Гидробромирование циклопропана: Гидробромирование в присутствии пероксидов

Содержание

Гидробромирование в присутствии пероксидов

1

H

1,008

1s1

2,2

Бесцветный газ

пл=-259°C

кип=-253°C

2

He

4,0026

1s2

Бесцветный газ

кип=-269°C

3

Li

6,941

2s1

0,99

Мягкий серебристо-белый металл

пл=180°C

кип=1317°C

4

Be

9,0122

2s2

1,57

Светло-серый металл

пл=1278°C

кип=2970°C

5

B

10,811

2s2 2p1

2,04

Темно-коричневое аморфное вещество

пл=2300°C

кип=2550°C

6

C

12,011

2s2 2p2

2,55

Прозрачный (алмаз) / черный (графит) минерал

пл=3550°C

кип=4830°C

7

N

14,007

2s2 2p3

3,04

Бесцветный газ

пл=-210°C

кип=-196°C

8

O

15,999

2s2 2p4

3,44

Бесцветный газ

пл=-218°C

кип=-183°C

9

F

18,998

2s2 2p5

4,0

Бледно-желтый газ

пл=-220°C

кип=-188°C

10

Ne

20,180

2s2 2p6

Бесцветный газ

пл=-249°C

кип=-246°C

11

Na

22,990

3s1

0,93

Мягкий серебристо-белый металл

пл=98°C

кип=892°C

12

Mg

24,305

3s

2

1,31

Серебристо-белый металл

пл=649°C

кип=1107°C

13

Al

26,982

3s2 3p1

1,61

Серебристо-белый металл

пл=660°C

кип=2467°C

14

Si

28,086

3s2 3p2

1,9

Коричневый порошок / минерал

пл=1410°C

кип=2355°C

15

P

30,974

3s2 3p3

2,2

Белый минерал / красный порошок

пл=44°C

кип=280°C

16

S

32,065

3s2 3p4

2,58

Светло-желтый порошок

пл=113°C

кип=445°C

17

Cl

35,453

3s2 3p5

3,16

Желтовато-зеленый газ

пл=-101°C

кип=-35°C

18

Ar

39,948

3s2 3p6

Бесцветный газ

пл=-189°C

кип=-186°C

19

K

39,098

4s1

0,82

Мягкий серебристо-белый металл

пл=64°C

кип=774°C

20

Ca

40,078

4s2

1,0

Серебристо-белый металл

пл=839°C

кип=1487°C

21

Sc

44,956

3d1 4s2

1,36

Серебристый металл с желтым отливом

пл=1539°C

кип=2832°C

22

Ti

47,867

3d2 4s2

1,54

Серебристо-белый металл

пл=1660°C

кип=3260°C

23

V

50,942

3d3 4s2

1,63

Серебристо-белый металл

пл=1890°C

кип=3380°C

24

Cr

51,996

3d5 4s1

1,66

Голубовато-белый металл

пл=1857°C

кип=2482°C

25

Mn

54,938

3d5 4s2

1,55

Хрупкий серебристо-белый металл

пл=1244°C

кип=2097°C

26

Fe

55,845

3d6 4s2

1,83

Серебристо-белый металл

пл=1535°C

кип=2750°C

27

Co

58,933

3d7 4s2

1,88

Серебристо-белый металл

пл=1495°C

кип=2870°C

28

Ni

58,693

3d8 4s

2

1,91

Серебристо-белый металл

пл=1453°C

кип=2732°C

29

Cu

63,546

3d10 4s1

1,9

Золотисто-розовый металл

пл=1084°C

кип=2595°C

30

Zn

65,409

3d10 4s2

1,65

Голубовато-белый металл

пл=420°C

кип=907°C

31

Ga

69,723

4s2 4p1

1,81

Белый металл с голубоватым оттенком

пл=30°C

кип=2403°C

32

Ge

72,64

4s2 4p2

2,0

Светло-серый полуметалл

пл=937°C

кип=2830°C

33

As

74,922

4s2 4p3

2,18

Зеленоватый полуметалл

субл=613°C

(сублимация)

34

Se

78,96

4s2 4p4

2,55

Хрупкий черный минерал

пл=217°C

кип=685°C

35

Br

79,904

4s2 4p5

2,96

Красно-бурая едкая жидкость

пл=-7°C

кип=59°C

36

Kr

83,798

4s2 4p6

3,0

Бесцветный газ

пл=-157°C

кип=-152°C

37

Rb

85,468

5s1

0,82

Серебристо-белый металл

пл=39°C

кип=688°C

38

Sr

87,62

5s2

0,95

Серебристо-белый металл

пл=769°C

кип=1384°C

39

Y

88,906

4d1 5s2

1,22

Серебристо-белый металл

пл=1523°C

кип=3337°C

40

Zr

91,224

4d2 5s2

1,33

Серебристо-белый металл

пл=1852°C

кип=4377°C

41

Nb

92,906

4d4 5s1

1,6

Блестящий серебристый металл

пл=2468°C

кип=4927°C

42

Mo

95,94

4d5 5s1

2,16

Блестящий серебристый металл

пл=2617°C

кип=5560°C

43

Tc

98,906

4d6 5s1

1,9

Синтетический радиоактивный металл

пл=2172°C

кип=5030°C

44

Ru

101,07

4d7 5s

1

2,2

Серебристо-белый металл

пл=2310°C

кип=3900°C

45

Rh

102,91

4d8 5s1

2,28

Серебристо-белый металл

пл=1966°C

кип=3727°C

46

Pd

106,42

4d10

2,2

Мягкий серебристо-белый металл

пл=1552°C

кип=3140°C

47

Ag

107,87

4d10 5s1

1,93

Серебристо-белый металл

пл=962°C

кип=2212°C

48

Cd

112,41

4d10 5s2

1,69

Серебристо-серый металл

пл=321°C

кип=765°C

49

In

114,82

5s2 5p1

1,78

Мягкий серебристо-белый металл

пл=156°C

кип=2080°C

50

Sn

118,71

5s2 5p2

1,96

Мягкий серебристо-белый металл

пл=232°C

кип=2270°C

51

Sb

121,76

5s2 5p3

2,05

Серебристо-белый полуметалл

пл=631°C

кип=1750°C

52

Te

127,60

5s2 5p4

2,1

Серебристый блестящий полуметалл

пл=450°C

кип=990°C

53

I

126,90

5s2 5p5

2,66

Черно-серые кристаллы

пл=114°C

кип=184°C

54

Xe

131,29

5s2 5p6

2,6

Бесцветный газ

пл=-112°C

кип=-107°C

55

Cs

132,91

6s1

0,79

Мягкий серебристо-желтый металл

пл=28°C

кип=690°C

56

Ba

137,33

6s2

0,89

Серебристо-белый металл

пл=725°C

кип=1640°C

57

La

138,91

5d1 6s2

1,1

Серебристый металл

пл=920°C

кип=3454°C

58

Ce

140,12

f-элемент

Серебристый металл

пл=798°C

кип=3257°C

59

Pr

140,91

f-элемент

Серебристый металл

пл=931°C

кип=3212°C

60

Nd

144,24

f-элемент

Серебристый металл

пл=1010°C

кип

=3127°C

61

Pm

146,92

f-элемент

Светло-серый радиоактивный металл

пл=1080°C

кип=2730°C

62

Sm

150,36

f-элемент

Серебристый металл

пл=1072°C

кип=1778°C

63

Eu

151,96

f-элемент

Серебристый металл

пл=822°C

кип=1597°C

64

Gd

157,25

f-элемент

Серебристый металл

пл=1311°C

кип=3233°C

65

Tb

158,93

f-элемент

Серебристый металл

пл=1360°C

кип=3041°C

66

Dy

162,50

f-элемент

Серебристый металл

пл=1409°C

кип=2335°C

67

Ho

164,93

f-элемент

Серебристый металл

пл=1470°C

кип=2720°C

68

Er

167,26

f-элемент

Серебристый металл

пл=1522°C

кип=2510°C

69

Tm

168,93

f-элемент

Серебристый металл

пл=1545°C

кип=1727°C

70

Yb

173,04

f-элемент

Серебристый металл

пл=824°C

кип=1193°C

71

Lu

174,96

f-элемент

Серебристый металл

пл=1656°C

кип=3315°C

72

Hf

178,49

5d2 6s2

Серебристый металл

пл=2150°C

кип=5400°C

73

Ta

180,95

5d3 6s2

Серый металл

пл=2996°C

кип=5425°C

74

W

183,84

5d4 6s2

2,36

Серый металл

пл=3407°C

кип=5927°C

75

Re

186,21

5d5 6s2

Серебристо-белый металл

пл=3180°C

кип=5873°C

76

Os

190,23

5d6 6s2

Серебристый металл с голубоватым оттенком

пл=3045°C

кип=5027°C

77

Ir

192,22

5d7 6s2

Серебристый металл

пл=2410°C

кип=4130°C

78

Pt

195,08

5d9 6s1

2,28

Мягкий серебристо-белый металл

пл=1772°C

кип=3827°C

79

Au

196,97

5d10 6s1

2,54

Мягкий блестящий желтый металл

пл=1064°C

кип=2940°C

80

Hg

200,59

5d10 6s2

2,0

Жидкий серебристо-белый металл

пл=-39°C

кип=357°C

81

Tl

204,38

6s2 6p1

Серебристый металл

пл=304°C

кип=1457°C

82

Pb

207,2

6s2 6p2

2,33

Серый металл с синеватым оттенком

пл=328°C

кип=1740°C

83

Bi

208,98

6s2 6p3

Блестящий серебристый металл

пл=271°C

кип=1560°C

84

Po

208,98

6s2 6p4

Мягкий серебристо-белый металл

пл=254°C

кип=962°C

85

At

209,98

6s2 6p5

2,2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

пл=302°C

кип=337°C

86

Rn

222,02

6s2 6p6

2,2

Радиоактивный газ

пл=-71°C

кип=-62°C

87

Fr

223,02

7s1

0,7

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

пл=27°C

кип=677°C

88

Ra

226,03

7s2

0,9

Серебристо-белый радиоактивный металл

пл=700°C

кип=1140°C

89

Ac

227,03

6d1 7s2

1,1

Серебристо-белый радиоактивный металл

пл=1047°C

кип=3197°C

90

Th

232,04

f-элемент

Серый мягкий металл

91

Pa

231,04

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

92

U

238,03

f-элемент

1,38

Серебристо-белый металл

пл=1132°C

кип=3818°C

93

Np

237,05

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

94

Pu

244,06

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

95

Am

243,06

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

96

Cm

247,07

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

97

Bk

247,07

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

98

Cf

251,08

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

99

Es

252,08

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

100

Fm

257,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

101

Md

258,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

102

No

259,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

103

Lr

266

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

104

Rf

267

6d2 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

105

Db

268

6d3 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

106

Sg

269

6d4 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

107

Bh

270

6d5 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

108

Hs

277

6d6 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

109

Mt

278

6d7 7s2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

110

Ds

281

6d9 7s1

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

Металлы

Неметаллы

Щелочные

Щелоч-зем

Благородные

Галогены

Халькогены

Полуметаллы

s-элементы

p-элементы

d-элементы

f-элементы

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

Алкены гидробромирование — Справочник химика 21

    Гидрохлорирование и гидробромирование алкенов 12 3 1 и 1 3 2 2 и диенов [c.322]

    Механизм гидробромирования алкенов приведен ниже. [c.252]

    Таким образом, изменение механизма реакции с гетеролитического на гомолитический приводит к изменению ее результата бромоводород в условиях гомолиза связи Н—Вг присоединяется к алкену вопреки правилу Марковникова. Этот эффект был открыт Харашем, поэтому такое присоединение бромоводорода часто называют гидробромированием по Харашу. [c.54]


    Гидробромирование в присутствии пероксидов. В рассмотренной ранее реакции алкенов с галогеноводородами, в соответствии с правилом Марковникова, из несимметричных алкенов образовывались вторичные алкилгалогениды. [c. 31]

    По-видимому, бромид-ион начинает атаку субстрата снизу, т. е. со стороны, противоположной подходу молекулы НВг, и еще до того, как закончится перегруппировка я-комплекса Г в карбкатион Б. Такая схема механизма требует рассматривать гидробромирование алкенов как реакцию Л / З-типа. [c.257]

    Вместе с тем известны реакции гидробромирования алкенов, в которых образование промежуточных свободных карбкатионов не предполагают. Такие реакции протекают стереоспецифично. Например, гидробромирование и гидрохлорирование 1,2-диметилциклогексена идут как анти-присо-единение с образованием транс-аддукта А. [c.256]

    Для алкадиенов наиболее характерны реакции электрофильного присоединения (см. 2.2.6.1). Однако в химическом поведении алкадиенов-1,3 есть особенности, связанные с наличием в их молекулах сопряжения. Так, в реакциях присоединения могут быть получены два продукта. Один из них получается за счет присоединения по любой двойной связи, т. е. такой продукт является результатом 1,2-присоединения. В этом случае алкадиен ведет себя подобно алкену. Другой продукт получается в результате 1,4-присоединения. В этом случае молекула алкадиена ведет себя как единая сопряженная система и присоединение к ней идет как бы по ее концам . В получающемся продукте между атомами С-2—С-3 содержится двойная связь Преимущественное протекание реакции по тому или иному пути зависит от конкретных условий. Например, бутадиен-1,3 в реакциях хидрирования и гидробромирования в зависимости от условий дает продукты 1,2- или 1,4-присоединения. [c.93]

    Рациональное обьяснеине аномального присоединения бромистого водорода к алкенам бьшо дано М. Карашем и Ф. Майо в 1933 г. Оин обнаружили, что нри полном отсутствии кислорода в исходных реагентах и растворителе гидробромирование алкенов строго нодчршяегся правилу Марковникова и, следовательно, осуществляется но механизму электрофильного ирисоедниения ио двойной связи, описанному в предыдущих разделах этой главы. В присутствии кислорода или различных нерекисных добавок, таких как перекись бензоила, [c.436]

    Исследованием полученных алкенов VII и VIH была установлена их структура, а следовательно, было установлено, что исходные непредельные бромиды, полученные присоединением одной молекулы бромистого водорода к сопряженным диенам изостроения, являются третичными бромидами, гомологами бромистого аллила. Дальнейшее гидробромирование этих непредельных бромидов послужило основой для разработанного нами метода получения углеводородов ряда циклопропана. [c.104]


    Вещество состава 5h21O2N легко гидролизуется разбавленными кислотами и восстанавливается в гид-роксиламин и спирт. Последний дегидратируется в алкен. Гидробромированием этого алкена получают бром- [c.93]

    Рассмотренное выше гидробромирование алкенов строго следует правилу Марковникова и протекает по механизму электрофильного присоединения лишь при полном отсутствии кислорода в исходных реагентах и растворителе. В присутствии кислорода или даже следов пероксидов, нередко содержащихся в алкене, гидробромирование алкенов идет против правила Марковникова. В частности, гомологи этилена присоединяют НВг в присутствии пероксидов (или других инициаторов свободнорадикального процесса) против правила Марковникова эффект Хараша, 1929 г.)  [c.273]

    Подобно алкенам, все непредельные карбоновые кислоты способны к реакциям электрофильного присоединения по этиленовой связи. Однако влияние на направление присоединения карбоксильная группа оказывает только в случае а, Р-непредельных кислот. Примером может служить гидробромирование кротоновой кислоты, которое протекает против правила Марковникова (аналогично тому, как это имеет место в случае [c.385]

    Гидробромирование алкинов менее стереоселективно по сравнению с ги-дробромированием алкенов и сопровождается образованием аддуктов как цис-, так и транс-строения. [c.318]


Радикально-цепное и ионно-каталитическое бромирование и гидробромирование


из «Химия и технология галогенорганических соединений»

Одной из причин достаточно высокой селективности реакции гомолитического замещения водорода бромом является эндотермичность стадии (2). [c.220]
Парафиновые, циклановые углеводороды, а также боковые цепи алкилароматических углеводородов реагируют с бромом по радикальному механизму. [c.221]
Инициирование можно осуществить различными способами термически, фотохимически, -излучением, с помощью химических инициаторов. Органический радикал генерируется путем отщепления водорода от органического субстрата. Атом брома менее активен, чем атом хлора, а отрыв водорода есть эндотермический процесс (кроме случаев, когда образовавшийся органический радикал стабилизируется за счет резонанса). При бромировании алканов это обстоятельство приводит к тому, что скорость реакции относительно меньше, а атом брома проявляет более высокую селективность. Так, н-бутан бромируется по вторичному углеродному атому в 82 раза быстрее, чем по первичному. Бромирование линейных алканов дает почти исключительно вторичные алкилбромиды, а разветвленные алканы бромируются преимущественно по третичному угл еродному атому. [c.221]
Бромирование парафиновых углеводородов не имеет большого значения в промышленности. Из-за относительной нестабильности радикальных интермедиатов кинетические цепи сравнительно коротки при обычных температурах. Так, при фото-бромировании циклогексана квантовый выход составляет 12— 37 при 100 °С и только 2 при 250 °С. Поэтому требуется высокая энергия или большое количество инициаторов, чтобы обеспечить необходимую скорость реакции или адекватную конверсию. Применение бром-хлорных смесей открывает путь для преодоления этих трудностей (Пат. 767822, ФРГ, 1953). Так, прохождение хлора при 20—50 °С через додекан-бромную смесь, облучаемую ртутной лампой, приводит к 58%-му превращению в бромдодекан. [c.221]
В продуктах реакции обнаруживается 4% хлордодекана, что объясняется образованием радикального хлора. [c.221]
Энергетическая и кинетическая характеристика реакции гемолитического бромирования циклоалканов приведена в табл. 15. [c.222]
Чаще всего при бромировании боковых цепей алкилароматических соединений прибегают к фотохимическому инициированию. Применяют также химические инициаторы и -(-облучение (Заявка 1468852, ФРГ, 1969). Наиболее экономичный инициатор— пероксид бензоила. Примеси, способствующие обрыву цепи, необходимо тщательно удалять. Оптимальная скорость достигается при поддержании низкой концентрации брома, а инициатор добавляют периодически или непрерывно, отводя непрерывно НВг. Обычно реакцию ведут при 80—100 °С в сероуглероде, четыреххлористом углероде, тетрахлорэтане или бензоле [362]. [c.223]
При изменении природы нуклеофила в Нис-Вг возможно изменение механизма реакции от гомолитического до электрофильного [364, 365]. [c.224]
Получение бромпроизводных путем нуклеофильного замещения функциональных групп на бром представляет значительный интерес, если учесть, что прямое введение брома в молекулу субстрата часто затруднено термодинамически и это влечет за собой технические осложнения. [c.226]

Вернуться к основной статье

Дидактический материал к разделу «Углеводороды» 10 класс

П Р Е Д Е Л Ь Н Ы Е У Г Л Е В О Д О Р О Д Ы

Р А Б О Т А № 1 .

НОМЕНКЛАТУРА ПРЕДЕЛЬНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ.

СОСТАВЬТЕ СТРУКТУРНЫЕ ФОРМУЛЫ УКАЗАННЫХ ВЕЩЕСТВ.

1) 2,2,5-триметилгексан; 2) 2,5,5-триметилгептан; 3) 2,5-диметилгексан; 4) 2,3-диметилгептан; 5) 2,3,3-триметилоктан; 6) 2,4,6-триметилгептан; 7) 3,3-диэтилпентан; 8) 2,4,5,5-тетраметил-3-этилоктан; 9) 2,2,3-триметилбутан; 10) 2,3-диметилбутан; 11) 2,2,5,5-тетраметилнонан; 12) 2,3,4-триметил-3-этилпентан; 13) 2,6-диметил-3,5-диэтил-4-пропилгептан

Р А Б О Т А № 2.

ДАЙТЕ НАЗВАНИЯ СЛЕДУЮЩИМ ВЕЩЕСТВАМ :

а) CH3-CH-CH2-CH-CH2 б) CH2-CH2-CH-CH-CH2-CH2

| | | | | | |

CH3 CH3 CH3 СH3 CH3 CH3 CH3

в) CH3-CH-CH-CH2 -CH-CH2-CH2-CH3 г) CH3-CH-CH2-CH-CH3

| | | | |

CH 3 CH3 CH3 CH3 C2H5

д) CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 е) (CH3)3C CH2 CH (CH3)2

| |

CH3 C2H5

C3H7

|

ж) CH3-CH2-CH-CH-CH- C-(CH2)3-CH3 и) (CH3)2 CH CH (CH3) CH(CH3)СH (CH3)2

| | | |

CH3 CH3 CH3 CH3

з) CH3(CH2)2 C (CH3)2 CH2 CH3

CH3

|

к) CH3— C-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3 л) CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH3

| | | | |

CH3 CH3 C4H9 CH3 C3H7

м) CH3-CH-CH3 н) CH3-CH2-CH- CH2-CH3

| |

3-C-CH3 СH3

|

C H-CH2-CH3 р) CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

|

CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3

п) СH3-CH-CH-CH-CH2-CH2-CH3

| | |

СH3 CH3 CH3

с) CH3-CH2-CH2 т) CH3-CH2-CH-CH2-CH3

| |

CH3 C2H5

у) CH2-CH3 ф) CH3

| |

CH3 CH2

|

х) CH3 CH-CH3

| |

CH3-C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3

|

CH3

Р А Б О Т А № 3.

НОМЕНКЛАТУРА ПРЕДЕЛЬНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ.

ВАРИАНТ 1. ВАРИАНТ 2.

Задание 1.Напишите структурные формулы следующих веществ:

а) 2,3,3-триметилгексан а) 2,3,4-триметилгептан

б) 3,3-диметилпентан б) 2,2-диметилбутан

Задание 2.Назовите по международной номенклатуре следующие вещества:

а) CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH3 а) CH3-CH2-CH-CH2-CH3

| |

CH3 C2H5

б) CH3-CH-CH2 CH3 CH3

| | | |

CH3 CH3 б) CH3 -C- C- CH3

| |

CH3 CH3

ВАРИАНТ 3. ВАРИАНТ 4.

Задание 1.Напишите структурные формулы следующих веществ:

а) 2,3-диметилбутан а) 2,3-диметилпентан

б) 2-метилпропан б) 2-метилбутан

Задание 2. Назовите по международной номенклатуре следующие вещества:

а) CH3-CH-CH2-CH3 а) CH3

| |

CH3 CH3-C-CH2-CH2-CH3

|

CH3

ВАРИАНТ 5. ВАРИАНТ 6.

Задание 1. Напишите структурные формулы следующих веществ:

а) 2,3-диметилбутана а) 3-этилгексана

б) 3-этилпентана б) 2,2-диметилбутана

в) 2,3,3-триметилпентана в) 2-метил-3-этилпентана

Задание 2.Назовите по международной номенклатуре следующие вещества:

а) CH3-CH-CH3 а) CH2-CH2-CH2 в) CH3

| | | | |

CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 – CH

б) CH3-CH2-CH-CH3 б) CH3-CH-CH-CH3 |

| | | C2H5

C2H5 CH3 CH3

С3Н7

в) |

CH3-CH2— CН-CH3

ВАРИАНТ 7. ВАРИАНТ 8.

Задание 1.Составьте структурные формулы следующих веществ:

а) 2-метилпропана а) 3-этилпентана

б) 3,3-диметилгептана б) 2,3-диметилбутана

в) 2-метил-4-этилгексана в) 2-метил-3-этилпентана

Задание 2.Назовите по международной номенклатуре следующие вещества:

а) CH3-CH2-CH-CH3 а) CH3-CH-CH3

| |

CH3 C2H5

б) CH3-CH-CH2-CH-CH3 б) CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3

| | |

C2H5 CH3 CH3

в) CH3 в) CH3

| |

CH3-C-CH3 CH-CH2-CH3

| |

CH3 CH3

NLLKKLK

Р А Б О Т А № 4.

ИЗОМЕРИЯ И ГОМОЛОГИЯ ПРЕДЕЛЬНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ

Для веществ, названия которых приведены ниже, составьте структурные формулы

одного изомера углеродного скелета и одного гомолога

Вариант № 1 — 2,3-диметилпентан Вариант № 2 — 2-метилбутан

Вариант № 3 — 2,3-диметилгексан Вариант № 4 — 2-метилпентан

Вариант № 5 — 3,3-диметилпентан Вариант № 6 — 3-метилпентан

Вариант № 7 -2,3,3-триметилгексан Вариант № 8 -2,2-диметилгексан

Вариант № 9 -2,3,3-триметилгексан Вариант № 10 -2,3,3-триметилпентан

Вариант № 11 -2,3,4-триметилгексан Вариант № 12 -2,3,3-триметилпентан

Вариант № 13 -2,2,3,3-тетраметилгептан Вариант № 14 -2,3,3-триметилпентан

Каждому из составленных веществ дайте название по систематической номенклатуре.

Р А Б О Т А № 5.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ПРЕДЕЛЬНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ

`

ВАРИАНТ 1.

Задание 1. Напишите следующие уравнения реакций: а) отщепление водорода от пентана, б) горение октана, в) разложение пентана, г) две стадии хлорирования 2-хлорбутана, д) изомеризацию 2,2-диметилбутана, е) крекинг декана

Задание 2. Для вещества 3,3-диметилпентан напишите формулу одного гомолога и назовите его, а для вещества 2,3,3-триметилгексан напишите формулу изомера и назовите его.

ВАРИАНТ 2 .

Задание 1.Напишите следующие уравнения реакций: а) крекинг нонана, б) дегидрирование (отщепление водорода) гептана, в) горение гексана, г) изомеризацию 2-метилпентана, д) разложение бутана, е) две стадии бромирования 2,2-дибромпропана

Задание 2. Для вещества: 2,3,3-триметилгексан напишите структурную формулу гомолога, дайте название полученному веществу. Для вещества:2,2-диметилпентан напишите структурную формулу одного изомера и дайте название полученному веществу.

ВАРИАНТ 3.

Задание 1. Напишите следующие уравнения реакций: а) Крекинг 12 члена гомологического ряда предельных углеводородов, б) горение декана, в) отщепление водорода от гептана, г) разложение бутана, д) две стадии бромирования 2,3-дибромбутана, е) изомеризацию 2,3,4-триметилпентана

Задание 2. Для вещества 2,3,4-триметилпентан напишите формулу одного гомолога и назовите его. Для вещества: 3,3-диэтилпентан напишите формулу изомера и назовите его.

ВАРИАНТ 4.

Задание 1. Напишите следующие уравнения реакций: а) отщепление водорода от пентана, б) горение гексана, в) изомеризацию 3,3-диэтилпентана, г) разложение гексана, д) крекинг октана, е) две стадии хлорирования 1,2-дихлорэтана. Назовите все полученные вещества.

Задание 2. Для вещества 3-метилпентан напишите формулу одного гомолога и назовите его. Для вещества 2,3,3,4-тетраметилгексан напишите формулу одного изомера и назовите его.

ВАРИАНТ 5.

Задание 1. Напишите следующие уравнения реакций: а) две стадии хлорирования 2,3-диметилбутана, б) изомеризацию 2,2,3,3-тетраметилгексана, в) разложение декана, г) крекинг 11 члена гомологического ряда предельных углеводородов, д) отщепление водорода от пентана, е) горение нонана. Назовите полученные вещества.

Задание 2. Для вещества:2,3-диметилпентана напишите формулу одного гомолога и назовите его. Для вещества 3,4,4-триметилгептана напишите формулу одного изомера и назовите его.

ВАРИАНТ 6.

Задание 1. Напишите следующие уравнения реакций:

а) две стадии хлорирования 2-метилбутана, б) крекинг гептана, в) разложение октана, г) горение бутана, д) изомеризацию 3-этилпентана, е) отщепление водорода от пропана. Назовите полученные вещества.

Задание 2. Для вещества: 3,3-диметилгексан напишите формулу гомолога и назовите его. Для вещества: 2,3,4,5-тетраметилгептан напишите формулу одного изомера и назовите его.

ВАРИАНТ 7.

Задание 1. Напишите следующие уравнения реакций: а) горение гексана, б) изомеризацию 3,3-диметилпентана, в) отщепление водорода от октана, г) крекинг октана, д) разложение нонана, е) две стадии бромирования 2,2-дибромпропана. Назовите полученные вещества.

Задание 2. Для вещества: 2,2,3,3-тетраметилпентан напишите формулу гомолога и назовите его. Для вещества: 3-этилпентан напишите формулу одного изомера и назовите его.

Р А Б О Т А № 6.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ПРЕДЕЛЬНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ ( 15 минут )

ВАРИАНТ 1.

Задание 1. Напишите следующие уравнения реакций: а) изомеризацию 2,3,6-триметилгептана, б) разложение нонана, в) две стадии бромирования 2-бром-2-метилпропана, г) горение гептана, д) крекинг 16 члена гомологического ряда предельных углеводородов, е) дегидрирование пропана.

Задание 2. Напишите возможные способы получения нонана реакцией Вюрца.

ВАРИАНТ 2.

Задание 1. Напишите следующие уравнения реакций: а) крекинг 14 члена гомологического ряда предельных углеводородов, б) разложение октана, в) изомеризацию 3-метилпентана, г) дегидрирование пентана, д) горение нонана, е) две стадии хлорирования 2-метилбутана.

Укажите названия полученных веществ.

Задание 2. Напишите возможные способы получения октана реакцией Вюрца.

ВАРИАНТ 3.

Задание 1. Напишите следующие уравнения реакций: а) крекинг декана, б) горение 11 члена гомологического ряда предельных углеводородов, в) разложение гексана, г) бромирование 2,3-дибромбутана, д) дегидрирование октана, е) изомеризацию 2-метил-3-этилпентана. Укажите названия всех полученных веществ.

Задание 2. Напишите возможные способы получения 12 члена гомологического ряда предельных углеводородов реакцией Вюрца.

ВАРИАНТ 4.

Задание 1. Напишите следующие уравнения реакций: а) дегидрирование гептана, б) горение декана, в) разложение пентана, г) изомеризацию 2,2-диметилбутана, д) крекинг 12 члена гомологического ряда предельных углеводородов, е) две стадии бромирования 2,4-диметилгексана. Укажите названия всех веществ.

Задание 2. Напишите возможные способы получения гептана реакцией Вюрца.

ВАРИАНТ 5.

Задание 1. Напишите следующие уравнения реакций: а) хлорирование 1,2,2-трихлорпентана

(две стадии), б) горение гексана, в) разложение декана, г) дегидрирование октана, д) изомеризацию 2,3,3-триметилгексана, е) крекинг 15 члена гомологического ряда предельных углеводородов. Напишите названия всех полученных веществ.

Задание 2. Напишите возможные способы получения декана реакцией Вюрца.

ВАРИАНТ 6.

Задание 1. Напишите следующие уравнения реакций: а) горения этана, б) изомеризацию 2,3-диметилбутана, в) разложение гептана, г) две стадии бромирования 1,1-дихлор-2,2-диметилпентана, д) дегидрирование декана, е) крекинг 17 члена гомологического ряда предельных углеводородов. Укажите названия всех полученных веществ.

Задание 2. Напишите возможные способы получения 11 члена гомологического ряда предельных углеводородов.

ВАРИАНТ 7.

Задание 1. Напишите следующие уравнения реакций: а) горение бутана, б) дегидрирование гексана, в) изомеризацию 2,3,4-триметилгептана, г) крекинг 11 члена гомологического ряда предельных углеводородов, д) две стадии хлорирования 1,2,3-трихлор-2-метилпентана, е) разложение пропана. Укажите названия всех полученных веществ.

Задание 2. Напишите возможные способы получения гексана реакцией Вюрца.

РАБОТА № 7.

ИЗОМЕРИЯ ЦИКЛОПАРАФИНОВ. ЗАДАЧА НА ВЫВОД МОЛЕКУЛЯРНОЙ ФОРМУЛЫ

ПО МАССОВЫМ ДОЛЯМ ЭЛЕМЕНТОВ И ОТНОСИТЕЛЬНОЙ ПЛОТНОСТИ.

ВАРИАНТ 1.

Задание 1.Напишите формулы изомеров углеродного скелета для метилциклобутана. Дайте им названия по международной номенклатуре.

Задание 2.Выведите формулу органического вещества, в котором массовая доля углерода-53,33%,водорода-15,55%,азота-31,11%.Относительная плотность паров этого вещества по водороду равна 22,5.

ВАРИАНТ 2.

Задание 1.Напишите формулы изомеров углеродного скелета для циклогексана. Дайте им названия по международной номенклатуре.

Задание 2.Выведите молекулярную формулу органического вещества , в котором массовая доля углерода-16,4%,водорода-3,2%,йода-81,4%.Относительная плотность паров этого вещества по углекислому газу равна 3,545.

ВАРИАНТ 3.

Задание 1.Напишите формулы изомеров углеродного скелета для пропилциклогексана. Дайте им названия по международной номенклатуре.

Задание 2.Выведите молекулярную формулу органического вещества , в котором массовая доля углерода-63,16%,водорода-11,84%,фтора-25%.Относительная плотность паров этого вещества по метану равна 4,75.

ВАРИАНТ 4.

Задание 1. Напишите формулы изомеров углеродного скелета для 1,2-диметилциклобутана. Дайте им названия по международной номенклатуре.

Задание 2.Выведите молекулярную формулу органического вещества, в котором массовая доля углерода-52,18%,кислорода-34,78%,водорода-13,04%.Относительная плотность паров этого вещества по метану равна 2,875.

ВАРИАНТ 5.

Задание 1.Напишите формулы изомеров углеродного скелета для метилциклопентана. Дайте им названия по международной номенклатуре.

Задание 2.Выведите формулу органического вещества, в котором массовая доля углерода-37,21%, водорода-7,75%,хлора-55,04%.Относительная плотность паров этого вещества по водороду равна 32,25.

ВАРИАНТ 6.

Задание 1.Напишите формулы изомеров углеродного скелета для этилциклобутана. Дайте им названия по международной номенклатуре.

Задание 2.Выведите молекулярную формулу органического вещества, в котором массовая доля углерода-12,63%,водорода-3,16%,брома-84,21%. Относительная плотность паров этого вещества по азоту равна 3,393.

Р А Б О Т А № 8.

ИЗОМЕРИЯ ЦИКЛОПАРАФИНОВ. ОСУЩЕСТВИТЬ ПРЕВРАЩЕНИЯ.

ВАРИАНТ 1.

Задание 1.Для вещества метилциклопентан составьте формулы двух его структурных изомеров. Дайте им названия. Назовите исходный циклопарафин, изомером которого является метилциклопентан. Составьте его структурную формулу.

Задание 2.Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

1 2 3 4 5

бромпропан  гексан  хлоргексан  дихлоргексан  циклогексан  углекислый газ

67

пентан 2,2-диметилбутан

Укажите во всех случаях тип реакции.

ВАРИАНТ 2.

Задание 1.Для вещества этилциклобутан составьте формулы двух структурных изомеров. Дайте им названия. Назовите исходный циклопарафин, изомером которого является этилбутан. Составьте его структурную формулу.

Задание 2.Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

1 2 3 4 5 6

бромбутан  октанпропанхлорпропандихлорпропанциклопропануглекислый газ

78

гексан 2-метилпентан

Укажите во всех случаях тип реакции.

ВАРИАНТ 3.

Задание 1.Для вещества: этилциклопропан составьте формулы двух структурных изомеров.

Назовите исходный циклопарафин, изомером которого является этилциклопропан. Составьте его структурную формулу.

Задание 2.Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

1 2 3

1,5-дибромпентан  циклопентан  пентан  2,2-диметилпропан

56

бромциклопентан углекислый газ

Укажите во всех случаях тип реакций.

ВАРИАНТ 4.

Задание 1. Для вещества циклогексан составьте формулы трех его структурных изомеров. Назовите вещества.

Задание 2. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

1 2 3 4

пентан  хлорпентан  дихлорпентан  циклопентан  хлорциклопентан

56

2-метилбутан октан

Укажите во всех случаях тип реакций.

ВАРИАНТ 5.

Задание 1.Для вещества: метилциклопентан составьте формулы двух его структурных изомеров. Дайте им названия. Назовите исходный циклопарафин, изомером которого является метилциклопентан. Составьте его формулу.

Задание 2.Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

1 2 3 4 5

Хлорэтан  бутан  бромбутан  дибромбутан  циклобутан  углекислый газ

6

хлорциклобутан

Укажите во всех случаях тип реакций.

ВАРИАНТ 6.

Задание1 .Напишите формулы следующих веществ: этилциклопропана,1,2,3-триметилциклопропана, метилциклогексана.

Задание 2. Напишите следующие уравнения реакций: а) гидрирования циклобутана, б) бромирования гексана, в) термическое разложение октана, г) крекинг гептана, д) горение циклопентана, е) хлорирование циклобутана, ж) получение циклопентана из 1,5-дибромпентана реакцией Вюрца.

ВАРИАНТ 7.

Задание 1. Напишите формулы следующих веществ: метилциклопропана, этилциклопентана,

1,2-диметилциклобутана.

Задание 2. Напишите следующие уравнения реакций: а)горение циклопентана, б)изомеризация гексана, в) гидрирования циклобутана, г) хлорирования бутана,д) бромирования циклопропана, е) термическое разложение пентана, ж) получение циклопропана из 1,3-дихлорпропана реакцией Вюрца.

ВАРИАНТ 8.

Задание 1.Для вещества: циклопентан составьте формулы трех его структурных изомеров. Назовите эти вещества.

Задание 2.Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

1 2 3 4

Бутан  бромбутан  дибромбутан  циклобутан  хлорциклобутан

5 6 7

2-метилпропан  2-хлор-2-метилпропан  изогексан

Укажите во всех случаях тип реакции.

ВАРИАНТ 9.

Задание 1.Для вещества: метилциклобутан составьте формулы трех его структурных изомеров. Дайте названия этим веществам.

Задание 2.Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

1 2 3 4 5

C8H18 C4H10 C4H9Br  C4H8Br2  C4H8  C4H7Cl

6

CO2

ВАРИАНТ 10.

Задание 1. Для вещества: метилциклопентан составьте формулу одного гомолога и одного изомера. Назовите полученные вещества.

Задание 2. Напишите уравнения реакций, позволяющие осуществить следующие превращения:

1 2 3 4 5

C6H14 C3H8  C3H7Cl  C3H6Cl2  C3H6  C3H5Cl

6 7

2,3-диметилбутан C5H12

Р А Б О Т А № 9.

РЕЩЕНИЕ ЗАДАЧ НА ВЫВОД МОЛЕКУЛЯРНОЙ ФОРМУЛЫ ПО ОТНОСИТЕЛЬНОЙ

ПЛОТНОСТИ И МАССОВЫМ ДОЛЯМ ЭЛЕМЕНТОВ В НЕМ. ОСУЩЕСТВИТЬ ПРЕВРАШЕНИЯ.

ВАРИАНТ № 1.

Задание 1.Установить молекулярную формулу вещества, если в нем содержится: углерода-16,4%,водорода 3,2%,йода-81,4%.Относительная плотность паров этого вещества по водороду равна 78.

Задание 2. Осуществить превращения:

1 2

C6H14 C3H8  CO2

34 5 6

2,3-диметилбутан C3H7Br  C5H12 C

Укажите во всех случаях тип реакций.

ВАРИАНТ № 2.

Задание 1. Определите формулу вещества, в котором массовая доля углерода-63,16%,водорода-11,84%, фтора 25%. Относительная плотность паров этого вещества по воздуху равна 2,622.

Задание 2. Осуществить превращения:

1 2 3 4 5 6

C  CH4  CH3Cl  C3H8  C3H7Cl  C6H14  CO2

7

2-метилпентан

Укажите во всех случаях тип реакций.

ВАРИАНТ № 3.

Задание 1.Относительная плотность паров органического вещества по водороду-57. Массовая доля углерода-84,21%,водорода 15,79%. Определить молекулярную формулу.

Задание 2.Осуществить превращения:

1 2 3 4

CH3Cl  C2H6  C2H5Cl  C4H10  CO2

5 6

C6H142,3-диметилбутан

Укажите во всех случаях тип реакций.

ВАРИАНТ № 4.

Задание 1. Относительная плотность паров органического вещества по водороду равна 36. Массовая доля углерода-83,33%,водорода-16,67%.Определить молекулярную формулу.

Задание 2.

Осуществить превращения:

3 2 1

C3H7Cl  C3H8  CH3Cl  CH4

4 5

C5H12  2,2-диметилпропан

Указать во всех случаях тип реакций.

ВАРИАНТ № 5.

Задание 1. Определите формулу вещества, в котором массовая доля углерода-63,16%,водорода-11,84%, фтора 25%. Относительная плотность паров этого вещества по воздуху равна 2,622.

Задание 2. Осуществить превращения:

1 2 3 4

CH3COONa  CH4  CH3Br  C5H12  CO2

5 6

C7H16  2-метилгексан

Указать во всех случаях тип реакций.

ВАРИАНТ № 6.

Задание 1. Установите формулу органического вещества, в котором массовая доля углерода-10,042%,

водорода-0,84%,хлора-89,12%.

Задание 2. Осуществить превращения:

1 2 3 4

C2H5Cl  C4H10  C4H9Cl  C8H18  C

56

CO2 2,2-диметилгексан

Указать во всех случаях тип реакций.

ВАРИАНТ № 7.

Задание 1. Массовая доля углерода в углеводороде равна 85,7%,относительная плотность его паров по воздуху равна 1,931,определить молекулярную формулу вещества.

Задание 2. Осуществить превращения:

1 2 3 4

C8H18  C3H8  C3H7Br  C6H14  2,3-диметилбутан

5 6

C CO2

Указать во всех случаях тип реакций.

КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА ПО теме: «ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ».

ВАРИАНТ № 1.

Задание 1.Для вещества 1,2-диметилциклопентан напишите не менее четырех изомеров углеродного скелета и двух гомологов. Назовите полученные вещества.

Задание 2.Напишите следующие уравнения реакций: а) горение октана, б) бромирование циклопропана, в) изомеризацию гексана, г) крекинг декана, д) дегидрирование гептана, е) крекинг 14-го члена гомологического ряда предельных углеводородов, ж) присоединение водорода к циклобутану, з) две стадии хлорирования 2-метилбутана, и) термическое разложение бутана, к) получение циклопентана из 1,5-дихлорпентана. Дайте названия всем полученным веществам.

Задание 3.Выведите формулу органического вещества, в котором массовые доли углерода 42,86%, водорода- 6,25%,фтора-50,89%.Относительная плотность паров этого вещества по водороду равна 56.

Напишите две стадии фторирования этого вещества, если известно, что в исходном веществе все атомы фтора находятся у первого атома углерода. Назовите полученные вещества.

Задание 4.Напишите реакции, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

1 2 3 4 5 6

ацетат натрия метан  хлорметан  бутан  бромбутан  1,4-дибромбутан  циклобутан

78 9

углекислый гексан  2,2-диметилбутан

газ

Укажите во всех случаях тип реакций.

ВАРИАНТ № 2.

Задание 1. Для вещества — этилциклопентан — напишите не менее четырех изомеров углеродного скелета и двух гомологов. Назовите полученные вещества.

Задание 2.Напишите следующие уравнения реакций: а) крекинг нонана, б) две стадии бромирования 2,4-диметилгексана, в) изомеризацию 3-метилпентана, г) гидрирование циклогексана, д) термическое разложение гептана, е) дегидрирование октана, ж) горение циклогексана, з) хлорирование циклопентана, и) получение циклопропана из 1,3-дихлорпропана. Дайте названия всем полученным органическим веществам.

Задание 3.Выведите формулу органического вещества, в котором массовые доли углерода, водорода, фтора соответственно равны: 51,06%,8,51%,40,43%.Относительная плотность паров этого вещества по воздуху равна 3,24. Напишите две стадии фторирования этого вещества, если в исходном веществе все атомы фтора находятся у первого атома углерода. Назовите полученные вещества.

Задание 4. Напишите уравнения, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

сажа

12345

бутан  хлорбутан  гексан  пропан  CO2

67 8

октан 1,6-дихлоргексангексан  циклогексан

9

2,2,3-триметилпентан

Укажите во всех случаях тип реакций.

ВАРИАНТ № 3.

Задание 1. Для вещества-1,3-диметилциклобутан, напишите не менее четырех структурных изомеров и двух гомологов. Дайте названия полученным веществам.

Задание 2.Напишите следующие уравнения реакций: а) получение циклобутана из 1,4-дибромбутана, б)горение гептана, в) крекинг 12-го члена гомологического ряда предельных углеводородов, г) изомеризацию 2,2,3-триметилпентана , д) дегидрирование нонана, е) хлорирование циклобутана, ж) гидрироварие циклопропана, з) две стадии хлорирования 1,1-дихлор-2,2-диметилбутана, и) термическое разложение декана. Дайте названия всем полученным органическим веществам.

Задание 3.Выведите формулу органического соединения, в котором массовая доля углерода:31,86%,водорода-5,31%,хлора-62,83%.Относительная плотность паров этого вещества по метану равна 7,06. Напишите две стадии хлорирования этого вещества, если известно, что в исходном веществе все атомы хлора находятся у второго атома углерода. Назовите полученные вещества.

Задание 4.Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

1 2 3 4

октан  пентан  бромпентан  нонан  сажа

567

CO2 1,5-дихлорпентан 2,2,3,3-тетраметилпентан

8

циклопентан

Укажите во всех случаях тип реакций.

ВАРИАНТ № 4.

Задание 1.Для вещества-2,2,3-триметилпентан-напишите не менее четырех изомеров углеродного скелета и двух гомологов. Дайте названия полученным веществам.

Задание 2.Напишите следующие уравнения реакций: а) крекинг октана, б) термическое разложение гептана, в) горение циклогексана, г) дегидрирование бутана, д) две стадии хлорирования 1,1-дихлор-2,3-диметилпентана е) получение циклогексана из 1,6-дибромгексана, ж) гидрирование циклопропана з) изомеризацию 2,3,4-триметилгептана, и) бромирование циклопентана. Дайте названия всем полученным органическим веществам.

Задание 3.Выведите формулу органического соединения, в котором массовая доля углерода:35,04%,водорода-6,57%,брома-58,39%.Относительная плотность паров этого вещества по азоту равна 4,893. Напишите две стадии бромирования этого вещества, если известно, что в нем атом брома находится у второго атома углерода. Назовите полученные органические вещества.

Задание 4. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

2,3,4-триметилгептан

12 3 4 5

декан  пентан  1,5-дихлорпентан  циклопентан  CO2

67

cажа хлорпентан

Укажите во всех случаях тип реакций.

ВАРИАНТ № 5.

Задание 1.Для вещества-2-метил3-этилпентан напишите не менее четырех изомеров углеродного скелета и двух гомологов. Дайте названия полученным веществам.

Задание 2.Напишите следующие уравнения реакций: а)гидрирование циклобутана, б) горение нонана, в) крекинг 11-го члена гомологического ряда предельных углеводородов, г) разложение гексана, д) дегидрирование бутана, е) две стадии хлорирования 1,2-дихлор-2,3-диметилбутана, ж) бромирование гексана, з)получение циклобутана из 1,4-дифторбутана, и) изомеризацию 3,3-диэтилпентана. Дайте названия всем полученным органическим веществам.

Задание 3.Выведите формулу органического вещества, в котором массовые доли углерода:63,16%,водорода—11,84%,фтора-25%.Относительная плотность паров этого вещества по углекислому газу равна 1,73. Напишите две стадии фторирования этого вещества, если атом фтора в нем находится не у первого атома углерода. Дайте названия полученным веществам.

Задание 4.Напишите уравнения, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

1 2 3

гексан  хлоргексан  нонан  2-метил-3-этилгексан

4 5

пропан сажа

6 7 8

1,3-дибромпропан  циклопропан  CO2

Укажите во всех случаях тип реакций.

ВАРИАНТ № 6.

Задание 1. Для вещества:2,3,4-триметилгексан напишите не менее четырех изомеров углеродного скелета и двух гомологов. Дайте названия полученным веществам.

Задание 2. Выведите формулу органического вещества, в котором массовая доля углерода-58,06%,водорода-11,29%,фтора-30,64%.Относительная плотность паров этого вещества по кислороду равна 1,94.

Задание 3. Напишите уравнения следующих реакций:

а) горение пропана, б) разложение гексана, в) изомеризации 3-метилгексана, г) две стадии хлорирования 2,2-диметилбутана, д) дегидрирование октана, е) взаимодействие циклопропана с хлором, ж) крекинг декана, з) присоединение водорода к циклобутану, и) получение гексана из хлорпропана к) получение циклопентана из 1,5-дихлорпентана

Укажите названия полученных органических веществ.

ВАРИАНТ № 7 .

Задание 1.

Для вещества:2,2,3,3-тетраметилпентана напишите не менее четырех изомеров углеродного скелета и двух гомологов. Дайте названия полученным веществам.

Задание 2.Выведите формулу органического соединения, в котором массовая доля углерода: 45,86%,водорода-8,92%,хлора-45,22%.Относительная плотность паров этого вещества по аммиаку равна 4,62.

Задание 3.

Напишите уравнения следующих реакций: а) изомеризацию гептана, б) крекинг октана, в) горение циклогексана, г) две стадии бромирования 2-метилбутана, д) хлорирование циклобутана, е) дегидрирование гексана, ж) получение октана из хлорбутана, з) разложение нонана, и) гидрирование циклопропана, к) получение циклопропана из 1,3-дихлорпропана. Укажите названия полученных органических веществ.

Н Е П Р Е Д Е Л Ь Н Ы Е У Г Л Е В О Д О Р О Д Ы .

Р А Б О Т А № 1*.

НОМЕНКЛАТУРА ЭТИЛЕНОВЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ.

За д а н и е: дайте название следующим веществам:

а)CH2=CH-CH2-CH3 б)CH3-CH=CH-CH2-CH3

в)CH3-CH=CH-CH3 г) CH3-C=CH-CH3

|

д) CH3-CH=CH2 CH3

е) CH3-C=C-CH3 ж) CH3-C-CH2-CH3

| | ||

CH3 CH3 CH2

з) C2H5 CH3 и) CH3

\ / |

С===С СН2=СH-C-CH3

/ \ |

СH3 C2H5 CH3

Р А Б О Т А № 2*

НОМЕНКЛАТУРА ЭТИЛЕНОВЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ:

а) CH3-C-CH-CH3 б) CH3-CH-CH2

|| | | |

СH2 CH3 CH2=CH CH3

в) CH3 CH2 г) CH3-C=CH2

| || |

CH- C-CH3 CH3-CH-CH3

|

CH3

д) CH3-CH2 е) CH3-C-CH3

\ ||

С=СH2 CH3-C-CH3

/

CH3-CH2

Р А Б О Т А № 3*.

HОМЕНКЛАТУРА ЭТИЛЕНОВЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ.

З а д а н и е 1. Дайте названия следующим веществам:

1. CH2=CH-CH-CH3 2.СH3-CH-CH2-CH3 3. CH2=CH-CH2-CH

| |

CH3 CH3 CH3 CH3

4. CH3-CH-CH=CH2 5. CH2-CH=CH-CH3 6. CH3-CH2-CH2-CH2

| | |

CH3 CH3 CH3

7. CH3 8.CH3-C=CH2 9. CH2-CH2-CH2-CH2

| | | |

CH3-CH-CH2 CH3 CH3 CH3

|

CH3

10. CH3 11. CH3-CH2-CH-CH2 12. CH3

| | |

C=CH-CH3 CH3 C2H5 CH2-C-CH3

||

CH3 CH2

13. CH3-CH-CH-CH3 14. CH2-CH3 15. CH2-CH2-CH3

| | / |

CH3 CH3 CH2 CH3-CH-CH3

\

СH2-CH2-CH3

16. CH3-C-CH2-CH3 17. CH3-C=CH2 18. CH2

|| | / \

CH2 C2H5 CH2 CH3

|

9. CH3-CH4-CH2-CH3 CH2-CH3

З а д а н и е 2. среди перечисленных выше веществ, выпишите номера тех из них, которые являются изомерами

1 ВАРИАНТ 2 ВАРИАНТ

CH3-CH2-CH=CH-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

Р А Б О Т А № 4*

Дайте названия следующим веществам:

1). CH3-CH2-CH2-CH=CH2 2). CH3-CH=CH-CH2-C(СH3)3

3). CH3CH2C(CH3)2C(СH3)=CH2 4). CH3-CH=C-CH-CH2-CH3

| |

5. CH3 CH3 CH3 C2H5

\ /

С==С CH3

/ \ |

CH3 CH3 6. CH3-C=CH-CH2-C-CH3

|

7. CH3-CH2 CH3

\

C=CH-CH3

/ 8. CH3-C-CH-CH3

CH3 ||

CH2

9. C2H5 C2H5 10. C2H5 C2H5

\ / \ /

C==C C==C

/ \ / \

СH3 CH3 CH3 C3H7

11. CH3-CH2-CH-C=CH-CH3 12. C2H5-CH-CH=CH-C2H5

| | |

C2H5 CH3 CH3

13. CH3 14. CH3 CH3

/ | |

CH3-C C==C-CH-CH3

| \CH3 |

CH2=CH CH2-CH2-CH3

15. CH3-C-CH3 16. CH3 CH2-CH3

|| \ |

CH-CH-CH2-CH3 CH- C-CH2-CH3

| / |

CH3 CH3 CH=CH-CH2-CH3

Р А Б О Т А № 5*

НОМЕНКЛАТУРА НЕПРЕДЕЛЬНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ ( 8 минут)

ВАРИАНТ 1. ВАРИАНТ 2.

Задание 1. Cоставьте формулы следующих веществ:

а) 4,4-диметилпентен-2 а) 2-метилгексен-2

б) 2-метилбутен-1 б) 2,3-диметилпентен-2

в) 2,3-диметилгексен-3 в) 3,3-диметилпентен-1

Задание 2. Дайте названия следующим веществам:

а) CH3-CH=C-CH2-CH3 а) CH3-CH-CH=CH2

| |

CH3 CH3

б) CH3-CH- C=CH2 б) CH3

| | |

CH3 CH3 CH3-C-CH=CH2

|

CH3

Р А Б О Т А № 6.*

ИЗОМЕРИЯ И ГОМОЛОГИЯ ЭТИЛЕНОВЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ.

Задание для вещества, название которого приведено ниже, напишите:

а) структурную формулу

б) формулу одного гомолога

в) формулу одного изомера углеродного скелета

г) формулу одного изомера положения двойной связи

д) формулу одного изомера из другого класса органических соединений.

ДАЙТЕ НАЗВАНИЯ ВСЕМ ВЕЩЕСТВАМ.

В а р и а н т ы :

1) 2,3-диметилбутен-1 2) 2-метилпентен-2 3) 2,3-диметилгексен-1

4) 4,4-диметилпентен-1 5) 3-метилгексен-3 6) 2,3-диметилпентен-2

ИЗОМЕРИЯ ЭТИЛЕНОВЫХ УГЛЕВОДОРОВ.

Какие из веществ, формулы которых приведены ниже, являются изомерами положения двойной связи, а какие — изомерами углеродного скелета

а) CH3-CH2-CH=CH-CH3 б) CH2=C-CH-CH3 CH3

в) CH2=CH-CH-CH3 | | е) |

| CH3 CH3 CH3-C-CH=CH2

CH3 |

CH3

г) CH3-CH2-CH2-CH=CH2 д) CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3

ИЗОМЕРИЯ И ГОМОЛОГИЯ ЭТИЛЕНОВЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ.

ВАРИАНТ 1 . Какие из веществ, формулы которых приведены ниже, являются гомологами, а какие изомерами классов?

а) CH2 б) CH-CH3 в) CH3-CH2-C=CH2

/ \ / \ |

CH2— CH2 CH2— CH2 CH3

ВАРИАНТ 2. Какие из веществ, формулы которых приведены ниже, являются изомерами положения двойной связи, а какие изомерами углеродного скелета?

а) CH3-CH=CH-CH2-CH3 б) CH2=CH-CH-CH3 в) CH3-CH2-CH2-CH=CH2

|

CH3 CH3

|

г) CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3 д) CH2=C-CH-CH3 е) CH3-C-CH=CH2

| | |

CH3 CH3 CH3

ВАРИАНТ 3. Какие из веществ, формулы которых приведены ниже, являются гомологами, а какие изомерами классов:

а) CH2=C-CH2-CH3 б) CH2-CH-CH3 в) CH2=CH-CH-CH2-CH3

| | | |

CH3 CH2-CH2 CH3

д) CH3-CH-CH=CH2 е) CH2-CH2

| | |

CH3 CH2-CH2

ВАРИАНТ 4. Какие из веществ, формулы которых приведены ниже, являются изомерами положения двойной связи, а какие изомерами углеродного скелета?

а) CH3-CH=C-CH2-CH3 б) CH3-CH=CH-CH3 в) CH3-CH-C=CH2

| | |

CH3 CH3 CH3

г) CH2=C-CH3 д) CH3-CH2-CH2-CH=CH2 е) CH3-CH=CH-CH2-CH3

|

CH3

Р А Б О Т А № 9*

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ЭТИЛЕНОВЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ.

З а д а н и е : напишите в структурном виде следующие химические реакции:

ВАРИАНТ 1. ВАРИАНТ 2.

а) гидрирование 2-метилпропена а) бромирование 2-метилпропена

б) хлорирование 2,3-диметилбутена-2 б) гидрирование бутена-2

в) гидратации бутена-1 в) гидратации пропена

г) взаимодействие пентена-1 г) взаимодействие бутена-1 с хлороводородом с бромоводородом

д) дегидрогенизации пентана д) изомеризации пентана

е) изомеризации бутана е) горение бутена

ж) бромирование пропана ж) термическое разложение пентана

з) дегидратации этилового спирта з) дегидрогенизации гексана

и) реакцию Вюрца, ведущую к и) хлорирование этана

получению гексана из хлорпропана к) реакцию Вюрца, ведущую к

к) горение пропена получению бутана из бромэтана

л) термического разложения гексена л) дегидратации пропилового спирта

Назовите продукты реакций и укажите тип реакций.

ВАРИАНТ 3. ВАРИАНТ 4.

З а д а н и е : напишите в структурном виде следующие химические реакции:

а) разложение гептена а) гидрирование пентена-2

б) гидрирование 2-метилбутен-1 б) горение пентана

в) горение октена в) разложение октена

г) гидробромирование пентена-2 г) фторирование пропена

д) изомеризацию бутана д) гидрохлорирование этилена

е) бромирование 3-метилпентен-1 е) изомеризацию пентана

ж) горение этана ж) гидрохлорирование бутена-2

з) гидрирование 2,3-диметилбутен-2 з) горение бутена

Назовите продукты реакций и укажите тип реакций.

ВАРИАНТ 5. ВАРИАНТ 6.

З а д а н и е : напишите в структурном виде следующие химические реакции:

а) разложение нонена а) разложение гептана

б) горение гексана б) гидрирование пропена

в) хлорирование пентена-2 в) бромирование бутена-2

г) гидрирование бутена-1 г) горение пентена

д) горение гептена д) гидробромирование 2-метилпропена

е) изомеризацию гексана е) горение пропана

ж) гидрохлорирование 2-метилбутен-1 ж) изомеризацию бутана

з) гидрирование 2-метилпропена з) гидрохлорирование пропена

Назовите продукты реакций и укажите тип реакций.

ВАРИАНТ 7. ВАРИАНТ 8.

З а д а н и е: напишите в структурном виде следующие химические реакции:

а) гидрирование 2,3-диметилбутен-2 а) разложение пропена

б) горение пентена б) горение гексена

в) разложение октена в) гидрирование пентена-2

г) изомеризацию гептана г) изомеризацию пентана

д) бромирование 2-метилпропена д) бромирование 2,3-диметилбутен-1

е) горение бутана е) гидрохлорирование бутен-2

ж) гидрохлорирование пентена-2 ж) горение гексана

з) гидробромирование пропена з) гидрирование 2-метилпропена

Назовите продукты реакций и укажите тип реакций.

ВАРИАНТ 9. ВАРИАНТ 10.

З а д а н и е : напишите в структурном виде следующие химические реакции:

а) горение пропена а) гидрирование пентена-1

б)хлорирование бутена-2 б) бромирование пентена-2

в) гидрохлорирование бутена-1 в) горение бутена

г) горение гексена г) горение пентана

д) гидрирование гексена-2 д) изомеризацию гептана

е) разложение пентена е) гидрохлорирование 3-метилпентен-2

ж) изомеризацию гексана ж) разложение гексена

з) гидрофторирование бутена-1 з) гидрохлорирование бутена-2

Назовите продукты реакций и укажите тип реакций.

ВАРИАНТ 11. ВАРИАНТ 12.

З а д а н и е : напишите в структурном виде следующие химические реакции:

а) термическое разложение бутена а) горение бутена

б) хлорирование бутена-2 б) хлорирование 2-метилпентен-1

в) горение этилена в) гидрирование бутена-2

г) взаимодействие бромоводорода с г) изомеризацию пентана

пропеном д) гидрохлорирование 2-метилбутен-2

д) хлорирование бутана е) горение октана

е) гидрирование пентен-2 ж) разложение нонена

ж) изомеризацию гексана з) гидробромирование 2-метилпропена

з) дегидрирование бутана и) хлорирование пропана

и) реакцию Вюрца,ведущую к к) дегидрирование пентана

получению пентана из хлорэтана л) дегидратацию бутилового спирта

Назовите продукты реакций и укажите тип реакций.

Р А Б О Т А № 10*

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ЭТИЛЕНОВЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ.

ВАРИАНТ 1.

Напишите следующие уравнения реакций: а) разложение гексена, б) дегидрирование бутена, в) гидратации пропена, г) горение октена, д) три стадии бромирования бутена-1, е) гидрохлорирование пентена-2, ж) гидрирование гексена-3, з) гидрирование этилена, и) полимеризации пропена. Назовите полученные вещества, укажите тип реакций.

ВАРИАНТ 2.

Напишите следующие уравнения реакций: а) гидрирование 2-метилпропена, б) разложение октена, в) гидратации пентена-2, г) три стадии хлорирования 2,3-диметилбутен-2, д) гидробромирование 2-метилпентен-1,е) полимеризацию бутена-1,ж) горение пентена, з) дегидрирование пентена-2.Назовите полученные вещества и укажите тип реакций.

ВАРИАНТ 3.

Напишите следующие уравнения реакций: а) полимеризацию бутена-2, б) горение нонена, в) гидрохлорирование 2-метилбутен-2, г) разложение гептена, д) гидратации 2-метилпропена, е) дегидрирование бутена-2, ж) три стадии бромирования 2-метилпропена ,з) гидрирование 2,3-диметилбутен-2. Назовите полученные вещества и укажите тип реакций.

ВАРИАНТ 4.

Напишите следующие уравнения реакций: а) дегидрирование 3-метилбутена-1, б) горение пентена, в) гидрохлорирование 3,3-диметилбутена-1, г) разложение гептена, д) гидратацию 2,3-диметилбутена-2 е) три стадии хлорирования 3-метилбутена-1, ж) полимеризацию пентена-2, з) горение пропена, и) гидрирование 2-метилпропена. Назовите полученные вещества и укажите тип реакций.

ВАРИАНТ 5.

Напишите следующие уравнения реакций: а) гидратацию 3,3-диметилбутена-1, б) дегидрирование 3-метилпентена-1, в) горение пентена, г) разложение октена, д) три стадии бромирования 3-этилпентена-1, е) гидробромирование 3,4-диметилгексена-2, ж) гидрирование 3,3-диметилпентена-1, з) полимеризацию бутена-2.Назовите полученные вещества и укажите тип реакций.

ВАРИАНТ 6.

Напишите следующие уравнения реакций: а) гидратации 2,3-диметилпентена-1, б) горение гексена, в) три стадии хлорирования 3,3-диметилбутена-1, г) разложение бутена, д) гидрирования 2,3-диметилбутен-1, е) полимеризации бутена-1, ж) гидрохлорирование 2-метилпропена, з) дегидрирование 3,4-диметилгексена-1. Назовите полученные вещества и укажите тип реакций.

ВАРИАНТ 7.

Напишите следующие уравнения реакций: а) разложение пентена, б) гидратацию 2-метилбутена-2, в) горение нонена, г) полимеризацию пентена-2, д) гидрирование 3,4-диметилгексена-2, е) гидробромирование 2,3-диметилбутена-1, ж) три стадии хлорирования 3-метилпентена-1, з) дегидрирование гексена-2.Назовите полученные вещества и укажите тип реакций.

Р А Б О Т А № 11*

РЕШЕНИЕ ЗАДАЧ НА ВЫВОД МОЛЕКУЛЯРНОЙ ФОРМУЛЫ ПО РЕЗУЛЬТАТАМ

ПРОДУКТОВ РЕАКЦИИ.

1.При полном сгорании углеводорода образовался оксид углерода(IV) массой 0,88 г и вода массой 0,36 г. Относительная плотность этого углеводорода по водороду равна 21.Найти молекулярную формулу углеводорода.

2.При полном сгорании углеводорода образовался оксид углерода(IV) количеством 0,2 моль и столько же воды. Относительная плотность паров этого вещества по кислороду равна 0,875. Найти молекулярную формулу углеводорода.

3.При полном сгорании углеводорода образовался оксид углерода(IV) массой 3,52 г и вода массой 0,72 г. Относительная плотность углеводорода по воздуху равна 0,896. Найдите молекулярную формулу углеводорода.

4.При сгорании углеводорода образовался оксид углерода (IV) количеством 0,5 моль и столько же воды. Относительная плотность этого углеводорода по азоту равна 1,5. Найдите молекулярную формулу этого углеводорода.

5.При полном сгорании углеводорода образовалось 8,8 г оксида углерода(IV) и 1,8 г воды. Относительная плотность этого углеводорода по водороду равна 13.Найдите молекулярную формулу этого углеводорода.

6.При полном сгорании углеводорода образовалось 0,22 г оксида углерода (IV) и 0,09 г воды. Относительная плотность этого углеводорода по воздуху равна 1,45. Найдите молекулярную формулу углеводорода.

7.При полном сгорании углеводорода образовалось 1,76 г оксида углерода (IV) и 0,72 г воды.

Относительная плотность этого углеводорода по азоту равна 1. Найдите молекулярную формулу углеводорода.

8. При полном сгорании углеводорода образовалось 0,88 г оксида углерода (IV) и 0,27 г воды. Относительная плотность этого углеводорода по кислороду равна 1,69.Найдите молекулярную формулу углеводорода.

9.При полном сгорании алкена массой 0,7 г образовался оксид углерода (IV) и вода количеством вещества 0,05. Относительная плотность паров этого вещества по азоту равна 2,5.Найдите молекулярную формулу алкена.

10.При сгорании алкена массой 11,2 г получили 35,2 г углекислого газа и 14,4 г воды. Относительная плотность алкена по воздуху равна 1,93. Найдите молекулярную формулу алкена.

11.Найдите молекулярную формулу органического вещества, если при сжигании его массой 2 г образовалось воды-2,12 г и углекислого газа — 6,48 г. Oтносительная плотность паров этого вещества по водороду равна 34.

Р А Б О Т А № 12.

ИЗОМЕРИЯ, ГОМОЛОГИЯ, СВОЙСТВА ДИЕНОВЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ.

ВАРИАНТ 1.

Задание 1.Для вещества 4-метилпентадиен-1,2 составьте формулы: а) ближайшего гомолога; б) изомера углеродного скелета; в) изомера положения двойной связи. Назовите все вещества.

Задание 2.Для пропадиена напишите реакции: а) полного гидрирования, б) полного бромирования. Назовите полученные вещества.

Задание 3. Напишите в структурном виде: а) дегидратацию пропилового спирта, б) гидробромирования пропена, в) дегидрирование 2-метилбутана. Назовите продукты реакции, укажите тип реакций.

ВАРИАНТ 2.

Задание 1.Для пентадиена-1,3 составьте формулы: а) ближайшего гомолога; б) изомера положения двойных связей; в) изомер углеродного скелета. Назовите полученные вещества.

Задание 2.Для вещества: 2-метилбутадиен-1,3 напишите в структурном виде следующие реакции: а) полного гидрирования, б) полного хлорирования. Назовите полученные вещества.

Задание 3.Напишите в структурном виде: а) гидратацию бутена-1, б) гидрохлорирования пропена, в) дегидрирование бутана. Назовите продукты реакций, укажите тип реакций.

ВАРИАНТ 3.

Задание 1.Для 2,3-диметилпентадиена-1,3 составьте формулы: а) ближайшего гомолога; б) изомера положения двойной связи; в) изомера углеродного скелета. Назовите все вещества.

Задание 2.Для вещества: бутадиен-1,2 напишите в структурном виде: а) реакцию полного гидрирования, б) полного хлорирования. Назовите полученные вещества.

Задание 3.Напишите в структурном виде: а) взаимодействие 2-метилбутена-1 с бромоводородом, б) дегидратации этилового спирта, в) дегидрогенизации 2-метилпропан. Назовите продукты реакций и укажите тип реакций.

ВАРИАНТ 4.

Задание 1.Для пентадиена -1,2 составьте формулы: а) ближайшего гомолога; б) изомера положения двойной связи; в) изомера углеродного скелета. Назовите все вещества.

Задание 2. Для пентадиена -1,2 напишите в структурном виде: а) реакцию полного гидрирования, б) полного бромирования. Назовите полученные вещества.

Задание 3. Напишите в структурном виде: а) гидрогенизацию пропена, б) гидратацию бутена-2, в) взаимодействие бутена-1 с бромоводородом. Назовите продукты реакций и укажите тип реакций.

ВАРИАНТ 5.

Задание 1. Для вещества 2-метилпентадиен -1,4 составьте формулы: а) ближайшего гомолога; б) изомера положения двойной связи; в) изомера углеродного скелета. Назовите все вещества.

Задание 2. Для бутадиена -1,3 напишите в структурном виде следующие реакции: а) полного гидрирования, б) полного хлорирования. Назовите полученные вещества.

Задание 3.Напишите в структурном виде: а) гидрирование 2-метилпропена, б) хлорирование

бутена-2 , в) взаимодействие пентена-1 с хлороводородом. Назовите продукты реакций и укажите тип реакций.

ВАРИАНТ 6.

Задание 1.Для вещества: 2,3-диметилпентадиен -1,3 составьте формулы: а) ближайшего гомолога; б) изомера положения двойной связи; в) изомера углеродного скелета. Назовите все вещества.

Задание 2. Для 4,4-диметилпентадиена -1,2 напишите: а) одну стадию гидрирования, б) одну стадию хлорирования. Назовите полученные вещества.

Задание 3.Напишите в структурном виде: а) дегидрироание 2-метилбутана, б) гидратацию пропена; в) взаимодействие 2-метилпропена с бромоводородом. Назовите продукты реакций и укажите тип реакций.

Р А Б О Т А № 13.

ИЗОМЕРИЯ, ГОМОЛОГИЯ АЛКИНОВЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ.

З а д а н и е : для вещества, формула которого приведена ниже напишите структурные формулы:

а) одного гомолога

б) изомера углеродного скелета

в) изомера положения тройной связи

г) изомера из другого класса органических соединений

Дайте названия всем веществам по систематической номенклатуре

1 вариант: 4,5-диметилгексин-1

2 вариант: гексин-1

3 вариант: 5,5-диметилгексин-1

4 вариант: 4,4-диметилгексин-2

5 вариант: гексин-3

6 вариант: 4,4-диметилпентин-1

7 вариант: 4,4-диметилгексин- 1

Р А Б О Т А № 14.

ЗАДАЧИ НА ВЫВОД МОЛЕКУЛЯРНОЙ ФОРМУЛЫ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

ПРЕДЕЛЬНЫХ И НЕПРЕДЕЛЬНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ.

ВАРИАНТ 1.

Задача: при сгорании углеводорода массой 0,7 г образовались вода и углекислый газ количеством вещества 0,05 моль. Относительная плотность этого вещества по метану равна 4,375. Установить молекулярную формулу вещества.

Задание 2. Напишите структурные формулы бутана и бутадиена-1,3.Сравните их строение, что у них общего? В чем различие? Как это сказывается на химических свойствах, ответ мотивируйте уравнениями реакций. Какая молекула более химически активна, почему?

ВАРИАНТ 2.

Задача: при сгорании углеводорода массой 0,56 г образовались вода и углекислый газ количеством 0,04 моль. Относительная плотность этого вещества по кислороду равна 0,875.Установите молекулярную формулу вещества.

Задание 2.Напишите структурные формулы этана и этина. Сравните их строение, что у них общего? В чем различие? Как это сказывается на химических свойствах?

Ответ мотивируйте уравнениями реакций. Какая молекула более химически активна, почему?

ВАРИАНТ 3.

Задача: при сгорании углеводорода образовался углекислый газ количеством 0,2 моль и вода массой 3,6 г. Относительная плотность этого вещества по воздуху равна 0,966.Установите молекулярную формулу вещества.

Задание 2.Напишите структурные формулы бутана и бутена-1.Сравните их строение, что у них

общего, в чем различие? Как это сказывается на химических свойствах? Ответ мотивируйте уравнениями реакций. Какая молекула более активна, почему?

ВАРИАНТ 4.

Задача: при сгорании углеводорода образовалась вода количеством вещества 0,005 моль и углекислый газ массой 0,22 г. Относительная плотность этого вещества по азоту равна 1,5.Установите молекулярную формулу вещества.

Задание 2.Напищите структурные формулы пропана и пропена. Сравните их строение, что у них общего, в чем различие? Как это сказывается на химических свойствах? Ответ мотивируйте уравнениями реакций. Какая молекула более химически активна, почему?

ВАРИАНТ 5.

Задача : при сгорании углеводорода образовался оксид углерода (IV) массой 0,88 г и вода массой 0,36 г. Относительная плотность этого вещества по аммиаку равна 2,47.Установите молекулярную формулу этого вещества.

Задание 2.Напишите структурные формулы пропана и пропадиена. Сравните их строение, что у них общего, в чем различие? Как это сказывается на химических свойствах? Ответ мотивируйте уравнениями реакций. Какая молекула более химически активна ,почему?

ВАРИАНТ 6.

Задача: при сгорании углеводорода образовался углекислый газ массой 2,2 г и вода массой 0,9 г. Относительная плотность паров этого вещества по углекислому газу равна 1,59. Установите молекулярную формулу вещества.

Задание 2. Напишите структурные формулы пентина и пентана. Сравните их строение, что у них общего, в чем различие? Как это сказывается на химических свойствах? Ответ мотивируйте уравнениями реакций. Какая молекула более химически активна, почему?

ВАРИАНТ 7.

Задача: при сгорании углеводорода массой 4,4 г образовался углекислый газ объемом 6,72 л и вода массой 7,2 г. Плотность этого вещества 1,97г/л. Установите молекулярную формулу вещества.

Задание 2. Напишите структурную формулу пентана и пентина. Сравните их строение. Что у них общего, что различного. Как это сказывается на химических свойствах? Ответ мотивируйте уравнениями реакций. Какая молекула более химически активна? Почему?

Р А Б О Т А № 15*

ВЗАИМОСВЯЗЬ УГЛЕВОДОРОДОВ РАЗЛИЧНЫХ ГОМОЛОГИЧЕСКИХ РЯДОВ.

ВАРИАНТ 1.( упрощенный)

З а д а н и е 1. Из формул веществ, указанных ниже, выпишите отдельно гомологи и изомеры. Укажите вид изомерии и название каждого вещества:

а) CH3-CH2-CC-CH3 б) CH3-CH-CH2-CH=C=CH2

|

в) CH3-CHCH-CH2-CH=CH2 CH3

г) CHC-CH2-CH3 д) CH2=C-C=CH2

| |

CH3CH3

З а д а н и е 2. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

1 2 3

Метан  ацетилен  хлорэтен  поливинилхлорид

4 5

этилен  хлорэтан

Укажите тип реакций и названия веществ.

ВАРИАНТ 2.( средней сложности)

З а д а н и е 1. Для вещества, формула которого: CHC-CH2-CH-CH3

|

CH3

напишите структурные формулы: а) гомолога, б) по одному примеру изомеров каждого вида, указав при этом вид изомерии и название веществ.

З а д а н и е 2.Напишите уравнения реакций, позволяющие осуществить следующие превращения:

C2H2Br2

1 2,3 45

CO2  C2H4  С2H2  C6H6

6

C2H3Cl

Укажите тип реакций и названия веществ.

ВАРИАНТ 3.

З а д а н и е 1. Для вещества, формула которого: CH2=C-CH=CH-CH3

|

CH3

напишите структурные формулы: а) одного гомолога, б) по одному примеру изомеров каждого

вида, указав при этом вид изомерии и название веществ.

З а д а н и е 2. Напишите уравнения реакций, позволяющих осуществить следующие превращения:

1 2 3 4

C2H6 C2H5Cl  C2H4  С2H2  C2H2Cl2

5_____________67

CO2

Укажите тип реакций и названия веществ.

Р А Б О Т А № 16 *

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА НЕПРЕДЕЛЬНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ.

Напишите уравнения реакций с помощью, которых можно осуществить следующие превращения. Все уравнения реакций напишите в структурном виде. Дайте названия всем органическим веществам

ВАРИАНТ 1.

1 2,3 4,5 6

СН4  С2H2  C2H4  C2H5Cl  C4H10

7

C2H2Br2 ВАРИАНТ 2.

1,2 3 4

С2H4  C2H2  C2H3Cl  поливинилхлорид

56

С2H5Cl СO2

ВАРИАНТ 3.

1,2 3,4 5

C2H5Br  C2H4  C2H2 C6H6

6ВАРИАНТ4.

C2H6 1,2 3,4 5

С2H5OH  C2H4  C2H2  C2H2Cl2

6

C2H3Cl

ВАРИАНТ 5 . ВАРИАНТ 6.

1 2,3 4,5 6 1 2 3,4

СH3Cl  C2H6  C2H4  C2H2  C6H6 C2H3Br  C2H2  C2H4  C2H5OH

5

полиэтилен

Р А Б О Т А № 17.*

НОМЕНКЛАТУРА НЕПРЕДЕЛЬНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ.

ВАРИАНТ 1.

З а д а н и е 1.Определить принадлежность вещества к классу органических соединений и дать названия следующим веществам:

а) CH2=CH-CH-CH=CH2 б) CH C-CH-CH3 в) CH2=CH-CH-CH3 г) CH2=C — C=CH2

| | | | |

CH3 CH3 CH3 CH3 CH3

д) CH3-CH2-CH-CH3 е) CHC-CH-CH-CH3 ж) CH3 – C = C – CH3

| | | | |

CH3 CH3 CH3 CH3 CH3

CH3

з) |

CH3-C-CH3

|

CH3

З а д а н и е 2. Составьте структурные формулы следующих веществ: а) 2,3-диметилпентадиена-1,3 , б) 2,2,3-триметилгексан, в) 3-метилбутен-1, г) 4,4-диметилпентин-1; д) гесин-3, е) пентадиен -1,2

ВАРИАНТ 2.

З а д а н и е 1. Дайте название каждому органическому веществу и определите его принадлежность к классу органических соединений:

а) CH2=CH-CH=CH2 б) CH3-CH — CH — CH — CH3

| | |

в) CH3-CH-CH2-CH3 CH3 CH3 CH3

|

CH3 г) CHC-CH2-CH3

д) CH3 е) CH3

| |

CHC-С-CH3 CH2=CH-C-CH3

| |

CH3 CH3

ж) CH2=C-CH-CH3 з) CH2=C=C-CH-CH3

| | | |

CH3 CH3 CH3 CH3

З а д а н и е 2. Составьте структурные формулы следующих веществ:

а) 2,3,3-триметилгексадиена-1,4, б) 2,2-диметилпропана, в) 3-метилпентен-1, г) гексин-1,

д) 3,4-диметилпентин-1, е) гексадиена-1,3

ВАРИАНТ 3.

З а д а н и е 1. Дайте названия следующим веществам и определите принадлежность к классам органических соединений:

а) CH2=C–C = C-CH3 б) CH2=CH-CH3 в) CH2=CH-CH=CH2 г) CH3(CH2)3-CH3

| | |

CH3 CH3 CH3 д) CHC-CH-CH-CH3

| |

CH3 CH3

е) CH3 CH3 ж) CH3

| | |

CH3-CH2-C  C-CH3 CHC-C-CH3

| | |

CH3 CH3 CH3

З а д а н и е 2. Cоставьте структурные формулы следующих веществ: а) 2,3-диметилгексадиен-1,4, б) 2,3,3-триметилпентана, в) 2-метилбутен-2, г) пентин-2, д) пентадиен-1,3 , е) 3,3-диметилгексин-1.

Р А Б О Т А № 18.

ОСУЩЕСТВИТЬ ПРЕВРАЩЕНИЯ ( взаимосвязь алканов и алкенов)

ВАРИАНТ 1.

1 2, 3 4, 5

Пентан  2-метилбутан  2-метилбутен-1 1,2-дибром-2-метилбутан

6 7

2-хлор-2-метилбутан  3,3,4,4-тетраметилгексан

Укажите тип и названия реакций.

ВАРИАНТ 2.

1 2, 3 4

Гексан  2,3-диметилбутан  2,3-диметилбутен-2  2-бром-2,3-диметилбутан

56

2,3-дихлор-2,3-диметилбутан

Укажите тип и названия реакций.

ВАРИАНТ 3.

1 2 3 4 5

2-бромпропан  C3H6  C3H8  C3H7Cl  C6H14 СО2

67

1,2-дибромпропан

Укажите тип и названия реакций.

ВАРИАНТ 4.

1, 2 3 4 5 6

1,2-дихлорэтан  этилен  этан  бромэтан  пентан  сажа

78

этиловый спирт

Р А Б О Т А № 19.

ОСУЩЕСТВИТЬ ПРЕВРАЩЕНИЯ ( взаимосвязь алканов ,алкенов, алкинов, алкадиенов )

ВАРИАНТ № 1.

1,2 3 4

Пропан  пропен  пропадиен  1,2-дихлорпропен

5 6 7 8

бромпропан  гексан  этан  ацетилен

9

2,3-диметилбутан

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения. Укажите тип и названия реакций.

ВАРИАНТ № 2.

Между какими из указанных веществ возможны химические реакции: этилен, кислород, бромоводород, водород, ацетилен, этан, вода, хлор.

Составьте уравнения возможных реакций, укажите их тип и названия.

ВАРИАНТ № 3.

1 2,3 4

C2H6 C2H4  C2H2  C6H6

56 7

C2H5Cl полиэтилен 1,2-дихлорэтен

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения. Укажите тип и названия реакций.

ВАРИАНТ № 4.

1 2 3 4 5

CаC2  C2H2  C2H4  C2H5Cl  C4H10  C4H9Cl

678 9

С6H6 C2H5OH  бутадиен-1,3  каучук

КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА № 2

ПО ТЕМЕ: “НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ “.

ВАРИАНТ № 1.

Задание 1. Для вещества, молекулярная формула которого C6H10 ,покажите все виды изомерии и явление и явление гомологии, дайте названия всем полученным веществам по систематической номенклатуре.

Задание 2. При сгорании углеводорода массой 3,2 г получился оксид углерода (IV) массой 9,9 г и вода массой 4,5 г . Относительная плотность паров этого вещества по водороду равна 64.

Установить молекулярную формулу органического вещества.

Задание 3. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие уравнения реакций:

1 2 3 4

1,4-дибромбутан  циклобутан  бутан  бутадиен- 1,3  каучук

5 6 7 8 9 10

хлорциклобутан  хлорбутан  октан  метан  ацетилен  бензол

121113

3,4-диметилгексен-2  3,4-диметилгексан этаналь

Укажите во всех случаях тип реакций и название реакций.

ВАРИАНТ№ 2.

Задание 1.Для вещества, молекулярная формула которого C6H12 покажите все виды изомерии и явление гомологии. Укажите названия всех получившихся веществ по систематической номенклатуре.

Задание 2.При сгорании углеводорода массой 3,9 г получился оксид углерода (IV) массой 13,2 г и вода массой 2,7 г. Относительная плотность паров этого вещества по водороду равна 39. Установить молекулярную формулу органического вещества.

Задание 3. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие пре- вращения: 16 17 18

3,4-диметилгексан пропен  пропан  2-хлорпропан  2,2-дихлорпропан

123456 7,8 9 10

бутадиен-1,3  бутан  бромбутан  октан  этан  ацетилен  хлорэтен  1,2-дихлорэтан

1112 1314

каучук бутен-1  1,2-дибромбутан поливинилхлорид

15

бутанол

Укажите во всех случаях тип реакций и названия реакций.

ВАРИАНТ № 3.

Задание 1.Для вещества, молекулярная формула которого C7H12 покажите все виды изомерии и явление гомологии. Укажите названия веществ по систематической номенклатуре.

Задание 2. При сгорании углеводорода массой 4,4 г получился оксид углерода(IV) массой 13,2 г и вода массой 7,2 г. Относительная плотность паров этого вещества по метану равна 2,75. Установить молекулярную формулу органического вещества.

Задание 3. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

1, 2 3 4 56

Пропан  пропен  пропадиен 1,2-дихлорпропен 1,2-дихлорпропан  1,1,2-трихлорпропан

7 8 9 10, 11 12

бромпропан  гексан  этан ацетилен  бензол

13 14, 15 16

2,3-диметилбутан  2,3-диметилбутен-1 2-хлор-2,3-диметилбутан

Укажите тип реакций и названия реакций.

ВАРИНАНТ № 4.

Задание 1. Для вещества, молекулярная формула которого C5H10,покажите все виды изомерии и явление гомологии. Укажите названия получившихся веществ по систематической номенклатуре.

Задание 2.При сгорании углеводорода массой 5,2 г получился углекислый газ объемом 8,96 л и вода массой 3,6 г. Относительная плотность этого вещества по водороду равна 13.Установите молекулярную формулу органического вещества.

Задание 3.Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

17 18

Дихлорэтен  1,2-дихлорэтан  1,1,2- трихлорэтан

12, 3 45, 6 7 8

карбид кальция  ацетилен  этилен  этиловый спирт  бутадиен –1,3  каучук

91011 12 13

винилхлорид хлорэтан  бутан  2-метилпропан  2-метилпропен

141615

поливинилхлорид 2,2,3,3-тетраметилбутан  2-хлор-2-метилпропан

Укажите тип реакций и названия реакций.

ВАРИАНТ № 5.

Задание 1.Для вещества, формула которого C7H14 покажите все виды изомерии и явление гомологии. Укажите названия получившихся веществ по систематической номенклатуре.

Задание 2.При сгорании углеводорода массой 0,56 г получился углекислый газ массой 0,72 г. Относительная плотность этого вещества по углекислому газу равна 1,273.Установите молекулярную формулу данного органического вещества.

Задание 3.Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

1 2, 3 4, 5 6

1,2-дибромпропан  пропен  пропиловый спирт  бромпропан  дибромпропан

97810

гептан  хлорпропан 2,3-диметилбутан  2,3-диметилбутен-2

1112, 13 141516

этилен  ацетилен  бензол 2,2-диметилпентан 2-хлор-2,3-диметилбутан

17

полиэтилен

Укажите тип реакций и названия реакций.

ВАРИАНТ № 6.

Задание 1.Для вещества, формула которого C5H8, покажите все виды изомерии и явление гомологии. Укажите названия получившихся веществ по систематической номенклатуре.

Задание 2.При сгорании углеводорода массой 6,8 г образовался углекислый газ массой 22 г и вода массой 7,2 г. Относительная плотность этого вещества по кислороду равна 2,125.Установите молекулярную формулу данного органического вещества.

Задание 3.Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

1 2 3

1,3-дибромпропан  циклопропан  пропан  пропадиен

45 6 7

хлорпропан  гексан  2,3-диметилбутан  2,3-дихлор-2,3-диметилбутан

8 9 10 11

этан  ацетилен  винилхлорид  поливинилхлорид

16­12 13 14, 15

этаналь дихлорэтен  дихлорэтан  этилен

Укажите тип реакций и названия реакций.

А Р О М А Т И Ч Е С К И Е У Г Л Е В О Д О Р О Д Ы.

Р А Б О Т А № 1.

ИЗОМЕРИЯ, НОМЕНКЛАТУРА И СВОЙСТВА АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ.

ВАРИАНТ 1.

Задание 1. Составьте структурные формулы изомеров положения метилэтилбензола и назовите их.

Задание 2. Напишите уравнения реакций, в которых бензол проявляет свойства предельных углеводородов. Назовите продукты реакций.

Задание 3. Напишите уравнения аналогичных по типу реакций гидрирования толуола и хлорирования бензола. Назовите продукты реакций.

ВАРИАНТ 2.

Задание 1. Составьте структурные формулы изомеров положения диэтилбензола и назовите их.

Задание 2. Какими реакциями доказывается различная подвижность атомов водорода в молекулах бензола и толуола? Составьте уравнения, назовите продукты реакций.

Задание 3. С каким веществом необходимо провести реакции, чтобы обнаружить сходство в свойствах этилена и бензола? Ответ мотивируйте уравнениями реакций.

ВАРИАНТ 3.

Задание 1. Составьте формулы изомеров положения диметилбензола и назовите их.

Задание 2. Какими реакциями подтверждается циклическое строение молекулы бензола? Напишите уравнения реакций, назовите продукты реакций.

Задание 3. С каким веществом необходимо провести реакции, чтобы обнаружить сходство в свойствах метана и бензола? Напишите уравнения реакций, назовите продукты реакций.

ВАРИАНТ 4.

Задание 1. Составьте структурные формулы изомеров положения триметилбензола и назовите их.

Задание 2. Напишите уравнения реакций, в которых бензол проявляет свойства непредельных углеводородов. Назовите продукты реакций.

Задание 3. Напишите уравнения реакций нитрования бензола и толуола. Назовите продукты реакций.

Р А Б О Т А № 2.

ГЕНЕТИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ МЕЖДУ УГЛЕВОДОРОДАМИ РАЗЛИЧНЫХ ГОМОЛОГИЧЕСКИХ

РЯДОВ.

ВАРИАНТ 1. ОСУЩЕСТВИТЬ ПРЕВРАЩЕНИЯ:

1 2 3 4 5 6 7

углекислый  ацетилен  этилен  хлорэтан  бутан  бромбутан гексан  циклогексан

1389101112

нитробензол  бензол этиловый спирт октан бутадиен-1,3  каучук

ВАРИАНТ 2. ОСУЩЕСТВИТЬ ПРЕВРАЩЕНИЯ:

1 2 3 4

этан  этилен  этиловый спирт  бутадиен-1,3  каучук

56 7 8

бромэтан ацетилен  бензол  гексахлобензол

91011

бутан хлорэтен гексахлорциклогексан

1213

2-метилпропан поливинилхлорид

Укажите тип и названия реакций.

ВАРИАНТ 3. ОСУЩЕСТВИТЬ ПРЕВРАЩЕНИЯ:

Углекислый газ

123 4 5 6

хлорэтен  ацетилен  этилен  бромэтан  бутан  2-метилпропан

789

хлорэтан бензол  гексахлорциклогексан

10

нитробензол Укажите тип и названия реакций.

ВАРИАНТ 4.

СРАВНИТЕ ПО СТРОЕНИЮ И СВОЙСТВАМ СЛЕДУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА:

этилен ,бензол и этан. Укажите черты сходства и различия в строении и свойствах этих веществ. Напишите наиболее характерные химические реакции, указав условия их течения и названия продуктов реакции. Укажите во всех случаях тип реакций.

ВАРИАНТ 5.

ДАНЫ ВЕЩЕСТВА: бензол, метан, этилен, бромоводород, хлор, водород, азотная кислота, вода, кислород. Напишите уравнения возможных химических реакций, укажите условия течения этих реакций и названия продуктов реакций. Укажите во всех случаях тип реакций.

Р А Б О Т А № 3.

ГЕНЕТИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ МЕЖДУ УГЛЕВОДОРОДАМИ РАЗЛИЧНЫХ ГОМОЛОГИЧЕСКИХ РЯДОВ.

ВАРИАНТ № 1.

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

1,2 3,4 5 6

этиловый спирт  этилен  хлорэтан  гексан  1,6-дихлоргексан

781291011

бутадиен-1,3 ацетилен  хлорэтен 2,2-диметилбутан циклогексан

1314151617

каучук бензол поливинилхлорид бензол  бромбензол

1819

нитробензол гексахлорциклогексан

ВАРИАНТ № 2.

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

1 2 3

1,6-дихлоргексан  циклогексан  циклогексен  бромгексан

4 5, 6

гексан  гексен-1

7 8

реакция Вюрца  2-хлоргексан Укажите во всех случаях тип и названия реакций.

ВАРИАНТ № 3

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

1 2 3 4, 5

Пропан  хлорпропан  1,2-дихлорпропан  пропен  пропанол- 2

6

реакция Вюрца Укажите во всех случаях тип и названия реакций.

ВАРИАНТ № 4.

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

1 2 3 4,5

Ацетат натрия  метан  ацетилен  бензол  циклогексан

6 7

винилхлорид  поливинилхлорид

Укажите во всех случаях тип реакций и названия реакций.

КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА ПО ТЕМЕ: “УГЛЕВОДОРОДЫ.”

ВАРИАНТ № 1. (упрощенный)

Напишите следующие уравнения реакций: а) гидрирование пентина, б) изомеризацию 2,3-диметилбутана, в) горение бутена, г) гидратацию 2-метилпропена, д) гидрохлорирование бутена-1 , е) крекинг декана, ж) бромирование пропена, з) гидрирование циклобутана, и) получения гексана из хлорпропана, к) дегидрирование бутена-2 , л) нитрование бензола, м) хлорирование толуола, н) бромирование бензола, о) гидрирование метилбензола, п) полимеризации бутадиена-1,3, р) разложение октана, с) реакцию Лебедева, т) хлорирование 2-метилбутана, ф) получение ацетилена из карбида кальция, х) дегидратации этилового спирта, щ) получение циклопентана из 1,5-диххлопентана, э) тримеризации ацетилена, ю) две стадии хлорирования бутина-1

Укажите названия всех полученных веществ и тип реакции.

ВАРИАНТ № 2. (упрощенный)

Напишите уравнения следующих реакций: а) гидробромирование бутена-2; б) дегидрирование пентена-1; в) изомеризацию 2- метилпентана; г) гидратации 2,3-диметилбутена-2; д) крекинг нонана; е) галогенирование бензола; ж) горение гексина; з) хлорирование этилбензола; и) бромирование 2-метилбутена-1; к) полное хлорирование пропадиена; л) получение этилбензола реакцией Фриделя Крафтца; м) дегидратацию пропилового спирта; н) тримеризацию пропина; о) полимеризацию пропена; п) получение бутадиена из этилового спирта; р) нитрование хлорбензола; с) гидрирование толуола; т) хлорирование циклопропана; у) получение циклобутана из 1,4-дихлорбутана; ф) гидрирование циклопентана; х) хлорирование 2-метилпропана; ш) дегидрирование циклогексана; щ) получение бутена-2 из 2,3-дихлорбутана; э) горение бензола

Укажите во всех случаях тип реакции и названия полученных веществ.

ВАРИАНТ № 3.(средней сложности)

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие

превращения: 20 21

C2H5OH  бутадиен-1,3  каучук

19

C2H4 гексахлорциклогексан

12345, 6 7 8 9

CH4  C2H2  C6H6  C6H12  C6H14  2,2-диметилбутан  3,3-диметилбутен-1

10111214, 1513

С2H3Cl C6H5-C4H9 C3H6  C3H7OH 2-хлор-3,3-диметилбутан

161718

поливинилхлорид C3H6Cl2  C3H5Cl3Укажите во всех случаях тип и названия реакций

ВАРИАНТ № 4 (средней сложности)

реакия Вюрца  2-метилпентан  2-хлор-2-метилпентан

1 2 3,4 5, 6 78 9

C4H9COONa  C4H10  C4H6  C4H8  C4H9Cl  C6H14  CO2

101112 1314 15

C4H6Cl2 C4H9OH 1,4-дихлорбутан C6H6  C6H5Br

1920

181716 Zn C6Cl6 C6H5NO2

C4H7Cl  C4H6 C4H8

Укажите во всех случаях тип реакций и названия полученных веществ.

Аппаратчик синтеза должностная инструкция

6-й разряд

Характеристика работ. Ведение всех стадий технологического процесса синтеза в аппаратуре с автоматическим регулированием параметров и режимов процесса в производствах тяжелого органического синтеза, душистых веществ, синтетических витаминов, эпихролгидрина, этилендиамина, дихлорэтана или ведение сложных химических процессов синтеза, связанных с освоением новой технологии с применением взрыво- и огнеопасных, ядовитых и сильнодействующих веществ, требующих исключительной осторожности, особой ответственности, а также ведение процесса подготовки и контроля радиоизотопного сырья, полуфабрикатов и готовой продукции при синтезе радиоактивных и, стабильных изотопов.

Изучение и фиксация особенностей нового технологического процесса, выявление оптимальных условий получения продукта с наибольшим выходом и наилучшего качества. Определение степени интенсивности процессов синтеза на каждой стадии, времени начала и окончания реакции, выгрузки продукта и других параметров по контрольно-измерительным приборам, результатам анализов и органолептически.

Регулирование и наладка процессов на оптимальные условия и переключение процесса на автоматическое регулирование. Обслуживание многосекционных прямоточных колонн непрерывного действия, автоклавов под давлением свыше 100 атм, сложных установок, реакторов синтеза, хроматографических колонн, ультразвуковых установок, экстракторов-сепараторов и других. Учет расхода сырья, полуфабрикатов и готовой продукции. Руководство и координация работы рабочих всех профессий на обслуживаемом производственном участке, отделении или цехе.

Должен знать: технологический процесс на участке; физико-химические и технологические свойства применяемых сырья и компонентов, технические условия и ГОСТы на полуфабрикаты и готовый продукт; устройство, конструктивные особенности основного и вспомогательного оборудования, контрольно-измерительных и регулирующих приборов; схему арматуры и коммуникаций; технологический режим и правила регулирования процесса; методы расчета дозировочных компонентов, основы органической химии.

Требуется среднее специальное образование.

Примеры работ

1. Синтез гептала, фреонов, нитрила акриловой кислоты методом каталитического циангидрирования ацетилена, ацетонциангидрина, метакриловой и акриловой кислот, эфиров метакриловой кислоты, полиэфиров, этиленциангидрина, трибутилфосфата, полинака, кремнийорганических мономеров и жидкостей по реакции Гриньяра, меламина.

2. Синтез фенольных, эпоксидных, меламино- и мочевино-формальдегидных и других лаковых смол.

3. Синтез душистых веществ, синтетических витаминов, эпихлоргидрина, этилендиамина, дихлорэтана в аппаратуре с автоматическим регулированием процесса.

4. Синтез в производстве технического хлорофоса, проведение всего цикла технологического процесса производства циклопропана (включая гидробромирование), изопропилбензола, гидроперекиси изопропилбензола, фенола-ацетона, окиси этилена, моноэтиленгликоля, высших гликолей, этаноламинов, проксанолов-проксаминов, бутил- и этилцеллозольва, диэтиленгликоля, органических и диацильных перекисей.

5. Синтез лаковых основ в производстве алкидных лаков и алкидных олиф; электроизоляционных и ненасыщенных полиэфирных лаков блочным и азеотропным методами в реакторах различных конструкций; лаковых смол дифенилолпропана сернокислотным или солянокислым методом; формалина; фотоэмульсии для всех сортов кинофотопленок, спецпленок, фотопластинок, фотобумаг, синтез в присутствии катализатора в производствах гексаметилендиизоцианата, метанола и изобутилового масла, аммиака, меламина, формаля и триизобутилалюминия.

Инструкция:

Используя информацию данной статьи иметодику создания должностной инструкции, разработайте должностную инструкцию. Для оценки Вашей работы, создайте тему нафоруме. Мы всегда поможем и оценим.

Произошла ошибка при настройке пользовательского файла cookie

Этот сайт использует файлы cookie для повышения производительности. Если ваш браузер не принимает файлы cookie, вы не можете просматривать этот сайт.


Настройка браузера на прием файлов cookie

Существует множество причин, по которым файл cookie не может быть установлен правильно. Ниже приведены наиболее распространенные причины:

  • В вашем браузере отключены файлы cookie. Вам необходимо сбросить настройки браузера, чтобы принять файлы cookie, или спросить вас, хотите ли вы принимать файлы cookie.
  • Ваш браузер спрашивает, хотите ли вы принимать файлы cookie, и вы отказались. Чтобы принять файлы cookie с этого сайта, нажмите кнопку «Назад» и примите файл cookie.
  • Ваш браузер не поддерживает файлы cookie. Попробуйте другой браузер, если вы подозреваете это.
  • Дата на вашем компьютере в прошлом. Если часы вашего компьютера показывают дату до 1 января 1970 г., браузер автоматически забудет файл cookie. Чтобы это исправить, установите правильное время и дату на своем компьютере.
  • Вы установили приложение, которое отслеживает или блокирует установку файлов cookie. Вы должны отключить приложение при входе в систему или проконсультироваться с системным администратором.

Почему этому сайту требуются файлы cookie?

Этот сайт использует файлы cookie для повышения производительности, запоминая, что вы вошли в систему, когда переходите со страницы на страницу. Предоставить доступ без файлов cookie потребует от сайта создания нового сеанса для каждой посещаемой вами страницы, что замедляет работу системы до неприемлемого уровня.


Что сохраняется в файле cookie?

Этот сайт не хранит ничего, кроме автоматически сгенерированного идентификатора сеанса в файле cookie; никакая другая информация не фиксируется.

Как правило, в файле cookie может храниться только та информация, которую вы предоставляете, или выбор, который вы делаете при посещении веб-сайта. Например, сайт не может определить ваше имя электронной почты, если вы не решите ввести его. Разрешение веб-сайту создавать файлы cookie не дает этому или любому другому сайту доступ к остальной части вашего компьютера, и только сайт, создавший файл cookie, может его прочитать.

Произошла ошибка при настройке пользовательского файла cookie

Этот сайт использует файлы cookie для повышения производительности. Если ваш браузер не принимает файлы cookie, вы не можете просматривать этот сайт.


Настройка браузера на прием файлов cookie

Существует множество причин, по которым файл cookie не может быть установлен правильно. Ниже приведены наиболее распространенные причины:

  • В вашем браузере отключены файлы cookie. Вам необходимо сбросить настройки браузера, чтобы принять файлы cookie, или спросить вас, хотите ли вы принимать файлы cookie.
  • Ваш браузер спрашивает, хотите ли вы принимать файлы cookie, и вы отказались. Чтобы принять файлы cookie с этого сайта, нажмите кнопку «Назад» и примите файл cookie.
  • Ваш браузер не поддерживает файлы cookie. Попробуйте другой браузер, если вы подозреваете это.
  • Дата на вашем компьютере в прошлом. Если часы вашего компьютера показывают дату до 1 января 1970 г., браузер автоматически забудет файл cookie. Чтобы это исправить, установите правильное время и дату на своем компьютере.
  • Вы установили приложение, которое отслеживает или блокирует установку файлов cookie. Вы должны отключить приложение при входе в систему или проконсультироваться с системным администратором.

Почему этому сайту требуются файлы cookie?

Этот сайт использует файлы cookie для повышения производительности, запоминая, что вы вошли в систему, когда переходите со страницы на страницу. Предоставить доступ без файлов cookie потребует от сайта создания нового сеанса для каждой посещаемой вами страницы, что замедляет работу системы до неприемлемого уровня.


Что сохраняется в файле cookie?

Этот сайт не хранит ничего, кроме автоматически сгенерированного идентификатора сеанса в файле cookie; никакая другая информация не фиксируется.

Как правило, в файле cookie может храниться только та информация, которую вы предоставляете, или выбор, который вы делаете при посещении веб-сайта. Например, сайт не может определить ваше имя электронной почты, если вы не решите ввести его. Разрешение веб-сайту создавать файлы cookie не дает этому или любому другому сайту доступ к остальной части вашего компьютера, и только сайт, создавший файл cookie, может его прочитать.

Произошла ошибка при настройке пользовательского файла cookie

Этот сайт использует файлы cookie для повышения производительности. Если ваш браузер не принимает файлы cookie, вы не можете просматривать этот сайт.


Настройка браузера на прием файлов cookie

Существует множество причин, по которым файл cookie не может быть установлен правильно. Ниже приведены наиболее распространенные причины:

  • В вашем браузере отключены файлы cookie. Вам необходимо сбросить настройки браузера, чтобы принять файлы cookie, или спросить вас, хотите ли вы принимать файлы cookie.
  • Ваш браузер спрашивает, хотите ли вы принимать файлы cookie, и вы отказались. Чтобы принять файлы cookie с этого сайта, нажмите кнопку «Назад» и примите файл cookie.
  • Ваш браузер не поддерживает файлы cookie. Попробуйте другой браузер, если вы подозреваете это.
  • Дата на вашем компьютере в прошлом. Если часы вашего компьютера показывают дату до 1 января 1970 г., браузер автоматически забудет файл cookie. Чтобы это исправить, установите правильное время и дату на своем компьютере.
  • Вы установили приложение, которое отслеживает или блокирует установку файлов cookie. Вы должны отключить приложение при входе в систему или проконсультироваться с системным администратором.

Почему этому сайту требуются файлы cookie?

Этот сайт использует файлы cookie для повышения производительности, запоминая, что вы вошли в систему, когда переходите со страницы на страницу. Предоставить доступ без файлов cookie потребует от сайта создания нового сеанса для каждой посещаемой вами страницы, что замедляет работу системы до неприемлемого уровня.


Что сохраняется в файле cookie?

Этот сайт не хранит ничего, кроме автоматически сгенерированного идентификатора сеанса в файле cookie; никакая другая информация не фиксируется.

Как правило, в файле cookie может храниться только та информация, которую вы предоставляете, или выбор, который вы делаете при посещении веб-сайта. Например, сайт не может определить ваше имя электронной почты, если вы не решите ввести его. Разрешение веб-сайту создавать файлы cookie не дает этому или любому другому сайту доступ к остальной части вашего компьютера, и только сайт, создавший файл cookie, может его прочитать.

Произошла ошибка при настройке пользовательского файла cookie

Этот сайт использует файлы cookie для повышения производительности. Если ваш браузер не принимает файлы cookie, вы не можете просматривать этот сайт.


Настройка браузера на прием файлов cookie

Существует множество причин, по которым файл cookie не может быть установлен правильно. Ниже приведены наиболее распространенные причины:

  • В вашем браузере отключены файлы cookie. Вам необходимо сбросить настройки браузера, чтобы принять файлы cookie, или спросить вас, хотите ли вы принимать файлы cookie.
  • Ваш браузер спрашивает, хотите ли вы принимать файлы cookie, и вы отказались. Чтобы принять файлы cookie с этого сайта, нажмите кнопку «Назад» и примите файл cookie.
  • Ваш браузер не поддерживает файлы cookie. Попробуйте другой браузер, если вы подозреваете это.
  • Дата на вашем компьютере в прошлом. Если часы вашего компьютера показывают дату до 1 января 1970 г., браузер автоматически забудет файл cookie. Чтобы это исправить, установите правильное время и дату на своем компьютере.
  • Вы установили приложение, которое отслеживает или блокирует установку файлов cookie. Вы должны отключить приложение при входе в систему или проконсультироваться с системным администратором.

Почему этому сайту требуются файлы cookie?

Этот сайт использует файлы cookie для повышения производительности, запоминая, что вы вошли в систему, когда переходите со страницы на страницу. Предоставить доступ без файлов cookie потребует от сайта создания нового сеанса для каждой посещаемой вами страницы, что замедляет работу системы до неприемлемого уровня.


Что сохраняется в файле cookie?

Этот сайт не хранит ничего, кроме автоматически сгенерированного идентификатора сеанса в файле cookie; никакая другая информация не фиксируется.

Как правило, в файле cookie может храниться только та информация, которую вы предоставляете, или выбор, который вы делаете при посещении веб-сайта. Например, сайт не может определить ваше имя электронной почты, если вы не решите ввести его. Разрешение веб-сайту создавать файлы cookie не дает этому или любому другому сайту доступ к остальной части вашего компьютера, и только сайт, создавший файл cookie, может его прочитать.

Исследование теории функционала плотности

Гидроборирование замещенных циклопропанов было исследовано с использованием метода функционала плотности B3LYP с использованием базисного набора 6-31G**. Сообщалось о борановом фрагменте, приближающемся к циклопропановому кольцу. Показано, что реакция протекает через трехцентровое, «рыхлое» и «плотное» переходные состояния при присоединении бора к циклопропану по связи к заместителям. Одноточечные расчеты на более высоких уровнях теории также выполнялись при геометриях, оптимизированных на уровне B3LYP, но наблюдались лишь незначительные изменения в барьерах.Также сообщаются структурные параметры для переходного состояния.

1.
Введение

Гидроборирование замещенных алкенов исследовано теоретически и экспериментально. Браун и Цвайфель [1] показали, что гидроборирование алкилзамещенных олефинов дает преимущественно продукт антимарковниковского присоединения, причем присоединение происходит преимущественно по β -атому углерода. Для монозамещенных олефинов 93-94% присоединения борана происходит по концевому атому углерода.Для ди- и тризамещенных олефинов предпочтение антимарковниковского продукта составляет 98-99%. Они также наблюдали стерические и электронные эффекты в случае транс -2-пентена.

Сообщалось о преимущественном образовании продуктов присоединения по Марковникову при присоединении электроноакцепторных групп к алкену. Филипс и Стоун [2] показали, что боран присоединяется к 1,1,1-трифторпропену, давая продукт Марковникова с селективностью 87–92% в соответствующих растворителях.Грэм и др. [3] провели исследования влияния заместителей при гидроборировании пропилена и цианоэтилена с использованием метода частичного сохранения двухатомного дифференциального перекрытия (PRDDO) с применением линейных синхронных переходов (LST) и ортогональных оптимизаций для построения путей реакций для Марковникова и антимарковниковское присоединение борана к пропилену и цианоэтилену. Вилльерс и Ефритихин [4] осуществили катализируемое бораном гидроборирование замещенных алкенов боргидридом лития или боргидридом натрия.Они показали необычный порядок убывания реакционной способности: тетраметилэтилен > 1-метилциклогексен > циклогексен. Сюй и др. В работе [5] теоретически изучено гидроборирование дисиленов бораном. Они исчерпывающе исследовали механизм реакции и обнаружили, что механизм гидроборирования дисиленов интересно отличается от предложенного для гидроборирования алкенов.

Нами теоретически исследовано гидроборирование циклопропана [6], в котором борановый фрагмент расположен вдоль плоскости циклопропанового кольца.После этого сообщалось [7] о возможности боранового фрагмента, перпендикулярного циклопропановому кольцу, при другом методе и базисе. Реакция аналогична гидроборированию циклопропана, то есть гидроалюминированию циклопропана аланом (AlH 3 ) [8]. В этой статье мы представляем наши расчетные исследования реакций BH 3 с циклопропаном, в которых атом водорода заменен шестью различными видами заместителей (–F, –Cl, –CN, –NC, –CH 3 , и –(CH 3 ) 2 ) на уровне теории DFT с использованием базового набора 6-31G** в каждом случае. Основной целью работы является изучение возможности реализации реакций. Исследовано влияние заместителей на механизм реакции и энергетику (см. Дополнительный материал, доступный онлайн по адресу http://dx.doi.org/10.1155/2014/427396), а также включены некоторые расчеты на более высоких уровнях теории.

2. Методы расчета

Оптимизацию всех геометрий стационарных структур, участвующих в реакции, проводили с использованием базиса 6-31G** на уровне DFT/B3LYP [9] с использованием программного пакета Gaussian 98 W [10].Природа каждой стационарной точки исследовалась частотными расчетами. Также были выполнены одноточечные расчеты в оптимизированной геометрии DFT на более высоких уровнях теории ab initio. Одноточечные расчеты проводились на уровнях CCSD, CCSD(T) [11–15], QCISD, QCISD(T) [15], MP2 [16–20] и MP4D [21].

3. Результаты и обсуждение.
3 H 5 H 5 NC, C 3 H 5 H 5 (CH 3 ) и C 3 H 4 (CH 3 ) 2 , были выбраны для изучения их реакция с бораном. Исследовано присоединение BH 3 по связям, примыкающим к замещенному атому. Структуры всех реагентов были оптимизированы на уровне B3LYP/6-31G** и показаны на рисунке 1. Здесь мы обсудили результаты для фторциклопропана и результаты для других замещенных циклопропанов, приведенные в дополнительных материалах.


Применительно к каждому замещенному циклопропану следует рассмотреть две возможности: первая с атомом углерода, несущим заместители, обозначенные C1, присоединение происходит по связи C1–C3, а второе присоединение происходит по связи C2–C3.

Оптимизация привела к двум типам переходных состояний. В одном случае группа BH 3 находится ближе к кольцу («плотный» TS) и находится на стороне, противоположной фтору, тогда как в другом случае группа BH 3 находится несколько дальше («рыхлый» TS) и на стороне фтора. Группа BH 3 утратила планарность в обоих случаях, но искажение от планарности более выражено в первом случае. Эти переходные состояния показаны на рисунке 2. Расчеты IRC по полученным переходным состояниям показывают, что пути через переходные состояния ведут к антимарковниковским и марковниковским продуктам соответственно.На рисунках 3 и 4 показаны IRC в этих двух случаях.




С другой стороны, в случае 1-хлорциклопропана мы получаем как «жесткие», так и «рыхлые» переходные состояния, но в этом случае путь через «жесткое» переходное состояние приводит к произведению Марковникова а путь через «рыхлое» переходное состояние ведет к антимарковниковскому продукту. Было обнаружено, что из других изученных замещенных циклопропанов циано- и изоцианоциклопропаны ведут себя как хлорциклопропан, тогда как метил- и 1,1-диметилциклопропаны в этом отношении ведут себя как фторциклопропан (см. Дополнительный материал).

Для каждого из замещенных циклопропанов оптимизированы структуры переходных структур на уровне B3LYP/6-31G**. «Свободному» переходному состоянию предшествует промежуточный комплекс, а «плотному» переходному состоянию, по-видимому, нет. Структуры комплексов, «рыхлые» переходные структуры и продукты показаны на рисунке (дополнительный материал) и обозначены LM-CX, TS и LM соответственно. «LM» обозначает локальный минимум на поверхности потенциальной энергии, «CX» обозначает комплекс, а «TS» обозначает переходное состояние.Выбранные оптимизированные структурные параметры для них показаны в таблице 1 (а).

(а)
5 F 1.498 1,519

C1-C3- С1-В1 С3-В1 В1-Н8

C 3 H 5 F 5 F
1.493
LM-CX1 1.506 3. 094 +2,922 1,190
TS1 1,912 1,991 1,829 1,209
LM1 2,529 3,263 1,559 2,955
С 3 Н 5 CL
LM-CX2 1.505 3.350 3.350 3.191 1.190
TS2 1.893 1,883 1,929 1,206
LM2 2,498 1,565 3,417 3,166
С 3 Н 5 CN 1,522
5
LM-CX3 1. 528 3.325 3.325 1.190 1.190
TS3 1.958 1.958 1.989 1.206
LM3 2,546 1,590 3,231 2,914
С 3 Н 5 NC 1,512
LM-CX4 3,309 3,127 1,190
TS4 1,947 1,926 1,910 1,207
LM4 2,532 1. 592 3,273 2,970
С 3 Н 5 СН 3 1,509
LM-CX5 1,522 3,166 2.894 1.191
TS5
2.012 2.012 1.042 2.042 1.215 1.215
LM5 2,580 3.303 3.303 1.558 2.960
С 3 Н 4 (СН 3 ) 2 1,511
LM-CX6 1,519 3,493 2,942 1,192
TS6 2,040 2,216 1,764 1,216
LM6 2,591 3,304 1,558 2,915

(б)

C1-C3- С1-В1 С3-В1 В1-Н8

С 3 Н 5 F
 TS7 2. 251 +1,620 1,759 1,264
LM7 2,515 1,572 3,430 3,186
С 3 Н 5 Cl
TS8 TS8 2.293 1.809 1.609 1.609 1.266 1,266
LM8 2.522 2.522 3.247 1.560 2.954
С 3 Н 5 CN
TS9 2,310 1,841 1,605 1,276
LM9 2,546 3,261 1. 561 2.930
C 3 H 5 NC 5 NC
TS10 2.309 +1,837 1,606 1,267
LM10 2,535 3,257 1,561 2,929
С 3 Н 5 СН 3
5
TS11
2.278 2.278 1.761 1.622 1.622 1. 266
LM11 2.579 1.558 3.272 +2,971
С 3 Н 4 (СН 3 ) 2
TS12 2,040 2,216 1,764 1,216
LM12 2.591 1.591 1.566 3.211 2.894 2894

Уверены, что расстояния C1-B1 и C3-B1, найденные в комплексах, значительно дольше случай всех замещенных циклопропанов по сравнению со случаем незамещенных; например, в случае замены фтора расстояния C1–B1 и C3–B1 равны 3. 094 и 2,922 Å против 2,905 Å в незамещенном случае, что указывает на более слабое комплексообразование. В комплексе с –F, –Cl, –CN и –NC замещенными циклопропанами бор расположен практически симметрично относительно С1 и С3 (), тогда как в случае метилзамещенных соединений () наблюдается ярко выраженная асимметрия, вероятно из-за усиления стерических эффектов.

Расстояние С1–С3 в «рыхлой» структуре перехода для реакции между циклопропаном и BH 3 равно 1,994 Å. В случае замещения на –F, –Cl, –CN и –NC это расстояние меньше этой величины, а в случае метила и диметила больше, что указывает на более слабую связь С1–С3 в этих случаях.

В случае незамещенного циклопропана в переходном состоянии расстояние C1–B1 больше, чем расстояние C3–B1 (см. «С3». В замещенных случаях сами комплексы несимметричны, причем расстояния С1–В1 во всех случаях больше, чем расстояния С3–В1. Однако следующее за этой ситуацией «рыхлое» переходное состояние сохраняется только в случаях заместителей –F, –CH 3 и –(CH 3 ) 2 , тогда как с –Cl, –CN и –NC в TS, B1 ближе к «C1», предполагая, что в этих случаях «свободное» переходное состояние приводит к продукту Марковникова, тогда как с –F, –CH 3 и –(CH 3 ) 2 эти « «свободные» переходные состояния приводят к антимарковниковскому продукту.

Выбранные геометрические параметры для «герметичных» переходных конструкций показаны в таблице 1(б). В них расстояния C1–C3 больше, чем в соответствующих «рыхлых» переходных структурах, тогда как расстояния C1–B1 и C3–B1 короче. Расстояние C1–B1 меньше, чем расстояние C3–B1 в случае только замены фтора. Однако в случае метилциклопропана и 1,1-диметилциклопропана расстояние С3–В1 меньше в ПС, но в продукте В1 присоединяется к С1 (продукт Марковникова).

Графики молекулярных орбиталей на рис. 5 для промежуточных комплексов и «рыхлых» переходных структур и на рис. 6 для «плотных» переходных структур показывают деградацию частичной π -системы С1–С3, сопровождающуюся образованием связи.



3.1. Энергии реакции

Энергии оптимизированного промежуточного комплекса (LM-CX), «рыхлых» переходных структур (TS) и продукта присоединения вместе с типом продукта (Марковникова или анти-Марковникова) показаны в таблице 2.Энергии (в ккал/моль) по отношению к реагентам приведены в табл. 2. Изменения свободной энергии; изменение Δ и энтропии; Δ также был указан.

2 9 9 9 9


LM-CX TS TS Product 5 Продукт Тип продукта Гиббс Energy ()
(KCAL / MOL)
Смена энтропии ()
(Kcal / моль K)

C 3 H 5 F + BH 3 2902.62 AM
С 3 Н 5 CI + BH 3 28,62 М
С 3 H 5 CN + BH 3 30. 74
C 3 H 5 NC + BH 3 29.65 М
С 3 Н 5 СН 3 + BH 3 24,63 AM
С 3 Н 4 (СН 3 ) 2 + BH 3 23,52 AM

Относительные энергии для исходный циклопропан LM-CX = -1. 97 ккал/моль, TS = 25,17 ккал/моль, LM = –40,15 ккал/моль, = –34,51 ккал/моль, и = –0,007 ккал/моль K. и преодолевают барьер между 23,52 и 30,74 ккал/моль с образованием продукта, который более стабилен, чем реагенты, на 35,59–43,39 ккал/моль в зависимости от заместителя. Промежуточное соединение находится в неглубоких минимумах, стабилизированных на 0,50–2,00   ккал / моль по отношению к реагентам.

Все свободные переходные состояния в этих случаях соответствуют барьеру, сравнимому со случаем незамещенного циклопропана; барьеры несколько ниже (чем для циклопропана) в случае замещения фтором, метилом и диметилом, тогда как для остальных они несколько выше, и природа продуктов также различается в обоих случаях.Считается, что высокая электроотрицательность фтора приводит к тому, что углерод, с которым он связан, в целом более положительный, что облегчает выделение гидрида (или водорода с чистым отрицательным зарядом Малликена), что приводит к антимарковниковскому продукту. В случае метильного замещения стерическое влияние метильной группы (групп) может быть причиной того, что больший фрагмент BH 2 перемещается к менее замещенному углероду.

В случае «плотной» переходной структуры промежуточный комплекс не наблюдается.Относительные энергии приведены в таблице 3. По сравнению с «рыхлыми» переходными структурами «плотные» переходные структуры имеют низкие энергетические барьеры, варьирующиеся от 6,60 до 10,64 ккал/моль.



TS Product Продукт Тип продукта Гиббс Energy ()
(KCAL / MOL)
Entry Sharm ()
(KCAL / MOL K)

C 3 H 5 F + BH 3 6.60 М
С 3 Н 5 CI + BH 3 9,02 AM
С 3 Н 5 CN + BH 3 9,26 AM
С 3 Н 5 + NC BH 3 9,75 AM
C 3 H 5 CH 3 + BH 3 8. 97 М
С 3 Н 4 (СН 3 ) 2 + BH 3 10,64 М

Одноточечные расчеты с оптимизированной геометрией DFT также были выполнены для всех ключевых видов, изученных на уровнях CCSD, CCSD(T), QCISD(T), MP2 и MP4D. Полученные энергии в одной точке показаны в и (дополнительный материал).Замечено, что введение троек стабилизирует частицы, причем стабилизация наиболее значительна для переходных состояний. Однако из этого нельзя сделать вывод, что барьер CCSD(T) ниже, чем барьер CCSD, поскольку вычисляемые точки не обязательно являются истинными стационарными точками на поверхностях потенциальной энергии CCSD или CCSD(T). Предполагая, что истинные оптимумы недалеки от оптимумов DFT, можно сказать, что промежуточные комплексы более стабильны по отношению к реагентам на этих пост-Хартри-Фоковских уровнях ab initio, чем на уровнях DFT.Однако для переходных состояний ситуация обратная и переходные структуры имеют более высокую относительную энергию. Продукты снова имеют относительную энергию, сравнимую со случаем DFT. Поскольку оптимизация на этих уровнях практически невозможна, эти наблюдения не дают каких-либо четких указаний на относительную эффективность этих методов, и на данный момент результаты DFT можно считать хорошим индикатором истинных энергетических барьеров.

Эти «плотные» переходные структуры представляют собой интересную аномалию, поскольку их энергии нехарактерно низки; то есть они соответствуют очень низким барьерам по сравнению с другими случаями и сопоставимы с указанными значениями для гидроборирования этилена.Следует ожидать, что прочно связанная структура будет более стабильной, и мы находим, что фрагмент BH 3 искажен дальше от планарности, чем в «рыхлой» структуре. Водород на атомах углерода также принимает почти плоское расположение.

Таким образом, мы исследовали стационарные структуры, участвующие в гидроборировании замещенных циклопропанов бораном. Наше исследование постулирует трехцентровые переходные состояния для этих реакций. Есть также надежда, что исследования по реакциям циклопропана и его производных с другими реагентами прояснят ситуацию.Из исследованных реакций трехцентровые переходные состояния встречаются в случае присоединения BH 3 к циклопропану с приближением в плоскости. Мы подозреваем, что электронная структура и высокая реакционная способность борана являются главными причинными факторами.

Конфликт интересов

Авторы заявляют об отсутствии конфликта интересов в связи с публикацией данной статьи.

Благодарность

Один из авторов (Сатья Пракаш Сингх) выражает благодарность Министерству человеческих ресурсов и развития (MHRD) правительства Индии за предоставление стипендии.

Дополнительные материалы

Суммарная энергия реагента, комплекса, переходного состояния и их соответствующего продукта по Хартри, геометрия этих частиц дана в дополнительных материалах и доступна онлайн.

  1. Дополнительный материал

11.3.5 Циклопропанирование алкенов – Химия LibreTexts

Высокая деформация соединений циклопропана делает их очень реакционноспособными и интересными синтетическими мишенями. Кроме того, циклопропаны присутствуют во многих биологических соединениях.Одним из распространенных методов синтеза циклопропана является реакция карбенов с двойной связью в алкенах или циклоалкенах. Метилен, H 2 C, представляет собой простейший карбен, и обычно карбены имеют формулу R 2 C. Другие вещества, которые также реагируют с алкенами с образованием циклопропанов, но не следуют формуле карбенов, называются карбеноидами.

Введение

Карбены когда-то считались короткоживущими промежуточными продуктами. Реакции в этом разделе касаются только этих короткоживущих карбенов, которые в основном получают на месте в сочетании с основной реакцией.Однако существуют так называемые стойкие карбены. Эти стойкие карбены стабилизируются различными методами, часто с использованием ароматических колец или переходных металлов. Обычно карбен нейтрален и имеет 6 валентных электронов, 2 из которых несвязывающие. Эти электроны могут либо занимать одну и ту же гибридизированную sp 2 орбиталь с образованием синглетного карбена (со спаренными электронами), либо две разные sp 2 орбитали с образованием триплетного карбена (с неспаренными электронами). Химия триплетных и синглетных карбенов совершенно различна, но ее можно упростить до утверждения: синглетные карбены обычно сохраняют стереохимию, а триплетные карбены — нет.Карбены, обсуждаемые в этом разделе, являются синглетными и поэтому сохраняют стереохимию.

Реакционная способность синглетного карбена согласована и аналогична реакции электрофильного или нуклеофильного присоединения (хотя триплетные карбены реагируют как бирадикалы, что объясняет, почему стереохимия не сохраняется). Высокая реакционная способность карбенов приводит к очень быстрым реакциям, скорость которых обычно определяется образованием карбенов.

Получение метилена

Получение метилена начинается с желтого газа диазометана, CH 2 N 2 .Диазометан можно подвергать воздействию света, тепла или меди, чтобы облегчить потерю газообразного азота и образование простейшего карбен-метилена. Процесс управляется образованием газообразного азота, который является очень стабильной молекулой.

Реакция карбена с алкенами

Карбен, такой как метилен, будет реагировать с алкеном, что приведет к разрыву двойной связи с образованием циклопропана. Реакция обычно оставляет стереохимию двойной связи неизменной.Как указывалось ранее, карбены обычно образуются вместе с основной реакцией; следовательно, исходным материалом является диазометан, а не метилен.

В приведенном выше случае цис- 2-бутен превращается в цис -1,2-диметилциклопропан. Аналогичным образом сохраняется конфигурация ниже транс .

Дополнительные типы карбенов и карбеноидов

В дополнение к обычному карбену с формулой R 2 C существует ряд других соединений, которые ведут себя почти так же, как карбены при синтезе циклопропана. Галогенированные карбены образуются из галометанов. Примером является дихлоркарбен, Cl 2 C. Эти галогенированные карбены будут образовывать циклопропаны таким же образом, как метилен, но с интересным присутствием двух атомов галогена вместо атомов водорода.

Карбеноиды представляют собой вещества, образующие циклопропаны подобно карбенам, но технически не являющиеся карбенами. Одним из распространенных примеров является стереоспецифическая реакция Симмона-Смита, в которой используется карбеноид ICH 2 ZnI.Карбеноид образуется in situ путем смешивания пары Zn-Cu с CH 2 I 2 . Поскольку он реагирует так же, как карбен, для определения продукта можно применять те же методы. Примером этого является задача 5.

Задачи

1. Зная, что циклоалкены реагируют почти так же, как и обычные алкены, какой должна быть ожидаемая структура продукта циклогексена и диазометана, которому способствует металлическая медь?

2. Каков будет результат реакции Симмонса-Смита, в которой в качестве реагента используется транс- -3-пентен?

3.Какое исходное вещество можно использовать для образования цис -1,2-диэтилциклопропана?

4. Что даст следующая реакция?

5. Нарисуйте продукт этой реакции. Что это за реакция?

Ответы

1. Продуктом будет бициклическое кольцо, бицикло[4.1.0]гептан.

2. Стереохимия будет сохранена, образуя циклопропан с транс-метильной и этильной группами. Транс -1-этил-2-метилциклопропан

3.Конфигурация цис будет сохраняться от реагента к продукту, поэтому мы хотели бы начать с цис -3-гексена. В качестве карбена или карбеноида можно использовать реагент Симмонса-Смита или метилен.

4. Галогенированный карбен будет реагировать так же, как метилен, с образованием цис -1,1-дихлор-2,3-диметилциклопропана.

5. Это реакция Симмонса-Смита, в которой используется карбеноид, образованный CH 2 I 2 и Zu-Cu.Реакция приводит к тому же продукту, что и при использовании метилена, и сохраняет стереоспецифичность. Металлический йод и Zn-Cu не входят в состав продукта. Продукт представляет собой транс -1,2-этилметилциклопропан.

Ссылки

  1. Фоллхардт, К. Питер С. и Шор, Нил Э. Органическая химия: структура и функции . Нью-Йорк: Блейер, Бреннан, 2007.
  2. Абдель-Вахаб, Абоэль-Магд А. Ахмед, Салех А. и Дюрр, Хайнц. «Образование карбена путем экструзии азота» в Справочнике CRC по органической фотохимии и фотобиологии . CRC Press, 2004.

Циклопропан – обзор | ScienceDirect Topics

4.

2.2.1 Асимметричное циклопропанирование

Циклопропан является наименьшим циклическим углеводородом и широко применяется в синтетической и медицинской химии (рис. 4.3). Циклопропановое кольцо также содержится в большом количестве биоактивных соединений, включая натуральные продукты и лекарства. Открытие этого сильно натянутого кольца может привести ко многим синтетически полезным промежуточным соединениям, которые служат строительными блоками при синтезе сложных молекул.Среди различных подходов катализируемая родием реакция диазосоединений с алкенами является эффективным способом достижения асимметрического циклопропанирования. При разложении диазосоединений в присутствии дирродиевой соли образуются карбеноиды родия с потерей молекулярного азота. Карбеноиды родия, генерируемые in situ, также подвергаются согласованному присоединению к алкенам с образованием циклопропанов.

Рисунок 4.3. Некоторые биологически активные соединения, содержащие циклопропановые кольца.

Мюллер и коллеги изучали N -нафтоил- Tert Tert -Leucine-Catalyium Catalyst — [RH 2 ( S -NTTL) 4 ] Для асимметричной циклопропатии стирола с (силанилоксивинил) диазоацетатов 25 с получением циклопропана 26 (схема 4. 6). 56 Они исследовали различные дирродиевые катализаторы, включая катализаторы на основе имидов [Rh 2 ( S -pttl) 4 ], [Rh 2 ( S -ptpa) 4 8]. [Rh 2 ( S -нтв) 4 ]. Хотя все исследованные катализаторы на основе имида Rh(II) обеспечивали очень хорошие диастерео- и энантиоселективности, [Rh 2 ( S -nttl) 4 ] давал наилучшую селективность с 95% de и 98% ee. Объем этого протокола также был изучен для циклопропанирования дигидрофурана и дигидропирана с 25 с получением бициклических циклопропанов 27 и 28 .Была получена превосходная диастереоселективность и энантиоселективность. Примечательно, что [Rh 2 ( S -nttl) 4 ]-катализируемое циклопропанирование стиролов с алкилдиазо(триалкилсилил)ацетатами ( 29 ) было менее селективным, и во время каталитического синтез 30 . 57

Схема 4.6. [Rh 2 ( S -nttl) 4 ] в качестве катализатора циклопропанирования.

Дэвис и его коллеги использовали свой диродиевый катализатор на основе имида 23 [Rh 2 ( S -ptad) 4 ] для асимметрического циклопропанирования электронно-богатых олефинов с 2-диазо-2-фенилацетонитрилом.Различные олефины с высоким содержанием электронов подвергаются циклопропанированию с 2-диазо-2-фенилацетонитрилом с получением синтетически пригодных нитрилзамещенных циклопропанов с высокой диастереоселективностью и энантиоселективностью. Хотя циклопропанирование 2,3-дигидрофурана менее энантиоселективно, оно обеспечивает очень хорошие диастереоселективность и выход реакции. 58

Шаретт и его коллеги также внесли значительный вклад в химию асимметричного циклопропанирования, катализируемого Rh(II), с использованием катализаторов на основе имида на основе карбоксилата диродия. В 2008 году они исследовали транс--направляющую способность амидной группы к развитию высокоэнантио- и диастереоселективного циклопропанирования олефинов с α-амидодиазоацетатами 31 (схема 4.7). Среди различных испытанных хиральных дирродиевых катализаторов 19ac [Rh 2 ( S -nttl) 4 ] обеспечивает наилучшую стереоселективность для получения 32 . Каталитическое циклопропанирование различных алкенов дало цис- -циклопропаны с хорошими выходами и отличной диастерео- и энантиоселективностью ( 32a–c ). 59 Продолжая изучение химии циклопропанирования, авторы обнаружили, что добавка может существенно влиять на стереоселективность циклопропанирования α-цианодиазоацетамида 33 алкенами. 60 Использование TfNH 2 в качестве ахирального донора водородной связи значительно улучшило стереоселективность в 34 . Однако авторы не представили точного механизма того, как TfNH 2 повышает стереоселективность.Анализ ЯМР 13 С и контрольные эксперименты позволили предположить возможное взаимодействие TfNH 2 с цианогруппой для улучшения стереоселективности.

Схема 4.7. Асимметричное циклопропанирование олефинов α-амидодиазоацетатами.

В другом исследовании Шаретт и его коллеги исследовали катализируемое карбоксилатом Rh(II) энантиоселективное циклопропанирование алкенов с α-нитродиазоацетофенонами 35 для энантиоселективного синтеза цис--циклопропана α-аминокислот (схема 4.8). 61 На основе скрининга различных дирродиевых катализаторов на основе фталимида было установлено, что использование [Rh 2 ( S -tcpttl) 4 ] является оптимальным с получением производных нитроциклопропана 36a–d в a–d хорошие выходы с отличной диастереоселективностью и до 94% ее. В качестве репрезентативного примера, N трет- -бутоксикарбонил (Вос)-защищенный цис- -циклопропан α-аминокислота 37 была синтезирована из нитрозамещенного циклопропана в течение четырех стадий с минимальной потерей оптической чистоты с использованием Байера. – окисление по Виллигеру, катализируемое индием восстановление нитрогруппы с последующим гидролизом сложного эфира и Вос-защита аминогруппы.Чтобы лучше понять механизм реакции на селективность реакции, были проведены эксперименты по рентгеновской структуре монокристалла каталитических частиц и 1 H– 13 C по спектроскопии гетероядерного ядерного эффекта Оверхаузера (NOESY). Из этих экспериментов было подтверждено, что конформация «все вверх» карбоксилата Rh(II) на основе фталимида была реакционноспособной конформацией для циклопропанирования. На основе взаимосвязи структура-активность между субстратами и катализатором было определено, что фрагмент p -метоксифенилкетона (PMP-кетон) является ключевым партнером для получения превосходных диастерео- и энантиоселективностей. 62 Группа PMP-кетон обеспечивает хороший диастереоконтроль за счет стереоэлектронного эффекта в переходном состоянии, в то время как π-стекинг с тетрахлорфталоильными группами катализатора обеспечивает превосходную энантиоселективность.

Схема 4.8. Асимметричное циклопропанирование олефинов α-нитродиазоацетофенонами.

Синтез фторорганических соединений имеет большое значение, так как они широко используются в качестве фармацевтических препаратов и агрохимикатов. Введение атома(ов) фтора может благоприятно модулировать химические и физические свойства органических соединений.В этом контексте Дэвис и его сотрудники синтезировали хиральные циклопропаны, украшенные трифторметильной группой, посредством катализируемого Rh (II) асимметричного циклопропанирования стиролов с 1-фенил-2,2,2-трифтордиазоэтаном. Как катализаторы 2D [RH 2 ( S -PTL) 2 ] и 29 [RH 2 ( S -TSh) 4 ] были эффективны для циклопропатии стирола с 1-фенил-2,2,2-трифтордиазоэтан в трифтортолуоле для получения трифторметилированного циклопропана 38 с превосходными выходами и превосходной диастерео- и энантиоселективностью (схема 4. 9). 63 Эти авторы также осуществили двухстадийную стратегию циклопропанирования стирола устойчивым к воздуху и влаге гидразоном, чтобы избежать трудностей, связанных с диазосоединениями. Этот подход включал окисление гидразона MnO 2 в трифтортолуоле с последующим циклопропанированием.

Схема 4.9. Асимметрический синтез трифторметилированных циклопропанов.

В том же духе Шаретт, Жюбо и их коллеги разработали первый асимметричный синтез высокофункционализированных дифторметилированных циклопропанов (схема 4.10). 64 Циклопропание α-дифторметилстирола с α-нитро-диазокетоном в присутствии 16A [RH 2 ( S -TFPTTL) 4 ] или 16B [RH 2 ( с -tcpttl) 4 ] обеспечивает хорошую энантиоселективность и средний выход. Однако катализатор на основе дикарбоксилата родия на основе циклопропана [Rh 2 ( S -btpcp) 4 ] обеспечивает оптимальные выходы и селективность. [RH 2 ( S -BTPCP) — 5147 4 ] -Catalyzed циклопропатирование дифторметилированных олефинов 40 с α-арил диазуацетаты или α-нитро диазокетоны 39 , предоставленные широким спектром функционализированных дифторметилированных циклопропаментов 41a г с выходом от хорошего до превосходного с высокой диастерео- и энантиоселективностью.

Схема 4.10. Асимметричный синтез дифторметилированных циклопропанов.

При применении циклопропанирования для синтеза производных натуральных продуктов Дэвис, Райзер и их коллеги исследовали циклопропанирование фуранов для энантиоселективного синтеза новых производных параконовой кислоты (схема 4.11). 65 Примечательно, что параконовые кислоты и их структурно родственные соединения представляют большой интерес из-за их широкого спектра фармакологической и биологической активности, включая противоопухолевую, антибиотическую, противогрибковую и антибактериальную активность. Авторы оптимизировали сложное энантиоселективное циклопропанирование метил-2-фуроата с метилфенилдиазоацетатом с использованием различных дирродиевых катализаторов. Хлорированный аналог [Rh 2 ( S -pttl) 4 ], то есть [Rh 2 ( S -tcpttl) 4 ], обеспечивает хороший выход 913 913 9113 с отличной энантиочистотой. Дальнейшая оптимизация условий реакции показала, что при загрузке катализатора 0,001 мол.% [Rh 2 ( S -tcpttl) 4 ] можно получить 42 с выходом 88% и энантиочистотой 96%, который кристаллизуется непосредственно из реакционной смеси и могут быть выделены простым фильтрованием.Моноциклопропанированный фуран 42 был синтетически преобразован в новые производные параконовой кислоты 43 и 44 с общими выходами 18,5% и 15,2% соответственно. Синтез включал высоко диастереоселективный каскад аллилирования/ретроальдола/лактонизации в качестве критической стадии.

Схема 4.11. Катализируемый родием асимметрический синтез новых производных параконовой кислоты.

Из-за электрофильной природы связанных с металлом карбенов их циклопропанирование с электронодефицитными алкенами является более сложной задачей.Он гораздо менее изучен по сравнению с циклопропанированием электронно-обогащенных и электронно-нейтральных олефинов, особенно с родиевыми катализаторами. В 2013 году группа Дэвиса сообщила о первом высокоэнантиоселективном циклопропанировании акрилатов арил- и винилдиазоацетатами, катализируемом катализатором на основе адамантилглицина 24 [Rh 2 ( S -tcptad ) 4 ]. 66 Для этого конкретного преобразования хлорированные катализаторы, такие как [Rh 2 ( S -tcptad) 4 ], [Rh 2 ( S -tcpttl) 4 , и [ 4 ] 2 ( S -tcptv) 4 ] продемонстрировали лучший энантиоконтроль по сравнению с их негалогенированными аналогами. Различные акрилаты подвергались циклопропанированию рядом арилдиазоацетатов и винилдиазоацетатов в присутствии 24 с получением соответствующих производных циклопропана 45a g с диастерео- и энантиоселективностью от хорошей до превосходной. Циклопропанирование арилдиазоацетатов, содержащих сильную электроноакцепторную группу, приводит к относительно более низким выходам реакции и диастереоселективности, хотя была задокументирована хорошая энантиоселективность. Примечательно, что реакция ненасыщенных альдегидов и кетонов с арилдиазоацетатами приводила к эпоксидированию с плохой энантиоселективностью.Авторы также попытались пролить свет на механизм этого интригующего циклопропанирования высокоэлектрофильных родий-связанных карбенов с помощью исследований теории функционала плотности (DFT). На основании расчетных исследований авторы предположили, что слабое взаимодействие между карбеноидом и карбонилом субстрата облегчает реакцию.

Схема 4.

Author: alexxlab

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован.