Спирты формулы и названия: Спирты — химические свойства, формулы и получение

Содержание

Спирты — химические свойства, формулы и получение

Химические свойства одноатомных спиртов

Общая формула одноатомных предельных спиртов: CnH2n+1OH. В спиртах, одноатомных и многоатомных, помимо связи между углеродом и водородом (С—ОН), есть еще одна связь между кислородом и водородом (О—Н). Поэтому химические реакции проходят с разрывом одной из цепей:

  • реакции восстановления проходят с отщеплением гидроксильной группы от молекулы спирта;

  • реакции окисления — с отщеплением водорода.

Низшие спирты (метанол, этанол, пропанол, изопропанол, этиленгликоль и глицерин) смешиваются с водой в любых соотношениях.

Кислотно-основные свойства

Согласно теории Бренстеда-Лоури спирты — достаточно слабые кислоты. Кислотность спиртов уменьшается по мере усложнения углеродного скелета.

  • Взаимодействие со щелочными металлами:
    2Н5ОН + 2Na → 2C2H5ONa + H2.

  • Взаимодействие со щелочами: С2H5OH + NaOH ⇄ C2H5ONa + H2O.

Спирты — более слабые кислоты, чем вода, поэтому невозможна реакция с водными растворами щелочей. Взаимодействие с твердыми щелочами возможно, реакция обратима. Равновесие сильно смещено влево.

Основность кислот увеличивается по мере увеличения углеродного скелета.

Замещение гидроксогруппы

Гидроксогруппа является плохо уходящей. Энергия разрыва связи С—О довольно высока, поэтому непосредственное замещение группы ОН на другую группу невозможно.

Для того, чтобы замещение было возможно, группу ОН превращают в хорошо уходящую, т. е. понижают энергию разрыва связи. Для этого:

  • проводят реакцию в кислой среде;

  • переводят гидроксигруппу в сульфогруппу применяя H2SO4;

  • применяют кислоты Льюиса.

R—OH + PCl5 → R—Cl + POCl3 + HCl

R—OH + SOCl2 → R—Cl + SO2 + HCl

R—OH + HCl → R—Cl + H2O

R—OH + PBr → R—Br + H3PO3

R—OH + KBr + H2SO4 → R—Br + KHSO4 + H2O

Реакция с использованием реактива Лукаса

Реактив Лукаса — это смесь ZnCl2 и HCl. Скорость реакции убывает при упрощении углеродного скелета. Внешним признаком реакции служит расслоение реакционной смеси в случае образования хлоруглеводорода R—Cl, представляющего собой маслообразное нерастворимое вещество.

Быстрее всего реагируют третичные спирты, слой нерастворимого алкилгалогенида появляется фактически сразу же после смешения реагентов — меньше чем за минуту.

Вторичные спирты вначале растворяются в реактиве, но затем раствор мутнеет, в течение 5 минут появляются капли алкилгалогенида.

Растворы первичных спиртов остаются прозрачными, они образуют хлориды только при нагревании.

Дегидратация спиртов

При температуре &rt; 140°C и в присутствии серной кислоты происходит внутримолекулярная дегидратация. В результате реакции получается алкен.

При температуре < 140°C и в присутствии серной кислоты происходит межмолекулярная дегидратация. В результате образуется простой эфир.

Реакция этерификации — получение сложных эфиров

Предельные одноатомные спирты вступают в химические реакции с карбоновыми кислотами, продукты таких реакций — сложные эфиры.

Взаимодействие с аммиаком

Эта реакция происходит при нагревании и в присутствии катализатора. Гидроксогруппа замещается на аминогруппу. Продукт реакции — амин.

Окисление

  1. Горение спиртов:
    C2H5OH + 3O2 → 2CO2 + 3H2O.

  2. Жидкофазное окисление с применением хромовой смеси K2Cr2O7 + H2SO4:
    3C2H5OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 → 3CH3COOH + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + H2O.

  3. Окисление оксидом меди (II) при нагревании:
    CH3—CH2—OH + CuO → CH3—CHO + Cu + H2O.

Первичные спирты при окислении образуют альдегиды, вторичные переходят в кетоны, третичные окисляются с разрушением углеродного скелета.

Химические свойства многоатомных спиртов

В целом многоатомные спирты сходны с одноатомными, но имеют особенности: проявляют более сильные кислотные свойства и вступают в специфические реакции.

Кислотные свойства

Многоатомные спирты взаимодействуют с щелочными металлами:

Взаимодействие со свежеосажденным гидроксидом меди (II)

Это качественная реакция на многоатомные спирты:

Окисление йодной кислотой и ее солями

Образование эфиров с азотной кислотой

Вопросы для самопроверки

  1. Что такое спирты?

  2. Что образуется при межмолекулярной дегидратации спиртов?

  3. Какую качественную реакцию имеют многоатомные спирты?

  4. Какой характерной реакцией можно получить этанол?

  5. Напишите все виды изомерии для пентанола-1.

  6. Как классифицируют спирты?

Состав и строение спиртов — урок.

Химия, 9 класс.

Спирты — производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильную группу −OH.

Другое определение спиртов:

Спирты — органические вещества, в молекулах которых углеводородный радикал соединён с гидроксильными группами.

В общем виде формулу любого спирта можно записать следующим образом: ROHn, где R — углеводородный радикал.

 

В зависимости от строения углеводородного радикала спирт может быть насыщенным, ненасыщенным, ароматическим и т. д.

Пример:

насыщенный и ненасыщенный спирты:

 

Ch4−Ch3OH,Ch3=CH−Ch3OH.

 

Число функциональных групп −OH определяет атомность спирта.

Пример:

одноатомный и двухатомный спирты:

 

Ch4−Ch3OH,Ch3OH−Ch3OH.

Насыщенными одноатомными спиртами называют производные алканов, в молекуле которых один атом водорода замещён на гидроксильную группу.

Общая формула насыщенных одноатомных спиртов: Cnh3n+1OH или Cnh3n&plus;2O.

 

Группа −OH в названиях спиртов обозначается суффиксом -ол, который добавляется к названию алкана. Насыщенные одноатомные спирты — алканолы.

 

Названия спиртов образуются от названий соответствующих алканов с добавлением суффикса -ол или от названий радикалов:

 

Ch4OH — метанол (метиловый),

 

C2H5OH — этанол (этиловый),

 

C3H7OH — пропанол (пропиловый),

 

C4H9OH — бутанол (бутиловый),

 

C5h21OH — пентанол (пентиловый),

 

C6h23OH — гексанол (гексиловый).

 

 

Алканолам характерна изомерия:

  • углеродной цепи:

  

бутанол-\(1\)

 

Ch4−C&verbar;H−Ch3OHCh4

\(2\)-метилпропанол-\(1\)

  

  • положения функциональной группы:

      

    Ch4−Ch3−Ch3OH

    пропанол-\(1\)

     

    Ch4−C&verbar;H−Ch4OH

    пропанол-\(2\)

  • Урок в 10-м классе «Состав, строение, классификация, номенклатура и изомерия спиртов»

    Цели урока:

    Обучающие:

    • Изучение новых органических соединений, которые имеют в своём составе атомы химического элемента – кислорода и являются производными углеводородов;
    • Изучить новое понятие “функциональная группа”;
    • Рассмотреть состав, строение, гомологический ряд спиртов – алканолов;
    • Познакомить учащихся с основами номенклатуры спиртов и типами изомерии у них; научить составлять структурные формулы спиртов;
    • Познакомить учащихся с новым видом изомерии – изомерия положения функциональной группы.

    Развивающие:

    • Развивать интеллектуальные умения выделять главное, логически мыслить, делать выводы и обобщения;
    • Продолжение формирования коммуникативных умений при работе в группах;
    • Вовлечь каждого учащегося в процесс овладевания знаниями через организацию работы в группах.

    Воспитательные:

    • Продолжить формировать научное мировоззрение учащихся при изучении темы: “кислородсодержащие соединения”.

    Ход урока

    I. Вхождение в урок.

    Учитель: Здравствуйте ребята. Я рада видеть вас сегодня на уроке. Сегодня мы начинаем изучать органические соединения, которые будут отличаться от ранее изученных органических веществ – углеводородов, составом и свойствами.

    В состав многих органических соединений входят атомы кислорода. Первыми кислородсодержащими соединениями нами будут изучены спирты.

    Но прежде чем мы начнем изучать спирты по известному плану: состав, строение, номенклатура, гомологический ряд, изомерия, физические и химические свойства, мне бы хотелось познакомить вас с интересными историческими сведениями.

    Высвечиваются некоторые факты из исторической справки на мультимедийной установки (Приложение 1).

    II. Исторические данные.

    Учитель: Этанол (метилкарбинол, этиловый или винный спирт) известен человеку с глубокой древности. В те давние времена его называли и водой горючей, и водой жизни, и духом воина.

    Ещё в IV веке до нашей эры люди умели приготавливать напитки, содержащие этиловый спирт. Вино получали сбраживанием фруктовых и ягодных соков.

    В 11 веке алхимики обнаружили, что при нагревании вина, образуются пары летучего вещества, которые при охлаждении конденсируются в бесцветную жидкость со жгучим вкусом.

    В 13 веке этанол стали использовать в медицине под названиями “мать”, “государыня”, “царица всех лекарств”.

    В средние века этиловый спирт считался одним из сильнейших лекарственных, одно из первых его названий “жизненная сила”.

    Потребление алкоголя в средние века было дурной привычкой, поэтому обычно употребляли пиво, и называли его “жидким хлебом”.

    Впервые в XV веке слово алкоголь применялся к этанолу знаменитый немецкий врач, естествоиспытатель Теофраст Парацельс. Только в 1780 году (18 век) А.Лавуазье установил, что в состав этилового спирта входят углерод, водород, кислород, а молекулярную формулу С2Н6О определил в 1833 году Берцеллус.

    III. Молекулярная и структурная формула спирта.

    Учитель: Учёным понадобилось 53 года для выведения молекулярной формулы спирта, а я предлагаю вам, используя знания о продуктах сгорания этого вещества и математические формулы, вывести формулу одного из представителей класса спиртов за несколько минут.

    Запишем условие в тетрадь:

    Условие задачи записано на доске заранее, один учащийся решает её на доске (Приложение 2).

    Учитель: В результате решения задачи нами определена молекулярная формула вещества С2 H6O . Молекулярная формула этого вещества не отражает принадлежности этого вещества к классу спиртов. Поэтому вам сейчас предлагается возможность предложить структурные формулы, соответствующие молекулярной формуле С2 H6O . Для этого вы объединитесь в группы по 4 человека, на столах у вас находятся листы, на которых вы предоставите свои результаты и мы сравним их.

    Учитель отводит 5 минут для работы учащихся в группах, свои результаты ребята прикрепляют на доску, затем на экране высвечиваются возможные структурные формулы:

    Учитель: Проанализируйте полученные формулы.

    Ученик: В формуле (1) все атомы водорода равноценны, связаны — связями с атомом углерода; в формуле (2) один атом водорода соединен с атомом кислорода, то есть находится в особом положении; атомы водорода в этих веществах должны характеризоваться разными свойствами.

    Учитель: Ребята, чтобы проверить этот вывод, посмотрим схему установки для демонстрации опыта “Выделение водорода из этилового спирта “ через мультимедийную установку.

    Учитель включает мультимедийную установку со схемой реактора и комментирует рисунок:

    Учитель: Рассмотрим рисунок. Главной частью прибора является реакционный сосуд, представляющий собой пробирку с раздвоением на два колена. В одно колено прибора налили 2,3 грамма этанола, что составляет 0,05 моль этого вещества. В другое колено положили кусочек натрия (небольшой избыток), приливают из одного колена в другое спирт. Наблюдается бурная реакция с выделением водорода. Выделяющийся газ вытесняет воду из двуглавого сосуда в мерный цилиндр. Экспериментально установлено, что:

    Из 0,05 моль спирта – 0,56 л H 2,
    Из 1 моль спирта – Х литров H2.
    X = 11,2 литра H2 (1/2 моль)

    Следовательно, из молекулы спирта выделится 1 атом водорода. Из этого сделаем вывод.

    Учитель обращается к формулам (1) и (2), которые проецируются на экран.

    Учитель: Рассмотрим ещё раз выведенные наши структурные формулы. Если этиловый спирт имеет формулу (1), то непонятно, почему из шести атомов водорода, входящих в состав метиловых групп, замещаются не шесть равноценных атомов водорода, а лишь один. В формуле (2) СН3 – СН2 – ОН один атом водорода занимает особое место, находясь в составе группы –ОН. Он не связан непосредственно с атомом углерода, как другие атомы водорода, а связан с атомом кислорода, который входит в состав функциональной группы –ОН и является более подвижным, легко замещается на атомы металла. Отсюда вывод: именно структурная формула0(2) СН3 — СН2 – ОН присуща этиловому спирту.

    Учитель (обращаясь к классу): Теперь мы можем дать определение спиртов. Прочитаем это определение в слух из учебника на странице 130. Дома вы его выучите наизусть.

    Учитель: Гидроксильная группа –ОН имеет определенное название – функциональная. Это определение находится на странице 42 учебника. Вспомним его.

    Учащиеся зачитывают определение и записывают его в тетради.

    IV. Изомерия, номенклатура спиртов.

    Учитель: Ребята! Сегодня на уроке мы познакомимся с многообразием спиртов, в этом нам поможет их классификация. Она представлена в виде схемы и находится у вас на столах.

    Учитель одновременно высвечивает её на экране с помощью мультимедийной установки.

    Учитель: Эту схему вы вклеите себе в тетрадь, используя данную классификацию, охарактеризуйте следующие спирты:

    С4Н9ОН – одноатомный, первичный, предельный (СН3-СН2-СН2-СН2-ОН)

    Учитель: В таблице даны названия спиртов. Вы уже знакомы с номенклатурой углеводородов – алканов, алкенов, алкинов. Эти правила переносятся и на спирты, но здесь ещё учитывается положение гидроксильной группы в углеродной цепи. Согласно номенклатуре ИЮПАК название спиртов образуются добавлением суффикса –ол к названию соответствующего ему предельного углеводорода. Вспомним, как даются названия углеводородов.

    Ученик: Сначала определим главную цепь, нумеруем атомы углерода в главной цепи с того конца, к которому ближе функциональная группа –ОН, затем определяем у каких атомов углерода находятся заместители и называем их, затем дадим название главной цепи, добавив в конце названия суффикс –ол и цифрой укажем у какого атома углерода находится гидроксильная группа.

    Учитель: Ребята! У вас на столах находятся формулы спиртов, дадим им названия по систематической номенклатуре. (Приложение 3).

    Трое учащихся отвечают на оценку, формулы спиртов написаны на доске.

    Учитель: Начиная изучать органическую химию, мы с вами познакомились с теорией химического строения органических соединений А.М. Бутлерова. Одно из положений гласит, что свойства веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от того в каком порядке соединены атомы в молекуле, то есть от химического строения. Это положение знакомит нас с понятием изомерии. Вспомним, что такое изомерии, и какие вещества называются изомерами.

    Ученик: Вещества, имеющие одинаковые состав, одинаковую молекулярную массу и формулу, но различное строение, а следовательно, и разные свойства, называются изомерами, а само явление – изомерии.

    Учитель: Какие виды изомерии будут иметь спирты?

    Ученик: Для них характерна изомерия углеродного скелета.

    Учитель: В спиртах имеется функциональная группа –ОН, ее положение в молекуле спирта обуславливает новый вид изомерии – изомерия положения функциональной группы. Наличие таких изомеров у спиртов – это одна из причин их многообразия.

    Ребята! Вам дана молекулярная формула С4Н9ОН. Составьте структурную формулу всех возможных изомеров спиртов, затем мы проверим полученные формулы на доске.

    Отводится 3-4 минуты для составления формул, затем через мультимедийную установку проверяются формулы и их названия (Приложение 4).

    Учитель: Ребята, на доске оставлены структурные формулы, которые мы с вами вывели, исходя из математических расчетов. Они позволяют определить третий вид изомерии спиртов – межклассовая изомерии, предельные одноатомные спирты изомерны простым эфирам.

    Рассмотрим возможные формулы эфиров, соответствующие молекулярной формуле С4Н10О.

    СН3 – О – С3Н7 —> метилпропиловый эфир;
    С2Н5 – О – С2Н5 —> диэтиловый эфир.

    Знания изомерии спиртов вы закрепите в процессе выполнения домашней работы.

    V. Заключительная часть.

    Учитель: Ребята! Наш урок подходит к завершению. В начале урока перед вами были поставлены задачи: ознакомиться с новым классом органических соединений – спиртами, наличием в их строении функциональной группы –ОН, рассмотреть состав, строение, виды изомерии и номенклатуры спиртов. Настало время подвести итоги. Что нового сегодня узнали на уроке? Чему научились?

    Ученик: На уроке мы познакомились с новы классом органических, кислородсодержащих соединений – спиртами. Выяснили их строение, наличие функциональной группы –ОН, появление нового вида изомерии – изомерия положения функциональной группы; познакомились с классификацией спиртов.

    Учитель: Ребята, а теперь я хочу предложить вам небольшую самостоятельную работу, с помощью которой мы закрепим знания, полученные по составлению формул изомеров спиртов и их номенклатуре.

    Задания записаны на доске (Приложение 5). На работу отводится 5-7 минут.

    Учитель: Ребята, знания, полученные сегодня на уроке пригодятся нам на следующих уроках при изучении других классов органических соединений. Осталось записать домашнее задание: параграф 21, вопросы на странице 135 с 1 по 3 устно, упражнения 6 – 8 письменно.

    Список литературы:

    1. Кузнецова Н.Е., Титова И.М., Тара Н.Н. Химия: Учебник для учащихся 10 класса общеобразовательных учреждений (под редакцией Кузнецовой Н.Е.). – М.: Вентана-Граф, 2004. – 384 с.:ил
    2. Артемьев А.И. Удивительный мир органической химии. – М. : Дрофа, 2004. – 256 с.: ил – (Познавательно! Занимательно!)
    3. Габриелян О.С., Маскаев Ф.Н.Химия 10 класс: Учебник для общеобразовательных учреждений. 3-е издание стереотип. – М.: Дрофа, 2002
    4. Кириллова Е.Н., Иозеп А.А. Домашние задания по органической химии. Под ред. проф. Д.А.Ивина.- С-Пб.: из-во СПХФА, 2003
    5. Аранская О.С., Бурая И.В. Проектная деятельность школьников в процессе обучения химии 8 – 11 классы.: Методическое пособие. – М.: Вентана-Граф, 2005
    6. Титова И.М. Обучение химии. Психолого-методическое пособие. – С-Пб.: Каро, 2002
    7. Артёминко А.И. Удивительный мир органической химии. – М.: Дрофа, 2004
    8. Органическая химия: Теоретические основы: Углубленный курс. Учебник для общеобразовательных учреждений с углубленным изучением предмета. – М.: Просвещение, 1997
    9. Пичугина Г. В. Химия и повседневная жизнь человека. – М.: Дрофа, 2004
    10. Малышкна В. Занимательная химия. – С-Пб.: Тригон, 2001

    Свойства и получение многоатомных спиртов

    Напомним, что многоатомные спирты – это органические соединения, в молекулах которых содержится несколько гидроксильных групп. Общая формула многоатомных спиртов — CnH2n+1(OH)k, где n и k – целые числа более 2. Классификация, строение, изомерия и номенклатура спиртов рассмотрены раннее в соответствующем разделе. В настоящем разделе рассмотрим свойства и получение многоатомных спиртов.

    Важнейшие представители многоатомных спиртов содержат от двух до шести  гидроксильных групп. Двухатомные спирты (гликоли) или алкандиолы, содержащие две гидроксильные группы в своей молекуле, трехатомные спирты (алкантриолы) – три гидроксильные группы. Четырех-, пяти- и шестиатомные спирты (эритриты, пентиты и гекситы) содержат 4, 5 и 6 ОН-групп соответственно.

    Физические свойства многоатомных спиртов

    Многоатомные спирты хорошо растворяются в воде и спиртах, хуже в других органических растворителях. Спирты с небольшим числом углеродных атомов представляют собой вязкие сладковатые на вкус жидкости. Высшие члены ряда — твердые вещества. По сравнению с одноатомными спиртами они имеют более высокие плотности и температуры кипения. Тривиальные названия, названия по систематической номенклатуре и физические свойства некоторых спиртов представлены в таблице:


    Получение многоатомных спиртов

    Получение гликолей

    Гликоли могут быть получены практически всеми способами получения одноатомных спиртов. Выделим основные:

    1. Гидролиз дигалогенпроизводных алканов
    2. Гидролиз хлоргидринов протекает следующим образом: 
    3. Восстановление сложных эфиров двухосновных кислот по методу Буво: 
    4. Окисление алкенов по Вагнеру: 
    5. Неполное восстановление кетонов под действием магния (в присутствии йода). Таким образом получают пинаконы: 

     

    Получение глицерина

    1. Хлорирование пропилена по Львову: 
    2. Способ Береша и Якубовича состоит в окислении пропилена в акролеин, который затем восстанавливают до аллилового спирта с последующим его гидроксилированием: 
    3. Каталитическое гидрирование глюкозы приводит к восстановлению альдегидной группы и одновременно разрыв С3-С4 связи: 

    За счет разрыва С2-С3 связи образуется небольшое количество этиленгликоля и треита (стереоизомер эритрита).

    Помимо глюкозы каталитическому гидрированию можно подвергнуть и другие полисахариды, содержащие глюкозные звенья, например, целлюлозу.

    4. Гидролиз жиров щелочью проводят с целью получения мыла (калиевые или натриевые соли сложных карбоновых кислот): Такой процесс называется омылением.

     

    Получение четырехатомных спиртов (эритритов)

    В природе эритрит (бутантетраол-1,2,3,4) содержится как в свободном виде, так и виде сложных эфиров в водорослях и некоторых плесневых грибах.

    Искусственно его получают из бутадиена-1,4 в несколько стадий: 

    Пентаэритрит (тетраоксинеопентан) в природе не встречаются. Синтетически можно получить при взаимодействии формальдегида с водным раствором ацетальдегида в щелочной среде: 

    Химические свойства многоатомных спиртов

    Химические свойства многоатомных спиртов сходны со свойствами одноатомных спиртов. Однако наличие в молекулах многоатомных спиртов нескольких  гидроксильных групп увеличивает их кислотность.  Поэтому они могут вступать в реакции с щелочами и с гидроксидами тяжелых металлов, образуя соли.

     

    • Взаимодействие с галогенводородами происходит довольно легко. При этом образуются соответствующие хлоргидрины: 

    Замещение второй гидроксогруппы этиленгликоля происходит труднее (под действием РСl5 или SOCl2 – замещение происходит легче).

     

    1. Взаимодействие с кислотами ведет к образованию сложных эфиров:

    Взаимодействие с азотной кислотой 

    Данные соединения являются взрывчатыми веществами. Тринитроглицерин, кроме этого, используют в медицине в качестве лечебного препарата.

     

    Взаимодействие с уксусной кислотой

    Если в реакции этерификации этиленгликоля участвует двухосновная кислота, то возможно получение полиэфира (реакция поликонденсации):

    Обычно в качестве R выступает терефталевая кислота. Продуктом такой реакции является терилен, лавсан:

     

    • Реакции дегидратации многоатомных спиртов:

    При дегидратации этиленгликоля получается соединение, имеющее 2 таутомерные формы (кето-енольная таутомерия):

    Дегидратация этиленгликоля может происходить с одновременной его димеризацией:

    Диэтиленгликоль далее может опять вступить в реакцию с этиленгликолем, в результате чего образуется 1,4-диоксан (сильнейший печеночный яд!):

    При дегидратации 1,4-бутандиола можно получить тетрагидрофуран (оксолан):

    Дегидратация других гликолей сопровождается процессом пинаколиновой перегруппировки:

    • Окисление многоатомных спиртов приводит к образованию альдегидов или кетонов.

    При окислении этиленгликоля вначале получается гликолевый альдегид, далее глиоксаль, который при дальнейшем окислении переходит в дикарбоновую кислоту:

    При окислении глицерина образуется смесь соответствующего альдегида и кетона:

     

    Спирты в химии — свойства, формула, получение, номенклатура и определение с примерами

    Содержание:

    Спирты:

    Углеводороды образуют различные функциональные производные при замещении в молекуле одного или нескольких атомов водорода на функциональную группу

    Спирты и фенолы относятся к монофункциональным гидроксилпроизвод-ным углеводородов.

    Спиртами называют производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильную группу —ОН.

    Классификация спиртов

    В зависимости от числа гидроксильных групп в молекуле спирты подразделяют на одноатомные, двухатомные, трехатомные, четырехатомные и т. д. (рис. 42). Например:

    • — трехатомный спирт.

    Спирты, содержащие несколько гидроксильных групп, объединяют общим названием многоатомные спирты.

    В зависимости от строения углеродного скелета различают спирты насыщенные, ненасыщенные, ароматические (рис. 43).

    Насыщенные спирты — производные алканов, например Ненасыщенные спирты — производные ненасыщенных углеводородов, в молекулах которых содержатся кратные (двойные и тройные) связи между атомами углерода, например

    Некоторые одноатомные ненасыщенные спирты, содержащиеся в винограде, из которого производят вина, определяют характерный аромат ряда мускатных вин и рислингов. В процессе старения этих вин одноатомные спирты превращаются в двухатомные. По концентрации образовавшегося двухатомного спирта можно судить о степени старения вина.

    К ароматическим относят спирты, содержащие в молекуле бензольное кольцо и гидроксильную группу, которые связаны друг с другом через атом углерода, например:

    Если в молекулах органических соединений гидроксильные группы связаны непосредственно с атомом углерода бензольного кольца, например:

    то такие соединения относят к другому классу органических соединений фенолам.

    В лепестках розы (рис. 44) содержится ароматический фенилэтиловый спирт, формула которого Он является одним из основных компонентов розового масла и применяется в парфюмерии.

    В зависимости от типа атома углерода, с которым связана гидроксильная группа, спирты классифицируют как первичные, вторичные, третичные.

    Гидроксильная группа в молекулах первичных спиртов связана с первичным атомом углерода, в молекулах вторичных спиртов — с вторичным атомом углерода и в молекулах третичных спиртов — с третичным атомом углерода. Например:


    Спирты — производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильную группу —ОН.

    Спирты различают по числу гидроксильных групп (атомность спиртов), строению углеродного скелета, типу атома углерода, связанного с гидроксильной группой.

    Насыщенные одноатомные спирты

    Строение: Насыщенными одноатомными спиртами называют производные алканов, в молекулах которых один атом водорода замещен на гидроксильную группу и содержатся только -связи.

    В органической химии известно большое число насыщенных одноатомных спиртов, химический состав и строение которых выражается общей формулой В общем виде формула насыщенных одноатомных спиртов записывается где R — алкильная группа.

    — общая формула, отражающая молекулярный состав насыщенных одноатомных спиртов.

    Простейшим представителем данного класса спиртов является метанол молекулярная, структурная и электронная формулы которого:

    Шаростержневая и масштабная модели молекулы метанола представлены на рисунке 45.

    Так как электронное строение алканов и соответствующих им алкильных групп вами уже изучено, то при изучении спиртов — производных алканов — будет рассматриваться только электронное строение функциональной группы спиртов Именно эта группа определяет важнейшие химические и физические свойства спиртов. 

    В состав функциональной группы спиртов входит атом кислорода, который обладает большой электроотрицательностью и в силу этого оттягивает к себе электронную плотность -связей связанных с ним атомов водорода и углерода: По этой причине атом кислорода приобретает частичный отрицательный заряд, а атомы водорода и углерода — частичные положительные заряды: Связи полярны. Валентный угол СОН близок к 110°.

    Номенклатура: По правилам номенклатуры ИЮПАК, названия насыщенных одноатомных спиртов образуются от названий соответствующих алканов с добавлением суффикса -ол. Например, — метанол, — этанол.

    Систематическая номенклатура допускает употребление названий, связанных с названием алкильных групп, для низших членов ряда. Например, — метиловый спирт, — этиловый спирт.

    В таблице 22 приведены названия первых десяти представителей гомологического ряда спиртов, у которых функциональная группа —ОН находится у первичного атома углерода, по номенклатуре ИЮПАК и тривиальные.

    При названии спиртов с неразветвленной углеродной цепью, начиная с пропанола, цифрой указывается атом углерода, с которым связана гидроксильная группа. Нумерация углеродных атомов начинается с того конца, ближе к которому расположена гидроксильная группа. Названия спиртов образуют, добавляя суффикс -ол к названию соответствующего алкана, цифрой указывается положение гидроксильной группы в цепи. Например:

    Для названий спиртов с разветвленной углеродной цепью выбирают самую длинную цепь, содержащую функциональную гидроксильную группу, и нумеруют с того конца, ближе к которому расположена гидроксильная группа. Названия спиртов образуют, добавляя суффикс -ол к назанию алкана, соответствующего самой длинной цепи, цифрой указываются атомы углерода, с которыми связана гидроксильная группа и заместители. Названия заместителей перечисляются в алфавитном порядке. Например:

    Изомерия: Для насыщенных одноатомных спиртов характерна структурная изомерия. Структурная изомерия спиртов обусловлена изомерией углеродного скелета и изомерией положения гидроксильной группы. Первые два члена гомологического ряда — метанол и этанол — не имеют изомеров спиртов. Начиная с пропанола, число структурных изомеров в гомологическом ряду спиртов быстро возрастает. Например, бутанолы существуют в виде четырех изомеров, гептанолы — восьми, а деканолы — пятисот семидесяти шести.

    Рассмотрим примеры изомеров спиртов состава В зависимости от строения углеродного скелета изомерами будут два спирта — производные бутана и 2-метилпропана:

    В зависимости от положения гидроксильной группы при том и другом углеродном скелете возможны еще два изомерных спирта:

    Общее число структурных изомеров спиртов состава (за исключением стереоизомеров) равно четырем.

    Физические свойства: Первые представители класса насыщенных одноатомных спиртов при комнатной температуре — жидкости. Высшие спирты (начиная с ) при комнатной температуре — твердые вещества. Следовательно, среди спиртов данного класса при нормальных условиях отсутствуют газообразные вещества.

    Низшие спирты обладают характерным алкогольным запахом, запах спиртов, стоящих в середине гомологического ряда, сильный и часто неприятный, а высшие спирты (более ) практически не имеют запаха.

    Низшие спирты () смешиваются с водой в любых соотношениях, средние — ограниченно. Следовательно, с увеличением относительной молекулярной массы растворимость спиртов в воде падает. В большинстве же органических растворителей все спирты растворимы.

    Спирты обладают аномально высокими температурами кипения по сравнению с представителями алканов с приблизительно такой же относительной молекулярной массой. Например, температура кипения этанола 78,3 °С, а пропана -42,2 °С. В таблице 23 приводятся температуры кипения, плавления и агрегатное состояние некоторых спиртов.

    Причиной отсутствия газообразных спиртов при нормальных условиях, а также более высоких температур кипения спиртов по сравнению с алканами с одинаковой относительной молекулярной массой являются межмолекулярные водородные связи, характерные для спиртов. Как отмечалось, связь в молекуле спирта сильно поляризована: На атоме водорода возникает частичный положительный заряд. В силу этого такой атом водорода может притягиваться неподеленной парой электронов атома кислорода другой молекулы спирта. Между молекулами спирта возникает межмолекулярная водородная связь. Таким образом, молекулы спиртов находятся в ассоциированном состоянии, как бы с увеличенной относительной молекулярной массой. Несмотря на то что энергии межмолекулярных водородных связей спиртов невелики, водородные связи обусловливают значительную ассоциацию молекул спиртов, что и ведет к росту теплоты испарения, а следовательно, и температуры кипения. Графически водородную связь принято обозначать тремя точками. Схема образования водородной связи между молекулами спирта показана на рисунке 46, а.

    Образованием межмолекулярных водородных связей между молекулами спиртов и полярными молекулами воды (рис. 46, б) объясняется хорошая растворимость низших спиртов, в отличие от углеводородов, которые из-за малой полярности связей С—Н не образуют с водой водородных связей. С увеличением длины цепи алкильных групп растворимость спиртов понижается, и октанол уже не смешивается с водой.

    Насыщенными одноатомными спиртами называют производные алканов, в молекулах которых один атом водорода замещен на гидроксильную группу.

    Общая формула насыщенных одноатомных спиртов

    Структурная изомерия спиртов обусловлена строением углеродного скелета и различным положением гидроксильной группы при одинаковой углеродной цепи.

    На физические свойства спиртов большое влияние оказывает водородная связь между молекулами спиртов или молекулами спиртов и воды в их растворах.
     

    Химические свойства спиртов

    Характерные реакции спиртов определяются наличием в составе их молекул гидроксильиой группы, атом кислорода которой смещает электронную плотность как от атома водорода, так и от атома углерода. Такая поляризация может способствовать разрыву связей . Атом водорода в гидроксильной группе за счет сильной поляризации связи становится более подвижным, способным отщепляться в виде протона. В этом случае спирты проявляют кислотные свойства. В то же время наличие в молекуле спирта атома кислорода, имеющего две неподеленные пары электронов, обусловливает проявление спиртами свойств оснований. Следовательно, спирты можно рассматривать как амфотерные соединения, которые могут проявлять как свойства кислот, так и свойства оснований. Спирты являются слабыми кислотами и в то же время основаниями средней силы.

    Рассмотрим важнейшие химические свойства спиртов на примере алифатических насыщенных одноатомных спиртов.

    Взаимодействие со щелочными металлами: При взаимодействии щелочных металлов со спиртами (рис. 47) происходит разрыв  и замещение атомов водорода на атомы металла с образованием соединений алкоксидов (алкоголятов) и водорода:

    Спирты — очень слабые электролиты, слабее даже, чем вода. Поэтому алкокеиды (алкоголяты) легко разлагаются водой:

    При взаимодействии с металлами у спиртов проявляются кислотные свойства, но к классу кислот спирты не относят, так как степень их диссоциации незначительна. Поэтому спирты с водными растворами щелочей взаимодействуют обратимо.

    Взаимодействие с карбоновыми и кислородсодержащими минеральными кислотами с образованием сложных эфиров.

    В реакции с карбоновыми кислотами от молекулы спирта отщепляется атом водорода, а от молекулы карбоновой кислоты — гидроксильная группа с образованием молекулы воды. Реакция обратима, но равновесие смещается вправо в присутствии концентрированной серной кислоты и при выводе воды из зоны реакции:

    В реакциях с кислородсодержащими минеральными кислотами спирты образуют сложные эфиры этих кислот:

    Взаимодействие с галогеноводородами с образованием галогеналканов

    В реакции с галогеноводородами в молекуле спирта происходит разрыв связи В результате реакции образуется галогеналкан. Уравнение реакции в общем виде выглядит так:

    Данная реакция обратима. В этой реакции проявляются слабые основные свойства спирта.

    При взаимодействии этанола с бромоводородом образуется бромэтан — тяжелая жидкость:

    Внутримолекулярная дегидратация с образованием алкена

    Первичные спирты дегидратируются под действием катализатора — концентрированной серной кислоты — при высоких температурах (выше 140 °С) с образованием алкена:

    Реакция дегидратации обусловлена отщеплением водорода в виде протона и гидроксильной группы от соседних атомов углерода.

    Например, в результате внутримолекулярного отщепления молекулы воды от молекулы этанола (под действием катализатора — концентрированной серной кислоты) образуется этен: 


     

    Реакции окисления

    Спирты горят на воздухе или в кислороде некоптящим пламенем с выделением большого количества теплоты (рис. 48):

    С более слабым, чем кислород, окислителем, например с оксидом меди(II), происходит частичное окисление спиртов, при этом первичные спирты окисляются до альдегидов.

    Если в пробирку с этанолом опустить раскаленную скрученную в спираль медную проволоку, покрытую черным налетом оксида меди(II), то черный налет на проволоке исчезает. Спираль приобретает розово-красный цвет, при этом чувствуется неприятный запах образовавшегося альдегида:

    Под действием таких окислителей, как подкисленный раствор перманганата калия или дихромата калия, первичные спирты окисляются до карбоновых кислот.

    Кислотно-основные свойства насыщенных одноатомных спиртов обусловлены наличием в их молекулах функциональной гидроксильной группы.

    Спирты взаимодействуют со щелочными металлами, галогеноводородами, карбоновыми и минеральными кислотами; вступают в реакции дегидратации и окисления.
     

    Получение и применение спиртов

    Получение: Для промышленного получения спиртов используют ненасыщенные углеводороды, извлекаемые из нефтепродуктов, или галогеналканы.

    Познакомимся с основными общими промышленными и лабораторными способами получения насыщенных одноатомных спиртов и специфическими способами получения этанола и метанола.

    1) Одним из наиболее важных общих промышленных способов получения спиртов является гидратация алкенов.

    Этанол получают гидратацией этена водяными парами при повышенной температуре (280—300 °С), повышенном давлении (7—8 мПа) и в присутствии катализатора

    Спирт, полученный из этена, называют синтетическим.

    2) В пищевой промышленности этанол получают характерным только для него способом при спиртовом брожении глюкозы под действием ферментов, выделяемых некоторыми видами дрожжевых грибков:

    Брожению подвергают виноградный сок, содержащий глюкозу, а также картофельный крахмал, который превращается в глюкозу под действием особого фермента. Этанол, полученный при ферментативном расщеплении различных пищевых продуктов, используют в основном для изготовления спиртных напитков.

    В промышленности этанол производят гидролизным способом из древесных опилок, отходов целлюлозно-бумажной промышленности и т. д. Содержащуюся в древесине целлюлозу подвергают гидролизу с образованием глюкозы, которую далее подвергают брожению, и получают этанол, называемый гидролизным спиртом.

    3) В промышленности метанол получают характерным только для него способом при взаимодействии водорода с угарным газом (СО) при повышенном давлении и высокой температуре в присутствии катализатора:

    Смесь угарного газа и водорода, взятых в количественном соотношении 1 : 2, называют синтез-газом.

    Историческое название метанола — древесный спирт. Оно указывает на старый способ получения спирта — сухую перегонку древесины твердых пород дерева (нагревание древесины без доступа воздуха).

    Для получения спиртов в лаборатории используют галогеналканы.

    При гидролизе моногалогеналканов с галогеном при первичном атоме углерода в водных растворах щелочей при нагревании образуются первичные спирты:

    Гидролиз галогеналканов, проводимый в присутствии щелочи, является практически необратимым процессом и используется как общий метод получения первичных насыщенных спиртов в лаборатории.

    Применение: Спирты находят широкое применение. В химической промышленности спирты — исходные вещества для разнообразных синтезов. Во многих производствах спирты применяют в качестве растворителей. Рассмотрим несколько примеров промышленного использования важнейших насыщенных одноатомных спиртов.

    Метанол (метиловый спирт) используется в промышленном органическом синтезе при получении формальдегида, применяемого в производстве пластмасс, для синтеза некоторых лекарственных веществ.

    Метанол — прекрасный растворитель для многих органических и неорганических веществ.

    Необходимо знать, что метанол — сильнейший яд. Употребление даже нескольких граммов метанола приводит к слепоте, а затем и смерти. Вот поэтому на банках, в которых хранится этот спирт, используемый для технических нужд, имеется надпись: «Метанол — яд». Это должно служить серьезным предостережением при работе с ним.

    Этанол (этиловый спирт) используется во многих отраслях промышленности: лакокрасочной, фармацевтической, взрывчатых веществ, бытовой химии, кондитерской и т. д. (рис. 49).

    Этанол является исходным веществом в промышленном органическом синтезе (диэтиловый эфир, этилацетат и другие эфиры и т. д.), окислением этанола получают пищевую уксусную кислоту.

    Спирт-ректификат, получаемый в промышленности, представляет собой смесь этанола (массовая доля 95,6 %) и воды (массовая доля 4,4 %). Безводный спирт называют абсолютным спиртом.

    Следует помнить, что этанол — своего рода наркотик, возбуждающе действующий на организм человека. Даже небольшие дозы снижают остроту зрения, замедляют реакции и уменьшают способность здраво рассуждать. Длительное употребление спирта вызывает тяжелые заболевания нервной и сердечно-сосудистой систем, разрушение печени и приводит к преждевременной смерти.

    В этанол, применяемый для технических целей, специально добавляют небольшие количества трудноотделяемых ядовитых, плохо пахнущих и имеющих отвратительный вкус веществ и подкрашивают. Содержащий такие добавки спирт называют денатуратом. Употребление денатурата смертельно опасно.

    Другие (низшие) спирты используются в качестве растворителей при изготовлении различных лаков и красок на предприятиях лакокрасочной промышленности, одним из которых является ОАО «Лакокраска» в Лиде.

    Высшие спирты ( и более) используют во многих областях производства. Например, спирты состава используются для изготовления медицинских препаратов, — парфюмерно-косметической продукции, — антикоррозийной смазки.

    Ненасыщенный аллиловый спирт применяется в производстве глицерина, аллиловых эфиров, использующихся в фармацевтической и парфюмерной промышленности.

    В промышленном масштабе этанол получают гидратацией этена, гидролизным способом, в процессе спиртового брожения глюкозы.

    Метанол в промышленных масштабах в основном получают из синтез-газа.

    В лаборатории первичные насыщенные одноатомные спирты получают в процессе щелочного гидролиза моногалогеналканов.

    Спирты используют для синтеза многих органических веществ.
     

    Решение расчетных задач

    В параграфе рассмотрены образцы решения задач таких типов, как расчеты по химическим уравнениям, если одно из реагирующих веществ взято в избытке, и определение молекулярных формул органических веществ на основании качественного и количественного состава.

    Пример 1.

    Определите массу бромэтана, полученного в реакции, для которой был взят этанол массой 5,98 г и бромоводород объемом (н. у.)

    Решение

    1. Общие формулы, используемые при расчетах:

    2. Значения молярных масс веществ, молярный объем:

    3.  Определяем химические количества спирта и бромоводорода, взятых для реакции:

    4.  На основе анализа уравнения реакции определяем, какое из веществ взято в избытке, а затем рассчитываем химическое количество и массу продукта реакции:

    Следовательно, спирт взят в избытке. Расчеты продукта реакции проводятся исходя из данных о химическом количестве хлороводорода:

    Ответ:

    Пример 2.

    Массовая доля углерода в насыщенном одноатомном спирте равна 0,6. Определите молекулярную формулу спирта. Составьте структурные формулы возможных изомеров и назовите их по номенклатуре ИЮПАК.

    Решение

    1. Для решения задачи используем общую формулу и общую формулу насыщенных одноатомных спиртов Расчеты проводим, исходя из массы углерода в спирте химическим количеством 1 моль и массы спирта химическим количеством 1 моль.

    2. Определяем формулу искомого спирта.

    Общая формула следовательно, при молекулярная формула спирта —

    Изомеры:

    Ответ:

    Пример 3.

    В результате ряда последовательных реакций из алкана массой 69,6 г получен первичный насыщенный одноатомный спирт массой 88,8 г с тем же числом атомов углерода в молекуле, что и у алкана (алкан галогеналкан насыщенный одноатомный спирт). Определите молекулярную формулу спирта и составьте формулы структурных изомеров.

    Решение

    1. Из алкана химическим количеством 1 моль получают спирт химическим количеством 1 моль:

    2. Разница масс взятого и полученного веществ равна 19,2 г (88,8 — 69,6). Разница молярных масс спирта и алкана равна 16, что хорошо видно при анализе общих формул алканов и насыщенных одноатомных спиртов:

    — общая формула насыщенных одноатомных спиртов;

    — общая формула алканов.

    3. Используя общую формулу определяем химическое количество полученного спирта:

    4. Зная химическое количество и массу спирта, определяем его молярную массу и молекулярную формулу:

    Решая уравнение

    Следовательно, молекулярная формула спирта — а структурные формулы возможных изомеров:

    Ответ:
     

    Пример 4.

    При гидратации алкена массой 22,68 г получили вторичный насыщенный одноатомный спирт массой 32,40 г. Определите молекулярную формулу спирта, составьте структурную формулу и назовите спирт по номенклатуре ИЮПАК.

    Решение

    1. Анализ уравнения реакции гидратации, записанного в общем виде, показывает, что для гидратации алкена химическим количеством 1 моль требуется вода химическим количеством 1 моль. Следовательно, разница масс алкена и спирта и есть масса присоединенной воды:

    2. Определяем химическое количество воды и спирта, далее молярную массу и молекулярную формулу спирта:

    Следовательно,

    Решая уравнение получим:

    Молекулярная формула спирта — структурная формула —  пропанол-2.

    Ответ:
     

    Пример 5.

    Определите молекулярную формулу органического вещества, относительная плотность паров которого по гелию равна 22, если при сгорании его массой 19,36 г образовались углекислый газ объемом (н. у.) 2 и вода массой 23,76 г.

    Решение

    1. Определяем молярную массу неизвестного вещества, его химическое количество, а также химические количества образовавшихся оксида углерода (IV) и воды:

    2. Проанализируем схему реакции горения вещества, предположив, что сожгли углеводород химическим количеством 1 моль. На основе данных о продуктах реакции рассчитаем количественный состав вещества:

    Формула вещества —

    3. Молярная масса вещества равна 72 г/моль, а молярная масса искомого вещества — 88 г/моль, разница молярных масс — 16 г/моль. Следовательно, в состав неизвестного вещества входил атомарный кислород химическим количеством 1 моль. Молекулярная формула вещества —

    Ответ: 
     

    Многоатомные спирты

    Строение: Производные углеводородов, в молекулах которых два и более атомов водорода у соседних атомов углерода замещены на гидроксильные группы, называют многоатомными спиртами.

    Гидроксильные группы во всех устойчивых многоатомных спиртах связаны с соседними атомами углерода.

    Простейшим представителем двухатомных спиртов (гликолей) является этиленгликоль, структурная формула которого:

    Шаростержневая модель молекулы этиленгликоля приведена на рисунке 50, а.

    Простейшим представителем трехатомных спиртов (глицеринов) является глицерин (от греч. glykeros — сладкий), структурная формула которого:

    Шаростержневая модель молекулы глицерина приведена на рисунке 50, б.

    На примере этих двух спиртов вы познакомитесь с основными характеристиками многоатомных спиртов.

    Номенклатура: По номенклатуре ИЮНАК двухатомный спирт и трехатомный спирт называют этанциол-1,2 и про-яянтриол-1,2,3. Правилами ИЮПАК допускаются названия этиленгликоль и глицерин.

    Физические свойства: Этиленгликоль и глицерин — бесцветные вязкие жидкости, тяжелее воды, неограниченно растворимы в воде, хорошо растворяются в этаноле. Эти свойства присущи и другим многоатомным спиртам.

    Этиленгликоль ядовит, его водные растворы не кристаллизуются при низких температурах, что позволяет применять его как компонент незамерзающих жидкостей — антифризов. Глицерин имеет сладковатый вкус, гигроскопичен, нелетуч.

    Впервые глицерин был получен из оливкового масла шведским химиком и фармацевтом К. Шееле в 1783 г.

    Хорошая растворимость этиленгликоля и глицерина в воде объясняется наличием межмолекулярных водородных связей между молекулами спиртов и воды. Число таких связей больше, чем у одноатомных спиртов, из-за большего числа гидроксильных групп в молекулах.

    Температуры кипения этих спиртов по сравнению с одноатомными спиртами с таким же числом атомов угелерода в молекуле намного выше:

    Причиной более высоких температур кипения многоатомных спиртов является большее число межмолекулярных водородных связей между молекулами спиртов за счет большего числа гидроксильных групп в составе молекул.

    Химические свойства: Для этиленгликоля и глицерина характерны все реакции одноатомных спиртов, обусловленные наличием функциональной группы —ОН, и особые свойства, обусловленные одновременным присутствием в молекуле нескольких гидроксильных групп.

    1) Взаимодействие со щелочными металлами. Многоатомные спирты реагируют с активными металлами с образованием соединений, которые по аналогии с алкоголятами называют гликолятами и глицератами. Названия «гликоляты» и «глицераты» допускаются в номенклатуре ИЮНАК.

    В реакциях могут участвовать одна или более гидроксильных групп. Многоатомные спирты, как и одноатомные, проявляют кислотные свойства в реакциях со щелочными металлами.

    2) Взаимодействие с основаниями. В отличие от одноатомных спиртов, этиленгликоль и глицерин реагируют не только со щелочными металлами, но и с нерастворимыми гидроксидами тяжелых металлов. Такие реакции возможны для многоатомных спиртов, потому что из-за взаимного влияния гидроксильных групп в молекуле их кислотность выше, чем у одноатомных спиртов.

    Если в стакан с раствором щелочи добавить несколько капель раствора сульфата меди(II) и к образовавшемуся гидроксиду меди(II) прилить многоатомный спирт, например глицерин, то образуется прозрачный раствор ярко-синего цвета (рис. 51). Цвет раствора обусловлен образованием комплексного соединения меди.

    Реакция со свежеприготовленным гидроксидом меди(II) является качественной реакцией на многоатомные спирты с гидроксильными группами, находящимися у соседних атомов углерода. Из-за сложности строения образовавшегося глицерата меди уравнение реакции не приводится.

    3) Образование сложных эфиров. Для многоатомных спиртов, как и для одноатомных, характерно образование сложных эфиров при взаимодействии с кислородсодержащими минеральными кислотами и карбоновыми кислотами. В частности, в реакции глицерина с избытком азотной кислоты в присутствии каталитических количеств серной кислоты образуется глицеринтринитрат, известный под названием нитроглицерин:

    Название «нитроглицерин» относится к тривиальным названиям, оно не отражает строение вещества. Известно, что в химии к нитросоединениям относят вещества, в которых группа — непосредственно связана с атомом углерода.

    Реакцию глицерина с карбоновыми кислотами е образованием сложных эфиров вы будете рассматривать при изучении темы «Жиры».

    Получение: Двухатомные и трехатомные спирты можно получать теми же способами, что и одноатомные спирты. В качестве исходных веществ используются алкены и галогеналканы.

    Лабораторные способы: Общим способом получения гликолей является окисление алкенов раствором перманганата калия в слабощелочной или нейтральной среде:

    Этиленмиколь также получают гидролизом соответствующего дигалогеналкана:

    Промышленные способы. Глицерин получают в процессе гидролиза жиров и синтетическим способом из пропена, образующегося при крекинге нефтепродуктов.

    Этиленгликоль в промышленных масштабах получают гидратацией эпоксида который получают при окислении этилена в присутствии катализатора — серебра:

    Применение: Этиленгликоль используют для синтеза полимерных материалов, синтетических волокон, например лавсана; в качестве антифризов (от анти — против и англ. freeze — морозить, замерзать) — жидкостей, добавляемых в воду, чтобы понизить температуру замерзания. Антифризы заливаются в системы охлаждения, в частности автомобильных двигателей. Температура замерзания антифриза с объемной долей этиленгликоля 52,5 % равна -40 °С. Этиленгликоль применяют для получения пластификаторов (смягчителей), используемых в лакокрасочной промышленности.

    Применение глицерина основано на его гигроскопичности. Его используют для приготовления мазей, в кожевенном производстве — для предохранения кож от высыхания, в текстильной промышленности — для отделки тканей с целью придания им мягкости и эластичности и др. Глицерин применяют при изготовлении косметики, где он играет роль смягчающего и успокаивающего средства; как добавку к зубной пасте, клеям, чтобы предохранить их от быстрого высыхания; для приготовления антифризов.

    Незамерзание клеточной жидкости иногда объясняют усиленной выработкой глицерина в растительных клетках.

    Большое количество глицерина идет на получение нитроглицерина, который служит сырьем при производстве бездымных порохов и динамита.

    Нитроглицерин токсичен, но в малых дозах используется как лечебное средство, так как расширяет кровеносные сосуды сердечной мышцы и тем самым улучшает кровоснабжение сердца.

    Многоатомными спиртами называют производные углеводородов, в молекулах которых содержится несколько гидроксильных групп, связанных с соседними атомами углерода.

    Многоатомные спирты взаимодействуют с активными металлами, щелочами, гидроксидами тяжелых металлов, кислородсодержащими неорганическими кислотами и карбоновыми кислотами.

    Реакция с гидроксидом меди(II) используется для качественного обнаружения многоатомных спиртов.

    Этиленгликоль применяют для получения синтетического волокна лавсан, в качестве антифриза; глицерин используется во многих отраслях промышленности.

    Что такое Алкены (олефины, этиленовые углеводороды)

    Алкены (олефины, этиленовые углеводороды) — ациклические непредельные углеводороды, содержащие 1 двойную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n.  
    Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp² гибридизации и имеют валентный угол 120°. 

    Простейшим алкеном является этилен (C2H4). 


    По номенклатуре IUPAC:
    • названия алкенов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса «-ан» на «-ен»; 
    • положение двойной связи указывается арабской цифрой.
    Углеводородные радикалы, образованные от алкенов имеют суффикс «-енил».  Тривиальные названия: CH2=CH- «винил», CH2=CH-CH2— «аллил».

    Алкены, число атомов углерода в которых больше 2х, (т. е. кроме этилена) имеют изомеры. 
    Для алкенов характерны изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая и пространственная. 
    Например, единственным изомером пропена является циклопропан (C3H6) по межклассовой изомерии. 
    Начиная с бутена, существуют изомеры по положению двойной связи (бутен-1 и бутен-2), по углеродному скелету (изобутилен или метилпропен) и геометрические изомеры (цис-бутен-2 и транс-бутен-2).  
    С ростом числа атомов углерода в молекуле количество изомеров быстро возрастает.

    Алкены химически активны. 

    Их химические свойства во многом определяются наличием двойной связи. 
    Для алкенов наиболее характерны реакции электрофильного присоединения и реакции радикального присоединения. 
    Реакции нуклеофильного присоединения обычно требуют наличие сильного нуклеофила и для алкенов не типичны.
    Особенностью алкенов являются также реакции циклоприсоединения и метатезиса.

    Алкены легко вступают в реакции окисления, гидрируются сильными восстановителями или водородом под действием катализаторов до алканов, а также способны к аллильному радикальному замещению.

    Алкены являются важнейшим химическим сырьем.

    Промышленное использование этилена

    Этилен используется для производства целого ряда химических соединений: винилхлорида, стирола, этиленгликоля, этиленоксида, этаноламинов, этанола, диоксана, дихлорэтана, уксусного альдегида и уксусной кислоты.  
    Полимеризацией этилена и его прямых производных получают полиэтилен, поливинилацетат, поливинилхлорид, каучуки и смазочные масла.
    Мировое производство этилена составляет порядка 100 млн т/год (по данным на 2005 г: 107 млн т).

    Промышленное использование пропилена

    Пропилен в промышленности применяется в основном для синтеза полипропилена (62% всего выпускаемого объема). 
    Также из него получают кумол, окись пропилена, акрилонитрил, изопропанол, глицерин, масляный альдегид.
    В настоящее время мировые мощности по выпуску пропилена составляют около 70 млн т/год. 
    По прогнозам специалистов, потребность в пропилене в ближайшем будущем будет существенно превышать объемы его производства, причем, ожидается, что к 2010 г. объем его мирового выпуска достигнет 90 млн т/год.

    Промышленное использование прочих алкенов

    Бутилены применяют для производства бутадиена, изопрена, полиизобутилена, бутилкаучука, метилэтилкетона и пр.
    Изобутилен — сырье для получения бутилкаучука, изопрена, трет-бутанола; используется для алкилирования фенолов при синтезе ПАВ. 

    Его сополимеры с бутенами применяют как присадки к маслам и герметики.

    Высшие алкены С1018 применяют при синтезе ПАВ, а также для получения высших спиртов.

    Галерея молекул — Спирты

    Метанол 3D

    Скачать 3D

    Метанол , также известный как метиловый спирт и древесный спирт , самый простой из спиртов. Имя происходит от греческих слов «methy» (вино) и «hule». (древесина). Метанол содержится в древесном дыму и способствует запах вина. Метаболизируется в организм производит формальдегид и муравьиную кислоту, и токсичен, если более 50 потребляется мл; меньшие количества могут вызвать слепоту.

    Промышленно метанол получают путем синтеза газ , смесь окиси углерода и водорода, полученная из кокса ( уголь, а не сода) или метан. Метанол используется в качестве топлива в некоторых гоночных автомобилей, и исследуется как возобновляемая альтернатива использование топлива на нефтяной основе.Однако основным применением метанола является в производстве других химических веществ, таких как формальдегид, который используется в производстве пластмасс, красок, фанеры и т. д.

    Этанол 3D

    Этанол , также известный как этиловый спирт и зерновой спирт — спирт, содержащийся в алкогольных напитках.Ферментация сахара, содержащиеся в меде, зерне или фруктовые соки дрожжами для производства пива и вина, вероятно, был первым химическим реакцию, которую предстоит обнаружить.

    Этанол может быть очищен и концентрируют фракционной перегонкой, но этанол и вода образуют азеотроп с постоянным кипением в концентрации 95% этанола и 5% воды которые нельзя разделить перегонкой; абсолютный этанол , который не содержит воды, производится фракционной перегонкой 95% этанола с небольшим количеством бензола.Этанол предназначен для промышленное использование «денатурируется» (делается непригодным для потребления человеком) добавление небольшого количества метанола, бензоата денатония или других неприятных или токсичных веществ, что освобождает алкоголь от налогов на спиртные напитки.

    Этанол метаболизируется в организме, в первую очередь с помощью фермента алкогольдегидрогеназы с образованием ацетальдегида; Накопление ацетальдегида в крови является одним из факторов, способствует возникновению симптомов похмелья.С физиологической точки зрения этанол действует как депрессант, но так как освобождает участки коры от тормозных управления, потребителю он кажется стимулятором.

    Этанол представляет собой первичный (1) спирт, и легко окисляется мягкими окислителями, такими как хромовая кислота (H 2 CrO 4 ) или дихромат калия (K 2 Cr 2 O 7 ), в в котором хром находится в степени окисления +6. Эти вещества претерпевают отчетливое изменение цвета при реакции с этанолом: Соединения хрома со степенью окисления +6 обычно имеют темный цвет. красновато-оранжевый цвет; после окисления спирта хром восстанавливается до степени окисления +3, которая имеет зеленый цвет. Цвет переход от красно-оранжевого к зеленому лежит в основе некоторых простых алкотестеры, которые используются для проверки автомобилистов, подозреваемых в вождение в нетрезвом виде.

    Этанол также может окисляться на воздухе, образуя уксусную кислоту, активный ингредиент уксуса. Алкоголик напитки, которые не хранились должным образом, могут иметь вкус уксуса из-за образования уксусной кислоты (см. запись об уксусной кислоте).

    1-пропанол (пропиловый спирт) 3D

    Скачать 3D

    1-Пропанол или пропиловый спирт трехуглеродный спирт с группой ОН на конце атома углерода. Его структурный изомер, 2-пропанол, описан ниже.

    2-пропанол (изопропиловый спирт) 3D

    Скачать 3D

    2-Пропанол или изопропиловый спирт трехуглеродный спирт с группой ОН на среднем углероде. Изопропиловый спирт — вторичный спирт, Протирочный спирт представляет собой раствор 70 % изопропилового спирта и 30 % воды, который обычно используется для стерилизации тампонов и дезинфицирующих средств.

    Изопропиловый спирт является вторичным (2) спирта, легко окисляется слабыми окислителями.

    1-бутанол (бутиловый спирт) 3D

    Скачать 3D

    1-Бутанол или бутиловый спирт четырехуглеродная цепь с ОН-группой на конце атома углерода.Это использовано в качестве растворителя и разбавителя краски, а также имеет некоторое потенциальное применение в качестве биотопливо.

    Спирт бутиловый первичный (1) спирта и легко окисляется.

    Существуют еще три структурных изомера 1-бутанола: 2-бутанол ( сек -бутиловый спирт), 2-метил-1-пропанол (изобутиловый спирт) и 2-метил-2-пропанол (-трет--бутиловый спирт).

    2-бутанол ( сек -бутил спирт) 3D

    Скачать 3D

    2-бутанол или сек -бутанол или sec -бутиловый спирт или s -бутиловый спирт , является четырехуглеродная цепь с ОН-группой на втором углероде.(С спиртовой углерод связан с двумя другими углеродами, он вторичен, отсюда и префикс «сек».) Он используется как растворитель и промежуточное звено в производстве других соединений.

    сек — Спирт бутиловый вторичный (2) спирта и легко окисляется.

    2-бутанол является хиральным соединением и существует в двух энантиомерные формы: (R)-2-бутанол и (S)-2-бутанол:

    Трехмерная структура, показанная выше, представляет собой стереоизомер R .
    2-метил-1-пропанол (изобутиловый спирт) 3D

    Скачать 3D

    2-Метил-1-пропанол или изобутанол или изобутиловый спирт представляет собой трехуглеродную цепь с группой ОН на и концевой углерод и метильная группа на среднем углероде. Он используется как растворитель в красках и чернилах, а также при производстве некоторых покрытий и лаки.

    Спирт изобутиловый первичный (1) спирта и легко окисляется.

    2-Метил-2-пропанол ( трет -Бутил спирт) 3D

    Скачать 3D

    2-метил-2-пропанол или трет--бутанол , или трет--бутиловый спирт , или т -бутиловый спирт , представляет собой трехуглеродную цепь с группой ОН и метильной группой на средний углерод. (Поскольку спиртовой углерод связан с тремя других углеродов, это третичный, отсюда и приставка «трет».) Это используется в качестве растворителя, денатуранта для этанола, в качестве октанового усилителя в бензин, а в некоторых обезболивающие.

    трет — Спирт бутиловый третичный (3) спирта и не реагирует с окислителями. Это полезно в органический синтез, в виде аниона t -бутоксида, который образуется в результате реакции трет--бутанола с натрием или сильным основание, такое как гидрид натрия, который удаляет слабокислый водород из группы ОН, оставляя после себя отрицательный заряд на кислороде. Анион t -бутоксида является сильным основанием, но его стерический объем делает медленно участвует в реакциях нуклеофильного замещения, что делает его чаще участвуют в реакциях элиминации.

    Этиленгликоль (1,2-этандиол) 3D
    1,2-Этандиол , более известный как этиленгликоль , представляет собой спирт, содержащий две группы ОН.Молекулы, содержащие два ОН группы на соседних атомах углерода часто называют гликолями . это вязкая, бесцветная, без запаха жидкость со сладким вкусом. это смешивается с водой, так как на молекуле есть два места, которые может образовывать водородные связи с водой. Он имеет очень высокую температуру кипения точка для такой маленькой молекулы 197°С; это Это связано с тем, что эти молекулы могут образовывать более одного набора водородных связей. друг друга.

    Этиленгликоль производится промышленным способом из этилен: этилен окисляется с образованием оксида этилена, который реагирует с водой с образованием этиленгликоля. Он используется в производство полиэфирных полиэтилентерефталановых (ПЭТ), а также для удаления водяного пара из природного газа.

    Этиленгликоль используется в антифриз — чистый этиленгликоль замерзает при температуре -12,9°С (8,8°F), но смесь 50:50 этиленгликоль и вода замерзают при температуре около -40°C (-40F).Он также используется в качестве антиобледенителя самолетов, увлажнитель (антивысыхающий агент, сохраняющий влажность других веществ), используемый в чернилах для шариковых ручек.

    Этиленгликоль токсичен; в организме метаболизируется в гликолевую кислая (если одна спиртовая группа окисляется до карбоновой кислоты) и щавелевая кислоты (если обе группы спиртов окисляются), что может вызвать нерегулярное сердцебиение и дыхание, а также почечную недостаточность. отказ. Противоядием при отравлении этиленгликолем является этанол: поскольку этанол конкурирует за тот же фермент алкогольдегидрогеназы, что и метаболизирует этиленгликоль, затопление организма алкоголем может помочь Удалить этиленгликоль из системы.

    Пропиленгликоль (1,2-пропандиол) 3D

    1,2-Пропандиол или пропиленгликоль безвкусная, без запаха, прозрачная жидкость.Подобно этиленгликолю, он смешивается с водой из-за водородных связей. Он используется в антифриза, в качестве увлажнителя в лосьонах, пищевых продуктах и ​​некоторых лекарствах и косметики, а также в качестве растворителя пищевых красителей. Он также используется для изготовления искусственный дым.

    Глицерин / глицерин (1,2,3-пропантриол) 3D

    1,2,3-пропантриол , более известный как глицерин или глицерин , представляет собой вязкое, бесцветное, без запаха, сладкое на вкус жидкость. Используется как эмолент (смягчающее средство) в косметике; в качестве увлажнителя (противосушивающего агента) в зубной пасте, конфетах, лекарствах, табаке (где предохраняет листья от высыхания и крошится), и клеи (предотвращают высыхание клея в бутылке). это также используется в некоторых пластмассах, особенно в целлофане, в качестве пластификатора для держите пластик мягким и податливым. Глицерин также способствует сладкий, мягкий вкус некоторых вин. Потому что он может образовывать три набора водородных связей, он чрезвычайно растворим в воде и имеет очень высокую температура кипения (290С).

    Глицерин соединяется с жирными кислотами (длинноцепочечными карбоновыми кислотами) для производят серию биологически важных молекул, называемых триглицеридами (жиры и масла).


    Скачать 3D
    Бензиловый спирт 3D

    Бензиловый спирт или фенилметанол используется в парфюмерии, ароматизаторах, мыло, косметика, мази и чернила для шариковых ручек; он также используется в некоторые противозудные препараты.

    Коричный спирт 3D

    Скачать 3D

    Коричный спирт или коричный спирт содержится в листья корицы (отсюда и название), обычно в виде эфира; это также содержится в бальзаме Толу, смоле Myroxylon toluifera . дерево.Он имеет запах, похожий на запах гиацинта, и используется в парфюмерии. (особенно в сирени и других цветочных ароматах), дезодоранты, ароматизаторы агент, мыло и косметика.

    Диэтиленгликоль 3D

    Скачать 3D
    Диэтиленгликоль (ДЭГ) — бесцветная токсичная жидкость без запаха. в качестве промышленного растворителя и в синтезе других органических молекулы.Он также используется в качестве увлажнителя для табака, а некоторые чернила и клеи.

    В 1937 году S.E. Massengill Co. продается сульфаниламид (сульфаниламидный препарат), растворенный в диэтиленгликоле в виде «Эликсира Сульфаниламид»; от отравления ДЭГ погибло более ста человек, а этот инцидент стал катализатором принятия в 1938 году Федерального закона о пищевых продуктах, лекарствах и Закон о косметике, который значительно расширил возможности продуктов питания и лекарств. Администрация (FDA) для регулирования безопасности пищевых продуктов, лекарств и косметические средства.Несколько других случаев отравления ДЭГ произошли в результате ДЭГ либо добавляют в вина в попытке их подсластить, либо из-за его присутствия в неправильно очищенных лекарствах и косметические средства. В мае 2007 года несколько дешевых марок зубной пасты происходящие в Китае, были удалены с рынка в нескольких странах поскольку было обнаружено, что они загрязнены ДЭГ (обозначен на контейнеры как «глицерин»).

    Грандисоль 3D
    Грандисол или (+)-(1 R , 2 S )-1-(2′-гидроксиэтил)-1-метил-2-изопропенилциклобутан, это феромон, который действует как половой аттрактант хлопкового долгоносика. ( Anthonomus grandis ) и некоторые родственные насекомые.Это использовано в инсектициде под названием grandlure , который привлекает и улавливает или убивает этих вредоносных насекомых.
    Циклогексанол 3D

    Скачать 3D

    Циклогексанол представляет собой циклический вторичный спирт. Используется в некоторых реакциях органического синтеза, в производстве целлулоид, текстиль и некоторые инсектициды.

    Microsoft Word — MER_Glossary

    %PDF-1.6 % 1 0 объект > эндообъект 5 0 объект >/Шрифт>>>/Поля[]>> эндообъект 2 0 объект >поток 2022-02-18T00:23:07-05:002022-02-18T00:23:07-05:002022-02-18T00:23:07-05:00PScript5.dll версии 5.2.2application/pdf

  • Microsoft Word — MER_Glossary
  • МЛБ
  • uuid:b3a73421-0ab3-47e5-950c-13edb906d8f1uuid:c0196f1a-ce3e-42db-9f32-f5e5bfe04894Acrobat Distiller 21.0 (Windows) конечный поток эндообъект 3 0 объект > эндообъект 9 0 объект > эндообъект 10 0 объект >поток h[]r}ׯP%@cJkT|S*XK»5

    Спирты: общая формула и функциональная группа


    Изображение : «Напиток» Кьерсти Магнуссен
    . Лицензия: CC BY 2.0


    Номенклатура и классификация

    Общая формула: ROH
    Номенклатура: Конечная -е алкана заменена на -ол.

    Спирт — это органическое соединение, содержащее гидроксильную группу (R-OH) . Он может быть классифицирован как первичный (1°), вторичный (2°) и третичный (3°) в зависимости от того, где присоединена гидроксильная группа. Первичные спирты — это спирты, в которых гидроксильный углерод связан с одним другим атомом углерода.Во вторичных спиртах гидроксильный углерод присоединен к двум другим атомам углерода, а в третичных спиртах они присоединены к трем другим атомам углерода. Ниже приведены общие структуры этих трех типов спирта:

    Рисунок: «Классы спиртов». Марк Ксавьер Бейлон.

    По сравнению с алканом, спирт имеет более высокую температуру кипения, чем алкан с аналогичной молекулярной массой . Это связано с различными управляющими межмолекулярными силами притяжения (IMF) для двух соединений.Что касается алкана, то основным присутствующим IMF являются только Лондонские дисперсионные силы.

    Это связано с неполярной природой соединения. Однако для спирта группа -ОН помогла соединению продемонстрировать гораздо более сильный IMF в форме водородной связи.

    Водородные связи (Н-связи)   образуются, когда атом водорода связывается с небольшими, сильно электроотрицательными атомами, такими как азот, кислород и фтор, и образует электростатическое притяжение к другому соседнему высоко электроотрицательному атому (F, O, N ).Из-за сильного взаимодействия между атомом Н и электроотрицательным атомом молекулы спирта сильнее притягиваются друг к другу и имеют более высокую температуру кипения, чем алканы.

    Примечание: Водородная связь представляет собой особый тип взаимодействия притяжения, который существует между электроотрицательным атомом и атомом водорода, связанным с другим электроотрицательным атомом.

    Обладает всего 5—10 % прочности ковалентной связи, но сильно влияет на температуру кипения и растворимость спиртов.

    Клетки живых существ состоят из множества различных молекул. Двумя важными классами молекул являются нуклеиновых кислот и белков . Части этих очень больших молекул вовлечены в водородные связи с другими частями тех же молекул. Это очень важно для установления структуры и свойств молекул. Например, двойная гелиакальная структура ДНК в основном связана с водородными связями между парами оснований. Две нити комплементарных оснований связаны друг с другом посредством водородной связи, что обеспечивает возможность репликации.

    Примечание: Например, водородные связи играют важную роль в определении трехмерных вторичных структур белков.

    Водородные связи образуются между кислородом основной цепи и амидным водородом, чаще образуя либо а-спираль, либо вторичную структуру b-листа белков.

    Температуры кипения (т.кип.) : для разрыва водородных связей между молекулами требуется больше энергии, поэтому т.кип. выше, чем в алкане аналогичного М.В.

    № C Алкан п.н. (°С) Алкоголь п.н. (°С)
    1 Ч 4 – 161 CH 3 ОН 64,7
    2 CH 3 CH 3 – 88 CH 3 CH 2 OH 78
    3 CH 3 CH 2 CH 3 – 42 СН 3 (СН 2 ) 2 ОН 97
    4 CH 3 (CH 2 ) 2 CH 3 – 0.5 СН 3 (СН 2 ) 3 ОН ≈ 116
    5 CH 3 (CH 2 ) 3 CH 3 ≈ 35 СН 3 (СН 2 ) 4 ОН ≈ 136

    Примечание  относительно растворим в воде, особенно в спиртах с низкой молекулярной массой.

    МеОН; этанол; PrOH————— смешивается с водой
    Бутанол—————8 % по массе (8 г/100 г)
    Пентанол—————2 % по массе (2 г/100 г )

    Получение алкилгалогенидов из спиртов

    Из-за присущей спирту полярности это семейство органических соединений считается более реакционноспособным, чем его углеводородный аналог.Одной из основных реакций спирта является его реакция с галогеноводородом с образованием алкилгалогенида и воды.

    R-OH        +        H-X     →     R-X    +    H-OH

    Различные типы галогеноводородов имеют разную реакционную способность в этой реакции. Реакционная способность галогеноводородов соответствует их кислотности. Это означает, что HI, будучи самой сильной кислотой, будет наиболее реакционноспособной, а HF, будучи самой слабой кислотой, будет наименее реакционноспособной.

    Реакционная способность:    HI > HBr > HCl >> HF

    Кинетика реакции также зависит от типа спирта, используемого в реакции. Различные типы спирта также имеют разную реактивность. Реакционная способность спиртов с галогеноводородами показана ниже.

    Метил (CH 3 OH) < первичный (RCH 3 OH) < вторичный (R 2 CHOH) < третичный (R 2 COH)

    Третичные спирты дают высокие выходы за меньшее время, чем другие типы спиртов. Чтобы увеличить скорость реакций для вторичных и первичных спиртов, ученый обычно проводит реакцию при повышенных температурах.

    Реакция спирта и галогеноводорода является реакцией замещения. Группа галогена заменяет в структуре группу –ОН. Реакция протекает через три элементарные стадии. На первом этапе происходит присоединение кислого протона к атому кислорода гидроксильной группы. Этот промежуточный продукт очень нестабилен. Таким образом, стадия 2 состоит в удалении молекулы воды от иона алкилоксония с образованием промежуточного соединения карбокатиона. На последнем этапе ион хлорида присоединяется к карбонизации с образованием конечного алкилгалогенида. В качестве примера рассмотрим реакцию 2-пропанола и HBr при повышенной температуре.

    Рисунок: «Реакция 2-пропанола и HBr с образованием 2-бромпропана». Марк Ксавьер Бейлон.

    Удаление воды

    Другая важная реакция спирта заключается в производстве алкенов. Реакция продолжается после удаления воды. За исключением первичных спиртов, реакции, как и в другом методе получения алкенов, являются региоселективными; то есть будет образовываться смесь продуктов, но один будет образовываться в большем количестве.Несмотря на то, что образуется смесь продуктов, реакция дегидратации спирта является стереоселективной; то есть он способствует получению наиболее стабильного стереоизомера.

    Дегидратация спирта катализируется сильными кислотами, такими как H 2 SO 4 , и нагреванием. Реакция также требует трех стадий. На этапе 1 протон кислоты присоединяется к атому O группы –OH, образуя ион алкоксония. Стадия 2 включает дегидратацию или удаление молекулы воды из иона алкилоксония, оставляя промежуточный карбокатион. Промежуточный карбокатион затем участвует в качестве сильной кислоты Бренстеда, отдавая один H + молекуле воды и регенерируя исходный протон, использованный на этапе 1. Ниже представлен механизм образования алкена посредством реакции дегидратации 3, катализируемой кислотой. -пропанол.

    Рисунок: «Реакция дегидратации 2-пропанола, катализируемая кислотой». Марк Ксавьер Бейлон.

    Механизм и перестановка

    Сложная формация

    Спирт также важен при получении сложных эфиров.Сложные эфиры представляют собой соединения, образующиеся при катализируемой кислотой конденсации спирта и карбоновой кислоты. Общая реакция обратима, но благоприятствует продуктам при использовании простых спиртов и карбоновых кислот. Количество алкильных заместителей спирта влияет на его реакционную способность в процессе этерификации. Чем больше алкильных заместителей, тем менее реакционноспособен он в отношении этерификации по стерическим причинам.

    Реакция на этерификацию:

    Метил (CH 3 OH) > Первичный (RCH 2 OH) > Вторичный (R 2 CHOH) > Третичный (R 3 COH)

    Первым этапом процесса этерификации является протонирование карбонильного атома кислорода карбоновой кислоты. Из-за взаимодействия между протоном и кислородом карбонильный углерод становится очень восприимчивым к нуклеофильной атаке атомом кислорода спирта. На следующем этапе происходит перенос протона со спиртовой группы на –ОН карбоновой кислоты. Из-за относительной нестабильности образующегося иона вода легко покидает структуру. Последний шаг включает регенерацию протона, израсходованного на первом этапе. На рисунке ниже показан общий механизм реакции.

    Рисунок: «Этерификация, катализируемая кислотой.Марк Ксавье Бейлон.

    Окислительно-восстановительные реакции и ферменты

    Спирты можно превратить в карбонильное соединение путем реакции с окислителем. Его можно превратить в альдегид, кетон или карбоновую кислоту. Первичные спирты могут быть окислены с образованием либо альдегида, либо карбоновой кислоты. Обычный окисляющий агент для этой реакции составляет дихромат (CR 2 O 7 7

    5 2- 6), пиридиний Хлолохромат (PCC — C 5 H 5 NH

    5 + CLCRO 3 — ) , C 5 H 5 NH 5 NH 5 NH + и пиридиний дихромат (PDC — (C 5 H 5 NH) 2 5 2+ CR 2 O 7

    5 2- ). Вторичные спирты окисляют до кетонов с использованием того же набора реагентов. Третичные углероды не могут подвергаться окислению, так как им не хватает водорода на их гидроксильном углероде.

    В биологических системах ферменты могут вызывать окисление спиртов и/или восстановление карбонильных соединений до спиртов. Например, в печени этанол может метаболизироваться в ацетальдегид в присутствии фермента алкогольдегидрогеназы.

    В большинстве случаев биологическое окисление спирта и обратный процесс также требуют присутствия кофермента . Коэнзимы представляют собой органические соединения, которые взаимодействуют с ферментом, вызывая химические изменения в субстрате. Коэнзимы имеют функциональные группы, комплементарные субстрату, и фермент катализирует окислительно-восстановительную реакцию в комплексе субстрат-кофермент. При этом этанол окисляется, а исходный кофермент восстанавливается. Коэнзим, используемый для биологического окисления этанола, представляет собой окисленную форму никотинамидадениндинуклеотида (НАД + ) . Когда этанол превращается в ацетальдегид, НАД + восстанавливается до НАДН.

    Окисление

    Примечание: Окисление спирта очень важно в органическом синтезе. Существуют разные возможные продукты, в зависимости от того, является ли спирт 1 0 , 2 0 , 3 0 .

    • 1 0 спирты — продукт зависит от условий реакции

    Примечание: В кислой среде вместо этого может произойти обезвоживание.

     

    Окисление и восстановление

    Иногда у нас также есть ионы H, поэтому восстановление также становится приобретением H, а окисление — потерей H.

    Метаболизм алкоголя

    5.1 Названия и структуры спиртов, тиолов, простых эфиров и аминов – Введение в органическую химию

    Теперь, когда мы довольно много узнали об углеводородах, мы готовы перейти к обсуждению других органических семейств. Те, которые описаны в этой главе, включают спирты, тиолы, простые эфиры и амины. Поскольку эти семейства включают функциональные группы, содержащие гетероатомы, между ними и углеводородами будут некоторые различия. Для каждой из четырех рассматриваемых здесь групп, а также для дополнительных органических семей, о которых мы поговорим позже, мы разобьем наше обучение на несколько разделов.

    • идентификация функциональной группы на структуре
    • рисование по именам и структурам именования
    • , объясняющий физические свойства этих веществ, включая обсуждение точек плавления, точек кипения и растворимости в воде и других растворителях

    Вам будут представлены несколько новых идей, которые могут иметь особое отношение к рассматриваемой функциональной группе.Реактивность также связана с органическими семьями, но мы откладываем этот разговор на потом.

    Спирты

    Спирт можно узнать по наличию гидроксильной или спиртовой функциональной группы в органической молекуле. Рассмотрим структуру, показанную ниже:

     

    Кислород и водород, связанные с углеродом, составляют функциональную группу спирта. Атомы, которые не являются углеродом или водородом в органических молекулах, часто называют гетероатомами , где «гетеро» означает «другой», что означает атом элемента, отличного от углерода или водорода.Столкнувшись с большой молекулой, которую вы хотите понять, будет разумно сначала найти гетероатомы. Они являются индикаторами функциональных групп и в этой роли могут оказывать сильное влияние на свойства этих веществ.

    Названия спиртов тесно связаны с названиями углеводородов, на которые они похожи, с ключевыми модификациями. Например, указанная выше молекула без гидроксильной группы будет называться циклопентан. Спирт называется циклопентанол.

    Для суффикса «-ol» может потребоваться указатель местоположения.В этом случае укажите число, указывающее номер атома углерода в исходной цепи, к которому присоединен кислород. Для циклопентанола в этом нет необходимости, потому что нет отдельных атомов углерода, которые пронумерованы. Но в этом примере требуется номер:

    Нумерация с любого конца исходной цепи (5 атомов углерода) будет идентифицировать углерод 3 как точку, где гидроксильная (-ОН) группа соединяется с цепью. Итак, название этого спирта — 3-пентанол. Вы также можете встретить более технически правильный (согласно IUPAC) пентан-3-ол, но эта форма номенклатуры медленно прижилась на практике.

    Как и в случае ответвлений алкана, номер присваивается тому концу исходной цепи, который дает наименьший возможный номер для спирта.

    Ароматические кольца с непосредственно присоединенными к ним спиртовыми группами достаточно отличаются от неароматических («алифатических») спиртов, чтобы оправдать их собственные имена. Соединения, содержащие эту структуру, называются фенолами по названию нижеприведенного вещества, которое является простейшим из этих ароматических спиртов и называется фенолом:

    .

    Конечно, существуют варианты, которые создают дополнительную проблему: например, разветвленные углеводородные структуры со спиртовыми группами и молекулы с более чем одной функциональной группой.Эти проблемы можно решить позже, когда у вас будет больше опыта.


    Упражнение 5.1.1-2

    Тиолы

    Тиолы представляют собой вещества, которые по структуре очень похожи на спирты, однако они включают серу, в то время как кислород присутствует в спирте. Группа -SH может называться тиольной группой. Иногда общее название меркаптан до сих пор используется для описания членов этого органического семейства.

    Наименование тиолов связано с модификацией названия соответствующего углеводорода.В этом случае вместо удаления «-ан» из названия алкана суффикс меняется на «-анэтиол». Например:

    .

    назван 2-пропантиолом.

    Эти имена покажутся вам странными при первом их изучении, и произношение может показаться вам нечетким или трудным. Это нормально. Имена предназначены, во-первых, для передачи структурной информации и только во вторую очередь, чтобы их было легко произносить.


    Упражнение 5.1.3

     

    Эфиры

    Эфиры — это органические молекулы, которые также содержат кислород.В этом случае кислород включен в цепочку атомов углерода, так что он имеет два соединения одинарной связи с двумя отдельными атомами углерода. Правила ИЮПАК для именования простых эфиров включают в себя наименование одной стороны эфира, как если бы она была замещающей группой на других атомах углерода. Это несколько сложно. Что еще хуже для студентов, систематические названия эфиров не используются химиками последовательно. Таким образом, преобладают общие имена, в которых используются два отдельных слова, обозначающих каждую сторону эфира:

    . Эта структура названа правилами IUPAC как метоксибутан.Часть «метокси» описывает группу, которая включает один углерод (и его атомы водорода) и кислород, встроенные в исходную цепь бутана. Общее название этой структуры — метилбутиловый эфир.

    Что делать ученикам? Попросите разъяснений относительно ожиданий от именования и рисования эфирных структур. Вам будет дано руководство.


    Упражнение 5.1.4

    Амины

    Функциональная группа амина состоит из атома азота, связанного как минимум с углеродом одинарной связью.Поскольку азот имеет 5 электронов валентной оболочки, он обычно образует 3 связи с другими атомами и имеет одну неподеленную пару электронов. Атомы азота с одной связью с углеродом называются первичными аминами, с двумя связями с углеродом — вторичными аминами, а с тремя связями с углеродом — третичными аминами.

    Названия первичных аминов образованы заменой «-е», оканчивающейся в названии алкана, на «-амин». Как и в случае с другими функциональными группами, положение в исходной цепи отмечается цифрой.Например:

    Это 3-метил-1-бутанамин. Обратите внимание, что нумерация определяется расположением функциональной группы, а не ветвью алкана. Функциональные группы почти всегда имеют приоритет над другими группами, когда места назначаются таким образом.

    Вторичные и третичные амины, которые имеют дополнительные алкильные (углеродные) группы, присоединенные к азоту, обрабатываются путем добавления префикса, описывающего дополнительные алкильные группы и указывающего место для присоединения как «N.’ как показано здесь:

    N-этилпропанамин
    N,N-диметилэтанамин

     


    Упражнение 5.1.5

    Напомним, что атомы водорода не показаны в структурах линейных связей для углеводородов. Однако при присоединении к гетероатомам атомы водорода почти всегда явно показаны на структурах.

    Набор правил, регулирующих наименования, сложен, поскольку структуры органической химии очень разнообразны.Никому не под силу научиться называть все подряд, и даже те, кто годами работает профессиональными химиками, до сих пор сталкиваются с ситуациями, когда им трудно уверенно присвоить название структуре (или структуру имени). Но существование системы полезно и обеспечивает подход к организации и осмыслению широкого спектра существующих органических соединений.

     

    Как правильно называть спирты

    Привет! Добро пожаловать в это видео о том, как называть спирты!

    Сегодня мы поговорим о том, как называть спирты, используя соглашения об именах Международного союза теоретической и прикладной химии (IUPAC).Эти названия отделены от общепринятых названий, используемых в повседневной жизни, обеспечивая систематическую номенклатуру для химиков и предоставляя структурную информацию о соединении.

    Во-первых, давайте быстро напомним себе, что представляет собой спирт с химической точки зрения. Все спирты содержат гидроксильную группу (которая связана водородной связью с кислородом, представленную как ОН), связанную с углеродом.

    Чтобы назвать спирт, сначала нужно описать углеродную цепь, к которой он присоединен. Мы начнем с подсчета самой длинной непрерывной углеродной цепи в соединении и использования названия IUPAC для этого алкана в качестве корневого слова для соединения. Вот названия алканов длиной до 10 атомов углерода.

    Начнем с самого простого спирта, имеющего формулу HOCh4. Поскольку самая длинная углеродная цепь — одна, мы используем метан в качестве корня слова. Обратите внимание, что вместо четвертого водорода, присоединенного к углероду, есть гидроксильная группа, поэтому название должно измениться, чтобы отразить это. Мы делаем это, заменяя окончание -e в метане на –ol. Так что вместо метана у нас теперь есть метанол.

    Теперь попробуем с трехуглеродной цепью (C3H7OH).Наш подход начинается с того же. Мы обнаружили, что самая длинная углеродная цепь равна трем, поэтому наше корневое слово — пропан. Чтобы указать на добавление спирта, мы снова заменяем окончание -e на -ol, что дает нам пропанол . Но теперь у нас остался важный вопрос: где в углеродной цепи находится спирт? Он может быть связан либо с концевыми атомами углерода, либо со средним атомом углерода.

    Чтобы указать, к какому углероду присоединен спирт, мы начинаем с нумерации атомов углерода, а затем используем число, чтобы указать, где спирт присоединен. Решив начать с левого углерода, мы пронумеровали их 1, 2 и 3. Для первого соединения спирт присоединен ко второму углероду, поэтому оно называется пропан-2-ол. 2 говорит нам, что спирт присоединен ко второму углероду.

    Для второго соединения спирт присоединен к третьему углероду, что привело бы нас к названию соединения пропан-3-ол. Однако на самом деле это имя никогда не используется! Обратите внимание, что если бы спирт находился на первом углероде, он был бы химически идентичен тому, когда он был бы присоединен к третьему углероду, а это означает, что пропан-1-ол и пропан-3-ол являются одними и теми же соединениями.В подобных случаях принято использовать меньшее число, поэтому пропан-1-ол является правильным названием.

    Однако, несмотря на то, что пропан-1-ол является официальным названием IUPAC, вы часто будете видеть, что 1 опускается, а соединение называется пропанолом. Если в названии нет номера, можно предположить, что спирт находится на первом углероде.

    Теперь давайте попробуем назвать это соединение:

    Начнем с нумерации атомов углерода. 1-2-3-4-5:

    Существует пять атомов углерода, поэтому корень слова пентан .Спирт присоединяется ко второму углероду, давая нам пентан-2-ол. Обратите внимание, что если бы мы считали слева, спирт был бы присоединен к 4-му углероду, и мы могли бы назвать этот пентан-4-ол. Но так как 2 меньше 4, правильное название — пентан-2-ол. Вы хотите назвать это по наименьшему числу, поэтому начните считать с той стороны, которая даст вам наименьшее число.

    Хотя пентан-2-ол является официальным названием IUPAC, для таких простых соединений номер часто перемещается в начало слова.В этом примере это дает название 2-пентанол. Поскольку других функциональных групп нет, цифра 2 должна относиться к положению спирта.

    Давайте повторим, что мы узнали о названиях простых органических спиртов. Во-первых, очень полезно знать названия IUPAC для алканов длиной до 10, потому что мы будем использовать их в качестве корневых слов. Когда вы начнете давать название соединению, найдите самую длинную непрерывную углеродную цепь и используйте это название алкана в качестве корня. Замените конец -e на -ol, чтобы указать на наличие функциональной группы спирта.Затем добавьте число между корнем слова и -ol, чтобы указать, к какой части углеродной цепи присоединен спирт. Если алкоголь находится на первой позиции, условность позволяет нам сбросить -1. Если есть два одинаковых атома углерода (например, для пентан-2-ола и пентан-4-ола), всегда используйте меньшее число.

    Как вы можете себе представить, присвоение имен может немного усложниться, когда вы столкнетесь с более крупными и сложными молекулами . Но как только вы усвоите несколько простых правил, именование станет вашей второй натурой!

    Спасибо за просмотр и удачной учебы!

    Понимание названий органических соединений

    Если вам нужно было назвать это самостоятельно:

    Откуда вы знаете, в каком порядке следует писать различные алкильные группы в начале названия? Условие состоит в том, что вы пишете их в алфавитном порядке, поэтому этил предшествует метилу, который, в свою очередь, предшествует пропилу.

     

    Циклоалканы

    В циклоалкане атомы углерода объединены в кольцо — отсюда цикло .

    Пример:   Напишите структурную формулу циклогексана .

    гексан показывает 6 атомов углерода без углерод-углеродных двойных связей. цикло показывает, что они в кольце. Нарисовав кольцо и вставив правильное количество атомов водорода, чтобы удовлетворить требования по связыванию атомов углерода, мы получим:

    .

     

    Алкены

    Пример 1:   Напишите структурную формулу пропена .

    prop считает 3 атома углерода в самой длинной цепи. en говорит вам, что существует двойная углерод-углеродная связь. Это означает, что углеродный скелет выглядит так:

    Добавление водорода дает:

    Пример 2:   Напишите структурную формулу бут-1-ена .

    , но подсчитывает 4 атома углерода в самой длинной цепи, а en говорит вам, что существует двойная углерод-углеродная связь.Число в названии говорит вам, где двойная связь начинается с .

    В приведенном выше примере с пропиленом номер не нужен, потому что двойная связь должна начинаться с одного из концевых атомов углерода. Однако в случае бутена двойная связь может быть либо в конце цепи, либо в середине, поэтому название должно кодировать ее положение.

    Углеродный скелет:

    И полная структура:

    Между прочим, вы с таким же успехом могли бы решить, что правый углерод был углеродом номер 1, и изобразить структуру как:

    Пример 3:   Напишите структурную формулу 3-метилгекс-2-ена .

    Самая длинная цепь имеет 6 атомов углерода ( hex ) с двойной связью, начинающейся со второго ( -2-en ).

    Но на этот раз метильная группа присоединена к цепи на атоме углерода номер 3, что дает вам основную структуру:

    Добавление атомов водорода дает окончательную структуру:

    Будьте очень внимательны, считая связи вокруг каждого атома углерода, когда вы вставляете атомы водорода.На этот раз было бы очень легко сделать ошибку, написав букву Н после третьего атома углерода, но это дало бы этому углероду всего 5 связей.

     

    Соединения, содержащие галогены

    Пример 1:   Напишите структурную формулу 1,1,1-трихлорэтана .

    Это двухуглеродная цепь ( eth ) без двойных связей ( и ). На первый атом углерода приходится три атома хлора.

    Пример 2:   Напишите структурную формулу 2-бром-2-метилпропана .

    Сначала разберитесь с углеродным скелетом. Это трехуглеродная цепь без двойных связей и метильная группа на втором атоме углерода.

    Нарисуйте атом брома, который также находится на втором атоме углерода.

    И, наконец, вставьте атомы водорода.

    Если вам нужно было назвать это самостоятельно:

    Обратите внимание, что вся углеводородная часть названия написана вместе — как метилпропан — прежде чем вы начнете добавлять к названию что-либо еще.

    Пример 2:   Напишите структурную формулу 1-йод-3-метилпент-2-ен .

    На этот раз самая длинная цепь состоит из 5 атомов углерода ( пентаграммы ), но имеет двойную связь, начинающуюся с атома углерода номер 2. Существует также метильная группа на углероде номер 3.

    Теперь нарисуйте йод на углероде номер 1.

    Придание окончательной структуры:

    Спирты (1) – Номенклатура и свойства – Магистр органической химии

    Спирты, номенклатура, свойства и структура

    В следующей серии постов мы собираемся обсудить реакции спиртов .

    Как функциональная группа спирты довольно рано вводятся в органическую химию. Их реакции, однако, обычно не рассматриваются почти до конца организации 1 — по крайней мере, после изучения таких тем, как реакции замещения и элиминации. Это потому, что, как мы увидим, реакции спиртов часто попадают в эти категории.

    В свое время мы рассмотрим реакции спиртов. Но сегодня давайте просто промокнем ноги, ознакомившись с их строением, номенклатурой и физическими свойствами.

    Содержание

    1. Структура и номенклатура спиртов: первичные, вторичные и третичные
    2. Физические свойства спиртов: водородная связь Растворимость в воде
    3. Проверьте себя!

    1. Структура и номенклатура спиртов: первичные, вторичные и третичные

    Спирты представляют собой органические молекулы, содержащие «гидроксильную» функциональную группу, «ОН», непосредственно связанную с углеродом.Углерод, непосредственно связанный с ОН, технически называется «карбинольным» углеродом, хотя эта номенклатура часто не вводится на вводных занятиях. Однако карбинольный углерод (углерод, присоединенный к ОН) является ключом к пониманию наиболее распространенных классификаций, которые мы используем для спиртов, а именно «первичных», «вторичных» и «третичных» спиртов.

    Чтобы определить, является ли спирт первичным, вторичным или третичным, изучите углерод, присоединенный к ОН . Если этот углерод присоединен к одному углероду , спирт будет первичным ; два , вторичный ; три , третичный .Если ноль атомов углерода и три атома водорода (уникальная ситуация), то это метанол. Гидроксильные группы, присоединенные к ароматическим кольцам, называются «фенолами».

    Обратите внимание, что не все функциональные группы, содержащие ОН, являются спиртами. Если ОН присоединен к карбонилу (С=О), эта функциональная группа называется «карбоновой кислотой». ОН, присоединенный к алкену, называется «енолом» (ен + ол). Есть и другие необычные функциональные группы, такие как гидраты («геминальные диолы»), которые действительно относятся к отдельной категории от самих спиртов.

    Более глубокая номенклатура спиртов — это не то, что я собираюсь обсуждать в этом блоге в настоящее время. В Интернете есть всевозможные фантастические видеоролики и ресурсы, в которых подробно описываются названия спиртов, и я с радостью отошлю вас к ним на данный момент.

    Вот, например, пример Лии Фиш.

    2. Физические свойства спиртов: водородная связь

    Ключом к пониманию физических свойств спиртов — и, как мы увидим позже, их реакционной способности — является понимание того, как поляризует гидроксильную группу является.Кислород имеет электроотрицательность 3,5, а водород 2,2. Кислород, будучи более «жадным» к электронам, чем водород, будет иметь больше, чем его «доля» двух электронов в связи O-H. Это означает, что кислород будет более «богат электронами» (больше 90 716 отрицательных 90 717), а водород более «бедный электронами» (больше 90 716 положительных 90 717), чем они были бы в связи, где электроны были распределены совершенно поровну. Мы говорим, что электронная плотность в связи O-H сильно «поляризована» в сторону кислорода. Другой способ сказать то же самое состоит в том, что связь O-H имеет сильный «диполь».

    Поскольку противоположные заряды притягиваются, эти частичные заряды выстраиваются в растворе таким образом, что частично отрицательные атомы кислорода одной молекулы взаимодействуют с частично положительными атомами водорода другой. Эти взаимодействия между молекулами, которые мы называем «водородными связями», примерно на 1/10 слабее обычных связей и гораздо более кратковременны, длятся в среднем всего доли секунды. Тем не менее эффект водородных связей заключается в том, что молекулы «прилипают» друг к другу.

     

    Ненаучной аналогией было бы сравнение диполей, которые приводят к водородным связям, с тем, как «крючки» липучки прилипают к «пуху» липучки.Это не обязательно сильные связи, но они достаточно липкие:

    3. Физические свойства спиртов: температуры кипения

    Это имеет два важных следствия.

    Во-первых, гидроксильные группы значительно повышают температуру кипения . Посмотрите, что происходит с температурой кипения пропана (алкана) при замене группы CH 3 на группу OH — молекулярные массы одинаковы, но разница в температуре кипения составляет более 100 ° C.[Почему важно сравнивать молекулы примерно одинаковой молекулярной массы? Потому что температуры кипения также связаны с увеличением ван-дер-ваальсовых взаимодействий, которые примерно пропорциональны увеличению площади поверхности. Поддержание постоянной молекулярной массы гарантирует, что мы сравниваем яблоки с яблоками в этом отношении].

    Если один хорош, то наверняка лучше больше? Да! Замена CH 3 на пропаноле группой ОН дает нам «этиленгликоль», «диол» (фактически называемый «вицинальным диолом», поскольку спирты находятся на соседних атомах углерода).Имея в два раза больше гидроксильных групп, мы ожидаем, что он будет даже более полярным, чем пропанол, и, следовательно, будет иметь более высокую температуру кипения. Это правда – температура кипения этиленгликоля 197°С.

    Различия в температуре кипения первичных, вторичных и третичных спиртов могут быть незначительными. Как правило, чем более «открыта» гидроксильная группа, тем больше других ОН-групп она сможет взаимодействовать и тем выше температура кипения. Прекрасным примером являются изомеры бутанола.Посмотрите, как первичные спирты (1-бутанол и 2-метил-1-пропанол) имеют более высокие температуры кипения, чем вторичный спирт (2-бутанол), который имеет более высокую температуру кипения, чем третичный спирт (трет-бутанол).

    4. Спирты полярны и обладают значительной растворимостью в воде

    Второе ключевое следствие водородных связей заключается в том, что гидроксильная группа придает гораздо большую растворимость в воде органическим молекулам. Это связано с тем, что вода сама по себе является растворителем, образующим водородные связи, и поэтому диполь гидроксильной группы может благоприятно взаимодействовать с гидроксильной группой h3O.Этанол и вода, например, смешиваются («смешиваются» — это слово, которое мы на самом деле используем) во всех пропорциях. [Только в бутаноле жирная алкильная цепь начинает мешать растворимости в воде.

    Мы часто говорим, что гидроксильные группы являются «полярными» функциональными группами. Растворители, содержащие ОН, обычно считаются « полярными» растворителями из-за большого диполя. Возможно, вы также слышали, что спирты называют растворителями « полярные протонные ».

    Author: alexxlab

    Добавить комментарий

    Ваш адрес email не будет опубликован.