Органические соединения таблица: Органические соединения таблица свойств — Справочник химика 21

Содержание

Таблица Менделеева. Органические соединения

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И  НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

 

ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ

ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ

ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ

«Воронежский государственный  технический университет»

(ФГБОУ ВПО «ВГТУ», ВГТУ)

 

 

 

Инженерно-экономический факультет

 

Кафедра управления персоналом организации

 

 

 

РЕФЕРАТ

по дисциплине «  Концепция современного естествознания»                     

на тему «Таблица Менделеева. Органические соединения»

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Выполнил: студентка УП-121

Боева О.Ю.

Проверил:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Воронеж 2012

 

 

Содержание  
 
Введение .

………………..……………………………………………………………………2 
 
1. Описание и состав таблицы Д.И.Менделеева…………….………4 
 
2. Органические соединения………………….………………………………………6 

2.1 Углеводороды…………………………………………………………………………..6 
 
2.2 Кислородсодержащие органические соединения………………..……..9

 

2.3 Азотосодержащие органические соединения………………..………….10 
 
Заключение………………..………………………………………………………………..13  
 
Список литературы………………..……………………………………………………

.14  
 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

                                            

 

  Введение

  Тема моей работы является очень актуальной на сегодняшний день. Все специалисты в области химии и биологии руководствуются таблицей Д.И.Менделеева, так как вещества, приведенные и описанные им, являются основой для различных опытов и открытий. Органические вещества составляют большую часть всех элементов и входят в состав различных жизненно-важных веществ.

  Исследование таблицы Менделеева, состав, применение органических соединений — вот основные задачи моего реферата.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

         

 Описание  и состав таблицы Д.И.Менделеева

 Современный вариант периодической системы, первый в российских публикациях, был создан в 1999 году. Новая форма таблицы Менделеева учебно-справочного назначения отвечает международным стандартам. Кроме русских и латинских названий элементов в ней приводятся английские и американские формы их написания. Чтобы сохранить преемственность таблиц и упростить использование её длинной формы, новые номера групп в ней согласованы со старыми (римскими) номерами групп (I — VIII) и подгрупп (a, b), хотя зарубежные источники прежние обозначения уже не указывают. Упрощённые варианты рациональной длинной таблицы были распространены ещё задолго до 1989 года, в том числе в СССР, с одним отличием — номеров групп было восемь (они обозначались римскими цифрами), но они „растягивались“ до восемнадцати за счёт приставок а и b и искусственного создания триад элементов. В новой таблице приведены исправленные атомные массы элементов, утверждённые ИЮПАК в 1995 году, и новые названия десяти последних элементов, окончательно утверждённые, также этой организацией, в 1997-м. Аналоги такой системы, в основном англоязычные, широко распространены в зарубежной литературе.

Таблица Д. И. Менделеева состоит из 7 периодов. Первые три  периода малые, последние четыре периода большие.

Физический  смысл номера периода заключается  в том, что номер периода соответствует  главному квантовому числу.

Так же она  состоит  из 8 групп. Физический смысл номера группы заключается в том, что  номер группы соответствует валентности  входящих в него элементов.

Если элемент  обладает переменной валентностью, то номер группы соответствует наивысшей валентности данного элемента.

Каждая группа делится на главную (А) и побочную (В) подгруппу. 
Главная подгруппа содержит элементы и малых, и больших периодов (S и p — элементы). Побочные подгруппы включают в себя d и f – элементы, т.е. элементы только больших периодов.

Элементы, составляющие одну подгруппу, имеют близкие химические свойства, т.к. имеют сходные валентные  окончания. Химические свойства элементов  обуславливаются их валентными окончаниями.

Валентное окончание  элемента зависит от его положения в таблице Менделеева.

Все элементы одной  подгруппы имеют одинаковую конфигурацию валентных окончаний, но разные квантовые  числа.

С увеличением  главного квантового числа у элементов  данной подгруппы усиливаются металлические  свойства, что обусловлено, в первую очередь, увеличением промежуточных электронных слоёв между ядром атома и его валентным слоем.

Элементы, составляющие одну группу, но разные подгруппы, имеют  различные валентные окончания  и различные химические свойства.

17Cl

3S23p5

25Mn

3d54S1

активный неметалл

металл средней  активности

 
Элементы, составляющие одну группу, имеют  одинаковую валентность. В случае переменности валентности общей является наивысшая  валентность.

1, 3, 5, 7

2, 3, 4, 5,6, 7

+7

+7

HClO4

HMnO4

хлорная кислота

марганцовая кислота

 
Следующие свойства элементов являются периодическими:

металличность и связанная с ней восстановительная  способность;

энергия ионизации;

неметалличность и связанная с ней окислительная  способность;

сродство к  электрону;

электроотрицательность; 

атомные радиусы.

 
Свойства, не имеющие периодичности :

заряд ядра;

атомная масса.

 
Периодический характер изменения  имеют не только элементы, но и их соединения. Оксиды элементов, расположенных  в начале периодов ( Li

2O; Na2O; MgO), имеют основный характер. Затем идут амфотерные оксиды (BeO, Al2O3). Элементы, расположенные во второй половине, имеют кислотный характер (CO2, NO2, SiO2). 

   

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 Органические  соединения.

К органическим соединениям относятся углеводороды (соединения углерода и водорода), кислородсодержащие органические соединения (соединения углерода, водорода и кислорода) и азотсодержащие органические соединения (соединения углерода, водорода и азота).

 

Углеводороды.

Углеводороды  — это соединения углерода с водородом, не содержащие других элементов.  
Известно множество углеводородов различного состава и строения, в частности ароматические углеводороды. Состав углеводородов выражается общей формулой C

nHm
Углеводороды образуются при гниении растительных организмов и останков животных. Используют углеводороды как топливо и как исходные продукты для синтеза разнообразных веществ. 
Основными источниками получения углеводородов являются природный газ и нефть. В состав природного газа входят главным образом углеводороды с малым молекулярным весом. В состав нефти входят разнообразные углеводороды, обладающие более высоким молекулярным весом, чем углеводороды природных газов. Углеводороды, особенно циклические, получают также сухой перегонкой каменного угля и горючих сланцев. 
Вследствие разнообразия продуктов, содержащих углеводороды, и условий, при которых они могут образоваться заново, углеводороды могут играть роль профвредностей почти во всех отраслях промышленности: при добыче природного жидкого и газообразного топлива (газовая, нефтедобывающая промышленность), при переработке нефти и получаемых из нее продуктов (нефтеперерабатывающая и нефтехимическая промышленность), при использовании продуктов термической переработки каменного и бурого угля, сланцев, торфа, нефти и т.
д. для самых различных целей (например, в качестве горючего для автомобилей, тракторов, самолетов и т. д., в качестве растворителей во многих производствах, в качестве минеральных масел и др.). Углеводороды могут играть роль и бытовых ядов: при курении табака (полиароматические), при применении в качестве растворителей в быту (например, при чистке одежды в небольших помещениях), при случайных отравлениях, главным образом детей, жидкими смесями углеводородов (бензином, керосином и т. д.) и в других случаях. 
Профвредности разных углеводородов определяются силой их наркотического действия и наличием у некоторых из них также специфического токсического действия. Наиболее выражено оно у ароматических углеводородов. 
Опасность профессиональных отравлений углеводородами определяется в значительной степени их летучестью. 
Углеводороды жирного ряда, содержащие до 5 атомов углерода в молекуле (метан, ацетилен, пропан, бутан, пентан) и представляющие собой при обычной температуре и давлении газообразные вещества, могут содержаться в воздухе в любых концентрациях и приводить в некоторых случаях к недостатку кислорода в воздухе (например, накопление метана в угольных шахтах и др. ) и к взрывам. Предельные углеводороды, содержащие от 6 до 9 атомов углерода в молекуле (гексан, гептан, октан, нанан),— жидкие вещества, входящие в состав бензина, керосина. Они широко применяются как растворители и разбавители клеев, лаков, красок, а также как обезжиривающие вещества и могут создавать высокие концентрации паров в производственных помещениях (резинотехническая, лакокрасочная, машиностроительная и другие отрасли промышленности). 
Тяжелые углеводороды с 10 и более атомами углерода в молекуле (нефтяные и минеральные масла, парафины, нафталин, фенантрен, антрацен, битумы, пеки и др.) отличаются малой летучестью, но вызывают те или иные поражения при хроническом воздействии на кожу и слизистые оболочки, а также оказывают общетоксическое действие. Так, при работе с охлаждающими смазывающими жидкостями (фрезол, сульфофрезол и др.) и изготовленными на их основе эмульсолами и эмульсиями (обработка металла резанием и др.) могут развиться масляные фолликулиты.  
В связи с этим основные профилактические мероприятия на производствах, получающих и использующих углеводороды, направлены на предотвращение и устранение загрязнения воздушной среды газообразными углеводородами и воздействия на кожные покровы жидких углеводородов. Так, например, производят пропарку и интенсивное вентилирование емкостей (цистерн, отсеков, танкеров и др.), используемых для перевозки нефти и топливного бензина, при очистке этих емкостей перед новым наливом. При использовании смазочно-охлаждающих масел, керосинов и бензинов в машиностроительной промышленности производственные помещения обеспечиваются местной вытяжной вентиляцией для улавливания масляного и керосинового тумана в местах его образования и общеобменной вентиляцией. На нефтеперерабатывающих заводах обеспечивают герметичность оборудования, всякого рода коммуникаций, задвижек, фланцевых соединений, применение бессальниковых насосов. В резиновой, обувной и лакокрасочной промышленности, где широко применяют бензины в качестве растворителей и разбавителей, предусматривается устройство укрытий и вытяжной механической вентиляции от отдельных видов оборудования, в частности смесителей, и общее вентилирование помещений.  
На производствах, где широко используются нефтяные и минеральные масла и их эмульсии (машиностроительная промышленность), нефтяные продукты (нефтеперерабатывающая промышленность, в частности при крекинг-процессах),санитарно-бытовые помещения оборудуются душевыми и умывальниками с теплой водой, а рабочие, соприкасающиеся с вредными продуктами, снабжаются защитной спецодеждой и защитными мазями.  
Предельно допустимые концентрации углеводородов в воздухе (в пересчете на углерод) составляют 300 мг/м3, а для паров топливных бензинов — 100 мг/м3.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Кислородсодержащие  органические соединения.

Кислородсодержащие  органические соединения.  — соединения, содержащие в молекуле связи углерод — водород и углерод — кислород. К кислородсодержащим относится большая часть органических соединений.

Спирты – гидроксильные производные углеводородов различных типов.

Для гидроксильных  производных бензола и его  гомологов, содержащих ОН-группу непосредственно  у бензольного ядра, употребляют  название фенолы.

По химической природе жиры – это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших одноосновных кислот.

Для альдегидов характерно присутствие в молекуле кислорода, связанного двойной связью с атомом углерода.

Органические  соединения, содержащие в качестве функциональной группы карбоксил, носят  название карбоновых кислот. В зависимости от характера радикала, с которым связана карбоксильная группа, различают кислоты предельные, непредельные, ароматические и т.д. По числу имеющихся в молекуле карбоксильных групп их подразделяют на одноосновные, двухосновные и т.д.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

  Азотосодержащие органические соединения.

Очень важны  в народном хозяйстве азотсодержащие органические вещества. Азот может  входить в органические соединения в виде нитрогруппы NO2, аминогруппы NHи амидогруппы (пептидной группы) – C(O)NH, причем всегда атом азота будет непосредственно связан с атомом углерода.

Нитросоединения получают при прямом нитровании предельных углеводородов азотной кислотой (давление, температура) или при нитровании ароматических углеводородов азотной кислотой в присутствии серной кислоты, например:

 
 

Низшие нитроалканы (бесцветные жидкости) используются как  растворители пластмасс, целлюлозного волокна, многих лаков, низшие нитроарены (желтые жидкости) – как полупродукты для синтеза аминосоединений.

Амины (или аминосоединения) можно рассматривать как органические производные аммиака. Амины могут быть первичными R – NH2, вторичными RR’NH и третичными RR’R» N, в зависимости от числа атомов водорода, которые замещены на радикалы R, R’, R». Например, первичный амин — этиламин C2H5NH2, вторичный амин —дижетиламин (CH3)2NH, третичный амин – триэтиламин (C2H5)3N.

Амины, как и  аммиак, проявляют основные свойства, они в водном растворе гидратируются  и диссоциируют как слабые основания:

 
 

а с кислотами  образуют соли:

 
 

Третичные амины  присоединяют галогенпроизводные с  образованием солей четырехзамещенного аммония:

 
 

Ароматические амины (в которых аминогруппа связана непосредственно с бензольным кольцом) являются более слабыми основаниями, чем алкиламины, из-за взаимодействия неподеленной пары электронов атома азота с ?-электронами бензольного кольца. Аминогруппа облегчает замещение водорода в бензольном кольце, например на бром; из анилина образуется 2,4,6-триброманилин:

 
 

Получение: восстановление нитросоединений с помощью атомарного водорода (получают либо непосредственно в сосуде по реакции Fe + 2НCl = FeCl+ 2Н0, либо при пропускании водорода Ннад никелевым катализатором Н= 2Н0) приводит к синтезу первичных аминов:

a)

б) реакция Зинина

Амины используются в производстве растворителей для полимеров, лекарственных препаратов, кормовых добавок, удобрений, красителей. Очень ядовиты, особенно анилин (желто-коричневая жидкость, всасывается в организм даже через кожу).

Аминокислоты. Белки.

Аминокислоты – органические соединения, содержащие в своем составе две функциональные группы – кислотную СООН и аминную NH2; являются основой белковых веществ.

 

 

 

 

 

 

 

Примеры:

 

 
 

Аминокислоты  проявляют свойства и кислот, и  аминов. Так, они образуют соли (за счет кислотных свойств карбоксильной группы)

Белки – органические природные соединения; представляют собой биополимеры, построенные из остатков аминокислот. В молекулах белков азот присутствует в виде амидогруппы – С(О) – NH– (так называемая пептидная связь С – N). Белки обязательно содержат С, Н, N, О, почти всегда S, часто Р и др.

При гидролизе  белков получают смесь аминокислот.

По числу  остатков аминокислот в молекуле белка различают дипептиды (приведенный выше глицилаланин), трипептиды и т.  д. Природные белки (протеины) содержат от 100 до 1 10остатков аминокислот, что отвечает относительной молекулярной массе 1 • 104– 1 • 107.

Образование макромолекул протеинов (биополимеров), т. е. связывание молекул аминокислот в длинные цепи, происходит при участии группы СООН одной молекулы и группы NHдругой молекулы:

 
 

Физиологическое значение белков трудно переоценить, не случайно их называют «носителями жизни». Белки – основной материал, из которого построен живой организм, т. е. протоплазма каждой живой клетки.

При биологическом синтезе белка в полипептидную цепь включаются остатки 20 аминокислот (в порядке, задаваемом генетическим кодом организма). Среди них есть и такие, которые не синтезируются вообще (или синтезируются в недостаточном количестве) самим организмом, они называются незаменимыми аминокислотами и вводятся в организм вместе с пищей. Пищевая ценность белков различна; животные белки, имеющие более высокое содержание незаменимых аминокислот, считаются для человека более важными, чем растительные белки.

Классификация органических соединений функциональным группам таблица. Классификация по строению углеродной цепи

Органические соединения наиболее часто классифицируются по двум критериям — по строению углеродного скелета молекулы или по наличию в молекуле органического соединения функциональной группы.

Классификацию органических молекул по строению углеродного скелета можно представить в виде схемы:

Ациклические соединения – это соединения с незамкнутой углеродной цепью. Их основу составляют алифатические соединения (от греческого aleiphatos масло, жир, смола) – углеводороды и их производные, углеродные атомы которых связаны между собой в открытые неразветвленные или разветвленные цепи.

Циклические соединения – это соединения, содержащие замкнутую цепь. Карбоциклические соединения в составе цикла содержат только атомы углерода, гетероциклические в составе цикла, кроме атомов углерода, содержат один или несколько гетероатомов (атомы N,O,S и др. ).

В зависимости от природы функциональной группы производные углеводородов делят на классы органических соединений. Функциональная группа – это атом или группа атомов, как правило, неуглеводородного характера, которые определяют типичные химические свойства соединения и его принадлежность к определенному классу органических соединений. В качестве функциональной группы у ненасыщенных молекул выступают двойные или тройные связи.

Название функциональной группы

Название класса соединений

Общая формула класса

Карбоксильная -COOH

Карбоновые кислоты

Сульфоновая -SO 3 H

Сульфокислоты

Оксогруппа (карбонильная)

Альдегиды

Оксогруппа (карбонильная)

Гидроксильная -OH

Тиольная (меркапто) -SH

Тиолы (меркаптаны)

F, -Cl, -Br, -I

Галогенпроизводные

Алкоксильная — OR

Простые эфиры

Алкилтиольная -SR

Тиоэфиры

Нитросоединения

Алкосикарбонильная

Сложные эфиры

Амино -NH 2

RNH 2 ,R 1 NHR 2, R 1 R 2 R 3 N

Карбоксамидная

2.

2 Принципы химической номенклатуры – систематическая номенклатура июпак. Заместительная и радикально-функциональная номенклатура

Номенклатура – это система правил, позволяющая дать однозначное название соединению. В основе заместительной номенклатуры лежит выбор родоначальной структуры. Название строится как сложное слово, состоящее из корня (название родоначальной структуры), суффиксов, отражающих степень ненасыщенности, приставок и окончаний, указывающих характер, число и положение заместителей.

Родоначальная структура (родовой гидрид) – это неразветвленное ациклическое или циклическое соединение, в структуре которого к атомам углерода или других элементов присоединены только атомы водорода.

Заместитель – это функциональная (характеристическая) группа или углеводородный радикал, связанный с родоначальной структурой.

Характеристическая группа – это функциональная группа, связанная с родоначальной структурой или частично входящая в ее состав.

Главная группа – характеристическая группа, вводимая при формировании названий в виде окончания в конце названия при образовании названий с помощью функциональных групп.

Заместители, связанные с родоначальной структурой, делятся на два типа. Заместители 1-го типа — углеводородные радикалы и неуглеводородные характеристические группы, указываемые в названии только в приставках.

Заместители 2-го типа — характеристические группы, указываемые в названии в зависимости от старшинства либо в приставке, либо в окончании. В приведенной ниже таблице старшинство заместителей убывает сверху вниз.

Функциональная группа

Окончание

Карбоновая кислота

карбокси

Карбоновая кислота

овая кислота

Сульфоновые кислоты

сульфокислота

карбонитрил

Альдегиды

карбальдегид

Гидрокси

Меркапто

*- Атом углерода функциональной группы входит в состав родоначальной структуры.

Составление названия органического соединения производится в определенной последовательности.

    Определяют главную характеристическую группу, если она присутствует. Главная группа вводится в виде окончания в название соединения.

    Определяют родоначальную структуру соединения. За родоначальную структуру принимают, как правило, цикл в карбоциклических и гетероциклических соединениях или главную углеродную цепь в ациклических соединениях. Главную углеродную цепь выбирают с учетом следующих критериев: 1) максимальное число характеристических групп 2-го типа, обозначаемых как префиксами, так и суффиксами; 2) максимальное число кратных связей; 3) максимальная длина цепи; 4) максимальное число характеристических групп 1-го типа, обозначаемых только префиксами. Каждый последующий критерий используют, если предыдущий критерий не приводит к однозначному выбору родоначальной структуры.

    Проводят нумерацию родоначальной структуры таким образом, чтобы наименьший номер получила старшая характеристическая группа. При наличии нескольких одинаковых старших функциональных групп родоначальную структуру нумеруют таким образом, чтобы заместители получили наименьшие номера.

    Называют родоначальную структуру, в названии которой старшая характеристическая группа отражается окончанием. Насыщенность или ненасыщенность родоначальной структуры отражается суффиксами –ан,-ен,-ин , которые указываются перед окончанием, которое дает старшая характеристическая группа.

    Дают названия заместителям, которые в названии соединения отражаются в виде префиксов и перечисляются в едином алфавитном порядке. Множительные префиксы в едином алфавитном порядке не учитываются. Положение каждого заместителя и каждой кратной связи указывают цифрами, соответствующими номеру атома углерода, с которым связан заместитель (для кратной связи указывают меньший номер атома углерода). Цифры ставят перед приставками и после суффиксов или окончания. Количество одинаковых заместителей отражают в названии с помощью множительных префиксов ди, три, тетра, пента и т. д.

Название соединения формируется по схеме:

Примеры названий по заместительной номенклатуре ИЮПАК:

Радикально-функциональная номенклатура имеет ограниченное использование. Главным образом она используется при названии простых моно- и бифункциональных соединений.

Если в молекуле содержится одна функциональная группа, то название соединения формируется из названий углеводородного радикала и характеристической группы:

В случае более сложных соединений выбирают родоначальную структуру, имеющую тривиальное название. Расположение заместителей, которые указываются в приставках, производится с помощью цифр, греческих букв или приставок орто-, мета-, пара-.

2.3 Конформации соединений с открытой цепью

Соединения, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, одинаковое химическое строение, но отличающиеся расположением в пространстве атомов и групп атомов, называются стереоизомерами. Конформация – это пространственное расположение атомов в молекуле в результате вращения атомов или групп атомов вокруг одной или нескольких ординарных связей. Стереоизомеры, превращающиеся друг в друга в результате вращения вокруг ординарной связи, называются конформационными изомерами. Для их изображения на плоскости чаще всего используют стереохимические формулы или проекционные формулы Ньюмена.

В стереохимических формулах связи, лежащие в плоскости бумаги, изображают черточкой; связи, направленные к наблюдателю, обозначают жирным клином; связи, расположенные за плоскостью (уходящие от наблюдателя), обозначают заштрихованным клином. Стереохимические формулы метана и этана могут быть представлены следующим образом:

Для получения проекционных формул Ньюмена в молекуле выбирают связь С-С, дальний от наблюдателя атом углерода обозначается окружностью, ближайший к наблюдателю атом углерода и связь С-С – точкой. Три другие связи атомов углерода на плоскости отображаются под углом 120 друг относительно друга. Стереохимические формулы этана можно представить в виде проекционных формул Ньюмена следующим образом:

Вращение относительно ординарных связей в молекуле метана не приводит к изменению пространственного положения атомов в молекуле. Но в молекуле этана в результате вращения вокруг ординарной связи С-С изменяется расположение в пространстве атомов, т.е. возникают конформационные изомеры. За минимальный угол поворота (торсионный угол) принято считать угол 60. Для этана, таким образом, возникают две конформации, переходящие друг в друга при последовательных поворотах на 60. Эти конформации различаются по энергии. Конформация, в которой атомы (заместители) находятся в наиболее близком положении, так как связи заслоняют друг друга, называется заслоненной . Конформация, в которой атомы (заместители) максимально удалены друг от друга, называется заторможенной (анти -конформация). Для этана разница в энергиях конформаций невелика и равна 11,7 кДж/моль, что сопоставимо с энергией теплового движения молекул этана. Такая небольшая разница в энергиях конформационных изомеров этана не позволяет их выделить и идентифицировать при обычной температуре. Более высокой энергией обладает заслоненная конформация, что обусловлено возникновением торсионных напряжений (напряжения Питцера) — в заимодействий, вызванных отталкиванием противостоящих связей. В заторможенной конформации связи максимально удалены и взаимодействия между ними минимальны, что и обуславливает минимальную энергию конформации.

У бутана при повороте относительно связи между вторым и третьим атомами углерода возникает дополнительно скошенная конформация (гош -конформация). Кроме этого, заслоненные конформации бутана отличаются энергетически.

Заслоненная (исходная) конформация бутана характеризуется максимальной энергией, что обусловлено наличием торсионных и ван-дер-ваальсовых напряжений. Ван-дер-ваальсовы напряжения в этой конформации возникают из-за взаимного отталкивания объемных (в сравнении с атомом Н) метильных групп, оказавшихся сближенными. Такое взаимодействие увеличивает энергию конформации, делая ее энергетически невыгодной. При повороте на 60 возникает скошенная конформация, в которой нет торсионных напряжений (связи не заслоняют друг друга), а ван-дер-ваальсовы напряжения существенно уменьшаются за счет отдаления метильных групп друг от друга, поэтому энергия гош-конформации меньше на 22 кДж/моль энергии заслоненной конформации. При очередном повороте на 60 возникает заслоненная конформация, в которой, однако, имеют место только торсионные напряжения. Между атомом Н и группой СН 3 не возникают ван-дер-ваальсовы напряжения вследствии незначительного размера атома Н. Энергия такой конформации меньше энергии исходной заслоненной конформации на 7,5 кДж/моль. Очередной поворот на 60 приводит к возникновению заторможенной конформации, в которой нет торсионных и ван-дер-ваальсовых напряжений, так как связи не заслоняют друг друга, а объемные метильные группы максимально удалены друг от друга. Энергия заторможенной конформации минимальна, меньше энергии исходной заслоненой конформации на 25,5 кДж/моль, а по сравнению с энергией скошенной конформации меньше на 3,5 кДж/моль. Последующие повороты приводят в возникновению заслоненной, скошенной и исходной заслоненной конформаций. При обычных условиях большинство молекул бутана находятся в виде смеси гош- и анти-конформеров.

Цель лекции: знакомство с классификацией и номенклатурой органических соединений

План:

1. Предмет и задачи органической химии. Значение её для фармации.

2. Классификация органических соединений.

3. Принципы тривиальной и рациональной номенклатуры.

4. Принципы номенклатуры ИЮПАК.

Предмет и задачи органической химии.

Органическая химия — это раздел химии, посвященный изучению строения, способов синтеза и химических превращений углеводородов и их функциональных производных.

Термин «органическая химия » впервые ввел шведский химик Йенс Якоб Берцеллиус в 1807 г.

Благодаря особенностям своего строения органические вещества очень многочисленны. Сегодня их число достигает 10 млн.

В настоящее время состояние органической химии таково, что позволяет научно спланировать и осуществить синтез любых сложных молекул (белков, витаминов, ферментов, лекарственных препаратов и т. д.).

Органическая химия тесно связана с фармацией. Она позволяет осуществлять выделение индивидуальных лекарственных веществ из растительного и животного сырья, синтезирует и проводит очистку лекарственного сырья, определяет структуру вещества и механизм химического действия, позволяет определять подлинность того или иного лекарственного препарата. Достаточно сказать, что 95 % лекарственных средств имеют органическую природу.

Классификация органических соединений

В классификации принимаются за основу два важнейших признака: строение углеродного скелета и наличие в молекуле функциональных групп.

По строению углеродного скелета органические. соединения делятся на три большие группы.

I Ациклические (алифатические) соединения, имеющие открытую углеродную цепь как неразветвлённую, так и разветвлённую.

Родоначальными соединениями в органической химии признаны углеводороды , состоящие только из атомов углерода и водорода. Разнообразные органические соединения можно рассматривать как производные углеводородов, полученные введением в них функциональных групп.

Функциональной группой называют структурный фрагмент молекулы, характерный для данного класса органических соединений и определяющий его химические свойства.

Например, свойства спиртов определяются наличием гидроксогруппы (— ОН ), свойства аминов — аминогруппы (— NH 2 ), карбоновых кислот наличием в молекуле карбоксильной группы (- СООН ) и так далее.

Таблица 1 . Основные классы органических соединений

Такая классификация важна потому, что функциональные группы во многом определяют химические свойства данного класса соединений.

Если соединения содержат несколько функциональных групп и они одинаковые, то такие соединения называют полифункциональными (СН 2 ОН — СНОН — СН 2 ОН — глицерин), если молекула содержит разные функциональные группы, то это гетерофункциональное соединение (СН 3 — СН(ОН) СООН — молочная кислота). Гетерофункциональные соединения можно сразу отнести к нескольким классам соединений.

Органических соединений много, но среди них имеются соединения с общими и сходными свойствами. Поэтому все они по общим признакам классифицированы, объединены в отдельные классы и группы. В основе классификации лежат углеводороды соединения, которые состоят только из атомов углерода и водорода. Остальные органические вещества относятся к «Другим классам органических соединений».

Углеводороды делятся на два больших класса: ациклические и циклические соединения.

Ациклические соединения (жирные или алифатические) соединения, молекулы которых содержат открытую (незамкнутую в кольцо) неразветвленную или разветвленную углеродную цепь с простыми или кратными связями. Ациклические соединения подразделяются на две основные группы:

насыщенные (предельные) углеводороды (алканы), у которых все атомы углерода связаны между собой только простыми связями;

ненасыщенные (непредельные) углеводороды, у которых между атомами углерода кроме одинарных простых связей, имеются также и двойные, и тройные связи.

Ненасыщенные (непредельные) углеводороды делятся на три группы: алкены, алкины и алкадиены.

Алкены (олефины, этиленовые углеводороды) ациклические непредельные углеводороды, которые содержат одну двойную связь между атомами углерода, образуют гомологический ряд с общей формулой C n H 2n . Названия алкенов образуются от названий соответствующих алканов с заменой суффикса «-ан» на суффикс «-ен». Например, пропен, бутен, изобутилен или метилпропен.

Алкины (ацетиленовые углеводороды) углеводороды, которые содержат тройную связь между атомами углерода, образуют гомологический ряд с общей формулой C n H 2n-2 . Названия алкенов образуются от названий соответствующих алканов с заменой суффикса «-ан» на суффикс «-ин». Например, этин (ацителен), бутин, пептин.

Алкадиены органические соединения, которые содержат две двойные связи углерод-углерод. В зависимости от того, как располагаются двойные связи относительно друг друга диены делятся на три группы: сопряженные диены, аллены и диены с изолированными двойными связями. Обычно к диенам относят ациклические и циклические 1,3-диены, образующие с общими формулами C n H 2n-2 и C n H 2n-4 . Ациклические диены являются структурными изомерами алкинов.

Циклические соединения в свою очередь делятся на две большие группы:

  1. карбоциклические соединения соединения, циклы которых состоят только из атомов углерода; Карбоциклические соединения подразделяются на алициклические насыщенные (циклопарафины) и ароматические;
  2. гетероциклические соединения соединения, циклы которых состоят не только из атомов углерода, но атомов других элементов: азота, кислорода, серы и др.

В молекулах как ациклических, так и циклических соединений атомы водорода можно замещать на другие атомы или группы атомов, таким образом, с помощью введения функциональных групп можно получать производные углеводородов. Это свойство ещё больше расширяет возможности получения различных органических соединений и объясняет их многообразие.

Наличие тех или иных групп в молекулах органических соединений обуславливает общность их свойств. На этом основана классификация производных углеводородов.

К «Другим классам органических соединений» относятся следующие:

Спирты получаются замещением одного или нескольких атомов водорода гидроксильными группами OH. Это соединение с общей формулой R (OH) х, где х число гидроксильных групп.

Альдегиды содержат альдегидную группу (С = О), которая всегда находится в конце углеводородной цепи.

Карбоновые кислоты содержат в своём составе одну или несколько карбоксильных групп COOH.

Сложные эфиры производные кислородосодержащих кислот, которые формально являются продуктами замещения атомов водорода гидроокислов OH кислотной функции на углеводородный остаток; рассматриваются также как ацилпроизводные спиртов.

Жиры (триглицериды) природные органические соединения, полные сложные эфиры глицерина и односоставных жирных кислот; входят в класс липидов. Природные жиры содержат в своём составе три кислотных радикала с неразветвлённой структурой и, обычно, чётное число атомов углерода.

Углеводы органические вещества, которые содержат содержащими неразветвленную цепь из нескольких атомов углерода, карбоксильную группу и несколько гидроксильных групп.

Амины содержат в своём составе аминогруппу NH 2

Аминокислоты органические соединения, в молекуле которых одновременно содержатся карбоксильные и аминные группы.

Белки высокомолекулярные органические вещества, которые состоят состоящие из альфа – аминокислот, соединённых в цепочку пептидной связью.

Нуклеиновые кислоты высокомолекулярные органические соединения, биополимеры, образованные остатками нуклеотидов.

Остались вопросы? Хотите знать больше о классификации органических соединений?
Чтобы получить помощь репетитора – зарегистрируйтесь .
Первый урок – бесплатно!

сайт, при полном или частичном копировании материала ссылка на первоисточник обязательна.

Видеоурок:

Лекция: Классификация органических веществ. Номенклатура органических веществ (тривиальная и международная)

Классификация органических веществ

В основе классификации органических веществ лежит теория А.М. Бутлерова. В таблице показана классификация органических веществ в зависимости от типа строения углеродной цепи, т.е. по типу углеродного скелета:

Ациклические соединения — это органические вещества, в молекулах которых атомы углерода соединены друг с другом в прямые, а так же разветвленные открытые цепи.

К ациклическим, например, относится этан:

или ацетилен:

Иначе подобные соединения называются алифатическими или соединениями жирного ряда, потому что первые соединения данного ряда органических веществ были получены из растительных или животных жиров. Из ациклических соединений выделяются:

    Предельные (или насыщенные) — данные соединения содержат в углеродном скелете одинарные ковалентные неполярные углерод-углеродные С-С и слабополярные С-Н связи, это алканы .

Общая молекулярная формула алканов — C n H 2n+2 , где n — количество атомов углерода в молекуле углеводорода. К ним относятся открытые цепи, а также замкнутые (циклические) углеводороды. Все атомы углерода в алканах имеют sp 3 — гибридизацию . Запомните следующие алканы:

Метан — СH 4

Этан — C 2 H 6: CH 3 -CH 3

Пропан — C 3 H 8: CH 3 -CH 2 -CH 3

Бутан — C 4 H 10: CH 3 -(CH 2) 2 -CH 3

Пентан — C 5 H 12: CH 3 -(CH 2) 3 -CH 3

Гексан — C 6 H 14: CH 3 -(CH 2) 4 -CH 3

Гептан — C 7 H 16: CH 3 -(CH 2) 5 -CH 3

Октан — C 8 H 18: CH 3 -(CH 2) 6 -CH 3

Нонан — C 9 H 20: CH 3 -(CH 2) 7 -CH 3

Декан — C 10 H 22: CH 3 -(CH 2) 8 -CH 3

    Непредельные (или ненасыщенные) — содержат кратные — двойные (С=С) или тройные (С≡С) связи, это алкены, алкины и алкадиены:

1) А лкены — содержат одну углерод-углеродную связь, которая является двойной C=C. Общая формула — C n H 2n . Атомы углерода в данных соединениях имеют sp 2 — гибридизацию . Связь C=C имеет π-связь и σ-связь, поэтому алкены более химически активны, чем алканы. Запомните следующие алкены:

Этен (этилен) — C 2 H 4: CH 2 =CH 2

Пропен (пропилен) — C 3 H 6: СН 2 =СН-СН 3

Бутен — С 4 Н 8: бутен-1 СН 3 -СН 2 -СН=СН, бутен-2 СН 3 -СН=СН-СН 3 , изобутен [СН 3 ] 2 С=СН 2

Пентен — C 5 H 10: 1-пентен CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH=CH 2 , 2-пентен C 2 H 5 CH=CHCH 3

Гексен — C 6 H 12: 1-гексен CH 2 =CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 , цисгексен-2 CH 3 -CH=CH-CH 2 -CH 2 -CH 3 и другие изомеры.

Гептен — C 7 H 14: 1-гептен СН 2 =СН-СН 2 -СН-СН 2 -СН 2 -СН 3 , 2-гептен СН 3 -СН=СН-СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 3 и др.

Октен — C 8 H 16: 1-октен СН 2 =СН-СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 3 , 2-октен СН 3 -СН=СН-СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 3 и др.

Нонен — C 9 H 18: 3-нонен CH 3 -CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 , 5-нонен CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH 2 -CH 3 и др.

Децен — C 10 H 20: 2-децен СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН=СН-СН 3 и др.

Как вы заметили, названия алкенов схожи с названиями алканов, с разницей суффикса. Названия алканов имеют суффикс -ан , а алкенов суффикс -ен . Кроме того среди перечисленных алкенов отсутствует метен. Запомните, метена не существует, потому что метан имеет только один углерод. А для образования алкенов, обязательно образование двойных связей.

Местоположение двойной связи обозначается цифрой, например, 1-бутен: СН 2 =СН–СН 2 –СН 3 или 1-гексен: СН 3 –СН 2 –СН 2 –СН 2 –СН=СН 2 . Обратите внимание на данное правило: нумерация углеводородных цепей должна производиться так, чтобы двойные связи находились под наименьшим номером, например, 2-гексен:

2) А лкины – в молекулах присутствует одна тройная С≡С связь. Общая формула — C n H 2n-2 . В названиях алкинов суффикс -ан заменен на -ин. Например, 3-гептин: СН 3 –СН 2 –СН 2 –С≡С–СН 2 –СН 3 . Для этина НС≡СН возможно и тривиальное название ацетилен. Указание положения тройной связи производится также как в предыдущем случае с алкенами. Если в соединении тройных связей больше одной, то к названию прибавляется суффикс -диин или -триин . Если же в соединении присутствуют и двойные, и тройные связи, то их нумерацию определяет двойная связь, следовательно, называют сначала двойную, затем тройную связи. Например, гексадиен-1,3-ин-5: СН 2 =СН–СН 2 =СН 2 –С≡СН.

3) А л кадиены – в молекулах присутствуют две двойные С=С связи. Общая формула — C n H 2n-2, такая же, как и у алкинов. Алкины и алкадиены относятся к межклассовым изомерам. К примеру, 1,3-бутадиен или дивинил C 4 H 6: СН 2 =СН-СН=СН 2 .

Циклические соединения — это органические вещества , в молекулах которых содержится три или более связанных в замкнутое кольцо атомов, образующих циклы.

Предельные циклические углеводороды называются циклоалканами. Их о бщая формула — C n H 2n . В молекулах имеется замкнутая цепь или кольца. К примеру, циклопропан (C 3 H 6):

и циклобутан (C 4 H 8):

В зависимости от того, какими атомами были образованы циклы, данный вид соединений подразделяется на карбоциклические и гетероциклические.

Карбоциклические , которые иначе называются гомоциклическими, содержат в циклах только атомы углерода. В свою очередь, они делятся на алифатические и ароматические.

    Алициклические (алифатические) соединения отличаются тем, что атомы углерода могут соединяться между собой в прямые, разветвлённые цепочки или кольца одинарными, двойными или тройными связями.

Типичным алифатическим соединением является циклогексен:

    Ароматические соединения получили свое название благодаря ароматному запаху вещества. Иначе называются аренами. Они отличаются наличием в соединении бензольного кольца:

Таких колец в составе может быть несколько. Например, нафталин:

Также данная группа соединений имеет в составе ароматическую систему, что характеризует высокую устойчивость и стабильность соединения. Ароматичная система, содержит в кольце 4n+2 электронов (где n = 0, 1, 2, …). Данной группе органических веществ свойственно вступать в реакции замещения, а не присоединения.

Ароматические соединения могут иметь функциональную группу, прикрепленную непосредственно к кольцу. Например, толуол:

Гетероциклические соединения всегда содержат в составе углеводородного цикла один или несколько гетероатомов, которыми являются атомы кислорода, азота или серы. Если гетероатомов пять, то соединения называются пятичленными, если шесть, соответственно шестичленными. Примером гетероциклического соединения является пиридин:


Классификация производных углеводорода

Другие органические вещества рассматривают исключительно как производные углеводородов, которые образуются при введении в молекулы углеводородов функциональных групп, включающих в себя другие химические элементы. Формулу соединений, имеющих одну функциональную группу, можно записать как R — X . Где R – углеводородный радикал (фрагмент молекулы углеводорода без одного или нескольких атомов водорода; Х – функциональная группа. По наличию функциональных групп углеводороды подразделяются на:

    Галогенпроизводные — судя из названия ясно, что в данных соединениях атомы водорода замещены на атомы какого-либо галогена.

    Спирты и фенолы. В спиртах атомы водорода замещены на гидроксильную группу -OH. По количеству таких групп, спирты подразделяются на одноатомные и многоатомные, среди которых двухатомные, трехатомные и т.д.

Формула одноатомных спиртов: C n H 2n +1OH или C n H 2n +2O .

Формула многоатомных спиртов: C n H 2n +2O x ; x – атомность спирта.

Спирты могут быть и ароматическими. Формула одноатомных ароматических спиртов: C n H 2n -6O .

Следует помнить, что производные ароматических углеводородов, в которых на гидроксильные группы заменены один/несколько атомов водорода не относятся к спиртам. Данный тип относят к классу фенолов. Причина, по которой фенолы не относят к спиртам, содержится в их специфических химических свойствах. Одноатомные фенолы изомерны одноатомным ароматическим спиртам. То есть они так же имеют общую молекулярную формулу C n H 2n -6O .

    Амины — производные аммиака, в которых один, два или три атома водорода заменены на углеводородный радикал. Амины, в которых только один атом водорода замещен на углеводородный радикал, то есть имеющие общую формулу R-NH 2 , именуют первичными аминами. Амины, в которых, два атома водорода заменены на углеводородные радикалы, именуют вторичными. Их формула — R-NH-R’ . Следует помнить, что радикалы R и R’ могут быть как одинаковые, так и разные. Если все три атома водорода молекулы аммиака замещены на углеводородный радикал, то амины являются третичными. При этом R, R’, R’’ могут быть как полностью одинаковыми, так и разными. Общая формула первичных, вторичных и третичных предельных аминов — C n H 2n +3N . Ароматические амины с одним непредельным заместителем имеют формулу C n H 2n -5N.

    Альдегиды и кетоны. У альдегидов при первичном атоме углерода два атома водорода замещены на один атом кислорода. То есть в их структуре имеется альдегидная группа – СН=О. Общая формула — R-CH=O . У кетонов при вторичном атоме углерода два атома водорода замещены на атом кислорода. То есть это соединения, в структуре которых есть карбонильная группа –C(O)-. Общая формула кетонов: R-C(O)-R ’. При этом радикалы R, R’ могут быть как одинаковыми, так и разными. Альдегиды и кетоны достаточно схожи по строению, но их все-таки различают как классы, так как они имеют существенные различия в химических свойствах. Общая формула предельных кетонов и альдегидов имеет вид: C n H 2n O .

    Карбоновые кислоты содержат карбоксильную группу –COOH. В случае, когда кислота содержит две карбоксильные группы, такую кислоту именуют дикарбоновой кислотой. Предельные монокарбоновые кислоты (с одной группой -COOH) имеют общую формулу — C n H 2n O 2 . Ароматические монокарбоновые кислоты имеют общую формулу C n H 2n -8O 2 .

    Простые эфиры – органические соединения, в которых два углеводородных радикала опосредованно соединены через атом кислорода. То есть, имеют формулу вида: R-O-R’ . При этом радикалы R и R’ способны быть как одинаковыми, так и разными. Формула предельных простых эфиров — C n H 2n +1OH или C n H 2n +2О .

    Сложные эфиры – класс соединений на основе органических карбоновых кислот, у которых атом водорода в гидроксильной группе заменен на углеводородный радикал R.

    Нитросоединения – производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на нитрогруппу –NO 2 . Предельные нитросоединения с одной нитрогруппой имеют формулу C n H 2n +1NO 2 .

    Аминокислоты имеют в структуре одновременно две функциональные группы – амино NH 2 и карбоксильную – COOH. Например: NH 2 -CH 2 -COOH. Предельные аминокислоты, имеющие одну карбоксильную и одну аминогруппу изомерны соответствующим предельными нитросоединениям то есть, имеют общую формулу C n H 2n +1NO 2 .

Номенклатура органических соединений

Номенклатура соединения делится на 2 типа:

    тривиальную и

    систематическую.

Тривиальная — это исторически первая номенклатура, возникшая в самом начале развития органической химии. Названия веществ носили ассоциативный характер, например, щавелевая кислота, мочевина, индиго.

Создание систематической, т.е. международной номенклатуры началось с 1892 года. Тогда была начата Женевская номенклатура, которую с 1947 и по сегодняшний день продолжает ИЮПАК (IUPAC — международная единая химическая номенклатура). Согласно систематической номенклатуре названия органических соединений составляются из корня, обозначающего длину основной цепи, т.е. соединенных в неразветвленную цепь атомов углеродов, а также приставок и суффиксов, обозначающих наличие и расположение заместителей, функциональных групп и кратных связей.

Систематическая номенклатура алканов
Систематическая номенклатура алкенов

Органические соединения классифицируют по двум основным признакам: строению углеродного скелета и функциональным группам.

По строению углеродного скелета различают ациклические, карбоциклические и гетероциклические соединения.

Ациклические соединения – содержат открытую цепь атомов углерода.

Карбоциклические соединения – содержат замкнутую цепь углеродных атомов и подразделяются на алициклические и ароматические. К алициклическим относятся все карбоциклические соединения, кроме ароматических. Ароматические соединения содержат циклогексатриеновый фрагмент (бензольное ядро).

Гетероциклические соединения — содержат циклы, включающие наряду с атомами углерода один или несколько гетероатомов.

По природе функциональных групп органические соединения делят на классы .

Таблица 2.1. Основные классы органических соединений.

Функциональная группа

Класс соединений

Общая формула

Отсутствует

Углеводороды

Галоген

F, -Cl, -Br, -I (–Hal)

Галогенпроизводные

R-Hal

Гидроксильная

Спирты и фенолы

R-OH

Алкоксильная

Простые эфиры

R-OR

Амино

NH 2 , >NH, >N-

Амины

RNH 2 , R 2 NH, R 3 N

Нитро

Нитросоединения

RNO 2

Карбонильная

Альдегиды и кетоны

Карбоксильная

Карбоновые кислоты

Алкоксикарбонильная

Сложные эфиры

Карбоксамидная

Амиды

карбоновых кислот

Тиольная

Тиолы

R-SH

Сульфо

Сульфокислоты

R-SO 3 H

2. Номенклатура органических соединений.

В настоящее время в органической химии общепринятой является систематическая номенклатура, разработанная Международным союзом чистой и прикладной химии (IUPAC ). Наряду с ней сохранились и используются тривиальная и рациональная номенклатуры.

Тривиальная номенклатура состоит из исторически сложившихся названий, которые не отражают состава и строения вещества. Они являются случайными и отражают природный источник вещества (молочная кислота, мочевина, кофеин), характерные свойства (глицерин, гремучая кислота), способ получения (пировиноградная кислота, серный эфир), имя первооткрывателя (кетон Михлера, углеводород Чичибабина), область применения (аскорбиновая кислота). Преимуществом тривиальных названий являетсяих лаконичность, поэтому употребление некоторых из них разрешено правилами IUPAC.

Систематическая номенклатура является научной и отражает состав, химическое и пространственное строение соединения. Название соединения выражается при помощи сложного слова, составные части которого отражают определенные элементы строения молекулы вещества. В основе правил номенклатуры IUPAC лежат принципы заместительной номенклатуры , согласно которой молекулы соединений рассматриваются как производные углеводородов, в которых атомы водорода замещены на другие атомы или группы атомов. При построении названия в молекуле соединения выделяют следующие структурные элементы.

Родоначальная структура – главная цепь углеродная цепь или циклическая структура в карбо- и гетероциклах.

Углеводородный радикал – остаток формульного обозначения углеводорода со свободными валентностями (см. таблицу 2.2).

Характеристическая группа – функциональная группа, связанная с родоначальной структурой или входящая в ее состав (см. таблицу 2.3).

При составлении названия последовательно выполняют следующие правила.

    1. Определяют старшую характеристическую группу и указывают ее обозначение в суффиксе (см. таблицу 2.3).
    2. Определяют родоначальную структуру по следующим критериям в порядке падения старшинства: а) содержит старшую характеристическую группу; б) содержит максимальное число характеристических групп; в) содержит максимальное число кратных связей; г) имеет максимальную длину. Родоначальную структуру обозначают в корне названия в соответствии с длиной цепи или размером цикла: С 1 – “мет”, С 2 – “эт”, С 3 – “проп”, С 4 – “бут”, С 5 и далее – корни греческих числительных.
    3. Определяют степень насыщенности и отражают ее в суффиксе: “ан” – нет кратных связей, “ен” – двойная связь, “ин” – тройная связь.
    4. Устанавливают остальные заместители (углеводородные радикалы и младшие характеристические группы) и перечисляют их названия в префиксе в алфавитном порядке.
    5. Устанавливают умножающие префиксы – “ди”, “три”, “тетра”, указывающие число одинаковых структурных элементов (при перечислении заместителей в алфавитном порядке не учитываются).
    6. Проводят нумерацию родоначальной структуры так, чтобы старшая характеристическая группа имела наименьший порядковый номер. Локанты (цифры) ставят перед названием родоначальной структуры, перед префиксами и перед суффиксами.


Таблица 2.2. Названия алканов и алкильных радикалов, принятые систематической номенклатурой IUPAC.

Алкан

Название

Алкильный радикал

Название

CH 4

Метан

СН 3 —

Метил

CH 3 CH 3

Этан

CH 3 CH 2 —

Этил

Пропан

CH 3 CH 2 CH 2 —

Пропил

Изопропил

CH 3 CH 2 СН 2 CH 3

н-Бутан

CH 3 CH 2 СН 2 CH 2 —

н- Бутил

втор- Бутил

Изобутан

Изобутил

трет- Бутил

CH 3 CH 2 СН 2 CH 2 СН 3

н-Пентан

CH 3 CH 2 СН 2 CH 2 СН 2 —

н- Пентил

Изопентан

Изопентил

Неопентан

Неопентил

Таблица 2. 3. Названия характеристических групп (перечислены в порядке убывания старшинства).

Группа

Название

в префиксе

в суффиксе

-(C)OOH *

овая кислота

COOH

карбокси

карбоновая кислота

SO 3 H

сульфо

сульфоновая кислота

-(C)HO

оксо

аль

формил

карбальдегид

>(C)=O

оксо-

он

ОН

гидрокси

ол

меркапто

тиол

NH 2

амино

амин

OR **

алкокси, арокси

F, -Cl, -Br, -I

фтор, хлор, бром, иод

NO 2

нитро

* Атом углерода, заключенный в скобки, входит в состав родоначальной структуры.

** Алкокси-группы и все следующие за ними перечисляются в префиксе по алфавиту и не имеют порядка старшинства.

Рациональная (радикально-функциональная) номенклатура и спользуется для названий простых моно- и бифункциональных соединений и некоторых классов природных соединений. Основу названия составляет название данного класса соединений или одного из членов гомологического ряда с указанием заместителей. В качестве локантов, как правило, используются греческие буквы.

«Классификация органических соединений». 10-й класс

Класс: 10.

Базовый учебник: химия 10 класс О.С.Габриелян.

Цель урока: познакомить учащихся с общей классификацией органических соединений. Рассмотреть классификацию органических веществ по характеру углеродного скелета и классификацию по функциональной группе.

Оборудование: компьютер, мультимедийный проектор, презентация.

Тип урока: комбинированный

Ход урока

I. Организационный момент.

II. Классификация органических соединений.

В природе существуют несколько миллионов органических соединений. Каждый год создаются все новые и новые органические вещества. Чтобы разобраться в огромном количестве органических соединений, необходимо их классифицировать. Существуют разные способы классификации органических соединений. Мы будем рассматривать два способа классификации: первый — по характеру углеродной цепи, второй – по функциональной группе. Слайд 2

Последовательность химически связанных атомов углерода в молекуле составляет ее углеродный скелет. Это основа органического соединения. Поэтому первым признаком классификации органического соединения служит классификация по строению углеродного скелета. Слайд 3

По характеру углеродного скелета органического соединения вещества можно разделить на открытые или ациклические (приставка а- обозначает отрицание, т.е. это незамкнутые цепи) и циклические в них углеродная цепь замкнута в цикл. Слайд 4

Углеродный скелет может быть также неразветвленным или разветвленным. Слайд 5

Органические соединения можно подразделять также по кратности связи. Соединения, содержащие только одинарные связи С-С, называются насыщенными или предельными. Соединения со связями С=С или СС называются ненасыщенными или непредельными. Слайд 6

Циклические соединения – это соединения, в которых углеродные атомы образуют цикл или замкнутую цепь. Циклические соединения делятся на две большие группы: карбоциклические и гетероциклические. Карбоциклические содержат в циклах только атомы углерода и подразделяются на алициклические и ароматические. Гетероциклические соединения содержат циклы, в составе которых кроме атомов С входят один или несколько других атомов, так называемых гетероатомов ( греч. heteros — другой) – O, S, N. Слайд 7

Закрепляем новый материал выполнением следующего задания: используя схему классификации, определить к какому классу относятся представленные соединения.

CH2=CH–CH3 CH3–CH3 CH2= CH–CH=CH2Слайд 8

Рассматриваем второй способ классификации органических соединений, по наличию функциональных групп. Формулируем определение функциональной группы, как группы атомов, определяющей химические свойства соединения и принадлежность его к определенному классу органических соединений. Функциональная группа является основным признаком, по которому органические соединения относят к определенному классу. Слайд 9,10

Ставим перед учениками задачу: рассмотреть основные классы органических соединений с точки зрения наличия кратных связей. Рассматриваем более подробно классы органических соединений, относящихся к группе ациклических соединений это классы алканов, алкенов, алкинов и алкадиенов. Слайд 11

К ациклическим соединениям кроме углеводородов, относятся вещества содержащие разнообразные функциональные группы. Главный критерий, по которому вещества относят к ациклическим соединениям – это наличие незамкнутой цепи углеродных атомов. Рассматриваем более подробно классы кислородосодержащих органических соединений. Слайд 12

Закрепляем изученный материал. Определить к какому классу относятся соединения? Слайд 13

III. Рефлексия.

Список использованной литературы:

  1. Учебник Химия 10 класс О.С. Габриелян
  2. Поурочные разработки по химии М.Ю. Горковенко
  3. urok.1sept.ru/articles/586588/
  4. www.xumuk.ru/rhf/
  5. urok.1sept.ru/articles/630735

Классификация органических веществ — урок. Химия, 9 класс.

Органических веществ известно более двадцати пяти миллионов. Для того чтобы разобраться во всём их многообразии, используют классификацию.

 

В основу современной классификации органических соединений положены два признака:

  • строение углеродного скелета молекулы;
  • наличие в молекуле функциональных групп.

По строению углеродной цепи   все соединения делят на алифатические (с незамкнутой цепью атомов углерода) и циклические (с замкнутым в цикл углеродным скелетом).

 

Алифатические соединения могут иметь разное строение углеродной цепи.

 

Алифатические соединения

с линейной цепью

Алифатические соединения

с разветвлённой цепью

 

Среди циклических веществ выделяют карбоциклические (в цикле только атомы углерода) и гетероциклические (кроме углерода содержат в цикле атомы кислорода или азота).

 

Карбоциклические соединения

Гетероциклические соединения

 

Атомы кислорода и азота в состав органических веществ входят в виде функциональных групп.

Функциональная группа — это группа атомов, которая определяет свойства вещества.

По наличию функциональной группы   выделяют углеводороды (состоят из атомов углерода и водорода) и их производные.

 

С учётом связей между атомами углерода органические вещества делятся на насыщенные (с одинарными связями между атомами углерода) и ненасыщенные (с двойными и тройными связями).

 

Насыщенные углеводороды

Ненасыщенные углеводороды

  

Среди производных углеводородов можно выделить кислородсодержащие и азотсодержащие (содержат в молекулах третий элемент).

  

Кислородсодержащие соединения

Азотсодержащие соединения

 

В зависимости от состава функциональной группы среди производных выделяют спирты  R—OH, карбоновые кислоты R—COOH, амины R—Nh3 и другие классы веществ.

Перечень летучих органических соединений, их применение.

Химические субстанции, которые поднимаются в атмосферу, соединяясь с окисью азота и озоном. Термин чаще используют в англоязычных странах, в контексте регулирования (особенно законодательного регулирования органами EPA в США) уровней загрязнения атмосферного воздуха, в экологии; но также и в отношении естественно продуцируемых лесными массивами летучих веществ, таких как фитонциды, эфирные масла. Данный термин применим как к каким-то определенным органическим соединениям, так и к их смесям.

Перечень летучих органических соединений

К летучим веществам относятся органические растворители, содержащиеся во многих продуктах, таких как:

  • клей,
  • аэрозоль,
  • краски,
  • промышленные растворители,
  • лаки,
  • бензин и чистящие жидкости,
  • алифатические нитриты.

В обычных синтетических лакокрасочных материалах содержится множество летучих органических соединений:

  • ацетон,
  • ксилол,
  • толуол,
  • этилбензол и т. д.

Они представляют серьезную опасность для здоровья. Через легкие и кожу они попадают в кровь, накапливаются в организме человека, вызывая аллергии и другие болезни.

Потом эти соединения становятся частью городского смога, а затем поднимаются выше, разрушая озоновый слой. В ряде европейских стран при производстве красок уже пользуются директивой по применению летучих соединений, что снижает вред для тех, кто работает с краской.

Однако некоторые летучие органические соединения, такие как углеводороды и спирт, используемые в качестве растворителей для красок, разжижителей и очистителей, а также множество клеев и клейких веществ не являются опасными атмосферными загрязнителями.

Таблица. Перечень летучих органических соединений в порядке возрастания кодов.
КодНаименование веществаКласс опасностиПДК м. р.ПДК с.с.ОБУВИсточник
0402 Бутан 4 200.0 1
0403 Гексан 4 60.0 1
0404 Диметилциклобутан (димер аллена) 0.070 6
0405 Пентан 4 100.0 25.0 1
0407 Пропилена тримеры 0.050 6
0408 Циклогексан 4 1.400 1.400 1
0409 Циклопентан (Пентаметилен) 0.100 6
0412 Изобутан 4 15. 0 15
0413 Пропилена тетрамер (Изододецилен) 1.500 9
0414 трет-Бутилциклогексан 0.100 10
0501 Амилены (смесь изомеров) 4 1.500 1.500 1
0502 Бутилен 4 3.000 3.000 1
0503 1,3-Бутадиен (Дивинил) 4 3.000 1.000 1
0507 Гексен 3 0.400 0.085 1
0508 Гептен 3 0.350 0.065 1
0509 3,4-Дихлорбутен-1 0. 020 6
0510 1,4-Дихлорбутен-2 0.005 6
0513 2,4,6,10-Додекатетраен 4 0.002 12
0514 Изобутилен 4 10.0 15
0515 Метиленциклобутан 0.100 6
0516 2-Метилбутадиен-1,3 (Изопрен) 3 0.500 4
0520 Пентадиен-1,3 (Пиперилен) 3 0.500 4
0521 Пропилен 3 3.000 3.000 1
0524 Циклопентадиены 0. 050 6
0525 Циклопентен 0.100 6
0526 Этилен 3 3.000 3.000 1
0528 Ацетилен 1.500 7
0530 Изопрена олигомеры (димеры) 3 0.003 12
0531 2-Метил-6-метилен-2,7-октадиен (Мирцен) 0.015 9
0532 Смесь транс-транс-транс-циклододекатетраена-1,5,9 и транс-транс-цис-циклододекатетраена-1,5,9 4 0.0035 12
0533 Винилциклогексан (Циклогексиэтилен) 0. 030 6
0535 1,1-Дихлор-4-метилпентадиен 1,3 0.010 13
0536 Метилацетилен 4 3.000 15
0537 4-Метилпентен-1(изо-Гексен) 3 0.400 0.085 15
0602 Бензол 2 1.500 0.100 1
0603 о-Винилтолуол 0.014 6
0605 Дивинилбензол 0.004 6
0609 Диэтилбензол 0.005 6
0612 Изопропилбензол (Кумол) 4 0. 014 0.014 1
0614 Изобутилбензол 0.200 10
0616 Ксилол 3 0.200 0.200 1
0617 Растворитель мебельный АМР-3 (контроль по толуолу) 3 0.090 0.090 1
0618 альфа-Метилстирол 3 0.040 0.040 1
0619 Монобензилтолуол 2 0.020 4
0620 Стирол 2 0.040 0.002 1
0621 Толуол 3 0.600 0.600 1
0622 1,2,4,5-Тетраметилбензол (Дурол) 0. 010 6
0623 1,3,5-Триметилбензол (Мезитилен) 0.100 6
0625 п-трет-Бутилтолуол 0.023 6
0626 1,2,4-Триметилбензол (Псевдокумол) 2 0.040 0.015 12
0627 Этилбензол 3 0.020 0.020 1
0628 м-Этилтолуол 0.030 6
0629 о-Этилтолуол 0.030 6
0630 п-Этилтолуол 0.030 6
0631 1-Метил-4-изопропилбензол (п-Цимол) 0. 030 7
0632 Метоксибензол (Анизол) 0.100 7
0634 Этилстирол 0.050 7
0636 м-Фенокситолуол 4 0.010 12
0637 1-Метил-3-изопропилбензол (м-Цимол) 0.030 8
0639 1,2-Диметилбензол (орто-Ксилол) 3 0.300 15
0640 1,4-Диметилбензол (пара-Ксилол) 3 0.300 15
0641 Алкилбензол линейный (ЛАБ) 4 0.600 0.300 16
0643 Фенилциклогексан (Циклогексилбензол) 0. 010 17
0708 Нафталин 4 0.003 0.003 1
0801 Аллил хлористый 2 0.070 0.010 1
0802 Бензил хлористый (Хлорметилбензол) 0.050 6
0803 Бензоил хлористый 0.040 6
0804 Бензотрифторид 4 0.300 2
0805 Бензолсульфохлорид 0.005 6
0806 Бензотрихлорид (альфа-Трихлортолуол) 0.010 6
0807 Бромистый метил 0. 200 6
0808 Бромистый этил (Бромэтан, Этилбромид) 0.050 6
0810 Бромбензол 2 0.030 1
0811 1-Бромбутан (Бутил бромистый) 2 0.030 0.010 4
0812 1-Бромгексан (Гексил бромистый) 2 0.030 0.010 4
0813 1-Бромгептан (Гептил бромистый) 2 0.030 0.010 4
0814 1-Бромдекан (Децил бромистый) 2 0.030 0.010 4
0815 1-Бром-3-метилбутан (Изоамил бромистый) 2 0. 800 1

Лекция №

Лекция № 2

КЛАССИФИКАЦИЯ И НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

План

  1. Классификация органических соединений.
  2. Номенклатура органических соединений.

1. Классификация органических соединений.

Органические соединения классифицируют по двум основным признакам: строению углеродного скелета и функциональным группам.

По строению углеродного скелета различают ациклические, карбоциклические и гетероциклические соединения.

Ациклические соединения – содержат открытую цепь атомов углерода.

Карбоциклические соединения – содержат замкнутую цепь углеродных атомов и подразделяются на алициклические и ароматические. К алициклическим относятся все карбоциклические соединения, кроме ароматических. Ароматические соединения содержат циклогексатриеновый фрагмент (бензольное ядро).

Гетероциклические соединения — содержат циклы, включающие наряду с атомами углерода один или несколько гетероатомов.

По природе функциональных групп органические соединения делят на классы.

Таблица 2.1. Основные классы органических соединений.
 

Функциональная группа

Класс соединений

Общая формула

Отсутствует

Углеводороды

R-H

Галоген

-F, -Cl, -Br, -I (–Hal)

Галогенпроизводные

R-Hal

Гидроксильная

-ОН

Спирты и фенолы

R-OH

Ar-OH

Алкоксильная

-OR

Простые эфиры

R-OR

Амино

-NH2, >NH, >N-

Амины

RNH2, R2NH, R3N

Нитро

-NO2

Нитросоединения

RNO2

Карбонильная

>C=O

Альдегиды и кетоны

Карбоксильная

Карбоновые кислоты

Алкоксикарбонильная

Сложные эфиры

Карбоксамидная

Амиды

карбоновых кислот

Тиольная

-SH

Тиолы

R-SH

Сульфо

-SO3H

Сульфокислоты

R-SO3H


 

2. Номенклатура органических соединений.

В настоящее время в органической химии общепринятой является систематическая номенклатура, разработанная Международным союзом чистой и прикладной химии (IUPAC). Наряду с ней сохранились и используются тривиальная и рациональная номенклатуры.

Тривиальная номенклатура состоит из исторически сложившихся названий, которые не отражают состава и строения вещества. Они являются случайными и отражают природный источник вещества (молочная кислота, мочевина, кофеин), характерные свойства (глицерин, гремучая кислота), способ получения (пировиноградная кислота, серный эфир), имя первооткрывателя (кетон Михлера, углеводород Чичибабина), область применения (аскорбиновая кислота). Преимуществом тривиальных названий являетсяих лаконичность, поэтому употребление некоторых из них разрешено правилами IUPAC.

Систематическая номенклатура является научной и отражает состав, химическое и пространственное строение соединения. Название соединения выражается при помощи сложного слова, составные части которого отражают определенные элементы строения молекулы вещества. В основе правил номенклатуры IUPAC лежат принципы заместительной номенклатуры, согласно которой молекулы соединений рассматриваются как производные углеводородов, в которых атомы водорода замещены на другие атомы или группы атомов. При построении названия в молекуле соединения выделяют следующие структурные элементы.

Родоначальная структура – главная цепь углеродная цепь или циклическая структура в карбо- и гетероциклах.

Углеводородный радикал – остаток формульного обозначения углеводорода со свободными валентностями (см. таблицу 2.2).

Характеристическая группа – функциональная группа, связанная с родоначальной структурой или входящая в ее состав (см. таблицу 2.3).

При составлении названия последовательно выполняют следующие правила.

    1. Определяют старшую характеристическую группу и указывают ее обозначение в суффиксе (см. таблицу 2.3).
    2. Определяют родоначальную структуру по следующим критериям в порядке падения старшинства: а) содержит старшую характеристическую группу; б) содержит максимальное число характеристических групп; в) содержит максимальное число кратных связей; г) имеет максимальную длину. Родоначальную структуру обозначают в корне названия в соответствии с длиной цепи или размером цикла: С1 – “мет”, С2 – “эт”, С3 – “проп”, С4 – “бут”, С5 и далее – корни греческих числительных.
    3. Определяют степень насыщенности и отражают ее в суффиксе: “ан” – нет кратных связей, “ен” – двойная связь, “ин” – тройная связь.
    4. Устанавливают остальные заместители (углеводородные радикалы и младшие характеристические группы) и перечисляют их названия в префиксе в алфавитном порядке.
    5. Устанавливают умножающие префиксы – “ди”, “три”, “тетра”, указывающие число одинаковых структурных элементов (при перечислении заместителей в алфавитном порядке не учитываются).
    6. Проводят нумерацию родоначальной структуры так, чтобы старшая характеристическая группа имела наименьший порядковый номер. Локанты (цифры) ставят перед названием родоначальной структуры, перед префиксами и перед суффиксами.

Таблица 2.2. Названия алканов и алкильных радикалов, принятые систематической номенклатурой IUPAC.
 

Алкан

Название

Алкильный радикал

Название

CH4

Метан

СН3

Метил

CH3CH3

Этан

CH3CH2

Этил

CH3CH2CH3

Пропан

CH3CH2CH2

Пропил

Изопропил

CH3CH2СН2CH3

н-Бутан

CH3CH2СН2CH2

н-Бутил

втор-Бутил

Изобутан

Изобутил

 трет-Бутил

CH3CH2СН2CH2СН3

н-Пентан

CH3CH2СН2CH2СН2

н-Пентил

 

Изопентан

Изопентил

Неопентан

Неопентил


 

Таблица 2. 3. Названия характеристических групп (перечислены в порядке убывания старшинства).
 

Группа

Название

в префиксе

в суффиксе

-(C)OOH*

овая кислота

-COOH

карбокси

карбоновая кислота

-SO3

сульфо

сульфоновая кислота

-(C)HO

оксо

аль

-CHO

формил

карбальдегид

>(C)=O

оксо-

он

-ОН

гидрокси

ол

-SH

меркапто

тиол

-NH2

амино

амин

-OR**

алкокси, арокси

-F, -Cl, -Br, -I

фтор, хлор, бром, иод

-NO2

нитро

*Атом углерода, заключенный в скобки, входит в состав родоначальной структуры.

**Алкокси-группы и все следующие за ними перечисляются в префиксе по алфавиту и не имеют порядка старшинства.

Рациональная (радикально-функциональная) номенклатура используется для названий простых моно- и бифункциональных соединений и некоторых классов природных соединений. Основу названия составляет название данного класса соединений или одного из членов гомологического ряда с указанием заместителей. В качестве локантов, как правило, используются греческие буквы.

Материал для проведения 1 урока по теме «Классификация органических соединений (углеводороды)»

Классификация органических соединений. Номенклатура

Задание №1. В чем уникальность атома углерода? Почему органических соединений так много на планете?

Задание №2. Что такое углеводородный скелет молекулы органического соединения?

Заполните таблицу:

Классификация органических соединений по строению углеводородного скелета

Алифатические соединения

Циклические соединения

Гетероциклические соединения

     

ПРИМЕРЫ СОЕДИНЕНИЙ:

     

Дополните схему:

ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Ароматические

Предельные

Циклические

 

 

Задание №3. Что такое брутто-формула вещества?

Чем структурная формула отличается от брутто-формулы?

Чем отличается подробная структурная формула вещества от сокращенной?

Задание №4. Какие вещества называются гомологами? Что такое гомологическая разность? Как её вычислить?

Задание №5. Какие вещества называются изомерами? Какие типы изомерии Вы знаете?

Задание №6. Заполните пропуски в таблице?

Классификация органических соединений. Углеводороды

Наименование класса

Общая формула

Суффикс и префикс

Существенное отличие

Пример. Название

АЛКАНЫ

   

Все связи одинарные

 
 

ЕН

 

C5h20

Пентен

     

Циклическая структура

С6Н12

Циклогексан

   

Одна тройная связь

 

АЛКАДИЕНЫ

     
   

Ароматическое кольцо

С6Н5-СН3

Толуол

Задание №7. Изобразите в пространстве следующие вещества? (в рабочей тетради). Назовите приведенные вещества.

Задание №8. Что такое номенклатура ИЮПАК? Какие еще номенклатуры существуют? Назовите следующие соединения по международной номенклатуре?

Формула соединения

Наименование соединения

 

 

Задание №9. По названиям соединений напишите их структурные формулы:

Наименование соединения

Формула соединения

2,3-диметилпентен-1

 

Таблица приоритетов функциональных групп для номенклатуры — Master Organic Chemistry

Как определить, какая функциональная группа имеет «приоритет» для целей именования

Вот небольшая номенклатурная дилемма.

Допустим, вы пытаетесь назвать молекулу. Вы знакомы со знакомыми суффиксами именования, такими как -ол, -ен, -ан, -овая кислота и так далее. Но затем вы сталкиваетесь с молекулой, которая имеет множественных функциональных группы.

Чем ты занимаешься? Какой суффикс вы даете молекуле?

Нам нужна какая-то система приоритетов для номенклатуры.Итак, IUPAC (вспомните «Министерство магии», но для химиков) разработал его. Если у вас есть молекула, скажем, карбоновой кислоты и кетона, вы сверяетесь с таблицей. Функциональная группа с наивысшим приоритетом будет той, которая дает суффикс имени молекулы. Таким образом, в приведенном выше примере № 1 суффикс молекулы будет «-овая кислота», а не «-он», потому что карбоновые кислоты имеют более высокий приоритет. Однако, если кетон присутствует со спиртом (пример 3), то мы будем использовать суффикс «-один», потому что кетоны имеют более высокий приоритет в номенклатуре, чем спирты.

[Вы можете спросить: на чем это основано? Это произвольное соглашение IUPAC [источник], хотя обратите внимание, что существует некоторая корреляция между степенью окисления углерода и приоритетом (более окисленные группы, как правило, имеют более высокий приоритет). Однако на самом деле это пример того, что вам нужно либо найти, либо запомнить, либо заставить компьютер сделать за вас. Это не концептуально. ]

[Примечание: здесь учтены последние рекомендации Синей книги IUPAC (издание 2013 г.)]

Группы с наивысшим приоритетом: карбоновые кислоты, сульфокислоты, сложные эфиры, галогенангидриды, амиды

Обратите внимание, что все они, за исключением сульфокислот, являются производными карбоновых кислот.IUPAC раскрывает гораздо больше деталей, чем нам нужно здесь. [Примечание]. Для справки, эти «правила старшинства» можно найти в разделе P-41 Синей книги, стр. 428 издания 2013 г.]

выбирая наиболее распространенные примеры.

Следующий в очереди: нитрил, альдегид, кетон, спирт, тиол, амин

Опять же, это не полный список — мы выбираем здесь наиболее часто встречающиеся функциональные группы.

Алкены и алкины

Если в молекуле присутствуют кратные связи углерод-углерод, они рассматриваются как заместители с приоритетом (или «старшинством», согласно ИЮПАК) ниже, чем у аминов.

Таким образом, для молекулы с алкеном и спиртом спирт имеет приоритет, а молекула имеет суффикс «-ол». Наличие двойной связи отмечается локантом, за которым следует префикс «en-». Например, пент-4-ен-1-ол.

Если группы с более высоким приоритетом отсутствуют, суффикс для молекулы, содержащей алкен, будет «-ен», например, в пент-1-ене.

Для алкина соответствующий префикс «-yn», а суффикс «yne».

На этом этапе методология именования молекул немного меняется. При отсутствии одной из вышеперечисленных функциональных групп суффикс всегда будет «-ан», «-ен» или «-ин», в зависимости от того, присутствует ли в молекуле какая-либо ненасыщенность, и любые заместители более низкого ранга будут быть префиксами.

Алкены против алкинов: что имеет «приоритет»?

Это приводит нас к общему источнику путаницы в номенклатуре.Когда в молекуле присутствуют алкен и алкин , что имеет приоритет?

Это зависит от того, что вы подразумеваете под «приоритетом».

Для обозначения имени «-ene» в алфавитном порядке предшествует «-yne». Таким образом, когда алкен и алкин присутствуют в одной и той же молекуле, окончание всегда будет «ин».

Для целей нумерации , если существует связь между алкеном и алкином для определения низшего локанта, алкен имеет приоритет.

ИЮПАК говорит об этом так:

Верно. Перейдем к другим функциональным группам.

Функциональные группы, которые всегда имеют префиксы: галогениды, алкоксиды, азиды, нитро

Некоторые функциональные группы считаются недостойными когда-либо получать свои собственные суффиксы. В целях номенклатуры они навсегда остались вне поля зрения, подчиняясь окончанию -ан, -ен или -ин исходного углеводорода (или «исходного гидрида», как его называет ИЮПАК).

Эти группы включают галогениды (бром, хлор, фтор, йод), простые эфиры («алкокси»), азидные и нитрофункциональные группы. Источник: таблица 5.1, раздел P-59.1.9 Синей книги 2013 г. (стр. 630).

Некоторые примеры с несколькими функциональными группами

Вот несколько примеров применения порядка приоритетов функциональных групп для решения проблем номенклатуры. Суффиксом становится функциональная группа с наивысшим рангом — она выделена красным цветом.

Это охватывает большинство функциональных групп, которые вы встретите в Org1/Org2. Если вы столкнетесь с тиокетоном или какой-либо другой странной сущностью, вам, вероятно, захочется посмотреть Reusch или Wikipedia.

 

2.4 Наименование ИЮПАК органических соединений с функциональными группами – Органическая химия I

Имея возможность идентифицировать функциональные группы, далее мы узнаем, как давать названия IUPAC соединениям, содержащим несколько функциональных групп, следуя набору правил.

 

НОМЕНКЛАТУРА СОЕДИНЕНИЙ ИЮПАК по ФУНКЦИОНАЛЬНЫМ ГРУППАМ

  1. Найдите самую длинную углеродную цепь, содержащую функциональную группу с наивысшим приоритетом (см. Таблица 2.3 ). Эта цепочка определяет исходное название соединения.
  2. Измените окончание исходного алкана/алкена/алкина на суффикс   группы с наивысшим приоритетом, который дает исходное название соединения (обычно перед добавлением суффикса опускается последняя буква «е», за исключением нитрила, где буква «е» сохранена).
  3. Пронумеруйте цепь от конца, ближайшего к высшей функциональной группе.
  4. Другие группы обозначаются как заместители с использованием соответствующих префиксов .
  5. Назначьте стереохимию, E/Z или R/S, если необходимо (подробности в Глава 5 ).

В целях наименования функциональным группам назначаются приоритеты (таблица 2.3). Если соединение включает более одной функциональной группы, группа с наивысшим приоритетом является «исходной структурой» и определяет «исходное название»; остальные группы будут рассматриваться как «заместители». «Суффикс» используется для обозначения названия исходной структуры, а «префикс» — для заместителя.Порядок групп, перечисленных в Таблице 2.3  , основан на убывающем порядке приоритета, где карбоксильная группа имеет наивысший приоритет. Группы в подчиненной таблице не имеют разницы по приоритету и обычно перечислены в алфавитном порядке.

 

Таблица 2.3 Приоритеты именования общих функциональных групп

 

Таблица 2.4. Подчиненные группы

Мы рассмотрим несколько примеров, чтобы получить более подробную информацию о правилах именования.

1.

Исходная структура представляет собой 6-углеродную карбоновую кислоту с двойной связью, поэтому последнее название происходит от «гексен». Чтобы добавить суффикс, последняя буква «е» будет опущена, поэтому родительское название — «гексеновая кислота». Число необходимо для обозначения положения двойной связи, поэтому название «4-гексеновая кислота». Группа карбоновой кислоты всегда находится в позиции № 1, поэтому нет необходимости указывать это число для позиции.

 

2.

Это кетон на основе циклоалкана, поэтому последнее название происходит от «циклогексана».При добавлении суффикса получается «циклогексанон», а полное название — «3-этилциклогексанон».

 

3.

Поскольку задействовано несколько групп, кетон имеет наивысший приоритет, поэтому он определяет последнее имя. 8-углеродная алкеновая цепь с кетоном должна называться «октенон». Числа в цепочке должны начинаться с левой стороны, чтобы кетон имел наименьшее число. Когда группа ОН рассматривается как заместитель, она обозначается префиксом «гидрокси».Таким образом, полное название «5-бром-7-хлор-6-гидрокси-2,2,5-триметил-7-октен-4-он».

 

4.

Нетрудно найти исходную структуру для этого соединения, которое представляет собой циклический спирт, поэтому последнее название — «циклопропанол». Название заместителя с бензольным кольцом немного сложно. Когда бензол является «заместителем», его называют «фенилом»; а поскольку в «фениле» есть изопропильная группа, весь заместитель называется «3-изопропилфенил», а полное название соединения — «2,2-диметил-3-(3-изопропилфенил)циклопропанол».

 

5.

В сложном эфире группа OR заменяет группу OH карбоновой кислоты. При названии сложного эфира сначала указывается название R в группе OR, за которым следует название кислоты, при этом «ойовая кислота» заменяется на «оат». В результате R в OR рассматривается как «заместитель», хотя это не так. Итак, полное название эфира выше – « трет--бутилпропаноат».

 

Название замещенного бензола и производных бензола

Для замещенного бензола бензольное кольцо рассматривается как исходная структура, а положения и названия заместителей добавляются к началу.

 

Рисунок 2.4a Метилбензол, хлорбензол, 1,3-динитродензен и 1,2,4-триметилбензол

Для двузамещенного бензола существует еще один уникальный способ указать относительное положение двух заместителей с помощью орто-, мета- и пара-. Хотя эта о-, м-, п-система является общепринятой системой обозначения производных бензола, они широко применяются в книгах и литературе.

  • орто- (о-):  1,2- (рядом друг с другом в бензольном кольце)
  • мета- (м):  1,3- (разделены одним атомом углерода в бензольном кольце)
  • пара- (п):  1,4- (друг против друга в бензольном кольце)

 

Для следующих монозамещенных производных бензола, фенола, бензойной кислоты и бензальдегида приняты их общепринятые названия в системе IUPAC.

 

Рисунок 2.4b Фенол, бензальдегид, бензойная кислота

Когда в эти производные бензола вводятся другие заместители, обычное название будет использоваться в качестве исходного названия соединения с функциональной группой основания (OH для фенола, COOH для бензойной кислоты и CHO для бензальдегида) с учетом позиции № 1. Например:

 

Рисунок 2.4c 2,4-дихлорфенол Рисунок 2.4d 2-бром-4-метилбензойная кислота

Когда бензол связан с углеродной цепью, имеющей шесть или более атомов углерода, углеродную цепь следует рассматривать как исходную структуру, а бензольное кольцо становится заместителем и будет обозначаться префиксом « фенил ». Пример приведен здесь:

 

Рисунок 2.4e 2-фенилгептан

Произошла ошибка при настройке файла cookie пользователя

Этот сайт использует файлы cookie для повышения производительности. Если ваш браузер не принимает файлы cookie, вы не можете просматривать этот сайт.


Настройка браузера на прием файлов cookie

Существует множество причин, по которым файл cookie не может быть установлен правильно. Ниже приведены наиболее распространенные причины:

  • В вашем браузере отключены файлы cookie.Вам необходимо сбросить настройки браузера, чтобы принять файлы cookie, или спросить вас, хотите ли вы принимать файлы cookie.
  • Ваш браузер спрашивает, хотите ли вы принимать файлы cookie, и вы отказались. Чтобы принять файлы cookie с этого сайта, нажмите кнопку «Назад» и примите файл cookie.
  • Ваш браузер не поддерживает файлы cookie. Попробуйте другой браузер, если вы подозреваете это.
  • Дата на вашем компьютере в прошлом. Если часы вашего компьютера показывают дату до 1 января 1970 г., браузер автоматически забудет файл cookie.Чтобы это исправить, установите правильное время и дату на своем компьютере.
  • Вы установили приложение, которое отслеживает или блокирует установку файлов cookie. Вы должны отключить приложение при входе в систему или проконсультироваться с системным администратором.

Почему этому сайту требуются файлы cookie?

Этот сайт использует файлы cookie для повышения производительности, запоминая, что вы вошли в систему, когда переходите со страницы на страницу. Предоставить доступ без файлов cookie потребует от сайта создания нового сеанса для каждой посещаемой вами страницы, что замедляет работу системы до неприемлемого уровня.


Что сохраняется в файле cookie?

Этот сайт не хранит ничего, кроме автоматически сгенерированного идентификатора сеанса в файле cookie; никакая другая информация не фиксируется.

Как правило, в файле cookie может храниться только та информация, которую вы предоставляете, или выбор, который вы делаете при посещении веб-сайта. Например, сайт не может определить ваше имя электронной почты, если вы не решите ввести его. Разрешение веб-сайту создавать файлы cookie не дает этому или любому другому сайту доступ к остальной части вашего компьютера, и только сайт, создавший файл cookie, может его прочитать.

Таблицы спектральных данных для определения структуры органических соединений

‘) var head = document.getElementsByTagName(«head»)[0] var script = document.createElement(«сценарий») script.type = «текст/javascript» script.src = «https://buy.springer.com/assets/js/buybox-bundle-52d08dec1e.js» сценарий.id = «ecommerce-scripts-» ​​+ метка времени head. appendChild (скрипт) var buybox = document.querySelector(«[data-id=id_»+ метка времени +»]»).parentNode ;[].slice.call(buybox.querySelectorAll(«.вариант-покупки»)).forEach(initCollapsibles) функция initCollapsibles(подписка, индекс) { var toggle = подписка.querySelector(«.цена-варианта-покупки») подписка.classList.remove(«расширенный») переменная форма = подписка.querySelector(«.форма-варианта-покупки») если (форма) { вар formAction = form.getAttribute(«действие») document.querySelector(«#ecommerce-scripts-» ​​+ timestamp).addEventListener(«load», bindModal(form, formAction, timestamp, index), false) } var priceInfo = подписка.querySelector(«.Информация о цене») var PurchaseOption = переключатель. родительский элемент если (переключить && форма && priceInfo) { toggle.setAttribute(«роль», «кнопка») toggle.setAttribute(«tabindex», «0») toggle.addEventListener («щелчок», функция (событие) { var expand = toggle.getAttribute(«aria-expanded») === «true» || ложный toggle.setAttribute(«aria-expanded», !expanded) форма.скрытый = расширенный если (! расширено) { покупкаOption.classList.add(«расширенный») } еще { покупкаOption.classList.remove(«расширенный») } priceInfo.hidden = расширенный }, ложный) } } функция bindModal (форма, formAction, метка времени, индекс) { var weHasBrowserSupport = окно. выборка && Array.from функция возврата () { var Buybox = EcommScripts ? EcommScripts.Buybox : ноль var Modal = EcommScripts ? EcommScripts.Modal : ноль if (weHasBrowserSupport && Buybox && Modal) { var modalID = «ecomm-modal_» + метка времени + «_» + индекс var modal = новый модальный (modalID) модальный.domEl.addEventListener(«закрыть», закрыть) функция закрыть () { form.querySelector(«кнопка[тип=отправить]»).фокус() } вар корзинаURL = «/корзина» var cartModalURL = «/cart?messageOnly=1» форма.setAttribute( «действие», formAction. replace(cartURL, cartModalURL) ) var formSubmit = Buybox.перехват формы отправки ( Buybox.fetchFormAction(окно.fetch), Buybox.triggerModalAfterAddToCartSuccess(модальный), функция () { form.removeEventListener («отправить», formSubmit, false) форма.setAttribute( «действие», formAction.replace(cartModalURL, cartURL) ) форма.представить() } ) form.addEventListener («отправить», formSubmit, ложь) document. body.appendChild(modal.domEl) } } } функция initKeyControls() { document.addEventListener («нажатие клавиши», функция (событие) { если (документ.activeElement.classList.contains(«цена-варианта-покупки») && (event.code === «Пробел» || event.code === «Enter»)) { если (document.activeElement) { событие.preventDefault() документ.activeElement.click() } } }, ложный) } функция InitialStateOpen() { var узкаяBuyboxArea = покупная коробка.смещениеШирина -1 ;[].slice.call(buybox.querySelectorAll(«.опция покупки»)).forEach(функция (опция, индекс) { var toggle = option. querySelector(«.цена-варианта-покупки») var form = option.querySelector(«.форма-варианта-покупки») var priceInfo = option.querySelector(«.Информация о цене») если (allOptionsInitiallyCollapsed || узкаяBuyboxArea && индекс > 0) { переключать.setAttribute («ария-расширенная», «ложь») form.hidden = «скрытый» priceInfo.hidden = «скрытый» } еще { переключить.щелчок() } }) } начальное состояниеОткрыть() если (window.buyboxInitialized) вернуть window.buyboxInitialized = истина initKeyControls() })()

Органические соединения с функциональными группами

14.

1 Органические соединения с функциональными группами

Цель обучения

  1. Опишите функциональные группы и объясните, почему они полезны при изучении органической химии.

В главе 12 «Органическая химия: алканы и галогенированные углеводороды» и главе 13 «Ненасыщенные и ароматические углеводороды» мы рассмотрели несколько видов углеводородов. Теперь мы рассмотрим некоторые из множества органических соединений, содержащих функциональные группы. Мы впервые представили идею функциональной группы — структурного расположения атомов и/или связей, которое придает органическим соединениям широкий спектр важных свойств., особое структурное расположение атомов или связей, придающее молекуле характерную химическую активность, в главе 4 «Ковалентная связь и простые молекулярные соединения», раздел 4.6 «Введение в органическую химию». Если вы понимаете поведение конкретной функциональной группы, вы многое узнаете об общих свойствах этого класса соединений. В этой главе и в главе 15 «Органические кислоты и основания и некоторые их производные» мы проводим краткое, но систематическое исследование некоторых семейств органических соединений.Каждое семейство основано на общей простой функциональной группе, содержащей атом кислорода или атом азота. Некоторые распространенные функциональные группы перечислены в таблице 14.1 «Выбранные органические функциональные группы».

Таблица 14.1 Отдельные органические функциональные группы

Упражнения по обзору концепции

  1. Какая функциональная группа у алкена? Алкин?

  2. HA 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 имеют функциональную группу ? Объяснять.

Ответы

  1. углерод-углеродная двойная связь; тройная связь углерод-углерод

  2. №; в нем нет ничего, кроме атомов углерода и водорода и всех одинарных связей.

Ключ на вынос

  • Функциональная группа, структурное расположение атомов и/или связей, в значительной степени отвечает за свойства семейств органических соединений.

Упражнения

  1. Какая функциональная группа у 1-бутанола (CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH)?

  2. Какая функциональная группа у бутилбромида, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Br?

Полярность органических соединений

Ранжирование функциональных групп по температуре кипения Очки
R = любое количество атомов углерода в углеводородной цепи
*Для просмотра этих изображений требуется подключаемый модуль CHIME.
Функциональный
Группа
Наименование
Кипение
Точка
Polar
Рейтинг
(от
до
)
Имя Краткое пояснение
Амид 222 или 1 этанамид (1) АМИД: Возможно, это удивительно что амид оказывается наиболее полярным в соответствии с данные.Причина в том, что он может как водородно связываться, так и принимать водородные связи как с кислородом, так и с азотом.
Кислота 118 или 2 этановая кислота
или
уксусная кислота
(2) КИСЛОТА: Эти соединения являются вторыми в полярности из-за способности водородных связей и наличие двух атомов кислорода.
Алкоголь 117 или 3 пропанол (3) АЛКОГОЛЬ: Эти соединения третий по полярности из-за способности связывать водород и наличие только одного кислорода по сравнению с двумя в кислотном функциональном группа.
Кетон 56 или 4, 5 пропанон
или
ацетон

(4) КЕТОН и (5) АЛЬДЕГИД: сравнение температур кипения альдегида и кетона с соответствующим спиртом показывает, что спирт более полярен из-за его способности образовывать водородные связи.Поскольку кетоны и альдегиды не имеют гидроксильных групп, они не способны межмолекулярных водородных связей. Но из-за наличия кислород, они могут принимать водородные связи от молекул воды которые объясняют полную растворимость низкомолекулярных соединения.

С другой стороны, их точки кипения значительно выше чем эфир или алкан, что указывает на наличие слабых межмолекулярных диполь-дипольные силы.Карбонильная группа («углеродный двойной связь кислород») является полярным, так как кислород более электроотрицательный чем углерод, и образует частично заряженный диполь.

Альдегид 49 или 4, 5 пропанал
Амин 49 или 6 пропиламин (6) AMINE: полярность амина показано, что азота намного меньше, чем кислорода в спирте. группа.Азот в амине гораздо менее электроотрицательный. чем кислород в спирте. Следовательно, диполь на N-H намного слабее, чем диполь на O-H.
Эстер 32 или 7 метил
этаноат
(7) ESTER: сложноэфирная функциональная группа имеет сходный характер с кетоновым и альдегидным функциональными группами. группа.Температура кипения указывает на то, что он является наименее полярным. из трех.
Эфир 11 или 8 метилэтиловый эфир 8) ЭФИР: углерод-кислород-углерод Связь в эфирах очень похожа на связь углерод-углерод в алканах. Отсутствие какой-либо связи кислород-водород делает невозможной водородную связь. Межмолекулярная ассоциация очень мала. Следовательно свойства простых эфиров очень похожи на алканы. Эфиры по существу неполярны и нерастворимы в воде.
Алкан -42 или 9 пропан (9) УГЛЕВОДОРОД: очень мало межмолекулярная ассоциация, так как связь углерод-водород неполярный.Алканы, алкены и алкины практически неполярны. и нерастворим в воде.

Тестирование летучих органических соединений человека в качестве инструмента для классификации фильмов по возрасту

Abstract

Люди выделяют многочисленные летучие органические соединения (ЛОС) через дыхание и кожу. На характер и интенсивность этих выбросов влияют различные факторы, в том числе и эмоциональное состояние. Предыдущие измерения ЛОС и CO 2 в кинотеатре показали, что определенные химические вещества воспроизводимо выделяются зрителями, реагирующими на события в конкретном фильме. Используя данные пленок с различной возрастной классификацией, мы изучили взаимосвязь между эмиссией нескольких летучих органических соединений и CO 2 и возрастным классификатором (0, 6, 12 и 16) с целью разработки нового химически обоснованного и объективного Метод классификации фильмов. Мы применяем модель случайного леса, построенную с использованием независимых от времени признаков, извлеченных из временных рядов каждого измеренного соединения, и проверяем прогностическую способность на подмножествах всех данных. Было обнаружено, что большинство соединений не могут надежно предсказать все возрастные классификаторы, что, вероятно, отражает тот факт, что текущая классификация основана на воспринимаемой чувствительности ко многим факторам (например,грамм. случаи насилия, секса, антиобщественного поведения, употребления наркотиков и ненормативной лексики), а не внутренние биологические реакции, выраженные в данных. Однако многообещающие результаты были получены для изопрена, который надежно предсказал возрастные классификаторы 0, 6 и 12 для различных жанров фильмов и возрастных групп аудитории. Следовательно, выброс изопрена на человека может в будущем стать ценным подспорьем для национальных классификационных советов или даже предложить альтернативный, объективный показатель для оценки фильмов, основанный на реакции больших групп людей.

Образец цитирования: Stönner C, Edtbauer A, Derstroff B, Bourtsoukidis E, Klüpfel T, Wicker J, et al. (2018) Исследование, подтверждающее концепцию: тестирование летучих органических соединений человека в качестве инструментов для классификации фильмов по возрасту. ПЛОС ОДИН 13(10): е0203044. https://doi.org/10.1371/journal.pone.0203044

Редактор: Shama Ahmad, Университет Алабамы в Бирмингеме, США

Получено: 21 октября 2017 г.; Принято: 14 августа 2018 г .; Опубликовано: 11 октября 2018 г.

Авторское право: © 2018 Stönner et al.Это статья с открытым доступом, распространяемая в соответствии с условиями лицензии Creative Commons Attribution License, которая разрешает неограниченное использование, распространение и воспроизведение на любом носителе при условии указания автора и источника.

Доступность данных: Все соответствующие данные, включая данные о продаже билетов и измеренные соединения, находятся в файлах вспомогательной информации.

Финансирование: Авторы не получали специального финансирования для этой работы.

Конкурирующие интересы: Авторы заявили об отсутствии конкурирующих интересов.

Введение

Мировые кассовые сборы оцениваются примерно в 40 миллиардов долларов США,[1] мировая киноиндустрия является важным элементом многих национальных экономик. После того, как фильм записан и отредактирован, он должен быть классифицирован перед распространением в кинотеатрах. Классификация фильмов служит для защиты детей от неподходящего медиа-контента и для информирования потребителей, особенно родителей, о сюжете фильма. Эта классификация производится на национальном уровне независимым регулирующим органом в соответствии с руководящими принципами, основанными на правовой базе отдельной страны. Регулятор присваивает фильму рейтинг, отражающий отношение публики к содержанию фильма, от неограниченного (подходящего для всех) до только для взрослых (обычно 18 лет). Разделение системы классификации на возрастные группы сильно варьируется от страны к стране. Например, в Германии используются 0, 6, 12, 16, 18,[2], в то время как в Соединенных Штатах G (общая аудитория), PG (рекомендуется родительский контроль), PG-13 (родители строго предупреждены), R (ограничено) и NC-17 (не допускается до 17 лет).[3] Индия, самый плодовитый режиссер в мире, использует U (от 0 до 11), UA (до 17) и A для взрослых.[4] Процесс классификации усложняется многочисленными влияющими факторами, которые необходимо рассматривать вместе, прежде чем можно будет назначить возрастной классификатор, такими как степень насилия, пол, антиобщественное поведение и ненормативная лексика.[5] Кроме того, общественное мнение по некоторым аспектам руководящих принципов классификации может со временем измениться, что потребует от регулирующего органа регулярного пересмотра своих руководящих принципов. В конечном счете классифицирующий орган выражает субъективную оценку от имени общественности в виде возрастного ограничения.[6] В некоторых случаях это может быть спорным решением, поскольку режиссер, ищущий более широкий рынок для своего фильма, может посчитать свою работу подходящей для более широкой аудитории, чем классификационное агентство.

Очевидно, что классификационным органам было бы полезно, если бы для обоснования решения можно было использовать методы, основанные на объективных данных. Недавно было показано, что зрители кинотеатров излучают химические сигналы в окружающий воздух в ответ на определенные сцены в фильме. Более того, последовательность сигналов во времени была воспроизведена при нескольких просмотрах одного и того же фильма.[7,8] Эффект легче всего понять с точки зрения углекислого газа (CO 2 ), который составляет около 4% выдыхаемого человеком воздуха. Кинотеатры непрерывно вентилируются наружным воздухом, содержащим около 0,0004% CO 2 , так что, когда присутствует аудитория, уровень CO 2 плавно повышается до тех пор, пока не будет достигнуто равновесие. Однако, когда пульс и частота дыхания зрителей на мгновение увеличиваются в унисон в ответ на особенно захватывающую сцену, генерируется пик CO 2 , который можно обнаружить в воздухе, выходящем из кинотеатра.Современная технология измерения воздуха позволяет, помимо CO 2 , измерять несколько сотен летучих органических соединений с высокой частотой (каждые 30 секунд). В вышеупомянутом исследовании было обнаружено, что определенные химические вещества соответствуют определенным типам сцен, при этом лучше всего охарактеризованы сцены ожидания и комедии. Химическая реакция, измеренная в «дыхании толпы», представляет собой реакцию большой группы людей на показанные сцены. мера того, как большая группа людей реагирует на отдельные сцены и на фильм в целом.Легко представить, что изменчивость кривой CO 2 , количество пиков отдельных ЛОС или абсолютное количество химических веществ, выбрасываемых на человека, — все это возможные индикаторы групповой реакции.

В последнее время компьютеризированные системы развились для поддержки принятия комитетом решения о возрастном рейтинге фильма. Большинство этих методов используют язык (использование нецензурных слов) и свойства изображения (изменение цвета, продолжительность кадра) для классификации фильмов [9,10], но не принимают во внимание реакцию человека на фильм.

В этом исследовании мы систематически изучаем возможность использования CO 2 и более 60 летучих органических соединений, измеренных при вентиляции воздуха в кинотеатре, для классификации фильмов. Оценка основана на 135 показах 11 различных фильмов, собранных в течение 8 недель в двух разных кинотеатрах с участием более 13 000 человек. Наш подход включает в себя модель случайного леса, построенную с независимыми от времени признаками, извлеченными из временных рядов каждого измеренного соединения для каждого фильма. Эти характеристики включают, например, высоту пика, ширину пика и количество пиков в пленке, нормированное к ее длине. [11,12] Наконец, был проведен перестановочный тест для проверки результирующих показателей производительности (площадь под ROC-кривой) исходной модели по сравнению с показателями, рассчитанными на основе рандомизированных меток классов.[13]

Материалы и методы

Кинотеатр

Мы очень благодарны компании Cinestar за разрешение использовать их оборудование. Специального разрешения не требовалось. Отдельные зрители не пострадали и не были идентифицированы в газовой смеси, поэтому измерения не подлежат этическому одобрению.

Измерения проводились в многозальном кинотеатре Cinestar в Майнце, Германия (расположенном с координатами 49° 59′ 37,511″ северной широты, 8° 16′ 45,548″ восточной долготы) в двух разных кинозалах в течение приблизительно четырех недель зимой 2013/2014 и зимой 2015 года. /2016. За 8 недель измерений несколько раз было показано 11 различных фильмов, в результате чего было проведено в общей сложности 135 отдельных показов. В таблице 1 приведены измеренные фильмы, классифицированные в соответствии с возрастными рекомендациями немецкой системы классификации фильмов «FSK» («Freewillige Selbstkontrolle der Filmwirtschaft», что означает добровольное саморегулирование), а также количество просмотров. Среднее количество людей, присутствующих на каждом досмотре, указано в дополнительной таблице S1. Видно, что каждое занятие по возрастным рекомендациям посещало примерно одинаковое количество людей.

Для этого исследования использовалась немецкая система рейтинга кинофильмов, разделяющая фильмы на 5 категорий. Фильмы без ограничений классифицируются как «FSK 0», фильмы, выпущенные до 6 лет и старше, как «FSK 6», фильмы, выпущенные до 12 лет и старше, как «FSK 12», фильмы, выпущенные до 16 лет и старше. над «ФСК 16» и фильмы разрешены только для взрослых «ФСК 18».За период измерений фильмов с возрастным рейтингом «ФСК 18» не демонстрировалось. Поскольку для детей до 12 лет действует скидка на билеты, доля зрителей конкретного фильма в возрасте до 12 лет может быть взята из продаж билетов.

Два разных кинозала были примерно одинакового размера и вмещали 237 и 227 зрителей соответственно. Размер помещений для досмотра составлял 6500 м 90 417 3 90 418, и помещения непрерывно продувались 1300 м 90 417 3 90 418 /ч свежего наружного воздуха. Никакой внутренний приток потребляемого воздуха из кинотеатра не смешивался со свежим наружным воздухом. Весь отработанный воздух из помещения для просеивания вытягивался через вентиляционную шахту размером 75×75 см из нержавеющей стали. Воздух из вытяжной шахты измерялся в отдельном техническом помещении с помощью PTR-TOF-MS и анализатора CO 2 .

Времяпролетный масс-спектрометр с переносом протона

Вытяжной воздух из кинотеатра был измерен с помощью PTR-TOF-MS 8000 (Ionicon Analytik GmbH, Инсбрук, Австрия).Ионизация каждого аналита происходит с помощью ионов гидроксония (H 3 O + ), что приводит к протонированию положительно заряженных ионов. Эта реакция переноса протекает только к молекулам с более высоким сродством к протону, чем у воды (691 кДж/моль). Таким образом, система не пропускает основные компоненты воздуха, такие как азот, кислород и аргон. Низкая энергия, связанная с реакцией протонирования, приводит к небольшой фрагментации аналита, что облегчает идентификацию.

Подробное описание настройки и калибровки можно найти в другом месте.[14]

Анализ данных

В общей сложности 20% измеренных кинопленок пришлось выбросить из-за проблем, связанных с проверками системы вентиляции около полуночи (только зимой 2013/2014 гг.) и высокими выбросами ЛОС от чистящих средств по утрам, маскирующим некоторые выбросы человека (только для предварительных испытаний). -полуденные показы).

Анализ данных был разделен на этап предварительной обработки и этап построения модели. Последнее включает генерацию экземпляров и разбиение на обучающие и тестовые наборы.Наконец, полученные показатели производительности сравнивались с результатами, полученными в результате перестановочного теста.

Предварительная обработка.

Измеренный временной ряд соотношения изопрена в смеси для одного фильма («Тогда я ухожу», «FSK 0») показан черной кривой в левой части рис. 1. Когда зрители входят в кинотеатр, соотношение изопрена в смеси сначала быстро увеличивается, а затем неуклонно увеличивается в течение фильма, а затем резко уменьшается в конце, когда зрители покидают кинозал. В случае изопрена пик, который можно увидеть в конце каждого фильма, вызван повышенным высвобождением изопрена из-за мышечных сокращений, связанных с вставанием и выходом. [15,16] Этот пик был исключен для анализа удаление последних 5 минут каждого фильма на этапе предварительной обработки данных.

Рис. 1. Временные ряды изопрена.

На верхней панели показано соотношение смешивания изопрена (в частях на миллиард) во время фильма «Тогда я пойду». Этот временной ряд уже был разделен по количеству зрителей.Черная линия показывает измеренные значения, а красная — смоделированное соотношение смешивания при постоянной скорости выделения изопрена. Нижняя панель показывает остатки, полученные путем вычитания измеренного временного ряда из смоделированного.

https://doi.org/10.1371/journal.pone.0203044.g001

При увеличении можно увидеть несколько пиков и спадов, которые повторяются одновременно при каждом просмотре одного и того же фильма.[7] Максимальный коэффициент смешивания ЛОС, измеренный для каждого фильма, положительно коррелирует с количеством зрителей, посещающих кинозал. Поэтому временные ряды отдельных фильмов были нормированы на количество зрителей, известное по продажам билетов. Временное поведение изопрена с начальным резким увеличением, за которым следует плавное устойчивое повышение и конечное быстрое снижение, аналогичным образом наблюдалось для многих других переносимых дыханием соединений, таких как CO 2 и ацетон. Увеличение коэффициента смешивания (красная кривая на рис. 1) можно рассчитать с использованием блочной модели, предполагая постоянную скорость излучения во время пленки.В рамках модели соотношение смешивания зависит только от входящего и исходящего воздуха и скорости выброса летучих органических соединений из аудитории. Подробное описание модели можно найти в дополнении. Смоделированное поведение соотношения смешивания при фиксированной скорости выбросов (красная кривая на рис. 1) было вычтено из измеренного соотношения смешивания (черная кривая слева на рис. 1). Полученная кривая без возрастающего тренда была названа «остаточным временным рядом» и представлена ​​справа на рис. 1.

Скорректированный временной ряд был использован для выделения характерных признаков, включающих стандартное отклонение, асимметрию и эксцесс временного ряда, а также нескольких признаков, описывающих появление пиков во временном ряду. Кроме того, в набор признаков было включено среднее значение положительных и отрицательных значений, чтобы получить общую меру изменений во временном ряду. Остаточный временной ряд позволяет сравнивать высоты пиков различных пленок. В одном случае учитывались все пики (одновременное увеличение и уменьшение).Во втором случае подсчитывали только пики, демонстрирующие последовательность минимум из 3 последовательных возрастающих и уменьшающихся ступеней. В случае высоты пика и ширины пика были взяты и включены в набор признаков только 5 самых высоких и самых широких пиков с минимум 3 увеличивающимися и уменьшающимися шагами. Всего в набор функций было включено 18 функций. Полный список извлеченных характеристик можно увидеть в таблице 2. Эти характеристики были извлечены для каждой пленки и для каждого измеренного ЛОС. Для каждого из 66 измеренных ЛОС была построена отдельная модель.Статистика набора данных показана в дополнительных таблицах S2 и S3.

Модель здания.

Экземпляры были созданы для каждой молекулы таким же образом с использованием четырех возрастных рейтингов «FSK 0», «FSK 6», «FSK 12» и «FSK 16». Для процесса моделирования фильмы были разделены на обучающую и тестовую выборку. Для каждого возрастного рекомендательного класса был выбран один фильм для тестовой выборки, а остальные фильмы были помещены в обучающую выборку. Для получения статистически значимых результатов в тестовую выборку входили только фильмы с 8 и более записанными показами.Исключение составляет возрастная рекомендация «FSK 16», поскольку два фильма измерялись только один раз («Советник» и «Мачете убивает»). Эти два фильма всегда помещались в один набор (обучающий или тестовый) и оценивались вместе. Следовательно, в другой набор входит «Паранормальное явление». В результате получается 24 комбинации различных обучающих и тестовых наборов (два возможных фильма в «FSK 0», «FSK 12» и «FSK 16» и три возможных фильма в «FSK 6»).

Для каждой обучающей выборки была построена модель случайного леса.[17] Классификатор случайного леса был запущен со значениями по умолчанию для его параметра, в частности, количество деревьев, которые будут расти, было установлено на 500, а количество переменных, выбранных случайным образом при каждом разделении, было установлено на 6 (количество переменных, разделенное на 3). Эта модель использовалась для прогнозирования возрастного рейтинга соответствующего и невидимого набора тестов. Производительность классификатора оценивалась с использованием рабочих характеристик приемника (ROC) [18,19] и кривых Precision-Recall (PRC) [20]. Кривая ROC с соответствующим значением площади под кривой (AUC) часто используется в сообществе машинного обучения.Однако этому показателю производительности не хватает интерпретируемости, когда речь идет о несбалансированных наборах данных.[21] В нашем исследовании количество отрицательных примеров превышает количество положительных примеров. Например, большое количество ложных срабатываний слабо увеличивает частоту ложных срабатываний, используемую в ROC. С другой стороны, на значение точности влияет большее количество, потому что это значение сравнивает ложные срабатывания и истинные срабатывания. Между кривыми ROC и PRC существует взаимосвязь один к одному, означающая, что каждая точка одной кривой однозначно соответствует одной точке другой кривой и наоборот.[22]

Перестановочный тест.

Тест перестановки был выполнен для проверки ложных результатов. Для этого теста каждому фильму в обучающей выборке был присвоен случайный возрастной рейтинг, и исходное распределение по классам было сохранено. Тестовый набор сохранил исходные возрастные рейтинги. По полученной модели была рассчитана площадь под кривой ROC и PRC. Для каждой композиции тестового набора метки обучающего набора перетасованы 50 раз, а полученные 50 показателей производительности сравниваются с соответствующими исходными показателями производительности.Поэтому случаи, в которых показатель производительности теста перестановок превышает показатель эффективности исходного набора тестов, были подсчитаны и разделены на общее количество перестановок. Расчет p-значения был выполнен в соответствии с Ojala et al. [13].

Как правило, к p-значениям следует применять поправку Холма-Бонферрони, чтобы противодействовать проблеме множественных сравнений, как в нашем случае суммирования моделей по всем измеренным ЛОС. В этом исследовании мы не применяли эту поправку, поскольку искали только признаки, указывающие на ЛОС, которые могли бы быть полезны для дальнейшего анализа.Поэтому мы использовали нескорректированные p-значения.

Результаты

Полученные значения AUC суммированы в таблице 3. Полные результаты с соответствующими стандартными отклонениями значений AUC и p-значений приведены в приложении (дополнение к таблицам S4–S6).

Можно видеть, что большинство VOC показывают значения AUC ниже или около 0,5, что указывает на эффективность, аналогичную случайному классификатору. Значение AUC для CO 2 показывает самое высокое значение в возрастном классе «FSK 12», тогда как в других категориях практически не наблюдается значимости. Изопрен показывает значения AUC выше 0,7 для возрастных классов «FSK 0», «FSK 6» и «FSK 12». Значение AUC для возрастного класса «ФСК 16» ниже 0,5. Однако этот класс трудно интерпретировать, так как мы измерили только 6 фильмов для этого класса. Это может создать проблему для надежного предсказания этого класса. Поэтому в последующем обсуждении возрастной рекомендуемый класс «FSK 16» был опущен.

В целом видно, что на основе значений AUC несколько разных соединений способны различать один или несколько возрастных классов.Изопрен, который является одним из основных летучих органических соединений в выдыхаемом воздухе, кажется потенциально полезным соединением для дифференциации возрастных классов FSK 0, 6 и 12. Другими соединениями, способными предсказать только один рекомендуемый возрастной класс, являются, например, CO 2. , формальдегид и декаметилциклопентасилоксан. Кроме того, был наложен фильтр для фильмов с низкой посещаемостью, и из набора данных были удалены фильмы с менее чем 10 (всего было исключено 5 фильмов) и 20 (всего исключено 8 фильмов) людьми. Полученные значения AUC показывают, что это удаление существенно не влияет на прогноз.

На рис. 2 показано среднее поведение значений AUC, полученных из кривых ROC и PRC для возрастных классов от 0 до 16 для изопрена. В целом, для каждого измеренного ЛОС было построено 24 модели, соответствующих 24 различным комбинациям тестов и обучающих наборов. Графики на рис. 2 показывают среднее значение показателей производительности, рассчитанных для 24 различных комбинаций изопрена в тестовом и тренировочном наборах.В случае возрастного класса «FSK 0» все значения AUC лежат выше 0,5, что указывает на неслучайный классификатор. Для рекомендаций по возрасту «FSK 6» и «FSK 12» некоторые значения AUC лежат около значения 0,5 (среднее значение AUC ~0,70), что указывает на то, что некоторые модели, обученные и протестированные на определенных наборах, не могут быть предсказаны с большей вероятностью, чем случайный классификатор. PRC показывает среднюю кривую по всем моделям. Кривая PRC показывает такое же поведение, как и значения AUC, описывающие возрастной класс «FSK 0» как лучший прогнозируемый класс, за которым следуют возрастные классы «FSK 6» и «FSK 12». Однако возрастные классы «FSK 6» и «FSK 12» демонстрируют более высокие средние значения точности ~0,6 для более низких значений полноты до 0,2. Значения p из теста перестановки для изопрена для «FSK 0», «FSK 6» и «FSK 12» составляют 0,01, 0,05 и 0,16 соответственно. Следовательно, при уровне значимости α = 0,05 нулевая гипотеза для «FSK 6» и «FSK 12» не может быть отвергнута. При изучении важности переменных для всех 24 моделей случайного леса, построенных для изопрена, не было обнаружено никаких особых признаков, отличающих одну модель от других.

Рис. 2. Показатели производительности для моделей с изопреном.

Блочные диаграммы рассчитанной площади под значениями ROC-кривой (слева) и средними кривыми Precision-Recall для всех рекомендаций по возрасту (справа). Показатели производительности были получены из моделей изопрена. Прямоугольная диаграмма на верхней левой панели на рис. 2. Толстая черная линия в середине прямоугольника указывает медианное значение для каждой группы. Поле содержит межквартильный диапазон (IQR) данных, а усы определяют 1.5-кратный IQR или минимум и максимум, если ни одно очко не превышает 1,5-кратного IQR.

https://doi.org/10.1371/journal.pone.0203044.g002

Этикетки разных жанров

В этом разделе мы рассмотрим различия в эффективности классификатора между фильмами одной возрастной категории, но с разной жанровой маркировкой. Жанровые обозначения фильмов взяты из Международной базы данных фильмов (IMDb).[23] Для этого были отобраны фильмы возрастной категории «ФСК 6» из-за их схожей частоты по количеству показов (10 фильмов «Бадди», 12 фильмов «Прогулки с динозаврами 3D» и 13 фильмов «Секрет Жизнь Уолтера Митти»).Здесь фильм «Прогулки с динозаврами 3D» был назван «боевиком», а «Бадди» и «Тайная жизнь Уолтера Митти» — «комедией».

На рис. 3 показано распределение значений AUC и PRC в зависимости от пленки в тестовом наборе. Справа показаны результаты для возрастной рекомендации «FSK 0», а слева результаты для «FSK 6». Обратите внимание, что один фильм был выбран в тестовом наборе, а два других фильма были включены в обучающий набор. С левой стороны видно, что самое высокое среднее значение AUC (~0.77 ± 0,13) получается, помещая в тестовую комплектацию фильм «Прогулки с динозаврами 3D». Эта комбинация тестового и тренировочного наборов также показывает самое высокое стандартное отклонение. На рис. 3 сравнивается средний PRC трех фильмов в возрастной категории «FSK 6». В целом, все три кривые PRC ведут себя одинаково, несмотря на использование фильмов с разными жанровыми метками. Оценка тестов перестановки отдельно для трех разных фильмов приводит к тому, что p-значения для фильма «Бадди» равны 0,06, «Тайная жизнь Уолтера Митти» равны 0.04 и «Прогулки с динозаврами 3D» на 0,11. В этом случае p-значения рассчитывались путем сравнения исходных комбинаций тестового набора, в которых появляется выбранная пленка, с соответствующими рандомизированными комбинациями. Эти p-значения соответствуют диаграмме на рис. 3, показывающей фильм «Прогулки с динозаврами 3D» с самой высокой стандартной вариацией. Таким образом, выше вероятность того, что значения AUC перестановочного теста превышают значения исходного. Похоже, что некоторые комбинации обучающего и тестового наборов плохо предсказывают фильм «Прогулки с динозаврами 3D» и что жанровая метка влияет на результаты предсказания.Тем не менее, фильм «Прогулки с динозаврами 3D» можно было бы предсказать сравнительно хорошо, учитывая, что в тренировочном наборе нет другого боевика, если «Прогулки с динозаврами 3D» находится в тестовом наборе.

Рис. 3. Показатели производительности для моделей изопрена, включающих только пленки «FSK 6».

Площадь под кривой ROC и кривыми Precision-Recall, разделенными на разные пленки в возрастной рекомендации «FSK 6». Фильм «Прогулки с динозаврами 3D» был назван «боевиком», а «Бадди» и «Тайная жизнь Уолтера Митти» — комедийными фильмами.

https://doi.org/10.1371/journal.pone.0203044. g003

Разный возраст зрителей

Информация о продаже билетов предоставила долю зрителей моложе 12 лет по отношению к зрителям 12 лет и старше. В случае с возрастным классом «ФСК 0» показанные фильмы были рассчитаны на самую разную аудиторию. Фильм «Помогите, я уменьшил свою учительницу» был классифицирован IMDB как «семейный», а доля зрителей моложе 12 лет составила 64%. Напротив, фильм «Тогда я пойду» посетили только зрители от 12 лет и старше.Фильм «Тогда я пойду» был больше ориентирован на взрослых, поскольку в нем рассказывается о человеке, совершающем паломничество в Испанию. Кроме того, известно, что уровень выбросов CO 2 зависит от возраста и повышается до возраста от 21 до <30 лет для мужчин и женщин, а затем снова снижается.[24] В предыдущей публикации, посвященной уровням выбросов ЛОС, было показано, что уровень выбросов CO 2 для фильма «Тогда я ухожу» выше, чем для фильма «Помогите, я уменьшил своего учителя».[14] Это дает важный намек на то, что средний возраст зрителей выше для фильма «Тогда я ухожу», чем для фильма «Помогите, я уменьшил своего учителя». Примечательно, что для этого возрастного рейтинга можно было предсказать самый высокий показатель AUC, равный 0,84, несмотря на разницу в среднем возрасте зрителей.

Разницу в значении AUC между этими двумя пленками с усредненной кривой PRC для каждой пленки можно увидеть на рис. 4 с правой стороны. Обе кривые PRC демонстрируют более высокие значения точности, чем у случайного классификатора.Видно, что классификаторы работают хуже, если обучающая выборка содержит фильм «Тогда мне пора» и тестовая выборка «Помогите, я уменьшил учителя», чем наоборот. Тем не менее, разница в возрасте зрителей между этими двумя фильмами, по-видимому, не сильно ухудшает классификатор, и возрастной класс все еще можно предсказать в разумной степени.

Рис. 4. Показатели производительности для моделей изопрена, включающих только пленки «FKS 0».

Площадь под кривой ROC и кривыми Precision-Recall, разделенными на разные пленки в возрастной рекомендации «FSK 0».Фильм «Помогите, я уменьшил мою учительницу» посмотрела большая часть зрителей моложе 12 лет (64%), тогда как фильм «Тогда я пойду» посмотрели только зрители от 12 лет и старше.

https://doi.org/10.1371/journal.pone.0203044.g004

Обсуждение

В этом исследовании мы оценили, можно ли предсказать возрастную классификацию фильма на основе вариаций содержания химических веществ в воздухе, измеренных в кинотеатре. В предыдущих публикациях [7,8] сообщалось о соответствии между аудиовизуальными стимулами и излучением ЛОС от человека.Вышеупомянутое исследование показало, что сцены, помеченные как «саспенс» и «комедия», заставляли аудиторию значительно менять выброс химических веществ. Интуитивно мы можем подумать, что эти химические изменения могут быть связаны с возрастной классификацией, данной фильму. Например, фильмы с ужасающими сценами будут вызывать учащение пульса и дыхания и, следовательно, более высокие и более изменчивые уровни CO 2 . Действительно, значения CO 2 эффективны для прогнозирования фильмов FSK 12, вероятно, потому, что фильмы в этой категории были боевиками.Однако наши результаты показывают, что большинство измеренных химических веществ, включая CO 2 , не позволяют надежно предсказать все возрастные классификации пленок (0, 6, 12). Одной из причин этого может быть то, что текущие возрастные рекомендации для фильмов связаны не только с интенсивностью индуцированного страха или врожденными интуитивными реакциями аудитории на содержание фильма. Скорее, он субъективно основан на синтезе множества аспектов, таких как степень и интенсивность насилия, секс, антиобщественное поведение, употребление наркотиков и ненормативная лексика.При условии, что реакция зрителей на эти аспекты фильма каким-то образом отражена в большом наборе химических данных, возможна альтернативная и объективная возрастная классификация. Интересно отметить, что подход, основанный на химическом анализе, который предлагается здесь, будет основан на непосредственно измеренных ответах большой тестовой аудитории, тогда как нынешняя схема основана на субъективной оценке фильма относительно небольшим числом людей, которым доверено отражать общее мнение публики. .

Из всех протестированных видов мы обнаружили, что изопрен лучше всего подходит для предсказания различных возрастных категорий. Самое высокое значение AUC было получено для «FSK 0» (значение AUC 0,84 ± 0,07). В этом классе возрастных рекомендаций у двух фильмов была разная пропорция молодых зрителей (в «Помогите, я уменьшил мою учительницу» 64% зрителей были моложе 12 лет, а в «Тогда я пойду» только зрители в возрасте присутствовало 12 лет и старше). Известно, что дети выделяют значительно меньше изопрена, чем взрослые.[14,25] Тем не менее было установлено, что возрастной состав аудитории не ухудшает критически предсказательную силу классификатора и что признаки, отображающие структуру фильмов, способны выделить этот класс среди остальных. Более низкие значения точности были зарегистрированы для возрастных рекомендуемых классов «FSK 6» и «FSK 12». Для этих двух классов p-значение теста перестановки находится между 0,05 для «FSK 6» и 0,16 для «FSK 12». В возрастную рекомендацию «ФСК 6» вошли три фильма с одинаковой частотой двух разных жанровых лейблов (две комедии и один боевик).Опять же, похоже, что это не влияет на производительность классификатора. В случае «ФСК 12» средние значения AUC составили 0,63 ± 0,10, если в тестовую выборку включить фильм «Звездные войны» (а в обучающую — фильмы «Голодные игры» и «Голодные игры»), и 0,77 ± 0,05, если в тестовую выборку включен фильм «Голодные игры» (в обучающую выборку входят фильмы «Звездные войны» и «Голодные игры»). Более низкое значение AUC (0,63) и более высокое соответствующее значение p теста перестановки (0.25 по сравнению с p-значением 0,08, включая «Голодные игры» в тестовой выборке), вероятно, связано с меньшим количеством обучающих примеров (12 просмотров с «Голодными играми» и «Голодными играми» в обучающей выборке).

Изопрен вырабатывается в организме во время образования холестерина[26] и хранится в мышечной ткани. Мышечные движения заставляют накопленный изопрен поступать в кровоток, а затем выдыхаться из организма [15,16]. минимум для FSK 0,6 и 12.Как правило, можно было видеть, что изопрен воспроизводимо испускался с более высокой скоростью в один и тот же момент времени в одном и том же фильме, даже при разной аудитории. Высота пиков, изображенных на рис. 5, показывает наименьшие значения для возрастного класса «FSK 0». Это могло быть связано с более низкой концентрацией изопрена в дыхании детей в фильме «Помогите, я уменьшил мою учительницу» или из-за меньшего количества сцен ожидания в обоих фильмах. Сцены ожидания обычно приводят к учащению сердцебиения и дыхания, а также к непроизвольным движениям, что увеличивает скорость выброса изопрена у зрителей.Мы можем предположить, что в будущем изопрен может быть использован для объективной классификации фильмов, используя показанный здесь набор данных в качестве основы, или, возможно, классификационная комиссия может использовать измерения тестовой аудитории, чтобы помочь в принятии решений в пограничных случаях.

Из представленных данных следует, что черты изопренового следа соответствуют характеру и интенсивности индуцированных эмоций в фильме. Эту структуру можно отличить от других классов, даже если аудитория фильмов одного класса состоит из разных возрастных пропорций («ФСК 0») или жанровые обозначения фильмов разные («ФСК 6»). В целом следовые свойства изопрена должны отражать субъективную оценку рейтингового агентства (возрастная классификация). Было бы интересно посмотреть, действует ли изопрен как индикатор в других областях с несколькими лежащими в основе стимулами, такими как психологический стресс. Восприятие стресса также может быть вызвано несколькими условиями и событиями окружающей среды.

В этом исследовании мы использовали случайную модель леса, построенную для каждой измеренной массы отдельно, чтобы предсказать рекомендацию по возрасту фильма.Будущая работа должна включать в себя комбинации различных масс. Как показано в Таблице 3, такие массы, как m65,0215 или CO 2 , демонстрируют более высокие значения AUC для определенных возрастных классов, таких как «FSK 6» (AUC 0,79 для m65,0215) и «FSK 12» (AUC 0,75 для CO ). 2 ), чем изопрен. Эти массы могут лучше реагировать на определенные сцены или фиксировать сходные структуры фильмов в рамках одного и того же возрастного рекомендательного класса. Таким образом, сочетание характеристик этих масс может помочь отразить структуру пленки и улучшить работу классификатора.Этот подход требует большего количества измеренных фильмов, потому что, как и в нашем случае, классификатор очень хорошо усвоил характеристики нескольких фильмов в обучающей выборке (что привело к идеальной классификации для обучающей выборки), так что экстраполяция на новые фильмы в тесте set приводил к сравнительно низким значениям производительности. Добавление новых функций из других масс усугубляет эту проблему. Следовательно, следует использовать новый проверочный набор для выбора наилучших комбинаций этих масс и их проверки на невидимом наборе пленок.Поэтому будущие наборы данных должны включать большее количество фильмов.

Заключение

Это исследование представляет основу для объективной оценки фильма в системе возрастной классификации на основе летучих органических соединений и CO 2 в воздухе кинотеатра. Оценка этих соединений привела к тому, что ни одно летучее соединение, созданное человеком, не могло различить все четыре возрастных класса (0, 6, 12, 16). Проблемы возникают из-за малого количества доступных фильмов в каждой возрастной категории, особенно для возрастной категории «ФСК 16».В целом, результаты этого первого исследования многообещающи для изопрена. Возможно, в будущем можно будет разработать метрики с использованием комбинаций изопрена и других летучих органических соединений для обозначения классификации фильмов. Это может быть полезно для киноиндустрии, которая редактирует фильмы, чтобы сделать их доступными для желаемой целевой аудитории. Для возрастных рекомендаций «FSK 0» видно, что классификация основана на фильмах этого класса, а не на возрастной структуре (различная целевая аудитория в «FSK 0»), поэтому классифицирующая способность не основана на более низком выделение изопрена у детей.Предложенные здесь концепции можно было бы проверить более тщательно, если бы было отобрано больше фильмов. В частности, интересным был бы более широкий набор фильмов с рейтингом «ФСК 16» и «ФСК 18», поскольку они представляют экстремальные категории.

Благодарности

Мы очень благодарны компании Cinestar за разрешение использовать их оборудование. В частности, мы благодарим Михаэля Джинеса, Йохена Вульфа, Константина Максимилиана Беста, Акселя Кесслера, Рихарда Штотца, Стефана Леманна и всю команду поддержки за их горячую поддержку этого проекта.

Каталожные номера

  1. 1. Главная [Интернет]. МПАА. [цитировано 11 июля 2018 г.]. https://www.mpaa.org/
  2. 2. ФСК — Информация о ФСК [Интернет]. [цитировано 11 июля 2018 г.]. https://www.spio-fsk.de/?seitid=1287&tid=480
  3. 3. Рейтинги фильмов [Интернет]. МПАА. [цитировано 11 июля 2018 г.]. https://www.mpaa.org/film-ratings/
  4. 4. О нас [Интернет]. [цитировано 11 июля 2018 г.]. https://www.cbfcindia.gov.in/main/about-us.html
  5. 5.Критерий [Интернет]. uk-T3-Стандарт. 2016 [цитировано 31 марта 2017 г.]. http://fsf.de
  6. 6. FSK — Prüfverfahren und Ausschüsse [Интернет]. [цитировано 11 июля 2018 г.]. https://www.spio-fsk.de/?seitid=505&tid=72
  7. 7. Уильямс Дж., Стеннер С., Викер Дж., Краутер Н., Дерстрофф Б., Бурцукидис Э. и др. Зрители кинотеатра воспроизводимо изменяют химический состав воздуха во время фильмов, транслируя характерные для сцены выбросы дыхания. Научный представитель 2016 г., 18 апреля; 6 (25464).
  8. 8. Wicker J, Krauter N, Derstroff B, Stönner C, Bourtsoukidis E, Klüpfel T, et al. Интеллектуальный анализ данных кино: запах страха. В: Материалы 21-й Международной конференции ACM SIGKDD по обнаружению знаний и интеллектуальному анализу данных. Нью-Йорк, штат Нью-Йорк, США: ACM; 2015. с. 1295–1304 гг. (КДД ’15).
  9. 9. Кабинсингха С., Чиндасорн С., Чантрапорнчай К. Подход и приложение для оценки фильмов, основанные на интеллектуальном анализе данных. Int J Eng Innov Technol. 2012 июль; 2 (1): 77–83.
  10. 10.Чанкэу П., Конгкачандра Р. Автоматический рейтинг фильмов с использованием визуальной и лингвистической информации. В: 2010 г. Первая международная конференция по интегрированным интеллектуальным вычислениям. 2010. с. 12–6.
  11. 11. Лайнс Дж., Багнолл А., Кайгер-Смит П., Андерсон С. Классификация бытовых устройств по профилям использования электроэнергии. В: Intelligent Data Engineering and Automated Learning — IDEAL 2011. Springer, Berlin, Heidelberg; 2011. с. 403–12. (Конспект лекций по информатике).
  12. 12.Тошнивал Д. Извлечение признаков из данных временных рядов. J Вычислительные методы Sci Eng. 2009 1 января; 9 (1,2S1): 99–110.
  13. 13. Оджала М., Гаррига Г.К. Перестановочные тесты для изучения производительности классификатора. Дж. Мах Узнать Рез. 2010 авг; 11: 1833–1863.
  14. 14. Stönner C, Edtbauer A, Williams J. Реальные уровни выбросов летучих органических соединений от сидящих взрослых и детей для использования в исследованиях воздуха в помещении. Воздух в помещении. 2017 г., 6 июля; (0): 1–9.
  15. 15. Кинг Дж. , Мохальски П., Унтеркофлер К., Тешль Г., Клибер М., Штейн М. и др.Изопрен дыхания: пациенты с мышечной дистрофией поддерживают концепцию пула изопрена на периферии человеческого тела. Biochem Biophys Res Commun. 2012 г., 6 июля; 423 (3): 526–30. пмид:22683640
  16. 16. Карл Т., Празеллер П., Майр Д., Джордан А., Ридер Дж., Фолл Р. и др. Изопрен дыхания человека и его связь с уровнем холестерина в крови: новые измерения и моделирование. J Appl Physiol. 2001 г., 1 августа; 91 (2): 762–70. пмид:11457792
  17. 17. Брейман Л. Случайные леса. Мах Учиться.2001 1 октября; 45 (1): 5–32.
  18. 18. Фосетт Т. Графики ROC: примечания и практические соображения для исследователей. 2004 стр. 12–56.
  19. 19. Фосетт Т. Введение в ROC-анализ. Распознавание образов 2006 г., июнь; 27 (8): 861–74.
  20. 20. Полномочия D. Оценка: от точности, отзыва и F-меры до ROC, информативности, маркировки и корреляции. 2:37–63.
  21. 21. Сайто Т., Ремсмайер М. График точного отзыва более информативен, чем график ROC, при оценке двоичных классификаторов на несбалансированных наборах данных.ПЛОС ОДИН. 4 марта 2015 г .; 10 (3): e0118432. пмид:25738806
  22. 22. Дэвис Дж., Гоадрич М. Взаимосвязь между точным отзывом и кривыми ROC. В: Материалы 23-й Международной конференции по машинному обучению. Нью-Йорк, штат Нью-Йорк, США: ACM; 2006. с. 233–240. (ICML’06).
  23. 23. IMDb — фильмы, телевидение и знаменитости [Интернет]. IMDb. [цитировано 3 июня 2016 г.]. http://www.imdb.com/
  24. 24. Персили А., де Йонге Л. Уровень образования углекислого газа для жителей зданий.Воздух в помещении. 20 марта 2017 г .;
  25. 25. Лехнер М., Мозер Б., Нидерсир Д., Карлседер А., Хольцкнехт Б., Фукс М. и др. Половые и возрастные различия в уровне изопрена в выдыхаемом воздухе. Респир Физиол Нейробиол. 2006 г., декабрь; 154 (3): 478–83. пмид:16510318
  26. 26.

Author: alexxlab

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован.