Нуклеотид состоит из: Нуклеиновые кислоты (статья) | Макромолекулы

Содержание

строение, функции — урок. Биология, 9 класс.

Все живые клетки содержат дезоксирибонуклеиновую и рибонуклеиновые кислоты (ДНК и РНК).

Нуклеиновые кислоты — это биополимеры, которые являются носителями генетической (наследственной) информации. 

Эти вещества хранят в закодированном виде, воспроизводят и передают информацию о первичной структуре всех белков, необходимых данному организму.

Строение молекул нуклеиновых кислот

Нуклеиновые кислоты являются биологическими полимерами, состоящими из нуклеотидов.

Нуклеотид — это вещество, образованное из азотистого основания, моносахарида (пентозы) и остатка фосфорной кислоты.

В состав нуклеотидов может входить два вида пентоз — рибоза и дезоксирибоза. В РНК содержится рибоза, а в ДНК — дезоксирибоза.

 

Азотистых оснований обнаружено пять: аденин, тимин, цитозин, гуанин и урацил. В обеих нуклеиновых кислотах есть аденин, цитозин и гуанин. Четвёртое основание в молекулах ДНК — это тимин, а в РНК — урацил.

 

Рис. \(1\). Состав ДНК и РНК

 

Нуклеотиды соединены в цепи за счёт связей между углеводом одного нуклеотида и остатком фосфорной кислоты другого. Азотистые основания остаются сбоку от цепи.

Есть ешё одно отличие нуклеиновых кислот: молекулы РНК состоят из одной полинуклеотидной цепи, а молекулы ДНК — из двух.

 

Рис. \(2\). Строение ДНК

  

В ДНК две цепи удерживаются вместе за счёт водородных связей между нуклеотидами аденином и тимином, цитозином и гуанином. Молекулы этих оснований соответствуют друг другу по размерам и расположению атомов. Такое соответствие называют комплементарностью. Между аденином и тимином образуется две водородные связи, а между цитозином и гуанином — три. 

Двойная молекула ДНК закручивается в виде спирали. Один виток спирали состоит из \(10\) нуклеотидов и имеет длину \(0,34\) нм.

Обрати внимание!

Особое строение нуклеиновых кислот встречается у вирусов — у них бывают одноцепочечные ДНК и двухцепочечные РНК.

В клетках присутствует три вида молекул РНК: информационные, или матричные (иРНК, или мРНК), рибосомные (рРНК) и транспортные (тРНК). Каждый вид РНК выполняет свою функцию в процессе синтеза белка.

  

Нуклеиновые кислоты открыты в \(1868\) году Ф. Мишером, а пространственное строение молекулы ДНК смоделировано Дж. Уотсоном и Ф. Криком в \(1953\) г.

Источники:

Рис. 1. Состав ДНК и РНК. © ЯКласс.

Рис. 2. Строение ДНК. © ЯКласс.

Словарь : Все про гены!

     Аденин — производная пурина, одно из двух пуриновых оснований, которые принимают участие в образовании нуклеотидов — структурных единиц ДНК и РНК. В ДНК, аденин связывается (комплементарный) с тимином через две водородные связи, что помогает стабилизировать структуру нуклеиновой кислоты. В РНК, аденин связывается с урацилом (следует помнить что у эукариотов РНК является одноцепочной структурой).
>>>       Аллели или аллельные гены (от греч. — друг друга, взаимно) — различные формы одного и того же гена, расположенные в одинаковых участках (локусах) гомологичных хромосом и определяющие альтернативные варианты развития одного и того же признака.
>>>

      Арахнодактилия «пальцы паука» или как еще называют арахномания («руки паука») — это состояние, при котором пальцы аномально длинные и тонкие, по сравнению с размерами ладони. Такое состояние может быть обнаружено при рождении, или возникнуть в дальнейшем.

>>>

     Синдром Ариаса — это редкое заболевание, нарушающее метаболизм билирубина (желчный пигмент, который образуется в организме из гемоглобина крови). Это расстройство характеризуется врожденной, злокачественной гипербилирубинемией, которая в свою очередь возникает вследствие нарушения процесса конъюгации в печени билирубина с глюкуроновой кислотой. 

>>>       Болезнь Ниманна-Пика
 — заболевание обусловлено наследственным нарушением обмена липидов (сфингофосфолипидов). Происходит накопление сфингомиелина в печени, головном мозге, селезенке, надпочечниках, почках, лимфатических узлах, коже и мононуклеарных клетках крови.  >>>     Болезнь Тея — Сакса (амавротична идиотия) относится к группе внутриклеточных липидоза. Это заболевание с аутосомно-рецессивным типом наследования. Отмечается увеличение в мозге гликолипидов — ганглиозидов, а также повышение уровня ганглиозидов в печени, селезенке, что свидетельствует о генерализованном нарушении обмена ганглиозидов
>>>      Болезнь фон Реклингхаузена(другое название нейрофиброматоза І типа)  является наиболее распространенной формой NF, на которую приходится около 90% случаев.
NF 1 встречается в 1 человека на 4000, что делает его более распространенным, чем нейрофиброматоз типа 2, который возникает в 1 человека на 45000.  >>>

Состав нуклеотида днк. Нуклеотиды. Состав. Строение. Состав нуклеиновых кислот

Дезоксирибонуклеимновая кислотам (ДНК) — макромолекула (одна из трёх основных, две другие — РНК и белки), обеспечивающаяхранение, передачу из поколения в поколение и реализацию генетической программы развития и функционирования живых организмов. ДНК содержит информацию о структуре различных видов РНК и белков.

В клетках эукариот (животных, растений и грибов) ДНК находится в ядре клетки в составе хромосом, а также в некоторых клеточных органоидах (митохондриях и пластидах). В клетках прокариотических организмов (бактерий и архей) кольцевая или линейная молекула ДНК, так называемый нуклеоид, прикреплена изнутри к клеточной мембране. У них и у низших эукариот (например, дрожжей) встречаются также небольшие автономные, преимущественно кольцевые молекулы ДНК, называемые плазмидами.

Кроме того, одно- или двухцепочечные молекулы ДНК могут образовывать геном ДНК-содержащих вирусов.

С химической точки зрения ДНК — это длинная полимерная молекула, состоящая из повторяющихся блоков — нуклеотидов. Каждый нуклеотид состоит из азотистого основания, сахара (дезоксирибозы) и фосфатной группы. Связи между нуклеотидами в цепи образуются за счёт дезоксирибозы и фосфатной группы (фосфодиэфирные связи). В подавляющем большинстве случаев (кроме некоторых вирусов, содержащих одноцепочечную ДНК) макромолекула ДНК состоит из двух цепей, ориентированных азотистыми основаниями друг к другу. Эта двухцепочечная молекула спирализована. В целом структура молекулы ДНК получила название «двойной спирали».

Расшифровка структуры ДНК (1953 г.) стала одним из поворотных моментов в истории биологии. За выдающийся вклад в это открытие Фрэнсису Крику, Джеймсу Уотсону и Морису Уилкинсу была присуждена Нобелевская премия по физиологии или медицине 1962 г. Розалинд Франклин, которая получила рентгенограммы, без которых Уотсон и Крик не имели бы возможность сделать выводы о структуре ДНК, умерла в 1958 г.

от рака, а Нобелевскую премию не дают посмертно.

Рибонуклеимновая кислотам (РНК) — одна из трёх основных макромолекул (две другие — ДНК и белки), которые содержатся в клетках всех живых организмов.

Так же, как ДНК (дезоксирибонуклеиновая кислота), РНК состоит из длинной цепи, в которой каждое звено называется нуклеотидом. Каждый нуклеотид состоит из азотистого основания, сахара рибозы и фосфатной группы. Последовательность нуклеотидов позволяет РНК кодировать генетическую информацию. Все клеточные организмы используют РНК (мРНК) для программирования синтеза белков.

Клеточные РНК образуются в ходе процесса, называемого транскрипцией, то есть синтеза РНК на матрице ДНК, осуществляемого специальными ферментами — РНК-полимеразами. Затем матричные РНК (мРНК) принимают участие в процессе, называемомтрансляцией. Трансляция — это синтез белка на матрице мРНК при участии рибосом. Другие РНК после транскрипции подвергаются химическим модификациям, и после образования вторичной и третичной структур выполняют функции, зависящие от типа РНК.

Для одноцепочечных РНК характерны разнообразные пространственные структуры, в которых часть нуклеотидов одной и той же цепи спарены между собой. Некоторые высокоструктурированные РНК принимают участие в синтезе белка клетки, например, транспортные РНК служат для узнавания кодонов и доставки соответствующих аминокислот к месту синтеза белка, а рибосомные РНК служат структурной и каталитической основой рибосом.

Однако функции РНК в современных клетках не ограничиваются их ролью в трансляции. Так, малые ядерные РНК принимают участие в сплайсинге эукариотических матричных РНК и других процессах.

Помимо того, что молекулы РНК входят в состав некоторых ферментов (например, теломеразы), у отдельных РНК обнаружена собственная ферментативная активность: способность вносить разрывы в другие молекулы РНК или, наоборот, «склеивать» два РНК-фрагмента. Такие РНК называются рибозимами.

Геномы ряда вирусов состоят из РНК, то есть у них она играет роль, которую у высших организмов выполняет ДНК. На основании разнообразия функций РНК в клетке была выдвинута гипотеза, согласно которой РНК — первая молекула, которая была способна к самовоспроизведению в добиологических системах.

Между ДНК и РНК есть три основных отличия:

  • 1. ДНК содержит сахар дезоксирибозу, РНК — рибозу, у которой есть дополнительная, по сравнению с дезоксирибозой, гидроксильная группа. Эта группа увеличивает вероятность гидролиза молекулы, то есть уменьшает стабильность молекулы РНК.
  • 2. Нуклеотид, комплементарный аденину, в РНК не тимин, как в ДНК, а урацил — неметилированная форма тимина.
  • 3. ДНК существует в форме двойной спирали, состоящей из двух отдельных молекул. Молекулы РНК, в среднем, гораздо короче и преимущественно одноцепочечные.

Структурный анализ биологически активных молекул РНК, включая тРНК, рРНК, мяРНК и другие молекулы, которые не кодируют белков, показал, что они состоят не из одной длинной спирали, а из многочисленных коротких спиралей, расположенных близко друг к другу и образующих нечто, похожее на третичную структуру белка. В результате этого РНК может катализировать химические реакции, например, пептидил-трансферазный центр рибосомы, участвующий в образовании пептидной связи белков, полностью состоит из РНК

К 1944 г. О. Эйвери и его коллеги К. Маклеод и М. Маккарти открыли трансформирующую активность ДНК у пневмококков. Эти авторы продолжили работу Гриффита, описавшего феномен трансформации (передачи наследственных признаков) у бактерий. О. Эйвери, К. Маклеод, М. Маккарти показали, что при удалении белков, полисахаридов и РНК трансформация бактерий не нарушается, а при воздействии на индуцирующее вещество ферментом дезоксирибонуклеазой трансформирующая активность исчезает.

В этих экспериментах впервые была продемонстрирована генетическая роль молекулы ДНК. В 1952 г. А. Херши и М. Чейз подтвердили генетическую роль молекулы ДН К в опытах на бактериофаге Т2. Пометив его белок радиоактивной серой, а ДНК-радиоактивным фосфором,они инфицировали этим бактериальным вирусом кишечную палочку Е. coli. В потомстве фага было выявлено большое количество радиоактивного фосфора и лишь следы S. Отсюда следовало, что именно ДНК, а не белок фага проникает в бактерию, а затем после репликации передается фаговому потомству.

  1. Строение нуклеотида днк. Типы нуклеотидов.

Нуклеотид ДНК состоит из

Азотистого основания (в ДНК 4 типа: аденин, тимин, цитозин, гуанин)

Моносахара дезоксирибозы

Фосфорной кислоты

Молекула нуклеотида состоит из трех частей — пятиуглеродного сахара, азотистого основания и фосфорной кислоты.

Сахар, входящий в состав нуклеотида , содержит пять углеродных атомов, т. е. представляет собой пентозу. В зависимости от вида пентозы, присутствующей в нуклеотиде, различают два типа нуклеиновых кислот — рибонуклеиновые кислоты (РНК), которые содержат рибозу, и дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДНК), содержащие дезоксирибозу. В дезоксирибозе — ОН-группа при 2-м атоме углерода заменена на атом Н, т. е. в ней на один атом кислорода меньше, чем в рибозе.

В обоих типах нуклеиновых кислот содержатся основания четырех разных видов: два из них относятся к классу пуринов и два — к классу пиримидинов. Основной характер этим соединениям придает включенный в кольцо азот. К числу пуринов относятся аденин (А) и гуанин (Г), а к числу пиримидинов — цитозин (Ц) и тимин (Т) или урацил (У) (соответственно в ДНК или РНК). Тимин химически очень близок к урацилу (он представляет собой 5-метилурацил, т. е. урацил, в котором у 5-го углеродного атома стоит метильная группа). В молекуле пуринов имеется два кольца, а в молекуле пиримидинов — одно.

Нуклеотиды соединяются между собой прочной ковалентной связью через сахар одного нуклеотида и фосфорную кислоту другого. Получаетсяполинуклеотидная цепь . На одном ее конце – свободная фосфорная кислота (5’-конец), на другом – свободный сахар (3’-конец). (ДНК-полимераза может присоединять новые нуклеотиды только к 3’-концу.)

Две полинуклеотидные цепи соединяются друг с другом слабыми водородными связями между азотистыми основаниями. Соблюдаются 2 правила:

    принцип комплементарности: напротив аденина всегда стоит тимин, напротив цитозина – гуанин (они подходят друг другу по форме и числу водородных связей – между А и Г две связи, между Ц и Г – 3).

    принцип антипараллельности: там, где у одной полинуклеотидной цепи 5’-конец, у другой – 3’-конец, и наоборот.

Получается двойная цепь ДНК.

Она скручивается в двойную спираль , один виток спирали имеет длину 3,4 нм, содержит 10 пар нуклеотидов. Азотистые основания (хранители генетической информации) находятся внутри спирали, защищенные.

Нуклеиновые кислоты , как и белки, необходимы для жизни. Они представляют собой генетический материал всех живых организмов вплоть до самых простых вирусов. Название «нуклеиновые кислоты» отражает тот факт, что локализуются они главным образом в ядре (nucleus — ядро). При специфическом окрашивании на нуклеиновые кислоты ядра бывают очень хорошо видны в световом микроскопе.

Выяснение структуры ДНК (дезоксирибонуклеиновой кислоты) — одного из двух существующих типов нуклеиновых кислот — открыло новую эпоху в биологии, так как позволило, наконец, понять, каким образом живые организмы хранят информацию, необходимую для регулирования их жизнедеятельности и каким образом передают эту информацию своему потомству. Выше мы уже отметили, что нуклеиновые кислоты состоят из мономерных единиц, называемых нуклеотидами. Из нуклеотидов строятся чрезвычайно длинные молекулы — полинуклеотиды.

Чтобы понять структуру полинуклеотидов, необходимо, следовательно, сначала ознакомиться с тем, как построены нуклеотиды .

Нуклеотиды. Строение нуклеотидов

Молекула нуклеотида состоит из трех частей — пятиуглеродного сахара, азотистого основания и фосфорной .

Сахар, входящий в состав нуклеотида , содержит пять углеродных атомов, т. е. представляет собой пентозу. В зависимости от вида пентозы, присутствующей в нуклеотиде, различают два типа нуклеиновых кислот — рибонуклеиновые кислоты (РНК), которые содержат рибозу, и дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДНК), содержащие дезоксирибозу. В дезоксирибозе — ОН-группа при 2-м атоме углерода заменена на атом Н, т. е. в ней на один атом кислорода меньше, чем в рибозе.

В обоих типах нуклеиновых кислот содержатся основания четырех разных видов: два из них относятся к классу пуринов и два — к классу пиримидинов. Основной характер этим соединениям придает включенный в кольцо азот. К числу пуринов относятся аденин (А) и гуанин (Г), а к числу пиримидинов — цитозин (Ц) и тимин (Т) или урацил (У) (соответственно в ДНК или РНК). Тимин химически очень близок к урацилу (он представляет собой 5-метилурацил, т. е. урацил, в котором у 5-го углеродного атома стоит метильная группа). В молекуле пуринов имеется два кольца, а в молекуле пиримидинов — одно.

Основания принято обозначать первой буквой их названия: А, Г, Т, У и Ц.


Нуклеиновые кислоты являются кислотами потому, что в их молекуле содержится фосфорная кислота.

На рисунке показано, как сахар, основание и фосфорная кислота, объединяясь, образуют молекулу нуклеотида . Соединение сахара с основанием происходит с выделением молекулы воды, т. е. представляет собой реакцию конденсации. Для образования нуклеотида требуется еще одна реакция конденсации — между сахаром и фосфорной кислотой.

Разные нуклеотиды отличаются друг от друга природой Сахаров и оснований, которые входят в их состав.

Роль нуклеотидов в организме не ограничичается тем, что они служат строительными блоками нуклеиновых кислот; некоторые важные коферменты также представляют собой нуклеотиды. Таковы, например, аденозинтрифосфат (АТФ), циклический аденозинмонофосфат (цАМФ), кофермент А, никотинамидаденинди-нуклеотид (НАД), никотинамидадениндинуклеотидфосфат (НАДФ) и флавинадениндинуклеотид (ФАД).

Нуклеиновые кислоты — это природные высокомолекулярные соединения (полинуклеотиды), которые играют огромную роль в хранении и передаче наследственной информации в живых организмах.

Молекулярная масса нуклеиновых кислот может меняться от сотен тысяч до десятков миллиардов. Они были открыты и выделены из клеточных ядер еще в XIX в., однако их биологическая роль была выяснена только во второй половине XX в.

В состав нуклеотида — структурного звена нуклеиновых кислот — входят три составные части:

1) азотистое основание — пиримидиновое или пуриновое

Пиримидиновые основания – производные пиримидина, входящие в состав нуклеиновых кислот: урацил, тимин, цитозин .

Для оснований, содержащих группу –ОН, характерно подвижное равновесие структурных изомеров, обусловленное переносом протона от кислорода к азоту и наоборот:

Пуриновые основания — производные пурина, входящие в состав нуклеиновых кислот: аденин, гуанин .

Гуанин существует в виде двух структурных изомеров:

2) моносахарид

Рибоза и 2-дезоксирибоза относятся к моносахаридам, содержащим пять углеродных атомов. В состав нуклеиновых кислот они входят в циклических β-формах:

3) остаток фосфорной кислоты

ДНК и РНК

В зависимости от того, какой моносахарид содержится в структурном звене полинуклеотида — рибоза или 2-дезоксирибоза , различают

· рибонуклеиновые кислоты (РНК) и

· дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДНК)

В главную (сахарофосфатную) цепь РНК входят остатки рибозы , а в ДНК – 2-дезоксирибозы .
Нуклеотидные звенья макромолекул ДНК могут содержать аденин, гуанин, цитозин и тимин . Состав РНК отличается тем, что вместо тимина присутствует урацил .

Молекулярная масса ДНК достигает десятков миллионов а.е.м. Это самые длинные из известных макромолекул. Значительно меньше молекулярная масса РНК (от нескольких сотен до десятков тысяч). ДНК содержатся в основном в ядрах клеток, РНК – в рибосомах и протоплазме клеток.

При описании строения нуклеиновых кислот учитывают различные уровни организации макромолекул: первичную и вторичную структуру.

· Первичная структура нуклеиновых кислот – это нуклеотидный состав и определенная последовательность нуклеотидных звеньев в полимерной цепи.

Например:

В сокращённом однобуквенном обозначении эта структура записывается как

…– А – Г – Ц –…

· Под вторичной структурой нуклеиновых кислот понимают пространственно упорядоченные формы полинуклеотидных цепей.

Вторичная структура ДНК представляет собой две параллельные неразветвленные полинуклеотидные цепи, закрученные вокруг общей оси в двойную спираль.

Такая пространственная структура удерживается множеством водородных связей, образуемых азотистыми основаниями, направленными внутрь спирали.

Водородные связи возникают между пуриновым основанием одной цепи и пиримидиновым основанием другой цепи. Эти основания составляют комплементарные пары (от лат. complementum — дополнение).

Образование водородных связей между комплементарными парами оснований обусловлено их пространственным соответствием.

Пиримидиновое основание комплементарно пуриновому основанию:

Водородные связи между другими парами оснований не позволяют им разместиться в структуре двойной спирали. Таким образом,

· ТИМИН (Т) комплементарен АДЕНИНУ (А),

· ЦИТОЗИН (Ц) комплементарен ГУАНИНУ (Г).

Комплементарность оснований определяет комплементарность цепей в молекулах ДНК.

Комплементарность полинуклеотидных цепей служит химической основой главной функции ДНК – хранения и передачи наследственных признаков.

Способность ДНК не только хранить, но и использовать генетическую информацию определяется следующими ее свойствами:

· молекулы ДНК способны к репликации (удвоению), т.е. могут обеспечить возможность синтеза других молекул ДНК, идентичных исходным, поскольку последовательность оснований в одной из цепей двойной спирали контролирует их расположение в другой цепи.

· молекулы ДНК могут направлять совершенно точным и определенным образом синтез белков, специфичных для организмов данного вида.

Вторичная структура РНК

В отличие от ДНК, молекулы РНК состоят из одной полинуклеотидной цепи и не имеют строго определенной пространственной формы (вторичная структура РНК зависит от их биологических функций).

Основная роль РНК – непосредственное участие в биосинтезе белка.

Известны три вида клеточных РНК, которые отличаются по местоположению в клетке, составу, размерам и свойствам, определяющим их специфическую роль в образовании белковых макромолекул:

· информационные (матричные) РНК передают закодированную в ДНК информацию о структуре белка от ядра клетки к рибосомам, где и осуществляется синтез белка;

· транспортные РНК собирают аминокислоты в цитоплазме клетки и переносят их в рибосому; молекулы РНК этого типа «узнают» по соответствующим участкам цепи информационной РНК, какие аминокислоты должны участвовать в синтезе белка;

· рибосомные РНК обеспечивают синтез белка определенного строения, считывая информацию с информационной (матричной) РНК.

— это сложные мономеры, из которых собраны гетерополимерные молекулы. ДНК и РНК. Свободные нуклеотиды участвуют в сигнальных и энергетических процессах жизнедеятельности. ДНК-нуклеотиды и РНК-нуклеотиды имеют общий план строения, но различаются по строению сахара-пентозы. В ДНК-нуклеотидах используется сахар дезоксирибоза, а в РНК-нуклеотидах — рибоза.

Структура нуклеотида

В каждом нуклеотиде можно выделить 3 части:

1. Углевод — это пятичленный сахар-пентоза (рибоза или дезоксирибоза).

2. Фосфорный остаток (фосфат) — это остаток фосфорной кислоты.

3. Азотистое основание — это соединение, в котором много атомов азота. В нуклеиновых кислотах используется всего 5 видов азотистых оснований: Аденин, Тимин, Гуанин, Цитозин, Урацил. В ДНК — 4 вида: Аденин, Тимин, Гуанин, Цитозин. В РНК — тоже 4 вида: Аденин, Урацил, Гуанин, Цитозин, Легко заметить, что в РНК происходит замещение Тимина на Урацил по сравнению с ДНК.

Общая структурная формула пентозы (рибозы или дезоксирибозы), молекулы которой образуют «скелет» нуклеиновых кислот:

Если Х заменить на Н (Х = Н) — то получаются дезоксирибонуклеозиды; если Х заменить на ОН (Х = ОН) — то получаются рибонуклеозиды. Если вместо R подставить азотистое основание (пуриновое или пиримидиновое) — то получится конкретный нуклеотид.

Важно обратить внимание на те положения атомов углерода в пентозе, которые обозначены как 3″ и 5″. Нумерация атомов углерода начинается от атома кислорода вверху и идёт по часовой стрелке. Последним получается атом углерода (5″), который располагается за пределами пентозного кольца и образует, можно сказать, «хвостик» у пентозы. Так вот, при наращивании цепочки из нуклеотидов фермент может присоединить новый нуклеотид только к углероду 3″ и ни к какому другому. Поэтому 5″-конец нуклеотидной цепочки никогда не сможет иметь продолжения, удлинняться может только 3″-конец.


Сравните нуклеотид для РНК с нуклеотидом для ДНК.
Попробуйте узнать, какой это нуклеотид, в таком представлении:
АТФ — свободный нуклеотид

цАМФ — «закольцованная» молекула АТФ

Схема строения нуклеотида

Обратите внимание на то, что активированный нуклеотид, способный наращивать цепочку ДНК или РНК, имеет «трифосфатный хвостик». Именно этим «энергонасыщенным» хвостиком он может присоединиться к уже имеющейся цепочке растущей нуклеиновой кислоты. Фосфатный хвостик сидит на 5-м атоме углерода, так что это положение углерода уже занято фосфатами и предназнено для прикрепления. К чему же его прикрепить? Только к углероду в положении 3″. После прикрепления данный нуклеотид сам станет мишенью дла прикрепления следующего нуклеотида. «Принимающая сторона» предоставляет углерод в положении 3″, а «прибывающая сторона» цепляется к нему фосфатным хвостиком, находящимся в положении 5″. В целом цепочка растёт со стороны 3″.

Наращивание нуклеотидной цепочки ДНК

Наращивание цепочки за счёт «продольных» связей между нуклеотидами может идти только в одном направлении: от 5″ ⇒ к 3″, т.к. новый нуклеотид можно присоединить только к 3″-концу цепочки, но не к 5″-концу.

Пары нуклеотидов, связанные «поперечными» комплементарными связями своих азотистых оснований

Участок двойной спирали ДНК

Найдите признаки антипараллельности двух цепей ДНК.

Найдите пары нуклеотидов с двойными и тройными комплементарными связями.

Азотистое основание – обзор

Теория смещения

Было обнаружено, что многие простые азотистые основания выделяют гистамин, и самое простое из них, аммиак, оказалось очень сильнодействующим (Garan, 1938; Schild, 1949). Было обнаружено, что алкалоиды, такие как атропин, стрихнин и кураре (или D-тубокурарин), высвобождают гистамин из различных структур (Burstein and Parrot, 1949; Alam et al. ., 1939; Schild and Gregory, 1947). Высвобождение гистамина из перфузированной икроножной мышцы собаки кураре было продемонстрировано Alam et al. (1939) и подтверждено Шильдом и Грегори (1947). Перфузия задних конечностей крысы через канюлю, закрепленную в брюшной аорте, показала высвобождение гистамина при введении в канюлю D-тубокурарина (Rocha e Silva and Schild, 1949). В экспериментах такого типа повторные инъекции кураре вызывают многократное высвобождение гистамина, и в целом могут быть высвобождены очень большие количества. В каждом случае можно было наблюдать высокое молярное соотношение курарин/гистамин от 20 до 51 и количества от 5 до 35.6 мкг могут высвобождаться при 2-6 мг D-тубокурарина. Чтобы получить более точные данные о количестве гистамина, высвобождаемого D-тубокурарином, Rocha e Silva and Schild (1949) разработали простую технику использования кусочка диафрагмы крысы для изучения способности D-тубокурарина высвобождать гистамин. . Две боковые части диафрагмы использовались в качестве контрольных пар. После тщательного промывания диафрагмы каждую половину весом примерно 150—300 мг прикрепляли к платиновым крючкам, вплавленным в кончики стеклянных капиллярных трубок, переносили в теплый насыщенный кислородом раствор Тирода, а оттуда — в экспериментальный раствор, содержащий d-тубокурарин.Через определенное время мышцу извлекали из раствора и переносили в свежий раствор d-тубокурарина. Появляющийся в растворе гистамин определяли на изолированном кишечнике морской свинки. Фигура 31 суммирует 106 индивидуальных измерений высвобождения гистамина курарином.

РИС. 31. Резюме 106 отдельных измерений высвобождения гистамина под действием d-тубокурарина, площадь каждого круга пропорциональна количеству наблюдений. Черные кружки: выпуск с концентрацией d-тубокурарина 1 мг/мл и более; белые круги: 0.5 мг/мл; квадраты: 0,25 мг/мл. Наклон линии А использовался для расчета постоянной диффузии.

(Согласно Rocha e Silva and Schild, 1949.)Copyright © 1949

Ряд замещенных аминов, содержащих гуанидиновую группу или родственные радикалы, были проверены MacIntosh and Paton (1949) на способность высвобождать гистамин. Среди изученных оснований были диамины, диамидины, дигуанидины, диизотиомочевины, дичетвертичные соединения и некоторые производные бензамидина. Многие из них вызывали внезапное падение артериального давления после латентного периода 20–25 секунд при внутривенном введении кошкам и собакам.Многие из таких соединений — диаминооктан, диамидинодекан, дигуанидинопентан, диизотиомочевина — вызывали появление волдырей при введении в кожу человека. Предположение, что такие соединения действуют путем высвобождения гистамина, было подтверждено по крайней мере для двух из них, пропамидина и 1,8-диаминооктана, путем оценки и идентификации гистамина в крови кошек и собак, получавших эти простые соединения в диапазоне доз 5 –15 мг/кг массы тела. Сходные результаты были также получены с полипептидом антибиотика, лихениформином, экстрагированным из Bacillus licheniformis Callow et al. (1947). Введение диаминооктана дигидрохлорида (15 мг/кг) в вену собаке сопровождалось резким повышением содержания гистамина в крови (до 3 мкг/мл плазмы) и несвертываемостью крови, которая оставалась жидкой более 24 часов. Добавление толуидинового синего вернуло время свертывания к норме, что указывает на то, что гепарин был агентом, ответственным за это увеличение времени свертывания. Сходство между эффектами этих простых оснований и эффектами инъекционного пептона предполагает, что они действуют по общему механизму.Это убеждение еще больше подкрепляется тем фактом, что основной полипептид, такой как лихениформин, способен вызывать аналогичные эффекты. Предположение о том, что пептон или антиген при анафилаксии могут действовать путем высвобождения простых оснований, таких как диамины и диамидины, кажется более отдаленным.

Соединение 48/80, полученное конденсацией р -метоксифенетилметиламина с формальдегидом, оказалось наиболее сильнодействующим из всех основных высвобождающих веществ (Paton, 1951; Mongar and Schild, 1952; Feldberg and Talesnik, 1953).Интересно отметить, что это соединение также высвобождает гепарин из печени собаки (Макинтош, личное сообщение), но не из органов крысы (Мота и др. , 1953), хотя оно вызывает быстрое разрушение тучных клеток в коже крысы. Возможность сходного соединения быть одним из медиаторов анафилактического шока была постулирована Монгаром и Шильдом (1952), которые показали корреляцию между долей гистамина, высвобождающегося из различных тканей морской свинки при контакте с соединением 48/80. или с яичным альбумином.Как ни бросается в глаза этот параллелизм, определенные особенности в способе действия каждого агента исключают любую идею о том, что при анафилаксии конечным медиатором высвобождения гистамина может быть сопоставимое простое соединение. Например, предыдущее применение 48/80 к кусочкам кишечника значительно увеличивало выход гистамина, который следовал за контактом с яичным альбумином, в то время как при изменении порядка добавления яичный альбумин не влиял на дальнейшее высвобождение, вызываемое 48/80. Кроме того, эти соединения не стимулируют гладкую мускулатуру кишечника морской свинки и не высвобождают in vivo гистамина из кишечного тракта (Feldberg and Talesnik, 1953).Кажется вероятным, что эти соединения действуют через какой-то промежуточный агент, присутствующий в одних органах (например, в коже крысы), но не в других.

Более полные обзоры основных агентов, высвобождающих гистамин, можно найти у Paton (1957) и Rothschild (1966).

Возможность простого замещения гистамина основными соединениями, подобно тому, как это происходит в катионообменной смоле более сильными основаниями, предполагалось многими для объяснения высвобождения гистамина соединениями 48/80, диаминами, диамидинами и т.п. вперед. Эта теория была подтверждена некоторыми данными о том, что гистамин может удерживаться гепарином в растворе, и, поскольку тучные клетки очень богаты полисахаридами, сульфатированными кислотой, они могут представлять собой естественное место удержания гистамина внутри гранул тучных клеток перед высвобождением. . Некоторые прямые доказательства такого связывания гистамина с гепарином были представлены Lagunoff et al. (1964) и Увнес (1964), как мы видели выше. Но эти опыты лишь доказали, что небольшая часть гистамина (не более одной пятой) могла удерживаться в гранулах тучных клеток при такой солевой связи.

Всегда было трудно понять, почему при анафилактическом шоке у собак гистамин и гепарин высвобождаются из тучных клеток печени в свободной форме, и нет доказательств участия какого-либо основного соединения, которое могло бы сочетаться с гепарина в места, ранее занятые гистамином. Кроме того, механизм высвобождения гистамина основными соединениями (48/80) из тучных клеток крысы, по-видимому, имеет сильное сходство с механизмом высвобождения гистамина в результате анафилаксии и анафилатоксина из легких морской свинки и тромбоцитов кролика, структур при на которые основные соединения оказывают незначительное влияние или не оказывают его вообще. Этот момент будет обсуждаться в следующем разделе, где будет описан механизм высвобождения в связи с активацией или ингибированием ферментов углеводного обмена.

4.4: Нуклеиновые кислоты — биология LibreTexts

Нуклеиновые кислоты

В биологии есть два типа нуклеиновых кислот: ДНК и РНК. ДНК несет наследуемую генетическую информацию клетки и состоит из двух антипараллельных нитей нуклеотидов, расположенных в виде спирали. Каждая нуклеотидная субъединица состоит из пентозного сахара (дезоксирибозы), азотистого основания и фосфатной группы.Две нити связаны водородными связями между химически комплементарными азотистыми основаниями. Взаимодействия, известные как взаимодействия «базового укладки», также помогают стабилизировать двойную спираль. В отличие от ДНК, РНК может быть как одноцепочечной, так и двухцепочечной. Он также состоит из пентозного сахара (рибозы), азотистого основания и фосфатной группы. РНК — это молекула майских трюков. Он участвует в синтезе белка в качестве мессенджера, регулятора и катализатора процесса. РНК также участвует в различных других клеточных регуляторных процессах и помогает катализировать некоторые ключевые реакции (подробнее об этом позже).Что касается РНК, то в этом курсе нас прежде всего интересует (а) знание основной молекулярной структуры РНК и того, что отличает ее от ДНК, (б) понимание основных химических процессов синтеза РНК, происходящего во время процесса, называемого транскрипцией, (в). ) оценить различные роли, которые РНК может играть в клетке, и (d) изучить основные типы РНК, с которыми вы будете чаще всего сталкиваться (например, мРНК, рРНК, тРНК, миРНК и т. д.), и связать их с процессами, в которых они участвуют. с участием.В этом модуле мы сосредоточимся в первую очередь на химических структурах ДНК и РНК и на том, как их можно отличить друг от друга.

Нуклеотидная структура

Двумя основными типами нуклеиновых кислот являются дезоксирибонуклеиновая кислота (ДНК) и рибонуклеиновая кислота (РНК) . ДНК и РНК состоят из мономеров, известных как нуклеотидов . Отдельные нуклеотиды конденсируются друг с другом с образованием полимера нуклеиновой кислоты . Каждый нуклеотид состоит из трех компонентов: азотистого основания (для которого существует пять различных типов), пентозного сахара и фосфатной группы.Они изображены ниже. Основное различие между этими двумя типами нуклеиновых кислот заключается в наличии или отсутствии гидроксильной группы в положении C 2 , также называемом 2′-положением ( читается как «два штриха» ) пентозы (см. рис. 1). легенда и раздел о сахаре-пентозе для получения дополнительной информации о нумерации углерода). РНК имеет функциональную гидроксильную группу в этом 2′-положении пентозного сахара; сахар называется рибозой, отсюда и название нуклеиновой кислоты рибо . Напротив, в ДНК отсутствует гидроксильная группа в этом положении, отсюда и название «дезокси» рибо нуклеиновая кислота.ДНК имеет атом водорода в положении 2′.

Рисунок 1 . Нуклеотид состоит из трех компонентов: азотистого основания, пентозного сахара и одной или нескольких фосфатных групп. Углеродные атомы в пентозе пронумерованы от 1′ до 5′ (штрих отличает эти остатки от остатков в основании, которые пронумерованы без использования штриха). Основание присоединено к 1′-положению рибозы, а фосфат — к 5′-положению.Когда образуется полинуклеотид, 5′-фосфат входящего нуклеотида присоединяется к 3′-гидроксильной группе на конце растущей цепи. Два типа пентозы обнаружены в нуклеотидах: дезоксирибоза (найдена в ДНК) и рибоза (найдена в РНК). Дезоксирибоза похожа по структуре на рибозу, но имеет -H вместо -OH во 2′-положении. Основания можно разделить на две категории: пурины и пиримидины. Пурины имеют структуру с двойным кольцом, а пиримидины — с одним кольцом.
Авторство: Марк Т.Фаччиотти (оригинальная работа)
Азотистое основание

Азотистые основания нуклеотидов являются органическими молекулами и названы так потому, что содержат углерод и азот. Они являются основаниями, потому что содержат аминогруппу, которая может связывать дополнительный водород и, таким образом, действовать как основание, уменьшая концентрацию ионов водорода в локальной среде. Каждый нуклеотид в ДНК содержит одно из четырех возможных азотистых оснований: аденин (А), гуанин (Г), цитозин (Ц) и тимин (Т).Напротив, РНК содержит аденин (A), гуанин (G), цитозин (C) и урацил (U) вместо тимина (T).

Аденин и гуанин классифицируются как пурины . Основной отличительной структурной особенностью пурина является двойное углеродно-азотное кольцо. Цитозин, тимин и урацил классифицируются как пиримидинов . Они структурно отличаются одним углеродно-азотным кольцом. Предполагается, что вы поймете, что каждая из этих кольцевых структур украшена функциональными группами, которые могут быть вовлечены в различные химические процессы и взаимодействия.

Примечание: практика

Найдите время, чтобы просмотреть азотистые основания на рисунке 1. Определите функциональные группы, как описано в классе. Для каждой идентифицированной функциональной группы опишите, в каком типе химии она, по вашему мнению, будет участвовать. Попытайтесь определить, может ли функциональная группа действовать как донор водородной связи, акцептор или и то, и другое?

Сахар пентоза

Сахар-пентоза содержит пять атомов углерода. Каждый атом углерода в молекуле сахара пронумерован как 1′, 2′, 3′, 4′ и 5′ (1′ читается как «один штрих»).Две основные функциональные группы, связанные с сахаром, часто называют в связи с углеродом, с которым они связаны. Например, фосфатный остаток присоединен к 5′-углероду сахара, а гидроксильная группа присоединена к 3′-углероду сахара. Мы будем часто использовать число атомов углерода для обозначения функциональных групп нуклеотидов, поэтому хорошо знакомы со структурой пентозного сахара.

Сахар-пентоза в ДНК называется дезоксирибозой, а в РНК — рибозой.Различие между сахарами заключается в наличии гидроксильной группы на 2′-углероде рибозы и ее отсутствии на 2′-углероде дезоксирибозы. Таким образом, вы можете определить, смотрите ли вы на нуклеотид ДНК или РНК, по наличию или отсутствию гидроксильной группы у 2′-атома углерода — вас, вероятно, будут просить сделать это во многих случаях, включая экзамены.

Фосфатная группа

Может быть от одной до трех фосфатных групп, связанных с 5′-углеродом сахара.Когда один фосфат связан, нуклеотид обозначается как N нуклеотид M оно P фосфат (NMP). Если два фосфата связаны, нуклеотид обозначается как N нуклеотид D i P фосфат (NDP). Когда три фосфата связаны с нуклеотидом, его называют N нуклеотидом T ri P фосфатом (NTP). Фосфоангидридные связи, соединяющие фосфатные группы друг с другом, обладают особыми химическими свойствами, которые делают их полезными для различных биологических функций.Гидролиз связей между фосфатными группами термодинамически экзергоничен в биологических условиях; природа разработала многочисленные механизмы, чтобы связать это негативное изменение свободной энергии, чтобы помочь управлять многими реакциями в клетке. На рис. 2 показана структура нуклеотидтрифосфата аденозинтрифосфата, АТФ, которую мы подробнее обсудим в других главах.

Примечание: «высокоэнергетические» облигации

Термин «высокоэнергетическая связь» МНОГО используется в биологии. Однако этот термин является словесным сокращением, которое может вызвать некоторую путаницу.Этот термин относится к количеству отрицательной свободной энергии, связанной с гидролизом рассматриваемой связи. Вода (или другой эквивалентный партнер реакции) вносит важный вклад в расчет энергии. В АТФ, например, простое «разрыв» фосфоангидридной связи — скажем, с помощью воображаемого молекулярного пинцета — путем отрыва фосфата было бы энергетически невыгодно. Поэтому мы должны быть осторожны, чтобы не сказать, что разрыв связей в АТФ энергетически выгоден или что он «высвобождает энергию».Скорее, следует быть более конкретным, отметив, что гидролиз их связи энергетически выгоден. Некоторые из этих распространенных заблуждений связаны, по нашему мнению, с использованием термина «высокоэнергетические связи». В то время как в Bis2a мы пытались свести к минимуму использование общеупотребительного термина «высокая энергия» применительно к связям, пытаясь вместо этого описать биохимические реакции, используя более конкретные термины, как студенты-биологи, вы, без сомнения, столкнетесь с потенциально вводящими в заблуждение, хотя, по общему признанию, полезными терминами. — короткий путь к «высокоэнергетической связи», пока вы продолжаете учиться.Итак, помните об этом, когда читаете или слушаете различные дискуссии по биологии. Черт, используй этот термин сам. Просто убедитесь, что вы действительно понимаете, о чем идет речь.

Рисунок 2 . АТФ (аденозинтрифосфат) имеет три фосфатные группы, которые могут быть удалены путем гидролиза с образованием АДФ (аденозиндифосфат) или АМФ (аденозинмонофосфат). Атрибуция: Марк Т. Фаччиотти (оригинальная работа)

Двойная спираль ДНК

ДНК

имеет структуру двойной спирали (показана ниже), состоящую из двух нитей ковалентно связанных нуклеотидных субъединиц. Сахарные и фосфатные группы каждой цепи нуклеотидов расположены снаружи спирали, образуя основу ДНК (выделены оранжевыми лентами на рисунке 3). Две нити спирали идут в противоположных направлениях, а это означает, что 5′-углеродный конец одной нити будет обращен к 3′-углеродному концу соответствующей нити (см. рис. 4 и 5). Мы назвали эту ориентацию двух нитей антипараллельной . Обратите также внимание на то, что фосфатные группы изображены на рис. 3 в виде оранжевых и красных «палочек», выступающих из ленты.Фосфаты отрицательно заряжены при физиологических значениях pH и поэтому придают основной цепи ДНК сильный локальный отрицательно заряженный характер. Азотистые основания, напротив, сложены внутри спирали (они изображены в виде зеленых, синих, красных и белых палочек на рис. 3). Пары нуклеотидов взаимодействуют друг с другом через специфические водородные связи (показаны на рисунке 5). Каждая пара отделена от следующей пары оснований в лестнице на 0,34 нм, и эта тесная укладка и плоская ориентация приводят к энергетически выгодным взаимодействиям укладки оснований. Конкретная химия, связанная с этими взаимодействиями, выходит за рамки содержания Bis2a, но здесь она описана более подробно для любознательных или более продвинутых учащихся. Однако мы ожидаем, что учащиеся знают о том, что стекинг азотистых оснований способствует стабильности двойной спирали, и поручаем вашим преподавателям генетики и органической химии старших курсов заполнить химические детали.

Рисунок 3 . Нативная ДНК представляет собой антипараллельную двойную спираль.Фосфатный остов (обозначен кривыми линиями) находится снаружи, а основания — внутри. Каждое основание из одной нити взаимодействует посредством водородных связей с основанием из противоположной нити. Атрибуция: Марк Т. Фаччиотти (оригинальная работа)

В двойной спирали определенные комбинации спаривания оснований химически более предпочтительны, чем другие, в зависимости от типов и расположения функциональных групп на азотистых основаниях каждого нуклеотида. В биологии мы находим, что:

Аденин (А) химически комплементарен тимидину (Т) (А пара с Т)

и

Гуанин (G) химически комплементарен цитозину (C) (G в паре с C).

Мы часто называем этот паттерн «комплементарностью оснований» и говорим, что антипараллельные нити комплементарны друг другу. Например, если последовательность одной цепи ДНК представляет собой 5′-AATTGGCC-3′, комплементарная цепь будет иметь последовательность 5′-GGCCAATT-3′.

Иногда мы предпочитаем представлять в тексте комплементарные двойные спиральные структуры, накладывая комплементарные нити друг на друга следующим образом:

5′ — GGCCAATTCCATACTAGGT — 3′

3′ — CCGGTTAAGGTATGATCCA — 5′

Обратите внимание, что 5′- и 3′-концы каждой нити помечены, и что если пройти вдоль каждой нити, начиная с 5′-конца к 3′-концу, то направление движения каждой нити будет противоположным другому; нити антипараллельны.Обычно мы говорим такие вещи, как «переход от 5 простых чисел к 3 простым» или «синтез 5 простых чисел к 3 простым», чтобы указать направление, в котором мы читаем последовательность, или направление синтеза. Начните привыкать к этой номенклатуре.

Рисунок 4 . Панель A. В двухцепочечной молекуле ДНК две нити идут антипараллельно друг другу, так что одна нить идет от 5′ к 3′, а другая от 3′ к 5′. Здесь нити изображены в виде синих и зеленых линий, направленных в направлении от 5 футов к 3 футам.Комплементарное спаривание оснований изображается горизонтальной линией между дополнительными основаниями. Панель B. Две антипараллельные нити изображены в форме двойной спирали. Обратите внимание, что ориентация нитей по-прежнему представлена. При этом обратите внимание, что спираль правосторонняя — «завиток» спирали, изображенный фиолетовым цветом, закручивается в направлении пальцев руки, если используется правая рука и направление спирали указывает на большой палец. Панель C. На этом изображении показаны две структурные особенности, возникающие в результате сборки двух прядей, называемых большой и малой канавками. Эти канавки также можно увидеть на рисунке 3.
Авторство: Marc T. Facciotti (оригинальная работа)

Рисунок 5 . Увеличенное изображение антипараллельных цепей ДНК на молекулярном уровне. В двухцепочечной молекуле ДНК две цепи идут антипараллельно друг другу, так что одна цепь идет от 5′ к 3′, а другая от 3′ к 5′. Фосфатный остов расположен снаружи, а основания — посередине. Аденин образует водородные связи (или пары оснований) с тимином, а гуанин — пары оснований с цитозином.
Авторство: Марк Т. Фаччиотти (оригинальная работа)

Функции и роли нуклеотидов и нуклеиновых кислот, на которые следует обратить внимание в Bis2a

Помимо своей структурной роли в ДНК и РНК, нуклеотиды, такие как АТФ и ГТФ, также служат мобильными переносчиками энергии для клетки. Некоторые студенты удивляются, когда учатся понимать, что молекулы АТФ и ГТФ, которые мы обсуждаем в контексте биоэнергетики, — это те же самые молекулы, которые участвуют в образовании нуклеиновых кислот. Мы рассмотрим это более подробно, когда будем обсуждать реакции синтеза ДНК и РНК. Нуклеотиды также играют важную роль в качестве кофакторов во многих реакциях, катализируемых ферментами.

Нуклеиновые кислоты, в частности РНК, играют различные роли в клеточных процессах, помимо того, что они являются молекулами для хранения информации. Некоторые из ролей, на которые вы должны обратить внимание по мере прохождения курса, включают: (a) рибопротеиновые комплексы — комплексы РНК-белок, в которых РНК выполняет как каталитическую, так и структурную роль.Примеры таких комплексов включают рибосомы (рРНК), РНКазы, сплайсосомные комплексы и теломеразу. (b) Функции хранения и передачи информации. Эти роли включают такие молекулы, как ДНК, информационная РНК (мРНК), транспортная РНК (тРНК). с) регулирующие роли. Примеры их включают различные некодирующие (нкРНК). В Википедии есть исчерпывающая сводка различных типов известных молекул РНК, которую мы рекомендуем просмотреть, чтобы лучше понять большое функциональное разнообразие этих молекул.

Нуклеотидный состав — нуклеотиды и нуклеиновые кислоты

Нуклеотиды состоят из молекул пентозного сахара, азотистого основания и фосфатной группы.Они составляют один нуклеотидный мономер, который при объединении в полимер может создавать нуклеиновые кислоты, ДНК или РНК.

Каждый нуклеотид состоит из трех компонентов:

  1. азотистое основание
  2. пентозный (пятиуглеродный) сахар
  3. а фосфатная группа

Когда несколько нуклеотидов мономеров объединяются, они создают полимеров , называемых нуклеиновыми кислотами , таких как ДНК и РНК .

Молекула, состоящая только из азотистого основания и сахара, известна как нуклеозид . Как только хотя бы один фосфат присоединен ковалентно, он известен как нуклеотид

.

Азотистые основания

Азотистые основания представляют собой органические молекулы, содержащие углерод и азот. Они являются основаниями, потому что содержат аминогруппу, которая образует водородные связи внутри двухцепочечного полимера ДНК с основаниями на соседней цепи (показано на рисунке ниже).Есть два семейства оснований: пурины и пиримидины . Аденин (А) и гуанин (G) классифицируются как пурины и имеют первичную структуру, состоящую из двух углеродно-азотных колец. Цитозин (C), тимин (T) и урацил (U) классифицируются как пиримидины, первичная структура которых состоит из одного углеродно-азотного кольца. Из-за размеров и функциональных групп оснований спаривание оснований в ДНК очень специфично: A соединяется только с T, а G спаривается только с C, как показано ниже.РНК содержит A U C и G.

Урацил идентичен тимину, но без метильной группы.

Пятиуглеродный сахар

Пентозный сахар в ДНК представляет собой дезоксирибозу, а в РНК – рибозу. Разница между сахарами заключается в наличии гидроксильной группы (-ОН) на втором углероде рибозы и водорода на втором углероде дезокси рибозы.

Группа фосфатов

Остаток фосфата образует фосфодиэфирную связь между сахарами рибозы, присоединенными к каждому основанию.Фосфодиэфирная связь образует основу двойной спиральной структуры ДНК и одноцепочечной структуры РНК.


Практические вопросы

Академия Хана

Молекулярная генетика и микробиология заирского эболавируса

Молекулярные мишени антиретровирусной терапии


Официальная подготовка MCAT (AAMC)

Раздел Банк C/P Раздел Пассаж 9 Вопрос 68

Раздел Банк C/P Раздел Вопрос 82

Онлайн-карточки по биологии Вопрос 25

Онлайн-карточки Биохимия Вопрос 23

Пакет вопросов по биологии, Vol.1 Вопрос 83

Пакет вопросов по биологии, Vol. 1 Вопрос 119

Пакет вопросов по биологии, том 2. Отрывок 15, вопрос 97

Практический экзамен 3 B/B Section Pass 2 Question 7

Образец теста B/B, раздел Вопрос 46


Ключевые точки

• Нуклеотиды состоят из сахара рибозы, азотистого основания и фосфатной группы.

• Существует два семейства азотистых оснований: пиримидины (C, T и U) и пурины (A и G).

• Основания ATG и C встречаются в ДНК, а AUC и G — в РНК.

• Сахар рибозы и фосфат образуют фосфодиэфирную связь, которая соединяет несколько нуклеотидных мономеров в полимер с образованием нуклеиновой кислоты, такой как РНК (одноцепочечная) или ДНК (двухцепочечная со специфическими парами оснований).


Основные термины

нуклеотид: мономеры, из которых состоят полимерные молекулы ДНК или РНК. Они состоят из азотистого гетероциклического основания, которое может быть пурином или пиримидином, пятиуглеродного пентозного сахара и фосфатной группы

.

мономер: относительно небольшая молекула, которая может быть ковалентно связана с другими мономерами с образованием полимера

полимер: множество мономеров, соединенных вместе с образованием длинных цепей

нуклеиновая кислота: полимеры, состоящие из множества связанных друг с другом нуклеотидов, присутствующие в клетках в двух формах, РНК и ДНК

ДНК: дезоксирибонуклеиновая кислота, генетический материал, обнаруженный в ядре клетки

РНК: рибонуклеиновая кислота, кодирует белки на рибосомах

пурины: азотистое основание, состоящее из двух углерод-азотных колец

пиримидины: азотистое основание, состоящее из одного углерод-азотного кольца

фосфодиэфирная связь: связь, которая возникает, когда две гидроксильные группы в молекуле фосфата реагируют с гидроксильными группами рибозных сахаров с образованием двух сложноэфирных связей

нуклеозид: азотистое основание, присоединенное к рибозному сахару без молекулы фосфата

Структура ДНК и РНК — AP Biology

Если вы считаете, что контент, доступный с помощью Веб-сайта (как это определено в наших Условиях обслуживания), нарушает одно или более ваших авторских прав, пожалуйста, сообщите нам, предоставив письменное уведомление («Уведомление о нарушении»), содержащее в информацию, описанную ниже, назначенному агенту, указанному ниже. Если университетские наставники примут меры в ответ на ан Уведомление о нарушении, он предпримет добросовестную попытку связаться со стороной, предоставившей такой контент средства самого последнего адреса электронной почты, если таковой имеется, предоставленного такой стороной Varsity Tutors.

Ваше Уведомление о нарушении может быть направлено стороне, предоставившей контент, или третьим лицам, таким как так как ChillingEffects.org.

Обратите внимание, что вы будете нести ответственность за ущерб (включая расходы и гонорары адвокатов), если вы существенно искажать информацию о том, что продукт или деятельность нарушают ваши авторские права.Таким образом, если вы не уверены, что содержимое находится на Веб-сайте или на который ссылается Веб-сайт, нарушает ваши авторские права, вам следует сначала обратиться к адвокату.

Чтобы подать уведомление, выполните следующие действия:

Вы должны включить следующее:

Физическая или электронная подпись владельца авторских прав или лица, уполномоченного действовать от его имени; Идентификация авторских прав, которые, как утверждается, были нарушены; Описание характера и точного местонахождения контента, который, как вы утверждаете, нарушает ваши авторские права, в \ достаточно подробно, чтобы преподаватели университета могли найти и точно идентифицировать этот контент; например, мы требуем а ссылку на конкретный вопрос (а не только название вопроса), который содержит содержание и описание к какой конкретной части вопроса — изображению, ссылке, тексту и т. д. — относится ваша жалоба; Ваше имя, адрес, номер телефона и адрес электронной почты; а также Заявление от вас: (а) что вы добросовестно полагаете, что использование контента, который, как вы утверждаете, нарушает ваши авторские права не разрешены законом или владельцем авторских прав или его агентом; б) что все информация, содержащаяся в вашем Уведомлении о нарушении, является точной, и (c) под страхом наказания за лжесвидетельство вы либо владельцем авторских прав, либо лицом, уполномоченным действовать от их имени.

Отправьте жалобу нашему назначенному агенту по адресу:

Чарльз Кон Varsity Tutors LLC
101 S. Hanley Rd, Suite 300
St. Louis, MO 63105

Или заполните форму ниже:

 

Нуклеиновые кислоты-нуклеозиды и нуклеотиды

  • Нуклеотид — это любой член класса органических соединений, молекулярная структура которых включает азотсодержащую единицу (основание), связанную с сахаром и фосфатной группой.
  • Они представляют собой мономерные единицы нуклеиновых кислот, а также служат источниками химической энергии (АТФ, ГТФ), участвуют в клеточной передаче сигналов (цАМФ, цГМФ) и функционируют как важные кофакторы ферментативных реакций (коА, ФАД, ФМН, НАД+).
  • Молекула без фосфатной группы нуклеотидов называется нуклеозидом.
  • Нуклеозиды — это гликозиламины, состоящие просто из азотистого основания и пятиуглеродного сахара (либо рибозы, либо дезоксирибозы).

Структура нуклеотидов

Отдельный нуклеотид состоит из трех компонентов: азотсодержащего основания, пятиуглеродного сахара (пентозы) и по крайней мере одной фосфатной группы. Когда все три соединены, нуклеотид также называют «нуклеозидфосфатом».

Отдельные молекулы фосфата многократно соединяют молекулы сахарного кольца в двух соседних нуклеотидных мономерах, тем самым соединяя нуклеотидные мономеры нуклеиновой кислоты встык в длинную цепь.

В отличие от нуклеотидов нуклеиновых кислот, одиночные циклические нуклеотиды образуются, когда фосфатная группа дважды связана с одной и той же молекулой сахара, т. е. в углах гидроксильных групп сахара

Азотистые основания

  • Азотистое основание представляет собой либо пурин, либо пиримидин.
  • В клетках есть пять основных оснований. Производные пурина называются аденином и гуанином, а производные пиримидина — тимином, цитозином и урацилом.
  • Пурины включают аденин и гуанин и имеют два кольца.
  • Аденин имеет аммиачную группу на своих кольцах, тогда как гуанин имеет кетоновую группу.
  • Пиримидины включают цитозин, тиамин и урацил и имеют одно кольцо.
  • Тимин (обнаруженный в ДНК ) и урацил (обнаруженный в РНК) похожи тем, что они оба имеют кетоновые группы, но тимин имеет дополнительную метильную группу в своем кольце.
  • Связи между гуанином и цитозином (три водородные связи) сильнее, чем связи между аденином и тимином (две водородные связи).

Пентозный сахар

  • Пятиуглеродный сахар представляет собой молекулу рибозы (в РНК) или дезоксирибозы (в ДНК).
  • В нуклеотидах оба типа пентозных сахаров находятся в бета-фуранозной (замкнутое пятичленное кольцо) форме.

Структура нуклеозидов
  • В то время как нуклеотид состоит из азотистого основания, пятиуглеродного сахара и одной или нескольких фосфатных групп, нуклеозид состоит только из азотистого основания и пятиуглеродного сахара.
  • В нуклеозиде основание связано либо с рибозой, либо с дезоксирибозой посредством бета-гликозидной связи в 1’-положении.
  • Примеры нуклеозидов включают цитидин, уридин, аденозин, гуанозин, тимидин и инозин.

Свойства нуклеотидов

Свойства пуриновых оснований

  • Умеренно растворим в воде
  • Поглощают свет в УФ-диапазоне при 260 нм. (обнаружение и количественный анализ нуклеотидов)
  • Способен образовывать водородную связь
  • Атомы ароматических оснований, пронумерованные от 1 до 9
  • Пуриновое кольцо образуется путем слияния пиримидинового кольца с имидазольным кольцом.
  • Нумерация против часовой стрелки.

 Аденин: химически это 6-аминопурин

 Гуанин: химически это 2-амино,6-оксипурин

                 Может присутствовать в форме лактама и лактима

Свойства пиримидиновых оснований

  • Растворим при pH тела
  • Также поглощает УФ-свет с длиной волны 260 нм
  • Способен образовывать водородную связь
  • Атомы ароматических оснований пронумерованы от 1 до 6 для пиримидина.
  • Атомы или группы, присоединенные к атомам основания, имеют тот же номер, что и кольцевой атом, с которым они связаны.

Цитозин: химически представляет собой 2-окси,4-аминопиримидин

                 Существует как лактамная, так и лактимная форма

Тимин: химически представляет собой 2,4-диокси,5-метилпиримидин

                 Встречается только в ДНК

Урацил:   Химически представляет собой 2,4-диоксипиримидин

                 Встречается только в РНК

Свойства пентозных сахаров
  • Пентоза — это моносахарид с пятью атомами углерода.
  • Рибоза является наиболее распространенной пентозой с одним атомом кислорода, присоединенным к каждому атому углерода.
  • Сахар
  • Дезоксирибоза получается из рибозы сахара путем потери атома кислорода.
  • Альдегидная функциональная группа в углеводах взаимодействует с соседними гидроксильными функциональными группами с образованием внутримолекулярных полуацеталей.
  • Полученная кольцевая структура родственна фурану и называется фуранозой.
  • Кольцо самопроизвольно открывается и закрывается, позволяя вращению происходить вокруг связи между карбонильной группой и соседним атомом углерода, образуя две различные конфигурации (α и β).Этот процесс называется мутаротацией.

Классификация нуклеотидов

В зависимости от типа присутствующего сахара нуклеотиды могут быть:

  1. Рибонуклеотиды , если сахаром является рибоза.
  2. Дезоксирибонуклеотиды , если сахаром является дезоксирибоза.

Классификация нуклеозидов

На основе типа присутствующих азотистых оснований производные нуклеозидов могут быть также сгруппированы следующим образом:

  1. Аденозиновые нуклеотиды: АТФ, АДФ, АМФ, циклический АМФ
  2. Гуанозиновые нуклеотиды: GTP, GDP, GMP, циклический GMP
  3. Цитидиновые нуклеотиды: CTP, CDP, CMP и некоторые производные дезоксиCDP глюкозы, холина и этаноламина
  4. Нуклеотиды уридина: UDP
  5. Разное : PAPS (активный сульфат), SAM (активный метионин), некоторые коферменты, такие как NAD+, FAD, FMN, коэнзим кобамида, CoA

Функции Нуклеотидов
  • Нуклеотиды имеют большое значение для живых организмов, так как они являются строительными блоками нуклеиновых кислот, веществ, контролирующих все наследственные признаки.
  • Полинуклеотиды состоят из нуклеозидов, соединенных 3′,5′-фосфодиэфирными мостиками. Генетический сигнал находится в последовательности оснований вдоль полинуклеотидной цепи.
  • Нуклеотиды играют различные роли в клеточном метаболизме. Они являются энергетической валютой в метаболических операциях.
  • Они действуют как важные химические звенья в реакции клеток на гормоны и другие внеклеточные раздражители.
  • Они являются структурными компонентами ряда кофакторов ферментов и промежуточных продуктов метаболизма.
  • Структура каждого белка и, в конечном счете, каждой биомолекулы и клеточного компонента является продуктом информации, запрограммированной в нуклеотидной последовательности нуклеиновых кислот клетки.
  • Служит запасом энергии для будущего использования в реакциях переноса фосфатов. Эти реакции осуществляются преимущественно АТФ.
  • Образует часть нескольких важных коферментов, таких как НАД+, НАДФ+, ФАД и кофермент А.
  • Выступают в качестве посредников многочисленных важных клеточных процессов, таких как вторичные мессенджеры в событиях передачи сигнала. Преобладающим вторичным мессенджером является циклический АМФ (цАМФ), циклическое производное АМФ, образованное из АТФ.
  • Служит нейротрансмиттерами и лигандами сигнальных рецепторов. Аденозин может функционировать как тормозной нейротрансмиттер, в то время как АТФ также влияет на синаптическую нейротрансмиссию в центральной и периферической нервной системе. АДФ является важным активатором функций тромбоцитов, что приводит к контролю свертывания крови.
  • Контроль многочисленных ферментативных реакций за счет аллостерического воздействия на активность ферментов.
  • Служат в качестве активированных промежуточных продуктов в многочисленных реакциях биосинтеза. Эти активированные промежуточные соединения включают S-аденозилметионин (S-AdoMet или SAM), участвующий в реакциях переноса метила, а также множество связанных с сахаром нуклеотидов, участвующих в синтезе гликогена и гликопротеина.

Каталожные номера
  1. Смит, К. М., Маркс, А.Д., Либерман, Массачусетс, Маркс, Д.Б., и Маркс, Д.Б. (2005). Базовая медицинская биохимия Маркса: клинический подход.Филадельфия: Липпинкотт Уильямс и Уилкинс.
  2. Родвелл, В. В., Ботам, К. М., Кеннелли, П. Дж., Вейл, П. А., и Бендер, Д. А. (2015). Иллюстрированная биохимия Харпера (30-е изд.). Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: McGraw-Hill Education LLC.
  3. Ленингер, А.Л., Нельсон, Д.Л., и Кокс, М.М. (2000). Ленингеровские принципы биохимии. Нью-Йорк: издательство Worth.
  4. https://themedicalbiochemistrypage.org/nucleic-acids.php
  5. https://www.slideshare.net/prachandrajb/нуклеотид-химия
  6. https://en.wikipedia.org/wiki/Нуклеотид

нуклеотидов в ДНК | Science Primer

Изучение современной генетики зависит от понимания физических и химических характеристик ДНК. Некоторые из наиболее фундаментальных свойств ДНК проистекают из особенностей ее четырех основных строительных блоков, называемых нуклеотидами. Знание состава нуклеотидов и различий между четырьмя нуклеотидами, составляющими ДНК, имеет решающее значение для понимания роли ДНК в живых системах.

На этом рисунке представлены нуклеотиды и терминология, используемая для их описания.



ДНК представляет собой нуклеотидный полимер или полинуклеотид. Каждый нуклеотид содержит три компонента:

  1. Пятиуглеродный сахар
  2. Молекула фосфата
  3. Азотсодержащее основание.

Атомы углерода сахара пронумерованы от 1 до 5. Азотистое основание присоединяется к основанию 1, а фосфатная группа присоединяется к основанию 5. Полимеры ДНК представляют собой цепочки нуклеотидов.Клетки строят их из отдельных нуклеотидов, связывая фосфат одного нуклеотида с углеродом №3 другого. Повторяющийся образец фосфата, сахара, затем снова фосфата обычно называют основой молекулы.

Сахаром в ДНК является дезоксирибоза. Дезоксирибоза отличается от рибозы (найденной в РНК) тем, что у атома углерода №2 отсутствует гидроксильная группа (отсюда и префикс «дезокси»). Эта отсутствующая гидроксильная группа играет роль в трехмерной структуре и химической стабильности полимеров ДНК.

Нуклеотиды в ДНК содержат четыре различных азотистых основания: тимин, цитозин, аденин или гуанин. Есть две группы оснований:

  • Пиримидины : Цитозин и Тимин имеют по одному шестичленному кольцу.
  • Пурины : Гуанин и Аденин имеют двойное кольцо, состоящее из пятиатомного кольца, прикрепленного одной стороной к шестиатомному кольцу.

Порядок расположения нуклеотидов в полимерах ДНК кодирует генетическую информацию, переносимую ДНК.Полимеры ДНК могут состоять из десятков миллионов нуклеотидов. При такой длине четырехбуквенный нуклеотидный алфавит может кодировать почти неограниченную информацию.

Нуклеозиды аналогичны нуклеотидам, за исключением того, что они не содержат фосфатной группы. Без этой фосфатной группы они не могут образовывать цепи.

Проверьте свои знания о нуклеотидах с помощью викторины

Обзор иллюстрации