранового кольца. В связи с этим монозы с пирановым циклом стали называть пиранозами, а с фурановым циклом — фуранозами. Хэуорс предложил также другую форму структурной формулы глюкозы, которая больше соответствует современным представлениям о валентных углах и длинах связей, чем формула Толленса  [c.65]


Глюкоза безводная (декстроза ангидридная). СоюзХимПром-промышленная химия, лабораторное стекло

Химическая формула: C6h22O6
Синоним: Декстроза ангидридная, декстроза безводная, виноградный сахар
Международное название: Glucose anhydride
CAS No: 50-99-7
Квалификация: Имп.«хч»
Внешний вид: белый мелкокристаллический порошок 

Гарантийный срок хранения: 3 года
Фасовка: мешки, 25 кг
Условия хранения: в хорошо проветриваемом сухом помещении при невысокой температуре

Спецификация

Молекулярный вес

180. 16

Содержание основного вещ-ва

90-100%

Температура плавления, °C

150-152

Растворимость в воде, гр/100мл, при 20°C

13

Содержание воды, не более

0,1% (по факт. 0,068 %)

Кислотность, мл, не более

0,3 (по факт. 0,1)

Содержание хлоридов, не более

0,01 %(по факт.менее 0,0025%)

Содержание кальция, не более

0,001% (по факт. менее 0,001 %)

Содержание бария, не более

0,01 %

Содержание мышьяка, не более

0,0001% (по факт. 0,000025 %)

Содержание железа, не более

0,0001 %

Тяжелых металлов, не более

0,0005 % (по факт. менее 0,0001%)

Содержание белка

соответствует BP200

Остаток после прокаливания

соответствует BP200

Цвет раствора

соответствует BP200

Содержание сульфатов

соответствует BP200

Дефекация спиртового раствора, не более

0,01 %

Описание Мы предлагаем Глюкозу безводную (декстроза ангидридная) по выгодным ценам с доставкой по всей России. Для согласования условий оплаты, звоните нашим менеджерам по телефонам: 
(383) 289- 98- 09, (383) 289- 98- 08 
(383) 279-97-52
(383) 279-98-76

Глюкоза безводная (декстроза ангидридная) содержится в живых организмах как в свободном виде, так и в виде эфиров ортофосфорной кислоты. Остаток глюкозы входит в состав многих олигосахаридов (сахарозы, лактозы и др.), полисахаридов (крахмала, гликогена, целлюлозы и др.), гликопротеинов, гликолипидов, липополисахаридов, гликозидов и производных нуклеотидов. В природе встречается только D- глюкоза, которая выделена в виде двух аномеров: α-D- и β-D-глюкопиранозы. 

Получение 
В промышленности глюкозу безводную получают кислотным или ферментативным гидролизом картофельного или кукурузного крахмала. Практический интерес представляет разработка способов получения глюкозы из целлюлозосодержащих отходов с/х -ва и бумажной промышленности. Количественно глюкозу определяют спектрофотометрическими, поляриметрическими и хроматографическими методами.  

Применение 
Глюкозу безводную применяют 
• при производстве этанола, 
• в медицине, как питательное вещество и компонент кровезаменяющих и противошоковых жидкостей, 
• в пищевой промышленности, в производстве аскорбиновой кислоты и глюконовой кислот, биотина и др. Брожение глюкозы, содержащейся в соке винограда и фруктов — одна из стадий в производстве вина и др. 

Про сахара с точки зрения химика. Химия на кухне 2 / Хабр


Старинная форма фасовки сахара — «сахарная голова»
Выкладываю продолжение, как обещал. Первый пост был про соль.
Про сахар. Какие бывают сахара. Про кленовый сахар и сахар ли он? Сосульки из кленового сока — ценный дар природы. Моно- и много- сахариды. Что общего у омара, тарантула, ёлки, гриба, мёда и ракеты «Кассам». Ставим химический опыт по превращению крахмала… Как блеснуть эрудицией. Фруктоза — польза и вред, две стороны вопроса. Кто виноват в том, что от молока болит живот. Как получается, что кислое варенье меньше засахаривается. Из чего делают мёд. Из чего делают сахар. Про тростниковый сахар — едим ради его вкуса.

Всем привет! Что-то после рассказов про «белую смерть», захотелось поговорить про «сладкую». Это такой каламбур, шутка юмора. Вопрос вреда, и в данном случае, как Вы уже догадываетесь, заключается в основном, в неумеренном потреблении. Ну вот, значит, встречаются на полке много разных сортов сахара, и из местных и приезжие, и начинают выяснять, кто из них лучше… Стоп! Не допустим мордобоя, и разберемся сами.



Сироп из кленового сока

Вот и начнем разбор полётов с него, потому что, его мало и штука это интересная. Это традиционный продукт, который получали в США и Канаде, в то время, когда сахара свекловичного еще не было, а тростниковый был дорог. Получают его упариванием весеннего кленового сока. Кстати, наверное Вы знаете, что так же как из берёзы, весной, можно добывать сок и из клёна, и не обязательно в Америке. Во время моего проживания в подмосковном Троицке, случилась такая весна, что морозец еще держался, а в деревьях сок уже двинулся. В результате из всех трещинок и поломов на веточках начали расти сосульки.


Реально вкусные сосульки

Вычислив природу образования этих странно высоко висящих сосулек — попробовал их на вкус… в общем первый сок с любого дерева сладенький, отдает древесиной, некоторые породы деревьев давали совсем вкусный, некоторые — с неприятным привкусом, но сладкий. Так что в кленовом сахаре нет ничего удивительного, зато есть довольно много минеральных веществ, и сладость его определяется… Оп!

Да ведь получается, что это и не сахар вовсе, а лишь его близкий химический родственник — глюкоза. Она получается в дереве при расщеплении накопленного осенью крахмала. Вот так, легко и естественно, мы пришли к теме моно-, ди-, и полисахаридов. Постараюсь внести ясность. Сахара — это целый класс соединений, их еще зовут — углеводы. На самом деле какая-то смысловая разница между ними есть, расплывчатая, но нас сильно стыдить за её незнание вряд ли будут. Вообще, растительное царство, оказывается, в основном, состоит из разнообразнейших углеводов или по-другому поли-, олиго-, три-, ди- и моносахаридов. При этом некоторые из них бывают сладкими… Удивил?

Итак: что вообще, в химии, значит сахара или углеводы? Ну их так назвали потому что, в начале развития химии, их анализ показывал, что они как бы состоят из смеси молекул воды и углерода. Тогда еще не вникали в тонкости структуры молекулы — то есть, как атомы соединены между собой. А это важно. Анализ, чаще всего, выполнялся самым простым способом — сжиганием и взвешиванием. После сжигания становилось известно количество углерода, водорода и кислорода, содержавшегося в навеске вещества. А сахарами — понятно — под рукой был сахар, и вещи химически похожие на него, стали называть (моно, ди… поли-) — сахаридами или углеводами. Самые простые молекулы сахаров, которые уже не удавалось расщепить кипячением в воде с кислотой, назвали моносахаридами, — сахара, одна молекула которых расщеплялась на две молекулы моносахаридов — назвали дисахаридами. Олигосахариды, это сахара состоящие из небольшого количества моносахаридов. В этом месте каждый сам придумывает ему приятную шутку про олигархов и олигосахариды. Напрашивается. Полисахариды — это разнообразнейшие природные полимеры из моносахаридов.

Вы удивитесь, но панцирь краба, шкурка тарантула и основное вещество грибов, состоят из полисахарида — хитина. Ах, какой соблазн — начать производство — «крабового сахара». Или «скорпионового», да хоть «грибного». Или даже водки. Нет! Не получается. Моносахарид из хитина хоть и не сладкий, а очень интересный. Это глюкозамин — популярное средство при болях в суставах. Хотя официальная медицина и эксперименты показывают, что плацебо почти так же хорошо действует. Только вот, если уж очень болит, тогда был замечен положительный эффект. Хотя, многие люди клянутся, что им реально помогает. Это вещество можно делать из шкурок от креветок. А вот если из этого хитина сделать трисахарид — хитозан, получится средство для похудения и перспективное средство для заживления ран. Мощный полисахарид — целлюлоза (она состоит из глюкозы, кстати), из неё гм… делают деревья, бумагу, хлопок и бездымный порох. Первый искусственный пластик был из нитроцеллюлозы и делали из него шары для бильярда и клавиши для роялей. До этого приходилось использовать слоновую кость.

Пектин — тоже полисахарид, природный, его много в яблоках и цитрусовых( и не только). Моносахарид, из которого он состоит, штука нам не слишком знакомая и сказать про неё что-либо интересное не могу, а грузить Вас ненужным не буду. Прелесть пектина, в том, что его легко и приятно извлекать из жмыха от выжимок сока. В общем, сырья навалом. Причем это не какая-то синтетика, вполне себе натуральный продукт. Старинный мармелад и зефир — обязаны были своему происхождению именно яблокам, вернее их пектину. В старинный зефир, видимо, добавляли просто разваренный яблочный жмых — ну или не сильно очищенный, даже вроде опилки от яблочных семянок попадались, поэтому он был сероватый и имел интересный такой, натуральный вкус. Там, в составе, яблоки фигурируют или яблочный пектин. Не помню.


Похоже на яблочный мармелад времён моей юности

А яблочный мармелад обходился естественным пектином, получавшимся из яблок при варке. Пектин — почти не усваивается организмом, зато хорошо соединяется с ионами тяжёлых металлов и радионуклидов(что то же самое, он радиацию не чувствует, он чувствует тяжелый металл. Химия) — это используют в медицине. Неплохое свойство для пищевой добавки, блокировать ядовитые тяжёлые металлы(многие из тяжелых металлов — ядовиты).


Поперечное сечение гликогена. В середине — белок. Вокруг — шуба из глюкозных частиц.

А вот еще полисахарид — гликоген, — основной запасной углевод человека и животных. Он откладывается в мускулах и печени. В отличие от запаса энергии накопленного в жирах, гликоген расщепляется быстро, но и запасы его невелики. Это запас энергии для относительно коротких по времени нагрузок.

Ну и распространённый углевод — крахмал. Из углеводов, до сих пор, именно его, мы съедаем больше всего. Моносахарид из которого построен крахмал — глюкоза. Потому и едим.


Вот так химики рисуют молекулы гликогена и крахмала

Внимание, опыт! Предлагаю химический опыт для домашней работы. Делать натощак. Чем голоднее будете, тем выше активность фермента амилаза в Вашей слюне. Берёте кусочек хлеба, чёрного, несладкого и жуёте. Долго. По мере жевания, Вы увидите, что хлеб становится слаще и слаще. Крахмал в хлебе, под действием фермента амилаза, превращается в сладкую мальтозу(глюкозу). Вот так лаборатория!

А ещё, если нагреть крахмал(до соответствующей температуры), то он станет «модифицированным» или по-старинному «декстрином». Просто станет лучше растворяться, даже в холодной воде. Не путать с ГМ! Потому повара часто прожаривают муку для приготовления соуса — она разойдётся в тёплой воде, и не будет комочков при приготовлении соуса. Можете сделать соус бешамель, и считать это домашней работой — рецепт взять из Интернета.


Мука, превращается, превращается в элегантный соус

В заголовке обещал упомянуть арабскую народную ракету «Кассам», к сахару она имеет то отношение, что её топливо состоит из смеси сахара и удобрения — селитры. Очень бюджетный вариант. Любители домашнего малобюджетного ракетостроения тоже очень уважают смесь из расплавленного сахара с селитрой, по причине сравнительной безопасности, удобства работы с ней и доступности.

Так что родственников у нашего сахара много — как у китайца с фамилией Ванг. Мы пробежались по всему этому богатству. Просто чтоб было интересно.

А сейчас, внимание! Штука, которую надо знать, чтобы прослыть тонким знатоком химии: — углеводы, это всё состоящее из сахаров и крахмала (обычно так говорят о том что едят, но как мы видели, это не совсем так — панцирь омара сожрать трудно, а усвоить ещё труднее). Углеводороды — это всё воняющее бензином и горючее, даже газ. Это едят в единственном случае — детский вазелин при запорах. Да и то, потому что, он как вошел, так и вышел, ну никак не усваивается. Запомнить просто — (угле-)водород — газ, его не съешь, (угле-)вод — вода, её можно выпить, а значит, съедобно. Теперь Вы можете блеснуть эрудицией на любой тусовке. И при переводах.

Так. Мы выяснили, что сахаров этих и моно и других, очень много. Не драматизируем. В реальной жизни нас волнует совсем немногие из них. О них поговорим. Моносахариды глюкоза и фруктоза употребляются нами в чистом виде и даже легко усваиваются.

Глюкоза усваивается моментально. Собственно она разносится кровью по нашему организму, для получения энергии, как топливо.

Фруктоза — в чистом виде этот моносахарид начали производить относительно недавно, лет 30-50 назад. До этого, его добывали в чистом виде, кажется, из клубней гладиолуса. Отделять фруктозу от глюкозы, например из мёда — не умели. А потому была она лекарством. Фруктоза считалась хорошим заменителем сахара — она в полтора раза слаще его, значит принесёт меньше калорий, она не повышает уровень сахара в крови, она не так быстро всасывается, как глюкоза, значит не будет сразу откладываться в жир. Она меньше вредит зубам, чем сахар, потому что хуже усваивается микробами. Теперь, когда фруктозу научились делать дёшево и много из сахара, стали выясняться и другие факторы. Выяснилось, что хоть она и слаще, люди используют не меньше фруктозы, а пьют более сладкое. Ещё — глюкоза моментально попадает в кровь и в нас начинает работать один из механизмов насыщения — уровень глюкозы растёт и есть перестаёт хотеться. Второй механизм — по срабатыванию датчика набитости желудка 8)). Ещё — фруктоза усваивается только печенью, так что при избытке калорий, там же в жир и откладывается. И какой вывод можно сделать? Если есть сколько надо, и регулировать калорийность своей пищи и количество движения, продукты с фруктозой вреда не принесут. А вот с реальными людьми так получается не всегда. Так кто виноват фруктоза или переедание? «Девушка была виновата в том, что мужчина к ней приставал — она была слишком красивой».

Так что, однозначно — если Вы голодны и выпьете немного фруктозосодержащего напитка, это будет полезно. Избыток — нет. Немного добавлю фактов, что бы Вы могли более философски глянуть на публикации по фруктозе. Наш любимый сахар (химики его зовут- сахароза), это дисахарид, его молекула слеплена из одной молекулы глюкозы и одной фруктозы. В организме он обязательно расщепляется на фруктозу и глюкозу. И было это испокон веков. Пчелиный мед — как было где-то красиво определено — «отрыжка насекомых, из полупереваренных выделений половых органов растений». Хе-хе. Так вот, в мёде, фруктоза и глюкоза пополам. Фруктоза во фруктах — вообще, однозначно, полезна — яблоки, груши, инжир — содержат довольно много фруктозы. Так что, мне видится причина вреда — переедание, вызванное неестественно вкусными продуктами. И вот еще штрих. Мы об этом забыли, но это было, и было хорошо. Инвертный сахар. А что это такое? Раствор сахара кипятили с небольшим количеством серной кислоты. Да, при этом молекула сахарозы разваливалась на исходную фруктозу и глюкозу. Кислоту осаждали мелом. Избыток мела и получившийся гипс отфильтровывали. Как видите, ничего криминального. Гипс, мел — источники кальция. А в чём же смысл реакции? Получавшийся раствор был в полтора раза слаще исходного сахара. За счет сладости фруктозы и глюкозы.

Так же происходит и у пчёл, только они используют специальный фермент. Такой раствор имеет ещё один неочевидный плюс. Он засахаривается гораздо медленнее, чем исходный сахарный сироп. Пчёлы это тоже знают, им работать с засахарившимся мёдом трудно — ложек и зубов нету. Почему засахаривается труднее? Вы только не обижайтесь( голосом Мкртчана — из Мимино), я Вам сейчас скажу одну очевидную для химика вещь: — Когда растёт кристалл -любого вещества — на его поверхность нарастают только молекулы того типа, из которых сложен этот кристалл. Во всяком случае они к этому стремятся. И сильно. Поэтому перекристаллизация, издревле, любимый способ очистки множества веществ. Растворили грязное, вырастили кристаллы, остатки отделили, кристаллы будут сильно чище. Так вот, когда у нас в растворе два разных сахара, возможные центры роста кристалла видят только свои молекулы и получается, что возможностей для роста кристаллов (засахаривания) в два раза меньше.

Немного про мёд. Мёд продукт исторически популярный и освящённый традицией. Ещё древние римляне лакомились напитком из мёда пополам с виноградным соком. И ничего у них не склеивалось. Нам трудно проникнуться теми ощущениями. Да, не было в те времена ничего столь же концентрированно сладкого и питательного, как мёд. Пища была достаточно грубой, с малым содержанием жиров и с очень малым количеством сладостей, поэтому съедение мёда вызывало необычно быстрый прилив сил и сытости. Даже от малого количества. В фильме «Легенда о Нараяме», люди чрезвычайно бедны, питаются почти одними трудноусвояемыми бобами. Одна из старушек собралась помирать. Плохо ей стало. Перед смертью ей сварили риса — гораздо более легко усвояемый продукт. Старушка поела и — ей стало хорошо, она выздоровела. Благодаря чудодейственной силе риса.

Процесс сбора и приготовления мёда пчелами тоже впечатляющ. Ручная работа, да какая мелкая! Сначала пчела облетает тысячу цветков и собирает 70 миллиграмм нектара, отвозит его в улей, где специальные работники долго его жуют для ферментирования, потом раскладывают по сотам и упаривают до нужных кондиций, обмахивая крыльями. Запечатывают воском. И только тогда мёд готов. С химической же точки зрения мёд состоит в основном, из смеси фруктозы, глюкозы и совсем чуть других сахаров. Остальные вещества составляют около 3%. Боюсь навлечь гнев читателей, но не забудьте — я ведь химик: рекламные публикации о составе мёда невнятны и нелогичны, так же как и про гималайскую соль. Там есть немного ферментов, в основном, амилазы — мёд с горячим чаем, приводит к разрушению ферментов, которые там были (амилаза и другие, если дожили — их разрушить не трудно, даже небольшим нагревом). Опять же, фермент — это природный катализатор, ускоритель какой-то химической реакции. Ну есть в мёде фермент, расщепляющий крахмал до мальтозы и сахарозу на глюкозу и фруктозу, а нам от этого какая польза? Чуть лучше булка усвоится. Не за то любим. Бывает у людей и детей аллергия на мёд, бывает что им мёд не нравится. Не надо переживать, на свете есть много других полезных продуктов. Но! Давайте вспомним метафору о том, что человек есть сумма «харда» и «софта». Софт — это наши эмоции, чувства, убеждения и вера. Если Вам приятно и хорошо попить чаю с мёдом — пейте на здоровье, будет полезно. Как выбрать хороший мёд — не скажу, не знаю. Я его вообще не покупаю, у жены дядька — пасечник. Дарит.

Немного скажу о других сахаридах, различных ди- и трисахаридах. Например в горохе есть некий трисахарид, который, нами в большинстве, не усваивается. А вот микробы кишечника начинают его жадно лопать. Результат — бурчание в животе, и не побоюсь этого выражения: — «испускание ветров». В молоке другой сахар — лактоза, который усваивается далеко не всеми людьми. То есть, маленькие дети имеют фермент для его расщепления, а у взрослых его активность может падать совсем. Вообще, мутация, позволяющая усваивать молочный сахар появилось в Европе 5000 лет назад, и связана с одомашниванием молочного скота. Так что, если у вас от молока болит живот — Вы не европеец. А если Вы можете пить молоко литрами — то Вы мутант-европеец. Это шутка такая.

Уйдём теперь от этих ужасных проблем к нашей простой, доброй милой сахарозе. Итак добывают её двумя способами: — первый нам наиболее привычный и известный — из сахарной свёклы(она -белая). Кстати, Вы её пробовали?


Сахарная свёкла — на вкус не очень

Но сладкая. Так вот, из свекольной стружки вымывают сахар. Получившийся коричневый раствор, очищают от примесей известью, углекислым и сернистым газом — сернистый газ, это вонючий газ получающийся при сгорании серы, им чистят подвалы и теплицы от всяких грибков и вредителей, придают дивный светлый цвет кураге и изюму. Вреда от него особого нет, он благополучно нейтрализуется и переходит в безвредные сульфаты. Так вот, раствор упаривают, и для получения рафинированного сахара, обрабатывают активированным углем. Он связывает на своей поверхности все красящие и вонючие вещества и получается совсем прозрачный раствор. Кстати, свекловичный сахар, традиционно очищают углём из твёрдых пород дерева, а вот рафинированный тростниковый(который становится совсем белым), по- традиции очищают костным углем. Углем, полученным при пережигании костей животных(по большей части коров, вероятно- не бойтесь, там ничего органического не остается, уголь, фосфаты кальция, всё нерастворимое). Так что свекловичный сахар можно считать вполне себе постным(вегетарианским?). Ну и нерафинированный тростниковый, потому что в процессе их приготовления животные не были задействованы. На самом деле вопрос постности сахара решается сугубо директивно, я думаю. Вернёмся к очищенному сахарному сиропу — его упаривают, вносят затравку кристаллов сахара, выпадающие кристаллы отделяют и сушат. Вот и получился рафинированный сахар-песок. Раньше из него делали твёрдый сахар-рафинад. Смешивали сахар-песок с сахарным сиропом. Вещь получалась по твёрдости — ядрёная и экономичная. Пока растворишь или сгрызёшь кусок, выпьешь три стакана чая. Теперь кусковой, быстрорастворимый сахар делают обработкой сахара -песка паром и прессованием. Получается гораздо более удобосъедаемый продукт.


Сахарный тростник

С тростниковым сахаром всё похоже и всё по-другому. Это был первый вид сахара, который люди начали делать. Получают его из сока сахарного тростника. Получается, густой коричневый сироп. Но вкус у него приятный, хотя цвет очень тёмный. Такой сироп бывает в магазине, но перед покупкой приглядитесь — должно быть написано, что он сделан конкретно из сахарного тростника. Ещё продают нерафинированный тростниковый сахар. А так же продается тёмный кусковой тростниковый сахар, его кажется делают из смеси рафинированного и тростникового сиропа, приятный на вкус.


Тёмный тростниковый кусковой сахар

С ценой интересная зависимость получается — чем продукт ближе к высушенному тростниковому соку, тем он дороже… Хотя не логично до крайности. Чем больше мы возимся на заводе с тростниковым сахаром, тем дешевле он становится… Парадоксы маркетинга. А вот ещё более тёмный продукт — фариновый сахар. Мягкая сахарная паста тёмного цвета. Тоже из тростника.


Фариновый сахар

Бывает ещё — Крупный карамельный сахар. Крупные, красивые кристаллы золотисто-тёмного цвета. Увы цвет в этом случае получается из-за добавки карамелизованного (нагреванием) сахара и не связан с веществами из тростниковой травки, а значит и вкус у него — сахарный.


Крупный карамельный сахар

На этом тему закончим — хотя есть ведь ещё и несахарные подсластители… может когда-нибудь поговорим и об этом. А вывод у нас будет такой: все сахара, вещь в некотором роде, искусственная, яблоко всяко полезнее, а уж если хотите съесть сахара выбирайте тот, который нравится. Вкус или цвет — тоже могут нести положительные эмоции, а это, согласитесь — хорошо.

Cпасибо за внимание. Теперь буду думать о следующем посте. Больше готовых у меня нет, так что когда будет — не знаю, это как Музы распорядятся. Предыдущий пост смотрите

Сладкая химия. Пуговицы Наполеона [Семнадцать молекул, которые изменили мир]

Сладкая химия

Глюкоза — самый распространенный из простых сахаров — моносахаридов (от лат. saccharum — сахар). Приставка “моно” означает, что молекула данного вещества состоит из одного структурного звена, в отличие от дисахаридов (состоящих из двух структурных звеньев) или полисахаридов (состоящих из многих звеньев). Структуру глюкозы можно изобразить в виде прямой цепочки:

Глюкоза

Эту формулу можно слегка упростить, убрав все атомы углерода, стоящие на месте пересечения вертикальных и горизонтальных линий. Существуют договоренности, в соответствии с которыми всем атомам углерода в подобных структурах присваиваются номера, причем атом № 1 всегда изображают сверху. Это так называемая проекционная формула Фишера, названная по имени немецкого химика Эмиля Фишера (в 1891 году он определил структуру глюкозы и некоторых родственных сахаров). Хотя научный инструментарий и техника в те времена были еще достаточно примитивными, полученные Фишером результаты до сих пор являются одним из самых элегантных примеров применения химической логики. За свою работу в области химии сахаров Фишер в 1902 году был удостоен Нобелевской премии.

Проекционная формула Фишера для глюкозы. Показана нумерация атомов углерода.

Иногда такие сахара, как глюкоза, по-прежнему изображают в линейном виде, однако теперь известно, что на самом деле глюкоза существует в другой форме: в виде циклической структуры. Циклические изображения называют формулами Хоуорса — в честь англичанина Нормана Хоуорса, получившего в 1937 году Нобелевскую премию по химии за определение структуры витамина С и некоторых углеводов (см. главу 2). Шестичленное кольцо молекулы глюкозы состоит из пяти атомов углерода и одного атома кислорода. Нумерация в формуле Хоуорса показывает, как атомы в кольцевой структуре соответствуют атомам в проекционной формуле Фишера.

Формула Хоуорса для глюкозы. Показаны все атомы водорода.

Формула Хоуорса для глюкозы. Атомы водорода в кольце не показаны, но показана нумерация атомов углерода.

В циклическом виде могут существовать две формы глюкозы, в зависимости от того, располагается ли группа OH у атома углерода C1 над плоскостью кольца или под ней. Может показаться, что это очень незначительное различие, однако это не так: это чрезвычайно важно для структуры более сложных молекул, в состав которых входят звенья глюкозы. Если группа OH у атома углерода 1 располагается под плоскостью кольца, то такую молекулу называют ?-глюкозой, а если над плоскостью кольца, то ?-глюкозой.

?-глюкоза

?-глюкоза

То, что мы привыкли в быту называть сахаром, представляет собой сахарозу. Сахароза — это дисахарид, построенный из двух простых моносахаридных звеньев: одного звена глюкозы и одного звена фруктозы. Фруктоза, или фруктовый сахар, имеет ту же формулу, что и глюкоза (C6H12O6), и, соответственно, содержит точно такое же количество атомов углерода, кислорода и водорода, что и глюкоза. Однако структура молекул этих двух веществ заметно различается. Атомы в их молекулах расположены по-разному. Химики называют такие соединения изомерами. Это вещества, которые имеют одинаковую химическую формулу (то есть одинаковое количество атомов каждого конкретного вида), однако различаются расположением атомов.

Проекционные формулы Фишера для изомеров глюкозы и фруктозы, показывающие разное расположение атомов водорода и кислорода у атомов углерода С1 и С2. В молекуле фруктозы атомы водорода у С2 отсутствуют.

Фруктоза существует главным образом в циклической форме, однако ее структура несколько отличается от циклической структуры глюкозы: фруктоза образует пятичленное кольцо, а не шестичленное, как глюкоза. Фруктоза, как и глюкоза, может существовать в виде ?— или ?-формы. Однако с кислородом в кольце соединен углерод С2, поэтому ?— и ?-формы фруктозы различаются положением OH-группы именно у этого атома углерода. В ?-форме OH-группа располагается под кольцом, в ?-форме — над кольцом.

Формула Хоуорса для ?-глюкозы

Формула Хоуорса для ?-фруктозы

Сахароза содержит равные количества глюкозы и фруктозы, но это не комбинация двух молекул. В молекуле сахарозы одно звено глюкозы и одно звено фруктозы связаны через OH-группу у атома С1 из молекулы ?-глюкозы и OH-группу у атома С2 из молекулы ?-фруктозы. При образовании этой связи происходит удаление молекулы воды.

Удаление молекулы воды при образовании сахарозы из глюкозы и фруктозы. На данном рисунке молекула фруктозы повернута на 180° и перевернута.

Структура молекулы сахарозы

Фруктоза содержится во фруктах, а также в меде, который на 38 % состоит из фруктозы, на 31 % из глюкозы, на 10 % — из разных сахаров, включая сахарозу (остальное — вода). Фруктоза слаще глюкозы и сахарозы, так что именно благодаря высокому содержанию фруктозы мед слаще сахара. Кленовый сироп содержит примерно 62 % сахарозы и по 1 % фруктозы и глюкозы.

Молочный сахар, или лактоза, представляет собой дисахарид, образованный из одного звена глюкозы и одного звена другого моносахарида — галактозы. Галактоза также является изомером глюкозы. Единственным различием между этими веществами является то, что в молекуле галактозы OH-группа у атома С4 расположена над кольцом, а не под ним, как в молекуле глюкозы.

?-галактоза

?-глюкоза

Стрелки указывают положение OH-групп у атома С4 в молекулах ?-галактозы (над поверхностью кольца) и ?-глюкозы (под поверхностью кольца). Эти молекулы соединяются, образуя молекулу лактозы.

Структура молекулы лактозы

Звено галактозы (слева) через атом С1 соединено с атомом С4 звена глюкозы (справа)

Может показаться, что расположение OH-группы над или под кольцом не способно сильно влиять на свойства молекулы, однако люди с врожденной непереносимостью лактозы хорошо чувствуют различие. Для расщепления лактозы и других дисахаридов или полисахаридов людям нужны специфические ферменты, которые расщепляют эти молекулы на простые моносахариды. Фермент, расщепляющий лактозу, называется лактазой. В небольшом количестве он присутствует в организме некоторых взрослых людей. У детей лактаза обычно вырабатывается в большем количестве. Недостаточность лактазы затрудняет расщепление молока и молочных продуктов и является причиной симптомов непереносимости лактозы — вздутия живота, судорог и диареи. Непереносимость лактозы — наследственное состояние, которое легко контролировать путем приема ферментных препаратов. В организме взрослых и даже детей из некоторых этнических групп, в частности, некоторых африканских народов, лактазы нет вообще. Для этих людей порошковое молоко и другие молочные продукты, которые часто поставляют в Африку в рамках гуманитарной помощи, могут оказаться даже опасными.

В норме головной мозг здоровых млекопитающих использует в качестве источника энергии только глюкозу. Клетки мозга зависят от постоянной поставки глюкозы с током крови, поскольку в самом мозге нет запасов глюкозы. Если уровень глюкозы в крови падает ниже 50 % нормального уровня, появляются некоторые симптомы нарушения мозговой деятельности. При падении уровня глюкозы в крови ниже 25 % нормы, например, в результате передозировки инсулина (гормона, поддерживающего необходимый уровень глюкозы в крови), может наступить кома.

Данный текст является ознакомительным фрагментом.

Продолжение на ЛитРес

Крахмал — урок.

Химия, 9 класс.

Полисахариды — углеводы, в молекулах которых многократно повторяются остатки циклической формы глюкозы.

Состав всех полисахаридов выражается формулой C6h20O5n. Все полисахариды подвергаются гидролизу, продуктом которого является глюкоза:

 

C6h20O5n+nh3O→nC6h22O6.

 

К полисахаридам относятся крахмал, гликоген (животный крахмал) и целлюлоза (клетчатка).

 

Крахмал является запасным веществом растений и широко распространён в природе. Он в больших количествах содержится в зёрнах ржи, пшеницы, кукурузы, в клубнях картофеля.

 

Образуется крахмал в клетках растений из глюкозы:

 

nC6h22O6→C6h20O5n+nh3O.

 

Число повторяющихся структурных звеньев в макромолекуле крахмала может колебаться от \(100\) до \(6000\). Относительная молекулярная масса молекул тоже сильно различается.

 

Макромолекулы крахмала имеют линейное и разветвлённое строение.

 

Рис. \(1\). Молекулы крахмала

 

Крахмал — белое аморфное вещество, нерастворимое в холодной воде. В горячей воде он набухает и образует клейстер. Не имеет вкуса.

 

Рис. \(2\). Крахмал

 

Характерная реакция крахмала — реакция с иодом. При действии раствора иода на крахмал образуется соединение синего цвета. Эту реакцию используют для качественного определения крахмала.

 

Рис. \(3\). Действие иода на крахмал

 

Крахмал входит в состав продуктов питания и является основным источником углеводов в организме человека.

 

В организме крахмал подвергается гидролизу под действием пищеварительных ферментов. Процесс переваривания крахмала начинается уже в ротовой полости под действием ферментов слюны. Далее гидролиз крахмала продолжается в желудке и в кишечнике. Образовавшаяся глюкоза всасывается в кровь, а затем используется клетками для получения энергии.

 

Крахмал применяется для получения глюкозы. Используется для проклейки бумаги и картона, для пропитки тканей. Применяется он также при изготовлении таблеток в качестве наполнителя.

Источники:

Рис. 1. Молекулы крахмала https://image.shutterstock.com/image-vector/illustration-chemical-polysaccharide-form-which-600w-1738186163.jpg

Рис. 2. Крахмал

Рис. 3. Действие иода на крахмал

Углеводы, подготовка к ЕГЭ по химии

Углеводы — группа природных органических соединений, химическая структура которых отвечает формуле Cm(H2O)n. Входят в состав всех без исключения живых организмов.

Классификация

Углеводы подразделяются на

  • Моносахариды
  • Моносахариды (греч. monos — единственный + sacchar — сахар) — наиболее распространенная группа углеводов в природе, содержащие в молекулах пять (пентозы) или шесть (гексозы) атомов углерода.

    Из наиболее известных представителей к пентозам относятся рибоза и дезоксирибоза, к гексозам — глюкоза и фруктоза.

  • Олигосахариды
  • Олигосахариды (греч. ὀλίγος — немногий) — группа углеводов, в молекулах которых, содержится от 2 до 10 моносахаридных остатков. Если в молекуле содержатся два моносахаридных остатка, ее называют дисахарид.

    Наиболее известны следующие дисахариды: сахароза, лактоза, мальтоза. Они являются изомерами, их молекулярная формула одинакова — C12H22O11.

  • Полисахариды
  • Полисахариды (греч. poly — много) — природные биополимеры, молекулы которых состоят из длинных цепей (десятки, сотни тысяч) моносахаридов.

    Например, глюкоза — моносахарид, а крахмал, гликоген и целлюлоза — ее полимеры. Также к полимерам относится хитин, пектин. Формула крахмала, целлюлозы — (C6H10O5)n

Моносахариды

Получение глюкозы возможно несколькими способами:

  • Реакция Бутлерова
  • В присутствии ионов металла, молекулы формальдегида соединяются, образуя различные углеводы, например, глюкозу.

  • Гидролиз крахмала
  • В присутствии кислоты и при нагревании, крахмал (полимер) распадается на мономеры — молекулы глюкозы.

  • Фотосинтез
  • Эту реакцию изобрела природа, для нее существует необыкновенный катализатор — солнечный свет (hν).

    6CO2 + 6H2O → (hν) C6H12O6 + 6O2

По химическому строению глюкоза является пятиатомным альдегидоспиртом, а, значит, для нее характерны реакции и альдегидов, и многоатомных спиртов.

  • Реакции по альдегидной группе
  • Окисление глюкозы идет до глюконовой кислоты. Это можно осуществить с помощью реакций серебряного зеркала, с гидроксидом меди II.

    Обратите особое внимание на то, что при написании формулы аммиачного раствора в полном виде будет правильнее указать в продуктах не кислоту, а соль — глюконат аммония. Это связано с тем, что аммиак, обладающий основными свойствами, реагирует с глюконовой кислотой с образованием соли.

    Восстановление глюкозы возможно до шестиатомного спирта сорбита (глюцита), применяемого в пищевой промышленности в качестве сахарозаменителя. На вкус сорбит менее приятен, менее сладок, чем сахар.

  • Реакции по гидроксогруппам
  • Глюкоза содержит пять гидроксогрупп, является многоатомным спиртом. Она вступает в качественную реакцию для многоатомных спиртов — со свежеприготовленным гидроксидом меди II.

    В результате такой реакции образуется характерное голубое окрашивание раствора.

  • Брожение глюкозы
  • Возможны несколько вариантов брожения глюкозы: спиртовое, молочнокислое, маслянокислое. Эти виды брожения имеют большое практическое значение и характерны для многих живых организмов, в частности бактерий.

Фруктоза является изомером глюкозы. В отличие от нее не вступает в реакции окисления — она является кетоспиртом, а кетоны окислению до кислот не подвергаются.

Для нее характерна качественная реакция как многоатомного спирта — со свежеприготовленным гидроксидом меди II. В реакцию серебряного зеркала фруктоза не вступает.

Применяется фруктоза как сахарозаменитель. Она в 3 раза слаще глюкозы и в 1,5 раза слаще сахарозы.

Дисахариды

Как уже было сказано ранее, наиболее известные дисахариды: сахароза, лактоза и мальтоза — имеют одну и ту же формулу — C12H22O11.

При их гидролизе получаются различные моносахариды.

Полисахариды

Из множества реакций, более всего мне хотелось бы выделить гидролиз крахмала. В результате образуется глюкоза.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2022

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Разница между глюкозой и галактозой

Основное отличие — глюкоза против галактозы

Углеводы являются основными компонентами всех живых организмов. Глюкоза и галактоза являются углеводами. Моносахариды являются строительными блоками более крупных молекул углеводов. Основное различие между глюкозой и галактозой заключается в положении каждой гидроксильной группы в 4-м атоме углерода; положение гидроксильной группы (-OH) в атоме углерода 4   горизонтально в кресле, подтверждение глюкозы , тогда как положение гидроксильной группы (-OH) в атоме углерода 4   вверху в кресле подтверждение галактозы.

Ключевые области охвата

1. Что такое глюкоза
— определение, молекулярная формула, химическая структура, свойства
2. Что такое галактоза
— определение, молекулярная формула, свойства
3. Каковы сходства между глюкозой и Галактоза
      – Общие характеристики
4. В чем разница между глюкозой и галактозой
      – Сравнение основных различий

Ключевые слова: альдогексоза, углеводы, D-глюкоза, галактоза, глюкоза, гексоза, молекулярная формула, моносахариды

 

 

Что такое глюкоза

Глюкоза представляет собой простой сахар.Это моносахарид. Молекулярная формула глюкозы C 6 H 12 O 6 . Его химическая структура имеет четыре группы –OH вместе с группой -CH 2 OH. Так как она имеет шесть групп –ОН, глюкоза называется гексозой . В проекции Фишера глюкоза имеет концевую альдегидную группу. Поэтому глюкозу называют альдогексозой .

Рисунок 1: Подтверждение D-глюкозы на стуле

На изображении выше показана общая структура глюкозы.Это изображение показывает, что глюкоза имеет четыре хиральных центра. (Хиральный центр представляет собой атом углерода, к которому присоединены четыре разные группы.) Следовательно, глюкоза имеет стереоизомеры.

Встречающаяся в природе глюкоза известна как D-глюкоза . Изомером D-глюкозы является L-глюкоза. Но L-глюкоза не встречается в природе. Глюкоза растворима в воде и бесцветна при растворении в воде. Глюкоза может встречаться в виде открытой цепи или в виде циклической структуры. Но открытая цепь обычно нестабильна и самопроизвольно переходит в циклическую форму.Температура плавления глюкозы составляет около 146 0 C (для альфа-D-глюкозы).

Водные растворы глюкозы способны вращать плоскополяризованный свет. D-глюкоза вращает свет по часовой стрелке, а L-глюкоза вращает свет против часовой стрелки. Глюкоза действует как мономер для образования ряда важных полисахаридов. Некоторые полимеры, содержащие глюкозу в качестве мономера, включают крахмал, целлюлозу и гликоген.

Что такое галактоза

Галактоза представляет собой простой сахар и моносахарид.Молекулярная формула галактозы также C 6 H 12 O 6 . Его химическая структура имеет четыре группы –OH вместе с группой -CH 2 OH. Как и глюкоза, галактоза также является альдогексозой из-за наличия шести атомов углерода и концевой альдегидной группы.

Рисунок 2: Проекция Фишера D-галактозы

Галактоза может существовать либо в форме с открытой цепью, либо в циклической форме. Галактоза способствует образованию некоторых дисахаридов, таких как лактоза (глюкоза + галактоза) и галактан (состоит из галактозы).Точка плавления галактозы составляет около 167 0 С. Галактоза также растворима в воде, но ее растворимость меньше, чем у глюкозы.

Сходства между глюкозой и галактозой

  • Глюкоза и галактоза имеют шесть атомов углерода.
  • Молекулярная формула одинакова для обеих молекул.
  • И моносахариды, и простые сахара.
  • Оба являются молекулами альдогексозы.

Разница между глюкозой и галактозой

Определение

Глюкоза: Глюкоза — это простой сахар, состоящий из атомов С, Н и О, имеющий сладкий вкус.

Галактоза: Галактоза представляет собой простой сахар, состоящий из атомов C, H и O, менее сладкий, чем глюкоза.

Позиция группы –OH

Основное различие между глюкозой и галактозой заключается в химической структуре; положение каждой группы –OH, присутствующей в обеих молекулах. Эта разница возникает в 4-м атоме углерода. На следующем изображении это показано подробно.

Рисунок 3: Сравнение глюкозы и галактозы

Глюкоза: Группа –ОН 4 -го -го атома углерода (сверху) D-глюкозы направлена ​​вправо.

Галактоза: Группа –ОН 4-го -го -го углерода D-галактозы направлена ​​влево.

Стабильность

Глюкоза: Глюкоза более стабильна.

Галактоза: Галактоза менее стабильна.

Сладость

Глюкоза: Глюкоза слаще.

Галактоза: Галактоза менее сладкая, чем глюкоза.

Точка плавления

Глюкоза: Температура плавления глюкозы составляет около 146-150 o C.

Галактоза: Температура плавления галактозы составляет около 167 o C.

Заключение

Глюкоза и галактоза являются очень важными простыми сахарами как моносахариды, так и полисахариды, которые образуются после их полимеризации. Химическая формула и молярная масса обеих молекул одинаковы, но разница между глюкозой и галактозой заключается в расположении групп –ОН вдоль углеродной цепи.

Каталожные номера:

1.Стин, Ричард. «Молекулярная структура глюкозы и других углеводов». Структура глюкозы и других молекул углеводов. н.п., н.д. Веб. Доступно здесь. 29 июня 2017 г. 
2. «Галактоза». Химия LibreTexts. Либретексты, 04 марта 2017 г. Интернет. Доступно здесь. 29 июня 2017.

Изображение предоставлено:

1. «Бета-D-глюкоза» Икразуула — собственная работа (общественное достояние) через Commons Wikimedia
2. «Метил-α-D-галактоза» Andromeas — собственная работа (CC0) через Commons Wikimedia
3. «Глюкоза-галактоза» Лорд Биро — Glucosetatuetata.jpg (общественное достояние) через Commons Wikimedia

Сахар химическая формула

Сахар, также известный как сахароза, сахароза или под химическим названием α-D-глюкопиранозил, представляет собой углевод, широко используемый в пищевой промышленности и при приготовлении пищи в домашних условиях.

Формула и структура: Химическая формула сахарозы C 12 H 22 O 11 и молярная масса 342,30 г моль -1 . Структура представляет собой дисахарид, образованный двумя субъединицами, одной единицей глюкозы и одной единицей фруктозы.Кристаллическая структура моноклинная. Его химическую структуру можно записать, как показано ниже, в общепринятых представлениях, используемых для органических молекул.

Происхождение: сахарозу извлекают из сахарного тростника или сахарной свеклы. Его также можно найти во многих растениях, нектарах и участвовать в метаболизме многих млекопитающих, насекомых и птиц.

Препарат: В промышленности не синтезируется. Его в основном извлекают из сахарного тростника или сахарной свеклы. Были предприняты некоторые попытки разработки стратегий синтеза сахарозы, но это экономически невыгодно.

Физические свойства: Сахароза представляет собой белое кристаллическое твердое вещество без запаха и сладкого вкуса. Хорошо растворим в воде (2000 г/л) и других полярных растворителях. Его плотность составляет 1,587 г/мл -1 . Сахароза не имеет температуры плавления, разлагается до 186 С.

Химические свойства: Сахароза образована двумя субъединицами других очень известных сахаров: фруктозой и глюкозой. Один из них представляет собой шестичленный гетероцикл (кольцо глюкозы), а другой представляет собой пятичленный гетероцикл (кольцо фруктозы), оба кольца связаны гликозидной связью.Его высокая растворимость в воде обусловлена ​​наличием в молекулах нескольких гидроксильных групп, что придает этому соединению полярную структуру. Еще одной важной характеристикой является то, что сахароза не имеет точки плавления, вместо этого она разлагается до 186°С, образуя карамель в реакции, которая очень используется в пищевой промышленности.

Использование: Сахароза является основным ингредиентом современного сладкого производства. Он используется в домах для приготовления десертов, а также в качестве консерванта в пищевой промышленности.Его также можно добавлять в некоторые лекарства, таблетки и сиропы.

Воздействие на здоровье/опасность: Сахар не является опасным веществом, однако при избыточном употреблении он вызывает множество проблем со здоровьем, например: кариес, высокий гликемический индекс, диабет и ожирение.

Произошла ошибка при настройке пользовательского файла cookie

Этот сайт использует файлы cookie для повышения производительности. Если ваш браузер не принимает файлы cookie, вы не можете просматривать этот сайт.


Настройка браузера на прием файлов cookie

Существует множество причин, по которым файл cookie не может быть установлен правильно.Ниже приведены наиболее распространенные причины:

  • В вашем браузере отключены файлы cookie. Вам необходимо сбросить настройки браузера, чтобы принять файлы cookie, или спросить вас, хотите ли вы принимать файлы cookie.
  • Ваш браузер спрашивает, хотите ли вы принимать файлы cookie, и вы отказались. Чтобы принять файлы cookie с этого сайта, нажмите кнопку «Назад» и примите файл cookie.
  • Ваш браузер не поддерживает файлы cookie. Попробуйте другой браузер, если вы подозреваете это.
  • Дата на вашем компьютере в прошлом.Если часы вашего компьютера показывают дату до 1 января 1970 г., браузер автоматически забудет файл cookie. Чтобы это исправить, установите правильное время и дату на своем компьютере.
  • Вы установили приложение, которое отслеживает или блокирует установку файлов cookie. Вы должны отключить приложение при входе в систему или проконсультироваться с системным администратором.

Почему этому сайту требуются файлы cookie?

Этот сайт использует файлы cookie для повышения производительности, запоминая, что вы вошли в систему, когда переходите со страницы на страницу.Предоставить доступ без файлов cookie потребует от сайта создания нового сеанса для каждой посещаемой вами страницы, что замедляет работу системы до неприемлемого уровня.


Что сохраняется в файле cookie?

Этот сайт не хранит ничего, кроме автоматически сгенерированного идентификатора сеанса в файле cookie; никакая другая информация не фиксируется.

Как правило, в файле cookie может храниться только информация, которую вы предоставляете, или выбор, который вы делаете при посещении веб-сайта.Например, сайт не может определить ваше имя электронной почты, если вы не решите ввести его. Разрешение веб-сайту создавать файлы cookie не дает этому или любому другому сайту доступ к остальной части вашего компьютера, и только сайт, создавший файл cookie, может его прочитать.

Сахар | Химическая формула

Химическая формула столового сахара

Глюкоза и Фруктоза являются моносахаридами сахаров. Моносахарид — это наименьшая единица сахара, моно означает 1.

Сахароза обычно называется столовым сахаром и является дисахаридом . Дисахарид — это сахар, состоящий из двух единиц сахара, ди означает 2.

Сахароза производится путем соединения глюкозы и фруктозы в результате реакции конденсации . В процессе удаляется молекул воды. См. следующее уравнение.

C 6 C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6 => C 12 H 22 O 11 + H 2 O

глюкоза   + фруктоза => сахароза + вода

Подсказка: Это простой способ запомнить химическую формулу сахарозы.2 x C 6 H 12 O 6 — H 2 O = C 12 H 22 O 11

Молекулярная формула сахарозы C 12 H 22 O 11


 

Сахара представляют собой группу белых кристаллов растворимых углеводов со сладким вкусом. Эти молекулы сахара включают глюкозу, сахарозу, лактозу, фруктозу, мальтозу, лактозу и галактозу. Молекулы сахара классифицируются как моносахаридов, или дисахаридов. В следующей таблице перечислены общие молекулы сахара и их химическая формула.

 Имя

Тип сахара (моно = 1 или ди = 2 единицы сахара)

Химическая формула сахара

 Глюкоза

 Моносахарид

 C 6 H 12 O 6

 Фруктоза

 Моносахарид

 C 6 H 12 O 6

Галактоза

 Моносахарид

 C 6 H 12 O 6

 Лактоза

 Дисахарид (глюкоза + галактоза)

 C 12 H 22 O 11

Сахароза

 Дисахарид (глюкоза + фруктоза)

 C 12 H 22 O 11

 Мальтоза

 Дисахарид (глюкоза + глюкоза)

 C 12 H 22 O 11

моносахаридов глюкоза, галактоза и фруктоза имеют одинаковую молекулярную формулу, но различаются по своей молекулярной структуре.

Три обычных дисахарида лактоза, сахароза и мальтоза также имеют одинаковую молекулярную формулу, но различаются структурной формулой

Лактоза также известна как «молочный сахар», поскольку она в основном содержится в молочных продуктах. Непереносимость лактозы — это генетическое заболевание, которым страдают многие люди, которым не хватает фермента, необходимого для расщепления лактозы на глюкозу и галактозу. Это предотвращает усвоение лактозы организмом.

Сахароза получают из сахарного тростника и сахарной свеклы и обычно называют столовым сахаром.

Песня о глюкозе

 

Проекция Хаворта – Магистр органической химии

Давайте познакомимся с проекцией Хаворта , часто встречающимся соглашением для изображения сахаров.

«Что!?» Вы можете спросить. Еще одно соглашение о рисовании? На этой поздней стадии курса?

А разве рисование глюкозы не похоже на рисование циклогексана, более или менее? Разве мы не научились притягивать циклогексаны обратно в… Организацию 1?

Да на все эти вопросы. Однако это по-прежнему важно, поэтому читайте дальше.

Оглавление

    6 Проекция Haworth
  1. Pyranose «Стул» против haworth
  2. Преобразование пиранозы «Стул» до Haworth
  3. Преобразование Haworth
  4. Notes

1

1 Проекция Хаворта

Проекции Хаворта возникли не как некое упрощенное, упрощенное изображение сахаров, даже если сегодня они в основном служат в этом качестве.На самом деле проекция Хаворта предшествовала (1929 г.) изображению стула циклогексана (1943 г.) и представляла собой значительное улучшение по сравнению с наиболее распространенным в то время изображением циклических сахаров: кровавой циклической проекцией Фишера:

Однако проекция не исчезла с появлением стула из циклогексана. Вот почему.

Давайте посмотрим на глюкозу. Наиболее стабильная конформация глюкозы имеет гидроксильные группы С-2, С-3 и С-4, все они находятся в экваториальных положениях. [Примечание 1] Конечно, если органическая химия свежа в вашей памяти, вы можете сказать, какие гидроксильные группы вверху, а какие внизу на диаграмме ниже ( правильно? ):

Но что-то часто случается людям через несколько лет после их последнего урока органической химии: они начинают забывать детали интерпретации всей этой истории с циклогексановым стулом. Кроме того, конформационные детали обычно являются TMI для людей, которые просто хотят посмотреть на структуру сахара и иметь возможность четко определить различия в конфигурации.

[Видите ли, один из немного запутанных аспектов, с которыми сталкиваются новички при изучении конформаций циклогексанового стула, заключается в том, что они привыкают к тому факту, что «вверх» и «вниз» относятся не только к осевым группам на стуле (которые действительно указывают «прямо»). вверх» и «прямо вниз»), но и группы экваториальных — хотя они только выглядят так, как будто они «несколько вверх» или «несколько вниз». [См.: Взлеты и падения циклогексанов]. Ключевым моментом является то, что, поскольку пяти- и шестичленные кольца не могут вывернуться наизнанку без саморазрушения, никакое количество конформационных скручиваний (или переворотов стула) не превратит, скажем, цис -1,2-диметилциклогексан в транс -1,2-диметилциклогексан или, если на то пошло, D-глюкоза в D-галактозу; каждая группа заблокирована на своем конкретном лице.]

2. Пираноза «Chair» против Haworth

Проекция Haworth просто изображает пиранозу в виде шестиугольника, а фуранозу в виде пятиугольника, а группы заместителей расположены прямо вверх и вниз. Просто как тот. [Примечание 2] По аналогии с Haworth кислород обычно помещают в верхнее правое положение, а C-1 служит «подставкой для ног» кресла для простоты сравнения сахаров. [Примечание 3]

Когда сахар рисуется в проекции Хауорта, абсолютно не возникает вопроса, какие группы вверху или внизу, что позволяет избежать путаницы для тех, кто не изучил (или забыл) детали циклогексана. конформации стула ( кашель- БИОХИМИКИ- кашель ).Кроме того, нет необходимости принимать решение о том, какую форму стула нарисовать. Он стандартизирован. Точное изображение соединения для образования принесено в жертву простоте интерпретации соединения fig uration (т.е. стереохимии). Для большинства применений в биохимии это хороший компромисс. [Примечание 4]

Кроме того, он также эффективен для пятичленных кольцевых сахаров (фураноз), таких как рибоза.

3. Преобразование стула-пиранозы в стул Хаворта

Предположим, мы хотим преобразовать сахар, нарисованный в виде стула, в проекцию Хаворта.Как бы мы это сделали?

Условное обозначение пиранозы в форме стула требует, чтобы кислород кольца располагался в верхнем правом положении, как показано ниже (рассматриваемый сахар представляет собой β-D-маннозу, нарисованную в форме пиранозы). Ориентация стула важна: «подножка» стула находится с правой стороны, то есть аксиальный заместитель на углероде 1 указывает вниз.

Чтобы преобразовать форму стула в проекцию Хаворта, пронумеруйте атомы углерода от 1 до 6, а затем нарисуйте шаблон Хаворта рядом с ним, пронумерованный аналогичным образом.


Следующий шаг — определить, какие группы на стуле «верхние», а какие «нижние». Как только это будет достигнуто, сопоставьте группы вверх и вниз с соответствующими позициями вверх и вниз в шаблоне Haworth.

Со всеми водородами все может выглядеть переполненным. Можно сделать атомы водорода «неявными», что делает диаграмму более четкой:

[Крайне редко вы начинаете с сахара не в «правильной» форме стула, но обратите внимание, что это работает независимо от того, что конформация стула, с которой вы начинаете, например, во время переворота стула группы «вверх» остаются «вверху», а группы «внизу» остаются «внизу».]

Теперь займемся фуранозой. β-D-рибоза изображена ниже. Используя тот же протокол нумерации и сопоставления, мы можем преобразовать «плоскую» форму в проекцию Хаворта:

4. Преобразование Хаворта в кресло-пиранозу

Конечно, мы можем пойти и в обратном направлении. . Хаворт α-D-галактофуранозы изображен ниже. Чтобы преобразовать его в стул, мы начнем с рисования шаблона стула ( подставка для ног справа ) с кольцевым кислородом сзади справа и пронумеруем каждый углерод.

Затем мы назначаем «вверх» и «вниз» каждому из заместителей в Haworth и сопоставляем их с нашим шаблоном стула:


Последний шаг — очистить его, сделав атомы водорода неявными, если это необходимо.

 

В следующем посте мы расскажем, как преобразовать циклическую проекцию Фишера в проекцию Хаворта и наоборот.

Следующее сообщение: Преобразование проекции Фишера в проекцию Хаворта и гидроксильные группы C-4, если рисовать в соответствии со стандартным соглашением.Интересно, что сахар со всеми осевыми гидроксильными группами, D-идоза, практически неизвестен в природе.

2. То, что можно назвать «классическим» методом Хауорта для пиранозы, использует полный шестиугольник с равноотстоящими сторонами и тремя передними связями С-С, выделенными жирным шрифтом. Haworth, использованный в этом посте, основан на шаблоне Chemdraw, который удлиняет горизонтальные линии и выделяет жирным шрифтом три фронтальные связи C-C. Любой приемлем.

 

3. «Кресло» в форме сахаров, которое включает в себя усиленные передние три связи, известно как проекция Ривза.Теперь ты знаешь. [Совет по поводу книги Дэниела Э. Леви «Органическая химия сахаров».

4. Здесь мы полностью избегаем темы конформаций сахаров. Книга Леви (частично доступна в Google Книгах) содержит полезные обсуждения.


(дополнительно) Ссылки и дополнительная литература

  1. Пересмотр структурной формулы глюкозы
    HAWORTH, W.
    Nature   116, 430708.
    DOI:  10.1038/116430a0
  2. Нобелевская лекция
    Хаворт получил Нобелевскую премию по химии в 1937 году (вместе с Каррером) за определение структуры витамина С. Его Нобелевская лекция кратко описывает прогноз.

  3. Золотая книга ИЮПАК Ссылка на проекцию Хаворта.

Глюкоза — MOTM, апрель 2007 г.

Глюкоза — MOTM, апрель 2007 г. — версия только для HTML

Сахар?

Это зависит от вашего определения… Для ненаучного использования термин «сахар» относится к молекуле сахарозы (также называемой «столовым сахаром»), и это белые кристаллы, которые мы добавляем в чай ​​и кофе, чтобы сделать их слаще. Однако для ученого термин «сахар» относится к любому моносахариду или дисахариду. Моносахариды (также называемые «простыми сахарами»), такие как глюкоза, содержат только единиц сахара на молекулу , в то время как сахариды di содержат 2 единицы сахара, а полисахариды содержат много единиц сахара на молекулу (см. ниже).В списке ингредиентов любое слово, оканчивающееся на «-ose», скорее всего, обозначает сахар.

Глюкоза, начало

Глюкоза — это простой углевод, что означает, что она содержит углерод, водород и кислород. Сахара, такие как глюкоза (C 6 H 12 O 6 ) с шестью атомами углерода называются гексозами , и они имеют одну сахарную единицу, поэтому это моносахарид. Его название происходит от греческого glykos , что означает «сладкий».

В 1888 году один из самых выдающихся химиков мира Эмиль Фишер открыл три сахара: глюкозу, фруктозу и маннозу. К 1890 году он был первым химиком, синтезировавшим все три этих сахара из глицерина. Он был удостоен Нобелевской премии по химии 1902 года.

Фишер также подтвердил теорию Вант-Гоффа , а именно теорию асимметричного атома углерода. Студенты уровня A будут знакомы с концепцией хирального {асимметричного} атома углерода, часто обозначаемого звездочкой.К хиральным атомам углерода присоединены четыре разные группы. Весьма примечательно, что он также правильно предсказал трехмерное расположение глюкозы с ее несколькими хиральными атомами углерода.


Эмиль Фишер      и     Вальтер Хаворт

Цепочечные и кольцевые формы глюкозы

Наше понимание химии сахаров еще больше расширилось, когда Нобелевская премия по химии в 1937 году была присуждена химику-сахаристу Уолтеру Хауорту из Бирмингемского университета за его важную работу по углеводам. Howarth et al обнаружили, что сахара имеют кольцеобразное [формула Howarth], а не просто прямолинейное расположение атомов углерода. Обе показанные формы (справа) могут существовать в равновесии.

Когда глюкоза образует кольцевую структуру, она может образовывать два изомера. Изомер, в котором ОН-группа на C1 находится ниже плоскости кольца, известен как альфа-глюкоза, тогда как изомер с ОН-группой над кольцом известен как бета-глюкоза. Формы α и β взаимопревращаются в течение нескольких часов в водном растворе, однако при полимеризации глюкозы эти две формы образуют полимеры с очень разными свойствами (крахмал и целлюлоза, см. далее).

Дыхание

Дыхание — это контролируемое окисление глюкозы, которое происходит в живых клетках и высвобождает энергию. Глюкоза является важным промежуточным звеном в дыхании пищи для высвобождения энергии, что просто показано уравнением:

Глюкоза + кислород Углекислый газ + вода + энергия

C 6 H 12 O 6       +       6 O 2 6 CO 2       +     6 H 9 0 + 1  7 Энергия 9 0 1 7 5

Приведенное выше уравнение является грубым упрощением Гликолиза , сложного метаболического пути, включающего окисление глюкозы. Это показывает, что пища, которую мы едим, в конечном итоге расщепляется и превращается в глюкозу, которая затем вступает в реакцию с кислородом, который мы вдыхаем, высвобождая энергию для питания клеток нашего тела. Продукты жизнедеятельности (вода и углекислый газ) выделяются либо с выдыханием или мочеиспусканием, либо, у растений, путем испарения из пор листьев.

A Водорастворимый сахар

Причина, по которой глюкоза легко растворяется в воде, заключается в том, что она имеет много полярных гидроксильных групп, которые могут образовывать водородные связи с молекулами воды.Водородные связи являются очень важными межмолекулярными силами, которые определяют форму молекул, таких как ДНК, белки и целлюлоза.

Тестирование на глюкозу в лаборатории

Химики разработали множество качественных тестов для неорганических и органических веществ. Простым тестом на органическую глюкозу является использование реактива Бенедикта [водный раствор Na 2 CO 3 , CuSO 4 и цитрата натрия]. Его часто используют в качестве теста на восстанавливающий сахар.Раствор синего Бенедикта содержит ион меди (II), Cu 2+ , который восстанавливается сахаром до красного иона меди (I), Cu 1+ . Тест Бенедикта — визуально очень интересный эксперимент, поскольку вы видите изменения цвета в диапазоне от синего к зеленому, от желтого к оранжевому и, наконец, к красному. Аналогичным качественным/количественным тестом на альдегидную группу, обнаруженную в сахарах, является раствор Фелинга [щелочной {NaOH} раствор CuSO 4 и 2,3-дигидроксибутандиоат].Красный цвет, который образуется при реакции раствора Фелинга с глюкозой, представляет собой оксид меди (I), Cu 2 O.

Анализ на глюкозу в крови

Диабетики не могут регулировать уровень сахара в крови из-за неспособности поджелудочной железы вырабатывать достаточное количество инсулина. Уровень сахара в крови — это количество глюкозы (сахара) в крови, выраженное в миллимолях на литр (ммоль/л). Уровень глюкозы в крови должен быть в пределах 4-8 ммоль/л. Поэтому определение уровня глюкозы в крови является важной ежедневной рутиной для диабетиков.Диабетикам необходимо контролировать уровень сахара в крови, чтобы избежать развития различных заболеваний; ретинопатия (заболевание глаз), нефропатия (заболевание почек), невропатия (заболевание нервов), сердечно-сосудистые заболевания, такие как сердечный приступ, гипертония, сердечная недостаточность, инсульт и проблемы, вызванные плохим кровообращением, например, . гангрена. К счастью, ученые разработали наборы для домашнего анализа крови, которые просты в использовании, совсем не болезненны и могут быстро (около 30 секунд) и точно измерить уровень глюкозы в крови.Эти наборы просты в использовании и состоят из измерительного устройства и полоски, как показано ниже.


На тест-полоску наносится кровь      Ганезиметр

Глюкоза представляет собой альдегид (CHO)

С химической точки зрения глюкозу в ее цепной форме можно рассматривать как альдегид [альдогексозу]. Он имеет структурную формулу CH 2 OH(CHOH) 4 CHO. Альдегидную группу (CHO) можно окислить в группу карбоновой кислоты (COOH) с помощью реактива Толлена.Реактив Толлена по существу представляет собой аммиачный нитрат серебра [Ag(NH 3 ) 2 ] + . Реактив Толлена восстанавливается до элементарного серебра «восстанавливающей» сахарной глюкозой, оставляя серебристую зеркальную поверхность внутри пробирки (см. фото справа). Это известно как тест Серебряного зеркала.

Подготовка реагента Толлена : Поместите 2 см 3 AgNO 3 (водн.) в пробирку. Добавьте 1 каплю разбавленного NaOH (водн.).Наблюдается коричневый осадок Ag 2 O. Добавляйте достаточно разбавленный NH 3 (водный) по каплям, пока весь осадок не растворится… часто около 10 капель. ВНИМАНИЕ необходимо, чтобы уничтожить весь реагент Толлена в течение 20 минут, так как известны взрывы!

Источники сахара

Столовый сахар — это не глюкоза, а дисахарид сахароза, образующийся при конденсации моносахаридов глюкозы и фруктозы.

Обратная реакция, а именно гидролиз сахарозы, дает как глюкозу, так и фруктозу. Эта химическая реакция достигается медоносными пчелами, которые используют ферменты инвертазы.


Мед пчелы и ее продукт, мед — смесь глюкозы и фруктозы.

Сахароза извлекается из нескольких растительных источников, наиболее важными из которых являются сахарный тростник и сахарная свекла. Сахар в этих растениях часто составляет 12-20% от сухого веса растения.Сахарный тростник является одним из самых эффективных фотосинтезаторов в царстве растений, способным преобразовывать до 2% падающей солнечной энергии в биомассу. Средняя урожайность составляет 10 тонн сахара с гектара. Корень сахарной свеклы содержит высокую концентрацию сахарозы.


Сахарная свекла     и     сахарный тростник

Энергетические таблетки и напитки

Глюкоза является непосредственным источником энергии для организма. Он продается как декстроза и содержится в так называемых энергетических напитках и энергетических таблетках.Существуют две кольцевые формы глюкозы, и естественная форма — это D-форма, декстроза, которая на 70% слаще сахарозы.

Забавный эксперимент с глюкозой

Относительно просто удалить воду из глюкозы путем ее обезвоживания концентрированной серной кислотой в вытяжном шкафу. Эта дегидратация глюкозы работает лучше всего, если сначала добавить небольшое количество воды к глюкозе, а затем быстро перемешать стеклянной палочкой H 2 SO 4 .

C 6 H 12 O 6 6C + 12 H 2 O

Элементарный углерод, который высвобождается, когда вода отрывается от молекулы глюкозы, образует графитовую «пену», которая поднимается из контейнера, как заколдованная змея (см. рисунок ниже).

Сахар в песнях

Ложка сахара от R. M. и РБ Шерман

Это
Ложка сахара помогает лекарству снизиться
Лекарство пропадает, лекарство пропадает.
(прославилась Джули Эндрюс в мюзикле «Мэри Поппинс»)

Сахар в потешках

Из чего сделаны маленькие мальчики?

Из чего сделаны маленькие мальчики?
Ножницы, улитки и хвосты щенков
Вот из чего сделаны мальчишки!

Из чего сделаны маленькие девочки?
» Сахар и специи и всякие приятные мелочи
Вот из чего сделаны маленькие девочки!»

Глюкоза для выявления рака

Можно использовать простые молекулы, такие как глюкоза, для обнаружения рака.Техника, позволяющая это сделать, называется ПЭТ, что означает позитронно-эмиссионная томография. Это метод медицинской визуализации, при котором радиоактивная глюкоза вводится в вену. Химикам-синтетикам довольно просто заменить атомы кислорода в молекулах глюкозы на кислород-18. Врачи могут отслеживать эти меченые молекулы глюкозы в организме и видеть, где они расходуются. Раковые ткани имеют более высокую скорость метаболизма, чем нормальные ткани, поэтому требуют больше энергии и, следовательно, потребляют больше глюкозы.ПЭТ-сканирование выделяет раковую ткань в виде яркой области на ПЭТ-изображении.

Полимеры глюкозы

Крахмал и гликоген представляют собой полимеры глюкозы, в которых мономеры α-глюкозы соединены вместе. Разная структура придает им разные свойства. Крахмал представляет собой полимеризованную глюкозу, содержащуюся в картофеле, рисе и других растениях, и используется растениями как способ хранения глюкозы до тех пор, пока она не понадобится. В промышленности глюкозу получают из крахмала путем гидролиза минеральными кислотами, очистки и кристаллизации.Полученная таким образом глюкоза широко используется в кондитерской и других пищевых производствах.

Гликоген выполняет ту же работу для животных, сохраняя глюкозу в виде стабильной полимерной молекулы, которая может быть расщеплена, когда животному требуется быстрый источник глюкозы для получения энергии.


Гликоген [каждый шестиугольник представляет мономер глюкозы]

Другой полимер глюкозы, целлюлоза, представляет собой структурный материал клеточных стенок растений, образующийся при соединении мономеров β-глюкозы.


Структура целлюлозы         Клеточная стенка из целлюлозы

Ферментация

Ферментация считается одной из старейших известных химических реакций. Зимаза в дрожжах превращает глюкозу во фруктах в этанол и углекислый газ. Эта реакция использовалась на протяжении тысячелетий для приготовления хлеба и алкогольных напитков в западном стиле, таких как пиво и вино. Алкоголь является важным источником энергии в местах, где плохое питание является обычным явлением.

Глюкоза         этанол     +     двуокись углерода

C 6 H 12 O 6 2 C 2 H 5 OH    +    2 CO 2

Вернуться на страницу «Молекула месяца». [DOI:10.6084/m9.figshare.5427205]

Глюкоза Химическая реакция || Химическая формула и свойства глюкозы

Глюкоза, органическое соединение, молекулярная формула C 6 H 12 O 6. Это наиболее широко распространенный и самый важный моносахарид в природе, представляющий собой полигидроксиальдегид. Чистая глюкоза представляет собой бесцветные кристаллы со сладким вкусом, но не таким сладким, как сахароза, легко растворимы в воде, мало растворимы в этаноле и не растворимы в эфире. Естественный водный раствор глюкозы вращается вправо, поэтому он принадлежит «декстрозе». Глюкоза Химическая

Глюкоза имеет важное значение в биологической области, она является источником энергии и промежуточным продуктом метаболизма живых клеток, то есть основным энергоснабжающим веществом организмов.Растения могут производить глюкозу посредством фотосинтеза. Широко используется в кондитерском производстве и медицине.

Химические свойства

Это наиболее распространенный моносахарид в природе. Глюкоза содержит пять гидроксильных групп, одну альдегидную группу и обладает свойствами многоатомного спирта и альдегида. Глюкоза Химическая

Легко разлагается при нагревании в щелочной среде. Его следует держать плотно закрытым. Быстро всасывается после приема внутрь и используется тканями после поступления в организм.1 моль глюкозы высвобождает 2870 кДж энергии после полной реакции окисления в организме.

Часть этой энергии преобразуется в 30 или 32 моль АТФ, а остальная часть энергии рассеивается в виде тепловой энергии для поддержания температуры тела человека. Он также может быть преобразован в гликоген или жир печенью или мышцами.

(1) Альдегидная группа в молекуле является восстановительной и может реагировать с раствором аммиака серебра

CH 2 CH 2 OH (CHOH) 4 CHO + 2AG (NH 3 ) 2 OH Водяная баня Отопление → CH 2 OH (CHOH) 4 COONH 4 + 2AG ↓ + 3NH 3  + H 2 O окисляется до глюконата аммония.

(2) Альдегидная группа также может быть восстановлена ​​до гексадеканола.

(3) В молекуле имеется несколько гидроксильных групп, которые могут быть этерифицированы кислотой.

(4) Глюкоза подвергается реакции окисления в организме и выделяет тепло

(C 6 H 12 O 6  + 6O 2  (кислород) + 6H 2 O == 6CO 2 0 9 O 5 0 9 O 2 0 + энергия).

(5) Глюкоза может быть получена гидролизом крахмала под действием фермента или серной кислоты.

(6) Фотосинтез растений:

6CO 2  + 6H 2 O (хлорофилл, катализ солнечным светом)-C 6 H 12 O 6  + 6O 7 15 9005 2. 9005

(7) Уравнение реакции глюкозы и свежего гидроксида меди:

CH 2 CH 2 OH (CHOH) . 4 CHO + 2CU (OH) 2 — Отопление -> CH 2 OH (CHOH) 4 COOH + A CU 2 O ↓ + 2H 2 О.

(8) Глюкоза при определенных условиях разлагается на воду и углекислый газ.

(9) Гидролиз мальтозе: Гидролиз мальтозе: C 12 H 22 O 11 + H 2 + H 2 O-Catalyst → 2CH 2 OH (CHOH) 4 CHO (10) Гидролиз крахмала и целлюлоза: (C 6 H 10 O 5 ) n  + nH 2 O— катализатор → nCH 2 OH (CH 907 СН ОН) 1 90 7 90 90 7 9005 4 9005 4 4

Препарат из глюкозы

1.Водный раствор сахара, полученный путем частичного гидролиза пищевого кукурузного крахмала пищевыми кислотами и/или ферментами, очищенный и концентрированный. Из-за разной степени гидролиза количество содержащейся D-глюкозы может варьироваться в широких пределах. Производится из кукурузного крахмала, известного как «кукурузный сироп». Глюкоза Химическая

2. Глюкозу можно получить из крахмала путем гидролиза соляной кислотой или разбавленной серной кислотой. Он также может быть получен из крахмала в качестве сырья под действием фермента, осахаривающего крахмал.

Для чего используется глюкоза

(1) Ферментационная промышленность

Для роста микроорганизмов требуется подходящее соотношение углерода и азота. Глюкоза является источником углерода для микроорганизмов. Это основной материал ферментационной среды. Глюкоза Химическая

Например, антибиотики, глутамат натрия, витамины, аминокислоты, органические кислоты, ферментные препараты и т. д. требуют большого количества глюкозы и также доступны. Он используется в качестве сырья для микробных полисахаридов и органических растворителей.

(2) Пищевая промышленность

В настоящее время кристаллическая глюкоза в основном используется в пищевой промышленности. С повышением уровня жизни и непрерывным развитием науки и техники в пищевой промышленности применение глюкозы в пищевой промышленности становится все более и более обширным, и пищевая промышленность еще долгое время остается крупнейшим рынком сбыта.

(3) Химическая промышленность

Глюкоза широко используется в промышленности.Он используется в качестве восстановителя в полиграфической и красильной промышленности. Он также широко используется в качестве восстанавливающего агента в индустрии химического серебрения, такой как производство зеркал, серебрение бутылок с горячей водой и серебрение стекловолокна.

Применение глюкозы при производстве хромовых дубителей в кожевенном производстве: хромовые дубители являются лучшими дубителями для производства светлых кож (обувных, швейных).

Прошло 100 лет с тех пор, как он был сделан из солей хрома.Кожа имеет характеристики высокой температуры усадки, хорошей эластичности, устойчивости к изгибу, стирке и долговечности.

Хромовый дубитель в основном представляет собой основной сульфат хрома (можно также использовать основной хлорид хрома, но действие дубильного вещества хуже, чем у сульфата хрома).

Способ приготовления включает стадии восстановления дихромата до основного сульфата хрома в растворе серной кислоты с использованием глюкозы или диоксида серы в качестве восстанавливающего агента, в результате чего получается хромовая дубильная жидкость, а также концентрирование и сушка браги для получения порошкообразного хрома. дубильное средство.Глюкоза Химическая

(4) Синтез и трансформация

Глюкоза может быть гидрирована, окислена, изомерирована, разложена щелочью, этерифицирована, ацетализирована и т. д., синтезирована или преобразована в другие продукты.

Например, гидрогенизированный сорбит; окисляют до глюкуроновой кислоты, двухосновной кислоты и т. д. и далее получают кальциевую кислоту, натрий, цинковую кислоту и глюконо-дельта-лактон; изомеризуется в фруктозный сироп F42, F55, F90 и кристаллизованную фруктозу; также может быть изомеризован в маннозу (производство сырья для маннита), в котором сорбит может дополнительно продуцировать витамин С, который широко используется в клиническом лечении, а маннит 15% безопасен и эффективен для уменьшения внутричерепных компрессов для лечения отека мозга и глаукомы.

Author: alexxlab

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован.