Карбоновая кислота спирт: Сложные эфиры карбоновых кислот

Содержание

Сложные эфиры — получение, примеры и формула

Для начала дадим определение и разберемся, почему эти эфиры — сложные.

Сложные эфиры или эсте́ры (от древнегреческого αἰθήρ — «эфир») — это класс соединений на основе неорганических (минеральных) или органических (карбоновых) одно- или многоосновных кислот, у которых атом водорода в гидроксогруппе замещен на радикал. Эпитет «сложные» они получили для того, чтобы их не путали с простыми эфирами — производными спиртов.

Общая формула сложных эфиров выглядит так:

Однако представители сложных эфиров муравьиной кислоты выглядят иначе. Для них общая формула приобретает такой вид:

Номенклатура сложных эфиров

Теперь поговорим о том, как называть представителей данного класса. Различают два способа, позволяющие назвать сложные эфиры: по систематической номенклатуре (ИЮПАК) или по рациональной номенклатуре. Рассмотрим оба варианта.

  1. По номенклатуре ИЮПАК название строится следующим образом:

    Например:

  2. По рациональной номенклатуре название строится так:

    Например:

    По этой же номенклатуре эфиры можно называть, используя четыре слова: радикал спирта + слово «эфир» + название кислоты + слово «кислота». Например, муравьинометиловый эфир можно иначе назвать метиловый эфир муравьиной кислоты:

Изомерия сложных эфиров

Возможна ли изомерия для сложных эфиров? Давайте разбираться.

  1. Возможна изомерия углеродного скелета у радикала кислоты и радикала спирта при наличии трех и более углеродных атомов.

  2. Изомерия положения функциональной группы:

  3. Межклассовая изомерия также определяется общей формулой органических соединений. Например:

Физические свойства сложных эфиров

Агрегатное состояние сложного эфира напрямую зависит от молекулярной массы образующих его кислоты и спирта. Так, например, сложные эфиры низших и средних гомологов являются летучими жидкостями с характерным запахом. Чаще всего у них фруктовые или плодовые ароматы. Сложные эфиры хуже растворяются в воде, чем образующие их кислоты и спирты. Чем больше атомов углерода в составе сложного эфира, тем хуже его растворимость в воде.

Эфиры высших карбоновых кислот и высших одноатомных первичных спиртов — основа природного воска. Например, известный пчелиный воск — это сложный эфир пальмитиновой кислоты (C15H31COOH) и мирицилового спирта (С31H63OH).

Химические свойства сложных эфиров

Сложные эфиры подвергаются гидролизу (разложению под действием воды), который бывает двух видов: в кислой среде и в щелочной. Рассмотрим каждый из этих видов.

  • В кислой среде реакция протекает следующим образом:

    Эта реакция обратима, так как образующиеся в процессе кислота и спирт подвергаются взаимодействию с образованием этого же сложного эфира. Обратная реакция имеет название реакция этерификации.

  • Щелочной гидролиз или реакция омыления:

    Этот вид гидролиза протекает необратимо, так как образовавшаяся в ходе реакции соль не может реагировать со спиртом.

Сложные эфиры можно восстановить водородом в присутствии катализатора до двух спиртов. Причем один из спиртов будет иметь в составе столько атомов углерода, сколько было в кислоте, а во втором спирте количество углерода будет соответствовать исходному спирту. Рассмотрим на примере:

Эфиры подвергаются полному окислению, то есть горят с образованием углекислого газа и воды:

Следующее химическое свойство относится только к тем сложным эфирам, которые образованы непредельной карбоновой кислотой. Сложные эфиры таких кислот могут подвергаться галогенированию. Посмотрим, как происходит эта реакция:

Способы получения сложных эфиров

  1. Реакция этерификации.

    Реакция обратимая, поэтому требуется либо избыток одного из реагентов, либо отгонка образующегося сложного эфира, чтобы предотвратить обратную реакцию гидролиза.

  2. Взаимодействие ангидрида карбоновой кислоты со спиртом с образованием сложного эфира и карбоновой кислоты.

  3. Взаимодействие солей карбоновых кислот с галогеналканами.

Нахождение сложных эфиров в природе и применение

Сложные эфиры широко представлены в природе, но их количество минимально. Они участвуют в процессах, которые протекают в живых организмах, а также являются компонентами аромата ряда растений.

Некоторые эфиры получают искусственным способом. Например, за грушевый вкус в лимонаде отвечает уксусноизоамиловый эфир, а за яблочный — изовалерианоэтиловый эфир.

Помимо пищевой промышленности, сложные эфиры применяют в качестве растворителей для приготовления лаков, а также как пластификаторы для приготовления пластических масс.

Сложные эфиры на основе ароматических спиртов нашли применение в парфюмерной промышленности.

Карбоновые кислоты и спирты — Справочник химика 21

    В атмосфере происходит большое число разнообразных химических превращений метана и его гомологов, алкенов, изопрена и монотерпеновых углеводородов, бензола и его гомологов, а также производных углеводородов альдегидов и кетонов, карбоновых кислот и спиртов, аминов и серосодержащих соединений. [c.32]

    При подборе синтетической основы масел исходят прежде всего из доступности сырья для ее получения и основных свойств (температуры застывания, вязкостно-температурных свойств, термостабильности и др.). Как правило, предпочтение отдается продуктам, получаемым из основных видов нефтехимического сырья низкомолекулярным олефинам Сг—С4, алкилароматическим углеводородам, карбоновым кислотам и спиртам [185, с. 3, 7, 11]. [c.154]


    Скорость образования эфира очень сильно зависит от строения карбоновой кислоты и спирта. Первичные спирты реагируют быстрее вторичных, а последние — быстрее третичных аналогично зависит скорость этерификации и от того, находится ли в карбоновой кислоте карбоксильная группа у первичного, вторичного или третичного атома углерода (Меншуткин). Наиболее легко взаимодействуют первые члены рядов — метиловый спирт и муравьиная кислота. 
[c.262]

    Этерификация карбоновых кислот и замещенных карбоновых кислот, в частности а-аминокислот, может проводиться в спиртовых растворах, насыщенных хлористым водородом. В этих условиях этерификация может протекать не только при нагревании, но и на холоду. Скорость процесса зависит от строения карбоновой кислоты и спирта, от температуры, при которой проводится этерификация. [c.165]

    Механизм гидролиза, катализируемого кислотами, аналогичен механизму образования сложного эфира из карбоновой кислоты и спирта  [c.166]

    В данном примере гидролиз проводится в основном растворе, В результате гидролиза образуются натриевая соль карбоновой кислоты и спирт.[c.433]

    Напищите сокращенные формулы карбоновой кислоты и спирта, из которых получен каждый из следующих сложных эфиров  

[c.440]

    Низшие Э. с. карбоновых кислот с приятным запахом используют в парфюмерии и пищевой промышленности, как растворители и экстрагенты, для приготовления смол, синтетических волокон. Из ненасыщенных Э. с., например метилметакрилата, изготовляют органическое стекло. Э. с. карбоновых кислот и спиртов с 8—10 атомами углерода в цепи применяют в газожидкостной хроматографии. Э. с. часто служат исходными веществами в производстве многих фармацевтических препаратов. [c.296]

    Водородная связь между атомами А и В двух различных молекул — межмолекулярная водородная связь — приводит к ассоциации молекул, проявляется в аномально высоких температурах кипения, плавления и других свойствах образовавшихся веществ. Из примеров таких соединений приведем схемы (НгО)п, (НР) , (К Н.ч)п, карбоновых кислот и спиртов  [c.

127]

    Ф Сложные эфиры — это органические соединения, полученные взаимодействием карбоновых кислот и спиртов. [c.236]

    Этерификация. Многие сложные эфиры легко получаются непосредственным взаимодействием карбоновой кислоты и спирта в присутствии серной кислоты. Эта реакция носит название реакции этерификации. [c.252]

    V. ПРИСОЕДИНЕНИЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ И СПИРТОВ ПО С—С- и С-=С-СВЯЗЯМ 2  [c.279]


    Получение карбоновых кислот и спиртов [c.322]

    Из карбоновых кислот и спиртов II 75 [c.389]

    Этерификация по Фишеру. Реакция карбоновой кислоты и спирта в присутствии следовых количеств сильной кислоты, в результате которой образуются сложный эфир и вода. Для того чтобы реакция шла до конца, либо добавляют избыток кислоты (или спирта), лпбо удаляют воду по мере ее образования. 

[c.154]

    Карбоновые кислоты и спирты. Атмосферная химия карбоновых кислот также исследована еще недостаточно полно. В литературе имеется мало сведений о продуктах их окисления и фотолиза в атмосфере. Между тем эти данные представляют инте- [c.188]

    Рассмотрим образование сложного эфира (или амида), из свободной карбоновой кислоты и спирта (или амина) с отщеплением молекулы воды [уравнение (11-1)]. [c.459]

    Эфиры карбоновых кислот (сложные эфиры) можно получить непосредственно из карбоновых кислот и спиртов в присутствии сильных кислот (равновесная реакция, 3-7-3-12). В качестве катализаторов применяют серную и соляную кислоты, сильнокислотный ионообменник или л-толуолсульфокислоту. Во многих случаях, особенно при использовании спирта в качестве растворителя, не требуется связывать выделяющуюся в ходе реакции воду. 

[c.150]

    Многочисленные методы синтеза сложных эфиров карбоновых кислот изложены в ряде монографий и учебных пособий [1—3]. Однако не все они пригодны для синтеза пластификаторов. Большинство методов используется для приготовления эфиров низших карбоновых кислот и спиртов с числом углеродных атомов до С4. [c.7]

    Скорость образования эфира в значительной степени зависит от строения карбоновой кислоты и спирта. Влияние строения кар- [c.7]

    Эфиры ароматических карбоновых кислот и спиртов  [c.80]

    Эфиры алифатических карбоновых кислот и спиртов [c.80]

    Ароматические амины обладают сильным ингибирующим действием, но ухудшают цвет сложноэфирных пластификаторов [59, 65], поэтому применение их для предотвращения термоокислительной деструкции нежелательно. В качестве ингибиторов термоокисления сложных эфиров карбоновых кислот и спиртов рекомендуются дифенилолпропан (бисфенол А), 2,2-метилен-бис(6- [c.104]

    Сложноэфирные пластификаторы, которые получают в отсутствие серусодержащих катализаторов этерификации, обладают лучшим цветом и более стабильной окраской во времени и при термообработке [59, 77—79]. Однако применение одного из указанных выше способов улучшения цвета эфиров карбоновых кислот и спиртов позволяет получить пластификатор с цветностью 20—80 единиц Хазена по платино-кобальтовой шкале при использовании катализатора этерификации серной кислоты или арил-сульфокислот. [c.105]

    Образование эфиров карбоновых кислот. Из карбоновых кислот и спиртов можно получать сложные эфиры карбоновых кислот  [c.311]

    Сложные эфиры карбоновых кнслот образуются при этерификации спиртов карбоновыми кислотами [см. раздел 2.2.2, реакции спиртов, реакция (3)]. Известны также сложные эфиры фенолов, но они не могут быть получены прямой этерификацией фенолов карбоновыми кислотами. Сложные эфиры монокарбоновых кислот обычно представляют собой приятно пахнущие жидкости или твердые вещества. Они широко распространены в природе, в том числе содержатся в эфирных маслах и восках. Многие из сложных эфиров применяются в качестве отдушек для пищевых продуктов. Названия сложных эфиров образуют из на званий карбоновой кислоты и спирта (фенола). Иногда эти функцио-нальные производные рассматривают как алкильные или арильные производные кислот, используя название соответствующего карбокси-лаг-иона  [c.411]

    Гидролиз. В результате реакции, обратной процессу этерификации, сложные эфиры гидролитически расщепляются с образованием карбоновых кислот и спиртов  [c.412]

    Сложные эфиры обы чно получают из карбоновых кислот и спиртов или фенолов, нагревая смесь реагентов в присутствии катализатора — сильной минеральной кислоты. Иногда, вместо карбоновой кислоты, используют ее ангидрид или хлорангидрид. [c.125]

    Совместное получение карбоновой кислоты и спирта [c.315]

    Продукт отделяется от реакционной газовой смеси в виде тонкоизмельчен-ного порошка — твердого TiOj-H благодаря этому поддерживается непрерывное протекание реакции в прямом направлении. Когда этилацетат и другие сложные эфиры, используемые в качестве растворителей и ароматизирующих пищевых эссенций, синтезируют из карбоновых кислот и спиртов [c. 189]

    Жиры и масла (разд. 25.5)-сложные эфиры высших карбоновых кислот и спирта 1,2,3-триоксипропана (глицерина). Эти сложные эфиры называются также триглицеридами. [c.465]

    Обе или любая из групп R могут быть арильными. В принципе диалкилкетоны и циклические кетоны реагируют быстрее, чем алкиларилкетоны, а последние в свою очередь быстрее диарил-кетонов. Для реакции с диарилкетонами необходима серная кислота, так как в концентрированной НС1 процесс не идет, а для превращения диалкилкетонов силы концентрированной НС1 достаточно. Диалкилкетоны и циклические кетоны реагируют значительно быстрее, чем диарил- и алкиларилкетоны или карбоновые кислоты и спирты, поэтому эти функциональные группы могут находиться в одной и той же молекуле, не мещая реакциям друг друга. Циклические кетоны образуют лактамы [235]  [c.160]


    В небольших количествах в состав битумов входят также наиболее обогащенные углеродом высокомолекулярные соединения, называемые карбенами и карбоида-ми. В строении основного углеводородного скелета наиболее ярко выражены парафиновые структуры, содержащие СНз-группы, гетероэлементы, гидроксильные группы, алифатические эфиры и незначительное количество карбоновых кислот и спиртов. Входящие в состав углей гу-миновые кислоты (имеющие ярко выраженный полярный характер) способствуют возникновению молекулярных сил сцепления в брикете вследствие тесного контакта угольных частиц под воздействием давле1ния. Следует отметить наблюдаемую зависимость между определяемым краевым углом, образуемым тем или иным связующем на угле, и прочностью брикетов. [c.216]

    Г идролиз сложного Кислотно-основной катализ. Многие реакции катали-эфира — это пример зируются кислотами или основаниями. Примером гомогенного к.зтали п может служить гидролиз сложного эфира с образованием карбоновой кислоты и спирта или фенола  [c.345]

    Получение эфлров. карбоновых кислот из карбоновых кислот и спиртов [c.343]

    Ароматические и неенолизующиеся алифатические альдегиды под действием основных катализаторов (гидроокисей щелочных и щелочноземельных металлов) диспропорционируют с образованием карбоновых кислот и спиртов (реакция Канниццаро).[c.183]

    Эфиры карбоновых кислот гидролизуются до карбоновых кислот и спиртов или фенолов прн нагревании с водными растворами кислот или оснований. Естественно, что в щелочных условиях карбонова) кислота получается в виде соли, из которой ее можно выделить при добах пении минеральной кислоты. [c.642]

    Основными промышленными методами получения пластификаторов являются этерификация карбоновых кислот гидроксилсодержащими соединениями, взаимодействие ангидридов карбоновых кислот со спиртамII или фенолами, синтез из хлорангидридов карбоновых кислот и спиртов, переэтерификация эфиров карбоновых кислот спиртами, или гликолями. В последнее время появились сообщения о некоторых специальных методах синтеза, которые могут рассматриваться как перспективные для производства пластификаторов. [c.7]

    Поведение фосфорсодержащих полных сложных эфиров при термоокислительной деструкции подчиняется закономерностям, установленным для эфиров карбоновых кислот и спиртов [8, 45 62, 83 85]. Так, эфиры ортофосфорной кислоты и алифатических спиртов менее стойки к термическому и термоокислительному воздействию, чем смешанные алкиларилортофосфаты или триарилортофосфаты. [c.108]

    Для предотвраш,ения термоокислительной деструкции полных эфиров ортофосфорной кислоты применяются те же ингибиторы окисления, что и для эфиров карбоновых кислот и спиртов. Изучение ряда стабилизирующих добавок указывает на эффективное действие бисфенолов А и 2246 [4,4-дифенилол-1,1-диметилметан и 2,2-метилен-бис(6-трет-бутил-4-метил)фенол], и ариламина (неозон Д) [84]. Несмотря на очень эффективное действие ариламинов в качестве стабилизаторов термоокисления фосфорсодержащих пластификаторов эти соединения применяются редко вследствие резкого ухудшения цвета пластификаторов. [c.110]

    По отношению к кислороду диалкилалюмнниевые соли карбоновых кислот [(I) и аналоги] обладают обычной реакционной способностью. Поэтому синтез карбоновых кислот можно объединить с синтезом спиртов. Только после реакции обмена с СОг необходимо подводить воздух или кислород до насыщения, чтобы после разложения кислотой карбоновая кислота и спирт находились в соотношении 1 2 и выход приближался к теоретическому (см. гл. XVII, стр. 298). [c.311]


Разница между спиртом и карбоновой кислотой — Разница Между

Разница между спиртом и карбоновой кислотой — Разница Между

Основное отличие — алкоголь против карбоновой кислоты

Спирты и карбоновые кислоты являются органическими соединениями. Они состоят из атомов C, H и O в различных сочетаниях. Оба эти соединения являются кислотными соединениями. У них есть специальные группы атомов, которые называются функциональными группами. Различие между спиртом и карбоновой кислотой можно определить по наличию этих функциональных групп. Поскольку они представляют собой разные соединения, они показывают разные физические и химические свойства, как обсуждалось в этой статье. Существует много применений спиртов и карбоновых кислот в лаборатории и в промышленности. Основное различие между спиртом и карбоновой кислотой заключается в том, что функциональная группа, присутствующая в спирте, представляет собой гидроксильную группу (-ОН), тогда как функциональная группа в карбоновой кислоте представляет собой карбоксильную группу (-COOH).


Ключевые области покрыты

1. Что такое алкоголь
      — Определение, различные формы с примерами, свойствами и реакциями
2. Что такое карбоновая кислота
      — Определение, различные формы с примерами, свойствами и реакциями
3. Каковы сходства между спиртом и карбоновой кислотой
      — Краткое описание общих черт
4. В чем разница между спиртом и карбоновой кислотой
      — Сравнение основных различий

Ключевые слова: спирт, карбоксильная группа, карбоновая кислота, водородная связь, гидроксильная группа, полярность.


Что такое алкоголь

Спирт представляет собой органическое соединение, состоящее из одной или нескольких гидроксильных групп (-ОН). Спирты представляют собой молекулы, состоящие из атомов C, H и O, которые расположены в алкильной группе и гидроксильных группах. Гидроксильная группа присоединена к одному атому углерода алкильной группы.

Спирты можно синтезировать разными способами. Кроме того, спирт действует как исходная молекула или промежуточный продукт для синтеза других органических соединений. Некоторые напитки содержат спирты в качестве основного или второстепенного компонента. Иногда спирты можно использовать в качестве растворителей для очистки соединений от примесных смесей.

При рассмотрении структуры спиртов, существует три основных типа спиртовых структур. Структуры и некоторые примеры каждой структуры приведены ниже.

Первичные спирты

Первичные спирты состоят из гидроксильной группы, которая присоединена к атому углерода алкильной группы, которая присоединена только к одной алкильной группе.

Пример: этанол состоит из гидроксильной группы, которая присоединена к атому углерода.

Рисунок 1: первичный спирт — этанол.

Вторичный алкоголь

Вторичный спирт состоит из атома углерода, который присоединен к гидроксильной группе и двум другим алкильным группам.

Пример: 2-бутанол является вторичным спиртом.

Рисунок 2: Общая структура вторичного алкоголя. Здесь «R» группы обозначают алкильные группы.

Третичный Алкоголь

Третичный спирт состоит из атома углерода, который связан с гидроксильной группой и с тремя алкильными группами.

Пример: 2,2-метилбутанол

Рисунок 3: Общая структура третичного спирта.

Хотя присутствие группы -ОН вызывает кислотность, спирты являются слабыми кислотами. Эти группы -ОН вызывают водородные связи в спиртах. Существуют водородные связи между атомом кислорода группы -ОН одного спирта и атомом водорода другого спирта. Эти водородные связи приводят к тому, что спирты имеют более высокие точки кипения. Однако температура кипения спиртов увеличивается с числом атомов углерода, присутствующих в спирте. Кроме того, спирты полностью растворимы в воде. Это также потому, что молекулы спирта могут образовывать водородные связи с молекулами воды.

Спирты могут быть синтезированы путем гидратации алкенов, путем восстановления альдегидов, кетонов, кислот и сложных эфиров. Одной из основных химических реакций, связанных со спиртами, является замена атома H в группе -OH на электрофилы, такие как натрий (Na). Здесь, если H замещен алкильной группой, он дает эфир в качестве конечного продукта. Аналогично, существует ряд реакций, которые могут проходить спирты, таких как реакции элиминации, нуклеофильные замены и т. Д.

Что такое карбоновая кислота

Карбоновая кислота представляет собой органическое соединение, состоящее из карбоксильной группы (-COOH). Химическая формула карбоновой кислоты может быть представлена ​​как R-COOH, где «R» обозначает алкильную группу. Наличие карбоксильной группы указывает на молекулу в виде карбоновой кислоты.

Как следует из названия, карбоновая кислота является кислотой. Они содержатся во многих продуктах питания, таких как уксус, цитрусовые, а также в медицине и т. Д. Простейшей карбоновой кислотой является HCOOH; это называется муравьиная кислота в общем. Когда группа R замещена метильной группой (-CH3), он дает уксусную кислоту.

Карбоновые кислоты являются полярными молекулами благодаря наличию карбоксильной группы. Поэтому он хорошо растворяется в полярных растворителях. Кроме того, карбоновые кислоты растворимы в воде благодаря их способности образовывать водородные связи. Карбоновые кислоты могут иметь две водородные связи между двумя карбоновыми кислотами, образуя димер карбоновых кислот. Это называется «самоассоциация».

Рисунок 4: Димер карбоновой кислоты

Карбоновые кислоты имеют более высокие точки кипения, поскольку образование димеров придает им дополнительную стабильность. Кислотность карбоновых кислот возникает, когда Н в карбоновой кислоте может высвобождаться в виде протона. Это высвобождение протона приводит к увеличению рН системы, что указывает на кислотное поведение.

Карбоновые кислоты могут быть синтезированы путем обработки СО2 с реактивом Гриньяра. Карбоновые кислоты могут легко реагировать с металлообразующим металлом-карбоксилатом и газообразным водородом. Реакция между карбоновой кислотой и гидроксидом металла также может привести к образованию карбоксилата металла. Другой важной реакцией является реакция между карбоновой кислотой и аммиаком.

Сходство между спиртом и карбоновой кислотой

  • Спирты и карбоновые кислоты являются органическими соединениями.
  • Оба соединения проявляют кислотные свойства.
  • Оба состоят из атомов C, H и O.
  • И спирты, и карбоновые кислоты являются полярными соединениями.
  • Обе молекулы способны образовывать водородные связи.

Разница между спиртом и карбоновой кислотой

Определение

Алкоголь: Спирт представляет собой органическое соединение, состоящее из одной (или более) гидроксильной группы (-ОН).

Карбоновая кислота: Карбоновая кислота представляет собой органическое соединение, состоящее из карбоксильной группы (-COOH).

Количество атомов кислорода

Алкоголь: Спирты имеют один атом кислорода на одну функциональную группу.

Карбоновая кислота: Карбоновые кислоты имеют два атома кислорода на одну функциональную группу.

Функциональные группы

Алкоголь: Спирты имеют -ОН в качестве функциональной группы.

Карбоновая кислота: Карбоновые кислоты имеют -COOH в качестве функциональной группы.

Точки кипения

Алкоголь: Спирты имеют более низкую температуру кипения, чем соответствующие карбоновые кислоты.

Карбоновая кислота: Карбоновые кислоты имеют более высокие точки кипения, чем соответствующие спирты.

Формирование димеров

Алкоголь: Спирты не могут образовывать димеры.

Карбоновая кислота: Карбоновые кислоты могут образовывать димеры.

кислотность

Алкоголь: Спирты являются слабыми кислотами.

Карбоновая кислота: Карбоновые кислоты более кислые, чем соответствующие спирты.

Заключение

Спирты и карбоновые кислоты являются органическими соединениями. Хотя оба они состоят из атомов C, H и O, они отличаются по своей структуре и свойствам. Основное различие между спиртом и карбоновой кислотой состоит в том, что функциональная группа, присутствующая в спирте, представляет собой гидроксильную группу (-ОН), тогда как функциональная группа в карбоновой кислоте представляет собой карбоксильную группу (-СООН).

Рекомендации:

1. «Алкоголь». Encyclopædia Britannica, Encyclop incdia Britannica, Inc.,

Этерификация

1

H

1,008

1s1

2,2

Бесцветный газ

пл=-259°C

кип=-253°C

2

He

4,0026

1s2

Бесцветный газ

кип=-269°C

3

Li

6,941

2s1

0,99

Мягкий серебристо-белый металл

пл=180°C

кип=1317°C

4

Be

9,0122

2s2

1,57

Светло-серый металл

пл=1278°C

кип=2970°C

5

B

10,811

2s2 2p1

2,04

Темно-коричневое аморфное вещество

пл=2300°C

кип=2550°C

6

C

12,011

2s2 2p2

2,55

Прозрачный (алмаз) / черный (графит) минерал

пл=3550°C

кип=4830°C

7

N

14,007

2s2 2p3

3,04

Бесцветный газ

пл=-210°C

кип=-196°C

8

O

15,999

2s2 2p4

3,44

Бесцветный газ

пл=-218°C

кип=-183°C

9

F

18,998

2s2 2p5

4,0

Бледно-желтый газ

пл=-220°C

кип=-188°C

10

Ne

20,180

2s2 2p6

Бесцветный газ

пл=-249°C

кип=-246°C

11

Na

22,990

3s1

0,93

Мягкий серебристо-белый металл

пл=98°C

кип=892°C

12

Mg

24,305

3s2

1,31

Серебристо-белый металл

пл=649°C

кип=1107°C

13

Al

26,982

3s2 3p1

1,61

Серебристо-белый металл

пл=660°C

кип=2467°C

14

Si

28,086

3s2 3p2

1,9

Коричневый порошок / минерал

пл=1410°C

кип=2355°C

15

P

30,974

3s2 3p3

2,2

Белый минерал / красный порошок

пл=44°C

кип=280°C

16

S

32,065

3s2 3p4

2,58

Светло-желтый порошок

пл=113°C

кип=445°C

17

Cl

35,453

3s2 3p5

3,16

Желтовато-зеленый газ

пл=-101°C

кип=-35°C

18

Ar

39,948

3s2 3p6

Бесцветный газ

пл=-189°C

кип=-186°C

19

K

39,098

4s1

0,82

Мягкий серебристо-белый металл

пл=64°C

кип=774°C

20

Ca

40,078

4s2

1,0

Серебристо-белый металл

пл=839°C

кип=1487°C

21

Sc

44,956

3d1 4s2

1,36

Серебристый металл с желтым отливом

пл=1539°C

кип=2832°C

22

Ti

47,867

3d2 4s2

1,54

Серебристо-белый металл

пл=1660°C

кип=3260°C

23

V

50,942

3d3 4s2

1,63

Серебристо-белый металл

пл=1890°C

кип=3380°C

24

Cr

51,996

3d5 4s1

1,66

Голубовато-белый металл

пл=1857°C

кип=2482°C

25

Mn

54,938

3d5 4s2

1,55

Хрупкий серебристо-белый металл

пл=1244°C

кип=2097°C

26

Fe

55,845

3d6 4s2

1,83

Серебристо-белый металл

пл=1535°C

кип=2750°C

27

Co

58,933

3d7 4s2

1,88

Серебристо-белый металл

пл=1495°C

кип=2870°C

28

Ni

58,693

3d8 4s2

1,91

Серебристо-белый металл

пл=1453°C

кип=2732°C

29

Cu

63,546

3d10 4s1

1,9

Золотисто-розовый металл

пл=1084°C

кип=2595°C

30

Zn

65,409

3d10 4s2

1,65

Голубовато-белый металл

пл=420°C

кип=907°C

31

Ga

69,723

4s2 4p1

1,81

Белый металл с голубоватым оттенком

пл=30°C

кип=2403°C

32

Ge

72,64

4s2 4p2

2,0

Светло-серый полуметалл

пл=937°C

кип=2830°C

33

As

74,922

4s2 4p3

2,18

Зеленоватый полуметалл

субл=613°C

(сублимация)

34

Se

78,96

4s2 4p4

2,55

Хрупкий черный минерал

пл=217°C

кип=685°C

35

Br

79,904

4s2 4p5

2,96

Красно-бурая едкая жидкость

пл=-7°C

кип=59°C

36

Kr

83,798

4s2 4p6

3,0

Бесцветный газ

пл=-157°C

кип=-152°C

37

Rb

85,468

5s1

0,82

Серебристо-белый металл

пл=39°C

кип=688°C

38

Sr

87,62

5s2

0,95

Серебристо-белый металл

пл=769°C

кип=1384°C

39

Y

88,906

4d1 5s2

1,22

Серебристо-белый металл

пл=1523°C

кип=3337°C

40

Zr

91,224

4d2 5s2

1,33

Серебристо-белый металл

пл=1852°C

кип=4377°C

41

Nb

92,906

4d4 5s1

1,6

Блестящий серебристый металл

пл=2468°C

кип=4927°C

42

Mo

95,94

4d5 5s1

2,16

Блестящий серебристый металл

пл=2617°C

кип=5560°C

43

Tc

98,906

4d6 5s1

1,9

Синтетический радиоактивный металл

пл=2172°C

кип=5030°C

44

Ru

101,07

4d7 5s1

2,2

Серебристо-белый металл

пл=2310°C

кип=3900°C

45

Rh

102,91

4d8 5s1

2,28

Серебристо-белый металл

пл=1966°C

кип=3727°C

46

Pd

106,42

4d10

2,2

Мягкий серебристо-белый металл

пл=1552°C

кип=3140°C

47

Ag

107,87

4d10 5s1

1,93

Серебристо-белый металл

пл=962°C

кип=2212°C

48

Cd

112,41

4d10 5s2

1,69

Серебристо-серый металл

пл=321°C

кип=765°C

49

In

114,82

5s2 5p1

1,78

Мягкий серебристо-белый металл

пл=156°C

кип=2080°C

50

Sn

118,71

5s2 5p2

1,96

Мягкий серебристо-белый металл

пл=232°C

кип=2270°C

51

Sb

121,76

5s2 5p3

2,05

Серебристо-белый полуметалл

пл=631°C

кип=1750°C

52

Te

127,60

5s2 5p4

2,1

Серебристый блестящий полуметалл

пл=450°C

кип=990°C

53

I

126,90

5s2 5p5

2,66

Черно-серые кристаллы

пл=114°C

кип=184°C

54

Xe

131,29

5s2 5p6

2,6

Бесцветный газ

пл=-112°C

кип=-107°C

55

Cs

132,91

6s1

0,79

Мягкий серебристо-желтый металл

пл=28°C

кип=690°C

56

Ba

137,33

6s2

0,89

Серебристо-белый металл

пл=725°C

кип=1640°C

57

La

138,91

5d1 6s2

1,1

Серебристый металл

пл=920°C

кип=3454°C

58

Ce

140,12

f-элемент

Серебристый металл

пл=798°C

кип=3257°C

59

Pr

140,91

f-элемент

Серебристый металл

пл=931°C

кип=3212°C

60

Nd

144,24

f-элемент

Серебристый металл

пл=1010°C

кип=3127°C

61

Pm

146,92

f-элемент

Светло-серый радиоактивный металл

пл=1080°C

кип=2730°C

62

Sm

150,36

f-элемент

Серебристый металл

пл=1072°C

кип=1778°C

63

Eu

151,96

f-элемент

Серебристый металл

пл=822°C

кип=1597°C

64

Gd

157,25

f-элемент

Серебристый металл

пл=1311°C

кип=3233°C

65

Tb

158,93

f-элемент

Серебристый металл

пл=1360°C

кип=3041°C

66

Dy

162,50

f-элемент

Серебристый металл

пл=1409°C

кип=2335°C

67

Ho

164,93

f-элемент

Серебристый металл

пл=1470°C

кип=2720°C

68

Er

167,26

f-элемент

Серебристый металл

пл=1522°C

кип=2510°C

69

Tm

168,93

f-элемент

Серебристый металл

пл=1545°C

кип=1727°C

70

Yb

173,04

f-элемент

Серебристый металл

пл=824°C

кип=1193°C

71

Lu

174,96

f-элемент

Серебристый металл

пл=1656°C

кип=3315°C

72

Hf

178,49

5d2 6s2

Серебристый металл

пл=2150°C

кип=5400°C

73

Ta

180,95

5d3 6s2

Серый металл

пл=2996°C

кип=5425°C

74

W

183,84

5d4 6s2

2,36

Серый металл

пл=3407°C

кип=5927°C

75

Re

186,21

5d5 6s2

Серебристо-белый металл

пл=3180°C

кип=5873°C

76

Os

190,23

5d6 6s2

Серебристый металл с голубоватым оттенком

пл=3045°C

кип=5027°C

77

Ir

192,22

5d7 6s2

Серебристый металл

пл=2410°C

кип=4130°C

78

Pt

195,08

5d9 6s1

2,28

Мягкий серебристо-белый металл

пл=1772°C

кип=3827°C

79

Au

196,97

5d10 6s1

2,54

Мягкий блестящий желтый металл

пл=1064°C

кип=2940°C

80

Hg

200,59

5d10 6s2

2,0

Жидкий серебристо-белый металл

пл=-39°C

кип=357°C

81

Tl

204,38

6s2 6p1

Серебристый металл

пл=304°C

кип=1457°C

82

Pb

207,2

6s2 6p2

2,33

Серый металл с синеватым оттенком

пл=328°C

кип=1740°C

83

Bi

208,98

6s2 6p3

Блестящий серебристый металл

пл=271°C

кип=1560°C

84

Po

208,98

6s2 6p4

Мягкий серебристо-белый металл

пл=254°C

кип=962°C

85

At

209,98

6s2 6p5

2,2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

пл=302°C

кип=337°C

86

Rn

222,02

6s2 6p6

2,2

Радиоактивный газ

пл=-71°C

кип=-62°C

87

Fr

223,02

7s1

0,7

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

пл=27°C

кип=677°C

88

Ra

226,03

7s2

0,9

Серебристо-белый радиоактивный металл

пл=700°C

кип=1140°C

89

Ac

227,03

6d1 7s2

1,1

Серебристо-белый радиоактивный металл

пл=1047°C

кип=3197°C

90

Th

232,04

f-элемент

Серый мягкий металл

91

Pa

231,04

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

92

U

238,03

f-элемент

1,38

Серебристо-белый металл

пл=1132°C

кип=3818°C

93

Np

237,05

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

94

Pu

244,06

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

95

Am

243,06

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

96

Cm

247,07

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

97

Bk

247,07

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

98

Cf

251,08

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

99

Es

252,08

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

100

Fm

257,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

101

Md

258,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

102

No

259,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

103

Lr

266

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

104

Rf

267

6d2 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

105

Db

268

6d3 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

106

Sg

269

6d4 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

107

Bh

270

6d5 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

108

Hs

277

6d6 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

109

Mt

278

6d7 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

110

Ds

281

6d9 7s1

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

Металлы

Неметаллы

Щелочные

Щелоч-зем

Благородные

Галогены

Халькогены

Полуметаллы

s-элементы

p-элементы

d-элементы

f-элементы

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

Урок с применением ИКТ «Сложные эфиры». 10-й класс

Цели урока: Продолжить формирование системы знаний о классах органических соединений. Изучить строение, свойства, получение и применение сложных эфиров.

Задачи урока:

1. Закрепить и углубить знания о сложных эфирах, их номенклатуре.

2. Дать понятие о физических и химических свойствах сложных эфиров, механизме реакции этерификации.

3. Развить понятие о водородной связи, взаимном влиянии атомов, воздействии этих явлений на свойства вещества.

4. Способствовать развитию эрудиции, и логического мышления учащихся.

Оборудование и реактивы: п\о «Уроки химии Кирилла и Мефодия. 10 — 11 класс. Органическая химия», компьютер, медиапроектор, интерактивная доска, набор карбоновых кислот, набор предельных одноатомных спиртов, концентрированная серная кислота, пробирки, горелка, зажим для пробирок.

Ход урока

На кануне урока каждой группе учащихся был роздан кроссворд на тему «Сложные эфиры». (Опережающее обучение). В начале урока учитель предлагает учащимся сдать кроссворды, чтобы иметь возможность оценить фактически выполненное домашнее задание, и в процессе объяснения нового материала учащиеся не смогли бы дописать недостающие слова.

На доске слова » Природа дала нам обоняние, и чтобы раскрасить нашу жизнь создала сложные эфиры».

Для работы класс делится на три группы. В ходе урока учитель оценивает работу всех групп на каждом этапе. Для этого на классной доске записываются названия групп в зависимости от цвета маркера, которым работает группа в течении урока на интерактивной доске. При выполнении каждого задания группе ставятся баллы. В конце урока учитель суммирует результаты, и подводит итог. Группа, набравшая больше всех баллов, получает оценку отлично, остальные в зависимости от числа набранных балов.

I. Мотивация к изучению темы.

На интерактивной доске презентация в программе PowerPoint в которой с помощью ярких, красивых картинок показано, где в жизни мы сталкиваемся со сложными эфирами.

У -ль: В повседневной жизни мы сталкиваемся с фруктами, цветами, косметикой, продуктами питания которые имеют запахи. Во фруктах и цветах эти ароматы природного происхождения, а в некоторых продуктах питания, косметике они созданы человеком. Но объединяет все эти запахи класс сложных эфиров. Ребята, а вы замечали, что продукты питания созданные человеком всегда имеют более насыщенные запахи, чем продукты природного происхождения? Как вы думаете, почему?

У -ся: Концентрация сложных эфиров в продуктах созданных человеком выше, чем в продуктах природного происхождения, видимо это связано с тем, что сложные эфиры могут испаряться в процессе приготовления.

У — ль: Абсолютно верно.

У каждой группы на столе стоят по три чашки Петри. В каждой чашке лежит раскрошенная карамель «Чупа-чупс» разных вкусов. Учащимся предлагается попробовать карамель из каждой чашки, для того чтобы они почувствовали и сравнили разные запахи.

У -ль: Карамель, которую вы попробовали, содержит синтетические сложные эфиры. Это небольшая часть обширной области применения сложных эфиров. И сегодня на уроке мы с вами познакомимся с этими веществами, их свойствами, строением их молекул, способами получения и номенклатурой. Частично в ходе изучения тем «Спирты» и «Карбоновые кислоты» мы уже встречались с этими веществами, сегодня разберем их подробно. Запишите, пожалуйста, в тетради тему урока.

У — ся: в тетради записывают тему урока

У — ль: (работа с программой «КиМ«) Ребята, скажите, из каких веществ образуются сложные эфиры.

У -ся: Из карбоновой кислоты и спирта.

У — ль: Предлагает задание для самоконтроля №2. («Уроки химии КиМ» Урок №1)

У -ль: В переводе с латыни слово эфир звучит как «Этер». Как бы вы назвали реакцию образования сложных эфиров?

У -ся: Дают варианты ответов.

У — ль: Предлагает задание для самоконтроля №1 из программы «КиМ». (урок №1)

Предложите определение класса сложных эфиров.

У — ся: Предлагают определение.

У — ль: Открывает чистый лист на интерактивной доске, записывает формулу сложного эфира и выделяет разными цветами радикал кислоты и спирта и просит учащихся на основании этой формулы вывести общую формулу класса сложных эфиров.

В уроке №2 программы «КиМ» учитель открывает определение класса сложных эфиров, определение реакции этерификации и общую формулу класса.

У-ся: Сравнивают определение класса сложных эфиров, определение реакции этерификации и их общую формулу, и записывают в тетрадь.

II. Способы получения сложных эфиров. Рассматриваются с помощью программы «КиМ», но так как в данной программе не представлены все способы получения изучаемых веществ, учитель на интерактивной доске объясняет недостающие в программе.

У-ль: Рассмотрим получение сложных эфиров. (Медиалекция в уроке №3 программы «КиМ»). Как уже было сказано раньше, сложные эфиры получают из спирта и карбоновой кислоты. Действительно, данную реакцию мы рассматривали при изучении тем «Спирты» и «Карбоновые кислоты». Остается добавить только, что в образовании сложных эфиров могут участвовать не только органические, но и неорганические кислоты. Запишите уравнения реакций получения сложного эфира из карбоновой кислоты и спирта и азотной кислоты и спирта.

У — ся: К интерактивно доске выходят двое учащихся и записывают уравнения реакций. Дают названия полученным веществам самостоятельно, так как раньше при изучении карбоновых кислот уже упоминалась номенклатура сложных эфиров. Отмечают также что, реакции протекают в присутствии концентрированной серной кислоты.

RCOOH + R1OH = RCOOR1 + H2O

HNO3 + ROH = RONO2 + H2O

У — ль: Напоминает, в данных реакциях молекула воды образуется из гидроксогруппы молекулы кислоты и атома водорода молекулы спирта.

А теперь посмотрим, как достаточно просто в лабораторных условиях самим получить сложные эфиры. (Демонстрация реакции этерификации).

Учитель отмечает роль серной кислоты для смещения равновесия в сторону образования сложного эфира, как водоотнимающего средства. После этого учитель предлагает каждой группе учащихся из имеющихся на их лотках реактивов самим получить сложный эфир. После окончания эксперимента группы обмениваются пробирками с полученным эфиром, предварительно приложив к пробирке сопроводительную записку, в которой указано какие вещества использованы для получения данного эфира, записано уравнение реакции и каким запахом на их взгляд этот эфир обладает. Полученные результаты всех трех групп у каждого учащегося должны быть записаны в тетрадь. После окончания эксперимента учащимся предлагается решить задачу. Текст задачи выводится на интерактивную доску.

Задача: В реакцию этерификации вступило 1мл 70% — раствора уксусной кислоты (p = 1,07 г/мл) и 1мл 95% — ного этанола (p = 0,8 г/мл). Сколько этилацетата (p = 0,9 г/мл) при этом получится, если выход реакции этерификации составляет 80%?

Задачу решает на доске один из учащихся, остальные в тетради.

У -ль: Предлагает учащимся задание: В каком из случаев выход эфира будет большим: при взаимодействии карбоновых кислот а) с первичными спиртами; б) вторичными; в) третичными.

У — ся: Предлагают аргументированные варианты ответов. Учащиеся других групп вносят поправки и коррективы. Совместно с учителем приходят к правильному ответу и вывод записывают в тетрадь.

При взаимодействии кислот с первичными спиртами выход эфира больше, т.к. вторичные и третичные спирты более устойчивы.

У -ль: Кроме рассмотренного нами способа получения сложных эфиров существуют и другие.

1. Взаимодействие хлорангидридов со спиртами.

2. Взаимодействие ангидрида кислоты со спиртом.

4. Алкилирование солей карбоновых кислот галогеналканами.

RCOONa +R1Br = RCOOR1 + NaBr

У — ся: Записывают способы получения в тетрадь.

У — ль: На чистом листе интерактивной доски рисует полную развернутую структурную формулу сложного эфира. Предлагает учащимся рассмотреть строение молекулы сложного эфира, взаимное влияние атомов в молекуле, а так же смещение электронной плотности и на основании этого предположить свойства эфиров.

У — ся: Каждая группа работает над предложенным заданием в течении 3-5 минут самостоятельно. После этого представитель любой группы выходит к интерактивной доске, рассказывает, дорисовывает маркером своего цвета все, что наработала группа. Представители других групп дополняют, дорисовывают, или исправляют маркерами другого цвета. Под руководством учителя приходят к правильному мнению и записывают выводы в тетрадь.

II. Химические свойства сложных эфиров. (Программа «КиМ», урок № 5)

У — ль: А теперь рассмотрим химические свойства сложных эфиров. Данные вещества вступают в реакции гидролиза, горения, восстановления до спиртов, в реакцию аммонолиза. Гидролиз может быть двух типов — кислотный и щелочной. Щелочной гидролиз еще иначе называют реакцией омыления.

Учитель показывает реакцию восстановления до спиртов, и реакцию аммонолиза записывая их на интерактивной доске с объяснением условий протекания. (Данные реакции отсутствуют в п\о «Уроки химии Кирилла и Мефодия»)

1. Действие аммиака на сложные эфиры(аммонолиз):

Ch4 — CO — OC2H5 + Nh4 -> Ch4 — CO — Nh3 + C2H5OH

2. Восстановление сложных эфиров до спиртов.

R — CO — OR’ <-> R — Ch3OH + R’OH

Реакции гидролиза учитель предлагает учащимся рассмотреть самостоятельно. Для этого два ученика выходят к доске и записывают предложенные реакции.

У — ся: Самостоятельно рассматривают гидролиз сложных эфиров в воде (кислотный гидролиз) и в щелочной среде, т. к. данные реакции можно записать самостоятельно применяя логические рассуждения.

У — ль: Какая из двух реакций может быть обратимой? Почему щелочной гидролиз (омыление) необратим?

У -ся: При кислотном гидролизе результатом реакции являются карбоновая кислота и спирт, по этой причине гидролиз обратим. А при щелочном гидролизе образуется соль и спирт, которые не реагируют друг с другом, поэтому реакция необратима.

У — ль: Показывает демонстрацию химических свойств сложных эфиров в программе «КиМ».

III. Физические свойства сложных эфиров. (Программа «КиМ», урок №5)

У -ль: Рассматривает с учащимися физические свойства сложных эфиров в программе.

Говорит о том, что сложные эфиры — жидкости с характерными запахами, легко кипящие, летучие, плохо растворимые в воде.

IV. Изомерия и номеклатура сложных эфиров. (Программа «КиМ», урок №4)

У — ль: Ребята, как вы думаете, какие виды изомерии могут быть у сложных эфиров?

У — ся:

1. Изомерия углеродного скелета;

2. Положения функциональной группы.

3. Межклассовая изомерия с карбоновыми кислотами.

У — ль: Абсолютно верно. Запишите виды изомерии в тетрадь. А теперь вспомним еще раз номенклатуру сложных эфиров. Систематическое название эфирам дается по названию радикала и кислотного остатка: алкилалканат. Применяют рациональные и тривиальные названия.

Например: CH3COOCH3 — метилэтанат, метилацетат, метиловый эфир уксусной кислоты, уксуснометиловый эфир.

Предлагает дать название при помощи тренажера в уроке №4, программы «КиМ». Затем учащимся предлагается дать названия сложным эфирам изображенным на этой же странице урока, предварительно закрыв «режимом фонаря» на интерактивной доске названия. После того как учащиеся называют вещества, учитель открывает названия, давая возможность учащимся проверить себя.

V. Применение сложных эфиров. Программа «КиМ», урок №6. Презентация в программе PowerPoin.

У — ль: Приводит названия сложных эфиров, говорит, какой запах имеет каждый из них.

У — ся: Самостоятельно записывают формулы эфиров, их названия в тетрадях и на доске.

У — ль: Перечисляет области применения сложных эфиров (пищевая промышленность, парфюмерная, легкая и химическая).

У — ся: Записывают в тетрадь применение сложных эфиров.

VI. Домашний кроссворд выводится на интерактивную доску.

У — ся каждой группы маркером своего цвета заполняют клетки. Учащиеся других групп проверяют правильность заполнения кроссворда, вносят коррективы по мере необходимости.

У — ль: Оценивает баллами на классной доске каждую группу по количеству слов правильно отгаданных в кроссворде.

VII. Закрепление пройденного материала.

Тест выводится на интерактивную доску.

Метилацетат можно получить при взаимодействии

  1. Метанола с муравьиной кислотой;
  2. Этанола с муравьиной кислотой;
  3. Метанола с уксусной кислотой;
  4. Этанола с уксусной кислотой.

Уравнение реакции этерификации:

  1. C2H5OH + C2H5OH =
  2. C2H5OH = C2H4 + H2O
  3. CH3COOH + C2H5OH =
  4. C2H4 + H2O = C2H5OH

Чтобы сместить химическое равновесие реакции

CH3COOH + C2H5OH = CH3COOС2Н5 + Н2О + Q в сторону исходных веществ необходимо:

  1. Повысить температуру;
  2. Отделить сложный эфир;
  3. Добавить спирт;
  4. Применить катализатор;

При гидролизе метилового эфира пропионовой кислоты образуются продукты:

  1. Метанол и муравьиная кислота;
  2. Метанол и пропионовая кислота;
  3. Этанол и муравьиная кислота;
  4. Этанол и пропионовая кислота.

Сложный эфир можно получить при взаимодействии:

  1. C2H5OH с C2H5OH
  2. CH3COOH с Na2CO3
  3. CH2 = CH2 c HCl
  4. CH3COOH c C2H5OH

Если к CH3COOH прилить СН3ОН, концентрированную серную кислоту и смесь нагреть, то

  1. Образуется этилформиат
  2. Образуется этилацетат
  3. Образуется метилацетат
  4. Химическая реакция не протекает.

Тест учащиеся выполняют на листочках бумаги, и сдают на проверку учителю. Учитель проверит выполненную работы к следующему уроку и все учащиеся получат оценки. После того как работы сданы, учитель проверяет тест на доске вместе с учащимися в целях корректировки знаний.

У — ль: А теперь ребята, давайте подведем итог урока и сделаем выводы.

У — ся: Вместе с учителем формулируют выводы урока.

У — ль: Открывает выводы в программе «КиМ».

У — ся: Сравнивают свои выводы с выводами, которые приведены в программе и записывают их в тетрадь.

VIII. Домашнее задание. Домашнее задание по учебнику записано на доске. Учащимся предлагаются также адресе сайтов в Интернете, где можно посмотреть дополнительную информацию по данной теме.

У — ль: Выставляет оценки за работу на уроке всем трем группам учащихся и комментирует их.

Кроссворд.

По горизонтали:

3. Реакция взаимодействия карбоновых кислот со спиртами, которая приводит к образованию сложных эфиров.

4. Сложные эфиры высших карбоновых кислот и высших одноосновных спиртов.

8. Название кислоты С17Н33СООН.

10. Кашалотовый воск.

11. Органические вещества, сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот.

12. Название кислоты С15Н31СООН.

По вертикали:

1. Соль стеариновой кислоты.

2. Реакция сложных эфиров с водой, обратная реакции этерификации.

5. Гидролиз эфиров в щелочной среде.

6. Продукт взаимодействия С3Н7СООН и С2Н5ОН в присутствии серной кислоты.

7. Твердый жир, продукт гидрирования растительных масел.

9. Число атомов углерода в молекуле метилового эфира масляной кислоты.

Применение карбоновых кислот — урок. Химия, 9 класс.

Муравьиная кислота используется в качестве протравы шерсти и кожи перед крашением, в промышленности — в качестве сильного восстановителя.

 

Применяется в медицине в виде раствора под названием «муравьиный спирт».

 

Из муравьиной кислоты получают сложные эфиры.

 

Уксусная кислота используется для производства искусственного шёлка, пластмасс, красителей, лекарств (аспирина).

 

Рис. \(1\). Аспирин

 

Используется в качестве растворителя при крашении тканей, в кожевенном производстве, лакокрасочной промышленности.

 

Является отличным консервантом, поэтому применяется для консервирования пищевых продуктов.

 

Из уксусной кислоты получают гербициды для борьбы с сорняками.

 

Рис. \(2\). Обработка поля гербицидами

 

Эфиры уксусной кислоты входят в состав фруктовых эссенций.

 

Рис. \(3\). Фруктовые эссенции 

 

 Высшие (жирные) карбоновые кислоты используются для производства мыла, основу которого составляют натриевые или калиевые соли этих кислот (стеараты C17h45COONa,  пальмиаты C15h41COONa, олеаты C17h43COONa и другие).

 

Рис. \(4\). Мыло

Источники:

Рис. 1. Аспирин https://cdn.pixabay.com/photo/2018/01/17/07/14/pharmacy-3087596_960_720.jpg

Рис. 2. Обработка поля гербицидами https://cdn.pixabay.com/photo/2015/01/03/16/49/herbicide-587589_960_720.jpg

Рис. 3. Фруктовые эссенции https://cdn.pixabay.com/photo/2020/03/19/15/05/oil-4947709_960_720.jpg

Рис. 4. Мыло https://cdn.pixabay.com/photo/2018/08/27/09/02/stella-beach-3634461_960_720.jpg

Реакции этерификации — презентация онлайн

Реакции этерификации
это взаимодействие карбоновой кислоты со спиртом,
в результате которого происходит нуклеофильное
замещение гидроксильной группы в молекуле
кислоты на – OR – группу спирта.
:O H
+ H :O R ‘
R-C
O
=
+ H 2O
OR’
_
R-C
O
=

3. Спирт — слабый нуклеофил. Карбоновая кислота – не сильный электрофил.

Катализаторы
— серная кислота;
— газообразный хлороводород;
— кислоты Льюиса;
— сильнокислые ионообменные
смолы.

4. Катализаторы

Образование сложных эфиров
Механизм реакции этерификации
_
+
R’ O H
R-C
_
OH
OH
OH
OH
: :
O-H
=
_
R-C
_
(I)
OH
_
OH
_ OH
R-C
_
R-C
+
+
H
O
=
R-C
R’ — O
R-O-H
:O — H
_
_
_
+
+
-h3O
H
(I I )
+
_
OH
R-C
_
_
OR’
OR’
-H
R-C
O
=
_
R-C
=
O:H
OR’
(I I I)
Механизм реакции этерификации
Протонирование спирта
лишает его нуклеофильных
свойств:
:
+
R-O-H
_
:
R-O-H+H
+
ион
H
алк и ло к со н и я

8.

Протоны минеральной кислоты значительно увеличивают положительный заряд на карбонильном углероде карбоновой кислоты (I). Реакция этерификации обратима.
Для смещения равновесия в
сторону образования сложного
эфира применяют ряд способов:
1. Одно из исходных в-в (обычно спирт) вводят в смесь
в избытке.
2. Один из получающихся продуктов (чаще воду)
удаляют азеотропной перегонкой. С этой целью в
реакционную смесь добавляют бензол или толуол.
3. Отгоняют из реакционной смеси сложный эфир по
мере его образования, например этилацетат.

9. Минеральная кислота ускоряет реакцию этерификации только в том случае, если она берется в небольших количествах. Может наблюдаться “затр

Скорость реакции этерификации
зависит от строения и свойств
как, кислоты так и спирта.
Реакционная способность
спиртов уменьшается в
следующем ряду:
C H 3 — O H > R — C H 2 — O H > R 2C H — O H > R 3C — O H

10. Протонирование спирта лишает его нуклеофильных свойств:

Карбоновые кислоты вступают в реакцию этерификации тем легче,
чем сильнее проявляются у них кислотные свойства.
Реакционная способность одноосновных
карбоновых кислот в реакциях этерификации
уменьшается в следующем ряду:
H C O O H > C H 2C O O H > R C H 2C O O H > R 2C H C O O H > R 3C C O O H

Преобразование карбоновых кислот в сложные эфиры с использованием кислоты и спиртов (этерификация по Фишеру) – Master Organic Chemistry

Master Organic Chemistry Reaction Guide

Описание: Когда карбоновая кислота обрабатывается спиртом и кислотным катализатором, образуется сложный эфир образуется (вместе с водой). Эта реакция называется этерификацией Фишера.

Примечания:  Реакция фактически является равновесием. Спирт обычно используется в качестве растворителя, поэтому присутствует в большом избытке.Можно использовать множество различных кислот; обычно встречается просто «H+», хотя также часто используются h3SO4 (серная кислота) и TsOH (тозиновая кислота).

Примеры:

Примечания: Побочным продуктом каждой из этих реакций является вода. Обратите внимание, что третий и четвертый примеры представляют собой внутримолекулярные реакции с образованием циклического сложного эфира. Циклические сложные эфиры также называют лактонами .

Пятый пример показывает, что без добавления спирта происходит только протонирование карбонила!

Шестой пример представляет собой двойную этерификацию по Фишеру.

Механизм:

Для такой, казалось бы, простой реакции (замена ОН на ОР) на самом деле нужно много стадий. Протонирование карбонильного кислорода кислотой (этап 1, стрелки A и B) делает карбонильный углерод гораздо лучшим электрофилом. Он подвергается 1,2-присоединению со спиртом (Стадия 2, стрелки C и D), после чего протон от спирта переносится на одну из групп ОН (Стадия 3, стрелки E и F). Последующее 1,2-отщепление воды (Стадия 4, стрелки G и H) приводит к протонированному сложному эфиру, который затем депротонируется (Стадия 5, стрелки I и J).

Примечания:

  • Все эти стадии находятся в равновесии

Обратите внимание, что кислота здесь является катализатором (регенерируется в конце) и служит двум целям. Во-первых, это делает карбонильный углерод лучшим электрофилом (шаг подготовки 2), а также допускает потерю h3O в качестве уходящей группы (гораздо лучше уходящей группы, чем HO–)


(дополнительно)

  1. Первый пример
    Эмиль Фишер, Артур Шпейер ( 1895 ).«Дарстеллунг дер Эстер».
    Chemische Berichte . 28: 3252–3258
    DOI:
    1002/cber.189502803176
    Оригинальная статья Эмиля Фишера и Артура Шпейера, описывающая катализируемую кислотой этерификацию карбоновых кислот и спиртов.
  2. Протонные состояния и механизм кислотно-катализируемой этерификации
    Dr. H. Zimmermann Dr. J. Rudolph
    Angewandte Chemie Int. Ed ., Volume 4, Issue 1, January 1965, Pages 40-49
    DOI : 10.1002/anie.196500401
    Рассмотрение подвижности протонов в конденсированной фазе предполагает двухстадийный механизм этерификации, который протекает через тетраэдрический интермедиат.
  3. Этиладипинат
    М. Микович
    Орг. Синтез. Сб. Том. 2, 264
    DOI: 10.15227/orgsyn.000.0001
    Одна из первых процедур в Organic Syntheses , надежном источнике воспроизводимых органических трансформаций. При этом используется этерификация Фишера для преобразования адипиновой кислоты, двухосновной кислоты и предшественника нейлона-6,6, в этиладипат.

 

 

 

этерификация — спирты и карбоновые кислоты

ЭТЕРИФИКАЦИЯ

 

На этой странице рассматривается этерификация — в основном реакция между спиртами и карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров. В нем также кратко рассматривается получение сложных эфиров в результате реакций между ацилхлоридами (хлорангидридами) и спиртами, а также между ангидридами кислот и спиртами.

 

Что такое сложные эфиры?

Сложные эфиры получают из карбоновых кислот. Карбоновая кислота содержит группу -COOH, а в сложном эфире водород в этой группе заменен какой-либо углеводородной группой. Мы просто рассмотрим случаи, когда она заменена алкильной группой, но с тем же успехом это может быть и арильная группа (основанная на бензольном кольце).

Эфир обыкновенный — этилэтаноат

Наиболее часто обсуждаемым сложным эфиром является этилэтанолат. В этом случае водород в группе -COOH заменен этильной группой.Формула этилового спирта:

.

Обратите внимание, что название сложного эфира противоположно тому, как написана формула. Бит «этаноат» происходит от этановой кислоты. Бит «этил» происходит от этильной группы на конце.


Примечание:   По моему опыту, студенты, начинающие изучать органическую химию, больше путаются при написании названий и формул для сложных эфиров, чем почти для всего остального, особенно когда речь идет о менее часто встречающихся сложных эфирах, таких как те, что идут дальше. Потратьте время и заботьтесь, чтобы убедиться, что вы понимаете!


Еще несколько сложных эфиров

В каждом случае убедитесь, что вы видите, как имена и формулы соотносятся друг с другом.

 

Обратите внимание, что название кислоты определяется путем подсчета общего числа атомов углерода в цепи — , включая атом в группе -COOH . Так, например, CH 3 CH 2 COOH — пропановая кислота, а CH 3 CH 2 COO — пропаноатная группа.


Примечание:   Дополнительную информацию о присвоении названий кислотам и сложным эфирам можно получить, перейдя по этой ссылке в другую часть этого сайта.

Используйте кнопку НАЗАД в браузере, чтобы вернуться на эту страницу.



 

Получение сложных эфиров из карбоновых кислот и спиртов

Химия реакции

Сложные эфиры получают при нагревании карбоновых кислот со спиртами в присутствии кислотного катализатора. Катализатором обычно является концентрированная серная кислота. В некоторых случаях используется сухой газообразный хлористый водород, но они, как правило, включают ароматические сложные эфиры (содержащие бензольное кольцо). Если вы студент уровня A в Великобритании, вам не придется об этом беспокоиться.

Реакция этерификации является одновременно медленной и обратимой. Уравнение реакции между кислотой RCOOH и спиртом R’OH (где R и R’ могут быть одинаковыми или разными):

Так, например, если бы вы производили этилэтанолат из этановой кислоты и этанола, уравнение было бы таким:


Примечание:   Механизм реакции этерификации описан в разделе о катализе на этом сайте.Это не требуется для какой-либо учебной программы по химии в Великобритании уровня A (или эквивалентной).

Если вы перейдете по этой ссылке, используйте кнопку НАЗАД в браузере, чтобы вернуться на эту страницу.



 

Проведение реакций

На весах для пробирок

Карбоновые кислоты и спирты часто нагревают вместе в присутствии нескольких капель концентрированной серной кислоты, чтобы наблюдать запах образующихся эфиров.

Обычно вы используете небольшое количество всего, что нагрето в пробирке, выдержанной в ванне с горячей водой в течение нескольких минут.

Поскольку реакции медленные и обратимые, за это время вы не получите много сложного эфира. Запах часто маскируется или искажается запахом карбоновой кислоты. Простой способ обнаружить запах эфира — вылить смесь в небольшое количество воды в небольшой химический стакан.

Сложные эфиры, за исключением очень мелких, довольно нерастворимы в воде и имеют тенденцию образовывать тонкий слой на поверхности.Избыток кислоты и спирта растворяются и надежно прячутся под слоем сложного эфира.

Малые сложные эфиры, такие как этилэтанолат, пахнут как типичные органические растворители (этилэтанолат является обычным растворителем, например, в клеях).

По мере того, как сложные эфиры становятся крупнее, запахи становятся ближе к искусственным фруктовым ароматизаторам, например, к «грушевым леденцам».

В более крупном масштабе

Если вы хотите получить достаточно большой образец сложного эфира, используемый метод в некоторой степени зависит от размера сложного эфира. Маленькие сложные эфиры образуются быстрее, чем большие.

Чтобы получить небольшой эфир, такой как этилэтанолат, вы можете осторожно нагреть смесь этановой кислоты и этанола в присутствии концентрированной серной кислоты и отогнать эфир, как только он образуется.

Это предотвращает возникновение обратной реакции. Это работает хорошо, потому что сложный эфир имеет самую низкую температуру кипения из всех присутствующих. Сложный эфир — единственное вещество в смеси, которое не образует водородных связей, поэтому у него самые слабые межмолекулярные силы.


Примечание:   Перейдите по этой ссылке, если вы не уверены в водородных связях.

Используйте кнопку НАЗАД в браузере, чтобы вернуться на эту страницу.



Большие сложные эфиры обычно образуются медленнее. В этих случаях может оказаться необходимым нагревание реакционной смеси с обратным холодильником в течение некоторого времени для получения равновесной смеси. Сложный эфир можно отделить от карбоновой кислоты, спирта, воды и серной кислоты в смеси фракционной перегонкой.


Примечание:   Предоставление полной информации об органических препаратах (включая все шаги, необходимые для очистки продукта) выходит за рамки этого сайта. Если вам нужны такие подробности, вам следует обратиться к органической практической книге.


 

Прочие способы получения сложных эфиров

Сложные эфиры также могут быть получены в результате реакций между спиртами и либо ацилхлоридами, либо ангидридами кислот.

 

Получение сложных эфиров из спиртов и ацилхлоридов (хлорангидридов)

Если вы добавите ацилхлорид к спирту, вы получите бурную (даже бурную) реакцию при комнатной температуре с образованием сложного эфира и облаком парообразных кислых паров хлористого водорода.

Например, если вы добавите жидкий этанолилхлорид в этанол, вы получите взрыв хлористого водорода, произведенного вместе с жидким этиловым эфиром этанолата.


Примечание:   Если вы хотите узнать больше об ацилхлоридах, изучите меню ацилхлоридов, перейдя по этой ссылке.

Используйте кнопку НАЗАД (или меню GO, или файл HISTORY) в браузере, чтобы вернуться на эту страницу.



 

Получение сложных эфиров из спиртов и ангидридов кислот

Реакции ангидридов кислот протекают медленнее, чем соответствующие реакции с ацилхлоридами, и обычно требуется подогрев смеси.

Принятие реакции этанола с этановым ангидридом в качестве типичной реакции с участием спирта:

Медленная реакция при комнатной температуре (или быстрее при нагревании).В бесцветных жидкостях видимых изменений нет, но образуется смесь этилового спирта и этановой кислоты.


Примечание:   Если вы хотите узнать больше об ангидридах кислот, изучите меню ангидридов кислот, перейдя по этой ссылке.

Используйте кнопку НАЗАД (или меню GO, или файл HISTORY) в браузере, чтобы вернуться на эту страницу.



 
 

Куда бы вы хотели отправиться сейчас?

К алкогольному меню.. .

К списку прочих органических соединений. . .

В главное меню . . .

 

© Джим Кларк, 2003 г. (изменено в октябре 2015 г.)

Произошла ошибка при настройке пользовательского файла cookie

Этот сайт использует файлы cookie для повышения производительности. Если ваш браузер не принимает файлы cookie, вы не можете просматривать этот сайт.


Настройка браузера на прием файлов cookie

Существует множество причин, по которым файл cookie не может быть установлен правильно.Ниже приведены наиболее распространенные причины:

  • В вашем браузере отключены файлы cookie. Вам необходимо сбросить настройки браузера, чтобы принять файлы cookie, или спросить вас, хотите ли вы принимать файлы cookie.
  • Ваш браузер спрашивает, хотите ли вы принимать файлы cookie, и вы отказались. Чтобы принять файлы cookie с этого сайта, нажмите кнопку «Назад» и примите файл cookie.
  • Ваш браузер не поддерживает файлы cookie. Попробуйте другой браузер, если вы подозреваете это.
  • Дата на вашем компьютере в прошлом.Если часы вашего компьютера показывают дату до 1 января 1970 г., браузер автоматически забудет файл cookie. Чтобы это исправить, установите правильное время и дату на своем компьютере.
  • Вы установили приложение, которое отслеживает или блокирует установку файлов cookie. Вы должны отключить приложение при входе в систему или проконсультироваться с системным администратором.

Почему этому сайту требуются файлы cookie?

Этот сайт использует файлы cookie для повышения производительности, запоминая, что вы вошли в систему, когда переходите со страницы на страницу. Предоставить доступ без файлов cookie потребует от сайта создания нового сеанса для каждой посещаемой вами страницы, что замедляет работу системы до неприемлемого уровня.


Что сохраняется в файле cookie?

Этот сайт не хранит ничего, кроме автоматически сгенерированного идентификатора сеанса в файле cookie; никакая другая информация не фиксируется.

Как правило, в файле cookie может храниться только та информация, которую вы предоставляете, или выбор, который вы делаете при посещении веб-сайта.Например, сайт не может определить ваше имя электронной почты, если вы не решите ввести его. Разрешение веб-сайту создавать файлы cookie не дает этому или любому другому сайту доступ к остальной части вашего компьютера, и только сайт, создавший файл cookie, может его прочитать.

Каталитическое превращение спиртов в соли карбоновых кислот и h3 с использованием воды в качестве источника атомов кислорода

  • Шелдон, Р. А. Основы зеленой химии: эффективность в разработке реакций. Хим.соц. Версия . 41 , 1437–1451 (2012).

    КАС Статья Google ученый

  • Саймон, МО. и Ли, Си Джей. Органический синтез в воде, ориентированный на зеленую химию. Хим. соц. Ред. 41 , 1415–1427 (2012).

    КАС Статья Google ученый

  • Ван, К., Чжан, М., Чен, К., Ма, В. и Чжао, Дж. Фотокаталитическое аэробное окисление спиртов на TiO2: ускоряющий эффект кислоты Бренстеда. Анжю. хим. Междунар. Эд. 49 , 7976–7979 (2010).

    КАС Статья Google ученый

  • Yamaguchi, K. & Mizuno, N. Преобразование функциональных групп Грина с помощью нанесенных катализаторов на основе гидроксида рутения. Синлетт. 16 , 2365–2382 (2010).

    Google ученый

  • Мори К., Хара Т., Мизугаки Т., Эбитани К.& Kaneda, K. Нанокластеры палладия, нанесенные на гидроксиапатит: высокоактивный гетерогенный катализатор для селективного окисления спиртов с использованием молекулярного кислорода. Дж. Ам. хим. соц. 126 , 10657–10666 (2004).

    КАС Статья Google ученый

  • Bianchini, C. & Shen, P.K. Электрокатализаторы на основе палладия для окисления спирта в полуэлементах и ​​в топливных элементах прямого действия на спирте. Хим.Ред. 109 , 4183–4206 (2009 г.).

    КАС Статья Google ученый

  • Зоуп, Б. Н., Хиббиттс, Д. Д., Нейрок, М. и Дэвид, Р. Дж. Реакционная способность поверхности раздела золото/вода во время селективного окислительного катализа. Наука 330 , 74–78 (2010).

    КАС Статья Google ученый

  • Тен Бринк, Г.Дж., Арендс, И.WCE и Шелдон, Р. А. Грин, каталитическое окисление спиртов в воде. Наука 287 , 1636–1639 (2000).

    КАС Статья Google ученый

  • Баффин Б.П., Белитц Н.Л. и Вербеке С.Л. Электронные, стерические и температурные эффекты в катализируемом Pd(II)-бихинолином аэробном окислении бензиловых спиртов в воде. Дж. Мол. Катал. А 284 , 149–154 (2008).

    КАС Статья Google ученый

  • Тохо, Г.& Fernandez, M. Окисление первичных спиртов до карбоновых кислот: руководство по текущей общепринятой практике (Springer, 2007).

    Google ученый

  • Шмидт, А-К. C. & Stark, CBW Катализируемое TPAP прямое окисление первичных спиртов до карбоновых кислот через стабилизированные гидраты альдегидов. Орг. лат. 13 , 4164–4167 (2011).

    КАС Статья Google ученый

  • Цвайфель, Т., Науброн, Дж-В. и Грюцмахер, Х. Катализируемое дегидрирование сочетания первичных спиртов с водой, метанолом или аминами. Анжю. хим. Междунар. Эд. 48 , 559–563 (2009).

    КАС Статья Google ученый

  • Annen, S., Zweifel, T., Ricatto, F. & Grützmacher, H. Каталитическое аэробное дегидрирование первичных спиртов и воды с кислотами, промотированное амидородием (I) N -гетероциклическим карбеновым комплексом. ChemCatChem 2 , 1286–1295 (2010).

    КАС Статья Google ученый

  • Trincado, M., Grützmacher, H., Vizza, F. & Bianchini, C. Domino, катализируемые родием/палладием реакции дегидрирования спиртов в кислоты путем переноса водорода в инактивированные алкены. Хим. Евро. J. 16 , 2751–2757 (2010).

    КАС Статья Google ученый

  • Францик Т.S. & Moench, WL. Способ получения солей карбоновых кислот из первичных спиртов. Патент США 6 646 160 (2003 г.).

  • Рейд, Э. М., Уортингтон, Х. и Ларчар, А. В. Действие едкой щелочи и щелочных солей на спирты. Дж. Ам. хим. соц. 61 , 99–101 (1939).

    КАС Статья Google ученый

  • Гнанапракасам, Б. и Мильштейн, Д. Синтез амидов из сложных эфиров и аминов с выделением h3 в нейтральных условиях. Дж. Ам. хим. соц. 133 , 1682–1685 (2011).

    КАС Статья Google ученый

  • Гнанапракасам, Б., Бен-Дэвид, Ю. и Мильштейн, Д. Ацилирование спиртов, катализируемое пинцетом рутения, с использованием сложных эфиров с выделением водорода в нейтральных условиях. Доп. Синтез. Катал . 352 , 3169–3173 (2010).

    КАС Статья Google ученый

  • Балараман Э., Гнанапракасам Б., Шимон. LJ & Milstein, D. Прямое гидрирование амидов до спиртов и аминов в мягких условиях. Дж. Ам. хим. соц. 132 , 16756–16758 (2010).

    КАС Статья Google ученый

  • Гунанатан С., Бен-Дэвид Ю. и Мильштейн Д. Прямой синтез амидов из спиртов и аминов с выделением h3. Наука 317 , 790–792 (2007).

    КАС Статья Google ученый

  • Чжан, Дж., Лейтус Г., Бен-Давид Ю. и Мильштейн Д. Легкая конверсия спиртов в сложные эфиры и диводород, катализируемая новыми комплексами рутения. Дж. Ам. хим. соц. 127 , 10840–10841 (2005 г.).

    КАС Статья Google ученый

  • Гунанатан, К. и Мильштейн, Д. Кооперация металла и лиганда путем ароматизации-деароматизации: новая парадигма в активации связи и «зеленом» катализе. Согл. хим. Рез. 44 , 588–602 (2011) и ссылки в них.

    КАС Статья Google ученый

  • Ян, X. и Холл, М. Б. Механизм расщепления воды и образования связи кислород-кислород моноядерным комплексом рутения. Дж. Ам. хим. соц. 132 , 120–130 (2010).

    КАС Статья Google ученый

  • Ли Дж., Шиота Ю.и Йошизава, К. Кооперация металл-лиганд в образовании h3 и разложении h3O на комплексе Ru(II) PNN: роль деароматизации-ароматизации лиганда. Дж. Ам. хим. соц. 131 , 13584–13585 (2009 г.).

    КАС Статья Google ученый

  • Айрон, М. А., Бен-Ари, Э., Коэн, Р. и Мильштейн, Д. Сотрудничество металл-лиганд в транс-присоединении диводорода к клещевому комплексу Ir(I): исследование DFT. Далтон Транс. 43 , 9433–9439 (2009).

    Артикул Google ученый

  • Kohl, S.W. et al. Последовательное тепловое выделение h3 и световое выделение O2 из воды, которому способствует комплекс металла. Наука 324 , 74–77 (2009).

    КАС Статья Google ученый

  • Восстановление карбоновых кислот

    Производные карбоновых кислот очень реакционноспособны.В следующих разделах подробно описано, как различные производные карбоновых кислот могут быть преобразованы друг в друга.

    Реакции галогенангидридов (ацилгалогенидов) . Ацилгалогениды очень реакционноспособны и легко превращаются в сложные эфиры, ангидриды, амиды, N-замещенные амиды и карбоновые кислоты. В следующих реакциях X представляет собой любой галогенид.

    Галогенангидрид может быть преобразован в сложный эфир катализируемой кислотой реакцией со спиртом.

    Ангидрид может быть получен реакцией галогенангидрида с натриевой солью карбоновой кислоты.

    При взаимодействии аммиака с галогенангидридом образуется амид.

    При взаимодействии первичного амина с галогенангидридом образуется N-замещенный амид.

    Аналогичным образом, при взаимодействии вторичного амина с галогенангидридом образуется N,N-дизамещенный амид.

    Наконец, гидролиз галогенангидрида разбавленной водной кислотой дает карбоновую кислоту.

    Реакция ангидридов .Ангидриды быстро реагируют с образованием сложных эфиров, амидов, N-замещенных амидов и карбоновых кислот.

    Реакция спирта с ангидридом дает сложный эфир и карбоновую кислоту.

    Реакция ангидрида с аммиаком дает амид и соль карбоновой кислоты.

    Первичный амин реагирует с ангидридом с образованием N-замещенного амида.

    Аналогично, вторичный N-замещенный амин реагирует с ангидридом с образованием N,N-дизамещенного амида и соли карбоновой кислоты.

    Наконец, взаимодействие ангидрида N,N-дизамещенного амида с разбавленной водной кислотой дает карбоновую кислоту.

    Реакционная способность производных карбоновых кислот

    Превращение одного типа производного в другой происходит посредством реакций нуклеофильного ацильного замещения. В реакциях такого типа любой фактор, делающий карбонильную группу более легкой для атаки нуклеофилом, благоприятствует реакции. Двумя наиболее важными факторами являются стерические препятствия и электронные факторы.

    Стерически беспрепятственные, доступные карбонильные группы реагируют с нуклеофилами быстрее, чем затрудненные карбонильные группы. В электронном виде группы, которые помогают поляризовать карбонильную группу, делают соединение более реакционноспособным. Таким образом, хлорангидриды будут более реакционноспособны, чем сложные эфиры, потому что атом хлора гораздо более электроотрицательный, чем ион алкоксида.

    На основании вышеперечисленных факторов порядок реакционной способности производных карбоновых кислот равен

    .

    Более реакционноспособное производное кислоты может быть легко преобразовано в менее реакционноспособное производное.Однако обратное произойти не может. Таким образом, менее реакционноспособные производные не могут быть превращены в их более реакционноспособные аналоги.

    Разница между карбоновой кислотой и спиртом

    Автор: Dunee

    Карбоновая кислота против спирта
     

    Карбоновые кислоты и спирты представляют собой органические молекулы с полярными функциональными группами. Оба обладают способностью образовывать водородные связи, которые влияют на их физические свойства, такие как температура кипения.

    Карбоновая кислота

    Карбоновые кислоты – это органические соединения, имеющие функциональную группу –СООН. Эта группа известна как карбоксильная группа. Карбоновая кислота имеет следующую общую формулу.

     

    В карбоновой кислоте простейшего типа группа R равна H. Эта карбоновая кислота известна как муравьиная кислота. Кроме того, группа R может быть прямой углеродной цепью, разветвленной цепью, ароматической группой и т. д. Примерами карбоновых кислот являются уксусная кислота, гексановая кислота и бензойная кислота.В номенклатуре ИЮПАК карбоновые кислоты обозначаются путем отбрасывания конечного — e названия алкана, соответствующего самой длинной цепи в кислоте, и добавления -овой кислоты . Карбоксильному углероду всегда присваивается номер 1. Карбоновые кислоты представляют собой полярные молекулы. Благодаря группе –ОН они могут образовывать прочные водородные связи друг с другом и с водой. В результате карбоновые кислоты имеют высокие температуры кипения. Кроме того, карбоновые кислоты с меньшим молекулярным весом легко растворяются в воде.Однако по мере увеличения длины углеродной цепи растворимость снижается. Карбоновые кислоты имеют кислотность в пределах pKa 4-5. Поскольку они кислые, они легко реагируют с растворами NaOH и NaHCO 3 с образованием растворимых солей натрия. Карбоновые кислоты, такие как уксусная кислота, являются слабыми кислотами и находятся в равновесии со своим сопряженным основанием в водной среде. Однако, если карбоновые кислоты имеют электроноакцепторные группы, такие как Cl, F, они более кислые, чем незамещенная кислота.

    Алкоголь

    Характерной чертой семейства спиртов является наличие функциональной группы –ОН (гидроксильной группы).Обычно эта группа –ОН присоединена к гибридизованному углероду sp 3 . Простейшим представителем этого семейства является метиловый спирт, также известный как метанол. Спирты можно разделить на три группы: первичные, вторичные и третичные. Эта классификация основана на степени замещения углерода, к которому непосредственно присоединена гидроксильная группа. Если к углероду присоединен только один другой углерод, говорят, что углерод является первичным углеродом, а спирт является первичным спиртом. Если углерод с гидроксильной группой присоединен к двум другим атомам углерода, то это вторичный спирт и так далее.Спирты называются с суффиксом –ol в соответствии с номенклатурой IUPAC. Во-первых, следует выбрать самую длинную непрерывную углеродную цепь, к которой непосредственно присоединена гидроксильная группа. Затем название соответствующего алкана изменяется путем удаления конечного e и добавления суффикса ol .

    Спирты имеют более высокую температуру кипения, чем соответствующие углеводороды или простые эфиры. Причиной этого является наличие межмолекулярного взаимодействия между молекулами спирта посредством водородных связей.Если группа R мала, спирты смешиваются с водой, но по мере того, как группа R становится больше, она становится гидрофобной. Спирты полярны. Связь C-O и связи O-H вносят вклад в полярность молекулы. Поляризация связи ОН делает водород частично положительным и объясняет кислотность спиртов. Спирты являются слабыми кислотами, и их кислотность близка к кислотности воды. –ОН – плохая уходящая группа, потому что ОН – сильное основание.

     

    В чем разница между карбоновой кислотой и спиртом ?

    • Функциональная группа карбоновой кислоты –COOH, а в спирте –OH.

    • Когда обе группы находятся в одной молекуле, приоритет отдается карбоновой кислоте в номенклатуре.

    • Карбоновые кислоты имеют более высокую кислотность по сравнению с соответствующими спиртами.

    • Карбоксильная группа и группа –ОН дают характерные пики в ИК- и ЯМР-спектрах.

     

    Этерификация: Синтез эфира по Фишеру Этерификация — Концепция | Лаборатория: Химия

    Сложные эфиры

    Структура сложного эфира представляет собой карбонил с алкильной или арильной группой (R) с одной стороны и кислород, связанный с другой алкильной или арильной группой (R’) с другой стороны, представленный общей формулой: RCOOR’. Сложные эфиры обычно получают реакцией этерификации между карбоновой кислотой и спиртом. Гидроксильная группа карбоновой кислоты заменена алкильной или арильной группой. Простые эфиры с низкой молекулярной массой и небольшими функциональными группами R и R’ имеют запах и вкус фруктов и цветов.

    Простейшей карбоновой кислотой является муравьиная кислота (HCOOH), а простейшим спиртом является метанол. Таким образом, простейшим сложным эфиром, образующимся при этерификации этих двух молекул, является метилформиат (HCOOCH 3 ).Метилформиат считается производным муравьиной кислоты, потому что группа ОН заменена группой ОСН 3 . Структурные различия между метилформиатом и муравьиной кислотой определяют разницу в их свойствах. Это связано с тем, что свойства молекулы сильно зависят от групп R и R’.

    Сложные эфиры, содержащиеся во фруктах и ​​цветах, известны как простые эфиры из-за более низкой сложности их структуры по сравнению с другими сложными эфирами. Алкильные и арильные группы, обнаруженные в этих сложных эфирах, сильно влияют на испускаемый ими аромат; таким образом, добавление углерода или другой функциональной группы может повлиять на запах, производимый сложным эфиром.Например, пропилацетат (C 5 H 10 O 2 ) имеет запах груши. Однако бутилацетат (C 6 H 12 O 2 ), в цепи которого всего на один углерод больше, пахнет яблоками.

    Сложные эфиры с длинной цепью, то есть с длинными алкильными цепями, называются жирными кислотами. Жирные кислоты являются важными биологическими соединениями, необходимыми для определенных биологических процессов. Жирные кислоты также являются биологической формой хранения энергии. Когда три жирные кислоты реагируют с глицерином, они образуют триглицерид — наиболее распространенную форму жирных кислот.Триглицериды имеют очень высокую молекулярную массу и могут быть сильно разветвлены. Их функции и свойства зависят от длины и типов алкильных цепей, включенных в их структуру. Одним из наиболее распространенных промышленных применений триглицеридов является производство мыла и моющих средств.

    Реакция этерификации

    Сложные эфиры образуются в результате реакции этерификации, а простые эфиры образуются в результате этерификации по Фишеру. Эта реакция превращает карбоновую кислоту и спирт в сложный эфир с водой в качестве побочного продукта.Этерификация по Фишеру — обратимая реакция, протекающая очень медленно. Кислотный катализатор, обычно в виде серной кислоты, добавляют для увеличения скорости реакции, а также действуют как дегидратирующий агент.

    Механизм действия этерификации Фишера начинается с того, что карбонильный кислород атакует серную кислоту и депротонирует ее группу ОН. Это приводит к положительно заряженному карбонильному кислороду. Чтобы лучше стабилизировать положительный заряд, одна электронная пара карбонильной двойной связи отодвигается к карбонильному кислороду, одновременно создавая бедный электронами углеродный центр. Затем гидроксильная группа спирта действует как нуклеофил и атакует бедный электронами углерод — электрофил — образуя промежуточное соединение. Затем положительно заряженная гидроксильная группа спирта депротонируется гидроксильной группой карбоновой кислоты, стабилизируя атом кислорода спирта. На последнем этапе карбонильный кислород депротонируется сопряженным основанием, и свободная электронная пара перемещается к карбонильному центру, а протонированная карбоксильная группа уходит в виде молекулы воды.

    Поскольку реакция этерификации обратима, смесь 1:1 карбоновой кислоты и спирта достигнет равновесия с выходом сложного эфира около 70%. Однако, как и в любом равновесном процессе, реакцию можно вести в одном направлении, изменяя концентрацию, давление, температуру или объем реагентов. Это изменение заставляет реакцию приспосабливаться к новому равновесию, чтобы противодействовать изменению, что является основой принципа Ле Шателье.

    При увеличении концентрации одного из реагентов равновесие смещается в сторону уменьшения его концентрации.

    Author: alexxlab

    Добавить комментарий

    Ваш адрес email не будет опубликован.