Карбоновые кислоты это: Карбоновые кислоты. Химия, 9 класс: уроки, тесты, задания.

Содержание

Карбоновые кислоты. Химия, 9 класс: уроки, тесты, задания.

1. Формула кислоты

Сложность: лёгкое

1
2. Окраска индикатора

Сложность: лёгкое

1
3. Физические свойства карбоновых кислот

Сложность: среднее

1
4. Применение карбоновых кислот

Сложность: среднее

1
5.
Общие формулы карбоновых кислот

Сложность: среднее

1
6. С чем реагирует кислота

Сложность: среднее

1
7. Продукты реакций

Сложность: среднее

2
8. Как определить вещества

Сложность: сложное

3
9. Вычисли массу углерода в кислоте

Сложность: сложное

3

Состав и строение карбоновых кислот — урок. Химия, 9 класс.

Карбоновые кислоты хорошо знакомы каждому. К ним относится большое количество природных соединений, имеющих кислый вкус: лимонная, яблочная, щавелевая, уксусная и другие кислоты, знакомые нам по продуктам питания.

 

Рис. \(1\). Продукты, содержащие кислоты

Карбоновые кислоты — производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на карбоксильную группу −COOH.

Другое определение:

Карбоновые кислоты — органические вещества, в молекулах которых углеводородный радикал соединён с карбоксильными группами.

Строение карбоксильной группы следующее:

Атом углерода в ней образует двойную связь с одним из атомов кислорода. Второй атом кислорода соединён с атомом водорода в гидроксильную группу.

 

В общем виде формулу любой карбоновой кислоты можно записать так: RCOOHn, где R — углеводородный радикал.

 

В зависимости от строения углеводородного радикала карбоновые кислоты могут быть насыщенными, ненасыщенными, ароматическими и т. д.

Пример:

насыщенная, ненасыщенная и ароматическая карбоновые кислоты:

 

Ch4−COOH 

уксусная кислота

  

Ch3=CH−COOH

акриловая кислота

  

C6H5−COOH

бензойная кислота

Число функциональных групп −COOH определяет основность кислот.

Пример:

одноосновная и двухосновная карбоновые кислоты:

 

Ch4−Ch3−COOH

пропановая кислота

  

HOOC−COOH

щавелевая кислота

Насыщенными одноосновными карбоновыми кислотами называют производные алканов, в молекуле которых один атом водорода замещён на карбоксильную группу.

Общая формула насыщенных одноосновных кислот: Cnh3n+1COOH или Cmh3mO2.

 

Группа −COOH в международных названиях кислот обозначается суффиксом -овая, который добавляется к названию алкана (учитываются все атомы углерода, включая атом углерода функциональной группы). Используются также и другие названия кислот:

 

HCOOH — метановая (муравьиная) кислота,

 

Ch4COOH — этановая (уксусная) кислота.

 

Гомологами муравьиной и уксусной кислот являются пальмитиновая C15h41COOH и стеариновая C17h45COOH кислоты.  Они входят в состав жиров, поэтому относятся к жирным кислотам.

 Ненасыщенными карбоновыми кислотами называют кислоты, в углеводородном радикале которых содержатся кратные связи.

Примером ненасыщенной карбоновой кислоты может служить олеиновая C17h43COOH. В её радикале имеется одна двойная связь.

 

Существуют кислоты, имеющие более сложное строение. Например, в молекуле молочной кислоты содержатся карбоксильная и гидроксильная группы:

 

 

Эта кислота образуется из сахаров в результате жизнедеятельности молочнокислых бактерий и придаёт кислый вкус кефиру, сметане, квашеной капусте и т. д.

Источники:

Рис. 1. Продукты, содержащие кислоты  © ЯКласс

Физические свойства карбоновых кислот — урок. Химия, 9 класс.

Муравьиная кислота — простейший представитель насыщенных карбоновых кислот. В молекуле муравьиной кислоты содержится один атом углерода (как у метана), поэтому её ещё называют метановой кислотой. Это единственная кислота, в которой карбоксильная группа соединена с атомом водорода, а не с углеводородным радикалом.

 

Строение молекулы муравьиной кислоты можно представить следующим образом:

 

 

Сокращённая структурная формула муравьиной кислоты HCOOH, а молекулярная формула — Ch3O2.

 

Муравьиная кислота — резко пахнущая жидкость, хорошо растворимая в воде. Она ядовита. При попадании на кожу вызывает ожоги.

 

Содержится в выделениях муравьёв, в жгучих волосках крапивы, в хвое сосны.

 

 

Рис. \(1\). Муравей

 

Уксусная кислота — гомолог муравьиной. В её молекуле — два атома углерода, один из которых входит в состав функциональной группы. Другое название уксусной кислоты — этановая:

 

 

Сокращённая формула уксусной кислоты Ch4COOH, молекулярная — C2h5O2.

 

Уксусная кислота — бесцветная жидкость с характерным резким запахом, неограниченно растворимая в воде.

 

При температуре \(16,5\) °С безводная уксусная кислота превращается в твёрдое кристаллическое вещество, похожее на лёд. Поэтому её иногда называют ледяной уксусной кислотой.

 

Рис. \(2\). Ледяная уксусная кислота

 

\(70\)–\(80\) % раствор уксусной кислоты называют уксусной эссенцией, а \(5\)–\(9\) % раствор применяется в быту под названием столового уксуса.

 

Высшие карбоновые кислоты — твёрдые, без запаха, нерастворимые в воде вещества.

 

Стеариновая кислота имеет состав C17h45COOH, или C18h46O2. Это белое, жирное на ощупь вещество. Запаха не имеет. В воде не растворяется. Входит в состав жиров.

 

Рис. \(3\). Стеариновая кислота

  

Такие же свойства у пальмитиновой кислоты C15h41COOH, или C16h42O2.

 

Ненасыщенная олеиновая кислота C17h43COOH отличается от насыщенной агрегатным состоянием. Она представляет собой маслянистую жидкость. В воде не растворяется.

 

Рис. \(4\). Олеиновая кислота

Источники:

Рис. 1. Муравей https://cdn.pixabay.com/photo/2018/05/25/17/36/macro-3429627_960_720.jpg

Рис. 2. Ледяная уксусная кислота https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/19/AceticAcid010.png

Рис. 3. Стеариновая кислота © ЯКласс

Рис. 4. Олеиновая кислота © ЯКласс

Химические свойства карбоновых кислот — урок. Химия, 9 класс.

Химические свойства карбоновых кислот обусловлены наличием в их составе карбоксильной группы −COOH.

 

Растворимые кислоты диссоциируют в воде на катионы водорода и анионы кислотного остатка:

 

.

 

Ионы водорода придают растворам кислот кислый вкус, а также общие с неорганическими кислотами химические свойства.

 

Карбоновые кислоты — слабые электролиты и слабые кислоты. Самая сильная из них, муравьиная, относится к кислотам средней силы. С увеличением числа атомов углерода в молекуле сила кислот уменьшается.

 

В химических реакциях со многими веществами образуются соли карбоновых кислот. Соли муравьиной кислоты — формиаты, соли уксусной кислоты — ацетаты.

Химические свойства уксусной кислоты

  • Изменяет окраску индикаторов.

Лакмус и метилоранж в растворе уксусной кислоты становятся красными. Фенолфталеин свою окраску не меняет, как и в растворах неорганических кислот.

 

Рис. \(1\). Окраска индикаторов  

  
  • Взаимодействует с некоторыми металлами (Mg,Zn,Al) с выделением водорода и образованием солей (ацетатов):
.  
  • Реагирует с основными оксидами с образованием соли и воды:
.
  • Вступает в реакцию нейтрализации с основаниями:
.
  • Взаимодействует с карбонатами. Реакция идёт с выделением углекислого газа:
.

 

Рис. \(2\). Питьевая сода и уксус

  

  • В присутствии сильных кислот реагирует со спиртами с образованием сложных эфиров. Реакция называется реакцией этерификации. При взаимодействии уксусной кислоты и этилового спирта образуется уксусноэтиловый эфир:
.

Источники:

Рис. 1. Окраска индикаторов  © ЯКласс

Рис. 2. Питьевая сода и уксус https://image.shutterstock.com/image-photo/close-young-girl-conducting-science-600w-1722990754. jpg

Состав и строение карбоновых кислот — урок. Химия, 9 класс.

Карбоновые кислоты хорошо знакомы каждому. К ним относится большое количество природных соединений, имеющих кислый вкус: лимонная, яблочная, щавелевая, уксусная и другие кислоты, знакомые нам по продуктам питания.

 

Рис. \(1\). Продукты, содержащие кислоты

Карбоновые кислоты — производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на карбоксильную группу −COOH.

Другое определение:

Карбоновые кислоты — органические вещества, в молекулах которых углеводородный радикал соединён с карбоксильными группами.

Строение карбоксильной группы следующее:

Атом углерода в ней образует двойную связь с одним из атомов кислорода. Второй атом кислорода соединён с атомом водорода в гидроксильную группу.

 

В общем виде формулу любой карбоновой кислоты можно записать так: RCOOHn, где R — углеводородный радикал.

 

В зависимости от строения углеводородного радикала карбоновые кислоты могут быть насыщенными, ненасыщенными, ароматическими и т. д.

Пример:

насыщенная, ненасыщенная и ароматическая карбоновые кислоты:

 

Ch4−COOH 

уксусная кислота

  

Ch3=CH−COOH

акриловая кислота

  

C6H5−COOH

бензойная кислота

Число функциональных групп −COOH определяет основность кислот.

Пример:

одноосновная и двухосновная карбоновые кислоты:

 

Ch4−Ch3−COOH

пропановая кислота

  

HOOC−COOH

щавелевая кислота

Насыщенными одноосновными карбоновыми кислотами называют производные алканов, в молекуле которых один атом водорода замещён на карбоксильную группу.

Общая формула насыщенных одноосновных кислот: Cnh3n+1COOH или Cmh3mO2.

 

Группа −COOH в международных названиях кислот обозначается суффиксом -овая, который добавляется к названию алкана (учитываются все атомы углерода, включая атом углерода функциональной группы). Используются также и другие названия кислот:

 

HCOOH — метановая (муравьиная) кислота,

 

Ch4COOH — этановая (уксусная) кислота.

 

Гомологами муравьиной и уксусной кислот являются пальмитиновая C15h41COOH и стеариновая C17h45COOH кислоты. Они входят в состав жиров, поэтому относятся к жирным кислотам.

 Ненасыщенными карбоновыми кислотами называют кислоты, в углеводородном радикале которых содержатся кратные связи.

Примером ненасыщенной карбоновой кислоты может служить олеиновая C17h43COOH. В её радикале имеется одна двойная связь.

 

Существуют кислоты, имеющие более сложное строение. Например, в молекуле молочной кислоты содержатся карбоксильная и гидроксильная группы:

 

 

Эта кислота образуется из сахаров в результате жизнедеятельности молочнокислых бактерий и придаёт кислый вкус кефиру, сметане, квашеной капусте и т. д.

Источники:

Рис. 1. Продукты, содержащие кислоты  © ЯКласс

Химические свойства карбоновых кислот — урок. Химия, 9 класс.

Химические свойства карбоновых кислот обусловлены наличием в их составе карбоксильной группы −COOH.

 

Растворимые кислоты диссоциируют в воде на катионы водорода и анионы кислотного остатка:

 

.

 

Ионы водорода придают растворам кислот кислый вкус, а также общие с неорганическими кислотами химические свойства.

 

Карбоновые кислоты — слабые электролиты и слабые кислоты. Самая сильная из них, муравьиная, относится к кислотам средней силы. С увеличением числа атомов углерода в молекуле сила кислот уменьшается.

 

В химических реакциях со многими веществами образуются соли карбоновых кислот. Соли муравьиной кислоты — формиаты, соли уксусной кислоты — ацетаты.

Химические свойства уксусной кислоты

  • Изменяет окраску индикаторов.

Лакмус и метилоранж в растворе уксусной кислоты становятся красными. Фенолфталеин свою окраску не меняет, как и в растворах неорганических кислот.

 

Рис. \(1\). Окраска индикаторов  

  
  • Взаимодействует с некоторыми металлами (Mg,Zn,Al) с выделением водорода и образованием солей (ацетатов):
.  
  • Реагирует с основными оксидами с образованием соли и воды:
.
  • Вступает в реакцию нейтрализации с основаниями:
.
  • Взаимодействует с карбонатами. Реакция идёт с выделением углекислого газа:
.

 

Рис. \(2\). Питьевая сода и уксус

  

  • В присутствии сильных кислот реагирует со спиртами с образованием сложных эфиров. Реакция называется реакцией этерификации. При взаимодействии уксусной кислоты и этилового спирта образуется уксусноэтиловый эфир:
.

Источники:

Рис. 1. Окраска индикаторов  © ЯКласс

Рис. 2. Питьевая сода и уксус https://image.shutterstock.com/image-photo/close-young-girl-conducting-science-600w-1722990754. jpg

Физические свойства карбоновых кислот — урок. Химия, 9 класс.

Муравьиная кислота — простейший представитель насыщенных карбоновых кислот. В молекуле муравьиной кислоты содержится один атом углерода (как у метана), поэтому её ещё называют метановой кислотой. Это единственная кислота, в которой карбоксильная группа соединена с атомом водорода, а не с углеводородным радикалом.

 

Строение молекулы муравьиной кислоты можно представить следующим образом:

 

 

Сокращённая структурная формула муравьиной кислоты HCOOH, а молекулярная формула — Ch3O2.

 

Муравьиная кислота — резко пахнущая жидкость, хорошо растворимая в воде. Она ядовита. При попадании на кожу вызывает ожоги.

 

Содержится в выделениях муравьёв, в жгучих волосках крапивы, в хвое сосны.

 

 

Рис. \(1\). Муравей

 

Уксусная кислота — гомолог муравьиной. В её молекуле — два атома углерода, один из которых входит в состав функциональной группы. Другое название уксусной кислоты — этановая:

 

 

Сокращённая формула уксусной кислоты Ch4COOH, молекулярная — C2h5O2.

 

Уксусная кислота — бесцветная жидкость с характерным резким запахом, неограниченно растворимая в воде.

 

При температуре \(16,5\) °С безводная уксусная кислота превращается в твёрдое кристаллическое вещество, похожее на лёд. Поэтому её иногда называют ледяной уксусной кислотой.

 

Рис. \(2\). Ледяная уксусная кислота

 

\(70\)–\(80\) % раствор уксусной кислоты называют уксусной эссенцией, а \(5\)–\(9\) % раствор применяется в быту под названием столового уксуса.

 

Высшие карбоновые кислоты — твёрдые, без запаха, нерастворимые в воде вещества.

 

Стеариновая кислота имеет состав C17h45COOH, или C18h46O2. Это белое, жирное на ощупь вещество. Запаха не имеет. В воде не растворяется. Входит в состав жиров.

 

Рис. \(3\). Стеариновая кислота

  

Такие же свойства у пальмитиновой кислоты C15h41COOH, или C16h42O2.

 

Ненасыщенная олеиновая кислота C17h43COOH отличается от насыщенной агрегатным состоянием. Она представляет собой маслянистую жидкость. В воде не растворяется.

 

Рис. \(4\). Олеиновая кислота

Источники:

Рис. 1. Муравей https://cdn.pixabay.com/photo/2018/05/25/17/36/macro-3429627_960_720.jpg

Рис. 2. Ледяная уксусная кислота https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/19/AceticAcid010.png

Рис. 3. Стеариновая кислота © ЯКласс

Рис. 4. Олеиновая кислота © ЯКласс

Карбоновые кислоты – обзор

1 ВВЕДЕНИЕ

Карбоновые кислоты представляют собой небольшие органические кислоты с одной или несколькими группами карбоновой кислоты. Их свойства значительно различаются в зависимости от длины углеродной цепи, молекулярной структуры и наличия дополнительных функциональных групп. На рис. 1 показаны некоторые важные карбоновые кислоты и их химическая структура. Эти карбоновые кислоты в настоящее время производятся либо из нефтяного сырья путем химического синтеза, либо из углеводов путем ферментации.Первоначально все промышленные карбоновые кислоты производились биохимическими процессами. К середине двадцатого века нефтехимические процессы начали заменять биохимические, и в настоящее время они являются основными промышленными методами производства многих карбоновых кислот, включая уксусную, пропионовую, масляную, фумаровую, яблочную и акриловую кислоты. Однако некоторые карбоновые кислоты, такие как лимонная, глюконовая и итаконовая кислоты, по-прежнему производятся исключительно путем ферментации, в основном потому, что их сложные химические структуры трудно получить с помощью химического синтеза.

Рис. 1. Химическая структура некоторых карбоновых кислот.

Лимонная, фумаровая, яблочная, янтарная и итаконовая кислоты относятся к многофункциональным карбоновым кислотам [1]. Их текущее промышленное применение включает использование в качестве пищевых подкислителей и в производстве полиэфирных смол. Их также можно использовать в качестве строительных блоков для синтеза сложных эфиров и биоразлагаемых полимеров [2]. Коммерчески малеиновый ангидрид является предшественником для производства фумаровой ( транс--бутендиовой кислоты), яблочной (гидроксиянтарной кислоты) и янтарной кислот.Годовое производство малеинового ангидрида в США, в основном путем парофазного окисления н-бутана, составляет ~ 260 000 метрических тонн, не считая малеинового ангидрида, получаемого в качестве промежуточного продукта в синтезе 1,4-бутандиола.

Уксусная, пропионовая и масляная кислоты являются короткоцепочечными жирными кислотами. Уксусная кислота является товарным химическим веществом и важным химическим сырьем. Его также можно использовать для производства неагрессивных антиобледенителей, таких как ацетат кальция-магния (CMA) и ацетат калия [3]. Пропионовая и масляная кислоты являются химическими веществами специального назначения, широко используемыми в пищевой, фармацевтической и химической промышленности [4].Акриловая кислота (2-пропеновая кислота) является товарным химическим веществом с предполагаемой годовой производственной мощностью 4,2 миллиона метрических тонн [5]. Молочная кислота является важным химическим веществом, широко применяемым в пищевой, фармацевтической и косметической промышленности. Оптически чистая молочная кислота используется для синтеза полимолочной кислоты (PLA), биоразлагаемого полимера, который имеет большой потенциальный рынок сбыта более одного миллиона метрических тонн в год [6]. Молочную кислоту также можно использовать для синтеза сложных эфиров, таких как этиллактат, которые могут заменить токсичные промышленные растворители.Глюконовую кислоту получают путем окисления альдегидной группы глюкозы либо бактериями, либо нитчатыми грибами [7]. Это сильный хелатирующий агент, широко используемый в пищевых продуктах и ​​различных промышленных продуктах. Таблица 1 суммирует промышленное применение и размер рынка этих карбоновых кислот.

Таблица 1. Важные карбоновые кислоты, которые производятся или могут быть получены из сахаров путем ферментации

9
Органическая кислота pKa, 25°C Объем рынка (тонн/год) Промышленный метод производства 90 Применение
Уксусная кислота 4.76 3 500 000 Химический синтез; некоторые ферментации Товарная химическая, уксус
Акриловая кислота * 4,26 4200000 Частичное окисление пропена Товарная химическая
Масляная кислота 4,81 30000 химическое окисление масляный альдегид Специальные химикаты, пищевые ароматизаторы, фармацевтика
Лимонная кислота 3. 13 1200000 Грибковые ферментации глюкозы Пищевые продукты, напитки, лекарственные средства, моющие средства
4,76
6,40
фумаровая кислота 3,5 30000 изомеризация малеиновой кислоты полимеров промежуточные, пищевые
4,5
Глюконовая кислота 3,62 50 000 Ферментация; биологическое окисление глюкозы Пищевые продукты, фармацевтика, хелатирующий агент
Итаконовая кислота 3.65 20 000 ГРМ Грибная ферментация глюкозы Полимерный промежуточный
5.13
молочная кислота 3,86 120 000 ферментация; Некоторые химические синтез Продукты питания, фармацевтики, полилактическая кислота
0,04 3. 04 Химическая гидратация малеиновой или фумарской кислоты Полимерный промежуточный, пища, напитки
5.05
Пропионовая кислота 4,88 180 000 Химический синтез; некоторое брожение Специальные химикаты, пищевой консервант
Пировиноградная кислота 2,49 >1 000 Ферментация; Обезвоживание и декарбоксилирование тартарической кислоты Фармацевтические препараты, специальность химиката, пищевые
40029
421 25 000 Химическое преобразование от малеинового ангидрида Polymer промежуточный
5.64

В связи с ростом цен на нефть, озабоченностью по поводу запасов нефти и загрязнения окружающей среды, вызванного нефтехимическими процессами, а также потребительским спросом на натуральные пищевые ингредиенты, наблюдается высокий уровень интереса к производству карбоновых кислот из возобновляемых ресурсов с использованием биопроцессов [ 8–11]. Производство карбоновых кислот, важных для промышленного использования, из дешевых и многочисленных переработанных биоматериалов может сократить отходы и нашу зависимость от импортных масел. Кроме того, при ферментации можно получить чистый изомер карбоновой кислоты (такой как D(-)- или L(+)-молочная кислота) для лучшей обработки и/или применения, что является преимуществом по сравнению с химическим синтезом, который обычно дает смесь оптических изомеров, которые трудно отделить друг от друга.

Однако ферментация также имеет много недостатков, главным образом низкую производительность и концентрацию продукта, что может ограничить ее промышленное применение. В этой главе сначала будут обсуждаться современные методы ферментации и разделения для производства нескольких карбоновых кислот, после чего следует обзор технологий экстрактивной ферментации, которые могут облегчить ингибирование продукта и улучшить ферментацию для экономичного производства многих промышленно важных карбоновых кислот, которые производятся в настоящее время. преимущественно нефтехимическими путями.

Карбоновая кислота | Encyclopedia.com

Биологическое значение

Промышленное значение

Ресурсы

Карбоновые кислоты представляют собой химические соединения, содержащие карбоксильную группу, которая содержит атомы углерода, кислорода и водорода, обозначенные химическим названием -COOH. Карбоксильная группа присоединена к другому атому водорода (Н) или к одному концу большей молекулы. Примеры включают муравьиную кислоту, которая вырабатывается некоторыми муравьями и вызывает жжение при укусах.(На самом деле научное название муравьев Formica, дало название муравьиной кислоте.) Другой пример — уксусная кислота, которая содержится в уксусе. Многие карбоновые кислоты растворяются в воде. Растворы многих карбоновых кислот имеют характерный для многих кислот кислый вкус. Карбоновые кислоты также реагируют со щелочами или основаниями. Однако обычно карбоновые кислоты не так химически активны, как неорганические минеральные кислоты, такие как соляная кислота или серная кислота. Когда к соединению присоединяется карбоксильная группа, это называется карбоксилированием, а когда карбоксильная группа удаляется, это называется декарбоксилированием.Карбоксилазы и декарбоксилазы представляют собой ферменты, катализирующие оба типа этих реакций соответственно.

Карбоновые кислоты очень важны с биологической точки зрения. Лекарство аспирин представляет собой карбоновую кислоту, и некоторые люди чувствительны к ее кислотности. Неаспириновый болеутоляющий препарат ибупрофен также представляет собой карбоновую кислоту. Карбоновые кислоты, к которым присоединены очень длинные цепи атомов углерода (С), называются жирными кислотами. Как следует из их названия, они играют важную роль в формировании жира в организме.Многие карбоновые кислоты присутствуют в пищевых продуктах и ​​напитках, которые употребляет человек, например яблочная кислота (содержится в яблоках), винная кислота (виноградный сок), щавелевая кислота (шпинат и некоторые части растения ревеня) и молочная кислота (кислое молоко). . Двумя другими простыми карбоновыми кислотами являются пропионовая кислота и масляная кислота. Пропионовая кислота частично отвечает за вкус и запах швейцарского сыра. Масляная кислота отвечает не только за запах прогорклого масла, но и способствует возникновению запаха пота. Молочная кислота вырабатывается в мышцах тела, когда отдельные клетки усваивают сахар и выполняют свою работу.Накопление молочной кислоты, вызванное перенапряжением, отвечает за усталость, которую человек чувствует в мышцах при таком кратковременном использовании. Во время отдыха молочная кислота постепенно превращается в воду и углекислый газ, и чувство усталости проходит. Форма витамина С называется аскорбиновой кислотой и представляет собой карбоновую кислоту.

Особой формой карбоновых кислот являются аминокислоты, представляющие собой карбоновые кислоты, которые также имеют в молекуле азотсодержащую группу, называемую аминогруппой. Аминокислоты очень важны, потому что комбинации аминокислот составляют белки. Белки являются одним из трех основных компонентов диеты, двумя другими являются жиры и углеводы. Большая часть человеческого тела, такая как кожа, волосы и мышцы, состоит из белка.

Карбоновые кислоты также очень важны в промышленности. Возможно, одним из наиболее важных промышленных применений соединений с карбоксильными группами является использование жирных кислот (которые представляют собой карбоксильные группы, присоединенные к длинным углеродным цепям) в производстве мыла. содержат как аминогруппу (-NH 2 ), так и карбоксильную группу (-COOH).Один из строительных блоков белка.

Карбоксильная группа — Группа атомов -COOH, наличие которой определяет карбоновую кислоту.

Сложный эфир — Производное карбоновой кислоты, в котором атом водорода в кислотной группе замещен органической группой. Эфиры влияют на вкус и запах.

Жирная кислота — Карбоновая кислота, присоединенная к цепи, состоящей не менее чем из восьми атомов углерода. Жирные кислоты являются важными компонентами жиров и используются для изготовления мыла.

Молочная кислота — Карбоновая кислота, образующаяся при метаболизме сахара в мышечных клетках. Накопление молочной кислоты приводит к чувству усталости.

Минеральная кислота — Кислота, которая не является органической. Примеры включают соляную кислоту и серную кислоту.

Омыление — Химическая реакция, включающая разложение триглицеридов на составные жирные кислоты и превращение этих кислот в мыло.

моющие средства и шампуни.В некоторых таких соединениях атом водорода в карбоксильной группе заменен некоторым катионом металла. Модифицированная карбоксильная группа растворима в воде, тогда как длинная углеродная цепь остается растворимой в жирах, маслах и жирах. Эта двойная растворимость позволяет воде вымывать грязь на жировой и масляной основе. Многие шампуни основаны на лауриновой, пальмитиновой и стеариновой кислотах, которые имеют длинные цепи из 12, 16 и 18 атомов углерода соответственно. Чтобы сделать другие очищающие средства, три молекулы жирных кислот объединяют с одной молекулой соединения, называемого глицерином, в реакции, называемой омылением.Эта реакция также образует молекулу мыла, один конец которой растворяется в воде, а другой — в жире, жире или масле. Различные жирные кислоты используются для изготовления мыла и моющих средств, которые имеют различное применение в обществе. Карбоновые кислоты также важны в производстве смазок, мелков и пластмасс.

Соединения с карбоксильными группами относительно легко превращаются в соединения, называемые сложными эфирами, в которых атом водорода карбоксильной группы заменен группой, содержащей атомы углерода и водорода.Такие эфиры считаются производными карбоновых кислот. Эфиры важны, потому что многие из них имеют характерный вкус и запах. Например, метилбутират, производное масляной кислоты, пахнет яблоками. Бензилацетат из уксусной кислоты имеет запах жасмина. Таким образом, карбоновые кислоты коммерчески используются в качестве сырья для производства синтетических ароматизаторов и ароматизаторов. Другие сложные эфиры, полученные из карбоновых кислот, имеют другое применение. Например, сложный эфир этилацетата является очень хорошим растворителем и основным компонентом жидкости для снятия лака.

См. также Кислота ацетилсалициловая; Кислоты и основания.

КНИГИ

Кэри Фрэнсис А. Органическая химия. Dubuque, IA: McGraw-Hill, 2006.

Хоффман, Роберт В. Органическая химия: промежуточный текст. Хобокен, Нью-Джерси: Wiley-Interscience, 2004.

Лоудон, Г. Марк. Органическая химия. Oxford: Oxford University Press, 2002.

Снайдер, Карл Х. Необычайная химия обычных вещей. Хобокен, Нью-Джерси: John Wiley & Sons, 2003.

Ствертка, Альберт. Путеводитель по стихиям. New York: Oxford University Press, 2002.

Дэвид В. Болл

9.8: Карбоновые кислоты и сложные эфиры

Цели обучения

  • Описать строение и свойства карбоновых кислот и их эфиров.
  • Назовите распространенные карбоновые кислоты и сложные эфиры.

Запах уксуса вызван присутствием в уксусе уксусной кислоты, карбоновой кислоты.Запах спелых бананов и многих других фруктов обусловлен наличием сложных эфиров, соединений, которые могут быть получены реакцией карбоновой кислоты со спиртом. Поскольку сложные эфиры не имеют водородных связей между молекулами, они имеют более низкое давление паров, чем спирты и карбоновые кислоты, из которых они получены.

И карбоновые кислоты, и сложные эфиры содержат карбонильную группу со вторым атомом кислорода, связанным с атомом углерода в карбонильной группе одинарной связью. В карбоновой кислоте второй атом кислорода также связан с атомом водорода.В сложном эфире второй атом кислорода связан с другим атомом углерода. Названия карбоновых кислот и сложных эфиров включают префиксы, которые обозначают длину углеродных цепей в молекулах, и получены в соответствии с правилами номенклатуры, аналогичными правилам для неорганических кислот и солей (см. эти примеры):

Функциональные группы кислоты и сложного эфира показаны в этих формулах красным цветом.

Карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты широко распространены в природе, часто в сочетании со спиртами или другими функциональными группами, такими как жиры, масла и воски.Они входят в состав многих продуктов питания, лекарств и предметов домашнего обихода (рис. \(\PageIndex{1}\)). Неудивительно, что многие из них наиболее известны под общими именами, основанными на латинских и греческих словах, описывающих их источник.

Рисунок \(\PageIndex{1}\) Карбоновые кислоты встречаются во многих бытовых предметах. (а) уксус содержит уксусную кислоту, (б) аспирин представляет собой ацетилсалициловую кислоту, (в) витамин С представляет собой аскорбиновую кислоту, (г) лимоны содержат лимонную кислоту, а (д) шпинат содержит щавелевую кислоту. © Thinkstock

Карбоксильная группа содержит \(\ce{C=O}\) карбонильной группы, при этом атом углерода также связан с гидроксильной группой \(\left( \ce{-OH} \right)\) группы.Карбоновая кислота представляет собой органическое соединение, содержащее карбоксильную функциональную группу.

Общая формула карбоновой кислоты может быть сокращена как \(\ce{R-COOH}\). Атом углерода карбоксильной группы может быть присоединен к атому водорода или к углеродной цепи. Название карбоновой кислоты выглядит следующим образом: Назовите исходное соединение, найдя самую длинную непрерывную цепь, содержащую карбоксильную группу. Замените -e в конце названия алкана на -oic acid .

Карбоновые кислоты являются слабыми кислотами, то есть они не на 100% ионизированы в воде. Обычно только около 1% молекул карбоновой кислоты, растворенной в воде, ионизируется в любой момент времени. Остальные молекулы не диссоциируют в растворе.

Карбоновые кислоты получают окислением альдегидов или спиртов, у которых функциональная группа –ОН расположена на атоме углерода в конце цепочки атомов углерода в спирте:

Простейшая карбоновая кислота, муравьиная кислота (HCOOH, метановая кислота), была впервые получена перегонкой муравьев (лат.

formica , что означает «муравей»).Укусы некоторых муравьев выделяют муравьиную кислоту, а укусы ос и пчел содержат муравьиную кислоту (а также другие ядовитые вещества).

Следующим более высоким гомологом является уксусная кислота (CH 3 COOH, этановая кислота), которую получают путем ферментации сидра и меда в присутствии кислорода. В результате ферментации получается уксус, раствор, содержащий 4–10% уксусной кислоты, а также ряд других соединений, которые придают ему вкус. Уксусная кислота, вероятно, является наиболее известной слабой кислотой, используемой в учебных и промышленных химических лабораториях.

Чистая уксусная кислота затвердевает при 16,6°C, что лишь немного ниже нормальной комнатной температуры. В плохо отапливаемых лабораториях конца 19 — начала 20 веков на севере Северной Америки и Европы уксусная кислота часто «замерзала» на полке хранения. По этой причине чистая уксусная кислота (иногда называемая концентрированной уксусной кислотой) стала известна как

ледяная уксусная кислота , и это название сохранилось до наших дней.

Третий гомолог, пропионовая кислота (СН 3 СН 2 СООН, пропионовая кислота), редко встречается в быту.Четвертый гомолог, масляная кислота (СН 3 СН 2 СН 2 СООН), является одним из самых дурно пахнущих веществ, которые только можно себе представить. Он содержится в прогорклом масле и является одним из компонентов неприятного запаха тела. Распознавая очень небольшие количества этого и других химических веществ, ищейки могут выслеживать беглецов.

Многие карбоновые кислоты встречаются в природе в растениях и животных. Цитрусовые, такие как апельсины и лимоны, содержат лимонную кислоту (рис. \(\PageIndex{2}\)). Этановую и лимонную кислоты часто добавляют в пищу, чтобы придать ей терпкий вкус.

Рисунок \(\PageIndex{2}\) Лимонная кислота представляет собой большую карбоновую кислоту с тремя атомами водорода, способными к ионизации. Он содержится в цитрусовых и придает им кисловатый или терпкий вкус.

Бензойная, пропановая и сорбиновая кислоты используются в качестве пищевых консервантов из-за их способности убивать микроорганизмы, которые могут привести к порче. Метановая и этановая кислоты широко используются в промышленности в качестве исходных материалов для производства красок, клеев и покрытий.

Эфиры: сладкий запах RCOOR’

Сложный эфир представляет собой органическое соединение, являющееся производным карбоновой кислоты, в котором атом водорода гидроксильной группы заменен алкильной группой.Структура представляет собой продукт карбоновой кислоты (\(\ce{R}\)-часть) и спирта (\(\ce{R’}\)-часть). Общая формула сложного эфира показана ниже.

Группа \(\ce{R}\) может быть либо водородной, либо углеродной цепью. Группа \(\ce{R’}\) должна быть углеродной цепью, поскольку атом водорода сделал бы молекулу карбоновой кислотой.

Сложные эфиры получают реакцией кислот со спиртами. Например, этилацетатный эфир CH 3 CO 2 CH 2 CH 3 образуется при взаимодействии уксусной кислоты с этанолом:

Рисунок \(\PageIndex{3}\)). После химического анализа цветка или плода химики-ароматизаторы могут попытаться воспроизвести естественный запах или вкус. Как натуральные, так и синтетические сложные эфиры используются в парфюмерии и в качестве ароматизаторов.

Химия повсюду: сложные эфиры, ароматизаторы и ароматизаторы

Сложные эфиры представляют собой очень интересные соединения, отчасти потому, что многие из них имеют очень приятный запах и вкус.(Помните, никогда ничего не пробуйте в химической лаборатории!) Многие сложные эфиры встречаются в природе и придают запах цветов и вкус фруктов. Другие сложные эфиры синтезируются в промышленных масштабах и добавляются в пищевые продукты для улучшения их запаха или вкуса; вполне вероятно, что если вы едите продукт, ингредиенты которого включают искусственные ароматизаторы, эти ароматизаторы являются сложными эфирами. Вот некоторые сложные эфиры и их использование благодаря их запаху, вкусу или тому и другому:

Эфир Вкус/запах как Эфир Вкус/запах как
аллилгексаноат ананас изобутилформиат малиновый
бензилацетат груша изобутилацетат груша
бутилбутаноат ананас метилфенилацетат мед
этилбутаноат банан нонилкаприлат оранжевый
этилгексаноат ананас пентилацетат яблоко
этилгептаноат абрикос пропилэтанолат груша
этилпентаноат яблоко пропилизобутират ром

Среди наиболее важных природных сложных эфиров жиры (такие как сало, жир и сливочное масло) и масла (такие как льняное, хлопковое и оливковое масла), которые представляют собой сложные эфиры глицерина тригидроксильного спирта, C 3 H 5 (ОН) 3 , с большими карбоновыми кислотами, такими как пальмитиновая кислота, СН 3 (СН 2 ) 14 СО 2 Н, стеариновая кислота, СН 3 9023 ) 16 CO 2 H и олеиновая кислота, \(\mathrm{CH_3(CH_2)_7CH=CH(CH_2)_7CO_2H}\). Олеиновая кислота является ненасыщенной кислотой; он содержит двойную связь \(\ mathrm{C=C}\). Пальмитиновая и стеариновая кислоты представляют собой насыщенные кислоты, не содержащие двойных или тройных связей.

Примечание

Жиры и растительные масла представляют собой сложные эфиры длинноцепочечных жирных кислот и глицерина. Эфиры фосфорной кислоты имеют огромное значение для жизни.

Сложные эфиры являются распространенными растворителями. Этилацетат используется для извлечения органических растворенных веществ из водных растворов, например, для удаления кофеина из кофе.Он также используется для удаления лака для ногтей и краски. Нитрат целлюлозы растворяют в этилацетате и бутилацетате с образованием лаков. Растворитель испаряется по мере «высыхания» лака, оставляя на поверхности тонкую пленку. Высококипящие сложные эфиры применяют в качестве пластификаторов (пластификаторов) для хрупких пластмасс.

Резюме

  • Карбоновая кислота представляет собой органическое соединение, содержащее карбоксильную функциональную группу.
  • Общая формула карбоновой кислоты может быть сокращена как \(\ce{R-COOH}\).
  • Многие карбоновые кислоты используются в пищевой промышленности и производстве напитков в качестве ароматизаторов и/или в качестве консервантов.
  • Сложный эфир имеет группу OR, присоединенную к атому углерода карбонильной группы.
  • Жиры и растительные масла представляют собой сложные эфиры длинноцепочечных жирных кислот и глицерина.
  • Сложные эфиры широко распространены в природе и, как правило, имеют приятный запах и часто ответственны за характерный аромат фруктов и цветов.

Авторы и авторство

20.0: Цели главы и введение в карбоновые кислоты

Цели
  • выполнить все подробные задачи, перечисленные в каждом отдельном разделе.
  • проектируют многостадийные синтезы, в которых реакции, представленные в этой главе, используются в сочетании с любой из реакций, описанных в предыдущих главах.
  • решать задачи дорожной карты, которые требуют знания химии карбоновых кислот.
  • определяют и используют в контексте ключевые термины, представленные в этой главе.
Учебные заметки

Мировой спрос на уксусную кислоту составляет около 6,5 млн тонн в год. Обычным промышленным получением уксусной кислоты является каталитическое окисление метанола окисью углерода. Большая часть произведенной уксусной кислоты превращается в полимер винилацетата и используется в клеях и красках.

Карбоновые кислоты не только ценны, но они и их производные являются полезными исходными материалами для многих синтетических продуктов. Наконец, карбоновые кислоты и их производные также встречаются в различных природных системах и важных биологических путях.

Карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты известны на протяжении всей истории человечества. Доисторические люди, вероятно, производили уксусную кислоту, когда их реакции брожения пошли наперекосяк и производили уксус вместо вина. Шумеры (2900–1800 гг. до н. э.) использовали уксус в качестве приправы, консерванта, антибиотика и моющего средства. Уксус содержит от 4 до 5 процентов уксусной кислоты. Уксусная кислота придает уксусу его кислый вкус и резкий запах и может сделать то же самое с вином. Уксусная кислота, CH 3 COOH, является примером соединений, называемых карбоновыми кислотами , каждая из которых содержит одну или несколько карбоксильных групп, COOH.Общая формула карбоновой кислоты RCOOH.

Лимонная кислота была открыта исламским алхимиком Джабиром Ибн Хайяном (также известным как Гебер) в 8 веке, а кристаллическая лимонная кислота была впервые выделена из лимонного сока в 1784 году шведским химиком Карлом Вильгельмом Шееле. Средневековые ученые в Европе знали, что хрустящий, терпкий вкус цитрусовых вызван лимонной кислотой.

Лимонная кислота

Натуралисты 17 века знали, что укус красного муравья вызывает укус органической кислоты, которую муравей вводит в рану. Муравьиная кислота (название происходит от латинского слова formica , что означает «муравей») присутствует в муравьях и пчелах и вызывает жгучую боль от их укусов и ужалений. Масляная кислота, компонент прогорклого масла и лимбургского сыра, имеет неприятный запах. Адипиновая кислота является примером дикарбоновой кислоты — она имеет две функциональные группы — и используется для изготовления нейлона

.

Природные карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты широко распространены в природе, часто в сочетании с другими функциональными группами.Простые алкилкарбоновые кислоты, состоящие из четырех-десяти атомов углерода, представляют собой жидкости или легкоплавкие твердые вещества с очень неприятным запахом. Жирные кислоты являются важными компонентами биомолекул, известных как липиды, особенно жиры и масла. Как показано в следующей таблице, эти карбоновые кислоты с длинной цепью обычно называют их общими названиями, которые в большинстве случаев отражают их источники. Мнемоническая фраза для натуральных жирных кислот каприновой, лауриновой, миристиновой, пальмитиновой, стеариновой и арахидиновой от C 10 до C 20 : S illy A ntics» (обратите внимание, что имена трех марионеток расположены в алфавитном порядке).

Таблица: общие насыщенные жирные кислоты17.4.1″ role=»presentation» tabindex=»0″>17.4.1
Формула Общее название Температура плавления
CH 3 (CH 2 ) 10 CO 2 H лауриновая кислота 45 ºC
CH 3 (CH 2 ) 12 CO 2 H миристиновая кислота 55 °С
CH 3 (CH 2 ) 14 CO 2 H пальмитиновая кислота 63 °С
CH 3 (CH 2 ) 16 CO 2 H стеариновая кислота 69 °С
CH 3 (CH 2 ) 18 CO 2 H арахиновая кислота 76 °С

Интересно, что молекулы большинства природных жирных кислот имеют четное число атомов углерода . Поскольку природа создает эти кислоты с длинной цепью, соединяя ацетатные звенья, неудивительно, что атомы углерода, составляющие природные продукты, кратны двум. Аналогичные соединения, состоящие из нечетного числа атомов углерода, совершенно стабильны и были получены синтетическим путем. Все двойные связи в ненасыщенных соединениях, перечисленных в таблице, имеют цис (или Z) стереохимию.

Таблица: распространенные ненасыщенные жирные кислоты17.4.2″ role=»presentation» tabindex=»0″>17.4.2
Формула Общее название Температура плавления
CH 3 (CH 2 ) 5 CH=CH(CH 2 ) 7 CO 2 4 H 4 пальмитолеиновая кислота 0 °С
CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 7 CO 2 H олеиновая кислота 13 °С
CH 3 (CH 2 ) 4 CH=CHCH 2 CH=CH(CH 2 ) 7 H CO

2
линолевая кислота -5 °С
CH 3 CH 2 CH=CHCH 2 CH=CHCH 2 CH=CH(CH 2 ) 7 2 H 2 линоленовая кислота -11 ºС
CH 3 (CH 2 ) 4 (CH = CHCH 2 ) 4 (CH 2 ) 2 CO 2 ч арахидоновая кислота -49 °С

Следующие формулы являются примерами других природных карбоновых кислот. Молекулярные структуры варьируются от простых до сложных, часто включают множество других функциональных групп, и многие из них являются хиральными.

Природные карбоновые кислоты

Производные карбоновых кислот

Другие комбинации функциональных групп с карбонильной группой могут быть получены из карбоновых кислот и обычно рассматриваются как родственные производные. Химия превращения карбоновых кислот в производные карбоновых кислот будет обсуждаться в следующей главе.Пять общих классов этих производных карбоновых кислот перечислены в следующей таблице. Хотя нитрилы не имеют карбонильной группы, они включены сюда, потому что все функциональные атомы углерода имеют одинаковую степень окисления. В верхней строке показана общая формула для каждого класса, а в нижней строке приведен конкретный пример каждого из них. Как и в случае аминов, амиды классифицируются как 1°, 2° или 3°, в зависимости от количества алкильных групп, связанных с азотом.

Авторы и авторство

  • Уильям Ройш, почетный профессор (Университет штата Мичиган).), Виртуальный учебник органической химии

Произошла ошибка при настройке пользовательского файла cookie

Этот сайт использует файлы cookie для повышения производительности. Если ваш браузер не принимает файлы cookie, вы не можете просматривать этот сайт.


Настройка браузера на прием файлов cookie

Существует множество причин, по которым файл cookie не может быть установлен правильно. Ниже приведены наиболее распространенные причины:

  • В вашем браузере отключены файлы cookie.Вам необходимо сбросить настройки браузера, чтобы принять файлы cookie, или спросить вас, хотите ли вы принимать файлы cookie.
  • Ваш браузер спрашивает, хотите ли вы принимать файлы cookie, и вы отказались. Чтобы принять файлы cookie с этого сайта, нажмите кнопку «Назад» и примите файл cookie.
  • Ваш браузер не поддерживает файлы cookie. Попробуйте другой браузер, если вы подозреваете это.
  • Дата на вашем компьютере в прошлом. Если часы вашего компьютера показывают дату до 1 января 1970 г., браузер автоматически забудет файл cookie.Чтобы это исправить, установите правильное время и дату на своем компьютере.
  • Вы установили приложение, которое отслеживает или блокирует установку файлов cookie. Вы должны отключить приложение при входе в систему или проконсультироваться с системным администратором.

Почему этому сайту требуются файлы cookie?

Этот сайт использует файлы cookie для повышения производительности, запоминая, что вы вошли в систему, когда переходите со страницы на страницу. Предоставить доступ без файлов cookie потребует от сайта создания нового сеанса для каждой посещаемой вами страницы, что замедляет работу системы до неприемлемого уровня.


Что сохраняется в файле cookie?

Этот сайт не хранит ничего, кроме автоматически сгенерированного идентификатора сеанса в файле cookie; никакая другая информация не фиксируется.

Как правило, в файле cookie может храниться только информация, которую вы предоставляете, или выбор, который вы делаете при посещении веб-сайта. Например, сайт не может определить ваше имя электронной почты, если вы не решите ввести его. Разрешение веб-сайту создавать файлы cookie не дает этому или любому другому сайту доступ к остальной части вашего компьютера, и только сайт, создавший файл cookie, может его прочитать.

Структура, примеры, формула, испытания и свойства

Уксусы, будь то солодовый уксус, который вы смешиваете с чипсами, или бальзамический уксус, который вы добавляете в заправку для салата, обычно содержат 5-8 процентов уксусной кислоты по объему. Они имеют острый, вяжущий вкус и низкий рН. Уксусная кислота научно известна как этановая кислота и является одной из наиболее распространенных карбоновых кислот . Это довольно просто сделать. Оставьте бутылку с яблочным сидром на солнце, и вскоре природные бактерии Acetobacter начнут превращать присутствующий этанол в уксусную кислоту.

Но что такое карбоновая кислота?

Карбоновые кислоты  представляют собой органические молекулы с  карбоксильной функциональной группой  , .

  • Эта статья представляет собой введение в карбоновых кислот в органической химии.
  • Мы начнем с изучения карбоновых кислот и их номенклатуры, а затем перейдем к изучению их свойств.
  • У вас будет возможность попрактиковаться в названии и рисовании различных карбоновых кислот, и вы сможете применить свои знания о связи, чтобы объяснить некоторые свойства этих молекул.

Что такое карбоксильная группа?

Карбоксильная группа состоит из двух других функциональных групп: гидроксильной группы , обнаруженной в спиртах, и карбонильной группы , обнаруженной в альдегидах и кетонах, . Это дает карбоновым кислотам общую формулу .

Слева: общая структура карбоновой кислоты, показанная с карбонильной группой, обведенной красным, и гидроксильной группой, обведенной синим.
Справа: этановая кислота. Анна Брюэр, StudySmarter Originals

Посмотрите на этановую кислоту, показанную выше.Мы знаем, что атом углерода может образовывать только четыре ковалентные связи, потому что у него всего четыре электрона на внешней оболочке. Карбоксильная функциональная группа занимает три из этих электронов: два образуют двойную связь с атомом кислорода, а один присоединяется к гидроксильной группе. Это означает, что у атома углерода остается только один электрон, с которым он может образовать связь. Он может быть связан либо с группой R, либо, возможно, с атомом водорода, но он не может быть присоединен более чем к одной другой органической группе. Поэтому функциональная группа карбоновой кислоты всегда должна находиться на конце углеводородной цепи.

Примеры карбоновых кислот

Карбоновые кислоты варьируются от простых молекул, таких как метановая кислота , которая имеет всего один атом углерода, до сложных молекул, содержащих десятки атомов углерода. Ниже вы найдете таблицу с общими названиями и названиями IUPAC для некоторых карбоновых кислот меньшего размера.

9005
Уксусная кислота
Общее название IUPAC Имя Количество атомов углерода
Муравьиная кислота Метановая кислота 1 Этановая кислота 2
Пропионовая кислота пропановой кислоты 3
Масляная кислота бутановая кислота 4
валериановая кислота пентановой кислоты 5
капроновая кислота капроновой кислоты 6

Все аминокислоты являются карбоновыми кислотами, от самой маленькой аминокислоты, глицина , до самой большой, триптофана .Жирные кислоты также являются карбоновыми кислотами. Возможно, вы слышали о омега-3 и омега-6 , двух незаменимых питательных веществах. Обе они жирные кислоты; следовательно, они являются карбоновыми кислотами.

Аминокислота глицин.
 commons.wikimedia.org

Аминокислота триптофан.
 commons.wikimedia.org

Глядя на общие названия карбоновых кислот, вы можете предположить, откуда они взялись. Латинское слово capra означает козу, поэтому капроновая кислота содержится в козьем жире.Миристиновая кислота, карбоновая кислота с 14 атомами углерода, происходит из мускатного ореха — ароматной специи из семейства Myristica .

Названия карбоновых кислот

К настоящему времени вы должны быть достаточно уверены в том, чтобы называть органические молекулы. Если нет, посмотрите Органические соединения . Но назвать карбоновые кислоты на самом деле довольно просто. Давайте кратко рассмотрим некоторые правила.

  • Карбоновые кислоты имеют суффикс -овая кислота .
  • Мы используем стандартные корневые имена, чтобы показать длину молекулы.
  • Мы считаем углерод, который является частью функциональной группы -COOH, как углерод 1 в углеродной цепи.
  • Дополнительные функциональные группы и боковые цепи показаны с использованием префиксов и цифр, указывающих их положение в углеродной цепи.

Эти таблицы должны быстро напомнить вам о различных корневых именах и префиксах, используемых для обозначения молекул.

Длина углеродной цепи корневой зовут
— Meth-
2 -Deth-
3 -Prop-
   4    -но-

Рассмотрим несколько примеров.Вы уже знаете этановую кислоту, показанную ранее. Его углеродная цепь состоит из двух атомов и не имеет других функциональных групп — довольно просто назвать, не так ли? Однако следующая молекула немного сложнее.

Можете назвать эту молекулу?
Анна Брюэр, StudySmarter Originals

Его углеродная цепь состоит из трех атомов, поэтому мы знаем, что она берет корневое имя    -prop-. Он также содержит атом хлора. Поэтому нам нужно использовать префикс хлор-. Помните, что мы считаем атом углерода, который является частью карбоксильной группы, как углерод 1, поэтому в этом случае атом хлора присоединен к углероду 2.Мы называем эту молекулу 2-хлорпропановой кислотой .

2-хлорпропановая кислота. Атомы углерода пронумерованы, чтобы помочь вам назвать молекулу.
Анна Брюэр, StudySmarter Originals

Получение карбоновых кислот

В начале этой статьи мы упоминали, что если оставить сидр на солнце, он в конечном итоге превратится в уксус. Сидр — это спирт . В этой реакции он окисляется сначала в альдегид , а затем в карбоновую кислоту .

В лаборатории мы достигаем этого, нагревая первичный спирт с обратным холодильником с окислителем , таким как подкисленный дихромат калия. Дефлегмация предотвращает испарение образовавшегося альдегида до того, как он сможет вступить в дальнейшую реакцию с карбоновой кислотой.

Оборудование для орошения.
 commons.wikimedia.org

Например, при взаимодействии этанола с подкисленным дихроматом калия образуется сначала этаналь, а затем этановая кислота:

   

Мы используем [O] для обозначения окислителя.

Аналогичным образом, окисление бутанола дает бутановую кислоту:

   

Используемый спирт должен быть  первичным спиртом . При окислении вторичного спирта образуется кетон , в то время как третичные спирты вообще не могут быть окислены. Это связано с тем, что окисление включает разрыв прочной связи CC. Это просто энергетически невыгодно, поэтому никакой реакции не происходит.

Уксус можно сделать из любого спирта. Например, при окислении пива получается насыщенный и интенсивный солодовый уксус, а при окислении белого вина получается фруктовый винный уксус. Чтобы сделать его самостоятельно, сначала разбавьте выбранный вами алкоголь до 10 процентов в большой емкости. Смешайте источник Acetobacter, например, живой уксус, т. е. содержащий живую культуру бактерий. Накройте контейнер тонкой муслиновой тканью и оставьте в теплом темном месте на пару месяцев, пробуя каждую неделю или около того, чтобы увидеть, как он себя чувствует. Вскоре у вас на руках будет уникальный ароматный уксус!

Свойства карбоновых кислот 

Обратите внимание на группу    .Как мы знаем, он содержит как карбонильную функциональную группу, так и гидроксильную функциональную группу,  . Давайте нарисуем их.

Функциональная группа -COOH.
Анна Брюэр, StudySmarter Originals

Если мы посмотрим на таблицу электроотрицательностей, то увидим, что кислород гораздо более электроотрицательный , чем углерод и водород.

Таблица, показывающая значения электроотрицательности некоторых распространенных элементов. Анна Брюэр, StudySmarter Originals

Что это значит? Ну, электроотрицательность  это способность атома притягивать к себе общую или связывающую пару электронов. В этом случае оба атома кислорода притягивают электроны, которые они используют для связи с другими атомами углерода и водорода, притягивая электроны ближе к себе. Это делает два атома кислорода частично отрицательно заряженными, а атомы углерода и водорода — частично положительно заряженными. Облигации теперь полярные . Мы помечаем их с помощью дельта-символа, δ.

Группа -COOH является полярной. Обратите внимание, как частичные заряды обозначаются дельта-символом δ. Анна Брюэр, StudySmarter Originals

Фактически, кислород и водород имеют такие разные электроотрицательности, что карбоновые кислоты могут образовывать водородных связей .Давайте быстро резюмируем их.

  • В связи ОН атом кислорода довольно сильно притягивает к себе общую пару электронов.
  • Это оставляет атом водорода с частичным положительным зарядом.
  • Поскольку атом водорода очень мал, заряд плотно сконцентрирован.
  • Атом водорода притягивается к одной из неподеленных пар электронов на атоме кислорода, принадлежащем соседней молекуле.

Это водородная связь. Они относительно сильны и влияют на свойства карбоновых кислот.

Водородная связь между двумя молекулами карбоновой кислоты.
Анна Брюэр, StudySmarter Originals

Точки плавления и кипения

Карбоновые кислоты имеют на более высокие температуры плавления и кипения, чем аналогичные алканы и альдегиды . Как мы теперь знаем, это связано с тем, что карбоновые кислоты образуют водородных связей между молекулами, которые намного сильнее, чем межмолекулярные силы, обнаруженные в алканах и альдегидах.

Карбоновые кислоты также имеют более высокую температуру плавления, чем аналогичные спирты, несмотря на то, что спирты также образуют водородные связи.Это связано с тем, что две карбоновые кислоты могут определенным образом образовывать водородные связи с образованием молекулы, называемой димером . Поскольку димер по существу представляет собой две молекулы карбоновой кислоты, соединенные вместе в одну большую молекулу, на него действуют гораздо более сильные силы Ван-дер-Ваальса .

 

Две молекулы этановой кислоты образуют димер за счет водородных связей друг с другом. Это удваивает силу ван-дер-ваальсовых сил между молекулами.
Анна Брюэр, StudySmarter Originals

Растворимость

Карбоновые кислоты также могут образовывать водородные связи с водой.Это делает карбоновые кислоты с более короткой цепью растворимыми в водных растворах . Однако более длинные цепи i нерастворимы, потому что их неполярные углеводородные цепи мешают образованию водородных связей, разрывая связи. Представьте, что вы используете магнит для сбора железных опилок. Если вы поместите что-то между магнитом и опилками, например, деревянный брусок, вы не сможете подобрать столько же — сила притяжения уменьшится.

Кислотность

Карбоновые кислоты, как следует из их названия,  кислоты .

Кислота  является донором протонов.

Чтобы быть более точным, карбоновые кислоты являются слабыми кислотами.

A слабая кислота — это кислота, которая лишь частично диссоциирует в растворе. Напротив, сильные кислоты полностью диссоциируют в растворе.

В растворе карбоновые кислоты образуют равновесие , где некоторые молекулы диссоциируют на положительный ион водорода и отрицательный карбоксилат-ион , а некоторые остаются нетронутыми.

   

Поскольку карбоновые кислоты настолько слабы, равновесие смещается далеко влево. Это означает, что только некоторые из молекул диссоциируют. А поскольку карбоновые кислоты являются кислотами, их рН ниже 7. Они принимают участие во многих типичных кислотно-щелочных реакциях, как описано ниже.

Реакции карбоновых кислот

Карбоновые кислоты реагируют по-разному благодаря своей полярной группе. Некоторые примеры включают:

  • Нуклеофильное замещение , когда нуклеофил атакует частично положительно заряженный атом углерода. Следует помнить, что нуклеофил — это донор электронной пары с неподеленной парой электронов и отрицательным или частично отрицательным зарядом. При этом может образовываться целый ряд продуктов, известных как производные кислот , такие как ацилхлориды и ангидриды кислот .

  • Этерификация , другой тип реакции нуклеофильного замещения, где нуклеофилом является спирт. Это образует сложный эфир .

  • Реакции присоединения  по связи C = O.

  • Реакции нейтрализации , в которых молекула действует как кислота  и ион водорода теряется из группы  . В результате этого процесса образуется соль .

Вы можете увидеть многие из них более подробно в разделе Реакции карбоновых кислот .

Тестирование на карбоновые кислоты

При тестировании на карбоновые кислоты мы полагаемся на их поведение в качестве кислоты. Карбоновые кислоты реагируют с карбонатами с образованием соли, воды и углекислого газа, в то время как большинство других органических молекул вообще не реагируют.Газ, пузырящийся в пробирке, является контрольным признаком реакции.

Например, при взаимодействии этановой кислоты с карбонатом натрия образуются этаноат натрия, вода и диоксид углерода:


       

Карбоновые кислоты – основные выводы

  • Карбоновые кислоты имеют общую формулу и содержат как карбонильные, так и гидроксильные функциональные группы.
  • Мы называем карбоновые кислоты с помощью суффикса  -овая кислота .
  • Карбоновые кислоты представляют собой полярные молекулы.Поскольку они содержат атом водорода, связанный с атомом кислорода, они также имеют водородные связи.
  • Карбоновые кислоты имеют более высокие температуры плавления и кипения, чем аналогичные алканы, альдегиды и спирты из-за природы их водородных связей.
  • Карбоновые кислоты могут реагировать разными способами, в том числе как кислоты, в реакциях присоединения и в реакциях с участием нуклеофилов.

Карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты представляют собой органические молекулы, содержащие карбоксильную функциональную группу -COOH.Он состоит из гидроксильной группы -ОН и карбонильной группы С=О.

Карбоновые кислоты являются слабыми кислотами, потому что они лишь частично диссоциируют в растворе. Они образуют равновесие, при котором некоторые молекулы ионизируются в положительные ионы водорода и отрицательные карбоксилат-ионы, а некоторые остаются нетронутыми.

Карбоновые кислоты образуются при окислении первичных спиртов.Для этого первичный спирт нагревают с обратным холодильником с окислителем, например подкисленным бихроматом калия. Спирт сначала окисляется до альдегида, а затем превращается в карбоновую кислоту.

Все аминокислоты, строительные блоки белков, являются карбоновыми кислотами. Другим примером является этановая кислота, содержащаяся во всех видах уксуса. Лимонная кислота также является карбоновой кислотой.

Чтобы получить сложный эфир, вы можете ввести карбоновую кислоту и спирт в реакцию этерификации, используя сильный кислотный катализатор.

Заключительный тест по карбоновым кислотам

Вопрос

Назовите две функциональные группы, присутствующие в карбоновых кислотах.

Вопрос

Какой суффикс используется для обозначения карбоновых кислот по номенклатуре ИЮПАК?

Вопрос

Какая молекула имеет более высокую температуру кипения? Обосновать ответ.

Вопрос

Какая молекула имеет более высокую температуру кипения? Обосновать ответ.

Вопрос

Объясните, почему карбоновые кислоты имеют более высокую температуру кипения, чем аналогичные по массе альдегиды.

Ответ

  • Альдегиды не могут образовывать водородные связи друг с другом, поскольку они не содержат атома водорода, связанного с атомом кислорода.Их самые сильные межмолекулярные силы представляют собой постоянные диполь-дипольные силы.
  • Карбоновые кислоты образуют водородные связи между молекулами, так как они содержат связь O-H.
  • Водородные связи прочнее, чем постоянные диполь-дипольные силы, и для их преодоления требуется больше энергии.

Вопрос

Объясните, почему карбоновые кислоты с короткой цепью растворимы в воде.

Ответ

Могут образовывать водородные связи с молекулами воды.

Вопрос

С увеличением длины цепи растворимость карбоновых кислот _____.

Вопрос

Назовите некоторые типы реакций, в которых могут участвовать карбоновые кислоты.

Ответ

  • Нейтрализация
  • Реакции присоединения
  • Этерификация
  • Нуклеофильное замещение

Вопрос

Карбоновые кислоты могут образовываться из вторичных спиртов. Правда или ложь?

Вопрос

Окисление первичного спирта дает:

Вопрос

Все карбоновые кислоты являются ____ кислотами.

Карбоновая кислота — Энциклопедия Нового Света

Структура карбоновой кислоты.

Карбоновые кислоты представляют собой органические кислоты, характеризующиеся наличием в их молекулах одной или нескольких карбоксильных групп. Карбоксильная группа состоит из атома углерода, присоединенного к атому кислорода двойной ковалентной связью и к гидроксильной группе одинарной ковалентной связью. Химическая формула карбоксильной группы может быть записана как -C(=O)OH, -COOH или -CO 2 H. [1] Соли и анионы карбоновых кислот называются карбоксилатами .

Карбоновые кислоты широко распространены в природе.Например, уксусная кислота присутствует в уксусе, яблочная – в яблоках, молочная – в кислом молоке, а лимонная – в цитрусовых, таких как лимоны, апельсины, грейпфруты.

Трехмерная структура карбоновой кислоты. Объемная модель карбоновой кислоты.

Источники

Низшие алифатические карбоновые кислоты с прямой цепью, а также кислоты с четным числом атомов углерода до C 18 коммерчески доступны. Например, уксусную кислоту получают карбонилированием метанола монооксидом углерода, а длинноцепочечные карбоновые кислоты получают гидролизом триглицеридов, полученных из растительных или животных масел.

Уксус, разбавленный раствор уксусной кислоты, производится биологически путем ферментации этанола. Он используется в продуктах питания и напитках, но не используется в промышленности.

Физические свойства

Простейший ряд карбоновых кислот — это алкановые кислоты , обозначаемые как R-COOH, где R — атом водорода или алкильная группа. Соединения также могут иметь две или более группы карбоновой кислоты на молекулу.

Карбоновые кислоты полярны и образуют водородные связи друг с другом.При высоких температурах в паровой фазе карбоновые кислоты обычно существуют в виде димерных пар, как показано на диаграмме.

Низшие карбоновые кислоты (содержащие от одного до четырех атомов углерода на молекулу) смешиваются с водой, но высшие карбоновые кислоты (с большими алкильными группами) гораздо менее растворимы из-за возрастающей гидрофобности алкильной цепи. Они, как правило, растворимы в менее полярных растворителях, таких как эфиры и спирты. [2]

Карбоновые кислоты являются кислотами Бренстеда, т. е. донорами протонов.Обычно это слабые кислоты, то есть они лишь частично диссоциируют на катионы H + и анионы RCOO в водном растворе. Например, при комнатной температуре в воде диссоциирует только 0,02% всех молекул уксусной кислоты.

Таким образом, в водном растворе недиссоциированная кислота находится в химическом равновесии с диссоциированной кислотой:

RCOOH ↔ RCOO + H +

Кислотность карбоновых кислот можно объяснить либо стабильностью кислоты, либо стабильностью сопряженного основания с помощью индуктивных эффектов или эффектов резонанса.

Стабильность кислоты

Используя индуктивные эффекты, кислотность карбоновых кислот можно объяснить тем, что два электроотрицательных атома кислорода искажают электронные облака, окружающие связь ОН, ослабляя ее. Слабая связь O-H делает молекулу кислоты менее стабильной и делает атом водорода лабильным, поэтому он легко диссоциирует с образованием иона H + . Поскольку кислота нестабильна, равновесие будет лежать справа.

Дополнительные электроотрицательные атомы или группы, такие как хлор или гидроксил, замещенные в R-группе, имеют аналогичный, хотя и меньший эффект.Присутствие этих групп увеличивает кислотность за счет индуктивных эффектов. Например, трихлоруксусная кислота (три группы -Cl) является более сильной кислотой, чем молочная кислота (одна группа -ОН), которая, в свою очередь, сильнее уксусной кислоты (без электроотрицательной составляющей).

Стабильность сопряженного основания

Резонансная стабилизация карбоновых кислот.

Кислотность карбоновой кислоты также можно объяснить эффектами резонанса. Результатом диссоциации карбоновой кислоты является стабилизированный резонансом продукт, в котором отрицательный заряд распределяется (делокализован) между двумя атомами кислорода. Каждая из углерод-кислородных связей имеет так называемую характеристику частичной двойной связи. Поскольку сопряженное основание стабилизировано, указанное выше равновесие лежит справа.

Синтез

Карбоновые кислоты могут быть синтезированы любым из нескольких способов. Ниже приведены некоторые примеры.

Окисление:

  • Карбоновые кислоты могут быть получены путем окисления первичных спиртов и альдегидов сильными окислителями, такими как перманганат калия или хлорит натрия.
  • Они также могут быть получены окислительным расщеплением олефинов перманганатом калия или дихроматом калия.
  • Любая алкильная группа в бензольном кольце будет полностью окислена до карбоновой кислоты, независимо от длины ее цепи. На этом основан промышленный синтез бензойной кислоты из толуола.

Гидролиз:

  • Карбоновые кислоты могут быть получены гидролизом сложных эфиров, амидов или нитрилов с добавлением кислоты или основания.

Дополнительные методы:

  • Диспропорционирование альдегида в реакции Канниццаро.
  • Перегруппировка дикетонов в перегруппировке бензиловой кислоты.
  • Галогенирование с последующим гидролизом метилкетонов в галоформной реакции

Химические реакции

Кислотно-основные реакции:

Карбоновая кислота реагирует с основанием с образованием карбоксилатной соли, в которой водород карбоксильной группы заменен катионом металла.Например, уксусная кислота реагирует с гидроксидом натрия (основанием) с образованием ацетата натрия, водорастворимой соли и воды. Реакцию можно записать так:

CH 3 COOH + NaOH → CH 3 COONa + H 2 O

При добавлении пищевой соды к уксусу наблюдается шипение раствора. Это связано с тем, что уксусная кислота в уксусе вступает в реакцию с пищевой содой (бикарбонатом натрия) с образованием ацетата натрия, углекислого газа (который пузырится, создавая шипение) и воды. Реакцию можно записать следующим образом:

CH 3 COOH + NaHCO 3 → CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O

Образование сложных эфиров 30:

Карбоновые кислоты также реагируют со спиртами с образованием сложных эфиров и с аминами с образованием амидов. Подобно другим спиртам и фенолам, гидроксильная группа карбоновых кислот может быть заменена атомом хлора с использованием тионилхлорида с получением ацилхлоридов.

Восстановление до спиртов:

Алюмогидрид лития Восстановление карбоновой кислоты до спирта.

Карбоновые кислоты могут быть восстановлены алюмогидридом лития или бораном с образованием первичных спиртов. Однако проще сложный эфир восстановить до спирта. [2]

  • Как и все карбонильные соединения, протоны на α-углероде лабильны из-за кето-енольной таутомеризации. Таким образом, α-углерод легко галогенируется в реакции Хелл-Фольхарда-Зелинского.
  • В синтезе Арндта-Эйстерта α-метиленовая группа вставляется в карбоновую кислоту.
  • Перегруппировка Курциуса превращает карбоновые кислоты в изоцианаты.
  • Реакция Шмидта превращает карбоновые кислоты в амины.
  • Карбоновые кислоты декарбоксилируются в реакции Хунсдикера
  • Реакция Дакина-Уэста превращает аминокислоту в соответствующий аминокетон.
  • В реакции разложения Барбье-Виланда (1912) альфа-метиленовая группа в алифатической карбоновой кислоте удаляется в ходе последовательности стадий реакции, фактически укорачивая цепь. [3] [4]
  • Добавление карбоксильной группы к соединению известно как карбоксилирование ; удаление одного декарбоксилирование . Ферменты, катализирующие эти реакции, известны как карбоксилазы (КФ 6.4.1) и декарбоксилазы (КФ 4.1.1) соответственно.

Номенклатура и примеры

В номенклатуре ИЮПАК карбоновые кислоты имеют суффикс -овая кислота , например, октадекановая кислота. В общепринятой номенклатуре обычно используется суффикс -ic acid — например, стеариновая кислота.

Карбоксилат-анион R-COO обычно имеет суффикс -ate . Так, например, анион уксусной кислоты называют ацетат-ионом.

Насыщенные карбоновые кислоты с прямой цепью
Атомы углерода Общее имя Название ИЮПАК Химическая формула Общее местонахождение или использование
1 Муравьиная кислота Метановая кислота НСООН Укусы насекомых
2 Уксусная кислота Этановая кислота СН 3 СООН уксус
3 Пропионовая кислота Пропановая кислота СН 3 СН 2 СООН
4 Кислота масляная Бутановая кислота СН 3 (СН 2 ) 2 СООН Прогорклое масло
5 Валериановая кислота Пентановая кислота СН 3 (СН 2 ) 3 СООН
6 Капроновая кислота Гексановая кислота СН 3 (СН 2 ) 4 СООН
7 Энантовая кислота Гептановая кислота СН 3 (СН 2 ) 5 СООН
8 Каприловая кислота Октановая кислота СН 3 (СН 2 ) 6 СООН
9 Пеларгоновая кислота Нонановая кислота СН 3 (СН 2 ) 7 СООН
10 Каприновая кислота Декановая кислота СН 3 (СН 2 ) 8 СООН
12 Лауриновая кислота Додекановая кислота СН 3 (СН 2 ) 10 СООН Кокосовое масло
18 Стеариновая кислота Октадекановая кислота СН 3 (СН 2 ) 16 СООН

Другие карбоновые кислоты включают:

  • Ненасыщенные монокарбоновые кислоты с короткой цепью
    • Акриловая кислота (2-пропеновая кислота) – CH 2 =CHCOOH, используется в синтезе полимеров
  • Жирные кислоты – насыщенные и ненасыщенные монокарбоновые кислоты со средней и длинной цепью, с четным числом атомов углерода
    • Докозагексаеновая кислота – пищевая добавка
    • Эйкозапентаеновая кислота – пищевая добавка
  • Кетокислоты – кислоты биохимического значения, содержащие кетоновую группу
  • Ароматические карбоновые кислоты
    • Бензойная кислота – C 6 H 5 COOH. Бензоат натрия, натриевая соль бензойной кислоты, используется в качестве пищевого консерванта
    • Салициловая кислота – содержится во многих продуктах по уходу за кожей
  • Дикарбоновые кислоты – содержат две карбоксильные группы
    • Алдаровая кислота – семейство сахарных кислот
    • Щавелевая кислота – содержится во многих продуктах питания
    • Малоновая кислота
    • Яблочная кислота – содержится в яблоках
    • Янтарная кислота – компонент цикла лимонной кислоты
    • Глутаровая кислота
    • Адипиновая кислота – мономер, используемый для производства нейлона
  • Трикарбоновые кислоты – содержащие три карбоксильные группы
  • Альфа-гидроксикислоты – содержащие гидроксильную группу
    • Молочная кислота (2-гидроксипропановая кислота) – содержится в кислом молоке

См. также

Примечания

  1. ↑ Сборник химической терминологии, карбоновые кислоты Проверено 8 декабря 2007 г.
  2. 2.0 2.1 Р.Т. Моррисон и Р.Н. Бойд. Органическая химия , 6-е изд. 1992. ISBN 0-13-643669-2
  3. ↑ Органические синтезы, сб. Том. 3, стр. 234, 1955; Том. 24, стр. 38, 1944. Онлайн-ссылка получена 8 декабря 2007 г.
  4. ↑ Органические синтезы, сб. Том. 3, стр. 237, 1955; Том. 24, стр. 41, 1944. Онлайн-ссылка получена 8 декабря 2007 г.

Ссылки

Ссылки ISBN поддерживают NWE за счет реферальных сборов

  • Макмерри, Джон.2004. Органическая химия . 6-е изд. Бельмонт, Калифорния: Брукс/Коул. ISBN 0534420052
  • Моррисон, Роберт Т. и Роберт Н. Бойд. 1992. Органическая химия . 6-е изд. Энглвуд Клиффс, Нью-Джерси: Прентис Холл. ISBN 0-13-643669-2
  • Соломоновы острова, Т.В. Грэм и Фрайле, Крейг Б. 2004. Органическая химия . 8-е изд. Хобокен, Нью-Джерси: Джон Уайли. ISBN 0471417998

Внешние ссылки

Все ссылки получены 10 января 2017 г.

Кредиты

New World Encyclopedia авторов и редакторов переписали и дополнили статью Wikipedia в соответствии со стандартами New World Encyclopedia .Эта статья соответствует условиям лицензии Creative Commons CC-by-sa 3.0 (CC-by-sa), которая может использоваться и распространяться с надлежащим указанием авторства. Упоминание должно осуществляться в соответствии с условиями этой лицензии, которая может ссылаться как на авторов New World Encyclopedia , так и на самоотверженных добровольных участников Фонда Викимедиа. Чтобы процитировать эту статью, щелкните здесь, чтобы просмотреть список допустимых форматов цитирования. История более ранних вкладов википедистов доступна исследователям здесь:

История этой статьи с момента ее импорта в New World Encyclopedia :

Примечание. На использование отдельных изображений, которые лицензируются отдельно, могут распространяться некоторые ограничения.

.

Author: alexxlab

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован.